JP3287575B2 - １，３，５−トリアジンカルバメート類とエポキシ化合物を含有する組成物 - Google Patents
１，３，５−トリアジンカルバメート類とエポキシ化合物を含有する組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 発明の分野 本発明は、一般的には、1,3,5−トリアジンカルバメ
ート架橋剤と多官能性エポキシ化合物を含有させた硬化
性（curable）組成物、好適にはコーティング剤（coati
ngs）で用いるに適切な硬化性組成物に関する。本発明
はまた上記コーティング剤の製造方法およびそれで被覆
した製品にも関する。
ート架橋剤と多官能性エポキシ化合物を含有させた硬化
性（curable）組成物、好適にはコーティング剤（coati
ngs）で用いるに適切な硬化性組成物に関する。本発明
はまた上記コーティング剤の製造方法およびそれで被覆
した製品にも関する。
従来技術の説明 伝統的な産業用コーティング剤はそれらの多くが長年
に渡って活性水素基を有するバックボーン（backbone）
樹脂をいろいろなアミノ−1,3,5−トリアジン誘導体で
架橋させることが基礎になっていた。このようなアミノ
−1,3,5−トリアジン誘導体の中で最も注目すべき誘導
体はアミノプラスト（aminoplasts）、例えばメラミン
およびグアナミン類のアルコキシメチル誘導体などであ
り、このようなアミノプラストを用いると数多くの面で
優れた結果が得られてはいるが、硬化条件下でホルムア
ルデヒドを揮発性の副生成物として放出すると言った欠
点を有する。
に渡って活性水素基を有するバックボーン（backbone）
樹脂をいろいろなアミノ−1,3,5−トリアジン誘導体で
架橋させることが基礎になっていた。このようなアミノ
−1,3,5−トリアジン誘導体の中で最も注目すべき誘導
体はアミノプラスト（aminoplasts）、例えばメラミン
およびグアナミン類のアルコキシメチル誘導体などであ
り、このようなアミノプラストを用いると数多くの面で
優れた結果が得られてはいるが、硬化条件下でホルムア
ルデヒドを揮発性の副生成物として放出すると言った欠
点を有する。
アミノプラストで架橋させた系を用いると優れたフィ
ルムを達成することができるにも拘らず、コーティング
産業は、環境的に望ましくないホルムアルデヒドの放出
量を低下させよと言った多大な圧力下にある。その結果
として、この産業では、硬化時にホルムアルデヒドを放
出しない満足される代替架橋剤およびコーティング系を
見付け出すことが長年に渡って望まれていた。
ルムを達成することができるにも拘らず、コーティング
産業は、環境的に望ましくないホルムアルデヒドの放出
量を低下させよと言った多大な圧力下にある。その結果
として、この産業では、硬化時にホルムアルデヒドを放
出しない満足される代替架橋剤およびコーティング系を
見付け出すことが長年に渡って望まれていた。
ホルムアルデヒドの放出を回避する目的で本産業が取
った１つのアプローチは、エポキシ基含有量化合物を用
いてそれらを例えばポリアミンおよび／またはポリ酸な
どである架橋剤で硬化させることであった。そのような
エポキシを基とする系は一般にホルムアルデヒドを放出
せずかつ数多くの望ましい物性を有するフィルムおよび
他の架橋品をもたらし得るが、そのような系はいくつか
の欠点を有し、そのような欠点には、例えば、この架橋
剤（特にポリアミン類）が毒性を有すること、光要素に
暴露させた後の硬化フィルムが示す光安定性が劣ってい
て過剰に黄色になること、そしてエポキシ基が上記架橋
剤のアミノ官能基およびカルボキシル官能基に対して示
す反応性が極めて高いことから安定なワンカン（one−c
an）系を調合するのが困難なことなどが含まれる。
った１つのアプローチは、エポキシ基含有量化合物を用
いてそれらを例えばポリアミンおよび／またはポリ酸な
どである架橋剤で硬化させることであった。そのような
エポキシを基とする系は一般にホルムアルデヒドを放出
せずかつ数多くの望ましい物性を有するフィルムおよび
他の架橋品をもたらし得るが、そのような系はいくつか
の欠点を有し、そのような欠点には、例えば、この架橋
剤（特にポリアミン類）が毒性を有すること、光要素に
暴露させた後の硬化フィルムが示す光安定性が劣ってい
て過剰に黄色になること、そしてエポキシ基が上記架橋
剤のアミノ官能基およびカルボキシル官能基に対して示
す反応性が極めて高いことから安定なワンカン（one−c
an）系を調合するのが困難なことなどが含まれる。
従って、エポキシ官能性樹脂を基としていてエポキシ
を基とする系が有する数多くの利点を保持していると同
時に上述した毒性、安定性および調合問題を少なくとも
ある程度克服する硬化性組成物を提供することができれ
ば、これは非常に望ましいことである。
を基とする系が有する数多くの利点を保持していると同
時に上述した毒性、安定性および調合問題を少なくとも
ある程度克服する硬化性組成物を提供することができれ
ば、これは非常に望ましいことである。
発明の要約 本発明に従い、エポキシを基としていてそのような利
点を有する硬化性組成物を見い出し、ここでは、この硬
化性組成物に、それの総合的な概念において、 （１）多官能性エポキシ化合物を含む樹脂成分、および （２）1,3,5−トリアジンカルバメートを含む架橋剤成
分、 を含有させる。本発明に従う上記硬化性組成物は幅広く
多様な分野で利用可能である。特に好適な最終使用は、
硬化を高温で行う用途、例えば自動車OEMクリアコート
（clearcoats）など用の噴霧可能な１成分もしくは２成
分コーティング剤およびコイルコーティング剤（coil
coatings）としての使用である。
点を有する硬化性組成物を見い出し、ここでは、この硬
化性組成物に、それの総合的な概念において、 （１）多官能性エポキシ化合物を含む樹脂成分、および （２）1,3,5−トリアジンカルバメートを含む架橋剤成
分、 を含有させる。本発明に従う上記硬化性組成物は幅広く
多様な分野で利用可能である。特に好適な最終使用は、
硬化を高温で行う用途、例えば自動車OEMクリアコート
（clearcoats）など用の噴霧可能な１成分もしくは２成
分コーティング剤およびコイルコーティング剤（coil
coatings）としての使用である。
本発明の硬化性組成物は、アミノプラストで架橋させ
た系が有する有利な物性の多くを保持しながら、硬化時
のホルムアルデヒド放出量が伝統的なアミノプラスト架
橋系に比較して有意に低いか或はゼロにさえなるように
調合可能である。本系は、また、エポキシを基とする系
が有する有利な物性を数多く保持しながら、上記系に固
有な耐性および調合に関する欠点を有意に改良する。特
に、本発明の硬化性組成物は、有利な耐酸侵食性、耐化
学品性、耐加水分解性および耐久性を示す架橋フィルム
もしくは製品を与え、毒性が比較的低く、液状および粉
末系として、安定なワンカン系として調合可能であり、
かつ硬化温度がより低い（100℃から140℃）用途用とし
て調合可能である。
た系が有する有利な物性の多くを保持しながら、硬化時
のホルムアルデヒド放出量が伝統的なアミノプラスト架
橋系に比較して有意に低いか或はゼロにさえなるように
調合可能である。本系は、また、エポキシを基とする系
が有する有利な物性を数多く保持しながら、上記系に固
有な耐性および調合に関する欠点を有意に改良する。特
に、本発明の硬化性組成物は、有利な耐酸侵食性、耐化
学品性、耐加水分解性および耐久性を示す架橋フィルム
もしくは製品を与え、毒性が比較的低く、液状および粉
末系として、安定なワンカン系として調合可能であり、
かつ硬化温度がより低い（100℃から140℃）用途用とし
て調合可能である。
本分野の通常の技術者は以下に詳細に示す説明を読む
ことで本発明の上記および他の特徴および利点をより容
易に理解するであろう。
ことで本発明の上記および他の特徴および利点をより容
易に理解するであろう。
好適な態様の詳細な説明 架橋剤成分 この上に示したように、架橋剤成分に1,3,5−トリア
ジンカルバメートを含める。加うるに、この架橋剤成分
に任意に共架橋剤（co−crosslinker）、例えばアミノ
プラスト樹脂（例えばアルキル化メラミン−ホルムアル
デヒド縮合物）、ブロックされている（blocked）およ
びブロックされていないポリイソシアネート類、および
伝統的なエポキシ樹脂用架橋剤、例えばポリアミン類お
よびポリ酸類などを含めてもよい。
ジンカルバメートを含める。加うるに、この架橋剤成分
に任意に共架橋剤（co−crosslinker）、例えばアミノ
プラスト樹脂（例えばアルキル化メラミン−ホルムアル
デヒド縮合物）、ブロックされている（blocked）およ
びブロックされていないポリイソシアネート類、および
伝統的なエポキシ樹脂用架橋剤、例えばポリアミン類お
よびポリ酸類などを含めてもよい。
本明細書において、1,3,5−トリアジンカルバメート
は、1,3,5−トリアジンコア（core）もしくはコア類に
結合しているカルバメート基を平均で少なくとも２個有
する１つ以上の1,3,5−トリアジンコアを基とする化合
物を意味する。このような1,3,5−トリアジンカルバメ
ート類およびそれらの製造方法は、例えば共通所有の米
国特許第4939213号、米国特許第5084541号、米国特許第
5288865号、ヨーロッパ特許出願公開第0604922号（1992
年12月29日付けで提出した米国出願連続番号07/998,313
に相当）、ヨーロッパ特許出願公開第0624577号（1993
年５月14日付けで提出した米国出願連続番号08/061,905
に相当）、ヨーロッパ特許出願公開第0649842号（1993
年10月15日付けで提出した米国出願連続番号08/138,581
に相当）、WO95/30663（1994年５月６日付けで提出した
米国出願連続番号08/239,009に相当）、WO96/04258（19
94年８月５日付けで提出した米国出願連続番号08/286,8
35に相当）、WO96/11915（1994年10月18日付けで提出し
た米国出願連続番号08/324,549に相当）およびWO96/151
85（1994年11月16日付けで提出した米国出願連続番号08
/340,950に相当）（これらは全部あたかも詳細に示す如
く引用することによって全目的で本明細書に組み入れら
れる）などから公知である。
は、1,3,5−トリアジンコア（core）もしくはコア類に
結合しているカルバメート基を平均で少なくとも２個有
する１つ以上の1,3,5−トリアジンコアを基とする化合
物を意味する。このような1,3,5−トリアジンカルバメ
ート類およびそれらの製造方法は、例えば共通所有の米
国特許第4939213号、米国特許第5084541号、米国特許第
5288865号、ヨーロッパ特許出願公開第0604922号（1992
年12月29日付けで提出した米国出願連続番号07/998,313
に相当）、ヨーロッパ特許出願公開第0624577号（1993
年５月14日付けで提出した米国出願連続番号08/061,905
に相当）、ヨーロッパ特許出願公開第0649842号（1993
年10月15日付けで提出した米国出願連続番号08/138,581
に相当）、WO95/30663（1994年５月６日付けで提出した
米国出願連続番号08/239,009に相当）、WO96/04258（19
94年８月５日付けで提出した米国出願連続番号08/286,8
35に相当）、WO96/11915（1994年10月18日付けで提出し
た米国出願連続番号08/324,549に相当）およびWO96/151
85（1994年11月16日付けで提出した米国出願連続番号08
/340,950に相当）（これらは全部あたかも詳細に示す如
く引用することによって全目的で本明細書に組み入れら
れる）などから公知である。
本発明で用いるに好適な1,3,5−トリアジンカルバメ
ート類は、下記の一般式 ［式中、 Ｒは、−NHCOOR3、水素、ヒドロカルビル、ヒドロカル
ビルオキシ、ヒドロカルビルチオ、アミド、スルホンア
ミド、アミノ、ヒドロカルビルアミノ、ジヒドロカルビ
ルアミノおよび環状アミノから成る群から選択され、そ
して各R1、R2およびR3は、独立して、ヒドロカルビルお
よびヒドロカルビルオキシヒドロカルビルから成る群か
ら選択される］ で表される1,3,5−トリアジンカルバメート類に加えて
それらのオリゴマー類である。本発明の文脈において、
上記式中の用語「ヒドロカルビル」は、炭素原子と水素
原子を含む基であり、それには例えばアルキル、アリー
ル、アラルキル、アルケニル、およびそれらの置換誘導
体などが含まれる。
ート類は、下記の一般式 ［式中、 Ｒは、−NHCOOR3、水素、ヒドロカルビル、ヒドロカル
ビルオキシ、ヒドロカルビルチオ、アミド、スルホンア
ミド、アミノ、ヒドロカルビルアミノ、ジヒドロカルビ
ルアミノおよび環状アミノから成る群から選択され、そ
して各R1、R2およびR3は、独立して、ヒドロカルビルお
よびヒドロカルビルオキシヒドロカルビルから成る群か
ら選択される］ で表される1,3,5−トリアジンカルバメート類に加えて
それらのオリゴマー類である。本発明の文脈において、
上記式中の用語「ヒドロカルビル」は、炭素原子と水素
原子を含む基であり、それには例えばアルキル、アリー
ル、アラルキル、アルケニル、およびそれらの置換誘導
体などが含まれる。
より好適な態様では、Ｒを、−NHCOOR3、水素、炭素
原子数が１から20のヒドロカルビル基、例えばアルキル
（例えばメチルおよびブチル）、シクロアルキル（例え
ばシクロヘキシル）、アルケニル（例えばビニル）、ア
リール（例えばフェニル）、アラルキル（例えばベンジ
ル）など、炭素原子数が１から20のヒドロカルビルオキ
シ基、例えばアルコキシ（例えばメトキシ）、アリール
オキシ（例えばフェノキシ）など、炭素原子数が１から
20のヒドロカルビルチオ基、例えばメチルチオ、フェニ
ルチオなど、アミノ基、例えばアセトアミドなど、スル
ホンアミド基、例えばベンゼンスルホンアミドなど、ア
ミノ基（例えば−NH2）、炭素原子数が１から20のヒド
ロカルビルアミド基、例えばメチルアミノ、ブチルアミ
ノなど、炭素原子数が２から40のジヒドロカルビルアミ
ノ、例えばジメチルアミノなど、そして環状アミノ基、
例えばピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アゼピノ
