JPS596863B2 - 5− アルフア− − ハロゲノアルカノイルカルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
5− アルフア− − ハロゲノアルカノイルカルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS596863B2 JPS596863B2 JP6056775A JP6056775A JPS596863B2 JP S596863 B2 JPS596863 B2 JP S596863B2 JP 6056775 A JP6056775 A JP 6056775A JP 6056775 A JP6056775 A JP 6056775A JP S596863 B2 JPS596863 B2 JP S596863B2
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- Japan
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- reaction
- formula
- halogenoalkanoylcarbostyryl
- methanol
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は5−α−ハロゲノアルカノイルカルボスチリル
誘導体の製造法に関する。
誘導体の製造法に関する。
本発明により得られる5−α−ハロゲノアルカノイルカ
ルボスチリル誘導体は、一般式φ9、 〔式中R^1、R^2及びR^3は同一又は異なつて水
素原子、C_1〜C_3の低級アルキル基を示し、Xは
ハロゲン原子を示す。
ルボスチリル誘導体は、一般式φ9、 〔式中R^1、R^2及びR^3は同一又は異なつて水
素原子、C_1〜C_3の低級アルキル基を示し、Xは
ハロゲン原子を示す。
3・4位の点線は飽和結合又は二重結合を示す。
〕で表わされる化合物である。本発明により得られる上
記化合物は新規化合物であり、気管支拡張作用、末梢血
管拡張作用、脳血管拡張作用等の生理活性を有する薬物
の合成原料として非常に有用である。本発明に係る5−
C_t−ハロゲノアルカノイルカルボスチリル誘導体は
ハロゲン分子、N−ハロゲノコハク酸イミド等のノ叩ゲ
ン化剤を用いて、一般式〔式中R1、R2、R3及び3
・4位の点線は上記に同じ〕で表わされる5−アルカノ
イルカルボスチリル誘導体をハロゲン化することにより
製造される。
記化合物は新規化合物であり、気管支拡張作用、末梢血
管拡張作用、脳血管拡張作用等の生理活性を有する薬物
の合成原料として非常に有用である。本発明に係る5−
C_t−ハロゲノアルカノイルカルボスチリル誘導体は
ハロゲン分子、N−ハロゲノコハク酸イミド等のノ叩ゲ
ン化剤を用いて、一般式〔式中R1、R2、R3及び3
・4位の点線は上記に同じ〕で表わされる5−アルカノ
イルカルボスチリル誘導体をハロゲン化することにより
製造される。
本発明の出発物質即ち式(1)で表わされる化合物は新
規化合物であり、例えば次のようにして得られる。
規化合物であり、例えば次のようにして得られる。
即ち一般式〔式中R1、R2及び3・4位の点線は上記
に同じ〕で表わされる公知のカルボスチリル誘導体と、
一般式〔式中R3及びXは上記に同じ〕で表わされる酸
ハライドとをフリーデルークラフツ触媒存在下で反応さ
せることにより製造される。
に同じ〕で表わされる公知のカルボスチリル誘導体と、
一般式〔式中R3及びXは上記に同じ〕で表わされる酸
ハライドとをフリーデルークラフツ触媒存在下で反応さ
せることにより製造される。
上記反応の出発物質である式()で表わされる化合物は
公知のカルボスチリル誘導体である。
公知のカルボスチリル誘導体である。
上記反応の他の1方の出発物質である式()で表わされ
る化合物も公知の酸ハライドであつて、具体例としては
例えばハロゲン化アセチル、・・ロゲン化プロピオニル
、ハロゲン化−n−ブチリル等が挙げられ、・・ロゲン
原子としては塩素、臭素等が挙げられる。式()で表わ
される化合物及び式()で表わされる化合物の使用割合
は、通常前者に対して後者を等モル〜5倍モル、好まし
くは等モル〜3倍モル用いるのが望ましい。上記反応に
用いられるフリーデルークラフツ触媒は公知のものが広
く使用され例えば無水塩化アルミニウム、チタンクロラ
イド等が用いられる。式()で表わされる化合物及びフ
リーデルークラフツ触媒の使用割合は、通常前者に対し
て後者を等モル〜5倍モル、好ましくは等モル〜4倍モ
