CN106573857B - 将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯 - Google Patents

将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯 Download PDF

Info

Publication number
CN106573857B
CN106573857B CN201580032552.3A CN201580032552A CN106573857B CN 106573857 B CN106573857 B CN 106573857B CN 201580032552 A CN201580032552 A CN 201580032552A CN 106573857 B CN106573857 B CN 106573857B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
reaction product
catalyst
hcfc
hydrogenation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201580032552.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106573857A (zh
Inventor
孙学慧
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemours Co FC LLC
Original Assignee
Chemours Co FC LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemours Co FC LLC filed Critical Chemours Co FC LLC
Priority to CN202010713780.XA priority Critical patent/CN111718234A/zh
Publication of CN106573857A publication Critical patent/CN106573857A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106573857B publication Critical patent/CN106573857B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/354—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

提供了一种方法，包括使化合物CF3CF2CHXCl(其中X是H或Cl)或化合物CF3CF＝CXCl(其中X是H或Cl)与氢气在基本上由Cu、Ru、Cu‑Pd、Ni‑Cu和Ni‑Pd组成的催化剂的存在下接触并反应，以作为其结果得到包含氢氟丙烯或可转化成所述氢氟丙烯(尤其是CF3CF＝CH2和CF3CH＝CHF)的中间体的反应产物。

