JPH02145547A - ブタジエン誘導体 - Google Patents
ブタジエン誘導体Info
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- JPH02145547A JPH02145547A JP63299607A JP29960788A JPH02145547A JP H02145547 A JPH02145547 A JP H02145547A JP 63299607 A JP63299607 A JP 63299607A JP 29960788 A JP29960788 A JP 29960788A JP H02145547 A JPH02145547 A JP H02145547A
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- lower alkyl
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- dimethylaminophenyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なブタジェン誘導体に関し、特に感熱記録
や感圧記録における近赤外吸収ロイコ染料を製造する際
の中間体として有用なブタジェン誘導体に関する。
や感圧記録における近赤外吸収ロイコ染料を製造する際
の中間体として有用なブタジェン誘導体に関する。
ロイコ染料を用いる記録材料は特公昭４５−１４０３９
号公報にみられるように古くから知られており、感圧記
録紙や感熱記録紙等として利用され年々その使用址も増
えてきている。
号公報にみられるように古くから知られており、感圧記
録紙や感熱記録紙等として利用され年々その使用址も増
えてきている。
一般に使用されているロイコ染料としては例えばトリフ
ェニルメタン系、フルオラン系、フェノチアジン系、オ
ーラミン系等が挙げられる。これらの染料は各種の色調
があり、用途に応じて使い分けられている。しかしなが
らこれらの染料は色調即ち、ｉ’ｉ丁視領域の吸収を目
的として開発されているものが多く、近赤外領域即ぢ７
００〜１０００ ｒ＋ ｍ範囲に吸収を有する染料につ
いてはほとんど開発されていないのが現状である。近年
、半導体レーザーの梓及が広まるにつれ、バーコードな
どの記録画像を半導体レーザー（近赤外光）で読み取る
動きがあり、感圧記録紙、感熱記録紙等でも近赤外領域
に吸収を有する画像形成が要求されるようになってきた
。従って、ロイコ染料の吸収の長波長化が必要とされて
いる。
ェニルメタン系、フルオラン系、フェノチアジン系、オ
ーラミン系等が挙げられる。これらの染料は各種の色調
があり、用途に応じて使い分けられている。しかしなが
らこれらの染料は色調即ち、ｉ’ｉ丁視領域の吸収を目
的として開発されているものが多く、近赤外領域即ぢ７
００〜１０００ ｒ＋ ｍ範囲に吸収を有する染料につ
いてはほとんど開発されていないのが現状である。近年
、半導体レーザーの梓及が広まるにつれ、バーコードな
どの記録画像を半導体レーザー（近赤外光）で読み取る
動きがあり、感圧記録紙、感熱記録紙等でも近赤外領域
に吸収を有する画像形成が要求されるようになってきた
。従って、ロイコ染料の吸収の長波長化が必要とされて
いる。
近赤外領域に吸収を有するロイコ染料に関する提案は近
年いくつかみられる。例えば特開昭５１−１２１０３５
号、特開昭５７−１６７９７９号、特開昭５８−１５７
７７９号にみられるようなビニル基を１ないし２個含有
するフタリド化合物や特開昭５９−１９９７５７号、特
開昭６０−２２６８７１号にみられるようなフルオレン
化合物や特開昭６２−８５９８６号にみられるようなフ
ルオラン化合物や特開昭６０−２３１７６６号にみられ
るようなスルボニルメタン化合物等がある。
年いくつかみられる。例えば特開昭５１−１２１０３５
号、特開昭５７−１６７９７９号、特開昭５８−１５７
７７９号にみられるようなビニル基を１ないし２個含有
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開昭６０−２２６８７１号にみられるようなフルオレン
化合物や特開昭６２−８５９８６号にみられるようなフ
ルオラン化合物や特開昭６０−２３１７６６号にみられ
るようなスルボニルメタン化合物等がある。
しかしこれらの化合物は近赤外領域に吸収を有している
ものの、その強度が不充分であったり、安定性が劣り、
また画像が消色し易くかつ製造上のコストが高くつくと
いう欠点があった。
ものの、その強度が不充分であったり、安定性が劣り、
また画像が消色し易くかつ製造上のコストが高くつくと
いう欠点があった。
本発明は、発色画像が近赤外領域特に７００〜１１００
０ｎの範囲に強い吸収を有するロイコ染料を製造する際
の中間体として有用な、新規なブタジェン誘導体を提供
することを目的とする。
０ｎの範囲に強い吸収を有するロイコ染料を製造する際
の中間体として有用な、新規なブタジェン誘導体を提供
することを目的とする。
本発明によれば下記一般式（１）
（式中、Ｒ１〜Ｒ，、ｍ及びｎは夫々以下のものを表わ
す、 Ｒ，、Ｒ，：低級アルキル基又は互に結合して複素環を
形成してもよい、 Ｒ３：水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アル
コキシ基又はジアルキルアミノ基、 Ｒ４，Ｒ，、：水素Ｊ）Ｗ子、ハロゲン原子、低級アル
キル基又はアルコキシ基、 ｍ、ｎ：Ｏ〜４の整数、） で表わされるブタジェン誘導体が提供される。
す、 Ｒ，、Ｒ，：低級アルキル基又は互に結合して複素環を
形成してもよい、 Ｒ３：水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アル
コキシ基又はジアルキルアミノ基、 Ｒ４，Ｒ，、：水素Ｊ）Ｗ子、ハロゲン原子、低級アル
キル基又はアルコキシ基、 ｍ、ｎ：Ｏ〜４の整数、） で表わされるブタジェン誘導体が提供される。
前記一般式（りにおいて、Ｒ１及びＲ２の具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基等の低級アルキル基が挙げら
れ、それらは互に結合して複索環を形成していてもよい