ル用いるのが望ましい。上記反応はジクロロエタン、ジ
クロロメタン等のハロゲン化アルキル、二硫化炭素、ニ
トロベンゼン等の溶媒の存在下あるいは過剰の酸ハライ
ドを溶媒として行なわれる。
る化合物も公知の酸ハライドであつて、具体例としては
例えばハロゲン化アセチル、・・ロゲン化プロピオニル
、ハロゲン化−n−ブチリル等が挙げられ、・・ロゲン
原子としては塩素、臭素等が挙げられる。式()で表わ
される化合物及び式()で表わされる化合物の使用割合
は、通常前者に対して後者を等モル〜5倍モル、好まし
くは等モル〜3倍モル用いるのが望ましい。上記反応に
用いられるフリーデルークラフツ触媒は公知のものが広
く使用され例えば無水塩化アルミニウム、チタンクロラ
イド等が用いられる。式()で表わされる化合物及びフ
リーデルークラフツ触媒の使用割合は、通常前者に対し
て後者を等モル〜5倍モル、好ましくは等モル〜4倍モ
ル用いるのが望ましい。上記反応はジクロロエタン、ジ
クロロメタン等のハロゲン化アルキル、二硫化炭素、ニ
トロベンゼン等の溶媒の存在下あるいは過剰の酸ハライ
ドを溶媒として行なわれる。
上記反応に於て反応温度は通常室温〜120℃、好まし
くは50〜80℃であり、反応時間は通常1〜15時間
、好ましくは3〜10時間でよい。
くは50〜80℃であり、反応時間は通常1〜15時間
、好ましくは3〜10時間でよい。
本発明に於て上記式(1)で表わされる化合物のハロゲ
ン化反応は・・ロゲン分子またはN−・・ロゲノコハク
酸イミド等のハロゲン化剤を用いて行なうことができる
。式(1)で表わされる化合物とハロゲン分子若しくは
ハロゲン化剤との使用割合は、通常前者に対して後者を
等モル〜10倍モル、好ましくは等モル〜5倍モル用い
るのが望ましい。・・ロゲンとしては塩素、臭素等が挙
げられる。本発明の反応に用いられる溶媒はジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
一・ロゲン化アルキル溶媒が適当である。
ン化反応は・・ロゲン分子またはN−・・ロゲノコハク
酸イミド等のハロゲン化剤を用いて行なうことができる
。式(1)で表わされる化合物とハロゲン分子若しくは
ハロゲン化剤との使用割合は、通常前者に対して後者を
等モル〜10倍モル、好ましくは等モル〜5倍モル用い
るのが望ましい。・・ロゲンとしては塩素、臭素等が挙
げられる。本発明の反応に用いられる溶媒はジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
一・ロゲン化アルキル溶媒が適当である。
本発明に於て反応温度は通常氷冷下〜反応溶媒の沸点、
好ましくは室温〜40℃であり、この温度で反応は容易
に進む。反応時間は通常1〜10時間である。本反応に
於て過酸化ベンゾイル、過酸化水素等の過酸化物のよう
なラジカル反応開始剤を用いても差支えはない。本発明
で得られる上記5−α−ハロゲノアルカノイルカルボス
チリル誘導体は、例えば下記の反応行程式に示す方法に
より、気管支拡張作用、末梢血管拡張作用、脳血管拡張
作用等の生理活性を有する一般式()の化合物に導くこ
とが出来る。
好ましくは室温〜40℃であり、この温度で反応は容易
に進む。反応時間は通常1〜10時間である。本反応に
於て過酸化ベンゾイル、過酸化水素等の過酸化物のよう
なラジカル反応開始剤を用いても差支えはない。本発明
で得られる上記5−α−ハロゲノアルカノイルカルボス
チリル誘導体は、例えば下記の反応行程式に示す方法に
より、気管支拡張作用、末梢血管拡張作用、脳血管拡張
作用等の生理活性を有する一般式()の化合物に導くこ
とが出来る。
(反応行程式)〔式中、R1、R2、R3及び3・4位
の点線は上記と同じ。
の点線は上記と同じ。
R4及びR5は同一又は異なつて水素原子、C1〜C4
の低級アルキル基を示す。〕本発明の式()の化合物と
式()の化合物の反応は無溶媒でも行なわれるが、一般
には溶媒中で1〜10気圧の下で行なわれる。
の低級アルキル基を示す。〕本発明の式()の化合物と
式()の化合物の反応は無溶媒でも行なわれるが、一般
には溶媒中で1〜10気圧の下で行なわれる。
本反応に使用される溶媒としてははメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ジオキサン、ジエチルエーテ
ル、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン等が挙げら
れる。本反応は、式()の化合物に対して式(V)の化
合物を等モルないし大過剰量を用いて行なつてよいが、
