TW200415225A - Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions - Google Patents

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TW200415225A
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Daniel David Lecloux
Ying Wang
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Du Pont
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Description

415225 坎、發明說明： 參照 本案係自美國臨時申請案序號60/394767號，2002,7,1〇申 μ ’及美國臨時申請案序號60/458277號，2003，3,28申請提 出優先權申請。 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種電荷傳送組合物。本發明進一步係關 、人 、 > Α —種感光電子裝置，其中至少有一種包含該電荷傳送讀^ 合物之:¾性層。 丨： 【先前技術】 在有機感光電子裝置如構成OLED顯示裝置之發光二極 體（"OLED”）中，有機活性層夾在〇LED顯示裝置内之二電接 觸層之間。在OLED中，在施加電壓越過電接觸層時，有機 感光層透過光傳輸電接觸層發光。 丨：- 已知使用有機電發冷光化合物作為發光二極體之活性組/ 份。冒經使用簡單有機分子、共軛聚合物及有機金屬錯:合 物。 使用感光物質之裝置時常包括一或多層電荷傳送層，其 足位於感光（例如，發光）層與接觸層之一之間。孔傳送層可 定位於感光層與孔發射接觸層之間，亦稱為陽極。電子傳 送層可定位於感光層與電子發射接觸層之間，亦稱為陰極。 對於電荷傳送物質及抗猝減物質有持續需要。 【發明内容】 本發明係關於一種包含具有圖1所示之式丨之二氮雜菲衍 86543 200415225 生物之電荷傳送組合物，其中： R及R在每次出現可為相同或不同並選自h、F、份、 烷基、雜燒基、埽基、炔基、芳基 '雜芳基、^邮、 〇CnHaFb、C6HcFd及 〇C6HcFd ; a b、c、及d為 〇 或整數，使 a+b = 2n+l，及c + d=5， n為一整數； X為0或1至3之整數；
CnHaP, y為〇、1或2 ; 但其-限制條件為i少有一個取代基在選自F 〇CnHaFb、C6HeFd&〇c6HcFd之芳香族基上 在另Uj中’本發明係關於一種具有圖2所示之式 11(a)或式11(b)之電荷傳送組合物，其中·· 尺、R2、a至d、n、X及y定義如上； 不同並選自單鍵及一選自伸院 、雜伸芳基、伸芳基伸燒基友， R3在每次出現可為相同或 基〜、雜）中烷基、伸芳基 雜伸芳基伸烷基之基團 Q選自單鍵及多價基； m為等於至少2之整數；及 P為0或1。 在-具體例中，本發明係關於—種具有至少—層包含囊 自圖1及圖2之式卜„⑷及„⑻之物質之活性層之電子裝 置，其中Ri至R3、Q、a至d、m、n、p、x、及y定義如上， 但其限制條件為，在式1中，至少有-個取代基在選自F、 CnHaFb QCnHaFb、（:6HeFd 及 QC6HeFd 之芳香族基上。 86543 200415225 本文所用之術語π電荷傳送組合物”意指可接收來自電極 之電荷並可透過具有相當高效率及小電荷損失之物質厚度 促進移動之物質。孔傳送組合物可自陽極接收正電荷並傳 送之。電子傳送組合物可自陰極接收負電荷並傳送之。術 語π抗猝減組合物π意指一種物質，其可防止阻滯或消除能 量轉移及電子轉移自感光層之激發狀態至鄰接層。術語’’感 光性π意指任何顯示電發冷光性、光致發冷光性及/或光敏性 ) 之物質。術語f’H〇M〇”意指化合物之最高佔據的分子軌貧1 Α ,1 w 術語’fLl^On意指化合物之最低佔據的分子軌道。術語 團’’意指化合物之一部分，如有機化合物内之取代基。字首 "雜’’意指一或多個碳原子用不同原子更換。術語π烷基π意指 一自具有一接附點之脂肪族烴衍生之基團，該基團可未經 取代或經取代。術語”雜烷基”意指一自具有至少一個雜原 子及具有一接附點之脂肪族烴衍生之基團，該基團可未！經 取代或經取代。術語’’伸烷基π意指一自脂肪族烴衍生並，具'5 有二或多個接附點之基團。術語’’雜伸烷基π意指一自具;有 · 至少一個雜原子之脂肪族烴衍生並具有二或多個接附點之 基團。術語’’晞基π意指一自具有一或多個碳-碳雙键之烴衍 生並具有一接附點之基團，該基團可未經取代或經取代。 術語f’炔基*意指一自具有一或多個碳-碳三键之烴衍生並畢 有一接附點之基團，該基團可未經取代或經取代。術語”伸〜 烯基π意指一自具有一或多個碳-碳雙键之烴衍生並具有二 或多個接附點之基團，該基團可未經取代或經取代。術語 π伸炔基”意指一自具有一或多個碳-碳三鍵之烴衍生並具有 86543 200415225 一或多個接附點之基團’該基團可未經取代或經取代。術 語’’雜埽基”、”雜伸烯基π、”雜炔基”及，，雜伸炔基"意指具有 一或多個雜原子之類似基團。術語”芳基，，意指一自具有一 接附點之芳香族烴衍生之基團，該基團可未經取代或經取 代。術語π雜芳基π意指一自具有至少一個雜原子並具有一 接附點之芳香族基衍生之基團，該基團可未經取代或經取 代。術語”芳基伸烷基”意指一自具有芳基取代基之烷基衍 生之基團，該基團可進一步未經取代或經取代。術語”雜讀 基伸燒毒t意指一自具有雜芳基取代基之烷基衍生遂j 團，該基團可進一步未經取代或經取代。術語”伸芳基，，意 指一自具有二接附點之芳香族烴衍生之基團，該基團可未 經取代或經取代。術語，，雜伸芳基”意指一自具有至少一雜 原子並具有二接附點之芳香族基衍生之基團，該基團可未 經取代或經取代。術語，，伸芳基伸烷基”意指一具有芳基i與 燒基且在芳基上具有一接附點而在烷基上具有一接附點之 基團。術語”雜伸芳基伸烷基”意指一具有芳基與烷基且;在 万基上具有一接附點而在烷基上具有一接附點之基團，且 其中具有至少一個雜原子。除非另予指明，所有基團皆可 未經取代或經取代。詞句”鄰接至”，當用以指明為裝置中 之層時，並非意指一層直接鄰接至另一層。另一方面，謂 句’’鄰揍R基”，意指在化學式中互相鄰接之尺基（即，由鍵連 接之原子上之R基）。術語”化合物”意指未充電物質，由進 一步由原子所組合之分子所構成，其中原子無法用物理手 丰又刀離。術堯”配位體”意指接附至金屬離子之配位區域之 86543 200415225 分子、離子或原子。術語”錯合 ^ 勿，自用作名詞時，音指 具有至少一個金屬離子與至 心知 一土）一個配位體之化合物。 外，完全使用IUPAC編號系辞，甘+ & 予名其中自週期表之族自左至 右編號為1至18(化學與物理夕 、 又CRC手冊，第81版，2000)。 除非另了疋我’本又所用之所有技術與科學術語具有如 熟習本發明所屬技術之—般者共同了解之相同意義。除非 另予定義’圖式中所有字母符號代表原子及該原子縮禽。 雖然類似或等於本文所述之古、车B, k又万法及物質可用於實施或試潘: 本發明今但適當方法及物質說明如下。本文所述之所有拿 物、專利巾睛案、專利及其他參考物皆以引例整個併入。 在爭論情況下，本說明書包括定義將受控制。此外，物質、 方法及實例僅為例示性而非限制性。 由以下之細節說明及申請專利範圍當可明白本發明之其 他特性及優點。 丨、 •【實施方式】 由圖1所示之式I表示之二氮雜菲衍生物化合物特別可用 作電子傳送組合物及抗猝減劑，縮寫為ET/AQ。 在一具體例中’ R選自冬基、聯本基、晚淀基、及二p比 啶基，其可進一步被取代。取代基之例包括但不限於，燒 基、雜烷基"、芳基、雜芳基、芳基伸烷基、雜芳基伸烷基 F、CnIIaFb、〇CnHaFb、C6HcFd及 OC6HcFd，其中 a至 d及 η 定 義如上〇 在另一具體例中，至少一個R1選自苯基、聯苯基，並可 進一步用選自 F、CnHaFb、OCnHaFb、C^HcFc^OC^HcFd之基 86543 -10- 200415225 團取代’其中a至d及η定義如上。 通常，η為-整數。在-具體例中，…至別之整數。在 一具體例中，η為1至12之整數。 此類適當ET/AQ化合物之例包括但不限於，該等如圖μ 至31之式““至丨⑴所提供者。 由式沒示之組合物可使用標準合成有機技術製備，如會 例所示。化合物可藉蒸發技術或傳統溶液加工法作為薄膜 應用。本文所用之術語”溶液加工，，意指自液態介㈣成^ 膜。液態-介質可呈現溶液、分散液、乳液之形式或其他I: 式。典型溶液加工技術包括’例如，溶液鑄製'滴液鑄製、 簾鑄製、旋塗、網目印刷、喷墨印刷、凹版印刷等。 在有些情況下，最好增加化合物之Tg以改良穩定性、可 塗性及其他特性。此可藉接合二種或多種化合物與接合基 一起達成以形成具有式11⑷或式_之化合⑯，如圖2i及 斤丁在此等式中，Q可為具有二或以上接附點之單鍵，-或多價接合基。多價接合基可為具有二或以上接附點之:煙 f ’並可為脂㈣或芳香族。多價接合基可為雜燒基或雜 芳香族基，其中雜原子可為，例如，N、〇、s、或^。多 價基Q之例包括但不限於’伸烷基、伸烯基、及伸炔基，及 具有雜原子之類似化合物；單、多環、及溶合環芳香族每 物及雜芳香族化物；芳基胺如三芳基胺m碎氧燒。 通當接合基q之附加例提供於圖4八至4H作為式勾至式 m(h)。在式in⑴中’任何碳皆可接合至電荷傳送部份。在 式in(h)中，任何⑽子皆可接合至電荷傳送部份。亦可使 86543 -11 - 200415225 用本原子如Ge及Sn。接合基亦可為qsiMeRi-SiMeR1]^，其 中R及η定義如上。 通常’ m為等於至少2之整數。實際數目端視在q上及在 一氮雜菲邵分與q之幾何上之可行接合位置之數目而定。在 具m例中，m為2至1 〇之整數。 通常’ n為一整數。在一具體例中，η為1至2〇之整數。在 一具體例中，1!為1至12之整數。 、 在一具體例中，Ri選自苯基、聯苯基、吡啶基及二啮谨f籲 基，其可^遂一步被取代。取代基之例包括但不限於，烷基$ 雜烷基、芳基、雜芳基 '芳基伸烷基、雜芳基伸烷基、F、 CnHaFb、〇CnHaFb、C6HcFd、及 〇C6HcFd，其中 a至 d&n定義 如上。 在一具體例中，至少一個Rl選自苯基及聯苯基，且進一 步用選自 F、CnHaFb、〇CnHaFb、C6HcFd、及 OC6HcFd之基;團 取代’其中d至d及η定義如上。 j 在一具體例中，R3選自伸苯基及經取代伸苯基。取代:基^ 之例包括但不限於，烷基、雜烷基、芳基、雜芳基、芳基 伸烷基、雜芳基伸烷基、F、CnHaFb、〇CnHaFb、C出eFd、 及〇C 6HcFd ’其中&至(^及η定義如上。 在一具體例中，R3選自具有1至2〇個碳原子之伸烷基。7 在一具ta例中，至少有一個取代基在選自F、匕、 〇CnHaFb、C6HcFd、及 QC^HcFc^ 芳香族基上。 由式H(a)及式n(b)表示之組合物可使用標準合成有機技 術製備。 ^ 86543 -12- 200415225 裝置 本發明亦關於一種電子裝置，包含至少一種定位於感光 層與一電極間之本發明之電荷傳送組合物。典型裝置結構 示於圖6。裝置100具有陽極層110及陰極層16〇。包含孔傳 送物質之層120鄰接陽極。包含電子傳送及/或抗猝減物質 <層140鄰接陰極。感光層130在孔傳送層與電子傳送/抗猝 減層之間。作為選擇，裝置時常使用鄰接陰極之另一電子 傳运層15〇。層12〇、Π0、、及U0個別及集合稱為活穩 層。^ , 4 端視裝置100之應用而定，感光層130可為發光層，其係 藉施加之電壓作動（如在發光二極體或發光電化學電池 内），物質層，其回應輻射能量並使用或不使用施加之偏壓 產生信號（如在光檢測器内）。光檢測器之例包括光傳導電 池、光阻器、光控開關、光電晶體管、光電管及光生伏^丁 -電池，-該等術語敘述於Markus，J〇hn，Elect_ks
Nucleonics Dictionary, 470 and 476 (McGraw-Hill, Inc. 1966) 〇 本發明4二氮雜菲衍生物化合物特別可用作層i4〇内之 電子傳送及/或抗猝減組合物，或作為層15〇内之電子傳送 組合物。— 裝置之其他層可由任何已知用於該層之物質製得。陽極: U0為特別有效於注射正電荷載體之電極。其可由例如含有 金屬、混合金屬、合金、金屬氧化物或混合金屬氧化物之 物質製成，或其可為傳導聚合物及其混合物。冑當金屬包 86543 -13 - 200415225 括族11金屬、族4、5及6金屬以及族t10過渡金屬。若陽杨 將光傳輸時，通常使用族12、13及14金屬之混合金屬氧I 物如銦-錫氧化物。陽極110亦可包含有機物質如聚苯胺， 如敘述於”由可溶性傳導聚合物製成之撓性發光二極體”， Nature vol. 357，pp 477_479 〇992年 6 月 llg)。陽極與陰極 中至少一個應至少局部透明以容許看到一般光線。 可用於層120之其他孔傳送物質之例概述於，例如，
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology，第-jf 版，V〇Uig，p.837_860，1996，Y Wang。可使用孔傳送 及聚合物。共用的孔傳送分子為：N，N、二苯基_n，n，_雙（3_ 甲基苯基H1，1，-二苯基]-4,4’-二胺（TPD)、1山雙[(二甲 苯胺基）苯基丁環己烷（TAPC)、队冲_雙（‘甲基苯基）_ν，ν，_ 雙（4-乙基苯基二甲基）二苯基Μ，4，_二胺 (ETPD)、肆-(3_甲基苯基 a-苯基-4-Ν，Ν-二苯基胺基苯乙烯（TPS)、對_(二乙基胺基）/ 芊醛二苯基腙（DEH)、三苯胺（τρΑ)、雙[4+n，n-二乙基:胺 基）-2-甲基苯基](心甲基苯基）甲烷（MPMP)、1-苯基_3-[對 (一乙基胺基）笨乙烯基卜5 -[對-(二乙基胺基）苯基]p比哇淋 (PPR或DEASP)、1，2_反式-雙（9H-卡巴唑-9-基）環丁烷 (〇0冗；8)、巧队％>^肆（4-甲基苯基）-(1，1，-二苯基）-4,4，_二跨 (TTB)、_及哺琳化合物如銅酞菁。共用的孔傳送聚合物為聚 乙歸卡巴吨、（苯基甲基）聚矽烷及聚苯胺及其混合物。亦可 藉摻雜上述孔傳送分子進入聚合物如聚苯乙烯及聚碳酸酯 内而得孔傳送聚合物。 86543 -14- 200415225 感光層130之例包括所有已知電發冷光物質。以有機金屬 電發冷光化合物較佳。最佳化合物包括環狀金屬化錄及舶 電發冷光化合物及其混合物。銥與苯基吡啶、苯基喳啉、 或苯基嘧呢配位體之錯合物作為電發冷光化合物揭示於 Petrov等人，公告PCT申請案w〇〇2/〇2714號。其他有機金 屬錯合物敘述於，例如，公告申請案美國專利2〇〇1/〇〇19782 號、歐洲專利1191612號、W0 〇2/15645號及歐洲專, 11 916 14號。具有摻雜有銥之金屬錯合物之聚乙婦卡巴 (pvk)之發冷光裝置敘述於Burr〇ws and Th〇mps⑽於)|-告PCT申請案w〇00/70655號及W0 01/41512號。包含電荷 負載很王物質及發磷光鉑錯合物之電發冷光發射層敘述 於，Thompson等人，美國專利6,3〇3,238號，Bradley等人， 於 Synth· Met· (2001)，116(1_3)，379-383,及 Campben等人， 於Phys_ Rev· B，Vol· 65 〇8521〇。一些適當銥錯合物之例丨提 供於圖SA至5Ε，如式iv(a)sIV⑷。亦可使用類似配位基鉑？ 錯合物。此等電發冷光錯合物可單獨使用，或如上述摻雜籲 入包荷負載宿主内。本發明之組合物，除了用於電子傳送 及/或抗猝減層140以外，亦可作為電荷傳送宿主供感光層 13 0之發射摻雜物用。 可用於層1 50内之附加電子傳送物質之例包括金屬螫舍 〇Xm〇ld化合物，如參（8_羥基喹諾基）鋁（Alq3)·，及唑化合物: 如2-(4-二苯炔基）-5-(4-第三丁基苯基卜丨，3,心呤二唑（pBD) 及3-(4-二苯炔基）-4-苯基_5_(4_第三丁基苯基）β1，2,4•三唑 (ΤΑΖ)，及其混合物。 86543 -15 - 200415225 陰;b 1 60為種對注射電子或負電荷載體特別有效之電 極。陰極可為任何具有較陽極更低功函數之金屬或非金 屬。陰極用之物質可選自族1之驗金屬（如Li、Cs)、族2(驗 土）金屬、族12金屬，包括稀土元素及鑭系元素及婀系元 素。可使用物質如銘、自、舞、鎖、彭及鎂及其組合。含
Li有機金屬化合物，UF及⑽亦可沉積在有機層與陰極層 之間以降低操作電壓。 . 已知在有機電子裝置内具有其他層。例如，在陽極11:〇| 孔傳迗辱>20之間可具有一層（圖未示）以利正電荷傳送:ϋ今 或層之Τ隙匹配或作為保護層功能。可使用此技藝已知之 層。此外，任何上述層可由二或多層製成。或者，某些或 所有陽極層110、孔傳送層120、電子傳送層14〇及15〇及陰 極層160可被表面處理以增加電荷載體傳送效率。對各成份 層物質之選擇最好由平衡提供裝置具有高裝置效率與裝;置 操作壽命之目標決定。 、 須知各官能層可由超過一層所構成。 裝置可藉各種技術，包括按序蒸汽沉積個別層在適當基 材上製備。可使用基材如玻璃及聚合膜。可使用傳統汽相 沉積技術如熱蒸發、化學汽相沉積等。或者，有機層可使 用任何傳統塗佈技術，包括但不限於旋塗、浸塗及輥_輥芎 術自適當溶劑内之溶液或分散液塗佈。通常，不同層具有 下面厚度範圍：陽極110，500-5000埃，較佳為1000-2000 埃，孔傳送層12〇，5 0-2000埃，較佳為2〇0-1〇〇〇埃；感光層 130’ 10-2000埃，較佳為1〇〇_1〇〇〇埃；電子傳送層14〇及15〇， 86543 -16- 200415225 50-20⑻埃，較佳為埃；陰極⑽，剔-⑽⑼埃， 較佳為3,5_埃。電子_孔再組合區域於裝置内之位置， 進而裝置之發射光譜可被各層之相對厚度影響。因此，應 選擇電子·傳送層之厚度，使得電子·孔再組合區域在發光層 内。層厚度之所欲比率端視所用物質之實際性質而定。 本發明之二氮雜菲衍生物化合物可用於〇LEDs以外之應 用。例如，此等組合物可用於太陽能轉化之光生伏打裝置^ 其亦可用於場效電晶體供精靈卡及薄膜電晶體（TFT)_^r 驅動器氣用·。 ：〜產 實例 下列實例例示本發明之某種特性及優點。預定其為本發 明之例示性而非限制性。除非另予指明，所有百分比皆依 重量計。 實例1-5 ' 此實例例示具有氟取代物之二氮雜菲衍生物電荷傳送組:: 合物之製備。 實例1 此實例例示圖3C所示之化合物i(c)之製備。 在氮氣下’使2,9-二碘-l，l〇-二氮雜菲（9〇0毫克，2.08毫 莫耳，根據 Toyota等人，Tetrahedron Letters 1998，39，269> 2700製備）、3-三氟甲基苯_酸（989毫克，5.20毫莫耳，、 Aldrich Chemical公司，密爾瓦基市，威斯康辛州）、肆三 苯膦把（481毫克’ 0.416毫莫耳，Aldrich Chemical公司）及 故敗納（882¾克’ 8.32毫莫耳）之混合物在水（20毫升）/甲笨 -17- 86543 200415225 ⑼毫升)内回流15小時。然後，分離有機層，含水層用3x25 毫升氣仿萃取。組合有機層、用硫酸鈉乾燥及蒸發至乾燥 狀態。純化作用係藉石夕膠閃蒸層析術用己燒/二氯甲燒^ 1 ”： v)作為洗提物（產物Rf=0.25)完成，以得所欲:物， 藉1H NMR之>95%純度，淡黃色固體（56〇毫克，训）。iH NMR (CDCIs, 300 MHZ, 296K) ： δ 8.81 (s, 2H), 8.63 (d, 2H, J = 7.5 HZ), 8.36 (d, 2H, J = 8.4 Hz), 8.19 (d, 2H, J=8.41 Hz)，7.84 (s，2H)，7.68-7.77 (m, 6H) ppm。％ NMR ((：ιχφ 282 MH&—296 K) δ -63.25 ppm。 气〜芝· 使用類似程序製造化合物I(a)、j(g)、j(h)及叩）。 實例2 此實例例示圖3B所示之化合物i(b)之製備。 使用如貫例1相同程序，但使用3,8-二溴-1，1 〇-二氮雜菲 (1.5 克 ’ 4.4¾ 莫耳’根據 Saitoh等人，Canadian Journal of Chemistq 1997, 75，1336-1339製備）、4-三氟甲基苯眺酸』 (2.11 克 ’ 11 · 1 耄莫耳，Lancaster Chemical 公司，Windham， NH)、肆三苯膦鈀（513毫克，〇·444毫莫耳）及碳酸鈉（1ζΠ 克，13.3毫莫耳）、水（20毫升）及甲苯（1〇〇毫升）。純化作用 係藉石夕膠閃条層析術（二氯甲燒/甲醇，9:1，ν: ν)完成，然後 用冷甲醇洗滌產物，以得白色固體（520毫克，25%)，藉11[ NMR 之 >95% 純度。士 NMR (CDC13, 300 ΜΗζ，296 Κ): δ 9·46 (d，2Η，J = 2·3 Ηζ)，8.45 (d，2Η，2·3 Ηζ)，7.94 (s，2Η)，7.91 (d，4Η，J = 8·3 Ηζ)，7·82 (d，4Η，J = 8·4 Hz) ppm。19F NMR (CDC13, 282 MHz, 296 K) δ -63.12 ppm。 86543 -18- 200415225 實例3 此實例例示圖3E所示之化合物i(e)之製備。 使2,9-二碘-1，10-二氮雜菲（ι·〇〇克，2.31毫莫耳）、4-氟苯 _酸（972毫克，6.96毫莫耳）、雙（二苯膦基）丁烷（92毫克， 0.23¾ 莫耳 ’ Aldrich)、醋酸免（52毫克，0.23毫莫耳，Aldrich ) 及氟化鉀（810毫克，13·9毫莫耳，Aldrich)在無水二嘮烷 (1 00毫升）内回流1 5小時，然後，在減壓下除去二哼烷；夸 殘餘物如實例1般受到水性處理。純化作用係藉矽膠閃蒸g _ 析術（-—奏# ^元1 〇〇A產物Rf = 〇·57)完成，以得淡黃色自禮 (5 67毫克，67%)，藉1HNMR之>95%純度。1HNMR(CDC13, 300 MHz，296 Κ): δ 8.43 (dd，4H，JHH= 10.4 Hz，JHF= 5.5 Hz)，8.28 (d，2H，J=8.4 Hz)，7.77 (s，2H)，7.26 (dd，4H，JHH 二 9.9 Hz，JHF = 5.9 Hz) ppm。19f NMR (CDC13, 282 MHz, 296 K) δ -11 3 _0 ppm o 」 - ’ 實例4 、 此實例例示圖3D所示之化合物l(d)之製備。 使用如實例20及21相同程序，但使用4,7-二氯-1，10-二氮 雜菲（300毫克，1.20毫莫耳，根據 j. Heterocyclic Chemistry 1983，20，681-6製備）、3,5-雙（三氟甲基）苯i朋酸（0.930毫 克，3.60毫—莫耳，Aldrich)、雙（二苯膦基）丁烷（154毫克$ 0.361毫漠耳）、醋酸鈀（81毫克，〇.361毫莫耳）、碳酸鈉（〇·51Ό 毫克’ 9.62毫莫耳）、水毫升）及甲苯（3〇毫升），以得白色 固體（410毫克，56%)之所欲產物。i NMR (CDC13, 300 ΜΗζ， 296 Κ) ·· δ 9·35 (d，2Η，J = 4·49 Ηζ)，8.06 (s，2Η)，8.00 (s， -19- 86543 200415225 4H)，7.73 (2H，s)，7.66 (d，2H，J = 4.52 Hz) ppm。19F NMR (CDC13, 282 MHz，296 K) δ -63.32 ppm。 實例5 此實例例示圖3F所示之化合物1(f)之製備。 使用如實例3相同程序，但使用2,9-二氯-1，10-二氮雜菲 (1.0 克，4.0 1 毫莫耳，根據 Yamada 等人，Bulletin of the Chemical Society of Japan 1990，63，2710-12 製備）、3,5-雙 三氟甲基苯國酸（2.59克，10.0毫莫耳）、雙（二苯膦基）丁邊= (171毫克401毫莫耳）、醋酸鈀（90毫克，0.401毫莫耳）号 及氟化鉀（1.40克，24.1毫莫耳）、及無水二噚烷（1〇〇毫升）。 產物係藉二乙醚洗滌粗物質純化，以得白色固體（345毫 克，14%)之所欲產物。 'H NMR (CDC13? 300 MHz, 296 Κ): δ 8.92 (d? 4Η5 JHF = 1·46 Ηζ)，8·45 (d，2Η，J = 8·3 Ηζ)，8.25 (d，2Η，J=8.5 Hz): 8.02 (s，-2H)，:7.91 (s，2Η) ppm。19F NMR (CDC13, 282 MHz;: 296 K) δ -63.50 ppm o 電子傳送及/或抗猝減組合物之特性概述於下表l。 化合物 吸收開始(nm)， E1-E5 吸收最大量 ㈣ E1/2 對 SCE(伏） LUMO對真i (eV)，El、 化合物1(b)- 382 318 -1.56 -3.28 、 ----— 化合物1(a) 376 320 -1.77 -3.07 化合物1(c) 368 342 -1.68 -3.16 化合物1(d) 362 310 -1.54 -3.3 化合物1(e) 372 342 -1.8 -3.04 -20- 86543 200415225 ——— 化合物1(f) 370 342 -1.52 -3.32 化合物F DDPA 368 310 -1.85 -2.99 化合物G DPA 366 316 -1.95 -2.89 _實例 此實例例示銥電發冷光錯合物之製備，如圖5A之式IV(a) 所示。 萎ϋ啶配位12二(4-氟笔羞上}三氟甲某吡啶 所用一 般程序敘述於 〇. Lohse，P. Thevenirv ♦ · WaldvogelSynlett，1999,45-48。將 200 毫升脫氣水、20 克碳 酸钾、150毫升1,2-二甲氧基乙烷、〇·5克pd(pph3)4、〇〇5毫 升2-氯-5-三氟甲基吡啶及〇·〇5莫耳仁氟苯_酸之混合物回 流（80-90°C ) 16-30小時。所得反應混合物用3〇〇毫升水稀釋 並用（：112(：12(2\1〇〇毫升）萃取。組合有機層經]^0〇4乾燥卜 溶劑藉夺空除去。液態產物係藉分餾真空蒸餾純化。固體J 物質自己烷再晶化。典型單離的物質之純度為>98%。 _ I錯合物： 當溫度緩慢（30分鐘）升至185t(油浴）時，在沁流動下， 強力攪拌1冗13.11112〇（54%11*;5 08毫克）、上述（2.20克）2-(4-
氟笨基）-5-三氟曱基外1:淀、AgOCOCF3 (1.01克）及水（1毫升J 1 - 之混合物。在185-190°C下2小時後，混合物固化。將混令_ 物冷卻至室溫。用二氯甲烷萃取固體，直到萃取物脫色為 止。組合的二氯甲烷溶液透過短矽柱過濾並蒸發。在甲醇 (5〇毫升）加入殘餘物後，燒瓶保持在_10°C下隔夜。分離參 86543 200415225 環狀金屬化錯合物，圖5内之化合物IVa、用甲醇洗滌並在 真空下乾燥。產率：1.07克（82%)。錯合物之X射線品質晶 體矽藉缓慢冷卻其溫和溶液於1，2-二氯乙烷内而得。 實例7 此實例例示OLEDs使用本發明之電荷傳送組合物之形 成。 包含孔傳送層（HT層）、電發冷光層（EL層）及至少一層電 子傳送及/或抗猝減層（ET/AQ層）之薄膜OLED裝置係藉,？ _ 蒸發技彳紙製造。使用具有油擴散泵之Edward Auto 306蒸泰 器。所有薄膜沉積之基本真空範圍為1 〇_6托爾。沉積室可沉 積五種不同薄膜而不需要停止真空。 使用獲自Thin Film Devices，Inc.之帶紋氧化銦錫（ITO)塗 佈過的玻璃基材。此等ITO’s係以塗佈有1400埃ITO塗膜並 具有片材電阻為30歐姆/平方及80%透光率之Corning 1)3-7 玻璃為基礎。然後，帶紋ITO基材以超音波方式於清潔劑水^ 溶液内清潔。然後，基材用蒸鶴水、接著異丙醇沖洗、然馨 後在甲苯蒸汽内脫氣〜3小時。 然後，將清潔過的帶紋ITO基材裝入真空室内並將室向下 泵抽至10_6托爾。然後，進一步使用氧電漿清潔基材約5-10 分鐘。在清潔後，多層薄膜藉熱蒸發按序沉積在基材上々 3 - 最後，A1或LiF及A1之帶紋金屬電極透過罩沉積。薄膜厚度-在沉積時使用石英晶體監視器（Sycon STC-200)測定。實例 中之所有薄膜厚度圍標稱，假設沉積的物質之密度為一種 計算。然後，自真·空室取出完成的OLED裝置並直接特性化 86543 -22- 200415225 而不用包膠。 表2概述用本發明之二氮雜菲衍生物ΕΤ/AQ組合物製造 之裝置。在所有情況下，陽極為ITO，如上所述，孔傳送層 為MPMP，如圖1 5所示，而發射層為具有所示之厚度自實例 6之銥錯合物。當存在時，電子傳送層150為具有規定厚度 之參（8-羥基喳諾基）鋁（III)，Alq。陰極為具有規定厚度之 A1或LiF/Al之雙層。 — 表2 \ . < 裝置 _， 樣品 HT (A) EL，A ET/AQ，A ET，A 陰極，A 比較例F 507 407 化合物F 408 AI 721 比較例G 507 405 化合物G 407 AI 732 2-1 505 406 1(a) 450 AI 717-. 2-2 506 430 1(b) 405 AI 736 2-3 515 407 1(c) 409 ^ : AI 728 2-4 516 419 1(d) 406 AI717 2-5 505 415 1(e) 432 AI 740 2-6 514 402 1(f) 431 AI 738 2-7 515 407 1(g) 409 AI 728 OLED樣品係藉測定其（1)電流-電壓（Ι-V)曲線，（2)電發冷 光輻射對電壓，及（3)電發冷光光譜對電壓。所用之裝置200 顯示於圖8。OLED樣品220之Ι-V曲線係用Keithley源-測量 單元型號23 7、280測定。電發冷光輻射（以cd/m2之單元）對 -23 - 86543 200415225 電壓係用Minolta LS-110發冷光量尺210測定，而電壓係使 用KeithleySMU掃描。電發冷光光譜係透過光譜儀250分散 之電子遮光器240，使用一對透鏡230收集光獲得，然後用 二極體列陣檢測器260測定。所有三種測定同時進行並由電 腦270控制。裝置在某種電壓之效率係藉LED之電發冷光輻 射除以進行裝置所需之電流密度決定。單元為cd/A。
對使用本發明之二氮雜菲衍生物ET/AQ組合物之裝置f 結果提供於下表3 : I ---— • -一 _ 一 ^ 表3 裝置之發冷光性 樣品 光夸輕射cd/A 在光奪輻射之效率cd/A 光夸效率cd/A 化合物F 3000在22 V 10 14 化合物G 4500在19 V 10 20 2-1 4000在19V 8.5 9.5 2-2 3500在19V 6 17 2-3 1200±300在24V 2 6 2-4 2200在25 V 16 2-5 1000在23 V 6 2-6 900在27V 8.5 2-7 1400在24V 6 【圖式簡單說明】 圖1顯示本發明之電荷傳送組合物之式I。 圖2 A及2B顯示本發明之電荷傳送組合物式11(a)及11(b)。 -24- 86543 200415225 圖3 A至31顯示本發明之電荷傳送組合物式1(a)及I(i)。 圖4A至4H顯示多配位基接合基之式111(a)至111(h)。 圖5A及5E顯示電發冷光銥錯合物之式IV(a)至IV(e)。 圖6為發光二極體（LED)之概略圖表。 圖7A至7B顯示已知電子傳送組合物之式。 圖8為LED之試驗裝置之概略圖表。 【圖式代表符號說明】 100 裝置 110^ 陽極層 120 孔傳送物質之層 130 感光層 140 電子傳送及/或抗猝減物質之層 160 陰極層 210 minolta LS-110發冷光量尺 220- OLED樣品 230 透鏡 240 電子遮光器 250 光譜儀 260 . 二極體列陣檢測器 270 電腦 -25 - 86543

Claims (1)

  1. 200415225 拾、申請專利範園： h 一種組合物，其包含具有式I之二氮雜菲衍生物
    Br、烷基、雜烷基、婦基、炔基、芳基、雜芳基、 CnHaFb、〇cnHaFb、C6HcFd及 OC6HcFd ; a、b、c、及 d為 0或整數，使 a+b=2n+l，及 c + d=5， η為整數； X為0或1至3之整數； 、-/ y為 〇、1 或2 ; 但其限制條件為至少有一個取代基在選自F、CnHaFb、 〇CnHaFb、C6HeFd&〇C6HcFd之芳香族基上。 2.如申請專利範圍第1項之組合物，其中Ri係選自苯基、經 取代苯基、聯苯基、經取代聯苯基、吡啶基、經取代吡啶 基、二吡啶基、及經取代二吡啶基。 - 3·如申j青專利範圍第2項之組合物，其中Ri係選自經取代采 基、經取代聯苯基、經取代吡啶基、經取代二吡啶基，具 有至少一個取代基選自烷基、雜烷基、芳基、雜芳基、芳 基缔基、雜芳基烯基、CnHaFb及C6HeFd。 86543 200415225 4.如申請專利範圍第1項之組合物，其中至少一個R1係選自 經取代苯基及經取代聯苯基，其具有至少一個選自F、 CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd 及 OC6HcFd 之取代基。 5.如申請專利範圍第1項之組合物，其中二氮雜菲衍生物選 自式1(b)至1(f) 86543
    CF3 1(b)
    1(d) 1(e) 200415225
    其中： R1及R2在每次出現可為相同或不同並選自H、F、cn、Bg、 3 - 烷基、雜烷基、晞基、炔基、芳基、雜芳基、CnHaFb-·、-〇CnHaFb、C6HcFd及 OC6HcFd ; R3在每次出現可為相同或不同並選自單键及一選自伸燒 基、雜伸燒基、伸芳基、雜伸芳基、伸芳基伸燒基及雜 86543 塌15225 伸芳基伸烷基之基團； Q選自單键及多價基； m為等於至少2之整數； 整數； P為〇或1 ; X為〇或1至3之整數；及 y為0、1或2。 7.如申凊專利範圍第6項之組合物，其中Q選自具有至少二 個接附點之烴基，其係選自脂肪族基、雜脂肪族基、芳^ 族基辱£雜芳香族基。 ：_ 8·如申請專利範圍第7項之組合物，其中Q係選自伸烷基、 雜伸fe基、伸晞基、雜伸埽基、伸炔基、及雜伸炔基。 9.如申請專利範圍第6項之組合物，其中Q係選自單環芳香 秩基、多ί哀芳香族基、熔合環芳香族基、單環雜芳香族基、 夕裒居芳香族基、溶合環芳香族基、芳基胺、石夕燒及石夕氡 烷。… .; 1〇·如申叫專利範圍第6項之組合物，其中Q選自式111(a)至馨 111(h) 86543
    111(a)
    11 Kb) 200415225 IIKc
    IIKd)
    lll(e 飞 nri,^一
    IIKf
    s\. .〇 ni(g) cr 86543 200415225 Si /| 0r 0· -SiοΊ I—丨丨1 1 Si IIKh). I I I I 〇 n/S,~_00~/S, l/° l/° Si一0—Si 11. 12. 13. Η. 15. 16 如申請專利範圍第6項之組合物，其中R1係選自苯基、經 取代苯基、聯苯基、經取代聯苯基、吡啶基、經取代吡释 ί 基、云声:啶基、及經取代二吡啶基。 ，方 如申請專利範圍第11項之組合物，其中R1係選自經取代苯 基、經取代聯苯基、經取代吡啶基、及經取代二吡啶基， 具有至少一個取代基選自烷基、雜烷基、芳基、雜芳基、 芳基伸烷基、雜芳基伸烷基、F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd 及 〇C6HcFd。 ， 如申讀專利範圍第6項之組合物，其中至少一個R1係選— if 經取代苯基及經取代聯苯基，其具有至少一個選自F、 CnHaFb、0CnHaFb、C6HeFd 及 OC6HcFd之取代基。 如申請專利範圍第6項之組合物，其中R3係選自伸苯基及 經取代伸苯基。 如申請專利範圍第14項之組合物，其具有至少一個取代g 係選自烷基、雜烷基、芳基、雜芳基、芳基伸烷基、雜芳 基伸烷基、F、CnHaFb、〇CnHaFb、C6HcFd 及 〇C6HeFd。 如申請專利範圍第6項之組合物，其中R3係選自具有ί至20 個碳原子之伸纟完基。 86543 17 如申睛專利範圍第6項之組合物，其中至少一個選自F、 CnHaFb、〇cnHaFb、C6HcFc^〇c6HcFd之取代基在芳香族基 上。 18 種電子裝置，其包含至少一層含有式I之二氮雜菲衍生 物之層 (R2)v
    其中： R1及R2在每次出現可為相同或不同並選自H、F、CM、 Br、烷基、雜烷基、烯基、炔基、芳基、雜芳基、 CnHaFb、OCnHaFb、C6HeFd及 〇C6HeFd ; a、b、c、及 d為 0或整數，使 a+b=2n+l，及 c+d=5，、 η為整數； x為0或1至3之整數； y為0、1或2 ; 但其限制條件為至少有一個選自F、CnHaFb、OCnHaFb、 C6HeFd&OC6HeFd之取代基在芳香族基上。 19·如申請專利範圍第18項之裝置，其中R1係選自苯基、經枣 代苯，基、聯苯基、經取代聯苯基、吡啶基、經取代吡啶基、 二外b咬基、及經取代二4淀基。 20.如申請專利範圍第19項之裝置，其中R1係選自經取代苯 基、經取代聯苯基、經取代吡啶基、經取代二吡啶基，其 86543 200415225 具有至少一個選自烷基、雜烷基、芳基、雜芳基、芳基烯 基、雜芳基烯基、CnHaFb及C6HeFd之取代基。 21. 如申請專利範圍第18項之裝置，其中至少一個R1係選自經 取代苯基及經取代聯苯基，其具有至少一個選自F、 CnHaFb、OCnHaFb、之取代基。 22. 如申請專利範圍第1 8項之裝置，其中二氮雜菲衍生物選自 式 1(a)至 I(i)
    86543
    200415225 '' Me
    1(h) 86543 -9- 200415225
    Hi). 23· —種電子裝置，其包含至少一層含有選自式Η⑷及11(b)
    其中： R1及R2在每次出現可為相同或不同並選自Η、F、C1、Βς；、 故基、雜燒基、婦基、決基、芳基、雜芳基、CnHaFb、 OCnHaFb、C6HcFd及 〇C6HcFd ; R3在每次出現可為相同或不同並選自單鍵及一選自伸 基、雜伸烷基、伸芳基、雜伸菩宜 甲^基、伸芳基伸烷基及 86543 -10- 200415225 24. 25. 26. 27. 中。係選自具有至少，
    伸芳基伸烷基之基團； Q選自單键及多價基； m為等於至少2之整數； η為整數； Ρ為0或1 ; X為0或1至3之整數；及 y為ο、1或2。 如申請專利範圍第23項之裝置 個接麟之烴基，其係選自脂肪族基、雜脂肪族基、类 族基及雜芳香族基。 如申請專利範圍第24項之裝置，其係選自伸燒基、雜 伸燒基、伸縣、雜伸職、伸絲、及雜伸块基。 如申請專利範圍第23項之組合物，其中（^係選自單環芳香 族基、多環芳香族基、熔合環芳香族基、單環雜芳香族基？ 夕长方香族基、熔合環芳香族基、芳基胺、矽烷及矽氧燒4 如申請專利範圍第23項之裝置，其中Q係選自式111(幻至鲁 111(h) 111 (α)
    111(b) 86543 -11 - 200415225
    III(c)
    IIKd) IIKe) X
    IIKf )
    ili(g) 86543 -12- 200415225
    IIKh) 28·如申請專利範圍第23項之組合物，其中R1係選自苯基、海 取代苯基、聯苯基、經取代聯苯基、p比咬基、經取代叶匕4 基、一说淀基、及經取代二P比P定基。 一 J 29.如申讀^專利範圍第28項之裝置，其中Ri係選自經取代 基、經取代聯苯基、經取代吡啶基、及經取代二吡啶基 其具有至少一個選自烷基、雜烷基、芳基、雜芳基、芳J 伸燒基、雜芳基伸烷基、F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcF 及OC6HeFd之取代基。 3〇·如申請專利範圍第23項之裝置，其中至少一個R1係選自$ 取代·苯基及經取代聯苯基，其具有至少一個選自F、 CnHaFb、〇CnHaFb、C6HcFd及〇c6HeFd之取代基。 31. 如申請專利範圍第23項之裝置，其中R3係選自伸苯基及海 取代伸苯基。 32. 如申請專利範圍第31項之裝置，其具有至少—個選自相 基、雜燒基、芳基、雜芳基、芳基伸燒基、雜芳基仲燒_ F、CnHaFb、〇CnHaFb、C6HcFd及〇C6HcFd.之取代基。 33. 如申請專利範圍第23项之裝置，其中r3係選自具土有 個竣原子之伸燒基。 34·如申請專利範圍第23項之 、<氣置，其中至少一個選自F、 86543 -13- 200415225 CnHaFb、OCnHaFb、C6HeFc^〇C6HcFd之取代基在芳香族基 上。 35. —種組合物，其包含具有式II(a)及11(b)之二氮雜菲衍生物
    11(b) 其中： R及R在母次出現可為相同或不同並選自Η、院基、雜 燒基、芳基、雜芳基、CnHaFb、〇CnHaFb、C6HcFd及 〇C6HcFd ； a、b、c、及d為整數，使a+b=2n+1，及c + d==5， x-為〇或1至3之整數； y為〇、1或2 ; 但其限制條件為至少有一個選自F、CniiaFb、〇CnHaFb、 C6lleFd及〇C6HcFd之取代基在芳香族基上。 86543 •14- 200415225 3 6. 一種選自式11(a)之組合物 11(〇 ) 其中： Q選自單鍵及多價基； 參 m為2至10之整數； R3在每次出現可為相同或不同並選自單鍵及一選自伸烷 基、雜伸烷基、伸芳基、雜伸芳基、伸芳基伸烷基及雜 伸芳基伸烷基之基團； R及R在每次出現可為相同或不同並選自H、烷基、雜烷 基、万基、雜芳基、CnHaFb、〇CnHaFb、C6HcFd及 〇C6HcFd; y為0、1或2 ; a、b、c、及 d為整數，使 a + b = 2n + 1，及c + d = 5。 37.
    如申請專利範圍第36項之組合物，其中q選自式m(a)至 111(h) 1丨1(。） 86543 -15- 200415225
    IIKb) III(c)
    IIKd)
    IIKe)
    IIKf ) 86543 -16- 200415225
    Si —0-Si iii(g) /| οΊ 0 0- Si I I I I o si—o〇-s l/° l/° Si — 0——Si 111(h) 3 8. —種電子裝置，其包含至少一層含有申請專利範圍第35 項至3 7項中任一項之組合物。 39.如申請專利範圍第38項之電子裝置，其中該裝置為發光二 極體、發光電化學電池或光檢測器。 86543 -17 -
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