RU2324686C2 - ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОФЛАВИНА, СВЯЗЫВАЮЩИЕ АМИЛОИД, СПОСОБ ОБНАРУЖЕНИЯ in vivo ОТЛОЖЕНИЙ АМИЛОИДА И СПОСОБ РАСПОЗНАВАНИЯ БОЛЕЗНИ АЛЬЦГЕЙМЕРА - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОФЛАВИНА, СВЯЗЫВАЮЩИЕ АМИЛОИД, СПОСОБ ОБНАРУЖЕНИЯ in vivo ОТЛОЖЕНИЙ АМИЛОИДА И СПОСОБ РАСПОЗНАВАНИЯ БОЛЕЗНИ АЛЬЦГЕЙМЕРА Download PDF

Info

Publication number
RU2324686C2
RU2324686C2 RU2003108256/04A RU2003108256A RU2324686C2 RU 2324686 C2 RU2324686 C2 RU 2324686C2 RU 2003108256/04 A RU2003108256/04 A RU 2003108256/04A RU 2003108256 A RU2003108256 A RU 2003108256A RU 2324686 C2 RU2324686 C2 RU 2324686C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amyloid
compound
disease
group
alzheimer
Prior art date
Application number
RU2003108256/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2003108256A (ru
Inventor
Яньмин ВАН (US)
Яньмин ВАН
Уиль м Э. КЛАНК (US)
Уильям Э. КЛАНК
Честер Э. Мл. МАТИС (US)
Честер Э. Мл. МАТИС
Original Assignee
Юнивесити Оф Питсбэг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юнивесити Оф Питсбэг filed Critical Юнивесити Оф Питсбэг
Publication of RU2003108256A publication Critical patent/RU2003108256A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2324686C2 publication Critical patent/RU2324686C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/5415—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. phenothiazine, chlorpromazine, piroxicam
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/0497—Organic compounds conjugates with a carrier being an organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
  • Nuclear Medicine (AREA)

Abstract

Изобретение относится к связывающему амилоид соединению или его водорастворимой нетоксичной соли, где Y представлено NR1R2; Z означает S; R1 выбран из группы, состоящей из Н, метила, пропила, (CH2)nOR' (где n=1, 2 или 3 и R' представлен Н или группой низшего алкила), CF3, CH2-CH2X, CH2-CH2-CH2X (где X=F, Cl, Br или I); где R2 выбран из группы, состоящей из группы низшего алкила, (CH2)nOR' (где n=1, 2 или 3 и R' представлен Н или группой низшего алкила), CF3, CH2-CH2X, СН2-СН2-СН2Х (где X=F, Cl, Br или I); R3-R10 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, группы низшего алкила, (CH2)nOR' (где n=1, 2 или 3) или OR', a R' означает Н или группу низшего алкила); при условии, что соединение не является одним из следующих соединений: метил-[4-(6-метил-бензотиазол-2-ил)фенил]амин, диметил-[4-(6-метил-бензотиазол-2-ил)фенил]амин, и где по меньшей мере один из заместителей R1-R10 содержит радиоактивную метку, выбранную из группы, состоящей из 11С, 123I,125I или 127I, и указанные соединения не содержат четвертичные атомы азота. Соединения по изобретению используют в способе обнаружения in vivo отложений амилоида у субъекта и в способе дифференцирования головного мозга, пораженного болезнью Альцгеймера, от нормального головного мозга. Технический результат - производные тиофлавина, пригодные для визуализации отложений амилоида у больных при жизни и их идентификации. 4 н. и 12 з.п. ф-лы, 2 табл., 9 ил.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091

Claims (16)

1. Связывающее амилоид соединение следующей формулы или его водорастворимая нетоксичная соль:
Figure 00000092
где Y представлено NR1R2; Z означает S;
R1 выбран из группы, состоящей из Н, метила, пропила, (CH2)nOR' (где n=1, 2 или 3 и R' представлен Н или группой низшего алкила), CF3, CH2-CH2X, СН2-СН2-СН2Х (где X=F, Cl, Br или I);
где R2 выбран из группы, состоящей из группы низшего алкила, (CH2)nOR' (где n=1, 2 или 3 и R' представлен Н или группой низшего алкила), CF3, СН2-СН2Х, СН2-СН2-СН2Х (где X=F, Cl, Br или I);
R3-R10 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, F, Cl, Br, I, группы низшего алкила, (CH2)nOR' (где n=1, 2 или 3) или OR', a R' означает Н или группу низшего алкила;
при условии, что соединение не является одним из следующих соединений:
метил-[4-(6-метил-бензотиазол-2-ил)фенил]амин,
диметил-[4-(6-метил-бензотиазол-2-ил)фенил]амин,
и где по меньшей мере один из заместителей R1-R10 содержит радиоактивную метку, выбранную из группы, состоящей из 11С, 123I, 125I или 127I, и указанные соединения не содержат четвертичные атомы азота.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 означает водород.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R2 означает СН3, a R3-R10 означают водород.
4. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R2=СН3, R3-R7=H, R8=ОН и R9-R10 представлены Н.
5. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R8 выбрано из группы, состоящей из СН3, ОН, или ОСН3.
6. Соединение по п.5, отличающееся тем, что R3-R7 и R9-R10 представлены Н.
7. Соединение по любому из пп.1-6, отличающееся тем, что соединение связывается с Аβ с константой диссоциации (KD) между 0,0001 и 10,0 мкМ при измерении по связыванию с синтетическим пептидом Аβ или тканью головного мозга, пораженного болезнью Альцгеймера.
8. Связывающее амилоид соединение формулы
Figure 00000093
или
Figure 00000094
Figure 00000095
, или
Figure 00000096
, или
Figure 00000097
, или
Figure 00000098
.
9. Способ обнаружения in vivo отложений амилоида у субъекта, отличающийся тем, что вводят определяемое количество соединения по п.1 или 8 и проводят детекцию связывания соединения с отложением амилоида в организме субъекта.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что отложение амилоида находится в головном мозге субъекта.
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что у субъекта предполагают наличие заболевания или синдрома, выбранного из группы, состоящей из болезни Альцгеймера, семейной формы болезни Альцгеймера, синдрома Дауна и гомозиготного состояния по аллелю Е4 аполипопротеина.
12. Способ по п.9, отличающийся тем, что метод детекции выбирают из группы, состоящей из γ-визуализации, визуализации с помощью магнитного резонанса и спектроскопии магнитного резонанса.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что γ-визуализацию проводят с помощью либо эмиссионной позитронной томографии (PET), либо однофотонной эмиссионной компьютерной томографии (SPECT).
14. Способ по п.9, отличающийся тем, что соединение вводят посредством внутривенной инъекции.
15. Способ по п.9, отличающийся тем, что соотношение связывания соединения с областью головного мозга, отличной от мозжечка, и связывания соединения с мозжечком в организме субъекта сравнивают с данным соотношением у нормальных субъектов.
16. Способ дифференцирования головного мозга, пораженного болезнью Альцгеймера, от нормального головного мозга, отличающийся тем, что получают ткань из мозжечка и другой области того же самого головного мозга, отличной от мозжечка, у нормальных субъектов и субъектов, предположительно пораженных болезнью Альцгеймера, инкубируют полученные ткани с соединением по п.1 или 8, при этом амилоид в ткани связывается с соединением по п.1 или 8, определяют количество амилоида, связанного с соединением по п.1 или 8, посредством введения инъекции, содержащей соединение по п.1 с фармацевтически приемлемым носителем или соединение по п.8, и детекции связывания соединения с отложением амилоида в организме субъекта, вычисляют соотношение количества амилоида в области головного мозга, отличной от мозжечка, и количества амилоида в мозжечке, сравнивают соотношение количества амилоида в ткани нормальных субъектов и соотношение количества амилоида в ткани субъектов, предположительно пораженных болезнью Альцгеймера, и устанавливают наличие болезни Альцгеймера в том случае, если соотношение в головном мозге субъекта, предположительно пораженного болезнью Альцгеймера, на 90% выше соотношений, полученных для образцов головного мозга нормальных субъектов.
RU2003108256/04A 2000-08-24 2001-08-24 ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОФЛАВИНА, СВЯЗЫВАЮЩИЕ АМИЛОИД, СПОСОБ ОБНАРУЖЕНИЯ in vivo ОТЛОЖЕНИЙ АМИЛОИДА И СПОСОБ РАСПОЗНАВАНИЯ БОЛЕЗНИ АЛЬЦГЕЙМЕРА RU2324686C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US22760100P 2000-08-24 2000-08-24
US60/227,601 2000-08-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003108256A RU2003108256A (ru) 2004-11-27
RU2324686C2 true RU2324686C2 (ru) 2008-05-20

Family

ID=22853739

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003108256/04A RU2324686C2 (ru) 2000-08-24 2001-08-24 ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОФЛАВИНА, СВЯЗЫВАЮЩИЕ АМИЛОИД, СПОСОБ ОБНАРУЖЕНИЯ in vivo ОТЛОЖЕНИЙ АМИЛОИДА И СПОСОБ РАСПОЗНАВАНИЯ БОЛЕЗНИ АЛЬЦГЕЙМЕРА

Country Status (19)

Country Link
US (5) US20020133019A1 (ru)
EP (2) EP1334091B1 (ru)
JP (2) JP5022554B2 (ru)
CN (1) CN1285582C (ru)
AU (3) AU2001286702B2 (ru)
BR (1) BRPI0113470B8 (ru)
CA (1) CA2419420C (ru)
CY (1) CY1113311T1 (ru)
DK (2) DK1334091T3 (ru)
ES (2) ES2395721T3 (ru)
HK (2) HK1058041A1 (ru)
HU (2) HU230581B1 (ru)
LT (1) LTC1334091I2 (ru)
NO (1) NO330176B1 (ru)
PL (1) PL215711B1 (ru)
PT (2) PT1334091E (ru)
RU (1) RU2324686C2 (ru)
SI (1) SI1334091T1 (ru)
WO (1) WO2002016333A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2766139C2 (ru) * 2016-03-11 2022-02-08 Ац Иммуне Са Бициклические соединения для диагностики и лечения

Families Citing this family (111)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6689753B1 (en) * 1999-11-05 2004-02-10 Axonyx, Inc. β sheet breaker peptide analogs that inhibit β pleated sheet formation in amyloid β-peptide
WO2001070667A1 (fr) * 2000-03-22 2001-09-27 Bf Research Institute, Inc. Sonde de diagnostic par image, a base d'azobenzene substitue ou d'un analogue de celui-ci, pour les maladies imputables a l'accumulation d'amyloide et composition pour le diagnostic par image le contenant
US7297326B2 (en) * 2000-08-21 2007-11-20 The General Hospital Corporation Ocular diagnosis of Alzheimer's disease
US7107092B2 (en) 2000-08-21 2006-09-12 The General Hospital Corporation Methods for diagnosing a neurodegenerative condition
EP1334091B1 (en) 2000-08-24 2012-09-19 University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education Thioflavin derivatives and their use in diagnosis and therapy of alzheimer's disease
US7270800B2 (en) 2000-08-24 2007-09-18 University Of Pittsburgh Thioflavin derivatives for use in antemortem diagnosis of Alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition
ATE360392T1 (de) * 2000-11-02 2007-05-15 Cornell Res Foundation Inc In vivo multiphoton diagnostische detektion und bilddarstellung einer neurodegenerativen erkrankung
WO2002051821A1 (en) * 2000-12-22 2002-07-04 Astrazeneca Ab Therapeutic compounds
GB0106953D0 (en) 2001-03-20 2001-05-09 Univ Aberdeen Neufofibrillary labels
AU2002353739A1 (en) * 2001-11-28 2003-06-10 Astrazeneca Ab Therapeutic compounds
US6774248B2 (en) 2001-12-18 2004-08-10 Wyeth Substituted 2-phenyl benzofurans as estrogenic agents
EP1820806A1 (en) * 2006-02-16 2007-08-22 Crossbeta Biosciences B.V. Affinity regions
AU2003239508A1 (en) 2002-05-21 2003-12-12 Bristol-Myers Squibb Company Indole compounds useful as impdh inhibitors
AU2003242233A1 (en) * 2002-06-12 2003-12-31 Bf Research Institute, Inc. Probe compound for image diagnosis of disease with amyloid accumulation, compound for staining age spots/diffuse age spots, and remedy for disease with amyloid accumulation
US20070003552A1 (en) * 2002-07-09 2007-01-04 Gebbink Martijn F B Cross-beta structure comprising amyloid binding proteins and methods for detection of the cross-beta structure, for modulating cross-beta structures fibril formation and for modulating cross-beta structure-mediated toxicity and method for interfering with blood coagulation
EP1380290A1 (en) * 2002-07-09 2004-01-14 Universitair Medisch Centrum Utrecht Cross-beta structure pathway and its therapeutic relevance
AU2003261834A1 (en) * 2002-08-30 2004-05-04 Bf Research Institute, Inc. Diagnostic probes and remedies for diseases with accumulation of prion protein, and stains for prion protein
ATE405840T1 (de) 2002-12-19 2008-09-15 Scripps Research Inst Zusammensetzungen und verfahren zur stabilisierung von transthyretin und zur hemmung von transthyretin-fehlfaltung
GB0229686D0 (en) * 2002-12-20 2003-01-29 Amersham Plc Solid-phase fluorination of benzothiazoles
CA2438032C (en) * 2003-03-14 2013-05-07 University Of Pittsburgh Benzothiazole derivative compounds, compositions and uses
AU2004221897B2 (en) * 2003-03-14 2010-11-18 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Benzothiazole derivative compounds, compositions and uses
GB0307855D0 (en) * 2003-04-04 2003-05-14 Novartis Ag Organic compounds
US20040223912A1 (en) * 2003-05-07 2004-11-11 Montalto Michael Christopher Compositions and methods for non-invasive imaging of soluble beta-amyloid
EP1631561B1 (en) 2003-05-07 2010-08-18 General Electric Company Compositions and methods for non-invasive imaging of soluble beta-amyloid
WO2005016384A1 (ja) * 2003-08-13 2005-02-24 Bf Research Institute, Inc. アミロイド蓄積性疾患のプローブ、アミロイド染色剤、アミロイド蓄積性疾患の治療および予防薬、ならびに神経原線維変化の診断プローブおよび染色剤
WO2005016888A1 (ja) * 2003-08-13 2005-02-24 Bf Research Institute, Inc. アミロイド蓄積性疾患のプローブ、アミロイド染色剤、アミロイド蓄積性疾患の治療および予防薬、ならびに神経原線維変化の診断プローブおよび染色剤
US8236282B2 (en) 2003-08-22 2012-08-07 University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education Benzothiazole derivative compounds, compositions and uses
JP3877754B2 (ja) * 2003-10-30 2007-02-07 株式会社同仁化学研究所 アミロイド親和性化合物
US20070189970A1 (en) * 2004-02-25 2007-08-16 Astellas Pharma Inc. Contrast medium for thrombus formation
EP1756072A2 (en) 2004-04-27 2007-02-28 Wyeth Purification of progesterone receptor modulators
GB0410448D0 (en) 2004-05-11 2004-06-16 Hammersmith Imanet Ltd Purification methods
EP1768968A1 (en) 2004-05-20 2007-04-04 Foldrx Pharmaceuticals, Inc. 2-((hetero) aryl)-benzoxazole compounds and derivatives, compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding
ES2427963T3 (es) 2004-07-02 2013-11-05 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Uso de derivados de tioflavina radiomarcados en formación de imágenes de amiloide para evaluación de las terapias antiamiloide
EP1768709A1 (en) * 2004-07-02 2007-04-04 University of Pittsburgh A method of diagnosing prodromal forms of diseases associated with amyloid deposition
US7781478B2 (en) 2004-07-14 2010-08-24 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7868037B2 (en) 2004-07-14 2011-01-11 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7772271B2 (en) 2004-07-14 2010-08-10 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
BRPI0511834A (pt) 2004-07-14 2008-01-08 Ptc Therapeutics Inc métodos por tratar hepatite c
EP1814876A2 (en) * 2004-07-15 2007-08-08 The General Hospital Corporation Heterocyclic dye compounds for in vivo imaging and diagnosis of alzheimer's disease
NZ553329A (en) 2004-07-22 2010-09-30 Ptc Therapeutics Inc Thienopyridines for treating hepatitis C
US20070015133A1 (en) * 2005-07-13 2007-01-18 Umc Utrecht Holding B.V. Method for detecting and/or removing protein and/or peptide comprising a cross-beta structure from an aqueous solution comprising a protein
US20080118529A1 (en) * 2005-07-13 2008-05-22 Gebbink Martijn Frans Ben Gera Adjuvation Through Cross -Beta Structure
US8067187B2 (en) * 2005-07-13 2011-11-29 Crossbeta Biosciences B.V. Cross-β structure binding compounds
US8114832B2 (en) * 2005-07-13 2012-02-14 Crossbeta Biosciences B.V. Method for detecting and/or removing a protein comprising a cross-beta structure from a pharmaceutical composition
WO2007035405A2 (en) * 2005-09-16 2007-03-29 University Of Pittsburgh In-vivo and in-vitro method for detecting amyloid deposits having at least one amyloidogenic protein
KR100778888B1 (ko) * 2005-11-29 2007-11-28 재단법인서울대학교산학협력재단 베타아밀로이드 펩타이드 플라크의 영상화를 위한벤질리덴아닐린 계열의 유도체 및 그의 방사성 동위원소표지화합물
US8022075B2 (en) 2005-11-30 2011-09-20 Fujifilm Ri Pharma Co., Ltd. Diagnostic and remedy for disease caused by amyloid aggregation and/or deposition
JP2009519239A (ja) * 2005-12-01 2009-05-14 ユニバーシティ オブ ピッツバーグ オブ ザ コモンウェルス システム オブ ハイヤー エデュケーション アミロイド生成性タンパク質の造影剤としての同位体標識ベンゾチアゾール化合物
WO2007075595A2 (en) * 2005-12-20 2007-07-05 Vertex Pharmacueticals Incorporated Biofilm assay
US7781187B2 (en) * 2005-12-30 2010-08-24 Corning Incorporated Fluorescent dyes
TW200736252A (en) * 2006-01-27 2007-10-01 Astrazeneca Ab Novel heteroaryl substituted benzothiazoles
EP1986633B1 (en) 2006-02-10 2014-07-30 Summit Corporation Plc Treatment of duchenne muscular dystrophy
JP5182747B2 (ja) * 2006-03-28 2013-04-17 国立大学法人滋賀医科大学 神経難病の画像診断薬
TW200803903A (en) * 2006-04-28 2008-01-16 Nihon Mediphysics Co Ltd Novel compound having affinity to amyloid
US7700616B2 (en) * 2006-05-08 2010-04-20 Molecular Neuroimaging, Llc. Compounds and amyloid probes thereof for therapeutic and imaging uses
NZ573363A (en) 2006-05-19 2012-01-12 Nihon Mediphysics Co Ltd Compound having affinity for amyloid based on an imidazopyridine-phenyl skeleton
TW200813035A (en) 2006-06-19 2008-03-16 Astrazeneca Ab Novel heteroaryl substituted benzoxazoles
EP2042501B1 (en) 2006-06-21 2017-04-12 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Compound having affinity for amyloid
EP2059491A1 (en) * 2006-08-03 2009-05-20 Hammersmith Imanet Limited Method for the purification of radiolabelled compounds
US8207189B2 (en) 2006-11-30 2012-06-26 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Compound having affinity for amyloid
CN101668560A (zh) * 2006-12-07 2010-03-10 宾夕法尼亚大学理事会 乙炔衍生物及它们在结合和显像淀粉样斑块中的应用
KR101503940B1 (ko) * 2007-01-30 2015-03-18 지이 헬쓰케어 리미티드 신경퇴행성 질환의 진단을 돕는 수단
CN101636183B (zh) 2007-02-13 2014-03-19 日本医事物理股份有限公司 放射性诊断显像剂的制备方法
TW200901998A (en) 2007-03-06 2009-01-16 Astrazeneca Ab Novel 2-heteroaryl substituted benzothiophenes and benzofuranes
CN101293878B (zh) * 2007-04-25 2010-12-15 中国科学院上海应用物理研究所 苯并噻唑苯胺类化合物及其制备方法和应用
AR068332A1 (es) 2007-08-03 2009-11-11 Summit Corp Plc Combinaciones de drogas para el tratamiento de la distrofia muscular de duchenne
BRPI0815129B8 (pt) * 2007-08-30 2021-05-25 Ge Healthcare Ltd composição radiofarmacêutica, e, métodos para preparação de uma composição radiofarmacêutica
AU2008314870A1 (en) 2007-10-24 2009-04-30 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Novel compound having affinity for amyloid
KR20100072344A (ko) 2007-10-26 2010-06-30 니혼 메디피직스 가부시키가이샤 신규 아밀로이드 친화성 화합물
JPWO2009057578A1 (ja) 2007-10-30 2011-03-10 日本メジフィジックス株式会社 新規アミロイド親和性化合物の使用及び製造方法
KR20100094478A (ko) * 2007-10-30 2010-08-26 니혼 메디피직스 가부시키가이샤 신규 아밀로이드 친화성 화합물의 사용 및 제조 방법
US20090123373A1 (en) * 2007-11-05 2009-05-14 Yanming Wang Amyloid-imaging agents
EP2058000A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-13 Crossbeta Biosciences B.V. Immunogenic compositions capable of activating T cells
EP2058001A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-13 Crossbeta Biosciences B.V. Enhancement of immunogenicity of antigens
WO2009155017A2 (en) 2008-05-30 2009-12-23 Merck & Co., Inc. Novel substituted azabenzoxazoles
RU2010154473A (ru) * 2008-05-30 2012-07-10 Фостер Вилер Энергия Ой (Fi) Способ и устройство для генерации мощности сжиганием обогащенного кислородом топлива
AU2009260526A1 (en) * 2008-05-30 2009-12-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel substituted indoles
BR122019022071B8 (pt) 2008-06-09 2021-07-27 Univ Muenchen Ludwig Maximilians composto para inibição de agregação de proteínas envolvidas em doenças ligadas à agregação de proteína e/ou doenças neurodegenerativas e em depósitos de imagem de proteína agregada, uso do mesmo, e kit
US20100099609A1 (en) * 2008-07-28 2010-04-22 Buck Institute For Age Research eAPP AND DERIVATIVES FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
EP2910945B1 (en) 2008-09-30 2018-07-18 Case Western Reserve University Molecular probes for imaging of myelin
CN102272132A (zh) * 2008-11-06 2011-12-07 首尔大学教产学协力团 氟化苯并噻唑衍生物、其制备方法以及利用其用于诊断阿尔茨海默病的显像剂
US20100129290A1 (en) * 2008-11-26 2010-05-27 I.S.T. Corporation Smart contrast agent and detection method for detecting transition metal ions
CN101598703B (zh) * 2009-07-03 2012-08-22 中国人民解放军第三军医大学第一附属医院 dGTpase蛋白在制备用于鉴别诊断唐氏胎儿药物中的应用
FR2948685A1 (fr) * 2009-07-30 2011-02-04 Biomerieux Sa Nouveaux substrats
US20110081428A1 (en) * 2009-09-16 2011-04-07 The Buck Institute For Age Research Use of thioflavin-like compounds to increase life span and/or health span
WO2012041292A2 (de) 2010-09-20 2012-04-05 Klinikum Darmstadt Gmbh Verbindungen für die diagnostik neurodegenerativer erkrankungen an der retina
DE102010045797A1 (de) 2010-09-20 2012-03-22 Klinikum Darmstadt Gmbh Verbindungen für die Diagnostik neurodegenerativer Erkrankungen am Riechepithel
ES2628221T3 (es) 2011-05-20 2017-08-02 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Compuesto marcado con yodo radioactivo con afinidad por amiloide
ES2619830T3 (es) 2011-06-24 2017-06-27 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Nuevo compuesto con afinidad por amiloide
JPWO2013027694A1 (ja) * 2011-08-24 2015-03-19 国立大学法人京都大学 コンフォメーション病診断用分子イメージングプローブ
CA2847293C (en) 2011-09-16 2017-03-28 Richard Frederic Labaudiniere Solid forms of a transthyretin dissociation inhibitor
CN102526765B (zh) * 2011-12-31 2014-07-30 郑州泰基鸿诺药物科技有限公司 一种Aβ斑块显像剂及其制备方法
KR20130111082A (ko) * 2012-03-30 2013-10-10 한미약품 주식회사 베타-아밀로이드 피브릴 형성 저해 효능을 갖는 아미노스티릴벤조퓨란 화합물 및 이를 함유하는 약학 조성물
WO2014032732A1 (de) 2012-08-28 2014-03-06 Eberhard Karls Universität Tübingen Medizinische Fakultät Halogenierte benzoxazine und ihre verwendung
EP2890700B1 (de) * 2012-08-28 2017-12-13 Eberhard Karls Universität Tübingen Medizinische Fakultät Halogenierte benzoxazine und ihre verwendung
DK2767532T3 (en) 2012-12-21 2016-09-12 Nat Inst For Quantum And Radiological Science And Tech New connection for reproduction of tau protein heavy in the brain.
US9246108B2 (en) 2012-12-28 2016-01-26 Dow Global Technologies Llc Quinoline-benzoxazole derived compounds for electronic films and devices
WO2014127365A1 (en) 2013-02-15 2014-08-21 Case Western Reserve University Psma ligands and uses thereof
WO2015044095A1 (en) 2013-09-26 2015-04-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Imidazo[1,2-a]pyridin-7-amines as imaging tools
WO2015051188A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Washington University Heterocyclic molecules for biomedical imaging and therapeutic applications
EP4039255A1 (en) 2014-04-24 2022-08-10 Omoidesouzou Co. Ltd. Amyloid fiber formation limiter or inhibitor
CN104059028B (zh) * 2014-06-06 2020-10-16 北京智博高科生物技术有限公司 与Aβ斑块具有亲和力的含手性侧链取代的氟代2-芳基苯并杂环化合物、其制备方法及应用
JP6498412B2 (ja) * 2014-10-17 2019-04-10 国立大学法人群馬大学 新規チオフラビンｔ誘導体及びその利用
US9842938B2 (en) 2015-03-24 2017-12-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Semiconductor device and display device including semiconductor device
EP3426309B1 (en) 2016-03-09 2022-05-04 Case Western Reserve University Radioligands for myelin
US10675365B2 (en) 2016-09-29 2020-06-09 Korea Atomic Energy Research Institute Curcumin derivative, method for producing same, and photo-acoustic imaging agent comprising same for detecting beta-amyloid plaque
EA202092490A1 (ru) 2018-04-18 2020-12-23 Констеллейшен Фармасьютикалс, Инк. Модуляторы метилмодифицирующих ферментов, композиции и их применения
US11167283B2 (en) 2018-05-04 2021-11-09 University Of South Carolina Dot blot box and use thereof
US11919912B2 (en) 2018-05-21 2024-03-05 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
EP4058065A4 (en) 2019-11-13 2023-05-03 Aprinoia Therapeutics Limited COMPOUNDS FOR DEGRADING TAU PROTEIN AGGREGATES AND THEIR USES
KR102426160B1 (ko) 2020-07-13 2022-07-29 (주)바이오액츠 알츠하이머 진단용 신규 형광화합물 및 이의 제조방법

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA241942A (en) 1924-08-05 Martinetto Vittorio Asynchronous machine
BE581862A (ru) * 1958-08-22
DE3148291A1 (de) * 1981-12-05 1983-06-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3307364A1 (de) * 1983-03-02 1984-09-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Zweikomponenten-diazontypiematerial
US4666829A (en) 1985-05-15 1987-05-19 University Of California Polypeptide marker for Alzheimer's disease and its use for diagnosis
US4933156A (en) * 1987-04-08 1990-06-12 Salutar, Inc. Amyloidosis and Alzheimer's disease diagnostic assay and reagents therefor
EP0287909B1 (en) * 1987-04-08 1992-09-02 Salutar, Inc. Amyloidosis and alzheimer's disease diagnostic assay and reagents therefor
CA1339014C (en) 1987-10-08 1997-03-25 Ronald E. Majocha Antibodies to a4 amyloid peptide
US5231000A (en) 1987-10-08 1993-07-27 The Mclean Hospital Antibodies to A4 amyloid peptide
US5297562A (en) 1991-04-01 1994-03-29 President And Fellows Of Harvard College Method for detecting and treating Alzheimer's disease
US5434050A (en) 1991-08-13 1995-07-18 Regents Of The University Of Minnesota Labelled β-amyloid peptide and methods of screening for Alzheimer's disease
GB9317949D0 (en) * 1993-08-28 1993-10-13 Stevens Malcolm F G Benzothiazole compounds
JPH09511492A (ja) 1994-02-03 1997-11-18 ザ ピコワー インスティテュート フォア メディカル リサーチ アミロイドーシスの前進性グリコシル化終末産物仲介モジュレーション用組成物及び方法
US6168776B1 (en) 1994-07-19 2001-01-02 University Of Pittsburgh Alkyl, alkenyl and alkynyl Chrysamine G derivatives for the antemortem diagnosis of Alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition
US6417178B1 (en) * 1994-07-19 2002-07-09 University Of Pittsburgh Amyloid binding nitrogen-linked compounds for the antemortem diagnosis of alzheimer's disease, in vivo imaging and prevention of amyloid deposits
GB9503946D0 (en) * 1995-02-28 1995-04-19 Cancer Res Campaign Tech Benzazole compounds
AU712552B2 (en) 1995-05-01 1999-11-11 University Of Pittsburgh Azo compounds for the antemortem diagnosis of alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition
US6001331A (en) 1996-01-24 1999-12-14 Warner-Lambert Company Method of imaging amyloid deposits
AU4988997A (en) * 1996-10-23 1998-05-15 Osteoscreen, Inc. Compositions and methods for treating bone deficit conditions
HUP0001383A3 (en) 1996-11-22 2001-11-28 Lilly Co Eli N-(aryl/heteroaryl) amino acid derivatives, pharmaceutical compositions comprising same and their use
AU736112B2 (en) * 1997-11-20 2001-07-26 Teijin Limited Biphenylamidine derivatives
WO2000002004A2 (en) 1998-06-30 2000-01-13 Kevin Mcclung Controlled-penetration projectile
GB9919673D0 (en) * 1999-08-20 1999-10-20 Cancer Res Campaign Tech 2-Arlybenzazole compounds
US7270800B2 (en) * 2000-08-24 2007-09-18 University Of Pittsburgh Thioflavin derivatives for use in antemortem diagnosis of Alzheimer's disease and in vivo imaging and prevention of amyloid deposition
EP1334091B1 (en) * 2000-08-24 2012-09-19 University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education Thioflavin derivatives and their use in diagnosis and therapy of alzheimer's disease
WO2002051821A1 (en) 2000-12-22 2002-07-04 Astrazeneca Ab Therapeutic compounds
AU2002258915B2 (en) 2001-04-23 2007-11-15 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Amyloid plaque aggregation inhibitors and diagnostic imaging agents
GB0229686D0 (en) 2002-12-20 2003-01-29 Amersham Plc Solid-phase fluorination of benzothiazoles
AU2004221897B2 (en) * 2003-03-14 2010-11-18 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Benzothiazole derivative compounds, compositions and uses
US8236282B2 (en) * 2003-08-22 2012-08-07 University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education Benzothiazole derivative compounds, compositions and uses
ES2427963T3 (es) * 2004-07-02 2013-11-05 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Uso de derivados de tioflavina radiomarcados en formación de imágenes de amiloide para evaluación de las terapias antiamiloide
ES2379987T3 (es) * 2005-10-11 2012-05-07 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Compuestos de benzofurano marcados isotópicamente como radiotrazadores para proteínas amiloidógenas

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DRYANSKA V. et al. Alpha-hydroxybenzylation and benzylidation of the methyl group in 2-methy1-1,3-benzoxazole and 2-methy1-1,3-benzothiazole, SYNTHESIS, 1976, no.1, p.37-38. CUADRO A. et al. Styryl and and azactyryl 1,3-benzazoles with antihelmitic activity, IL PHARMACO, 1992, vol.47, no.4, p.477-488. *
MARTVON A. et al. 2-Phenyl-6-benzothiazolyl isothiocyanates, COLLECTION OF CZECHOSLOVAK CHEMICAL COMMUNICATIONS, 1974, v.5(39), p.1356-1365. BOGERT M.T. et al. Researches on thiazoles. XVIII. An investigation of the connection between constitution and color in the thioflavine group, COLLECTION OF CZECHOSLOVAK CHEMICAL COMMUNICATIONS, 1931, v.3, p.480-498. SHI D.-F. et al. Antitumor benzothiazoles.3. Synthesis of 2-(4-aminophenyl)benzothiazoles and evaluation of their activites against breast cancer cell lines in vitro and in vivo, JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, 1996, vol.39, no.17, p.3375-3384. *
Mateeva N. et al. Synthesis and spectral properties of a new benzothiazolic chromofluoroionophore containing the aza-15-crown-5 macrocyclic moiety, Journal of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry, 1994, v.17(1), p.81-91. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2766139C2 (ru) * 2016-03-11 2022-02-08 Ац Иммуне Са Бициклические соединения для диагностики и лечения

Also Published As

Publication number Publication date
PT1334091E (pt) 2013-01-07
NO20030860L (no) 2003-04-24
PT2264018E (pt) 2015-06-03
HUP0302956A3 (en) 2006-05-29
US7351401B2 (en) 2008-04-01
LTC1334091I2 (lt) 2018-05-25
US20050043377A1 (en) 2005-02-24
NO330176B1 (no) 2011-02-28
JP2004506723A (ja) 2004-03-04
ES2395721T3 (es) 2013-02-14
EP1334091B1 (en) 2012-09-19
US20020133019A1 (en) 2002-09-19
PL215711B1 (pl) 2014-01-31
HU230375B1 (hu) 2016-03-29
ES2536449T3 (es) 2015-05-25
HUP0302956A2 (hu) 2003-12-29
AU2008202626B9 (en) 2010-02-11
LTPA2015001I1 (lt) 2015-02-25
AU8670201A (en) 2002-03-04
AU2008202626B2 (en) 2010-02-04
HK1058041A1 (en) 2004-04-30
US20150190400A1 (en) 2015-07-09
US9833458B2 (en) 2017-12-05
US20120095235A1 (en) 2012-04-19
JP5022554B2 (ja) 2012-09-12
NO20030860D0 (no) 2003-02-24
HUP1500560A2 (en) 2003-12-29
DK2264018T3 (en) 2015-05-11
WO2002016333A3 (en) 2002-05-30
SI1334091T1 (sl) 2013-01-31
CN1285582C (zh) 2006-11-22
CN1535268A (zh) 2004-10-06
BRPI0113470B1 (pt) 2019-04-16
HK1146725A1 (en) 2011-07-08
PL360550A1 (en) 2004-09-06
BRPI0113470B8 (pt) 2021-05-25
BR0113470A (pt) 2003-12-30
CA2419420A1 (en) 2002-02-28
CY1113311T1 (el) 2016-04-13
EP2264018A2 (en) 2010-12-22
EP2264018A3 (en) 2012-04-25
CA2419420C (en) 2011-08-02
AU2001286702B2 (en) 2008-03-13
AU2008202626A1 (en) 2008-07-03
EP1334091A2 (en) 2003-08-13
EP2264018B1 (en) 2015-02-11
US20080154042A1 (en) 2008-06-26
JP2012102106A (ja) 2012-05-31
WO2002016333A2 (en) 2002-02-28
DK1334091T3 (da) 2012-10-15
HU230581B1 (hu) 2017-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2324686C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОФЛАВИНА, СВЯЗЫВАЮЩИЕ АМИЛОИД, СПОСОБ ОБНАРУЖЕНИЯ in vivo ОТЛОЖЕНИЙ АМИЛОИДА И СПОСОБ РАСПОЗНАВАНИЯ БОЛЕЗНИ АЛЬЦГЕЙМЕРА
RU2003108256A (ru) Производные тиофлавина, связывающие амилоид (варианты), и способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция для визуализации in vivo отложений амилоида, способ обнаружения отложений амилоида (варианты), способ определения количества амилоида в биоптате или полученной посмертно ткани, спосооб распознавания боолезни альцгеймера
JP2004506723A5 (ru)
JP2012102106A5 (ru)
RU2448106C2 (ru) Новые гетероарил-замещенные бензотиазолы
US5407653A (en) Evaluation of the multidrug resistance phenotype
US7118730B2 (en) Quinoline derivative as diagnostic probe for disease with tau protein accumulation
Wang et al. Synthesis and evaluation of 2-(3′-lodo-4′-aminophenyl)-6-hydroxybenzothiazole for in vivo quantitation of amyloid deposits in alzheimer’s disease
RU2006107563A (ru) Зонды для заболеваний с накоплением амилоида, красители для амилоида, лекарства для лечения и профилактики заболеваний с накоплением амилоида, зонды для диагностики нейрофибриллярных клубков и красители для нейрофибриллярных клубков
JPWO2004035522A1 (ja) プリオン蛋白蓄積性疾患の診断プローブおよび治療薬ならびにプリオン蛋白の染色剤
RU2007104107A (ru) Тиофлавиновые производные, являющиеся суррогатными маркерами амилоидных отложений (варианты), способ определения эффективности терапевтического лечения амилоидоза (варианты) и способ выявления пациента, находящегося в продромальной стадии заболевания, ассоциированного с отложением амилоида
JP2009528271A5 (ru)
CA1189860A (en) Diagnostic radiopharmaceuticals for localization in target tissues exhibiting a regional ph shift relative to surrounding tissues
US20240156998A1 (en) Radiolabeled ligands for targeted pet/spect imaging and methods of their use
EP1655287A1 (en) Probe for diseases with amyloid accumulation, amyloid-staining agent, remedy and preventive for diseases with amyloid accumulation and diagnostic probe and staining agent for neurofibrillary change
US10265425B2 (en) Compounds for use in diagnosing and treating melanoma, including metastatic melanoma and methods related to same
YU86701A (sh) Jedinjenja i formulacije za inhibiciju agregacije proteina i snimanje amiloidnih naslaga
EP1266884A1 (en) Image diagnosis probe based on substituted azobenzene or analogue thereof for disease attributable to amyloid accumulation and composition for image diagnosis containing the same
Kung et al. Development and evaluation of iodinated tracers targeting amyloid plaques for SPECT imaging
JP2000344684A (ja) ピロニンｂ類似化合物によるアミロイドが蓄積する疾患の画像診断プローブおよびそれを含む画像診断用組成物
Acton et al. Single-photon emission tomography imaging of serotonin transporters in the nonhuman primate brain with [123 I] ODAM
JP2000344685A (ja) アズールａ類似化合物によるアミロイドが蓄積する疾患の画像診断プローブおよびそれを含む画像診断用組成物
US11504439B2 (en) Radioactive compound for diagnosis of malignant melanoma and use thereof
RU2386449C2 (ru) Соединения, связывающиеся с нарушенной мембраной, и их применение
Class et al. Patent application title: METAL/RADIOMETAL-LABELED PSMA INHIBITORS FOR PSMA-TARGETED IMAGING AND RADIOTHERAPY

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 14-2008 FOR TAG: (73)

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200825