CN117069699A - 用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置及显示装置 - Google Patents

用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置及显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN117069699A
CN117069699A CN202310550904.0A CN202310550904A CN117069699A CN 117069699 A CN117069699 A CN 117069699A CN 202310550904 A CN202310550904 A CN 202310550904A CN 117069699 A CN117069699 A CN 117069699A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
compound
chemical formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202310550904.0A
Other languages
English (en)
Inventor
李允万
郭善荣
任秀献
李美真
金旭
郑成显
李炫揆
金亨宣
李韩壹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN117069699A publication Critical patent/CN117069699A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/08—Bridged systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

提供了一种用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置及显示装置，所述用于有机光电子装置的化合物由化学式1表示，所述有机光电子装置包含所述化合物。化学式1的细节如说明书中所定义的。

Description

用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置及显示装置
相关申请的引证
本申请要求2022年5月16日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2022-0059692的优先权和权益，其整体内容通过引证并入本文。
技术领域
公开了用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置及显示装置。
背景技术
有机光电子装置(有机光电子二极管)是能够将电能和光能相互转换的装置。
根据操作原理，有机光电子装置可以大致分为两种类型。一种是通过将由光能形成的激子分离成电子和空穴，并将电子和空穴分别转移到不同的电极来产生电能的光电装置，另一种是通过向电极提供电压或电流而从电能产生光能的发光装置。
有机光电子装置的实例包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在它们中，由于对平板显示装置的需求增加，有机发光二极管(OLED)近年来备受关注。有机发光二极管是将电能转换为光的装置，并且有机发光二极管的性能受电极之间的有机材料的影响很大。
发明内容
一个实施方式提供了用于有机光电子装置的化合物，其能够实现具有低驱动、高效率和长寿命的有机光电子装置。
另一个实施方式提供了包括该化合物的有机光电子装置。
另一个实施方式提供了包括该有机光电子装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供了用于有机光电子装置的化合物，所述化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X4各自独立地为O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
m1至m4各自独立地为0或1的整数，
m5至m9各自独立地为1至4的整数之一，
n为1至3的整数之一，
A为取代的或未取代的咔唑基，
L1为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，并且
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R1至R5各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基(heterocyclic group)。
根据另一个实施方式，有机光电子装置包括彼此面对的阳极和阴极以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于有机光电子装置的化合物。
根据另一个实施方式，提供了包括有机光电子装置的显示装置。
可以实现具有低驱动、高效率和长寿命的有机光电子装置。
附图说明
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
<附图标记说明>
100：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴传输区(hole transport region)
150：电子传输区(electron transport region)
具体实施方式
在下文中，详细描述了本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合。
在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基。在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被替换为氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
“未取代的”是指氢原子未被另一个取代基替换并且保留氢原子。
在本说明书中，“氢取代(-H)”可以包括“氘取代(-D)”或“氚取代(-T)”。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子并且剩余为碳。
在本说明书中，“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分的基团，并且烃芳香族部分的所有元素都具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基等；两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接并且可以是例如联苯基、三联苯基、四联苯基等；以及两个或更多个烃芳香族部分直接或间接稠合以提供非芳香族稠环，例如芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即共享相邻碳原子对的环)官能团。
