SK93595A3 - Tris-aryl-s-triazines with marked absorbance in range of wave lengths 360 to 400 nm and compositions stabilised with these triazines - Google Patents

Description

Tris-aryl-s-triazíny s výraznou absorbánciou v rozmedzí vlnových dĺžok 360-400 nm a prostriedky stabilizované týmito triazínmi

Oblasť techniky

Vynález sa týka nových tris-aryl-s-triazínov s výraznou absorbanciou v rozmedziach vlnových dĺžok 360-400 nm, ktoré budú naďalej skrátene označované ako tris-aryl-s-triazíny posunuté do červenej oblasti, a ich použitie pri ochrane polymérnych systémov náchylných k degradácii spôsobenej aktinickým * žiarením.

Doterajší stav techniky

Tris-aryl-s-triazíny, v ktorých aspoň jedna z arylových skupín nesie hydroxy-skupinu v polohe orto vzhľadom na miesto pripojenia k triazínovému kruhu, sú veľmi dobré známe absorbéry ultrafialového žiarenia. Je rovnako známe, že táto skupina triazínov chráni organické polyméry pred nežiaducimi účinkami expozície aktinickým žiarením.

V rámci tejto patentovej prihlášky môžu byť 2,4-dihydro, xyfenylové skupiny na s-triazínovom kruhu uvádzané ako rezorcinolové skupiny. Pri číslovaní polôh v rezorcinolovej skupine sa používa nasledujúci systém

Patenty US 3118887 a 3268474 opisujú ochranu umelohmot2 ných a živicových prostriedkov pred ultrafialovým žiarením zabudovaním do prostriedku jednej alebo niekolkých zlúčenín zo skupiny tris-aryl-s-triazínov. Prvý z uvedených patentových dokumentov nárokuje 2,4,6-tris-(2,4-dihydroxyfenyl)-s-triazín a 2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-alkoxyfenyl)-s-triazíny. Je v ňom opísaná príprava tris-5-alkylrezorcinol-s-triazínu, avšak táto zlúčenina tu nie je testovaná, ani špecificky nárokovaná.

Patent 3268474 nárokuje prostriedok obsahujúci polymérnu látku a tris-aryl-s-triazín, ktorý má aspoň jednu ortohydroxyfenylovú skupinu a ktorý môže byť ďalej substituovaný na každom z troch arylových kruhov napríklad alkylovou skupinou, alkoxy-skupinou alebo atómom halogénu a to až do celkového počtu troch substituentov na každom kruhu. Nie sú tu uvedené výhodné substitučné štruktúry. V definícii patentových nárokov sú obsiahnuté špecifické nároky zahrňujúce prostriedky obsahujúce tris-(2-hydroxy-4-alkoxyfenyl)-s-triazíny a 2,4-bis-(2,4dimethylfenyl)-6-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-s-triazíny. Ako príklad sa tu opäť uvádza tris-alkylrezorcinol-s-triazín, pričom však táto zlúčenina tu nie je testovaná, ani špecificky nárokovaný prostriedok obsahujúci túto zlúčeninu spolu s polymérom .

Patent 3242175 nárokuje bis-rezorcinol-tris-aryl-s-triazíny, pričom tieto tŕiazíny nie sú substituované na rezorcinolových kruhov. Patent US 3244708 nárokuje mono-, bis- alebo tris-rezorcinol-tris-aryl-s-triazíny, ktoré rovnako nie sú substituované na rezorcinolových kruhoch. Markushova definícia v úvode patentu sa nevzťahuje na mono-rezorcinol-tris-aryl-striazíny, ktoré môžu byť ďalej substituované na rezorcinolovom kruhu jedným alebo dvomi substituentmi alebo kombináciou substituentov z množiny zahrňujúcej hydroxy-skupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu, alkoxy-skupinu, fenylovú skupinu a fenylalkylovú skupinu. Nie sú tu uvedené výhodné substitučné štruktúry, ani tu nie sú také zlúčeniny testované alebo syntetizované.

Patenty US 4619956 a 4740542 opisujú použitie synergických množstiev tris-aryl-s-triazínov a bránených amínov vo funkcii stabilizátorov proti účinku svetla v povlakoch tvorených polymérnymi fóliami alebo v tvarovaných výrobkoch v rámci ochrany proti nežiadúcim účinkom pôsobenia svetla, vlhkosti a kyslíka. Tris-aryl-s-triazíny, ktorých sa tieto patenty týkajú, sú triazíny opísané v patente US 3268474. Výhodným striazínom je 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-(2,4-dihydroxyfenyl)s-triazín alebo 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-(2-hydroxy-4-oktylfenyl)-s-triazín. Markushova definícia v nárokoch opisuje tris-aryl-s-triazíny s aspoň jednou hydroxy-skupinou v polohe orto vzhľadom na miesto pripojenia k triazínovému kruhu, ktoré môžu mať až tri substituenty na každom z troch arylových kruhov. Tieto substituenty zahrňujú alkylovú skupinu, alkoxy-skupinu, atóm halogénu atď. Nie sú tu uvedené výhodné substitučné štruktúry a nebola tu pripravená ani testovaná žiadna zlúčenina, ktorá je substituovaná na rezorcinolovom kruhu.

Európska patentová prihláška 444323 nárokuje vysoko rozpustné tris-aryl-s-triazíny, spôsob ich prípravy a ich prostriedky s organickým rozpúšťadlom. Špecifickým triazínom, ktorý je tu uvedený v rámci spomínaného spôsobu ako vhodný, je 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazín. Tris-aryl-s-triazíny nárokované v tejto prihláške sú založené na triazínoch opísaných v patente US 3268474. Výhodnými triazínmi sú mono-rezorcinol-tris-arylovú skupinu obsahujúce striazíny. Výhodná skupina vymedzená Markushovou definíciou ukazuje, že rezorcínový kruh môže byť ďalej v polohe 5 substituovaný alkylovými skupinami. Nie je tu však spomenutý účinok vyplývajúci zo substitúcie v tejto dená príprava takýchto zlúčenín a polohe, ani tu nie je uvetieto zlúčeniny tu nie sú testované.

Európska patentová prihláška

483488 nárokuje synergický stabilizátorový prostriedok, tvorený tris-aryl-s-triazínmi a bránenými amínmi a spôsob stabilizácie polyméru zabudovaním takéhoto prostriedku do polyméru. Nárokovanými triazínmi v takomto prostriedku sú opäť založené na triazínoch opísaných v patentovom dokumente US 3268474. Výhodnými triazínmi sú bis-xylylrezorcinol obsahujúci s-triazíny. Je tu uvedená Mar kushova definícia s-triazínov tris-arylovej substitúcie, ktoré v polohe 5 rezorcinolového kruhu na báze mono-rezorcinolmôžu byť ďalej substituované alkylovými skupinami. Nie je tu však uvedená príprava triazínov s takouto ďalšou substitú ciou na rezorcinolovom kruhu, ani tu nie sú takéto triazíny testované.

Patenty US 4826978 a 4962142 opisujú skupinu tris-aryls-triazínov, ktoré sú vhodné ako činidlá, ktoré odtieňujú ultrafialové žiarenie a chránia pred týmto žiarením polyméry vrátane polymérnych povlakov. Tieto triazíny sú založené na bis-rezorcinolfenyl-s-triazínoch so skupinami, ktoré odvádzajú elektróny substituované na fenylovej skupine. Nie je tu uvedená žiadna ďalšia substitúcia na rezorcinolových skupinách.

Patent US 5106891 nárokuje povlakové prostriedky, ktoré obsahujú ako absorbér ultrafialového žiarenia zmes aspoň jedného 2-hydroxyfenylbenzotriazolu a aspoň jedného 2-hydroxyfenyltriazínu. Tu opísané triazíny sú založené na mono-rezorcinol-tris-aryl-s-triazínoch, pričom výhodná štruktúra je založená na bis-xylyl-rezorcinol-s-triazínoch. Markushova definícia ukazuje, že arylové skupiny môžu byť substituované až tromi substituentmi zvolenými z množiny zahrňujúcej hydroxyskupinu, halogénmetylovú skupinu, alkylovú skupinu, alkoxyskupinu alebo atóm halogénu. Sú tu teda opísané štruktúry tris-aryl-s-triazínov so substituovanými skupinami, avšak nie sú tu uvedené výhodné substitučné štruktúry, ani tu nie sú takéto zlúčeniny pripravené alebo testované.

Európska patentová prihláška 434608 nárokuje organický materiál, ktorý bol stabilizovaný proti poškodeniu svetlom, teplom a oxidáciou a ktorý obsahuje kombináciu bráneného amínu a o-hydroxyfenyl-s-triazínu alebo uvedený triazín samotný, spôsob stabilizácie organického materiálu zabudovaním kombinácie bráneného amínu a uvedeného triazínu alebo tohto samotného triazínu, nové o-hydroxyfenyl-s-triazíny a použitie týchto nových s-triazínov ako stabilizátorov organických materiálov. Špecificky uvedenými organickými materiálmi sú povlakové spojivá a žiarením vytvrditelné povlakové materiály. Výhodnými triazínmi sú mono-rezorcinol-tris-arylovú substitúciu obsahujúce s-triazíny bez substituentov na rezorcinolovom kruhu. Je tu nárokovaná Markushova definícia, ktorá kryje tris-aryls-triazíny s jednou alebo dvomi rezorcinolovými skupinami substituovanými alkylovou skupinou alebo atómami halogénov. Nie sú tu uvedené výhodné substitučné štruktúry a nie sú tu uvedené ani prípravy alebo testy týkajúce sa uvedených zlúčenín so substituovanými rezorcinolovými kruhmi.

Európska patentová prihláška 442847 nárokuje povlakový prostriedok, ktorý obsahuje spojivo, vytvrdzovacie činidlo a tris-s-triazín ako stabilizačné činidlo proti poškodeniu svetlom, teplom a kyslíkom. Je tu uvedené špecifické použitie takéhoto prostriedku pre automobilové nátery. Výhodnými triazínmi pre použitie v tomto prostriedku sú s-triazíny na báze mono-rezorcinol-tris-arylovej substitúcie. V definícii patentových nárokov je uvedená Markushova formulácia, ktorá zahrňuje tris-aryl-s-triazíny s jednou alebo dvomi rezorcinolovými skupinami, ktoré môžu byť ďalej substituované alkylovou skupinou alebo atómami halogénov. Nie sú tu uvedené výhodné substitučné štruktúry a nie sú tu pripravené alebo testované žiadne zlúčeniny zo substituovanými rezorcinolovými kruhmi.

Patent US 5354794 nárokuje polymérny fóliový prostriedok, ktorý zahrňuje galvanitický nanesený základný náter, farebný náter s adhéziou k uvedenému základnému náteru, bezfarebný náter s adhéziou k uvedenému farebnému náteru a absorbér ultrafialového žiarenia tvorený tris-aryl-s-triazínom, obsiahnutý vo farebnom alebo/a bezfarebnom nátere. Ako je tu uvedené, pre stabilizáciu uvedených náterových systémov sú obzvlášť účinné podskupiny tris-aryl-s-triazínov na báze bis- a tris-rezorcinol-tris-aryl-s-triazínov. Markushová definícia v nárokoch týkajúcich sa prostriedkov opisuje bis- a tris- rezorcinol-trisaryl-s-triazíny, ktoré môžu byť substituované na rezorcinolor vých kruhoch alkylovou skupinou s 1 až 6 atómami uhlíka. Nie sú tu diskutované špecifické substituované štruktúry. Je tu síce uvedená príprava 2,4,6-tris-(2,4-dihydroxy-5-hexyl-fenyl)-s-triazínu ako príklad prípravy uvedených zlúčenín, avšak takto pripravená zlúčenina tu nie je testovaná.

Patent US 5298067 nárokuje náterový materiál stabilizovaný monomérmi alebo dimérmi samotných s-triazínov na báze mono-rezorcinol-tris-arylovej štruktúry alebo v kombinácii s bránenými amínmi alebo s hydroxyfenylbenzotriazolom a spôsob stabilizácie náterového materiálu zabudovaním týchto s-triazínov. Nie je tu uvedená žiadna ďalšia substitúcia na rezorcinolových skupinách. Špecificky uvedeným náterovým materiálom je tu uvedený automobilový lak.

Európska patentová prihláška 165608 opisuje s-triazíny zahrňujúce skupinu tris-aryl-s-triazín, spôsob ich prípravy a spôsob ich použitia v organických materiáloch, najmä v materiáloch pre farebnú fotografiu, vo funkcii absorbéru ultrafialového žiarenia. Tu opísané tris-aryl-s-triazíny zahrňujúce triazíny s jednou až tromi rezorcinolovými skupinami, ktoré môžu byť substituované alkylovou skupinou, alkoxy-skupinou, hydroxv-skupinou, alkylkarbonylovou skupinou alebo fenylkarbonylovou skupinou. Nie sú tu uvedené výhodné substitučné štruktúry. Ako príklady sú tu uvedené bis-rezorcinol-tris-aryl-striazíny s rezorcinolovými zvyškami substituovanými v polohe 6 hydroxy-skupinou, metoxy-skupinou a metylovou skupinou a v polohe 5 acetylovou skupinou.

Patent US 3843371 nárokuje fotografický materiál, ktorý obsahuje tris-aryl-s-triazín ako stabilizátor proti ultrafialovému žiareniu. Markushová formulácia uvedená v nárokoch tohto patentového dokumentu zahrňuje bis-rezorcinol-tris-aryls-triazíny, ktoré môžu niesť alkylový substituent v polohe 6 jedného z rezorcinolových kruhov. Výhodnými triazínmi sú striazíny na báze bis-rezorcinol-tris-arylovej štruktúry bez ďalšej substitúcie na rezorcinolových kruhoch. Tu uvedená Markushová formulácia zahrňuje tris-aryl-s-triazíny, ktoré môžu mať jednu alebo dve rezorcinolové skupiny, ktoré môžu byť sub stituované atómom halogénu, hydroxy-skupinou, alkylovou skupinou, alkoxy-skupinou, fenylovou skupinou, fenoxy-skupinou, cykloalkoxy-skupinou atď. Nie sú tu diskutované výhodné substitučné štruktúry a neboli tu pripravené ani testované žiadne zlúčeniny so substituovanými rezorcinolovými skupinami.

Európska patentová prihláška 468921 nárokuje vodné disperzie s-triazínov aspoň s jednou aniónovou alebo neionogénnou zlúčeninou. Markushová formulácia uvedená v patentových nárokoch zahrňuje tris-aryl-s-triazíny, ktoré môžu mať jeden rezorcinolový kruh substituovaný alkylovou skupinou alebo atómom halogénu. Nie je tu špecifikovaná substitučná štruktúra. Výhodné triazíny zahrňujú mono-rezorcinol-tris-arylovú štruktúru obsahujúcu s-triazíny so žiadnou substitúciou na rezorcinolovom kruhu, pričom sú tu uvedené príklady iba týchto s-triazínov. Patent US 4831068 nárokuje spôsob stabilizačného farbenia polyesterového vláknitého materiálu za použitia s-triazínov vo funkcii absorbérov ultrafialového žiarenia a polyesterový vláknitý materiál spracovaný týmto spôsobom. Markushová definícia a výhodné s-triazíny sú rovnaké ako v uvedenej európskej patentovej prihláške 468921. V príkladoch sú tu opäť uvedené iba s-triazíny, ktoré boli uvedené v príkladoch patentovej prihlášky 468921, i výhodné typy s-triazínov sú v obidvoch prihláškach rovnaké.

Patent US 4950304 nárokuje spôsob potlačenia fluorescencie prírodných alebo syntetických polyamidových podložiek spracovaných bieliacimi činidlami. Opísaný spôsob je v tom, že sa na uvedené podložky nanesie kvapalný podiel obsahujúci hydroxyfenylbenzotriazol alebo hydroxyfenyltriazín, pričom sa uvedený absorbér ultrafialového svetla na podložke ustáli. Markushová definícia s-triazínov zarhňuje tris-aryl-s-triazíny, ktoré môžu mať substituovanú rezorcinolovú skupinu. Táto rezorcinolová skupina môže byť substituovaná v polohe 3 alebo v polohe 5 atómom halogénu, alkylovou skupinou, cykloalkylovou skupinou, fenylalkylovou skupinou, sulfo-skupinou, atď. Výhodnými triazínovými štruktúrami sú bis-fenyl-rezorcinol-s-tria-r zíny so sulfonátovou skupinou substituovanou v polohe 5-re zorcinolového kruhu. Neboli tu pripravené ani testované žiadne s-triazíny s rezorcinolovými skupinami substituovanými ľubovoľnými ďalšími substituentmi. Nie je tu diskutovaná výhodná substitúcia v polohe 5 rezorcinolu oproti substitúcii v polohe 3 rezorcinolu.

Patent US 5096489 nárokuje spôsob stabilizácie farby pre tryskové tlačiarne za použitia vodného roztoku farbiva v kombinácii s s-triazínom. Markushova formulácia opisuje trisaryl-s-triazíny, ktoré môžu mať jednu alebo niekoľko rezorcinolových skupín substituovaných v polohe 5 sulfo-skupinou, atómom halogénu alebo alkylovou skupinou. Výhodnými triazínmi pre použitie pri tomto spôsobe sú triazíny založené na bisa tris-rezorcinol-tris-aryl-s-triazínoch bez substitúcie na rezorcinolových kruhoch. Ako príklady tu nie sú uvedené žiadne s-triazíny so substituovanými rezorcinolovými skupinami. Taktiež tu nie je diskutovaná výhodná substitúcia v polohe 5 rezorcinolového kruhu.

Tris-aryl-s-triazíny obsahujúce 2,4-dihydroxyfenylovú (rezocinolovú) skupinu sú veľmi dobre známe činidlá absorbujúce ultrafialové žiarenie pre ochranu organických látok pred týmto žiarením. Nevýhodou až doteraz obvykle používaných hydroxyfenyl-tris-aryl-s-triazínov je to, že pokrývajú menšiu oblasť priľahlú k ultrafialovej oblasti spektra než ostatné komerčne dostupné absorbéry ultrafialového žiarenia, akými sú napríklad hydroxyfenylbenzotriazoly. Vítaným doplnením s-triazínových absorbérov ultrafialového žiarenia by teda boli tris-aryl-s-triazíny, ktoré by pokrývali väčšiu oblasť priľahlú k ultrafialovej oblasti spektra.

Vyššie uvedený nedostatok je v podstate eliminovaný novými s-triazínmi na báze tris-arylrezorcinolu, ktoré majú výraznú absorbanciu v rozmedzí vlnových dĺžok od 360 do 400 nm.

Podstata vynálezu

Predmetom vynálezu sú nové tris-aryl-s-triazíny, ktoré obsahujú aspoň jednu a výhodne jednu 2,4-dihydroxy-fenylovú (rezorcinolovú) skupinu substituovanú v polohe 5 uhlíkatým, halogénovým, sulfinylovým alebo sulfonylovým zvyškom alebo tio-zvyškom. Tieto zlúčeniny zahrňujú hlavne zlúčeniny všeobecného vzorca A a B

pričom v zlúčeninách všeobecného vzorca A

A a A', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, znamenajú fenylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca

alebo fenylovú skupinu substituovanú jedným alebo tromi alkylovými, halogénovými, hydroxylovými alebo alkoxylovými substituentmi,

R¹ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 24 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, halogén, skupinu -SR₃, skupinu -SOR³ alebo skupinu -SO2R³ alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú jedným až ôsmimi halogénmi, skupinami -R⁴, OR^S, -N(R⁵)a, =NR^S, =0, -C0N(R^s)2, -COR⁵, -C00R⁵, -OCOR^s, -CN, -NO2, -SR⁵, -SOR⁵, -SO2R⁵, -P(0)(0R⁵)2, morfolinyl, piperidinyl,

2,2,6,6-tetrametylpiperidinyl, piperazinyl alebo N-metylpiperazinyl alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu prerušenú jednou až šiestimi skupinami fenylén, -0-, NR⁵-, -CONR⁵-, -C00-, -0C0-, -C(R⁵)=C(R⁵)- alebo -CO- alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skupín, «

R³ znamená alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 15.atómami uhlíka, arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú arylovú skupinu substituovanú jednou alebo dvomi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka,

R⁴ znamená arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú arylovú skupinu substituovanú jedným až tromi halogénmi, jednou až tromi alkylovými skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka alebo alkoxy-skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka alebo ich kombináciami, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka alebo uvedenú fenylalkylovú skupinu substituovanú na fenylovom kruhu jedným až tromi halogénmi, jednou až tromi alkylovými skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxy-skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka alebo ich kombináciami alebo priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka,

R⁵ má význam ako R⁴ alebo R^s, tiež znamená atóm vodíka alebo priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo R^s znamená skupinu všeobecného vzorca

v ktorom

T znamená atóm vodíka, oxylovú skupinu, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, uvedenú alkylovú skupinu substituovanú aspoň jednou hvdroxylovou skupinou alebo nižšou alkoxy-skupinou, benzylovú skupinu alebo alkanoylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka,

R² znamená atóm vodíka, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo uvedenú cykloalkylovú alebo alkylovú skupinu substituovanú jedným až ôsmimi halogénmi, skupinami epoxy, glycidyloxy, furyloxy, -R·¹, -OR⁵, -N(R⁵)a, -CON(R^s)2, -COR⁵, -COOR⁵,

-OCOR⁵, OCOC(R^S)=C(R⁵)₂, -C(R^S)=C(R⁵)-COOR^S, -CN, -NCO alebo

-OCH(CH₂OCH₂

ch₂)₂ ich kombináciami alebo uvedenou alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu prerušenú jednou až šiestimi skupinami epoxy, -0-, -NR³-, -CONR³-, -C00-, -0C0-, -C0-, -C(R³)= =C(R^S)COO~, OCOC(R³)=C(R³)-, -(R³)C=C(R³)-, fenylén alebo -fenylén-G-fenylén, kde G znamená -0-, -S-, -SO -, -CH - alebo -C(CH ) - alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skupín, alebo R² znamená -SO R³ alebo -COR^S,

R^s znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxy-skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, fenoxy-skupinu, akylamino-skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, arylamino-skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka alebo skupinu -R^VCOOH alebo -NH-R^a-NCO,

R^v znamená alkylénovú skupinu s 2 až 14 atómami uhlíka alebo o-fenylénovú skupinu,

R^a znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, tolylénovú skupinu, difenylénmetánovú skupinu alebo skupinu vzorca

k znamená 1 až 4, pričom ak k = 1, potom

Z ak k

Z má vyššie uvedený význam pre R²,

2, potom znamená priamu alebo rozvetvenú alkylénovú skupinu s 2 až 16 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu substituovanú jednou až ôsmimi skupinami -OH alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú jednou až ôsmimi skupinami -CH=CH- alebo skupinu substituovanú i uvedených skupín alebo alebo skupinu -CONH-R® CH(OH)CH₂-, -C0-R^1o-C0 (CH ) , kde

Z ΧΠ

-O- alebo uvedenú alkylénovú prerušenú kombináciami vyššie Z znamená xylylénovú skupinu NHCO-, CH₂CH(OH)CH₂O-R⁹-OCH_;2alebo -(CH ) -COO-R^1:L-OOC2 m znamená 1 až 3 alebo Z znamená skupinu vzorca

R®

R⁹

R¹⁰ má vyššie uvedený význam, znamená alkylénovú skupinu s 2 až 50 atómami uhlíka, uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 10 skupinami -0- alebo fenylénovými skupinami alebo skupinu -fenylén-G-fenylén, v ktorej G znamená -0-, -S-, -SO -, -CH - alebo -C(CH ) , znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka prerušenú 1 až 4 skupinami -0-, -S- alebo -CH=CH- alebo R¹⁰ znamená arylénovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka,

R¹¹ znamená alkylénovú skupinu so 4 až 20 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 8 skupinami -0-, ak k = 3, potom

Z znamená skupinu-/(CH₂)_mCOO/₃-R^x2, kde m = 1 až 3a R¹² znamená alkántriylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, ak k = 4, potom

Z znamená skupinu/(CH^J^COO/^-R¹³, kde m = 1 až 3 a R¹³ znamená alkántriylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, s výhradou, ktorá spočíva v tom, že ak Z znamená atóm vodíka a R¹ znamená n-hexylovú skupinu, potom X a Y oba neznamenajú 5-n-hexyl-2,4-dihydroxyfenylovú skupinu, a v zlúčeninách všeobecného vzorca B t znamená 0 až 9,

X, X, Y a Y', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami, hydroxy-skupinami alebo alkoxy-skupinami alebo jedným až tromi atómami halogénov,

L znamená priamu alebo rozvetvenú alkylénovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylénovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, alkylénovú skupinu substituovanú alebo prerušenú cyklohexylénovou skupinou alebo fenylénovou skupinou alebo L znamená benzylidénovú skupinu alebo L znamená skupinu -S-, -S-S-, -S-E-S-, -SO-, -S0₂-,

-SO-E-SO-, -SO -E-SO -, -CH -NH-E-NH-CH - alebo '22'2 2

kde

E znamená alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, cykloa1kylénovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo alkylénovú skupinu prerušenú alebo ukončenú cyklohexylénovou skupinou s 8 až 12 atómami uhlíka,

R² a R²', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R², s výhradou, ktorá spočíva v tom, že aspoň jedna L-väzba je pripojená k fenylovému kruhu v polohe 5.

Typickými príkladmi sú zlúčeniny, v ktorých X, Y, X' a Y' znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami alebo jedným až tromi atómami halogénov,

R¹ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka , -Cl, -SR³, -SOR³ alebo -SO2R³, uvedenú alkylovú skupinu substituovanú fenylovou skupinou, skupinou -0R^s, -N(R^s)a, =NR^s, =0 alebo/a prerušenou skupinou -0-, -NR^S~, -CO- alebo ich kombináciami, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylálkylovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka,

R² a R²' znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo alkylovú skupinu s 2 až 24 atómami uhlíka substituovanú jednou alebo dvomi skupinami -0R^s,

R^s znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu a

L znamená metylénovú skupinu, benzylidénovú skupinu, skupinu

alebo skupinu

Z týchto zlúčenín je výhodná zlúčenina, v ktorej

A a A’ znamenajú fenylovú skupinu, skupinu vzorca

alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou alebo dvomi nižšími alkylovými skupinami,

zlúčeniny všeobecného vzorca III

zlúčeniny všeobecného vzorca IV

a zlúčeniny všeobecného vzorca V

R¹ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, propenylovú skupinu, -Cl, alkylaminoalkylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, alkyliminoalkylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, alkanoylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, skupinu -SR³, -SOR³ alebo -SO₂R³ alebo alkylo18

R² a

R³

R^s

R² a

R³

R^s vú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka a substituovanú fenylovou skupinou alebo/a skupinou -OH,

R²' znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo alkylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka substituovanú jednou alebo dvomi skupinami -0R^s, znamená fenylovú skupinu, znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu.

Vynález sa najmä týka zlúčeniny všeobecného vzorca I

OH zlúčeniny všeobecného vzorca II

R pričom v zlúčenine všeobecného vzorca I

X a Y, ktoré sú rovnaké alebo odlišné, znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami, hydroxy-skupinami alebo alkoxy-skupinami alebo jedným až tromi halogénmi,

R¹ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 24 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, halogén, skupinu -SR³, -SOR³ alebo -SO^R³, uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú jedným až ôsmimi halogénmi, skupinami -R⁴, -0R^s, -N(R^s)2, =NR⁵, =0, -CON(R^s)a, -COR^s, -C00R^s, OCOR⁵, -CN, -N0z, -SR^s, -SOR⁵, -SO_R^s, -S02R⁵, -P(O)(OR_s)₂, morfolinyl, piperidinyl, 2,2,6,6-tetrametylpiperidinyl, piperazinyl alebo N-metylpiperazinyl alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu prerušenú jednou až šiestimi fenylénovými skupinami, skupinami -0-, -NR⁵-, -CONR⁵-,

-C00-, -0C0-, -C(R^S)=C(R^S)- alebo -CO- alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skupín,

R³ znamená alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, alkylénovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka, arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú arylovú skupinu substituovanú jednou alebo dvomi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka,

R⁴ znamená arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú arylovú skupinu substituovanú jedným až tromi halogénmi alebo alkylovými skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxy-skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka alebo ich kombináciami, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka alebo uvedenú fenylalkylovú skupinu substi20 tuovanú na fenylovom kruhu jedným až tromi halogénmi, jednou až tromi alkylovými skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxy-skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka alebo ich kombináciami alebo priamou alebo rozvetvenou alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka,

R^s má vyššie uvedený význam pre R⁴ alebo R^s, znamená skupinu vzorca

v ktorom

T znamená atóm vodíka, oxylovú skupinu, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, uvedenú alkylovú skupinu substituovanú aspoň jednou hydroxylovou skupinou, nižšou alkoxy-skupinou, benzylovou skupinou alebo alkanoylovou skupinou s 2 až 18 atómami uhlíka,

R³ znamená atóm vodíka, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú jedným až ôsmimi halogénmi, jednou až ôsmimi skupinami epoxy, glycidyloxy, furyloxy, -R⁴, -OR^S, -N(R^S)2, -CON(R^S)2, -COR^S, -COOR³, -OCOR^S, -OCOC(R⁵)=C(R^s)₂, -C(R^s)=CCOOR^S, -CN, -NCO alebo

-OCH(CH₂OCH₂ alebo ich kombináciami alebo uvedenou alkylovou alebo cykloalkylovú skupinu prerušenú jednou až šiestimi skupinami epoxy, -0-, -NR³-, -CONR³-, -C00-, -0C0-, -CO-, -C(R³)=C(R³)C00-, -OCOC(R³)=C(R³)-, -(R⁵)C=C(R³)-, fenylén alebo fenylén-G-fenylén, kde G znamená -O-, -S-, -SO -CH - alebo -C(CH ) - alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skupín alebo R² znamená skupinu -SO^R³ alebo skupinu -C0R^e,

R^e znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxy-skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, fenoxv-skupinu, alkyl-amino-skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, arylamino-skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka alebo skupinu -R^VCOOH alebo skupinu -NH-R^a-NC0,

R'⁷ znamená alkylénovú skupinu s 2 až 14 atómami uhlíka alebo o-fenylénovú skupinu,

R® znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, fenylénovú skupinu, tolylénovú skupinu, difenylénmetánovú skupinu alebo skupinu

s takou výhradou, že ak R² znamená atóm vodíka a R¹ znamená n-hexylovú skupinu, potom X a Y oba neznamenajú 5-n-hexylovú skupinu, v zlúčenine všeobecného vzorca III

X znamená fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami, hydroxy-skupinami alebo alkoxy-skupinami alebo jedným až tromi halogénmi,

R¹ a R¹’, ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R¹,

R² a R²', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R², s takou výhradou, že ak R^x a R^x' každý znamená n-hexylovú skupinu a R² a R²¹ každý znamená atóm vodíka, potom X neznamená 5-n-hexyl-2,4-dihydroxyfenylovú skupinu, v zlúčenine všeobecného vzorca III

R¹, R^x' a R^x'’ , ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R^x,

R², R²' a R²’', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R², s takou výhradou, že ak R², R²· a R²’' každý znamená atóm vodíka , potom každý R^x, R^x' a R^x'· neznamená n-hexylovú skupinu, v zlúčenine všeobecného vzorca IV

X, X', Y a Y', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami, hydroxy-skupinami alebo alkoxy-skupinami alebo jedným až tromi halogénmi,

L znamená priamu alebo rozvetvenú alkylénovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylénovú skupinu s 5 až 1-2 atómami uhlíka, alkylénovú skupinu substituovanú alebo prerušenú cyklohexylénovou alebo fenylénovou skupinou alebo L znamená benzylidénovú skupinu alebo L znamená skupinu -S-, -S-S-, -S-E-S-, -SO—, -SO^-, -SO-E-SO-, -SO -E-SO -, -CH -NH-E-NH-CH - alebo

22'2 2

v ktorej

E znamená alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylénovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo alkylénovú skupinu prerušenú alebo ukončenú cyklohexylénovou skupinou s 8 až 12 atómami uhlíka,

R² a R²', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R², a v zlúčenine všeobecného vzorca V

X, Y a R¹ majú vyššie uvedené významy, n znamená 2 až 4, pričom ak n = 2, potom

Q znamená priamu alebo rozvetvenú alkylénovú skupinu s 2 až 16 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu substituovanú jednou až ôsmimi skupinami -OH alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú jednou až ôsmimi skupinami -CH=CH- alebo -0- alebo uvedenú alkylénovú skupinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skupín alebo Q znamená skupinu -C0NH-R^a-NHC0-, -CH2CH(OH)CH2O-R⁹-OCH2CH(OH)CH₂-, -CO-R^xo-CO- alebo -(CH ) -C00-R^X1—00C—(CH ) -, kde m znamená 1 až 3, alebo Q znamená skupinu

R^a má vyššie uvedený význam,

R⁹ znamená alkylénovú skupinu s 2 až 50 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 10 fenylénovými skupinami alebo skupinami -0- alebo skupinami -fenylén-G-fenylén-, v ktorej G znamená skupinu -0-, -S—, -S0_z-, -CH₂- alebo -C(CH₂)₂-,

R^1Q znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 4 skupinami -0-, -S- alebo -CH=CH- alebo R¹⁰ znamená arylénovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka,

R¹¹ znamená alkylénovú skupinu so 4 až 20 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 8 skupinami -0-, ak n = 3, potom

Q znamená skupinu -/(CH_z)_mCOO/₃-R^ľL2, kde m znamená 1 až 3 a R¹² znamená alkántriylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, ak n = 4, potom.

Q znamená skupinu -/(CH J^COO/^-R¹³, kde m znamená 1 až 3 a R¹³ znamená alkántetrylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka.

Nižšou alkylovou skupinou je výhodne alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, najmä metylová skupina. Nižšou alkoxyskupinou je výhodne alkoxy-skupina s 1 až 4 atómami uhlíka, najmä metoxy-skupina.

Arylová skupina so 6 až 10 atómami uhlíka zahrňuje hlavne fenylovú a naftylovú skupinu, pričom výhodnou skupinou je fenylová skupina.

Halogény zahrňujú -F, -Cl, -Br alebo -I, pričom výhodnými halogénmi sú -Cl alebo -Br, najmä -Cl.

Výhodne sa vynález týka zlúčenín všeobecného vzorca A, najmä zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom X a Y znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú- skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami alebo jedným až tromi halogénmi,

R¹ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka,

R² znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 2 až atómami uhlíka alebo uvedenú alkylovú skupinu substituovanú jednou alebo dvomi skupinami -OR^S, kde R^s znamená atóm vodíka, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, najmä kde je uvedená alkylovú skupina substituovaná jednou hydroxylovou skupinou alebo jednou skupinou -0R^s, kde R^s znamená alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu, alebo zlúčenín všeobecného vzorca IV, v ktorom

X, X', Y a Y', znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami alebo jedným až tromi halogénmi,

R² a R²’, ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R²a

L znamená skupinu alebo skupinu

Najvýhodnejšie vzorca I, v ktorom sa vynález týka zlúčenín všeobecného

X a Y znamenajú fenylovú skupinu, 2,4-dimetylfenylovu skupinu, 4-metylfenylovú skupinu alebo 4-chlórfenylovú skupinu,

R- znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka,

R² znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 2 až atómami uhlíka alebo uvedenú alkylovú skupinu substituovanú jednou alebo dvomi skupinami -0R^s, kde R⁵ znamená atóm vodíka alebo priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka, najmä kde je uvedená alkylová skupina substituovaná jednou hydroxylovou skupinou a jednou alkoxy-skupinou s 1 až 24 atómami uhlíka.

Ďalej sú uvedené príklady výhodných zlúčenín podľa vynálezu:

a) 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-[4-(3-dodecyloxy-2-hydro27 xypropoxy)-5-hexyl-2-hydroxyfenyl]-s-triazín,

b) 2-[5-hexyl-2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-nonyloxypropoxy)fenyl ]-4,6-bis-fenyl-s-triazín,

c) 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3nonyloxypropoxy)-5-(I-metyl-l-fenyletyl)fenyl]-striazín,

d) 2-[2-hydroxy-4-oktyloxy-5-(1-metyl-l-fenyletyl)fenyl]-

4,6-bis-fenyl-s-triazín a

e) 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-[2-hydroxy-4-hexyloxy-5- (1-metyl-l-fenyletyl)fenyl]-s-triazín.

Obzvlášť výhodne sa vynález týka zlúčenín všeobecného vzorca V

alebo všeobecného vzorca VI

pričom

X a Y

R¹

R³ v zlúčeninách všeobecného vzorca V ktoré sú rovnaké alebo odlišné, znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami, hydroxy-skupinami alebo alkoxy-skupinami alebo jedným až tromi halogénmi, znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 24 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, halogén, skupinu -SR³, -SOR³ alebo -SO^R³, uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú jedným až ôsmimi halogénmi alebo jednou až ôsmimi skupinami -R⁴, -0R^s, -N(R®)2, =NR^S, =0, -C0N(R®)2, -COR®, C00R^s, -0C0R^s, -CN, -no2, -SR®, -SOR®, -SO2R®, -P(0)(0R^s)2, morfolinyl, piperidinyl, 2,2,6,6-tetrametylpiperidinyl, piperazinyl alebo N-metylpiperazinvl alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu prerušenú jednou až šiestimi fenvlénovými skupinami alebo skupinami -0-, -NR®-, -CONR®-, -C00-, -0C0-, -C(R®)=C(R®)- alebo -C0alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skupín, znamená alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka, arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú arylovú skupinu substituovanú jednou alebo dvomi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, znamená arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú arylovú skupinu substituovanú jedným až tromi halogénmi alebo jednou až tromi alkylovými skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxy-skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka alebo ich kombináciami, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so až 15 atómami uhlíka alebo uvedenú fenylalkylovú skupinu substituovanú na fenylovom kruhu jedným až tromi halogénmi alebo jednou až tromi alkylovými skupinami s až 8 atómami uhlíka, alkoxy-skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka alebo ich kombináciami alebo priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka ,

R^s má význam uvedený pre R⁴ alebo R⁵, tiež znamená atóm vodíka alebo priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s až 24 atómami uhlíka alebo R⁵ znamená skupinu všeobecného vzorca

v ktorom

T znamená atóm vodíka, oxylovú skupinu, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, uvedenú alkylovú skupinu substituovanú aspoň jednou hydroxylovou skupinou alebo nižšou alkoxy-skupinou, benzylovú skupinu alebo alkanoylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, n znamená 2 až 4, pričom i ak n = 2, potom

Q znamená priamu alebo rozvetvenú alkylénovú skupinu s 2 až 16 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu substituovanú jednou až ôsmimi skupinami -OH alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú jednou až ôsmimi skupinami -CH=CH- alebo -0- alebo uvedenú alkylénovú sku—

R^a

R⁹

R¹⁰

R^lľL ak n

Q ak n

Q pinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skupín alebo Q znamená xylylénovú skupinu alebo skupinu —CONH-R^a-NHCO—, -CH2CH(OH)CH2O-R⁹-OCH3CH(OH)CH -C0-R^lo-C0- alebo -(CH ) -COO-R^X1-OOC-(CH ) kde m znamená 1 až 3 alebo Q znamená skupinu vzorca

má vyššie uvedený význam, znamená alkylénovú skupinu s 2 až 50 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 10 skupinami -0-, fenylén alebo -fenylén-G-fenylén, kde G znamená skupinu -0-, -S-, -SO-CH₂- alebo -C(CH₂)₂, znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 4 skupinami -0-, -S- alebo -CH=CH- alebo R¹⁰ znamená arylénovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka, znamená alkylénovú skupinu so 4 až 20 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 8 skupinami -0-,

3, potom znamená skupinu -/CH₂)_mC00/₃-R¹², kde m znamená 1 až 3 a R¹² znamená alkántriylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka,

4, potom znamená skupinu -/CH-J^COO/^-R¹³, kde m znamená 1 až 3 a R¹³ znamená alkántetrylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, a v zlúčeninách všeobecného vzorca VI

X a Y majú vyššie uvedené významy, t znamená 0 až 9,

L znamená priamu alebo rozvetvenú alkylénovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylénovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, alkylénovú skupinu substituovanú alebo prerušenú cyklohexylénovou alebo fenylénovou skupinou alebo L znamená benzylidénovú skupinu alebo L znamená -S-, -S-S-, -S-E-S-, -S0-, -S0₂--SO-E-SO-, -SO^-ESO -, -CH -NH-E-NH-CH - alebo

-> * -3 O

pričom E znamená alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylénovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo alkylénovú skupinu prerušenú alebo ukončenú cyklohexylénovou skupinou s 8 až 12 atómami uhlíka, s takou výhradou, že aspoň jedna L-väzba je pripojená k fenylovému kruhu v polohe 5,

R² znamená atóm vodíka, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú jedným až ôsmimi halogénmi alebo jednou až ôsmimi skupinami epoxy, glycidyloxy, furyloxy, -R⁴, 0R^s, -N(R^s)_j -CON(R^s)2, -COR^s, -COOR³, —OCOR^S, -OCOC(R^S)=C(R^S)2,

-C (R³)=CCOOR³, -CN, -NCO alebo

-OCH(CH₂OCH₂

alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkyiovú skupinu prerušenú jednou až šiestimi skupinami epoxy, -0-, -NR³-, -CONR³-, C00-, -0C0-, -C0-, -C(R³)=C(R³)C00-, -OCOC(R³)=C(R³)-, -(R³)C=C(R³)-, fenvlén alebo -fenylén-G-fenylén, kde G znamená skupinu -0-, -S-, -SO -CH - alebo -C(CH ) alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skupín alebo R² znamená skupinu -SO^R³ alebo -COR^S,

R^e znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxy-skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, fenoxy-skupinu, alkylamino-skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, arylamino-skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka alebo skupinu —R⁷C00H alebo -NH-R^S-NCO,

R⁷ znamená alkylénovú skupinu s 2 až 14 atómami uhlíka alebo o-fenylénovú skupinu,

R^s znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, fenylénovú skupinu, tolylénovú skupinu, difenylénmetánovú skupinu alebo skupinu vzorca

pričom R⁴ a R^s majú vyššie uvedené významy.

Výhodne t znamená 0 až 3 a najvýhodnejšie 0, čo predstavuje dimérovú štruktúru. Okrem jednotlivých dimérov, ktorými sú diméry všeobecného vzorca IV, substituovaných na oboch rezorcinolových zvyškoch v polohe 5, je tiež možné pri zvolených podmienkach syntetizovať dimérovú zmes, ako i vyššie oligoméry, kde sú do rezorcinolu odvodené kruhy spojené tak cez polohu 5, ako i cez polohu 3. Tieto 5:5 a 5:3 substituované diméry sú hlavnými zložkami týchto zmesí. Vzhľadom na to, že je tu veľký obsah 5-substituovaných rezorcinolových kruhov, sú tieto zmesi posunuté do červenej oblasti. Izoméry môžu byť rozdelené chromatograficky alebo inou separačnou technikou používanou v organickej chémii, i keď aj táto zmes samotná je posunutá do červenej oblasti a môže byť ako taká použitá ako účinný stabilizátor na báze absorpcie ultrafialového žiarenia. Okrem posunu do červenej oblasti je izomérna zmes veľmi dobre rozpustná v obvyklých rozpúšťadlách.

Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca VI sú:

a) 1,3-bis[l-[2,4-dihydroxy-5-(3,5-bis(2,4-dimetvlfenyl- s-triazinyl)fenyl]-l-metyletyl]benzén,

b) zmes metylén-bis-2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6- (2,4-dimetylfenyl-s-triazínových izomérov so spojením 3:5, 5:5 a 3:3 v pomere 5:4:1 a

c) zmes benzylidén-bis-2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6(2,4-dimetylfenyl-s-triazínových izomérov so spojením 3:5 a 5:5 v pomere 1:1.

Ak je niektorou zo skupín vo všeobecných vzorcoch alkylová skupina, potom je takou alkylovou skupinou napríklad metylová skupina, etylová skupina, izopropylová skupina, n-butylová skupina, terc.butylová skupina, terc.amylová skupina, 2-etylhexylová skupina, n-oktylová skupina, n-undecylová skupina, laurylová skupina, n-heptadecylová skupina a n-oktade34 cylová skupina, alebo alkylénová skupina, potom je takou alkylénovou skupinou napríklad etylénová skupina, trimetylénová skupina, tetrametylénová skupina, hexametylénová skupina, oktametylénová skupina a 2,2-dimetylpropán-l,3-diylová skupina, alebo cykloalkylénová skupina, potom je takou skupinou napríklad cyklopentylénová skupina alebo cyklohexylénová skupina, alebo fenylová skupina substituovaná alkylovou skupinou alebo alkoxy-skupinou, potom je takou substituovanou fenylovou skupinou napríklad tolylová skupina, xylylová skupina alebo metoxyfenylová skupina, alebo cykloalkylová skupina, potom je takou cykloalkylovou skupinou napríklad cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, cyklooktylová skupina alebo cyklodecylová skupina, alebo fenylalkylová skupina, potom je takou fenylalkylovou skupinou napríklad benzylová skupina, a-fenetylová skupina, 2-fenetylová skupina alebo 4-terc.butylbenzylová skupina, alebo alkylová skupina prerušená skupinou -0- alebo NR^S- a prípadne substituovaná skupinou OH, potom je takou skupinou napríklad metoxyetylová skupina, etoxyetylová skupina, butoxyetylová skupina, butoxypropylová skupina, skupina CH OCH CH OCH CH -, CH CH OCH CH OCH CH -, CH OCH CH ^x 3 2 2 2 2 3 3 2 2 3 3 ' 4 9 33

OCH^CH^-, dodecyloxvpropylová skupina, '2-hydroxvetylová skupina, 2-hydroxypropylová skupina, 4-hvdroxybutylová skupina, 6hydroxyhexylová skupina, skupina -CH CH -NH-C H , -CH CH CH NH-C_eH_i7, -CH₂CH₂CH₂-N(CH₃)-CH₂CH(C₂H_s)C₄H_s, 2-hydroxy-3-nonyloxypropoxy-skupina a 2-hydroxy-3-dodecyloxypropoxy-skupina.