一般には3〜10倍モル量を用いて行なうのがよく、反
応温度は室温ないし100℃あるいは溶媒の沸点程度と
するのがよい。式()の化合物の還元反応は、リチウム
アルミニウムハイドライド、水素化ホウ素ナトリウム等
の還元剤を用いるか、パラジウム黒、パラジウム一炭素
、ラネーニツケル、白金黒、酸化白金等の触媒を用いて
接触還元することにより行なわれる。還元剤を用いて還
元する場合、還元剤の使用量は、化合物()に対して通
常2〜10倍モル、好ましくは2〜5倍モル量使用する
のがよい。
ール、イソプロパノール、ジオキサン、ジエチルエーテ
ル、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン等が挙げら
れる。本反応は、式()の化合物に対して式(V)の化
合物を等モルないし大過剰量を用いて行なつてよいが、
一般には3〜10倍モル量を用いて行なうのがよく、反
応温度は室温ないし100℃あるいは溶媒の沸点程度と
するのがよい。式()の化合物の還元反応は、リチウム
アルミニウムハイドライド、水素化ホウ素ナトリウム等
の還元剤を用いるか、パラジウム黒、パラジウム一炭素
、ラネーニツケル、白金黒、酸化白金等の触媒を用いて
接触還元することにより行なわれる。還元剤を用いて還
元する場合、還元剤の使用量は、化合物()に対して通
常2〜10倍モル、好ましくは2〜5倍モル量使用する
のがよい。
反応温度は通常0〜100℃、好ましくは20〜50℃
とするのがよい。使用される溶媒としては、還元剤とし
てソジウムボロハイドライドを使用する場合には、水、
メタノール、エタノール等の低級アルコール類を使用す
るのがよく、リチウムアルミニウムハイドライドを使用
する場合には、無水ジエチルエーテル、酢酸エチル、テ
トラヒドロフラン等の不活性溶媒を使用するのがよい。
接触還元を用いて還元する場合、触媒の使用量としては
、化合物()に対して通常0.05〜1倍モル量、好ま
しくは0.1〜0.5倍モル量とするのがよい。使用さ
れる溶媒としては反応に影響を与えないものであればい
ずれでもよいが、例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等の低級アルコール類を例示できる。
水素圧は、通常常圧〜100気圧、好ましくは常圧〜5
0気圧がよい。反応温度としては、通常室温〜150℃
、好ましくは室温〜120℃とするのがよい。また反応
は、攪拌することにより有利に進行し、常圧で還元する
ときは反応温度は50℃以上とするのがよく、減圧下で
は室温以上にすると反応は有利に進行する。次に上記式
()で表わされるカルボスチリル誘導体と式()で表わ
される酸ハライドとを反応させて、式(1)で表わされ
る5−アルカノイルカルボスチリル誘導体を製造する参
考例及び本発明の実施例を示す。
とするのがよい。使用される溶媒としては、還元剤とし
てソジウムボロハイドライドを使用する場合には、水、
メタノール、エタノール等の低級アルコール類を使用す
るのがよく、リチウムアルミニウムハイドライドを使用
する場合には、無水ジエチルエーテル、酢酸エチル、テ
トラヒドロフラン等の不活性溶媒を使用するのがよい。
接触還元を用いて還元する場合、触媒の使用量としては
、化合物()に対して通常0.05〜1倍モル量、好ま
しくは0.1〜0.5倍モル量とするのがよい。使用さ
れる溶媒としては反応に影響を与えないものであればい
ずれでもよいが、例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等の低級アルコール類を例示できる。
水素圧は、通常常圧〜100気圧、好ましくは常圧〜5
0気圧がよい。反応温度としては、通常室温〜150℃
、好ましくは室温〜120℃とするのがよい。また反応
は、攪拌することにより有利に進行し、常圧で還元する
ときは反応温度は50℃以上とするのがよく、減圧下で
は室温以上にすると反応は有利に進行する。次に上記式
()で表わされるカルボスチリル誘導体と式()で表わ
される酸ハライドとを反応させて、式(1)で表わされ
る5−アルカノイルカルボスチリル誘導体を製造する参
考例及び本発明の実施例を示す。
さらに式()で表わされる化合物を製造する参考例を示
す。参考例 1 8−ヒドロキシカルボスチリル10V(0.062モノ
(ハ)に二硫化炭素20m1及び塩化n−ブチリル18
7(0.17モル)を加えて氷冷攪拌下、塩化アルミニ
ウム25y(0.19モル)を少量ずつ加え十分混合す
る。
す。参考例 1 8−ヒドロキシカルボスチリル10V(0.062モノ
(ハ)に二硫化炭素20m1及び塩化n−ブチリル18
