JPS5919537B2 - オキシインド−ル誘導体 - Google Patents
オキシインド−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS5919537B2 JPS5919537B2 JP51092150A JP9215076A JPS5919537B2 JP S5919537 B2 JPS5919537 B2 JP S5919537B2 JP 51092150 A JP51092150 A JP 51092150A JP 9215076 A JP9215076 A JP 9215076A JP S5919537 B2 JPS5919537 B2 JP S5919537B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- hydroxy
- compound
- oxindole
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なオキシインドール誘導体に関する。
本発明の化合物は新規化合物であり、一般式〔式中Ｒ＿
、、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は同一または相
異なつて水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ＿６
は低級アルキル基またはシクロアルキル基を示す。
、、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は同一または相
異なつて水素原子または低級アルキル基を示し、Ｒ＿６
は低級アルキル基またはシクロアルキル基を示す。
〕で表わされるオキシインドール誘導体及びその酸付加
塩である。本発明の化合物は、β−アドレナリン作動神
経興奮作用、抗アレルギー作用、消炎作用、アジユバン
ト関節炎阻止作用、血糖降下作用、抗ウィルス作用等の
薬理作用を有しており、抗喘息剤、降圧剤、消炎剤、糖
尿病薬、抗ウィルス剤として有用な化合物である。
塩である。本発明の化合物は、β−アドレナリン作動神
経興奮作用、抗アレルギー作用、消炎作用、アジユバン
ト関節炎阻止作用、血糖降下作用、抗ウィルス作用等の
薬理作用を有しており、抗喘息剤、降圧剤、消炎剤、糖
尿病薬、抗ウィルス剤として有用な化合物である。
一般式■）で表わされる化合物に於て、Ｒ＿１〜Ｒ＿６
の低級アルキル基としては炭素数１〜４の直鎖若しくは
分枝状のアルキル基を挙げることができ、具体的にはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基
等を例示できる。
の低級アルキル基としては炭素数１〜４の直鎖若しくは
分枝状のアルキル基を挙げることができ、具体的にはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基
等を例示できる。
Ｒ＿６のシクロアルキル基としては炭素数３〜７の環状
炭化水素基を挙げることができ、具体的にはシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基等を例示できる。本発明の
代表的な化合物を以下に掲げる。３，３−ジメチル−４
−（１−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノブチル）
−Jメ[ヒドロキシオキシインドール３−メチル−４−（
１−ヒドロキシ−２−Ｔｅｒｔ−ブチルアミノブチル）
−Jメ[ヒドロキシオキシインドール４−（１−ヒドロキ
シ−２−イソプロピルアミノブチル）−Jメ[ヒドロキシ
オキシインドールJメ[エトキシ一４−（１−ヒドロキシ
−２−ブチルアミノエチル）オキシインドールJメ[イソ
プロポキシ一４−｛１−ヒドロキシ−２−（Ｎ−メチル
−メチルアミノ）プロピル｝−３ーメチルオキシインド
ールJメ[ヒドロキシ一４−（１−ヒドロキシ−２−イソ
プロピルアミノヘキシル）オキシインドールJメ[ヒドロ
キシ一３−メチル−４−（１−ヒドロキシ−２−イソプ
ロピルアミノ−３−メチルブチル）オキシインドールJ
メ[ヒドロキシ一４−｛１−ヒドロキシ−２−（Ｎ一メ
チルーエチルアミノ）ブチル｝オキシインドーノレJメ
[ヒドロキシ一４−（１−ヒドロキシ−２−シクロペン
チルアミノプロピル）オキシインドールJメ[ヒドロキシ
一３−ブチル−４−（１−ヒドロキシ−２−イソプロピ
ルアミノブチノ（ハ）オキシインドールJメ[ヒドロキシ
一３，３−ジプロピル−４−（１ーヒドロキシ−２−イ
ソプロピルアミノブチル）オキシインドールー般式０）
で表わされる本発明の化合物は種々の方法により合成さ
れるが、その合成の好ましい１例を挙げると下式に示す
通りである。
炭化水素基を挙げることができ、具体的にはシクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基等を例示できる。本発明の
代表的な化合物を以下に掲げる。３，３−ジメチル−４
−（１−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノブチル）
−Jメ[ヒドロキシオキシインドール３−メチル−４−（
１−ヒドロキシ−２−Ｔｅｒｔ−ブチルアミノブチル）
−Jメ[ヒドロキシオキシインドール４−（１−ヒドロキ
シ−２−イソプロピルアミノブチル）−Jメ[ヒドロキシ
オキシインドールJメ[エトキシ一４−（１−ヒドロキシ
−２−ブチルアミノエチル）オキシインドールJメ[イソ
プロポキシ一４−｛１−ヒドロキシ−２−（Ｎ−メチル
−メチルアミノ）プロピル｝−３ーメチルオキシインド
ールJメ[ヒドロキシ一４−（１−ヒドロキシ−２−イソ
プロピルアミノヘキシル）オキシインドールJメ[ヒドロ
キシ一３−メチル−４−（１−ヒドロキシ−２−イソプ
ロピルアミノ−３−メチルブチル）オキシインドールJ
メ[ヒドロキシ一４−｛１−ヒドロキシ−２−（Ｎ一メ
チルーエチルアミノ）ブチル｝オキシインドーノレJメ
[ヒドロキシ一４−（１−ヒドロキシ−２−シクロペン
チルアミノプロピル）オキシインドールJメ[ヒドロキシ
一３−ブチル−４−（１−ヒドロキシ−２−イソプロピ
ルアミノブチノ（ハ）オキシインドールJメ[ヒドロキシ
一３，３−ジプロピル−４−（１ーヒドロキシ−２−イ
ソプロピルアミノブチル）オキシインドールー般式０）
で表わされる本発明の化合物は種々の方法により合成さ
れるが、その合成の好ましい１例を挙げると下式に示す
通りである。
即ち一般式（）で表わされるオキシインドール誘導体と
一般式（ＴＨ）で表わされるα−ハロゲノアルカノイル
ハライドとをルイス酸の存在下に反応させることにより
一般司助で表わされるα−ハロゲノアルカノイルオキシ
インドール誘導体を得、次いで一般式（５））の化合物
と一般？Ｖ）で表わされるアミンとを反応させることに
より一般司局で表わされるα−アミノアルカノイルオキ
シインドール誘導体を得、更に一般司の化合物を還元す
ることにより本発明の化合物が製造される。出発原料と
して使用される一般式１），（）及び（Ｖ）で表わされ
る化合物はいずれも公知の化合物である。（式中Ｒｌ，
Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を有
し、Ｘ１及びＸ２はハロゲン原子を示す）一般？）の化
合物と一般司（自）の化合物との反応に於て、これら化
合物の使用割合は特に限定がなく選択できるが、通常前
者に対して後者を等モル〜５倍モル程度、好ましくは１
．５〜３倍モル量とするのがよい。
一般式（ＴＨ）で表わされるα−ハロゲノアルカノイル
ハライドとをルイス酸の存在下に反応させることにより
一般司助で表わされるα−ハロゲノアルカノイルオキシ
インドール誘導体を得、次いで一般式（５））の化合物
と一般？Ｖ）で表わされるアミンとを反応させることに
より一般司局で表わされるα−アミノアルカノイルオキ
シインドール誘導体を得、更に一般司の化合物を還元す
ることにより本発明の化合物が製造される。出発原料と
して使用される一般式１），（）及び（Ｖ）で表わされ
る化合物はいずれも公知の化合物である。（式中Ｒｌ，
Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は上記と同じ意味を有
し、Ｘ１及びＸ２はハロゲン原子を示す）一般？）の化
合物と一般司（自）の化合物との反応に於て、これら化
合物の使用割合は特に限定がなく選択できるが、通常前
者に対して後者を等モル〜５倍モル程度、好ましくは１
．５〜３倍モル量とするのがよい。
該反応に於て使用されるルイス酸としては従来公知のも
のを広く使用でき、例えば無水塩化アルミニウム、無水
塩化第二鉄、三弗化ホウ素、無水塩化亜鉛、四塩化チタ
ン、無水臭化アルミニウム等を挙げることができる。ル
イス酸の使用量は一般司）の化合物１モルに対して通常
等モル〜１０モル程度、好ましくは１．５〜４モルであ
る。この反応は無溶媒であるいは通常のフリーデルクラ
フツ反応で使用される溶媒、例えば二硫化炭素、ニトロ
ベンゼン、ジクロロエタン、クロロホルム、塩化メチレ
ン等の溶媒中で行なわれる。反応温度は通常室温〜２５
０℃、好ましくは室温〜８０℃であり、反応時間は通常
０．５〜６時間である。一般式信ゆ化合物と一般司Ｖ）
の化合物との反応は無溶媒であるいは水、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルリン酸アミド等の溶媒中で行なわれる。
のを広く使用でき、例えば無水塩化アルミニウム、無水
塩化第二鉄、三弗化ホウ素、無水塩化亜鉛、四塩化チタ
ン、無水臭化アルミニウム等を挙げることができる。ル
イス酸の使用量は一般司）の化合物１モルに対して通常
等モル〜１０モル程度、好ましくは１．５〜４モルであ
る。この反応は無溶媒であるいは通常のフリーデルクラ
フツ反応で使用される溶媒、例えば二硫化炭素、ニトロ
ベンゼン、ジクロロエタン、クロロホルム、塩化メチレ
ン等の溶媒中で行なわれる。反応温度は通常室温〜２５
０℃、好ましくは室温〜８０℃であり、反応時間は通常
０．５〜６時間である。一般式信ゆ化合物と一般司Ｖ）
の化合物との反応は無溶媒であるいは水、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルリン酸アミド等の溶媒中で行なわれる。
一般式（）の化合物と一般式）の化合物との使用割合は
特に限定がなく適宜選択できるが、無溶媒で反応を行な
う場合には前者に対して後者を通常等モル〜大過剰、好
ましくは大過剰用い、また上記溶媒中で反応を行なう場
合には前者に対して後者を通常等モル〜大過剰、好まし
くは１．２〜１０倍モル用いるのがよい。該反応の反応
温度は通常室温〜１５０℃程度、好ましくは室温〜５０
℃であり、反応時間は通常１〜２４時間である。一般沁
局の化合物を還元する方法としては従来の還元方法を広
く使用でき、例えばパラジウム黒、パラジウム炭素、酸
化白金、白金黒、ラネーニツケル等を触媒として弾いる
接触還元法、水素化硼素ナトリウム、水素化アルミニウ
ムリチウム等による還元法、亜鉛、鉄、スズ等の金属と
酸による還元方法等を挙げることができる。
特に限定がなく適宜選択できるが、無溶媒で反応を行な
う場合には前者に対して後者を通常等モル〜大過剰、好
ましくは大過剰用い、また上記溶媒中で反応を行なう場
合には前者に対して後者を通常等モル〜大過剰、好まし
くは１．２〜１０倍モル用いるのがよい。該反応の反応
温度は通常室温〜１５０℃程度、好ましくは室温〜５０
℃であり、反応時間は通常１〜２４時間である。一般沁
局の化合物を還元する方法としては従来の還元方法を広
く使用でき、例えばパラジウム黒、パラジウム炭素、酸
化白金、白金黒、ラネーニツケル等を触媒として弾いる
接触還元法、水素化硼素ナトリウム、水素化アルミニウ
ムリチウム等による還元法、亜鉛、鉄、スズ等の金属と
酸による還元方法等を挙げることができる。
接触還元法により還元を行なう場合には、水、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、酢酸、ジオキサン
、テトラヒドロフラン等の慣用の溶媒を用い、上記触媒
の存在下通常常圧〜２０気圧、好ましくは常圧〜５気圧
の水素雰囲気中通常室温〜１００℃、好ましくは室温〜
５０℃の温度で反応させるのがよい。触媒の使用量は一
般？の化合物に対して通常０．１〜４０重量％、好まし
くは５〜２０重量％である。反応時間は通常１〜１２時
間である。また水素化硼素ナトリウム等の還元剤を用い
て還元を行なう場合には、還元剤を一般沁の化合物に対
して等モル〜２０倍モル、好ましくは１．５〜３倍モル
量を用い、慣用の溶媒例えば水、メタノール、エタノー
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸等の溶媒中
で通常−３０℃〜７０℃、好ましくはＯ℃〜室温で３０
分〜１２時間程度反応させればよい。上記の反応で得ら
れる本発明の化合物は、例えば反応終了後、溶媒を留去
したりあるいは水、エーテル、ヘキサン等の溶剤で希釈
する等の通常の方法により単離することができる。
ル、エタノール、イソプロパノール、酢酸、ジオキサン
、テトラヒドロフラン等の慣用の溶媒を用い、上記触媒
の存在下通常常圧〜２０気圧、好ましくは常圧〜５気圧
の水素雰囲気中通常室温〜１００℃、好ましくは室温〜
５０℃の温度で反応させるのがよい。触媒の使用量は一
般？の化合物に対して通常０．１〜４０重量％、好まし
くは５〜２０重量％である。反応時間は通常１〜１２時
間である。また水素化硼素ナトリウム等の還元剤を用い
て還元を行なう場合には、還元剤を一般沁の化合物に対
して等モル〜２０倍モル、好ましくは１．５〜３倍モル
量を用い、慣用の溶媒例えば水、メタノール、エタノー
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸等の溶媒中
で通常−３０℃〜７０℃、好ましくはＯ℃〜室温で３０
分〜１２時間程度反応させればよい。上記の反応で得ら
れる本発明の化合物は、例えば反応終了後、溶媒を留去
したりあるいは水、エーテル、ヘキサン等の溶剤で希釈
する等の通常の方法により単離することができる。
更に必要に応じ再結晶法、溶媒抽出法、カラムクロマト
グラフィ一、薄層クロマトグラフイ一等により精製する
ことができる。一般司１）の化合物は、これを薬理的に
許容される酸と反応させることにより容易に酸付加塩と
することができる。
グラフィ一、薄層クロマトグラフイ一等により精製する
ことができる。一般司１）の化合物は、これを薬理的に
許容される酸と反応させることにより容易に酸付加塩と
することができる。
斯かる酸としては塩酸、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素
酸、りん酸等の無機酸、酢酸、乳酸、蓚酸、マロン酸、
コハク酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、マンデル
酸、メタンスルホン酸、ｐ−トシル酸、安息香酸等の有
機酸を例示できる。更に本発明は一般？Ｉ）で表わされ
るオキシインドール誘導体の光学異性体も当然に包含す
る。
酸、りん酸等の無機酸、酢酸、乳酸、蓚酸、マロン酸、
コハク酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、マンデル
酸、メタンスルホン酸、ｐ−トシル酸、安息香酸等の有
機酸を例示できる。更に本発明は一般？Ｉ）で表わされ
るオキシインドール誘導体の光学異性体も当然に包含す
る。
本発明の化合物を抗喘息剤、降圧剤、消炎剤、糖尿病薬
あるいは抗ウイルス剤として用いる場合には、錠剤、カ
プセル剤、水溶液、油性液、水性若しくは油性懸濁液、
乳剤、注射用水性溶液、注射用油性の溶液若しくは懸濁
液、分散可能な粉末等各種の形態で投与すればよい。本
発明をより一層明らかにするために参考例及び実施例を
掲げる。
あるいは抗ウイルス剤として用いる場合には、錠剤、カ
プセル剤、水溶液、油性液、水性若しくは油性懸濁液、
乳剤、注射用水性溶液、注射用油性の溶液若しくは懸濁
液、分散可能な粉末等各種の形態で投与すればよい。本
発明をより一層明らかにするために参考例及び実施例を
掲げる。
参考例 １
粉末に砕いた無水塩化アルミニウム１６ｒをジクロロエ
タン１００ｍ１に懸濁し、３，３−ジメチルーJメ[メト
キシオキシインドール７．６ｒを加えて水浴中撹拌する
。
タン１００ｍ１に懸濁し、３，３−ジメチルーJメ[メト
キシオキシインドール７．６ｒを加えて水浴中撹拌する
。
α−プロムブチリルブロマイド２３ｔを滴下し、次いで
浴温５０〜６０℃で１．５時間撹拌したのち反応液を氷
水１５０ａに注ぎ、クロロホルムで抽出する。有機層を
１Ｎのカセイソーダ水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後溶媒を留去し、油状物１９ｔを得る。反応成
績体をシリカゲルカラムクロマトグラフイ一（ワコウＣ
−２００、溶出液：ベンゼン）で単離し、ベンゼンーヘ
キサンから再結晶して、無色針状晶の７ーメトキシ一４
−（α−プロムブチリノリー３，３−ジメチルオキシイ
ンドール６．２ｆを得る。（融点１７２〜１７４℃）。
７ーメトキシ一４−（α−プロムブチリノリ一３，３−
ジメチルオキシインドール５ｙをイソプロピルアミン２
２ｍ１に加えて４時間還流したのち、減圧下溶剤を留去
してシロツプを得る。
浴温５０〜６０℃で１．５時間撹拌したのち反応液を氷
水１５０ａに注ぎ、クロロホルムで抽出する。有機層を
１Ｎのカセイソーダ水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後溶媒を留去し、油状物１９ｔを得る。反応成
績体をシリカゲルカラムクロマトグラフイ一（ワコウＣ
−２００、溶出液：ベンゼン）で単離し、ベンゼンーヘ
キサンから再結晶して、無色針状晶の７ーメトキシ一４
−（α−プロムブチリノリー３，３−ジメチルオキシイ
ンドール６．２ｆを得る。（融点１７２〜１７４℃）。
７ーメトキシ一４−（α−プロムブチリノリ一３，３−
ジメチルオキシインドール５ｙをイソプロピルアミン２
２ｍ１に加えて４時間還流したのち、減圧下溶剤を留去
してシロツプを得る。
残渣にべンゼン１０ｄを加え結晶化させたのち溶媒を留
去し、無色の粉末状晶を得、粗結晶をクロロホルム−ヘ
キサンより再結晶して無色針状晶の７ーメトキシ一４−
（α−イソプロピルアミノブチリル）一３，３−ジメチ
ルオキシインドール臭化水素酸塩６ｒを得る。融点１７
２〜１７５℃（分解）参考例 ２参考例１と同様にして
、３，３−ジメチルーJ■■チリル）オキシインドール
臭化水素酸塩を得る。
去し、無色の粉末状晶を得、粗結晶をクロロホルム−ヘ
キサンより再結晶して無色針状晶の７ーメトキシ一４−
（α−イソプロピルアミノブチリル）一３，３−ジメチ
ルオキシインドール臭化水素酸塩６ｒを得る。融点１７
２〜１７５℃（分解）参考例 ２参考例１と同様にして
、３，３−ジメチルーJ■■チリル）オキシインドール
臭化水素酸塩を得る。
融点２７７〜２７８℃（分解）実施例 １
３，３−ジメチルーJメ[ヒドロキシ一４−（α一イソプ
ロピルアミノブチリノ（ハ）オキシインドール臭化水素
酸塩１．１ｒをメタノール１０ｄ及び水３０ｄに溶がし
、１０％カセイソーダ水溶液にて州−Ｚ５〜８．０とし
、ＮａＢＨ４８ＯＯ７！１ｆを水浴中撹拌下に徐々に加
え、ついで室温で３時間攪拌する。
ロピルアミノブチリノ（ハ）オキシインドール臭化水素
酸塩１．１ｒをメタノール１０ｄ及び水３０ｄに溶がし
、１０％カセイソーダ水溶液にて州−Ｚ５〜８．０とし
、ＮａＢＨ４８ＯＯ７！１ｆを水浴中撹拌下に徐々に加
え、ついで室温で３時間攪拌する。
溶媒を減圧下留去し、残渣に水２０Ｔ！Ｌｌ！を加えＮ
ａＣｔで塩析し、クロロホルムで抽出し、クロロホルム
を減圧下留去し、水３ｄと濃塩酸３ｄを加えて溶媒を減
圧下留去する。残渣をメタノール−エタノールで結晶化
させたのち済取し、粗結晶をメタノール−イソプロパノ
ール−イソプロピルエーテルから再結晶して、無色プリ
ズム状晶で３，３−ジメチル−４−（２−イソプロピル
アミノ−１−ヒドロキシブチル）−Jメ[ヒドロキシオキ
シインドール塩化水素酸塩４３０ηを得る。融点２３６
〜２３７℃（分解）実施例２及び３ 上記実施例１と同様にして下記化合物を得る。
ａＣｔで塩析し、クロロホルムで抽出し、クロロホルム
を減圧下留去し、水３ｄと濃塩酸３ｄを加えて溶媒を減
圧下留去する。残渣をメタノール−エタノールで結晶化
させたのち済取し、粗結晶をメタノール−イソプロパノ
ール−イソプロピルエーテルから再結晶して、無色プリ
ズム状晶で３，３−ジメチル−４−（２−イソプロピル
アミノ−１−ヒドロキシブチル）−Jメ[ヒドロキシオキ
シインドール塩化水素酸塩４３０ηを得る。融点２３６
〜２３７℃（分解）実施例２及び３ 上記実施例１と同様にして下記化合物を得る。
実施例 ２７−メトキシ−４−｛１−ヒドロキシ−２一
（Ｎ−メチル−プロピルアミノ）エチル｝オキシインド
ール・Ｈｃｔ−名Ｈ２Ｏ融点２１３〜２１５℃（分解） 実施例 ３ ７−イソプロポキシ一４−（１−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキシルアミノヘキシル）オキシインドール融点１４
５〜１４６℃（分解）
（Ｎ−メチル−プロピルアミノ）エチル｝オキシインド
ール・Ｈｃｔ−名Ｈ２Ｏ融点２１３〜２１５℃（分解） 実施例 ３ ７−イソプロポキシ一４−（１−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキシルアミノヘキシル）オキシインドール融点１４
５〜１４６℃（分解）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は同
一または相異なつて水素原子または低級アルキル基を示
し、Ｒ＿６は低級アルキル基またはシクロアルキル基を
示す。 〕で表わされるオキシインドール誘導体及びその酸付加
塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51092150A JPS5919537B2 (ja) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | オキシインド−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51092150A JPS5919537B2 (ja) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | オキシインド−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5318562A JPS5318562A (en) | 1978-02-20 |
| JPS5919537B2 true JPS5919537B2 (ja) | 1984-05-07 |
Family
ID=14046385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51092150A Expired JPS5919537B2 (ja) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | オキシインド−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919537B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4314944A (en) * | 1980-08-22 | 1982-02-09 | Smithkline Corporation | 4-Aminoalkyl-7-hydroxy-2(3H)-indolones |
| FR2528043A1 (fr) * | 1982-06-03 | 1983-12-09 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la 1,3-dihydro 4-/1-hydroxy-2-amino-ethyl/2h-indol-2-one, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant |
| US4452808A (en) * | 1982-12-07 | 1984-06-05 | Smithkline Beckman Corporation | 4-Aminoalkyl-2(3H)-indolones |
-
1976
- 1976-08-02 JP JP51092150A patent/JPS5919537B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5318562A (en) | 1978-02-20 |
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