。］（、の具体例としては、水素原子：塩素、臭素等の
ハロゲン原子：メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基等の低級アルキル基：メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基等のアルコキシ基ニジメチルアミノ基
、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基が挙げられ
、またＲ４及びＲ５としては水素原子：塩素、臭素等の
ハロゲン原子：メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基等の低級アルキル基：メトキシ基、工１ヘキ
シ基、プロポキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基等の低級アルキル基が挙げら
れ、それらは互に結合して複索環を形成していてもよい
。］（、の具体例としては、水素原子：塩素、臭素等の
ハロゲン原子：メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基等の低級アルキル基：メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基等のアルコキシ基ニジメチルアミノ基
、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基が挙げられ
、またＲ４及びＲ５としては水素原子：塩素、臭素等の
ハロゲン原子：メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基等の低級アルキル基：メトキシ基、工１ヘキ
シ基、プロポキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。
前記一般式（１）で表われるブタジェン誘導体は新規な
化合物であって、通常白色〜淡黄色の化合物である。こ
の化合物は、次の反応式で示されるような、下記一般式
（ｍ）で表わされるベンゾフェノン誘導体のグリニヤー
ル反応によって、容易に合成することができる。
化合物であって、通常白色〜淡黄色の化合物である。こ
の化合物は、次の反応式で示されるような、下記一般式
（ｍ）で表わされるベンゾフェノン誘導体のグリニヤー
ル反応によって、容易に合成することができる。
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、またＲ工、Ｒ２゜
Ｒ３＋Ｒ４ｅＲ５ｔｌ１１及びｎは前記のものと同一、
）前記−取代（１）で表わされる化合物のうち、次の一
般式（■）で表わされる化合物は合成の容易性、原料で
あるベンゾフェノン誘導体の入手容易性等の点から特に
好ましい。
Ｒ３＋Ｒ４ｅＲ５ｔｌ１１及びｎは前記のものと同一、
）前記−取代（１）で表わされる化合物のうち、次の一
般式（■）で表わされる化合物は合成の容易性、原料で
あるベンゾフェノン誘導体の入手容易性等の点から特に
好ましい。
以下に本発明の前記−取代（１）で表わされるブタジェ
ン誘導体の具体例を挙げるが、必ずしもこれらに限定さ
れるものではない。
ン誘導体の具体例を挙げるが、必ずしもこれらに限定さ
れるものではない。
１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニル−
１゜３−ブタジェン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−フェニル−
１゜３−ブタジェン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（ｐ−トリ
ル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（ｐ−トリ
ル）−１，３−ブタジェン。
１゜３−ブタジェン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−フェニル−
１゜３−ブタジェン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（ｐ−トリ
ル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（ｐ−トリ
ル）−１，３−ブタジェン。
１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（ｎｔ−ト
リル）１．３−ブタジェン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（ｏ−トリ
ル）−１，３−ブタジェン。
リル）１．３−ブタジェン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（ｏ−トリ
ル）−１，３−ブタジェン。
１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−クロ
ロフェニル）−１，３−ブタジェン。
ロフェニル）−１，３−ブタジェン。
１−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（／Ｉ−ク
ロロフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−クロ
ロフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−クロ
ロフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（２−クロ
ロフェニル）−１，３−ブタジェン、 １− （４−ジエチルアミノフェニル）−１−（３−ク
ロロフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メト
キシフェニル）−１，３−ブタジェン、 ■−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−メト
キシフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−メト
