JP2740798B2 - ブタジエン誘導体 - Google Patents
ブタジエン誘導体Info
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- JP2740798B2 JP2740798B2 JP63299607A JP29960788A JP2740798B2 JP 2740798 B2 JP2740798 B2 JP 2740798B2 JP 63299607 A JP63299607 A JP 63299607A JP 29960788 A JP29960788 A JP 29960788A JP 2740798 B2 JP2740798 B2 JP 2740798B2
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- lower alkyl
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なブタジエン誘導体に関し、特に感熱記
録や感圧記録における近赤外吸収ロイコ染料を製造する
際の中間体として有用なブタジエン誘導体に関する。
録や感圧記録における近赤外吸収ロイコ染料を製造する
際の中間体として有用なブタジエン誘導体に関する。
ロイコ染料を用いる記録材料は特公昭45−14039号公
報にみらるように古くから知られており、感圧記録紙や
感熱記録紙等として利用され年々その使用量も増えてき
ている。
報にみらるように古くから知られており、感圧記録紙や
感熱記録紙等として利用され年々その使用量も増えてき
ている。
一般に使用されているロイコ染料としては例えばトリ
フェニルメタン系、フルオラン系、フェノチアジン系、
オーラミン系等が挙げられる。これらの染料は各種の色
調があり、用途に応じて使い分けられている。しかしな
がらこれらの染料は色調即ち、可視領域の吸収を目的と
して開発されているものが多く、近赤外領域即ち700〜1
000nm範囲に吸収を有する染料についてはほとんど開発
されていないのが現状である。近年、半導体レーザーの
普及が広まるにつれ、バーコードなどの記録画像を半導
体レーザー（近赤外光）で読み取る動きがあり、感圧記
録紙、感熱記録紙等でも近赤外領域に吸収を有する画像
形成が要求されるようになってきた。従って、ロイコ染
料の吸収の長波長化が必要とされている。
フェニルメタン系、フルオラン系、フェノチアジン系、
オーラミン系等が挙げられる。これらの染料は各種の色
調があり、用途に応じて使い分けられている。しかしな
がらこれらの染料は色調即ち、可視領域の吸収を目的と
して開発されているものが多く、近赤外領域即ち700〜1
000nm範囲に吸収を有する染料についてはほとんど開発
されていないのが現状である。近年、半導体レーザーの
普及が広まるにつれ、バーコードなどの記録画像を半導
体レーザー（近赤外光）で読み取る動きがあり、感圧記
録紙、感熱記録紙等でも近赤外領域に吸収を有する画像
形成が要求されるようになってきた。従って、ロイコ染
料の吸収の長波長化が必要とされている。
近赤外領域に吸収を有するロイコ染料に関する提案は
近年いくつかみられる。例えば特開昭51−121035号、特
開昭57−167979号、特開昭58−157779号にみられるよう
なビニル基を１ないし２個含有するフタリド化合物や特
開昭59−199757号、特開昭60−226871号にみられるよう
なフルオレン化合物や特開昭62−85986号にみられるよ
うなフルオラン化合物や特開昭60−231766号にみられる
ようなスルホニルメタン化合物等がある。
近年いくつかみられる。例えば特開昭51−121035号、特
開昭57−167979号、特開昭58−157779号にみられるよう
なビニル基を１ないし２個含有するフタリド化合物や特
開昭59−199757号、特開昭60−226871号にみられるよう
なフルオレン化合物や特開昭62−85986号にみられるよ
うなフルオラン化合物や特開昭60−231766号にみられる
ようなスルホニルメタン化合物等がある。
しかしこれらの化合物は近赤外領域に吸収を有してい
るものの、その強度が不充分であったり、安定性が劣
り、また画像が消色し易くかつ製造上のコストが高くつ
くという欠点があった。
るものの、その強度が不充分であったり、安定性が劣
り、また画像が消色し易くかつ製造上のコストが高くつ
くという欠点があった。
本発明は、発色画像が近赤外領域特に700〜1000nmの
範囲に強い吸収を有するロイコ染料を製造する際の中間
体として有用な、新規なブタジエン誘導体を提供するこ
とを目的とする。
範囲に強い吸収を有するロイコ染料を製造する際の中間
体として有用な、新規なブタジエン誘導体を提供するこ
とを目的とする。
本発明によれば下記一般式（Ｉ） （式中、R1〜R5,m及びｎは夫々以下のものを表わす、 R1,R2:低級アルキル基又は互に結合して複素環を形成し
てもよい、 R3:ハロゲン原子、低級アルキル基、 R4,R5:水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又はア
ルコキシ基、 m,n:0〜４の整数、） で表わされるブタジエン誘導体が提供される。
てもよい、 R3:ハロゲン原子、低級アルキル基、 R4,R5:水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又はア
ルコキシ基、 m,n:0〜４の整数、） で表わされるブタジエン誘導体が提供される。
前記一般式（Ｉ）において、R1及びR2の具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基等の低級アルキル基が挙げ
られ、それらは互に結合して複素環を形成していてもよ
い。R3の具体例としては、塩素、臭素等のハロゲン原
子：メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
等の低級アルキル基が挙げられ、またR4及びR5としては
水素原子：塩素、臭素等のハロゲン原子：メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基等の低級アルキル
基：メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコ
キシ基が挙げられる。
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基等の低級アルキル基が挙げ
られ、それらは互に結合して複素環を形成していてもよ
い。R3の具体例としては、塩素、臭素等のハロゲン原
子：メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
等の低級アルキル基が挙げられ、またR4及びR5としては
水素原子：塩素、臭素等のハロゲン原子：メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基等の低級アルキル
基：メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコ
キシ基が挙げられる。
前記一般式（Ｉ）で表われるブタジエン誘導体は新規
な化合物であって、通常白色〜淡黄色の化合物である。
この化合物は、次の反応式で示されるような、下記一般
式（III）で表わされるベンゾフェノン誘導体のグリニ
ヤール反応によって、容易に合成することができる。
な化合物であって、通常白色〜淡黄色の化合物である。
この化合物は、次の反応式で示されるような、下記一般
式（III）で表わされるベンゾフェノン誘導体のグリニ
ヤール反応によって、容易に合成することができる。
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、またR1,R2,R3,R4,
R5,m及びｎは前記のものと同一。） 前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、次の一
般式（II）で表わされる化合物は合成の容易性、原料で
あるベンゾフェノン誘導体の入手容易性等の点から特に
好ましい。
R5,m及びｎは前記のものと同一。） 前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、次の一
般式（II）で表わされる化合物は合成の容易性、原料で
あるベンゾフェノン誘導体の入手容易性等の点から特に
好ましい。
以下に本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるブタジ
エン誘導体の具体例を挙げるが、必ずしもこれらに限定
されるものではない。
エン誘導体の具体例を挙げるが、必ずしもこれらに限定
されるものではない。
１−（４−ジメチルアミノフェニル）−Ｉ−（ｐ−ト
リル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（ｐ−ト
リル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（ｍ−ト
リル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（ｏ−ト
リル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ク
ロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（４−ク
ロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ク
ロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ク
ロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（２−ク
ロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（３−ク
ロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−
１−（４−クロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−
１−（４−メチルフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−
１−（４−メトキシフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（２−メトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）
−１−フェニル−1,3−ブタジエン、 １−（２−メトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）
−１−（４−クロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−
１−（４−クロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−クロロ
フェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−メチル
フェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ピペリジノフェニル）−１−（４−クロロ
フェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ピペリジノフェニル）−１−（４−メチル
フェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−ｔ−ブ
チルフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ピペリジノフェニル）−１−（４−ｔ−ブ
チルフェニル）−1,3−ブタジエン。
リル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（ｐ−ト
リル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（ｍ−ト
リル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（ｏ−ト
リル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ク
ロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（４−ク
ロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ク
ロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ク
ロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（２−ク
ロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（３−ク
ロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−
１−（４−クロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−
１−（４−メチルフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（２−メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−
１−（４−メトキシフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（２−メトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）
−１−フェニル−1,3−ブタジエン、 １−（２−メトキシ−４−ジエチルアミノフェニル）
−１−（４−クロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（２−クロロ−４−ジメチルアミノフェニル）−
１−（４−クロロフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−クロロ
フェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−メチル
フェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ピペリジノフェニル）−１−（４−クロロ
フェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ピペリジノフェニル）−１−（４−メチル
フェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ジエチルアミノフェニル）−１−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ピロリジノフェニル）−１−（４−ｔ−ブ
チルフェニル）−1,3−ブタジエン、 １−（４−ピペリジノフェニル）−１−（４−ｔ−ブ
チルフェニル）−1,3−ブタジエン。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表わされるブタジエ
ン誘導体は、近赤外領域に吸収を有するロイコ染料の中
間体として有用である。即ち、次の反応式で示されるよ
うに、一般式（Ｖ）で表わされるベンゾフェン誘導体と
一般式（Ｉ）で表わされるブタジエン誘導体とを、無水
酢酸、無水プロピオン酸等の脱水縮合剤の存在下脱水縮
合させることにより、容易に一般式（VI）で表わされる
フタリド化合物を合成することができる。
ン誘導体は、近赤外領域に吸収を有するロイコ染料の中
間体として有用である。即ち、次の反応式で示されるよ
うに、一般式（Ｖ）で表わされるベンゾフェン誘導体と
一般式（Ｉ）で表わされるブタジエン誘導体とを、無水
酢酸、無水プロピオン酸等の脱水縮合剤の存在下脱水縮
合させることにより、容易に一般式（VI）で表わされる
フタリド化合物を合成することができる。
（式中、R1〜R5、ｍ及びｎは前記と同一であり、R6及び
R7は低級アルキル基、置換アルキル基、置換若しくは未
置換のアリール基又は置換若しくは未置換のアラルキル
基を、R8は水素原子、低級アルキル基、アルコキシ基又
はアラルキルオキシ基を、R9は水素原子、ハロゲン原子
又はジアルキルアミノ基を、 はベンゼン環又はナフタレン環を、並びにｌは０〜４の
整数を、夫々表わす。） 一般式（VI）で表わされるフタリド化合物は、700〜1
000nmの近赤外領域に吸収を有するロイコ染料であり、
半導体レーザー等で記録画像を読み取ることを目的とし
た感圧、感熱記録材料にとって、非常に有用なロイコ染
料である。
R7は低級アルキル基、置換アルキル基、置換若しくは未
置換のアリール基又は置換若しくは未置換のアラルキル
基を、R8は水素原子、低級アルキル基、アルコキシ基又
はアラルキルオキシ基を、R9は水素原子、ハロゲン原子
又はジアルキルアミノ基を、 はベンゼン環又はナフタレン環を、並びにｌは０〜４の
整数を、夫々表わす。） 一般式（VI）で表わされるフタリド化合物は、700〜1
000nmの近赤外領域に吸収を有するロイコ染料であり、
半導体レーザー等で記録画像を読み取ることを目的とし
た感圧、感熱記録材料にとって、非常に有用なロイコ染
料である。
請求項（１）に係るブタジエン誘導体は新規物質であ
って、該化物から700〜10000nmの近赤外領域に吸収を有
するロイコ染料を容易に製造することができるという利
点を有する。
って、該化物から700〜10000nmの近赤外領域に吸収を有
するロイコ染料を容易に製造することができるという利
点を有する。
また、請求項（２）に係るブタジエン誘導体には、合
成が容易であり且つ原料であるベンゾフェノン誘導体の
入手が容易であるという利点が加わる。
成が容易であり且つ原料であるベンゾフェノン誘導体の
入手が容易であるという利点が加わる。
次に、本発明を実施例により更に説明する。
実施例１ １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−クロ
ロフェニル）−1.3−ブタジエンの合成 マグネシウム7.2gとエーテル50mlに、アリルブロマイ
ド28.6gのエーテル溶液80mlを氷冷下滴下し、滴下後１
時間還流させる。次に、４−ジメチルアミノ−４′−ク
ロロベンゾフェノン31gをベンゼン500mlに溶解した溶液
を滴下する。その後1.5時間還流し、冷却する。室温ま
で冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液400mlと希硫酸2
0mlを加え、２時間攪拌する。その後有機層を分離し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を留去する。得ら
れた表結晶をメタノールで再結晶して、微黄色結晶を得
た。収量27g、融点92〜93℃、元素分析は次のようであ
った。
ロフェニル）−1.3−ブタジエンの合成 マグネシウム7.2gとエーテル50mlに、アリルブロマイ
ド28.6gのエーテル溶液80mlを氷冷下滴下し、滴下後１
時間還流させる。次に、４−ジメチルアミノ−４′−ク
ロロベンゾフェノン31gをベンゼン500mlに溶解した溶液
を滴下する。その後1.5時間還流し、冷却する。室温ま
で冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液400mlと希硫酸2
0mlを加え、２時間攪拌する。その後有機層を分離し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶剤を留去する。得ら
れた表結晶をメタノールで再結晶して、微黄色結晶を得
た。収量27g、融点92〜93℃、元素分析は次のようであ
った。
Ｈ（％） Ｃ（％） Ｎ（％） 理 論 値： 6.35 76.19 4.94 実 測 値： 6.30 76.22 4.96 実施例２ １−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メチ
ルフェニル）−1.3−ブタジエンの合成 マグネシウム7.7gとエーテル50mlに、アリルクロライ
ド19gのエーテル溶液50mlを滴下し、その後１時間還流
させる。次に、４−ジメチルアミノ−４′−メチルベン
ゾフェノン30gのトルエン溶液300mlを滴下し、滴下後70
℃で1.5時間攪拌する。冷却後、飽和塩化アンモニウム
水溶液200mlと酢酸20mlを加え、２時間攪拌した後、有
機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。その
後、溶剤を留去し、得た結晶をエタノールから再結晶し
て、白色結晶を得た。
ルフェニル）−1.3−ブタジエンの合成 マグネシウム7.7gとエーテル50mlに、アリルクロライ
ド19gのエーテル溶液50mlを滴下し、その後１時間還流
させる。次に、４−ジメチルアミノ−４′−メチルベン
ゾフェノン30gのトルエン溶液300mlを滴下し、滴下後70
℃で1.5時間攪拌する。冷却後、飽和塩化アンモニウム
水溶液200mlと酢酸20mlを加え、２時間攪拌した後、有
機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。その
後、溶剤を留去し、得た結晶をエタノールから再結晶し
て、白色結晶を得た。
収量30g、融点89.5〜91.5℃、元素分析の結果は次の
ようであった。
ようであった。
Ｈ（％） Ｃ（％） Ｎ（％） 理 論 値： 7.98 86.69 5.32 実 測 値： 8.00 86.55 5.30
フロントページの続き (72)発明者 中田 勝大 大阪府大阪市北区堂島１丁目２番２号 昭和化工株式会社内 (72)発明者 小寺 薫 大阪府大阪市北区堂島１丁目２番２号 昭和化工株式会社内 (72)発明者 大原 浩司 大阪府大阪市北区堂島１丁目２番２号 昭和化工株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−253367（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−202787（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−301049（ＪＰ，Ａ) Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅ ｒｓ，26（21）（1985）Ｐ．2555−2558 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅ ｒｓ，26（21）（1985）Ｐ．2559−2562
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） で表されるブタジエン誘導体。 （式中、R1〜R5,m及びｎは各々以下のものを表す。 R1,R2:低級アルキル基又は互いに結合して複素環を形成
してもよい、 R3 :ハロゲン原子、低級アルキル基、 R4,R5:水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又はア
ルコキシ基、 m,n :0〜４の整数） - 【請求項２】一般式（II） で表される請求項（１）記載のブタジエン誘導体。 （式中、R1〜R3,m及びｎは各々以下のものを表す。 R1,R2:低級アルキル基又は互いに結合して複素環を形成
してもよい、 R3 :ハロゲン原子、低級アルキル基）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63299607A JP2740798B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | ブタジエン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63299607A JP2740798B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | ブタジエン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02145547A JPH02145547A (ja) | 1990-06-05 |
| JP2740798B2 true JP2740798B2 (ja) | 1998-04-15 |
Family
ID=17874822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63299607A Expired - Fee Related JP2740798B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | ブタジエン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2740798B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040005213A (ko) * | 2002-07-09 | 2004-01-16 | 이재호 | 1,1-디-(4-(디알킬아미노)페닐)에틸렌 유도체와 전구체의제조방법 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4770973A (en) * | 1985-11-15 | 1988-09-13 | Kanzaki Paper Manufacturing Limited | Heat-sensitive diazo recording material with diphenyl alkene coupler |
| JPS63253367A (ja) * | 1987-04-09 | 1988-10-20 | Toshiba Corp | 電子写真用感光体 |
| JPS63301049A (ja) * | 1987-05-30 | 1988-12-08 | Toshiba Corp | 正帯電電子写真感光体 |
-
1988
- 1988-11-29 JP JP63299607A patent/JP2740798B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２６（２１）（１９８５）Ｐ．２５５５−２５５８ |
| Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２６（２１）（１９８５）Ｐ．２５５９−２５６２ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02145547A (ja) | 1990-06-05 |
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