PL142523B1 - Agent protecting cultivated plants against harmful action of aggresive agrochemical substances - Google Patents

Agent protecting cultivated plants against harmful action of aggresive agrochemical substances Download PDF

Info

Publication number
PL142523B1
PL142523B1 PL1983240582A PL24058283A PL142523B1 PL 142523 B1 PL142523 B1 PL 142523B1 PL 1983240582 A PL1983240582 A PL 1983240582A PL 24058283 A PL24058283 A PL 24058283A PL 142523 B1 PL142523 B1 PL 142523B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
carbon atoms
group
radical
compound
Prior art date
Application number
PL1983240582A
Other languages
English (en)
Other versions
PL240582A1 (en
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of PL240582A1 publication Critical patent/PL240582A1/xx
Publication of PL142523B1 publication Critical patent/PL142523B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dziala¬ niem agresywnych substancji agrochemicznych, zawierajacy substancje czynna i obojetne substan¬ cje pomocnicze i/lub anatogonizuja substancje agrochemiczna, korzystnie substancje pestycy¬ dowa, zwlaszcza substancje chwastobójcza.Przy stosowaniu agresywnych substancji i agrochemicznych takich jak srodki ochrony roslin, zwlaszcza zas substancje chwastobójcze, czesto powaznie uszkadza sie rosliny uprawne. Aby przezwyciezyc ten problem, zaproponowano juz srodki, które maja oslabic lub zahamowac nega¬ tywne skutki u roslin uprawnych. I tak w opisie patentowym RFN, DOS nr3Ó00076 opisano srodek ochraniajacy rosline, zawierajacy pochodne nitrylowe i oksymowe kwasów aryloksyalkano- karboksylowych.Stwierdzono, ze pewien zbiór pochodnych chinoliny nieoczekiwanie nadaje sie znakomicie do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem agresywnych substancji agrochemi¬ cznych, takich jak substancje pestycydowe, zwlaszcza takich jak substancje chwastobójcze. Te czynne pochodne chinoliny sa w dalszej czesci opisu wynalazku zwane tez odtrutkami.Pochodne chinoliny, nadajace sie do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem agresywnych substancji agrochemicznych, sa objete ogólnym wzorem 1, w którym Ri, R2 i R3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupe nitrowa lub cyjanowa, R4, R5 i R6 niezale¬ znie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, A oznacza grupe -CHr, -CH2-CH2- lub -CH/CH3/-, a Z oznacza grupe cyjanowa lub grupe amidoksymu, ewentualnie zacylowanego przy atomie tlenu, a nadto obejmuja ich metalokomple- ksy i ich sole addycyjne z kwasami. Pod okresleniem grupy amidoksymu nalezy rozumiec grupe o wzorze 11. Ta grupa amidoksymu moze byc zacylowana przy atomie tlenu. Jako grupa amido¬ ksymu zacylowanego przy atomie wegla wchodzi w rachube grupa o wzorze 12, w której R stanowi grupe -R7, -ORs, -SR9 lub -NR10R11, przy czym R7 oznacza rodnik alkilowy o 1-7 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupe alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, ronik cykloalkilowy o 3-6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2-4 atomach wegla, rodnik fenylowy2 142 523 ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, rodnik benzylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, albo 5- lub 6-czlonowy pierscien heterocykliczny o 1 lub 2 heteroatomach sposród azotu, tlenu i siarki, ewentualnie podstawiony chlorowcem, Ra, Rq i Rio niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla ewentualnie podtsawiony chlorowcem, rodnik alkenylowy o 2-4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3-6 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupa trójfluorometylowa lub nitrowa, albo rodnik benzylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa nitrowa, Rn oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, albo Rio i Rn razem z wiazacym je atomem azotu tworza 5- lub 6-czlonowy rodnik heterocykliczny ewentualnie zawierajacy dodat¬ kowo jeszcze jeden heteroatom sposród azotu, tlenu i siarki.W przypadku heterocyklicznego pierscienia R7 moze chodzic o nasycone, niecalkowicie nasycone lub nienasycone pierscienie heterocykliczne, takie jak pierscien tiofenylu, furanu, tetra- hydrofuranu i pirymidyny.Jako heterocykliczne pierscienie, utworzone prze R10 i Rn razem z wiazacym je atomem azotu, wchodza w rachube nasycone, niecalkowicie nasycone lub nienasycone pierscienie hetero¬ cykliczne. Do takich pierscieni heterocyklicznych zalicza sie np. pierscien pirolidyny, piroliny, pirolu, imidazolidyny, imidazolu, piperazyny, pirydyny, pirymidyny, pirazyny, tiazyny, oksazolu, tiazolu, a zwlaszcza piperydyny i morfoliny.Jako substancje solotwórcze wchodza w rachube kwasy organiczne i nieorganiczne. Do kwasów organicznych zaliczaja sie np. kwas octowy, trójchloroctowy, szczawiowy, benzenosulfo- nowy i meta^osulfonowy, zas do kwasów nieorganicznych zalicza sie np. kwas chlorowodorowy, bromowodorowy, jodowodorowy, siarkowy, fosforowy, fosforawy i azotowy.Jako substancje metalokompleksotwórcze nadaja sie np. pierwiastki z III i IV grupy glównej ukladu okresowego, takie jak glin, cyna i olów, oraz pierwiastki z I-VIH grupy pobocznej ukladu okresowego, takie jak chrom, managn, zelazo, kobalt, nikiel, cyrkon, cynk, miedz, srebro, i rtec.Korzystnymi sa pierwiastki grup pobocznych w 4 okresie ukladu.Pod okresleniem chlorowca jako podstawnika lub czesci podstawnika nalezy rozumiec fluor, chlor, brom i jod.Pod okresleniem alkilu jako podstawnika lub czesci podstawnika, stosowane do kazdorazowo podanej ilosci atomów wegla, wchodza w rachube wszystkie prostolancuchowe i wszystkie rozgale¬ zione grupy alkilowe.Rodnik cykloalkilowy o 3-6 atomach wegla oznacza rodnik cyklopropylowy, cyklobutylowy, cyklopentylowy i cykloheksylowy.Jako rodnik alkenylowy o 2-4 atomach wegla lub rodnik alkinylowy o 3-6 atomach wegla nalezy przede wszystkim wspomniec rodnik winylowy, allilowy, 1-propenylowy, izopropenylowy i propynylowy.Szczególnie odpowiednimi do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem agre¬ sywnych substancji agrochemicznych sa zwiazki o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupe nitrowa lub cyjanowa, R4, R5 i R6 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, A oznacza grupe -CH2-, -CH2-CH2- lub -CH/CH3/-, a Z oznacza grupe cyjanowa, grupe o wzorze 11 lub o wzorze 12, przy czym E stanowi grupe -R7, -ORa, -SR9 lub -NR10R11, w której R7 oznacza rodnik alkilowy o 1-7 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3-6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2-4 atomach' wegla, rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, rodnik benzylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, albo 5- lub 6-czlonowy pierscien heterocykliczny o 1 lub 2 heteroatomach sposród azotu, tlenu i siarki, ewentualnie podstawiony chlorowcem, Ra, Rg i R10 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem, rodnik alkenylowy o 2-4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3-6 atomach wegla,142523 3 rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupa trójfluorometylowa lub nitrowa, albo rodnik benzylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa nitrowa, Rn oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, albo Rio i Rn razem z wiazacym je atomem azotu tworza 5 lub 6-czlonowy rodnik heterocykliczny ewentualnie zawierajacy dodatkowo jeszcze jeden heteroatom sposród azotu, tlenu i siarki, oraz ich metalo- kompleksy i ich sole addycyjne z kwasami.Sposród tych zwiazków korzystnymi sa takie zwiazki o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, chloru, bromu, jodu lub grupe nitrowa, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu lub jodu, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla grupe nitrowa, R4 oznacza atom wodoru, bromu lub rodnik metylowy, R5 oznacza atom wodoru, Re oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, A oznacza grupe -CH2-, CH2-CH2- lub -CH/CH3/-, a Z oznacza grupe cyjanowa, grupe o wzorze 11 lub o wzorze 12, przy czym E stanowi grupe -R7, -ORs, -SR9 lub -NR10R11, w której R7 oznacza rodnik alkilowy o 1-7 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla podstawiony 1-3 atomami chloru lub bromu, grupe alkoksymetylowa o 1-4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, rodnik cykloalkilowy o 3-6 atomach wegla, rodnik alkeny- lowy o 2-3 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma pod¬ stawnikami sposród zbioru obejmujacego atom chloru, grupe nitrowa i rodnik metylowy, rodnik benzylowy ewentualnie monopodstawiony atomem chloru lub grupa nitrowa, ewentualnie mono- lub dwupodstawiony pierscien tiofenu, furanu, tetrahydrofuranu lub pirymidyny, Ra oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, monopodstawiony atomem chloru lub bromu rodnik etylowy, rodnik alkenylowy o 2-3 atomach wegla, rodnik propynylowy, ewentualnie monopod¬ stawiony grupa nitrowa rodnik fenylowy, lub ewentualnie monopodstawiony grupa nitrowa rodnik beznylowy, R9 oznacza rodnik alkilowy o 1-7 atomach wegla, R1o oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, rodnik chloroetylowy, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami sposród zbioru obejmujacego atom chloru, grupe metoksylowa i trójfluorometylowa, a Rn oznacza tom wodoru, rodnik metylowy lub grupe metoksylowa, albo R10 i R11 razem z wiazacym je atomem azotu tworza pierscien piperydyny lub morfoliny.Szczególnie wyrózniajacymi sie sa zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub jodu, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza atom wodoru, atom chloru lub grupe nitrowa, R4 i R5 oznacza atom wodoru, R6 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, A oznacza grupe —CH2-, -CH2-CH2- lub -CH/CH3/-, a Z oznacza grupe cyjanowa grupe o wzorze 11 lub o wzorze 12, przy czym E stanowi grupe -R7, -ORe, -SR9 lub -NR10R11, w której R7 oznacza rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, Ill-rz.-butylowy, izobuty- lowy, chlorometylowy, bromometylowy, 2-chloroetylowy, 3-chloro-n-propylowy, 1,2-dwuchlor- etylowy, metoksymetylowy, n-propoksymetylowy, Il-rz.-butoksymetylowy, cyklopropylowy, wi¬ nylowy, 1-propenylowy, izopropenylowy, fenylowy, 2-chlorofenylowy, 4-chlorofenylowy, benzylo¬ wy, 2-tienylowy, 2-furylowy, 5-bromo-2-furylowy, 2-tetrahydrofurylowy lub 2,4-dwuchloropirymi- dynyl-5-owy, Rs oznacza rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, n-butylowy, 2-bromoetylowy, allilowy, fenylowy lub benzylowy, R9 oznacza rodnik etylowy, izopropylowy, lub n-pentylowy, R10 oznacza rodnik metylowy, etylowy, izopropylowy, n-butylowy, fenylowy, 3-trójfluorometylofeny- lowy, 4-chlorofenylowy, 2,5-dwuchlorofenylowy, a Rn oznacza atom wodoru lub grupe metoksy¬ lowa.Z tego podzbioru nalezy szczególnie wyróznic te zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub jodu, R2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza atom wodoru lub chloru, R4 i Rs oznaczaja atom wodoru, Re oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, A oznacza grupe -CH2-, a Z oznacza grupe cyjanowa, grupe o wzorze 11 lub o wzorze 12, przy czym E stanowi grupe -R7, -ORs lub -NR10R11, w której R7 oznacza rodnik chlorometylowy, Re oznacza rodnik metylowy, Rio oznacza rodnik izopropylowy, a Rn oznacza atom wodoru.Jako korzystne stosuje sie nastepujace konkretne zwiazki: 8-/cyjanometoksy/-chinolina, oksym 2-/-8-chinoimoksyAacetamidu, 2-metylo-8-/cyjanometoksy/-chinolina, oksym 2-/2-mety- lo-8-chinoiinoksy/-acetamidu, oksym 2-/5-chloro-8-chinoiinoksy/acetamidu, Q-/izopropyloami- nokarbonylo/-uksym, 2-/8~chinolinoksy/-acetamidu, 5-chloro-7-bromo-8-/cyjanometoksy/chi- nolina, 0-/chlorometylokarbonylo/-oksym 2-/8-chinolinoksy/-acetamidu, oksym 2-/5-chloro-7-4 142 523 bromo-8-chinolinoksy/acetamidu, oksym 2-/5-chloro-7-jodo-8-chinolinoksy/-acetamidu, 0-/izo- propyloaminokarbonyloAoksym 2-/5-chloro-7-bromo-8-chinoIinoksy/-acetamidu, oksym 2-/2- metylo-5J-dwuchloro-8-chinolinoksy/ -acetamidu, 5,7-dwuchloro-8-/cyjanometoksy/-chinolina, 0-/izopropylo-aminokarbonylo/-oksym 2-/5-chloro-7-jodo-8-chinolinoksy/-acetamidu, 2-mety- lo-5.7-dwuchloro-8-/ cyjanometoksy/-chinolina, 0-/izopropyloaminokarbonylo/-oksym 2-/2- metylo-5J-dwuchloro-8-chinolinoksy/-acetamidu, a zwlaszcza stosuje sie: 5-chloro-7-jodo-8 /cyjanometoksy/ -chinoline, 5-chloro-8-/cajnometoksy -chinoline, i 0-/metoksykarbonylo/- oksym 2- /8-chinolinoksy/-acetamidu.Jako agresywne substancje agrochemiczne wchodza w rachube np. defolianty, desykanty, srodki ochrony przed uszkodzeniami mrozowymi i srodki ochrony roslin, takie jak substancje owadobójcze, grzybobójcze, bakteriobójcze, nicieniobójcze, a zwlaszcza chwastobójcze. Te sub¬ stancje agrochemiczne moga nalezec do róznych klas substancji. Substancje chwastobójcze moga j nalezec np. do jednej z nastepujacych klas substancji: triazany i triazynony, moczniki, takie jak l-/benzotiazolilo-2/-l,3-dwumetylomocznik (o nazwie handlowej Methabenzthiazuron) lub zwla¬ szcza fenylomoczniki lub sylfonylomoczniki, karbaminiany i tiokarbaminiany, chlorowcoacetani- lidy, zwlaszcza chloroacetanilidy, chloroacetamidy, estry kwasu chlorowcofenoksyoctowego, etery dwufenylo, takie jak podstawione estry i amidy kwasu fenoksyfenoksyoctowego i podstawione estry i amidy kwasu fenoksyfenoksypropionowego oraz podstawione estry i amidy kwasu pirydy- loksyfenoksyoctowego i podstawione estry i amidy kwasu pirydyloksyfenoksypropionowego, zwlaszcza 2-[4-/3,5-dwuchlorpirydyl-2-oksy/ —fenoksy]-propionanian 2-propynylowy i 2-[4-/5- trójfluorometylopirydyl-2-oksy/ -fenoksy]-propionian n-butylowy, pochodne kwasu benzoeso¬ wego, nitroaniliny, oksadiazolony, fosforany i pirazole.W szczególnosci zaliczaja sie do nich np. triazyny i triazynony: 2,4-bis-/izopropyloamino/-6- metylot i o-! ^5-triazyna (o nazwie handlowej Prometryn), 2,4-bis-/etyloamino/-6-metylotio- 1,3,5-tnazyna (o nazwie handlowej Simetryn), 2-/1', 2'-dwumetylopropylamino/-4-etyloamino-6- metylotio-1,3,5-triazyna (o nazwie hadnlowej Dimethametryn), 4-amino-6-III-rz.