在本说明书中，“杂环基”是杂芳基的上位概念，并且在环状化合物中可以包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子代替碳(C)，所述环状化合物诸如芳基、环烷基、它们的稠环或它们的组合。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或更多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或更多个环时，两个或更多个环可以稠合。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括一至三个杂原子。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的稠四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的邻三联苯基、取代的或未取代的屈基、取代的或未取代的联亚三苯基(triphenylene group，三亚苯基)、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的茚基或它们的组合，但不限于此。
更具体地，取代的或未取代的C2至C30杂环基可以是取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)能级的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
此外，电子特性是指在施加电场时接受电子的能力，并且由于根据最低未占据分子轨道(LUMO)能级的导电特性，在阴极中形成的电子可以容易地注入到发光层中并且在发光层中传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电子装置的化合物由化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X4各自独立地为O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
m1至m4各自独立地为0或1的整数，
m5至m9各自独立地为1至4的整数之一，
n为1至3的整数之一，
A为取代的或未取代的咔唑基，
L1为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，并且
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R1至R5各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基。
与含有稠合咔唑骨架的结构相比，由化学式1表示的化合物(其为设计为大环类型的胺类(amine-based)化合物)用于克服结构限制。
由于装置中的空穴注入和传输特性以及电子注入和传输特性的改善导致光学效率提高，由化学式1表示的化合物可以表现出低驱动电压和高效率。
A为取代的或未取代的咔唑基并且可以具体地由化学式1A或化学式1B表示。
在化学式1A和化学式1B中，
Ar1为取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，
L2为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
R6至R8各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，
m10和m12各自独立地为1至4的整数之一，
m11为1至3的整数之一，并且
*为与化学式1的L1的连接点。
m1至m4可以各自独立地为0或1的整数，并且
例如，当m1至m4为0时，X1至X4不存在，并且苯基与苯基通过σ键连接。
例如，当m1至m4为1时，X1至X4各自独立地是指苯基与苯基通过X1至X4彼此稠合。
例如，当m1至m4同时为0时，它可以由化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在化学式1-1中，R1至R5、m5至m9、n、L1和A与上述相同。
例如，当m1至m4中的至少一个为1时，它可以由化学式1-2至化学式1-16中的任一个表示。
[化学式1-16]
在化学式1-2至化学式1-16中，
X1至X4、n、A、L1、m5至m9和R1至R5与上述相同，m5'、m6'、m7'、m8'和m9'各自独立地为1至3的整数之一，并且m6”、m7”和m8”各自独立地为1或2的整数。
作为一个具体实例，化学式1-1可以由化学式1-1A或化学式1-1B表示。
在化学式1-1A和化学式1-1B中，
n、m5至m9、L1和R1至R5与上述相同，
Ar1为取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，
L2为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，
m10和m12各自独立地为1至4的整数之一，并且
m11为1至3的整数之一，并且
R6至R8各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-1A可以由化学式1-1A-1至化学式1-1A-4中的任一个表示。
在化学式1-1A-1至化学式1-1A-4中，
n、L1、L2、Ar1、m5至m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-2可以由化学式1-2A或化学式1-2B表示。
在化学式1-2A和化学式1-2B中，
X1、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6'、m7至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-2A可以由化学式1-2A-1至化学式1-2A-4中的任一个表示。
在化学式1-2A-1至化学式1-2A-4中，
X1、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6'、m7至m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-3可以由化学式1-3A或化学式1-3B表示。
在化学式1-3A和化学式1-3B中，
X2、n、L1、L2、Ar1、m5、m6'、m7'、m8至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-3A可以由化学式1-3A-1至化学式1-3A-4中的任一个表示。
在化学式1-3A-1至化学式1-3A-4中，
X2、n、L1、L2、Ar1、m5、m6'、m7'、m8至m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-4可以由化学式1-4A或化学式1-4B表示。
在化学式1-4A和化学式1-4B中，
X3、n、L1、L2、Ar1、m5、m6、m9至m12、m7'、m8'和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-4A可以由化学式1-4A-1至化学式1-4A-4中的任一个表示。
在化学式1-4A-1至化学式1-4A-4中，
X3、n、L1、L2、Ar1、m5、m6、m9至m11、m7'、m8'和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-5可以由化学式1-5A或化学式1-5B表示。
在化学式1-5A和化学式1-5B中，
X4、n、L1、L2、Ar1、m5、m6、m7、m8'、m9'、m10至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-5A可以由化学式1-5A-1至化学式1-5A-4中的任一个表示。
在化学式1-5A-1至化学式1-5A-4中，
