CN114573538A - 一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置 - Google Patents

一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN114573538A
CN114573538A CN202210222858.7A CN202210222858A CN114573538A CN 114573538 A CN114573538 A CN 114573538A CN 202210222858 A CN202210222858 A CN 202210222858A CN 114573538 A CN114573538 A CN 114573538A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
arylamine compound
general formula
arylamine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210222858.7A
Other languages
English (en)
Inventor
邱丽霞
孙玉倩
王丹
陈磊
陈雪芹
张东旭
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BOE Technology Group Co Ltd
Original Assignee
BOE Technology Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BOE Technology Group Co Ltd filed Critical BOE Technology Group Co Ltd
Priority to CN202210222858.7A priority Critical patent/CN114573538A/zh
Publication of CN114573538A publication Critical patent/CN114573538A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请的实施例提供了一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置。所述芳胺类化合物具有通式I所示的骨架结构，其中各基团的含义与说明书中相同。本申请实施例提供的芳胺类化合物具有良好的平面结构和分子内电荷转移能力，有利于提高迁移率和热稳定性，从而能够提高发光器件的发光效率和寿命；此外，该化合物具有高的三线态能级，有利于激子阻挡，从而进一步有利于提高OLED器件的发光效率。
Figure DDA0003534366330000011

Description

一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置
技术领域
本申请涉及显示技术领域，具体涉及一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Device，OLED)具有主动发光、发光亮度高、分辨率高、宽视角、响应速度快、低能耗以及可柔性化等特点，成为目前市场上炙手可热的主流显示产品。
目前OLED的制备通常采用真空蒸镀的方式使有机材料沉积在基底上形成致密的薄层，但是，对于目前应用于OLED的具有大量芳香族基团的高对称性化合物和高平面性化合物，例如芳胺类材料来说，在蒸镀过程中，由于分子平面化严重，分子间作用力强，容易在基底上形成结晶态或分子聚集态，导致界面劣化，器件效率降低，稳定性变差。此外，现有的分子内具有大量芳香族基团的化合物升华温度高，蒸镀时易于分解，且迁移速率低，与相邻层的能级匹配性较差，严重制约了OLED的功能和发展。因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本申请的一个目的是提供可以用作OLED制备的新型化合物。
本申请的另一目的是提供一种发光器件，其中含有所述新型化合物以实现优异的发光效率，并且器件包括本申请的新型化合物，从而延长寿命。
本申请的目的不限于上述目的，上述未提及的本申请的其他目的和优点可以从以下描述中进行理解，并通过本申请的实施方式更清晰地进行理解。此外，容易理解的是，可以通过权利要求中披露的特征及其组合来实现本申请的目的和优点。
第一方面，根据本申请的实施例，本申请提供了一种芳胺化合物，所述芳胺类化合物具有通式I所示的骨架结构：
Figure BDA0003534366310000021
其中，所述环A为取代或未取代的C6～C12的芳族环或为无；
Ra1、Ra2各自独立地为氢、重氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、C1～C15的直链状或支链状的烷基的三烷基甲硅烷基、C6～C25的芳基的三芳基甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基、-L-N(Ar1Ar2)、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或者六元的芳杂环中的任意一种；
E为C或N中的任意一种；
X为O、S、N(R1)中的任意一种；
R1为脂肪族烷基、环烷基取代或未经取代的C6～C30的芳基或杂芳基、-L(Ar1Ar2)中的任意一种；
所述n1和n2各自独立地选自0或1；
所述n3选自0、1或2，当n3为2时，每个R1彼此相同或不同；
所述*代表连接位点，其中-L(Ar1Ar2)或-N-L1(Ar4)L2(Ar5)每次出现时分别与位点1和/或位点2连接；
L为直接键合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的二苯基芴，取代或未取代的螺二芴中的任意一种；
Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的二苯基芴，取代或未取代的螺二芴，取代或未取代的胺基中的任意一种；
L1、L2各自独立地为单键、取代或未取代的C5～C60的芳基或杂芳基、取代或未取代的C8～C60的稠和芳基或杂芳基中的任意一种；
Ar4、Ar5各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C5～C60的芳基或杂芳基、取代或未取代的C8～C60的稠和芳基或杂芳基中的任意一种。
在其中的一些实施例中，所述芳胺类化合物具有如下通式A-1或通式A-2所示的结构：
Figure BDA0003534366310000031
其中，Ra1、Ra2、L、Ar1、Ar2各自代的基团同上，m、n、o各自独立地为0或1，且m+n+o≥1。
在其中的另一些实施例中，所述芳胺类化合物具有如下通式B-1、通式B-2或通式B-3所示的结构：
Figure BDA0003534366310000032
Figure BDA0003534366310000041
其中，X、R1、R2、L1、L2、Ar4、Ar5各自代表的基团同上。
第二方面，根据本申请的实施例，本申请提供一种发光器件，其包括第一电极、第二电极和置于第一电极和第二电极之间的一层以上的有机层，所述有机层中的至少一层含有上述的芳胺类化合物。
第三方面，根据本申请的实施例，本申请提供一种显示装置，包括如上所述的发光器件。
本申请的实施例提供的技术方案可以包括以下有益效果：
本申请实施例提供的芳胺类化合物通过采用噻吩并吲哚或稠合的杂环作为母核，使分子具有良好的平面结构和分子内电荷转移能力，有利于提高迁移率和热稳定性，从而能够提高发光器件的发光效率和寿命；此外，该化合物具有高的三线态能级，有利于激子阻挡，从而进一步有利于提高OLED器件的发光效率。
附图说明
通过阅读参照以下附图所作的对非限制性实施例所作的详细描述，本申请的其它特征、目的和优点将会变得更明显：