7(0.17モル)を加えて氷冷攪拌下、塩化アルミニ
ウム25y(0.19モル)を少量ずつ加え十分混合す
る。
次に浴温80℃で10時間加熱した後傾斜して二硫化炭
素層を除き、砕氷を加えて残留物を結晶化させる。析出
した結晶を沢取し、水洗、乾燥後メタノールより再結晶
して融点225℃(分解点)の5−n−ブチリル一8−
ヒドロキシカルボスチリル12.7Vを得る。実施例
15−n−プチリル一8−ヒドロキシカルボスチリル2
3.17(0.1モル)にクロロホルム500r111
を加え、室温攪拌下臭素167(0.1モル)を徐々に
滴下し、臭素の色が消えるまで攪拌を続ける。
素層を除き、砕氷を加えて残留物を結晶化させる。析出
した結晶を沢取し、水洗、乾燥後メタノールより再結晶
して融点225℃(分解点)の5−n−ブチリル一8−
ヒドロキシカルボスチリル12.7Vを得る。実施例
15−n−プチリル一8−ヒドロキシカルボスチリル2
3.17(0.1モル)にクロロホルム500r111
を加え、室温攪拌下臭素167(0.1モル)を徐々に
滴下し、臭素の色が消えるまで攪拌を続ける。
濃縮乾固した後残留物をメタノールより再結晶して、融
点218〜219℃(分解点)の5−(α−ブロモ−n
−ブチリル)−8−ヒドロキシカルボスチリル24.6
yを得る。実施例 2 5−アセチル−8−メトキシ−3・4−ジヒドロカルボ
スチリル21.9y(0.10モル)に四塩化炭素50
0m1.N−クロロコハク酸イミド13.4y(0.1
モル)、触媒量の過酸化ベンゾイルを加え、常温で6時
間攪拌後析出結晶を▲取しメタノールより再結晶して、
融点187〜188℃の5−クロロアセチル−8−メト
キシ−3・4−ジヒドロカルボスチリル22.7Vを得
る。
点218〜219℃(分解点)の5−(α−ブロモ−n
−ブチリル)−8−ヒドロキシカルボスチリル24.6
yを得る。実施例 2 5−アセチル−8−メトキシ−3・4−ジヒドロカルボ
スチリル21.9y(0.10モル)に四塩化炭素50
0m1.N−クロロコハク酸イミド13.4y(0.1
モル)、触媒量の過酸化ベンゾイルを加え、常温で6時
間攪拌後析出結晶を▲取しメタノールより再結晶して、
融点187〜188℃の5−クロロアセチル−8−メト
キシ−3・4−ジヒドロカルボスチリル22.7Vを得
る。
実施例3〜実施例9上記の実施例1と同様にして得られ
る5−α−ハロゲノアルカノイルカルボスチリル誘導体
を表1に示す。
る5−α−ハロゲノアルカノイルカルボスチリル誘導体
を表1に示す。
:考例 2
(a) 5yの5−(α−ブロモ−n−ブチリル)−8
−ヒドロキシカルボスチリルに10〜のイソプロピルア
ミンと50ワのメタノールを加え、6時間加熱還流する
。
−ヒドロキシカルボスチリルに10〜のイソプロピルア
ミンと50ワのメタノールを加え、6時間加熱還流する
。
減圧乾固後、水を加え、析出物をf取し、水洗後、メタ
ノールより再結晶して、4.27の5−(α−イソプロ
ピルアミノブチリル)−8−ヒドロキシカルボスチリル
メタノール水和物を得る。Mpl36〜137℃(分解
)(b) 27の5−(α−イソプロピルアミノブチリ
ル)−8−ヒドロキシカルボスチリルに40m1のメタ
ノールを加え、ついで2.5yの水素化ホウ素ナトリウ
ムを氷冷攪拌下徐々に加える。
ノールより再結晶して、4.27の5−(α−イソプロ
ピルアミノブチリル)−8−ヒドロキシカルボスチリル
メタノール水和物を得る。Mpl36〜137℃(分解
)(b) 27の5−(α−イソプロピルアミノブチリ
ル)−8−ヒドロキシカルボスチリルに40m1のメタ
ノールを加え、ついで2.5yの水素化ホウ素ナトリウ
ムを氷冷攪拌下徐々に加える。
その後、室温でさらに1時間撹拌後、反応混合物に濃塩
酸を加え、PHlに調節する。濃縮乾固後、残渣をアセ
トンで洗浄し、ついで水に溶解する。水酸化ナトリウム
水溶液でPH8にし、析出する結晶を沢取、エタノール
より再結晶して、1.87の5−〔(1−ヒドロキシ−
2−イソプロピルアミノ)ブチル〕−8−ヒドロキシカ
ルボスチリル・1水和物を得る。Mpl4l〜142℃
(分解゛)参考例 3 (a) 5−クロロアセチル−8−ヒドロキシ−3・4
−ジヒドロカルボスチリル3.27をイソプロパノール
40m1に溶解し、60℃に加熱撹拌下、Sec−ブチ
ルアミン107を滴下して、2.5時間加熱撹拌し、溶
媒を留去して1/2量に濃縮後乾燥塩酸ガスを飽和させ
て析出物を沢取し、エタノールから再結晶して、Mp2
l2〜214℃、無色針状晶の5−Sec−ブチルアミ
ノアセチル−8−ヒドロキシ−3・4−ジヒドロカルボ
