JPS596863B2 - ５− アルフア− − ハロゲノアルカノイルカルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
５− アルフア− − ハロゲノアルカノイルカルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウInfo
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- JPS596863B2 JPS596863B2 JP6056775A JP6056775A JPS596863B2 JP S596863 B2 JPS596863 B2 JP S596863B2 JP 6056775 A JP6056775 A JP 6056775A JP 6056775 A JP6056775 A JP 6056775A JP S596863 B2 JPS596863 B2 JP S596863B2
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- halogenoalkanoylcarbostyryl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は５−α−ハロゲノアルカノイルカルボスチリル
誘導体の製造法に関する。
誘導体の製造法に関する。
本発明により得られる５−α−ハロゲノアルカノイルカ
ルボスチリル誘導体は、一般式φ９、 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一又は異なつて水
素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３の低級アルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す。
ルボスチリル誘導体は、一般式φ９、 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一又は異なつて水
素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３の低級アルキル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す。
３・４位の点線は飽和結合又は二重結合を示す。
〕で表わされる化合物である。本発明により得られる上
記化合物は新規化合物であり、気管支拡張作用、末梢血
管拡張作用、脳血管拡張作用等の生理活性を有する薬物
の合成原料として非常に有用である。本発明に係る５−
Ｃ＿ｔ−ハロゲノアルカノイルカルボスチリル誘導体は
ハロゲン分子、Ｎ−ハロゲノコハク酸イミド等のノ叩ゲ
ン化剤を用いて、一般式〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び３
・４位の点線は上記に同じ〕で表わされる５−アルカノ
イルカルボスチリル誘導体をハロゲン化することにより
製造される。
記化合物は新規化合物であり、気管支拡張作用、末梢血
管拡張作用、脳血管拡張作用等の生理活性を有する薬物
の合成原料として非常に有用である。本発明に係る５−
Ｃ＿ｔ−ハロゲノアルカノイルカルボスチリル誘導体は
ハロゲン分子、Ｎ−ハロゲノコハク酸イミド等のノ叩ゲ
ン化剤を用いて、一般式〔式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び３
・４位の点線は上記に同じ〕で表わされる５−アルカノ
イルカルボスチリル誘導体をハロゲン化することにより
製造される。
本発明の出発物質即ち式（１）で表わされる化合物は新
規化合物であり、例えば次のようにして得られる。
規化合物であり、例えば次のようにして得られる。
即ち一般式〔式中Ｒ１、Ｒ２及び３・４位の点線は上記
に同じ〕で表わされる公知のカルボスチリル誘導体と、
一般式〔式中Ｒ３及びＸは上記に同じ〕で表わされる酸
ハライドとをフリーデルークラフツ触媒存在下で反応さ
せることにより製造される。
に同じ〕で表わされる公知のカルボスチリル誘導体と、
一般式〔式中Ｒ３及びＸは上記に同じ〕で表わされる酸