キシフェニル）−１，３−ブタジェン、 １．１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−１，３
−ブタジェン、 １−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−１
−フェニル−１，３−ブタジェン、 １−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−１
−（４−クロロフェニル）−１，３−フタジエン、１−
（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−１−（
４−メチルフェニル）−１，３−ブタジェン、■−（２
−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−
メトキシフェニル）−１，３−ブタジェン。
ロロフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−クロ
ロフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−クロ
ロフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（２−クロ
ロフェニル）−１，３−ブタジェン、 １− （４−ジエチルアミノフェニル）−１−（３−ク
ロロフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メト
キシフェニル）−１，３−ブタジェン、 ■−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−メト
キシフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−メト
キシフェニル）−１，３−ブタジェン、 １．１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−１，３
−ブタジェン、 １−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−１
−フェニル−１，３−ブタジェン、 １−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−１
−（４−クロロフェニル）−１，３−フタジエン、１−
（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−１−（
４−メチルフェニル）−１，３−ブタジェン、■−（２
−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−
メトキシフェニル）−１，３−ブタジェン。
１−（２−メトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−
ｌ−フェニル−１，３−ブタジェン、 １−（２−メトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−
１−（４−クロロフェニル）−１，３−フタジエン、１
−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−１−
（４−クロロフェニル）−１，３−ブタジェン、１−（
２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−１−フェ
ニル−１，３−ブタジェン。
ｌ−フェニル−１，３−ブタジェン、 １−（２−メトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）−
１−（４−クロロフェニル）−１，３−フタジエン、１
−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−１−
（４−クロロフェニル）−１，３−ブタジェン、１−（
２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−１−フェ
ニル−１，３−ブタジェン。
１−（４−ピロリジノフェニル）−１−フェニル−１，
３−ブタジェン。
３−ブタジェン。
１−＜４−ピロリジノフェニル）−１−（４−クロロフ
ェニル）−１，３−ブタジェン、 １− （４−ピロリジノフェニル）−１−（４−メチル
フェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−メトキシ
フェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ピペリジノフェニル）−１−フェニル−１，
３−ブタジェン。
ェニル）−１，３−ブタジェン、 １− （４−ピロリジノフェニル）−１−（４−メチル
フェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−メトキシ
フェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ピペリジノフェニル）−１−フェニル−１，
３−ブタジェン。
１−（４−ピペリジノフェニル）−１−（４−クロロフ
ェニル）−１，３−ブタジェン、 ■−（４−ピペリジノフェニル）−１−（４−メチルフ
ェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ピリジノフェニル）−１−（４−メトキシフ
エニル）−１，３−ブタジェン、 ■−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ｔ−
ブチルフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（４−ｔ−
ブチルフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ピペリジノフェニル）−１−（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）−１，３−ブタジェン。
ェニル）−１，３−ブタジェン、 ■−（４−ピペリジノフェニル）−１−（４−メチルフ
ェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ピリジノフェニル）−１−（４−メトキシフ
エニル）−１，３−ブタジェン、 ■−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ｔ−
ブチルフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（４−ｔ−
ブチルフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）−１，３−ブタジェン、 １−（４−ピペリジノフェニル）−１−（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）−１，３−ブタジェン。
本発明に係る前記一般式（１）で表わされるブタジェン
誘導体は、近赤外領域に吸収を有するロイコ染料の中間
体として有用である。即ち、次の反応式で示されるよう
に、一般式（Ｖ）で表わされるベンゾフェノン誘導体と
一般式（１）で表わされるブタジェン誘導体とを、無水
酢酸、無水プロピオン酸等の脱水縮合剤の存在下脱水縮
合させることにより、容易に一般式（ＶＩ）で表わされ
るフタリド化合物を合成することができる。
誘導体は、近赤外領域に吸収を有するロイコ染料の中間
体として有用である。即ち、次の反応式で示されるよう
に、一般式（Ｖ）で表わされるベンゾフェノン誘導体と
一般式（１）で表わされるブタジェン誘導体とを、無水
酢酸、無水プロピオン酸等の脱水縮合剤の存在下脱水縮
合させることにより、容易に一般式（ＶＩ）で表わされ
るフタリド化合物を合成することができる。
（式中、Ｒ１−Ｒ８、ｍ及びｎは前記と同一であり、Ｒ
６及びＲ７は低級アルキル基、置換アルキル基、置換若
しくは未置換のアリール基又は置換若しくは未置換のア
ラルキル基を、Ｒ，は水素原子、低級アルキル基、アル
コキシ基又はアラルキルオキシ基を、Ｒｇは水素原子、
ハロゲン原子又はジアルキルアミノ基を、ｐ９はベンゼ
ン環又はナフタレン環を、並びにＱはＯ〜４の整数を、
夫々表わす、） 一般式（ＶＩ）で表わされるフタリド化合物は、７００
〜１０００ｒ＋ｎ＋の近赤外領域に吸収を有するロイコ
染料であり、半導体レーザー等で記録画像を読み取るこ
とを目的とした感圧、感熱記録材料にとって、非常に有
用なロイコ染料である。
６及びＲ７は低級アルキル基、置換アルキル基、置換若
しくは未置換のアリール基又は置換若しくは未置換のア
ラルキル基を、Ｒ，は水素原子、低級アルキル基、アル
コキシ基又はアラルキルオキシ基を、Ｒｇは水素原子、
ハロゲン原子又はジアルキルアミノ基を、ｐ９はベンゼ
ン環又はナフタレン環を、並びにＱはＯ〜４の整数を、
夫々表わす、） 一般式（ＶＩ）で表わされるフタリド化合物は、７００
〜１０００ｒ＋ｎ＋の近赤外領域に吸収を有するロイコ
染料であり、半導体レーザー等で記録画像を読み取るこ
とを目的とした感圧、感熱記録材料にとって、非常に有
用なロイコ染料である。
請求項（１）に係るブタジェン誘導体は新規物質であっ
て、該化合物から７００〜１１０００ｎの近赤外領域に
吸収を有するロイコ染料を容易に製造することができる
という利点を有する。
て、該化合物から７００〜１１０００ｎの近赤外領域に
吸収を有するロイコ染料を容易に製造することができる
という利点を有する。
また、請求項（２）に係るブタジェン誘導体には。
合成が容易であり且つ原料であるベンゾフェノン誘導体
の入手が容易であるという利点が加わる。
の入手が容易であるという利点が加わる。
次に、本発明を実施例により更に説明する。
実施例１
１、ｌ−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−１，３
−ブタジェンの合成 マグネシウム１５．３ｇとエーテル５０踵の中に、アリ
ルブロマイド６１．３ｇのエーテル溶液２００−を水冷
下面下し、滴下後１時間還流させる。次に、４，４−ピ
ス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン６６．７ｇをトル
エンｌｏｏｏｍＱ、に溶解した溶液を室温で滴下する。
−ブタジェンの合成 マグネシウム１５．３ｇとエーテル５０踵の中に、アリ
ルブロマイド６１．３ｇのエーテル溶液２００−を水冷
下面下し、滴下後１時間還流させる。次に、４，４−ピ
ス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン６６．７ｇをトル
エンｌｏｏｏｍＱ、に溶解した溶液を室温で滴下する。
その後、９０℃に昇温し、１時間撹拌する。室温まで冷
却し、飽和塩化アンモニウム水溶液１０００ｄと酢酸１
００ｍ１２を加え、更に２時間撹拌する。有機ノΔを分
離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を留去する
と、黄緑色粗結晶が得られる。これをエタノール５００
成で再結晶を行ない、黄色結晶５６．１ｇを得た。この
化合物の融点は９８〜１０３℃であり、元素分析の結果
は次のようであった。
却し、飽和塩化アンモニウム水溶液１０００ｄと酢酸１
００ｍ１２を加え、更に２時間撹拌する。有機ノΔを分
離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を留去する
と、黄緑色粗結晶が得られる。これをエタノール５００
成で再結晶を行ない、黄色結晶５６．１ｇを得た。この
化合物の融点は９８〜１０３℃であり、元素分析の結果
は次のようであった。
Ｈ（幻 Ｃ（％） Ｎ（幻
理論値： ８．２２ ８２，１９ ９．５９実測値：
８．１９ ８１，９２ ９．５４実施例２ ｌ−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニル−
１゜３−ブタジェンの合成 マグネシウム７．２ｇとエーテル５０−に、フリルブロ
マイド２８．６ｇのエーテル溶液８０ｍＱを水冷下面下
し、滴下後１時間還流させる。次に、４−ジメチルアミ
ノベンゾフェノン２７ｇをベンゼン２００−に溶解した
溶液を室温で滴下する。その後、６０℃で１．５時間撹
拌し、冷却する。室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液５００−と塩酸５０ｍ１２を加え、２時間撹拌
した後、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。その後溶剤を留去し、得られた粗結晶をエタノー
ルで再結晶し、白色結晶を得た。収量２６ｇ、融点１４
４〜１４８℃、元素分析の結果は次のようであった。
８．１９ ８１，９２ ９．５４実施例２ ｌ−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−フェニル−
１゜３−ブタジェンの合成 マグネシウム７．２ｇとエーテル５０−に、フリルブロ
マイド２８．６ｇのエーテル溶液８０ｍＱを水冷下面下
し、滴下後１時間還流させる。次に、４−ジメチルアミ
ノベンゾフェノン２７ｇをベンゼン２００−に溶解した
溶液を室温で滴下する。その後、６０℃で１．５時間撹
拌し、冷却する。室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液５００−と塩酸５０ｍ１２を加え、２時間撹拌
した後、有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。その後溶剤を留去し、得られた粗結晶をエタノー
ルで再結晶し、白色結晶を得た。収量２６ｇ、融点１４
４〜１４８℃、元素分析の結果は次のようであった。
Ｈ（％） Ｃ（幻 Ｎ（％）
理論値： ７．６３ ８６，７５ ５．６２実測値：
７．６０ ８６，７０ ５．６１実施例３ ｌ−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−クロ
ロフェニル）−１，３−ブタジェンの合成 マグネシウム７．２ｇとエーテル５０赫に、アリルブロ
マイド２８．６ｇのエーテル溶液８０ｍ１１を水冷下部
下し、滴下後１時間還流させる０次に、４−ジメチルア
ミノ−４′−クロロベンゾフェノン３１ｇをベンゼン５
００−に溶解した溶液を滴下する。その後１．５時間還
流し、冷却する。室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液４００ｄと希硫酸２０ｍＱを加え、２時間撹拌
する。その後有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶剤を留去する。得られた粗結晶をメタノール
で再結晶して、微黄色結晶を得た。収量２７ｇ、融点９
２〜９３℃、元素分析は次のようであった。
７．６０ ８６，７０ ５．６１実施例３ ｌ−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−クロ
ロフェニル）−１，３−ブタジェンの合成 マグネシウム７．２ｇとエーテル５０赫に、アリルブロ
マイド２８．６ｇのエーテル溶液８０ｍ１１を水冷下部
下し、滴下後１時間還流させる０次に、４−ジメチルア
ミノ−４′−クロロベンゾフェノン３１ｇをベンゼン５
００−に溶解した溶液を滴下する。その後１．５時間還
流し、冷却する。室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液４００ｄと希硫酸２０ｍＱを加え、２時間撹拌
する。その後有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶剤を留去する。得られた粗結晶をメタノール
で再結晶して、微黄色結晶を得た。収量２７ｇ、融点９
２〜９３℃、元素分析は次のようであった。
Ｈ（％） Ｃ（％） Ｎ（％）理論値： ６
．３５ ７６．１９ ４．９４実測値： ６．３０ ７
６．２２ ４．９６実施例４ ｌ−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メト
キシフェニル）−１，３−ブタジェンの合成マグネシウ
ム１５．３ｇとエーテル５０ｄに、アリルクロライド３
９ｇのエーテル溶液１００−を滴下し、その後１時間還
流する。次に、４−ジメチルアミノ−４′−メ１−キシ
ベンゾフェノン６３ｇをトルエン８００−に溶解した溶
液を滴下する。その後８０℃で１時間撹拌し、冷却する
。その後飽和塩化アンモニウム水溶液２０Ｍと酢酸２０
−を加え、２時間撹拌し、有機層を分離する。分離した
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶剤を留
去し、粗結晶を得る。これを、メタノールから再結晶し
て、褐色結晶を得た。
．３５ ７６．１９ ４．９４実測値： ６．３０ ７
６．２２ ４．９６実施例４ ｌ−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メト
キシフェニル）−１，３−ブタジェンの合成マグネシウ
ム１５．３ｇとエーテル５０ｄに、アリルクロライド３
９ｇのエーテル溶液１００−を滴下し、その後１時間還
流する。次に、４−ジメチルアミノ−４′−メ１−キシ
ベンゾフェノン６３ｇをトルエン８００−に溶解した溶
液を滴下する。その後８０℃で１時間撹拌し、冷却する
。その後飽和塩化アンモニウム水溶液２０Ｍと酢酸２０
−を加え、２時間撹拌し、有機層を分離する。分離した
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶剤を留
去し、粗結晶を得る。これを、メタノールから再結晶し
て、褐色結晶を得た。
収量４８ｇ、融点９２−１１４℃であった。
実施例５
■−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メチ
ルフェニル）−１，３−ブタジェンの合成 マグネシウム７．７ｇとエーテル５０−に、アリルクロ
ライド１９ｇのエーテル溶液５０−を滴下し、その後１
時間還流させる。次に、４−ジメチルアミノ−４′−メ
チルベンゾフェノン３０ｇのトルエン溶液３００ｍ１２
を滴下し、滴下後７０℃で１．５時間撹拌する。冷却後
、飽和塩化アンモニウム水溶液２００ ＋ｎ１２と酢酸
２０−を加え、２時間撹拌した後、有機層を分離し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥する。その後、溶剤を留去し
、得た結晶をエタノールから再結晶して。
ルフェニル）−１，３−ブタジェンの合成 マグネシウム７．７ｇとエーテル５０−に、アリルクロ
ライド１９ｇのエーテル溶液５０−を滴下し、その後１
時間還流させる。次に、４−ジメチルアミノ−４′−メ