スチリル塩酸塩1.8yを得る。
酸を加え、PHlに調節する。濃縮乾固後、残渣をアセ
トンで洗浄し、ついで水に溶解する。水酸化ナトリウム
水溶液でPH8にし、析出する結晶を沢取、エタノール
より再結晶して、1.87の5−〔(1−ヒドロキシ−
2−イソプロピルアミノ)ブチル〕−8−ヒドロキシカ
ルボスチリル・1水和物を得る。Mpl4l〜142℃
(分解゛)参考例 3 (a) 5−クロロアセチル−8−ヒドロキシ−3・4
−ジヒドロカルボスチリル3.27をイソプロパノール
40m1に溶解し、60℃に加熱撹拌下、Sec−ブチ
ルアミン107を滴下して、2.5時間加熱撹拌し、溶
媒を留去して1/2量に濃縮後乾燥塩酸ガスを飽和させ
て析出物を沢取し、エタノールから再結晶して、Mp2
l2〜214℃、無色針状晶の5−Sec−ブチルアミ
ノアセチル−8−ヒドロキシ−3・4−ジヒドロカルボ
スチリル塩酸塩1.8yを得る。
(b) 2yの5−Sec−ブチルアミノアセチル−8
ヒドロキシ−3・4−ジヒドロカルボスチリルをメタノ
ール100m1に溶解し0.87のソジウムボロハイド
ライドを氷冷攪拌下にゆつくりと滴下する。
ヒドロキシ−3・4−ジヒドロカルボスチリルをメタノ
ール100m1に溶解し0.87のソジウムボロハイド
ライドを氷冷攪拌下にゆつくりと滴下する。
その後同温度で15分攪拌し、つぎに室温で1時間撹拌
する。反応混合物を濃塩酸にて、PHl.5〜2に調節
する。その後溶媒を減圧で留去し、水を除くため残渣に
エタノール30TrL1を加え、再び、減圧乾固する。
残渣に50m1無水エタノールを加え、水酸化ナトリウ
ムのエタノール溶液でPH7〜8.5に調節する。析出
沈澱物を沢去し、沢液を減圧乾固する。残渣に50m1
の無水エタノールを加え、それに塩化水素ガスをバブリ
ングする。減圧乾固して、メタノール−アセトン(1:
2体積比)から再結晶して、1.37の無色不定形晶の
5−(2−Sec−ブチル号*アミノ−1−ヒドロキシ
)エチル−8−ヒドロキシ−3・4−ジヒドロカルボス
チリル塩酸塩を得る。Mpl83〜184℃o参考例2
及び3と同様にして適当な出発原料を用いて表2の化合
物を得る。
する。反応混合物を濃塩酸にて、PHl.5〜2に調節
する。その後溶媒を減圧で留去し、水を除くため残渣に
エタノール30TrL1を加え、再び、減圧乾固する。
残渣に50m1無水エタノールを加え、水酸化ナトリウ
ムのエタノール溶液でPH7〜8.5に調節する。析出
沈澱物を沢去し、沢液を減圧乾固する。残渣に50m1
の無水エタノールを加え、それに塩化水素ガスをバブリ
ングする。減圧乾固して、メタノール−アセトン(1:
2体積比)から再結晶して、1.37の無色不定形晶の
5−(2−Sec−ブチル号*アミノ−1−ヒドロキシ
)エチル−8−ヒドロキシ−3・4−ジヒドロカルボス
チリル塩酸塩を得る。Mpl83〜184℃o参考例2
及び3と同様にして適当な出発原料を用いて表2の化合
物を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R^1、R^2及びR^3は同一又は異なつて水
素原子、C_1〜C_3の低級アルキル基を示し、3・
4位の点線は飽和結合又は二重結合を示す〕で表わされ
るカルボスチリル誘導体をハロゲン化することを特徴と
する、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R^1、R^2、R^3及び3・4位の点線は上
記と同じであり、Xはハロゲン原子を示す〕で表わされ
る5−α−ハロゲノアルカノイルカルボスチリル誘導体
の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6056775A JPS596863B2 (ja) | 1975-05-20 | 1975-05-20 | 5− アルフア− − ハロゲノアルカノイルカルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6056775A JPS596863B2 (ja) | 1975-05-20 | 1975-05-20 | 5− アルフア− − ハロゲノアルカノイルカルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS51136681A JPS51136681A (en) | 1976-11-26 |
JPS596863B2 true JPS596863B2 (ja) | 1984-02-15 |
Family
ID=13145957
