RU2006107563A - Зонды для заболеваний с накоплением амилоида, красители для амилоида, лекарства для лечения и профилактики заболеваний с накоплением амилоида, зонды для диагностики нейрофибриллярных клубков и красители для нейрофибриллярных клубков - Google Patents
Зонды для заболеваний с накоплением амилоида, красители для амилоида, лекарства для лечения и профилактики заболеваний с накоплением амилоида, зонды для диагностики нейрофибриллярных клубков и красители для нейрофибриллярных клубков Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006107563A RU2006107563A RU2006107563/04A RU2006107563A RU2006107563A RU 2006107563 A RU2006107563 A RU 2006107563A RU 2006107563/04 A RU2006107563/04 A RU 2006107563/04A RU 2006107563 A RU2006107563 A RU 2006107563A RU 2006107563 A RU2006107563 A RU 2006107563A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- solvate
- salt
- disease
- compound according
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 18
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims 18
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 title claims 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 title claims 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title claims 4
- 230000007082 Aβ accumulation Effects 0.000 title 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 title 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 41
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 28
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 102000013455 Amyloid beta-Peptides Human genes 0.000 claims 8
- 108010090849 Amyloid beta-Peptides Proteins 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 5
- -1 NH 2 Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 4
- 210000002682 neurofibrillary tangle Anatomy 0.000 claims 4
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims 4
- 238000002059 diagnostic imaging Methods 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 208000037259 Amyloid Plaque Diseases 0.000 claims 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000034799 Tauopathies Diseases 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 0 CCN*(*C=CC)PC(C)(C)* Chemical compound CCN*(*C=CC)PC(C)(C)* 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/433—Thidiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
- A61K49/0019—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules
- A61K49/0021—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules the fluorescent group being a small organic molecule
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/001—Preparation for luminescence or biological staining
- A61K49/0013—Luminescence
- A61K49/0017—Fluorescence in vivo
- A61K49/0019—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules
- A61K49/0021—Fluorescence in vivo characterised by the fluorescent group, e.g. oligomeric, polymeric or dendritic molecules the fluorescent group being a small organic molecule
- A61K49/0032—Methine dyes, e.g. cyanine dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/14—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (38)
1. Соединение или его соль или сольват, применяемое в качестве зонда для диагностики заболевания с накоплением амилоидного β-протеина и представленное формулой I
в которой кольцо A представляет собой 5- или 6-членное кольцо, имеющее следующую структуру:
или
или
X и Y независимо представляют собой N или CH;
Z представляет собой O, S, CH2 или N-CpH2p+1;
G представляет собой N или CH;
J представляет собой S, O, CH2 или N-CqH2q+1;
p равно целому числу от 0 до 4;
q равно целому числу от 0 до 4;
R1 и R2 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода и алкила, содержащего 1-4 атома углерода (здесь и далее в тексте называемого C1-4-алкилом);
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, OH, COOH, SO3H, NH2, NO2, C1-4-алкила и фенила;
R4 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, OH, COOH, SO3H, NH2, NO2, C1-4-алкила, O-C1-4-алкила, где C1-4-алкил необязательно замещен галогеном (галогенами), и фенила; или альтернативно R4 и R5 образуют вместе бензольное кольцо, которое необязательно замещено 1-4 заместителями, выбранными из галогена, OH, COOH, SO3H, NH2, NO2, C1-4-алкила, O-C1-4-алкила, где C1-4-алкил необязательно замещен галогеном (галогенами), и фенила, при условии, что если m равно 0 и если R4 и R5 образуют вместе бензольное кольцо, то кольцо A не является бензольным кольцом;
D представляет собой NH, S, O или CH=CH;
E представляет собой N или CH;
m равно целому числу от 0 до 4, при условии, что если кольцо A представляет собой бензольное кольцо, то m равно целому числу от 0 до 2; и
n равно целому числу от 0 до 4.
2. Соединение или его соль или сольват по п.1, где соединение специфически связывается со старческими бляшками и/или диффузными бляшками.
3. Соединение или его соль или сольват по п.2, где соединение выбирают из группы, состоящей из BF-185, BF-187, BF-188, BF-189, BF-196, BF-197, BF-201, BF-214, BF-215, BF-227 и BF-231.
4. Соединение или его соль или сольват по любому из пп.1-3, где соединение является меченым.
5. Соединение или его соль или сольват по п.4, где метка представляет собой радионуклид.
6. Соединение или его соль или сольват по п.5, где метка представляет собой γ-активный радионуклид.
7. Соединение или его соль или сольват по п.6, где γ-активный радионуклид выбирают из группы, состоящей из 99mTc, 111In, 67Ga, 201Tl, 123I и 133Xe.
8. Соединение или его соль или сольват по п.5, где метка представляет собой позитронно-активный радионуклид.
9. Соединение или его соль или сольват по п.8, где позитронно-активный радионуклид выбирают из группы, состоящей из 11C, 13N, 15O и 18F.
10. Композиция для диагностической визуализации заболевания с накоплением амилоидного β-протеина, содержащая соединение по любому из пп.4-9, или его фармацевтически приемлемую соль или сольват, и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Набор для диагностической визуализации заболевания с накоплением амилоидного β-протеина и/или тауопатии, содержащий в качестве основного компонента соединение по любому из пп.4-9, или его фармацевтически приемлемую соль или сольват и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Композиция для окрашивания амилоидного β-протеина в образцах головного мозга, содержащая соединение по любому из пп.1-3, или его соль или сольват.
13. Композиция для окрашивания старческих бляшек и/или диффузных бляшек в образцах головного мозга, содержащая соединение по любому из п.2 или 3, или его соль или сольват.
14. Композиция по п.13, где соединение выбирают из группы, состоящей из BF-185 и BF-227.
15. Фармацевтическая композиция для лечения и/или профилактики заболевания с накоплением амилоидного β-протеина, содержащая соединение по п.1, или его фармацевтически приемлемую соль или сольват, и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Фармацевтическая композиция по п.15, где заболевание представляет собой болезнь Альцгеймера.
17. Соединение или его соль или сольват, которое применяется в качестве зонда для обнаружения нейрофибриллярных клубков или в качестве красителя для нейрофибриллярных клубков, представленное формулой II
в которой кольцо A представлено формулой
или
значения R1, R2, X, Y, Z, G и J определены выше;
R6 представляет собой галоген, OH, COOH, SO3H, NH2, NO2, C1-4-алкил, O-C1-4-алкил, где C1-4-алкил необязательно замещен галогеном (галогенами), или фенил; и
k равно целому числу от 0 до 4.
18. Соединение по п.17, которое выбирают из группы, состоящей из BF-221, BF-239, BF-240 и BF-255.
19. Способ лечения и/или профилактики заболевания с накоплением амилоидного β-протеина, который включает введение соединения по п.1, или его соли или сольвата.
20. Способ диагностики заболевания с накоплением амилоидного β-протеина, который включает применение соединения по п.1, или его соли или сольвата.
21. Применение соединения по п.1, или его соли или сольвата, для приготовления композиции для лечения, профилактики или диагностики заболевания с накоплением амилоидного β-протеина.
22. Способ обнаружения или окрашивания нейрофибриллярных клубков, который включает применение соединения по п.17, или его соли или сольвата.
23. Применение соединения по п.17 или его соли или сольвата для приготовления композиции для обнаружения или окрашивания нейрофибриллярных клубков.
24. Способ по п.22, где соединение выбирают из группы, состоящей из BF-221, BF-239, BF-240 и BF-255.
25. Применение по п.23, где соединение выбирают из группы, состоящей из BF-221, BF-239, BF-240 и BF-255.
26. Соединение или его соль или сольват по любому из пп.1-3, 5-9, 17 и 18, которое применяют в качестве зонда для диагностики конформационного заболевания.
27. Соединение или его соль или сольват по п.4, которое применяют в качестве зонда для диагностики конформационного заболевания.
28. Композиция или набор для диагностической визуализации конформационного заболевания, содержащая соединение или его соль или сольват по любому из пп.1-9, 17 и 18.
29. Фармацевтическая композиция для профилактики и/или лечения конформационного заболевания, содержащая соединение по любому из пп.1-9, 17 и 18 или его фармацевтически приемлемую соль или сольват, и фармацевтически приемлемый носитель.
30. Способ диагностики конформационного заболевания, который включает применение соединения по любому из пп.1-9, 17 и 18, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
31. Применение соединения по любому из пп.1-9, 17 и 18 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, для диагностики конформационного заболевания.
32. Способ профилактики и/или лечения конформационного заболевания, который включает введение больному соединения по любому из пп.1-9, 17 и 18, или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
33. Применение соединения по любому из пп.1-9, 17 и 18 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата для профилактики и/или лечения конформационного заболевания.
34. Соединение-предшественник для синтеза соединения по любому из пп.1-9, 17 и 18.
35. Соединение-предшественник по п.34, которое выбирают из группы, состоящей из BF-223, BF-226, BF-246, BF-251 и BF-253.
36. Соединение-предшественник по п.34 или 35, которое является меченым.
37. Соединение-предшественник по любому из пп.34-35, которое является меченым 18F или 123I.
38. Соединение-предшественник по любому из п.36, которое является меченым 18F или 123I.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003-293056 | 2003-08-13 | ||
| JP2003293056 | 2003-08-13 | ||
| JPPCT/JP03/15229 | 2003-11-28 | ||
| PCT/JP2003/015229 WO2005016384A1 (ja) | 2003-08-13 | 2003-11-28 | アミロイド蓄積性疾患のプローブ、アミロイド染色剤、アミロイド蓄積性疾患の治療および予防薬、ならびに神経原線維変化の診断プローブおよび染色剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006107563A true RU2006107563A (ru) | 2006-07-27 |
Family
ID=34190974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006107563/04A RU2006107563A (ru) | 2003-08-13 | 2004-08-11 | Зонды для заболеваний с накоплением амилоида, красители для амилоида, лекарства для лечения и профилактики заболеваний с накоплением амилоида, зонды для диагностики нейрофибриллярных клубков и красители для нейрофибриллярных клубков |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060018825A1 (ru) |
| JP (1) | JPWO2005016888A1 (ru) |
| KR (1) | KR20060037441A (ru) |
| CN (1) | CN1867552A (ru) |
| AU (1) | AU2003304416A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0413556A (ru) |
| CR (1) | CR8230A (ru) |
| EC (1) | ECSP066363A (ru) |
| IL (1) | IL173549A0 (ru) |
| NO (1) | NO20061169L (ru) |
| RU (1) | RU2006107563A (ru) |
| WO (1) | WO2005016384A1 (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2007074786A1 (ja) * | 2005-12-26 | 2009-06-04 | 国立大学法人東北大学 | コンフォーメーション病診断プローブ |
| WO2008078424A1 (ja) | 2006-12-25 | 2008-07-03 | Tohoku University | ベンゾキサゾール誘導体 |
| US20100272642A1 (en) * | 2007-07-04 | 2010-10-28 | Tohoku University | Pet probe having an alkoxy group substituted by fluorine and hydroxy group |
| WO2009117728A2 (en) | 2008-03-21 | 2009-09-24 | The General Hospital Corporation | Compounds and compositions for the detection and treatment of alzheimer's disease and related disorders |
| WO2009146388A1 (en) | 2008-05-28 | 2009-12-03 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Voxel-based methods for assessing subjects using positron emission tomography |
| CL2008002267A1 (es) * | 2008-07-31 | 2009-07-03 | Servicios Cientificos Neuroinnovation Ltda | Uso de compuestos derivados de pirinmetilsulfinilbencimadazol y piperidinilaminobencimidazol como marcadores especificos para enfermedades neurodegenerativas y patologias tau; y como metodo de diagnostico de enfermedad de alzheimer, y formulacion farmaceutica que comprende dichos compuestos marcados radiactivamente o con fluorescencia. |
| EP2397139B1 (en) * | 2009-01-29 | 2014-09-17 | Hayashibara Co., Ltd. | Anti-neurodegenerative disease agent |
| JPWO2010087315A1 (ja) * | 2009-01-29 | 2012-08-02 | 株式会社林原生物化学研究所 | 抗アルツハイマー病剤 |
| WO2010087313A1 (ja) * | 2009-01-29 | 2010-08-05 | 株式会社林原生物化学研究所 | 神経突起伸展促進剤 |
| JP2010189359A (ja) * | 2009-02-20 | 2010-09-02 | Kyoto Univ | ベンゾチアゾール誘導体含有診断用組成物 |
| WO2010111303A2 (en) * | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Siemens Medical Solutions Usa, Inc. | Imaging agents for detecting neurological disorders |
| WO2012048181A1 (en) | 2010-10-08 | 2012-04-12 | N30 Pharmaceuticals, Llc | Novel substituted quinoline compounds as s-nitrosoglutathione reductase inhibitors |
| CA2821412A1 (en) | 2010-12-16 | 2012-06-21 | N30 Pharmaceuticals, Inc. | Novel substituted bicyclic aromatic compounds as s-nitrosoglutathione reductase inhibitors |
| CN102557969B (zh) * | 2011-11-01 | 2015-03-18 | 中国科学技术大学 | 环酮类衍生物及其作为淀粉样蛋白沉积物和神经纤维缠结的显像剂和聚集抑制剂的用途 |
| KR102053484B1 (ko) * | 2012-12-21 | 2019-12-06 | 국립연구개발법인 양자과학기술연구개발기구 | 뇌 안에 축적된 타우 단백질을 이미징하기 위한 신규한 화합물 |
| DK3186233T3 (da) | 2014-08-29 | 2021-11-22 | Chdi Foundation Inc | Prober til billeddannelse af huntingtin-protein |
| AU2015308709B2 (en) * | 2014-08-29 | 2020-01-02 | Chdi Foundation, Inc. | Probes for imaging huntingtin protein |
| FR3027770B1 (fr) * | 2014-10-30 | 2018-10-19 | Universite De Haute-Alsace | Utilisation du sous-salicylate de bismuth ou de l'un de ses derives en tant qu'agent phytopharmaceutique |
| US10399946B2 (en) | 2015-09-10 | 2019-09-03 | Laurel Therapeutics Ltd. | Solid forms of an S-Nitrosoglutathione reductase inhibitor |
| CN106008374B (zh) * | 2016-06-07 | 2018-07-27 | 四川大学 | 吡嗪类化合物及其在医药上的用途 |
| EP3351271A1 (en) * | 2017-01-23 | 2018-07-25 | TheraPharm GmbH | Radioimmunoconjugate for use in treating bone marrow associated diseases |
| JP6831802B2 (ja) * | 2018-01-12 | 2021-02-17 | 上海富吉医療器械有限公司Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｃｈａｒｔｗｅｌｌ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 放射性核種標識化合物及びこれを含有するイメージング剤 |
| CN109776583A (zh) * | 2019-01-25 | 2019-05-21 | 郑州大学 | 一种吡啶类链状共轭体系分子衍生物及其制备方法和应用 |
| JP2023502605A (ja) | 2019-11-13 | 2023-01-25 | アプリノイア セラピューティクス リミテッド | タウタンパク質凝集物を分解する化合物及びその使用 |
| CN113444036B (zh) * | 2021-06-08 | 2022-10-04 | 首都医科大学脑重大疾病研究中心(北京脑重大疾病研究院) | 一种二芳香基乙烯衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3743650A (en) * | 1969-10-24 | 1973-07-03 | Gulf Research Development Co | 2-(2',5'-dimethylpyrrolidinyl)-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles |
| US3790588A (en) * | 1969-10-24 | 1974-02-05 | Gulf Research Development Co | Method of manufacturing dialkylamino-1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles |
| DE2132937A1 (de) * | 1971-07-02 | 1973-01-18 | Agfa Gevaert Ag | Spektral sensibilisierte direkt-positiv-emulsionsschichten |
| US3947337A (en) * | 1973-05-10 | 1976-03-30 | The Upjohn Company | α,ω-Diarylpolyene photosensitizers for sulfonylazide polymers |
| NL174770C (nl) * | 1978-09-04 | 1984-08-01 | Hitachi Ltd | Elektrofotografische plaat van het complexe type. |
| JPS58182640A (ja) * | 1982-04-20 | 1983-10-25 | Hitachi Ltd | 複合型の電子写真用感光体 |
| US4515883A (en) * | 1983-04-14 | 1985-05-07 | Ricoh Company, Ltd. | Stilbene derivatives, distyryl derivatives and electrophotographic photoconductor comprising at least one of the derivatives |
| JPS59195658A (ja) * | 1983-04-21 | 1984-11-06 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| DE3418376A1 (de) * | 1984-05-17 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Zwischenprodukte sowie verfahren zur herstellung von zwischenprodukten fuer die synthese von cephalosporinen |
| JPS61129650A (ja) * | 1984-11-29 | 1986-06-17 | Canon Inc | 積層型電子写真感光体 |
| JPS6210652A (ja) * | 1985-07-08 | 1987-01-19 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
| DE3706880A1 (de) * | 1987-03-04 | 1988-09-15 | Hoechst Ag | 4-chloroxazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JPH01152461A (ja) * | 1987-12-09 | 1989-06-14 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| DE3864248D1 (de) * | 1987-12-14 | 1991-09-19 | Sawai Seiyaku Kk | Carboxamide mit tetrazol- und thiazol-ringen und ihre anwendung. |
| JPH0334967A (ja) * | 1989-06-29 | 1991-02-14 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | ブタン化合物またはその塩およびその医薬用途 |
| JPH0383051A (ja) * | 1989-08-28 | 1991-04-09 | Konica Corp | 高鮮鋭性を有するハロゲン化銀写真感光材料 |
| ATE204262T1 (de) * | 1991-09-18 | 2001-09-15 | Glaxo Group Ltd | Benzanilidderivate als 5-ht1d-antagonisten |
| JPH07128780A (ja) * | 1993-11-05 | 1995-05-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| WO1997026919A2 (en) * | 1996-01-24 | 1997-07-31 | Warner-Lambert Company | Method of imaging amyloid deposits |
| JP2001131151A (ja) * | 1999-11-02 | 2001-05-15 | Shionogi & Co Ltd | オレフィン誘導体の新規用途 |
| DK1334091T3 (da) * | 2000-08-24 | 2012-10-15 | Univ Pittsburgh | Thioflavinderivater og deres anvendelse til diagnose og terapi af Alzheimer's sygdom |
| GB0201179D0 (en) * | 2002-01-18 | 2002-03-06 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic agents |
-
2003
- 2003-11-28 AU AU2003304416A patent/AU2003304416A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-28 WO PCT/JP2003/015229 patent/WO2005016384A1/ja not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-08-11 US US10/527,398 patent/US20060018825A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-11 RU RU2006107563/04A patent/RU2006107563A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-08-11 BR BRPI0413556-3A patent/BRPI0413556A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-08-11 JP JP2005513165A patent/JPWO2005016888A1/ja active Pending
- 2004-08-11 CN CNA2004800298034A patent/CN1867552A/zh active Pending
- 2004-08-11 KR KR1020067002994A patent/KR20060037441A/ko not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-02-06 IL IL173549A patent/IL173549A0/en unknown
- 2006-02-10 CR CR8230A patent/CR8230A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-02-13 EC EC2006006363A patent/ECSP066363A/es unknown
- 2006-03-13 NO NO20061169A patent/NO20061169L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20061169L (no) | 2006-05-11 |
| AU2003304416A1 (en) | 2005-03-07 |
| JPWO2005016888A1 (ja) | 2006-10-12 |
| WO2005016384A1 (ja) | 2005-02-24 |
| CR8230A (es) | 2006-07-14 |
| BRPI0413556A (pt) | 2006-10-17 |
| IL173549A0 (en) | 2006-07-05 |
| KR20060037441A (ko) | 2006-05-03 |
| ECSP066363A (es) | 2006-08-30 |
| CN1867552A (zh) | 2006-11-22 |
| US20060018825A1 (en) | 2006-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006107563A (ru) | Зонды для заболеваний с накоплением амилоида, красители для амилоида, лекарства для лечения и профилактики заболеваний с накоплением амилоида, зонды для диагностики нейрофибриллярных клубков и красители для нейрофибриллярных клубков | |
| RU2324686C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОФЛАВИНА, СВЯЗЫВАЮЩИЕ АМИЛОИД, СПОСОБ ОБНАРУЖЕНИЯ in vivo ОТЛОЖЕНИЙ АМИЛОИДА И СПОСОБ РАСПОЗНАВАНИЯ БОЛЕЗНИ АЛЬЦГЕЙМЕРА | |
| TWI245764B (en) | Amyloid plaque aggregation inhibitors and diagnostic imaging agents | |
| JP5349960B2 (ja) | 腫瘍画像化のためのアミノ酸類似体の立体選択的合成 | |
| RU2006132814A (ru) | Контрастные агенты для отображения перфузии миокарда | |
| US7118730B2 (en) | Quinoline derivative as diagnostic probe for disease with tau protein accumulation | |
| WO2011045415A2 (en) | New imaging agents and their use for the diagnostic in vivo of neurodegenerative diseases, notably alzheimer's disease and derivative diseases | |
| JP2012102106A5 (ru) | ||
| CA2496633A1 (en) | Diagnostic probes and remedies for diseases with accumulation of prion protein, and stains for prion protein | |
| RU2007104106A (ru) | Способ выявления пациента, находящегося в продромальной стадии заболевания, ассоциированного с отложением амилоида (варианты), способ диагностики вышеуказанной продромальной стадии и тиофлавиновые производные, являющиеся компонентами диагностикумов вышеуказанной продромальной стадии (варианты) | |
| EP1655287A1 (en) | Probe for diseases with amyloid accumulation, amyloid-staining agent, remedy and preventive for diseases with amyloid accumulation and diagnostic probe and staining agent for neurofibrillary change | |
| JPWO2007074786A1 (ja) | コンフォーメーション病診断プローブ | |
| EP1266884A1 (en) | Image diagnosis probe based on substituted azobenzene or analogue thereof for disease attributable to amyloid accumulation and composition for image diagnosis containing the same | |
| JP2004250411A (ja) | アミロイドβ蓄積性疾患の診断プローブおよび治療用化合物 | |
| JPWO2009004914A1 (ja) | フッ素およびヒドロキシ基で置換されたアルコキシ基を有するｐｅｔプローブ | |
| JP2000344684A (ja) | ピロニンｂ類似化合物によるアミロイドが蓄積する疾患の画像診断プローブおよびそれを含む画像診断用組成物 | |
| JP2000344685A (ja) | アズールａ類似化合物によるアミロイドが蓄積する疾患の画像診断プローブおよびそれを含む画像診断用組成物 | |
| JPWO2008068974A1 (ja) | オーロン誘導体含有診断用組成物 | |
| JP2004067659A (ja) | タウ蛋白蓄積性疾患の診断プローブとしてのベンゾイミダゾール環含有化合物 | |
| WO2010135493A2 (en) | Alzheimer's disease imaging agents | |
| JP2010189359A (ja) | ベンゾチアゾール誘導体含有診断用組成物 | |
| JP2002275099A (ja) | ベンゾシアゾリン環またはベンゾオキサゾリン環を含む化合物による、アミロイドが蓄積する疾患の画像診断プローブおよびそれを含む画像診断用組成物 | |
| JP2021102593A (ja) | タウを画像化する新規化合物 | |
| Wentland et al. | In vitro dental plaque inhibitory properties of a series of N-[1-alkyl-4 (1H)-pyridinylidene] alkylamines | |
| US20040228793A1 (en) | Radioactive iodine-labeled compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20070720 |