などから成る群から選択する。Ｒが−NHCOOR3である架
橋剤が特に好適である。
原子数が１から20のヒドロカルビル基、例えばアルキル
（例えばメチルおよびブチル）、シクロアルキル（例え
ばシクロヘキシル）、アルケニル（例えばビニル）、ア
リール（例えばフェニル）、アラルキル（例えばベンジ
ル）など、炭素原子数が１から20のヒドロカルビルオキ
シ基、例えばアルコキシ（例えばメトキシ）、アリール
オキシ（例えばフェノキシ）など、炭素原子数が１から
20のヒドロカルビルチオ基、例えばメチルチオ、フェニ
ルチオなど、アミノ基、例えばアセトアミドなど、スル
ホンアミド基、例えばベンゼンスルホンアミドなど、ア
ミノ基（例えば−NH2）、炭素原子数が１から20のヒド
ロカルビルアミド基、例えばメチルアミノ、ブチルアミ
ノなど、炭素原子数が２から40のジヒドロカルビルアミ
ノ、例えばジメチルアミノなど、そして環状アミノ基、
例えばピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アゼピノ
などから成る群から選択する。Ｒが−NHCOOR3である架
橋剤が特に好適である。
好適なR1、R2およびR3基として、例えば炭素原子数が
１から20のヒドロカルビル基、例えばアルキル（例えば
メチルおよびブチル）、シクロアルキル（例えばシクロ
ヘキシル）、アルケニル（例えばビニル）、アリール
（例えばフェニル）、アラルキル（例えばベンジル）な
ど、および炭素原子数が２から40のヒドロカルビルオキ
シヒドロカルビル基などを挙げることができ、ここで、
上記ヒドロカルビル基はこの上に記述した通りである。
上記基は更にまた置換基、例えばハロゲン原子、シアノ
基、スルホキサイド基、スルホン基、カルボニル基、エ
ステル基およびアミド基などを持っていてもよい。ま
た、上記の混合物を適切である。
１から20のヒドロカルビル基、例えばアルキル（例えば
メチルおよびブチル）、シクロアルキル（例えばシクロ
ヘキシル）、アルケニル（例えばビニル）、アリール
（例えばフェニル）、アラルキル（例えばベンジル）な
ど、および炭素原子数が２から40のヒドロカルビルオキ
シヒドロカルビル基などを挙げることができ、ここで、
上記ヒドロカルビル基はこの上に記述した通りである。
上記基は更にまた置換基、例えばハロゲン原子、シアノ
基、スルホキサイド基、スルホン基、カルボニル基、エ
ステル基およびアミド基などを持っていてもよい。ま
た、上記の混合物を適切である。
上記R1、R2およびR3のより好適なものは、炭素原子数
が１から８の脂肪族アルキルおよびアルケニル、炭素原
子数が４から12の環状アルキルおよびアルケニル、炭素
原子数が２から16のアルコキシアルキル、そして炭素原
子数が６から18のアリールおよびアラルキルに加えて、
それらの混合物である。具体的に好適な例としてメチ
ル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、エチルヘキシル、アリル、エトキシエチ
ル、１−メトキシ−２−プロピル、フェニル−２−メチ
ルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、ジメチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロ
ロフェニル、４−クロロフェニルおよびそれらの混合物
を挙げることができる。
が１から８の脂肪族アルキルおよびアルケニル、炭素原
子数が４から12の環状アルキルおよびアルケニル、炭素
原子数が２から16のアルコキシアルキル、そして炭素原
子数が６から18のアリールおよびアラルキルに加えて、
それらの混合物である。具体的に好適な例としてメチ
ル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−
ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、エチルヘキシル、アリル、エトキシエチ
ル、１−メトキシ−２−プロピル、フェニル−２−メチ
ルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、ジメチルフェニル、２−クロロフェニル、３−クロ
ロフェニル、４−クロロフェニルおよびそれらの混合物
を挙げることができる。
本発明で用いるに特に好適な1,3,5−トリアジンカル
バメート架橋剤は、Ｒが−NHCOOR3でありそしてR1、R2
およびR3が独立して炭素原子数が１から８のアルキル、
特にメチルおよび／またはブチルである上記式で表され
る架橋剤であり、それには、トリス−（ブトキシカルボ
ニルアミノ）−1,3,5−トリアジン、トリス−（メトキ
シカルボニルアミノ）−1,3,5−トリアジンおよびトリ
ス−（メトキシブトキシカルボニルアミノ）−1,3,5−
トリアジンが含まれる。後者の好適な例として、ブチル
に対するメチルのモル比［核磁気共鳴（NMR）分光測定
方法で測定して］が約0.50から約1.5の範囲、特にブチ
ルに対するメチルのモル比が約0.65から約1.2の範囲の
上記1,3,5−トリアジンカルバメート架橋剤を挙げるこ
とができる。
バメート架橋剤は、Ｒが−NHCOOR3でありそしてR1、R2
およびR3が独立して炭素原子数が１から８のアルキル、
特にメチルおよび／またはブチルである上記式で表され
る架橋剤であり、それには、トリス−（ブトキシカルボ
ニルアミノ）−1,3,5−トリアジン、トリス−（メトキ
シカルボニルアミノ）−1,3,5−トリアジンおよびトリ
ス−（メトキシブトキシカルボニルアミノ）−1,3,5−
トリアジンが含まれる。後者の好適な例として、ブチル
に対するメチルのモル比［核磁気共鳴（NMR）分光測定
方法で測定して］が約0.50から約1.5の範囲、特にブチ
ルに対するメチルのモル比が約0.65から約1.2の範囲の
上記1,3,5−トリアジンカルバメート架橋剤を挙げるこ
とができる。
上記1,3,5−トリアジンカルバメート類の調製は、例
えばこの上で組み入れた米国特許第4939213号、米国特
許第5084541号、米国特許第5288865号、ヨーロッパ特許
出願公開第0604922号（1992年12月29日付けで提出した
米国出願連続番号07/998,313に相当）、ヨーロッパ特許
出願公開第0624577号（1993年５月14日付けで提出した
米国出願連続番号08/061,905に相当）、ヨーロッパ特許
出願公開第0649842号（1993年10月15日付けで提出した
米国出願連続番号08/138,581に相当）、WO95/30663（19
94年５月６日付けで提出した米国出願連続番号08/239,0
09に相当）、WO96/04258（1994年８月５日付けで提出し
た米国出願連続番号08/286,835に相当）、WO96/11915
（1994年10月18日付けで提出した米国出願連続番号08/3
24,549に相当）およびWO96/15185（1994年11月16日付け
で提出した米国出願連続番号08/340,950に相当）などに
記述されている方法を用いて実施可能であり、さらなる
詳細に関してはそれらを参照することができる。
えばこの上で組み入れた米国特許第4939213号、米国特
許第5084541号、米国特許第5288865号、ヨーロッパ特許
出願公開第0604922号（1992年12月29日付けで提出した
米国出願連続番号07/998,313に相当）、ヨーロッパ特許
出願公開第0624577号（1993年５月14日付けで提出した
米国出願連続番号08/061,905に相当）、ヨーロッパ特許
出願公開第0649842号（1993年10月15日付けで提出した
米国出願連続番号08/138,581に相当）、WO95/30663（19
94年５月６日付けで提出した米国出願連続番号08/239,0
09に相当）、WO96/04258（1994年８月５日付けで提出し
た米国出願連続番号08/286,835に相当）、WO96/11915
（1994年10月18日付けで提出した米国出願連続番号08/3
24,549に相当）およびWO96/15185（1994年11月16日付け
で提出した米国出願連続番号08/340,950に相当）などに
記述されている方法を用いて実施可能であり、さらなる
詳細に関してはそれらを参照することができる。
この上に詳細に記述した1,3,5−トリアジンカルバメ
ート架橋剤に加えて、任意に、いろいろな追加的材料を
架橋剤成分に含めることも可能である。例えば、上記架
橋剤成分に任意に他の架橋剤を含めることも可能であ
り、それらを本明細書では「共架橋剤」と呼び、それら
には特に活性水素およびエポキシ反応性架橋剤、例えば
アミノプラスト樹脂、ブロックされているおよび／また
はブロックされていない多官能性イソシアネート類、お
よび伝統的なエポキシ用架橋剤、例えばポリアミン類お
よびポリ酸類などが含まれる。
ート架橋剤に加えて、任意に、いろいろな追加的材料を
架橋剤成分に含めることも可能である。例えば、上記架
橋剤成分に任意に他の架橋剤を含めることも可能であ
り、それらを本明細書では「共架橋剤」と呼び、それら
には特に活性水素およびエポキシ反応性架橋剤、例えば
アミノプラスト樹脂、ブロックされているおよび／また
はブロックされていない多官能性イソシアネート類、お
よび伝統的なエポキシ用架橋剤、例えばポリアミン類お
よびポリ酸類などが含まれる。
適切なアミノプラスト樹脂として、メラミン、グアナ
ミン類、グリコルリル類および尿素を基としていてある
程度か或は実質的に完全にメチロール化されていてある
程度か或は実質的に完全にエーテル化されているアミノ
化合物を挙げることができる。そのようなアミノプラス
ト樹脂は一般に本分野の通常の技術者によく知られてお
り（例えばこの上で組み入れたヨーロッパ特許出願公開
第0604922号を参照のこと）、一般に商業的に入手可能
である。最も一般的には、それらにはメラミン類、グア
ナミン類、例えばベンゾ−、アセト−およびシクロヘキ
シルカルボ−グアナミン類など、グリコルリル類および
尿素類ばかりでなく、少なくともある程度Ｎ−アルキロ
ール化およびＮ−アルコキシアルキル化されているそれ
らの誘導体が含まれる。この用語「アミノプラスト樹
脂」はまた上記アミノ化合物のオリゴマー類も包含す
る。
ミン類、グリコルリル類および尿素を基としていてある
程度か或は実質的に完全にメチロール化されていてある
程度か或は実質的に完全にエーテル化されているアミノ
化合物を挙げることができる。そのようなアミノプラス
ト樹脂は一般に本分野の通常の技術者によく知られてお
り（例えばこの上で組み入れたヨーロッパ特許出願公開
第0604922号を参照のこと）、一般に商業的に入手可能
である。最も一般的には、それらにはメラミン類、グア
ナミン類、例えばベンゾ−、アセト−およびシクロヘキ
シルカルボ−グアナミン類など、グリコルリル類および
尿素類ばかりでなく、少なくともある程度Ｎ−アルキロ
ール化およびＮ−アルコキシアルキル化されているそれ
らの誘導体が含まれる。この用語「アミノプラスト樹
脂」はまた上記アミノ化合物のオリゴマー類も包含す
る。
メラミンを基とする適切なアミノプラスト樹脂として
下記の一般式 ［式中、 各R4は、独立して、Ｈ、アルキロール基およびアルコキ
シアルキル基から選択される］ で表される樹脂を挙げることができる。好適なメラミン
類は、各R4が独立してＨ、メチロール基およびアルコキ
シメチル基（アルコキシ基中に炭素原子を１から８個有
する）から選択されるメラミン類である。
下記の一般式 ［式中、 各R4は、独立して、Ｈ、アルキロール基およびアルコキ
シアルキル基から選択される］ で表される樹脂を挙げることができる。好適なメラミン
類は、各R4が独立してＨ、メチロール基およびアルコキ
シメチル基（アルコキシ基中に炭素原子を１から８個有
する）から選択されるメラミン類である。
グアナミンを基とする適切なアミノプラスト樹脂とし
て下記の一般式 ［式中、 Ｚは、Ｈ、炭素原子数が１から20のアルキル基、炭素原
子数が６から20のアリール基、および炭素原子数が７か
ら20のアラルキル基から選択され、そして各R5は、独立
し、Ｈ、アルキロール基およびアルコキシアルキル基か
ら選択される］ で表される樹脂を挙げることができる。好適なグアナミ
ン類は、各R5が独立してＨ、メチロール基およびアルコ
キシメチル基（アルコキシ基中に炭素原子数を１から８
個有する）から選択されるグアナミン類であり、特にＺ
がフェニル基（ベンゾグアナミン類）、メチル基（アセ
トグアナミン類）およびシクロヘキシル基（シクロヘキ
シルカルボグアナミン類）から選択されるグアナミン類
である。
て下記の一般式 ［式中、 Ｚは、Ｈ、炭素原子数が１から20のアルキル基、炭素原
子数が６から20のアリール基、および炭素原子数が７か
ら20のアラルキル基から選択され、そして各R5は、独立
し、Ｈ、アルキロール基およびアルコキシアルキル基か
ら選択される］ で表される樹脂を挙げることができる。好適なグアナミ
ン類は、各R5が独立してＨ、メチロール基およびアルコ
キシメチル基（アルコキシ基中に炭素原子数を１から８
個有する）から選択されるグアナミン類であり、特にＺ
がフェニル基（ベンゾグアナミン類）、メチル基（アセ
トグアナミン類）およびシクロヘキシル基（シクロヘキ
シルカルボグアナミン類）から選択されるグアナミン類
である。
グリコルリルを基とする適切なアミノプラスト樹脂と
して下記の一般式 ［式中、 Ｙは、Ｈ、炭素原子数が１から20のアルキル基、炭素原
子数が６から20のアリール基、および炭素原子数が７か
ら20のアラルキル基から選択され、そして各R6は、独立
し、Ｈ、アルキロール基およびアルコキシアルキル基か
ら選択される］ で表される樹脂を挙げることができる。好適なグリコル
リル類は、各R6が独立してＨ、メチロール基およびアル
コキシメチル基（アルコキシ基中に炭素原子を１から８
個有する）から選択されるグリコルリル類である。
して下記の一般式 ［式中、 Ｙは、Ｈ、炭素原子数が１から20のアルキル基、炭素原
子数が６から20のアリール基、および炭素原子数が７か
ら20のアラルキル基から選択され、そして各R6は、独立
し、Ｈ、アルキロール基およびアルコキシアルキル基か
ら選択される］ で表される樹脂を挙げることができる。好適なグリコル
リル類は、各R6が独立してＨ、メチロール基およびアル
コキシメチル基（アルコキシ基中に炭素原子を１から８
個有する）から選択されるグリコルリル類である。
尿素を基とする適切なアミノプラスト樹脂として下記
の一般式 ［式中、 各R7は、独立し、Ｈ、アルキロール基およびアルコキシ
アルキル基から選択される］ で表される樹脂を挙げることができる。好適な尿素類
は、各R7が独立してＨ、メチロール基およびアルコキシ
メチル基（アルコキシ基中に炭素原子を１から８個有す
る）から選択される尿素類である。
の一般式 ［式中、 各R7は、独立し、Ｈ、アルキロール基およびアルコキシ
アルキル基から選択される］ で表される樹脂を挙げることができる。好適な尿素類
は、各R7が独立してＨ、メチロール基およびアルコキシ
メチル基（アルコキシ基中に炭素原子を１から８個有す
る）から選択される尿素類である。
この上に記述した種類の市販アミノプラスト樹脂の具
体例として、Cytec Industries Inc.（West Paterso
n、ニュージャージー州）の商標CYMELRおよびBEETLERの
下で販売されている樹脂を挙げることができる。
体例として、Cytec Industries Inc.（West Paterso
n、ニュージャージー州）の商標CYMELRおよびBEETLERの
下で販売されている樹脂を挙げることができる。
ポリイソシアネート架橋剤（それらのブロックされて
いる形態を含む）は一般に本技術分野でよく知られてい
て、コーティング組成物でモノマー形態、オリゴマー形
態およびポリマー形態で広範に用いられており、そして
好適には反応性イソシアネート基を少なくとも２個含
む。それの具体例としてヘキサメチレンジイソシアネー
ト、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、メタ−α，α，α',α’−テトラメチルキシリレン
ジイソシアネート［Cytec Industries Inc.（West P
aterson、ニュージャージー州）から商標ｍ−TMXDIR脂
肪族イソシアネートの下で商業的に入手可能］、パラ−
α，α，α',α’−テトラメチルキシリレンジイソシア
ネート［Cytec Industries Inc.（West Paterson、
ニュージャージー州）から商標ｐ−TMXDIR脂肪族イソシ
アネートの下で入手可能］、１−イソシアナト−3,3,5
−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン
（イソホロンジイソシアネート、IPDIとして省略）、ビ
ス（４−イソシアナトシクロヘキシル）メタン（水添MD
I）、いろいろなジイソシアネート類（例えばヘキサメ
チレンジイソシアネートを含む）のビウレット誘導体
［Miles Inc.（ピッツバーグ、ペンシルバニア州）の
商標DesmodurRNの下で商業的に入手可能］、いろいろな
ジイソシアネート類（例えばヘキサメチレンジイソシア
ネートおよびIPDIを含む）のウレトジオン誘導体、いろ
いろなジイソシアネート類（例えばヘキサメチレンジイ
ソシアネートを含む）のイソシアヌレート誘導体［Mile
s Inc.（ピッツバーグ、ペンシルバニア州）の商標Des
modurRN3390の下で商業的に入手可能］、およびIPDI［H
uls America,Inc.（Piscataway、N.J.）の商標IPDIRT1
890のポリイソシアネートの下で商業的に入手可能］、
そしてジイソシアネート類とポリオール類、例えばエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチル
グリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トールなどばかりでなくオリゴマー状およびポリマー状
ポリオール類などとのウレタン付加体、例えばメタ−
α，α，α',α’−テトラメチルキシリレンジイソシア
ネート／トリメチロールプロパンの3:1付加体［Cytec
Industries Inc.（West Paterson、ニュージャージー
州）の商標CYTHANER3160脂肪族ポリイソシアネートの下
で商業的に入手可能］、およびIPDI/トリメチロールプ
ロパンの3:1付加体［Reichhold Chemicals（Research
Triange Park、ノースカロライナ州）の商標SPENLIT
ERP 25−A4−60脂肪族ウレタンプレポリマーの下で入
手可能］を挙げることができる。
いる形態を含む）は一般に本技術分野でよく知られてい
て、コーティング組成物でモノマー形態、オリゴマー形
態およびポリマー形態で広範に用いられており、そして
好適には反応性イソシアネート基を少なくとも２個含
む。それの具体例としてヘキサメチレンジイソシアネー
ト、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、メタ−α，α，α',α’−テトラメチルキシリレン
ジイソシアネート［Cytec Industries Inc.（West P
aterson、ニュージャージー州）から商標ｍ−TMXDIR脂
肪族イソシアネートの下で商業的に入手可能］、パラ−
α，α，α',α’−テトラメチルキシリレンジイソシア
ネート［Cytec Industries Inc.（West Paterson、
ニュージャージー州）から商標ｐ−TMXDIR脂肪族イソシ
アネートの下で入手可能］、１−イソシアナト−3,3,5
−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン
（イソホロンジイソシアネート、IPDIとして省略）、ビ
ス（４−イソシアナトシクロヘキシル）メタン（水添MD
I）、いろいろなジイソシアネート類（例えばヘキサメ
チレンジイソシアネートを含む）のビウレット誘導体
［Miles Inc.（ピッツバーグ、ペンシルバニア州）の
商標DesmodurRNの下で商業的に入手可能］、いろいろな
ジイソシアネート類（例えばヘキサメチレンジイソシア
ネートおよびIPDIを含む）のウレトジオン誘導体、いろ
いろなジイソシアネート類（例えばヘキサメチレンジイ
ソシアネートを含む）のイソシアヌレート誘導体［Mile
s Inc.（ピッツバーグ、ペンシルバニア州）の商標Des
modurRN3390の下で商業的に入手可能］、およびIPDI［H
uls America,Inc.（Piscataway、N.J.）の商標IPDIRT1
890のポリイソシアネートの下で商業的に入手可能］、
そしてジイソシアネート類とポリオール類、例えばエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチル
グリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トールなどばかりでなくオリゴマー状およびポリマー状
ポリオール類などとのウレタン付加体、例えばメタ−
α，α，α',α’−テトラメチルキシリレンジイソシア
ネート／トリメチロールプロパンの3:1付加体［Cytec
Industries Inc.（West Paterson、ニュージャージー
州）の商標CYTHANER3160脂肪族ポリイソシアネートの下
で商業的に入手可能］、およびIPDI/トリメチロールプ
ロパンの3:1付加体［Reichhold Chemicals（Research
Triange Park、ノースカロライナ州）の商標SPENLIT
ERP 25−A4−60脂肪族ウレタンプレポリマーの下で入
手可能］を挙げることができる。
上記ポリイソシアネート類を、よく知られている様式
で、例えば低級アルキルアルコール類およびオキシム類
などでブロックすることも可能である。
で、例えば低級アルキルアルコール類およびオキシム類
などでブロックすることも可能である。
また、エポキシ樹脂用のポリアミン架橋剤も本分野の
通常の技術者によく知られており、例えば芳香族アミン
類、例えば4,4'−ジアミノジフェニルメタン、3,3'−お
よび4,4'−ジアミノジフェニルスルホン、3,3'−および
4,4'−ジアミノジフェニルオキサイド、3,3'−および4,
4'−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3'−および4,4'
−ジアミノジフェニルケトン、4,4'−［1,4−フェニレ
ン−（１−メチルエチリデン）］−ビスベンゼンアミ
ン、1,4−フェニレンジアミン、2,2−ビス（４−アミノ
フェニル）ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス（３−
アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、3,4−ジアミノジフェニルオキサイド、9,9−ビス
（４−アミノフェニル）フルオレン、4,4'−ジアミノベ
ンズアニリド、9,10−ビス（４−アミノフェニル）アン
トラセン、2,2−ビス（４−［３−アミノフェノキシ］
フェニル）スルホン、2,2−ビス（４−［４−アミノフ
ェノキシ］フェニル）スルホン、1,4−ビス（４−アミ
ノフェノキシ）ビフェニル、ビス（４−［４−アミノフ
ェノキシ］フェニル）エーテル、2,2−ビス（４−［４
−アミノフェノキシ］フェニル）プロパン、および2,2
−ビス（［４−（４−アミノ−２−トリフルオロフェノ
キシ）］フェニル）ヘキサフルオロプロパン、そして第
一級および第二級脂肪族ポリアミン類、例えばジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチ
ルペンタミンおよびエチレンジアミンなどが含まれる。
また、繰り返すフェニル基がスルフィド、カルボニル、
スルホン、カーボネートまたは同様な基で分離されてい
るアミノ末端ポリアリーレンオリゴマー類、例えばアミ
ノ末端を有するポリアリーレンスルホン類、ポリアリー
レンエーテルスルホン類、ポリエーテルケトン類、ポリ
エーテルエーテルケトン類および同様な変形物、そして
ポリオキシアルキレンポリアミン類、例えばポリオキシ
プロピレンジアミン類およびトリアミン類なども包含さ
れる。上記および他の例を米国特許第2872427、460706
9、4855386、5118729およびWO94/06876（これらは全部
引用することによってあたかも詳細に示す如く全目的で
本明細書に組み入れられる）に見ることができる。
通常の技術者によく知られており、例えば芳香族アミン
類、例えば4,4'−ジアミノジフェニルメタン、3,3'−お
よび4,4'−ジアミノジフェニルスルホン、3,3'−および
4,4'−ジアミノジフェニルオキサイド、3,3'−および4,
4'−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3'−および4,4'
−ジアミノジフェニルケトン、4,4'−［1,4−フェニレ
ン−（１−メチルエチリデン）］−ビスベンゼンアミ
ン、1,4−フェニレンジアミン、2,2−ビス（４−アミノ
フェニル）ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス（３−
アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、3,4−ジアミノジフェニルオキサイド、9,9−ビス
（４−アミノフェニル）フルオレン、4,4'−ジアミノベ
ンズアニリド、9,10−ビス（４−アミノフェニル）アン
トラセン、2,2−ビス（４−［３−アミノフェノキシ］
フェニル）スルホン、2,2−ビス（４−［４−アミノフ
ェノキシ］フェニル）スルホン、1,4−ビス（４−アミ
ノフェノキシ）ビフェニル、ビス（４−［４−アミノフ
ェノキシ］フェニル）エーテル、2,2−ビス（４−［４
−アミノフェノキシ］フェニル）プロパン、および2,2
−ビス（［４−（４−アミノ−２−トリフルオロフェノ
キシ）］フェニル）ヘキサフルオロプロパン、そして第
一級および第二級脂肪族ポリアミン類、例えばジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチ
ルペンタミンおよびエチレンジアミンなどが含まれる。
また、繰り返すフェニル基がスルフィド、カルボニル、
スルホン、カーボネートまたは同様な基で分離されてい
るアミノ末端ポリアリーレンオリゴマー類、例えばアミ
ノ末端を有するポリアリーレンスルホン類、ポリアリー
レンエーテルスルホン類、ポリエーテルケトン類、ポリ
エーテルエーテルケトン類および同様な変形物、そして
ポリオキシアルキレンポリアミン類、例えばポリオキシ
プロピレンジアミン類およびトリアミン類なども包含さ
れる。上記および他の例を米国特許第2872427、460706
9、4855386、5118729およびWO94/06876（これらは全部
引用することによってあたかも詳細に示す如く全目的で
本明細書に組み入れられる）に見ることができる。
エポキシ樹脂用のポリ酸架橋剤も同様に一般に知られ
ており、例えばモノマー状のポリカルボン酸および無水
物、そして上記モノマー状ポリカルボン酸および無水物
と例えばいろいろなモノマー状およびオリゴマー状のポ
リオール類から作られたオリゴマー状およびポリマー状
の反応生成物などが含まれる。液状系用および粉末系用
両方の上記ポリ酸架橋剤の具体例を米国特許第287242
7、3730930、3752870、3781380、3787521、4011381、43
46144、4650718、4681811、4703101、4764430、5116892
およびWO/92/19660（これらは全部引用することによっ
てあたかも詳細に示す如く全目的で本明細書に組み入れ
られる）に見ることができる。
ており、例えばモノマー状のポリカルボン酸および無水
物、そして上記モノマー状ポリカルボン酸および無水物
と例えばいろいろなモノマー状およびオリゴマー状のポ
リオール類から作られたオリゴマー状およびポリマー状
の反応生成物などが含まれる。液状系用および粉末系用
両方の上記ポリ酸架橋剤の具体例を米国特許第287242
7、3730930、3752870、3781380、3787521、4011381、43
46144、4650718、4681811、4703101、4764430、5116892
およびWO/92/19660（これらは全部引用することによっ
てあたかも詳細に示す如く全目的で本明細書に組み入れ
られる）に見ることができる。
樹脂成分 この上に示したように、樹脂成分に多官能性エポキシ
化合物を含める。加うるに、上記架橋系に所望の特性を
与える目的で、任意に、上記樹脂成分な多官能性活性水
素基含有化合物、例えば多官能性ヒドロキシ基含有樹脂
などを含めることも可能である。
化合物を含める。加うるに、上記架橋系に所望の特性を
与える目的で、任意に、上記樹脂成分な多官能性活性水
素基含有化合物、例えば多官能性ヒドロキシ基含有樹脂
などを含めることも可能である。
本発明の硬化性組成物に含める樹脂成分として使用可
能な多官能性エポキシ化合物は、エポキシ官能性を１分
子当たり平均で少なくとも２個、好適には３個以上有
し、このようなエポキシ化合物には、モノマー状、オリ
ゴマー状、ポリマー状またはそれらが混ざり合った状態
の多官能性エポキシ基含有材料が含まれる。そのような
多官能性エポキシ化合物は、この上で組み入れた米国特
許第2872427、3730930、3752870、3781380、3787521、4
011381、4346144、4607069、4650718、4681811、470310
1、4764430、4855386、5116892、5118729、WO92/19660
およびWO94/06876ばかりでなく米国特許第5001173（こ
れもまた引用することによってあたかも詳細に示す如く
全目的で本明細書に組み入れられる）に例示されている
ように、一般に本分野の通常の技術者によく知られてい
る。モノマー状の多官能性エポキシ化合物の具体例とし
て二官能性エポキシ樹脂（ビスエポキシド類）を挙げる
ことができ、これにはビスフェノール−A/エピクロロヒ
ドリンの反応生成物の如き二価フェノール類のグリシジ
ルエーテル類、例えばジグリシジルビスフェノール−Ａ
など、ビニルシクロヘキセンジエポキシド類、例えば４
−ビニル−１−シクロヘキセンジエポキシドなど、1,2,
5,6−ジエポキシシクロオクタン、1,2,7,8−ジエポキシ
オクタン、ジシクロペンタジエンジエポキシド、1,4−
ジビニルベンゼンジエポキシド、シクロヘキセン−４−
カルボン酸シクロヘキセン−４−メチルジエポキシド、
グリシジル化（glycidylated）ジオール型の多官能性エ
ポキシ基含有材料、例えばヘキサンジオールのジグリシ
ジルエーテル、エチレングリコールのジグリシジルエー
テル、ジエチレングリコールのジグリシジルエーテル、
トリエチレングリコールのジグリシジルエーテルなどが
含まれる。他の適切なモノマー状の多官能性エポキシ化
合物は、三官能性エポキシ樹脂（トリスエポキシド
類）、例えばトリ−（４−グリシジルオキシフェニル）
メタンおよびトリグリシジルイソシアネートなど、そし
てより高い多官能性を示すエポキシド類、例えばグリシ
ジル化ペンタエリスリトールおよびソルビトールなどが
含まれる。ビスフェノール−A/エピクロロヒドリン反応
生成物の市販例としてShell Chemical Company（ヒュ
ーストン、TX）の商標EponRの下で販売されているエポ
キシ樹脂、例えば当量重量が185から192の範囲のEponR8
28樹脂などを挙げることができる。グリシジル化ソルビ
トールの市販例として、SynocureR888 Ｈ樹脂［Cook
Composites and Polymers Company（Port Washingt
on、ウスコンシン州）］として知られる実質的にモノマ
ー状のグリシジル化ソルビトールを挙げることができ
る。
能な多官能性エポキシ化合物は、エポキシ官能性を１分
子当たり平均で少なくとも２個、好適には３個以上有
し、このようなエポキシ化合物には、モノマー状、オリ
ゴマー状、ポリマー状またはそれらが混ざり合った状態
の多官能性エポキシ基含有材料が含まれる。そのような
多官能性エポキシ化合物は、この上で組み入れた米国特
許第2872427、3730930、3752870、3781380、3787521、4
011381、4346144、4607069、4650718、4681811、470310
1、4764430、4855386、5116892、5118729、WO92/19660
およびWO94/06876ばかりでなく米国特許第5001173（こ
れもまた引用することによってあたかも詳細に示す如く
全目的で本明細書に組み入れられる）に例示されている
ように、一般に本分野の通常の技術者によく知られてい
る。モノマー状の多官能性エポキシ化合物の具体例とし
て二官能性エポキシ樹脂（ビスエポキシド類）を挙げる
ことができ、これにはビスフェノール−A/エピクロロヒ
ドリンの反応生成物の如き二価フェノール類のグリシジ
ルエーテル類、例えばジグリシジルビスフェノール−Ａ
など、ビニルシクロヘキセンジエポキシド類、例えば４
−ビニル−１−シクロヘキセンジエポキシドなど、1,2,
5,6−ジエポキシシクロオクタン、1,2,7,8−ジエポキシ
オクタン、ジシクロペンタジエンジエポキシド、1,4−
ジビニルベンゼンジエポキシド、シクロヘキセン−４−
カルボン酸シクロヘキセン−４−メチルジエポキシド、
グリシジル化（glycidylated）ジオール型の多官能性エ
ポキシ基含有材料、例えばヘキサンジオールのジグリシ
ジルエーテル、エチレングリコールのジグリシジルエー
テル、ジエチレングリコールのジグリシジルエーテル、
トリエチレングリコールのジグリシジルエーテルなどが
含まれる。他の適切なモノマー状の多官能性エポキシ化
合物は、三官能性エポキシ樹脂（トリスエポキシド
類）、例えばトリ−（４−グリシジルオキシフェニル）
メタンおよびトリグリシジルイソシアネートなど、そし
てより高い多官能性を示すエポキシド類、例えばグリシ
ジル化ペンタエリスリトールおよびソルビトールなどが
含まれる。ビスフェノール−A/エピクロロヒドリン反応
生成物の市販例としてShell Chemical Company（ヒュ
ーストン、TX）の商標EponRの下で販売されているエポ
キシ樹脂、例えば当量重量が185から192の範囲のEponR8
28樹脂などを挙げることができる。グリシジル化ソルビ
トールの市販例として、SynocureR888 Ｈ樹脂［Cook
Composites and Polymers Company（Port Washingt
on、ウスコンシン州）］として知られる実質的にモノマ
ー状のグリシジル化ソルビトールを挙げることができ
る。
オリゴマー状の多官能性エポキシ基含有材料には、上
記モノマー状材料のオリゴマー形態、ジエポキシド類の
オリゴマー類、例えば低分子量のビス−フェノール−Ａ
オリゴマー類、それのプレポリマー類、アミン類とジエ
ポキシド類の反応生成物などが含まれる。
記モノマー状材料のオリゴマー形態、ジエポキシド類の
オリゴマー類、例えば低分子量のビス−フェノール−Ａ
オリゴマー類、それのプレポリマー類、アミン類とジエ
ポキシド類の反応生成物などが含まれる。
ポリマー状の多官能性エポキシ基含有材料には、例え
ばエポキシ基含有不飽和モノマー類のポリマー類、そし
てそれらとエポキシ基を含まない不飽和コモノマー類か
ら作られたコポリマー類が含まれる。エポキシ基含有不
飽和モノマー類の例としてアクリル酸グリシジル、メタ
アクリル酸グリシジルおよびアリルグリシジルエーテル
を挙げることができる。エポキシ基を含まない不飽和コ
モノマー類の例として、アクリル酸およびメタアクリル
酸のアルキルエステル類（炭素原子をアルキル基中に１
から20個含む）、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸エチルヘキシ
ル、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチル、メ
タアクリル酸ブチル、およびメタアクリル酸エチルヘキ
シルなど、ビニル芳香族化合物、例えばスチレン、メチ
ルスチレンおよびビニルトルエンなど、ハロゲン化ビニ
ルおよびビニリデン、例えば塩化ビニルおよび塩化ビニ
リデンなど、ビニルエステル類、例えば酢酸ビニルな
ど、アリルアルコール、そしてアクリル酸ヒドロキシア
ルキルおよびメタアクリル酸ヒドロキシアルキル（炭素
原子をヒドロキシアルキル基中に１から20個含む）、例
えばアクリル酸ヒドロキシエチル、メタアクリル酸ヒド
ロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタア
クリル酸ヒドロキシプロピルなどを挙げることができ
る。共重合反応は公知方法で実施可能であり、例えばこ
の上で述べて組み入れたいろいろな引用文献ばかりでな
く米国特許第38787521号、米国特許第4181642号、ヨー
ロッパ特許出願公開第0480120号およびヨーロッパ特許
出願公開第0256369号（これもまた引用することによっ
てあたかも詳細に示す如く全目的で本明細書に組み入れ
られる）などに記述されている如き方法を用いて実施可
能である。
ばエポキシ基含有不飽和モノマー類のポリマー類、そし
てそれらとエポキシ基を含まない不飽和コモノマー類か
ら作られたコポリマー類が含まれる。エポキシ基含有不
飽和モノマー類の例としてアクリル酸グリシジル、メタ
アクリル酸グリシジルおよびアリルグリシジルエーテル
を挙げることができる。エポキシ基を含まない不飽和コ
モノマー類の例として、アクリル酸およびメタアクリル
酸のアルキルエステル類（炭素原子をアルキル基中に１
から20個含む）、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸エチルヘキシ
ル、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチル、メ
タアクリル酸ブチル、およびメタアクリル酸エチルヘキ
シルなど、ビニル芳香族化合物、例えばスチレン、メチ
ルスチレンおよびビニルトルエンなど、ハロゲン化ビニ
ルおよびビニリデン、例えば塩化ビニルおよび塩化ビニ
リデンなど、ビニルエステル類、例えば酢酸ビニルな
ど、アリルアルコール、そしてアクリル酸ヒドロキシア
ルキルおよびメタアクリル酸ヒドロキシアルキル（炭素
原子をヒドロキシアルキル基中に１から20個含む）、例
えばアクリル酸ヒドロキシエチル、メタアクリル酸ヒド
ロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、メタア
クリル酸ヒドロキシプロピルなどを挙げることができ
る。共重合反応は公知方法で実施可能であり、例えばこ
の上で述べて組み入れたいろいろな引用文献ばかりでな
く米国特許第38787521号、米国特許第4181642号、ヨー
ロッパ特許出願公開第0480120号およびヨーロッパ特許
出願公開第0256369号（これもまた引用することによっ
てあたかも詳細に示す如く全目的で本明細書に組み入れ
られる）などに記述されている如き方法を用いて実施可
能である。
メタアクリル酸グリシジルコポリマー型の多官能性エ
ポキシ基含有材料の市販例には、Hoechst−Celanese C
orporation（Charlotte、NC）の製品であるSynthacryl
（商標）VCS 1436樹脂、Estron Chemicals（Calver
City、KY）の製品であるEstron（商標）GMA−252樹脂
（Mw:8300;EW:250;Tg:36）、三井東圧（Mitsui Toatsu
Company,Inc.）（日本）の製品でAnderson Developm
ent Company（Adrian、MI）から入手可能なAlmatex
（商標）PD 6100（Mw:12500;EW:1030;Tg:63）、Almate
x（商標）PD 6300、Almatex（商標）PD 7110、Almate
x（商標）PD 7210、Almatex（商標）PD 7310、Almate
x（商標）PD 7610（Mw:7000;EW:510;Tg:45）およびAlm
atex（商標）PD 1700樹脂、そして日本油脂株式会社
（日本）の製品であるBlemmer（商標）CP−15（Mw:1230
0;EW:1000;Tg:63）、Blemmer（商標）CP−30 Ｐ（Mw:1
0300;EW:530;Tg;62）およびBlemmer（商標）CP−５ SA
（Mw:10100;EW:3000;Tg:96）樹脂が含まれる。
ポキシ基含有材料の市販例には、Hoechst−Celanese C
orporation（Charlotte、NC）の製品であるSynthacryl
（商標）VCS 1436樹脂、Estron Chemicals（Calver
City、KY）の製品であるEstron（商標）GMA−252樹脂
（Mw:8300;EW:250;Tg:36）、三井東圧（Mitsui Toatsu
Company,Inc.）（日本）の製品でAnderson Developm
ent Company（Adrian、MI）から入手可能なAlmatex
（商標）PD 6100（Mw:12500;EW:1030;Tg:63）、Almate
x（商標）PD 6300、Almatex（商標）PD 7110、Almate
x（商標）PD 7210、Almatex（商標）PD 7310、Almate
x（商標）PD 7610（Mw:7000;EW:510;Tg:45）およびAlm
atex（商標）PD 1700樹脂、そして日本油脂株式会社
（日本）の製品であるBlemmer（商標）CP−15（Mw:1230
0;EW:1000;Tg:63）、Blemmer（商標）CP−30 Ｐ（Mw:1
0300;EW:530;Tg;62）およびBlemmer（商標）CP−５ SA
（Mw:10100;EW:3000;Tg:96）樹脂が含まれる。
この上に示したように、上記樹脂成分に、任意に、多
官能性の活性水素基含有化合物を含めることも可能であ
る。活性水素含有官能性を本明細書で用いる場合、これ
は、上記多官能性エポキシ化合物のエポキシ基および／
または上記トリアジンカルバメートのカルバメート基
（またはカルバメート基が硬化条件下で生じ得る官能
性、例えばイソシアネート官能性など）と反応し得る活
性水素を含む官能基を指す。このような活性水素官能性
は一般に本分野の通常の技術者によく知られており、最
も一般的には、ヒドロキシル、カルボキシルおよびアミ
ノ基が含まれる。本明細書における使用ではヒドロキシ
ルが好適である。
官能性の活性水素基含有化合物を含めることも可能であ
る。活性水素含有官能性を本明細書で用いる場合、これ
は、上記多官能性エポキシ化合物のエポキシ基および／
または上記トリアジンカルバメートのカルバメート基
（またはカルバメート基が硬化条件下で生じ得る官能
性、例えばイソシアネート官能性など）と反応し得る活
性水素を含む官能基を指す。このような活性水素官能性
は一般に本分野の通常の技術者によく知られており、最
も一般的には、ヒドロキシル、カルボキシルおよびアミ
ノ基が含まれる。本明細書における使用ではヒドロキシ
ルが好適である。
再び、適切な上記多官能性ヒドロキシ基含有材料も一
般に本分野の技術によく知られており、ヒドロキシ基を
少なくとも２個、好適には３個以上含む。さらなる詳細
に関しては、この上で組み入れた米国特許第4939213
号、米国出願第5084541号、米国特許第5288865号、ヨー
ロッパ特許出願公開第0604922号（1992年12月29日付け
で提出した米国出願連続番号07/998,313に相当）、ヨー
ロッパ特許出願公開第0624577号（1993年５月14日付け
で提出した米国出願連続番号08/061,905に相当）、ヨー
ロッパ特許出願公開第0649842号（1993年10月15日付け
で提出した米国特許連続番号08/138,581に相当）、WO95
/30663（1994年５月６日付けで提出した米国出願連続番
号08/239,009に相当）、WO96/04258（1994年８月５日付
けで提出した米国出願連続番号08/286,835に相当）、WO
96/11915（1994年10月18日付けで提出した米国出願連続
番号08/324,549に相当）およびWO96/15185（1994年11月
16日付けで提出した米国出願連続番号08/340,950に相
当）が参考になり得る。
般に本分野の技術によく知られており、ヒドロキシ基を
少なくとも２個、好適には３個以上含む。さらなる詳細
に関しては、この上で組み入れた米国特許第4939213
号、米国出願第5084541号、米国特許第5288865号、ヨー
ロッパ特許出願公開第0604922号（1992年12月29日付け
で提出した米国出願連続番号07/998,313に相当）、ヨー
ロッパ特許出願公開第0624577号（1993年５月14日付け
で提出した米国出願連続番号08/061,905に相当）、ヨー
ロッパ特許出願公開第0649842号（1993年10月15日付け
で提出した米国特許連続番号08/138,581に相当）、WO95
/30663（1994年５月６日付けで提出した米国出願連続番
号08/239,009に相当）、WO96/04258（1994年８月５日付
けで提出した米国出願連続番号08/286,835に相当）、WO
96/11915（1994年10月18日付けで提出した米国出願連続
番号08/324,549に相当）およびWO96/15185（1994年11月
16日付けで提出した米国出願連続番号08/340,950に相
当）が参考になり得る。
好適な多官能性ヒドロキシ基含有材料の例としてアク
リル（acrylic）またはポリエステルバックボーン樹脂
を挙げることができる。説明的例には、アクリル酸エス
テルまたはメタアクリル酸エステルをヒドロキシ官能の
アクリル酸エステルまたはメタアクリル酸エステル、例
えばアクリル酸ヒドロキシエチルまたはメタアクリル酸
ヒドロキシエチルなどと一緒にそして任意に追加的ビニ
ル化合物、例えばスチレンなどを同時に用いて共重合さ
せることで入手可能なアクリル樹脂が含まれる。この多
官能性ヒドロキシ基含有材料の説明的例には、また、例
えばポリカルボン酸を過剰量の多価アルコール類と反応
させることなどで入手可能なポリエステル樹脂も含まれ
る。他の適切な多官能性ヒドロキシ基含有樹脂には、ポ
リウレタンプレポリマー類、アルキド類ばかりでなく、
ヒドロキシ基含有エポキシプレポリマー類、例えば多官
能性エポキシ基含有化合物などをアミンとか或は多官能
性カルボン酸誘導体と反応させると生じるプレポリマー
類などが含まれる。
リル（acrylic）またはポリエステルバックボーン樹脂
を挙げることができる。説明的例には、アクリル酸エス
テルまたはメタアクリル酸エステルをヒドロキシ官能の
アクリル酸エステルまたはメタアクリル酸エステル、例
えばアクリル酸ヒドロキシエチルまたはメタアクリル酸
ヒドロキシエチルなどと一緒にそして任意に追加的ビニ
ル化合物、例えばスチレンなどを同時に用いて共重合さ
せることで入手可能なアクリル樹脂が含まれる。この多
官能性ヒドロキシ基含有材料の説明的例には、また、例
えばポリカルボン酸を過剰量の多価アルコール類と反応
させることなどで入手可能なポリエステル樹脂も含まれ
る。他の適切な多官能性ヒドロキシ基含有樹脂には、ポ
リウレタンプレポリマー類、アルキド類ばかりでなく、
ヒドロキシ基含有エポキシプレポリマー類、例えば多官
能性エポキシ基含有化合物などをアミンとか或は多官能
性カルボン酸誘導体と反応させると生じるプレポリマー
類などが含まれる。
一般的には、上記樹脂にペンダント型または末端ヒド
ロキシル官能性を持たせてもよく、好適には下記の特性
を持たせる：約750から約7000、より好適には約2000か
ら約5000の重量平均分子量（Mw）、および樹脂1g当たり
約20から約100mgのKOH、より好適には樹脂1g当たり約25
から約60mgのKOH、特に樹脂1g当たり約25から約40mgのK
OHから成る水酸基価。
ロキシル官能性を持たせてもよく、好適には下記の特性
を持たせる：約750から約7000、より好適には約2000か
ら約5000の重量平均分子量（Mw）、および樹脂1g当たり
約20から約100mgのKOH、より好適には樹脂1g当たり約25
から約60mgのKOH、特に樹脂1g当たり約25から約40mgのK
OHから成る水酸基価。
水含有用途では、水分散性を助長する基、例えばカル
ボン酸官能基またはスルホン酸官能基などを有していて
より高い分子量を有する多官能性ヒドロキシ基含有材
料、例えばこの上で組み入れた米国出願連続番号08/34
0,950（1994年11月16日付けで提出）ばかりでなく英国
特許第1530022号、ヨーロッパ特許出願公開第0568134
号、ヨーロッパ特許出願公開第0663413号、米国特許第5
075370号および米国特許第5342878号（これらは全部あ
たかも詳細に示す如く引用することによって更に本明細
書に組み入れられる）などに開示されている材料が一般
に使用可能である。粉末コーティング剤では固体状の多
官能性ヒドロキシ含有材料が使用に適切である。溶媒含
有コーティング剤では、液状の多官能性ヒドロキシ基含
有材料が好適である。しかしながら、固体状の多官能性
ヒドロキシ基含有材料が個々の調合物で用いる溶媒に溶
解する場合には、そのような固体を用いることも可能で
ある。本分野の通常の技術者は所望の最終使用に応じて
適切な具体的ヒドロキシル官能樹脂を容易に認識するで
あろう。
ボン酸官能基またはスルホン酸官能基などを有していて
より高い分子量を有する多官能性ヒドロキシ基含有材
料、例えばこの上で組み入れた米国出願連続番号08/34
0,950（1994年11月16日付けで提出）ばかりでなく英国
特許第1530022号、ヨーロッパ特許出願公開第0568134
号、ヨーロッパ特許出願公開第0663413号、米国特許第5
075370号および米国特許第5342878号（これらは全部あ
たかも詳細に示す如く引用することによって更に本明細
書に組み入れられる）などに開示されている材料が一般
に使用可能である。粉末コーティング剤では固体状の多
官能性ヒドロキシ含有材料が使用に適切である。溶媒含
有コーティング剤では、液状の多官能性ヒドロキシ基含
有材料が好適である。しかしながら、固体状の多官能性
ヒドロキシ基含有材料が個々の調合物で用いる溶媒に溶
解する場合には、そのような固体を用いることも可能で
ある。本分野の通常の技術者は所望の最終使用に応じて
適切な具体的ヒドロキシル官能樹脂を容易に認識するで
あろう。
多官能性ヒドロキシ基含有材料の市販には、S.C.John
son ＆ Sons（Racine、WI）の製品であるJONCRYL（商
標）500アクリル樹脂、Rohm ＆ Haas（フィラデルフ
ィア、PA）の製品であるZCRYLOID（商標）AT−400アク
リル樹脂、Cytec Industries（West Paterson、NJ）
の製品であるCYPLEX（商標）1531ポリエステル樹脂、Ca
rgill（ミネアポリス、MN）の製品であるCARGILL 3000
および5776ポリエステル樹脂、Union Carbide（Danbur
y、CT）の製品であるTONE（商標）ポリエステル樹脂、K
ing Industries（Norwalk、CT）の製品であるＫ−FLEX
（商標）XM−2302およびXM−2306樹脂、Cook Composit
es and Polymers（Port Washington、WI）の製品で
あるCHEMPOL（商標）11−1369樹脂、S.C.Johnson ＆
Sons（Racine、WI）の製品であるJONCRYL（商標）540ア
クリルエマルジョンポリマー、Rohm ＆ Hass（フィラ
デルフィア、PA）の製品であるRHOPLEX（商標）AC−102
4アクリルエマルジョン樹脂、Cytec Industries（West
Paterson、NJ）の製品であるXC（商標）4005水希釈可
能アクリル樹脂、UCB CHEMICALS USA（Smyrna、GA）
の製品であるCRYLCOAT（商標）3494固体状ヒドロキシ末
端ポリエステル樹脂、Ruco Polymer（Hicksville、N
Y）の製品であるRUCOTE（商標）101ポリエステル樹脂、
S.C.Johnson ＆ Sons（Racine、WI）の製品であるJON
CRYLRSCX−800−ＡおよびSCX−800−Ｂヒドロキシ官能
性固体状アクリル樹脂、およびHoechst Corporationの
製品であるALFTALAT（商標）AN 745ヒドロキシ官能性
ポリエステル樹脂が含まれる。
son ＆ Sons（Racine、WI）の製品であるJONCRYL（商
標）500アクリル樹脂、Rohm ＆ Haas（フィラデルフ
ィア、PA）の製品であるZCRYLOID（商標）AT−400アク
リル樹脂、Cytec Industries（West Paterson、NJ）
の製品であるCYPLEX（商標）1531ポリエステル樹脂、Ca
rgill（ミネアポリス、MN）の製品であるCARGILL 3000
および5776ポリエステル樹脂、Union Carbide（Danbur
y、CT）の製品であるTONE（商標）ポリエステル樹脂、K
ing Industries（Norwalk、CT）の製品であるＫ−FLEX
（商標）XM−2302およびXM−2306樹脂、Cook Composit
es and Polymers（Port Washington、WI）の製品で
あるCHEMPOL（商標）11−1369樹脂、S.C.Johnson ＆
Sons（Racine、WI）の製品であるJONCRYL（商標）540ア
クリルエマルジョンポリマー、Rohm ＆ Hass（フィラ
デルフィア、PA）の製品であるRHOPLEX（商標）AC−102
4アクリルエマルジョン樹脂、Cytec Industries（West
Paterson、NJ）の製品であるXC（商標）4005水希釈可
能アクリル樹脂、UCB CHEMICALS USA（Smyrna、GA）
の製品であるCRYLCOAT（商標）3494固体状ヒドロキシ末
端ポリエステル樹脂、Ruco Polymer（Hicksville、N
Y）の製品であるRUCOTE（商標）101ポリエステル樹脂、
S.C.Johnson ＆ Sons（Racine、WI）の製品であるJON
CRYLRSCX−800−ＡおよびSCX−800−Ｂヒドロキシ官能
性固体状アクリル樹脂、およびHoechst Corporationの
製品であるALFTALAT（商標）AN 745ヒドロキシ官能性
ポリエステル樹脂が含まれる。
他の材料 この上に詳細に記述した架橋剤および樹脂成分に加え
て、任意に、何らかの特別に選択した最終使用に通常の
多様な追加的材料を本発明の硬化性組成物に含めること
も可能である。
て、任意に、何らかの特別に選択した最終使用に通常の
多様な追加的材料を本発明の硬化性組成物に含めること
も可能である。
１つのそのような通常の追加的材料は、本明細書に記
述する系の硬化速度を速めることで硬化温度および／ま
たは硬化時間を短くする硬化触媒である。硬化触媒の例
として塩基性触媒、有機金属触媒および酸性触媒を挙げ
ることができる。
述する系の硬化速度を速めることで硬化温度および／ま
たは硬化時間を短くする硬化触媒である。硬化触媒の例
として塩基性触媒、有機金属触媒および酸性触媒を挙げ
ることができる。
塩基性触媒の例として第四級オニウム化合物、例えば
アンモニウム、ホスホニウムおよびスルホニウム化合物
ばかりでなく対イオンを有するそれらの塩類、例えば水
酸化物、アルコキサイド、アリールオキサイド、カルボ
ン酸塩、炭酸塩などを挙げることができる。第四級オニ
ウム塩の例として第四級アンモニウム塩、第四級ホスホ
ニウム塩および第四級スルホニウム塩を挙げることがで
きる。これらの中で第四級アンモニウム塩、例えば第四
級水酸化アンモニウム、第四級アンモニウムアルコキサ
イド、第四級カルボン酸アンモニウム、および第四級炭
酸アンモニウムなどが好適である。第四級水酸化アンモ
ニウム、例えば水酸化ベンジルトリアルキルアンモニウ
ムが特に好適である。
アンモニウム、ホスホニウムおよびスルホニウム化合物
ばかりでなく対イオンを有するそれらの塩類、例えば水
酸化物、アルコキサイド、アリールオキサイド、カルボ
ン酸塩、炭酸塩などを挙げることができる。第四級オニ
ウム塩の例として第四級アンモニウム塩、第四級ホスホ
ニウム塩および第四級スルホニウム塩を挙げることがで
きる。これらの中で第四級アンモニウム塩、例えば第四
級水酸化アンモニウム、第四級アンモニウムアルコキサ
イド、第四級カルボン酸アンモニウム、および第四級炭
酸アンモニウムなどが好適である。第四級水酸化アンモ
ニウム、例えば水酸化ベンジルトリアルキルアンモニウ
ムが特に好適である。
他の塩基性触媒の例として、窒素を含有する強塩基、
例えばアミン類、イミン類、アミジン類およびグアニジ
ン類など、そして無機塩基、例えばアルカリ金属塩など
を挙げることができる。適切なアルカリ金属塩には、対
イオンを有するリチウム、ナトリウムまたはカリウムの
塩類、例えば水酸化物、アルコキサイド、アリールオキ
サイド、カルボン酸塩、炭酸塩などが含まれる。適切な
アミン類には第一級アミン類、第二級アミン類および第
三級アミン類が含まれる。第一級アミン類および第二級
アミン類よりも第三級アミン類の方が好適であり、それ
にはトリアルキルアミン類、トリアリールアミン類、ア
ルキルジアリールアミン類、ジアルキルアリールアミン
類、環状アミン類、二環状アミン類、多環状アミン類、
複素芳香族アミン類、およびそれらの混合物が含まれ、
それらには、４−ピロリジノピリジン、４−ピペリジノ
ピペリジンおよび４−モルホリノピリジンなどの如き複
素芳香族アミン類、そして1,4−ジアザ−（2.2.2）−ビ
シクロオクタン（DABCO）などの如き二環状アミン類が
含まれる。このような他の塩基性触媒の中で、1,4−ジ
アザ−（2.2.2）−ビシクロオクタン（DABCO）およびア
ルキル化グアニジン類、例えばテトラメチルグアニジン
などが好適である。
例えばアミン類、イミン類、アミジン類およびグアニジ
ン類など、そして無機塩基、例えばアルカリ金属塩など
を挙げることができる。適切なアルカリ金属塩には、対
イオンを有するリチウム、ナトリウムまたはカリウムの
塩類、例えば水酸化物、アルコキサイド、アリールオキ
サイド、カルボン酸塩、炭酸塩などが含まれる。適切な
アミン類には第一級アミン類、第二級アミン類および第
三級アミン類が含まれる。第一級アミン類および第二級
アミン類よりも第三級アミン類の方が好適であり、それ
にはトリアルキルアミン類、トリアリールアミン類、ア
ルキルジアリールアミン類、ジアルキルアリールアミン
類、環状アミン類、二環状アミン類、多環状アミン類、
複素芳香族アミン類、およびそれらの混合物が含まれ、
それらには、４−ピロリジノピリジン、４−ピペリジノ
ピペリジンおよび４−モルホリノピリジンなどの如き複
素芳香族アミン類、そして1,4−ジアザ−（2.2.2）−ビ
シクロオクタン（DABCO）などの如き二環状アミン類が
含まれる。このような他の塩基性触媒の中で、1,4−ジ
アザ−（2.2.2）−ビシクロオクタン（DABCO）およびア
ルキル化グアニジン類、例えばテトラメチルグアニジン
などが好適である。
有機金属触媒の例として有機錫化合物、例えばジブチ
ル錫ジ−２−エチルヘキソエート、ジブチル錫ジイソオ
クチルマレエート、ジベンジル錫ジ−２−エチルヘキソ
エート、ジブチル錫ジラウレート、ジメチル錫ジラウレ
ート、テトラブチルジアセトキシジスタノキサン、テト
ラメチルジアセトキシジスタノキサン、テトラプロピル
ジアセトキシジスタノキサン、ジメチル錫ジクロライド
などを挙げることができる。
ル錫ジ−２−エチルヘキソエート、ジブチル錫ジイソオ
クチルマレエート、ジベンジル錫ジ−２−エチルヘキソ
エート、ジブチル錫ジラウレート、ジメチル錫ジラウレ
ート、テトラブチルジアセトキシジスタノキサン、テト
ラメチルジアセトキシジスタノキサン、テトラプロピル
ジアセトキシジスタノキサン、ジメチル錫ジクロライド
などを挙げることができる。
酸性触媒の例としてスルホン酸（例えばｐ−トルエン
スルホン酸またはドデシルベンゼンスルホン酸）、アリ
ールおよびアルキルアシッドホスフェート類およびピロ
ホスフェート類、カルボン酸、スルホンイミド類および
鉱酸を挙げることができる。潜在的酸性触媒、例えばア
ミンでブロックされているｐ−トルエンスルホン酸また
はアミンでブロックされているドデシルベンゼンスルホ
ン酸なども酸性触媒の意味の中に包含される。
スルホン酸またはドデシルベンゼンスルホン酸）、アリ
ールおよびアルキルアシッドホスフェート類およびピロ
ホスフェート類、カルボン酸、スルホンイミド類および
鉱酸を挙げることができる。潜在的酸性触媒、例えばア
ミンでブロックされているｐ−トルエンスルホン酸また
はアミンでブロックされているドデシルベンゼンスルホ
ン酸なども酸性触媒の意味の中に包含される。
上記1,3,5−トリアジンカルバメート架橋剤をアミノ
樹脂共架橋剤と一緒に用いる場合には酸性触媒を用いる
のが最も適切である。上記1,3,5−トリアジンカルバメ
ート架橋剤をポリイソシアネート共架橋剤と一緒に用い
る場合には塩基性および／または有機金属触媒を用いる
のが最も適切である。上記1,3,5−トリアジンカルバメ
ート架橋剤と多官能性エポキシ基含有材料のみを用いる
場合には第四級触媒、例えば酢酸ベンジルトリメチルア
ンモニウム、酢酸テトラブチルアンモニウムおよび臭化
テトラブチルアンモニウムなどを用いるのが最も適切で
ある。しかしながら、再び、本系における硬化触媒の使
用は任意であり、触媒を用いる場合、これを一般的には
バックボーン樹脂と架橋剤成分を一緒にした重量（樹脂
固体の総量）を基準にして約0.001重量％から約6.0重量
％の範囲、好適には約2.0重量％以下の量で添加する。
樹脂共架橋剤と一緒に用いる場合には酸性触媒を用いる
のが最も適切である。上記1,3,5−トリアジンカルバメ
ート架橋剤をポリイソシアネート共架橋剤と一緒に用い
る場合には塩基性および／または有機金属触媒を用いる
のが最も適切である。上記1,3,5−トリアジンカルバメ
ート架橋剤と多官能性エポキシ基含有材料のみを用いる
場合には第四級触媒、例えば酢酸ベンジルトリメチルア
ンモニウム、酢酸テトラブチルアンモニウムおよび臭化
テトラブチルアンモニウムなどを用いるのが最も適切で
ある。しかしながら、再び、本系における硬化触媒の使
用は任意であり、触媒を用いる場合、これを一般的には
バックボーン樹脂と架橋剤成分を一緒にした重量（樹脂
固体の総量）を基準にして約0.001重量％から約6.0重量
％の範囲、好適には約2.0重量％以下の量で添加する。
本硬化性組成物に、また、コーティング剤用途で典型
的に見られる種類の溶媒を含めることも可能であり、そ
れには例えばアルコール類、ケトン類、エステル類、脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素な
どが含まれる。水含有コーティング剤用途では、本硬化
性組成物に、水を加えて、共溶媒および水分散性を助長
する材料、例えばエチルヘキサノール、Texanol（商
標）［Eastman Chemical Companyから商業的に入手可
能なメチルプロピオン酸のC8−ヒドロキシアルキルエス
テル］、界面活性剤および他の関連材料を含めてもよ
い。
的に見られる種類の溶媒を含めることも可能であり、そ
れには例えばアルコール類、ケトン類、エステル類、脂
肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素な
どが含まれる。水含有コーティング剤用途では、本硬化
性組成物に、水を加えて、共溶媒および水分散性を助長
する材料、例えばエチルヘキサノール、Texanol（商
標）［Eastman Chemical Companyから商業的に入手可
能なメチルプロピオン酸のC8−ヒドロキシアルキルエス
テル］、界面活性剤および他の関連材料を含めてもよ
い。
追加的に、個々の用途に応じて他の任意材料を用いる
ことも可能である。例えば、コーティング産業で典型的
に用いられるよく知られている助剤および添加剤には、
消泡剤、均染助剤、顔料、分散剤、例えば顔料分散助
剤、染料、UV吸収剤［ヒドロキシアリールトリアジン型
（例えばCytec Industries Inc.のCYAGARD（商標）UV
1164）、ベンゾトリアゾール型およびベンゾフェノン
型が含まれる］、熱安定剤、他の安定化用添加剤、例え
ば抗酸化剤、ヒンダードアミン光安定剤［例えばClaria
ntのSanduvor（商標）3058］などが含まれる。他のその
ような任意材料がこの上で組み込んだ数多くの引用文献
に例示されており、さらなる詳細に関してはそれらを参
考にすることができる。UV吸収剤、ヒンダードアミン光
安定剤および／または他の種類の光安定剤を用いたコー
ティング剤および他の硬化性組成物の安定化に関するさ
らなる考察では、具体的に、米国特許第4426471、、434
4876、4619956、5106891、5322868、5461151、ヨーロッ
パ特許出願公開第0434608、0444323、および0704437
（これらは全部あたかも詳細に示す如く引用することに
よって本明細書に組み入れられる）を参考にすることが
できる。
ことも可能である。例えば、コーティング産業で典型的
に用いられるよく知られている助剤および添加剤には、
消泡剤、均染助剤、顔料、分散剤、例えば顔料分散助
剤、染料、UV吸収剤［ヒドロキシアリールトリアジン型
（例えばCytec Industries Inc.のCYAGARD（商標）UV
1164）、ベンゾトリアゾール型およびベンゾフェノン
型が含まれる］、熱安定剤、他の安定化用添加剤、例え
ば抗酸化剤、ヒンダードアミン光安定剤［例えばClaria
ntのSanduvor（商標）3058］などが含まれる。他のその
ような任意材料がこの上で組み込んだ数多くの引用文献
に例示されており、さらなる詳細に関してはそれらを参
考にすることができる。UV吸収剤、ヒンダードアミン光
安定剤および／または他の種類の光安定剤を用いたコー
ティング剤および他の硬化性組成物の安定化に関するさ
らなる考察では、具体的に、米国特許第4426471、、434
4876、4619956、5106891、5322868、5461151、ヨーロッ
パ特許出願公開第0434608、0444323、および0704437
（これらは全部あたかも詳細に示す如く引用することに
よって本明細書に組み入れられる）を参考にすることが
できる。
硬化性組成物の調製および使用 本発明の硬化性組成物は数多くの用途で用いるに適切
であり、そのような用途には、例えばコーティング剤お
よび接着剤としての使用、装飾積層板における使用、そ
して架橋成形品、例えばエンジニアリング複合体製造に
おける使用などが含まれる。本硬化性組成物の調製は、
選択する個々の最終使用に応じて関連分野の通常の技術
者が認識し得る方法を用いていろいろな成分を関係した
量で混合することで実施可能である。一般に、上記樹脂
成分と架橋剤成分を好適には約0.5:1から約2:1、より好
適には約0.8:1から約1.2:1の当量（反応性官能の当量）
比で混合すべきである。
であり、そのような用途には、例えばコーティング剤お
よび接着剤としての使用、装飾積層板における使用、そ
して架橋成形品、例えばエンジニアリング複合体製造に
おける使用などが含まれる。本硬化性組成物の調製は、
選択する個々の最終使用に応じて関連分野の通常の技術
者が認識し得る方法を用いていろいろな成分を関係した
量で混合することで実施可能である。一般に、上記樹脂
成分と架橋剤成分を好適には約0.5:1から約2:1、より好
適には約0.8:1から約1.2:1の当量（反応性官能の当量）
比で混合すべきである。
本発明に従う硬化性組成物の特に好適な使用はコーテ
ィング分野における使用である。本明細書に記述する硬
化性組成物を用いて通常の如何なる種類のコーティング
剤も調製可能であり、そのようなコーティング剤には、
有機溶媒を基とする液状コーティング剤、水含有コーテ
ィング剤および粉末コーティング剤が含まれる。コーテ
ィング剤用途における1,3,5−トリアジンカルバメート
架橋剤と多官能性エポキシ化合物の重量は、例えば選択
する個々の材料、他の反応性種の存在ばかりでなく望ま
れる最終使用などを含む要因に依存するであろう。本分
野の通常の技術者は上記変数および他の変数を基にして
所望の効果が達成されるようにコーティング剤の組成
（成分の相対的量を包含）を調整することができるであ
ろう。しかしながら、本コーティング組成物の主要な反
応性部分を1,3,5−トリアジンカルバメート架橋剤と多
官能性エポキシ化合物で構成させる場合には、1,3,5−
トリアジンカルバメート架橋剤と多官能性エポキシ化合
物の当量比が約0.5:1から約2:1の範囲、特に約0.8:1か
ら約1.2:1の範囲になるようにそれらを存在させるのが
好適である。追加的に多官能性ヒドロキシ基含有材料お
よび／または共架橋剤を用いる場合には架橋剤成分全体
と樹脂成分の当量比をこの上に示した範囲内にするのが
好適である。
ィング分野における使用である。本明細書に記述する硬
化性組成物を用いて通常の如何なる種類のコーティング
剤も調製可能であり、そのようなコーティング剤には、
有機溶媒を基とする液状コーティング剤、水含有コーテ
ィング剤および粉末コーティング剤が含まれる。コーテ
ィング剤用途における1,3,5−トリアジンカルバメート
架橋剤と多官能性エポキシ化合物の重量は、例えば選択
する個々の材料、他の反応性種の存在ばかりでなく望ま
れる最終使用などを含む要因に依存するであろう。本分
野の通常の技術者は上記変数および他の変数を基にして
所望の効果が達成されるようにコーティング剤の組成
（成分の相対的量を包含）を調整することができるであ
ろう。しかしながら、本コーティング組成物の主要な反
応性部分を1,3,5−トリアジンカルバメート架橋剤と多
官能性エポキシ化合物で構成させる場合には、1,3,5−
トリアジンカルバメート架橋剤と多官能性エポキシ化合
物の当量比が約0.5:1から約2:1の範囲、特に約0.8:1か
ら約1.2:1の範囲になるようにそれらを存在させるのが
好適である。追加的に多官能性ヒドロキシ基含有材料お
よび／または共架橋剤を用いる場合には架橋剤成分全体
と樹脂成分の当量比をこの上に示した範囲内にするのが
好適である。
本発明に従う有機溶媒を基とする液状コーティング剤
の調製は、通常の手段を用い、一般的に用いられるコー
ティング剤有機溶媒に本硬化性組成物の成分および任意
材料（存在させる場合）を何らかの便利な順で添加する
ことで実施可能である。有機溶媒を基とするコーティン
グ剤の場合には、その系の調合を、選択した塗布方法に
応じて、材料の損失が最小限で塗布を便利に行うに適切
な固体含有量レベル、好適には約20重量パーセントから
約85重量パーセントの範囲の固体含有量レベル、より好
適には約45重量パーセントから約80重量パーセントの範
囲の固体含有量レベルになるように行う。
の調製は、通常の手段を用い、一般的に用いられるコー
ティング剤有機溶媒に本硬化性組成物の成分および任意
材料（存在させる場合）を何らかの便利な順で添加する
ことで実施可能である。有機溶媒を基とするコーティン
グ剤の場合には、その系の調合を、選択した塗布方法に
応じて、材料の損失が最小限で塗布を便利に行うに適切
な固体含有量レベル、好適には約20重量パーセントから
約85重量パーセントの範囲の固体含有量レベル、より好
適には約45重量パーセントから約80重量パーセントの範
囲の固体含有量レベルになるように行う。
本発明に従う水含有コーティング組成物の調製は、こ
のコーティング剤に含める成分を個々の何らかの順で一
緒にすることで実施可能であるが、上記コーティング剤
の成分と表面活性材料を実質的に均一に混合（これは上
記樹脂成分の固有特性であり得る）した後その分散性組
成物を水媒体（これは水単独であってもよいが、或は分
散を容易にするか或は粘度を調整する目的で他の成分、
例えば水混和性共溶媒などを少量入れることも可能であ
る）に分散させて分散性組成物を生じさせることでそれ
の調製を行うのが好適である。この水含有コーティング
組成物はいろいろ固体含有量に調合可能であり、この固
体含有量は、選択する塗布方法に応じて、一般に約20か
ら約75重量％固体の範囲、好適には約30から約55重量％
固体の範囲であってもよい。
のコーティング剤に含める成分を個々の何らかの順で一
緒にすることで実施可能であるが、上記コーティング剤
の成分と表面活性材料を実質的に均一に混合（これは上
記樹脂成分の固有特性であり得る）した後その分散性組
成物を水媒体（これは水単独であってもよいが、或は分
散を容易にするか或は粘度を調整する目的で他の成分、
例えば水混和性共溶媒などを少量入れることも可能であ
る）に分散させて分散性組成物を生じさせることでそれ
の調製を行うのが好適である。この水含有コーティング
組成物はいろいろ固体含有量に調合可能であり、この固
体含有量は、選択する塗布方法に応じて、一般に約20か
ら約75重量％固体の範囲、好適には約30から約55重量％
固体の範囲であってもよい。
本発明に従う粉末コーティング組成物の調製はよく知
られている如何なる方法で行われてもよく、例えば上記
成分をミキサーまたはブレンダー内で乾燥混合した後に
押出し加工機でコンパンドにして粒状にしかつ粉砕した
後ふるい分けすることで粉末コーティング剤に適切なメ
ッシュサイズの粉末を得ることなどで実施可能である。
粉末コーティング剤用途の組成物には固体状の架橋剤と
バックボーン樹脂成分を含めるのが好適である。別法と
して、塩化メチレンなどの如ぎ溶媒に上記成分のいくら
かまたは全部を溶解させそしてよく知られている技術を
用いてスプレー乾燥を行うことも可能である。更に、本
分野の技術者によく知られている様式で、本組成物に含
める任意成分を混合する前に上記架橋剤とヒドロキシ官
能樹脂をマスターバッチにしておくのも好適であり得
る。
られている如何なる方法で行われてもよく、例えば上記
成分をミキサーまたはブレンダー内で乾燥混合した後に
押出し加工機でコンパンドにして粒状にしかつ粉砕した
後ふるい分けすることで粉末コーティング剤に適切なメ
ッシュサイズの粉末を得ることなどで実施可能である。
粉末コーティング剤用途の組成物には固体状の架橋剤と
バックボーン樹脂成分を含めるのが好適である。別法と
して、塩化メチレンなどの如ぎ溶媒に上記成分のいくら
かまたは全部を溶解させそしてよく知られている技術を
用いてスプレー乾燥を行うことも可能である。更に、本
分野の技術者によく知られている様式で、本組成物に含
める任意成分を混合する前に上記架橋剤とヒドロキシ官
能樹脂をマスターバッチにしておくのも好適であり得
る。
本コーティング組成物の使用では、このコーティング
剤を基質に塗布した後そのようにして塗布したコーティ
ング剤を硬化させて架橋したフィルムを生じさせる。液
状コーティング剤の塗布は、例えば浸漬、噴霧、肉盛
り、はけ塗り、流し塗り、電着または静電噴霧などで実
施可能である。塗布後、一般に、液状担体（例えば有機
溶媒および／または水）をある程度蒸発させることで上
記基質上に均一な被膜を生じさせる。粉末コーティング
剤の塗布は、例えば粉末ガン、静電付着または流動床を
用いた付着などの如き手段で実施可能である。付着後、
その粉末を典型的には通常その粒子が軟化、溶融そして
流動化して硬化し始めるのを促すに充分な温度に加熱す
る。
剤を基質に塗布した後そのようにして塗布したコーティ
ング剤を硬化させて架橋したフィルムを生じさせる。液
状コーティング剤の塗布は、例えば浸漬、噴霧、肉盛
り、はけ塗り、流し塗り、電着または静電噴霧などで実
施可能である。塗布後、一般に、液状担体（例えば有機
溶媒および／または水）をある程度蒸発させることで上
記基質上に均一な被膜を生じさせる。粉末コーティング
剤の塗布は、例えば粉末ガン、静電付着または流動床を
用いた付着などの如き手段で実施可能である。付着後、
その粉末を典型的には通常その粒子が軟化、溶融そして
流動化して硬化し始めるのを促すに充分な温度に加熱す
る。
本コーティング組成物（および硬化性組成物）を完全
に硬化させるには、その成分に応じてばかりでなく最終
使用用途に応じて、一般に約25℃から約450℃の範囲の
高温をかける必要がある。液状コーティング剤用途にお
ける硬化温度は典型的に約80℃から約160℃の範囲であ
る。粉末コーティング剤用途における硬化温度は典型的
に約110℃から約210℃、好適には約150℃から約220℃、
最も好適には約170℃から約200℃の範囲である。コイル
コーティング剤用途における硬化温度は典型的に約250
℃から約450℃の範囲である。硬化時間は、好適には約
１秒から約30分の範囲であるが、それは硬化で選択する
温度に応じて変化し得る。例えば、コイルコーティング
剤の場合、硬化を260℃で１分間行うか或は硬化を417℃
で20秒間行うと完全に硬化した被膜を得ることができ
る。液状コーティング剤および粉末コーティング剤の典
型的な硬化時間は約５分から約30分の範囲である。
に硬化させるには、その成分に応じてばかりでなく最終
使用用途に応じて、一般に約25℃から約450℃の範囲の
高温をかける必要がある。液状コーティング剤用途にお
ける硬化温度は典型的に約80℃から約160℃の範囲であ
る。粉末コーティング剤用途における硬化温度は典型的
に約110℃から約210℃、好適には約150℃から約220℃、
最も好適には約170℃から約200℃の範囲である。コイル
コーティング剤用途における硬化温度は典型的に約250
℃から約450℃の範囲である。硬化時間は、好適には約
１秒から約30分の範囲であるが、それは硬化で選択する
温度に応じて変化し得る。例えば、コイルコーティング
剤の場合、硬化を260℃で１分間行うか或は硬化を417℃
で20秒間行うと完全に硬化した被膜を得ることができ
る。液状コーティング剤および粉末コーティング剤の典
型的な硬化時間は約５分から約30分の範囲である。
本発明のコーティング組成物はいろいろな分野におけ
る使用に適するように調合可能であり、そのような使用
には、相手先商標製造（OEM）（自動車用コーティング
剤を包含）、一般産業用コーティング剤（産業保守用コ
ーティング剤、建築用コーティング剤、缶用コーティン
グ剤などを包含）などにおける使用が含まれる。それら
はワイヤー、器具、自動車部品、家具、パイプ、機械な
ど用のコーティング剤として使用可能である。本系は、
耐酸侵食性の自動車仕上げ剤、粉末コーティング剤、コ
イルコーティング剤（ベースコートおよびトップコート
を包含）などの如き用途において、1Kウレタンコーティ
ング剤に置き換わり得る。適切な表面には金属、例えば
鋼およびアルミニウムなど、プラスチック、木およびガ
ラスなどが含まれる。
る使用に適するように調合可能であり、そのような使用
には、相手先商標製造（OEM）（自動車用コーティング
剤を包含）、一般産業用コーティング剤（産業保守用コ
ーティング剤、建築用コーティング剤、缶用コーティン
グ剤などを包含）などにおける使用が含まれる。それら
はワイヤー、器具、自動車部品、家具、パイプ、機械な
ど用のコーティング剤として使用可能である。本系は、
耐酸侵食性の自動車仕上げ剤、粉末コーティング剤、コ
イルコーティング剤（ベースコートおよびトップコート
を包含）などの如き用途において、1Kウレタンコーティ
ング剤に置き換わり得る。適切な表面には金属、例えば
鋼およびアルミニウムなど、プラスチック、木およびガ
ラスなどが含まれる。
以下に示す実施例は本発明の好適な特定態様を例示す
ることを意図したものであり、決して本発明を制限する
ものとして解釈されるべきでない。以下に示す実施例に
おいて、特に明記しない限り、全ての量を重量部として
表す。
ることを意図したものであり、決して本発明を制限する
ものとして解釈されるべきでない。以下に示す実施例に
おいて、特に明記しない限り、全ての量を重量部として
表す。
実施例１ 下記の表に挙げる成分を固体量が約50重量パーセント
の液状コーティング組成物が生じるに充分な量の溶媒と
一緒に混合することでいろいろなコーティング調合物を
調製した。これらのコーティング剤をBonderite（商
標）1000 CRSパネル（ACT Laboratories,Inc.、Hills
dale、ミシガン州）に塗布し、気流乾燥（flash off）
を室温で５分間行うことで揮発物をいくらか除去した
後、その被覆したパネルを以下に示す焼き温度に加熱す
ることで硬化を起こさせた。硬化後、上記パネルを室温
に冷却し、そしてフィルム特性と耐性を測定した。その
結果を表１から６に要約する。
の液状コーティング組成物が生じるに充分な量の溶媒と
一緒に混合することでいろいろなコーティング調合物を
調製した。これらのコーティング剤をBonderite（商
標）1000 CRSパネル（ACT Laboratories,Inc.、Hills
dale、ミシガン州）に塗布し、気流乾燥（flash off）
を室温で５分間行うことで揮発物をいくらか除去した
後、その被覆したパネルを以下に示す焼き温度に加熱す
ることで硬化を起こさせた。硬化後、上記パネルを室温
に冷却し、そしてフィルム特性と耐性を測定した。その
結果を表１から６に要約する。
（１） 環境耐侵食性試験で用いたFord ＃24 Acidは
下記の材料を以下に示す量で混合することで調製したも
のである：（ａ）蟻酸が90重量％入っている水溶液を47
グラム、（ｂ）タンニン粉末が10重量％入っている水溶
液を24グラム、（ｃ）蜜を24グラム、そして（ｄ）アル
ブミンが10重量％入っている水溶液を５グラム。このよ
うにして調製した酸水溶液（４滴）と上記被膜を接触さ
せて60℃で30分間焼いた。その後、上記酸が被膜を攻撃
する度合を示す数値を０から10のスケールで割り当て、
ここで、０は攻撃なしに相当しそして10はひどい攻撃に
相当する。他の酸の効果も同じ様式で測定した。
下記の材料を以下に示す量で混合することで調製したも
のである：（ａ）蟻酸が90重量％入っている水溶液を47
グラム、（ｂ）タンニン粉末が10重量％入っている水溶
液を24グラム、（ｃ）蜜を24グラム、そして（ｄ）アル
ブミンが10重量％入っている水溶液を５グラム。このよ
うにして調製した酸水溶液（４滴）と上記被膜を接触さ
せて60℃で30分間焼いた。その後、上記酸が被膜を攻撃
する度合を示す数値を０から10のスケールで割り当て、
ここで、０は攻撃なしに相当しそして10はひどい攻撃に
相当する。他の酸の効果も同じ様式で測定した。
実施例２ EPON（商標）828樹脂とトリス−（メトキシブトキシカ
ルボニルアミノ）−1,3,5−トリアジンをテトラブチル
ジアセトキシジスタノキサン（TK−１）で硬化させた被
膜 上記トリアジンカルバメート（4.26g）を１−メトキ
シ−２−プロパノール（6.0g）に溶解させて、それにEP
ON（商標）828樹脂（5.7g）を加えた。この混合物を熱
水浴で温めた後、それを透明な溶液であるTK−１触媒
（0.200g）に加えた。その混合物を数分間激しく撹拌し
た後、＃40ワイヤーケーターアプリケーター（wire ca
tor applicator）を用いてBonderite（商標）1000鋼製
パネルに塗布した。このようにして調製したパネルを15
0℃に30分間加熱すると完全に硬化した被膜が生じ、こ
の被膜は200＋/200＋MEK二重こすり（傷なし）を示し
た。
ルボニルアミノ）−1,3,5−トリアジンをテトラブチル
ジアセトキシジスタノキサン（TK−１）で硬化させた被
膜 上記トリアジンカルバメート（4.26g）を１−メトキ
シ−２−プロパノール（6.0g）に溶解させて、それにEP
ON（商標）828樹脂（5.7g）を加えた。この混合物を熱
水浴で温めた後、それを透明な溶液であるTK−１触媒
（0.200g）に加えた。その混合物を数分間激しく撹拌し
た後、＃40ワイヤーケーターアプリケーター（wire ca
tor applicator）を用いてBonderite（商標）1000鋼製
パネルに塗布した。このようにして調製したパネルを15
0℃に30分間加熱すると完全に硬化した被膜が生じ、こ
の被膜は200＋/200＋MEK二重こすり（傷なし）を示し
た。
比較実施例１ EPON（商標）828樹脂を触媒と一緒に用いて被膜を調製
する試み １−メトキシ−２−プロパノール（6.0g）にEPON（商
標）828樹脂（10.0g）を溶解させた。この混合物を熱水
浴で温めた後、それを溶液であるTK−１触媒（0.200g）
に加えた。その溶液を数分間激しく撹拌した後、＃40ワ
イヤーケーターアプリケーターを用いてBonderite（商
標）1000鋼製パネルに塗布し、そしてこのようにして調
製したパネルを180℃に30分間加熱した。硬化した被膜
が生じず、このことは、EPON（商標）828は触媒を存在
させたとしても上記トリアジンカルバメート架橋剤を存
在させないと実施例２の条件下で硬化した被膜を生じな
いことを示している。
する試み １−メトキシ−２−プロパノール（6.0g）にEPON（商
標）828樹脂（10.0g）を溶解させた。この混合物を熱水
浴で温めた後、それを溶液であるTK−１触媒（0.200g）
に加えた。その溶液を数分間激しく撹拌した後、＃40ワ
イヤーケーターアプリケーターを用いてBonderite（商
標）1000鋼製パネルに塗布し、そしてこのようにして調
製したパネルを180℃に30分間加熱した。硬化した被膜
が生じず、このことは、EPON（商標）828は触媒を存在
させたとしても上記トリアジンカルバメート架橋剤を存
在させないと実施例２の条件下で硬化した被膜を生じな
いことを示している。
実施例３ EPON（商標）828樹脂とトリス−（ブトキシカルボニル
アミノ）−1,3,5−トリアジンをジメチル錫ジラウレー
ト（UL−28）で硬化させた被膜 上記トリアジンカルバメート（4.26g）を１−メトキ
シ−２−プロパノール（6.0g）に溶解させて、それにEP
ON（商標）828樹脂（5.7g）を加えた。この混合物を熱
水浴で温めた後、それを透明な溶液であるUL−28触媒
（0.200g）に加えた。その混合物を数分間激しく撹拌し
た後、＃40ワイヤーケーターアプリケーターを用いてBo
nderite（商標）1000鋼製パネルに塗布した。このよう
にして調製したパネルを180℃に30分間加熱すると完全
に硬化した被膜が生じ、この被膜は200＋/200＋MEK二重
こすり（傷なし）を示した。
アミノ）−1,3,5−トリアジンをジメチル錫ジラウレー
ト（UL−28）で硬化させた被膜 上記トリアジンカルバメート（4.26g）を１−メトキ
シ−２−プロパノール（6.0g）に溶解させて、それにEP
ON（商標）828樹脂（5.7g）を加えた。この混合物を熱
水浴で温めた後、それを透明な溶液であるUL−28触媒
（0.200g）に加えた。その混合物を数分間激しく撹拌し
た後、＃40ワイヤーケーターアプリケーターを用いてBo
nderite（商標）1000鋼製パネルに塗布した。このよう
にして調製したパネルを180℃に30分間加熱すると完全
に硬化した被膜が生じ、この被膜は200＋/200＋MEK二重
こすり（傷なし）を示した。
実施例４ EPON（商標）828樹脂とトリス−（ブトキシカルボニル
アミノ）−1,3,5−トリアジンを触媒なしに硬化させた
被膜 上記トリアジンカルバメート（4.26g）を１−メトキ
シ−２−プロパノール（6.0g）に溶解させて、それにEP
ON（商標）828樹脂（5.7g）を加えた。この混合物を激
しく撹拌しながら熱水浴で数分間温めた後、＃40ワイヤ
ーケーターアプリケーターを用いてBonderite（商標）1
000鋼製パネルに塗布した。このようにして調製したパ
ネルを180℃に30分間加熱すると完全に硬化した被膜が
生じ、この被膜は200＋/200＋MEK二重こすり（傷なし）
を示した。
アミノ）−1,3,5−トリアジンを触媒なしに硬化させた
被膜 上記トリアジンカルバメート（4.26g）を１−メトキ
シ−２−プロパノール（6.0g）に溶解させて、それにEP
ON（商標）828樹脂（5.7g）を加えた。この混合物を激
しく撹拌しながら熱水浴で数分間温めた後、＃40ワイヤ
ーケーターアプリケーターを用いてBonderite（商標）1
000鋼製パネルに塗布した。このようにして調製したパ
ネルを180℃に30分間加熱すると完全に硬化した被膜が
生じ、この被膜は200＋/200＋MEK二重こすり（傷なし）
を示した。
比較実施例２ EPON（商標）828樹脂を触媒なしに用いて被膜を調製す
る試み １−メトキシ−２−プロパノール（6.0g）にEPON（商
標）828樹脂（10.0g）を溶解させた。この混合物を激し
く撹拌しながら熱水浴で数分間温めた。その溶液を＃40
ワイヤーケーターアプリケーターでBonderite（商標）1
000鋼製パネルに塗布した後、このようにして調製した
パネルを180℃に30分間加熱した。最初のMEKこすりで被
膜が剥がれ、このことは、EPON（商標）828自身は上記
トリアジンカルバメート架橋剤を存在させないと実施例
４の条件下で硬化した被膜を生じないことを示してい
る。
る試み １−メトキシ−２−プロパノール（6.0g）にEPON（商
標）828樹脂（10.0g）を溶解させた。この混合物を激し
く撹拌しながら熱水浴で数分間温めた。その溶液を＃40
ワイヤーケーターアプリケーターでBonderite（商標）1
000鋼製パネルに塗布した後、このようにして調製した
パネルを180℃に30分間加熱した。最初のMEKこすりで被
膜が剥がれ、このことは、EPON（商標）828自身は上記
トリアジンカルバメート架橋剤を存在させないと実施例
４の条件下で硬化した被膜を生じないことを示してい
る。
実施例５ 白色顔料添加粉末コーティング組成物に表７に挙げる
材料を含有させて下記の如く調合を行った。これらの材
料をWaringブレンダーで予備混合し、Brabender2本ロー
ルミルで溶融混合し、Waringブレンダー内で粉砕し、Mi
kro−ACM製粉分級装置で製粉した後、WagnerガンでBond
erite（商標）1000鋼製パネル上に静電噴霧した。その
結果として生じた粉末被膜を以下に示す温度で以下に示
す時間加熱することで硬化させた。その結果を表７に要
約する。
材料を含有させて下記の如く調合を行った。これらの材
料をWaringブレンダーで予備混合し、Brabender2本ロー
ルミルで溶融混合し、Waringブレンダー内で粉砕し、Mi
kro−ACM製粉分級装置で製粉した後、WagnerガンでBond
erite（商標）1000鋼製パネル上に静電噴霧した。その
結果として生じた粉末被膜を以下に示す温度で以下に示
す時間加熱することで硬化させた。その結果を表７に要
約する。
本発明を好適な特定態様を参照して記述してきたが、
それの変更および修飾は添付請求の範囲で定義する如き
本発明の範囲から逸脱しない限り本分野の通常の技術者
によって成され得ることは明らかである。
それの変更および修飾は添付請求の範囲で定義する如き
本発明の範囲から逸脱しない限り本分野の通常の技術者
によって成され得ることは明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平７−2804（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−18488（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−188194（ＪＰ，Ａ) 特表 平10−508890（ＪＰ，Ａ) 特表 平11−502524（ＪＰ，Ａ) 特表 平８−506134（ＪＰ，Ａ) 米国特許3418392（ＵＳ，Ａ) ＲＥＳＥＡＲＣＨ ＤＩＳＣＬＯＳＵ ＲＥ，1994年３月１日，Ｎｏ．359，ｐ. 131−132 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/40 C08G 59/50 C09D 163/00 - 163/10
Claims (14)
- 【請求項１】（１）エポキシ基含有不飽和モノマーとエ
ポキシ基を含まない不飽和モノマーとのコポリマーであ
って、１分子当たり平均で少なくとも２個のエポキシ官
能性を有する多官能性エポキシ化合物を含む樹脂成分、
および （２）一般式： ［式中、 Ｒは、−NHCOOR3、水素、ヒドロカルビル、ヒドロカル
ビルオキシ、ヒドロカルビルチオ、アミド、スルホンア
ミド、アミノ、ヒドロカルビルアミノ、ジヒドロカルビ
ルアミノおよび環状アミノから成る群から選択され、そ
して各R1、R2およびR3は、独立して、ヒドロカルビルお
よびヒドロカルビルオキシヒドロカルビルから成る群か
ら選択される］ で表される1,3,5−トリアジンカルバメートまたはそれ
のオリゴマーを含む架橋剤成分、 からなり、該樹脂成分と該架橋剤成分が0.5:1から2:1の
範囲のエポキシ対カルバメート当量比で存在している、
ことを特徴とする硬化性組成物。 - 【請求項２】Ｒが−NHCOOR3でありそしてR1、R2およびR
3が各々独立して炭素原子数が１から８のアルキル基で
あることを特徴とする請求の範囲第１項の硬化性組成
物。 - 【請求項３】該架橋剤成分が、更に、アミノプラスト樹
脂、ブロックされている多官能性イソシアネート類、ブ
ロックされていない多官能性イソシアネート類、ポリア
ミン類およびポリ酸類から成る群から選択される共架橋
剤を含むことを特徴とする請求の範囲第１項の硬化性組
成物。 - 【請求項４】該樹脂成分が更に多官能性の活性水素基含
有化合物を含むことを特徴とする請求の範囲第１項の硬
化性組成物。 - 【請求項５】該硬化性組成物が更に硬化触媒を含むこと
を特徴とする請求の範囲第１項の硬化性組成物。 - 【請求項６】該硬化触媒が塩基性触媒、有機金属触媒お
よび酸性触媒から成る群から選択されることを特徴とす
る請求の範囲第５項の硬化性組成物。 - 【請求項７】該硬化触媒が第四級オニウム化合物および
それらの塩から成る群から選択される塩基性触媒である
ことを特徴とする請求の範囲第６項の硬化性組成物。 - 【請求項８】該硬化触媒が有機錫化合物から選択される
有機金属触媒であることを特徴とする請求の範囲第６項
の硬化性組成物。 - 【請求項９】該硬化性組成物が、更に、UV吸収剤、ヒン
ダードアミン光安定剤およびそれらの混合物から成る群
から選択される光安定剤を含むことを特徴とする請求の
範囲第１項の硬化性組成物。 - 【請求項１０】該硬化性組成物が、更に、ヒドロキシア
リールトリアジンUV吸収剤、ヒンダードアミン光安定剤
およびそれらの混合物から成る群から選択される光安定
剤を含むことを特徴とする請求の範囲第１項の硬化性組
成物。 - 【請求項１１】該組成物が有機溶媒を基とする液状系の
形態であることを特徴とする請求の範囲第１項の硬化性
組成物。 - 【請求項１２】該組成物が水含有液状系の形態であるこ
とを特徴とする請求の範囲第１項の硬化性組成物。 - 【請求項１３】該組成物が粉末の形態であることを特徴
とする請求の範囲第１項の硬化性組成物。 - 【請求項１４】請求の範囲第１−13項いずれか１項記載
の硬化性組成物を基とするコーティング組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US295095P | 1995-08-30 | 1995-08-30 | |
| US60/002,950 | 1995-08-30 | ||
| PCT/US1996/013831 WO1997008235A1 (en) | 1995-08-30 | 1996-08-28 | Compositions containing 1,3,5-triazine carbamates and epoxy compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11500773A JPH11500773A (ja) | 1999-01-19 |
| JP3287575B2 true JP3287575B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=21703339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51054297A Expired - Fee Related JP3287575B2 (ja) | 1995-08-30 | 1996-08-28 | １，３，５−トリアジンカルバメート類とエポキシ化合物を含有する組成物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5852133A (ja) |
| EP (1) | EP0847417B1 (ja) |
| JP (1) | JP3287575B2 (ja) |
| KR (1) | KR19990044020A (ja) |
| AT (1) | ATE283312T1 (ja) |
| BR (1) | BR9610137A (ja) |
| CA (1) | CA2230604C (ja) |
| DE (1) | DE69633927T2 (ja) |
| ES (1) | ES2235195T3 (ja) |
| MX (1) | MX211961B (ja) |
| WO (1) | WO1997008235A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE19622878A1 (de) * | 1996-06-07 | 1997-12-11 | Basf Lacke & Farben | Mehrschichtige Lackierung, Verfahren zu deren Herstellung und hierfür geeigneter nicht-wäßriger Decklack |
| CA2270384A1 (en) * | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Kuang-Jong Wu | Liquid cross-linker compositions containing 1,3,5-triazine carbamate/aminoplast resin mixtures |
| JP4191802B2 (ja) * | 1996-12-18 | 2008-12-03 | ビーエーエスエフ コーティングス アクチェンゲゼルシャフト | コーティング剤およびその製造方法 |
| WO1998027166A2 (de) | 1996-12-18 | 1998-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel und verfahren zu dessen herstellung |
| DE19709465C2 (de) | 1997-03-07 | 2001-07-12 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel, Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtlackierungen und Verwendung der Beschichtungsmittel hierfür |
| EP1017750B1 (de) * | 1997-09-20 | 2003-04-09 | BASF Coatings AG | Pulverklarlack |
| BR9812654A (pt) | 1997-09-20 | 2000-08-22 | Basf Coatings Ag | Dispersão de laca incolor em forma de pó |
| JP2002518379A (ja) | 1998-06-16 | 2002-06-25 | サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン | トリアジンカーバメートの製造方法 |
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