ハライドとをフリーデルークラフツ触媒存在下で反応さ
せることにより製造される。
上記反応の出発物質である式（）で表わされる化合物は
公知のカルボスチリル誘導体である。
公知のカルボスチリル誘導体である。
上記反応の他の１方の出発物質である式（）で表わされ
る化合物も公知の酸ハライドであつて、具体例としては
例えばハロゲン化アセチル、・・ロゲン化プロピオニル
、ハロゲン化−ｎ−ブチリル等が挙げられ、・・ロゲン
原子としては塩素、臭素等が挙げられる。式（）で表わ
される化合物及び式（）で表わされる化合物の使用割合
は、通常前者に対して後者を等モル〜５倍モル、好まし
くは等モル〜３倍モル用いるのが望ましい。上記反応に
用いられるフリーデルークラフツ触媒は公知のものが広
く使用され例えば無水塩化アルミニウム、チタンクロラ
イド等が用いられる。式（）で表わされる化合物及びフ
リーデルークラフツ触媒の使用割合は、通常前者に対し
て後者を等モル〜５倍モル、好ましくは等モル〜４倍モ
ル用いるのが望ましい。上記反応はジクロロエタン、ジ
クロロメタン等のハロゲン化アルキル、二硫化炭素、ニ
トロベンゼン等の溶媒の存在下あるいは過剰の酸ハライ
ドを溶媒として行なわれる。
る化合物も公知の酸ハライドであつて、具体例としては
例えばハロゲン化アセチル、・・ロゲン化プロピオニル
、ハロゲン化−ｎ−ブチリル等が挙げられ、・・ロゲン
原子としては塩素、臭素等が挙げられる。式（）で表わ
される化合物及び式（）で表わされる化合物の使用割合
は、通常前者に対して後者を等モル〜５倍モル、好まし
くは等モル〜３倍モル用いるのが望ましい。上記反応に
用いられるフリーデルークラフツ触媒は公知のものが広
く使用され例えば無水塩化アルミニウム、チタンクロラ
イド等が用いられる。式（）で表わされる化合物及びフ
リーデルークラフツ触媒の使用割合は、通常前者に対し
て後者を等モル〜５倍モル、好ましくは等モル〜４倍モ
ル用いるのが望ましい。上記反応はジクロロエタン、ジ
クロロメタン等のハロゲン化アルキル、二硫化炭素、ニ
トロベンゼン等の溶媒の存在下あるいは過剰の酸ハライ
ドを溶媒として行なわれる。
上記反応に於て反応温度は通常室温〜１２０℃、好まし
くは５０〜８０℃であり、反応時間は通常１〜１５時間
、好ましくは３〜１０時間でよい。
くは５０〜８０℃であり、反応時間は通常１〜１５時間
、好ましくは３〜１０時間でよい。
本発明に於て上記式（１）で表わされる化合物のハロゲ
ン化反応は・・ロゲン分子またはＮ−・・ロゲノコハク
酸イミド等のハロゲン化剤を用いて行なうことができる
。式（１）で表わされる化合物とハロゲン分子若しくは
ハロゲン化剤との使用割合は、通常前者に対して後者を
等モル〜１０倍モル、好ましくは等モル〜５倍モル用い
るのが望ましい。・・ロゲンとしては塩素、臭素等が挙
げられる。本発明の反応に用いられる溶媒はジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
一・ロゲン化アルキル溶媒が適当である。
ン化反応は・・ロゲン分子またはＮ−・・ロゲノコハク
酸イミド等のハロゲン化剤を用いて行なうことができる
。式（１）で表わされる化合物とハロゲン分子若しくは
ハロゲン化剤との使用割合は、通常前者に対して後者を
等モル〜１０倍モル、好ましくは等モル〜５倍モル用い
るのが望ましい。・・ロゲンとしては塩素、臭素等が挙
げられる。本発明の反応に用いられる溶媒はジクロロメ
タン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等の
一・ロゲン化アルキル溶媒が適当である。
本発明に於て反応温度は通常氷冷下〜反応溶媒の沸点、
好ましくは室温〜４０℃であり、この温度で反応は容易
に進む。反応時間は通常１〜１０時間である。本反応に
於て過酸化ベンゾイル、過酸化水素等の過酸化物のよう
なラジカル反応開始剤を用いても差支えはない。本発明
で得られる上記５−α−ハロゲノアルカノイルカルボス
チリル誘導体は、例えば下記の反応行程式に示す方法に
より、気管支拡張作用、末梢血管拡張作用、脳血管拡張
作用等の生理活性を有する一般式（）の化合物に導くこ
とが出来る。
好ましくは室温〜４０℃であり、この温度で反応は容易
に進む。反応時間は通常１〜１０時間である。本反応に
於て過酸化ベンゾイル、過酸化水素等の過酸化物のよう
なラジカル反応開始剤を用いても差支えはない。本発明
で得られる上記５−α−ハロゲノアルカノイルカルボス
チリル誘導体は、例えば下記の反応行程式に示す方法に
より、気管支拡張作用、末梢血管拡張作用、脳血管拡張
作用等の生理活性を有する一般式（）の化合物に導くこ
とが出来る。
（反応行程式）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及び３・４位
の点線は上記と同じ。
の点線は上記と同じ。
Ｒ４及びＲ５は同一又は異なつて水素原子、Ｃ１〜Ｃ４
の低級アルキル基を示す。〕本発明の式（）の化合物と
式（）の化合物の反応は無溶媒でも行なわれるが、一般
には溶媒中で１〜１０気圧の下で行なわれる。
の低級アルキル基を示す。〕本発明の式（）の化合物と
式（）の化合物の反応は無溶媒でも行なわれるが、一般
には溶媒中で１〜１０気圧の下で行なわれる。
本反応に使用される溶媒としてははメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ジオキサン、ジエチルエーテ
ル、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン等が挙げら
れる。本反応は、式（）の化合物に対して式（Ｖ）の化
合物を等モルないし大過剰量を用いて行なつてよいが、
一般には３〜１０倍モル量を用いて行なうのがよく、反
応温度は室温ないし１００℃あるいは溶媒の沸点程度と
するのがよい。式（）の化合物の還元反応は、リチウム
アルミニウムハイドライド、水素化ホウ素ナトリウム等
の還元剤を用いるか、パラジウム黒、パラジウム一炭素
、ラネーニツケル、白金黒、酸化白金等の触媒を用いて
接触還元することにより行なわれる。還元剤を用いて還
元する場合、還元剤の使用量は、化合物（）に対して通
常２〜１０倍モル、好ましくは２〜５倍モル量使用する
のがよい。
ール、イソプロパノール、ジオキサン、ジエチルエーテ
ル、酢酸エチル、アセトニトリル、ベンゼン等が挙げら
れる。本反応は、式（）の化合物に対して式（Ｖ）の化
合物を等モルないし大過剰量を用いて行なつてよいが、
一般には３〜１０倍モル量を用いて行なうのがよく、反
応温度は室温ないし１００℃あるいは溶媒の沸点程度と
するのがよい。式（）の化合物の還元反応は、リチウム
アルミニウムハイドライド、水素化ホウ素ナトリウム等
の還元剤を用いるか、パラジウム黒、パラジウム一炭素
、ラネーニツケル、白金黒、酸化白金等の触媒を用いて
接触還元することにより行なわれる。還元剤を用いて還
元する場合、還元剤の使用量は、化合物（）に対して通
常２〜１０倍モル、好ましくは２〜５倍モル量使用する
のがよい。
反応温度は通常０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃
とするのがよい。使用される溶媒としては、還元剤とし
てソジウムボロハイドライドを使用する場合には、水、
メタノール、エタノール等の低級アルコール類を使用す
るのがよく、リチウムアルミニウムハイドライドを使用
する場合には、無水ジエチルエーテル、酢酸エチル、テ
トラヒドロフラン等の不活性溶媒を使用するのがよい。
接触還元を用いて還元する場合、触媒の使用量としては
、化合物（）に対して通常０．０５〜１倍モル量、好ま
しくは０．１〜０．５倍モル量とするのがよい。使用さ
れる溶媒としては反応に影響を与えないものであればい
ずれでもよいが、例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等の低級アルコール類を例示できる。
水素圧は、通常常圧〜１００気圧、好ましくは常圧〜５
０気圧がよい。反応温度としては、通常室温〜１５０℃
、好ましくは室温〜１２０℃とするのがよい。また反応
は、攪拌することにより有利に進行し、常圧で還元する
ときは反応温度は５０℃以上とするのがよく、減圧下で
は室温以上にすると反応は有利に進行する。次に上記式
（）で表わされるカルボスチリル誘導体と式（）で表わ
される酸ハライドとを反応させて、式（１）で表わされ
る５−アルカノイルカルボスチリル誘導体を製造する参
考例及び本発明の実施例を示す。
とするのがよい。使用される溶媒としては、還元剤とし
てソジウムボロハイドライドを使用する場合には、水、
メタノール、エタノール等の低級アルコール類を使用す
るのがよく、リチウムアルミニウムハイドライドを使用
する場合には、無水ジエチルエーテル、酢酸エチル、テ
トラヒドロフラン等の不活性溶媒を使用するのがよい。
接触還元を用いて還元する場合、触媒の使用量としては
、化合物（）に対して通常０．０５〜１倍モル量、好ま
しくは０．１〜０．５倍モル量とするのがよい。使用さ
れる溶媒としては反応に影響を与えないものであればい
ずれでもよいが、例えば水、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等の低級アルコール類を例示できる。
水素圧は、通常常圧〜１００気圧、好ましくは常圧〜５
０気圧がよい。反応温度としては、通常室温〜１５０℃
、好ましくは室温〜１２０℃とするのがよい。また反応
は、攪拌することにより有利に進行し、常圧で還元する
ときは反応温度は５０℃以上とするのがよく、減圧下で
は室温以上にすると反応は有利に進行する。次に上記式
（）で表わされるカルボスチリル誘導体と式（）で表わ
される酸ハライドとを反応させて、式（１）で表わされ
る５−アルカノイルカルボスチリル誘導体を製造する参
考例及び本発明の実施例を示す。
さらに式（）で表わされる化合物を製造する参考例を示
す。参考例 １ ８−ヒドロキシカルボスチリル１０Ｖ（０．０６２モノ
（ハ）に二硫化炭素２０ｍ１及び塩化ｎ−ブチリル１８
７（０．１７モル）を加えて氷冷攪拌下、塩化アルミニ
ウム２５ｙ（０．１９モル）を少量ずつ加え十分混合す
る。
す。参考例 １ ８−ヒドロキシカルボスチリル１０Ｖ（０．０６２モノ
（ハ）に二硫化炭素２０ｍ１及び塩化ｎ−ブチリル１８
７（０．１７モル）を加えて氷冷攪拌下、塩化アルミニ
ウム２５ｙ（０．１９モル）を少量ずつ加え十分混合す
る。
次に浴温８０℃で１０時間加熱した後傾斜して二硫化炭
素層を除き、砕氷を加えて残留物を結晶化させる。析出
した結晶を沢取し、水洗、乾燥後メタノールより再結晶
して融点２２５℃（分解点）の５−ｎ−ブチリル一８−
ヒドロキシカルボスチリル１２．７Ｖを得る。実施例
１５−ｎ−プチリル一８−ヒドロキシカルボスチリル２
３．１７（０．１モル）にクロロホルム５００ｒ１１１
を加え、室温攪拌下臭素１６７（０．１モル）を徐々に
滴下し、臭素の色が消えるまで攪拌を続ける。
素層を除き、砕氷を加えて残留物を結晶化させる。析出
した結晶を沢取し、水洗、乾燥後メタノールより再結晶
して融点２２５℃（分解点）の５−ｎ−ブチリル一８−
ヒドロキシカルボスチリル１２．７Ｖを得る。実施例
１５−ｎ−プチリル一８−ヒドロキシカルボスチリル２
３．１７（０．１モル）にクロロホルム５００ｒ１１１
を加え、室温攪拌下臭素１６７（０．１モル）を徐々に
滴下し、臭素の色が消えるまで攪拌を続ける。
濃縮乾固した後残留物をメタノールより再結晶して、融
点２１８〜２１９℃（分解点）の５−（α−ブロモ−ｎ
−ブチリル）−８−ヒドロキシカルボスチリル２４．６
ｙを得る。実施例 ２ ５−アセチル−８−メトキシ−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル２１．９ｙ（０．１０モル）に四塩化炭素５０
０ｍ１．Ｎ−クロロコハク酸イミド１３．４ｙ（０．１
モル）、触媒量の過酸化ベンゾイルを加え、常温で６時
間攪拌後析出結晶を▲取しメタノールより再結晶して、
融点１８７〜１８８℃の５−クロロアセチル−８−メト
キシ−３・４−ジヒドロカルボスチリル２２．７Ｖを得
る。
点２１８〜２１９℃（分解点）の５−（α−ブロモ−ｎ
−ブチリル）−８−ヒドロキシカルボスチリル２４．６
ｙを得る。実施例 ２ ５−アセチル−８−メトキシ−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル２１．９ｙ（０．１０モル）に四塩化炭素５０
０ｍ１．Ｎ−クロロコハク酸イミド１３．４ｙ（０．１
モル）、触媒量の過酸化ベンゾイルを加え、常温で６時
間攪拌後析出結晶を▲取しメタノールより再結晶して、
融点１８７〜１８８℃の５−クロロアセチル−８−メト
キシ−３・４−ジヒドロカルボスチリル２２．７Ｖを得
る。
実施例３〜実施例９上記の実施例１と同様にして得られ
る５−α−ハロゲノアルカノイルカルボスチリル誘導体
を表１に示す。
る５−α−ハロゲノアルカノイルカルボスチリル誘導体
を表１に示す。
：考例 ２
（ａ） ５ｙの５−（α−ブロモ−ｎ−ブチリル）−８
−ヒドロキシカルボスチリルに１０〜のイソプロピルア
ミンと５０ワのメタノールを加え、６時間加熱還流する
。
−ヒドロキシカルボスチリルに１０〜のイソプロピルア
ミンと５０ワのメタノールを加え、６時間加熱還流する
。
減圧乾固後、水を加え、析出物をｆ取し、水洗後、メタ
ノールより再結晶して、４．２７の５−（α−イソプロ
ピルアミノブチリル）−８−ヒドロキシカルボスチリル
メタノール水和物を得る。Ｍｐｌ３６〜１３７℃（分解
）（ｂ） ２７の５−（α−イソプロピルアミノブチリ
ル）−８−ヒドロキシカルボスチリルに４０ｍ１のメタ
ノールを加え、ついで２．５ｙの水素化ホウ素ナトリウ
ムを氷冷攪拌下徐々に加える。
ノールより再結晶して、４．２７の５−（α−イソプロ
ピルアミノブチリル）−８−ヒドロキシカルボスチリル
メタノール水和物を得る。Ｍｐｌ３６〜１３７℃（分解
）（ｂ） ２７の５−（α−イソプロピルアミノブチリ
ル）−８−ヒドロキシカルボスチリルに４０ｍ１のメタ
ノールを加え、ついで２．５ｙの水素化ホウ素ナトリウ
ムを氷冷攪拌下徐々に加える。
その後、室温でさらに１時間撹拌後、反応混合物に濃塩
酸を加え、ＰＨｌに調節する。濃縮乾固後、残渣をアセ
トンで洗浄し、ついで水に溶解する。水酸化ナトリウム
水溶液でＰＨ８にし、析出する結晶を沢取、エタノール
より再結晶して、１．８７の５−〔（１−ヒドロキシ−
２−イソプロピルアミノ）ブチル〕−８−ヒドロキシカ
ルボスチリル・１水和物を得る。Ｍｐｌ４ｌ〜１４２℃
（分解゛）参考例 ３ （ａ） ５−クロロアセチル−８−ヒドロキシ−３・４
−ジヒドロカルボスチリル３．２７をイソプロパノール
４０ｍ１に溶解し、６０℃に加熱撹拌下、Ｓｅｃ−ブチ
ルアミン１０７を滴下して、２．５時間加熱撹拌し、溶
媒を留去して１／２量に濃縮後乾燥塩酸ガスを飽和させ
て析出物を沢取し、エタノールから再結晶して、Ｍｐ２
ｌ２〜２１４℃、無色針状晶の５−Ｓｅｃ−ブチルアミ
ノアセチル−８−ヒドロキシ−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル塩酸塩１．８ｙを得る。
酸を加え、ＰＨｌに調節する。濃縮乾固後、残渣をアセ
トンで洗浄し、ついで水に溶解する。水酸化ナトリウム
水溶液でＰＨ８にし、析出する結晶を沢取、エタノール
より再結晶して、１．８７の５−〔（１−ヒドロキシ−
２−イソプロピルアミノ）ブチル〕−８−ヒドロキシカ
ルボスチリル・１水和物を得る。Ｍｐｌ４ｌ〜１４２℃
（分解゛）参考例 ３ （ａ） ５−クロロアセチル−８−ヒドロキシ−３・４
−ジヒドロカルボスチリル３．２７をイソプロパノール
４０ｍ１に溶解し、６０℃に加熱撹拌下、Ｓｅｃ−ブチ
ルアミン１０７を滴下して、２．５時間加熱撹拌し、溶
媒を留去して１／２量に濃縮後乾燥塩酸ガスを飽和させ
て析出物を沢取し、エタノールから再結晶して、Ｍｐ２
ｌ２〜２１４℃、無色針状晶の５−Ｓｅｃ−ブチルアミ
ノアセチル−８−ヒドロキシ−３・４−ジヒドロカルボ
スチリル塩酸塩１．８ｙを得る。
（ｂ） ２ｙの５−Ｓｅｃ−ブチルアミノアセチル−８
ヒドロキシ−３・４−ジヒドロカルボスチリルをメタノ
ール１００ｍ１に溶解し０．８７のソジウムボロハイド
ライドを氷冷攪拌下にゆつくりと滴下する。
ヒドロキシ−３・４−ジヒドロカルボスチリルをメタノ
ール１００ｍ１に溶解し０．８７のソジウムボロハイド
ライドを氷冷攪拌下にゆつくりと滴下する。
その後同温度で１５分攪拌し、つぎに室温で１時間撹拌
する。反応混合物を濃塩酸にて、ＰＨｌ．５〜２に調節
する。その後溶媒を減圧で留去し、水を除くため残渣に
エタノール３０ＴｒＬ１を加え、再び、減圧乾固する。
残渣に５０ｍ１無水エタノールを加え、水酸化ナトリウ
ムのエタノール溶液でＰＨ７〜８．５に調節する。析出
沈澱物を沢去し、沢液を減圧乾固する。残渣に５０ｍ１
の無水エタノールを加え、それに塩化水素ガスをバブリ
ングする。減圧乾固して、メタノール−アセトン（１：
２体積比）から再結晶して、１．３７の無色不定形晶の
５−（２−Ｓｅｃ−ブチル号＊アミノ−１−ヒドロキシ
）エチル−８−ヒドロキシ−３・４−ジヒドロカルボス
チリル塩酸塩を得る。Ｍｐｌ８３〜１８４℃ｏ参考例２
及び３と同様にして適当な出発原料を用いて表２の化合
物を得る。
する。反応混合物を濃塩酸にて、ＰＨｌ．５〜２に調節
する。その後溶媒を減圧で留去し、水を除くため残渣に
エタノール３０ＴｒＬ１を加え、再び、減圧乾固する。
残渣に５０ｍ１無水エタノールを加え、水酸化ナトリウ
ムのエタノール溶液でＰＨ７〜８．５に調節する。析出
沈澱物を沢去し、沢液を減圧乾固する。残渣に５０ｍ１
の無水エタノールを加え、それに塩化水素ガスをバブリ
ングする。減圧乾固して、メタノール−アセトン（１：
２体積比）から再結晶して、１．３７の無色不定形晶の
５−（２−Ｓｅｃ−ブチル号＊アミノ−１−ヒドロキシ
）エチル−８−ヒドロキシ−３・４−ジヒドロカルボス
チリル塩酸塩を得る。Ｍｐｌ８３〜１８４℃ｏ参考例２
及び３と同様にして適当な出発原料を用いて表２の化合
物を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一又は異なつて水
素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３の低級アルキル基を示し、３・
４位の点線は飽和結合又は二重結合を示す〕で表わされ
るカルボスチリル誘導体をハロゲン化することを特徴と
する、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及び３・４位の点線は上
記と同じであり、Ｘはハロゲン原子を示す〕で表わされ
る５−α−ハロゲノアルカノイルカルボスチリル誘導体
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6056775A JPS596863B2 (ja) | 1975-05-20 | 1975-05-20 | ５− アルフア− − ハロゲノアルカノイルカルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6056775A JPS596863B2 (ja) | 1975-05-20 | 1975-05-20 | ５− アルフア− − ハロゲノアルカノイルカルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51136681A JPS51136681A (en) | 1976-11-26 |
| JPS596863B2 true JPS596863B2 (ja) | 1984-02-15 |
Family
ID=13145957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6056775A Expired JPS596863B2 (ja) | 1975-05-20 | 1975-05-20 | ５− アルフア− − ハロゲノアルカノイルカルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS596863B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0452637B2 (ja) * | 1984-05-28 | 1992-08-24 | Tokyo Shibaura Electric Co |
-
1975
- 1975-05-20 JP JP6056775A patent/JPS596863B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0452637B2 (ja) * | 1984-05-28 | 1992-08-24 | Tokyo Shibaura Electric Co |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51136681A (en) | 1976-11-26 |
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