X4、n、L1、L2、Ar1、m5、m6、m7、m8'、m9'、m10、m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-6可以由化学式1-6A或化学式1-6B表示。
在化学式1-6A和化学式1-6B中，
X1、X2、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6”、m7'、m8至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-6A可以由化学式1-6A-1至化学式1-6A-4中的任一个表示。
在化学式1-6A-1至化学式1-6A-4中，
X1、X2、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6”、m7'、m8至m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-7可以由化学式1-7A或化学式1-7B表
在化学式1-7A和化学式1-7B中，
X1、X3、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6'、m7'、m8'、m9至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-7A可以由化学式1-7A-1至化学式1-7A-4中的任一个表示。
在化学式1-7A-1至化学式1-7A-4中，
X1、X3、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6'、m7'、m8'、m9至m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-8可以由化学式1-8A或化学式1-8B表示。
在化学式1-8A和化学式1-8B中，
X1、X4、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6'、m7、m8'、m9'、m10至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-8A可以由化学式1-8A-1至化学式1-8A-4中的任一个表示。
在化学式1-8A-1至化学式1-8A-4中，
X1、X4、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6'、m7、m8'、m9'、m10、m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-9可以由化学式1-9A或化学式1-9B表示。
在化学式1-9A和化学式1-9B中，
X2、X3、n、L1、L2、Ar1、m5、m6'、m7”、m8'、m9、m10至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-9A可以由化学式1-9A-1至化学式1-9A-4中的任一个表示。
在化学式1-9A-1至化学式1-9A-4中，
X2、X3、n、L1、L2、Ar1、m5、m6'、m7”、m8'、m9、m10、m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-10可以由化学式1-10A或化学式1-10B表示。
在化学式1-10A和化学式1-10B中，
X2、X4、n、L1、L2、Ar1、m5、m6'、m7'、m8'、m9'、m10至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-10A可以由化学式1-10A-1至化学
式1-10A-4中的任一个表示。
在化学式1-10A-1至化学式1-10A-4中，
X2、X4、n、L1、L2、Ar1、m5、m6'、m7'、m8'、m9'、m10、m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-11可以由化学式1-11A或化学式1-11B表示。
在化学式1-11A和化学式1-11B中，
X3、X4、n、L1、L2、Ar1、m5、m6、m7'、m8”、m9'、m10至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-11A可以由化学式1-11A-1至化学
式1-11A-4中的任一个表示。
在化学式1-11A-1至化学式1-11A-4中，
X3、X4、n、L1、L2、Ar1、m5、m6、m7'、m8”、m9'、m10、m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-12可以由化学式1-12A或化学式1-12B表示。
在化学式1-12A和化学式1-12B中，
X1、X2、X3、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6”、m7”、m8'、m9、m10至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-12A可以由化学式1-12A-1至化学
式1-12A-4中的任一个表示。
在化学式1-12A-1至化学式1-12A-4中，
X1、X2、X3、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6”、m7”、m8'、m9、m10、m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-13可以由化学式1-13A或化学式1-13B表示。
在化学式1-13A和化学式1-13B中，
X1、X2、X4、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6”、m7'、m8'、m9'、m10至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-13A可以由化学式1-13A-1至化学
式1-13A-4中的任一个表示。
在化学式1-13A-1至化学式1-13A-4中，
X1、X2、X4、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6”、m7'、m8'、m9'、m10、m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-14可以由化学式1-14A或化学式1-14B表示。
在化学式1-14A和化学式1-14B中，
X1、X3、X4、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6'、m7'、m8”、m9'、m10至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-14A可以由化学式1-14A-1至化学
式1-14A-4中的任一个表示。
在化学式1-14A-1至化学式1-14A-4中，
X1、X3、X4、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6'、m7'、m8”、m9'、m10、m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-15可以由化学式1-15A或化学式1-15B表示。
在化学式1-15A和化学式1-15B中，
X2、X3、X4、n、L1、L2、Ar1、m5、m6'、m7”、m8”、m9'、m10至m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-15A可以由化学式1-15A-1至化学
式1-15A-4中的任一个表示。
在化学式1-15A-1至化学式1-15A-4中，
X2、X3、X4、n、L1、L2、Ar1、m5、m6'、m7”、m8”、m9'、m10、m11和R1至R7与上述相同。
作为一个具体实例，化学式1-16可以由化学式1-16A或化学式1-16B表示。
在化学式1-16A和化学式1-16B中，
X1、X2、X3、X4、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6”、m7”、m8”、m9'、m10、m11、m12和R1至R8与上述相同。
根据咔唑基的连接位置，化学式1-16A可以由化学式1-16A-1至化学
式1-16A-4中的任一个表示。
在化学式1-16A-1至化学式1-16A-4中，
X1、X2、X3、X4、n、L1、L2、Ar1、m5'、m6”、m7”、m8”、m9'、m10、m11和R1至R7与上述相同。
例如，化学式1可以由化学式1-1或化学式1-2表示。
在一个具体的示例性实施方式中，化学式1可以由化学式1-1A-4、化学式1-1B、化学式1-2A-2和化学式1-2B中的任一个表示。
例如，X1至X4可以各自独立地为O、S或NRa，其中Ra可以是取代的或未取代的C6至C20芳基。
例如，L1和L2可以各自独立地为单键或者取代的或未取代的C6至C12亚芳基。
例如，Ar1可以为取代的或未取代的C6至C12芳基。
例如，R1至R8可以各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的C1至C10烷基或者取代的或未取代的C6至C12芳基。
在最具体的示例性实施方式中，由化学式1表示的用于有机光电子装置的化合物可以是组1的化合物之一，但不限于此。
[组1]
除了前述用于有机光电子装置的化合物之外，可以进一步包括一种或多种化合物。
前述用于有机光电子装置的化合物可以进一步包括掺杂剂。
例如，掺杂剂可以是磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是以少量与用于有机光电子装置的化合物混合以促使发光的材料，并且通常可以是通过多重激发成三重态或更多重态而发光的材料，诸如金属络合物。例如，掺杂剂可以是无机、有机或有机-无机化合物，并且可以使用它们的一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。例如，磷光掺杂剂可以是由化学式Z表示的化合物，但不限于此。
[化学式Z]
L6MX7
在化学式Z中，M是金属，L6和X7相同或不同，并且是与M形成络合物的配体。
例如，M可以是Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L6和X7可以是例如双齿配体。
由L6和X7表示的配体的实例可以选自组A中所列的式，但不限于此。
[组A]
在组A中，
R300至R302各自独立地为氢、氘、被卤素取代的或未取代的C1至C30烷基、被C1至C30烷基取代的或未取代的C6至C30芳基或卤素，并且
R303至R324各自独立地为氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C1至C30烷氧基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C2至C30烯基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C1至C30杂芳基、取代的或未取代的C1至C30氨基、取代的或未取代的C6至C30芳基氨基、SF5、具有取代的或未取代的C1至C30烷基的三烷基甲硅烷基、具有取代的或未取代的C1至C30烷基和C6至C30芳基的二烷基芳基甲硅烷基或者具有取代的或未取代的C6至C30芳基的三芳基甲硅烷基。
作为一个实例，它可以包括由化学式V表示的掺杂剂。
[化学式V]
在化学式V中，
R101至R116各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基或者-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地为C1至C6烷基，
R101至R116中的至少一个是由化学式V-1表示的官能团，
L100是一价阴离子的双齿配体，并且是通过碳或杂原子的孤对电子与铱配位的配体，
n1和n2各自独立地为0至3的整数中的任一个，并且
n1+n2为1至3的整数中的任一个，
[化学式V-1]
其中，在化学式V-1中，
R135至R139各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基或者-SiR132R133R134，并且
*是指与碳原子相连的部分。
作为一个实例，可以包括由化学式Z-1表示的掺杂剂。
[化学式Z-1]
在化学式Z-1中，环A、B、C和D各自独立地表示5元或6元碳环或杂环；
RA、RB、RC和RD各自独立地表示单取代、二取代、三取代或四取代或未取代；
LB、LC和LD各自独立地选自直接键(direct bond，直键)、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'和它们的组合；
当nA为1时，LE选自直接键、BR、NR、PR、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CRR'、SiRR'、GeRR'和它们的组合；当nA为0时，LE不存在；并且
RA、RB、RC、RD、R和R'各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、甲硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基(sulfanyl group)、亚磺酰基、磺酰基、膦基和它们的组合；任何相邻的RA、RB、RC、RD、R和R'任选地相互连接以提供环；XB、XC、XD和XE各自独立地选自碳和氮；并且Q1、Q2、Q3和Q4各自表示氧或直接键。
根据一个实施方式的掺杂剂可以是铂络合物，并且可以例如由化学式VI表示。
[化学式VI]
在化学式VI中，
X100选自O、S和NR131，
R117至R131各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C10烷基、取代的或未取代的C6至C20芳基或者-SiR132R133R134，
R132至R134各自独立地为C1至C6烷基，并且
R117至R131中的至少一个是-SiR132R133R134或叔丁基。
在下文中，描述了包含前述用于有机光电子装置的化合物的有机光电子装置。
有机光电子装置可以是将电能转换为光能的任何装置，反之亦然，而没有特别的限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
在本文中，参考附图描述了作为有机光电子装置的一个实例的有机发光二极管。
图1是示出根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120与阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属，诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物，诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合，诸如ZnO和Al或者SnO2和Sb；导电聚合物，诸如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属，诸如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或它们的合金；多层结构材料，诸如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105可以包含前述用于有机光电子装置的化合物。
