JPH01216993A - インドリルアザフタリド化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の分野） 本発明はインドリルアザフタリド化合物に関する。本発
明の化合物は感圧または感熱記録材料の発色剤として有
用である。

インドリルアザフタリド化合物は、特公昭５１−１６８
０７、特公昭６１−４８５６などに詳しいが、本発明者
らが、検討した結果、インドリルアザフタリド化合物の
置換基の種類又は使用する顕色剤の種類によりその発色
色相が全く異なることが判明した。例えば３−（４−ジ
エチルアミノ−２−エトキシフェニル）−３−（１−ｎ
−才クチル−２−メチルインドール−３−イル）−４−
又は−７−アザフタリドはフェノール樹脂上では青発色
を示すが、サリチル酸系顕色剤上ではシアン発色を示す
。

本発明者らはインドリルアザフタリド化合物のＷ換基を
種々検討した結果、インドールの２位を水素原子にする
ことで原紙発色がなく、サリチル酸系顕色剤上で鮮やか
な青発色色相を示し、かつ発色画像の耐光性が良好なイ
ンドリル−７−アザフタリド化合物を得た。

従来、サリチル酸系顕色剤上で鮮やかな青発色色相を示
すものにクリスタルバイオレットラクトンが知られてい
るが、発色画像の耐光性が極めて不良である。

従って青発色記録材料において鮮やかな青発色色相を示
し、かつ発色画像の耐光性が良好な発色剤が強く望まれ
云いる。

（発明の構成） 本発明は下記−数式（Ｉ）で表されるインドリルアザフ
タリド化合物を提供するものである。

上式中Ｒ，、Ｒ２はアルキル基を、Ｒ３は水素原子、ア
ルキル基又はアリール基を、Ｒ４は水素原子、アルキル
基、アルコキシ基を、ＸＳＹは水！！！子、アルキル基
、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又は置換アミ
ノ基を、ｍは１から４の整数を、ｎは１から３の整数を
表す。

なお、アルキル基は飽和、不飽和またはシクロアルキル
基を表し、これらはアリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アシルオキシ基、ハロゲン原子、アシルア
ミノ基、アミノカルボニル基またはシアノ基等の置換基
を存していてもよい。

なお、アリール基は、フェニル基、ナフチル基、または
複累環基を表し、これらは、アルキル基、アルコキシ基
、アリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基、置換
アミノ基、置換オキシカルボニル基、置換オキシスルホ
ニル基、アルキルチオ基、アリールスルホニル基、また
はフェニル基等の置換基を有していてもよい。

上式中Ｒ１又はＲ２で示される置換基のうち、炭素原子
数１から１８のアルキル基が好ましく、これらはハロゲ
ン原子、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基
、アルキル基、アシル基、シアノ基、ヒドロキシ基、フ
ルフリル基などで置換していてもよい。

Ｒ＋　ＳＲｉ　は炭素原子数２から１２のアルキル基が
更に好ましい。

Ｒ，、Ｒ２は互いに結合して５員ないし８員の環たとえ
ばピペリジン、モルホリン、ピロリジン、ピペラジン、
ヘキサメチレンイミン、カプロラクタム、インドールな
どの環を形成してもよい。

モルホリノ基、Ｎ−エチルピペリジノ基、ジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチ
ルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−インアミルアミノ基、Ｎ
−エチル−Ｎ−インブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−
ベンジルアミノ基、シアミルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ジオクチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒド
ロフルフリルアミノ基、ジベンジルアミノ基等があげら
れる。

上式中Ｒ，で示される置換基のうち、水素原子、炭素原
子数１から１８のアルキル基、炭素原子数６から１２の
アリール基が好ましく、これらはハロゲン原子、アルコ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基、アルキル基、
アシル基、シアノ基、ヒドロキシ基、フルフリル基など
で置換していてもよい。

Ｒ５は水素原子、炭素原子数２から１２のアルキル基、
炭素原子数６から１２のアリール基が更に好ましい。

Ｒ３としては水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−ブチ
ル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−オクタデシル基、ベンジル基、ｐ−メチ
ルベンジル基、フェネチル基、β−フェノキシエチル基
、β−（４−メトキシフェノキシ）エチル基、フェニル
基、４−メチルフェニル基等があげられる。

上式中Ｒ２で示される置換基のうち、水素原子、炭素原
子数１から１８のアルキル基、アルコキシ基が好ましく
、これらはハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基、
アリールオキシ基、アルキル基、アシル基、シアノ基、
ヒドロキシ基、フルフリル基などで２１していてもよい
。

Ｒ１は発色色相の点からアルコキシ基が特に好ましい。

Ｒ９としては水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｎ−オクチルオ
キシ基、２−エチルへキシルオキシ基、ｎ−ドデシルオ
キシ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ベンジルオキシ基
、ｐ−メチルベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、
β−フェノキシエトキシ基、β−（４−メトキシフェノ
キシ）エトキシ基等があげられる。

上式中ＸＳＹで示される置換基のうち、水素原子、炭素
原子数１から１２のアルキル基、炭素原子数１から１２
のアルコキシ基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、炭素
原子数１から１２のモノ又はジアルキルアミノ基、炭素
原子数１から１２０モノアシルアミノ基が好ましい。

本発明のインドリルアヂフタリド化合物は既知の方法に
より製造される。たとえば式（ＩＩ）の化合物を、式（
ＩＩＩ） の化合物と反応させる方法、また別の方法としては、式
（ＩＶ） の化合物を、式（Ｖ） の化合物と反応させる方法により製造される。

ナオ上式中シ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ１、ｘｌＹｌｍ、ｎは前
述の意味を表す。

上記に示した反応は無水酢酸、硫酸、オキシ塩化リンな
どの縮合剤の存在下で、４０〜１３０℃の反応温度で１
〜１０時間行われる。

式（ＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物（ま一般（二式（■）
で表される無水物を式（、Ｖ）又は（Ｉ［Ｉ＞の化合物
と反応させることによって得られる。

この場合、反応は好ましくは塩化メチレン、塩化エチレ
ン、トルエン、クロロベンゼン、酢酸などの有機溶媒中
、塩化アルミニウム、塩化亜鉛などのルイス酸の存在下
で行われる。反応温度は一１０℃〜１００℃、好ましく
は０℃〜７０℃に設定される。

以下に本発明の実施例を示す。

実施例１ ３−　＜４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）
−３−（１−ｎ−オクチルインドール−３−イル）−７
−アザフタリド 無水キノリン酸０．１２Ｍ、１−ｎ−オクチルインドー
ル０．１Ｍ、塩化エチレン２００−をかきまぜ機のつい
たフラスコにはかりとり、かきまぜながら内温３℃まで
冷却し、無水塩化アルミニウム０．３６Ｍを徐々に添加
し２０℃で３時間かきまぜる。反応混合物を希塩酸水に
注ぎ、未反応の塩化アルミニウムを分解した後数回水洗
を繰り返し、有機層を濃縮する。

その濃縮残香にＮ、Ｎ−ジエチル−ｍ−フェネチジンＯ
，ＩＭ、無水酢酸２０ｒｎｌを加え、６０℃２時間かき
まぜる。反応混合物を水に注ぎ、水酸化ナトリウム水溶
液でアルカリ性とする。この反応混合物をｎ−ヘキサン
−酢酸エステルの混合溶媒でカラムクロマトグラフィー
を行い、目的物が白色結晶、融点１０９〜１０℃として
得られる。

実施例１の化合物は特願昭６１−２５９３２５に示した
手法に従って、カプセル化後発色させると、３，５−ビ
ス（α−メチルベンジル）サリチル酸亜鉛塗布紙上で鮮
やかな青発色色相〈λＩＩｌａＸ５８３ｎｍ）を示し、
耐光性も良好であった。

実施例１と同様にして対応する出発物質を使用して第１
表に示す化合物を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で表されるインドリルアザフタリド
   化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 上式中Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基を、Ｒ＿３は水素原
   子、アルキル基又はアリール基を、Ｒ＿４は水素原子、
   アルキル基、アルコキシ基を、Ｘ、Ｙは水素原子、アル
   キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基または
   置換アミノ基を、ｍは１から４の整数を、ｎは１から３
   の整数を表す。