JP2526661B2 - フルオロアルキルビニル化合物の製造法 - Google Patents
フルオロアルキルビニル化合物の製造法Info
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- JP2526661B2 JP2526661B2 JP1109537A JP10953789A JP2526661B2 JP 2526661 B2 JP2526661 B2 JP 2526661B2 JP 1109537 A JP1109537 A JP 1109537A JP 10953789 A JP10953789 A JP 10953789A JP 2526661 B2 JP2526661 B2 JP 2526661B2
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- mol
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、フルオロアルキルビニル化合物の製造法に
関する。
関する。
［従来の技術］ 従来、ビニルハライドの還元脱ハロゲン反応によりビ
ニル化合物を合成する場合、目的の反応のみを選択的に
行える金属試薬、例えば水素リチウム［ジャーナル・オ
ブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（J.Am.C
hem.Soc.）,1973,95,6452−４参照］、金属ナトリウム
［ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエティ（J.Am.Chem.Soc.）,1968,90,3549参照］、お
よびグリニヤル試薬［ジャーナル・オブ・オーガノメタ
リック・ケミストリー（J.Orgmetal.Chem.）,1976,113,
107−113参照］などが用いられている。しかし、これら
物質は、高反応性であり危険を伴う点と廃棄物処理の点
から、工業的に好ましいものではない。
ニル化合物を合成する場合、目的の反応のみを選択的に
行える金属試薬、例えば水素リチウム［ジャーナル・オ
ブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（J.Am.C
hem.Soc.）,1973,95,6452−４参照］、金属ナトリウム
［ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエティ（J.Am.Chem.Soc.）,1968,90,3549参照］、お
よびグリニヤル試薬［ジャーナル・オブ・オーガノメタ
リック・ケミストリー（J.Orgmetal.Chem.）,1976,113,
107−113参照］などが用いられている。しかし、これら
物質は、高反応性であり危険を伴う点と廃棄物処理の点
から、工業的に好ましいものではない。
これに対して、パラジウム触媒を使用し、水素による
反応を行なうことが考えられる（米国特許第2,697,124
号参照）。米国特許第2,697,124号においては、使用原
料は飽和フルオロハロゲン化炭素であり、また、選択的
にただ一種類のみの生成物を期待しているものではな
い。
反応を行なうことが考えられる（米国特許第2,697,124
号参照）。米国特許第2,697,124号においては、使用原
料は飽和フルオロハロゲン化炭素であり、また、選択的
にただ一種類のみの生成物を期待しているものではな
い。
ビニルハライドを原料とし、パラジウム触媒を使用し
た場合、通常、２重結合への水素付加反応が選択的に起
こることが知られている［イズベスチア・アカデミ・ナ
ウク・エスエスエスアール・セリヤ・キミチェスカヤ
（Izv.Akad.NaakSSSR,Ser.Khim.）,1983,（12）,2775−
81参照］。
た場合、通常、２重結合への水素付加反応が選択的に起
こることが知られている［イズベスチア・アカデミ・ナ
ウク・エスエスエスアール・セリヤ・キミチェスカヤ
（Izv.Akad.NaakSSSR,Ser.Khim.）,1983,（12）,2775−
81参照］。
そのため、２重結合への水素付加反応を押さえ、還元
脱ハロゲン反応の選択性を増すため、気相接触反応によ
る方法が提案されている（米国特許第2,802,887号およ
び特公昭第46−2324号公報参照）。しかし、米国特許第
2,802,887号および特公昭第46−2324号公報において
は、原料はCClF＝CF2であり、目的物は三フッ化エチレ
ン（CHF＝CF2）に限っている。また、副反応、例えば水
素の２重結合への付加反応を制御するために、接触時間
および温度などの反応条件を厳密に制御する必要があ
る。加えて、反応条件の制御が充分であっても、目的物
の収率は低い。
脱ハロゲン反応の選択性を増すため、気相接触反応によ
る方法が提案されている（米国特許第2,802,887号およ
び特公昭第46−2324号公報参照）。しかし、米国特許第
2,802,887号および特公昭第46−2324号公報において
は、原料はCClF＝CF2であり、目的物は三フッ化エチレ
ン（CHF＝CF2）に限っている。また、副反応、例えば水
素の２重結合への付加反応を制御するために、接触時間
および温度などの反応条件を厳密に制御する必要があ
る。加えて、反応条件の制御が充分であっても、目的物
の収率は低い。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、危険な高反応性試薬の使用および反
応条件の精密な制御を必要とせず、収率が高いフルオロ
アルキルビニル化合物の製造法を提供することにある。
応条件の精密な制御を必要とせず、収率が高いフルオロ
アルキルビニル化合物の製造法を提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明の要旨は、一般式： RfCF＝CHX （Ｉ） または RfCF＝CX2 （II） ［式中、Rfは炭素数１〜10のフルオロアルキル基、Ｘは
塩素、臭素またはヨウ素を示す。］ で表わされるフルオロアルキルビニルハライドを触媒存
在下、水素と反応させることからなる、 一般式： RfCF＝CH2 （III） ［式中、Rfは前記と同意義。］ で表わされるフルオロアルキルビニル化合物の製造法に
存する。
塩素、臭素またはヨウ素を示す。］ で表わされるフルオロアルキルビニルハライドを触媒存
在下、水素と反応させることからなる、 一般式： RfCF＝CH2 （III） ［式中、Rfは前記と同意義。］ で表わされるフルオロアルキルビニル化合物の製造法に
存する。
フルオロアルキルビニルハライドのフルオロアルキル
基Rfは、直鎖あるいは分岐状のいずれのものであっても
よい。Rf基に含有されるフッ素原子数は、通常、Rf基の
炭素数以上、好ましくは炭素数の２倍以上である。Rf基
は、例えば、CF3−、CF3（CF2）３−、CF3（CF2）
５−、HCF2−、Ｈ（CF2）３−、（CF3）、CFCF2−等で
ある。
基Rfは、直鎖あるいは分岐状のいずれのものであっても
よい。Rf基に含有されるフッ素原子数は、通常、Rf基の
炭素数以上、好ましくは炭素数の２倍以上である。Rf基
は、例えば、CF3−、CF3（CF2）３−、CF3（CF2）
５−、HCF2−、Ｈ（CF2）３−、（CF3）、CFCF2−等で
ある。
フルオロアルキルビニルハライド（Ｉ）の具体例は、 Ｈ（CF2）3CF＝CHCl、 Ｈ（CF2）3CF＝CHIおよび CF3CF＝CHCl であり、 フルオロアルキルビニルハライド（II）の具体例は、 Ｈ（CF2）3CF＝CCl2、 Ｈ（CF2）3CF＝CI2および CF3CF＝CCl2 である。
水素の量は、フルオロアルキルビニルハライド１モル
に対して通常0.1〜10モル、好ましくは0.5〜1.5モルで
ある。
に対して通常0.1〜10モル、好ましくは0.5〜1.5モルで
ある。
触媒は、パラジウムであることが好ましく、通常、活
性炭の担体に担持させたものである。担持触媒の量は、
フルオロアルキルビニルハライド１重量部に対して0.01
〜0.1重量部である。
性炭の担体に担持させたものである。担持触媒の量は、
フルオロアルキルビニルハライド１重量部に対して0.01
〜0.1重量部である。
反応において、媒体を使用してもしなくてもどちらで
もよいが、媒体を使用することが好ましい。媒体は、通
常、水であるが、あるいはアルコールなどの有機溶媒で
あってもよい。媒体の量は、フルオロアルキルビニルハ
ライドの0.3〜20倍容量である。
もよいが、媒体を使用することが好ましい。媒体は、通
常、水であるが、あるいはアルコールなどの有機溶媒で
あってもよい。媒体の量は、フルオロアルキルビニルハ
ライドの0.3〜20倍容量である。
反応系中に生成するハロゲン化水素を除くため、塩基
性物質、例えば、苛性ソーダ、苛性カリ、アミン類等を
使用してもよい。
性物質、例えば、苛性ソーダ、苛性カリ、アミン類等を
使用してもよい。
本発明の方法は、通常、回分式または流通式、好まし
くは回分式で行う。回分式において、水素の供給は反応
中の吹き込みあるいは反応前の加圧状態での仕込みによ
って行える。水素は、窒素等の不活性ガスで希釈しても
よい。反応温度は、通常５〜200℃、好ましくは10〜150
℃である。反応圧力は、通常0.5〜50気圧、好ましくは
１〜10気圧である。反応時間は、流通式において１〜30
秒、回分式において１〜30時間である。
くは回分式で行う。回分式において、水素の供給は反応
中の吹き込みあるいは反応前の加圧状態での仕込みによ
って行える。水素は、窒素等の不活性ガスで希釈しても
よい。反応温度は、通常５〜200℃、好ましくは10〜150
℃である。反応圧力は、通常0.5〜50気圧、好ましくは
１〜10気圧である。反応時間は、流通式において１〜30
秒、回分式において１〜30時間である。
反応器の材質は、通常のものが使用でき、例えばガラ
ス、鉄、ニッケル、あるいはこれらを主成分とする合金
等が挙げられる。
ス、鉄、ニッケル、あるいはこれらを主成分とする合金
等が挙げられる。
生成物の回収および未反応物の分離は通常の方法が採
用できる。例えば、反応後、分留した有機物層を、残存
する酸分を除くため水洗し、分留により生成物および未
反応物を分離回収することができる。
用できる。例えば、反応後、分留した有機物層を、残存
する酸分を除くため水洗し、分留により生成物および未
反応物を分離回収することができる。
［発明の効果］ 本発明の方法によれば、反応条件の精密な制御の必要
なく、フルオロアルキルビニル化合物が良好な収率で得
られる。
なく、フルオロアルキルビニル化合物が良好な収率で得
られる。
［発明の好ましい態様］ 以下、実施例および比較例を示し、本発明を具体的に
説明する。
説明する。
実施例１ 撹拌機および温度計を備えた50mlフラスコに、Ｈ（CF
2）3CF＝CHCl4.61g（0.02モル）、0.5％パラジウム−カ
ーボン担持触媒0.3g、KOH1.12g（0.02モル）および水5m
lを仕込み、内部を水素で置換した後、室温（25℃）で
ガスビューレットにより１気圧に保った水素ガスを通
じ、６時間反応した。水素は反応系に520cc吸収され
た。反内後、有機物層をガスクロマトグラフィー（Pora
pak Type Q）で分析したところ、転化率は85.0mol％
で、Ｈ（CF2）3CF＝CH2の選択率は95.9mol％であった。
2）3CF＝CHCl4.61g（0.02モル）、0.5％パラジウム−カ
ーボン担持触媒0.3g、KOH1.12g（0.02モル）および水5m
lを仕込み、内部を水素で置換した後、室温（25℃）で
ガスビューレットにより１気圧に保った水素ガスを通
じ、６時間反応した。水素は反応系に520cc吸収され
た。反内後、有機物層をガスクロマトグラフィー（Pora
pak Type Q）で分析したところ、転化率は85.0mol％
で、Ｈ（CF2）3CF＝CH2の選択率は95.9mol％であった。
副生物はＨ（CF2）3CHFCH3であった。
実施例２ 撹拌機および温度計を備えた50mlフラスコに、Ｈ（CF
2）3CF＝CHCl4.61g（0.02モル）、５％パラジウム−カ
ーボン担持触媒0.3g、KOH1.12g（0.02モル）および水5m
lを仕込み、内部を水素で置換した後、室温（25℃）で
ガスビューレットにより１気圧に保った水素ガスを通
じ、９時間反応した。水素は480cc吸収された。反応
後、有機物層をガスクロマトグラフィー（Porapak Type
Q）で分析したところ、転化率は73.4mol％で、Ｈ（C
F2）3CF＝CH2の選択率は90.2molであった。副生物はＨ
（CF2）3CHFCH3であった。
2）3CF＝CHCl4.61g（0.02モル）、５％パラジウム−カ
ーボン担持触媒0.3g、KOH1.12g（0.02モル）および水5m
lを仕込み、内部を水素で置換した後、室温（25℃）で
ガスビューレットにより１気圧に保った水素ガスを通
じ、９時間反応した。水素は480cc吸収された。反応
後、有機物層をガスクロマトグラフィー（Porapak Type
Q）で分析したところ、転化率は73.4mol％で、Ｈ（C
F2）3CF＝CH2の選択率は90.2molであった。副生物はＨ
（CF2）3CHFCH3であった。
実施例３ 撹拌機および温度計を備えた50mlフラスコに、Ｈ（CF
2）3CF＝CCl245mol％とＨ（CF2）3CF＝CHCl55mol％の混
合物4.92g（0.02モル）、0.5％パラジウム−カーボン担
持触媒0.3g、KOH1.63g（0.03モル）および水5mlを仕込
み、内部を水素で置換した後、室温（25℃）でガスビュ
ーレットにより１気圧に保った水素ガスを通じ、10時間
反応した。水素は780cc吸収された。反応後、有機物層
をガスクロマトダラフィー（Porapak Type Q）で分析し
たところ、転化率は81.0mol％で、Ｈ（CF2）3CF＝CH2の
選択率は93.2mol％であった。副生物はＨ（CF2）3CHFCH
3であった。
2）3CF＝CCl245mol％とＨ（CF2）3CF＝CHCl55mol％の混
合物4.92g（0.02モル）、0.5％パラジウム−カーボン担
持触媒0.3g、KOH1.63g（0.03モル）および水5mlを仕込
み、内部を水素で置換した後、室温（25℃）でガスビュ
ーレットにより１気圧に保った水素ガスを通じ、10時間
反応した。水素は780cc吸収された。反応後、有機物層
をガスクロマトダラフィー（Porapak Type Q）で分析し
たところ、転化率は81.0mol％で、Ｈ（CF2）3CF＝CH2の
選択率は93.2mol％であった。副生物はＨ（CF2）3CHFCH
3であった。
実施例４ 撹拌機および温度計を備えた50mlフラスコに、Ｈ（CF
2）3CF＝CHI（ビニル体）75mol％とＨ（CF2）4CH2I（飽
和体）25mol％の混合率8.72g（ビニル体0.02モル）、0.
5％パラジウム−カーボン担持触媒0.3g、KOH1.12g（0.0
2モル）および水5mlを仕込んだ。内部を水素で置換した
後、室温（25℃）でガスビューレットにより１気圧に保
った水素ガスを通じ、10時間反応した。水素は510cc吸
収された。反応後、有機物層をガスクロマトグラフィー
（Porapak Type Q）で分析したところ、飽和体は反応せ
ず、ビニル体の転化率は79.0mol％で、Ｈ（CF2）3CF＝C
H2の選択率は87.5mol％であった。副生物はＨ（CF2）3C
HFCH3であった。
2）3CF＝CHI（ビニル体）75mol％とＨ（CF2）4CH2I（飽
和体）25mol％の混合率8.72g（ビニル体0.02モル）、0.
5％パラジウム−カーボン担持触媒0.3g、KOH1.12g（0.0
2モル）および水5mlを仕込んだ。内部を水素で置換した
後、室温（25℃）でガスビューレットにより１気圧に保
った水素ガスを通じ、10時間反応した。水素は510cc吸
収された。反応後、有機物層をガスクロマトグラフィー
（Porapak Type Q）で分析したところ、飽和体は反応せ
ず、ビニル体の転化率は79.0mol％で、Ｈ（CF2）3CF＝C
H2の選択率は87.5mol％であった。副生物はＨ（CF2）3C
HFCH3であった。
実施例５ 内径19mm、長さ650mmのステンレス製反応管に0.5％パ
ラジウム−カーボン担持触媒45gを充填したところ、充
填長は約400mmとなった。これを150℃に加熱して、Ｈ
（CF2）3CF＝CHClと水素とをモル比1:1で接触時間が約1
5.0秒となるように供給して、反応させた。反応生成物
をドライアイスとメタノールの混合物により冷却された
コールド・トラップで補集し、苛性ソーダ水溶液で洗浄
した。有機物層を、ガススロマトグラフィー（Porapak
Type Q）で分析したところ、転化率は73.7mol％で、Ｈ
（CF2）3CF＝CH2の選択率は88.6mol％であった。副生物
は、Ｈ（CF2）3CHFCH3であった。
ラジウム−カーボン担持触媒45gを充填したところ、充
填長は約400mmとなった。これを150℃に加熱して、Ｈ
（CF2）3CF＝CHClと水素とをモル比1:1で接触時間が約1
5.0秒となるように供給して、反応させた。反応生成物
をドライアイスとメタノールの混合物により冷却された
コールド・トラップで補集し、苛性ソーダ水溶液で洗浄
した。有機物層を、ガススロマトグラフィー（Porapak
Type Q）で分析したところ、転化率は73.7mol％で、Ｈ
（CF2）3CF＝CH2の選択率は88.6mol％であった。副生物
は、Ｈ（CF2）3CHFCH3であった。
比較例１ 撹拌機および温度計を備えた200mlオートクレーブ
に、CClF＝CF22.33g（0.02モル）、0.5％パラジウム−
カーボン担持触媒0.3g、KOH1.12g（0.02モル）および水
5mlを仕込み、室温（25℃）に保った。このときのオー
トクレーブの内圧は6.5気圧であった。そのまま水素ガ
スで９気圧まで加圧し、２時間反応した。反応後、オー
トクレーブ内ガスをガスクロマトグラフィー（Porapak
Type Q）で分析したところ、転化率は61.5mol％で、CHF
＝CF2の選択率は30.2mol％であった。副生物はCH2FCHF2
およびCH3CHF2であった。
に、CClF＝CF22.33g（0.02モル）、0.5％パラジウム−
カーボン担持触媒0.3g、KOH1.12g（0.02モル）および水
5mlを仕込み、室温（25℃）に保った。このときのオー
トクレーブの内圧は6.5気圧であった。そのまま水素ガ
スで９気圧まで加圧し、２時間反応した。反応後、オー
トクレーブ内ガスをガスクロマトグラフィー（Porapak
Type Q）で分析したところ、転化率は61.5mol％で、CHF
＝CF2の選択率は30.2mol％であった。副生物はCH2FCHF2
およびCH3CHF2であった。
以上のように、実施例１〜５においてはフルオロビニ
ルの収率が高いが、一方、比較例１においては収率は低
い。これは、本発明において原料ビニル化合物がRf基を
含有するのに対して、比較例１において原料ビニル化合
物がRf基を含有せず、置換される塩素と結合する炭素が
フッ素に結合しているためであると考えられる。
ルの収率が高いが、一方、比較例１においては収率は低
い。これは、本発明において原料ビニル化合物がRf基を
含有するのに対して、比較例１において原料ビニル化合
物がRf基を含有せず、置換される塩素と結合する炭素が
フッ素に結合しているためであると考えられる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式： RfCF＝CHX （Ｉ） または RfCF＝CX2 （II） ［式中、Rfは炭素数１〜10のフルオロアルキル基、Ｘは
塩素、臭素またはヨウ素を示す。］ で表わされるフルオロアルキルビニルハライドを触媒存
在下、水素と反応させることからなる、 一般式： RfCF＝CH2 （III） ［式中、Rfは前記と同意義。］ で表わされるフルオロアルキルビニル化合物の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1109537A JP2526661B2 (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | フルオロアルキルビニル化合物の製造法 |
| CA 2015247 CA2015247C (en) | 1989-04-27 | 1990-04-24 | Process for preparing fluoroalkyl vinyl compound |
| EP90108005A EP0396974B1 (en) | 1989-04-27 | 1990-04-27 | Process for preparing fluoroalkyl vinyl compound |
| DE1990602680 DE69002680T2 (de) | 1989-04-27 | 1990-04-27 | Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylvinylverbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1109537A JP2526661B2 (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | フルオロアルキルビニル化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02286635A JPH02286635A (ja) | 1990-11-26 |
| JP2526661B2 true JP2526661B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=14512764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1109537A Expired - Fee Related JP2526661B2 (ja) | 1989-04-27 | 1989-04-27 | フルオロアルキルビニル化合物の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0396974B1 (ja) |
| JP (1) | JP2526661B2 (ja) |
| CA (1) | CA2015247C (ja) |
| DE (1) | DE69002680T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US9902672B2 (en) | 2014-08-25 | 2018-02-27 | Asahi Glass Company, Limited | Method for producing hydrofluoroolefin |
| US9988327B2 (en) | 2014-08-25 | 2018-06-05 | Asahi Glass Company, Limited | Process for producing hydrofluoroolefin |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1127462C (zh) * | 1997-12-26 | 2003-11-12 | 日本瑞翁株式会社 | 含－ch2－chf－基团的化合物的制备方法 |
| JP2008510831A (ja) * | 2004-08-26 | 2008-04-10 | グレート・レイクス・ケミカル・コーポレイション | 化合物生成方法及び化合物生成システム |
| TW200837036A (en) * | 2006-11-15 | 2008-09-16 | Du Pont | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| EP2099733B1 (en) * | 2006-12-20 | 2013-03-27 | E. I. Du Pont de Nemours and Company | Process for the synthesis and separation of hydrofluoroolefins |
| US7795482B2 (en) * | 2007-07-03 | 2010-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
| CN102026946B (zh) | 2008-07-18 | 2014-03-12 | 日本瑞翁株式会社 | 含氢氟烯烃化合物的制造方法 |
| JP5581858B2 (ja) | 2009-07-21 | 2014-09-03 | セントラル硝子株式会社 | ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 |
| JP5533002B2 (ja) * | 2010-02-16 | 2014-06-25 | セントラル硝子株式会社 | ３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 |
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