有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包含前述用于有机光电子装置的化合物或用于有机光电子装置的组合物。
进一步包含掺杂剂的用于有机光电子装置的组合物可以是例如红色或绿色发光组合物。
发光层130可以包含例如前述用于有机光电子装置的化合物作为磷光主体。
除了发光层之外，有机层可以进一步包括电荷传输区。
电荷传输区可以是例如空穴传输区140。
空穴传输区140可以进一步增加阳极120与发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率并且阻挡电子。
具体地，空穴传输区140可以包括在阳极120与发光层130之间的空穴传输层以及在发光层130与空穴传输层之间的空穴传输辅助层，并且在空穴传输层和空穴传输辅助层的至少一个中可以包括组B的化合物中的至少一种。
[组B]
在空穴传输区140中，除了前述化合物之外，还可以使用US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物或与它们类似的化合物。
另外，电荷传输区可以是例如电子传输区150。
电子传输区150可以进一步增加阴极110与发光层130之间的电子注入和/或电子迁移率并且阻挡空穴。
具体地，电子传输区150可以包括在阴极110与发光层130之间的电子传输层以及在发光层130与电子传输层之间的电子传输辅助层，并且在电子传输层和电子传输辅助层的至少一个中可以包括组C的化合物中的至少一种。
[组C]
一个实施方式可以提供一种包括发光层作为有机层的有机发光二极管。
另一个实施方式可以提供一种包括发光层和空穴传输区作为有机层的有机发光二极管。
另一个实施方式可以提供一种包括发光层和电子传输区作为有机层的有机发光二极管。
如图1所示，除了发光层130之外，根据本发明实施方式的有机发光二极管还可以包括空穴传输区140和电子传输区150作为有机层105。
另一方面，除了发光层之外，有机发光二极管可以进一步包括电子注入层(未示出)、空穴注入层(未示出)等作为前述有机层。
可以通过在基板上形成阳极或阴极，使用干膜形成法(诸如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体电镀和离子电镀)形成有机层，并且在其上形成阴极或阳极，以生产有机发光二极管100。
可以将有机发光二极管应用至有机发光显示装置。
在下文中，参考实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且权利要求的范围不限于此。
在下文中，只有没有特别的注释，实施例和合成例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或P&H tech，或通过已知方法合成。
(用于有机光电子装置的化合物的制备)
通过以下步骤合成作为本发明的一个具体实例的化合物。
合成例1：化合物A-1的合成
[反应式1]
第1步：中间体A-1-A的合成
将30g(101mmol)2-(3’-氟-[1,1’-联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷和28.27g(106mmol)3-溴-3’-氯-1,1’-联苯溶于335ml四氢呋喃(THF)和167ml去离子水(DI water)中，并且向其中加入3.49g(0.03当量)Pd(PPh3)4和27.81g(2.0当量)K2CO3，然后在氮气气氛下在80℃下加热回流并搅拌。6小时后，冷却反应溶液，并且在除去水层(aqueous layer)后，在减压下干燥其中的有机层。使用体积比为70:30的己烷和二氯甲烷的混合溶剂对干燥产物进行柱纯化，获得28.6g(收率：79.2％)中间体A-1-A。
第2步：中间体A-1-B的合成
将28.6g(79mmol)中间体A-1-A溶于316ml二甲苯中，并且向其中加入24.09g(1.2当量)双(频哪醇合)二硼、2.17g(0.03当量)Pd2(dba)3、23.27g(3.0当量)K(OAc)和5.32g(0.24当量)P(Cy)3，然后在氮气气氛下在145℃下加热回流并搅拌。12小时后，将反应溶液冷却并且浓缩，使用体积比为40:10的己烷和二氯甲烷的混合溶剂对使用二氯甲烷和去离子水从其萃取的萃取物进行柱纯化，获得31.4g(收率为88.2％)中间体A-1-B。
第3步：中间体A-1-C的合成
将31.4g(70mmol)中间体A-1-B和13.19g(77mmol)3-溴苯胺溶于232ml四氢呋喃(THF)和116ml去离子水中，并且向其中加入2.42g(0.03当量)Pd(PPh3)4和19.27g(2.0当量)K2CO3，然后在氮气气氛下在80℃下加热回流并搅拌。12小时后，冷却反应溶液，并且在去除水层后，在减压下干燥其中的有机层。使用体积比为40:10的己烷和乙酸乙酯的混合溶剂对干燥的产物进行柱纯化，获得22.7g(收率为78.4％)中间体A-1-C。
第4步：中间体A-1-D的合成
将22.7g(55mmol)中间体A-1-C溶于200ml N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中，并且向其中加入23.19g(2.0当量)K3PO4，然后在氮气气氛下在200℃下加热回流。12小时后，冷却反应溶液，向其中缓慢滴入去离子水以得到固体，并且使用己烷洗涤固体并且使用甲苯重结晶，获得16.4g(收率：76％)中间体A-1-D。
第5步：化合物A-1的合成
将22.7g(50mmol)中间体A-1-D和19.5g(61mmol)9-(4-溴苯基)-9H-咔唑溶于300ml二甲苯中，向其中加入7.27g(1.5当量)NaO(t-Bu)和1.39g(0.03当量)Pd2(dba)3以及2.82ml(2.32g，0.1当量)包括50％三叔丁基膦的甲苯溶液(50％ P(t-Bu)3在甲苯中)，然后在氮气气氛下在145℃下加热回流并搅拌，12小时后，将反应溶液冷却并且浓缩，使用甲醇和水洗涤其中的产物以得到固体，并使用二甲苯-丙酮对固体重结晶，获得30.55g(收率：83.3％)化合物A-1。
合成例2：化合物A-2的合成
[反应式2]
第1步：中间体A-2-A的合成
将20g(81mmol)4-溴-9H-咔唑和19.89g(98mmol)碘苯溶于300ml甲苯中，并且向其中加入11.72g(1.5当量)NaO(t-Bu)、2.23g(0.03当量)Pd2(dba)3以及4.81ml(3.95g，0.1当量)包括50％三叔丁基膦的甲苯溶液(50％ P(t-Bu)3在甲苯中)，然后在氮气气氛下在115℃下加热回流并搅拌。10小时后，将反应溶液冷却并且浓缩，然后，使用体积比为75:25的己烷和二氯甲烷的混合溶剂进行柱纯化以得到固体，并且使用己烷洗涤固体，获得21.4g(收率：81.7％)中间体A-2-A。
第2步：化合物A-2的合成
将23.1g(58mmol)通过合成例1的步骤1至4合成的中间体A-1-D和21.4g(68mmol)中间体A-2-A溶于300ml二甲苯中，并且向其中加入8.4g(1.5当量)NaO(t-Bu)、1.6g(0.03当量)Pd2(dba)3以及2.87ml(2.36g，0.1当量)包括50％三叔丁基膦的甲苯溶液(50％ P(t-Bu)3在甲苯中)，然后在氮气气氛下在145℃下加热回流并搅拌。12小时后，将反应溶液冷却并且浓缩，然后使用甲醇和水洗涤，并且使用二甲苯重结晶，获得27.32g(收率为73.7％)的固态化合物A-2。
合成例3：化合物A-3的合成
[反应式3]
第1步：A-3-Pre(A)的合成
将30g(96mmol)5-溴-3’-氯-2-硝基-1,1’-联苯和62.94g(106mmol)三苯基膦溶于300ml二氯苯(DCB)中，然后在氮气气氛下在180℃下加热回流并搅拌。24小时后，在减压下从其蒸馏出溶剂，并且使用100％己烷对残余物进行柱纯化，获得23.3g固态中间体A-3-Pre(A)。
第2步：中间体A-3-A的合成
将23.3g(83mmol)中间体A-3-Pre(A)和20.33g(100mmol)碘苯溶于300ml甲苯中，向其中加入11.97g(1.5当量)NaO(t-Bu)、2.28g(0.03当量)Pd2(dba)3以及4.92ml(4.03g，0.12当量)包括50％三叔丁基膦的甲苯溶液(50％ P(t-Bu)3在甲苯中)，然后在氮气气氛下在115℃下加热回流并搅拌。10小时后，将反应溶液冷却并且浓缩，使用体积比为90:10的己烷和二氯甲烷的混合溶剂进行柱纯化，并且用己烷洗涤，获得20.30g(收率为68.3％)中间体A-3-A。
第3步：中间体A-3-B的合成
将16g(54mmol)2-(3’-氟-[1,1’-联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷和20.1g(56mmol)中间体A-3-A溶于150ml四氢呋喃(THF)和80ml去离子水中，并且向其中加入1.86g(0.03当量)Pd(PPh3)4和14.83g(2.0当量)K2CO3，然后在氮气气氛下在80℃下加热回流并搅拌。6小时后，冷却反应溶液，并且在去除水层后，在减压下干燥其中的有机层。使用体积比为60:40的己烷和二氯甲烷的混合溶剂对其中的产物进行柱纯化，获得18.86g(收率：78.5％)中间体A-3-B。
第4步：中间体A-3-C的合成
将18.86g(42mmol)中间体A-3-B溶于180ml二甲苯中，并且向其中加入12.72g(1.2当量)双(频哪醇合)二硼、1.15g(0.03当量)Pd2(dba)3、12.29g(3.0当量)K(OAc)和2.81g(0.24当量)P(Cy)3，然后在氮气气氛下在145℃下加热回流并且搅拌。12小时后，将反应溶液冷却并浓缩，使用体积比为40:10的己烷和二氯甲烷的混合溶剂对使用二氯甲烷和去离子水从其萃取的萃取物进行柱纯化，获得17.3g(收率为76.8％)中间体A-3-C。
第5步：中间体A-3-D的合成
将17.0g(32mmol)中间体A-3-C和5.96g(35mmol)3-溴苯胺溶于105ml四氢呋喃(THF)和53ml去离子水中，并且向其中加入1.09g(0.03当量)Pd(PPh3)4和8.71g(2.0当量)K2CO3，然后在氮气气氛下在80℃下加热回流并搅拌。12小时后，冷却反应溶液，并且在去除水层后，在减压下干燥其中的有机层。使用体积比为45:5的己烷和乙酸乙酯的混合溶剂对干燥的产物进行柱纯化，获得12.8g(收率为80.5％)中间体A-3-D。
第6步：中间体A-3-E的合成
将12.0g(25mmol)中间体A-3-D溶于85ml N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中，并且向其中加入10.77g(2.0当量)K3PO4，然后在氮气气氛下在200℃下加热回流并搅拌。12小时后，冷却反应溶液，向其中缓慢滴入去离子水以得到固体，使用己烷洗涤固体，并且使用甲苯重结晶，获得10.3g(收率为83.8％)中间体A-3-E。
第7步：化合物A-3的合成
将10.3g(21mmol)中间体A-3-E和8.2g(25mmol)9-(3-溴苯基)-9H-咔唑溶于300ml二甲苯中，并且向其中加入3.06g(1.5当量)NaO(t-Bu)、0.58g(0.03当量)Pd2(dba)3以及1.05ml(0.86g，0.1当量)包括50％三叔丁基膦的甲苯溶液(50％ P(t-Bu)3在甲苯中)，然后在氮气气氛下在145℃下加热回流并且搅拌。12小时后，将反应溶液冷却并浓缩，然后使用甲醇和水洗涤以得到固体，并且使用二甲苯-丙酮对固体重结晶，获得12.6g(收率为81.9％)化合物A-3。
合成例4：化合物A-4的合成
[反应式4]
第1步：中间体A-4-A的合成
将40g(134mmol)2-(3’-氟-[1,1’-联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷和39.66g(141mmol)2-溴-8-氯二苯并呋喃溶于500ml四氢呋喃(THF)和250ml去离子水中，并且向其中加入4.65g(0.03当量)Pd(PPh3)4和37.08g(2.0当量)K2CO3，然后在氮气气氛下在80℃下加热回流并搅拌。6小时后，冷却反应溶液，并且在去除水层后，在减压下干燥其中的有机层。使用体积比为70:30的己烷和二氯甲烷的混合溶剂对干燥产物进行柱纯化，获得38.42g(收率为76.8％)中间体A-4-A。
第2步：中间体A-4-B的合成
将38.4g(102mmol)中间体A-4-A溶于400ml二甲苯中，向其中加入31.13g(1.2当量)双(频哪醇合)二硼、2.81g(0.03当量)Pd2(dba)3、30.08g(3.0当量)K(OAc)和6.87g(0.24当量)P(Cy)3，然后在氮气气氛下在145℃下加热回流并搅拌。12小时后，将反应溶液冷却并且浓缩，使用体积比为40:10的己烷和二氯甲烷的混合溶剂对使用二氯甲烷和去离子水从其萃取的萃取物进行柱纯化，获得39.68g(收率为83.7％)中间体A-4-B。
第3步：中间体A-4-C的合成
将39.6g(85mmol)中间体A-4-B和16.14g(94mmol)3-溴苯胺溶于285ml四氢呋喃(THF)和143ml去离子水中，并且向其中加入2.96g(0.03当量)Pd(PPh3)4和23.57g(2.0当量)K2CO3，然后在氮气气氛下在80℃下加热回流并搅拌。12小时后，冷却反应溶液，并且在去除水层后，在减压下干燥其中的有机层。使用体积比为40:10的己烷和乙酸乙酯的混合溶剂对干燥的产物进行柱纯化，获得27.18g(收率为74.2％)中间体A-4-C。
第4步：中间体A-4-D的合成
将27.1g(63mmol)中间体A-4-C溶于210ml N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中，并且向其中加入26.87g(2.0当量)K3PO4，然后在氮气气氛下在200℃下加热回流并搅拌。12小时后，冷却反应溶液，向其中缓慢滴入去离子水以得到固体，使用己烷洗涤固体，并且使用甲苯重结晶，获得19.67g(收率为75.9％)中间体A-4-D。
第5步：化合物A-4的合成
将19.6g(48mmol)中间体A-4-D和18.46g(57mmol)2-溴-9-苯基咔唑溶于200ml二甲苯中，并且向其中加入6.88g(1.5当量)NaO(t-Bu)、1.31g(0.03当量)Pd2(dba)3以及2.36ml(1.93g，0.1当量)包括50％三叔丁基膦的甲苯溶液(50％ P(t-Bu)3在甲苯中)，然后在氮气气氛下在145℃下加热回流并搅拌。12小时后，将反应溶液冷却并且浓缩，然后使用甲醇和水洗涤以得到固体，并且使用二甲苯-丙酮对固体重结晶，获得22.61g(收率为72.8％)化合物A-4。
比较合成例：化合物R-1的合成
[反应式5]
第1步：中间体R-1-A的合成
将50g(155mmol)2-溴-7-苯基-9H-咔唑和158.29g(86.5ml，776mmol)碘苯溶于440ml二甲基甲酰胺(DMF)中，并且向其中加入5.91g(0.2当量)碘化铜(CuI)、32.17g(1.5当量)碳酸钾(K2CO3)和5.59g(0.2当量)1,10-菲咯啉，然后在氮气气氛下在160℃下加热回流并搅拌。18小时后，将反应溶液冷却并且浓缩，然后使用甲醇洗涤以得到固体，并且将固体重结晶，获得55.33g(收率为82.7％)中间体R-1-A。
第2步：化合物R-1的合成
将55.3g(139mmol)中间体R-1-A和40.78g(166mmol)N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺溶于550ml二甲苯中，并且向其中加入19.97g(1.5当量)NaO(t-Bu)、3.81g(0.03当量)Pd2(dba)3以及6.84ml(5.61g，0.1当量)包括50％三叔丁基膦的甲苯溶液(50％ P(t-Bu)3在甲苯中)，然后在氮气气氛下在145℃下加热回流并搅拌。18小时后，将反应溶液冷却并且浓缩，然后溶于130ml二氯甲烷中，在搅拌的同时使用移液管历经30分钟将所获得的溶液缓慢滴入1,000ml甲醇中，获得固体。使用体积比为70:30的己烷和二氯甲烷的混合溶剂对固体进行柱纯化，获得58.32g(收率为74.8％)化合物R-1。
(有机发光二极管的制造)
实施例1
用蒸馏水和超声波洗涤涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板。用蒸馏水洗涤后，用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等的溶剂超声洗涤玻璃基板并干燥，然后移至等离子体清洁器中，使用氧等离子体清洁10分钟，移至真空沉积器中。将该制备的ITO透明电极用作阳极，在ITO基板上真空沉积掺杂有3％ NDP-9(Novaled GmbH)的化合物A以形成厚的空穴注入层，并且在空穴注入层上将化合物A沉积至的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上将化合物B沉积至的厚度以形成空穴传输辅助层。在空穴传输辅助层上，将合成例1中获得的化合物A-1用作主体，并且掺杂10wt％的PhGD作为掺杂剂，通过真空沉积形成厚的发光层。随后，在发光层上沉积化合物C至的厚度以形成电子传输辅助层，并且以1:1的重量比同时真空沉积化合物D和LiQ，以形成厚的电子传输层。在电子传输层上真空沉积的LiQ和的Al以形成阴极，制造了有机发光二极管。
ITO/化合物A(3％ NDP-9掺杂，)/化合物A/化合物B/EML[90wt％主体(化合物A-1):10wt％PhGD]/化合物C/化合物D:LiQ/LiQ/Al
化合物A：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物B：N-[4-(4-二苯并呋喃基)苯基]-N-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基][1,1'-联苯基]-4-胺
化合物C：2,4-二苯基-6-(4',5',6'-三苯基[1,1':2',1”:3”,1”':3”',1””-五联苯基]-3””-基)-1,3,5-三嗪
化合物D：2-(1,1'-联苯-4-基)-4-(9,9-二苯基芴-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
[PhGD]
实施例2和3以及比较例1
以与实施例1相同的方式制造实施例2和3以及比较例1的二极管，不同之处在于改变了主体，如表1所示。
评价
(1)测量根据电压变化的电流密度变化
在将电压从0V增加至10V的同时，使用电流-电压计(Keithley 2400)测量所获得的有机发光二极管中流经单元装置的电流值，并且将测量的电流值除以面积以提供结果。
(2)测量根据电压变化的亮度变化
在将有机发光二极管的电压从0V增加到10V的同时，使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度。
(3)发光效率的测量
通过使用来自(1)和(2)项的亮度和电流密度，计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的发光效率(cd/A)。
基于比较例1的发光效率的相对值示出在表1中。
(4)寿命的测量
在以24,000cd/m2作为初始亮度(cd/m2)进行发光，并且使用Polanonix寿命测量系统测量它们的亮度随时间的下降后，有机发光二极管的T95寿命被测量为当它们的亮度相对于初始亮度(cd/m2)下降到95％时的时间。
基于比较例1的T95寿命的相对值示出在表1中。
(5)驱动电压的测量
通过使用电流-电压计(Keithley 2400)在15mA/cm2下测量各装置的驱动电压，获得结果。
基于比较例1的驱动电压的相对值示出在表1中。
(表1)
主体 驱动电压(％) 发光效率(％) 寿命T95(％)
实施例1 A-1 83.8％ 113％ 112％
实施例2 A-2 84.5％ 110％ 108％
实施例3 A-3 85.4％ 109％ 105％
比较例1 R-1 100％ 100％ 100％
与比较例1的驱动电压值100％相比的更低的驱动电压值表明了低驱动的优异性能，但与比较例1的发光效率和寿命100％相比的更高的发光效率和寿命表明了优异性能。
参照表1，与根据比较例的有机发光二极管相比，通过应用根据示例性实施方式的化合物制造的有机发光二极管表现出显著改善的驱动、发光效率和寿命特性。
虽然已经结合目前被认为是实际的实施方式描述了本发明，但应当理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，本发明旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。

Claims (8)

1.一种用于有机光电子装置的化合物，所述化合物由化学式1表示：
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X4各自独立地为O、S、NRa、CRbRc或SiRdRe，
m1至m4各自独立地为0或1的整数，
m5至m9各自独立地为1至4的整数之一，
n为1至3的整数之一，
A为取代的或未取代的咔唑基，
L1为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，并且Ra、Rb、Rc、Rd、Re和R1至R5各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中
化学式1由化学式1-1或化学式1-2表示：
在化学式1-1和化学式1-2中，
X1、m5至m9、n、A、L1和R1至R5与权利要求1中限定的相同，并且
m5'和m6'各自独立地为1至3的整数之一。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中
所述化合物由化学式1-1A-4、化学式1-1B、化学式1-2A-2和化学式1-2B之一表示：
[化学式1-1A-4]
[化学式1-1B]
[化学式1-2A-2]
[化学式1-2B]
在化学式1-1A-4、化学式1-1B、化学式1-2A-2和化学式1-2B中，
X1、m5至m9、n、L1和R1至R5与权利要求1中限定的相同，m10和m12各自独立地为1至4的整数之一，
m11为1至2的整数之一，
m5'和m6'各自独立地为1至3的整数之一，
Ar1为取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基，
L2为单键或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，并且R6至R8各自独立地为氢、氘、氰基、卤素、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基或者取代的或未取代的C2至C30杂环基。
4.根据权利要求3所述的用于有机光电子装置的化合物，其中Ar1为取代的或未取代的C6至C12芳基。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电子装置的化合物，其中
所述化合物为组1的化合物之一：
[组1]
6.一种有机光电子装置，包括
彼此面对的阳极和阴极，
在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1至权利要求5中任一项所述的用于有机光电子装置的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机光电子装置，其中
所述有机层包括发光层，并且
所述发光层包含所述用于有机光电子装置的化合物。
8.一种显示装置，包括权利要求6或7所述的有机光电子装置。
CN202310550904.0A 2022-05-16 2023-05-16 用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置及显示装置 Pending CN117069699A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020220059692A KR20230160088A (ko) 2022-05-16 2022-05-16 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR10-2022-0059692 2022-05-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117069699A true CN117069699A (zh) 2023-11-17

Family

ID=88703034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310550904.0A Pending CN117069699A (zh) 2022-05-16 2023-05-16 用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置及显示装置

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR20230160088A (zh)
CN (1) CN117069699A (zh)

Also Published As

Publication number Publication date
KR20230160088A (ko) 2023-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111584721B (zh) 用于光电器件的组合物和有机光电器件及显示装置
CN116322103A (zh) 有机光电装置与显示装置
EP4369901A2 (en) Composition for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode, and display device
KR102600624B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN115785076B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置以及显示装置
EP4369900A1 (en) Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device
CN118475572A (zh) 用于有机光电子装置的化合物、用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置
CN115322179A (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置
CN115572275B (zh) 用于有机光电子器件的化合物、用于有机光电子器件的组合物、有机光电子器件及显示器件
CN118451074A (zh) 用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置及显示装置
EP4368619A1 (en) Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device
CN112794843B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
CN113540379A (zh) 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN117069699A (zh) 用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置及显示装置
CN112694467B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置
CN114079026B (zh) 用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
CN113889585B (zh) 用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN114464744B (zh) 用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
CN117256211A (zh) 用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置
CN117203190A (zh) 用于有机光电子元件的化合物、包含其的用于有机光电子元件的组合物、有机光电子元件及显示装置
CN117279920A (zh) 用于有机光电子装置的化合物、用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置及显示装置
CN115745731A (zh) 用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置
CN117177984A (zh) 用于有机光电子装置的化合物、用于有机光电子装置的组合物、有机光电子装置和显示装置
CN116082315A (zh) 用于有机光电器件的化合物、用于有机光电器件的组合物、有机光电器件及显示器件
CN118652229A (zh) 用于有机光电子装置的化合物、有机光电子装置及显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination