RU2010103460A - Способ гидродехлорирования для получения гидрофторированных олефинов - Google Patents
Способ гидродехлорирования для получения гидрофторированных олефинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010103460A RU2010103460A RU2010103460/04A RU2010103460A RU2010103460A RU 2010103460 A RU2010103460 A RU 2010103460A RU 2010103460/04 A RU2010103460/04 A RU 2010103460/04A RU 2010103460 A RU2010103460 A RU 2010103460A RU 2010103460 A RU2010103460 A RU 2010103460A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copper
- nickel
- calcium fluoride
- carbon
- catalyst
- Prior art date
Links
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims abstract 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 25
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 25
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 23
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 22
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 17
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 14
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- YFKIWUQBRSMPMZ-UHFFFAOYSA-N methane;nickel Chemical compound C.[Ni] YFKIWUQBRSMPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910000570 Cupronickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910000990 Ni alloy Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 2
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011981 lindlar catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N (2s)-2-aminopentanedioic acid;hydrochloride Chemical class Cl.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O RPAJSBKBKSSMLJ-DFWYDOINSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- CLZAEVAEWSHALL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoropropane Chemical compound F[C](F)C(F)(F)C(F)(F)F CLZAEVAEWSHALL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 abstract 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/72—Copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/58—Platinum group metals with alkali- or alkaline earth metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/62—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead
- B01J23/622—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead
- B01J23/628—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead with germanium, tin or lead with lead
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/755—Nickel
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/78—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with alkali- or alkaline earth metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/868—Chromium copper and chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/18—Carbon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/08—Halides
- B01J27/12—Fluorides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/40—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by dimensions, e.g. grain size
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения фторсодержащих олефинов, включающий контактирование хлорфторалкена с водородом в присутствии катализатора при температуре, достаточной, чтобы вызвать замещение заместителей хлора хлорфторалкена водородом для получения фторсодержащего олефина. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный катализатор выбирают из группы, состоящей из меди на углероде, меди на фториде кальция, палладия на сульфате бария, хлорида палладия/бария на оксиде алюминия, катализатора Линдлара (палладий на CaCO3, отравленный свинцом), палладия на фториде кальция, отравленного свинцом, меди и никеля на углероде, никеля на углероде, никеля на фториде кальция, меди/никеля/хрома на фториде кальция и сплавов меди и никеля без подложки. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный катализатор выбирают из группы, состоящей из меди на углероде, меди на фториде кальция, меди и никеля на углероде, никеля на углероде, меди/никеля/хрома на фториде кальция и сплавов меди и никеля без подложки. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что хлорфторалкен имеет формулу RfCCl=CClRf, где каждый Rf является перфторалкильной группой, независимо выбранной из группы, состоящей из CF3, C2F5, n-C3F7, i-C3F7, n-C4F9, i-C4F9 и t-C4F9, и где одной из групп Rf может быть F. ! 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что каждый Rf является CF3. ! 6. Способ по п.4, отличающийся тем, что каждый Rf является n-C3F7. ! 7. Способ по п.1, отличающийся тем, что фторсодержащий олефин имеет формулу E- или Z-R1CH=CHR2, где каждый R1 и R2 являются перфторалкильными группами, независимо выбранными из группы, состоящей из CF3, C2F5, n-C3F7, i-C3F7, n-C4F9, i-C4F9 и t-C4F9, и где R2 может быть F. ! 8. Способ по п.7, отличающийся тем, что каждый из R1 и R2 явля�
Claims (20)
1. Способ получения фторсодержащих олефинов, включающий контактирование хлорфторалкена с водородом в присутствии катализатора при температуре, достаточной, чтобы вызвать замещение заместителей хлора хлорфторалкена водородом для получения фторсодержащего олефина.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный катализатор выбирают из группы, состоящей из меди на углероде, меди на фториде кальция, палладия на сульфате бария, хлорида палладия/бария на оксиде алюминия, катализатора Линдлара (палладий на CaCO3, отравленный свинцом), палладия на фториде кальция, отравленного свинцом, меди и никеля на углероде, никеля на углероде, никеля на фториде кальция, меди/никеля/хрома на фториде кальция и сплавов меди и никеля без подложки.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный катализатор выбирают из группы, состоящей из меди на углероде, меди на фториде кальция, меди и никеля на углероде, никеля на углероде, меди/никеля/хрома на фториде кальция и сплавов меди и никеля без подложки.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что хлорфторалкен имеет формулу RfCCl=CClRf, где каждый Rf является перфторалкильной группой, независимо выбранной из группы, состоящей из CF3, C2F5, n-C3F7, i-C3F7, n-C4F9, i-C4F9 и t-C4F9, и где одной из групп Rf может быть F.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что каждый Rf является CF3.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что каждый Rf является n-C3F7.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что фторсодержащий олефин имеет формулу E- или Z-R1CH=CHR2, где каждый R1 и R2 являются перфторалкильными группами, независимо выбранными из группы, состоящей из CF3, C2F5, n-C3F7, i-C3F7, n-C4F9, i-C4F9 и t-C4F9, и где R2 может быть F.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что каждый из R1 и R2 является CF3.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что каждый из R1 и R2 является n-C3F7.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что способ проводят при температуре от приблизительно 200°C до приблизительно 450°C.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение водорода к хлорфторалкену составляет от приблизительно 1:1 до приблизительно 10:1.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что отношение водорода к хлорфторалкену составляет от приблизительно 1:1 до приблизительно 7,5:1.
13. Способ по п.3, отличающийся тем, что молярное отношение медь:никель:хром в катализаторе медь/никель/хром на фториде кальция составляет от приблизительно 0 до приблизительно 1 меди, от приблизительно 0,5 до приблизительно 3,0 никеля и от приблизительно 0 до приблизительно 2 хрома.
14. Способ по п.3, отличающийся тем, что количество меди на углероде или фториде кальция составляет от приблизительно 1% до приблизительно 25% по весу.
15. Способ по п.3, отличающийся тем, что количество меди на углероде или фториде кальция составляет от приблизительно 5% до приблизительно 25% по весу.
16. Композиция катализатора для гидродехлорирования хлорфторалкенов, содержащая медь, нанесенную на подложку.
17. Композиция катализатора по п.16, отличающаяся тем, что подложкой является обработанный кислотой углерод или фторид кальция.
18. Композиция катализатора по п.16, отличающаяся тем, что указанная металлическая медь составляет от приблизительно 5% до приблизительно 25% по весу композиции катализатора.
19. Композиция катализатора для гидродехлорирования хлорфторалкенов, содержащая палладий, нанесенный на фторид кальция, отравленный свинцом.
20. Композиция катализатора по п.19, отличающаяся тем, что указанный палладий включает от приблизительно 0,02% до приблизительно 5% по весу композиции катализатора.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US95819007P | 2007-07-03 | 2007-07-03 | |
| US60/958,190 | 2007-07-03 | ||
| US451807P | 2007-11-27 | 2007-11-27 | |
| US61/004,518 | 2007-11-27 | ||
| PCT/US2008/068695 WO2009006358A1 (en) | 2007-07-03 | 2008-06-30 | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010103460A true RU2010103460A (ru) | 2011-08-10 |
| RU2476414C2 RU2476414C2 (ru) | 2013-02-27 |
Family
ID=39942915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010103460/04A RU2476414C2 (ru) | 2007-07-03 | 2008-06-30 | Способ гидродехлорирования для получения гидрофторированных олефинов |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7795482B2 (ru) |
| EP (1) | EP2173693B1 (ru) |
| JP (3) | JP5660891B2 (ru) |
| KR (1) | KR20100046147A (ru) |
| CN (2) | CN101687736B (ru) |
| BR (1) | BRPI0810961A2 (ru) |
| CA (1) | CA2686603A1 (ru) |
| ES (1) | ES2443024T3 (ru) |
| RU (1) | RU2476414C2 (ru) |
| TW (1) | TW200922906A (ru) |
| WO (1) | WO2009006358A1 (ru) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7795482B2 (en) | 2007-07-03 | 2010-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
| US7641808B2 (en) * | 2007-08-23 | 2010-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic compositions comprising fluorinated olefins for cleaning applications |
| US8399721B2 (en) * | 2008-12-22 | 2013-03-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
| JP5629764B2 (ja) | 2009-06-03 | 2014-11-26 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | ｃｉｓ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを含有するチラーおよびその装置で冷却を生じさせる方法 |
| EP2521757B1 (en) | 2009-09-16 | 2016-05-04 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Apparatus comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and trans-1,2-dichloroethylene and methods of producing cooling therein |
| CA2773692C (en) | 2009-09-16 | 2018-01-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chiller apparatus containing trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and methods of producing cooling therein |
| US20110144216A1 (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-16 | Honeywell International Inc. | Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| US20110269860A1 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Foam expansion agent compositions containing hydrohaloolefin butene and water and their uses in the preparation of polyurethane and polyisocyanurate polymer foams |
| US8604257B2 (en) | 2010-05-21 | 2013-12-10 | Honeywell International Inc. | Process for the preparation of fluorinated cis-alkene |
| US8524955B2 (en) * | 2010-05-21 | 2013-09-03 | Honeywell International Inc. | Process for the preparation of hexafluoro-2-butyne |
| CN101961658B (zh) * | 2010-09-07 | 2013-03-06 | 西安近代化学研究所 | 氟化钙基氟化催化剂及其用途 |
| US9000241B2 (en) * | 2010-11-02 | 2015-04-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Use of copper-nickel catalysts for dehlogenation of chlorofluorocompounds |
| WO2012064477A2 (en) | 2010-11-10 | 2012-05-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 2-difluoromethoxy-1,1,1,2-tetrafluoroethane and uses thereof |
| JP6158182B2 (ja) | 2011-08-19 | 2017-07-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | 熱から機械的エネルギーを発生させるための有機ランキンサイクルのための方法および組成物 |
| US20130104573A1 (en) | 2011-11-02 | 2013-05-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in chillers |
| US9003797B2 (en) | 2011-11-02 | 2015-04-14 | E L Du Pont De Nemours And Company | Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in power cycles |
| US20130104575A1 (en) | 2011-11-02 | 2013-05-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in high temperature heat pumps |
| WO2013081809A1 (en) | 2011-12-02 | 2013-06-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Foam expansion agent compositions containing z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and their uses in the preparation of polyurethane and polyisocyanurate polymer foams |
| EP2802549B1 (en) * | 2012-01-09 | 2019-03-27 | The Chemours Company FC, LLC | Process for reactor passivation |
| JP2015514814A (ja) * | 2012-02-17 | 2015-05-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ | Ｚ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンとｅ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンの共沸様組成物およびその使用 |
| JP5817591B2 (ja) * | 2012-03-01 | 2015-11-18 | 旭硝子株式会社 | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| CN103373896B (zh) * | 2012-04-13 | 2015-03-18 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的制备方法 |
| TW201413192A (zh) | 2012-08-01 | 2014-04-01 | Du Pont | Ｅ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯在熱泵的使用 |
| MX2016010265A (es) | 2014-02-07 | 2017-02-09 | Chemours Co Fc Llc | Proceso integrado para la produccion de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2 -buteno. |
| CN106573857B (zh) | 2014-04-16 | 2020-06-09 | 科慕埃弗西有限公司 | 将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯 |
| JP6477712B2 (ja) * | 2014-08-25 | 2019-03-06 | Ａｇｃ株式会社 | ハイドロフルオロオレフィンの製造方法 |
| WO2016031777A1 (ja) | 2014-08-25 | 2016-03-03 | 旭硝子株式会社 | ハイドロフルオロオレフィンの製造方法 |
| BR112017016402B1 (pt) | 2015-02-06 | 2021-12-07 | The Chemours Company Fc, Llc | Composição, métodos para a produção de esfriamento, para a produção de calor e para a detecção de um vazamento em um recipiente, método de formação de espuma, e, processos para a produção de produtos de aerossol e para a conversão de calor em energia mecânica |
| CN107429148B (zh) | 2015-02-06 | 2021-03-12 | 科慕埃弗西有限公司 | 包含e-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的组合物及其用途 |
| EP3331846B1 (en) | 2015-08-07 | 2020-10-28 | The Chemours Company FC, LLC | Catalytic isomerization of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene |
| ES2909340T3 (es) * | 2016-01-22 | 2022-05-06 | Chemours Co Fc Llc | Formación de espuma de un producto de reacción de un poliisocianato y de un compuesto que contiene hidrógeno activo |
| CN107262092B (zh) * | 2017-06-16 | 2021-03-09 | 巨化集团技术中心 | 一种合成顺式1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的催化剂及其制备方法和用途 |
| CN107586251A (zh) * | 2017-07-26 | 2018-01-16 | 江苏蓝色星球环保科技股份有限公司 | 一种1，1，1，4，4，4‑六氟‑2‑丁烯的制备方法 |
| CN110437028B (zh) * | 2019-07-30 | 2020-10-27 | 厦门大学 | 一种以铜为催化剂的氯代芳香化合物(R1-Xm)的脱氯方法 |
| CN110981688B (zh) * | 2019-10-31 | 2021-03-23 | 中国矿业大学(北京) | 一种气相催化合成3,4,4-三氟环丁烯的方法 |
| CN112876335B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-05-10 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的制备方法 |
| CN110975893B (zh) * | 2019-12-18 | 2023-04-18 | 浙江工业大学 | 用于二氟一氯甲烷高温裂解制四氟乙烯和六氟丙烯的金属氟化物催化剂、其制备方法和应用 |
| CN111574321B (zh) * | 2020-06-17 | 2021-09-03 | 广东电网有限责任公司电力科学研究院 | 一种反式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的制备方法 |
| WO2022085544A1 (ja) | 2020-10-22 | 2022-04-28 | Ａｇｃ株式会社 | 電気設備 |
| CN112657508B (zh) * | 2020-12-04 | 2022-07-08 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种核壳结构的加氢脱氯催化剂、其制备方法及应用 |
| WO2022131226A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | Ａｇｃ株式会社 | 電気設備、充填設備、および貯蔵設備 |
| CN112745192A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-04 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 顺式六氟-2-丁烯的连续制备方法 |
| CN114716297B (zh) * | 2021-01-06 | 2023-10-27 | 浙江省化工研究院有限公司 | 一种e-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的制备方法 |
| CN112811975B (zh) * | 2021-04-22 | 2021-07-30 | 泉州宇极新材料科技有限公司 | 气相异构化制备z-1-r-3,3,3-三氟丙烯的方法 |
| CN114870858B (zh) * | 2022-03-04 | 2024-07-16 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种抗积碳催化剂、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2697124A (en) * | 1952-02-25 | 1954-12-14 | Kellogg M W Co | Dehalogenation of fluorohalocarbons |
| US2774799A (en) * | 1954-04-01 | 1956-12-18 | Kellogg M W Co | Selective dehydrohalogenation of fluorohaloalkanes using a copper catalyst |
| US2802887A (en) * | 1955-08-08 | 1957-08-13 | Allied Chem & Dye Corp | Hydrogenation of chlorotrifluoroethylene |
| US2900423A (en) * | 1957-12-13 | 1959-08-18 | Allied Chem | Manufacture of perfluoropropene |
| DE1210772B (de) | 1962-07-03 | 1966-02-17 | Allied Chem | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorisopropylalkohol |
| JPS462324B1 (ru) * | 1966-12-16 | 1971-01-21 | ||
| DE3170139D1 (en) * | 1980-12-09 | 1985-05-30 | Allied Corp | Preparation of chlorotrifluoroethylene and trifluoroethylene |
| IT1186307B (it) * | 1985-06-10 | 1987-11-26 | Montefluos Spa | Procedimento per la preparazione di 1,2-difluoroetilene e 1-cloro-1,2-difluoro-etilene |
| US5243103A (en) * | 1988-05-24 | 1993-09-07 | Solvay S.A. | Process for obtaining catalytic compositions and process for hydrogenation of chlorofluoroalkenes by means of these compositions |
| EP0449977B1 (en) | 1989-02-03 | 1994-06-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Improved hydrogenolysis/dehydrohalogenation process |
| RU2026279C1 (ru) * | 1989-02-03 | 1995-01-09 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Способ гидрогенолиза и/или дегидрогалогенирования фторгалоуглеродов и/или фторгалоуглеводородов |
| JP2526661B2 (ja) * | 1989-04-27 | 1996-08-21 | ダイキン工業株式会社 | フルオロアルキルビニル化合物の製造法 |
| US5068472A (en) * | 1989-12-19 | 1991-11-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multistep synthesis of hexafluoropropylene |
| US5097082A (en) * | 1990-06-05 | 1992-03-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of saturated halohydrocarbons |
| JP2763186B2 (ja) * | 1990-08-13 | 1998-06-11 | エフテック株式会社 | トリフルオロエチレンの製造方法 |
| FR2668769B1 (fr) * | 1990-11-06 | 1992-12-31 | Atochem | Fabrication de fluoroethylenes et de chlorofluoroethylenes. |
| JPH04286233A (ja) * | 1991-03-14 | 1992-10-12 | Nec Corp | スタッフ同期回路 |
| JP3275338B2 (ja) | 1992-01-13 | 2002-04-15 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
| JPH05213793A (ja) | 1992-02-06 | 1993-08-24 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
| JPH05215793A (ja) | 1992-02-07 | 1993-08-24 | Fujitsu Ltd | 消費電流積算方式 |
| JP2806781B2 (ja) * | 1993-02-01 | 1998-09-30 | セントラル硝子株式会社 | フッ素化炭化水素の製造方法 |
| DE4305163A1 (de) | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbuten |
| RU2053841C1 (ru) * | 1993-05-26 | 1996-02-10 | Иркутский институт органической химии СО РАН | Катализатор селективного гидрирования третичных ацетиленовых спиртов |
| JP2003176243A (ja) * | 1993-06-10 | 2003-06-24 | Daikin Ind Ltd | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン及び／又は１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロペンの製造方法 |
| JPH09501676A (ja) | 1993-08-16 | 1997-02-18 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 塩素含有分子を結合させて、フッ素含有生成物を合成する方法 |
| US5892135A (en) * | 1996-08-23 | 1999-04-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the production of trifluoroethylene |
| DE19750789A1 (de) * | 1997-11-06 | 1999-05-20 | Beseitigung Von Umweltschaeden | Trägerkatalysator und Verfahren zur Herstellung von Fluorkohlenwasserstoffen |
| JP3876951B2 (ja) * | 1998-09-08 | 2007-02-07 | 日本ゼオン株式会社 | フルオロシクロペンテン類の製造方法 |
| US20050119512A1 (en) * | 2003-04-29 | 2005-06-02 | Central Glass Company, Limited | Fluorobutene derivatives and process for producing same |
| US7795482B2 (en) | 2007-07-03 | 2010-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
-
2008
- 2008-06-27 US US12/147,644 patent/US7795482B2/en active Active
- 2008-06-30 CN CN2008800230985A patent/CN101687736B/zh active Active
- 2008-06-30 CN CN201310429220.1A patent/CN103524297B/zh active Active
- 2008-06-30 JP JP2010515208A patent/JP5660891B2/ja active Active
- 2008-06-30 WO PCT/US2008/068695 patent/WO2009006358A1/en active Application Filing
- 2008-06-30 RU RU2010103460/04A patent/RU2476414C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-06-30 BR BRPI0810961A patent/BRPI0810961A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-06-30 EP EP08781141.0A patent/EP2173693B1/en not_active Not-in-force
- 2008-06-30 ES ES08781141.0T patent/ES2443024T3/es active Active
- 2008-06-30 KR KR1020107001164A patent/KR20100046147A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-06-30 CA CA002686603A patent/CA2686603A1/en not_active Abandoned
- 2008-07-02 TW TW097124919A patent/TW200922906A/zh unknown
-
2009
- 2009-06-03 US US12/477,366 patent/US7795481B2/en active Active
-
2012
- 2012-09-07 US US13/606,233 patent/USRE45076E1/en active Active
-
2014
- 2014-11-28 JP JP2014240840A patent/JP2015061861A/ja active Pending
-
2016
- 2016-11-28 JP JP2016229714A patent/JP2017075162A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2173693A1 (en) | 2010-04-14 |
| RU2476414C2 (ru) | 2013-02-27 |
| US20090240089A1 (en) | 2009-09-24 |
| KR20100046147A (ko) | 2010-05-06 |
| CA2686603A1 (en) | 2009-01-08 |
| JP2017075162A (ja) | 2017-04-20 |
| ES2443024T3 (es) | 2014-02-17 |
| CN103524297A (zh) | 2014-01-22 |
| TW200922906A (en) | 2009-06-01 |
| JP2010532760A (ja) | 2010-10-14 |
| US7795482B2 (en) | 2010-09-14 |
| JP2015061861A (ja) | 2015-04-02 |
| BRPI0810961A2 (pt) | 2016-06-07 |
| CN101687736B (zh) | 2013-10-30 |
| USRE45076E1 (en) | 2014-08-12 |
| JP5660891B2 (ja) | 2015-01-28 |
| CN101687736A (zh) | 2010-03-31 |
| CN103524297B (zh) | 2016-08-17 |
| WO2009006358A1 (en) | 2009-01-08 |
| EP2173693B1 (en) | 2013-12-18 |
| US20090012335A1 (en) | 2009-01-08 |
| US7795481B2 (en) | 2010-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010103460A (ru) | Способ гидродехлорирования для получения гидрофторированных олефинов | |
| JP2010532760A5 (ru) | ||
| RU2011130543A (ru) | Способ гидродехлорирования для получения дигидрофторированных олефинов | |
| JP4159874B2 (ja) | 炭化水素の改質触媒及びそれを用いた炭化水素の改質方法 | |
| US7718835B2 (en) | Dehydrogenation process of dimethylnaphthalene using metal catalyst | |
| ATE393758T1 (de) | Verfahren zur herstellung von hsicl3 durch katalytische hydrodehalogenierung von sicl4 | |
| BR112013013030B1 (pt) | eletrodo para evolução de produtos gasosos em células eletrolíticas, método para a fabricação e célula eletrolítica de soluções de cloreto de álcali | |
| RU2009104933A (ru) | Способы каталитического получения для изготовления тетрафторпропенов и пентафторпропенов | |
| JP2019196347A (ja) | フルオロオレフィンの製造方法 | |
| RU2005107802A (ru) | Никельзамещенные и смешанные никель- и кобальтзамещенные хромоксидные композиции, их получение и применение в качестве катализаторов и предшественников катализаторов | |
| CN103740153A (zh) | 一种石墨烯改性的达克罗涂料 | |
| JP2011528687A5 (ru) | ||
| EP1484430A3 (de) | Abscheidung von Kupferschichten auf Substraten | |
| TW200408444A (en) | Catalyst and method for decomposition of perfluoro-compound in waste gas | |
| RU2009128222A (ru) | Система каталитического гидрохлорирования и способ получения винилхлорида из ацетилена и хлористого водорода в присутствии этой каталитической системы | |
| JP4578348B2 (ja) | 水素発生用電極 | |
| JP4437230B2 (ja) | タンタル系酸窒化物光触媒及びその製造方法 | |
| CN106179338B (zh) | 用于制备邻苯基苯酚的催化剂组合物及用该催化剂组合物制备邻苯基苯酚的方法 | |
| JP2006511331A5 (ru) | ||
| SE453307B (sv) | Forfarande for elektrolytisk avdragning av metallavsettningar samt bad for genomforande av forfarandet | |
| Morrison et al. | Organic photochemistry. VIII. Solvent effects on liquid-phase photodimerization of dimethylthymine | |
| CN106835151A (zh) | 一种金属除锈剂及其制备方法 | |
| RU2011125302A (ru) | Способ получения вторичных амидов путем карбонилирования соответствующих третичных аминов | |
| CN102766065B (zh) | 一种氟碳表面活性剂n-二羟乙基全氟辛酰胺的合成方法 | |
| CN114836761A (zh) | 一种酸洗缓蚀剂及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130701 |