JPS58210961A - フルオラン化合物、その製法及び該化合物を複写系に於て色形成剤として使用する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、一般式１．１） （式中Ｒ３及びＲ１ニ互いに独立して夫々水素原子ｘは
直釦ヌは枝分れアルキル。、−８１２、シクロアルキル
□、アルケニル−１７−エ二 Ｃ＠−Ｃ。

ルー、ナフチルーヌはベンジル基を意味し辱又１才 ソヂＲ１及び烏に窒素原子と共に場合によりアルキル□
基により置換されたピペリジンＣ，−Ｃ番 一ヌにモルホリン残基を成すことがで◆キ、馬ａ水素原
子メばアルキル。１−Ｃ１１１シクロアルキル−、アル
ケニルｃ、−ｃ、’フェニル−１Ｃ，−山 す７チルー、ベンジル−、アセチル−、プロピオニル−
又はベンゾイル基を示し、凡、島、八及びｌ’ｋＨ互い
に独立して夫々アルキル□ＣＩ−（４ 基を意味し、Ｒｓは水素原子又はアルキル−へ＝へ、ベ
ンジル−、アセチル−、プロピオニルーメはベンゾイル
基であり、Ｙｌ及びＹ！は互いに独立して夫々水素−１
弗素−１塩素−メは臭素原子′ｙ、はアルキル　　　、
アルコキシ互テ、Ｃ，−Ｃ番 ニトロ−１場合によりアルキル。、−６，基により置換
されたアミノ−、フェニル−、ナフチルーヌａベンジル
基を示しヌｆｌ　ＹＩ及びＹｔｔｕ−緒に残屑−ＣＨ標
ＣＭ　−Ｇ（−四一　又にｎ−ブチレン残基を成すこと
ができ、Ｂは直接結＠又は直鎖メは枝分れアルキレン。

、−６６又はアルケニレン石ッ、基を意味し、ＣＩ、ｉ
ｔ、２−フェニレン−１１，２−ナフチレン−１２，３
−す７チレンーヌに１．８−ナフチレン残基でありヌは
ｋ及びＲａは一緒に場合によジアルキル□基ｔ−０４ により１１を換されたアルキレン。、−ｏ、Ｘ　ｒＪア
ルケニレン□！Ａ基であることができ、そのＣ！′″Ｃ
Ｓ 際Ｒ１、馬、烏、馬、ＹＩＳＹ雪、Ｂ及びＣに、これら
が直接結合、水素−１弗素−１塩素−又框臭素原子ヌば
ニトロ基でない限り、互いに独立［７て夫々弗表−１塩
素−又は臭素原子ヌはヒドロキシ−、アルコキシ□、ニ
トロＣ，−Ｃ。

一１場合によりアルキル−７−Ｈ基によりｉＦ！換され
たアミノ−、シアノ−、アセチル−、プロピオニルー、
場合によりアル中ル□基１−０４ により置換されたカルボンアミド−、カルボキンーヌは
カルボ（アルコキシ□）−基にＣ，−０番 より置換されていることができる） で示されるや［規なフルオラン化合物、更にその製法及
び該化合物を感圧−ヌは感熱記録′材料（Ａｕｉｅｌｃ
ｈｎｕｎｇｅｍａｔｅｒｉａｌ　）中で色形成剤（Ｆｎ
ｒｂｂｉｌｄｎｅｒ　）として使用することである。

前記一般式（１）の殊に価値の高いフルオラン化合物は
、一般式（２） （式中Ｒ・及びＲ８゜は互いに独立して夫々水素原子ヌ
はアルキル□ヌはベンジル基を、ＲＩＩＩ−ｃ４ 及びＲ１，ｌ’ｊ互いに独立して夫々水素原子、アルキ
ル□、ベンジル−、アセチル−、プＣ３−４ ０ビオニルーメハヘンン°イル４　’ｆ：　、Ｙｓ　及
（ｊ　Ｙ番は互いに独立して夫々水素−１塩素−又は臭
素原子、アルキル□、アルコキシ□、 Ｃａ−ＣａＯｒ−Ｃ＜ フェニルーヌにナフチル基を、Ｄは治接結合又は１．２
−エチレン基をそしてＥに場合により塩素−又は臭素原
子により置換された１、　ｌ−フェニレン残基を意味す
る） で示されるフルオラン化合物である。

記載した式（１）及び１２）のフルオラン化合物の製造
はそれ自体公知の方法により行うことができる。例えば
記載した式（１）の新規化合物ぼ、一般式（３） （式中ＲＩ、Ｒ１及び−ＣｒＪ上記の意味を有する）で
示されるカルボンｇｔ−一般式（４）ＣＥ　中Ｒ＋ｓ　
ｔゴ水素原子ヌばアルキル□、アＣ，−Ｃ番 セチル−、プロピオニル−又はベンゾイル基でありそし
て馬、八、烏、Ｒ６，Ｒフ、烏、Ｙ、及びＹ！は上記の
意味を有する） で示されるｐ−アミンフェノール化合物と脱水性縮合剤
例えは硫酸ヌは燐敵の存在下約１０乃至約１ｏ０７））
ｆましくは約５０−約１５０Ｃの温度で反応させること
によって製造することができる。本反応に適用反応温度
及び使用反応成分次ｉｔで１乃至２０時間を必をとする
。

記載した一般式（３）及び（４）の化合物μモル比１：
１で使用することができる。併しヌ両成分を過剰乃至約
１００モルパーセントで使用すること鵞有利であり得る
。

反応が行われた後反応流会物を氷水上に加えることによ
ってこれを加水分解し、次に塩基例えは苛１％ソーダ液
ヌ（グアンモニアの添加により中和し、分離染料をろ別
するかヌは水とげ混甘し得、ｔい不活性有機溶剤例えば
トルエンで抽出しそして得られる式（りの化合物を場合
により溶剤の離出後適当な溶剤中での再結晶により精製
する。再結晶のために例えばトルエン、ハロゲン化水素
、アルコール、脂肪族炭化水素ヌ番・ユニーチルが適す
る。

記載した式（１）の新規化合物にヌ一般式（５）（式中
Ｒ１、Ｒ７、馬、Ｙｌ、Ｙ、及びｃｙよ上記の意味を有
する） で示されるフルオラン化合ｖＡ’ｊｃ　場合により脱水
剤例えば硫１痩ユ隣戚ヌは脱ハロゲン化水素剤例えば無
機塩基例えば炭酸カリウム又は−ナトリウム又（グ有機
塩基例えばピリジン又はトリエチルアミンの存在下一般
式（６） （式中Ｘμ塩素−１臭素−又は沃素原子又１ユヒドロキ
シー、アセチルーヌハスルホニル基でありそして凡、馬
、馬、Ｒ）、馬及びＢμ上記の意味を有する） で示される化合物と例えはトルエン、シクロヘキサンメ
ｅゴジメチルホルムアミド中で約ｌｏ乃主約１００（：
好ましくは杓８ｏ乃至約１５ｏｃのｔ品ＩＫで）又応さ
せることによって製遅ｉすることができる。

記載した式、５）及び（６）の化合物１１モル比１：１
で使用することができる。併し又両反応成分を過剰乃至
約１００モルパーセントで使用することが有利であり得
る。

反応が行われた後反応混合物を氷水上に加えることによ
ってこれを加水分解する。引き続いて塩基例えは苛性ソ
ーダ液又はアンモニアの添加により中和し、分離染料を
ろ別するか又は水とげ混合し得ない溶剤例えばトルエン
で抽出しそして得られる式１１）の化合物を場合により
溶剤の離出後適幽な溶剤中での再結晶により精製する。

本発明による新規なフルオラン化曾物に通例無色化合物
であり、本化合物に感圧−又は感熱記録材料中でいわゆ
る色形成剤として非常に良好に適している。本化合物を
取性、反応１生物負即ち電子受容体と接触すれは、本化
合物は高い速度で青色、緑色、赤色ｙ、は黒色を顕色し
、式（２）の好ましい化合物は高い着色力を有する灰色
乃至黒色を顕色する。一般にカーボンのない複写系で使
用される酸性共反応体用の典型的な例は例えばベントナ
イト、アタバルグースー日土、二戚化佳素、酸化アルミ
ニウム、カオリン又は酸反応性重合体材料例えはフェノ
ールホルムアルデヒド樹脂である。新規なフルオラン化
合物はカーボンのない複写系の製造にとって通常使用さ
れる不揮発性溶剤中で無色に及び良好に溶解しそして水
中では不溶である。本化合物は別の色形成剤と混合して
優れて使用することができる。ドイツ特許出願公開第１
４ｉ４８９９号及びドイツ特許出願公開第ｚｚ５３１６
１号に記載のフルオラン化合物に比較して本発明による
デトラアルキルビペリジン置換フルオラン化合物は著し
く一層良好な日光堅牢性で優れている。

新規なフルオラン化合′物は、例えば米国特許明ＭＪＩ
舟纂１７１ｉ５０７号、第１７５０４５７号、第２９５
ｉりＢｉ号、第５４１８１５０号、第５４１８６５６号
、第５４７７１８０号、絹５５１６８４６号及び第５６
７ｉ９５５号及び英国特許明細書第＋０４ｊ５９６号−
第１０４１ｂ９９号、第１０５３９６５号及び第１５１
７６５０号に記載されている如き多数のカーボンのない
感圧複写系用発色電子受答体（色形成剤）として著しく
適する。

更に本化合物に又、例えばドイツ特許出動公開２１１１
０８５４号、ドイツ特許出願公開第１２７！８５８１号
、フランス特許明細ｌｉ第１５ｊ４８ｊ６号及びスイス
特許明＃ｌＩ＋賽第４０７１８！ｌ）号、第４４４１９
６号及び第４４４１９７号に記載されている如き熱燻・
追記録材料用色形成剤として優れて適する。

次の例により本発明の詳細な説明するが、但し本発明ば
これに限定されるべ＾でない。例中でｆｉ（（はＶ骨部
を意味する。

例　　１ ２−（ｚ−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノ−ベンゾ
イル）−安息香Ｉａ３１．６部、４−　（１，’２、’
　２：　６．’　６’−ペンタメチルピペリジニル−４
′）−アミノアニソール２７．６部及び懺バー水化物１
５０部からなる混合物を５時間８０Ｃで攪拌しそして引
き続いて氷水１５００部上に加える。−水性苛性ノーダ
液で中和後生成沈殿体をろ別し、水で洗浄しそしてトル
エン／石油エーテル−混合物中で再結具する。

式 で示される化合物６５部が融点１５５Ｃの無色結晶の形
態で得られる。アセトン／水（・８０ニア０）中にこの
化合物を含む、ｐｌｌ−値５に調整した溶液はＵＶ−可
視スペクトルに於て４；ｌ！５，４５０・及び５８６　
ｎｍ　で極大を有する。トルエン溶液中に該化合物を含
む溶液に無色でありそしてぼ化珪素上で黒色を、ベント
ナイト上で帯緑黒色をそしてフェノール樹脂上で暗緑色
を与える。

例　　ｌ ｌ−アミノ−６−メチル−６−シエチルアミノフルオラ
ン４０．０部及び１−　（２，２，へ　６−チトラメチ
ルピペリジニルー４’）−２−クロルエタン１Ｏ０４部
をＨｌＮ−ジメチルホルムアミド５０部中で炭酸ナトリ
ウム１０部の拾加下５時間８０−９００に保つ。引き続
いて反応混合物を氷水上に加える。得らｉＬる混合物を
トルエンで抽出し、抽ω体を稀゛釈水性苛性ノーダ液及
び水で洗浄しそして硫ホナトリウムで乾燥する。

溶剤の蒸発の線式 で示される化合物が無色結晶の形態で得られる。

トルエン中に核化８ｖＩｔＪを含む無色浴液ａ二ぼ化珪
素上で黒色をそしてベントナイトで帯緑黒色をそしてフ
ェノール樹１１Ｗ上で暗緑色を与える。

以下の表中で記載した一般式（１）の新油、なフルオラ
ン化合物は上記の方法により例１及び／ヌは２に類似し
て製造することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） （式中Ｒ１及びＲ，ば互いに独立して夫々水素原子又は
   直鎖ヌは枝分れアルキル。、−６Ｉ２、シクロアルキル
   　　　、アルケニル葬１、Ｂ−０７ たピペリジン−又はモルホリン残基を成すことができ、
   馬は水素原子又はアルキル□、シクロアルキル□、アル
   ケニ Ｃ１−０ＩｔＣｔ＋−Ｃ） ｃ、−ｃ、・７　：Ｌ　：　Ａｚ−・す７チ″−・６７
   ジルー、アセチル−、プロピオニル−又ハペンゾイル基
   を示し、八、烏、烏及びＦｈは互いに独立して夫々アル
   キル□基を意 Ｃ，−Ｃ。 味し、Ｒｓに水素原子ヌはアルキルＣ，−Ｃ，、ベンジ
   ル−、アセチル−、プロピオニルーヌはベンゾイル基で
   あり、ｌ、及びＹｚＵ互いに独立して夫々水素−１弗素
   −１塩素−又ハ臭素原子又はアルキル。、−ｃ、’アル
   コキシ□、ニトロ−１場合によりアルキル Ｃ，−Ｃ番 □基により置換されたアミノ−、フエ Ｃ，−Ｃ。 ニル−、ナフチル−又はベンジル基を示しヌはＹ、及び
   Ｙ２は一緒に残基−０Ｈ一部−ＣＨ＝Ｃ！Ｈ−又１ｊｎ
   ″−ブチレン残基を成すことができ、Ｂは直接結合ヌは
   直鎖ヌは枝分れアルキレン□ヌはアルケニレン□基を意
   味 ｃ、−ｃ、　　　　　　　　　　Ｏｓ−Ｏｓし、Ｃに１
   ．２−フェニレン−１１，２−ナフチレン−１２，３−
   ナフチレン−又は１．８−ナフチレン残基であＶヌｕ　
   Ｙｔ及びＲ１１は−緒に場合によりアルキル。１−ｏ、
   基によす置換すしたアルケレン□ヌはアルケニレン Ｏｔ　”−ａｓ Ｌτ慝−残基であることができ、その際Ｒ１１Ｒ２、馬
   、穐、Ｙｌ、Ｙ２、Ｂ及びａ（ｑ、これらが直接結合、
   水素−１塩素−又は臭素原子ｙはニトロ基でない限り、
   互？に独立して夫々弗素−１塩素−ヌに臭素原子又はヒ
   ドロキシ−、アルコキシ□、ニトロ−１ Ｃ，−Ｃ番 場合によりアルキル□基により置換イ Ｃ，−Ｃ。 れたアミン−、シアノ−、アセチル−、プロピオニルー
   、場合によりアルキル□ ＣＩ″″Ｃ番 基により置換されたカルボンアミド−、カルホキシー又
   はカルボ（アルコキシ□）ｃ、−Ｃ。 基により置換されたカルボンアミド−、カルボ＊　’／
   　−５１ｕカルボ（アルコ＋シー）ｌ−０４ 一基により置換されていることができる）で示されるフ
   ルオラン化合物ヮ ２、一般式（２） （式中Ｒ９及びＲ＋ｎ　ａ互いに独立して夫々水素原子
   ヌはアルキル□ヌはベンジル等を、Ｃ，−Ｃ。 Ｒ１１及びＲ１！　　ｌ”ｊ互いに独立して夫々水素原
   子、アルキル□、ベンジル−、アセチ Ｃ，−Ｃ。 ′　ルー、プロピオニル−又はベンゾイル基をｙｓ及び
   Ｙ、ケ互いに独立して夫々水素−１塩素−又は臭素原子
   、アルキル□、アル Ｃ，−Ｃ。 コキシＣ，−Ｃ，’　フェニル−又ハナフチル基を、Ｄ
   は直接結合ヌば１，２−エチレン基をすしてＥは場合に
   より塩素−ヌは臭素原子によ！ｌｌ置換された１、２−
   フェニレン残基全意味する） で示される特許請求の範囲ム）１項記載のフルオラン化
   合物。 ６、式 で示づれる特許請求の範囲第１項記載のフルオラン化合
   物。 ４、式 で示される特許請求の範囲第１項記載のフルオラン化合
   物。 ５、一般式（１） ％式％ （式中Ｒ，及びＲ２は互いに独立して夫々水素原子又は
   直鎖ヌは枝分れアルキルｃ、−ｃ、　’シフ１ア／Ｌ／
   　＃−／Ｌ７□・ア″ケー／ｋｒ−・ＣＢ−Ｃフ フェニル−、ナフチルーヌにベンジル基ヲ意味しセして
   Ｆ、及び馬は窒素原子と共に場合によりアルキル□基に
   より１６′換されＣ，−Ｃ番 たビペリジンーヌはモルホリン残基を成すことができ、
   Ｆｌｕ水累水子原子アルキル・シフ０アノ′キノ′。６
   −ｏ、・ア″ケ１Ｃ，−Ｃ，之 ｃ、−ｃ、・）１＝″−・ナフチ″−・ゝ′ジルー、ア
   セチル−、プロピオニルーメはベンゾイル基を示し、＾
   、烏、烏及びＲ７は互いに独立して夫々アルキル□基を
   君 Ｃ，−Ｃ。 味し、馬に水素原子ヌはアルキルＣ，−Ｃ，、ベンジル
   −、アセチル−１ブロビオニル−ヌにベンゾイル基であ
   り、Ｙｌ及びＹ、は互いに独立して夫り水素−１弗紮−
   １塩素−又は臭素原子又（はアルキル−〇、−Ｃ，’ア
   ルコキシ□、ニトロ−１場合によりアルキル Ｃ，−Ｃ。 □基により置挿されたアミノ−１）Ｉ Ｃ，−〇。 ニル−、ナフチルーヌハベンジル基ｔ　示り又ｆＩ　Ｙ
   ＋及びＹｔｌ’Ｉ−緒に％　、％　−ＯＨ＝　ＧＨ−Ｃ
   Ｈ＝　ＯＨ−タはｎ−ブチレン残基を成すことができ、
   １１Ｊ直接結合又は直鎖又は枝分れアルキレ７−ヌはア
   ２．ヶエレ、−基を意味 Ｃ＋−Ｃｓ　　　　　　　　　　　　　　　（！３−０
   ６し、Ｃ（グ１，２−フェニレン−１１，２−ナフチレ
   ン−１２，５−ナフチレン−又は１，８−ナフチレン残
   基であり又はＹ、及びＲ３は一緒に機付によりアルキル
   □基により置換 Ｃ，−Ｃ番 サレタアルキレンｇ−ａ３Ｘ　＋Ｉアルケニレン□残基
   であることができ、その際Ｒ１、Ｃ，−Ｃ，。 馬、Ｒ３、馬、Ｙ、、　Ｙ、、Ｂ及びＣは、これらが直
   接結合、水素−１塩素−又は臭素原子又はニトロ基でな
   い限り、互いに独立して夫々弗素−１塩素−ヌげ臭素原
   子ヌにヒドロキシ−、アルコキシ□、ニトロ−１ Ｃ，−ｃ。 場舒によりアルキル−へ７１−基により置換されたアミ
   ノ−、シアノ−、アセチル−、ブ°１オー″−・場合に
   より−ｒ″キ″−可丁一基によＶ置換されたカルボンア
   ミド−、カルボキシーヌはカルボ（アルコキシ互］）−
   基によジ置換されていることができる）で示されるフル
   オラン化合物を製造するために、一般式（３） （式中式、烏及びＣｉ上記の意味を有する）で示される
   カルボン酸を一般式（４） （式中Ｒ＋ｓ　は水素原子又はアルキルｃ、−ａ４’ア
   セチル−、プロピオニル−５ｊｌ−１ベンゾイル基であ
   りそしてＲ３、八、凡、Ｒ６、Ｒ）、馬、Ｙｌ及びＹ、
   は上記の意味を有する） で示されるｐ−アミノフェノール化合物とそれ自体公知
   の方法で脱水性縮合剤の存在下約１０−約２００Ｃの温
   度で反応させることを特徴とする上記製法。 ６、一般式（１） （式中式及びＲ２ｎ互いに独Ｖして夫々水素原子ヌは直
   鎖又は枝分訃アルキル タ０ア″キ″□・ア″ケ””　”　ｃ，−　ｃ，・ＯＲ
   　−　Ｏｖ フェニル−、ナフチル−′ｙ．ケヘンンル基ヲ意味しそ
   してＲ１及びＭＪ窒素原子と共に場。 合によりアルキル□基により１６′換されＣ，−Ｃ番 ｆｃヒペリシンー又はモルホリン残基を成すことができ
   、Ｅｓｒ水素加子ヌはアルキル□、シクロアルキル　　
   　、アルケニ ｃ＋”−０＋ｔｅｌ＋−０７ Ｑ，−ｃ，・７０°“−・ナフチ′−・ゝ７ジルー、ア
   セチル−、プロピオニル−又はベンゾイル基を示し、現
   、馬、Ｒ６及びＲ？Ｕ互いに独立して夫々アルキル Ｃ，−４ 味し、ＲｓＨ水素原子ヌにアルキル ベンジル−、アセチル−、ブロヒ゛オニルーヌにベンゾ
   イル基であり、Ｙｌ及びＹｚｆｌ互いに独立して夫々水
   素−、弗素−、塩素−メは臭素原子ヌは１ルキルｃ，−
   １’　アルコキシ□、ニトロ−、場合によりアルキル Ｃ，−〇。 □基によＶ置換されたアミノ−、フエ Ｃ，−Ｃ番 ニル−、ナフチル−ｙμベンジル基を示し又ｉ’Ｊ　Ｙ
   、及びＹ！バー緒に残基−ＣＨ＝　ＯＨ−ＣｌＨ−Ｃｌ
   Ｈ−又はｎ−ブチレン残基を成すことができ、Ｂは直接
   結＠りば直鎖３ｉ′は枝分れアルキレｃ、−ａ、　ＭＵ
   アルケニレン−６：一基を意味し、Ｃは１．２−フェニ
   レン−１１，２−ナフチレン−１２，５−ナフチレンー
   ヌは１，８−ナ７チレン残基であり又はＹ！及びＲ１は
   一緒に場合によりアルキル芹五基により置換されたアル
   キレン□又σアルケニレン Ｃ，−Ｃ。 Ｃ，−０，残基であることができ、その際Ｒ，、Ｒ１、
   馬、馬、ＹＩｓ　’Ｉｔ、Ｂ及びＣは、これらが直接結
   合、水素−１塩素−ヌに臭素原子又はニトロ基でない限
   り、互いに独立して夫々弗素−１塩素−又は臭素原子ヌ
   ａヒトａキ′／−・ア″″″″′ｃ１−ｃ４・＝ト１−
   ・場合によりアルキル−司τミ基により置換されたアミ
   ノ−、シアノ−、アセチル−、プロピオニル−１場合に
   よりアルキル□ Ｃ，−Ｃ。 基によＶ置換されたカルボンアミド−、カルボキシ−ｙ
   はカルボ（アルコキシ□）Ｃ，″Ｃ４ 一基により置換されていることができる）で示されるフ
   ルオラン化合物を製造するために、一般式（５） （式中”１　％　烏、烏、Ｙｅｓ　ｙ、及びＣは上記の
   意味を有する） で示されるフルオラン化合物を場合により脱水剤又は脱
   ハロゲン化水素剤の存在下一般式（６） （式中Ｘは塩素−１臭素−又は沃素原子又はヒドロキシ
   −、アセチルーヌハスルホニルｈ（でありそして４、馬
   、Ｒ６、Ｒ？、馬及びＢは上記の意味を有する） で示される化合物と公知の方法で不活性有機溶剤中で約
   ２０−約２１）　ＯＣの温度で反応させることを特徴と
   する上記製法。 Ｚ　一般式（１） （式中Ｒ３及びＲ７は互いに独立して夫々水素原子ヌは
   直鎖又は枝分れアルキル□、シ Ｃ，−Ｃ，鵞 り０フルキル□、アルケニル□、 Ｃｌ１−Ｃ４０，−（１４ フェニル−、ナ７チルーヌｔｄヘンシル基ヲ意味しセし
   てＲ１及び烏は窒素原子と共に場合によりアルキル□基
   により置換され Ｃ１−Ｃ。 たピペリジン−又はモルホリン残基を成すことができ、
   Ｒ３は水素原子又はアルキル□・シフ０アルキ″ｃ、−
   ｃ、・アルク＝Ｃｌ−Ｃｌ！ ル冨τ、フェニル−、ナフチル−、ベンジル−、アセチ
   ル−、プロピオニルーヌはベンゾイル基を示し、烏、烏
   、馬及びＲ？ｕ互いに独立して夫々アルキル□　基を意
   ０、−０番 味し、Ｒａは水素Ｊ申子又はアルキル□、Ｃ，−Ｃ。 ベンジル−、アセチル−、プロピオニル−又はベンゾイ
   ル基であり、Ｙ、及びＹｙ　ｉ互いに独立して夫、り水
   素−１弗素−１塩素−又は臭素原子ヌはアルキル□、ア
   ルコキ Ｃ，−Ｃ番 シ□、ニトロ−１場合によりアルキル Ｃ，−Ｃ。 □基により置換されたアミノ−１′フエ０、−０４ ニル−、ナフチル−又−１ベンジル’ｋ　ヲ示し又ハＹ
   Ｉ及びＹｔｌ’［−緒に９ｊｋ　塙−ａｏ＝ｃＨ−ｃＨ
   ＝ｃｏ−Ｘｉｎ−ブチレン残基を成すことができ、Ｂは
   直接粕分ヌμ直鎖ヌは枝分れアルキレ。１−ｏ６メはア
   ルケニレン。３−ｏ６　基を意味し、Ｃは１．　ｌ−７
   エニレンー、１．２−ナフチレン−１２，６−ナフチレ
   ン−又は１．８−ナフチレン残基ヤありヌはＹ鵞及びＲ
   ａに一緒に場合によりアルキル□基により置換 Ｃ，−Ｃ。 サレタアルギレン□ヌにアルケニレン ０、−Ｏｓ 鳴−６，残Ｊ↓であることがで＾、その際Ｒ１、Ｒ２、
   Ｒ３、ＲＩＩ、　Ｙ、、Ｙ！、Ｂ及びＣに、こ扛らが直
   接結合、水素−１塩素−ヌは臭素原子ヌはニトロ基でな
   い限りミ互いに独立して夫々弗素−１塩素−又は臭素原
   子ヌはヒト０“′−・ア″″′″″Ｂ・＝１°−・場合
   によりアルキル。１−ｏ４基により置換されたアミノ−
   、シアノ−１−アセチル−、プロピオニルー、場合によ
   りアルキル ａ、−Ｃ。 基により置換されたカルボンアミド−、カルホーｔ’−
   シー　Ｘ　Ｈカルボ（アルコキシ□）Ｃ，−０゜ 一基により置換さ７していることができる）で示きれる
   フルオラン化合物ヌは一般式（２）％式％ （式中鳥及びＲ３゜框互いに独立して夫々水素原子又に
   アルキルｒｇ可メ汀ベンジル基を、Ｒ１１及びＲ，ｌ　
   ｒｉ互いに独立して夫々水素原子、アルキル（！、−０
   ．’ベンジル−、アセチル−、プロピオニルーヌはベン
   ゾイル基を、１及びＹａｋ互いに独立して夫々水素−１
   塩素−ヌは臭素原子、アルキル百（、アルコキシ□、フ
   ェニルーメはナフチル基 Ｃ，−Ｃ。 を、Ｄｆ’ｌ直接結合又ｒ１１．２−エチレン基をそし
   てＥは場合により塩素−又は臭素原子により置換された
   １、２−フェニレン残基を意味する） で示されるフルオラン化合物を感圧メは感熱記録材料中
   で色形成剤として使用する方法。