チルベンゾフェノン３０ｇのトルエン溶液３００ｍ１２
を滴下し、滴下後７０℃で１．５時間撹拌する。冷却後
、飽和塩化アンモニウム水溶液２００ ＋ｎ１２と酢酸
２０−を加え、２時間撹拌した後、有機層を分離し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥する。その後、溶剤を留去し
、得た結晶をエタノールから再結晶して。
白色結晶を得た。
収量３０ｇ、融点８９．５〜９１．５℃、元素分析の結
果は次のようであった。
果は次のようであった。
Ｈ（％） Ｃ（％） Ｎ（幻理論値： ７．
９８ ８６，６９ ５．３２実測値： ８．００ ８６
．５５ ５．３０（ほか１名）
９８ ８６，６９ ５．３２実測値： ８．００ ８６
．５５ ５．３０（ほか１名）
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるブタジエン誘導体。 （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿５、ｍ及びｎは夫々以下のものを
表わす。 Ｒ＿１、Ｒ＿２：低級アルキル基又は互に結合して複素
環を形成してもよい、 Ｒ＿３：水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ア
ルコキシ基又はジアルキルアミノ基、 Ｒ＿４、Ｒ＿５：水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基又はアルコキシ基、 ｍ、ｎ：０〜４の整数。） - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる請求項（１）記載のブタジエン誘導体。 （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿３は夫々以下のものを表わす。 Ｒ＿１、Ｒ＿２：低級アルキル基又は互に結合して複素
環を形成してもよい、 Ｒ＿３：水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ア
ルコキシ基又はジアルキルアミノ基。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63299607A JP2740798B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | ブタジエン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63299607A JP2740798B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | ブタジエン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02145547A true JPH02145547A (ja) | 1990-06-05 |
| JP2740798B2 JP2740798B2 (ja) | 1998-04-15 |
Family
ID=17874822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63299607A Expired - Fee Related JP2740798B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | ブタジエン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2740798B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040005213A (ko) * | 2002-07-09 | 2004-01-16 | 이재호 | 1,1-디-(4-(디알킬아미노)페닐)에틸렌 유도체와 전구체의제조방법 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62202787A (ja) * | 1985-11-15 | 1987-09-07 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | ジフエニルアルケン誘導体およびジフエニルアルケン誘導体を用いた感熱記録体 |
| JPS63253367A (ja) * | 1987-04-09 | 1988-10-20 | Toshiba Corp | 電子写真用感光体 |
| JPS63301049A (ja) * | 1987-05-30 | 1988-12-08 | Toshiba Corp | 正帯電電子写真感光体 |
-
1988
- 1988-11-29 JP JP63299607A patent/JP2740798B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62202787A (ja) * | 1985-11-15 | 1987-09-07 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | ジフエニルアルケン誘導体およびジフエニルアルケン誘導体を用いた感熱記録体 |
| JPS63253367A (ja) * | 1987-04-09 | 1988-10-20 | Toshiba Corp | 電子写真用感光体 |
| JPS63301049A (ja) * | 1987-05-30 | 1988-12-08 | Toshiba Corp | 正帯電電子写真感光体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040005213A (ko) * | 2002-07-09 | 2004-01-16 | 이재호 | 1,1-디-(4-(디알킬아미노)페닐)에틸렌 유도체와 전구체의제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2740798B2 (ja) | 1998-04-15 |
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