JP2539261B2 - イミダゾ―ル誘導体 - Google Patents
イミダゾ―ル誘導体Info
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- JP2539261B2 JP2539261B2 JP63307453A JP30745388A JP2539261B2 JP 2539261 B2 JP2539261 B2 JP 2539261B2 JP 63307453 A JP63307453 A JP 63307453A JP 30745388 A JP30745388 A JP 30745388A JP 2539261 B2 JP2539261 B2 JP 2539261B2
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Description
には、グラム陽性菌、真菌等に対する抗菌作用を有する
イミダゾール誘導体に関する。
知られているが、これらの抗菌作用、特に抗真菌作用は
未だ十分であるとは言えず、更に優れた作用を有する化
合物の提供が要望されていた。
ル誘導体を合成し、その薬理作用を検索したところ、
(I)式で表わされる新規化合物が抗菌作用、特にグラ
ム陽性菌及び真菌に対し強い抗菌作用を有していること
を見出し、本発明を完成した。
ン原子、低級アルコキシ、低級アルカノイル及びシアノ
基から選ばれる基で置換されていてもよいアルキル基を
示すか、またはアラルキル基のアリール部分が、ハロゲ
ン原子、低級アルキル、低級アルコシキ、低級アルカノ
イル及びシアノ基から選ばれる基で置換されていてもよ
いアラルキル基を示す。ただし、R1とR2が共にメチル基
である場合を除く) で表わされるイミダゾール誘導体またはその付加塩を提
供するものである。
例えば炭素数1〜10の直鎖、分岐鎖若しくは環状のアル
キル基が挙げられる。就中、特に好ましい具体例として
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t
ert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、シクロプロピル基などが挙げられる。また、R2で示
されるアルキル基に置換し得る基としては、例えばハロ
ゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルカノイル基、シ
アノ基などが挙げられ;アラルキル基のアリール部分に
置換し得る基としては、例えばハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルカノイル基、シア
ノ基などが挙げられる。また、かかるアルキル基として
は、例えば炭素数1〜16の直鎖、分岐鎖若しくは環状の
アルキル基が挙げられ、アラルキル基としては、フエニ
ルアルキル基、ナフチルアルキル基などが挙げられる。
るもの(化合物(Ia))は、下式に従い、1−(2−ヒ
ドロキシフエナシル)イミダゾール(II)にグリニヤー
ル試薬(III)を作用させることにより製造され、ま
た、式中のR2が置換基を有することのあるアルキル基若
しくはアラルキル基であるもの(化合物(1b))は、同
じく化合物(Ia)にアルキル化剤若しくはアラルキル化
剤(IV)を作用させることにより製造される。
ン原子、R2′は置換基を有することのあるアルキル基ま
たは置換基を有することのあるアラルキル基を示す) 化合物(Ia)を製造する反応は、(II)1モルに対し
(III)を1〜5モル用い、エーテル、テトラヒドロフ
ラン等の溶媒中、0℃ないし沸騰条件下、1〜数時間反
応させることにより行なわれる。反応終了後、過剰の
(III)と反応付加塩を塩化アンモニウム水溶液等で分
解し、クロロホルム等の溶媒で抽出し、溶媒留去後残渣
をシルカゲルカラムクロマトグラフイー等で精製すれば
(Ia)が純粋に得られる。
(IV)を1〜2モル使用し、アルカリの存在下、室温な
いし用いる溶媒の沸騰条件下、1〜50時間反応させるこ
とにより行なわれる。使用する溶媒としては、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、エタ
ノール、メタノール、クロロホルム、塩化メチレン等
が、使用するアルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げら
れる。反応終了後、反応液を水に注加するなどの後、エ
ーテル等の溶媒で抽出し、溶媒留去後、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー等で精製すれば(Ib)が純
粋に得られる。
塩とすることができる。酸付加塩としては、薬理上ない
し製剤上許容される酸、例えば塩酸、硫酸、硝酸、臭化
水素酸等の無機酸、または酢酸、シユウ酸、フマル酸、
マレイン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸等の有機酸
の酸付加塩が挙げられる。
ついてその抗菌作用を調べた。この結果を第1表に示
す。なお、同表中の化合物番号は、後記実施例中に示し
たものと同一である。
グラム陽性菌、カンジダ属、トリコフイトン属、ミクロ
スポルム属、エピデルモフイトン属等に強い抗菌作用を
有し、抗菌剤として有用である。
はこれらに限定されるものではない。
ル)ペンチル〕イミダゾール(化合物番号18)の製造: マグネシウム73mg及びn−プロピルブロマイド369mg
より製したグリニヤール試薬のテトラヒドロフラン溶液
に、氷冷攪拌下1−(2−ヒドロキシフエナシル)イミ
ダゾール(II)202mgのテトラヒドロフラン溶液を滴下
した後、2時間還流した。氷冷後、塩化アンモニウム水
溶液を加えて過剰のグリニヤール試薬と反応付加塩を分
解した後、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。シリカゲル
カラムクロマトグラフイー(展開溶媒;クロロホルム)
で精製し、目的物を70mg(収率29%)得た。
ル)ペンチル〕イミダゾール(化合物番号20)の製造: 1−〔2−ヒドロキシ−2−(2−ヒドロキシフエニ
ル)ペンチル〕イミダゾール(化合物番号18)34mgをジ
メチルホルムアミド10mlに溶解し、ヨウ化エチル33mg及
び水酸化ナトリウム10mgを加え、室温で20時間攪拌し
た。反応液を氷水に注加した後、エーテルで抽出し、エ
ーテル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
シルカゲルカラムクロマトグラフイー(展開溶媒:塩化
メチレン)で精製し、目的物を22mg(収率58%)得た。
す化合物を合成した。なお、表中には実施例1及び2で
得た化合物も合わせて記載した。
Claims (1)
- 【請求項1】次の一般式(I) (式中、R1はアルキル基を示し、R2は水素原子;ハロゲ
ン原子、低級アルコキシ、低級アルカノイル及びシアノ
基から選ばれる基で置換されていてもよいアルキル基を
示すか、またはアラルキル基のアリール部分が、ハロゲ
ン原子、低級アルキル、低級アルコシキ、低級アルカノ
イル及びシアノ基から選ばれる基で置換されていてもよ
いアラルキル基を示す。ただし、R1とR2が共にメチル基
である場合を除く) で表わされるイミダゾール誘導体またはその付加塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63307453A JP2539261B2 (ja) | 1987-12-09 | 1988-12-05 | イミダゾ―ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31157687 | 1987-12-09 | ||
JP62-311576 | 1987-12-09 | ||
JP63307453A JP2539261B2 (ja) | 1987-12-09 | 1988-12-05 | イミダゾ―ル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01250357A JPH01250357A (ja) | 1989-10-05 |
JP2539261B2 true JP2539261B2 (ja) | 1996-10-02 |
Family
ID=26565111
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63307453A Expired - Fee Related JP2539261B2 (ja) | 1987-12-09 | 1988-12-05 | イミダゾ―ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2539261B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006347882A (ja) * | 2003-09-02 | 2006-12-28 | Ss Pharmaceut Co Ltd | ベンジルアルコール誘導体又はその塩 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5039665A (ja) * | 1973-08-14 | 1975-04-11 | ||
JPS5686167A (en) * | 1979-11-13 | 1981-07-13 | Sandoz Ag | Improvement of organic compound |
-
1988
- 1988-12-05 JP JP63307453A patent/JP2539261B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01250357A (ja) | 1989-10-05 |
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