Ďalším predmetom vynálezu sú spôsoby, ktorými sa môžu vyššie uvedené zlúčeniny získať. Syntéza tris-aryl-s-triazínového jadra je veľmi dobre známa a opísaná v patentoch US 3268474 a 3244708. Spôsoby, ktoré sa tu nárokujú, sú spôsoby, ktorými môže byť rezorcinolová skupina tris-aryl-s-triazínu post-alkylovaná, to znamená funkcionalizovaná substitúciou v polohe 5 s nasýteným uhlíkom.

Medziprodukty a reakčné zložky nevyhnutné pre prípravu zlúčenín podľa vynálezu sú vo veľkej miere komerčne dostupné alebo môžu byť pripravené známymi postupmi.

Pre uvedenú alkyláciu sa môže použiť mnoho spôsobov. Medzi tieto spôsoby patrí napríklad Friedel-Craftsova alkylácia alkénmi, alkylhalogenidmi alebo alkoholmi pri použití príslušného katalyzátora, akým je napríklad chlorid hlinitý, kyselina p-toluénsulfonová a kyselina metánsulfonová, redukcia produktu Friedel-Craftsovej alkylácie, kov-fenoxidové adície cez aktivované (Michael) alebo neaktivované alkény, pričom príslušnými protónmi sú draslík, sodík, hliník, titan, atď.

Výhodné spôsoby prípravy zlúčenín podľa vynálezu zahŕňajú Friedel-Craftsove alkylácie alkánmi pri použití katalytických množstiev kyseliny p-toluénsulfónovej alebo kyseliny metánsulfónovej alebo alumíniumfenoxidovej adície cez neaktivované alkény pri použití katalytických množstiev diizobutylalumíniumhydridu alebo izopropoxidu hlinitého.

Najvýhodnejšie používaným spôsobom je alumíniumfenoxidová adícia rezorcinol-tris-aryl-s-triazínu cez neaktivovaný alkén pomocou katalyzátora, ktorým je izopropoxid hlinitý, pričom táto reakcia prebieha pri teplote 110 a 250 °C. Uvedený spôsob sa môže vyjadriť rovnicou:

Spôsob prípravy uvedených zlúčenín sa výhodne uskutočňuje za použitia prebytku dvoch až desiatich ekvivalentov alkénu, cykloalkénu alebo fenylakénu vzhľadom na použité množstvo zlúčeniny všeobecného vzorca la

Ďalším predmetom vynálezu je prostriedok stabilizovaný proti nežiaducim účinkom aktinického žiarenia, ktorého podstata spočíva v tom, že obsahuje

a) organickú látku náchylnú k degradácii pri expozícii aktinickým žiarením a

b) stabilizačné účinné množstvo zlúčeniny vzorca A alebo

B, najmä vzorca I, II, III, IV, V alebo VI.

Uvedenou organickou látkou je výhodne polymér, najmä termosetová akrylomelamínová alebo akrylouretánová živica s vysokým obsahom sušiny a najvýhodnejšie termosetová akrylomelamínová živica s vysokým obsahom sušiny.

Výhodne je uvedeným prostriedkom polymérny fóliový prostriedok, ktorý obsahuje

a) galvanický základný náter s adhéziou ku kovovému podkladu,

b) základný alebo farebný náter s adhéziou ku galvanickému náteru, ktorý obsahuje filmotvorné spojivo a organický pigment alebo anorganický pigment alebo ich zmes,

c) bezfarebný náter s adhéziou k základnému náteru, ktorý obsahuje filmotvorné spojivo a

d) stabilizačné účinné množstvo aspoň jedného tris-aryl-r s-triazínového absorbéru ultrafialového žiarenia, ob siahnuté buď v základnom nátere, alebo bezfarebnom nátere alebo v základnom i bezfarebnom nátere.

Vyššie uvedený prostriedok obsahuje ako zložku d) 1 až 20 % hmotnosti filmotvorného spojiva.

Zložka d) je výhodne zabudovaná v základnom nátere.

Vyššie uvedený prostriedok dodatočne obsahuje stabilizačné účinné množstvo aspoň jedného 2-hydroxyfenyl-2H-benzotriazolu, ďalšieho tris-aryl-s-triazínu alebo bráneného amínu alebo ich kombináciu.

Výhodne je 2-hydroxyfenyl-2H-benzotriazol zvolený z množiny zahrňujúcej

2-(2-hydroxv-3,5-di-terc.amylfenyl)-2H-benzotriazol,

2-[2-hydroxy-3,5-di-(alfa,alfa-dimetylbenzyl)fenyl]2H-benzotriazol,

2-[2-hvdroxy-3-(alfa,alfa-dimetylbenzyl)-5-oktylfenyl]2H-benzotriazol,

2-[2-hydroxy-3-terc.butyl-5-[2-(omega-hvdroxy-okta(etylénoxy)karbonyl)etyl]fenyl]-2H-benzotriazol a

2-[2-hydroxy-3-terc.butyl-5-[2-(okty1oxy)karbonyl)etyl]fenyl]-2H-benzotriazol.

Výhodne je ďalší tris-aryl-s-triazín zvolený z množiny zahrňujúcej

2.4- bis(2,4-dimetylfenyl)-6-(2-hydroxv-4-oktyloxy- fenyl)-s-triazín,

2.4- difenyl-6-(2-hydroxy-4-hexyloxyfenyl)-s-triazín a

2.4- bis(2,4-dimetylfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(3-do/tridecyloxy-2-hydroxypropoxy)fenyl]-s-triazín,

Alkydovými živicovými lakmi, ktoré môžu byť podľa vynálezu stabilizované proti účinku svetla a vlhkosti, sú konvenčné vypaľovacie laky, ktoré sa používajú najmä pre automobilo vé nátery (laky automobilových karosérií), napríklad laky na báze alkydomelamínových živíc a alkydoakrylomelamínových živíc (o tom viď H.Wagner a H.F.Sarx Lackkunstharze (1977), str. 99-123). Ďalšie zosieťovacie činidlá zahrňujú glykourilové živice, blokované izokyanáty alebo epoxidové živice.

Laky stabilizované podlá vynálezu sú vhodné pre nátery na kovové podklady i pre rôzne opravárenské aplikácie. Takéto laky stabilizované podľa vynálezu sa výhodne nanášajú konvenčným spôsobom a to dvomi postupmi, zahrňujúcimi jednoa dvoj-náterový postup. Pri poslednom uvedenom postupe sa najprv nanesie základný náter s obsahom pigmentu, potom sa na tento základný náter nanesie bezfarebný lak.

Je potrebné tiež uviesť, že zlúčeniny podľa vynálezu sú tiež použiteľné v nekyslo katalyzovaných termosetových živiciach, akými sú epoxidové živice, epoxypolyesterové živice, vinylové živice, alkydové živice, akrylové živice a polyesterové živice, prípadne modifikované kremíkom, izokyanáty alebo izokyanuráty. Epoxidové živice a epoxy-polyesterové živice sú zosieťované konvenčnými zosieťovacími činidlami, ako sú kyseliny, anhydridy kyselín, amíny a podobne. Epoxidv sa môžu takto použiť ako zosieťovacie činidlo pre rôzne akrylové alebo polyesterové živicové systémy, ktoré boli modifikované prítomnosťou reaktívnych skupín na základnom polymérnom reťazci .

V prípade použitia dvojnáterových povlakov môžu byť zlúčeniny podľa vynálezu zabudované v bezfarebnom nátere alebo v bezfarebnom nátere i v pigmentovanom základnom nátere.

Za účelom dosiahnutia maximálneho stabilizačného účinku pri ochrane organických látok pred svetlom môže byť výhodné použiť súčasne i ďalšie konvenčné stabilizátory chrániace pred účinkom svetla. Príkladmi takýchto stabilizátorov sú absorbéry ultrafialového žiarenia na báze benzofenónu, benzotriazolu, s-triazínu, kyanoakrylátu alebo oxanilidu alebo stabilizátory obsahujúce kovy, napríklad organické zlúčeniny niklu alebo bránené amíny. Pri dvojnáterovom postupe sa môžu tieto dodatočné stabilizátory chrániace proti účinkom svetla pridat buď do bezfarebného náteru, alebo do bezfarebného náteru i do pigmentovaného základného náteru.

1. Polyméry monoolefínov a diolefínov, napríklad polypropylén, polyizobutylén, poly-l-butén, poly-4-metyl-l-pentén, polyizoprén alebo polybutadién, ako aj polyméry cykloolefínov, napríklad cyklopenténu alebo norbornénu, ďalej polyetylén (prípadne zosietený), napríklad vysokohustotný polyetylén (HDPE), nízkohustotný polyetylén (LDPE), lineárny nízkohustotný polyetylén (LLDPE), rozvetvený nízkohustotný polyetylén (BLDPE).

Polyolefíny, t.j. polyméry monoolefínov, ktorých príklady sú uvedené v predchádzajúcom odstavci, najmä polyetylén a polypropylén, sa dajú pripraviť rôznymi spôsobmi, najmä s použitím nasledujúcich postupov:

a) radikálovej polymerizácie (obvykle pri vysokom tlaku a pri zvýšenej teplote),

b) katalytickej polymerizácie pri použití katalyzátora, ktorý obvykle obsahuje jeden alebo viac kovov zo skupiny IVb, Vb, VIb alebo VIII periodickej tabuľky.

Tieto kovy majú obvykle jeden alebo viac ligandov, ako sú najmä oxidy, halogenidy, alkoxidy, estery, étery, amíny, alkyly, alkenylv alebo/a aryly, ktoré môžu byť buď πalebo σ-koordinované. Tieto komplexy kovov môžu byť vo voľnej forme alebo fixované na substrátoch, typicky na aktivovanom chloride horečnatom, chloride titanitom, oxide hlinitom alebo oxide kremičitom. Uvedené katalyzátory môžu byť rozpustné alebo nerozpustné v polymerizačnom prostredí a pri polymerizácii sa môžu používať ako také alebo sa môžu použiť ďalšie aktivátory, ako sú najmä alkyly kovov, hydridy kovov, alkylhalogenidy kovov, alkoxidy kovov alebo alkyloxany kovov, ktorých kovy sú prvky zo skupín la, Ha alebo/a Hla periodickej tabúľ ky. Tieto aktivátory sa môžu vhodne modifikovať ďalšími esterovými, éterovými, amínovými alebo silyléterovými skupinami. Tieto katalytické systémy sa obvykle označujú ako katalyzátory Phillips, Štandard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metallocenové katalyzátory alebo katalyzátory SSC (single site catalysts).

2. Zmesi polymérov, ktoré sú uvedené v odstavci 1, napríklad zmesi polypropylénu s polyizobutylénom, polypropvlénu s polyetylénom (napríklad PP/HDPE, PP/LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénu (napríklad LDPE/HDPE).

3. Kopolyméry monoolefínov a diolefínov medzi sebou alebo s inými vinylovými monomérmi, napríklad kopolyméry etylénu a propylénu, lineárny nízkohustotný polyetylén (LLDPE) a jeho zmesi s nízkohustotným polyetylénom (LDPE), kopolyméry propylénu a 1-buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylénu a 1-buténu, kopolyméry etylénu a hexénu, kopolyméry etylénu a metylpenténu, kopolyméry etylénu a hepténu, kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu, kopolyméry izobutylénu a izoprénu, kopolyméry etylénu a alkvlakrylátu, kopolyméry etylénu a alkylmetakrylátu, kopolyméry etylénu a vinvlacetátu a ich kopolyméry s oxidom uhoľnatým, alebo kopolyméry etylénu a kyseliny akrylovej a ich soli (ionoméry), ako aj terpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién, dicyklopentadién alebo etylidén-norbornén, a zmesi týchto kopolymérov medzi sebou a s polymérmi, ktoré sú vyššie uvedené v odstavci 1, napríklad kopolyméry polypropylénu a etylénu s propylénom, kopolyméry LDPE a etylénu s vinylacetátom (EVA), kopolyméry LDPE a etylénu s kyselinou akrylovou (EAA), kopolyméry LLDPE a etylénu s vinylacetátom, kopolyméry LLDPE a etylénu s kyselinou akrylovou a alternujúce alebo statické kopolyméry polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesi s inými polymérmi, napríklad s polyamidmi.

4. Uhľovodíkové živice (napríklad z monomérov, ktoré obsahujú 5 až 9 atómov uhlíka), vrátane ich hydrogénovaných modifikácií (napríklad živíc na prípravu lepidiel) a zmesi polyalkylénov a škrobu.

5. Polystyrén, poly(p-metylstyrén), poly(α-metylstyrén).

6. Kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu s diénmi alebo akrylovými derivátmi, napríklad styrén/butadién, styrén/akrylonitril, styrén/alkyl-metakrylát, styrén/butadién/alkyl-akrylát, styrén/butadién/alkyl-metakrylát, styrén/anhydrid kyseliny maleínovej, styrén/akrylonitril/metyl-akrylát, zmesi s vysokou rázovou húževnatosťou z kopolymérov styrénu a iného polyméru, napríklad polyakrylátu, diénového polyméru alebo terpolyméru etylén/propylén/dién, a blokové kopolyméry styrénu, ako je styrén/butadién/styrén, styrén/izoprén/styrén, styrén/etylén/butylén/styrén alebo styrén/etylén/propylén/styrén.

7. Vrúbľované kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu, napríklad styrén na polybutadiéne, styrén na kopolymére polybutadiénu a styrénu alebo na kopolymére polybutadiénu a akrylonitrilu, styrén a akrylonitril (alebo metakrylonitril) na polybutadiéne, styrén, akrylonitril a metyl-metakrylát na polybutadiéne, styrén a anhydrid kyseliny maleínovej na polybutadiéne, styrén, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleínovej alebo maleínimid na polybutadiéne, styrén a maleínimid na polybutadiéne, styrén a alkyl-akrvlaty alebo metakryláty na polybutadiéne, styrén a akrylonitril na terpolyméroch etylén/propylén/dién, styrén a akrylonitril na polyalkyl-akrylátoch alebo polyalkylmetakrylátoch, styrén a akrylonitril na kopolyméroch akrylát/butadién, ako aj ich zmesi s kopolymérmi, ktoré sú uvedené v odstavci 6, napríklad zmesi kopolymérov, známe ako polyméry ABS, MBS, ASA alebo AES.

8. Polyméry, ktoré obsahujú halogén, ako je polychlóroprén, chlórkaučuky, chlórovaný alebo chlórsulfónovaný polyetylén, kopolyméry etylénu a chlórovaného etylénu, homo- a kopolyméry epichlórhydrínu, najmä polyméry vinylových zlúčenín, ktoré obsahujú halogén, napríklad polyvinylchlorid, polyvinylidénchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidénfluorid, ako aj ich kopolyméry, ako sú kopolyméry vinylchloridu a vinylidénchloridu, vinylchloridu a vinylacetátu alebo vinylidénchloridu a vinylacetátu.

9. Polyméry odvodené od a,B-nenasýtených kyselín a ich derivátov, ako sú polyakryláty a polymetakryláty, polymetyl-metakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily, ktorých rázová húževnatosť je modifikovaná butyl-akrylátom.

10. Kopolyméry monomérov, ktoré sú uvedené v odstavci 9 medzi sebou alebo s inými nenasýtenými monomérmi, napríklad kopolyméry akrylonitrilu a butadiénu, kopolyméry akrylonitrilu a akryl-akrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a alkoxyalkyl-akrylátu alebo akrylonitrilu a vinylhalogenidu alebo terpolyméry akrylonitrilu, alkyl-metakrylátu a butadiénu.

11. Polyméry, odvodené od nenasýtených alkoholov a amínov alebo ich polyvinyl-alkohol, polyvinyl-benzoát, acylderivátov alebo polyvinyl-acetát, polyvinyl-maleinát, acetálov, napríklad polyvinyl-stearát, polyvinyl-butyral, polyalyl-ftalát alebo polyalvl-melamín, ako aj ich kopolyméry s olefínmi, ktoré sú uvedené v odstavci 1.

12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako polyalkylénglykoly, polyetylénoxid, polypropylénoxid alebo ich kopolyméry s bisglycidylétermi.

13. Polyacetály, ako je polyoxymetylén a také polyoxymetylény, ktoré obsahujú ako monomér etylénoxid, polyacetály, modifikované termoplastickými polyuretánmi, akrylátmi alebo MBS.

14. Polyfenylénoxidy a sulfidy, a zmesi polyfenylénoxidov s polymérmi styrénu alebo polyamidmi.

15. Polyuretány, odvodené tak od polyéterov, polyesterov a polybutadiénov, zakončených hydroxylovou skupinou, ako aj od alifatických alebo aromatických polyizokyanátov, rovnako ako aj ich prekurzory.

16. Polyamidy a kopolyamidy, odvodené od diamínov a dikarboxylových kyselín alebo/a od amínokarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktámov, napríklad polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy, ktoré sú produktom m-xyléndiamínu a kyseliny adipovej, polyamidy, pripravené z hexametyléndiamínu a kyseliny izoftalovej alebo tereftalovej s alebo bez elastoméru ako modifikačného činidla, napríklad poly-2,4,4-trimetylhexametylén-tereftalamid alebo poly-m-fenylén-izoftalimid, a tiež blokové kopolyméry vyššie uvedených polyamidov s polyolefínmi, kopolymérmi olefínov, ionomérmi alebo chemicky viazanými alebo vrúbľovanými elastomérmi, alebo s polyétermi, napríklad s polyetylénglykolom, polypropylénglykolom alebo polytetrametylénglykolom, ďalej polyamidy alebo kopolyamidy, modifikované EPDM alebo ABS, a polyamidy, kondenzované počas spracovania (polyamidové systémy RIM).

17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy a polybenzimidazoly.

18. Polyestery, odvodené od dikarboxylových kyselín a diolov alebo/a hydroxykarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktónov, napríklad polyetylén-tereftalát, polybutylén-tereftalát, poly-l,4,-dimetylolcyklohexán-tereftalát a polyhydroxybenzoáty, ako aj blokové kopolyéter-esterv, odvodené od polyétérov, zakončených hydroxylovou xylovou skupinou, a tiež polyestery, modifikované polykarbonátmi alebo MBS.

19. Polykarbonáty a polyester-karbonáty.

20. Polysulfóny, polyéter-sulfóny a polyéter-ketóny.

21. Zosietené polyméry, odvodené tak od aldehydov, ako aj od fenolov, močovín alebo melamínov, ako sú fenolformaldehydové živice, močovinoformaldehydové živice a melamínformaldehydové živice.

22. Vysychavé a nevysychavé alkydové živice.

23. Nenasýtené polyesterové živice, odvodené od kopolyesterov nasýtených a nenasýtených dikarboxylových kyselín s viacmocnými alkoholmi a vinylových zlúčenín ako sieťovacích činidiel, a tiež ich ťažko horľavé modifikácie, ktoré obsahujú halogén.

24. Zosieťovateľné akrylové živice, odvodené od substituovaných akrylátov, napríklad epoxy-akryláty, uretán-akryláty alebo polyester-akryláty.

25. Alkydové živice, polyesterové živice a akrylátové živice, zosietené s melamínovými živicami, močovinovými živicami, polyizokyanátmi alebo epoxidovými živicami.

26. ' Zosietené epoxidové živice, odvodené od polyepoxidov, napríklad bisglycidyléterov alebo od cykloalifatických diepoxidov.

27. Prírodné polyméry, ako je celulóza, prírodný kaučuk, želatína a ich chemicky modifikované homológové deriváty, napríklad acetáty celulózy, propionátv celulózy a butyráty celulózy, alebo étery celulózy, ako je metylcelulóza, ako aj prírodné živice a ich deriváty.

28. Zmesi vyššie uvedených polymérov (polyblends), napríklad PP/EPDM, polyamid/EPDM alebo ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akryláty, POM/termoplastický PUR, PC/termoplastický PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolymérv, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.

29. V prírode sa vyskytujúce a syntetické organické materiály, ktoré sú čistými monomérnymi zlúčeninami alebo zmesami takýchto zlúčenín, napríklad minerálne oleje, živočíšne a rastlinné tuky, oleje a vosky, alebo oleje, tuky.a vosky na báze syntetických esterov (napríklad ftalátov, adipátov, fosfátov alebo trimelitátov) a tiež zmesi syntetických esterov s minerálnymi olejmi v ľubovoľných hmotnostných pomeroch, najmä tie, ktoré sa používajú ako zvlákňovacie zmesi, ako aj vodné emulzie takýchto materiálov.

30. Vodné emulzie prírodných alebo syntetických kaučukov, napríklad prírodný latex alebo latexy karboxylovaných kopolymérov styrénu a butadiénu.

31. Polysiloxanv, ako mäkké hydrofilné polysiloxany opísanénapríklad v patente US 4259467, a tvrdé polyorganosiloxany opísané napríklad v patente US 4355147.

32. Polyketimíny v kombinácii s nenasýtenými akrylopolyacetoacetátovými živicami alebo s nenasýtenými akrylovými živicami. Tieto nenasýtené akrylové živice zahrňujú uretánakryláty, polyéterakryláty, vinylové alebp akrylové kopolyméry s pendentnými nenasýtenými skupinami a akrylované melamíny. Uvedené polyketimíny sa pripravia z polyamínov a ketónov v prítomnosti kyslého katalyzátora.

33. Žiarením vytvrdené prostriedky obsahujúce etylénicky nenasýtené monomery alebo oligomery a polynenasýtený alifatický oligomér.

34. Epoxymelamínové živice, ako na svetle stabilné epoxidové živice zosietené epoxy-funkčnou koeterifikovanou melamínovou živicou s vysokým obsahom sušiny, ako je produkt LSE-4103 (Monsanto).

Všeobecne sa zlúčeniny podľa vynálezu používajú v množstve asi 0,01 až asi 20 % hmotnosti, vztiahnuté na hmotnosť stabilizovaného prostriedku, i keď sa toto množstvo mení podľa konkrétneho podkladu a spôsobu aplikácie. Výhodné rozmedzie je 0,1 až 10 %, napríklad 1 až 5 %, výhodne 1,5 až 2,5 %.

Ďalšie obzvlášť zaujímavé prostriedky zahrňujú prostriedky, ktoré dodatočne obsahujú absorbér ultrafialového žia renia zvolený z množiny zahrňujúcej benzofenóny, benzotriazoly, deriváty kyseliny kyanoakrylovej, hydroxyaryl-s-triazíny, organické zlúčeniny niklu a oxanilidy.

Výhodné absorbéry ultrafialového žiarenia sú zvolené z množiny zahrňujúcej

2-[2-hydroxy-3,5-di-(alfa,alfa-dimetylbenzyl)fenyl]-

2H-benzotriazol,

2- [2-hydroxy-3-(alfa,alfa-dimetylbenzyl)-5-oktylfenyl]-

2H-benzotriazol,

2—(2-hydroxy-3,5-di-terc.amylfenyl)-2H-benzotriazol,

2-[2-hydroxy-3-terc.butyl-5-(omega-hydroxy-okta(etylénoxy)karbonyl)etylfenyl]-2H-benzotriazol,

2-[2-hydroxy-3-terc.butyl-5-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl]-2H-benzotriazol,

4,4'-dioktyloxyoxanilid,

2,2'-dioktyloxy-5,5'-di-terc.butyloxanilid,

2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-terc.butyloxanilid,

2- etoxy-2¹-etyloxanilid,

2.6- bis-(2,4-dimetylfenyl)-4-(2-hydroxy-4-oktyloxy- fenyl-s-triazín,

2.6- bis-(2,4-dimetylfenyl)-4-(2,4-dihydroxyfenyl)-s-

-triazín,

2,4-bis-(2,4-dihydroxyfenyl)-6-(4-chlórfenyl)-striazín,

2.6- bis-(2,4-dimetylfenyl)-4-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-

3- dodecyloxypropánoxy)fenyl]-s-triazín a

2,2'-dihydroxy-4,4'-dimetoxybenzofenón.