图1为本申请一种实施方式的发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本申请作进一步的详细说明。可以理解的是，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释相关发明，而非对该发明的限定。另外还需要说明的是，为了便于描述，附图中仅示出了与发明相关的部分。在附图中，为了清楚，放大了层、膜、面板、区域等的厚度。在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状方面的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆形的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，且不意图限制本权利要求的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将参考附图并结合实施例来详细说明本申请。
另外，为了便于清楚描述本申请实施例的技术方案，在本申请的实施例中，采用了“第一”、“第二”等字样对功能和作用基本相同的相同项或相似项进行区分。本领域技术人员可以理解“第一”、“第二”等字样并不对数量和执行次序进行限定，并且“第一”、“第二”等字样也并不限定一定不同。
如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任意和全部组合。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但是不排除存在或添加一个或多个其它特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分和/或其集合。如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的差异在一种或多种标准偏差范围内，或者在±30％、20％、10％、5％范围内。
本申请实施例提供了一种芳胺化合物，所述芳胺类化合物具有通式I所示的骨架结构：
Figure BDA0003534366310000051
其中，所述环A为取代或未取代的C6～C12的芳族环或为无；
Ra1、Ra2各自独立地为氢、重氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、C1～C15的直链状或支链状的烷基的三烷基甲硅烷基、C6～C25的芳基的三芳基甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基、-L-N(Ar1Ar2)、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或者六元的芳杂环中的任意一种；
E为C或N中的任意一种；
X为O、S、N(R1)中的任意一种；
R1为脂肪族烷基、环烷基取代或未经取代的C6～C30的芳基或杂芳基、-L(Ar1Ar2)中的任意一种；
所述n1和n2各自独立地选自0或1；
所述n3选自0、1或2，当n3为2时，每个R1彼此相同或不同；
所述*代表连接位点，其中-L(Ar1Ar2)或-N-L1(Ar4)L2(Ar5)每次出现时分别与位点1和/或位点2连接；
L为直接键合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的二苯基芴，取代或未取代的螺二芴中的任意一种；
Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的二苯基芴，取代或未取代的螺二芴，取代或未取代的胺基中的任意一种；
L1、L2各自独立地为单键、取代或未取代的C5～C60的芳基或杂芳基、取代或未取代的C8～C60的稠和芳基或杂芳基中的任意一种；
Ar4、Ar5各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C5～C60的芳基或杂芳基、取代或未取代的C8～C60的稠和芳基或杂芳基中的任意一种。
示例性地，本申请的芳胺类化合物具有噻吩并吲哚骨架或稠合的杂环骨架。其中，噻吩并吲哚骨架具有共轭大平面且具有较强的分子内电荷转移能力，有利于迁移率和稳定性的提高，此外其具有高的三线态能级，有利于激子阻挡，从而有利于提高OLED器件的效率；稠合的杂环骨架具有较大的刚性平面且具有较强的分子内电荷转移能力，有利于迁移率和稳定性的提高，其中Sp3杂化C原子能够增大分子扭曲度，使得玻璃化转变温度进一步提高，且其非对称结构有利于分子间作用力减小，抑制分子结晶，从而有利于形成稳定的膜层。
本文使用的未取代的C1～C30的烷基可以为C1～C30的直链或支链烷基，其实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基和己基。取代的C1～C30烷基通过用重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1～C30烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C1～C30的烷氧基、C1～C30的硫醚基、C6～C60的芳基、C2～C50杂芳基中的一个或多个基团取代未取代的C1～C30的烷基中的至少一个氢原子而获得。
本文使用的未取代的C2～C30的烯基是指在未取代的C2～C30的烷基内部或终端具有至少一个碳-碳双键的烃链。C2～C30的烯基的实例包括但不限于乙烯基、丙烯基、丁烯基。未取代的C2～C30的烯基的至少一个氢原子可被参照C1～C30的烷基的上述相同的取代基取代。
本文使用的未取代的C1～C30的烷氧基可由-OA表示，其中A为未取代的C1～C30的烷基。C1～C30烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、异丙氧基，且C1～C30的烷氧基的至少一个氢原子可被参照C1～C30的烷基的上述相同的取代基取代。
本文使用的C1～C30的硫醚基是C1～C30的芳基醚基的醚键的氧原子被置换为硫原子的基团，其中的芳香族烃基可以具有取代基也可以没有取代基。
本文使用的未取代的C6～C60的芳基是指具有包含至少一个芳环的C6～C60碳环芳族体系的一价基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠和芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠和芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠和芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本公开的芳基。未取代的C6～C60的芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、蒽基、苊烯基、茚基、菲基、薁基、芘基、芴基、苝基、螺芴基、螺双芴基、基、苯并菲基、苯并蒽基、荧蒽基、苉基、并四苯基、并茚苯基。
本文使用的未取代的C6～C50的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。取代或未取代的C6-C50的亚芳基的实例可由取代或未取代的芳基的实例容易获得。如果芳基和亚芳基包括至少两个环，它们可互相稠合。芳基和亚芳基中至少一个氢原子可被参照C1～C30的烷基的上述相同的取代基取代。
本文使用的未取代的C2～C50的杂芳基是指芳香环中的至少一个碳原子被杂原子取代，所述杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基中至少一个氢原子可被参照C1～C30的烷基的上述相同的取代基取代。
C2～C50的杂芳基的实例包括但不限于苯并恶唑基、苯并噻唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吡咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、咪唑基、吡唑基、咔唑基、噻吩基、噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基、酞嗪基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、吖啶基、菲咯啉基、呋喃基、吡喃基、恶嗪基、恶唑基、恶二唑基、三唑基、二恶英基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、硫代吡喃基、噻嗪基、苯硫基和N-取代的螺芴基。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素原子、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并吡啶基、苯并三唑基等。卤素原子可以包括氟、碘、溴、氯等。