Description

将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯
技术领域
本发明涉及用于将氯氟丙烷(HCFC)和氯氟丙烯(CFO)转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯，尤其是作为氢氟烯烃(HFO)(即不含Cl)的丙烯，以及转化成可产生这些HFO的中间体的化学方法。
背景技术
美国专利8,399,722公开了在由承载在碳载体上的Pd组成的催化剂的存在下，1，1-二氯-2，3，3，3-四氟丙烯(CF3CF＝Cl2，1214ya)和1-氯-2，3，3，3-四氟丙烯(CF3CF＝CHCl，1224yd)中的至少一者氢化得到2，3，3，3，-四氟丙烯(CF3CF＝CH2，1234yf)的过程，该产物不含氯，并有希望至少作为臭氧损耗可能性较低且使全球变暖可能性较低的制冷剂。实例2公开了1214ya到1234yf的转化率为75％，其也可被认为是该过程的选择率。在实例3中，该选择率降至69％。
因此，需要这样的方法以在制备HFO-1234yf的过程中获得更好结果、并且/或者获得HFO-1234ze(CF3CH＝CHF，1，3，3，3-四氟丙烯)、并且/或者为获得所需的HFO(诸如HFO-1234yf或HFO-1234ze)开辟了新路径，其中HFO-1234ze也不含氯并具有制冷剂用途。
发明内容
本发明提供了以下方法：其包括使化合物CF3CF2CHXCl(其中X为H或Cl)或化合物CF3CF＝CXCl(其中X为H或Cl)与氢气在基本上由Cu、Ru、Cu-Pd、Ni-Cu和Ni-Pd组成的催化剂的存在下接触并反应，以作为其结果得到包含氢氟丙烯或可转化成氢氟丙烯的中间体的反应产物。如若化合物CF3CF2CHXCl中的X为H，则该化合物为HCFC-235cb；如若CF3CF2CHXCl中的X为Cl，则该化合物为HCFC-225ca。如若化合物CF3CF＝CXCl中的X为H，则该化合物为HCFO-1224yd；如若化合物CF3CF＝CXCl中的X为Cl，则该化合物为CFO-1214ya。这些是此氢化方法中的反应物化合物。
本发明的另一个实施例为中间体方法，即用于将在氢化方法中得到的中间体转化成所需的氢氟丙烯的方法。中间体方法包括如氢化、脱氯化氢和脱氟化氢之类的反应。用于氢化方法中的催化剂优选为用于中间体方法的氢化反应中的那些。
所需的氢氟丙烯包括HFO-1234yf(CF3CF＝CH2)、HFO-1234ze(CF3CH＝CHF)和HFO-1225zc(CF3CH＝CF2)。
氢化方法和中间体方法所包括的反应路径(反应物/反应产物)如下：
若反应物化合物为HCFC-225ca，则反应产物包含HFO-1234yf(CF2CF＝CH2)。反应产物还可包含中间体HCFO-1224yd和HCFC-235cb(CF3CF2CH2Cl)中的至少一者，通过这些中间体可得到HFO-1234yf。HCFO-1224yd可直接转化成HFO-1234yf。HCFC-235cb可通过下列过程间接转化成HFO-1234yf：HCFC-235cb首先转化成HCFO-1224yd，然后HCFO-1224yd再转化成HFO-1234yf。HCFC-235cb也可直接转化成HFO-1234yf，即HCFC-235cb氢化的反应产物包含HFO-1234yf。当HCFC-235cb为反应物化合物CF3CF2CHXCl(其中X为H)时，可发生这种直接转化。
通常，反应物化合物HCFC-225ca将与HCFC-225aa(CF3CCl2CHF2)混合，由此HCFC-225aa将在上述接触和反应步骤中伴随HCFC-225ca。所得的HCFC-225aa的氢化会形成包含HCFO-1224xe (CF3CCl＝CHF)、HCFC-235da(CF3CHClCHF2)和HCFC-245fa(CF3CH2CF2H)中的至少一者的反应产物，这些物质是HFO-1234ze(CF3CH＝CHF)形成过程中的中间体。HCFC-225aa的氢化也可直接形成HFO-1234ze。
若中间体为HCFO-1234xe，则形成HFO-1234ze的反应路径为，首先形成HCFC-23db(CF3CHClHCH2F)，然后其可转化成HFO-1234ze，或者1234ze可直接由1234xe形成。若中间体为HCFC-235da，其可转化为HFO-1234ze。若中间体为HCFC-245fa，其可直接转化为HFO-1234ze。
若反应物化合物为CFO-1214ya或1224yd或二者的混合物，则反应产物包含HFO-1234yf。
具体实施方式
本发明的氢化反应(氢化方法和中间体方法)优选地在用以得到特定反应的所需反应结果的有效温度、压力和接触时间下，在填充了催化有效量的催化剂的耐腐蚀反应器中以气相进行。氢化反应优选地在大气压力下或在更高或更低的压力下进行。
氢化方法的每一氢化反应中的氢化催化剂主要由带有或不带担体(载体)的Cu、Ru、Cu-Pd、Ni-Cu或Ni-Pd组成。尽管在中间体方法的具体氢化反应中所用的催化剂可能不同于在氢化方法的氢化反应中所用的催化剂，但优选的是，在中间体方法的氢化反应中使用与上述那些催化剂相同的催化剂。催化剂可在每个氢化反应中均包含载体。若担体被用作催化剂的一部分，那么Cu、Ru、Cu-Pd、Ni-Cu或Ni-Pd能够以用于将金属(包括金属的组合)装载到担体上的常规方式被装载到担体上。例如，这类催化剂可通过将Cu、Ru、Cu-Pd、Ni-Cu或Ni-Pd沉淀或浸渍在担体上而制备，如Satterfield在Heterogeneous Catalysts in Industrial Practice，2nded.pp.87-112(McGraw-Hill，New York，1991)(工业实践中的非 均相催化剂，1991年，第2版，第87-112页，纽约市麦格劳希尔公司)中概述的那样。如果担体并未积极参与得到反应的所需结果，则该担体在反应条件下优选是惰性的。优选的担体为碳，其可经过处理而增强对于装载到其上的催化剂的支撑功能。这种处理的一个例子为酸洗碳。
若催化剂为Cu-Pd或Ni-Pd，则与Cu或Ni的重量相比，Pd优选以微量存在。例如，当催化剂为Cu-Pd时，在一个实施例中担体上的装载量为0.1-20重量％的Cu和0.1-1.0重量％的Pd。相同比例可适用于Ni-Pd催化剂。若催化剂为Ni-Cu，则这些金属的摩尔比范围可从1∶99到99∶1。在一个实施例中，这些金属的摩尔比为约1∶1。
当这些催化剂用于中间体方法中时，对催化剂的上述描述适用于氢化方法所涵盖的每一氢化反应以及中间体方法的每一氢化反应。
反应物化合物HCFC-235cb、HCFC-225ca、HCFO-1224yd和CFO-1214ya中的每一者均可商购获得，或可通过已知的方法以不同程度的纯度制备。一些杂质可参与氢化反应，从而形成可直接或间接转化成所需HFP丙烯的中间体。其他杂质可不受该反应的影响。
若反应物化合物为CF3CF2CHXCl(其中X为Cl，即HCFC-225ca)，则在上述催化剂的存在下，氢化反应的反应产物包含化合物CF3CF＝CH2(HFO-1234yf)。
此反应产物也可包含化合物CF3CF＝CHCl(HCFO-1224yd)和CF3CF2CH2Cl(HCFC-235cb)中的至少一者。
若反应产物中存在化合物CF3CF＝CHCl，则此化合物可在诸如上述催化剂的存在下，通过氢化反应转化成化合物CF3CF＝CH2。该催化剂与用于形成反应产物的催化剂可以是相同的或不同的。当反应物化合物为CF3CF＝CXCl(其中X为H)时，在本发明的实际实践中，化合物CF3CF＝CHCl氢化形成包含CF3CF＝CH2的反应产物。
若反应产物中存在化合物CF3CF2CH2Cl，则该化合物可通过下列步骤转化成化合物CF3CF＝CH2：首先上述化合物CF3CF2CH2Cl脱氟化氢形成化合物CF3CF＝CHCl，然后所述化合物CF3CF＝CHCl在上述催化剂的存在下氢化。或者，化合物CF3CF2CH2Cl可在上述催化剂的存在下，发生氢化而转化成CF3CF＝CH2。
若反应物化合物包括HCFC-225ca，则在催化剂的存在下发生的所述接触和反应中，此化合物通常伴随有化合物CF3CCl2CHF2(HCFC-225aa)，由此，反应产物还包含化合物CF3CCl＝CHF(HCFO-1224xe)、CF3CHClCHF2(HCFC-235da)、CF3CH2CF2H(HCFC-245fa)和CF3CH＝CHF(HFO-1234ze)中的至少一者，作为在HCFC-225ca的氢化过程中HCFC-225aa的氢化反应产物。HCFO-1234xe和HFC-245fa均为用于形成CF3CH＝CHF(HFO-1234ze)的中间体。反应产物中存在HFO-1234ze意味着此化合物直接由HCFC-225aa的氢化形成。
当反应产物化合物是CF3CCl＝CHF(HCFO-1234xe)时，如上所述，在催化剂的存在下，该化合物氢化形成包含下列化合物中至少一种的反应产物：CF3CH＝CHF(HFO-1234ze)和CF3CHClCH2F(HCFC-234db)。
当反应产物化合物包含化合物CF3CHClCH2F(HCFC-234db)时，通过化合物CF3CHClCH2F的脱氯化氢，该化合物被转化成包含化合物CF3CH＝CHF的反应产物。
当反应产物化合物包含化合物CF3CHClCHF2(HCFC-235da)时，该化合物被转化成包含化合物CF3CH＝CF2 or CF3CH＝CHF的反应产物。在一个实施方案中，HCFC-235da可被脱氯化氢以形成包含HFO-1225zc(CF3CH＝CF2)的反应产物。在另一个实施方案中，HCFC-235da与H2反应，脱去CI和F(加氢脱卤)，形成包含HFO-1234ze的反应产物。
当反应产物包含化合物CF3CH2CF2H(HCFC-245a)时，该化合物可被脱氟化氢以形成包含CF3CH＝CHF(HFO-1234ze)的反应产物。
当反应物化合物是CF3CF2CHXCl(其中X为H，即(HCFC-235cb))时，其与H2的反应产物包含化合物CF3CF＝CH2(HFO-1234yf)。
当反应物化合物是CF3CF＝CXCl(其中X为Cl)或CF3CF＝CXCl(其中X为H)或这两种反应物化合物的混合物时，如上所述，在催化剂的存在下，氢化反应的反应产物包含化合物CF3CF＝CH2。因此，CFO-1214ya或HCFO 1224yd之一可以单独作为反应物化合物，或者二者的混合物可作为反应物化合物而存在。
如本文所用，术语“包含”、“包括”、“具有”或它们的任何其他变型均旨在涵盖非排他性的包括。例如，包含一系列元素的组合物、过程、方法、制品或设备不必仅限于那些元素，而可以包括其它未明确列出的元素，或此类组合物、过程、方法、制品或设备固有的元素。此外，除非明确规定相反的意思，否则“或”是指包含性的而非排他性的“或”。例如，下列任一种情况都表示条件A或B得到满足：A为真(或存在A)且B为假(或不存在B)，A为假(或不存在A)且B为真(或存在B)，A和B都为真(或既存在A，又存在B)。
连接短语“由...组成”不包括任何没有指定的元素、步骤或成分。如果是在权利要求中，此类词限制权利要求，以不包含除了通常与之伴随的杂质以外不是所述那些的材料。当短语“由...组成”出现在权利要求正文的条款中，而不是紧接在前序之后时，该短语限定只在该条款中列出的要素；其他要素不排除于作为整体的权利要求。
连接短语“主要由...组成”用于限定组合物、方法，其包括除了照字面公开的那些内容之外的材料、步骤、特征、组分或元素，前提条件是这些另外包括的材料、步骤、特征，组分或元素确实在很大程度上影响了受权利要求书保护的本发明的一个或多个基本特征和新颖特征，特别是实现本发明任意方法的所期望结果的行动模式。术语“主要由...组成”居于“包含”和“由...组成”的中间。
当申请人已经用开放式术语如“包含”定义了本发明或其一部分时，则应易于理解(除非另外指明)，说明书应被解释为还使用术语“主要由...组成”或“由...组成”来将本发明包括在内。
而且，采用“一个”或“一种”来描述本文所述的要素和组件。这样做只是为了方便，并给出本发明范围的一般意义。除非意思明显相反，否则该描述应当理解为包括一个/种或至少一个/种，并且单数也包括复数的意思。
实例
本文所述的概念将在以下实例中进一步描述，所述实例不限制权利要求中描述的本发明的范围。
实例1-将225ca氢化成1234y、1224yd和235cb
将10cc的10％Cu/C装入1/2英寸(1.3cm)的
Figure BDA0001182483170000061
C 227反应器中。在250℃下用H2将该催化剂还原4小时。然后，在大气压下，在325℃和350℃下，以3.11sccm的速率送入HCFC-225ca(表1列出了HCFC-225ca反应物混合物的GC分析结果)，同时以10.5sccm的速率送入H2。通过GC和GC-MS分析来自反应器的反应产物流。氢化反应的结果示于表2中。HFO-1234yf、HCFO-1224yd和HCFC-235cb是本反应中产生的反应产物。
表1-原料225ca混合物的GC分析结果
化合物 235cb 225ca 225aa 225cb 其他
摩尔％ 1.44 83.25 4.14 11.14 0.03
表2-反应产物的GC分析结果
Figure BDA0001182483170000062
实例2-HCFC-225ca的氢化，Cu-Pd催化剂
将10cc的0.5％Pd-8.5％％Cu/C装入1/2英寸(1.3cm)的
Figure BDA0001182483170000071
C227反应器中。在400℃下用H2将该催化剂还原4小时。然后，在大气压下，在125℃、140℃和160℃下，以3.11sccm的速率送入225ca/cb混合物(表1列出了HCFC-225ca反应物混合物的GC分析结果)，同时以10.5sccm的速率送入H2。通过GC和GC-MS分析来自反应器的物流。测试结果示于表3中。在本反应中产生了HFO-1234yf、CFO-1224yd和HCFC-235cb。
表3-反应产物的GC分析结果
Figure BDA0001182483170000072
该实例表明225ca和1224yd转化成了1234yf，其中，1224yd是形成1234yf的中间体。
实例3-将HCFC-235cb氢化成HFO-1234vf
将10cc的10％Cu/C装入1/2英寸(1.3cm)的
Figure BDA0001182483170000073
C 227反应器中。在250℃下用H2将该催化剂还原4小时。然后，在大气压下，在325℃和350℃下，以3.5sccm的速率送入235cb，同时以6sccm的速率送入H2。通过GC和GC-MS分析来自反应器的物流。测试结果示于表4中。235cb被转化为1234yf，选择性为88至90％
表4-反应产物的GC分析结果
Figure BDA0001182483170000074
实例4-将225ca氢化成1234y、1224yd和235cb，Ni-Cu催化剂
将10cc的Johnson Matthey(庄信万丰公司)CP447 Ni-Cu/C装入1/2英寸(1.3cm)的
Figure BDA0001182483170000081
C 227反应器中。在400℃下用H2将该催化剂还原4小时。然后，在大气压下，在225℃、250℃、275℃和300℃下，以3.11sccm的速率送入225ca(表5列出了该混合物的GC分析结果)，同时以11sccm的速率送入H2。通过GC和GC-MS分析来自反应器的物流。测试结果示于表6中。在本反应中产生了1234yf、1224yd和235cb。
表5-起始225ca混合物的GC分析结果
Figure BDA0001182483170000082
表6-反应产物的GC分析结果(F22E是CF3CF2CH＝CHCF2CF3)
Figure BDA0001182483170000083
实例5-将1214ya氢化成1234y和1224yd，Ni-Cu催化剂
将10cc的Johnson Matthey(庄信万丰公司)CP447Ni-Cu/C装入1/2英寸(1.3cm)的
Figure BDA0001182483170000084
C 227反应器中。在400℃下用H2将该催化剂还原4小时。然后，在大气压下，在225℃、250℃、275℃和300℃下，以3.11sccm的速率送入1214ya，同时以11sccm的速率送入H2。通过GC和GC-MS分析来自反应器的物流。如表7所示，在本反应中产生了1234yf和1224yd。
表7-反应产物的GC分析结果
Figure BDA0001182483170000085
Figure BDA0001182483170000091
实例6-将1214ya氢化成1234yf和1224yd，Pd-Cu催化剂
将10cc的0.5％Pd-8.5％％Cu/C装入1/2英寸(1.3cm)的
Figure BDA0001182483170000092
C227反应器中。在400℃下用H2将该催化剂还原4小时。然后，在大气压下，在125℃、140℃和160℃下，以3.11sccm的速率送入1214ya，同时以10.5sccm的速率送入H2。通过GC和GC-MS分析来自反应器的物流。如表8所示，在本反应中产生了1234yf和1224yd。
表8-反应产物的GC分析结果
Figure BDA0001182483170000093

Claims (10)

1.方法，包括使化合物CF3CF2CHXCl，其中X为Cl，与氢气在基本由Cu、Ru、Cu-Pd、Ni-Cu和Ni-Pd组成的催化剂的存在下接触并反应，以作为其结果得到包含氢氟丙烯或可转化成所述氢氟丙烯的中间体的反应产物，其中所述中间体包含化合物CF3CF=CHCl和CF3CF2CH2Cl，并且所述反应产物包含化合物CF3CF=CHCl和CF3CF2CH2Cl和化合物CF3CF=CH2。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述化合物CF3CF=CHCl在催化剂的存在下通过氢化被转化为包含化合物CF3CF=CH2的反应产物。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述化合物CF3CF2CH2Cl通过下列步骤被转化为包含化合物CF3CF=CH2的反应产物：首先将所述化合物CF3CF2CH2Cl脱氟化氢形成化合物CF3CF=CHCl，然后在催化剂的存在下氢化所述化合物CF3CF=CHCl。
4.根据权利要求1所述的方法，其中所述化合物CF3CF2CH2Cl在催化剂的存在下通过氢化被转化为包含CF3CF=CH2的反应产物。
5.根据权利要求1所述的方法，其中在所述催化剂的存在下与氢气的所述接触和反应中，所述化合物CF3CF2CHXCl，其中X是Cl，伴随有化合物CF3CCl2CHF2，由此所述反应产物包含化合物CF3CCl=CHF、CF3CHClCHF2、CF3CH2CF2H和CF3CH=CHF中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的方法，其中所述化合物CF3CCl=CHF被氢化以形成包含化合物CF3CH=CHF和CF3CHClCH2F中至少一种的反应产物。
7.根据权利要求6所述的方法，其中化合物CF3CHClCH2F通过脱氯化氢被转化成包含化合物CF3CH=CHF的反应产物。
8.根据权利要求5所述的方法，其中所述化合物CF3CHClCHF2被转化成包含化合物CF3CH=CF2或CF3CH=CHF的反应产物。
9.根据权利要求5所述的方法，其中所述化合物CF3CH2CF2H被脱氟化氢以形成包含化合物CF3CH=CHF的反应产物。
10.根据权利要求1所述的方法，其中所述催化剂包含载体。
CN201580032552.3A 2014-04-16 2015-04-03 将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯 Active CN106573857B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010713780.XA CN111718234A (zh) 2014-04-16 2015-04-03 将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201461980157P 2014-04-16 2014-04-16
US61/980157 2014-04-16
PCT/US2015/024220 WO2015160532A1 (en) 2014-04-16 2015-04-03 Conversion of chlorofluororopanes and chlorofluropropenes to more desirable fluoropropanes and fluororopenes

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010713780.XA Division CN111718234A (zh) 2014-04-16 2015-04-03 将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106573857A CN106573857A (zh) 2017-04-19
CN106573857B true CN106573857B (zh) 2020-06-09

Family

ID=52823904

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010713780.XA Pending CN111718234A (zh) 2014-04-16 2015-04-03 将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯
CN201580032552.3A Active CN106573857B (zh) 2014-04-16 2015-04-03 将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010713780.XA Pending CN111718234A (zh) 2014-04-16 2015-04-03 将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯

Country Status (4)

Country Link
US (7) US9637429B2 (zh)
JP (7) JP6680692B2 (zh)
CN (2) CN111718234A (zh)
WO (1) WO2015160532A1 (zh)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9054449B2 (en) 2012-01-27 2015-06-09 Chatsworth Products, Inc. Cable retention system for power distribution unit
JP6680692B2 (ja) 2014-04-16 2020-04-15 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー より望ましいフルオロプロパン及びフルオロプロペンへのクロロフルオロプロパン及びクロロフルオロプロペンの変換
EP3187477A4 (en) 2014-08-25 2018-04-11 Asahi Glass Company, Limited Process for producing hydrofluoroolefin
CN108431433B (zh) 2015-12-14 2021-05-04 查特沃斯产品公司 卡式螺母紧固件及无工具安装卡式螺母紧固件的方法
CN108779048B (zh) * 2016-02-25 2022-01-14 Ａｇｃ株式会社 1-氯-2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
JP6881457B2 (ja) * 2016-08-09 2021-06-02 Ａｇｃ株式会社 １−クロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
WO2018123911A1 (ja) * 2016-12-28 2018-07-05 旭硝子株式会社 含塩素プロペンの製造方法
CN107759440B (zh) * 2017-11-07 2020-07-03 中国民航大学 一种将含氟烯烃双键上的氟置换成氢的方法
US10547145B2 (en) 2018-02-05 2020-01-28 Chatworth Products, Inc. Electric receptacle with locking feature
JP7287391B2 (ja) * 2018-05-28 2023-06-06 Ａｇｃ株式会社 含フッ素プロペンの製造方法
JP7484900B2 (ja) 2019-04-16 2024-05-16 Ａｇｃ株式会社 １－クロロ－２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法
JPWO2021044983A1 (zh) * 2019-09-06 2021-03-11
US11909154B1 (en) 2021-03-08 2024-02-20 Chatsworth Products, Inc. Endcap for establishing electrical bonding connection
CN112811978B (zh) * 2021-04-22 2021-07-16 泉州宇极新材料科技有限公司 Z-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5157171A (en) * 1989-10-16 1992-10-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for chlorofluoropropanes
JP2624595B2 (ja) * 1990-11-27 1997-06-25 エイ・ジー・テクノロジー株式会社 ジクロロペンタフルオロプロパンの製造法
US5177273A (en) * 1991-02-01 1993-01-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halogen-substituted propanes containing hydrogen and at least five fluorine substituents
JPH04368345A (ja) * 1991-06-13 1992-12-21 Daikin Ind Ltd ジクロロペンタフルオロプロパン類の精製方法
US5476979A (en) * 1992-10-01 1995-12-19 The Dow Chemical Company Processes for converting chlorinated alkenes to useful, less chlorinated alkenes
EP0687659B1 (en) * 1993-03-05 1998-05-06 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JP3778298B2 (ja) * 1995-01-13 2006-05-24 ダイキン工業株式会社 ヘキサフルオロプロペンの製造方法
EP0964845B1 (en) * 1997-02-19 2004-07-28 E. I. du Pont de Nemours and Company Processes for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 2-chloro-pentafluoropropene
CN1178883C (zh) * 1998-06-02 2004-12-08 纳幕尔杜邦公司 六氟丙烯和任选地其他含氟卤代碳氢化合物的制备方法
US8383867B2 (en) * 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
CN101356143A (zh) * 2005-11-03 2009-01-28 霍尼韦尔国际公司 氟化有机化合物的制备方法
US7335804B2 (en) * 2005-11-03 2008-02-26 Honeywell International Inc. Direct conversion of HCFC 225ca/cb mixture
EP2091898A1 (en) 2006-10-31 2009-08-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene
US7906693B2 (en) * 2006-10-31 2011-03-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene, a process for producing 1-chloro-2,3,3,3-pentafluoropropane and azeotropic compositions of 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene with HF
USRE49849E1 (en) * 2006-10-31 2024-02-27 The Chemours Company Fc, Llc Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
US7981312B2 (en) * 2006-10-31 2011-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for producing and compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene
TW200837036A (en) * 2006-11-15 2008-09-16 Du Pont Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2099733B1 (en) * 2006-12-20 2013-03-27 E. I. Du Pont de Nemours and Company Process for the synthesis and separation of hydrofluoroolefins
JP2010514139A (ja) 2006-12-20 2010-04-30 ダウ・コーニング・コーポレイション 陽イオン感受性層を含む複合品
US7795482B2 (en) 2007-07-03 2010-09-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins
WO2009035130A2 (en) 2007-09-11 2009-03-19 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN101229552A (zh) 2008-02-18 2008-07-30 宁波永正精密不锈钢有限公司 一种用于集成电路网架的不锈钢箔材的生产方法
WO2010013576A1 (en) 2008-07-30 2010-02-04 Daikin Industries, Ltd. Process for producing fluorine-containing propene compound
JP2010047571A (ja) * 2008-08-22 2010-03-04 Daikin Ind Ltd ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
KR20110114529A (ko) 2008-12-25 2011-10-19 아사히 가라스 가부시키가이샤 1,1-디클로로-2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법
EP2380866B1 (en) * 2009-01-19 2017-05-10 Asahi Glass Company, Limited Process for the preparation of 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5533002B2 (ja) * 2010-02-16 2014-06-25 セントラル硝子株式会社 ３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US8399722B2 (en) 2010-06-23 2013-03-19 Asahi Glass Company, Limited Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN102958879B (zh) 2010-06-23 2014-12-10 旭硝子株式会社 2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
US8530710B2 (en) 2010-06-23 2013-09-10 Asahi Glass Company, Limited Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN102947253B (zh) 2010-06-23 2015-12-16 旭硝子株式会社 2,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
EP2586760B1 (en) 2010-06-23 2015-08-12 Asahi Glass Company, Limited Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
TW201209017A (en) 2010-06-23 2012-03-01 Asahi Glass Co Ltd Process for producing 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene and 2,3,3,3-tetrafluoropropene
KR101944840B1 (ko) * 2010-11-02 2019-02-01 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 클로로플루오로화합물의 탈할로겐화를 위한 구리-니켈 촉매의 용도
US9012702B2 (en) * 2011-02-21 2015-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons
CN102295522B (zh) * 2011-05-27 2014-01-01 山东东岳高分子材料有限公司 2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法
WO2013099856A1 (ja) * 2011-12-28 2013-07-04 旭硝子株式会社 ２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの精製方法、精製装置および製造方法
JP5817591B2 (ja) * 2012-03-01 2015-11-18 旭硝子株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
KR20150021551A (ko) * 2012-06-06 2015-03-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 플루오로올레핀 중 RfCCX 불순물의 감소 방법
FR3000096B1 (fr) * 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP6680692B2 (ja) 2014-04-16 2020-04-15 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー より望ましいフルオロプロパン及びフルオロプロペンへのクロロフルオロプロパン及びクロロフルオロプロペンの変換

Also Published As

Publication number Publication date
CN106573857A (zh) 2017-04-19
US20150299072A1 (en) 2015-10-22
CN111718234A (zh) 2020-09-29
JP2020094069A (ja) 2020-06-18
US20170190642A1 (en) 2017-07-06
JP7483077B2 (ja) 2024-05-14
US20190292119A1 (en) 2019-09-26
JP2023054182A (ja) 2023-04-13
JP7233485B2 (ja) 2023-03-06
US20220234971A1 (en) 2022-07-28
US10815173B2 (en) 2020-10-27
JP2021165317A (ja) 2021-10-14
WO2015160532A1 (en) 2015-10-22
US20210002190A1 (en) 2021-01-07
JP2024050992A (ja) 2024-04-10
JP6916335B2 (ja) 2021-08-11
US10351495B2 (en) 2019-07-16
US11332424B2 (en) 2022-05-17
JP2021165318A (ja) 2021-10-14
JP2017514808A (ja) 2017-06-08
JP2023059933A (ja) 2023-04-27
US20180037525A1 (en) 2018-02-08
US20200165178A1 (en) 2020-05-28
US10584082B2 (en) 2020-03-10
JP7233484B2 (ja) 2023-03-06
US9637429B2 (en) 2017-05-02
US9822047B2 (en) 2017-11-21
JP7443588B2 (ja) 2024-03-05
JP6680692B2 (ja) 2020-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106573857B (zh) 将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯
US7335804B2 (en) Direct conversion of HCFC 225ca/cb mixture
KR102341661B1 (ko) 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 탈염화수소를 위한 촉매
CN107721809B (zh) 一种2,3,3,3-四氟丙烯和反式-1,3,3,3-四氟丙烯的联产方法
JP2018524369A (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペン及び１，３，３，３−テトラフルオロプロペンのの共生産のためのプロセス
CN106458795B (zh) 含有1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFO-1223xd)和/或1，1，2-三氯-3，3，3-三氟丙烯(CFO-1213xa)的组合物的制造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1231844

Country of ref document: HK

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1231844

Country of ref document: HK