JPS5919537B2 - オキシインド−ル誘導体 - Google Patents
オキシインド−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS5919537B2 JPS5919537B2 JP51092150A JP9215076A JPS5919537B2 JP S5919537 B2 JPS5919537 B2 JP S5919537B2 JP 51092150 A JP51092150 A JP 51092150A JP 9215076 A JP9215076 A JP 9215076A JP S5919537 B2 JPS5919537 B2 JP S5919537B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- hydroxy
- compound
- oxindole
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なオキシインドール誘導体に関する。
本発明の化合物は新規化合物であり、一般式〔式中R_
、、R_2、R_3、R_4及びR_5は同一または相
異なつて水素原子または低級アルキル基を示し、R_6
は低級アルキル基またはシクロアルキル基を示す。
、、R_2、R_3、R_4及びR_5は同一または相
異なつて水素原子または低級アルキル基を示し、R_6
は低級アルキル基またはシクロアルキル基を示す。
〕で表わされるオキシインドール誘導体及びその酸付加
塩である。本発明の化合物は、β−アドレナリン作動神
経興奮作用、抗アレルギー作用、消炎作用、アジユバン
ト関節炎阻止作用、血糖降下作用、抗ウィルス作用等の
薬理作用を有しており、抗喘息剤、降圧剤、消炎剤、糖
尿病薬、抗ウィルス剤として有用な化合物である。
塩である。本発明の化合物は、β−アドレナリン作動神
経興奮作用、抗アレルギー作用、消炎作用、アジユバン
ト関節炎阻止作用、血糖降下作用、抗ウィルス作用等の
薬理作用を有しており、抗喘息剤、降圧剤、消炎剤、糖
尿病薬、抗ウィルス剤として有用な化合物である。
一般式■)で表わされる化合物に於て、R_1〜R_6
の低級アルキル基としては炭素数1〜4の直鎖若しくは
分枝状のアルキル基を挙げることができ、具体的にはメ
チル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、
n−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基
等を例示できる。
の低級アルキル基としては炭素数1〜4の直鎖若しくは
分枝状のアルキル基を挙げることができ、具体的にはメ
チル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、
n−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基
等を例示できる。
R_6のシクロアルキル基としては炭素数3〜7の環状
炭化水素基を挙げることができ、具体的にはシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基等を例示できる。本発明の
代表的な化合物を以下に掲げる。3,3−ジメチル−4
−(1−ヒドロキシ−2−イソプロピルアミノブチル)
−Jメ[ヒドロキシオキシインドール3−メチル−4−(
1−ヒドロキシ−2−Tert−ブチルアミノブチル)
−Jメ[ヒドロキシオキシインドール4−(1−ヒドロキ
シ−2−イソプロピルアミノブチル)−Jメ[ヒドロキシ
オキシインドールJメ[エトキシ一4−(1−ヒドロキシ
−2−ブチルアミノエチル)オキシインドールJメ[イソ
プロポキシ一4−{1−ヒドロキシ−2−(N−メチル
−メチルアミノ)プロピル}−3ーメチルオキシインド
ールJメ[ヒドロキシ一4−(1−ヒドロキシ−2−イソ
プロピルアミノヘキシル)オキシインドールJメ[ヒドロ
キシ一3−メチル−4−(1−ヒドロキシ−2−イソプ
ロピルアミノ−3−メチルブチル)オキシインドールJ
メ[ヒドロキシ一4−{1−ヒドロキシ−2−(N一メ
チルーエチルアミノ)ブチル}オキシインドーノレJメ
[ヒドロキシ一4−(1−ヒドロキシ−2−シクロペン
チルアミノプロピル)オキシインドールJメ[ヒドロキシ
一3−ブチル−4−(1−ヒドロキシ−2−イソプロピ
ルアミノブチノ(ハ)オキシインドールJメ[ヒドロキシ
一3,3−ジプロピル−4−(1ーヒドロキシ−2−イ
ソプロピルアミノブチル)オキシインドールー般式0)
で表わされる本発明の化合物は種々の方法により合成さ
れるが、その合成の好ましい1例を挙げると下式に示す
通りである。
炭化水素基を挙げることができ、具体的にはシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基等を例示できる。本発明の
代表的な化合物を以下に掲げる。3,3−ジメチル−4
−(1−ヒドロキシ−2−イソプロピルアミノブチル)
−Jメ[ヒドロキシオキシインドール3−メチル−4−(
1−ヒドロキシ−2−Tert−ブチルアミノブチル)
−Jメ[ヒドロキシオキシインドール4−(1−ヒドロキ
シ−2−イソプロピルアミノブチル)−Jメ[ヒドロキシ
オキシインドールJメ[エトキシ一4−(1−ヒドロキシ
−2−ブチルアミノエチル)オキシインドールJメ[イソ
プロポキシ一4−{1−ヒドロキシ−2−(N−メチル
−メチルアミノ)プロピル}−3ーメチルオキシインド
ールJメ[ヒドロキシ一4−(1−ヒドロキシ−2−イソ
プロピルアミノヘキシル)オキシインドールJメ[ヒドロ
キシ一3−メチル−4−(1−ヒドロキシ−2−イソプ
ロピルアミノ−3−メチルブチル)オキシインドールJ
メ[ヒドロキシ一4−{1−ヒドロキシ−2−(N一メ
チルーエチルアミノ)ブチル}オキシインドーノレJメ
[ヒドロキシ一4−(1−ヒドロキシ−2−シクロペン
チルアミノプロピル)オキシインドールJメ[ヒドロキシ
一3−ブチル−4−(1−ヒドロキシ−2−イソプロピ
ルアミノブチノ(ハ)オキシインドールJメ[ヒドロキシ
一3,3−ジプロピル−4−(1ーヒドロキシ−2−イ
ソプロピルアミノブチル)オキシインドールー般式0)
で表わされる本発明の化合物は種々の方法により合成さ
れるが、その合成の好ましい1例を挙げると下式に示す
通りである。
即ち一般式()で表わされるオキシインドール誘導体と
一般式(TH)で表わされるα−ハロゲノアルカノイル
ハライドとをルイス酸の存在下に反応させることにより
一般司助で表わされるα−ハロゲノアルカノイルオキシ
インドール誘導体を得、次いで一般式(5))の化合物
と一般?V)で表わされるアミンとを反応させることに
より一般司局で表わされるα−アミノアルカノイルオキ
シインドール誘導体を得、更に一般司の化合物を還元す
ることにより本発明の化合物が製造される。出発原料と
して使用される一般式1),()及び(V)で表わされ
る化合物はいずれも公知の化合物である。(式中Rl,
R2,R3,R4,R5及びR6は上記と同じ意味を有
し、X1及びX2はハロゲン原子を示す)一般?)の化
合物と一般司(自)の化合物との反応に於て、これら化
合物の使用割合は特に限定がなく選択できるが、通常前
者に対して後者を等モル〜5倍モル程度、好ましくは1
.5〜3倍モル量とするのがよい。
一般式(TH)で表わされるα−ハロゲノアルカノイル
ハライドとをルイス酸の存在下に反応させることにより
一般司助で表わされるα−ハロゲノアルカノイルオキシ
インドール誘導体を得、次いで一般式(5))の化合物
と一般?V)で表わされるアミンとを反応させることに
より一般司局で表わされるα−アミノアルカノイルオキ
シインドール誘導体を得、更に一般司の化合物を還元す
ることにより本発明の化合物が製造される。出発原料と
して使用される一般式1),()及び(V)で表わされ
る化合物はいずれも公知の化合物である。(式中Rl,
R2,R3,R4,R5及びR6は上記と同じ意味を有
し、X1及びX2はハロゲン原子を示す)一般?)の化
合物と一般司(自)の化合物との反応に於て、これら化
合物の使用割合は特に限定がなく選択できるが、通常前
者に対して後者を等モル〜5倍モル程度、好ましくは1
.5〜3倍モル量とするのがよい。
該反応に於て使用されるルイス酸としては従来公知のも
のを広く使用でき、例えば無水塩化アルミニウム、無水
塩化第二鉄、三弗化ホウ素、無水塩化亜鉛、四塩化チタ
ン、無水臭化アルミニウム等を挙げることができる。ル
イス酸の使用量は一般司)の化合物1モルに対して通常
等モル〜10モル程度、好ましくは1.5〜4モルであ
る。この反応は無溶媒であるいは通常のフリーデルクラ
フツ反応で使用される溶媒、例えば二硫化炭素、ニトロ
ベンゼン、ジクロロエタン、クロロホルム、塩化メチレ
ン等の溶媒中で行なわれる。反応温度は通常室温〜25
0℃、好ましくは室温〜80℃であり、反応時間は通常
0.5〜6時間である。一般式信ゆ化合物と一般司V)
の化合物との反応は無溶媒であるいは水、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルリン酸アミド等の溶媒中で行なわれる。
のを広く使用でき、例えば無水塩化アルミニウム、無水
塩化第二鉄、三弗化ホウ素、無水塩化亜鉛、四塩化チタ
ン、無水臭化アルミニウム等を挙げることができる。ル
イス酸の使用量は一般司)の化合物1モルに対して通常
等モル〜10モル程度、好ましくは1.5〜4モルであ
る。この反応は無溶媒であるいは通常のフリーデルクラ
フツ反応で使用される溶媒、例えば二硫化炭素、ニトロ
ベンゼン、ジクロロエタン、クロロホルム、塩化メチレ
ン等の溶媒中で行なわれる。反応温度は通常室温〜25
0℃、好ましくは室温〜80℃であり、反応時間は通常
0.5〜6時間である。一般式信ゆ化合物と一般司V)
の化合物との反応は無溶媒であるいは水、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルリン酸アミド等の溶媒中で行なわれる。
一般式()の化合物と一般式)の化合物との使用割合は
特に限定がなく適宜選択できるが、無溶媒で反応を行な
う場合には前者に対して後者を通常等モル〜大過剰、好
ましくは大過剰用い、また上記溶媒中で反応を行なう場
合には前者に対して後者を通常等モル〜大過剰、好まし
くは1.2〜10倍モル用いるのがよい。該反応の反応
温度は通常室温〜150℃程度、好ましくは室温〜50
℃であり、反応時間は通常1〜24時間である。一般沁
局の化合物を還元する方法としては従来の還元方法を広
く使用でき、例えばパラジウム黒、パラジウム炭素、酸
化白金、白金黒、ラネーニツケル等を触媒として弾いる
接触還元法、水素化硼素ナトリウム、水素化アルミニウ
ムリチウム等による還元法、亜鉛、鉄、スズ等の金属と
酸による還元方法等を挙げることができる。
特に限定がなく適宜選択できるが、無溶媒で反応を行な
う場合には前者に対して後者を通常等モル〜大過剰、好
ましくは大過剰用い、また上記溶媒中で反応を行なう場
合には前者に対して後者を通常等モル〜大過剰、好まし
くは1.2〜10倍モル用いるのがよい。該反応の反応
温度は通常室温〜150℃程度、好ましくは室温〜50
℃であり、反応時間は通常1〜24時間である。一般沁
局の化合物を還元する方法としては従来の還元方法を広
く使用でき、例えばパラジウム黒、パラジウム炭素、酸
化白金、白金黒、ラネーニツケル等を触媒として弾いる
接触還元法、水素化硼素ナトリウム、水素化アルミニウ
ムリチウム等による還元法、亜鉛、鉄、スズ等の金属と
酸による還元方法等を挙げることができる。
接触還元法により還元を行なう場合には、水、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、酢酸、ジオキサン
、テトラヒドロフラン等の慣用の溶媒を用い、上記触媒
の存在下通常常圧〜20気圧、好ましくは常圧〜5気圧
の水素雰囲気中通常室温〜100℃、好ましくは室温〜
50℃の温度で反応させるのがよい。触媒の使用量は一
般?の化合物に対して通常0.1〜40重量%、好まし
くは5〜20重量%である。反応時間は通常1〜12時
間である。また水素化硼素ナトリウム等の還元剤を用い
て還元を行なう場合には、還元剤を一般沁の化合物に対
して等モル〜20倍モル、好ましくは1.5〜3倍モル
量を用い、慣用の溶媒例えば水、メタノール、エタノー
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸等の溶媒中
で通常−30℃〜70℃、好ましくはO℃〜室温で30
分〜12時間程度反応させればよい。上記の反応で得ら
れる本発明の化合物は、例えば反応終了後、溶媒を留去
したりあるいは水、エーテル、ヘキサン等の溶剤で希釈
する等の通常の方法により単離することができる。
ル、エタノール、イソプロパノール、酢酸、ジオキサン
、テトラヒドロフラン等の慣用の溶媒を用い、上記触媒
の存在下通常常圧〜20気圧、好ましくは常圧〜5気圧
の水素雰囲気中通常室温〜100℃、好ましくは室温〜
50℃の温度で反応させるのがよい。触媒の使用量は一
般?の化合物に対して通常0.1〜40重量%、好まし
くは5〜20重量%である。反応時間は通常1〜12時
間である。また水素化硼素ナトリウム等の還元剤を用い
て還元を行なう場合には、還元剤を一般沁の化合物に対
して等モル〜20倍モル、好ましくは1.5〜3倍モル
量を用い、慣用の溶媒例えば水、メタノール、エタノー
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸等の溶媒中
で通常−30℃〜70℃、好ましくはO℃〜室温で30
分〜12時間程度反応させればよい。上記の反応で得ら
れる本発明の化合物は、例えば反応終了後、溶媒を留去
したりあるいは水、エーテル、ヘキサン等の溶剤で希釈
する等の通常の方法により単離することができる。
更に必要に応じ再結晶法、溶媒抽出法、カラムクロマト
グラフィ一、薄層クロマトグラフイ一等により精製する
ことができる。一般司1)の化合物は、これを薬理的に
許容される酸と反応させることにより容易に酸付加塩と
することができる。
グラフィ一、薄層クロマトグラフイ一等により精製する
ことができる。一般司1)の化合物は、これを薬理的に
許容される酸と反応させることにより容易に酸付加塩と
することができる。
斯かる酸としては塩酸、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素
酸、りん酸等の無機酸、酢酸、乳酸、蓚酸、マロン酸、
コハク酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、マンデル
酸、メタンスルホン酸、p−トシル酸、安息香酸等の有
機酸を例示できる。更に本発明は一般?I)で表わされ
るオキシインドール誘導体の光学異性体も当然に包含す
る。
酸、りん酸等の無機酸、酢酸、乳酸、蓚酸、マロン酸、
コハク酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、マンデル
酸、メタンスルホン酸、p−トシル酸、安息香酸等の有
機酸を例示できる。更に本発明は一般?I)で表わされ
るオキシインドール誘導体の光学異性体も当然に包含す
る。
本発明の化合物を抗喘息剤、降圧剤、消炎剤、糖尿病薬
あるいは抗ウイルス剤として用いる場合には、錠剤、カ
プセル剤、水溶液、油性液、水性若しくは油性懸濁液、
乳剤、注射用水性溶液、注射用油性の溶液若しくは懸濁
液、分散可能な粉末等各種の形態で投与すればよい。本
発明をより一層明らかにするために参考例及び実施例を
掲げる。
あるいは抗ウイルス剤として用いる場合には、錠剤、カ
プセル剤、水溶液、油性液、水性若しくは油性懸濁液、
乳剤、注射用水性溶液、注射用油性の溶液若しくは懸濁
液、分散可能な粉末等各種の形態で投与すればよい。本
発明をより一層明らかにするために参考例及び実施例を
掲げる。
参考例 1
粉末に砕いた無水塩化アルミニウム16rをジクロロエ
タン100m1に懸濁し、3,3−ジメチルーJメ[メト
キシオキシインドール7.6rを加えて水浴中撹拌する
。
タン100m1に懸濁し、3,3−ジメチルーJメ[メト
キシオキシインドール7.6rを加えて水浴中撹拌する
。
α−プロムブチリルブロマイド23tを滴下し、次いで
浴温50〜60℃で1.5時間撹拌したのち反応液を氷
水150aに注ぎ、クロロホルムで抽出する。有機層を
1Nのカセイソーダ水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後溶媒を留去し、油状物19tを得る。反応成
績体をシリカゲルカラムクロマトグラフイ一(ワコウC
−200、溶出液:ベンゼン)で単離し、ベンゼンーヘ
キサンから再結晶して、無色針状晶の7ーメトキシ一4
−(α−プロムブチリノリー3,3−ジメチルオキシイ
ンドール6.2fを得る。(融点172〜174℃)。
7ーメトキシ一4−(α−プロムブチリノリ一3,3−
ジメチルオキシインドール5yをイソプロピルアミン2
2m1に加えて4時間還流したのち、減圧下溶剤を留去
してシロツプを得る。
浴温50〜60℃で1.5時間撹拌したのち反応液を氷
水150aに注ぎ、クロロホルムで抽出する。有機層を
1Nのカセイソーダ水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後溶媒を留去し、油状物19tを得る。反応成
績体をシリカゲルカラムクロマトグラフイ一(ワコウC
−200、溶出液:ベンゼン)で単離し、ベンゼンーヘ
キサンから再結晶して、無色針状晶の7ーメトキシ一4
−(α−プロムブチリノリー3,3−ジメチルオキシイ
ンドール6.2fを得る。(融点172〜174℃)。
7ーメトキシ一4−(α−プロムブチリノリ一3,3−
ジメチルオキシインドール5yをイソプロピルアミン2
2m1に加えて4時間還流したのち、減圧下溶剤を留去
してシロツプを得る。
残渣にべンゼン10dを加え結晶化させたのち溶媒を留
去し、無色の粉末状晶を得、粗結晶をクロロホルム−ヘ
キサンより再結晶して無色針状晶の7ーメトキシ一4−
(α−イソプロピルアミノブチリル)一3,3−ジメチ
ルオキシインドール臭化水素酸塩6rを得る。融点17
2〜175℃(分解)参考例 2参考例1と同様にして
、3,3−ジメチルーJ■■チリル)オキシインドール
臭化水素酸塩を得る。
去し、無色の粉末状晶を得、粗結晶をクロロホルム−ヘ
キサンより再結晶して無色針状晶の7ーメトキシ一4−
(α−イソプロピルアミノブチリル)一3,3−ジメチ
ルオキシインドール臭化水素酸塩6rを得る。融点17
2〜175℃(分解)参考例 2参考例1と同様にして
、3,3−ジメチルーJ■■チリル)オキシインドール
臭化水素酸塩を得る。
融点277〜278℃(分解)実施例 1
3,3−ジメチルーJメ[ヒドロキシ一4−(α一イソプ
ロピルアミノブチリノ(ハ)オキシインドール臭化水素
酸塩1.1rをメタノール10d及び水30dに溶がし
、10%カセイソーダ水溶液にて州−Z5〜8.0とし
、NaBH48OO7!1fを水浴中撹拌下に徐々に加
え、ついで室温で3時間攪拌する。
ロピルアミノブチリノ(ハ)オキシインドール臭化水素
酸塩1.1rをメタノール10d及び水30dに溶がし
、10%カセイソーダ水溶液にて州−Z5〜8.0とし
、NaBH48OO7!1fを水浴中撹拌下に徐々に加
え、ついで室温で3時間攪拌する。
溶媒を減圧下留去し、残渣に水20T!Ll!を加えN
aCtで塩析し、クロロホルムで抽出し、クロロホルム
を減圧下留去し、水3dと濃塩酸3dを加えて溶媒を減
圧下留去する。残渣をメタノール−エタノールで結晶化
させたのち済取し、粗結晶をメタノール−イソプロパノ
ール−イソプロピルエーテルから再結晶して、無色プリ
ズム状晶で3,3−ジメチル−4−(2−イソプロピル
アミノ−1−ヒドロキシブチル)−Jメ[ヒドロキシオキ
シインドール塩化水素酸塩430ηを得る。融点236
〜237℃(分解)実施例2及び3 上記実施例1と同様にして下記化合物を得る。
aCtで塩析し、クロロホルムで抽出し、クロロホルム
を減圧下留去し、水3dと濃塩酸3dを加えて溶媒を減
圧下留去する。残渣をメタノール−エタノールで結晶化
させたのち済取し、粗結晶をメタノール−イソプロパノ
ール−イソプロピルエーテルから再結晶して、無色プリ
ズム状晶で3,3−ジメチル−4−(2−イソプロピル
アミノ−1−ヒドロキシブチル)−Jメ[ヒドロキシオキ
シインドール塩化水素酸塩430ηを得る。融点236
〜237℃(分解)実施例2及び3 上記実施例1と同様にして下記化合物を得る。
実施例 27−メトキシ−4−{1−ヒドロキシ−2一
(N−メチル−プロピルアミノ)エチル}オキシインド
ール・Hct−名H2O融点213〜215℃(分解) 実施例 3 7−イソプロポキシ一4−(1−ヒドロキシ−2−シク
ロヘキシルアミノヘキシル)オキシインドール融点14
5〜146℃(分解)
(N−メチル−プロピルアミノ)エチル}オキシインド
ール・Hct−名H2O融点213〜215℃(分解) 実施例 3 7−イソプロポキシ一4−(1−ヒドロキシ−2−シク
ロヘキシルアミノヘキシル)オキシインドール融点14
5〜146℃(分解)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R_1、R_2、R_3、R_4及びR_5は同
一または相異なつて水素原子または低級アルキル基を示
し、R_6は低級アルキル基またはシクロアルキル基を
示す。 〕で表わされるオキシインドール誘導体及びその酸付加
塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51092150A JPS5919537B2 (ja) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | オキシインド−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51092150A JPS5919537B2 (ja) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | オキシインド−ル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5318562A JPS5318562A (en) | 1978-02-20 |
JPS5919537B2 true JPS5919537B2 (ja) | 1984-05-07 |
Family
ID=14046385
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51092150A Expired JPS5919537B2 (ja) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | オキシインド−ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5919537B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4314944A (en) * | 1980-08-22 | 1982-02-09 | Smithkline Corporation | 4-Aminoalkyl-7-hydroxy-2(3H)-indolones |
FR2528043A1 (fr) * | 1982-06-03 | 1983-12-09 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la 1,3-dihydro 4-/1-hydroxy-2-amino-ethyl/2h-indol-2-one, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant |
US4452808A (en) * | 1982-12-07 | 1984-06-05 | Smithkline Beckman Corporation | 4-Aminoalkyl-2(3H)-indolones |
-
1976
- 1976-08-02 JP JP51092150A patent/JPS5919537B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5318562A (en) | 1978-02-20 |
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