本文使用的杂芳环是指芳环中一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮或硅原子，所述芳杂环可以为单环或稠环，实例可包括吡啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吖啶基等，但不限于此。
可以理解的是，在本申请中，通式I所示的结构中，横线或楔形式虚线表示化学键，其一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接Ra1、Ra2、-L(Ar1Ar2)或-N-L1(Ar4)L2(Ar5)。示例性地，Ra1可以连接环A的任何可能位置，也可以连接在具有X原子的杂环的任何可能位置。
在本申请第一种实施方式中，所述芳胺类化合物具有如下通式A-1或通式A-2所示的结构：
Figure BDA0003534366310000081
其中，Ra1、Ra2、L、Ar1、Ar2各自代表的基团同上，m、n、o各自独立地为0或1，且m+n+o≥1。
在其中一些可选的实施例中，-L(Ar1Ar2)中的至少一个其L基团通过氮原子与Ar1和Ar2连接。
在其中一些可选的实施例中，Ra1、Ra2各自独立地选自H或苯基。
在其中一些可选的实施例中，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基中的任意一种。
在其中一些可选的实施例中，L为亚苯基或亚二联苯基。
在其中一些可选的实施例中，通式A-1选自如下结构式所组成的组：
Figure BDA0003534366310000091
通式A-2选自如下结构式所组成的组：
Figure BDA0003534366310000092
其中，Ra1、Ra2、Ar1、Ar2、L代表的基团同上，Ar3同Ra1、Ra2。
在其中一些可选的实施例中，
通式A-3所示芳胺类化合物为：
Figure BDA0003534366310000093
Figure BDA0003534366310000101
Figure BDA0003534366310000111
通式A-5所示芳胺类化合物为：
Figure BDA0003534366310000112
Figure BDA0003534366310000121
Figure BDA0003534366310000131
通式A-6所示芳胺类化合物为：
Figure BDA0003534366310000141
Figure BDA0003534366310000151
通式A-8所示芳胺类化合物为：
Figure BDA0003534366310000152
Figure BDA0003534366310000161
Figure BDA0003534366310000171
在其中一些可选的实施例中，所述芳胺类化合物的分子量小于1500g/mol。
本实施例提供的芳胺类化合物具有低的相对分子质量和高的玻璃化转变温度，有利于真空蒸镀，而其玻璃化转变温度在110℃以上，超过了工业上在显示领域中OLED器件对有机材料热稳定性的要求，有利于薄膜形貌的稳定性，从而有望提高OLED器件的稳定性，也避免了由于材料不稳定在蒸镀中产生杂质或发生裂解改变所造成器件寿命缩短的问题。
此外，本实施例提供的芳胺类化合物的三线态能级T1≥2.3ev，有利于激子阻挡，从而有利于提高OLED器件的发光效率。
示例性地，本申请的实施例还提供一种制备通式A-3所示芳胺类化合物的方法，所述方法的合成路线如下所示：
Figure BDA0003534366310000181
示例性地，本申请的实施例还提供一种制备通式A-5所示芳胺类化合物的方法，所述方法的合成路线如下所示：
Figure BDA0003534366310000182
示例性地，本申请的实施例还提供一种制备通式A-6所示芳胺类化合物的方法，所述方法的合成路线如下所示：
Figure BDA0003534366310000183
示例性地，本申请的实施例还提供一种制备通式A-8所示芳胺类化合物的方法，所述方法的合成路线如下所示：
Figure BDA0003534366310000184
可以理解的是，在实施例中未列举的满足其他通式的化合物，例如满足通式A-1、通式A-2、通式A-4和通式A-7的化合物的合成可根据上述的合成路线，通过采用具有相应取代基的2-溴-3-硝基噻吩衍生物与具有相应取代基的3-溴-苯基硼酸衍生物通过回流反应合成，或采用具有相应取代基的2-溴-3-硝基苯并噻吩衍生物与具有相应取代基的3-溴-苯基硼酸衍生物通过回流反应合成，本申请不再详细描述。
在第一示例性合成实施例中，化合物A-3-2的合成过程如下所示：
Figure BDA0003534366310000191
具体地，Sub-1-1的合成过程为：
将100.4g(500mmol)的3-溴-苯基硼酸，104g(500mmol)的2-溴-3-硝基噻吩添加到二噁烷(500ml)中之后，向其中加入11g(2mol％)的Pd(Ph3P)4，向这种悬浮液中缓慢滴加500ml的2M碳酸钾溶液，回流反应8h，反应结束，冷却至室温，将有机相分离，水洗3次旋转蒸发将有机溶剂旋干，将粗产物过硅胶柱得到Sub-1-1，产率为127.86g 90％。
具体地，Sub-1-2的合成过程为：
将127.86g(450mmol)Sub-1-1放入反应瓶中，向其中加入500ml邻二氯苯(o-DCB)溶剂，抽放氮气3次，向其中加入8.15g三苯基膦，回流反应12h，反应结束，冷却至室温，将有机相分离，水洗3次旋转蒸发将有机溶剂旋干，将粗产物过硅胶柱得到Sub-1-2，产率为99.84g 88％。
具体地，Sub-1-3的合成过程为：
将99.84g(396mmol)Sub-1-2放入反应瓶中，向其中加入300ml甲苯溶剂，抽放氮气3次，向其中加入Pd2(dba)3和P(t-Bu)3,随后加入叔丁醇钠，回流反应13h，反应结束，冷却至室温，将有机相分离，水洗3次旋转蒸发将有机溶剂旋干，将粗产物过硅胶柱得到Sub-1-3，产率为123.5g 95％。
具体地，Sub-1-4的合成过程为：
将123.5g(376mmol)Sub-1-3放入反应瓶中，向其中加入300ml DMF，抽放氮气3次，向其中加入PdCl2(dppf),随后加入叔丁醇钾反应10，反应结束，冷却至室温，将有机相分离，水洗3次旋转蒸发将有机溶剂旋干，真空干燥箱烘干后得到Sub-1-4，产率为119.94g85％。
具体地，Immediate 1的合成过程为：
将119.94g(320mmol)Sub-1-4和99.02g(350mmol)4-溴-1-碘苯溶解到500ml甲苯溶液，抽放氮气3次，向反应瓶中快速滴入10％三叔丁基膦溶液和Pd2(dba)3,随后快速添加叔丁醇钠，加热回流反应6h，反应结束，将反应物倒入水中，萃取出有机相，水洗3次，无水硫酸钠干燥后过滤，旋转蒸发将有机溶剂旋干得到粗产物，快速过硅胶柱,得到Immediate 1，产率为116.45g 90％。
具体地，化合物A-3-2的合成过程为：
将7.1g(22mmol)二联苯胺和8.1g(20mmol)的Intermediate 1溶解到200ml甲苯溶液，抽放氮气3次，向反应瓶中快速滴入10％三叔丁基膦溶液和Pd2(dba)3,随后快速添加叔丁醇钠，加热回流反应6h，反应结束，将反应物倒入水中，萃取出有机相，水洗3次，无水硫酸钠干燥后过滤，旋转蒸发将有机溶剂旋干得到粗产物，快速过硅胶柱，重结晶最后真空升华得到化合物A-3-2，产率为10.95g85％。
质谱m/z：644.22；C46H32N2S，EA:C,85.68；H,5.00；N,4.34。
本申请对上述实施例以及下文实施例中所采用的原料来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
在第二示例性合成实施例中，化合物A-6-4的合成过程如下所示：
Figure BDA0003534366310000211
具体地，Sub-2-1的合成过程为：
将100.4g(500mmol)的3-溴-苯基硼酸，129g(500mmol)的2-溴-3-硝基苯并噻吩添加到二噁烷(500ml)中之后，向其中加入11g(2mol％)的Pd(Ph3P)4，向这种悬浮液中缓慢滴加500ml的2M碳酸钾溶液，回流反应8h，反应结束，冷却至室温，将有机相分离，水洗3次旋转蒸发将有机溶剂旋干，将粗产物过硅胶柱得到Sub-2-1，产率为127.86g 90％。
具体地，Sub-2-2的合成过程为：
将Sub-2-1放入反应瓶中，向其中加入500ml邻二氯苯(o-DCB)溶剂，抽放氮气3次，向其中加入三苯基膦，回流反应12h，反应结束，冷却至室温，将有机相分离，水洗3次旋转蒸发将有机溶剂旋干，将粗产物过硅胶柱得到Sub-2-2，产率为120g 80％。
具体地，Sub-2-3的合成过程为：
将120g(400mmol)Sub-2-2放入反应瓶中，向其中加入300ml甲苯溶剂，抽放氮气3次，向其中加入Pd2(dba)3和P(t-Bu)3,随后加入叔丁醇钠，回流反应13h，反应结束，冷却至室温，将有机相分离，水洗3次旋转蒸发将有机溶剂旋干，将粗产物过硅胶柱得到Sub-2-3，产率为136g 90％。
具体地，Sub-2-4的合成过程为：
将136g(360mmol)Sub-2-3放入反应瓶中，向其中加入300ml DMF，抽放氮气3次，向其中加入PdCl2(dppf),随后加入叔丁醇钾反应10h，反应结束，冷却至室温，将有机相分离，水洗3次旋转蒸发将有机溶剂旋干，真空干燥箱烘干后得到Sub-2-4，产率为122g 80％。
具体地，Immediate 2的合成过程为：
将122g(288mmol)Sub-2-4和85g(300mmol)4-溴-1-碘苯溶解到500ml甲苯溶液，抽放氮气3次，向反应瓶中快速滴入10％三叔丁基膦溶液和Pd2(dba)3,随后快速添加叔丁醇钠，加热回流反应6h，反应结束，将反应物倒入水中，萃取出有机相，水洗3次，无水硫酸钠干燥后过滤，旋转蒸发将有机溶剂旋干得到粗产物，快速过硅胶柱,得到Immediate 2，产率为111g 85％。
具体地，化合物A-6-4的合成过程为：
将7.1g(22mmol)二联苯胺和9.1g(20mmol)中间体1(intermediate 1)溶解到200ml甲苯溶液，抽放氮气3次，向反应瓶中快速滴入10％三叔丁基膦溶液和Pd2(dba)3,随后快速添加叔丁醇钠，加热回流反应6h，反应结束，将反应物倒入水中，萃取出有机相，水洗3次，无水硫酸钠干燥后过滤，旋转蒸发将有机溶剂旋干得到粗产物，快速过硅胶柱，重结晶最后真空升华得到化合物A-6-4，产率为11.1g 80％。
质谱m/z:694.25；C50H34N2S；EA:C,86.42；H,4.93；N,4.03。
在第三示例性合成实施例中，化合物A-5-2的合成过程如下所示：
Figure BDA0003534366310000231
其中，Immediate 3和化合物A-5-2具体的合成过程同上。
在第四示例性合成实施例中，化合物A-8-2的合成过程如下所示：
Figure BDA0003534366310000232
其中，Immediate 4和化合物A-8-2具体的合成过程同上。
进一步地，利用本申请上述实施例公开的芳胺类化合物来制备发光器件，发光器件所利用的化合物如下：
Figure BDA0003534366310000233
Figure BDA0003534366310000241
对比例1
按照如下步骤制备发光器件：
(1)在真空度为1×10-5Pa下，在含有阳极为氧化铟锡(ITO)(膜厚为100nm)的玻璃基板上，通过真空蒸镀法沉积薄膜；
(2)之后在该基板上共蒸镀化合物F4TCNQ和Ref 1，形成膜厚为10nm的空穴注入层(HIL)；
(3)在HIL上接着蒸镀化合物Ref 1，厚度为100nm，作为空穴传输层(HTL)；
(4)在空穴传输层上蒸镀化合物CBP，厚度10nm，作为电子阻挡层(B-Prime)；
(5)在B-prime膜上共蒸镀GH、GD，成膜为膜厚20nm的发光层，发光层中的GD的浓度为10％；
(6)在发光层上蒸镀5nm厚度TPBi作为空穴阻挡层(HBL)；
(7)在该HBL上共蒸镀BCP和Liq，使两种材料以相同的速率气化，形成膜厚30m的电子传输层；
(8)在电子传输层上蒸镀1nm厚度的金属Yb，及膜厚13nm的金属阴极Mg:Ag；
(9)在阴极上蒸镀光取出材料，形成60nm的光取出层(CPL)。
若简略地表示实施的发光器件的元件构成，则如下所示：
ITO/Ref 1:F4TCNQ 3％10nm/Ref1 100nm/CBP 45nm/GH:GD 10％40nm/TPBI 5nm/BCP:Liq 1：130nm/Yb 1nm/Mg：Ag 13nm/CPL 60nm；
可采用同样的实施方式，将发光层进行变更，制成蓝光和红光器件：
发光器件可以采用玻璃UV封装，如果材料TFE封装，CPL上需要蒸镀LiF或者低折射率n小于等于1.6的有机材料。
对比例2
以与对比例1相同的方式制造发光器件，不同之处在于：当在对比例2中形成空穴注入层时采用F4TCNQ和Ref 2共蒸，形成空穴传输层时，使用Ref 2进行空穴传输层薄膜的制备。
实施例1
以与对比例1相同的方式制造发光器件，不同之处在于：当在实施例1中形成空穴传输层时，使用化合物A-3-2进行空穴传输层薄膜的制备。
实施例2
以与对比例1相同的方式制造发光器件，不同之处在于：当在实施例2中形成空穴传输层时，使用化合物A-6-4进行空穴传输层薄膜的制备。
绿色OLED发光器件的测试数据如下表所示：
空穴传输层 电压 效率 寿命
实施例1 化合物A-3-2 102％ 121％ 113％
实施例2 化合物A-6-4 100％ 126％ 120％
对比例1 Ref1 100％ 100％ 100％
对比例2 Ref2 99％ 105％ 103％
可以看出，采用本申请的化合物(在蓝光和红光器件中具有相似的结论)的发光器件具有较高的效率和寿命，说明本申请提供的化合物具有较高的迁移率和稳定性。相较效率的提升，电压只有小幅度升高，这主要是本申请化合物有着相对较深的HOMO能积极所导致的。
实施例3
以与对比例1中相同的方式制造发光器件，不同之处在于：Ref 1形成空穴传输层时，使用化合物A-5-2进行电子阻挡层的制备。
实施例4
以与对比例1中相同的方式制造发光器件，不同之处在于：Ref 1形成空穴传输层时，使用化合物A-8-2进行电子阻挡层的制备。
绿色OLED发光器件的测试数据如下表所示：
电子阻挡层 电压 效率 寿命
对比例1 Prime 100％ 100％ 100％
实施例3 化合物A-5-2 103％ 116％ 118％
实施例4 化合物A-5-2 101％ 121％ 110％
上述结果进一步证明了本申请提供的化合物具有较高的迁移率和稳定性，其作为电子阻挡层材料，即辅助传输材料时，具有较高的三线态能级，T1≥2.3ev。
在本申请第二种实施方式中，所述芳胺类化合物具有如下通式B-1、通式B-2或通式B-3所示的结构：
Figure BDA0003534366310000261
其中，X、R1、R2、L1、L2、Ar4、Ar5各自代表的基团同上。
在其中一些可选的实施例中，L1、L2各自独立地选自单键或苯基。
在其中一些可选的实施例中，R1、R2为苯基。
在其中一些可选的实施例中，Ar4、Ar5各自独立地选自如下基团中的任意一种：
Figure BDA0003534366310000262
Figure BDA0003534366310000271
在其中一些可选的实施例中，，
通式B-1所示芳胺类化合物为：
Figure BDA0003534366310000272
Figure BDA0003534366310000281
通式B-2所示芳胺类化合物为：
Figure BDA0003534366310000282
Figure BDA0003534366310000291
Figure BDA0003534366310000301
通式B-3所示芳胺类化合物为：
Figure BDA0003534366310000302
Figure BDA0003534366310000311
本实施例提供的芳胺类化合物具有高的空穴迁移率和高的玻璃化转变温度，有利于发光器件效率的提高以及真空蒸镀，而其玻璃化转变温度在120℃以上，超过了工业上在显示领域中OLED器件对有机材料热稳定性的要求，有利于薄膜形貌的稳定性，从而有望提高OLED器件的稳定性，也避免了由于材料不稳定在蒸镀中产生杂质或发生裂解改变所造成器件寿命缩短的问题。
此外，本实施例提供的芳胺类化合物的三线态能级T1≥2.2ev，有利于激子阻挡，HOMO范围为-5.35～-5.8eV，从而有利于提高OLED器件的发光效率。
示例性地，本申请的实施例还提供一种制备通式B-1、通式B-2或通式B-3所示芳胺类化合物的方法，所述方法包括如下步骤：
使有机硼酸试剂A与2-溴-4-氯-1-碘苯反应，以便形成中间产物a；
Figure BDA0003534366310000321
使有机硼酸试剂B与2-溴-1-碘苯反应，以便形成中间产物b；
Figure BDA0003534366310000322
使有机硼酸试剂B与2-溴-4-氯-1-碘苯反应，以便形成中间产物c；
Figure BDA0003534366310000323
使所述中间产物a、b、c分别与
Figure BDA0003534366310000324
反应，以便分别获得中间产物d、中间产物e和中间产物f；
Figure BDA0003534366310000325
使所述中间产物d、e和f分别与胺类化合物
Figure BDA0003534366310000331
在溶剂中混合后，依次加入三叔丁基膦溶液、Pd2(dba)3、叔丁醇钠，进行回流反应，以便获得通式B-1、通式B-2或通式B-3所示的化合物；
其中，X、L1、L2、R1、R2、Ar1、Ar2代表的基团同上。
其中以R1和R2为苯基为例，示例性地合成路线如下：
Figure BDA0003534366310000332
具体地，a1的合成过程为：
将50g(309mmol)的苯并呋喃-2-硼酸，98g(309mmol)的2-溴-4-氯-1-碘苯添加到二噁烷(500ml)中之后，向其中加入7.13g(2mol％)的Pd(Ph3P)4，向这种悬浮液中缓慢滴加500ml的2M碳酸钾溶液，回流反应8h，反应结束，冷却至室温，将有机相分离，水洗3次旋转蒸发将有机溶剂旋干，将粗产物过硅胶柱得到a1，产率为85.54g90％。
具体地，a1-1的合成过程为：
将61.51g(200mmol)的a1放入到干燥反应瓶中，用注射器取300ml无水THF注入反应瓶中，抽放氮气3次，在-78℃搅拌半小时，向反应瓶中逐滴滴加120ml n-BuLi(2M乙烷溶液)，搅拌1h后，逐滴滴加溶于400ml THF中38.27g(210mmol)二苯甲酮；升至室温搅拌5h，之后向其中加入1N HCl(500ml),反应结束将反应液倒入冰水中并用有机溶剂萃取，并用水洗3次，无水硫酸钠干燥后过滤，旋转蒸发将有机溶剂旋干，重结晶得到a1-1。
具体地，d1的合成过程为：
将a1-1放入1200ml AcOH后向其中滴加10ml三氟乙酸，搅拌回流过夜。反应结束冷却后所得产物用水中和，抽滤固体，用水洗涤1次，乙醇洗涤3次，再用乙酸乙酯重结晶，得到中间产物d1，产率为66.79g，85％。
具体地，b1的合成过程为：
将50g(255mmol)的5-氯-苯并呋喃-2-硼酸，72.1g(255mmol)的2-溴-1-碘苯添加到二噁烷(300ml)中之后，向其中加入7.13g(2mol％)的Pd(Ph3P)4，向这种悬浮液中缓慢滴加500ml的2M碳酸钾溶液，回流反应8h，反应结束，冷却至室温，将有机相分离，水洗3次旋转蒸发将有机溶剂旋干，将粗产物过硅胶柱得到b1，产率为68.23g，87％。
具体地，e1的合成过程为：
将61.5g(200mmol)的b1放入到干燥反应瓶中，用注射器取500ml无水THF注入反应瓶中，抽放氮气3次，在-78℃搅拌半小时，向反应瓶中逐滴滴加120ml n-BuLi(2M乙烷溶液)，搅拌1h后，逐滴滴加溶于400ml THF中38.27g(210mmol)二苯甲酮；升至室温反应过夜，反应结束将反应液倒入冰水中并用DCM萃取，并用水洗3次，无水硫酸钠干燥后过滤，旋转蒸发将有机溶剂旋干，将粗产物直接与500ml HCl和1200ml AcOH在100℃下回流过夜。冷却后，抽滤固体，用水洗涤1次，乙醇洗涤3次，再用庚烷重结晶，得到中间产物e1，产率为65.22g，83％。
其中，中间产物f1的制备可参照上述过程进行，此处不再一一赘述。
在第五示例性合成实施例中，化合物B-1-4的合成过程如下所示：
Figure BDA0003534366310000341
将7.1g(22mmol)二联苯胺和7.86g(20mmol)中间产物d1溶解到200ml甲苯溶液，抽放氮气3次，向反应瓶中快速滴入6.8ml(2.88mmol)的10％三叔丁基膦溶液和1.32g(1.44mmol)的Pd2(dba)3,随后快速添加2.9g(30mmol)叔丁醇钠，加热回流反应6h，反应结束，将反应物倒入水中，萃取出有机相，水洗3次，无水硫酸钠干燥后过滤，旋转蒸发将有机溶剂旋干得到粗产物，快速过硅胶柱，重结晶最后真空升华得到纯度HPLC 99.9％化合物B-1-4；产率9.63g，71％。
质谱m/z:677.27，C51H35NO；EA:C,90.37；H,5.20；N,2.07；O,2.36。
在第六示例性合成实施例中，化合物B-1-7的合成过程如下所示：
Figure BDA0003534366310000351
步骤同化合物B-1-4，用7.9g(22mmol)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺替换二联苯胺；产率9.98g，69.5％。
质谱m/z:717.30，C54H39NO；EA:C,90.34；H,5.48；N,1.95；O,2.23。
在第七示例性合成实施例中，化合物B-2-3的合成过程如下所示：
Figure BDA0003534366310000352
将7.1g(22mmol)二联苯胺和7.86g(20mmol)中间产物e1溶解到200ml甲苯溶液，抽放氮气3次，向反应瓶中快速滴入6.8ml(2.88mmol)的10％三叔丁基膦溶液和1.32g(1.44mmol)的Pd2(dba)3，随后快速添加2.9g(30mmol)叔丁醇钠，加热回流反应6h，反应结束，将反应物倒入水中，萃取出有机相，水洗3次，无水硫酸钠干燥后过滤，旋转蒸发将有机溶剂旋干得到粗产物，快速过硅胶柱，重结晶最后真空升华得到纯度HPLC 99.9％化合物B-2-3，产率9.63g，71％。
质谱m/z:677.27，C51H35NO；EA:C,90.37；H,5.20；N,2.07；O,2.36。
在第八示例性合成实施例中，化合物B-2-6的合成过程如下所示：
Figure BDA0003534366310000361
步骤同化合物B-2-3，用7.9g(22mmol)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺替换二联苯胺；产率9.98g，69.5％。
质谱m/z:717.30，C54H39NO；EA:C,90.34；H,5.48；N,1.95；O,2.23。
在第九示例性合成实施例中，化合物B-3-4的合成过程如下所示：
Figure BDA0003534366310000362
合成步骤同上，产率11.97g，60％。
质谱m/z:996.41，C75H52N2O；EA:C,90.33；H,5.26；N,2.81；O,1.60。
在第十示例性合成实施例中，化合物B-3-15的合成过程如下所示：
Figure BDA0003534366310000363
合成步骤同上，产率12.28g，57％。
质谱m/z:1077.47，C81H60N2O；EA:C,90.30；H,5.61；N,2.60；O,1.48。
进一步地，利用本申请上述实施例公开的芳胺类化合物来制备发光器件，发光器件所利用的化合物如下：
Figure BDA0003534366310000371
实施例5-8
分别以本申请实施例提供的化合物B-1-4、B-1-7、B-2-3和B-2-6作为空穴传输层材料制备发光器件。
示例性地，所述发光器件的制备过程如下：
1.在玻璃基底上形成像素驱动电路及阳极；
2.使用金属掩膜版(Open mask)蒸镀HIL和HTL，厚度分别为5-20nm和80-120nm；
3.使用精细金属掩膜版(FMM)蒸镀BHT和BEML，BHT厚度为5-20nm，BEML包括蓝光主体(BH)和蓝光客体(BD)，厚度为10-30nm，掺杂比例为1-10％；
4.使用Open mask蒸镀HBL、ETL、EIL，厚度分别为1-20nm、10-50nm、1-10nm；
5.使用Open mask蒸镀金属阴极。
可采用同样的实施方式，将发光层进行变更，制成绿光和红光器件：
对比例3
以与上述器件具体实施方式相同的方式制造发光器件，不同之处在于：当在对比例3中形成空穴传输层时，使用NBP进行空穴传输层薄膜的制备。
蓝色OLED发光器件的性能和测试数据如下表所示：
Figure BDA0003534366310000381
电压 效率 寿命
实施例5 101％ 126％ 117％
实施例6 98％ 131％ 111％
实施例7 103％ 118％ 113％
实施例8 97％ 124％ 105％
对比例3 100％ 100％ 100％
可以看出，本申请提供的芳胺类化合物作为HTL材料，因为其合适的HOMO能级、高的空穴迁移率及高Tg(＞120℃)，使得发光器件的效率和寿命明显提高。
进一步地，本申请实施例还提供了一种发光器件，包括第一电极、第二电极和置于第一电极和第二电极之间的一层以上的有机层，其特征在于，所述有机层中的至少一层含有上述的芳胺类化合物。
本文使用的术语“有机层”是指插入有机电致发光器件的第一电极和第二电极之间的单层和/或多层。第一电机中的一者为阳极，另一者为阴极。
在其中的一些实施性实施例中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层以及发光层，所述空穴传输层和所述电子阻挡层中的至少一层含有所述芳胺类化合物。
具体地，如图1所示，所述发光器件包括依次层叠设置的阳极10、空穴注入层20、空穴传输层30、电子阻挡层40、发光层50、空穴阻挡层60、电子传输层70、电子注入层80和阴极90，至少空穴传输层30和或/电子阻挡层40中包括上述实施例中所述的芳胺类化合物。本申请实施例提供的芳胺类化合物可提高空穴迁移率，通过在阳极和发光层之间使用本申请的芳胺类化合物，发光器件的效率和寿命可改善，驱动电压可减少。
在示例性实施例中，所述阳极可以为具有高功函数的材料。例如，对于底发射型器件，阳极可以采用透明氧化物材料，如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)等。或者，对于顶发射型器件，阳极可以采用金属和透明氧化物的复合结构，如Ag/ITO、Ag/IZO、Al/ITO、Al/IZO或者ITO/Ag/ITO等，可保证良好的反射率。
在示例性实施例中，所述发光层的材料可以包括一种发光材料，也可以包括两种或两种以上的发光材料。例如，可以包括主体发光材料和掺杂到所述主体发光材料中的客体发光材料。
在示例性实施例中，所述发光器件可以为蓝色电致发光器件、绿色电致发光器件或红色电致发光器件，所述蓝色电致发光器件的发光层的材料包括蓝色发光材料，所述绿色电致发光器件的发光层的材料包括绿色发光材料，所述红色电致发光器件的发光层的材料可以包括红色发光材料。
在示例性实施例中，所述蓝色发光材料可以包括芘衍生物类蓝色发光材料、蒽衍生物类蓝色发光材料、芴衍生物类蓝色发光材料、苝衍生物类蓝色发光材料、苯乙烯基胺衍生物类蓝色发光材料和金属配合物类蓝色发光材料中的任意一种或多种。
例如，所述蓝色发光材料可以包括N1,N6-二([1,1’-联苯]-2-基)-N1,N6-二([1,1’-联苯]-4-基)芘-1,6-二胺、9,10-二-(2-萘基)蒽、2-甲基-9,10-二-2-萘基蒽、2,5,8,11-四叔丁基苝、4,4’-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯、4,4’-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述绿色发光材料可以包括香豆素染料、喹吖啶铜衍生物类绿色发光材料、多环芳香烃类绿色发光材料、二胺蒽衍生物类绿色发光材料、咔唑衍生物类绿色发光材料和金属配合物类绿色发光材料中的任意一种或多种。
例如，所述绿色发光材料可以包括香豆素6、香豆素545T、喹吖啶铜、N,N’-二甲基喹吖啶酮、5,12-二苯基萘并萘、N10,N10’-二苯基-N10,N10’-二苯二甲酰-9,9’-二蒽-10,10’-二胺、三(8-羟基喹啉)合铝(III)、三(2-苯基吡啶)合铱、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述红色发光材料可以包括DCM类列红色发光材料和金属配合物类红色发光材料中的任意一种或多种。
例如，所述红色发光材料可以包括4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃、4-(二氰基甲撑)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼啶-9-烯基)-4H-吡喃，二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)、八乙基卟啉铂、二(2-(2’-苯并噻吩基)吡啶-N,C3’)(乙酰丙酮)合铱中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述发光层可以通过蒸镀形成。
在示例性实施例中，所述阴极可以采用Al、Ag、Mg等较低功函数的金属形成，或采用含有低功函数金属材料的合金形成。
在示例性实施例中，所述空穴注入层的材料可以包括过渡金属氧化物，例如，可以包括钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物中的任意一种或多种。
在另一示例性实施例中，所述空穴注入层的材料可以包括强吸电子体系的p型掺杂剂和空穴传输材料；
所述p型掺杂剂可以包括2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲、2,3,5,6-四氟-7,7’,8,8’-四氰基对苯醌、1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷中的任意一种或多种；
所述空穴传输材料可以包括芳胺类空穴传输材料、二甲基芴类空穴传输材料、咔唑类空穴传输材料中的任意一种或多种；例如，所述空穴传输材料可以包括4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯、4,4’-二(9-咔唑基)联苯和9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述空穴传输层可以通过蒸镀形成。
在示例性实施例中，所述电子阻挡层的材料可以包括芳胺类电子阻挡材料、二甲基芴类电子阻挡材料和咔唑类电子阻挡材料中的任意一种或多种；例如，所述电子阻挡层的材料可以包括4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯、4,4’-二(9-咔唑基)联苯和9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述电子阻挡层可以通过蒸镀形成。
在示例性实施例中，所述空穴阻挡层的材料可以包括芳族杂环类空穴阻挡材料，例如，可以包括苯并咪唑衍生物类空穴阻挡材料、咪唑并吡啶衍生物类空穴阻挡材料、苯并咪唑并菲啶衍生物类空穴阻挡材料、嘧啶衍生物类空穴阻挡材料、芳胺类化合物类空穴阻挡材料、喹啉衍生物类空穴阻挡材料、异喹啉衍生物类空穴阻挡材料、菲咯啉衍生物类空穴阻挡材料中的任意一种或多种。
再例如，所述空穴阻挡层材料可以包括2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑、红菲咯啉、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述空穴阻挡层可以通过蒸镀形成。
在示例性实施例中，所述电子传输层的材料可以包括芳族杂环类电子传输材料，例如，可以包括苯并咪唑衍生物类电子传输材料、咪唑并吡啶衍生物类电子传输材料、苯并咪唑并菲啶衍生物类电子传输材料、嘧啶衍生物类电子传输材料、芳胺类化合物类电子传输材料、喹啉衍生物类电子传输材料、异喹啉衍生物类电子传输材料、菲咯啉衍生物类电子传输材料中的任意一种或多种。
再例如，所述电子传输层的材料可以包括2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑、红菲咯啉、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪中的任意一种或多种。
在示例性实施例中，所述电子传输层可以通过蒸镀形成。
在示例性实施例中，所述电子注入层的材料可以包括碱金属电子注入材料和金属电子注入材料中的任意一种或多种。
例如，所述电子注入层材料可以包括LiF、Yb、Mg、Ca中的任意一种或多种。在示例性实施例中，所述电子注入层可以通过蒸镀形成。
进一步地，本申请实施例还提供了一种显示装置，包括如上所述的发光器件。该显示装置可以是柔性显示装置(又称柔性屏)，也可以是刚性显示装置(即不能折弯的显示装置)，这里不做限定。该显示装置可以是OLED显示装置，还可以是包括OLED的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置具有发光效率高，寿命长。等优点。
以上描述仅为本申请的较佳实施例以及对所运用技术原理的说明。本领域技术人员应当理解，本申请中所涉及的公开范围，并不限于上述技术特征的特定组合而成的技术方案，同时也应涵盖在不脱离前述公开构思的情况下，由上述技术特征或其等同特征进行任意组合而形成的其它技术方案。例如上述特征与本申请中公开的(但不限于)具有类似功能的技术特征进行互相替换而形成的技术方案。

Claims (17)

1.一种芳胺类化合物，其特征在于，所述芳胺类化合物具有通式I所示的骨架结构：
Figure FDA0003534366300000011
其中，所述环A为取代或未取代的C6～C12的芳族环或为无；
Ra1、Ra2各自独立地为氢、重氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的硫醚基、C1～C15的直链状或支链状的烷基的三烷基甲硅烷基、C6～C25的芳基的三芳基甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基、-L-N(Ar1Ar2)、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的C5～C60的五元或者六元的芳杂环中的任意一种；
E为C或N中的任意一种；
X为O、S、N(R1)中的任意一种；
R1为脂肪族烷基、环烷基取代或未经取代的C6～C30的芳基或杂芳基、-L(Ar1Ar2)中的任意一种；
所述n1和n2各自独立地选自0或1；
所述n3选自0、1或2，当n3为2时，每个R1彼此相同或不同；
所述*代表连接位点，其中-L(Ar1Ar2)或-N-L1(Ar4)L2(Ar5)每次出现时分别与位点1和/或位点2连接；
L为直接键合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、取代或未取代的C2～C50的杂芳基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的二苯基芴，取代或未取代的螺二芴中的任意一种；
Ar1、Ar2各自独立地为取代或未取代的C6～C50的芳基、取代或未取代的C5～C40的杂芳基、取代或未取代的C10～C60的稠和芳基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的二苯基芴，取代或未取代的螺二芴，取代或未取代的胺基中的任意一种；
L1、L2各自独立地为单键、取代或未取代的C5～C60的芳基或杂芳基、取代或未取代的C8～C60的稠和芳基或杂芳基中的任意一种；
Ar4、Ar5各自独立地为氢、重氢、取代或未取代的C5～C60的芳基或杂芳基、取代或未取代的C8～C60的稠和芳基或杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的芳胺类化合物，其特征在于，所述芳胺类化合物具有如下通式A-1或通式A-2所示的结构：
Figure FDA0003534366300000021
其中，Ra1、Ra2、L、Ar1、Ar2各自代表的基团同上，m、n、o各自独立地为0或1，且m+n+o≥1。
3.根据权利要求2所述的芳胺类化合物，其特征在于，-L(Ar1Ar2)中的至少一个其L基团通过氮原子与Ar1和Ar2连接。
4.根据权利要求2所述的芳胺类化合物，其特征在于，Ra1、Ra2各自独立地选自H或苯基。
5.根据权利要求2所述的芳胺类化合物，其特征在于，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基中的任意一种。
6.根据权利要求2所述的芳胺类化合物，其特征在于，L为亚苯基或亚二联苯基。
7.根据权利要求2所述的芳胺类化合物，其特征在于，
通式A-1选自如下结构式所组成的组：
Figure FDA0003534366300000031
通式A-2选自如下结构式所组成的组：
Figure FDA0003534366300000032
其中，Ra1、Ra2、Ar1、Ar2、L代表的基团同上，Ar3同Ra1、Ra2。
8.根据权利要求7所述的芳胺类化合物，其特征在于，
通式A-3所示芳胺类化合物为：
Figure FDA0003534366300000033
Figure FDA0003534366300000041
Figure FDA0003534366300000051
通式A-5所示芳胺类化合物为：
Figure FDA0003534366300000052
Figure FDA0003534366300000061
Figure FDA0003534366300000071
通式A-6所示芳胺类化合物为：
Figure FDA0003534366300000072
Figure FDA0003534366300000081
Figure FDA0003534366300000091
通式A-8所示芳胺类化合物为：
Figure FDA0003534366300000092
Figure FDA0003534366300000101
Figure FDA0003534366300000111
9.根据权利要求2-8任一项所述的芳胺类化合物，其特征在于，所述芳胺类化合物的分子量小于1500g/mol。
10.根据权利要求1所述的芳胺类化合物，其特征在于，所述芳胺类化合物具有如下通式B-1、通式B-2或通式B-3所示的结构：
Figure FDA0003534366300000112
Figure FDA0003534366300000121
其中，X、R1、R2、L1、L2、Ar4、Ar5各自代表的基团同上。
11.根据权利要求10所述的芳胺类化合物，其特征在于，L1、L2各自独立地选自单键或苯基。
12.根据权利要求10所述的芳胺类化合物，其特征在于，R1为苯基。
13.根据权利要求10所述的芳胺类化合物，其特征在于，Ar4、Ar5各自独立地选自如下基团中的任意一种：
Figure FDA0003534366300000122
Figure FDA0003534366300000131
14.根据权利要求10所述的芳胺类化合物，其特征在于，
通式B-1所示芳胺类化合物为：
Figure FDA0003534366300000132
Figure FDA0003534366300000141
通式B-2所示芳胺类化合物为：
Figure FDA0003534366300000142
Figure FDA0003534366300000151
Figure FDA0003534366300000161
通式B-3所示芳胺类化合物为：
Figure FDA0003534366300000162
Figure FDA0003534366300000171
15.一种发光器件，包括第一电极、第二电极和置于第一电极和第二电极之间的一层以上的有机层，其特征在于，所述有机层中的至少一层含有权利要求1-14任一项所述的芳胺类化合物。
16.根据权利要求15所述的发光器件，其特征在于，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一层以及发光层，所述空穴传输层和所述电子阻挡层中的至少一层含有所述芳胺类化合物。
17.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求15或16所述的发光器件。
CN202210222858.7A 2022-03-07 2022-03-07 一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置 Pending CN114573538A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210222858.7A CN114573538A (zh) 2022-03-07 2022-03-07 一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210222858.7A CN114573538A (zh) 2022-03-07 2022-03-07 一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN114573538A true CN114573538A (zh) 2022-06-03

Family

ID=81773335

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210222858.7A Pending CN114573538A (zh) 2022-03-07 2022-03-07 一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114573538A (zh)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012115394A2 (ko) * 2011-02-24 2012-08-30 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
WO2014038417A1 (ja) * 2012-09-07 2014-03-13 保土谷化学工業株式会社 新規なベンゾチエノインドール誘導体および該誘導体が使用されている有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140145964A (ko) * 2013-02-14 2014-12-24 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20150171339A1 (en) * 2013-12-18 2015-06-18 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US20150171338A1 (en) * 2013-12-18 2015-06-18 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device including the same
CN105980371A (zh) * 2013-12-04 2016-09-28 东进世美肯株式会社 新型化合物以及包含其的有机发光元件

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012115394A2 (ko) * 2011-02-24 2012-08-30 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
WO2014038417A1 (ja) * 2012-09-07 2014-03-13 保土谷化学工業株式会社 新規なベンゾチエノインドール誘導体および該誘導体が使用されている有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140145964A (ko) * 2013-02-14 2014-12-24 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN105980371A (zh) * 2013-12-04 2016-09-28 东进世美肯株式会社 新型化合物以及包含其的有机发光元件
US20150171339A1 (en) * 2013-12-18 2015-06-18 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US20150171338A1 (en) * 2013-12-18 2015-06-18 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device including the same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110770241B (zh) 杂环化合物和使用其的有机发光器件
KR101183722B1 (ko) 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102119954B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
WO2014030872A2 (ko) 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
JP2020111569A (ja) 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物
KR20200063053A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN110088110B (zh) 新型化合物及包含其的有机发光元件
KR102125619B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW201725196A (zh) 化合物及含有該化合物的有機電子裝置
CN107257787B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光元件
CN107406415A (zh) 嘧啶衍生物和有机电致发光器件
KR20190049525A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN115745977A (zh) 一种电子传输材料及制备方法、有机电致发光器件
JP2022189817A (ja) トリアリールアミン誘導体及びその有機電界発光素子
TW201726602A (zh) 胺化合物及含有其的有機發光裝置
CN113015734A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
KR102256782B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111601800A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN111971289A (zh) 化合物和包含其的有机发光器件
CN113396151B (zh) 多环化合物和包含其的有机发光元件
TW202138361A (zh) 芳香胺化合物及使用其之電子機器
US20130328041A1 (en) Compounds having bipyridyl group and carbazole ring, and organic electroluminescent element
KR20200088772A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN113166126A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN114621181B (zh) 一种星型四胺衍生物及其有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination