RU2011116133A - 1н-бензимидазол-5-карбоксамиды в качестве противовоспалительных средств - Google Patents

1н-бензимидазол-5-карбоксамиды в качестве противовоспалительных средств Download PDF

Info

Publication number
RU2011116133A
RU2011116133A RU2011116133/04A RU2011116133A RU2011116133A RU 2011116133 A RU2011116133 A RU 2011116133A RU 2011116133/04 A RU2011116133/04 A RU 2011116133/04A RU 2011116133 A RU2011116133 A RU 2011116133A RU 2011116133 A RU2011116133 A RU 2011116133A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzimidazole
dichlorophenylamino
carboxylic acid
methyl
amide
Prior art date
Application number
RU2011116133/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Роланд ПФАУ (DE)
Роланд Пфау
Кирстен АРНДТ (DE)
Кирстен Арндт
Хенри ДОДС (DE)
Хенри Додс
Норберт ХАУЭЛЬ (DE)
Норберт Хауэль
Клаус КЛИНДЕР (DE)
Клаус Клиндер
Раймунд КЮЛЬЦЕР (DE)
Раймунд Кюльцер
Юрген МАК (DE)
Юрген Мак
Хеннинг ПРИПКЕ (DE)
Хеннинг Припке
Дирк ШТЕНКАМП (DE)
Дирк Штенкамп
Original Assignee
БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE)
Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=40344110&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2011116133(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE), Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх filed Critical БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE)
Publication of RU2011116133A publication Critical patent/RU2011116133A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)

Abstract

1. Применение соединений формулы I ! ! в которой Q2, Q3, Q3a и Q4 соответственно обозначают -C(R2)=, -C(R3)=, -C(R3a)= и -C(R4)=; ! R1 обозначает галоген -CN, -ORy10; С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, C2-C7-алкинил, циклоалкил (где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15); ! R2, R3, R3a и R4 независимо обозначают водород, галоген, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -С(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14, -С(O)Ry15; С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил [где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15)] при условии, что если R3 или R3a обозначает замещенную C1-алкильную группу, то заместителем не может являться -N(Ry5)-S(O)2-Ry6; ! или любые два соседних R1, R2, R3, R3a и R4 (т.е. R1 и R3a, R2 и R3, R3 и R4, и R4 и R3a) могут быть связаны друг с другом и вместе с необходимыми атомами углерода кольца, содержащего Q2-Q4, к которому они обязательно присоединены, образуют дополнительное 5-7-членное кольцо, необязательно содержащее от 1 до 3 гетероатомов, и это кольцо может содержать 1 или 2 дополнительные кратные связи и необязательно содержать один или более заместителей, представляющих собой С1-С3-алкил и/или =O; ! R6 обозначает водород; гетероциклоалкил, арил, гетероарил (где последние 3 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из числа групп R9); или C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, циклоалкил, где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)O

Claims (17)

1. Применение соединений формулы I
Figure 00000001
в которой Q2, Q3, Q3a и Q4 соответственно обозначают -C(R2)=, -C(R3)=, -C(R3a)= и -C(R4)=;
R1 обозначает галоген -CN, -ORy10; С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, C2-C7-алкинил, циклоалкил (где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15);
R2, R3, R3a и R4 независимо обозначают водород, галоген, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -С(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14, -С(O)Ry15; С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил [где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15)] при условии, что если R3 или R3a обозначает замещенную C1-алкильную группу, то заместителем не может являться -N(Ry5)-S(O)2-Ry6;
или любые два соседних R1, R2, R3, R3a и R4 (т.е. R1 и R3a, R2 и R3, R3 и R4, и R4 и R3a) могут быть связаны друг с другом и вместе с необходимыми атомами углерода кольца, содержащего Q2-Q4, к которому они обязательно присоединены, образуют дополнительное 5-7-членное кольцо, необязательно содержащее от 1 до 3 гетероатомов, и это кольцо может содержать 1 или 2 дополнительные кратные связи и необязательно содержать один или более заместителей, представляющих собой С1-С3-алкил и/или =O;
R6 обозначает водород; гетероциклоалкил, арил, гетероарил (где последние 3 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из числа групп R9); или C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, циклоалкил, где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2N(Ry13)Ry14, -C(O)Ry15, гетероциклоалкил, циклоалкил, арил и гетероарил (где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из числа групп R9);
каждый R8 независимо обозначает водород, галоген, -N(Ry1)Ry2, -ORy10, -S(O)2-Ry11; C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, циклоалкил, -O-C1-С6-алкил, -О-С2-С6-алкенил, -О-С2-С6-алкинил, -O-циклоалкил, -O-гетероциклоалкил (где последние 9 групп необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14, -C(O)Ry15, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил и гетероарил (где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из числа групп R9)); гетероциклоалкил или гетероарил (где последние 2 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из числа групп R9);
А обозначает арил, гетероарил, гетероциклоалкил, циклоалкил, С1-С12-алкил, С2-С12-алкенил или С2-С12-алкинил, каждый из которых необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из числа групп R9;
R9 в каждом случае при использовании здесь обозначает галоген, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15; С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил, гетероциклоалкил (где последние 5 групп необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15); или арил или гетероарил [где последние 2 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, -CN, С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил (где последние 4 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора и -ORx2), -O-С1-С7-алкил, -O-С2-С7-алкенил, -O-С2-С7-алкинил и -O-циклоалкил (где последние 4 группы необязательно замещены одним или более атомами фтора)]; или
любые два заместителя R9, если они присоединены к соседним атомам группы А; и в случае где заместители R9 присоединены к неароматической группе А, если они присоединены к тем же самым атомам, могут быть связаны друг с другом и вместе с необходимыми атомами группы А, к которым обязательно присоединены соответствующие заместители R9, образуют дополнительное 3-8-членное кольцо, необязательно содержащее 1 или 2 дополнительных гетероатома, и это дополнительное кольцо необязательно содержит 1 или 2 кратные связи и необязательно содержит один или более заместителей, представляющих собой C1-С3-алкил и/или =O;
m равно 0, 1 или 2;
каждый Ry4, Ry6, Ry11 и Ry15 независимо обозначает С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил, где последние 4 группы необязательно замещены одним или более атомами фтора;
каждый Rx2, Ry1, Ry2, Ry3, Ry5, Ry7, Ry8, Ry9, Ry10, Ry12, Ry13 и Ry14 независимо обозначает водород или С1-С7-алкил, С2-С7-алкенил, С2-С7-алкинил, циклоалкил, гетероциклоалкил, где последние 5 групп необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора и -ОС1-С3-алкила; или
любые две группы, если они присоединены к одному атому азота (т.е. Ry1 и Ry2, Ry8 и Ry9, Ry13 и Ry14), могут быть связаны друг с другом и вместе с тем атомом азота, к которому они обязательно присоединены, образуют 3-8-членное кольцо, необязательно содержащее 1 или 2 дополнительных гетероатома, и где кольцо необязательно содержит 1 или 2 кратные связи и необязательно содержит один или более заместителей, представляющих собой C1-С3-алкил и/или =O,
или их фармацевтически приемлемых солей, для лечения астмы, хронического обструктивного заболевания легких, фиброза легких, воспалительного заболевания кишечника, синдрома раздраженной толстой кишки, боли, воспалительной боли, лихорадки, мигрени, головной боли, боли в спине, фибромиалгии, миофасциального нарушения, вирусной инфекции, бактериальной инфекции, грибковой инфекции, дисменореи, ожога, последствий хирургического или стоматологического вмешательства, злокачественной опухоли, гиперпростагландин-Е-синдрома, классического синдрома Барттера, атеросклероза, подагры, артрита, остеоартрита, хронического полиартрита у детей, ревматоидного артрита, ревматического полиартрита, анкилозирующего спондилоартрита, болезни Ходжкина, системной красной волчанки, васкулита, панкреатита, нефрита, бурсита, конъюнктивита, ирита, склерита, увеита, для заживления ран, дерматита, экземы, псориаза, удара, сахарного диабета, нейродегенеративного нарушения, аутоиммунного заболевания, аллергического нарушения, ринита, язвы, ишемической болезни сердца, саркоидоза, любого другого заболевания, включающего воспалительный компонент, остеопороза, остеоартрита, болезни Педжета, периодонтального заболевания или рака.
2. Применение по п.1, где R1 обозначает C1-С3-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора), С3-С6-циклоалкил, галоген.
3. Применение по любому из предыдущих пунктов, где R2 обозначает C1-С3-алкил [необязательно содержащий один или более заместителей, выбранных из фтора, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и -C(O)Ry15], С3-С6-циклоалкил, галоген, -CN или -O-C1-С3-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора).
4. Применение по п.1, где R3, R3a и R4 независимо обозначают водород, C1-С3-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора) или галоген.
5. Применение по п.1, где R9 обозначает галоген, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и/или -C(O)Ry15; или С1-C7-алкил, необязательно содержащий один или более заместителей, выбранных из галогена, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и/или -C(O)Ry15; или арил, гетероарил (где последние 2 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей -O-C1-С3-алкил, -CN, галоген и С1-С2-алкил, необязательно замещенного одним или более атомами фтора);
или любые две группы R9 могут быть связаны друг с другом так, как определено в п.1.
6. Применение по п.1, где R8 обозначает водород, галоген, C1-С3-алкил [необязательно содержащий один или более заместителей, выбранных из фтора, -ORy10, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4 и -C(O)N(Ry8)Ry9] или -ORy10.
7. Применение по п.1, где R6 обозначает водород или C1-С6-алкил, необязательно содержащий один или более заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11 и 4-6-членную гетероциклоалкильную группу (содержащую 1 или 2 гетероатома, выбранных из кислорода и азота).
8. Применение по п.1, где Rx2, Ry1, Ry2, Ry3, Ry5, Ry7, Ry8, Ry9, Ry10, Ry12, Ry13, Ry14 независимо обозначают водород или С1-С4-алкил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена или -ОС1-С2-алкильными группами; или любые два из Ry1 и Ry2, Ry8 и Ry9 и/или Ry13 и Ry14 связаны друг с другом и образуют 3-7-членное кольцо, необязательно содержащее один дополнительный гетероатом азота или кислорода, одну или две дополнительные двойные связи, и это кольцо необязательно содержит один или более заместителей, представляющих собой С1-С2-алкил и/или =O.
9. Применение по п.1, где Ry4, Ry6, Ry11 и Ry15 независимо обозначают C1-С4-алкил.
10. Применение по п.1, где А обозначает линейную или разветвленную С1-С12-алкильную, арильную, гетероарильную, 5- или 6-членную гетероциклоалкильную; или С3-С10-циклоалкильную группу, каждая из которых необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из числа групп R9.
11. Применение по п.10, где заместители выбраны из группы, включающей -C(O)OR10a; -N(R10b)R10c; галоген; цианогруппу; C1-С6-алкил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена; арил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена; -OR10d; -C(O)R10e; и -S(O)2R10f, где R10a, R10b, R10c, R10d, R10e и R10f независимо обозначают Н или С1-С4-алкил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена, и/или -OC1-С2-алкил.
12. Соединения формулы Ia
Figure 00000002
в которой R1 и R2 независимо обозначают C1-С3-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора), С3-С6-циклоалкил, фтор, хлор, бром;
R3, R3a и R4 независимо обозначают водород, фтор, хлор, бром, C1-С3-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора);
R6 обозначает водород или С1-С6-алкил, необязательно содержащий один или более заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, --N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11 и 4-6-членную гетероциклоалкильную группу (содержащую 1 или 2 гетероатома, выбранных из кислорода и азота);
R8 независимо обозначает водород, фтор, хлор, бром, -ORy10 или С1-С3-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора);
А обозначает фенил, пиридил, 5- или 6-членный гетероциклоалкил, С3-С10-циклоалкил, линейный или разветвленный С1-С12-алкил, каждый из которых необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из числа групп R9;
R9 в каждом случае при использовании здесь обозначает галоген, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и/или -C(O)Ry15, C1-С6-алкил, необязательно содержащий один или более заместителей, выбранных из галогена, -CN, -N(Ry1)Ry2, -N(Ry3)-C(O)-Ry4, -N(Ry5)-S(O)2-Ry6, -C(O)ORy7, -C(O)N(Ry8)Ry9, -ORy10, -S(O)m-Ry11, -S(O)2O-Ry12, -S(O)2N(Ry13)Ry14 и/или -C(O)Ry15; арил или гетероарил [где последние 2 группы необязательно замещены одной или более группами, выбранными из С1-С7-алкила (необязательно содержащего один или более заместителей, выбранных из фтора и -ORx2), галогена, -CN и/или -O-С1-С7-алкила (необязательно замещенного одним или более атомами фтора)]; или
любые два заместителя R9, если они присоединены к соседним атомам группы А; и в случае где заместители R9 присоединены к неароматической группе А, если они присоединены к тем же самым атомам, могут быть связаны друг с другом и вместе с необходимыми атомами группы А, к которым обязательно присоединены соответствующие заместители R9, образуют дополнительное 3-8-членное кольцо, необязательно содержащее 1 или 2 дополнительных гетероатома, и это дополнительное кольцо необязательно содержит 1 или 2 кратные связи и необязательно содержит один или более заместителей, представляющих собой С1-С3-алкил и/или =O;
и заместители Rx2, Ry1, Ry2, Ry3, Ry4, Ry5, Ry6, Ry7, Ry8, Ry8, Ry10, Ry11, Ry12, Ry13, Ryl4 и Ry15 имеют значения, определенные в п.1.
13. Соединения формулы Ib
Figure 00000003
в которой R1 и R2 независимо обозначают хлор, бром, фтор, C1-С3-алкил (где последняя алкильная группа необязательно замещена одним или более атомами фтора);
R3, R3a и R4 независимо обозначают водород, хлор, бром, фтор, C1-С3-алкил (где последняя алкильная группа необязательно замещена одним или более атомами фтора);
R6 обозначает водород или С1-С4-алкил, необязательно замещенный одним или более атомами фтора;
R8 обозначает водород, фтор, хлор, -O-С1-С4-алкил (необязательно замещенный одним или более атомами фтора);
А обозначает фенил, 2-пиридил, 5- или 6-членный гетероциклоалкил, С3-С10-циклоалкил, линейный или разветвленный C1-C12-алкил, каждый из которых необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из числа групп R9;
R9 в каждом случае при использовании здесь обозначает галоген, -ORy10; С1-С7-алкил, циклоалкил, (где последние 2 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора, -ORy10); или арил или гетероарил (где последние 2 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С7-алкил, циклоалкил (где последние 2 группы необязательно содержат один или более заместителей, выбранных из фтора и -ORx2), -O-C1-С3-алкил (где последняя группа необязательно замещена одним или более атомами фтора);
и заместители Rx2, Ry1, Ry2, Ry3, Ry4, Ry5, Ry6, Ry7, Ry8, Ry9, Ry10, Ry11, Ry12, Ry13, Ry14 и Ry15 имеют значения, определенные в п.1.
14. Соединения формулы I, выбранные из группы, включающей следующие соединения:
1 Фениламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
3 о-Толиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
4 м-Толиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
5 п-Толиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
6 Фениламид 2-(2-трифторметилфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
7 Фениламид 2-(2,5-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
9 Фениламид 2-(2-хлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
10 Фениламид 2-(о-толиламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
11 Фениламид 2-(2-метоксифениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
12 Фениламид 2-(2-хлор-6-метилфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
13 Фениламид 2-(2,6-диметилфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
19 Фениламид 2-(2-хлор-6-фторфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
20 Фениламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
22 (3-Цианофенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
51 (4-Бромфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-7-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
52 (4-Хлор-3-фторфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-7-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
53 (4-Бромфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-хлор-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
54 (4-Бром-3-фторфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-хлор-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
55 (4-Хлор-3-фторфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-хлор-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
56 (3-Хлорфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-хлор-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
57 (4-Йодфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-хлор-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
58 Индан-2-иламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-хлор-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
61 (3-Метилфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-сульфоновой кислоты;
62 (3-Хлорфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-сульфоновой кислоты;
64 (4,4-Диметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
66 (4-Бромфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
67 (4-Хлор-3-фторфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
68 (4-Бром-3-фторфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
69 (3-Бромфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
70 (3-Бром-4-фторфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
71 (3-Хлор-4-фторфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
74 (5-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,б-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
75 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
76 (5-Бром-6-метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,б-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
77 (4,5-Диметилтиазол-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
78 (5,6-Дигидро-4Н-циклопентатиазол-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
79 (4,5,6,7-Тетрагидробензотиазол-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
80 (Бензимидазол-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
81 (1-Метилбензимидазол-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
84 (4-Йодфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
89 (5-Хлор-4-метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
106 (4-Бромфенил)амид 2-(2-трифторметоксифениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
107 (4-Бромфенил)амид 2-(2,4,6-трихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
108 (4-Бромфенил)амид 2-(2,3-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
109 (4-Бромфенил)амид 2-(2,4-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
110 (5-Хлор-2-метилфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
111 (3,4-Дихлорфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
112 (3,5-Дихлорфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
113 (2-Трифторметилфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
114 (4-Бромфенил)амид 2-(2,6-диэтилфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
116 (4-Метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
117 (4,6-Диметилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
118 (4,6-Диметилпиридин-2-ил)амид 2-(2-трифторметилфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
120 (4-Этилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
121 (4-Бром-3-фторфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
122 (4-трет-Бутилфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
123 (4,4-Диметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
124 (4-Хлор-3-фторфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
125 Индан-2-иламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
126 (4-Трифторметилпиридин-3-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
127 (5-Хлор-4-метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
128 (4,6-Диметилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
129 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
130 (4-Трифторметилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
131 (1-Метил-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-3-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
132 (1-Метил-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-3-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
133 (4-Хлорпиридин-4-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метокси-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
134 (6-Метоксипиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метокси-1-метил-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
135 Циклогексиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метокси-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
136 2-Трифторметилбензиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метокси-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
137 Циклогексиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
138 (1-Метил-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-3-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
139 (1-Метил-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-3-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
140 (2,2-Диметилпропил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
141 Пропиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
142 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
143 (3-Хлорфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
144 (4-Бромфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
145 (4-Хлор-3-фторфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
146 (1,2,3,4-Тетрагидронафталин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
147 (4,4-Дифторциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
148 (4-трет-Бутилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
149 (4,4-Дифторциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
150 (1,2,3,4-Тетрагидронафталин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
152 Хроман-3-иламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
153 Хроман-3-иламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
155 (транс-4-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
156 (4,4-Дифторциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
157 (4,4-Диметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
158 (транс-4-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
159 Циклогексиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
160 Хроман-3-иламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
161 (транс-4-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
162 (1,2,3,4-Тетрагидронафталин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
163 (Октагидроинден-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
164 (1-Метилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
165 Адамантан-1-иламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
166 Октиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
167 (4-Бромфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
168 (цис-4-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
169 (цис-4-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
170 (цис-4-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
171 (транс-4-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дифторфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
172 (4,4-Диметилциклогексил)амид 2-(2,6-дифторфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
173 (4-Бромфенил)амид 2-(2,6-дифторфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
175 ((3R)-3-Метилциклопентил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
179 2-Трифторметилбензиламид 2-(2,6-дифторфениламино)-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
180 (4,4-Диметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
181 (3-Хлорфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
182 (5-Бром-4-метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
183 (5-Бром-3-метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
184 (4-Бромпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
185 (6-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
186 (3-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
187 (2,6-Дихлорпиридин-4-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
188 (4-Метоксипиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
189 (5-Фтор-4-метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
190 (3-Трифторметилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
191 (5-Трифторметилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
192 (5-Бромпиридин-2-ил)амид 2-(2-хлор-6-фторфениламино)-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
193 (2-Метилпиридин-4-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
194 (6-Метоксипиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
195 (5-Метоксипиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
197 (4-Хлор-3-фторпиридин-4-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метокси-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
198 (2-Хлор-6-метилпиридин-4-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
199 циклогексиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метокси-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
200 2-Трифторметилбензиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метокси-3Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
201 (4,6-Диметилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
202 (5-Хлор-4-метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
203 (4-Трифторметилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
205 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(2-метансульфониламиноэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
206 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(3-метансульфониламинопропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
207 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-азетидин-3-ил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты (трифторацетат);
208 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(3-аминопропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты (трифторацетат);
209 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-(1-азетидин-3-илметил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты (трифторацетат);
210 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
211 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(2-аминоэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты (трифторацетат);
212 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(2-метиламиноэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты (трифторацетат);
213 Циклогексиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
214 Циклогептиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
215 (4-Метилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
216 ((1R,4R)-4-Метоксициклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
217 (Тетрагидропиран-4-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
218 (3,3,5-Триметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
219 Циклопентилметиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
220 (3-Трифторметилпиридин-2-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
221 (4-Трифторметилпиридин-2-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
222 (5-Трифторметилпиридин-2-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
223 (6-Трифторметилпиридин-2-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
224 (3-Метансульфонилфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
225 (4,4-Дифторциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
226 (3-Гидроксициклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
227 (Тетрагидропиран-3-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
228 (2-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
229 (3-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
230 (4-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
231 (1-Цианоциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
232 (2-Пиридин-3-илэтил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
233 (2-Пиридин-4-илэтил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
234 (Тетрагидрофуран-2-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
235 (Пиридин-2-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
236 (Пиридин-4-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
237 (2-Гидроксициклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
238 Циклогептиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
239 (4-Метилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
240 (транс-4-Метоксициклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
241 (3,3,5-Триметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
242 (1-Пиридин-2-илэтил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
243 Циклопентилметиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
244 (3-Трифторметилпиридин-2-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
245 (4-Трифторметилпиридин-2-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
246 (5-Трифторметилпиридин-2-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
247 (6-Трифторметилпиридин-2-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
248 (3-Метансульфонилфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
249 (4,4-Дифторциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
250 (4-Метансульфонилфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
251 (Тетрагидропиран-3-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
252 (Тетрагидропиран-4-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
253 (1-Метилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
254 (2-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
255 (3-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
256 (4-Трифторметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
257 (1-Цианоциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
258 (2-Пиридин-2-илэтил)амид2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
259 (2-Пиридин-3-илэтил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
260 (2-Пиридин-4-илэтил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
261 (Тетрагидрофуран-2-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
262 (2-Пиридин-4-илметил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
263 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(3-гидроксипропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
264 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(3-морфолин-4-ил-3-оксопропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
265 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(пропионовая кислота)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
266 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(3-метиламинопропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
267 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-[2-(2-оксопирролидин-1-ил)-этил]-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
268 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(3-ацетиламинопропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
269 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(2-метансульфонилэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
270 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(транс-3-аминоциклобутил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
271 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(2-гидроксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
272 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
273 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
274 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(3-метоксипропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
275 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
276 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(3-диметиламинопропил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
277 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-этил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
278 (4-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-(2-ацетиламиноэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
279 (4-Бромфенил)амид 2-(2-бромфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
280 N-(3-Хлор-2-метилфенил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
281 (2,5-Дихлорфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
282 (4-Хлор-3-трифторметилфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
283 (3-Трифторметилфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
284 (2-Хлорфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
285 (3-Фторфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
286 (3-Хлор-4-метилфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
287 (3,4,5-Трихлорфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
288 Циклогексилметиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
291 (4-Бромфенил)амид 2-(5-хлор-2-трифторметоксифениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
292 (2-Хлор-5-трифторметилфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
293 Пиридин-2-иламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
297 (3-Хлорфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
298 (4-Бромфенил)амид 2-(2,б-дихлорфениламино)-1-метил-1-Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
302 [6-(2-Метоксиэтокси)пиридин-2-ил]амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
303 (5-Бромпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
304 (4-Трифторметилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
305 (6-Трифторметилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
306 (4,4-Диметилциклогексил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
309 4-Хлорбензиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
312 (2,3,4-Трихлорфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
213 (2,4,6-Трихлорфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
314 (5,6-Диметил-1Н-бензимидазол-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
316 (4-Бромфенил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
317 Циклогексиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
318 (4-Бромфенил)амид 2-(2,6-диметилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
319 2-(2,6-дихлорфениламино)-бензотиазол-5-карбоновой кислоты (4-трифторметилтиазол-2-ил)амид;
320 (4-Бромфенил)амид 1-метил-2-(2-трифторметоксифениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
321 (5-Метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
322 (4-Бромфенил)амид 2-(2,6-дихлор-3-метилфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
326 7-Бромциклогексиламид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
327 (5-Метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
328 (6-Метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
329 (5-Цианопиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
333 (4-Бромфенил)амид 2-(3-хлор-2-трифторметилфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
334 (4-Бромфенил)амид 2-(2-хлор-6-фторфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
335 (4-Метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
336 (6-Метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
341 (3-Метилпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
347 (6-Хлорпиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
349 (6-Бутоксипиридин-2-ил)амид 2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
350 2-Трифторметилбензиламид 7-бром-2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
351 (3-Хлорфенил)амид 7-бром-2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
352 Этиламид 7-бром-2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
353 Изопропиламид 7-бром-2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоновой кислоты;
354 N-(4-трет-Бутилциклогексил)-2-(2-хлор-6-фторфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
355 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(3,3-диметилциклогексил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
356 N-((1r,4r)-4-трет-Бутилциклогексил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
357 N-((1r,4r)-4-трет-Бутилциклогексил)-2-(2-хлор-6-фторфениламино)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
358 N-(4-Бромфенил)-2-(2-фтор-6-трифторметилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
359 N-(4-Бромфенил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метокси-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
362 N-(4-Этилциклогексил)-2-(2-хлор-6-фторфениламино)-6-фтор-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
363 2-(2-Хлор-6-фторфениламино-N-(4-изопропилциклогексил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
367 N-((3-Циклопропилпиридин-2-ил)метил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метокси-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
368 2-(2-Хлор-6-фторфениламино-N-(4-изопропилциклогексил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
369 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-метокси-1-метил-N-((1r,4r)-4-трифторметилциклогексил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
370 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-метокси-1-метил-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
371 N-(4-Бромфенил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
372 N-(4-Хлор-5-метилпиридин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
373 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-N-гексил-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
374 N-((1s,4s)-4-трет-Бутилциклогексил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
375 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-N-(1r,4r)-4-изопропилциклогексил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
376 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-метокси-N-((1r,4r)-4-трифторметилциклогексил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
378 N-((1s,4s)-4-трет-Бутилциклогексил)-2-(2-хлор-6-фторфениламино)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
380 N-(4-Бромфенил)-2-(2,5-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
381 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-6-фторфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
382 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-6-метилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
383 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-метокси-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)-метил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
384 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-6-фтор-1-метил-N-(спиро[2.5]октан-6-ил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
385 N-(4-Бромфенил)-2-(4-фтор-2-трифторметилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
387 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-N-(спиро[2.5]октан-6-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
390 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-N-(3-циклопропилпропил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
391 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-N-пентил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
392 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-N-(3-этилциклопентил)-6-фтор-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
395 N-(4-Бромфенил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-4,5-дифтор-1Н-бензимидазол-6-карбоксамид;
397 N-(2-Циклобутилэтил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
398 N-(3-Циклопропилпропил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
399 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-6-фтор-N-(спиро[2.5]октан-6-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
402 N-(4-Бромфенил)-2-(2,4-дихлор-6-метилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
404 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-Ы-(3,3-диметилциклогексил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
405 7-Бром-N-(3-хлорфенил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
407 N-((3-Циклопропилпиридин-2-ил)метил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
408 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-N-(4-метилпентил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
412 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(3-этилциклопентил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
415 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-N-(спиро[2.4]гептан-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
416 (R)-2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-N-(гексан-2-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
418 4-Хлор-2-(2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-6-карбоксамидо)-5-метилпиридин-1-оксид;
419 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-N-(спиро[2.5]октан-6-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
420 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-N-(4,4-диметилциклогексил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
421 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(4,5-диметилпиридин-2-ил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
422 N-((3-Циклопропилпиридин-2-ил)метил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
423 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-5-трифторметилфениламино)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
426 N-(6-Бутоксипиридин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
428 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-N-изопентил-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
430 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-N-(4,4-диметилциклогексил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
432 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-1-метил-N-((1R,4R)-4-трифторметилциклогексил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
433 N-(4-Бромфенил)-2-(4-хлор-2-трифторметилфениламино)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
436 2-(2,6-Дихлорфениламино)-1-метил-N-(спиро[2.4]гептан-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
437 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(4-этилциклогексил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
441 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-1-метил-N-(спиро[2.5]октан-6-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
442 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-N-((1R,3R)-3-метилциклогексил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
443 (S)-2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-N-(гексан-2-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
447 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(3,3-диметилциклобутил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
450 (S)-2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-N-(гексан-2-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
452 N-((3-Хлорпиридин-2-ил)метил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
456 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-4-фторфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
457 (R)-2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-N-(гексан-2-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
458 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-6-фтор-N-гексил-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
464 N-(4-трет-Бутилпиридин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
465 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-метокси-1-метил-N-((3-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
470 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-((3,5-диметилпиридин-2-ил)метил)-6-фтор-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
474 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-((3-диметиламинопиридин-2-ил)-метил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
475 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-((1r,4r)-4-(дифторметил)циклогексил)-6-фтор-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
476 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-N-((1r,4r)-4-(дифторметил)циклогексил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
483 2-(2,6-Дихлорфениламино)-1-метил-N-(спиро[2.5]октан-6-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
484 N-(2-Циклопропилэтил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
488 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-N-(спиро[2.5]октан-6-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
489 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-4,6-диметилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
490 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(5,6-диметилпиридин-2-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
491 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-метокси-N-((3-метоксипиридин-2-ил)метил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
492 7-Бром-N-(4-хлорпиридин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
494 N-(5-Хлорпиридин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
496 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-((1r,4r)-4-(дифторметил)циклогексил)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
498 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(5,6-диметилпиридин-2-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
499 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-6-(диметиламино)фениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
500 7-Бром-N-(4-хлорпиридин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
501 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-6-фтор-1-метил-N-((3R)-3-метилциклопентил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
502 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-N-(2-циклопропилэтил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
507 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-метокси-N-((3-метилпиридин-2-ил)-метил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
510 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-N-((3-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
512 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-4-метилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
513 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-6-фтор-1-метил-N-(пент-2-инил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
514 7-Бром-N-циклогексил-2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
516 N-(Циклобутилметил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
519 N-(4-Бромфенил)-2-(2,4-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
524 N-(4-Цианопиридин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
525 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-метокси-N-((3-метоксипиридин-2-ил)метил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
526 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-5-(метилсульфонил)фениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
529 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-N-((3-метоксипиридин-2-ил)метил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
533 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-N-(4-(пиперидин-1-ил)-пиридин-2-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
534 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-N-((4-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
536 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-N-((3-фторпиридин-2-ил)метил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
537 N-(4-Бромфенил)-2-(5-карбамоил-2-хлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
538 N-(4-Бромфенил)-2-(2-этинилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
539 N-(4-Цианопиридин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
540 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-4-(метилкарбамоил)фениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
542 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-1-метил-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
543 N-(4-Бромфенил)-2-(4-карбамоил-2-хлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
544 N-(5-Цианопиридин-2-ил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
545 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(3-этил-6-метилпиридин-2-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
546 2-(2-Хлор-6-фторфениламино)-N-(циклопропилметил)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
548 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-N-(пиридин-2-илметил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
551 N-(4-Бромфенил)-2-(2-диметиламино-6-фторфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
552 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-N-(пиридин-2-илметил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
554 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-N-(4-(пирролидин-1-ил)-пиридин-2-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
555 N-(4-Бромфенил)-1-метил-2-(2-(4-морфолино)фениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
556 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-4-трифторметилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
557 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-6-(трифторметокси)фениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
558 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(3-этил-6-метилпиридин-2-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
559 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(4-диметиламинопиридин-2-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
561 N-(1-Циклопропилпиперидин-4-ил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
562 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-4-(диметилкарбамоил)фениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
563 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-N-((1-метил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)метил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
564 N-((6-Хлоримидазо[1,2-а]пиридин-2-ил)метил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
568 2-((2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамидо)метил)-3-трифторметилпиридин-1-оксид;
569 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-фтор-N-((4-метоксипиридин-2-ил)метил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
570 7-Бром-N-изопропил-2-(2,6-дихлорфениламино)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
571 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(6-(2-метоксиэтокси)пиридин-2-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
572 N-(4-Бромфенил)-2-(2-изопропилфениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
573 3-(5-(4-Бромфенидкарбамоил)-1-метил-1Н-бензимидазол-2-иламино)-4-хлорбензойная кислота;
574 N-(4-Бромфенил)-2-(2-хлор-5-(метилкарбамоил)фениламино)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид.
15. Соединения формулы I, выбранные из группы, включающей следующие соединения:
575 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-N-(6-диметиламино-4-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
576 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-N-(4-метил-6-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
577 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-метокси-N-((3-метилпиридин-2-ил)метил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
578 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-N-(4-бромфенил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
579 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-6-метокси-N-(транс-4-трифторметилциклогекс-1-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
580 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-6-метокси-N-((3-трифторметилпиридин-2-ил)метил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
851 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-6-метокси-N-(4-бромфенил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
582 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-N-(4-бромфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
583 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-N-(транс-4-трифторметилциклогекс-1-ил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
584 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-N-(транс-4-трифторциклогекс-1-ил)-6-(2-фторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
585 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-N-(4-бромфенил)-6-(2-фторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
586 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-N-(4-бромфенил)-6-(2,2-дифторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
587 2-(2,6-Дихлор-4-фторфениламино)-N-(транс-4-трифторметилциклогекс-1-ил)-6-(2,2-дифторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
588 N-(4-Бромфенил)-2-(2,3-дихлор-6-фторфениламино)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
589 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(транс-4-трифторметилциклогекс-1-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
590 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(4-бромфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
591 2-(2,3-Дихлор-6-фторфениламино)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-N-(4-транс-трифторметилциклогекс-1-ил)1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
592 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(4-транс-трифторметилциклогекс-1-ил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
593 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(4-бромфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
594 2-(2-Хлор-3,6-дифторфениламино)-N-(4-транс-трифторметилциклогекс-1-ил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
595 2-(2-Хлор-3,6-дифторфениламино)-N-(4-бромфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
596 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(4,4-диметилциклогекс-1-ил)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
597 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(транс-4-трифторметилциклогекс-1-ил)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
598 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(3-хлорфенил)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
599 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-этокси-N-(транс-4-трифторметилциклогекс-1-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
600 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(4,4-диметилциклогексил)-6-этокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
601 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-фтор-N-(транс-4-трифторметилциклогекс-1-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
602 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-метокси-N-(4-бромфенил)-lH-бензимидазол-5-карбоксамид;
603 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(3-хлорфенил)-6-этокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
604 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(4-бромфенил)-6-этокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
605 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-этокси-N-(4-транс-трифторметилциклогекс-1-ил)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
606 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-фтор-N-(спиро[2.5]окт-6-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
607 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-этокси-N-(4,4-диметилциклогекс-1-ил)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
608 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(спиро[2.5]окт-6-ил)-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
609 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-этокси-N-(спиро[2.5]окт-6-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
610 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(4-бромфенил)-6-изопропокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
611 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-изопропокси-N-циклогексил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
612 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-циклогексил-6-метокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
613 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(спиро[2.5]окт-6-ил)-6-метокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
614 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(3-хлорфенил)-6-изопропокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
615 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-изопропокси-N-(спиро[2.5]окт-6-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
616 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-N-(4,4-диметилциклогекс-1-ил)-6-метокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
617 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-метокси-N-(4-транс-трифторметилциклогекс-1-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
618 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-изопропокси-N-(4,4-диметилциклогекс-1-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
619 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-метокси-N-циклогексил-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
620 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-изопропокси-N-(4-транс-трифторметилциклогекс-1-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
621 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-метокси-N-(4,4-диметилциклогекс-1-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
622 2-(6-Хлор-2-фтор-3-метилфениламино)-6-метокси-N-(4-транс-трифторметилциклогекс-1-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
623 2-(6-Хлор-2-фтор-3-метилфениламино)-6-фтор-N-циклогексил-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
624 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-изопропокси-N-циклогексил-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
625 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-изопропокси-N-(4,4-диметилциклогекс-1-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
626 2-(6-Хлор-2-фтор-3-метилфениламино)-6-метокси-N-(4,4-диметилциклогекс-1-ил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
627 2-(6-Хлор-2-фтор-3-метилфениламино)-6-фтор-N-(4,4-диметилциклогекс-1-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
628 2-(6-Хлор-2-фтор-3-метилфениламино)-6-метокси-N-циклогексил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
629 2-(6-Хлор-2-фтор-3-метилфениламино)-6-фтор-N-(транс-4-трифторметилциклогекс-1-ил)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
630 2-(6-Хлор-2-фтор-3-метилфениламино)-6-метокси-N-(3-хлорпиридин-2-илметил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
631 2-(2,6-Дихлорфениламино)-6-метокси-N-((3-хлорпиридин-2-ил)-метил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
632 N-(2,2,3,3,4,4,4-Гептафторбутил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-6-метокси-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
633 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-метокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
634 2-(2,6-Дихлорфениламино)-N-(4-хлор-5-метилпиридин-2-ил)-6-метокси-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
639 2-(2,6-Дихлор-3-цианометилфениламино)-N-(4-бромфенил)-6-метокси-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
640 2-(2,5-Ди-(трифторметил)фениламино)-N-(4-бромфенил)-6-метокси-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
641 2-(5-Метил-2-трифторметилфениламино)-N-(4-бромфенил)-6-метокси-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
642 2-(5-Фтор-2-трифторметилфениламино)-N-(4-бромфенил)-6-метокси-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
643 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-метокси-N-(транс-4-трифторметилциклогекс-1-ил)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
644 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-изопропокси-N-(4-транс-трифторметилциклогекс-1-ил)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
645 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-метокси-N-(спиро[2.5]окт-6-ил)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
646 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-этокси-N-(спиро[2.5]окт-6-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
647 2-(6-Хлор-2-фтор-3-метилфениламино)-6-метокси-N-(транс-4-трифторметилциклогекс-1-ил)-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
648 2-(3,6-Дихлор-2-фторфениламино)-6-изопропокси-N-(спиро[2.5]окт-6-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
649 2-(6-Хлор-2-фтор-3-метилфениламино)-N-циклогексил-6-фтор-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
650 2-(6-Хлор-2-фтор-3-метилфениламино)-6-метокси-N-(4,4-диметилциклогекс-1-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
651 2-(6-Хлор-2-фтор-3-метилфениламино)-6-метокси-N-циклогексил-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
652 2-(2,3,5,6-тетрафторфениламино)-6-метокси-N-(4,4-диметилциклогекс-1-ил)-1-метил-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
653 2-(6-Хлор-2-фтор-3-метилфениламино)-N-(транс-4-трифторметилциклогекс-1-ил)-6-фтор-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;
654 2-(5-Фтор-2-трифторметилфениламино)-N-(4-бромфенил)-6-метокси-1-метил-1H-бензимидазол-5-карбоксамид.
16. Соединения по п.12 или 13 или их фармацевтически приемлемая соль, предназначенные для применения в качестве лекарственных средств.
17. Соединения по п.12 или 13 или их фармацевтически приемлемая соль, предназначенные для применения для лечения астмы, хронического обструктивного заболевания легких, фиброза легких, воспалительного заболевания кишечника, синдрома раздраженной толстой кишки, боли, воспалительной боли, лихорадки, мигрени, головной боли, боли в спине, фибромиалгии, миофасциального нарушения, вирусной инфекции, бактериальной инфекции, грибковой инфекции, дисменореи, ожога, последствий хирургического или стоматологического вмешательства, злокачественной опухоли, гиперпростагландин-Е-синдрома, классического синдрома Барттера, атеросклероза, подагры, артрита, остеоартрита, хронического полиартрита у детей, ревматоидного артрита, ревматического полиартрита, анкилозирующего спондилоартрита, болезни Ходжкина, системной красной волчанки, васкулита, панкреатита, нефрита, бурсита, конъюнктивита, ирита, склерита, увеита, для заживления ран, дерматита, экземы, псориаза, удара, сахарного диабета, нейродегенеративного нарушения, аутоиммунного заболевания, аллергического нарушения, ринита, язвы, ишемической болезни сердца, саркоидоза, любого другого заболевания, включающего воспалительный компонент, остеопороза, остеоартрита, болезни Педжета, периодонтального заболевания или рака.
RU2011116133/04A 2008-09-25 2009-09-25 1н-бензимидазол-5-карбоксамиды в качестве противовоспалительных средств RU2011116133A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9998708P 2008-09-25 2008-09-25
EP08165120 2008-09-25
EP08165120.0 2008-09-25
US61/099,987 2008-09-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011116133A true RU2011116133A (ru) 2012-10-27

Family

ID=40344110

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011116133/04A RU2011116133A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 1н-бензимидазол-5-карбоксамиды в качестве противовоспалительных средств
RU2011116128/04A RU2011116128A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 3Н-ИМИДАЗО[4,5-с]ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СРЕДСТВ
RU2011116129/04A RU2011116129A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 1н-бензимидазол-5-карбоксамиды в качестве противовоспалительных средств
RU2011116131/04A RU2011116131A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 3Н-ИМИДАЗО(4,5-b)ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СРЕДСТВ

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011116128/04A RU2011116128A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 3Н-ИМИДАЗО[4,5-с]ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СРЕДСТВ
RU2011116129/04A RU2011116129A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 1н-бензимидазол-5-карбоксамиды в качестве противовоспалительных средств
RU2011116131/04A RU2011116131A (ru) 2008-09-25 2009-09-25 3Н-ИМИДАЗО(4,5-b)ПИРИДИН-6-КАРБОКСАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ СРЕДСТВ

Country Status (17)

Country Link
US (4) US9040565B2 (ru)
EP (4) EP2361252A1 (ru)
JP (4) JP5342647B2 (ru)
KR (4) KR20110056530A (ru)
CN (4) CN102164911A (ru)
AR (4) AR073685A1 (ru)
AU (4) AU2009295813A1 (ru)
BR (3) BRPI0919738A2 (ru)
CA (4) CA2737839A1 (ru)
IL (4) IL211138A0 (ru)
MX (4) MX2011003152A (ru)
NZ (4) NZ591845A (ru)
RU (4) RU2011116133A (ru)
TW (4) TW201018684A (ru)
UY (1) UY32138A (ru)
WO (4) WO2010034797A1 (ru)
ZA (2) ZA201101042B (ru)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100250458A1 (en) * 2009-03-30 2010-09-30 Mspot, Inc. Content based social networking system and method
UY32138A (es) 2008-09-25 2010-04-30 Boehringer Ingelheim Int Amidas sustituidas del ácido 2-(2,6-dicloro-fenilamino)-6-fluoro-1-metil-1h-bencimidazol-5-carboxílico y sus sales farmacéuticamente aceptables
AU2009296820B2 (en) * 2008-09-26 2014-03-20 Merck Sharp & Dohme Llc Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents
UY32470A (es) * 2009-03-05 2010-10-29 Boehringer Ingelheim Int Derivados de 2-{2-cloro-5-[(sustituido) metil]fenilamino} -1-metil]fenilamino}-1-metilbencimidazol-5-carboxamidas-n-(sustituidas) y sus sales fisiológicamente aceptables, composiciones conteniéndolos y aplicaciones
SG10201402281WA (en) * 2009-05-12 2014-07-30 Romark Lab Lc Haloalkyl heteroaryl benzamide compounds
BRPI1014322A2 (pt) 2009-06-26 2015-08-25 Romark Lab Lc Método para tratar infecção, e para interromper ou evitar a produção de partículas virais infecciosas, combinação, e, composição farmacêutica.
WO2011099832A2 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Crystalgenomics, Inc. Novel benzimidazole compound, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising the same
US8586604B2 (en) * 2010-08-20 2013-11-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1
US8759537B2 (en) * 2010-08-20 2014-06-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh 3H-imidazo [4, 5-C] pyridine-6-carboxamides as anti-inflammatory agents
TW201305178A (zh) 2010-10-29 2013-02-01 Glenmark Pharmaceuticals Sa 作為ｍＰＧＥＳ－１抑制物的三環化合物
UY33779A (es) * 2010-12-10 2012-07-31 Boehringer Ingelheim Int ?2-(fenilamino)-1H-bencimidazol-5-carboxamidas novedosas?
US8486968B2 (en) 2010-12-10 2013-07-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
US8466186B2 (en) 2010-12-10 2013-06-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
AR084174A1 (es) 2010-12-21 2013-04-24 Lilly Co Eli Compuestos de imidazol-2-benzamida utiles para el tratamiento de osteoartritis y una composicion farmaceutica
WO2012102937A2 (en) * 2011-01-25 2012-08-02 Irm Llc Compounds that expand hematopoietic stem cells
KR101668514B1 (ko) * 2011-02-25 2016-10-21 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 항당뇨병제로서 유용한 신규 시클릭 아자벤즈이미다졸 유도체
EP2495244A1 (en) 2011-03-02 2012-09-05 NovaSaid AB Piperidinyl benzoimidazole derivatives as mPGEs-1 inhibitors
WO2013012848A1 (en) 2011-07-18 2013-01-24 Merck Patent Gmbh Benzamides
WO2013038308A1 (en) 2011-09-15 2013-03-21 Glenmark Pharmaceuticals S.A. SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
WO2013072825A1 (en) 2011-11-16 2013-05-23 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Phtalazinone derivatives as mpegs -1 inhibitors
US9006257B2 (en) 2012-02-09 2015-04-14 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Bicyclic compounds as mPGES-1 inhibitors
WO2013153535A1 (en) 2012-04-13 2013-10-17 Glenmark Pharmaceuticals S.A. TRICYCLIC COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
CN103450329B (zh) * 2012-05-29 2015-05-27 首都医科大学 3h-咪唑并吡啶-6-甲酰氨基酸苄酯、其合成、抗肿瘤活性和应用
CN104428293B (zh) 2012-06-11 2018-06-08 Ucb生物制药私人有限公司 调节TNFα的苯并咪唑类
TWI568722B (zh) 2012-06-15 2017-02-01 葛蘭馬克製藥公司 作爲ｍＰＧＥＳ－１抑制劑之三唑酮化合物
CN103922999B (zh) * 2013-01-16 2016-05-04 上海医药工业研究院 一种达比加群酯中间体的制备方法及中间体化合物
US20140221335A1 (en) * 2013-02-06 2014-08-07 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted bicyclic dihydropyrimidinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
CN104030977B (zh) * 2013-03-07 2016-05-04 上海医药工业研究院 一种达比加群酯中间体的制备方法
WO2014167444A1 (en) 2013-04-08 2014-10-16 Glenmark Pharmaceuticals S.A. SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
US20160145270A1 (en) * 2013-06-25 2016-05-26 F. Hoffmann-La Roche Ag Compounds for treating spinal muscular atrophy
CN103435554A (zh) * 2013-09-06 2013-12-11 中国药科大学 2-苯氨基苯并咪唑类化合物及其用途
WO2015059618A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Glenmark Pharmaceuticals S.A. SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS
PE20170143A1 (es) 2014-02-11 2017-03-19 Bayer Pharma AG Benzimidazol-2-aminas como inhibidores de midh1
US9951027B2 (en) 2014-02-11 2018-04-24 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Benzimidazol-2-amines as MIDH1 inhibitors
WO2015166398A1 (en) * 2014-04-30 2015-11-05 Aurigene Discovery Technologies Limited 3h-imidazo[4,5-b]pyridine derivatives as dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
CN105198959B (zh) * 2014-06-13 2018-09-07 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-Met-Glu(OBzl)2,其合成,活性和应用
CN105294829B (zh) * 2014-06-13 2018-07-27 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-氨基酸苄酯，其合成，活性及应用
CN105198960B (zh) * 2014-06-13 2018-10-19 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-Met-AA-OBzl,其合成,活性和应用
CN105315335A (zh) * 2014-07-10 2016-02-10 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-Met-Gln-OBzl,其合成,活性和应用
CN105315325A (zh) * 2014-07-10 2016-02-10 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-Met-Arg(NO2)-OBzl,其合成,活性和应用
CN105254709A (zh) * 2014-07-10 2016-01-20 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-Met-AA-OBzl,其合成,活性和应用
PT3174535T (pt) 2014-08-01 2019-05-27 Glenmark Pharmaceuticals Sa Formulação nanoparticulada compreendendo um inibidor de mpges-1
JP6645695B2 (ja) * 2014-10-14 2020-02-14 中尾　洋一 イミダゾピリジンアミン化合物、その製造方法及び用途
JP6783756B2 (ja) * 2014-10-23 2020-11-11 ドイチェス クレープスフォルシュングスツェントルム シュティフトゥング デス エッフェントリッヒェン レヒツ ｍＩＤＨ１阻害剤としてのベンゾイミダゾール−２−アミン
EP3209660B1 (en) 2014-10-23 2020-06-17 Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts 1-cyclohexyl-2-phenylaminobenzimidazoles as midh1 inhibitors for the treatment of tumors
CN106146615B (zh) * 2015-03-23 2021-08-24 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-氨基酸苄酯，其合成，活性和应用
EP3298003B1 (en) 2015-05-21 2023-04-19 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited Benzoimidazole derivatives as pad4 inhibitors
US10370339B2 (en) 2015-06-08 2019-08-06 Bayer Pharma Aktiengesellschaft N-Methylbenzimidazoles as mIDH1 inhibitors
CN107698660B (zh) * 2015-06-23 2021-06-08 首都医科大学 咪唑并吡啶-6-甲酰-Lys(Lys)-寡肽,其合成,活性和应用
JP6824954B2 (ja) 2015-07-16 2021-02-03 ドイチェス クレープスフォルシュングスツェントルム シュティフトゥング デス エッフェントリッヒェン レヒツ ｍＩＤＨ１阻害剤としての５−ヒドロキシアルキルベンズイミダゾール
US10894784B2 (en) 2015-12-18 2021-01-19 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Heteroarylbenzimidazole compounds
WO2017207534A1 (en) 2016-06-03 2017-12-07 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted heteroarylbenzimidazole compounds
EP3713564B1 (en) 2017-11-22 2023-11-15 Khondrion Ip B.V. Compounds as mpges-1 inhibitors
CN110294751B (zh) * 2018-03-21 2020-11-20 湖南化工研究院有限公司 具生物活性的咪唑[4,5-b]并吡啶类化合物及其制备方法和应用
EP3990476A1 (en) 2019-06-25 2022-05-04 Gilead Sciences, Inc. Flt3l-fc fusion proteins and methods of use
CN118178645A (zh) 2019-10-18 2024-06-14 四十七公司 用于治疗骨髓增生异常综合征和急性髓系白血病的联合疗法
JP2022552748A (ja) 2019-10-31 2022-12-19 フォーティ セブン， インコーポレイテッド 抗ｃｄ４７及び抗ｃｄ２０による血液癌の治療
TWI778443B (zh) 2019-11-12 2022-09-21 美商基利科學股份有限公司 Mcl1抑制劑
PE20230376A1 (es) 2019-12-24 2023-03-06 Carna Biosciences Inc Compuestos moduladores de la diacilglicerol quinasa
CN115348862A (zh) 2020-01-20 2022-11-15 建新公司 用于复发型多发性硬化症(rms)的治疗性酪氨酸激酶抑制剂
US11692038B2 (en) 2020-02-14 2023-07-04 Gilead Sciences, Inc. Antibodies that bind chemokine (C-C motif) receptor 8 (CCR8)
CR20220547A (es) 2020-05-01 2022-12-15 Gilead Sciences Inc Compuestos de 2,4-dioxopirimidina inhibidores de cd73
WO2021226261A1 (en) 2020-05-06 2021-11-11 Ajax Therapeutics, Inc. 6-heteroaryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors
TW202302145A (zh) 2021-04-14 2023-01-16 美商基利科學股份有限公司 ＣＤ４７／ＳＩＲＰα結合及ＮＥＤＤ８活化酶Ｅ１調節次單元之共抑制以用於治療癌症
WO2022245671A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Gilead Sciences, Inc. Methods of using flt3l-fc fusion proteins
CA3222439A1 (en) 2021-06-23 2022-12-29 Gilead Sciences, Inc. Diacylglyercol kinase modulating compounds
WO2022271650A1 (en) 2021-06-23 2022-12-29 Gilead Sciences, Inc. Diacylglyercol kinase modulating compounds
EP4359415A1 (en) 2021-06-23 2024-05-01 Gilead Sciences, Inc. Diacylglyercol kinase modulating compounds
CN117480155A (zh) 2021-06-23 2024-01-30 吉利德科学公司 二酰基甘油激酶调节化合物
CA3235986A1 (en) 2021-10-29 2023-05-04 Gilead Science, Inc. Cd73 compounds
AU2022388555A1 (en) 2021-11-09 2024-05-02 Ajax Therapeutics, Inc. 6-he tero aryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors
AU2022419982A1 (en) 2021-12-22 2024-06-06 Gilead Sciences, Inc. Ikaros zinc finger family degraders and uses thereof
AU2022417491A1 (en) 2021-12-22 2024-05-23 Gilead Sciences, Inc. Ikaros zinc finger family degraders and uses thereof
TW202340168A (zh) 2022-01-28 2023-10-16 美商基利科學股份有限公司 Ｐａｒｐ７抑制劑
TW202346277A (zh) 2022-03-17 2023-12-01 美商基利科學股份有限公司 Ｉｋａｒｏｓ鋅指家族降解劑及其用途
US20230355796A1 (en) 2022-03-24 2023-11-09 Gilead Sciences, Inc. Combination therapy for treating trop-2 expressing cancers
TW202345901A (zh) 2022-04-05 2023-12-01 美商基利科學股份有限公司 用於治療結腸直腸癌之組合療法
TW202400138A (zh) 2022-04-21 2024-01-01 美商基利科學股份有限公司 Ｋｒａｓ ｇ１２ｄ調節化合物
WO2024006929A1 (en) 2022-07-01 2024-01-04 Gilead Sciences, Inc. Cd73 compounds
WO2024028893A1 (en) * 2022-08-01 2024-02-08 Council Of Scientific And Industrial Research An Indian Registered Body Incorporated Under The Regn. Of Soc. Act (Act Xxi Of 1860) Substituted benzimidazoles for treating viral diseases
WO2024064668A1 (en) 2022-09-21 2024-03-28 Gilead Sciences, Inc. FOCAL IONIZING RADIATION AND CD47/SIRPα DISRUPTION ANTICANCER COMBINATION THERAPY

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3006671A1 (de) 1980-02-22 1981-08-27 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue benzoxazole, deren herstellung und deren verwendung als arzneumittel
FI91859C (fi) 1987-06-17 1994-08-25 Eisai Co Ltd Analogiamenetelmä antiallergisena aineena aktiivisen bentsotiatsolijohdannaisen valmistamiseksi
JPH06759B2 (ja) 1989-09-22 1994-01-05 ファイザー製薬株式会社 新規なベンゾイミダゾール化合物
KR20010085630A (ko) 1998-08-26 2001-09-07 앤드류 앵뉴 세포 접착 억제를 조절하는 아자-비사이클
ES2263447T3 (es) * 1999-02-16 2006-12-16 Aventis Pharma Limited Compuestos biciclicos y su uso como ligandos en los receptores de integrinas.
SK14372001A3 (sk) * 1999-04-12 2002-06-04 Aventis Pharma Limited Substituované bicyklické heteroarylové zlúčeniny ako antagonisty integrínu a farmaceutický prostriedok, ktorý ich obsahuje
CA2372840C (en) * 1999-05-05 2008-07-22 Aventis Pharma Limited Substituted bicyclic compounds
US6340681B1 (en) 1999-07-16 2002-01-22 Pfizer Inc 2-benzimidazolylamine compounds as ORL-1-receptor agonists
ATE277044T1 (de) 1999-10-06 2004-10-15 Boehringer Ingelheim Pharma Heterocyclische verbindungen verwendbar als tyrosinkinase inhibitoren
FR2833948B1 (fr) 2001-12-21 2004-02-06 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives de benzimidazole et leur utilisation en tant que medicament
CA2477505A1 (en) 2002-03-01 2003-09-12 Smithkline Beecham Corporation Diamino-pyrimidines and their use as angiogenesis inhibitors
US7071216B2 (en) 2002-03-29 2006-07-04 Chiron Corporation Substituted benz-azoles and methods of their use as inhibitors of Raf kinase
US7037902B2 (en) 2002-07-03 2006-05-02 Receptron, Inc. Affinity small molecules for the EPO receptor
US7122665B2 (en) 2002-10-15 2006-10-17 Synta Pharmaceuticals Corp. Heterocyclic compounds
US7265138B2 (en) 2003-02-10 2007-09-04 Amgen Inc. Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
FR2851563B1 (fr) 2003-02-26 2005-04-22 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives de benzimidazole et d'imidazo-pyridine et leur utilisation en tant que medicament
US7531553B2 (en) 2003-03-21 2009-05-12 Amgen Inc. Heterocyclic compounds and methods of use
FR2852957B1 (fr) * 2003-03-31 2005-06-10 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives d'imidazo-pyridine et leur utilisation en tant que medicament
US7329682B2 (en) 2003-04-03 2008-02-12 Ewha University-Industry Collaboration Foundation Method for inhibiting 5-lipoxygenase using a benzoxazole derivative
EP1677791A4 (en) 2003-10-31 2007-08-15 Takeda Pharmaceutical NITROGENIC CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
GB0401334D0 (en) * 2004-01-21 2004-02-25 Novartis Ag Organic compounds
US7470712B2 (en) * 2004-01-21 2008-12-30 Bristol-Myers Squibb Company Amino-benzazoles as P2Y1 receptor inhibitors
US20080188473A1 (en) 2004-06-18 2008-08-07 Kristofer Olofsson Indoles Useful in the Treatment of Inflammation
US7723340B2 (en) 2005-01-13 2010-05-25 Signal Pharmaceuticals, Llc Haloaryl substituted aminopurines, compositions thereof, and methods of treatment therewith
US7521446B2 (en) 2005-01-13 2009-04-21 Signal Pharmaceuticals, Llc Haloaryl substituted aminopurines, compositions thereof, and methods of treatment therewith
CN101142185A (zh) * 2005-01-19 2008-03-12 比奥里波克斯公司 用于炎症治疗的吲哚
CA2599320A1 (en) 2005-02-25 2006-08-31 Kudos Pharmaceuticals Limited Hydrazinomethyl, hydr zonomethyl and 5-membered heterocylic compounds which act as mtor inhibitors and their use as anti cancer agents
EP2457901A1 (en) 2005-03-14 2012-05-30 High Point Pharmaceuticals, LLC Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as B-secretase inhibitors
US20070173488A1 (en) * 2005-11-16 2007-07-26 Sgx Pharmaceuticals, Inc. Pyrazolothiazole Protein Kinase Modulators
US7820821B2 (en) * 2006-02-10 2010-10-26 Transtech Pharma, Inc. Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as aurora kinase inhibitors
US20070287344A1 (en) * 2006-06-12 2007-12-13 Hiroshi Ohara Fabric Construction Specifically For Damper
WO2008009924A2 (en) 2006-07-18 2008-01-24 Biolipox Ab Indoles useful in the treatment of inflammation
WO2008035956A1 (en) 2006-09-22 2008-03-27 Ewha University - Industry Collaboration Foundation New benzoxazole derivative, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
WO2008071944A1 (en) 2006-12-14 2008-06-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Benzoxazoles useful in the treatment of inflammation
WO2008129276A1 (en) 2007-04-19 2008-10-30 Boehringer Ingelheim International Gmbh Disulfonamides useful in the treatment of inflammation
UY32138A (es) 2008-09-25 2010-04-30 Boehringer Ingelheim Int Amidas sustituidas del ácido 2-(2,6-dicloro-fenilamino)-6-fluoro-1-metil-1h-bencimidazol-5-carboxílico y sus sales farmacéuticamente aceptables
UY32470A (es) 2009-03-05 2010-10-29 Boehringer Ingelheim Int Derivados de 2-{2-cloro-5-[(sustituido) metil]fenilamino} -1-metil]fenilamino}-1-metilbencimidazol-5-carboxamidas-n-(sustituidas) y sus sales fisiológicamente aceptables, composiciones conteniéndolos y aplicaciones
US8759537B2 (en) 2010-08-20 2014-06-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh 3H-imidazo [4, 5-C] pyridine-6-carboxamides as anti-inflammatory agents
US8586604B2 (en) * 2010-08-20 2013-11-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1
US8486968B2 (en) 2010-12-10 2013-07-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
US8466186B2 (en) 2010-12-10 2013-06-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
UY33779A (es) 2010-12-10 2012-07-31 Boehringer Ingelheim Int ?2-(fenilamino)-1H-bencimidazol-5-carboxamidas novedosas?

Also Published As

Publication number Publication date
US20120122930A1 (en) 2012-05-17
AR073686A1 (es) 2010-11-24
RU2011116129A (ru) 2012-10-27
US20120115902A1 (en) 2012-05-10
JP2012503629A (ja) 2012-02-09
EP2350073A1 (en) 2011-08-03
BRPI0919292A2 (pt) 2017-05-30
AU2009295813A1 (en) 2010-04-01
AR073684A1 (es) 2010-11-24
US20110275656A1 (en) 2011-11-10
US8703796B2 (en) 2014-04-22
BRPI0919738A2 (pt) 2015-12-08
TW201016696A (en) 2010-05-01
KR20110056530A (ko) 2011-05-30
TW201018669A (en) 2010-05-16
US8598190B2 (en) 2013-12-03
MX2011003094A (es) 2011-04-26
CA2738083A1 (en) 2010-04-01
CN102224143A (zh) 2011-10-19
CN102164922A (zh) 2011-08-24
AU2009295816A1 (en) 2010-04-01
JP2012503627A (ja) 2012-02-09
WO2010034799A1 (en) 2010-04-01
WO2010034796A1 (en) 2010-04-01
TW201018684A (en) 2010-05-16
ZA201101041B (en) 2011-10-26
AR073685A1 (es) 2010-11-24
JP5591807B2 (ja) 2014-09-17
NZ591847A (en) 2013-01-25
IL211147A0 (en) 2011-04-28
RU2011116131A (ru) 2012-10-27
EP2361252A1 (en) 2011-08-31
CA2737839A1 (en) 2010-04-01
KR20110056533A (ko) 2011-05-30
NZ591846A (en) 2012-11-30
US20110312935A1 (en) 2011-12-22
US8916599B2 (en) 2014-12-23
TW201016682A (en) 2010-05-01
JP2012503628A (ja) 2012-02-09
NZ591843A (en) 2012-09-28
JP2012503630A (ja) 2012-02-09
WO2010034797A1 (en) 2010-04-01
CN102164911A (zh) 2011-08-24
JP5591808B2 (ja) 2014-09-17
AU2009295814A1 (en) 2010-04-01
RU2011116128A (ru) 2012-10-27
CA2737384A1 (en) 2010-04-01
CA2737552A1 (en) 2010-04-01
CN102164924A (zh) 2011-08-24
IL211138A0 (en) 2011-04-28
US9040565B2 (en) 2015-05-26
MX2011002903A (es) 2011-04-11
NZ591845A (en) 2012-10-26
EP2334652A1 (en) 2011-06-22
UY32138A (es) 2010-04-30
ZA201101042B (en) 2011-10-26
WO2010034798A1 (en) 2010-04-01
EP2334664A1 (en) 2011-06-22
EP2350073B1 (en) 2014-11-12
KR20110065478A (ko) 2011-06-15
JP5342647B2 (ja) 2013-11-13
KR20110060910A (ko) 2011-06-08
AR073403A1 (es) 2010-11-03
BRPI0919295A2 (pt) 2015-12-15
IL211148A0 (en) 2011-04-28
MX2011003152A (es) 2011-04-27
AU2009295815A1 (en) 2010-04-01
IL211137A0 (en) 2011-04-28
JP5342646B2 (ja) 2013-11-13
MX2011002948A (es) 2011-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011116133A (ru) 1н-бензимидазол-5-карбоксамиды в качестве противовоспалительных средств
AU2019283921A1 (en) Indole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
DK2791138T3 (en) Substituted pyrazole [1,5-a] pyridines as tropomyosin receptor kinase (TRK) inhibitors.
HRP20181076T1 (hr) Pirazolski derivati kao modulatori kalcijevih kanala aktiviranih oslobađanjem kalcija
RU2010125220A (ru) Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы
ES2548135T3 (es) Heterociclos condensados que contienen nitrógeno y composiciones de los mismos como inhibidores de quinasa
JP6517790B2 (ja) ４−アザインドール誘導体
JP2004521095A5 (ru)
JP2004506718A5 (ru)
RU2021133444A (ru) Производные бензимидазола в качестве модуляторов ror-гамма
JP2012503018A5 (ru)
JP2004509120A5 (ru)
JP2011506480A5 (ru)
RU2004109818A (ru) Производные пирролидинона
EP2464647A1 (en) Azaindazoles as btk kinase modulators and use thereof
JP2009529047A5 (ru)
JP2012521396A (ja) ニコチンアミド誘導体、この調製および抗癌薬としてのこの治療的使用
NZ541836A (en) Pyrazolopyridine derivatives
TW200823188A (en) Certain chemical entities, compositions, and methods
RU2007118687A (ru) Триазолы, используемые в качестве ингибиторов протеинкиназ
JP2004509117A5 (ru)
RU2011113540A (ru) Аминотриазолопиридины и их применение в качестве ингибиторов киназ
RU2012125070A (ru) Соединения и способы модулирования киназы и показания к их применению
HRP20100292T1 (hr) Spojevi tropana
WO2010131922A4 (en) Amide compound, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising same

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20140110