Ďalšie zaujímavé prostriedky zahrňujú prostriedky, ktoré dodatočne obsahujú stabilizačné účinné množstvo fenolického antioxidačného činidla. Tieto prostriedky dodatočne obsahujú deriváty bránených amínov. Tieto prostriedky môžu tiež obsahovať fosfitové alebo fosfonitové stabilizátory.

Obzvlášť zaujímavé prostriedky tiež zahrňujú prostrie.dok, v ktorej je organickou látkou glazúra s vysokým obsahom sušiny, použitá ako priemyslová náterová hmota pre nátery vinutí, pre penetračné nátery dreva alebo pre filmotvomé nátery dreva.

V prípade, že zlúčenina podľa vynálezu obsahuje reaktívnu funkčnú skupinu, potom môže byt táto zlúčenina chemicky viazaná buď kondenzačnou reakciou alebo voľne radikálovou adičnou reakciou k polymérnemu podkladu. To poskytuje nemigrujúci a nesublimujúci stabilizátor absorbujúci ultrafialové svetlo. Takéto reaktívne funkčné skupiny zahrňujú hydroxyskupinu, amínovú skupinu, amidovú skupinu, karboxylovú skupinu a etylenicky nenasýtené zvyšky.

Rôzne organické látky použiteľné v rámci vynálezu, budú v texte tejto patentovej prihlášky detailnejšie opísané neskôr. Opísané budú tiež rôzne vedľajšie prísady, pri ktorých sa často ukazuje, že ich súčasné pridanie so zlúčeninami podľa vynálezu je veľmi prospešné.

Rezultujúci stabilizovaný polymérny prostriedok podľa vynálezu môže prípadne tiež obsahovať asi 0,01 až asi 5 %, výhodne asi 0,025 až asi 2 % a najmä asi 0,1 až asi 1 % hmotnosti rôznych konvenčných aditív, ako sú ďalej uvedené látky alebo ich zmesi.

1. Antioxidanty

1.1. Alkylované monofenoly, napríklad 2,6-di-terc.butyl-

4-metylfenol, 2-terc.butyl-4,6-dimetylfenol, 2,6-di-terc.butyl4-etylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-di-terc.butyl -4-izobutylfenol , 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol, 2-(a-metylcyklohexyl)-4,6-dimetylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-metylfenol,

2.4.6- tricyklohexylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-metoxymetylfenol,

2.6- dinonyl-4-metylfenol, 2,4-dimetyl-6-(1'-metyl-1'-undecyl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(ľ-metyl-ľ-heptadecyl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(l-metyl-1'-tridecyl)fenol a ich zmesi.

1.2. Alkyltiometylfenoly, napríklad 2,4-dioktyltiometyl48

-6-terc.butylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-metylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-etylfenol, 2,6-didodecyltiometyl-4-nonylfenol.

1.3. Hydrochinóny a alkylované hydrochinóny, napríklad

2,6-di-terc.butyl-4-metoxyfenol, 2,5-di-terc.butylhydrochinón,

2.5- di-terc.amylhydrochinón, 2,6-difenyl-4-oktadecyloxyfenol,

2.6- di-terc.butylhydrochinón, 2,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanizol,

3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanizol, 3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfenyl-stearát, bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)-adipát.

1.4. Tokoferoly, napríklad α-tokoferol, beta-tokoferol, gama-tokoferol, delta-tokoferol a ich zmesi (vitamín E).

1.5. Hydroxylované tiodifenylétery, napríklad 2,2'-tiobis (6-terc. butyl-4-metylf enol) , 2,2'-tiobis(4-oktylfenol),

4,4'-tiobis(6-terc.butyl-3-metylfenol), 4,4'-tiobis(6-terc.butyl -2 -metyl fenol ) , 4,4'-tiobis(3,6-di-sek.amylfenol), 4,4'bis(2,6-dimetyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.

1.6. Alkylidénbisfenoly, napríklad 2,2'-metylénbis(6-terc.

-buty1-4-metylfenol), 2,2'metylénbis(6-terc.butyl-4-etylfenol), 2,2'-metylénbis[4-metyl-6-(α-metylcyklohexyl)fenol], 2,2'-metylénbis(4-metyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-metylénbis(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'metylénbis(4,6-di-terc.butylfenol), 2,2'-etylidénbis(4,6-di-terc.butylfenol), 2,2'-etvlidénbis-(6-terc.butyl-4-izobutylfenol), 2,2'-metylénbis-[6-(a-metylbenzvl)-4-nonylfenolJ, 2,2'-metylénbis[6-(α,a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol], 4,4'-metylénbis(2,6-diterc.butylfenol), 4,4'-metylénbis(6-terc.buty1-2-metylfenol), 1,l-bis(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-bis(3-terc.butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol), 1,1,3-tris(5-terc.buty1-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 1,1-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobután, etylénglykol-bis-[3,3-bis(3'-terc.butyl-4'-hydroxyfenyl)butyrát], bis(3-terc.butyl-4-hydroxy-5metylfenyl)dicyklopentadién, bis[2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylbenzyl)-6-terc.butyl-4-metylfenyl]-tereftalát, 1,1-bis (3,5-dimetyl-2-hydroxyfenyl)bután, 2,2-bis (3,5-di-terc.bu.ty1-4-hydroxyfenyl)propán, 2,2-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2 metylfenyl)-4-n-dodecylmerkaptobután, 1,1,5,5-tetra(5-terc.butyl -4-hydroxy-2-metylfenyl)pentán. .

1.7. 0-, N- a S- benzylové zlúčeniny, napríklad 3,5,3',5'-tetra.terc.butyl-4,4'-dihydroxydibenzyléter, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimetylbenzylmerkaptoacetát, tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)amín, bis(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)ditiotereftalát, bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, izooktyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.

1.8. Hydroxybenzylované malonáty, napríklad dioktadecyl-

-2,2-bis(3,5-di-terc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2-( 3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, didodecylmerkaptoetyl-2,2-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, bis[4-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)fenyl]-2,2-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.

1.9. Aromatické hydroxvbenzylové zlúčeniny, napríklad

1,3,5-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimetylbenzén, 1,4-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrametylbenzén, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)- fenol.

1.10. Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-bis(oktylmerkap- to)-6-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilíno)-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilíno)-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,3,5-triazín, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,2,3-triazín, 1,3,5-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl )izokyanurát, 1,3,5-tris(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyletyl)-1,3,5-triazín, 1,3,5-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-l,3,5-triazín, 1,3,5-tris(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.

1.11. Benzylfosfonáty, napríklad dimetyl-2,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dietyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxy- , benzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylbenzylfosfonát, vápenatá soľ monoetylesteru 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfónovej kyseliny.

1.12. Acylaminofenoly, napríklad 4-hydroxylauranilid, 4-hydroxystearanilid, oktyl-N-(3, s-di-terc.butyl^-hydroxyfenyljkarbamát .

1.13. Estery β-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylJpropiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-[2,2,2 Joktánom.

1.14. Estery B-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylfenyl)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris (hydroxyetyl). izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom,

3- tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom,

4- hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.

1.15. Estery B-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetylJoxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.

1.16. Estery 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyloctovéj kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2 Joktánom.

1.17. Amidy B-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propiónovej kyseliny, napríklad Ν,Ν'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexametyléndiamín, N,N'-bis(3,5-di-terc.butvl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimetyléndiamín, N,N'-bis(3,5-di-terc. - ’ butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín.

1.18. Kyselina askorbová (vitamín C).

1.19. Amínové antioxidačné činidlá, ako napríklad N,N'-

-di-izopropyl-p-fenyléndiamín, N,N’-di-sek-butyl-p-fenvléndiamín, N,N’-bis-(l,4-dimetylpentyl)-p-fenyléndiamín, Ν,Ν’-bis-(l-etyl-3-metylpentyl)-p-fenyléndiamín, N,N'-bis-(1-metylheptyl)-p-fenyléndiamín, N,N’-dicyklohexyl-p-fenyléndiamín, N,N'-difenyl-p-fenyléndiamín, N,N'-bis-(2-naftyl)-p-fenyléndiamín, N-izopropyl-N’-fenyl-p-fenyléndiamín, N-(1,3-dimetylbutyl)-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N-(1-metylheptyl)-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N-cyklohexyl-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N-cyklohexyl-N’-fenyl-p-fenyléndiamín, 4-(p-toluénsulfamoyl)difenylamín, N,N-dimetyl-N,N’-di-sek.butyl-p-fenyléndiamín, difenylamín, N-alyldifenylamín, 4-izopropoxydifenylamín, N-fenyl-1-naftylamín, N-(4-terc.oktylfenyl)-l-naftylamín, N-fenyl-2naftylamín, oktylovaný difenylamín, napríklad ρ,ρ'-di-terc.oktyldifenylamín, 4-n-butylaminofenol, 4-butyrylaminofenol, 4-nonanoylaminofenol, 4-dodekanoylaminofenol, 4-oktadekanoylaminofenol, bis-(4-metoxyfenyl)amín, 2,6-di-terc.butyl-4-dimetylaminometylfenol, 2,4'-diaminodifenylmetán, 4,4'-diaminodifenylmetán, N,N,N',N'-tetrametyl-4,4 *-diaminodifenylmetán, l,2-bis/(2-metylfenyl)amino/etán, 1,2-bis(fenylamino)propán, (o-tolyl)biguanid, bis-(4-(1', 3'-dimetylbutyl)fenyl/amín, terc.oktylovaný N-fenyl-l-naftylamín, zmes mono- a dialkylovaných terc.butyl/terc.oktyldifenylamínov, zmes mono- a dialkylovaných nonyldifenylamínov, zmes mono- a dialkylovaných dodecyldifenylamínov, zmes mono- a dialkylovaných izopropyl/izohexyldifenylamínov, zmes mono-a dialkylovaných terc.butvldifenylamínov, 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-4H-l,4-benzotiazín, fenotiazín, zmes mono- a dialkylovaných terc.butyl/terc.oktylfenotiazínov, zmes mono- a dialkylovaných terc.oktylfenotiazínov, N-alylfenotiazín, Ν,Ν,Ν’,N,'-tetrafenyl-1,4-diaminobut-2-én, N,N-bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperid-4-ylhexametyléndiamín, bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperid-4-yl)sebakát, 2,2,6,6tetramrtylpiperidín-4-on a 2,2,6,6-tetrametýlpiperidín-4-ol.

2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a stabilizátory voči účinkom svetla

2.1. 2-(2'-hydroxyfenyl)benztriazoly, napríklad 2-(2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-di-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol , 2-(2'-hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl)benztriazol, 2-(3',5'-di-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazol, 2—(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)-5~chlór- benztriazol, 2-(3'-sek-butyl-5'terc.butyl-2'hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(2'—hydroxy—4'oktyloxyfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-di-terc.amyl-2'-hydroxyfenyl-benztriazol, 2-(3',5'-bis(a, a—

-dimetylbenzyl)-2'-hydroxyfeny1)benztriazol, zmes 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)-fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl]-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazolu,

2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)-5chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'(2-metoxykarbonyletyl) fenyl Jbeztriazolu, 2—(3'-terc.buty1-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-[2—(2-etylhexyloxy)karbonyletyl]-2'-hydroxyfenyl)benztriazolu, 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazolu a 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-izooktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2,2'-metylén-bis[4-(1,1,3,3-tetrame tylbutyl)-6-benztriazol-2-ylfenol], produkt transesterifikácíe 2-[3'-terc.butyl-5'-(2-metoxykarbonyletyl)-2'hydroxyfenyl]-2H-benztriazolu polyetylénglykolom 300, zlúčenina vzorca [R-CH₂CH₂-COO(CH₂)₃]₂, kde R predstavuje 3'-terc.butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benztriazol-2-ylfenylovú skupinu.

2.2. 2-hydroxybenzofenóny, napríklad 4-hydroxy-, 4-metoxy, 4-oktyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy- a 2'-hydroxy-4,4'-dimetoxy-deriváty 2-hydroxybenzofenónu.

2.3. Estery substituovaných a nesubstituovaných benzoo- vých kyselín, napríklad 4-terc.butylfenyl-salicylát, fenyl-salicylát, oktvlfenyl-salicylát, dibenzoyl-rezorcinol, bis(4-terc.butylbenzoyl)rezorcinol, benzoyl-rezorcinol, 2,4-diterc.butylfenyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, hexadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, oktadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, 2-metyl-4,6-di-terc.butvlfenvl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát.

2.4. Akryláty, napríklad etyl-a-kyán-B,fi-difenvlakrylát, izooktyl-a-kyán-B,β-difenylakrylát, metyl-α-metoxykarbonylcinamát, metyl-a-kyán-B-metyl-p-metoxycinamát, butyl-a-kyán-B-metyl-p-metoxycinamát, metyl-a-metoxykarbonyl-p-metoxycinamát a N-(B-metoxykarbonyl-B-kyánvinyl)-2-metylindolín.

2.5. Zlúčeniny niklu, napríklad komplexy niklu s 2,2'-tio-bis[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenolom], ako je komplex 1 : 1 alebo 1 : 2, s alebo bez ďalších ligandov, ako je n-butylamín, trietanolamín alebo N-cyklohexyldietanolamín, dibutylditiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestermi 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzylfosfónovej kyseliny, napríklad s jej metylesterom alebo etylesterom, komplexy niklu s ketoxímami, napríklad s 2-hydroxy-4-metylfenyl-undecylketoxímom, komplexy niklu s l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolom, s alebo bez ďalších ligandov.

2.6. Stéricky bránené amíny, napríklad bis(2,2,6,6-tetra54 metylpiperidyl)sebakát, bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)sebakát, bis(1,2,2,-

6,6-pentametylpiperidyl)-n-butyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylmalonát, kondenzačný produkt 1-(2-hydroxyetyl)-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-terc.oktylamino-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, tris(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetrakis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-bután-tetrakarboxylát, 1,1'-(1,2-etándiyl)bis(3,3,5,5-tetrametyl-piperazinón), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzyl)malonát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-2,4-dión, bis(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametvlpiperidyl)sebakát, bis(1-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, kondenzačný produkt N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidýlJhexametyléndiamínu a

4- morfolíno-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-bis(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-1,3,

5- triazínu a l,2-bis(3-aminopropylamino)etánu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di(4-n-butylamino-l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl ) -1 , 3 , 5-triazínu a 1,2-bis(3-aminopropylamino)etánu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-2,4-dión, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)pyrolidín-2,5-dión, 3-dodecyl-l-(l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)pyrolidín—2,5-dión.

2.7. Oxamidy, napríklad 4,4'-dioktyloxyoxanilid, 2,2'-di-2,2'oktyloxy-5,5'-di-terc.butoxanilid, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-terc.butoxanilid, 2-etoxy-2'-etoxanilid, N,N'bis(3-dimetylaminopropyl)oxamid, 2-etoxy-5-terc.butyl-2'-etoxanilid a jeho zmes s 2-etoxy-2'-etyl-5,4'-di-terc.butoxanilidom, zmesi o- a p-metoxy-disubstituovaných oxanilidov a zmesi o- a p-etoxy-disubstituovaných oxanilidov.

2.8. 2-(2-hydroxyfenyl)-l,3,5-triazíny, napríklad 2,4,6-

-tris (2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl )-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-?4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 255

-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín,

2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-( 2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis(4-metvlfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-

-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2-[2-hydroxv-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy-fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetyl)-1,3,5-triazín,

2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetyl)-1,3,5-triazín.

3. Deaktivátory kovov, napríklad Ν,Ν'-difenyloxamid, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazín, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazín, N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazol, bis(benzylidén)oxalyl-dihydrazid, oxanilid, izoftaloyl-dihydrazid, sebakoyl-bisfenylhydrazid, Ν,Ν'-diacetyladipoyl-dihydrazid, N,N'bis(salicyloyl)oxalyl-dihydrazid, N,N'bis(salicyloyl)tiopropionyl-dihydrazid.

4. Fosfity a fosfonity, napríklad trifenyl-fosfit, di- fenyl-alkyl-fosfity, fenyl-dialkyl-fosfity, tris(nonylfenyl)fosfit, trilauryl-fosfit, trioktadecyl-fosfit, distearyl-pentaerytritol-difosfit, trisí2,4-di-terc.butylfenyl)-fosfit, diizodecyl-pentaerytritol-difosfit, bis-(2,4-di-terc.butylfenyl)pentaerytritol-difosfit, bis(2,6-di-terc.butyl-4-metylfenyl)pentaerytritol-difosfit, diizodecyloxypentaerytritol-difosfit, bis(2,4-di-terc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritol-difosf it, bis(2,4,6-tris(terc.butylfenyl)pentaerytritol-difosfit, tristearyl-sorbitol-trifosfit, tetrakis(2,4-di-terc.butylfenyl)-4,4'-bifenylén-difosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetra-terc.butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocín, 6-fluór-2,4,8,10-tetra.terc.butyl-12-metyl-dibenz[ d, g ] -1,3,2-dioxafosfocín, bis(2,4-di-terc.butyl-6-metylfenyl)metylfosfit, bis(2,4-di-terc.butyl-6-metylfenyl)-etylfosfit.

5. Hydroxylamíny, napríklad N,N-dibenzylhydroxylamín, N,N-dietylhydroxylamín, Ν,Ν-dioktylhydroxylamín, N,N-dilaurylhydroxylamín, Ν,Ν-ditetradecylhydroxylamín, N,N-dihexadecylhydroxylamín, Ν,Ν-dioktadecylhydroxylamín, N-hexadecyl-N-oktadecylhydroxylamín, N-heptadecyl-N-oktadecylhydroxylamín, N,N doalkylhydroxylamín odvodený od amínu so zvyškom hydrogénovaných lojových kyselín.

6. Nitróny, ako napríklad N-benzyl-α-fenyl-nitrón, Netyl-a-mety1mitrón, N-oktyl-a-heptylnitrón, N-lauryl-α-undecylnitrón, N-tetradecyl-a-tridecylnitrón, N-hexadecyl-a-pentadecylnitrón, N-okradecyl-a-heptadecylnitrón, N-gexadecyl-a-heptadecylnitrón, N-oktadecyl-a-pentadecylnitrón, N-heptadecyl-a-heptadecylnitrón, N-oktadecyl-a-hexadecylnitrón, nitrón odvodený od Ν,Ν-dialkylhydroxylamínu odvodeného od amínu so zvyškom hydrogénovaných lojových kyselín.

7. Tio-synergizujúce činidlá, napríklad dilauryltiodipropionát alebo distearyltiopropionát.

8. Zlúčeniny viažuce peroxidy, napríklad estery βtiodipropiónovej kyseliny, napríklad jej laurylester, stearylester, myristylester alebo tridecylester, merkaptobenzimidazol alebo zinočnatá soľ 2-merkaptobenzimidazolu, dibutylditiokarbamát zinočnatý, dioktadecyl-disulfid, pentaerytritol-tetrakis(β-dodecylmerkapto)propionát.

9. Polyamidové stabilizátory, napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi alebo/a zlúčeninami fosforu a ďalej soli dvojmocného mangánu.

10. Zásadité ko-stabilizátory, napríklad melamín, polyvinylpyrolidón, dikyándiamid, trialylkyanurát, deriváty močoviny, amíny, polyamidy, polyuretány, soli alkalických kovov a soli kovov alkalických zemín vyšších mastných kyselín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horečnatý, stearát horečnatý, ricínoleát sodný a palmitát sodný, pyrokatecholát antimónu alebo pyrokatecholát cínu.

11. Nukleačné činidlá, napríklad anorganické látky ako mastenec, oxidy kovov, ako oxid titaničitý, oxid horečnatý, fosforečnany, uhličitany alebo sírany, výhodne kovov alkalických zemín, organické zlúčeniny, ako kyseliny monoalebo polykarboxylové a ich soli, napríklad kyselina 4-terc.butylbenzoová, kyselina adipová a kyselina difenyloctová, sukcinát sodný alebo benzoát sodný, polymérne zlúčeniny, ako iónové kopolyméry (iónomery”).

12. Plnidlá a stužovadlá, napríklad uhličitan vápenatý, kremičitany, sklenené vlákna, sklenené guličky, azbest, mastenec, kaolín, sluda, síran barnatý, oxidy a hydroxidy kovov, sadze, grafit, drevná môčka a môčky alebo vlákna ďalších prírodných produktov, syntetické vlákna.

13. Ostatné prísady, napríklad zmäkčovadlá, mazivá, emulgátory, pigmenty, reologické prísady, katalyzátory, činidlá regulujúce tečenie, optické zjasňovače, činidlá zvyšujúce odolnosť proti ohňu, antistatické činidlá a nadúvadlá.

14. Benzofuránv a indolínony, napríklad zlúčeniny opísané

V US—A-4325863, US-A-4338244, US-A-5175312, US-A-5216052,

US-A—5252643, DE-Ä-4316611, DE-A-4316622, DE-A-4316876, EP-A-0589839 alebo EP-A-0591102 alebo 3-[4-(2-acetoxyetoxy)fenyl]-5,7-di-terc.butylbenzofurán-2-ón, 5,7-di-terc.butyl-3-[4-(2stearoyloxyetoxy)fenyl]benzofurán-2-ón, 3,3'-bis[5,7-di-terc.butyl-3-(4-[2-hydroxyetoxy]fenyl)benzofurán-2-ón], 5,7-di-terc. butyl-3-(4-etoxyfenyl)benzofurán-2-ón, 3-(4-acetoxy-3,5-dimetylfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofurán-2-ón, 3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofurán-2-ón.

Obzvlášť zaujímavé antioxidačné fenolické činidlá sa zvolia z množiny zahrňujúcej n-oktadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyhydrocínnamát, neopentatetrayl-tetrakis-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyhydrocínnamát), di-n-oktadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát,

1.3.5- tris-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, tiodietylén-bis-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyhydrocínnamát),

1.3.5- trimetyl-2,4,6-tris-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)benzén,

3.6- dioxaoctametylén-bis-(3-metyl-5-terc.butyl-4-hydroxycínnamát),

2.6- di-terc.butyl-p-krezol,

2,2'-etilidén-bis-(4,6-di-terc.butylfenol),

1.3.5- tris-(2,6-dimetyl-4-terc.butyl-3-hydroxybenzyl) izokyanurát,

1,1,3-tris-(2-metyl-4-hydroxy-5-terc.butylfenyl)bután,

1.3.5- tris[2-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyhydrocínnamoyloxy)etyl]izokyanurát,

3.5- di-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)mezitol, hexametylén-bis-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyhydrocínnamát), l-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanilino)-3,5-di(oktyltio)-striazín,

N,N'-hexametylén-bis-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyhydrocínnamamid), bis(etyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát) vápenatý, etylén-bis-[3,3-di-(3-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)butyrát], oktyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát, bis-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyhydrocínnamoyl)hydrazid a N,N'-bis-[2-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyhydrocínnamoyloxy)etyl]oxamid.

Najvýhodnejsírni fenolickými antioxidačnými činidlami sú neopentatetrayl-tetrakis-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyhydrocínnamát), n-oktadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyhydrocínnamát,

1.3.5- trimetyl-2,4,6-tris-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)- benzén, 1,3,5-tris-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 2,6-di-terc.butyl-p-krezol, alebo 2,2’-etylidén-bis(4,6-di-terc.butylfenol).

Obzvlášť zaujímavé bránené amíny sa zvolia z množiny zahrňujúcej bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)sebakát, bis-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)sebakát, di-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)-(3,5-di-terc.butyl4-hydroxybenzyl)butylmalonát,

4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín,

4-stearyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín,

3- n-oktyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triaza-spiro[4,5]dekán-

2.4- dión, tris-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)nitrilotriacetát,

1,2-bis-(2,2,6,6-tetrametyl-3-oxopiperazín-4-yl)etán,

2.2.4.4- tetrametyl-7-oxa-3,20-diaza-21-oxodispiro[5.1.11.2]heneikosán, polykondenzačný produkt 2,4-dichlór-6-terc.oktylamino-striazínu a 4,4'-hexametylénbis(amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínju, polykondenzačný produkt l-(2-hydroxyetyl)-2,2,6,6-tetrametyl-

4- hydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, polykondenzačný produkt 4,4’-hexametylénbis-(amino-2,2,6,6tetrametylpiperidín)u a 1,2-dibrómetánu, tetrakis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-1,2,3,4-butántetrakarboxylát, tetrakis-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)-1,2,3,4-butántetrakarboxylát, polykondenzačný produkt 2,4-dichlór-6-morfolino-s-triazínu a 4,4'-hexametylénbis(amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidín)u, N,N ’ ,N’’,N”^r-tetrakis-[(4,6-bis(butyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)amino-s-triazín-2-yl]-1,10-diamino-4,7-diazadekán, zmesný [2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl]beta,beta,beta', beta’-tetrametvl-3,9-(2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekán)dietyl]-1,2,3,4-butántetrakarboxylát, zmesný [1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl]beta,beta,beta'beta’-tetrametyl-3,9-(2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undekán)dietyl]-1,2,3,4-butántetrakarboxylát, oktametylén-bis-(2,2,-

6,6-tetrametylpiperidín-4-karboxylát),

4,4’-etylénbis-(2,2,6,6-tetrametylpiperazín-3-ón),

N-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl-n-dodecylsukcínimid, N-l,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl-n-dodecylsukcínimid, N-l-acetyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl-n-dodecylsukcínimid, l-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro-[4.5]dekán-2,4-dión, di-(1-oktyloxy—2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)sebakát, di-(l-cyklohexyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)sukcinát, l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidín, poly-[[6-terc.oktylamino-s-triazín-2,4-diyl]-(2-(l-cyklohexyloxy-2 ,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)imino-hexametylén-] 4-(l-cyklohexyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-imino] a

2,4,6-tris-[N-(l-cyklohexyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín4-yl)-n-butylamino]-s-triazín.

Najvýhodnejšími bránenými amínmi sú bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)sebakát, bis-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)sebakát, di-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidín-4-yl)-(3,5-di-terc·butyl4-hydroxybenzyl)butvlmalonát, polykondenzačný produkt l-(2-hydroxvetyl)-2,2,6,6-tetrametyl4-hydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, polykondenzačný produkt 2,4-dichlór-6-terc.oktylamino-s-triazínu a 4,4’-hexametylénbis(amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidín)u,

N,Ν',N”,N”'-tetrakis-[(4,6-bis(butyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)amino-s-triazín-2-yl]-l,10-diamino-4,7-diazadekán, di-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)sebakát, di-(l-cyklohexyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)sukcinát, l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidín, poly-[[6-terc.oktylamino-s-triazín-2,4-diyl]-[2-(l-cyklohexyloxy-2 ,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)iminohexametylén-]4-(l-cyklohexyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)-imino J alebo

2,4,6-tris-[N-(l-cyklohexyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín4-yl)-n-butylamino]-s-triazín.

V nasledujúcej časti opisu bude vynález bližšie objasnený pomocou konkrétnych príkladov jeho uskutočnenia, pričom tieto príklady majú iba ilustračný charakter a nijako neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený definíciou patentových nárokov.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Príklad 1

2-( 2,4-Dihydroxy-5-hexylfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-striazín

Do 500 ml trojhrdlovej guľatej banky, vybavenej magnetickým miešadlom, chladičom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 5,10 g (16,0 mmol) 2-chlór-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)s-triazínu, 3,10 g (16,0 mmol) hexylrezorcinolu a 40 ml tetrachlóretánu. Pri miernom zohrievaní sa zmes stane homogénnou, potom sa po malých dávkach rýchle pridá 2,10 g (16,0 mmol) chloridu hlinitého. Získaná zmes sa potom zohrieva pät hodín na olejovom kúpeli, udržiavanom na teplote 148 °C, potom sa cez noc nechá pri izbovej teplote. Po pridaní 200 ml 2N kyseliny chlorovodíkovej sa zmes zohrieva na teplotu varu pod spätným chladičom dve hodiny. Po ochladení na izbovú teplotu sa pridá časť etylacetátu a vrstvy sa rozdelia. Vodná vrstva sa extrahuje ešte dvakrát etylacetátom a zlúčené organické vrstvy sa vysušia nad bezvodým síranom horečnatým. Po filtrácii sa rozpúšťadlo odoženie pri zníženom tlaku, pričom sa získa 7,35 g žltého pevného produktu. Tento surový produkt sa rekryštalizuje zo zmesi etylacetátu a heptánu, pričom sa získa 4,15 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu. Teplota topenia: 165-167 °C.

^xH-nukleárne magnetickorezonančné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda^__ (etylacetát) 288, 348 nm (ε 38 000, 16 200).

Elementárna analýza: (C H NO) ' 31 35 3 2 ^z

	C(%)	H(%)	N(%)
vypočítané	77,3	7,3	8,7
získané	77,2	7,3	8,7.

Príklad 2

4,6-Bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-/5-hexyl-2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-fenoxypropoxyfenyl/-s-triazín

Do 500 ml guľatej banky, vybavenej magnetickým miešadlom a chladičom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 3,88 g (8,10 mmol) produktu s príkladu 1, 30 ml 1,2-epoxypropánu a 200 mg trifenyletylfosfóniumjodidu. Zmes sa mieša šesť hodín pri externej teplote 210 °C. Po ochladení na okolitú teplotu sa prebytok epoxidu odstráni pri zníženom tlaku a zvyšok sa rozpustí v podiele zmesi heptánu a etylacetátu v pomere 3:1. Roztok sa nechá pretiecť vrstvou silikagélu a rozpúšťadlo sa odstráni, pričom sa získa 7,70 g oranžového produktu. Surový produkt sa vyčistí strednetlakovou chromátografiou pri použití elučnej sústavy tvorenej zmesou heptánu a etylacetátu v objemovom pomere 3:1 a následnou rekryštalizáciou z heptánu, pri čom sa získa 1,17 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

Teplota topenia: 110-lll°C.

^xH-nukleárne magnetickorezonančné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda_max (etylacetát) 288, 350 nm (e 40 500, 19 500).

Elementárna analýza:

(C H NO)

45 3 4'

	C(%)	H(%)	N(%)
vypočítané	76,0	7,2	6,7
získané	75,7	7,4	6,5.

Príklad 3

4,6-Bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-/4-(3-dodecyloxy-2-hydroxypropoxy)-5-hexy1-2-hydroxyfenyl/-s-triazín

Do jednolitrovej trojhrdlovej guľatej banky, vybavenej magnetickým miešadlom, chladičom a teplomerom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 15,0 g (31,1 mmol) produktu z príkladu 1, 12,0 g (46,9 mmol) glycidyldodecyléteru (dodecyl je v rámci tohoto vynálezu použitý ako zmes glycidyldodecyléteru, glycidyltetradecyléteru a niektorých ďalších glycidyléterov s dlhým reťazcom a je odvodený od uvedených glycidyléterov Ciba-Geigy Corporation) a produktu Epoxide 8, ktorý je zmesou a ktorých je dostupný u firmy 770 mg trifenyletylfosfóniumjodidu.

Táto zmes sa mieša osem hodín pri teplote 210 °C. Po ochladení na okolitú teplotu sa prebytok epoxidu odstráni pri zníženom tlaku. Surový produkt sa vyberie etylacatátom, získaný podiel sa nechá pretiecť cez vrstvu silikagélu a prečistí strednetlakovou chromatografiou pri použití elučnej sústavy tvorenej zmesou heptánu a etylacetátu v objemovom pomere 3:1, pričom sa získa 16,4 g požadovanej zlúčeniny vo forme oranžového sklovitého produktu.

^xH-nukleárne magnetickorezonančné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda (etvlacetát) 290, 350 nm (e 49 500 a 23 900).

Príklad 4

2-(2,4-Dihydroxy-5-etylfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-striazín

Do 500 ml guľatej banky, vybavenej magnetickým miešadlom a chladičom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 5,14 g (15,9 mmol) 2-chlór-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazínu, 2,20 g (15,9 mmol) 4-etylrezorcinolu a 40 ml tetrachlóretánu. Po miernom zohrievaní vedúcom k rozpusteniu zmesi sa po malých dávkach rýchlo pridá 2,13 g (15,9 mmol) chloridu hlinitého. Získaná zmes sa mieša a zohrieva 5,5 hodiny pri externej teplote 145 °C. Po odstavení cez noc pri okolitej teplote sa pridá 200 ml 2N kyseliny chlorovodíkovej a zmes sa zohrieva na teplotu varu pod spätným chladičom tri hodiny. Po ochladení na okolitú teplotu sa pridá podiel etylacetátu a vrstvy sa rozdelia. Vodná vrstva sa ešte dvakrát extrahuje etylacetátom a zlúčené organické vrstvy sa jedenkrát premyjú soľankou a vysuší nad bezvodým síranom horečnatým. Po filtrácií sa rozpúšťadlo odstráni pri zníženom tlaku, pri čom sa získa 7,10 g žltého pevného produktu. Surový produkt sa rekryštalizuje so zmesou heptánu a etylacetátu, pričom sa získa 2,21 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu. Teplota topenia: 193-195 °C.

^H-nukleárne magnetickorezonančné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedá chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda (etylacetát) 288, 348 nm (e 40 400, 18 300)..

max

Elementárna analýza:

(C H N O ) ' 2 7 27 3 2 ^z

	C(%)	H(%)	N(%)
vypočítané	76,2	6,4	9,9
získané	76,2	6,4	10,1.

Príklad 5

2-/2,4-Dihydroxy-5-(l,1-dimetyletyl)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazín

Do 250 ml guľatej banky, vybavenej magnetickým miešadlom a chladičom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 440 mg (1,11 mmol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)s-triazínu, 2 ml diizobutylénu a 6 ml kyseliny metánsulfónovej. Získaná zmes sa mieša tri hodiny pri externej teplote 75 °C. Zmes sa potom nechá vychladnúť na okolitú teplotu, potom sa k nej pridajú rovnaké podiely etylacetátu a vody. Vrstvy sa rozdelia a organická vrstva sa jedenkrát premyje vodou, ďalej sa dvakrát premyje nasýteným roztokom hydrogénuhličitanu sodného a nakoniec ešte jedenkrát soľankou, potom sa vysuší nad bezvodým síranom horečnatým. Po filtrácii sa rozpúšťadlo odstráni pri zníženom tlaku, pri čom sa získa 1,28 g žltého pevné ho produktu. Tento surový produkt sa prečistí strednetlakovou chromátografiou pri použití zmesi heptánu a etylacetátu v objemovom pomere 3:1, pričom sa získa 59 mg požadovanej zlúčeniny vo forme pevného žltého produktu.

^-H-nukleárne magnetickorezonančné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda (etylacetát) 290, 346 (29 400, 16 600).

Príklad 6

2-/2,4-Dihydroxy-5-(1-metyl-l-fenyletyl)fenyl/-4,6-bis-(2,4dimetylfenyl)-s-triazín

Do jednolitrovej guľatej banky, vybavenej magnetickým miešadlom, chladičom, kvapkacou nálevkou a teplomerom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 15,0 g (37,8 mmol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazínu a 390 mg izopropoxidu hlinitého. Zmes sa zohreje na teplotu 175 °C, pričom sa k nej po kvapkách pridá 4,47 g (37,9 mmol) a-metylstyrénu, pričom sa dodržuje rýchlosť prídavku jednej kvapky každé dve sekundy. V priebehu 4,5 hodín sa týmto spôsobom pridá celkove šesť ekvivalentov α-metylstyrénu. Po ochladení na okolitú teplotu sa zmes zriedi etylacetátom, dvakrát sa premyje vodou a raz soľankou, pričom sa vysuší nad bezvodným síranom horečnatým. Po filtrácii sa rozpúšťadlo odstráni pri zníženom tlaku, pričom sa získa pevný žltý produkt. Takto získaný surový produkt sa prečistí strednetlakovou chromátografiou za použitia zmesi obsahujúcej 12 % etylacetátu v heptáne, pričom sa získa 13,2 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

Teplota topenia: 168-170 ^QC.

^-H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCL₃) a hmotnostné spektrum odpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny. UV lambda___ (etylacetát) 290, 347 nm (e 45 700, 23 300).

Príklad 7

4.6- Bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-nonyloxypropoxy)-5-(1-metyl-l-fenyletyl)fenyl/-s-triazín.

S použitím všeobecného postupu podľa príkladu 3 sa 4,59 g (8,91 mmol) produktu z príkladu 6, 3, 10 g (16,9 mmol) glycidylnonyléteru (nonyl je použitý v rámci tohoto vynálezu ako zmes glycidyloktyléteru, glycidyldecyléteru a niektorých ďalších glycidyléterov a je odvodený z produktu Epoxide 7, ktorý je zmesou uvedených glycidyléterov a ktorý je dostupný u firmy Ciba-Geigy Corporation.) a 510 mg trifenyletyl-fosfóniumjodidu sa uvedie do reakcie pri teplote 160 °C po dobu siedmich hodín. Produkt sa spracuje rovnako ako v príklade 3, pričom sa získa 3,82 g požadovaného produktu vo forme voskovítej hnedkastej látky.

’-H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCL₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny. UV lambda_max (etylacetát) 291, 348 nm (e 36 600, 19 000).

Príklad 8

4.6- Bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-/4-hexyloxy-2-hydroxy-5-(1-metyll-f enyletyl )fenyl/-s-triazín

Do 500 ml trojhrdlovej guľatej banky, vybavenej magnetickým miešadlom, chladičom a teplomerom sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 5,50 g (10,7 mmol) produktu z príkladu 6 a 50 ml Ν,Ν-dimetylformamidu. Po zohrievaní, ktorým sa vytvorí homogénny roztok sa pridá 0,43 g (17,9 mmol) hydridu sodného a 2,26 g (10,7 mmol) 1-jódhexánu. Zmes sa mieša 5 hodín pri teplote 40 °C. Po ochladení na okolitú teplotu sa zmes naleje do kadičky s vodou. Po vákuovej filtrácii sa získa 4,64 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

Teplota topenia: 111-115 °C.

^H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV larnbda_meie (etylacetát) 290, 348 nm (e 41 700, 22 300).

Príklad 9

2-/2,4-Dihydroxy-5-(1-metyl-l-fenyletyl)fenyl/-4,6-bisfenyl-s-triazín

Do 500 ml trojhrdlovej guľatej banky, vybavenej magnetickým miešadlom, kvapkacou nálevkou, chladičom a teplomerom sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 5,00 g (14,7 mmol) 2-(2,4dihydroxyfenyl)-4,6-bis-fenyl-s-triazínu a 300 mg izopropoxidu hlinitého. Táto zmes sa zohreje na teplotu 160 °C, potom sa k nej naraz pridá 17,3 g α-metylstyrénu. Po 26 hodinách miešania pri tejto teplote sa zmes nechá vychladnúť, potom sa k nej pridá podiel heptánu. Po vákuovej filtrácii sa získa 4,45 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

^xH-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

Príklad 10

2-/2-Hydroxy-5-(1-metyl-l-fenyletyl)-4-oktyloxyfenyl/-4,6bis-fenyl-s-triazín

Do 500 ml trojhrdlovej guľatej banky, vybavenej chladičom, magnetickým miešadlom a teplomerom sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 4,00 g (8,71 mmol) produktu z príkladu 9, 50 ml Ν,Ν-dimetylformamidu a 0,40 g (10 mmol) hydridu sodného (60 % v minerálnom oleji). Zmes sa zohreje na externú teplotu 50 °C, potom sa k nej pridá 1,68 g (8,70 mmol) 1-brómoctanu. Zmes sa pri tejto teplote mieša 6 hodín, potom sa nechá vychladnúť na okolitú teplotu. Zmes sa naleje do kadičky s vodou a extrahuje sa štyrikrát chloroformom. Zlúčené chloroformové vrstvy sa štyrikrát premyjú vodou a potom vysušia nad bezvodým síranom horečnatým a prefiltrujú. Rozpúšťadlo sa odstráni pri zníženom tlaku, pričom sa získa žltý olej. Surový produkt sa prečistí strednetlakovou chromatografiou pri použití elučnej sústavy tvorenej zmesou heptánu a etylacetátu v objemovom pomere 10 : 1 a následnou rekryštalizáciou zo zmesi acetónu a vody, pričom sa získa 1,12 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

^xH-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda (etylacetát) 271, 351 nm (e 44 000, 24 000). max

Príklad 11

2-(5-Chlór-2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-striazín

Do jednolitrovej trojhrdlovej guľatej banky, vybavenej magnetickým miešadlom, teplomerom, chladičom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 20,0 g (61,9 mmol) 2-chlór-4,6-bis-(2,4dimetylfenyl)-s-triazínu a 50 ml tetrachlóretánu. Zmes sa zohreje, aby sa rozpustil pevný podiel, potom sa k získanému roztoku rýchle v malých dávkach pridá 8,24 g (62,0 mmol) chloridu hlinitého a potom ešte 9,00 g (62,1 mmol) 4-chlórrezorcinolu. Zmes sa mieša 4 hodiny pri teplote 120 °C. Po ochladení na okolitú teplotu sa pridá 50 ml vody a 10 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a zmes sa zohrieva 2 hodiny na teplotu varu pod spätným chladičom. Po ochladení sa zmes trikrát extrahuje etylacetátom a zlúčené organické frakcie sa vysušia nad bezvodým síranom horečnatým a prefiltrujú. Rozpúšťadlo sa odstráni pri zníženom tlaku, pričom sa získa pevný žltý produkt. Po rekryštalizácii zo zmesi etylacetátu a heptánu sa získa 8,65 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

^xH-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDC1₃) a hmôt nostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda^^ (etylacetát) 248, 345 nm (e 48 000, 19 000).

Príklad 12

2-(2,4-Dihydroxy-5-propionylfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)s-triazín

Do 500 ml trojhrdlovej niekým miešadlom a chladičom, vedie 5,33 g (13,0 mmol) (2,4-dimetylfenyl)-s-triazínu zohreje na externú teplotu 40 lých dávkach pridá 4,33 g tom sa v priebehu 15 guľatej banky, vybavenej mechasa pod dusíkovou atmosférou za2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis20 ml tetrachlóretánu. Zmes sa potom sa k nej rýchle v machloridu hlinitého. Pokvapkách pridá roztok 1,20 °c f

(32,5 mmol) minút po g (13,0 mmol) propionylchloridu v 20 ml tetrachlóretánu. Zmes sa mieša 4 hodiny pri externej teplote 110 °C. Po ochladení na okolitú teplotu sa pridá 50 ml vody a 6 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a zmes sa pri zohrievaní mieša 2 hodiny. Pridá sa podiel etylacetátu, pri súčasnom zohrievaní, čím sa dosiahne rozpustenie celého pevného podielu. Vrstvy sa roz delia a vodná vrstva sa extrahuje ešte raz etylacetátom. Zlúčené organické vrstvy sa vysušia nad bezvodým síranom horečnatým a prefiltrujú. Produkt sa nechá vykryštalizovať, potom sa po vákuovej filtrácii izoluje 2,14 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

^H-nukleárne magnetickorezonáčné spektrum (CDC₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny. Tejto štruktúre zodpovedá i infračervené spektrum.

UV larnbda_maae (etylacetát) 270, 338 nm (e 49 500, 17 500).

Príklad 13

2-/2,4-Dihydroxy-5-(1-izobutylimino)propylfenyl/-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-s-triazín

Produkt z príkladu 12 (410 mg, 0,900 mmol) sa rozpustí pri zohrievaní v izobutylamíne. Získaný roztok sa nechá v kľude jednu hodinu. Pridá sa podiel vody, zmes sa prefiltruje vo vákuu a zrazenina sa premyje etylacetátom. Pevný produkt sa vysuší na vzduchu, pričom sa získa 300 mg požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

^xH-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl^) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda^ (etylacetát) 276, 348 nm (e 28 700, 16 100).

Príklad 14

2-/2,4-Dihydroxy-5-(l-izobutylamino)propylfenyl/-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-s-triazín

Do 100 ml guľatej banky, vybavenej magnetickým miešadlom, sa zavedie 67 mg (0,13 mmol) produktu z príkladu 13, 4 ml kyseliny octovej a 50 mg borohvdridu sodného. Táto zmes sa mieša jednu hodinu. Pridajú sa podiely etylacetátu a vody a vrstvy sa rozdelia. Organická vrstva sa dvakrát premyje vodou, dvakrát nasýteným vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného a raz soľankou, potom sa vysuší nad bezvodým síranom horečnatým. Po filtrácii sa rozpúšťadlo odstráni pri zníženom tlaku, pričom sa získa 73 mg požadovanej zlúčeniny vo forme svetložltého oleja.

'‘•H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl^) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny. Tejto štruktúre zodpovedá i infračervené spektrum. UV larnbda_maae (etylacetát) 288, 348 nm (e 28 900, 17 500).

Príklady 15 až 18

Všeobecnými postupmi uvedenými v príkladoch 1, 4 alebo 11 sa pripravia ďalej uvedené substituované s-triazíny.

Príklad	2-(2,4-dihydroxy-5- )	4,6-di
15	metyl	xylvl
16	metyl	fenyl
17	etyl	fenyl
18	chlór	xylyl

Príklad 19

2-(2,4-Dihydroxy-5-hexylfenyl)-4,6-difenyl-s-triazín

Do 350 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom a chladičom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 21,4 g (80 mmol) 2-chlór-4,6-difenyl-s-triazínu a 100 ml xylénu (zmes izomérov). K béžovej suspenzii sa pridá 11,3 g (85 mmol) chloridu hlinitého v jednej dávke. Zmes sa zohrieva 45 minút na teplotu asi 80 °C. Pridá sa 18,8 g (96 mmol) 4-hexylrezorcinolu, pričom sa tento prídavok k teraz už homogénnemu roztoku pridá v piatich dávkach v priebehu 40 minút. Reakčná zmes sa potom zohrieva 24 hodín na teplotu 90 °C. Po ochladení na okolitú teplotu sa obsah banky naleje do 100 ml % vodného roztoku kyseliny sa oddelí zrazenina prepiáchne Požadovaná metanolom zlúčenina filtráciou, vysuší vo získa vo sa chlorovodíkovej. Vylúčená premyje vodou na pH 7, vákuu pri teplote 70 °C.

forme surového oranžovaného produktu (29,2 g).

Teplota topenia: 209-213 °C.

Tento produkt sa môže použiť bez ďalšieho čistenia.

Použitím všeobecného postupu opísaného v príkladoch

5, 6 alebo 9 sa získajú nasledujúce substituované s-triazíny.

Príklad	2—(2,4-dihydroxy-5— )	4,6-di-
20	terc.butyl	fenyl
21	dodecyl	fenyl
22	dodecyl	xylyl
23	oktyl	xylyl
24	oktyl	fenyl

Príklady 25 až 33

Použitím všeobecného postupu opísaného v príkladoch 2,

3 alebo 7 sa pripravia nasledujúce substituované s-triazíny.
Príklad	2-(2-hydroxy- )	4,6-di-
25	5-hexyl-4-OCH CHOCH OC H	xylyl
26	5-a-kumyl-4-OCH CHOHCH OC H	xylyl
27	5-a-kumyl-4-OCH CHOHCH OC H Λ 2 2 6 2	fenyl
28	5-a-kumyl-4-0CH CHOHCH OC H	xylyl
29	5-hexyl-4-0CH CHOHCH OC H	fenyl
30	5-hexyl-4-OCH CHOHCH OC H Λ 2 2 9X9	fenyl
31	5-hexyl-4-OCH CHOHCH OC H	fenyl
32	5-a-kumyl-4-OCH CHOHCH OC H	fenyl
33	5-a-kumyl-4-0CH CHOHCH OC H ** 2 2 9 X9	fenyl

Príklad 34

4,6—Difenyl-2-(5-hexyl-4-hexyloxy-2-hydroxyfenyl)-s-triazín

Do 350 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom, chladičom a kvapkacou nálevkou, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 20,0 g (47 mmol) produktu z príkladu 19, 6,5 g (47 mmol) uhličitanu draselného, 50 mg jodidu draselného a 50 ml 2-etoxvetanolu. Suspenzia sa zohreje na teplotu 110 °C, potom sa k nej v priebehu 30 minút po kvapkách pridá 8,5 g (51 mmol) 1-brómhexánu. Po 22 hodinách sa reakčná zmes ochladí na okolitú teplotu, zrazenina sa oddelí filtráciou, premyje vodou, aby sa dosiahlo pH 6, prepláchne metanolom a vysuší vo vákuu pri teplote 70 °C. Surový produkt (19 g) sa dvakrát rekrvštalizuje zo 100 ml 2-etoxvetanolu, pričom sa získa požadovaná zlúčenina vo výťažku 15,6 mg vo forme žltého pevného produktu.

Teplota topenia: 140-141 °C, čistota: 98,8 % (stanovené chromatografiou na tenkej vrstve).

^xH-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda^__ (chloroform) 273, 355 nm (e 42 000, 20 000).

Elementárna analýza:

(C H NO) 3339 3 2 '

	C(%)	H(%)	N(%)
vypočítané	77,8	7,7	8,2
získané	77,6	7,9	8,2.

Príklad 35

4,6-Bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-(5-hexyl-4-hexyloxy-2-hydroxvfenyl)-s-triazín

Do 200 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom, chladičom a kvapkacou nálevkou, sa pod atmosférou dusíka zavedie 14,5 g (30 mmol) produktu z príkladu 1, 4,6 g (33 mmol) uhličitanu draselného, 50 mg jodidu draselného a 60 ml 2-etoxyetanolu. Suspenzia sa zohreje na teplotu 110 °C a v priebehu 20 minút sa po kvapkách pridá 5,5 g (33 mmol) 1-brómhexánu. Po 16 hodinách sa pridá ďalší podiel 1-brómhexánu (5,5 g, 33 mmol) a v zohrievaní sa pokračuje ďalších osem hodín. Reakčná zmes sa potom ochladí na okolitú teplotu, vylúčená zrazenina sa oddelí filtráciou, premyje vodou, aby sa dosiahlo pH 6, prepláchne metanolom a vysuší vo vákuu pri teplote 70 °C. Surový žltý produkt (13,9 g) sa dvakrát rekryštalizuje z 300 ml 2-etoxyetanolu, pričom sa získa požadovaná zlúčenina vo výťažku 10,7 g vo forme žltého pevného produktu. Teplota topenia: 78-80 °C, čistota: 99,1 % (stanovená chromatografiou na tenkej vrstve).

¹H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda^^ (chloroform) 293, 353 nm (ε 42 000, 21 000).

Elementárna analýza:

(C H NO) ^λ 3 7 4 7 3 2 ⁷

	C(%)	H(%)	N(%)
vypočítané	78,5	8,4	7,4
získané	78,0	8,3	7,4

Príklady 36 až 45

Použitím všeobecného postupu opísaného v príkladoch alebo 10 sa pripravia nasledujúce substituované s-triazíny.

Príklad 2-(2-hydroxy4,6—di—

5-hexyl-4-dodecyloxy xylyl

5-hexyl-4-dodecy1oxy fenyl

Pokračovanie tabuľky

38	5-hexyl-4-oktyloxy	xylyl
39	5-hexy1-4-oktadecy1oxy	fenyl
40	5-hexyl-4-oktadecyloxy	xylyl
41	5-a-kumyl-4-dodecyloxy	fenyl
42	5-a-kumyl-4-dodecyloxy	xylyl
43	5-a-kumyl-4-oktyloxy	xylyl
44	5-a-kumyl-4-oktadecyloxy	fenyl
45	5-a-kumyl-4-oktadecyloxy	xylyl

Príklad 46

4,6-Bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-/2,4-dihydroxy-5-(1-hydroxypropyl)fenyl/-s-triazín

Do 500 ml trojhrdlovej guľatej banky, vybavenej chladičom, magnetickým miešadlom, teplomerom a kvapkacou nálevkou, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 25 ml tetrahydrofuránu a 0,89 g (24 mmol) lítiumalumíniumhydridu. K miešanej suspenzii sa potom v priebehu 30 minút po kvapkách pridá roztok 2,00 g (4,42 mmol) produktu z príkladu 12 v 250 ml tetrahydrofuránu. Táto zmes sa mieša pri okolitej teplote 3,5-hodiny, potom sa prebytok lítiumalumíniumhydridu rozloží podielom etylacetátu a potom vodou. Pridá sa bezvodý síran horečnatý, zmes sa prefiltruje a rozpúštadlo sa odstráni pri zníženom tlaku. Surový produkt sa prečistí okamžitou chromatografiou pri použití elučnej sústavy tvorenej zmesou heptánu a etylacetátu, pričom sa získa 0,27 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

¹H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl_a) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda___ (etylacetát) 289, 344 nm (e 45 000, 18 700).

Príklad 47

2-(5-Benzoyl-2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazín

Do 500 ml trojhrdlovej guľatej banky, vybavenej mechanickým miešadlom, chladičom a kvapkacou nálevkou, sa pod atmosférou dusíka zavedie 5,57 g (14,0 mmol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazínu a 25 ml tetrachlóretánu. Zmes sa zohreje na externú teplotu 90 °C, potom sa k nej v priebehu 45 minút po kvapkách pridá 2,88 g (20,5 mmol) benzoylchloridu v 20 ml tetrachlóretánu. Zmes sa mieša 6 hodín pri externej teplote 145 °C, potom sa nechá v kľude cez noc pri okolitej teplote. Pridá sa 50 ml vody a 5 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a zmes sa mieša pri zohrievaní tri hodiny. Pridá sa podiel etylacetátu a zmes sa zohrieva až do rozpustenia organických pevných podielov. Vrstvy sa oddelia, vodná vrstva sa premyje etylacetátom a zlúčené organické vrstvy sa vysušia nad bezvodým síranom horečnatým a prefiltrujú. Produkt sa z roztoku nechá vykryštalizovať a vákuovou filtráciou sa izoluje 3,55 g požadovanej zlúčeniny (belavé ihličky) .

¹H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl_a) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeninyUV lambda_maaí (etylacetát) 282, 340 nm (e 61 400, 15 600).

Príklad 48

4,6-Bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-/2,4-dihydroxy-5-(α-hydroxybenzyl)fenyl/-s-tríazín

Do 300 ml trojhrdlovej guľatej banky, vybavenej kvapkacou nálevkou, chladičom a magnetickým miešadlom, sa pod atmosférou dusíka zavedie 20 ml tetrahydrofuránu a 0,26 g (6,8 mmol) lítiumalumíniumhydridu. K miešanej suspenzii sa v priebehu 10 minút pridá roztok 0,50 g (1,0 mmol) produktu z príkladu 47 v 30 ml tetrahydrofuránu. Zmes sa zohrieva 2 hodiny pod spätným chladičom na teplotu varu, potom sa nechá vychladnúť na okolitú teplotu. Prebytok lítiumalumíniumhydridu sa odstráni pridaním podielov etylacetátu a vody. Pridá sa bezvodý síran horečnatý, zmes sa prefiltruje a rozpúšťadlo sa odstráni vo vákuu, pričom sa získa 0,35 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

¹H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl_a) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda (etylacetát) 288, 343 nm (e 32 400, 13 500). max

Príklad 49

2-(2,4-Dihydroxy-5-fenyltiofenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)s-triazín

Do 500 ml trojhrdlovej guľatej banky, vybavenej magnetickým miešadlom, chladičom a teplomerom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 1,30 g (3,0 mmol) produktu z príkladu 11, 5 ml N-metylpyrolidinónu a 0,51 g (9,1 mmol) hydroxidu draselného. Zmes sa mieša a zohrieva na teplotu 140 °C, potom sa k nej naraz pridá 0,33 g (3,0 mmol) tiofenolu. Po 15 hodinách sa zmes nechá vychladnúť na okolitú teplotu. Pri miešaní sa pridá podiel 10 % vodného roztoku kyseliny chlorovodíkovej. Zmes sa prefiltruje a pevný podiel sa premyje vodou a potom heptánom. Surový produkt sa nechá rekryštalizovať z etylacetátu, pričom sa získa 0,56 g požadovanej zlúčeniny vo forme belavého pevného produktu.

^H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl^) a hmotnostná spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda___ (etylacetát) 289, 339 nm (e 51 000, 18 000).

Príklad 50

2-(2,4-Dihydroxy-5-fenylsulfinylfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl-s-triazín

Do 250 ml trojhrdlovej guľatej banky, vybavenej chladičom, magnetickým miešadlom a teplomerom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 0,25 g (0,49 mmol) produktu z príkladu 49, 0,059 g (0,98 mmol) kyseliny octovej a 20 ml 2-propanolu. Zmes sa zohreje pod spätným chladičom na teplotu varu, potom sa k nej pridá 0,067 g (1,0 mmol) 50 % peroxidu vodíka. Zmes sa jednu hodinu zohrieva na teplotu varu pod spätným chladičom, potom sa nechá vychladnút na okolitú teplotu. Pridá sa podiel etylacetátu a organická vrstva sa dvakrát premyje 10 % vodným roztokom pyrosiričitanu sodného, dvakrát sa premyje nasýteným roztokom hydrogénuhličitanu sodného a raz sa premyje soľankou, potom sa vysuší nad bezvodým síranom horečnatým. Po filtrácii sa rozpúšťadlo odstráni pri zníženom tlaku, pričom sa získa žltý pevný podiel. Po prečistení okamžitou chromatografiou pri použití elučnej sústavy tvorenej zmesou heptánu a etylacetátu v objemovom pomere 3:1 sa získa 0,11 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

¹H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl^) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda^__ (tetrahydrofurán) 279, 373 nm (e 23 000, 23 000).

Príklad 51

2—(2,4-Dihydroxy-5-fenylsulfonylfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazín

Do 250 ml trojhrdlovej guľatej banky vybavenej magnetickým miešadlom, chladičom a teplomerom sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 0,27 g (0,54 mmol) zlúčeniny z príkladu 50, 0,80 g (1,3 mmol) kyseliny octovej, 0,10 g (1,0 mmol) kyseliny sírovej a 20 ml 2-propanolu. Zmes sa zohreje na teplotu varu pod spätným chladičom, potom sa k nej pridá 0,77 g (1,1 mmol) 50 % peroxidu vodíka. Po piatich hodinách sa zmes nechá vychladnúť na okolitú teplotu a potom sa k nej pridá podiel etylacetátu. Organická vrstva sa dvakrát premyje 10 % vodným roztokom pyrosiričitanu sodného, dvakrát nasýteným vodným roztokom hydrogénuhličitanu sodného a raz soľankou, potom sa vysuší nad bezvodým síranom horečnatým. Po filtrácii sa rozpúšťadlo odstráni pri zníženom tlaku, pričom sa získa žltý pevný produkt. Prečistenie okamžitou chromátografiou za použitia zmesi heptánu a etylacetátu v objemovom pomere 1:3 vo funkcii elučnej sústavy poskytne 0,11 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

^•H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl_a) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda (etylacetát) 276, 377 nm (e 30 000, 31 QQO).

Príklady 52 a 53

Použitím všeobecných postupov opísaných v príkladoch 5, 6 a 9 sa pripravia nasledujúce zlúčeniny všeobecného vzorca IV.

Príklad X,Y,X',Y' R² a R³' L

52

xylyl

vodík

1—(2,2-izopropylidén)- 4-metyl-l,4-cyklohexylén

xylyl oktyl a,a,a*,a'tetramety1-m-xylén

Príklad 54

2-(5-Chlór-2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-difenyl-s-triazín

Do 350 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom a chladičom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie

26,8 g (100 mmol) 2-chlór-4,6-difenyl-s-triazínu a 100 ml xylénu (zmes izomérov). K béžovej suspenzii sa pridá 14,9 g (112 mmol) chloridu hlinitého, a to naraz. Zmes sa zohrieva 2 hodiny na teplotu asi 80 °C. K teraz už homogénnemu roztoku sa v priebehu 40 minút v piatich dávkach pridá 17,4 g (120 mmol) 4-chlórrezorcinolu. Reakčná zmes sa zohrieva 42 hodín na teplotu 90 “C, potom sa zohrieva na teplotu varu pod spätným chladičom ďalších 24 hodín. Po ochladení na okolitú teplotu sa obsah banky naleje do 100 ml 12 % vodného roztoku kyseliny chlorovodíkovej. Vylúčená zrazenina sa izoluje filtráciou, premyje, aby sa dosiahlo pH 7, prepláchne metanolom a vysuší vo vákuu pri teplote 70 °C. Požadovaná zlúčenina sa získa vo forme surového okrovo-červeného produktu (29,5 g).

Teplota topenia 255-265 °C.

Tento produkt sa môže použiť bez ďalšieho čistenia.

Príklad 55

4,6-Difenyl-2-(5-chlór-4-hexyloxy-2-hydroxyfenyl)-s-triazín

Do 350 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom, chladičom a kvapkacou nálevkou, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 26,3 g (70 mmol) produktu z príkladu 54,

10,6 g (77 mmol) uhličitanu draselného, 50 mg jodidu draselného a 50 ml 2-etoxyetanolu. Suspenzia sa zohreje na teplotu 110 °C, potom sa k nej po kvapkách v priebehu 30 minút pridá 10,8 g (77 mmol) 1-brómhexánu. Po 8 hodinách sa reakčná zmes ochladí na okolitú teplotu, vylúčená zrazenina sa odstráni filtráciou, premyje vodou, aby sa dosiahlo pH 6, prepláchne metanolom a vysuší pri teplote 70 °C vo vákuu. Surový béžový produkt (26,9 g) sa dvakrát rekryštalizuje z 600 ml 2-etoxyetanolu, pričom sa získa požadovaná zlúčenina vo výťažku 18,6 g vo for me žltého pevného produktu. Teplota topenia: 147-149 °C, čistota: 98,7 % (stanovené chromatografiou na tenkej vrstve).

¹H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda (chloroform) 281, 351 nm (e 45 000, 18 400).

Príklad 56

4,6—Difenyl-2-(5-hexyl-4-metoxy-2-hydroxyfenyl)-s-triazín

Do 350 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom, chladičom a kvapkacou nálevkou, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 20,0 g (47 mmol) produktu z príkladu 19, 7,2 g (52 mmol) uhličitanu draselného a 100 ml 2-etoxyetanolu. Suspenzia sa zohreje na teplotu 50 °C, potom sa k nej v priebehu 45 minút po kvapkách pridá 13,3 g (94 mmol) metyljodidu. Po 14 hodinách sa reakčná zmes ochladí na okolitú teplotu, vylúčená zrazenina sa odstráni filtráciou, premyje vodou, aby sa dosiahlo pH 6, prepláchne metanolom a vysuší vo vákuu pri teplote 70 °C. Žltý surový produkt (16,1 g) sa. trikrát rekryštalizuje z 2-etoxyetanolu, pričom sa získa požadovaná zlúčenina vo výťažku 9,8 g vo forme žltého pevného produktu .

Teplota topenia: 186-188 °C, čistota: 94,10 (stanovené chromatografiou na tenkej vrstve) ^H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda^__ (chloroform) 275, 354 nm (e 41 900, 18 000).

Elementárna analýza:

(C H NO) ' 28 29 3 2^Z

	C(%)	H(%)	N(%)
vypočítané	76,5	6,7	9,6
získané	75,3	6,8	9,4.

Príklad 57

2—/4—(3-Butyloxy—2—hydroxypropoxy)-5—hexyl-2-hydroxyfenyl/-

4,6-difenyl-s-triazín

Do 350 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom a chladičom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 8,5 g (20 mmol) produktu z príkladu 19, 0,4 g (1 mmol) trifenylfosfóniumbromidu, 3,0 g (22 mmol) glycidyléteru a 50 ml xylénu (zmes izomérov). Hutná oranžová suspenzia sa zohrieva 24 hodín na teplotu varu pod spätným chladičom. Reakčná zmes sa potom ochladí na okolitú teplotu, zrazenina sa oddelí filtráciou, premyje malým množstvom xylénu, prepláchne metanolom a vysuší vo vákuu pri teplote 70 °C. Surový žltý produkt (9,0 g) sa dvakrát rekryštalizuje z 20 ml 2-etoxyetanolu, pričom sa získa požadovaná zlúčenina vo výťažku 6,0 g vo forme žltého pevného produktu.

Teplota topenia: 145-146 °C, čistota: 98,2 % (stanovené chromátografiou na tenkej vrstve).

^TH-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeninyUV lambda^^^ (chloroform) 275, 354 nm (e 43 000, 19 000).

Elementárna analýza:

(C H NO) ' 34 41 3 4 '

	C(%)	H(%)	N(%)
vypočítané	73,5	7,4	7,6
získané	73,6	7,5	7,5.

Príklad 58

2-(2,4-Dihydroxy-5-hexylfenyl)-4,6-bis-(4-metylfenyl)-striazín

Do 350 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom a chladičom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie

29.6 g (100 mmol) 2-chlór-4,6-bis-(4-metylfenyl)-s-triazín a 100 ml xylénu (zmes izomérov). K béžovej suspenzii sa v jedinej dávke pridá 11,3 g (85 mmol) chloridu hlinitého. Zmes sa zohrieva 75 minút na teplotu asi 90 °C. K teraz už homogénnemu roztoku sa v priebehu 45 minút v piatich dávkach pridá 21,4 g (110 mmol) 4-hexylrezorcinolu. Reakčná zmes sa zohrieva 18 hodín na teplotu 90 °C. Po ochladení na okolitú teplotu sa obsah banky naleje do 120 ml 6% vodného roztoku kyseliny chlorovodíkovej. Vylúčená zrazenina sa oddelí filtráciou, premyje, aby sa dosiahlo pH 7, prepláchne metanolom a vysuší pri teplote 70 °C vo vákuu. Požadovaná zlúčenina sa získa vo forme surového oranžového produktu (43,1 g).

Teplota topenia: 228-231 °C.

Táto zlúčenina sa môže použiť bez ďalšieho čistenia.

Príklad 59

4,6-Bis-(4-metylfenyl)-2-(5-hexyl-4-hexyloxy-2-hydroxyfenyl)s-triazín

Do 200 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom, chladičom a kvapkacou nálevkou, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 13,6 g (30 mmol) produktu z príkladu 58,

4.6 g (33 mmol) uhličitanu draselného, 50 mg jodidu draselného a 70 ml 2-etoxyetanolu. Suspenzia sa zohreje na teplotu 110 °C, potom sa k nej v priebehu 30 minút po kvapkách pridá 5,5 (33 mmol) 1-brómhexánu. Po 20 hodinách sa pridá ďalší podiel 1-brómhexánu (5,5 g, 33 mmol) a v zohrievaní sa pokračuje ďalších 25 hodín. Reakčná zmes sa potom ochladí na okolitú teplotu, vylúčená zrazenina sa oddelí filtráciou, premyje vodou, aby sa dosiahlo pH 6, prepláchne metanolom a vysuší pri teplote 70 °C vo vákuu. Získaný žltý surový produkt (13,6 g) sa rekryštalizuje z 350 ml 2-etoxyetanolu, pričom sa získa požadovaná zlúčenina vo výťažku 10,6 g vo forme žltého pevného produktu.

Teplota topenia: 137-138 °C, čistota: 96,9 % (stanovené chromatografiou na tenkej vrstve).

¹H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl^) spektrum zodpovedá chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda (chloroform) 293, 354 nm (e 56 000, 21 500).

Elementárna analýza: (C H NO) ^v 35 43 3 2¹

	C(%)	H(%)	N(%)
vypočítané	78,2	8,1	7,8
získané	77,5	8,2	7,8.

Príklad 60

2-/4-(3-Butyloxy-2-hydroxypropoxy)-5-hexyl-2-hydroxyfenyl/-

4,6-bis-(4-metylfenyl)-s-triazín

Do 350 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom a chladičom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie

13,6 g (30 mmol) produktu z príkladu 58, 0,6 g (1,5 mmol) tri fenyletylfosfóniumbromidu, 4,5 g a 40 ml xylénu (zmes izomérov), zohrieva na teplotu varu pod Reakčná zmes sa potom ochladí zrazenina sa oddelí filtráciou, tanolom a vysuší pri teplote 70 (33 mmol) butylglycidyléteru Hutná oranžová suspenzia sa spätným chladičom 21 hodín, na okolitú teplotu, vylúčená premyje vodou, prepláchne me°C vo vákuu. Surový žltý produkt (14 g) sa dvakrát rekryštalizuje z 50 ml 2-etoxyetanolu, pričom sa získa požadovaná zlúčenina vo výťažku 9,3 g vo forme žltého pevného produktu.

Teplota topenia: 163-164 °C, čistota: 98,8 % (stanovené chromatografiou na tenkej vrstve).

¹H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl_a) zodpovedá chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda^^ (chloroform) 293, 351 nm (e 59 000, 20 000).

Elementárna analýza:

(C H NO) ' 3 6 4S 3 4 *

	C(%)	H(%)	N(%)
vypočítané	74,1	7,8	7,2
získané	73,4	7,3	7,1.

Príklad 61

2—/4-(3—Butyloxy—2-hydroxypropoxy)-5-hexyl—2-hydroxyfenyl/-

4,6-bis-(2,4-metylfenyl)-s-triazín

Do 350 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom a chladičom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 14,4 g (30 mmol) produktu z príkladu 1, 0,6 g (1,5 mmol) trifenylfosfóniumbromidu, 4,5 g (33 mmol) butylglycidyléteru a 40 ml xylénu (zmes izomérov). Hutná oranžová suspenzia sa zohrieva 24 hodín na teplotu varu pod spätným chladičom. Reakčná zmes sa potom ochladí na okolitú teplotu, vylúčená zrazenina sa oddelí filtráciou, premyje vodou, prepláchne metanolom a vysuší pri teplote 70 °C vo vákuu. Filtrát sa zahustí v rotačnej odparke, pričom sa získa druhý podiel surového produktu. Zlúčené pevné podiely (14,9 g) sa rekryštalizujú zo 45 ml 2-etoxyetanolu, pričom sa získa požadovaná zlúčenina vo výťažku 9,0 g vo forme žltého pevného produktu.

Teplota topenia: 101-102 °C, čistota: 97,3 % (stanovené chromatografiou na tenkej vrstve).

^xH-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDC1₃) zodpovedá chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda_ma3e (chloroform) 292, 350 nm (e 49 000, 21 000).

Elementárna analýza:

(C H NO) ' 38 49 3 4 ⁷

	C(%)	H(%)	N(%)
vypočítané	74,6	8,1	6,9
získané	74,5	8,0	6,9.

Príklad 62

2,4-Bis—(2,4-dihydroxy-5-hexylfenyl)-6-fenyl-s-triazín

Do 750 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom, chladičom a kvapkacou nálevkou, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 34,0 g (150 mmol) 2,4-dichlór-6-fenyl-s-triazímu, 44,0 g (330 mmol) chloridu hlinitého a 100 ml ligroínu (rozmedzie teploty varu 110 až 140 °C. K tejto suspenzii sa pri miešaní v priebehu 15 minút po kvapkách pridá 60 ml sulfolanu, pričom teplota stúpne na 50 °C. Potom sa v priebehu 15 minút po kvapkách pridá roztok 62,1 g (320 mmol) 4-hexylrezorcinolu v 60 ml sulfolanu. Teplota sa zvýši na 60 °C a uvoľňuje sa chlorovodík. Reakčná zmes sa potom zohrieva 4 hodiny na teplotu 80 °C. Spodná vrstva dvojfázovej zmesi sa naleje do roztoku 50 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej v 500 ml etanolu a 300 ml vody. Získaná zmes sa mieša pri okolitej teplote 14 hodín. Získaný produkt sa suspenduje jednu hodinu v 800 ml vody teplej 80 °C, potom sa izoluje filtráciou a opätovne suspenduje za rovnakých podmienok, nakoniec sa izoluje a vysuší vo vákuu pri teplote 85 °C. Požadovaná zlúčenina sa získa vo forme surového oranžového produktu (77,0 g). Teplota topenia: 230-238 °C.

Tento produkt sa môže použiť bez ďalšieho čistenia.

^xH-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (DMSO-d^e) zodpovedá požadovanej štruktúre získaného produktu.

Elementárna analýza: (C H NO) 33 3© 3 4 '

	C(%)	H(%)	N(%)
vypočítané	73,2	7,3	7,8
získané	73,2	7,3	7,6.

Príklad 63

2,4—BÍS-/4—(3-butyloxy-2-hydroxypropoxy)-5-hexyl-2-hydroxyfenyl/-6-fenyl-s-triazín

Do 350 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom a chladičom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 16,2 g (30 mmol) produktu z príkladu 62, 1,1 g (3 mmol) trifenyletylfosfóniumbromidu, 8,6 g (66 mmol) butylglycidyléteru a 120 ml mezitylénu. Hutná oranžová suspenzia sa zohrieva 18 hodín na 130 °C, pričom sa získa hnedý roztok. Rozpúšťadlo sa odoženie v rotačnej odparke. Surový produkt sa rozpustí v 100 ml etylacetátu. Roztok sa prefiltruje cez vrstvu silikagélu (230-400 mesh, 100 g, priemer 10 cm) pri použití 100 ml etylacetátu ako elučného činidla. Po odparení rozpúšťadla sa žltá živica (25,9 g) opäť rozpustí v 50 ml etylacetátu a vyzráža 150 ml hexánu, pričom sa získa 20 g produktu. Tento produkt sa rekryštalizuje zo 70 ml etylacetátu a vysuší vo vákuu pri teplote 75 °C, pričom sa získa 15,9 g požadovanej zlúčeniny vo forme oranžového pevného produktu.

Teplota topenia: 108-115 °C.

^H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl_a) zodpovedá chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda_mas£ (chloroform) 298, 369 nm (e 37 000, 38 000).

Elementárna analýza: (C H NO)

•		C(%)	H(%)	N(%)
	vypočítané	70,4	8,4	5,2
i	získané	70,2	8,4	5,1.

Príklad 64

2,4-Bis-(5-hexyl-4-hexyloxy-2-hydroxyfenyl)-6-fenyl-s-triazín

Do 350 ml sulfonačnej banky, vybavenej mechanickým miešadlom, chladičom a kvapkacou nálevkou, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 16,2 g (30 mmol) produktu z príkladu 62, 3,7 g (66 mmol) práškového hydroxidu draselného a 100 ml 2-etoxyetanolu. K získanému červenému roztoku sa potom pridá 10,9 g (66 mmol) 1-brómhexánu, pričom tento prídavok sa uskutočňuje po kvapkách v priebehu 30 minút. Zmes sa zohrieva 20 hodín ňa teplotu 90 °C a za horúca sa prefiltruje. Filtrát sa zohreje na teplotu 100 °C, potom sa k nemu pridá 1 ml. Roztok sa ochladí na teplotu 0 °C, pričom sa vylúči zrazenina. Surový žltý produkt sa rekryštalizuje zo 70 ml 2-etoxyetanolu, pričom sa získa požadovaná zlúčenina vo výťažku 13,1 g.vo forme žltého pevného produktu.

Teplota topenia: 118-121 °C.

^H-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDC1₃) zodpovedá chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lamhda_mait (chloroform) 301, 371 nm (e 33 000, 40 000).

Elementárna analýza: (C H NO) ' 4S 6 3 3 4 '

	C(%)	H(%)	N(%)
vypočítané	76,1	8,9	5,6
získané	76,2	8,9	5,9.

Príklad 65

2-/2,4-Dihydroxy-5-(1-propenyl)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazín

Do 100 ml guľatej trojhrdlovej banky, vybavenej magnetickým miešadlom, chladičom a kvapkacou nálevkou, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 410 mg (10,0 mmol) borohydridu sodného a 30 ml bezvodého etanolu. Potom sa v priebehu 35 minút po kvapkách pridá roztok 500 mg (1,1 mmol) produktu z príkladu 12 v 10 ml etanolu. Zmes sa potom pri miešaní zohrieva tri hodiny na teplotu 68 °C. Reakčná zmes sa nechá vychladnúť na okolitú teplotu a zaleje sa 10 ml 2M kyseliny chlorovodíkovej. Pridá sa podiel etylacetátu a vrstvy sa rozdelia. Organická vrstva sa vysuší nad bezvodým síranom horečnatým a prefiltruje a rozpúšťadlo sa odstráni pri zníženom tlaku. Surový produkt sa prečistí strednetlakovou chromatografiou pri použití elučného činidla tvoreného zmesou heptánu a etylacetátu v objemovom pomere 3:1, pričom sa získa požadovaná zlúčenina vo forme žltého pevného produktu.

^xH-nukleárne magnetickorezonačné spektrum, infračervené spektrum a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovaného produktu.

UV lambda_maii (etylacetát) 286, 352 nm (e 44 000, 12 500).

Príklad 66

1,3-Bis-/l-/2,4-dihydroxy-5-(3,5-bis-(2,4-dimetylfenyl-striazinyl)fenyl/-l-metyletyl/benzén

Do 500 ml trojhrdlovej guľatej banky, vybavenej magnetickým miešadlom, chladičom a teplomerom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 5,0 g (12,6 mmol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6(2,4-dimetylfenyl)-s-triazínu a 130 mg izopropoxidu hlinitého. Zmes sa zohreje na teplotu 185 °C, potom sa k nej naraz pridá

1,0 g (6,3 mmol) 1,3-diizopropenylbenzénu. Teplota sa zníži na 132 °C a zmes sa mieša šesť hodín. Po ochladení na okolitú teplotu sa zmes zriedi etylacetátom, dvakrát premyje vodou a raz soľankou. Organická vrstva sa vysuší nad bezvodým síranom horečnatým a prefiltruje. Organické rozpúšťadlo sa odoženie pri zníženom tlaku. Surový produkt sa prečistí strednetlakovou chromatografiou pri použití elučnej sústavy tvorenej 12 % etylacetátom v heptáne, pričom sa získa 0,42 g požadovanej zlúčeniny vo forme žltého pevného produktu.

^•H-nukleárne magnetickorezonančné spektrum (CDC1₃) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda_max (etylacetát) 289, 347 nm (e 73 000, 35 000).

Príklad 67

Zmes metylén-bis-2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-(2,4-dimetylfenyl )-s-triazínov spojených v polohách 3:5, 5:5 a 3:3 v pomere 5:4:1

Do 250 ml guľatej banky, vybavenej chladičom a magnetickým miešadlom, sa pod dusíkovou atmosférou zavedie 9,37 g (18,4 mmol) 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl ) -s-triazínu, 12 ml dietoxymetánu, 200 mg kyseliny p-toluénsulfdnovej a 50 ml dioxánu. Získaná zmes sa mieša 28 hodín pri teplote 90 °C, potom sa nechá vychladnúť na okolitú teplotu a zriedi podielom etylacetátu. Zmes sa trikrát premyje vodou, trikrát sa premyje nasýteným roztokom hydrogénuhličitanú a potom soľankou. Organická vrstva sa vysuší nad bezvodým síranom horečnatým a potom prefiltruje. Organické rozpúšťadlo sa odoženie pri zníženom tlaku, pričom sa získa 10,1 g oranžového sklovitého produktu. Surový produkt sa prečistí strednetlakovou chromatografiou pri použití elučnej sústavy tvorenej zmesou heptánu a etylacetátu v objemovom pomere 19:1, pričom sa získa 5,46 g metylénovou skupinou spojeného diméru vo forme žltého sklovitého produktu.

^xH-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl_a) a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV lambda_maje (etylacetát) 290, 344 nm (e 80 900, 34 300).

Táto zmes zodpovedá vzorcu VI, v ktorom t znamená 0. V zmesi sú obsiahnuté i stopové množstvá vyšších oligomérov, v ktorých t znamená 1, 2 alebo/a 3, čo je zrejmé zo spektrálnych analýz tohoto zmesného izomérneho produktu.

Príklad 68

Zmes benzylidén-bis-2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-(2,4dimetylfenyl)-s-triazínov spojených v polohách 3:5 a 5:5 v pomere 1:1.

Do 250 ml guľatej banky, vybavenej chladičom a megnetickým miešadlom, sa pod atmosférou dusíka zavedie 10,71 g (21,0 mmol) 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl) -s-triazínu, 2,70 g (25,4 mmol) benzaldehydu a 400 mg kyseliny p-toluénsulfónovej. Zmes sa mieša tri hodiny pri teplote 140 °C, potom sa nechá ochladiť na okolitú teplotuZmes sa potom vyberie etylacetátom, potom sa dvakrát premyje nasýteným roztokom hydrogénuhličitanu sodného, raz vodou a potom soľankou. Organická vrstva sa vysuší nad bezvodým síranom horečnatým a prefiltruje. Organické rozpúšťadlo a prebytok benzaldehydu sa odstránia pri zníženom tlaku, pričom sa získa 10,95 g hnedo-červeného sklovitého produktu. Tento surový produkt sa prečistí strednetlakovou chromatografiou pri použití zmesi etylacetátu a heptánu v objemovom pomere 1:19 ako elučnej sústavy, pričom sa získa 5,18 g benzylidénovou skupinou spojeného diméru vo forme žltého produktu.

^xH-nukleárne magnetickorezonačné spektrum (CDCl_a a hmotnostné spektrum zodpovedajú chemickej štruktúre požadovanej zlúčeniny.

UV larnbda^* (etylacetát) 291, 348 nm (e 75 800, 35 700).

Táto zmes zodpovedá vzorcu VI, v ktorom t znamená 0 a L znamená benzylidénovú skupinu.

Príklad 69

Odolnosť proti delaminácii bezfarebného náteru tvoreného termosetovou akrylovou živicou s vysokým obsahom sušiny, obsahujúceho absorbér ultrafialového žiarenia a naneseného na UVtransparentnom nátere.

Testovacie panely sa pripravia nastriekaním 0,036 až 0,051 mm hrubého filmu komerčne dostupného bezfarebného náteru na báze termosetovej akrylomelamínovej živice s vysokým obsahom sušiny, ktorý obsahuje 2 hmotnostné % stabilizátora podľa vynálezu absorbujúceho ultrafialové žiarenie, na komerčne dostupný UV-transparentný základný náter postupom mokrý-ma-mokrý. Tento náter je nanesený na panely Uniprime (s veľkosťou 10,16 cm x 30,48 cm) dostupné u firmy Advance Coatings Technology, Inc. Takto ovrstvené panely sa potom vypaľujú 30 minút pri teplote 121 °C. Po jednom týždni skladovania v miestnosti s klimatizáciou sa panely exponujú na Floride (5° j.š.) v čiernom boxe v rámci testu SAE J-1976. Panely sa exponujú počas jedného roka. Po uplynutí jedného roku sa uskutoční vlhkostný test, ktorý spočíva v expozícii panelov 100 % vlhkosťou pri teplote 38 °C počas štyroch dní. Po štyroch dňoch sa uskutoční adhézny test.

Zlúčeniny použité v rámci vynálezu sú účinné pri zlepšení adhézie bezfarebného náteru na základnom nátere pri vystavení kombinácie týchto náterov poveternostným podmienkam. Príklad 70

Odolnosť proti delaminácii bezfarebného náteru na báze akrylouretánovej živice, obsahujúceho absorbér ultrafialového žiarenia a naneseného priamo na galvanický základ

Testovacie panely sa pripravia nastriekaním 0,036 až 0,051 mm hrubého filmu komerčne dostupného akrylouretánového bezfarebného náteru, ktorý obsahuje 2 hmotnostné % testovaného stabilizátora podľa vynálezu, obsorbujúceho ultrafialové žiarenie, vztiahnuté na hmotnosť akrylouretánovej živice, priamo na panely Uniprime (s veľkosťou 10,16 cm x 30,48 cm) dostupné u firmy Advance Coatings Technology, Inc. Ovrstvené panely sa potom vypaľujú 30 minút pri teplote 121 °C. Po jednom týždni skladovania v miestnosti s klimatizáciou sa panely exponujú na Floride (5° j.š.) v čiernom boxe v rámci testu SAE J-1976. Panely sa potom vyhodnocujú každý deň za účelom konštatovania delaminácie, pričom panely sa vyraďujú z testu v okamihu, kedy je zrejmé, že k delaminácii došlo na ploche presahujúcej 10 % celkovej plochy panelu.

Zlúčeniny použité v rámci vynálezu sú účinné pri oddialení delaminácie bezfarebného náteru od galvanického základu.

Príklad 71

Tento príklad demonštruje použiteľnosť o-hydroxyfenyls-triazínov podľa vynálezu v laminovaných polykarbonátových doskách, v ktorých je absorbér ultrafialového žiarenia zabudovaný iba do tenkej povrchovej ochrannej vrstvy, vytvorenej v koextrudovanom produkte

Laminované dosky sa pripravia spojením 0,0254 mm hrubej polykarbonátovej fólie (Lexan 141-111N) od firmy Generál Electric Co.) obsahujúcej 5 hmotnostných % absorbéru ultrafialového žiarenia s UV-nestabilizovanou 3,18 mm hrubou polykarbonátovou doskou (Lexan 141-111N) kompresným tvárnením v tvarovacom stroji Wabash pri teplote 177 °C tri minúty pri tlaku 7 MPa, tri minúty pri tlaku 21 MPa a potom tri minúty pri tlaku 21 MPa a pri chladení. Tieto dosky sa potom exponujú v zariadení pre umelé starnutie pri poveternostných podmienkach Atlas CI-65 Xenón Arx Weatherometer pri použití štandardného testu ASTM G26-88, metóda C, pričom dosky sú usporiadané tak, že ochranná vrstva je obrátená proti dopadajúcemu svetlu. Miera degradácie polyméru sa vyhodnotí zmeraním indexu žltnutia (YI - yelowness index) na spektrofotometre ACS.

o-Hydroxyfenyl-s-triazíny použité podľa vynálezu sú veľmi účinné pri ochrane polykarbonátových dosiek proti degradácii a vzniku nežiadúceho zafarbenia.

Príklad 72

Zvláknením polypropylénu kvality pre zvláknenie sa pripravia vzorky polypropylénových vláken, ktoré obsahujú pigment, fosfit, fenolické antioxidačné činidlo alebo hydroxylamín, stearát kovu, stabilizátor proti účinku svetla na báze absorbéru ultrafialového žiarenia alebo bráneného amínu alebo kombináciu absorbéra ultrafialového žiarenia a bráneného amínu.

Pigment sa pridá vo forme pigmentového koncentrátu, ktorý sa pripraví z čistého pigmentu a polypropylénovej živice (Profax 6301, Himont) zmiešaním oboch zložiek vo vysokoobrátkovom mixéri v pomere 25 % pigmentu a 75 % živice a zlisovaním výslednej zmesi živica/pigment v tvarovacom zariadení Wabash Compression Molder (model 30-1515-4T3) na tenkú dosku a potom dezintegráciou získanej dosky na jemné triesky za účelom ich dispergovania v čerstvej polypropylénovej živici.

Všetky koncentrácie prísad a pigmentu vo finálnych formuláciách sú vyjadrené v hmotnostných percentách vztiahnutých na hmotnosť živice.

Formulácia obsahuje 0,05 až 0,1 % fosfitu, 0 až 1,25 % fenolického antioxidačného činidla, 0 až 0,1 % hydroxylamínu, 0,05 až 0,1 % stearátu vápenatého, 0 až 1,25 % absorbéru ultrafialového žiarenia podľa vynálezu a/alebo 0 až 1,25 % stabilizátora na báze bráneného amínu. Tieto materiály sa za sucha zmiešajú v bubnovej sušičke, potom sa získaná zmes vytláča v jednozávitovkovom vytláčacom stroji m Superior/MPM 1 (2,54 cm) s mnohoúčelovým závitovkovým dopravníkom (pomer dĺžky k pomeru 24:1) pri teplote 246 °C a vytláčaný produkt sa schladí vo vodnom kúpeli a peletizuje. Rezultujúce pelety sa potom zvlákňujú pri teplote 274 °C v zvlákňovacom extrudére Hills Research Fiber Extruder (model REM-3P-24), vybavenom zvlákňovacou hubicou so 41 otvormi v usporiadaní delta. Zvláknený prameň sa dĺži pri dĺžiacom pomere 3,2:1, čím sa dosiahne finálny deniér 615/41.

Zo vzoriek vláken sa upletú ponožky na pletacom stroji Lawson-Hemphill Fiber Analysis Knitter, tieto sa nastrihajú na príslušné dĺžky, ktoré sa potom exponujú v zariadení pre urýchlené starnutie pri poveternostných podmienkach Atlas Ci65 Xenón Are Eather-Ometer pri teplote čierneho panelu 89 ^eC, 0,55 W/m^a pri 340 nm a 50 % relatívnej vlhkosti (Society of Automotive Engineers SAE J 1885 Test procedúre).

Vzorky vláken sa testujú meraním zafarbenia v zariadení Applied Color Systems spectrometer v reflektačnom móde pri použití štandardného postupu ASTM D 2244-79, pričom sa toto meranie robí v pravidelných intervaloch. Identické avšak separátne vzorky sa skúmajú takto za katastrofických podmienok.

Kombinácia aborbéra ultrafialového žiarenia podľa vynálezu s bráneným amínom poskytuje lepšiu ochranu pigmentovaným polypropylénovým vláknam, pričom tu dochádza k synergickéj stabilizačnej ochrane, ktorá presahuje mieru ochrany poskytnú95 tou samotným bráneným amínom použitým v rovnakej celkovej koncentrácii.

Rovnaké zlepšenie stabilizačného účinku možno pozorovať v prípade, kedy sa pigmentované polypropylénové vlákno nahradí pigmentovaným nylonovým alebo polyesterovým vláknom.

Claims (21)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   1. Zlúčenina všeobecného vzorca A alebo B pričom v zlúčeninách všeobecného vzorca A

   A a A', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, znamenajú fenylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca alebo fenylovú skupinu substituovanú jedným alebo tromi alkylovými, halogénovými, hydroxylovými alebo alkoxylovými substituentmi,

   R¹ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až

   24 atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 24 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, halogén, skupinu -SR_a, skupinu -SOR³ alebo skupinu -SO2R³ alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú jedným až ôsmymi halogénmi, skupinami -R⁴, 0R^s, -N(R⁵)2, =NR^S, =0, -C0N(R⁵)2, -COR⁵, -COOR⁵, -OCOR⁵, -CN, -N02, -SR⁵,

   -SOR^s, -SO2R⁵, -P(O)(OR^s)2, morfolinyl, piperidinyl,
2. 2,2,6,6—tetrametylpiperidinyl, piperazinyl alebo N-metylpiperazinvl alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu prerušenú jednou až šiestimi skupinami fenylén, -0-, NR⁵-, -CONR⁵-, -C00-, -0C0-, -C(R^S)=C(R^S)- alebo -CO- alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skupín,

   R³ znamená alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, fenylalkvlovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka, arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú arylovú skupinu substituovanú jednou alebo dvomi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka,

   R⁴ znamená arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú arylovú skupinu substituovanú jedným až tromi halogénmi, jednou až tromi alkylovými skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka alebo alkoxy-skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka alebo ich kombináciami, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylalkvlovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka alebo uvedenú fenylalkylovú skupinu substituovanú na fenylovom kruhu jedným až tromi halogénmi, jednou až tromi alkylovými skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxy-skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka alebo ich kombináciami alebo priamou alebo rozvetvenou alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka,

   R^s má význam ako R⁴ alebo R^s, tiež znamená atóm vodíka alebo priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo R^s znamená skupinu všeobecného vzorca v ktorom

   T znamená atóm vodíka, oxylovú skupinu, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, uvedenú alkylovú skupinu substituovanú aspoň jednou hvdroxylovou skupinou alebo nižšou alkoxy-skupinou, benzylovú skupinu alebo alkanoylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka,

   R² znamená atóm vodíka, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo uvedenú cykloalkylovú alebo alkylovú skupinu substituovanú jedným až ôsmimi halogénmi, skupinami epoxy, glycidyloxy, furyloxy, -R*, -or^s, -N(R^S)2, -CON(R⁵)o, -cor^s, -coor³, -OCOR³, OCOC(R⁵)=C(R⁵)₂, -C(R⁵)=C(R^S)-COOR⁵, -CN, -NCO alebo

   -OCH(CH₂OCH₂

   alebo ich kombináciami alebo uvedenou alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu prerušenú jednou až šiestimi skupinami epoxy, -0-, -NR^S-, -CONR^S-, -C00-, -0C0-, -C0-, -C(R³)=C(R^s)C00-, OCOC(R³)=C(R⁵)-, -(R³)C=C(R^S)-, fenylén alebo -fenylén-G-fenylén, kde G znamená -O-, -S-, -SO -CH - alebo -C(CH ) - alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skupín, alebo R² znamená -SO^R³ alebo -COR^e, R^e znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú « • skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxy-skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, fenoxy-skupinu, akylamino-skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, arylamino-skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka alebo skupinu -R⁷COOH alebo -NH-R^a-NCO, R⁷ znamená alkylénovú skupinu s 2 až 14 atómami uhlíka alebo o-fenylénovú skupinu, R^a znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, fenylénovú skupinu, tolylénovú skupinu, difenylénmetánovú skupinu alebo skupinu vzorca

   k znamená 1 až 4, pričom

   100 ak k

   Z ak k

   Z = 1, potom má vyššie uvedený význam pre R²,

   2, potom znamená priamu alebo rozvetvenú alkylénovú skupinu s 2 až 16 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu substituovanú jednou až ôsmimi skupinami -OH alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú jednou až ôsmimi skupinami -CH=CH- alebo skupinu substituovanú i uvedených skupín alebo alebo skupinu -CONH-R³ CH(OH)CH₂-, -C0-R^1o-C0 (CH ) , kde

   2 m

   -0- alebo uvedenú alkylénovú prerušenú kombináciami vyššie Z znamená xylylénovú skupinu NHCO-, CH₂CH(OH)CH₂0-R³-OCH₂alebo -(CH ) -COO-R^1T-OOC2 * m znamená 1 až 3 alebo Z znamená skupinu vzorca

   R^s

   R®

   RIO má vyššie uvedený význam, znamená alkylénovú skupinu s 2 až 50 atómami uhlíka, uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 10 skupinami -O- alebo fenylénovými skupinami alebo skupinami -fenylén-G-fenylén, kde G znamená -0-, -S-, -SO^-, -CH₂alebo -C(CH₂)₂, znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka prípadne prerušenú 1 až 4 skupinami -0-, -S- alebo -CH= CH- alebo R¹⁰ znamená arylénovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka,

   101

   R¹¹ znamená alkylénovú skupinu so 4 až 20 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 8 skupinami -0-, ak k = 3, potom

   Z znamená skupinu-/(CH₂)^000/₃-R¹², kde m = 1 až 3a R¹² znamená alkántriylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, ak k = 4, potom

   Z znamená skupinu/(CH₂)_mC00/₄-R¹³, kde m = 1 až 3 a R¹³ znamená alkántetrylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, s výhradou, ktorá spočíva v tom, že ak Z znamená atóm vodíka a R¹ znamená n-hexylovú skupinu, potom X a Y oba neznamenajú 5-n-hexyl-2,4-dihydroxyfenylovú skupinu, a v zlúčeninách všeobecného vzorca B t znamená 0 až 9,

   X, X', Y a Y', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami, hydroxy-skupinami alebo alkoxy-skupinami alebo jedným až tromi atómami halogénov,

   L znamená priamu alebo rozvetvenú alkylénovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylénovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, alkylénovú skupinu substituovanú alebo prerušenú cyklohexylénovou skupinou alebo feriylénovou skupinou alebo L znamená benzylidénovú skupinu alebo L znamená skupinu -S-, -S-S-, -S-E-S-, -S0-, -S0₂~, —SO—E—SO—, -SO -E-SO -, -CH -NH-E-NH-CH - alebo

   102 kde

   E znamená alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylénovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo alkylénovú skupinu prerušenú alebo ukončenú cyklohexylénovou skupinou s 8 až 12 atómami uhlíka,

   R² a R²', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R², s výhradou, ktorá spočíva v tom, že aspoň jedna L-väzba je pripojená k fenylovému kruhu v polohe 5.

   2. Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, II, III, IV, V alebo VI (I)

   103 (II) (III) (IV)

   104 (V) (VI)

   105 pričom

   X a Y,

   R¹

   R³ v zlúčenine všeobecného vzorca I ktoré sú rovnaké alebo odlišné, znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami, hydroxy-skupinami alebo alkoxy-skupinami alebo jedným až tromi halogénmi, znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 24 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, halogén, skupinu -SR³, -SOR³ alebo -SO2R³, uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú jedným až ôsmimi halogénmi, skupinami -R⁴, -OR⁵, -N(R^s)2, =NR⁵, =0, -C0N(R⁵)a, -COR⁵, -C00R^s, OCOR⁵, -CN, -N02, -SR^s, -SOR⁵, -SO2R⁵, -SO2R^s, -P(O)(OR_s)₂, morfolinyl, piperidinyl, 2,2,6,6-tetrametylpiperidinyl, piperazinyl alebo N-metylpiperazinyl alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu prerušenú jednou až šiestimi fenylénovými skupinami, skupinami -0-, -NR⁵-, -CONR⁵-, -C00-, -0C0-, -C(R⁵)=C(R⁵)- alebo -CO- alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skupín, znamená alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka, alkylénovú skupinu s 3 až 18 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka, arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú arylovú skupinu substituovanú jednou alebo dvomi alkylovými skupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, znamená arylovú skupinu so 6 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú arylovú skupinu substituovanú jedným až tromi halogénmi alebo alkylovými skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxy-skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka alebo ich kombináciami, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 ató106 mami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka alebo uvedenú fenylalkylovú skupinu substituovanú na fenylovom kruhu jedným až tromi halogénmi, jednou až tromi alkylovými skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka, alkoxy-skupinami s 1 až 8 atómami uhlíka alebo ich kombináciami alebo priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka,

   R^s má vyššie uvedený význam pre R⁴ alebo R^s, znamená skupinu vzorca v ktorom

   T znamená atóm vodíka, oxylovú skupinu, hvdroxylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, uvedenú alkylovú skupinu substituovanú aspoň jednou hydroxylovou skupinou alebo nižšou alkoxy-skupinou, benzylovú skupinu.alebo alkanovlovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka ,

   R² znamená atóm vodíka, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú jedným až ôsmimi halogénmi, jednou až ôsmimi skupinami epoxy, glycidyloxy, furyloxy, -R⁴, -0R^s, -N(R^s)a, -C0N(R^s)a,

   -COR^S, -COOR⁵, -OCOR³ , -OCOC(R^S )=C(R^S ) _,,-C(R⁵ )=CCOOR^S , -CN, -NCO alebo

   -OCH(CH₂OCH₂

   107 alebo ich kombináciami alebo uvedenou alkylovou alebo cykloalkylovú skupinu prerušenú jednou až šiestimi skupinami epoxy, -0-, -NR⁵-, -CONR⁵-, -coo-, -oco-, -co-, -C(R^S)=C(R^S)COO-, -0C0C(R^B)=C(R⁵)-, -(R^s)C=C(R^S)-, fenylén alebo fenylén-G-fenylén, kde G znamená -0-, -S-, -SO -CH - alebo -C(CH ) - alebo ich kombináciami alebo uvedenú alkylovú alebo cykloalkylovú skupinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skuoín alebo R² znamená skupinu -SO R³ alebo skupinu

   - “2 —COR^S,

   R⁶ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až

   18 atómami uhlíka, priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, alkoxy-skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, fenoxy-skupinu, alkyl-amino-skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, arylamino-skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka alebo skupinu -R^COOH alebo skupinu -NH-R^S-NCO,

   R^v znamená alkylénovú skupinu s 2 až 14 atómami uhlíka alebo o-fenylénovú skupinu,

   R^a znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka, fenylénovú skupinu, tolylénovú skupinu, difenylénmetánovú skupinu alebo skupinu s takou výhradou, že ak R² znamená atóm vodíka a R^x znamená n-hexylovú skupinu, potom X a Y oba neznamenajú 5-n-hexylovú skupinu, v zlúčenine všeobecného vzorca III

   108

   X znamená fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami, hydroxy-skupinami alebo alkoxy-skupinami alebo jedným až tromi halogénmi,

   R¹ a R¹’, ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R¹,

   R² a R²', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R², s takou výhradou, že ak R¹ a R¹' každý znamená n-hexylovú skupinu a R² a R²' každý znamená atóm vodíka, potom X neznamená 5-n-hexyl-2,4-dihydroxyfenylovú skupinu, v zlúčenine všeobecného vzorca III

   R¹, R¹' a R¹¹’, ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R¹,

   R², R²’ a R²'’, ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R², s takou výhradou, že ak R², R²' a R²¹’ každý znamená atóm vodíka, potom každý R¹, R¹' a R^x'' neznamená n-hexylovú skupinu, v zlúčenine všeobecného vzorca IV

   X, X', Y a Y', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami, hydroxy-skupinami alebo alkoxy-skupinami alebo jedným až tromi halogénmi,

   L znamená priamu alebo rozvetvenú alkylénovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylénovú skupinu s 5 až 1-2 atómami uhlíka, alkylénovú skupinu substituovanú alebo

   109 prerušenú cyklohexylénovou alebo fenylénovou skupinou alebo L znamená benzylidénovú skupinu alebo L· znamená skupinu -S-, -S-S-, -S-E-S-, -SO-, -SO^-, -SO-E-SO-, -SO -E-SO -, -CH -NH-E-NH-CH - alebo v ktorej

   E znamená alkylénovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylénovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo alkylénovú skupinu prerušenú alebo ukončenú cyklohexylénovou skupinou s 8 až 12 atómami uhlíka,

   R² a R²', ktoré sú rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedený význam pre R², a v zlúčenine všeobecného vzorca V

   X, Y a R¹ majú vyššie uvedené významy, u n znamená 2 až 4, pričom ak n = 2, potom

   Q znamená priamu alebo rozvetvenú alkylénovú skupinu s 2 až 16 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu substituovanú jednou až ôsmimi skupinami -OH alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú jednou až ôsmimi skupinami -CH=CH- alebo -O- alebo uvedenú alkylénovú skupinu substituovanú i prerušenú kombináciami vyššie uvedených skupín alebo Q znamená skupinu -CONH-R®-NHCO-, -CH CH(OH)CH O—R®-OCH CH(OH)CH -, -C0-R^lo-C0- alebo

   -(CH ) -COO-R^-OOC-íCH ) kde m znamená 1 až 3,

   2 m 2 m alebo Q znamená skupinu

   110

   R³ má vyššie uvedený význam, R⁹ znamená alkylénovú skupinu s 2 až 50 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 10 fenylénovými skupinami alebo skupinami -0- alebo skupina- • mi -fenylén-G-fenylén-, v ktorej G znamená skupinu -0-, —S—, -S0₂-, -CH₂- alebo -C(CH₂)₂-, _Rl° znamená alkylénovú skupinu s 2 až 10 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 4 skupinami -O-, -S- alebo -CH=CH- alebo R^1Q znamená arylénovú skupinu so 6 až 12 atómami uhlíka, R¹¹ znamená alkylénovú skupinu so 4 až 20 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylénovú skupinu prerušenú 1 až 8 sku- s pinami -O-, ak n = 3, potom Q znamená skupinu -/(CH ) C00/ -R¹², kde m znamená 1 až 3 a R¹² znamená alkántriylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka, ak n = 4, potom Q znamená skupinu -/(CH J^COO/^-R¹³, kde m znamená 1 až 3 a R¹³ znamená alkántetrylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka,

   a v zlúčenine všeobecného vzorca VI

   111

   X a Y majú vyššie uvedené významy, t znamená O až 9,

   L má vyššie uvedený význam s takou výhradou, že aspoň jedna L-väzba je pripojená k fenylovému kruhu v polohe 5, a

   R² má vyššie uvedený význam.
3. 3. Zlúčenina podľa nároku 1, v ktorej X, Y, X' a Y' znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami alebo jedným až tromi atómami halogénov,

   R¹ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až

   24 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 12 atómami uhlíka , -Cl, -SR², -SOR² alebo -SO^R², uvedenú alkylovú skupinu substituovanú fenylovou skupinou, skupinou -0R^s, -N(R⁵)₂, =NR^s, =0 alebo/a prerušenou skupinou

   -0-, -NR^S~, -CO- alebo ich kombináciami, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka,

   R² a R²' znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo alkylovú skupinu s 2 až 24 atómami uhlíka substituovanú jednou alebo dvomi skupinami -0R^s,

   R^s znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu a

   L znamená metylénovú skupinu, benzylidénovú skupinu, skupinu

   112 alebo skupinu
4. 4. Zlúčenina podľa nároku, v ktorej A a A' znamenajú fenylovú skupinu alebo skupinu vzorca alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou alebo dvomi nižšími alkylovými skupinami,

   R¹ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až

   18 atómami uhlíka, propenylovú skupinu, -Cl, alkvlaminoalkylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, alkyliminoalkylovú skupinu so 4 až 12 atómami uhlíka, alkanoylovú skupinu s 2 až 18 atómami uhlíka, benzoylovú skupinu, skupinu -SR³, -SOR³ alebo -SO₂R³ alebo alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka a substituovanú fenylovou skupinou alebo/a skupinou -OH,

   113

   R² a R²' znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo alkylovú skupinu s 2 až 12 atómami uhlíka substituovanú jednou alebo dvomi skupinami -0R^s,

   R³ znamená fenylovú skupinu,

   R⁵ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu.
5. 5. Zlúčenina podľa nároku 2, v ktorej

   X, Y, X' a Y' znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi nižšími alkylovými skupinami alebo jedným až tromi halogénmi,

   R^x, R¹' a R¹''znamenajú priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s

   5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu s 5 až 15 atómami uhlíka,

   R² a R²' znamenajú priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s

   2 až 24 atómami uhlíka alebo uvedenú alkylovú skupinu substituovanú jednou alebo dvomi skupinami -0R^s, kde R⁵ znamená atóm vodíka, priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 24 atómami uhlíka alebo fenylovú skupinu a

   L znamená metvlénovú skupinu, benzylidénovú skupinu, skupinu vzorca alebo skupinu vzorca

   114

   6. Zlúčenina podľa nároku 1, ktorou je a) 2—(2,4-dihydroxy-5-hexylfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl )-s-triazín, • b) 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-[5-hexyl-2-hydroxy-4-(2hydroxy-3-fenoxypropoxy)fenyl]-s-triazín, c) 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-[4-(3-dodecyloxy-2-hydroxypropoxy)-5-hexyl-2-hydroxyfenyl]-s-tria z in, d) 2-(2,4-dihydroxy-5-etylfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl )-s-triazín, e) 2-[2,4-dihydroxy-5-( 1,1-dimetyletyl)fenyl]-4,6-bis- (2,4-dimetylfenyl)-s-triazín, to f) 2-[ 2,4-dihydroxy-5-(1-metyl-l-fenyletyl)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-s-triazín, g) 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-[2-hydroxy-4-f 2-hydroxy- 3-nonyloxypropoxy)-5-(1-metyl-l-fenyletyl)fenyl]-striazín, h) 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-[4-hexyloxy-2-hydroxy- 5-(1-metyl-1-fenyletyl)fenyl]-s-triazín, i) 2-[2,4-dihydroxy-5-(1-metyl-l-fenyletyl)fenyl]-4,6-bisfenyl)-s-triazín,

   115

   j) 2-[2-hydroxy-5-(l-metyl-l-fenyletyl)-4-oktyloxyfenyl]4,
6. 6-bis-fenyl)-s-triazín,

   k) 2-(5-chlór-2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl )-s-triazín,

   l) 2-(2,4-dihydroxy-5-propionylfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazín,

   m) 2-[2,4-dihydroxy-5-(l-izobutylimino)propylfenyl]-4,6bis-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazín,

   n) 2-[2,4-dihydroxy-5-(1-izobutylamino)propylfenyl]-4,6bis-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazín,

   o) 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-[2,4-dihydroxy-5-(1-hydroxypropyl)fenyl]-s-triazín,

   p) 2-(5-benzoyl-2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetvlfenyl)-s-triazín,

   q) 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-[2,4-dihydroxv-5-(alfahydroxybenzyl)fenyl]-s-triazín,

   r) 2-(2,4-dihydroxy-5-fenyltiofenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl )-s-triazín,

   s) 2-(2,4-dihydroxy-5-fenylsulf inylfenyl)-4,6-bis-(2,4dimetylfenyl)-s-triazín,

   t) 2-(2,4-dihydroxy-5-fenylsulfonylfenyl)-4,6-bis-(2,4dimetylfenyl)-s-triazín,

   u) 2-(5-chlór-2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-difenyl)-s-triazín,

   v) 4,6-difenyl-2-(5-chlór-4-hexyloxy-2-hydroxyfenyl)s-triazín,

   116

   w) 4,6-difenyl-2-(5-hexyl-4-metoxy-2-hydroxyfenyl)-striazín,

   x) 2-[4-(3-butyloxy-2-hydroxypropoxy)-5-hexyl-2-hydroxyfenyl]-4,6-difenyl-s-triazín,

   y) 2-(2,4-dihydroxy-5-hexylfenyl)-4,6-bis-(4-metylfenyl)s-triazín,

   z) 4,6-bis-(4-metylfenyl)-2- (5-hexyl-4-hexyloxy-2-hydroxyfenyl)-s-triazín, aa) 2-[4-(3-butyloxy-2-hydroxypropoxy)-5-hexyl—2-hydroxyfenyl]-4,6-bis-( 4-metylfenyl)-s-triazín, bb) 2-(4-(3-butyloxy-2-hydroxypropoxy)-5-hexyl-2-hydroxyfenyl]-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazín, cc) 2,4-bis-(2,4-dihydroxy-5-hexylfenyl)-6-fenyl-s-triazín, dd) 2,4-bis-[4-(3-butyloxy-2-hydroxypropoxy)-5-hexyl-2hydroxyfenyl]-6-fenyl-s-triazín, ee) 2,4-bis-(5-hexyl-4-hexyloxy-2-hydroxyfenyl)-6-fenyls-triazín , ff) 2-[2,4-dihydroxv-5-(propenyl)fenyl]-4,6-bis-(2,4-dimetylf enyl ) -s-triazín, gg) 2-(2,4-dihydroxy-5-hexylfenyl)-4,6-difenyl-s-triazín, hh) 4,6-difenyl-2-(5-hexyl-4-hexyloxy-2-hydroxyfenyl)s-triazín, ii) 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-(5-hexyl-4-hexyloxy-2hydroxyfenyl)-s-triazín,

   117 j j) 2-[5-hexyl-2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-nonyloxypropoxy)fenyl]-4,6-bis-fenyl-s-triazín, kk) 4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-2-[2-hydroxv-4-hexyloxy-5(1-metyl-l-fenyletyl)fenyl]-s-triazín,

   11) 1,3-bis-[1-[2,4-dihydroxy-5-(3,5-bis-(2,4-dimetylfenyls-triazinyl))fenyl]-1-metyletyl]benzén, mm) zmes metylén-bis-2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6(2,4-dimetylfenyl)-s-triazínov spojených v polohách 3:5, 5:5 a 3:3 v pomere 5:4:1 alebo nn) zmes benzylidén-bis-2-(2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)4,6-(2,4-dimetylfenyl)-s-triazínov spojených v polohách 3:5 a 5:5 v pomere 1:1.
7. 7. Spôsob prípravy zlúčeniny všeobecného vzorca I (I) v ktorom

   R¹ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu so 4 až 24 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylalkylovú skupinu s 8 až 15 atómami uhlíka,

   118

   R² znamená atóm vodíka

   X a Y, ktoré sú rovnaké alebo odlišné, znamenajú fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú 1 až 3 nižšími alkylovými skupinami alebo 1 až 3 atómami chlóru, vyznačený tým, že sa uvedie do reakcie zlúčenina všeobecného vzorca A v ktorom R², X a Y majú vyššie uvedené významy, s prebytkom dvoch až desiatich ekvivalentov alkénu so 4 až 24 atómami uhlíka, cykloalkénu s 5 až 12 atómami uhlíka alebo fenylalkénu s 8 až 15 atómami uhlíka vzhľadom na množstvo zlúčeniny vzorca A v prítomnosti katalytického množstva Friedel-Craftsovho alkvlačného katalyzátora pri teplote 110 až 250 °C.
8. 8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačený tým, že katalyzátorom je chlorid hlinitý, kyselina p-toluénsulfónová, kyselina metánsulfónová, diizobutylalumíniumhydrid alebo izopropoxid hlinitý.
9. 9. Spôsob podľa nároku 8, vyznačený tým, že katalyzátorom je izopropoxid hlinitý.
10. 10. Prostriedok stabilizovaný proti škodlivým účinkom

    119 aktinického žiarenia, vyznačený tým, že obsahuje

    a) organickú látku náchylnú k degradácii pri expozícii aktinickým žiarením a

    b) stabilizačné účinné množstvo zlúčeniny vzorca A alebo B podľa nároku 1.
11. 11. Prostriedok podľa nároku 10, vyznačený tým, že organickou látkou zložky a) je polymér.
12. 12. Prostriedok podľa nároku 10, vyznačený tým, že obsahuje stabilizátor zložky b) v množstve 0,01 až 20 % hmotnosti, vztiahnuté na hmotnosť prostriedku.
13. 13. Prostriedok podľa nároku 10, vyznačený tým, že polymérom je termosetová akrylomelamínová alebo akrylouretánová živica s vysokým obsahom sušiny.
14. 14. Prostriedok podľa nároku 10, vyznačený tým, že prostriedkom je polymérny fóliový prostriedok, ktorý obsahuje

    a) galvanický základný náter s adhéziou ku kovovému podkladu,

    b) základný alebo farebný náter s adhéziou ku galvanickému náteru, ktorý obsahuje filmotvorné spojivo a organický pigment alebo anorganický pigment alebo ich zmes,

    c) bezfarebný náter s adhéziou k základnému náteru, ktorý obsahuje filmotvorné spojivo a

    d) stabilizačné účinné množstvo aspoň jedného tris-aryl-striazínového absorbéra ultrafialového žiarenia, obsiahnuté buď v základnom nátere, alebo bezfarebnom nátere alebo v základnom i bezfarebnom nátere.

    120
15. 15. Prostriedok podľa nároku 14, vyznačený tým, že obsahuje 1 až 20 % hmotnosti zložky d), vztiahnuté na hmotnosť filmotvorného spojiva.
16. 16. Prostriedok podľa nároku 14, vyznačený tým, že zložka d) je zabudovaná v základnom nátere.
17. 17. Prostriedok podľa nároku 14, vyznačený tým, že dodatočne obsahuje stabilizačné účinné množstvo aspoň jedného 2-hydroxvfenyl-2H-benzotriazolu, ďalšieho trisaryl-s-triazínu alebo proti účinkom svetla stabilizujúceho bráneného amínu alebo ich zmesi.
18. 18. Prostriedok podľa nároku 14, vyznačený tým, že filmotvorným spojivom je termosetová akrylomelamínová alebo akrylouretánová živica s vysokým obsahom sušiny.
19. 19. Použitie zlúčeniny vzorca A alebo B podľa nároku 1 ako stabilizátora na ochranu organického polyméru proti degradácii spôsobenej svetlom, kyslíkom alebo/a teplom.
20. 20. Spôsob ochrany organického polyméru proti degradácii spôsobenej svetlom, kyslíkom alebo/a teplom, vyzná č e n ý tým, že sa do uvedeného polyméru zabuduje aspoň jedna zlúčenina vzorca A alebo B podľa nároku 1.
21. 21. Spôsob podľa nároku 20, vyznačený tým, že organickým polymérom je spojivo pre povrchovo povlakový prostriedok.