-butylo-4,5-dihy- dro-3-metylotio-l, 2, 4-triazynon (o nazwie handlowej Metribuzin), 2-chlor-4-etyloamino-6-izo- propyloamino-1, 3, 5-triazyna (o nazwie handlowej Atrazin), 2-chloro-4,6-bis- /etyloamino/ -1,3,5-triazyna (o nazwie handlowej Simazin), 2-IH-rz.-butyloamino-4-chloro-6-etyloamino-1,3,5- triazyna (o nazwie handlowej Terbuthylazin), 2-HI-rz.-butyloamino-4-etyloamino-6-metoksy- 1,3,5-triazyna (o nazwie handlowej Terbumeton), 2-HI-rz. -butyloamino-4-etyloamino-6-metylo- tio-1,3,5-triazyna (o nazwie Terbutryn),2-etyloamino-4- izopropyloamino-6-metylotio-1,3,5-tria- zyna (o nazwie Amertyn); moczniki: l-/benzotiazolilo-2/-l,3-dwumetylomocznik; fenylomocz¬ niki: 3-/3-chloro- p-tolilo/-l,l-dwumetylomocznik (o nazwie handlowej Clortoluron),, 1,1-dwu- metylo-3-/ a, a, cr-trójfluoro-m-tolilo/-mocznik (o nazwie handlowej Fluorometuron), 3-/4-bro- mo-3-chloro -fenylo/ -1-metoksy-l-metylomocznik (o nazwie handlowej Chlorbromuron), 3-/4- bromofenylo/ -1-metoksy-l-metylomocznik (o nazwie handlowej Metobromuron), 3-/3,4-dwu- chlorfenylo/ -1-metoksy-l-metylomocznik (o nazwie handlowej Linuron), 3-/4-chlorfenylo/ -1-metoksy-l-metylomocznik (o nazwie handlowej Monolinuron), 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-1,1- dwumetylomocznik (o nazwie handlowej Diuron), 3-/4-chlorofenylo/-l,l-dwumetylomocznik (o nazwie handlowej Monuron), 3-/3-chloro-4-metoksyfenylo/ -1,1-dwumetylomocznik (o nazwie handlowej Metoxuron); sulfonylomoczniki: N-/2-chlorfenylosulfonylo/-N'- /4-metoksy-6-mety- lo-1,3,5-triazynylo-2/ -mocznik, N-/2-metoksykarbonylofenylosulfonylo/-N' -/4,6-dwumetylopi- rymidynylo-2/-mocznik, N-/2,5-dwuchlorofenylosulfonylo/ -N'-/4,6-dwumetyloksypirymidyny- lo-2/ -mocznik, N-[2-/2-butenyloksy/ -fenylosulfonylo] -N^^-metoksy-ó-metylo-l^^-triazy- nylo-2/-mocznik, sulfonylomoczniki wyszczególnione w europejskich ogloszeniach patentowych nr nr 44 808 i 44 809; karbaminiany i tiokarbaminiany: N—/3\ 4'-dwuchlorfenylo/ -propionanilid (o nazwie handlowej Propanil), N,N-dwuetylotiokarbaminian S-4-chlorobenzylowy (o nazwie handlowej Benthiocarb), N,N-szesciometyleno-tiokarbaminian S-etylowy (o nazwie handlowej Molinate), N,N-dwupropylotiokarbaminian S-etylowy (o nazwie handlowej EPTC), N.N-dwu-II- rz. -butylo-tiokarbaminian S-benzylowy, N,N-dwuizopropylo-tiokarbaminian S-/2,3-dwuchloro- allilowy (o nazwie handlowej Di-allate), l-/propylotiokarbonylo/-dekahydrochinaldyna, N,N-142523 5 dwuizobutylo-tiokarbaminian S-etylowy (o nazwie handlowej Butylate); chloroacetonilidy: 2- chloro-2', 6'-dwuetylo-N-/2"-n-propoksyetylo/ -acetanilid (o nazwie handlowej Propalochlor/, 6'-etylo-N-/ 2"-metoksy-l "-metyloetylo/ -o-toluidyd kwasu 2-chlorowcooctowego (o nazwie handlowej Metolachlor/, 2-chloro-2', 6'-dwuetylo-N-/butoksymetylo/ -acetanilid (o nazwie hand¬ lowej Butachlor), 6'-etylo-N- /etoksymetyloAo-toluidyd kwasu 2-chlorooctowego (o nazwie hand¬ lowej Acetochlor/, 6'-etylo-N-/2"-propoksy-l" -metyloetylo/ -o-touidyd kwasu 2-chloroocto¬ wego, 2-chloro-2', 6'-dwumetylo-N-/2T-metoksy-l"-metyloetylo/-acetanilid, 2-chloro-2', 6'-dwu- metylo -N-/2"-metoksyetylo/-acetanilid (o nazwie handlowej Dimethachlor/, 2-chloro-2', 6'-dwu- etylo-N-/pirazol-l-ilometylo/-acetanilid, 6'-etylo-N-/pirazol-l-ilometylo/ -o-toluidyny kwasu 2- chlorooctowego, 6'-etylo-N-/3,5-dwumetylopirazol-l-ilometylo/-o-toluidyd kwasu 2-chloroocto¬ wego, 6'-etylo-N-/2"-butoksy-l "-metyloetylo/ -o-toluidyd kwasu 2-chlorooctowego (o nazwie handlowej Metazolachlor), 6'-etylo-N-/ 2"-butoksy-l"-metyloetylo/ -o-toluidyd kwasu 2-chloro¬ octowego, 2-chloro-2'-trójmetyloosililo-N- /butoksymetyloAacetanilid, chloroacetamidy: N-[l- izopropylo-2-metylopropen-l-ylo-/l/] -N-/2'-metoksyetylo/ -chloroacetamid; etery dwufenylowe i nitrodwufenylowe: eter 2,4-dwuchlorofenylowo-4' nitrofenylowy (o nazwie handlowej Nitrofen), 2-chlor-l-/3'-etoksy-4'-nitrofenoksy/ -4-trójfluorometylo-benzen (o nazwie handlowej Oxyfluor- fen), eter 2', 4'-dwuchlorfenylowo-3-metoksy-4-nitrofenylowy (o nazwie handlowej Chlomethoxy- nil), 2-[4'-/2", 4"-dwuchlorofenoksy/-fenoksy]-propionian metylowy, N-/2'-fenoksyetylo/-2- [5'- /2"-chloro-4"-trójfluorometylofenoksy/-fenoksy]-propionamid, 2-[2-nitro-5-/2-chloro-4-trójflu- orometylofenoksy/-fenoksy]-propionian 2-metoksyetylowy, eter 2-chloro-4-trójfluorometylofe- nylowo-3' -oksazolin-2'-ylo-4' -nitrofenylowy; pochodne kwasu benzoesowego: 5-/2', 4'-dwuchloro- fenoksy/ -2-nitrobenzoesan metylowy (o nazwie handlowej Bifenox), kwas 5-/2-chloro-4'-trójfluoro- metylofenoksy/ -2-nitrobenzoesowy (o nazwie handlowej Acifluorfen), 2,6-dwuchlorobenzonitryl (o nazwie handlowej Dichlobenil); nitroaniliny: 2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo-4-trójfluoromety- loanilina (o nazwie handlowej Trifluralin), NT-/l'-etylopropylo/-2,6-dwunitro-3,4 -ksylidyna (o nazwie handlowej Pendimethalin); oksadiazolony: 5-III-rz.-butylo-3-/ 2', 4'-dwuchloro-5'-izopro- poksyfenylo/ -l,3,4-oksadiazolon-2 (o nazwie handlowej Oxadiazon): fosforany: dwutiofosforan S-2-metylopiperydynokarnonylometylo -0,0-dwupropylowy (o nazwie handlowej Piperophos); oraz pirozole: l,3-dwumetylo-4- /2', 4'-dwuchlorobenzoilo/ -5-/4'-tolilosulfonyloksy/-pirazol.Zwiazki o wzorze 1 szczególnie nadaja sie do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem substancji chwastobójczej o wzorze 10, w którym X"i oznacza atom wodoru lub chlorowca, X"2 oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupe trójfluorometylowa, Q oznacza ugrupowanie =N- lub =CH-, R" oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla ewentualnie podstawiony grupa alkoksylowa 1-4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3-4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3-4 atomach wegla lub grupe o wzorze 13, przy czym R13 stanowi rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, R14 stanowi rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, albo R13 i R14 razem tworza rodnik alkilenowy o 4-5 atomach wegla.Jako rosliny uprawne, które dzieki pochodnym chinoliny o wzorze 1 mozna chronic przed agresywnymi substancjami agrochemicznymi, wchodza w rachube te rosliny uprawne, które maja znaczenie w dziedzinie srodków spozywczych lub wlókiennictwa, zwalszcza takie jak proso uprawne, ryz, kukurydza,gatunki zbóz (pszenica, zyto,jeczmien, owies), bawelna, burak cukrowy, trzcina cukrowa i soja.Odpowiedni sposób ochrony roslin uprawnych z zastosowaniem zwiazków o w7zorze 1 polega na tym, ze rosliny uprawne, czesci tych roslin lub gleba przeznaczona pod uprawe tych roslin przed lub po wprowadzeniu materialu roslinnego do gleby traktuje sie zwiazkiem o wzorze 1 lub srodkiem zawierajacym taki zwiazek. Traktowanie to mozna nastepowac przed, równoczesnie z lub po zastosowaniu substancji agrochemicznych. Jako czesci roslin wchodza w rachube zwlaszcza te, które zdolne sa do wyksztalcenia rosliny, takie jak nasiona, owoce, czesci lodygi i galezie (sadzonki zielne) oraz korzenie, bulwy i klacza.Sposób selektywnego zwalczania chwastów w zbiorowiskach roslin uprawnych polega na tym, ze zbiorowiska roslin uprawnych, czesci roslin uprawnych lub powierzchnie uprawy tych roslin traktuje sie substancja chwastobójcza i zwiazkiem o wzorze 1 lub la, albo srodkiem zawierajacym taka mieszanine.6 142 523 W przypadku zwalczanych chwastów chodzi zarówno o jednoliscienne jak i dwuliscienne chwasty.Jako rosliny uprawne lub czesci tych roslin wchodza w rachube rosliny i czesci poprzednio omówione. Jako powierzchnie upraw nalezy rozumiec juz porosle uprawnymi roslinami lub zasiane arealy gleby, oraz gleby przeznaczone pod uprawe roslin uprawnych.Aplikowane ilosci odtrutki wobec ilosci substancji agrochemicznych zaleza od rodzaju zasto¬ sowania. W przypadku traktowania pola, przeprowadzonego albo z zastosowaniem mieszaniny ze zbiornika albo z osobnym wprowadzaniem substancji agrochemicznej i osobnym wprowadzaniem odtrutki, stosunek odtrutki do substancji agrochemicznej wynosi z reguly od 1 : 100 do 10:1, korzystnie od 1:5 do 8:1, a zwlaszcza 1:1.Natomiast w przypadku zapewiania nasion i podobnych sposobów stosowania potrzebne sa duzo mniejsze ilosci odtrutki w stosunku do dawki substancji agrochemicznej na 1 ha powierzchni uprawnej. W przypadku zaprawiania nasion z reguly aplikuje sie 0,l-10g, korzystnie 1-2g, odtrutki na 1 kg nasion. Jezeli odtrutke aplikuje sie w warunkach pecznienia nasion na krótko przed wysianiem, to stosuje sie celowo takie roztwory odtrutki, które substancje czynna zawieraja w stezeniu 1-10000 ppm, korzystnie 100-1000 ppm (czesci na milion).Zwiazki o wzorze 1 mozna wprowadzac do stosowania pojedynczo lub razem z obojetnymi substancjami pomocniczymi i/lub razem z antagonizujacymi substancjami agrochemicznymi.Srodek do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem agresywnych substancji i agrochemicznych, zawierajacy substancje czynna i obojetne substancje pomocnicze i/lub antago¬ nizujaca substancje agrochemiczna, korzystnie substancje pestycydowa, a zwlaszcza substancje chwastobójcza, wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym symbole maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, i/lub zawiera metakompleks i/lub jego sól addycyjna z kwasem.Dla rozprowadzenia zwiazki o wzorze 1 lub mieszaniny zwiazków o wzorze 1 z antagonizuja¬ cymi substanjami agrochemicznymi stosuje sie celowo razem z pomocniczymi substancjami roz¬ powszechnionymi w technice sporzadzania preparatów, totez przetwarza sieje w znany sposób np. do postaci preparatów emulsyjnych, past nadajacych sie do malowania, roztworów nadajacych sie do bezposredniego opryskiwania lub rozcienczania, emulsji rozcienczonych, proszkówzwilzanych, proszków rozpuszczalnych, srodków do opylania, granulatów lub kapsulek w np. tworzywach polimerycznych. Metode rozprowadzania, taka jak opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, rozsiewanie, malowanie lub podlewanie, podobniejak i rodzaj srodka dobiera sie odpowiednio do zamierzonego celu i danych warunków.Kompozycje te, tzn. srodki, mieszaniny lub zestawy zawierajace substancje czynna o wzorze 1 lub mieszanke, substancji czynnej o wzorze 1 z antagonizuaca substancja agrochemiczna oraz ewentualnie stala lub ciekla substancje pomocnicza sporzadza sie w znany sposób, np. droga starannego wymieszania i/lub zmielenia substancji czynnej z rozrzedzalnikami, takimi jak rozpu¬ szczalniki, stale nosniki i ewentualnie zwiazki powierzchniowo czynne (substancje powierzchniowo czynne).Jako rozpuszczalniki stosuje sie m.in. weglowodory aromatyczne, korzystnie frakcje o 8-12 atomach wegla, takie jak mieszaniny ksylenów lub podstawione naftaleny, estry kwasu ftalowego, takie jak ftalan dwubutylowy lub dwuoktylowy, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, nadto alkohole i glikole oraz ich etery io estry, takie jak etanol, glikol etylenowy, jednometylowy lub jednoetylowy eter glikolu etylenowego, ketony, takie jak cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak N-metylo-2-pirolidon, sulfotllenek dwumetylowy lub dwumetyloformamid, oraz ewentualnie epoksydowe oleje roslinne, takie jak epoksydowany olej kokosowy lub sojowy, albo woda.Jakonosniki stale, np. dla srodkówdo opylania lub dla proszków dyspergowalnych, z reguly stosuje sie maczki ze skal naturalnych, takichjak kalcyt, talk, kaolin, montmorylonit lub atapulgit.W celu polepszenia wlasciwosci fizycznych mozna tez dodawac wysokodyspersyjna krzemionke lub wysokodyspersyjne nasiakliwe polimery. Jako uziarnione, adsorpcyjne nosniki granulatów wchodza w rachube skaly porowate, takiejak pumeks, rozdrobniona cegla, sepiolit lub bentonit, a jako nie sorpcyjne tworzywa nosnikowe wchodza w rachube kalcyt lub piasek. Ponadto mozna sto-142 523 7 sowac caly szereg wstepnie zgranulowanych tworzyw pochodzenia nieorganicznego lub organi¬ cznego, takich zwlaszcza jak dolomit lub rozdrobnionego lub organicznego, takich zwlaszcza jak dolomit lub rozdrobnione pozostalosci roslinne.Jako zwiazki powierzchniowo czynne, w zaleznosci od rodzaju przetwarzanej substancji czynnej o wzorze 1 ewentualnie tez od antagonizujacej substancji agrochemicznej, stosuje sie niejonowe, kationowe lub anionowe substancje powierzchniowo czynne o silnych wlasciwosciach emulgujacych, dyspergujacych i zwilzajacych.Odpowiednimi anionowymi substancjami powierzchniowo czynnymi moga byc zarówno tzw. mydla rozpuszczalne w wodzie jak i rozpuszczalne w wodzie, syntetyczne zwiazki powierzchniowo czynne.Jako mydla nalezy wspomniec sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych lub ewentualnie podstawione sole amoniowe z wyzszymi kwasami tluszczowymi o 10-22 atomach wegla, takie jak sole sodowe lub potasowe kwasu oleinowego lub stearynowego lub mieszanin naturalnych kwasów tluszczowych, które mozna uzyskiwac np. z oleju kokosowego lub lojowego.Nadto nalezy wspomniec o solach metylolauryny z kwasami tluszczowymi.Czesciej jednak stosuje sie tzw. syntetyczne substancje powierzcniowo czynne, zwlaszcza sulfoniany tluszczowe, siarczany tluszczowe, sulfonowane pochodne benzimidazolu lub alkilo- arylosulfoniany.Sulfoniany lub siarczany tluszczowe z reguly wystepuja jako sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych lub jako ewentualnie podstawione sole amoniowe i wykazuja rodnik alkilowy o 8-22 atomach wegla, przy czym rodnik alkilowy obejmuje tez czesc alkilowa rodnika acylowego, np. wystepujajako sól sodowa lub wapniowa kwasu ligninosulfonowego,jednododecy- lowego estru kwasu siarkowego lub mieszaniny siarczanów alkoholi tluszczowych, wytworzonej z naturalnych kwasów tluszczowych. Naleza tu takze sole estrów kwasu siarkowego i kwasów sulfonowych z adduktami alkohol tluszczowy — tlenek etylenu. Sulfonowane pochodne benzimi¬ dazolu zawieraja korzystnie dwie grupy sulfonowe i rodnik kwasu tluszczowego o 8-22 atomach wegla. Alkiloarylosulfonianami sa np. sole sodowe, wapniowe lub trójetanoloaminowe kwasu dodecylobenzenosulfonowego, kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego lub produktu kondensacji kwasu naftalenosulfonowego z formaldehydem.Nadto w rachube wchodza tez odpowiednie fosforany, takiejak sole estru kwasu fosforowego z adduktem p-nonylofenol — tlenek etylenu (w ilosci 4-14 jednostek tlenku) lub fosfolipidy.Do niejonowych substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie przede wszystkim pochodne eterów glikolu polietylenowego z alkoholami alifatycznymi lub cykloalifatycznymi, z nasyconymi lub nienasyconymi kwasami tluszczowymi i alkilofenolami, zawierajace 3-30 grup glikoloeterowych i 8-20 atomów wegla w (alifatycznym) rodnikuweglowodorowym i 6-18 atomów wegla w rodniku alkilowym alkilofenolu.Dalszymi odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi sa rozpuszczalne w wodzie, 20-250 grup eterowych glikolu etylenowego i 10-100 grup eterowych glikolu propylenowego zawierajace poliaddukty tlenku etylenu z glikolem polipropylenowym, glikolem etylenodwuami- nopolipropylenowym i glikolem alkilopolipropylenowym o 1-10 atomach wegla w lancuchu alkilowym. Omawiane zwiazki na jednostke glikolu propylenowego zawieraja zwykle 1-5 jedno¬ stek glikolu etylenowego.Jako przyklad niejonowych substancji powierzchniowo czynnych nalezy podac nonyfenylo- polietoksyetanole, eter oleju racznikowego z glikolem polietylenowym, addukty polipropyleno- polietylenotlenkowe, trójbutylofenoksypolietoksyetanol, glikol polietylenowy i oktylofenoksy- polietoksyetanol.Dalej stosuje sie tez estry kwasów tluszczowych z polioksyetylenoanhydrosorbitem, takie jak trójoleinianpolioksyetylenoanhydrosorbitu.W przypadkach kationowych substancji powierzchniowo czynnych chodzi przede wszystkim o czwartorzedowe sole amoniowe, którejako podstawnik azotu zawieraja co najmniejjeden rodnik alkilowy o 8-22 atomach wegla, a jako dlasze podstawniki wykazuja nizsze ewentualnie chlorow¬ cowane rodniki alkilowe, benzylowe lub hydroksyalkilowe. Sole te wystepuja korzystnie wpostaci halogenków, metylosiarczanów lub etylosiarczanów, takich jak chlorek stearylotrójmetyloamo- niowy lub bromek benzylodwu (2§ chloroetylo) etyloamoniowy.8 142 523 Substancje powierzchniowo czynne rozpowszechnione w technice sporzadzania preparatów sa m.in. opisane w nastepujacych publikacjach: „Mc Cutcheons Detergents and Emulsifiers Annu- lal" MC O Pbilishing Corp., Ringwodd New Jersey, 1980; Sisely and Wood, „Encyclopedia of Surface Activek\ Chemical Pubishing Co., Inc. New York, 1980.Te preparaty agrochemiczne z reguly zawieraja 0,1-99%, zwlaszcza 0,1-95%, substancji czynnej o wzorze 1,99,9-1%, zwlaszcza 99,8-5% stalej lub cieklej substancji pomocniczej i 0-25%, zwlaszcza 0,1-25% substancji powierzchniowo czynnej.Aczkolwiek stezony srodek jest korzystnyjako towar handlowy, to ostateczny uzytkownik z reguly stosuje srodki rozcienczone.Srodki te moga tez zawierac dalsze dodatki, takie jak stabilizatory, substancje przeciwpie- niace, regulatory lepkosci, lepiszcza, srodki polepszajace przyczepnosc oraz nawozy syntetyczne lub inne substancje czynne dla uzyskania efektów specjalnych.W celu stosowania zwiazków o wzorze 1 lub je zawierajacych srodków do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem agresywnych substancji agrochemicznych wchodza w rachube rózne, nizej opisane w punktach i/-iv/ metody i techniki. i) Zaprawianie nasion a. Zaprawianie nasion za pomoca jako proszek zwilzalny sporzadzonej substancji czynnej przez wytrzasanie w naczyniu az do równomiernego rozproszenia na powierzchni nasion (zapra¬ wianie na sucho). Stosuje sie przy tym okolo 10-500 g substancji czynnej o wzorze 1 (40g-2kg proszku zwilzalnego) na 100 kg nasion. b. Zaprawianie nasion emulsyjnym koncentratem substancji czynnej o wzorze 1 wedlug metody a. (zaprawianie na mokro). c. Zaprawianie przez zanurzenie nasion w brzeczce o zawartosci 50-3200 ppm substancji czynnej o wzorze 1 w ciagu 1-72 godzin i ewentualnie nastepne suszenie nasion (zaprawianie zanurzeniowe).Zaprawianie nasion lub traktowanie wykielkowanych siewek sa oczywiscie korzystnymi metodami aplikowania, poniewaz trkatowanie substancja czynna jest calkowicie skierowane na uprawe celowa. Stosuje sie z reguly 10-500 g, korzystnie 50-250g, substancji czynnej na 100 kg materialu siewnego, przy czym zaleznie od metodyki, umozliwiajacej tez dodawanie innych sub¬ stancji czynnych lub mikronawozów, mozna odstapic w góre lub w dól do omówionych stezen granicznych (zaprawianie powtórzeniowe). ii) Aplikowanie mieszanki ze zbiornika Stosuje sie sporzadzona ciekla kompozycje mieszaniny odtrukti i substanmcji chwastobójczej (o wzajemnym stosunku ilosciowym od 10:1 do 1:10), przy czym dawka substancji chwastobójczej na 1 ha wynosi 0,1-10 kg. Takiemieszanki ze zbiornika korzystnie aplikuje sie przed albo bezpos¬ rednio po wysianiu albo zarabia sie na glebokosci 5-10 cm w jeszcze nie zasianej glebie. iii) Aplikowanie w orce siewnej Odtrutke jako koncentrat emulsyjny, proszek zwilzalny lub jako granulat wprowadza sie w otwarte zasiane bruzdy siewne, a nastepnie po przykryciu bruzd siewnych aplikuje sie w zwykly osób substancje chwastobójcza w postepowaniu przed wzejsciem. iv) Kontrolowane uwalnianie substancji czynnej Substancje czynna w roztworze nanosi sie na granulowany nosnik mineralny lub na spolime- ryzowane granulaty (polimery mocznikowoformaldehydowe) i pozostawia do wysuszenia. Ewen¬ tualnie mozna nanosic powloke (granulaty powlekane), które umozliwia dozowane uwalnianie substancji czynnej w ciagu okreslonego czasu.Zwiazki o wzorze 1, w których równoczesnie Ri, R2, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru, R3 oznacza atom wodoru lub chloru, A oznacza grupe -CI12- lub CH/CH3/-, a Z oznacza grupe cyjanowa lub grupe o wzorze 11, sa znane z publikacji Areschka i wspólpracowników w Eur. J.Med. Chem. — Chimica Therapeutica, wrzesien — pazdziernik 1975,18 (5), 463-469. Niektóre z nich wykazuja w dziedzinie farmakologicznej wlasciwosci wywierajace wplyw na zachowanie, mianowicie wlasciwosci tlumiace agresywnosc ssaków.Pozostale zwiazki o wzorze 1 sa nowe i odpowiadaja wzorowi la, w którym R'1, R'2 i R'3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupe nitrowa lub cyjanowa, R'4, R'5 i R'e142523 9 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, chlorowca lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, A' oznacza grupe -CH2-, -CH2-CH2 lub -CH/CH3/-, a Z' oznacza grupe cyjanowa lub grupe amidoksymu, ewentualnie zacytowanego przy atomie tlenu, wlacznie z ich metalokompleksami i ich solami addycyjnymi z kwasami, pod warunkiem, ze Z' ma inne znaczenie niz grupa cyjanowa lub grupa amidoksymu,jezeli równoczesnie RS, R'2, R'4 i R'e oznaczaja atomy wodoru, R'3 oznacza atom wodoru lub chloru i A' oznacza grupe -CH2- lub -CH/CH3A.Korzystnymi sa zwiazki o wzorze la, w którym R'1, R'2 i R'3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupe nitrowa lub cyjanowa, R'4, R'5 i R'e niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, A' oznacza grupe -CH2-, -CH2-CH2- lub -CH/CH3A, a Z' oznacza grupe cyjanowa, grupe o wzorze 11 lub o wzorze 12, przy czym E stanowi grupe -R7, -ORe, -SR9 lub -NR10R11, w której R7 oznacza rodnik alkilowy o 1-7 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupe alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3-6 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2-4 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, rodnik benzylowy ewentualniepodstawionychlorowcem, grupa nitrowa lub grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, albo 5- lub 6-czlonowy pierscien heterocykliczny o 1 lub 2 heteroatomach sposród azotu, tlenu i siarki, ewentualnie podstawiony chlorowcem, Re R9 i R10 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem, rodnik alkenylowy o 2-4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3-6 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupa trójfluorometylowa lub nitrowa albo rodnik benzylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa nitrowa, Rn oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, albo R10 i Rn razem z wiazacym je atomem azotu tworza 5- lub 6-czlonowy rodnik heterocykliczny ewentualnie zawierajacy dodatkowo jeszcze jeden heteroatom sposród azotu, tlenu i siarki, wlaczajac ich metalokompleksy i ich sole addycyjne z kwasami pod warunkiem, ze Z' ma inne znaczenie niz grupa cyjanowa lub grupa amidoksymu,jezeli równoczesnie R'1, R'2, R'4, R'5 i R'e oznaczaja atomy wodoru, R'3 oznacza atom wodoru lub chloru i A' oznacza grupe -CH2- lub -CH/CH3/-.Sposród tych zwiazków korzystnymi sa substancje o wzorze la, w którym R'1 oznacza atom wodoru, chloru, bromu, jodu lub grupe nitrowa, R'2 oznacza atom wodoru, R3 oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu lub jodu rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub grupe nitrowa, R'4 oznacza atom wodoru, bromu lub rodnik metylowy, R'5 oznacza atom wodoru, R'e oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, A' oznacza grupe -CH2-, -CH2-CH2- lub -CH/CH3/-, a Z' oznacza grupe cyjanowa, grupe o wzorze 11 lub o wzorze 12, przy czym E stanowi grupe -R7, -ORe, -SR9 lub -NR10R11, w której R7 oznacza rodnik alkilowy o 1-7 atomach wegla, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla podstawiony 1-3 atomami chloru lub bromu, grupe alkoksymetylowa o 1-4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, rodnik cykloalkilowy o 3-6 atomach wegla, rodnik alkeny¬ lowy o 2-3 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma pod¬ stawnikami sposród zbioru obejmujacego atom chloru, grupe nitrowa i rodnik metylowy, rodnik benzylowy ewentualnie monopodstawiony atomem chloru lub grupa nitrowa, ewentualnie mono- lub pod¬ stawiony pierscien tiofenu, furanu, tetrahydrofuranu lub pirymidyny, Ra oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, monopodstawiony atomem chloru iub bromu rodnik etylowy, rodnik alkenylowy o 2-3 atomach wegla, rodnik propynylowy, ewentualnie monopodstawiony grupa nitrowa rodnik fenylowy, lub monopodstawiony atomem chloru lub bromu rodnik etylowy, rodnik alkenylowy o 2-3 atomach wegla, rodnik propynylowy, ewentualnie monopodstawiony grupa nitrowa rodnik fenylowy, lub ewentualnie monopodstawiony grupa nitrowa rodnik benzylowy, Rg oznacza rodnik alkilowy o 1-7 atomach wegla, R10 oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, rodnik chloroetylowy, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami sposród zbioru obejmujacego atom chloru, grupe metoksylowa i trójfluorometylowa, a R11 oznaczaatom wodoru, rodnik metylowy lub grupe metoksylowa, albo R10 i R11 razem z wiazacymje atomem azotu tworza pierscien piperydyny lub morfoliny, pod warunkiem, ze Z' ma inne znaczenie niz grupa cyjanowa lub grupa amidoksymu, jezeli równoczesnie R'1, R'2, R'4, R's i R'e oznaczaja atomy wodoru, R'3 oznacza atom wodoru lub chloru i A' oznacza grupe -CH2 lub -CH/CH3/-.10 142 523 Z tego zbioru nalezy wyróznic zwlaszcza te zwiazki o wzorze la, w którym R'i oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub jodu, R'2 oznacza atom wodoru, R'3 oznacza atom wodoru, atom chloru lub grupe nitrowa, R'4 i R'5 oznacza atom wodoru R'e oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, A' oznacza grupe -CH2-, -CH2-CH2- lub -CH/CH3A, a Z' oznacza grupe cyjanowa, grupe o wzorze 11 lub o wzorze 12, przy czym E stanowi grupe -R7, -ORe, -SR9 lub -NR10R11, w której R7 oznacza rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, III-rz.- butylowy, izobutylowy, chlorometylowy, bromometylowy, 2-chloroetylowy, 3-chloro-n-propy- lowy, 1,2-dwuchloroetylowy, metoksymetylowy, n-propoksymetylowy, Il-rz.-butoksymetylowy, cyklopropylowy, winylowy, 1-propenylowy, izopropenylowy, fenylowy, 2-chlorofenylowy, 4- chlorofenylowy, benzylowy, 2-tienylowy, 2-furylowy, 5-bromo-2-furylowy, 2-tetrahydrofurylowy lub 2,4-dwuchloropirymidynyl-5-owy, Re oznacza rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, n- butylowy, 2-bromoetylowy, allilowy, fenylowy lub benzylowy, R9 oznacza rodnik etylowy, izopro¬ pylowy, lub n-pentylowy, R10 oznacza rodnik metylowy, etylowy, izopropylowy, n-butylowy, fenylowy, 3-trójfluorometylofenylowy, 4-chlorofenylowy, 2,5-dwuchlorofenylowy, a Rn oznacza atom wodoru lub grupe metoksylowa, pod warunkiem, ze Z' ma inne znaczenie niz grupa cyjanowa lub grupa amidoksymu, jezeli równoczesnie R'i, R'2, R'4, R'5 i R'6 oznaczaja atomy wodoru, R'3 oznacza atom wodoru lub chloru i A' oznacza grupe -CH2- lub -CH/CH3/-.Nadzwyczaj korzystnymi sa zwiazki o wzorze la, w którym R'1 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub jodu, R'2 oznacza atom wodoru, R'3 oznacza atom wodoru lub chloru R'4 i R'5 oznaczaja atomy wodoru, Rr6 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, A' oznacza grupe -CH2-, a Z' oznacza grupe cyjanowa, grupe o wzorze 11 lub o wzorze 12, przy czym E stanowi grupe -R7, -ORs lub -R10R11, w której R7 oznacza rodnik chlorometylowy, Re oznacza rodnik metylowy, R10 oznacza rodnik izopropylowy, a Rn oznacza atom wodoru, pod warunkiem, ze Z' ma inne znaczenie niz grupa cyjanowa lub grupa amidoksymu, jezeli równoczesnie R'1, R'2, R'4, R'5 i R'6 oznaczaja atomy wodoru, R'3 oznacza atom wodoru lub chloru i A' oznacza grupe -CH2-.Szczególnie wyrózniajacymi sie konkretnymi zwiazkami sa nastepujace substancje: 2-metylo- 8-/cyjanometoksy/-chinolina, oksym 2-/2-metylo-8-chinolinoksy/-acetamidu, 0-/izopropyloami- nokarbonyloAoksym 2-/8-chinolinoksyAacetamidu, 0-/chlorometylokarbonylo/-oksym 2-/8- chinolinoksyAacetamidu, oksym 2-/5-chloro-7-bromo-8-chinolinoksy/-acetamidu, 5-chloro-7- bromo-8-/cyjanometoksy/-chinolina, 0-/metoksykarbonylo/-oksym 2-/8-chinolinoksy/-ace- tamidu, oksym 2-/5-chloro-7-jodo-8~chinolinoksy/-acetamidu, 0-/izopropyloaminokarbonyloA oksym 2-/5-chloro-7-bromo-8-chinolinoksy/-acetamidu, oksym 2-/2-metylo-5,7-dwuchloro-8chi- nolinoksyAacetamidu, 5,7-dwuchloro-8-/cyjanometoksy/-chinolina, 0-/izopropyloaminokarbo- nyloAoksym 2-/5-chloro-7-jodo-8-chinolinoksy/-acetamidu, 2-metylo-5,7-dwuchloro-8-/cyjano- metoksyAchinolina, o-/izopropyloaminokarbonylo/-oksym 2-/2-metyo-5,7-dwuchloro-8-chino- linoksyAacetamidu, a zwlaszcza 5-chloro-7-jodo-8-/cyjanometoksy/-chinolina.Sposób wytwarzania nowych zwiazków o wzorze la, w którym wszystkie symbole maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru la, polega na tym, ze a) w przypadku wytwarzania zwiazków o wzorze la, w którym R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 i R'6 maja wyzej podane znaczenie, A' oznacza grupe -CH2-CH2-, a Z' oznacza grupe cyjanowa, zwiazek o wzorze 2, w którym R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 i R'6 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 3, albo b) w przypadku wytwarzania zwiazków o wzorze la, w którym R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 i R'6 maja wyzej podane znaczenie, A' oznacza grupe -CH2— lub -CH/CH3A, a Z' oznacza grupe cyjanowa, zwiazek o wzorze 2, w którym R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 i R'6 maja wyzej podane znaczenie, i) poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 4, w którym Hal oznacza atom chlorowca, a A' ma ostatnio podane znaczenie lub ii) poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 5, w którym A' ma ostatnio podane znaczenie, lub iii) poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze 6, w którym Hal oznacza atom chlorowca, R12 oznacza rodnik alkilowy o 1-6 atomach wegla, a A' ma ostatnio podane znaczenie, i otrzymany ester o wzorze 7, w którym R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6, A' i R12 maja ostatnio podane znaczenie, przeprowadza sie za pomoca amoniaku w odpowiedni amid o wzorze 8, w którym R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6 i A' maja ostatnio podane znaczenie, i nastepnie odwadnia sie, i/albo c) w przypadku wytwarzania zwiazków o wzorze la, w którym R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6 i A' maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru la, a Z' oznacza grupe amidoksymu, ewentualnie zacytowanego przy atomie tlenu, zwiazek o wzorze la, w którym R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'e i A' maja142 523 11 znaczenie podane przy omawianiu wzoru la, a Z' oznacza grupe cyjanowa, poddaje sie reakcji z hydroksyloamina lub z sola kwasu i hydroksyloaminy, i/albo d) w przypadku wytwarzania zwiazków o wzorze la, w ktzrym R'i, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6 i A' maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru la, a Z' oznacza grupe zacylowanego amidoksymu, acyluje sie zwiazek o wzorze la, w którym R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, Re i A' maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru la, a Z' oznacza grupe amidoksymu.Zwiazki o wzorze la, w którym R'1, R'2, R'3, R'4, R's, R'6 i A' maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru la, a Z' oznacza grupe zacylowanego amidoksymu o wzorze 12, przy czym E stanowi grupe -R7, -ORa, -SR9 lub -NR10R11, w której R7 oznacza rodnik alkilowy ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3-6 atomach wegla, rodnik elkenylowy o 2-4 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podsta¬ wiony chlorowcem, grupa nitrowa lub grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, rodnik benzylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, albo 5- lub 6-czlonowy pierscien heterocykliczny o 1 lub 2 heteroatomach sposród azotu, tlenu i siarki, ewentualnie podstawiony chlorowcem, Re, R9 i R10 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem, rodnik alkenylowy o 2-4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3-6 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podsta¬ wiony chlorowcem, grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupa trójfluorometylowa lub nitrowa, albo rodnik benzylowy ewentualnie podstawiony chlorow¬ cem lub grupa nitrowa, R11 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, albo R10 i R11 razem z wiazacym je atomem azotu tworza 5- lub 6-czlonowy rodnik heterocykliczny ewentualnie zawierajacy dodatkowo jeszcze jedne heteroatom sposród azotu, tlenu i siarki, mozna tez wytwarzac sposobem polegajacym na tym, ze poddaje sie reakcji zwiazek o wzorze la, w którym R'1, R'2, R'3, R'4, R'5, R'6 i A' maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru la, a Z' oznacza grupe amidoksymu, ze zwiazkiem o wzorze 9, w którym X oznacza atom chlorowca, a Y stanowi grupe -R7, -ORa, -SR9 lub -NR10R11, przy czym R7, Rs, R9, R10 i R11 maja wyzej podane znaczenie, albo X i Y razem tworza iminowa grupe =N-Rio.Reakcje a) zwiazku o wzorze 2 ze zwiazkiem o wzorze 3 mozna prowadzic korzystnie w obecnosci zasadowego katalizatora. Jako katalizatory szczególnie odpowiednimi sa alkoholany metali, zwlaszcza alkoholany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, albo wodorotlenki, takie jak wodorotlenek sodowy.Reakcje [b/i] zwiazku o wzorze 2 ze zwiazkiem o wzorze 4 prowadzi sie korzystnie w srodowisku metyloetyloketonu w obecnosci weglanu potasowego lub w srodowisku dwumetylo- formamidu w obecnosci wodorku sodowego, natomiast reakcje [b/ii] zwiazku o wzorze 2 ze zwiazkiem o wzorze 4 najbardziej celowo prowadzi sie w ukladzie dwufazowym, przy czym jedna faze stanowi woda, zas druga faze stanowi ciecz nie mieszajaca sie z woda, taka jak toluen lub chlorek metylenu. Jako katalizator w tej reakcji stosuje sie katalizator przenoszenia miedzyfazo- wego, taki jak chlorek benzylotrójetyloamoniowy.W zwiazku wzorze 4 symbol Hal oznacza chlor brom, fluor ijod. Korzystnymi sa chlor i brom, przy czym celowo jako katalizator stosuje sie jodek potasowy.W zwiazku o wzorze 6 symbol Hal oznacza chlor, brom, jod i fluor.Odwadnianie [b/iii] amidów o wzorze 8 do postaci odpowiednich nitryli mozna przeprowa¬ dzic w znany sposób, np. za pomoca pieciotlenku fosforu lub tlenochlorku foaforu.W reakcji (c) nitryli o wzorze la z hydroksyloamina lub z sola hydroksylaminy i kwasu, przede wszystkim z chlorowodorkiem lub siarczanem hydroksyloaminy, przy czym te reakcje z solami kwasu celowo prowadzi sie w obecnosci zasad, takich jak wodortlenki metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, np. wodorotlenku sodowego, albo w obecnosci trzeciorzedowych amin, takich jak pirydyna lub trójalkiloamina.We wzorze 9 symbol X oznacza chlor, brom, fluor lub jod.Chinoliny i chinaldyny, stosowane jako substraty, sa znane lub moga byc wytwarzane sposo¬ bami analogicznymi do znanych sposobów.Znane sposród zwiazków o wzorze 1, czyli nie objete wzorem la, mozna tez otrzymywac sposobami przeznaczonymi dla wytwarzania nowych zwiazków o wzorze la.Podane nizej przyklady objasniaja blizej wynalazek, przy czym przyklady I-III dotycza wytwarzania substancji czynnych.12 142 523 Przyklad I. 2-metylo-5,7-dwuchloro-8-/cyjanometoksy/-chinolina (zwiazek nr 18) 10,7 g 5,7-dwuchloro-8-hydroksychinaldyny rozpuszcza sie na cieplo w 150 ml butanonu-2, zadaje porcjami 10,4 g weglanu potasowego i ogrzewa w ciagu 1 godziny w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po dodaniu 1 g jodku potasowego mieszajac i ogrzewajac w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna wkrapla sie roztwór 7,1 g chloroacetonitrylu w 30 ml butanonu-2, po czym w ciagu 3 godzin ogrzewa sie w temperaturze wewnetrznej 75°C. Otrzymana mieszanine reakcyjna po ochlodzeniu do temperatury pokojowej zadaje sie 1 litrem wody, saczy, pozostalosc przemywa sie woda, suszy i przekrystalizowuje z ukladu chloroform/eter naftowy o temperaturze 40-60°C, otrzymujac 2-metylo-5,7-dwuchloro-8-/cyjnometoksy/ —chinoline o temperaturze top¬ nienia 157-158°C.Przyklad II. Oksym 2-/8-chinolinoksy/-acetamidu (zwiazek nr 2).Do roztworu 15,8 g 8-/cyjanometoksy/-chinoliny w 100 ml etanolu w temperaturze pokojowej w ciagu 15 minut wkrapla sie roztwór 6,4 g chlorowodorku hydroksyloaminy w 10 ml wody i 6,4 g weglanu potasowego w 10 ml wody, przy czym mieszanina reakcyjna ogrzewa sie do temperatury 30°C. Po trzygodzinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej mieszanine reakcyjna rozciencza sie za pomoca 250 ml wody, saczy, przemywa woda i suszy, otrzymujac oksym 2-/8-chinolinoksy/- acetamidu w postaci jasnobrazowo zabarwionego proszku o temperaturze topnienia 201-204°C (z rozkladem).Przyklad III. 0-/izopropyloaminokarbonylo/-oksym 2-/5-chloro-7-bromo-8-chinolino- ksyAacetamidu (zwiazek 25 nr 14). 8,6 g oksymu 2-/5-chloro-7-bromo-8-chinolinoksy acetamidu w 100 ml acetonitrylu mieszajac w temperaturze 65°C zadaje sie w ciagu 15 minut za pomoca 3,3 g izocyjanianu izopropylu i 0,1 g l,4-diazabicyklo[2.2.2] oktanu, po czym ogrzewa sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 60°C. Po ochlodzeniu do temperatury pokojowej mieszanine reakcyjna saczy sie, przemywa niewielka iloscia acetonitrylu i suszy, otrzymujac 0-/izopropyloaminokarbonylo/-oksym 2-/5-chloro-7-bromo-8- chinolinoksyAacetamidu w postaci bialych krysztalów o temperaturze topnienia 162-165°C.Analogicznie mozna wytwarzac zwiazki o wzorze 1 i la, wyszczególnione w podane nizej Utblic l, obejmujace takze zwiazki z przykladów I-III.Tablica 1.Zwiazki o wzorze 1, w którym symbole maja znaczenia podane w 2-9 rubrykach tej tablicy, zas w 10 rubryce tej tabeli temperature topnienia z rozkladem Zwiazek nr 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 22 24 27 Ri 2 H H H H H H H H Br Br H J J Br Cl Cl J Cl Cl H H H H R2 3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Ra 4 H H H H Cl H Cl H Cl Cl H Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H Br R4 5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R5 6 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Re 7 H CH3 CH3 H H H H H H H H H H CH3 H H CH3 CH3 H H H H A 8 -CH2- -CH2- -CHz- -CHz- -CH2- -CH2- -CH^ -CH2- -CH2- -CHsr -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- -CH2 -CH2- -CHsr -CH2- -CH2- -CHa-CHj- -CH/CHs/- -CH2-CH1- -CH2- z 9 -CN wzór 11 -CN wzór 11 wzór 11 wzór 14 -CN wzór 15 wzór 11 -CN wzór 16 wzór 11 -CN wzór 14 wzór 11 -CN wzór 14 -CN wzór 14 -CN -CN wzór 11 wzór 11 dane fizyczne temperatura topnienia 10 118-119°C 201-204°C/Z/ 114~116°C 209-210°C/Z/ 203-205°C/Z/ 136-138°C 159-160°C 129-130°C 197-198°C/Z/ 150-151°C 143-145°C 195-196°C/Z/ 141-143°C 162-165°C 205-207°C/Z/ 150-152°C 163-167°C 157-158°C 149-152°C 108-112°C 121-124°C 186-189°C 210-212°C/Z/142 523 13 - - Zwiazek nr i 31 35 36 44 47 61 65 70 77 79 85 . 87 90 92 94 98 99 101 102 103 104 105 107 108 109 110 111 113 114 116 117 118 119 122 123 124 126 127 128 129 131 134 135 136 137 139 140 142 143 144 147 149 151 152 153 154 155 157 158 160 162 163 166 168 169 170 Ri 2 H H H H H H Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Ra 3 H H H H Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Ra 4 Cl H F Br H NO2 NO2 NO2 H H Cl Cl NO2 NO2 Cl Cl Cl H H H H Cl Cl H Cl H Cl Cl H H H H Cl H H H Cl Cl H H H H Cl Cl H H H H H Cl H Cl H Cl H H Cl Cl H H H H H a H H &, 5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H h H H H H H H H H H H H H H H H H H H Re 6 H H H H H H H H H H H H H H H H .H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H IU 7 H H H CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3 H H H H H H H H H H H H H H H H H A 1 -CH/CHa/- -CH/CH3/- -CHa- -CH2- -CH/CH3/- -CH/av- -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- *CHa- -CHa- -CH2- -CH2- -CHa- -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- -CHa- -CHa- -CHa- -CH2- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CH2- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CH2- -CU2- -CHa- CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- —CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- -CHa- Z 9 -CN wzór 11 -CN -CN wzór 11 -CN wzór 11 -CN wzór 17 wzór 18 I wzór 19 j wzór 20 : -CN - wzór 11 ' wzór 16 wzór 21 wzór 22 wzór 23 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 27 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 31 wzór 32 wzór 33 wzór 34 wzór 35 wzór 36 wzór 37 wzór 18 wzór 39 wzór 40 wzór 41 wzór 42 wzór 43 wzór 20 wzór 28 wzór 44 wzór 45 wzór 23 wzór 35 wzór 46 wzór 42 wzór 42 wzór 47 wzór 48 wzór 44 wzór 49 wzór 17 wzór 50 wzór 40 wzór 51 wzór 30 wzór 38 wzór 25 wzór 52 wzór 31 wzór 53 wzór 54 wzór 55 wzór 56 wzór 21 wzór 57 dsaefizyciot temperatura topnienia 10 143-145°C 191-194°C/Z/ 143-145°C 121-123°C 186-189°C/Z/ 154-156°C/Z/ 214-216°C/Z/ 166-169°C 165-166°C 139-141°C 141-143°C 132-134°C 162-164°C 212-215°C/Z/ 148-149°C 139-140°C 111-114°C 158-162°C 123-125°C 138-139°C 120-122°C 157-158°C/Z/ 160-161°C 144-146°C 152-155°C 112-114°C 173-174°C 165-167°C/Z/ 155-156°C 107-110,5°C 124-126°C 131-132°C 172-175°C 84-86°C 168-169°C 100-103°C 147-149°C 156-157°C/Z/ 82-85°C 144-147°C 128-130°C 90-92°C 148-149°C 162-164°C 132-134°C 138-140°C 129-131°C 121-123°C 123-125°C 152-154°C 127-128°C/Z/ 173-175°C 135-137°C 191-192°C/Z/ 120-121°C 118-1120°C 191-192°C/Z/ 142-144°C/Z/ 158-159°C 115-117^°C 140-142°C 154-157°C 164-165°C 160-161°C 129-132° 155-157^°C14 142 523 Zwiazek nr 1 173 174 177 179 182 186 188 189 192 193 194 195 Ri 2 H H H H H H H H H H H H R2 3 H H H H H H H H H H h H R* 4 Cl H Cl H H H H H H Cl Cl H R4 5 H H H H H H H H H H H H IU 6 H H H H H H H H H H H H R« 7 H H H H H H H H H H H H A 8 -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- -CH2- -CHz- -CH2- -CH2- -CH2- -CHz- -CH2 -CHz- Z 9 wzór 51 wzór 58 wzór 15 wzór 27 wzór 59 wzór 61 wzór 62 wzór 19 wzór 63 wzór 52 wzór 60 wzór 64 dane fizycne temperatura topnienia 10 143-145°C 158-160°C 155-158°C/Z/ 144-146°C 123-124°C 173-176°C/Z/ 134-136°C/Z/ 100-102°C 197-199°C 171-173°C 123-125°C 170-171°C Podane nizej przyklady IV-XI omawiaja sklad w % wagowych srodka wedlug wynalazku zawierajacego ciekle lub stale substancje czynne, zas przyklady XIV-XXVIII objasniaja blizej zastosowanie i wlasciwosci srodka wedlug wynalazku.Przyklad IV. Koncentraty emulsyjne a) b) c) substancja czynna z tablicy1 25% 40% 50% dodecylobenzenosulfonianwapniowy 5% 8% 6% olej racznikowy — eter glikolu polietylenowego (zawierajacego 36 moli tlenkuetylenu) 5% — — eter trójbutylofenolu i glikolu polietylenowego (o 30 molach tlenkuetylenu) 12% 4% cykloheksanon — 15% 20% mieszaninaksylenów 65% 25% 20% Z takich koncentratów mozna, rozcienczajac je woda, sporzadzac emulsje o kazdym zadanym stezeniu.PrzykladV. Roztwory a) b) d) d) Substancja czynna z tablicy1 80% 10% 5% 95% jednometylowy eter glikolu etyle¬ nowego 20% — — — glikol polietylenowy o ciezarze czasteczkowym400 — 70% — — N-metylopirolidon-2 — 20% — — epoksydowany olejkokosowy — — 1% 5% benzyna (o temperaturze wrzenia 160-190°C) — — 94% — Roztwory te nadaja sie do stosowania w postaci najmniejszych kropli.Przyklad VI. Granulaty a) b) substancja czynna z tablicy1 5% 10% kaolin 94% — krzemionka wysokodyspersyjna 1% — atapulgit — 90% Substancje czynna rozpuszcza sie w chlorku metylenu, natryskuje na nosnik, a nastepnie rozpuszczalnik odparowuje sie pod próznia.a) 2% 1% 97% b) 5% 5% — 142523 15 Przyklad VII. Srodek do opylania substancja z tablicy 1 krzemionka wysokodyspersyjna talk kaolin — 90% Na drodze starannego wymieszania nosników z substancja czynna otrzymuje sie gotowy do uzytku srodek do opylania.Przyklad VIII. Proszek zwilzalny a) b) c) substancja z tablicy 1 25% 50% 75% ligninosulfoniansodowy 5% 5% — siarczanlaurilowo-sodowy 3% — 5% dwuizobutylonaftalenosulfonian sodowy — 6% 10% eter oktylofenolu z glikolem polietylenowym (o 7-8 molach tlenkuetylenu — 2% — krzemionka wysokodyspersyjna 5% 10% 10% kaolin 62% 27% — Substancje czynna starannie miesza sie z substancjami pomocniczymi i dokladnie miele w odpowiednim mlynie. Otrzymuje sie proszek zwilzalny, z którego, rozcienczajac woda, sporzadza sie zawiesine o kazdym zadanym stezeniu.Przyklad IX. Koncentrat emulsyjny substancja czynna z tablicy1 10% eter oktyfenolu z glikolem polietyle¬ nowym (o 4-5 molach tlenku etylenu) 3% dodecylobenzenosulfonian wapniowy 3% eter oleju racznikowego z glikolem polie¬ tylenowym (o 35 molach tlenku etylenu) 4% cykloheksanon 30% mieszaninaksylenów 50% Z tego koncentratu, rozcienczajac woda, sporzadza sie emulsje o kazdym zadanym stezeniu.Przyklad X. Srodek do opylania a) b) substancja czynna z tablicy1 5% 8% talk 95% — kaolin — 92% Substancje czynna miesza sie z nosnikami i miele w odpowiednim mlynie, otrzymujac gotowy do uzytku srodek do opylania.Przyklad XI. Granulat wytlaczany substancja czynna z tablicy1 10% ligninosulfoniansodowy 2% karboksymetyloceluloza 1% kaolin 87% Substancje czynna miesza sie z substancjami pomocniczymi, miele i zwilza woda. Mieszanine te wytlacza sie, a nastepnie suszy w strumieniu powietrza.16 142 523 Przyklad XII. Granulaty powlekane substancja czynna z tablicy1 3% glikol polietylenowy (o ciazarze czastecz¬ kowym200) 3% kaolin 94% Drobno zmielona substancje czynna równomiernie nanosi sie w mieszarce na kaolin zwilzony glikolem polietylenowym. Ta droga otrzymuje sie niepylace granulaty powlekane.Przyklad XIII. Koncentrat zawiesinowy substancja czynna z tablicy 1 40% glikoletylenowy 10% eter nonylofenolu z glikolem polietylenowym (o 15 molach tlenkuetylenu) 6% ligninosulfoniansodowy 10% karboksymetyloceluloza 1% 37rowy wodny roztwór formaldehydu 0,2% olej silikonowy w postaci 75%-owej emulsji wodnej 0,8% woda 32% Drobno zmielona substancje czynna dokladnie miesza sie z substancjami pomocniczymi.Otrzymuje sie koncentrat zawiesinowy, z którego, rozcienczajac woda, sporzadzac mozna zawie¬ siny o kazdym zadanym stezeniu.Przyklad XIV.Mieszanka ze zbiornikaw postepowaniu po wzejsciu w uprawiejeczmienia i pszenicy.Nasiona jeczmienia lub pszenicy wysiewa sie w doniczklach z tworzywa, zawierajacych 0,5 litra ziemi. Po wzejsciu roslin az do stadium 2-3 lisci aplikuje sie badana substancje jako odtrutke lacznie z substancja chwastobójcza, czyli z 2-[4-/3,S-dwuchloropirydyl-2-oksy/-fenoksy]-propio- nianem 2-propynylowym, w postaci mieszanki ze zbiornika. Po uplywie 20 dni od aplikowania ocenia sie w % dzialanie ochronne tej odtrutki. Jako odnosniki duza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe.Wyniki zestawiono w podanych nizej tabelach 2 i 3, w której skrót AS oznacza substancje czynna.Przyklad XV. Napecznianie nasion ryzu, wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu przed wzejsciem roslin.Nasiona ryzu w ciagu 40 godzin nasyca sie roztworami badanej jako odtrutka substancji czynnej o stezeniu 100 ppm. Nastepnie nasiona pozostawia sie w ciagu okolo 2 godzin do wysusze¬ nia, az przestana sie kleic. Doniczki z tworzywa sztucznego (o wymiarach dlugosci x szerokosc x wysokosc = 25 x 17 x 12 cm)wypelnia sie piasczystaglina do wysokosci ponizej 2 cm od krawedzi górnej. Wstepnie napeczniale 3X12 cm) nasiona sieje sie napowierzchni gleby w pojemnikui tylko lekko przykrywa ziemia. Ziemie te utrzymuje sie wilgotnym (nie blotnym) stanie. Wówczas na powierzchnie gleby rozpryskuje sie mglawicowo rozcienczony roztwór substancji chwastobójczej, czyli 2-chloro-2', 6#-dwuetylo-N-[2'Vn-propoksy/-etyloacetanilidu. Stan wody sukcesywnie podwyzsza sie odpowiednio do wzrostu roslin. Po uplywie 18 dni od zaaplikowania substancji chwastobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza rosliny trakto¬ wane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nietraktowane roslinysprawdzianowe.Odtrutka zwiazek nr: 7 13 Odtrutka IcgAS/ha 0,5 0,5 Tabela 2 Wyniki prób w jeczmieniu Substancja chwastobójcza kfAS/taa 04 04 Reaktywne dzia- lanie ochronne w% 38 25142 523 Tabela 3.Wyniki prób w pszenicy 17 Odtrutka — zwiazek nr: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 U 12 13 15 19 Odtrutka kg AS/ha 1,5 1,5 1,5 1,5 U5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 Substancja chwastobójcza kg AS/ha 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 0,75 Relaktywne dzia¬ lanie ochronne w% 38 50 50 38 50 50 38 50 25 50 50 50 50 50 38 Tab e1 a 4 Odtrutka — zwiazek nr: 1 8 Odrutka ppm 100 100 Substancja chwastobójcza kg AS/ha 0,25 0,25 Relatywne dzia¬ lanie ochronne w% 50 38 Przyklad XVI. Mieszanka ze zbiornika w postepowaniu przed wzejsciem w uprawach soji.Doniczki (o górnej srednicy 6 cm) napelnia sie piasczysta glina, i wysiewa sie nasiona soji odmiany „Hark". Po przykryciu nasion ziemia na powierzchnie gleby mglawicowo rozpryskuje sie jako mieszanke ze zbiornika rozcienczony roztwór badanej jako odtrutka substancji czynnej lacznie z substancja chwastobójcza, czyli z 4-amino-6-III-rz.-butylo-4,5-dihydro-3-metylotio- 1,2,4-triazynonem-5. Po uplywie 21 dni od zaaplikowania substancji chwastobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 5, w której skrót AS oznacza substancje czynna Tabela 5 Odtrutka — zwiazek nr: Odtrutka kg AS/ha Substancja chwastobójcza kg AS/ha Relatywne dzialanie ochronne 17 1,5 0,75 38 Przyklad XVII. Zaprawianie nasion kukurydzy wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu po wzejsciu roslin.W pojemniku szklanym nasiona kukurydzy odmiany „LG 5" zadaje sie badanajako odtrutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza do starannego wymieszania. Doniczki z tworzywa sztucznego (o górnej srednicy 11 cm) napelnia sie ziemia i wysiewa zaprawione nasiona.Po przykryciu nasion ziemia aplikuje sie w postepowaniu po wzejsciu roslin substancje chwasto¬ bójcza, czyli N-[2V2-butenyloksy/-fenylosulfonylo]-N' -/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo- 2/-mocznik. Po uplywie 18 dni od zaaplikowania substancji chwastobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 6, w której skrót AS oznacza substancje czynna.18 142 523 Tabela 6 Substancja chwastobójcza kg AS/ha Odtrutka — zwiazek nr 7 g AS/kg nasion Relatywne dzia¬ lanie ochronne w^ 4 25 1,5 2 38 1 38 4 50 1,0 2 63 1 50 4 25 0,5 2 25 1 25 Przyklad XVIII. Zaprawianie nasion kukurydzy,wprowadzenie substancji chwastobójczej w postepowaniu przed wzejsciem roslin.W pojemniku szklanym nasiona kukurydzy odmiany „LG 5" zadaje sie badana jako odtrutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza do starannego wymieszania. Doniczki z tworzywa sztucznego (o górnej srednicy 11 cm) napelnia sieziemia i wysiewa zaprawione nasiona.Po przykryciu nasion ziemia aplikuje sie w postepowaniu przed wzejsciem roslin substancji chwastobójczej, czyli N-[2-/2-butenyloksy/-fenylo-sulfonylo]-N/-4/-metoksy-6-metylo-1,3,5- tria- zynylo-2/-mocznik. Po uplywie 18 dni od zaaplikowania substancji chwastobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 7, w której skrót AS oznacza substancje czynna.Tabela 7 Odtrutka — zwiazek nr: 7 Odtrutka kg AS/ha 1 Substancja chwastobójcza kg AS/ha 1,05 Relatywne dzialanie ochronne w% 25 Przyklad XIX. Zaprawianie nasion jeczmienia wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu przed wzejsciem roslin.W pojemniku szklanym nasionajeczmienia zadaje sie badanajako odtrutka substacja czynna i wstrzesajac oraz obracajac doprowadza do starannego wymieszania. Pojemniki z tworzywa sztu¬ cznego (o wymiarach dlugosci x szerokosc x wysokosc = 25 x 17 x 12 cm) napelnia sie piaszczysta glina i wysiewa sie zaprawione nasiona. Po przykryciu nasion ziemia na powierzchnie gleby mglawicowo rozpryskuje sie substancje chwastobójcza, czyli N-/2-chlorofenylo-sulfonylo/-N'-/4- metoksy-6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/-mocznik. Po uplywie 21 dni od zaaplikowania substancji chwastobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluzaprzy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny spraw¬ dzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tablicy 8, w której skrót AS oznacza substancje czynna.Przyklad XX Zaprawianie nasion pszenicy, wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu przed wzejsciem roslin Nasiona pszenicy wpojemniku szklanym zadaje sie badanajako odtrutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza sie do starannego wymieszania. Pojemniki z tworzywa sztucznego (o wymiarach dlugosc x szerokosc x wysokosc = 25 X17 X12cm) napelnia sie piaszczy¬ sta glina i wysiewa zaprawione nasiona. Po przykryciu nasion ziemia na powierzchnie gleby mglawicowo rozpryskuje sie substancje chwastobójcza, czyli N-^-chlorofenylo-sulfonyloAN'- /4-metoksy-6-metylo-l ,3,5-triazynylo-2/-mocznik. Po uplywie 21 dni od zaaplikowania substancji chwastobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jakoodnosniki sluzaprzy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny spraw¬ dzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 9, w której skrót AS oznacza substancje czynna.142 523 Tabela 8 19 Odtrutka zwiazek nr: 7 7 7 7 Odtrutka g AS/ha nasion 0,5 0,25 0,125 0,5 0,25 0,125 0,5 0,25 0,125 0,5 0,5 0,125 Substancja chwastobójcza kg AS/ha 1,0 1,0 1,0 0,5 0,5 0,5 0,25 0,25 0,25 0,125 0,125 0,125 Relatywne dzia¬ lanie ochronne w% 63 63 63 75 75 75 63 75 63 63 63 50 Tabela 9 Odtrutka — zwiazek nr: 7 Odtrutka gAS/kg nasion 1 0,5 l 0,5 Substancja chwastobójcza kg AS/ha 1,5 1,5 1,0 1,0 Relatywne dzia¬ lanie ochronne w% 38 38 25 25 Przyklad XXI. Zaprawianie nasion jeczmienia, wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu po wzejsciu roslin.W pojemniku szklanym nasiona jeczmienia zadaje sie badanajako odtrutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajace doprowadza do starannego wymieszania. Pojemnik z tworzywa sztucznego (o wymiarach dlugosc x szerokosc x wysokosc = 25 X 17 X 12 cm) napelnia sie piaszczy¬ sta glina i wysiewa zaprawione nasiona. Po przykryciu nasion ziemia aplikuje sie w postepowaniu po wzejsciu roslin substancje chwastobójcza, czyli N-/2-chlorofenylo-sulfonylo/-N'-/4-metoksy- 6-metylo-l,3,5-triazynylo-2/-mocznik. Po uplywie 21 dni od zaaplikowania ocenia sie w % dziala¬ nie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwa¬ stobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 10, w której skrót AS oznacza substancje czynna.Tabela 10 Odtrutka — zwiazek nr: 7 7 7 Odtrutka gAS/kg nasion 2 1 0,5 2 h 2 1 0,5 Substancja chwastobójcza kg AS/ha 1,5 1,5 1,5 1,0 1:8 0,5 0,5 0,5 Relatywne dzia¬ lanie ochronne w% 50 50 63 63 S 38 38 38 Przyklad XXII. Zaprawienie nasion pszenicy, wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu po wzejsciu roslin.W pojemniku szklanym nasiona pszenicy zadaje sie badanajako odtrutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza do starannego wymieszania. Pojemnik z tworzywa sztu¬ cznego (o wymiarach dlugosc x szerokosc x wysokosc = 25 X 17 X 12 cm) napelnia sie piaszczysta20 142523 \ \ . glina i wysiewa zaprawione nasiona. Po przykryciu nasion ziemia aplikuje sie w postepowym po wzejsciu roslin substancje chwastobójcza, czyli N-/2-chlorofenylo-sulfonylo/-N'-/4-metcksy-6- metylo-l,3,5-triazynylo-2/-mocznik. Po uplywie 21 dni od zaaplikowania ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwasto¬ bójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 11, w której skrót AS oznacza substancje czynna.Tabela 11 Odtrutka — zwiazek nr: 7 Odtrutka gAS/kg nasion 1 0,5 Substancja chwastobójcza kg AS/ha 1,0 1,0 Relatywne dzia¬ lanie ochronne w% 25 25 Przyklad XXIII. Mieszanka ze zbiornika w postepowaniu po wzejsciu roslin w uprawach kukurydzy.W cieplarni nasiona kukurydzy odmiany „LG 5W wysiewa sie w doniczkach z tworzywa sztucznego (o górnej srednicy 11 cm) zawierajacych po 0,5 litra ziemi. Po przykryciu nasion ziemia aplikuje sie w postepowaniu po wzejsciu roslin badana jako odtrutka substancje czynna razem z substancja chwastobójcza, czyli z N-[2-/2-butenyloksy/-fenylo-sulfonylo]-N/-/4-metoksy-6-me- tylo-l,3,5-triazynylo-2/-mocznikiem, w postaci mieszanki ze zbiornika. Po uplywie 18 dni od zaaplikowania ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie nie traktowane rosliny sprawdzianowe.Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 12, w które skrót AS oznacza substancje czynna.Tabela 12 Odtrutka — zwiazek nr: 7 Odtrutka g AS/kg nasion 1,0.Substancja chwastobójcza kg AS/ha 1,0 Relatywne dzia¬ lanie ochronne w% 38 Przyklad XXIV. Zaprawianie nasion ryzu, wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu przed wzejsciem roslin.W pojemniku szklanym nasiona ryzu zadaje sie badana jako odtrutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza do starannego wymieszania. Pojemnik (o wymiarach dlugosc x szerokosc x wysokosc = 47X29X24 cm) napelnia sie piaszczysta glina i wysiewa sie zaprawione nasiona. Po przykryciu nasion ziemia na powierzchnie gleby mglawicowo rozpryskuje sie rozcienczony roztwór substancji chwastobójczej, czyli 2-[4V3,5-dwuchloropirydyl-2-oksy/- fenoksyj-propionianu 2-propynylowego. W 20-tym dniu od wysiania, gdy rosliny osiagna stadium 3-lisci, przykrywa sie powierzchnie gleby warstwa wody o wysokosci 4 cm. Po uplywie 30 dni od zaaplikowania substancji chwastobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnos¬ niki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 13, w której skrót As oznacza substancje czynna.Tabela 13 Odtrutka Substancja Relatywnedzia- Odtrutka— gAS/kg chwastobójcza lanie ochronne zwiazek nr: nasion kg AS/ha w % 0,6 0,25 50 7 0,3 0,25 50 0,2 0,25 38142 523 21 Przyklad XXV. Zaprawianie nasion ryzu, wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu przed wzejsciem roslin.W pojemniku szklanym nasiona ryzu ryzu odmiany IR-36 zadaje sie badana jako odtrutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza do starannego wymieszania. Pojemnik z towrzywa sztucznego (o wymiarach dlugosc X szerokosc X wysokosc = 47 X 29 X 24 cm) napelnia sie piaszczysta glina i wysiewa sie zaprawione nasiona. Po przykryciu nasion ziemia na powierzch¬ nie gleby mglawicowo rozpryskuje sie substancje chwastobójcza, czyli 2-[4./3,5-dwuchloropirydyl- 2-oksy/-fenoksy]-propionian 2-propylowy.Po uplywie 18 dni od wysiania ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwasto¬ bójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 14, w której skrót As oznacza substancje czynna.Tabela 14 Odtrutka — zwiazek nr: 7 Odtrutka g AS/kg nasion 0,6 0,3 0,2 Substancja chwastobójcza kg AS/ha 0,25 0,25 0,25 Relatywne dzia¬ lanie ochronne w% 50 50 38 Przyklad XXVI. Mieszanka ze zbiornika w postepowaniu po wzejsciu roslin w uprawach pszenicy.W cieplarni nasiona pszenicy odmiany „Farnese" wysiewa sie w doniczkach z tworzywa sztucznego (o górnej srednicy 11 cm), zawierajacych po 0,5 litra ziemi. Po przykryciu nasion ziemia aplikuje sie w postepowaniu po wzejsciu roslin jako odtrutka substancje czynna razem z substancja chwastobójcza, czyli z eterem 2-chloro-4-trójfluorometylofenylo-3/-oksazolin-2'-ylo4'-nitrofeny- lowym, w postaci mieszanki ze zbiornika. Po uplywie 20 dni od zaaplikowania ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutkL, Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 15, w której skrót AS oznacza substancje czynna.Tabela 15 Odtrutka — zwiazek nr: 13 13 Odtrutka g AS/kg nasion 0,25 0,125 0,25 0,125 0,062 Substancja chwastobójcza kg AS/ha 0,25 0,25 0,125 0,125 0,125 Relatywne dzia¬ lanie ochronne w% 25 25 25 25 25 Przyklad XXVII. Mieszanka ze zbiornika w postepowaniu po wzejsciu roslin w uprawach pszenicy.W cieplarni nasiona pszenicy odmiany „Farnese" wysiewa sie w doniczkach z tworzywa sztucznego (o górnej srednicy 11 cm), zawierajacych po 0,5 litra ziemi. Po przykryciu nasion ziemia aplikuje sie w postepowaniu po wzejsciu roslin badana jako odtrutka substancja czynna razem z substancja chwastobójcza, czyli z 2-[4-/5-trófluorometylopirydyl-2-oksyAfenoksy]-propionianem n-butylowym, w postaci mieszanki ze zbiornika. Po uplywie 20 dni od zaaplikowania ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jako odnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny sprawdzainowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 16, w której skrót AS oznacza substancje czynna.Tabela 16 Odtrutka Substancja Relatywne dzia- Odtrutka— g AS/kg chwastobójcza lanie ochronne zwiazeknr: nasion kgAS/ha w% 13 0,125 0,060 25\ / / 22 142 523 Przyklad XXVIII. Zaprawianie nasion sorgo, wprowadzanie substancji chwastobójczej w postepowaniu przed wzejsciem roslin.W szklanym pojemniku nasiona sorgo odmiany Funk G 623 zadaje sie badana jako odtrutka substancja czynna i wstrzasajac oraz obracajac doprowadza do starannego wymieszania. Doniczki z tworzywa sztucznego (o górnej srednicy 11 cm) napelnia sie ziemia i wysiewa sie zaprawione nasiona. Po przykryciu nasion ziemia, w postepowaniu przed wzejsciem roslin aplikuje sie jako substancje chwastobójcza alno N-/2-chlorofenylo-sulfonylo/-N'-/4-metoksy-6-metylo-l,3,5-tria- zynylo-2/-mocznik (zwiazek A) albo N-/2-metoksykarbonylofenylosulfonylo/-NV4,6-dwume- tylopirymidynylo-2/-mocznik (zwiazek B). Po uplywie 18 dni od zaaplikowania substancji chwa¬ stobójczej ocenia sie w % dzialanie ochronne odtrutki. Jakoodnosniki sluza przy tym rosliny traktowane sama substancja chwastobójcza oraz zupelnie niczym nie traktowane rosliny spraw¬ dzianowe. Wyniki zestawiono w podanej nizej tabeli 17, w której skrót As oznacza substancje czynna.Tabela 17 Substancja chwastobójcza Odtrutka Zwiazek A A A B B B kg AS/ha 0,062 0,031 0.015 0,062 0,031 0,0! 5 Zwiazek nr: 7 7 7 7 7 7 g AS/kg nasion 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 2 1 0,5 i. 1 0,5 2 1 0,5 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem agresywnych substan¬ cji i agrochemicznych, zawierajacy substancje szynna i obojetne substancje pomocnicze i/lub antagonizujaca substancje agrochemiczna, korzystnie substancje pestycydowa, zwlaszcza substan¬ cje chwastobójcza, znamienny tym, ze zawierajako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym Ri, R2 i R3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupe nitrowa lub cyjanowa, R4, R5 i R6 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, A oznacza grupe -CH2-, -CH2-CH2- lub -CH/CH3/-, a Z oznacza grupe cyjanowa lub grupe amidoksymu, ewentualnie zacytowanego przy atomie tlenu, i/lub zawiera metalokompleks zwiazku o wzorze 1 i/lub jego sól addycyjna z kwasem. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-chloro-8-/cyjanometoksy/-chino- line. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-chloro-7-jodo-8-/cyjanometoksy/- chinoline.Relatywne dzialanie ochronne w% 12,5 25 25 25 38 50 50 63 63 38 38 25 50 38 25 50 50 50142 523 23 4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera 0-/metoksykarbonylo/-oksym-2-/8- chinolinoksyAacetamidu. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, zawierajacy 2-[4-/3,5-dwuchloropirydyl-2-oksy/-fenoksy]-pro- pionian 2-propynylowy jako substancje chwastobójcza, znamienny tym, ze zawiera jako zwiazek o wzorze 1 5-chloro-8-/cyjanometoksy/-chinoline. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1 a, w którym R'i, R'2 i R'3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupe nitrowa lub cyjanowa, R'4, R'5 i R'6 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, A' oznacza grupe -CH2, -CH2-CH2- lub -CH/CH3/, a Z' oznacza grupe cyjanowa, grupe o wzorze 11 lub o wzorze 12, przy czym E stanowi grupe -R7, -ORe, -SR9 lub -NR10R11, w której R7 oznacza rodnik alkilowy o 1-7 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupe alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3-6 atomach wegla, rodrrik atkenylowy o 2-4 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, rodnik benzylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, albo 5- lub 6-czlonowy pierscien heterocy¬ kliczny o 1 lub 2 heteroatomach sposród azotu, tlenu i siarki, ewentualnie podstawiony chlorow¬ cem, Re, R9 i R10 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem, rodnik alkenylowy o 2-4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3-6 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupa trójfluorometylowa lub nitrowa, albo rodnik benzylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa nitrowa, Rn oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, albo R10 i R11 razem z wiazacymje atomem azotu tworza 5- lub 6-czlonowy rodnik heterocykliczny ewentualnie zawierajacy dodatkowo jeszcze jeden heteroatom sposród azotu, tlenu i siarki, i/lub zawiera jego metalokompleks i/lub jego sól addycyjna, z kwasem, pod warunkiem, ze Z' ma inne znaczenie niz grupa cyjanowa lub grupa o wzorze 11, jezeli równoczesnie R'1, R'1, R'4, R'5 i R'6 oznaczaja atomy wodoru, R'3 oznacza atom wodoru lub chloru i A' oznacza grupe -CH2- lub -CH/CH3/. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 0,1-99% wagowych zwiazku o wzorze 1 wedlug zastrz. 1, 1-99% wagowych substancji pomocniczych i 0-25% wagowych substancji powierzchniowo czynnej. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 0,1-95% wagowych zwiazku o wzorze 1 wedlug zastrz. 1, 5-99,8% wagowych substancji pomocniczych i 0,1-25% wagowych substancji powierzchniowo czynnej.142 523 ^3 ^ v. & K CH2=CH-CN Wzor 3 S \ Hal-A-CN Wzór U SO2O-A-CN Wzor 5 Hal-A-C00Ri2 Wzor 6 R2. J\ A R=; 0-A-C00R12 Wzór 7 R^..H\r; O-A-CONH2 Wzor 8142523 o-c CH3 O^CyOCH-COOR" fiior to O ^NH, ^mu E '2 Wzór n NH2 0 .•n-o-c; -4 0 "Sr ^ /toV 15 sy XNH2 ^ Wzór 17 N-OC'° ## Wzór 18142523 ^N-0<° NH2 3 7 Mzor 20 O < •N-O-C V \ NH.S-C5H,p Wzór 22 ^0 -c^Sh NH2 caH5 Wzór 24 _c^N-0-C O ^CaHon NH2 Wiór 26 JO _c^N"°"C-0-C3H7n NH2 Wzór 2! NH2 ^ CH, Wzór 23 3 _crN-ac:c°H \ NH- 2M5 Wzór 27 NH- Wzór 28142523 _r'N-0< O V NH: CH2 CH2 CH2Cl hzor 29 "0. CHCI NH2 CH2C| Wzór 31 ^0 -c N-O-C NH9 Wzór 33 CH3 0 ¦C^"0"0^ l-rz \ NH: .^ /tor 35 c'N-°-cx ja JHZ Wiór3? _c^N-0-C Wzór 30 *0 O CH, \i N-O-C O ISH C3H7 izo hlzOr32 -^ o \ NH- ft/zcr 34 ¦n-o< o ••NH C4H9izo -C*N-0-C^ NH2 lfzO\38 Wzór 36 o NH a142523 NH2 n.ru.L^ INH2 0-C4H9!L-rz Wzór39 Wzór 40 c.n-o-c;° -c*-0 Sh)2 ?H2 NH2 0 c tta$r41 t3H7n _rN-0-C^°n ^N-O-CT0 Wzór 43 Wzór 44 NH2 A.U_n 9H C4Hgn Wzór 47 Wzór48 Cl~*2142523 •N-O-C *O -C X)-CH2 NH* CH2Br Wzór 49 < -N-O-C ^0 X NH2 Wzór 51 NH, ' Z S-C2H5 C^°- XNH? z /Yztfr 53 -c N-O-C Wzór 50 O -c -N-O-C Wzór 52 ^0 NH2 /Tz CH2 i *- O C*H7n XNH? Wzór 55 p.N-0<° NHo ' 3 2 CH3 Wzór 56142523 NH2 Wzór 57 XNHZ ^s '^A CR Wzór 58 u-~- SC3H7izo "C. NH -c.NH2 irzórsg O .^N-O-C \ NH: W2 C^jl-rz ftzór EO o Cl NYN Cl rN-°-CCH ^ NH: Wzór 67 <*° -c NHa ^Cl NOC 2 CH2Cl Wiór BZ 0 .<*" NH: OxBr ii li Cl Wzór 63 Wzór 64 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Ona 130 zl • PL PL

Claims (8)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do ochrony roslin uprawnych przed szkodliwym dzialaniem agresywnych substan¬ cji i agrochemicznych, zawierajacy substancje szynna i obojetne substancje pomocnicze i/lub antagonizujaca substancje agrochemiczna, korzystnie substancje pestycydowa, zwlaszcza substan¬ cje chwastobójcza, znamienny tym, ze zawierajako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym Ri, R2 i R3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupe nitrowa lub cyjanowa, R4, R5 i R6 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, A oznacza grupe -CH2-, -CH2-CH2- lub -CH/CH3/-, a Z oznacza grupe cyjanowa lub grupe amidoksymu, ewentualnie zacytowanego przy atomie tlenu, i/lub zawiera metalokompleks zwiazku o wzorze 1 i/lub jego sól addycyjna z kwasem.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-chloro-8-/cyjanometoksy/-chino- line.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 5-chloro-7-jodo-8-/cyjanometoksy/- chinoline. Relatywne dzialanie ochronne w% 12,5 25 25 25 38 50 50 63 63 38 38 25 50 38 25 50 50 50142 523 23
4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera 0-/metoksykarbonylo/-oksym-2-/8- chinolinoksyAacetamidu.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, zawierajacy 2-[4-/3,5-dwuchloropirydyl-2-oksy/-fenoksy]-pro- pionian 2-propynylowy jako substancje chwastobójcza, znamienny tym, ze zawiera jako zwiazek o wzorze 1 5-chloro-8-/cyjanometoksy/-chinoline.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1 a, w którym R'i, R'2 i R'3 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupe nitrowa lub cyjanowa, R'4, R'5 i R'6 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, A' oznacza grupe -CH2, -CH2-CH2- lub -CH/CH3/, a Z' oznacza grupe cyjanowa, grupe o wzorze 11 lub o wzorze 12, przy czym E stanowi grupe -R7, -ORe, -SR9 lub -NR10R11, w której R7 oznacza rodnik alkilowy o 1-7 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupe alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3-6 atomach wegla, rodrrik atkenylowy o 2-4 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, rodnik benzylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa nitrowa lub grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, albo 5- lub 6-czlonowy pierscien heterocy¬ kliczny o 1 lub 2 heteroatomach sposród azotu, tlenu i siarki, ewentualnie podstawiony chlorow¬ cem, Re, R9 i R10 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla ewentualnie podstawiony chlorowcem, rodnik alkenylowy o 2-4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3-6 atomach wegla, rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem, grupa alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupa alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, grupa trójfluorometylowa lub nitrowa, albo rodnik benzylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem lub grupa nitrowa, Rn oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla, albo R10 i R11 razem z wiazacymje atomem azotu tworza 5- lub 6-czlonowy rodnik heterocykliczny ewentualnie zawierajacy dodatkowo jeszcze jeden heteroatom sposród azotu, tlenu i siarki, i/lub zawiera jego metalokompleks i/lub jego sól addycyjna, z kwasem, pod warunkiem, ze Z' ma inne znaczenie niz grupa cyjanowa lub grupa o wzorze 11, jezeli równoczesnie R'1, R'1, R'4, R'5 i R'6 oznaczaja atomy wodoru, R'3 oznacza atom wodoru lub chloru i A' oznacza grupe -CH2- lub -CH/CH3/.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 0,1-99% wagowych zwiazku o wzorze 1 wedlug zastrz. 1, 1-99% wagowych substancji pomocniczych i 0-25% wagowych substancji powierzchniowo czynnej.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 0,1-95% wagowych zwiazku o wzorze 1 wedlug zastrz. 1, 5-99,8% wagowych substancji pomocniczych i 0,1-25% wagowych substancji powierzchniowo czynnej.142 523 ^3 ^ v. & K CH2=CH-CN Wzor 3 S \ Hal-A-CN Wzór U SO2O-A-CN Wzor 5 Hal-A-C00Ri2 Wzor 6 R2. J\ A R=; 0-A-C00R12 Wzór 7 R^..H\r; O-A-CONH2 Wzor 8142523 o-c CH3 O^CyOCH-COOR" fiior to O ^NH, ^mu E '2 Wzór n NH2 0 .•n-o-c; -4 0 "Sr ^ /toV 15 sy XNH2 ^ Wzór 17 N-OC'° ## Wzór 18142523 ^N-0<° NH2 3 7 Mzor 20 O < •N-O-C V \ NH. S-C5H,p Wzór 22 ^0 -c^Sh NH2 caH5 Wzór 24 _c^N-0-C O ^CaHon NH2 Wiór 26 JO _c^N"°"C-0-C3H7n NH2 Wzór 2! NH2 ^ CH, Wzór 23 3 _crN-ac:c°H \ NH- 2M5 Wzór 27 NH- Wzór 28142523 _r'N-0< O V NH: CH2 CH2 CH2Cl hzor 29 "0. CHCI NH2 CH2C| Wzór 31 ^0 -c N-O-C NH9 Wzór 33 CH3 0 ¦C^"0"0^ l-rz \ NH: .^ /tor 35 c'N-°-cx ja JHZ Wiór3? _c^N-0-C Wzór 30 *0 O CH, \i N-O-C O ISH C3H7 izo hlzOr32 -^ o \ NH- ft/zcr 34 ¦n-o< o ••NH C4H9izo -C*N-0-C^ NH2 lfzO\38 Wzór 36 o NH a142523 NH2 n.ru.L^ INH2 0-C4H9!L-rz Wzór39 Wzór 40 c.n-o-c;° -c*-0 Sh)2 ?H2 NH2 0 c tta$r41 t3H7n _rN-0-C^°n ^N-O-CT0 Wzór 43 Wzór 44 NH2 A.U_n 9H C4Hgn Wzór 47 Wzór48 Cl~*2142523 •N-O-C *O -C X)-CH2 NH* CH2Br Wzór 49 < -N-O-C ^0 X NH2 Wzór 51 NH, ' Z S-C2H5 C^°- XNH? z /Yztfr 53 -c N-O-C Wzór 50 O -c -N-O-C Wzór 52 ^0 NH2 /Tz CH2 i *- O C*H7n XNH? Wzór 55 p.N-0<° NHo ' 3 2 CH3 Wzór 56142523 NH2 Wzór 57 XNHZ ^s '^A CR Wzór 58 u-~- SC3H7izo "C. NH -c. NH2 irzórsg O .^N-O-C \ NH: W2 C^jl-rz ftzór EO o Cl NYN Cl rN-°-CCH ^ NH: Wzór 67 <*° -c NHa ^Cl NOC 2 CH2Cl Wiór BZ 0 .<*" NH: OxBr ii li Cl Wzór 63 Wzór 64 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Ona 130 zl • PL PL
PL1983240582A 1982-02-17 1983-02-15 Agent protecting cultivated plants against harmful action of aggresive agrochemical substances PL142523B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH98082 1982-02-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL240582A1 PL240582A1 (en) 1984-10-08
PL142523B1 true PL142523B1 (en) 1987-10-31

Family

ID=4199670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1983240582A PL142523B1 (en) 1982-02-17 1983-02-15 Agent protecting cultivated plants against harmful action of aggresive agrochemical substances

Country Status (26)

Country Link
US (7) US4623727A (pl)
EP (1) EP0086750B1 (pl)
JP (1) JPS58152802A (pl)
KR (1) KR900009009B1 (pl)
AR (1) AR240932A1 (pl)
AT (1) ATE28116T1 (pl)
AU (1) AU563387B2 (pl)
BR (1) BR8300750A (pl)
CA (1) CA1197846A (pl)
CS (1) CS246058B2 (pl)
DD (2) DD218888A5 (pl)
DE (1) DE3372319D1 (pl)
DK (1) DK162367C (pl)
ES (1) ES519851A0 (pl)
GB (1) GB2121403B (pl)
GR (1) GR79561B (pl)
HU (1) HU189663B (pl)
IL (1) IL67915A0 (pl)
MA (1) MA19709A1 (pl)
NZ (1) NZ203301A (pl)
PH (1) PH22043A (pl)
PL (1) PL142523B1 (pl)
PT (1) PT76244B (pl)
TR (1) TR21433A (pl)
ZA (1) ZA831041B (pl)
ZW (1) ZW4283A1 (pl)

Families Citing this family (368)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) * 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3483081D1 (de) * 1983-10-18 1990-10-04 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
ATE47001T1 (de) * 1984-03-15 1989-10-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DD281379A5 (de) 1985-02-14 1990-08-08 Ciba Geigy Ag,Ch Verfahren zur herstellung von neuen chinolinderivaten
EP0191736B1 (de) * 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0258184A3 (de) * 1986-08-13 1988-11-30 Ciba-Geigy Ag Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
US5258356A (en) * 1989-03-11 1993-11-02 Basf Aktiengesellschaft Substituted 1,8-naphthyridines, their preparation and their use as antidotes
US5214140A (en) * 1990-02-15 1993-05-25 Basf Aktiengesellschaft Bichromophoric methine and azamethine dyes and process for transferring them
US5281572A (en) * 1990-02-15 1994-01-25 Basf Aktiengesellschaft Bichromorphic methine and azamethine dyes and process for transferring them
DE4014171A1 (de) * 1990-05-03 1991-11-07 Basf Ag Cyanochinolinverbindungen
DE59108636D1 (de) * 1990-12-21 1997-04-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
IL102327A0 (en) 1991-06-29 1993-01-14 Hoechst Ag Mixtures of herbicides and antidotes
TW259690B (pl) * 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4440354A1 (de) * 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19638233A1 (de) 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US6137097A (en) 1999-08-13 2000-10-24 Smith; Rose Mary Resizable microwave oven liner apparatus and method
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10146590A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
CA2515116C (en) 2003-02-05 2014-01-21 Bayer Cropscience Gmbh Amino-1,3,5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US7160101B2 (en) * 2003-03-20 2007-01-09 Mold-Masters Limited Apparatus for heating a nozzle with radiant energy
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE502005008105D1 (de) 2004-03-27 2009-10-22 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombination
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004035134A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
MX2007015213A (es) * 2005-06-04 2008-02-21 Bayer Cropscience Ag Concentrado para suspender en aceites.
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2103615A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010042163A2 (en) * 2008-10-06 2010-04-15 The Johns Hopkins University Quinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, human methionine aminopeptidase, and sirt1, and methods of treating disorders
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
ES2632567T3 (es) * 2009-03-11 2017-09-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
WO2010133337A1 (de) 2009-05-19 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AR079883A1 (es) 2009-12-23 2012-02-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
CN102762724A (zh) 2009-12-23 2012-10-31 拜尔知识产权有限公司 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CA2785225C (en) 2009-12-23 2019-01-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides.
CA2785126C (en) 2009-12-23 2019-07-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
UY33140A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
ES2545113T3 (es) * 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
JP5892949B2 (ja) 2010-02-10 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ビフェニル置換環状ケトエノール類
TW201139625A (en) 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011107504A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Fluoralkyl- substituierte 2 -amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
BR112012025714A2 (pt) 2010-04-06 2015-09-08 Bayer Ip Gmbh uso de ácido 4-fenilbutírico e/ou sais do mesmo para aumentar a tolerância a estresse de plantas
WO2011124553A2 (de) 2010-04-09 2011-10-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von derivaten der (1-cyancyclopropyl)phenylphosphinsäure, deren ester und/oder deren salze zur steigerung der toleranz in pflanzen gegenüber abiotischem stress
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
AU2011298423B2 (en) 2010-09-03 2015-11-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted fused pyrimidinones and dihydropyrimidinones
BR112013006611B1 (pt) 2010-09-22 2021-01-19 Bayer Intellectual Property Gmbh método para o controle do nematoide de cisto de soja (heterodera glycines) infestando uma planta de soja resistente a nematoide compreendendo a aplicação de n- {2- [3-cloro-5- (trifluorometil)-2-piridinil]etil}-2-(trifluorometil) benzamida (fluorpiram
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
KR20130131334A (ko) 2010-10-22 2013-12-03 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 신규 치환된 피콜린산, 그의 염 및 산 유도체, 및 제초제로서의 그의 용도
CN103339096A (zh) 2010-11-02 2013-10-02 拜耳知识产权有限责任公司 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物
CN103281900A (zh) 2010-12-01 2013-09-04 拜耳知识产权有限责任公司 氟吡菌酰胺用于防治作物中的线虫以及提高产量的用途
WO2012080187A1 (de) 2010-12-16 2012-06-21 Bayer Cropscience Ag 6-(2-aminophenyl)-picolinate und deren verwendung als herbizide
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
US20130316901A1 (en) 2011-02-15 2013-11-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations containing a dithino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
US8946124B2 (en) 2011-02-17 2015-02-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy and halogen-substituted spirocyclic ketoenols
KR101789527B1 (ko) 2011-03-01 2017-10-25 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 2-아실옥시피롤린-4-온
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
CA2830090C (en) 2011-03-15 2019-07-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicide safener compositions
JP2014516919A (ja) 2011-03-18 2014-07-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換された４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用
BR112013023921A2 (pt) 2011-03-18 2016-08-09 Bayer Ip Gmbh (3r,4r) -4-ciano-3, 4-difenilbutanoatos substituídos, processos para a sua preparação e sua utilização como herbecidas e reguladores de crescimento de plantas
MX2013010908A (es) 2011-03-25 2013-10-07 Bayer Ip Gmbh Uso de n-(tetrazol-4-il)- o n-(triazol-3-il)arilcarboxamidas o de sus sales para combatir plantas no deseadas en areas de plantas de cultivo trangenicas tolerantes a los herbicidas inhibidores de la hppd.
US20140066307A1 (en) 2011-03-25 2014-03-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
EP2729007A1 (de) 2011-07-04 2014-05-14 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CN103748075B (zh) 2011-07-15 2016-09-07 拜耳知识产权有限责任公司 2,3-二苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
JP6042433B2 (ja) 2011-08-11 2016-12-14 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ １，２，４−トリアゾリル置換されたケトエノール類
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
CA2848622A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2-isoxazoline-3-carboxylates for improving plant yield
IN2014CN01860A (pl) 2011-09-16 2015-05-29 Bayer Ip Gmbh
US10301257B2 (en) 2011-09-16 2019-05-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of acylsulfonamides for improving plant yield
BR112014006940A2 (pt) 2011-09-23 2017-04-04 Bayer Ip Gmbh uso de derivados de ácido 1-fenilpirazol-3-carboxílico 4-substituído como agentes contra estresse abiótico em plantas
JP5952909B2 (ja) 2011-10-31 2016-07-13 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 置換４−シアノ−３−フェニル−４−（ピリジン−３−イル）ブタノエート類、それらの調製方法、並びに除草剤及び植物成長調節剤としてのそれらの使用
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
CA2859467C (en) 2011-12-19 2019-10-01 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
WO2013144187A1 (de) 2012-03-29 2013-10-03 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
AU2013311826A1 (en) 2012-09-05 2015-03-26 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
EP2908639A1 (en) 2012-10-19 2015-08-26 Bayer Cropscience AG Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
CN105072903A (zh) 2012-12-05 2015-11-18 拜耳作物科学股份公司 取代的1-(芳基乙炔基)-环己醇、1-(杂芳基乙炔基)-环己醇、1-(杂环基乙炔基)-环己醇和1-(环烯基乙炔基)-环己醇用作抵抗非生物植物胁迫的活性剂的用途
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
DK2958430T3 (en) 2013-02-19 2018-02-12 Bayer Cropscience Ag APPLICATION OF PROTHIOCONAZOLE FOR THE INPUT OF HOST DEFENSE REACTIONS
JP6396339B2 (ja) 2013-03-05 2018-09-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 植物の収量を向上させるためのキノリン誘導体の使用
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
ES2778998T3 (es) 2014-12-22 2020-08-13 Mitsui Agriscience Int Sa/Nv Composiciones herbicidas que contienen sulfonilurea líquida
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
PT3416486T (pt) 2016-06-21 2019-06-25 Mitsui Agriscience Int S A /N V Composições herbicidas líquidas contendo sulfonilureia e sal de li
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
JP2019526547A (ja) 2016-08-11 2019-09-19 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換されているピラゾリニル誘導体、それらを製造する方法、並びに、除草剤及び／又は植物成長調節剤としてのそれらの使用
AU2017320741B2 (en) 2016-08-30 2022-03-24 Fmc Corporation Method of reducing crop damage
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3558986A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2020504115A (ja) 2016-12-22 2020-02-06 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインならびにその塩ならびに除草活性物質としてのその使用
BR112019012584A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-19 Bayer Ag heteroarilpirrolonas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
CA3053214A1 (en) 2017-02-13 2018-08-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
EP3606915A1 (de) 2017-04-05 2020-02-12 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
JP2020518625A (ja) 2017-05-04 2020-06-25 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト キナゾリンジオン−６−カルボニル誘導体を含有する除草剤毒性緩和剤組成物
CN111093375A (zh) 2017-07-03 2020-05-01 拜耳作物科学股份公司 新的基于异噻唑并结构的双环、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途
JP2020525465A (ja) 2017-07-03 2020-08-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規置換イソチアゾロピリドン類、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用
CN110891941A (zh) 2017-07-18 2020-03-17 拜耳作物科学股份公司 取代的5-(杂)芳基吡唑酰胺及其盐及其作为除草活性物质的用途
CA3070010A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 3-heteroaryloxy-1h-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019030177A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Bayer Aktiengesellschaft CRYSTALLINE FORMS OF 2 - [(2,4-DICHLOROPHENYL) METHYL] -4,4-DIMETHYL-ISOXAZOLIDIN-3-ONE
EP3668845B1 (de) 2017-08-17 2024-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
CN111356368B (zh) 2017-11-20 2025-02-25 拜耳公司 除草活性的双环苯甲酰胺
CN111433214A (zh) 2017-11-29 2020-07-17 拜耳公司 新的异噻唑-氮杂*酮双环、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
CN111448194A (zh) 2017-12-04 2020-07-24 拜耳作物科学股份公司 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3085241A1 (en) 2017-12-19 2019-06-27 Syngenta Crop Protection Ag Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents
US11497212B2 (en) 2017-12-19 2022-11-15 Syngenta Crop Protection Ag Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents
BR112020012166A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Bayer Aktiengesellschaft n-heterociclil- e n-heteroaril-tetra-hidropirimidinonas substituídas e os sais das mesmas, e o uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
AU2019210916B2 (en) 2018-01-25 2023-03-02 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenyl carboxylic acid derivatives
WO2019166404A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CA3092136A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CN111770684A (zh) 2018-02-28 2020-10-13 拜耳公司 减少作物损害的方法
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
CA3092140A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20210120811A1 (en) 2018-05-03 2021-04-29 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
WO2019219587A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
EP3802521A1 (de) 2018-06-04 2021-04-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
CN112469277A (zh) 2018-07-16 2021-03-09 拜耳公司 包含苯草醚和环庚草醚的除草混合物
PY1961019A (es) 2018-07-27 2022-04-27 Bayer Ag Formulaciones de liberación controlada para agroquímicos.-
EP3829298A1 (en) 2018-07-31 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
PL3853219T3 (pl) 2018-09-19 2023-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicydowo działające podstawione fenylopirymidynohydrazydy
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
LT3866599T (lt) 2018-10-16 2025-09-25 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidų deriniai
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN113544124B (zh) 2019-01-14 2024-05-28 拜耳公司 除草的取代的n-四唑基芳基甲酰胺
BR112021012852A2 (pt) 2019-02-20 2021-09-21 Bayer Aktiengesellschaft 4-(4-trifluormetil-6-ciclopropil pirazolil) pirimidinas ativos de modo herbicida
AU2020238493B2 (en) 2019-03-12 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters
CA3133194A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
EA202192471A1 (ru) 2019-03-15 2022-02-03 Байер Акциенгезельшафт Специфически замещенные 3-фенил-5-спироциклопентил-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов
EP3938346A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20220056040A1 (en) 2019-03-15 2022-02-24 Bayer Aktiengesellschaft Novel 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
EP3947350A1 (de) 2019-03-27 2022-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP7649256B2 (ja) 2019-05-08 2025-03-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺菌剤のための高拡展性ｕｌｖ製剤
EP3975720A1 (de) 2019-06-03 2022-04-06 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3142990A1 (en) 2019-06-14 2020-12-17 Belchim Crop Protection Nv Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide
EP4003981A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2020318682A1 (en) 2019-07-22 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-phenyl-N-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents
WO2021017817A1 (zh) 2019-07-27 2021-02-04 青岛清原化合物有限公司 一种包含r型吡啶氧基羧酸衍生物的除草组合物及其应用
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112022004347A8 (pt) 2019-09-11 2022-10-18 Bayer Ag Formulações altamente eficazes à base de 2-[(2,4-diclorofenil)-metil]-4,4'-dimetil-3-isoxazolidinona e herbicidas de pré-emergência
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
WO2021122728A1 (de) 2019-12-19 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
AR121156A1 (es) 2020-01-29 2022-04-20 Fmc Agricultural Caribe Ind Ltd Composiciones de sulfonilureas líquidas
EP4097087B1 (de) 2020-01-31 2024-07-31 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3179378A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
EP4132915B1 (de) 2020-04-07 2023-11-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
BR112022019738A2 (pt) 2020-04-07 2022-11-16 Bayer Ag Isoftalamidas substituídas e seu uso como herbicidas
AU2021253109A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
AU2021263052A1 (en) 2020-04-29 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth
JP2023528589A (ja) 2020-05-27 2023-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのそれらの使用
BR112022026484A2 (pt) 2020-06-26 2023-01-31 Bayer Ag Concentrados de suspensão de cápsula aquosa compreendendo grupos éster biodegradáveis
CA3188782A1 (en) 2020-06-30 2022-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
US20240025862A1 (en) 2020-08-24 2024-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances
MX2023004617A (es) 2020-10-23 2023-05-09 Bayer Ag Derivados de 1-(piridil)-5-azinilpirazol y su uso para el combate del crecimiento de plantas no deseado.
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
JP2023553376A (ja) 2020-12-01 2023-12-21 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト メソスルフロン－メチル及びｔｅｈｐを含む組成物
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
US20240174618A1 (en) 2021-02-04 2024-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022200208A1 (en) 2021-03-22 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
JP2024517155A (ja) 2021-04-27 2024-04-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピリダジノン、その塩またはｎ－オキシドおよび除草活性物質としてのそれらの使用
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
AU2022296784A1 (en) 2021-06-25 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicidal agents
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
JP2024524326A (ja) 2021-07-02 2024-07-05 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト シンメチリンおよびエトフメセートを含む除草性組成物
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
AU2022323684A1 (en) 2021-08-02 2024-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
CN118159536A (zh) 2021-08-17 2024-06-07 拜耳公司 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
CN117794928A (zh) 2021-08-17 2024-03-29 拜耳公司 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
KR20240108800A (ko) 2021-12-01 2024-07-09 바이엘 악티엔게젤샤프트 활성 제초 성분으로서의 (1,4,5-삼치환된-1h-피라졸-3-일)옥시-2-알콕시티오 알킬 산 및 그의 유도체, 그의 염, 및 제초제로서의 그의 용도
IL313475A (en) 2021-12-15 2024-08-01 Bayer Ag Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
WO2023110656A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CN118974025A (zh) 2022-03-28 2024-11-15 拜耳公司 取代的2-氨基嗪及其盐，及其作为除草活性物质的用途
EP4499613A1 (de) 2022-03-28 2025-02-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
US20250304566A1 (en) 2022-05-03 2025-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
UY40460A (es) 2022-09-30 2024-04-30 Fmc Corp Micropartículas biodegradables para reducir la volatilidad de bixolozona
CN120035584A (zh) 2022-10-10 2025-05-23 拜耳公司 取代的n-苯基脲嘧啶及其盐以及其作为除草活性物质的用途
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
AR131018A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR130967A1 (es) 2022-11-16 2025-02-05 Bayer Ag Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131017A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
EP4618745A1 (en) 2022-11-17 2025-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4665151A1 (en) 2023-02-16 2025-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
CN120882703A (zh) 2023-03-17 2025-10-31 拜耳公司 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺
EP4687449A1 (en) 2023-03-31 2026-02-11 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl
EP4509511A1 (en) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
AU2024333736A1 (en) 2023-08-30 2026-03-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025103939A1 (de) 2023-11-14 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide
WO2025103929A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AR134261A1 (es) 2023-11-15 2025-12-17 Bayer Ag Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2025103931A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025108865A1 (de) 2023-11-23 2025-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2025114250A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114275A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114265A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylcarboxamide
WO2025114252A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025132197A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132160A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132195A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132148A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Adjuvant compositions for agrochemical applications
WO2025162909A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025224076A1 (de) 2024-04-23 2025-10-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025237860A1 (en) 2024-05-15 2025-11-20 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 4-hydroxy-hexahydrofuro[3,4-b]furan derivatives
WO2025257242A1 (de) 2024-06-14 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025262056A1 (en) 2024-06-17 2025-12-26 Certis Belchim Bv Method of controlling pests with a composition comprising valifenalate and cyazofamid
WO2026008661A1 (en) 2024-07-02 2026-01-08 Certis Belchim Bv Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and fenquinotrione

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3056790A (en) 1960-01-08 1962-10-02 Wisconsin Alumni Res Found 8-ro-2-quinoline acrylic acid and lower alkyl esters thereof
US3133810A (en) * 1961-04-19 1964-05-19 Monsanto Chemicals Herbicidal compositions
CH408006A (de) 1962-05-11 1966-02-28 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten
CH408007A (de) * 1962-05-11 1966-02-28 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der Chinolyl-(8)-oxy-essigsäure
US3592920A (en) * 1968-07-22 1971-07-13 Stauffer Chemical Co Method of controlling bacteria and fungi with certain oxime esters
IL37642A0 (en) * 1970-09-10 1971-11-29 Ciba Geigy Ag Di-and tetrahydroquinolyl carbamates,their manufacture and their use as pesticides
JPS4737540U (pl) * 1971-05-22 1972-12-26
DE2601548C2 (de) * 1976-01-16 1984-01-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-[4-(2'-Chlor-4'-bromphenoxy)-phenoxy]-propionsäure und Derivate sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE2617804C2 (de) * 1976-04-23 1985-01-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide
JPS53130427A (en) * 1977-04-18 1978-11-14 Sumitomo Chem Co Ltd Plant growth regulator
DE2961917D1 (en) * 1978-01-18 1982-03-11 Ciba Geigy Ag Herbicidal active unsaturated esters of 4- (3',5'-dihalogenpyridyl-(2')-oxy)-alpha-phenoxy propionic acids, process for their preparation, herbicidal compositions containing them and their use
DE2930451A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-chinaldin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930450A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-iso-chinolin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE3000076A1 (de) 1980-01-03 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel
US4497651A (en) * 1982-02-17 1985-02-05 Basf Aktiengesellschaft Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .

Also Published As

Publication number Publication date
US4822884A (en) 1989-04-18
HU189663B (en) 1986-07-28
IL67915A0 (en) 1983-06-15
DK67583D0 (da) 1983-02-16
EP0086750A3 (en) 1984-03-28
PT76244B (de) 1986-02-04
ZA831041B (en) 1983-11-30
US4758264A (en) 1988-07-19
GR79561B (pl) 1984-10-30
AU563387B2 (en) 1987-07-09
JPH0576470B2 (pl) 1993-10-22
EP0086750A2 (de) 1983-08-24
JPS58152802A (ja) 1983-09-10
ATE28116T1 (de) 1987-07-15
PH22043A (en) 1988-05-13
BR8300750A (pt) 1983-11-16
TR21433A (tr) 1984-06-04
KR900009009B1 (ko) 1990-12-17
DE3372319D1 (en) 1987-08-13
ES8503211A1 (es) 1985-02-16
PT76244A (de) 1983-03-01
DD218888A5 (de) 1985-02-20
US4785106A (en) 1988-11-15
ZW4283A1 (en) 1983-08-31
CA1197846A (en) 1985-12-10
US5045107A (en) 1991-09-03
GB8303882D0 (en) 1983-03-16
CS246058B2 (en) 1986-10-16
DD208066A5 (de) 1984-03-28
AR240932A1 (es) 1991-03-27
AU1146383A (en) 1983-08-25
US4785105A (en) 1988-11-15
NZ203301A (en) 1986-03-14
KR840003617A (ko) 1984-09-15
GB2121403B (en) 1985-10-30
MA19709A1 (fr) 1983-10-01
DK162367B (da) 1991-10-21
DK162367C (da) 1992-03-16
DK67583A (da) 1983-08-18
US4623727A (en) 1986-11-18
EP0086750B1 (de) 1987-07-08
ES519851A0 (es) 1985-02-16
AR240932A2 (es) 1991-03-27
US4851033A (en) 1989-07-25
PL240582A1 (en) 1984-10-08
GB2121403A (en) 1983-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL142523B1 (en) Agent protecting cultivated plants against harmful action of aggresive agrochemical substances
CN101535283B (zh) 卤烷基磺酰苯胺衍生物或其盐，包含该衍生物作为活性成分的除草剂以及该除草剂的应用
FI98913C (fi) Tuholaistorjunta-aineina käyttökelpoiset 2-anilino-pyrimidiinijohdannaiset
PL141315B1 (en) Agent for protecting cultivable plants against harmful effects of agrochemical substances and method of obtaining novel quinoline derivatives
US3816419A (en) Substituted s-triazines
PL177934B1 (pl) Optycznie czynne pochodne 2-imidazolin-5-onu i 2-imidazolino-5-tionu, sposób wytwarzania optycznie czynnych pochodnych 2-imidazolin-5-onu i 2-imidazolino-5-tionu oraz środek grzybobójczy zawierający optycznie czynne pochodne 2-imidazolin-5-onu i 2-imidazolino-5-tionu
JPS63146873A (ja) 置換ピリジンスルホンアミド系化合物、それらを含有する除草剤並びにそれらの製造方法
HU191339B (en) Antidotum compositions containing phenyl-pyrimidine derivatives for diminishing fitotoxic effect of herbicide compositions
EA001148B1 (ru) Производные пиримидин-4-она
DK150613B (da) Herbicidt virksomme phenoxycarboxylsyrederivater, herbicide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede graesser
JPS6115877A (ja) Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
JPS6115062B2 (pl)
IL90299A (en) 2-Alkoxifnaoxysol - Phonylureas and preparations for the control of weeds and the regulation of vegetation containing them
JPS595169A (ja) ピリミジン誘導体，その製法及び栽培植物を除草剤の毒性効果から保護するための組成物
CA1260940A (en) Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants
US4648896A (en) 2-aryl-4,6-dihalopyrimidines as antidote for protecting cultivated plants from phytotoxic damage caused by herbicides
US4838931A (en) 1,2-disubstituted piperidines, processes for their preparation and their use in plant protection
NZ206468A (en) N-sulphonyliminothiocarbonic acid diesters as herbicidal antagonists
JPH02237904A (ja) 除草剤成分として２―（４―ヘテロアリールオキシ）―または２―（４―アリールオキシ）―フェノキシ酢酸またはプロピオン酸誘導体および／またはシクロヘキセノン誘導体、および解毒剤としてナフタリン誘導体を含む除草剤、およびその望ましくない雑草成長駆除のための利用法
JPS63280060A (ja) アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途
JPH0228160A (ja) 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途
PL98124B1 (pl) Srodek do regulacji wzrostu i rozwoju roslin
CN107001325A (zh) 邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用
PL156375B1 (pl) Srodek do selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roslin uzytkowych PL
US3758481A (en) Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe