JPS63301878A - 新規なフタリド化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なフタリド化合物及びその製造方法Info
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- JPS63301878A JPS63301878A JP62137341A JP13734187A JPS63301878A JP S63301878 A JPS63301878 A JP S63301878A JP 62137341 A JP62137341 A JP 62137341A JP 13734187 A JP13734187 A JP 13734187A JP S63301878 A JPS63301878 A JP S63301878A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
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- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
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- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は新規なフタリド化合物及びその製造方法に関し
、詳しくは近赤外吸収ロイコ染料の中間体として有用な
新規フタリド化合物及びその製造方法に関する。
、詳しくは近赤外吸収ロイコ染料の中間体として有用な
新規フタリド化合物及びその製造方法に関する。
ロイコ染料として呈色性フタリド化合物を使用する記録
材料は１例えば特公昭４５−１４０３９号公報に記載さ
れており、実用化さ九ている。また近年、発光ダイオー
ドや半導体レーザーを用いた光波長７００ｎｍ以上の光
源が使用され始め１発色体の光波長が７００ｎｍ以上で
あるロイコ染料の開発が要望されるようになり、フタリ
ド化合物系ロイコ染料においても、長波長吸収能を有す
るものとして１例えばモノビニル基を含有する呈色性フ
タリド化合物が特開昭５１−１２１０３７号及び同５７
−１６７９７９号公報などに提案されている。しかしな
がら、これらの呈色性フタリド化合物は７５０ｎｍ以上
の領域の吸収が弱く、更なる研究が活発におこなわれて
いるのが現状である６その上、呈色性フタリド化合物は
合成が困難で、コストが非常に高いという難点がある。
材料は１例えば特公昭４５−１４０３９号公報に記載さ
れており、実用化さ九ている。また近年、発光ダイオー
ドや半導体レーザーを用いた光波長７００ｎｍ以上の光
源が使用され始め１発色体の光波長が７００ｎｍ以上で
あるロイコ染料の開発が要望されるようになり、フタリ
ド化合物系ロイコ染料においても、長波長吸収能を有す
るものとして１例えばモノビニル基を含有する呈色性フ
タリド化合物が特開昭５１−１２１０３７号及び同５７
−１６７９７９号公報などに提案されている。しかしな
がら、これらの呈色性フタリド化合物は７５０ｎｍ以上
の領域の吸収が弱く、更なる研究が活発におこなわれて
いるのが現状である６その上、呈色性フタリド化合物は
合成が困難で、コストが非常に高いという難点がある。
本発明は呈色性フタリド化合物の中間体として有用な、
新規フタリド化合物及びその製造方法を提供することを
目的とする。
新規フタリド化合物及びその製造方法を提供することを
目的とする。
〔構 成〕
本発明によれば、第１の発明として下記一般式〔ＩＩ〕
で表すされる新規なフタリド化合物■ （式中、Ｒ□、Ｒ２、Ｒ４及びＲ６は水素原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、置換アルキル基、アラルキル
基、アリール基、アリル基又はアルキニル基を並びに８
３はアルキル基を夫々表わす。
で表すされる新規なフタリド化合物■ （式中、Ｒ□、Ｒ２、Ｒ４及びＲ６は水素原子、アルキ
ル基、シクロアルキル基、置換アルキル基、アラルキル
基、アリール基、アリル基又はアルキニル基を並びに８
３はアルキル基を夫々表わす。
但し、Ｒ□とＲ２及びＲ４とＲ５は互に結合して複素環
を形成してもよい、）が提供され、第２の発明として下
記一般式（ＩＩ）で表わされるアルデヒド化合物と下記
一般式（ＩＩＩ）で表わされる３−７ミノ安息香酸誘導
体とを縮合反応させることを特徴とする上記一般式〔Ｉ
Ｉ〕で表わされる新規なフタリド化合物の製造方法が提
供される。
を形成してもよい、）が提供され、第２の発明として下
記一般式（ＩＩ）で表わされるアルデヒド化合物と下記
一般式（ＩＩＩ）で表わされる３−７ミノ安息香酸誘導
体とを縮合反応させることを特徴とする上記一般式〔Ｉ
Ｉ〕で表わされる新規なフタリド化合物の製造方法が提
供される。
（上記各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ３は水素原子。
アルキル基、シクロアルキル基、置換アルキル基、アラ
ルキル基、アリール栽、アリル基又はアルキニル基を、
Ｒ１はアルキル基を並びにＲ６は水素原子又はアルキル
基を夫々表わす。但し。
ルキル基、アリール栽、アリル基又はアルキニル基を、
Ｒ１はアルキル基を並びにＲ６は水素原子又はアルキル
基を夫々表わす。但し。
Ｒ１とＲ２及びＲ４とＲ６は互に結合して複素環を形成
してもよい。） 本発明における前記一般式（Ｔ）で表わされるフタリド
化合物は、通常白色又は灰白色の粉体である。通常、前
記一般式〔ｌ〕〜（ｍ）中のＲ１−Ｒ９のアルキル基は
Ｃ数１〜４の直鎖又は分枝状低級アルキル基であり、シ
クロアルキル基はＣ数４〜８のシクロアルキル基であり
、置換アルキル基はハロゲン、シアノ基などの置換基を
有する前記低級アルキル基であり、アラルキル基は１〜
３個のベンゼン環を有するアラルキル基であり、アリー
ル基は１〜３個のベンゼン環を有するアリール基であり
、アルキニル基はＣ数３〜５のアルキニル基である。
してもよい。） 本発明における前記一般式（Ｔ）で表わされるフタリド
化合物は、通常白色又は灰白色の粉体である。通常、前
記一般式〔ｌ〕〜（ｍ）中のＲ１−Ｒ９のアルキル基は
Ｃ数１〜４の直鎖又は分枝状低級アルキル基であり、シ
クロアルキル基はＣ数４〜８のシクロアルキル基であり
、置換アルキル基はハロゲン、シアノ基などの置換基を
有する前記低級アルキル基であり、アラルキル基は１〜
３個のベンゼン環を有するアラルキル基であり、アリー
ル基は１〜３個のベンゼン環を有するアリール基であり
、アルキニル基はＣ数３〜５のアルキニル基である。
前記一般式〔ＩＩ〕で表わされる化合物の具体例を示す
と、次のようなものが挙げられる。
と、次のようなものが挙げられる。
に１−
し■３
また、前記一般式ＣＩ＋）で表わされる化合物の具体例
としては、次のようなものが挙げられる。
としては、次のようなものが挙げられる。
ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジエチルアミノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジプロピルアミノフェニ
ル）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジブチルアミノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−二チル
アミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−イソプ
ロピルアミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、ｐ
−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘ
キルアミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、ｐ−
（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルア
ミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、ｐ−［Ｎ−
エチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）アミノコ
ベンズアルデヒド、 ｐ−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ジエチルアミノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド、 ρ−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−二チル
アミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−イソプ
ロピルアミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、ｐ
−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへ
キシルアミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、ｐ
−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−ジプロピルアミノフェ
ニル）アミノコベンズアルデヒド。
）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジエチルアミノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジプロピルアミノフェニ
ル）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジブチルアミノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−二チル
アミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−イソプ
ロピルアミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、ｐ
−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘ
キルアミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、ｐ−
（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルア
ミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、ｐ−［Ｎ−
エチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）アミノコ
ベンズアルデヒド、 ｐ−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ジエチルアミノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド、 ρ−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−二チル
アミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−［Ｎ−エチル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−イソプ
ロピルアミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、ｐ
−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへ
キシルアミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、ｐ
−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−ジプロピルアミノフェ
ニル）アミノコベンズアルデヒド。
ｐ−（Ｎ−プロピル−Ｎ−（４−Ｎ−メチル−Ｎ−二チ
ルアミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、ｐ−（
Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）アミ
ノコベンズアルデヒド。
ルアミノフェニル）アミノコベンズアルデヒド、ｐ−（
Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）アミ
ノコベンズアルデヒド。
ｐ−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（４−ジエチルアミノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピロリジノフェニル）ア
ミノコベンズアルデヒド、 ｐ−ＣＮ−エチル−Ｎ−（４−Ｎ−ピロリジノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−Ｎ−ピペリジノフェニル
）アミノコベンズアルデヒドなど。
）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピロリジノフェニル）ア
ミノコベンズアルデヒド、 ｐ−ＣＮ−エチル−Ｎ−（４−Ｎ−ピロリジノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド、 ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−Ｎ−ピペリジノフェニル
）アミノコベンズアルデヒドなど。
さらに前記一般式（ｍ）で表わされる化合物の具体例と
しては１次のようなものが挙げられる。
しては１次のようなものが挙げられる。
３−メチルアミノ安息香酸、３−エチルアミノ安息香酸
、３−ジメチルアミノ安息香酸、３−ジエチルアミノ安
息香酸、３−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノ安息香酸、
３−ジメトキシエチルアミノ安息香酸、３−ジクロロエ
チルアミノ安息香酸、３−ジシアノエチルアミノ安息香
酸、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミノ
安息香酸、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−アリル）アミノ安息
香酸、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロパギル）アミノ安息
香酸、３−ジベンジルアミノ安息香酸、 ３−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−（ｐ−トリル）〕アミノ安息香酸、３−ピペ
リジノ安息香酸メチルエステル、３−モルホリノ安息香
酸メチル、３−Ｎ−メチルピペラジノ安息香酸メチル、
３−へキサメチレンイミノ安息香酸など。
、３−ジメチルアミノ安息香酸、３−ジエチルアミノ安
息香酸、３−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノ安息香酸、
３−ジメトキシエチルアミノ安息香酸、３−ジクロロエ
チルアミノ安息香酸、３−ジシアノエチルアミノ安息香
酸、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミノ
安息香酸、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−アリル）アミノ安息
香酸、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロパギル）アミノ安息
香酸、３−ジベンジルアミノ安息香酸、 ３−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−（ｐ−トリル）〕アミノ安息香酸、３−ピペ
リジノ安息香酸メチルエステル、３−モルホリノ安息香
酸メチル、３−Ｎ−メチルピペラジノ安息香酸メチル、
３−へキサメチレンイミノ安息香酸など。
本発明に係る前記一般式〔ＩＩ〕で表わされるフタリド
化合物は、前記一般式［１１）で表わされるアルデヒド
化合物と前記一般式（ｍ）で表わされる３−アミノ安息
香酸誘導体とを、脱水又は脱アルコール縮合剤の存在下
に、縮合反応させることによって容易に得られる。
化合物は、前記一般式［１１）で表わされるアルデヒド
化合物と前記一般式（ｍ）で表わされる３−アミノ安息
香酸誘導体とを、脱水又は脱アルコール縮合剤の存在下
に、縮合反応させることによって容易に得られる。
この場合、脱水又は脱アルコール縮合剤としては、無水
酢酸、燐酸、ポリ燐酸、五酸化燐、硫酸。
酢酸、燐酸、ポリ燐酸、五酸化燐、硫酸。
塩酸、無水プロピオン酸、塩化亜鉛、無水塩化アルミニ
ウム、三塩化燐、五塩化燐、塩化錫などが挙げられる。
ウム、三塩化燐、五塩化燐、塩化錫などが挙げられる。
本発明の実施に当っては、前記アルデヒド化合物と前記
３−アミノ安息香酸誘導体とを、モル比１：１〜ｌ：１
．５で、前記アルデヒド化合物１モルに対して１−２モ
ルの脱水又は脱アルコール縮合剤を用いて。
３−アミノ安息香酸誘導体とを、モル比１：１〜ｌ：１
．５で、前記アルデヒド化合物１モルに対して１−２モ
ルの脱水又は脱アルコール縮合剤を用いて。
縮合反応させるのが好ましい０反応部度は約３０−約２
００℃、好ましくは約５０〜約１５０℃であり、反応時
間は約１〜約１０時間である。
００℃、好ましくは約５０〜約１５０℃であり、反応時
間は約１〜約１０時間である。
本発明に係る前記一般式〔ＩＩ〕で表わされるフタリド
化合物は、それから長波長吸収能を有する呈色性フタリ
ド化合物が容易に得られ、呈色性フタリド化合物の前駆
物質として有用である。例えば、前記一般式〔ＩＩ〕で
表わされる化合物を任意の方法で酸化して下記一般式（
ＩＶ）で表わされる化合物を合成し、続いてこの一般式
（ｒＶ）で表わされる化合物と下記一般式（Ｖ）で表わ
されるエチレン化合物を脱水縮合させることにより、近
赤外領域に吸収を有する下記一般式（ＶＩ）で表わされ
る呈色性フタリド化合物が得られる。これを反応式で示
すと次のようになる。
化合物は、それから長波長吸収能を有する呈色性フタリ
ド化合物が容易に得られ、呈色性フタリド化合物の前駆
物質として有用である。例えば、前記一般式〔ＩＩ〕で
表わされる化合物を任意の方法で酸化して下記一般式（
ＩＶ）で表わされる化合物を合成し、続いてこの一般式
（ｒＶ）で表わされる化合物と下記一般式（Ｖ）で表わ
されるエチレン化合物を脱水縮合させることにより、近
赤外領域に吸収を有する下記一般式（ＶＩ）で表わされ
る呈色性フタリド化合物が得られる。これを反応式で示
すと次のようになる。
（式中、Ｒ工ｅＲＺ ＩＲ３１Ｒ４及びＲ５は前記のも
のと同一）〔効 果〕 本発明の前記一般式〔ＩＩ〕で示される新規フタリド化
合物は、近赤外吸収能を有する呈色性フタリド化合物の
前駆物質として有用なものである。
のと同一）〔効 果〕 本発明の前記一般式〔ＩＩ〕で示される新規フタリド化
合物は、近赤外吸収能を有する呈色性フタリド化合物の
前駆物質として有用なものである。
また本発明の前記一般式〔ＩＩ〕で示される新規フタリ
ド化合物の製造方法は、その操作が容易であり、工業的
に極めて有利な製造方法ということができる。
ド化合物の製造方法は、その操作が容易であり、工業的
に極めて有利な製造方法ということができる。
次に実施例により、本発明の詳細な説明する。
実施例
ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル
）アミノコベンズアルデヒド８．４ｇと３−ジメチルア
ミノ安息香′ＮＩ５．４ｇと無水酢酸３．４ｇを１４０
℃で７時間加熱撹拌する。反応物を冷却後、１０％塩酸
水３００＋ａ Ｑに溶解し濾過する。濾液を１０％水酸
化ナトリウム水溶液で中和し、析出物を濾取する６次に
この析出物をエタノールで再結晶し、 ｍ、ｐ、１５１
〜１５４．５℃の３− （ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）アミノ）フェニル〕−６−
シメチルアミノフタリド〔前記具体例（１）のフタリド
化合物〕の灰白色結晶２．７ｇを得た。
）アミノコベンズアルデヒド８．４ｇと３−ジメチルア
ミノ安息香′ＮＩ５．４ｇと無水酢酸３．４ｇを１４０
℃で７時間加熱撹拌する。反応物を冷却後、１０％塩酸
水３００＋ａ Ｑに溶解し濾過する。濾液を１０％水酸
化ナトリウム水溶液で中和し、析出物を濾取する６次に
この析出物をエタノールで再結晶し、 ｍ、ｐ、１５１
〜１５４．５℃の３− （ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）アミノ）フェニル〕−６−
シメチルアミノフタリド〔前記具体例（１）のフタリド
化合物〕の灰白色結晶２．７ｇを得た。
以下、上記実施例と同様な方法で前記具体例に示した化
合物が得られた。
合物が得られた。
Claims (2)
- （１）下記一般式〔 I 〕で表わされる新規なフタリド
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４及びＲ＿５は水素原子
、アルキル基、シクロアルキル基、置換アルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、アリル基又はアルキニル基を
並びにＲ＿３はアルキル基を夫々表わす。但し、Ｒ＿１
とＲ＿２及びＲ＿４とＲ＿５は互に結合して複素環を形
成してもよい。） - （２）下記一般式〔II〕で表わされるアルデヒド化合物
と下記一般式〔III〕で表わされる３−アミノ安息香酸
誘導体とを縮合反応させることを特徴とする下記一般式
〔 I 〕で表わされる新規なフタリド化合物の製造方法
。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （上記各式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿４及びＲ＿５は水
素原子、アルキル基、シクロアルキル基、置換アルキル
基、アラルキル基、アリール基、アリル基又はアルキニ
ル基を、Ｒ＿３はアルキル基を並びにＲ＿６は水素原子
又はアルキル基を夫々表わす。但し、Ｒ＿１とＲ＿２及
びＲ＿４とＲ＿５は互に結合して複素環を形成してもよ
い。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62137341A JPS63301878A (ja) | 1987-05-30 | 1987-05-30 | 新規なフタリド化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62137341A JPS63301878A (ja) | 1987-05-30 | 1987-05-30 | 新規なフタリド化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63301878A true JPS63301878A (ja) | 1988-12-08 |
Family
ID=15196379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62137341A Pending JPS63301878A (ja) | 1987-05-30 | 1987-05-30 | 新規なフタリド化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63301878A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995035291A1 (fr) * | 1994-06-22 | 1995-12-28 | Shionogi & Co., Ltd. | Procede de production d'un compose de phtalide |
-
1987
- 1987-05-30 JP JP62137341A patent/JPS63301878A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995035291A1 (fr) * | 1994-06-22 | 1995-12-28 | Shionogi & Co., Ltd. | Procede de production d'un compose de phtalide |
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