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6056775A Expired JPS596863B2 (ja) | 1975-05-20 | 1975-05-20 | 5− アルフア− − ハロゲノアルカノイルカルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS596863B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0452637B2 (ja) * | 1984-05-28 | 1992-08-24 | Tokyo Shibaura Electric Co |
-
1975
- 1975-05-20 JP JP6056775A patent/JPS596863B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0452637B2 (ja) * | 1984-05-28 | 1992-08-24 | Tokyo Shibaura Electric Co |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS51136681A (en) | 1976-11-26 |
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JPS596861B2 (ja) | 5−〔(2−ハロゲノ−1−ヒドロキシ)アルキル〔カルボスチリル誘導体の製造法 | |
JPS5913510B2 (ja) | カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ | |
JPS596863B2 (ja) | 5− アルフア− − ハロゲノアルカノイルカルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ | |
JPS597706B2 (ja) | カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ | |
JPS597707B2 (ja) | カルボスチリルユウドウタイノ セイゾウホウ | |
JPS596864B2 (ja) | 5− アルカノイルカルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ | |
JPS596865B2 (ja) | 5−((2− ハロゲノ −1− ヒドロキシ ) アルキル ) カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ | |
JPS596860B2 (ja) | 5−〔(2−アルキルアミノ−1−ヒドロキシ)アルキル〕カルボスチリル誘導体の製造法 | |
JP2662162B2 (ja) | 3−アルキルピロールの製造法 | |
JPS6327337B2 (ja) | ||
JPH0357896B2 (ja) | ||
JPS5993050A (ja) | カルボスチリル誘導体の製造法 | |
JPS603062B2 (ja) | 8−ヒドロキシカルボスチリル誘導体の製造法 | |
JPH0558985A (ja) | シアノグアニジン誘導体の製造法 | |
JP2564141B2 (ja) | アルキルベンゾチアゾール類の製造方法 | |
JPS6130660B2 (ja) | ||
JPS62215545A (ja) | 化合物の製造方法 | |
JPS596866B2 (ja) | 5−((2− アルキルアミノ −1− ヒドロキシ ) アルキル ) カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ | |
JPS596862B2 (ja) | 5−(1,2−エポキシアルキル)カルボスチリル誘導体の製造法 | |
JPS5919537B2 (ja) | オキシインド−ル誘導体 | |
JPS5934712B2 (ja) | 7− ヒドロキシ −2− ニトロベンゾフラン ノ セイゾウホウ | |
JP3511947B2 (ja) | 7−ニトロインドール類の製造方法 | |
JPS6144856A (ja) | フエニルアセトアルデヒド誘導体 | |
JPS604819B2 (ja) | 4‐ピペリジノピリジンの製造法 | |
JPS597704B2 (ja) | カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |