JPS58152802A - 新規キノリン誘導体、それを含有する組成物及びその栽培植物の保護のための使用法 - Google Patents
新規キノリン誘導体、それを含有する組成物及びその栽培植物の保護のための使用法Info
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- JPS58152802A JPS58152802A JP58025472A JP2547283A JPS58152802A JP S58152802 A JPS58152802 A JP S58152802A JP 58025472 A JP58025472 A JP 58025472A JP 2547283 A JP2547283 A JP 2547283A JP S58152802 A JPS58152802 A JP S58152802A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、攻撃的な農薬の有害作用から栽培植物を保瞳
するためのキノリン誘導体の使用法。
するためのキノリン誘導体の使用法。
該キノリン誘導体を含む組成物、新規キノリン誘導体及
びその製法に関するものである。
びその製法に関するものである。
植物保饅剤、特に除草剤のような攻撃的な農薬の施用に
よって、栽培植物が多大な損傷を受けることがよくある
。こうり謳った間麺を解決するために、&培植物へのマ
イナスの作用を弱めるまたは抑制する桑剤會付加するこ
とが財になされている。独国特許公關公報(DE−O8
)第3000076号中には、アリールオキシアルカン
カルボン酸のニトリル−及びオキツム誘導体を含む槓物
保繰剤が記載されている。
よって、栽培植物が多大な損傷を受けることがよくある
。こうり謳った間麺を解決するために、&培植物へのマ
イナスの作用を弱めるまたは抑制する桑剤會付加するこ
とが財になされている。独国特許公關公報(DE−O8
)第3000076号中には、アリールオキシアルカン
カルボン酸のニトリル−及びオキツム誘導体を含む槓物
保繰剤が記載されている。
鴬くべざことに、一群のキノリン誘導体が。
攻撃的な農薬1例えば植物保護剤1%に除草剤の有害作
用から栽培槽物を保護するのKたいへん適していること
が見出され友。これらのキノリン誘導体を以下、「解毒
剤」と称する。
用から栽培槽物を保護するのKたいへん適していること
が見出され友。これらのキノリン誘導体を以下、「解毒
剤」と称する。
攻撃的な農薬の有害作用から栽培植物を保護するのに適
するキノリン誘導体は次式1:(式中。
するキノリン誘導体は次式1:(式中。
R+、He及びFL、は互いに独立して各々水素原子。
ハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、
炭*i子数1ないし6のアルコキシ基。
炭*i子数1ないし6のアルコキシ基。
ニトロ基またはシアノ基t−表わし。
鴫、へ及び鵬は互いに独立して各々水素原子。
ルキル基を表わし。
A +Z 基−CH,−,−CH,−CH,−f *
kL −CH(CHs)−のいずれか一つを表わし、そ
してZはシアノ基またはその酸素原子がアシル化されて
いてもよいアミドオキシムを表わす。)で表わされる化
合物、その酸付加塩及び金属錯体に相肖する。
kL −CH(CHs)−のいずれか一つを表わし、そ
してZはシアノ基またはその酸素原子がアシル化されて
いてもよいアミドオキシムを表わす。)で表わされる化
合物、その酸付加塩及び金属錯体に相肖する。
表わす。このアミドオキシムはその酸素原子がアシル化
されていてもよい。その酸素原子がアシル化されたアミ
ドオキシムは9次式二C式中、E4!−Ry、 −OH
@、 −8Re t;!+!−NR4@Rttを表わす
(ここでへは、未′置換またはハロゲン原子または炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基で置換された炭素原子
数1ないし7のアルキル基、炭素原子数5ないしるのシ
クロアルキル基、炭素原子数2ない[74のアルケニル
基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原
子数1ないし3のアルキル基で置換されたフェニル基、
未置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数
1ないし5のアルキル基で置換されたベンジル基、もし
くはN、O及びSの群から選択される1つまたは2つの
へテロ原子を含有しそして未置換またはハロゲン原子で
置換され皮5−ないし6−@の複素環を表わし、−9−
及び)1.oは互いに独立して各々未置換またはハロゲ
ン原子で置換された炭素原子数1ないし817)フルキ
ル基、縦素原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子
数5ないし6のアルキニル基。
されていてもよい。その酸素原子がアシル化されたアミ
ドオキシムは9次式二C式中、E4!−Ry、 −OH
@、 −8Re t;!+!−NR4@Rttを表わす
(ここでへは、未′置換またはハロゲン原子または炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基で置換された炭素原子
数1ないし7のアルキル基、炭素原子数5ないしるのシ
クロアルキル基、炭素原子数2ない[74のアルケニル
基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原
子数1ないし3のアルキル基で置換されたフェニル基、
未置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数
1ないし5のアルキル基で置換されたベンジル基、もし
くはN、O及びSの群から選択される1つまたは2つの
へテロ原子を含有しそして未置換またはハロゲン原子で
置換され皮5−ないし6−@の複素環を表わし、−9−
及び)1.oは互いに独立して各々未置換またはハロゲ
ン原子で置換された炭素原子数1ないし817)フルキ
ル基、縦素原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子
数5ないし6のアルキニル基。
未置換またはハロゲン原子、炭′IA原子数1ないし5
のアルキル基、縦素原子数1ないし3のアルコキシ基、
トリフルオロメチル基またはニトロ基で置換されたフェ
ニル基、もしくは未置換またはハロゲン原子またはニト
ロ基で置換されたベンジルfif:表わし、絢1は水素
原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基または炭素原
子数1ないし5のアルコキシ基を表わすか、もしくはに
・及びR11はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって形成する。更にN、0及びSの群から選択される
ヘテロ原子1つを含んでいてもよい5−ないし6−員の
複素環全表わす。)。〕で表わされる。
のアルキル基、縦素原子数1ないし3のアルコキシ基、
トリフルオロメチル基またはニトロ基で置換されたフェ
ニル基、もしくは未置換またはハロゲン原子またはニト
ロ基で置換されたベンジルfif:表わし、絢1は水素
原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基または炭素原
子数1ないし5のアルコキシ基を表わすか、もしくはに
・及びR11はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって形成する。更にN、0及びSの群から選択される
ヘテロ原子1つを含んでいてもよい5−ないし6−員の
複素環全表わす。)。〕で表わされる。
複素環として、1(?は、飽和1部分飽和ま皮は非飽和
の複素環1例えばチオフェン、フラン。
の複素環1例えばチオフェン、フラン。
テトラヒドロフラン及びピリミジンを表わし得る。
に直。及び)Lt+が、それらが結合している窒素原子
と一緒になって形成する複素環としては、飽和、S分飽
和または非飽和の複素環である。そのような複素環の例
としては、ピロリジン、ピロリン、ピロール、イミダゾ
リジン、イミダゾリ/、イミタ゛ゾール、ピペラジン、
ピリジン。
と一緒になって形成する複素環としては、飽和、S分飽
和または非飽和の複素環である。そのような複素環の例
としては、ピロリジン、ピロリン、ピロール、イミダゾ
リジン、イミダゾリ/、イミタ゛ゾール、ピペラジン、
ピリジン。
ピリミジ/、ピラジン、チアジン、オキサゾール、チア
ゾールそして特にピペリジン及びモル沫リンが挙げられ
る。
ゾールそして特にピペリジン及びモル沫リンが挙げられ
る。
塩形成剤としては有機及び無機酸が適当である。有機酸
の例としては酢酸、トリクロル酢酸。
の例としては酢酸、トリクロル酢酸。
修酸、べ/インスルホン酸及びメタンスルホン酸が挙げ
られる。無機酸の例としては塩酸、臭化水素酸、沃化水
素酸、硫酸、燐酸、亜燐酸及び硝酸が挙げられる。
られる。無機酸の例としては塩酸、臭化水素酸、沃化水
素酸、硫酸、燐酸、亜燐酸及び硝酸が挙げられる。
金属錯体形成剤としては例えばアルミニウム。
錫及び鉛のような第5及び第4主族元素、並びにwgl
ないし第8副°族元素1例えばクロム、マンガン、鉄、
コバルト、ニッケル、ジルコン。
ないし第8副°族元素1例えばクロム、マンガン、鉄、
コバルト、ニッケル、ジルコン。
亜鉛、銅、銀及び水鏑が挙げられる。好ましいのは第4
周期の副族元素である。
周期の副族元素である。
置換基または置換基の部分としてのハロゲン原子はフッ
素原子、塩素原子、臭素原子及び沃*m子t−表わすも
のとする。
素原子、塩素原子、臭素原子及び沃*m子t−表わすも
のとする。
fl11換基または置候基の部分としてのアルキル基は
、指示された炭素原子数のすべての直鎖及び枝分れ鎖状
のアルキル基である。
、指示された炭素原子数のすべての直鎖及び枝分れ鎖状
のアルキル基である。
炭素原子数5ないしるのシクロアルキルは。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘンチル基
及びシクロヘキシル基ヲ表わす。
及びシクロヘキシル基ヲ表わす。
炭素原子数2ないし4のアルケニル基及び炭素原子数5
ないし6のアルキニル基は、特にビニル基、アリル基、
1−10ベニル基、インプロペニル基及びグロビニル基
を表わすものとする。
ないし6のアルキニル基は、特にビニル基、アリル基、
1−10ベニル基、インプロペニル基及びグロビニル基
を表わすものとする。
本発明の施用に特に適するものは式Iにおいて、R,、
H,及びI(3が互いに独立して各々水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子ti1ないし3のアルキル基、炭素原
子数1ないし5のアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ
基を懺わし、 R4゜穐及び鴇が互いに独立して各々
水素原子、ハロゲン原子ま友は炭素原子数1ないし3の
アルキル基を表わし、Aが基−CH!−,−CH!−(
Jl、−または−CH(CH3)−のいずれか一つヲ表
わし、セしてZがシアノ基または次式: 〔式中、Eは−R,,−(JR@、 −8−または−N
RI@R11t−衣わす(ごこて川は、未置換またはハ
ロゲン原子または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
で置換された炭素原子数1ないし7のアルキル基、炭素
原子数3ないし6の7クロアルキル基、炭素原子数2な
いし4のアルケニル基、未置換ま友はハロゲン原子、ニ
トロ基または炭素原子数1ないし5のアルキル基で置換
されたフェニル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ
基ま゛たは炭素原子数1ないし3の′γルキル島で置換
されたベンジル基、もしくはN、0及びSの群から選択
される1つまたを工2つのへテロ原子を含有しそして未
置換またはハロゲン原子で置換された5−ないし6−員
の複素環を宍わし。
H,及びI(3が互いに独立して各々水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子ti1ないし3のアルキル基、炭素原
子数1ないし5のアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ
基を懺わし、 R4゜穐及び鴇が互いに独立して各々
水素原子、ハロゲン原子ま友は炭素原子数1ないし3の
アルキル基を表わし、Aが基−CH!−,−CH!−(
Jl、−または−CH(CH3)−のいずれか一つヲ表
わし、セしてZがシアノ基または次式: 〔式中、Eは−R,,−(JR@、 −8−または−N
RI@R11t−衣わす(ごこて川は、未置換またはハ
ロゲン原子または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基
で置換された炭素原子数1ないし7のアルキル基、炭素
原子数3ないし6の7クロアルキル基、炭素原子数2な
いし4のアルケニル基、未置換ま友はハロゲン原子、ニ
トロ基または炭素原子数1ないし5のアルキル基で置換
されたフェニル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ
基ま゛たは炭素原子数1ないし3の′γルキル島で置換
されたベンジル基、もしくはN、0及びSの群から選択
される1つまたを工2つのへテロ原子を含有しそして未
置換またはハロゲン原子で置換された5−ないし6−員
の複素環を宍わし。
−1−及びに1・は互いに独立して各々未置換またはス
ロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、炭素原子182ないし4のアルケニル基、炭素原
子数5ないし6のアルキニル基、未置換またはハロゲン
原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数
1ないし6のアルコキシ基、トリフルオロメチル基また
はニトロ基で置換されたフェニル基、もしくは未置換ま
たはハロゲン原子またはニトロ基で置換されたベンジル
基會表わし。
ロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、炭素原子182ないし4のアルケニル基、炭素原
子数5ないし6のアルキニル基、未置換またはハロゲン
原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数
1ないし6のアルコキシ基、トリフルオロメチル基また
はニトロ基で置換されたフェニル基、もしくは未置換ま
たはハロゲン原子またはニトロ基で置換されたベンジル
基會表わし。
FLIIは水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル
基または炭素原子数1ないし3のアルコキシ基を表わす
か、もしくは R,・及びallはそれらが結合している音素原子と一
緒罠なって形成する。更にN、0及びSの群から選択さ
れるペテロ原子1つを含んでいてもよい5−ないし6−
@の複素環を表わす。)。〕で表わされる基の1つt−
表わす化合物、その酸付加塩及び金鵬錯体である。
基または炭素原子数1ないし3のアルコキシ基を表わす
か、もしくは R,・及びallはそれらが結合している音素原子と一
緒罠なって形成する。更にN、0及びSの群から選択さ
れるペテロ原子1つを含んでいてもよい5−ないし6−
@の複素環を表わす。)。〕で表わされる基の1つt−
表わす化合物、その酸付加塩及び金鵬錯体である。
これらの化合物の中で好ましいものは、 l−L、が水
素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子またはニトロ基
を表わし、FLIが水素原子を衆わし。
素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子またはニトロ基
を表わし、FLIが水素原子を衆わし。
島が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭#C原子、沃
素原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基またはニト
ロ基t−表わし−R4が水1g原子。
素原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基またはニト
ロ基t−表わし−R4が水1g原子。
臭素原子またはメチル基を表わし、鵬が水素鳳・子を表
わし、鵬が水素原子またはメチル基を表りし、Aが C
H* 、 CH! CH意 **に@ CH(CH
s) −t−表わし、セしてZがシアノ基または次式: 〔式中、Eは−へ、 −OR,、−8為または一ヘR鳳
・にl鵞を表わす(ここで轡は炭素原子ci1ないし7
のアルキル1.1ないし3の塩素原子または臭素原子で
置換された炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭素原
子数1ないし4のアルコキシメチル基、炭素原子#!1
5ないしるのシクロアルキル基、′炭素原子数2ま友は
3のアルケニル基。
わし、鵬が水素原子またはメチル基を表りし、Aが C
H* 、 CH! CH意 **に@ CH(CH
s) −t−表わし、セしてZがシアノ基または次式: 〔式中、Eは−へ、 −OR,、−8為または一ヘR鳳
・にl鵞を表わす(ここで轡は炭素原子ci1ないし7
のアルキル1.1ないし3の塩素原子または臭素原子で
置換された炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭素原
子数1ないし4のアルコキシメチル基、炭素原子#!1
5ないしるのシクロアルキル基、′炭素原子数2ま友は
3のアルケニル基。
未置換または塩素原子、ニトロ基及びメチル基の群から
選択される置換基の1つまたは2つで置換されたフェニ
ル基、未置換または塩素原子またはニトロ基で単置換さ
れたベンジル基、未置換または塩素原子または臭素原子
で単置換または二置換されたチオフェン−、フラン−、
テトラヒドロフラン−またはピリミジン環を表わし。
選択される置換基の1つまたは2つで置換されたフェニ
ル基、未置換または塩素原子またはニトロ基で単置換さ
れたベンジル基、未置換または塩素原子または臭素原子
で単置換または二置換されたチオフェン−、フラン−、
テトラヒドロフラン−またはピリミジン環を表わし。
l−が炭素原子数1ないし4のアルキル基、塩素原子ま
たは臭素原子によって単置換されたエチル基、炭素原子
数2または3のアルケニル基。
たは臭素原子によって単置換されたエチル基、炭素原子
数2または3のアルケニル基。
クロヒニル基、未置換またはニトロ基で単置換すレタフ
ェニル基、または未置換またはニトロ基で単置換され友
ぺフリル基1に表わし。
ェニル基、または未置換またはニトロ基で単置換され友
ぺフリル基1に表わし。
鳥が炭素原子数1ないし7のアルキル基f:表わし、)
tl・が炭素原子数1ないし4のアルキル基。
tl・が炭素原子数1ないし4のアルキル基。
クロルエテル基、未置換または塩素原子、メトキシ基ま
たはトリフルオロメチル゛基の群から選択される置換基
の1つまたは2つで置換されたフェニル基を表わし、そ
して R41は水素原子、メチル基またはメトキシ基を表わし
、fたは 糺1o及び1−1.、はそれらが結合している窒素原子
と一緒になって形成するピペリジン−またはモルホリン
環番表わす。)。〕 で表わされる基の1っt−表わす化合物である。
たはトリフルオロメチル゛基の群から選択される置換基
の1つまたは2つで置換されたフェニル基を表わし、そ
して R41は水素原子、メチル基またはメトキシ基を表わし
、fたは 糺1o及び1−1.、はそれらが結合している窒素原子
と一緒になって形成するピペリジン−またはモルホリン
環番表わす。)。〕 で表わされる基の1っt−表わす化合物である。
さらに好ましいのは1式lにおいて、)t4が木本原子
、塩素原子、臭素原子または沃素原子を六わし、鵬が水
素原子を表わし、)laが水素原子。
、塩素原子、臭素原子または沃素原子を六わし、鵬が水
素原子を表わし、)laが水素原子。
塩素原子またはニトロ基を表わし、I(4及び−が水素
原子を表わし、F44が水素原子ま友はメチル基を表わ
し、Aが−CH,−、−CH!−CH,−または−CH
(CH,)−1表わし、そしてZがシアノ基または次式
: 〔式中、Eは一〜、 −0)t、、−8−または−N
it電、、を表わす(ここで鵬は、メチル基、エチル基
、n−グロビル基、イングロビル基、n−ブチル基、第
三プテ−ル基、イソプデル基、クロルメチル基、ブロム
メチル基+2−クロルエチル基、5−クロル−n−プロ
ピル基、1.2−ジクロルエチル基、メトキシメチル基
、n−10ボキシメチル基、第二ブトキシメチル基、シ
クロプロピル基、ビニル基、1−プロベール基、イソフ
ロベニル基、フヱニル基、2−クロルフェニル基、4−
クロルフェニル基、ベンジル基。
原子を表わし、F44が水素原子ま友はメチル基を表わ
し、Aが−CH,−、−CH!−CH,−または−CH
(CH,)−1表わし、そしてZがシアノ基または次式
: 〔式中、Eは一〜、 −0)t、、−8−または−N
it電、、を表わす(ここで鵬は、メチル基、エチル基
、n−グロビル基、イングロビル基、n−ブチル基、第
三プテ−ル基、イソプデル基、クロルメチル基、ブロム
メチル基+2−クロルエチル基、5−クロル−n−プロ
ピル基、1.2−ジクロルエチル基、メトキシメチル基
、n−10ボキシメチル基、第二ブトキシメチル基、シ
クロプロピル基、ビニル基、1−プロベール基、イソフ
ロベニル基、フヱニル基、2−クロルフェニル基、4−
クロルフェニル基、ベンジル基。
2−−fエニに基−2−フリル基、5−ブロム−2−フ
リル基、2−テトラヒドロフリル基または2.4−ジク
ロルピリミジン−5−イル基を表わし。
リル基、2−テトラヒドロフリル基または2.4−ジク
ロルピリミジン−5−イル基を表わし。
島はメチル基、エチル基、n−プロピル基。
n−ブチル基、2−ブロムエチル基、アリル基。
フェニル基またはベンジル基を表わし。
鵬はエチル基、インプロピル基またはれ一ペソテル基を
表わし。
表わし。
R,・+tメデル基、エチル基、イングロビル基。
n−ブチル基、フェニル基、3−トリフルオロメチルフ
ェニル基、4−クロルフェニル基、2.5−ジクロルフ
ェニル基を表わし、そして)1+口丁水素原子またはメ
トキシ基を表わす。)。〕で表わされる基の1つを表わ
す化合物を使用することである。
ェニル基、4−クロルフェニル基、2.5−ジクロルフ
ェニル基を表わし、そして)1+口丁水素原子またはメ
トキシ基を表わす。)。〕で表わされる基の1つを表わ
す化合物を使用することである。
これらの化合物の中で特記されるべきものはそめI′t
1が水素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
わし、−が水#C原子を表わし、鴫が水素原子または塩
素原子を表わし、FLt及び−が水素原子を表わし、R
@が水素原子またはメデル基′t″表わし、Aが一〇〇
、−を表わし、そしてZがシアノ基または次式: 〔式中、Eは一馬、−0)(、または−NR*eR++
を表わす(ここでへは、クロロメチル基を表わし。
1が水素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
わし、−が水#C原子を表わし、鴫が水素原子または塩
素原子を表わし、FLt及び−が水素原子を表わし、R
@が水素原子またはメデル基′t″表わし、Aが一〇〇
、−を表わし、そしてZがシアノ基または次式: 〔式中、Eは一馬、−0)(、または−NR*eR++
を表わす(ここでへは、クロロメチル基を表わし。
R@はメチル基を表わし、 1(4oはイングロビル
基を表わし、そしてRt目家水1g原子を表わす。)。
基を表わし、そしてRt目家水1g原子を表わす。)。
〕で表わされる基の1つを表わす化合物である。
用いることの好ましい個々の化合物としては次のような
ものが挙げられる: 8−(シアノメトキシ)−キノリン。
ものが挙げられる: 8−(シアノメトキシ)−キノリン。
2−(8−キノリノキシ)−アセトアミドオキシム。
2−メチル−8−(シアノメトキシ)−キノリン。
2−(2−メチル−8−キノリノキシ)−アセトアミド
オキシム。
オキシム。
2−(5−クロロ−8−キノリノキシ)−アセドアきド
オキシム、 0−(イソプロピルアミノカルボニル)−2−(8−キ
ノリノキシ)−アセトアミドオキシム。
オキシム、 0−(イソプロピルアミノカルボニル)−2−(8−キ
ノリノキシ)−アセトアミドオキシム。
5−クロロ−7−プロモー8−(シアノメトキシ)=キ
ノリン。
ノリン。
0−(クロロメチルカルボニル)−2−(8−キノリノ
キシ)−アセトアミドオキシム。
キシ)−アセトアミドオキシム。
2−(5−クルロー7−ブロム−8−キノリノキシ)−
アセトアミドオキシム。
アセトアミドオキシム。
2−(5−クロロ−7−ヨード−8−キノリノキシ)−
アセトアミドオキシム。
アセトアミドオキシム。
0−(イソプロピルアミノカルボニル)−2−(5−ク
ロロ−7−プロモー8−キノリノキシ)−アセトアミド
オキシム。
ロロ−7−プロモー8−キノリノキシ)−アセトアミド
オキシム。
2−(2−メチル−5,7−ジクロロ−8−キノリノキ
シ)−アセトアミドオキシム。
シ)−アセトアミドオキシム。
5.7−ジクロロ−8−(シアノメトキシ)−キノリ
ン 。
ン 。
o−(イソプロピルアミノカルボニル)−2−(5−ク
ロロ−7−ヨード−8−キノリノキシ)−アセトアミド
オキシム。
ロロ−7−ヨード−8−キノリノキシ)−アセトアミド
オキシム。
2−メチル−5,7−ジクロロ−8−(シアノメトキシ
)−キノリン。
)−キノリン。
0−(イソプロピルアミノカルボニル)−2−(2−メ
ゾルー5,7−ジクロロ−8−キノリノキシ)−アセト
アミドオキシム。
ゾルー5,7−ジクロロ−8−キノリノキシ)−アセト
アミドオキシム。
そして特に。
5−クロo−7−ヨード−8−(シアノメトキシ)−キ
ノリン。
ノリン。
5−クロロ−8−(シアノメトキシ)−キノリン及び
0−(メトキシカルボニル)−2−(8−キノリノキシ
)−アセトアミドオキシム。
)−アセトアミドオキシム。
攻撃的な農薬としては例えば落葉剤、乾燥剤。
霜害から保護する薬剤そして植物保睡剤9例えば殺虫剤
、殺鉋剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤及び特に除草剤
である。これらの農薬は種々の分@K・属する物質であ
り得る。除草剤は例えば次の分拳に属していてもよいニ
トリアジン及びドリアジノン:尿素例えば1−(ベンゾ
チアゾール−2−イル) −1,5−ジメチル尿素([
メタペンゾテアズo ン(Methabenzthia
zuron)J)またハ特にフェニル尿素またはスルホ
ニル尿素;カルバメート及びチオカルバメート;ハロゲ
ノアセトアニリド、%にクロルアセトアニリド:クロル
アセトアミド;ハロゲノフェノキシ酢酸エステル;ジフ
ェニルエーテル、例えば置換フェノキ7フエノキシ酢酸
エステル及び該アミド及び置換フェノキシフェノキング
ロビオン酸エステル及び該アミド:置換ピリジルオキシ
フェノキシ酢酸エステル及び該アミド及び置換ピリジル
オキシフェノキシプロピオン酸エステル及び核アミド、
特に2−(4−(3,5−ジクロルビリジルー2−オキ
シ)−フェノキシ〕−グロピオン酸−2〜プロピニルエ
ステル&rj2−(4−(5−トIJフルオロメチルピ
リジル−2−オキシ)−フェノキシフ−10ピオン酸−
〇−ブチルエステル;安息香酸誘導体;ニトロアニリン
;オキサジアゾロ/:ホスフェート;そしてピラゾール
。
、殺鉋剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤及び特に除草剤
である。これらの農薬は種々の分@K・属する物質であ
り得る。除草剤は例えば次の分拳に属していてもよいニ
トリアジン及びドリアジノン:尿素例えば1−(ベンゾ
チアゾール−2−イル) −1,5−ジメチル尿素([
メタペンゾテアズo ン(Methabenzthia
zuron)J)またハ特にフェニル尿素またはスルホ
ニル尿素;カルバメート及びチオカルバメート;ハロゲ
ノアセトアニリド、%にクロルアセトアニリド:クロル
アセトアミド;ハロゲノフェノキシ酢酸エステル;ジフ
ェニルエーテル、例えば置換フェノキ7フエノキシ酢酸
エステル及び該アミド及び置換フェノキシフェノキング
ロビオン酸エステル及び該アミド:置換ピリジルオキシ
フェノキシ酢酸エステル及び該アミド及び置換ピリジル
オキシフェノキシプロピオン酸エステル及び核アミド、
特に2−(4−(3,5−ジクロルビリジルー2−オキ
シ)−フェノキシ〕−グロピオン酸−2〜プロピニルエ
ステル&rj2−(4−(5−トIJフルオロメチルピ
リジル−2−オキシ)−フェノキシフ−10ピオン酸−
〇−ブチルエステル;安息香酸誘導体;ニトロアニリン
;オキサジアゾロ/:ホスフェート;そしてピラゾール
。
下記に評述する物質は、考慮されるべきものの例である
: トリアジン及びドリアジノン=2,4−ビス(イソ10
ピルアミノ)−6−メテルテオー1.5.5−トリアジ
ン([プCI7+トリy (Prometryn) J
) 。
: トリアジン及びドリアジノン=2,4−ビス(イソ10
ピルアミノ)−6−メテルテオー1.5.5−トリアジ
ン([プCI7+トリy (Prometryn) J
) 。
2.4−ビス(エチルアミノ)−6−メチルチオ−1、
3,5−トリアジン([シフトリy(Simetryn
)J)−2−(1’、 2’−ジメテルグロビルアミン
)−4−エチルアミノ−6−メテルテオー1.5.5−
)リアジン(1−ジメタメトリy (Dimetham
etryn)J)−4−アミノ−6−第三ブチ・ルー4
,5−ジヒドロ−3−メチルチオ−1,2,4−)リア
ジン−5−オン(「メトリブシフ (Metribuz
in)J)、 2−り、oロー4−xfルアミノ−6
−インプロビルアミノー1.5.5− )り了ジン([
アトラジ7 (Atrazin)J)、2−クロロ−4
,6−ビス(エテルアミノ)−1,5,5−)リアジン
([シマジy (Simazin)J)、2−第三プチ
ルアミノ−4−クロロ−6−エテルアミノ−1,5,5
−トリアジン([ターブチラジン(Terbuthyl
azin月)。
3,5−トリアジン([シフトリy(Simetryn
)J)−2−(1’、 2’−ジメテルグロビルアミン
)−4−エチルアミノ−6−メテルテオー1.5.5−
)リアジン(1−ジメタメトリy (Dimetham
etryn)J)−4−アミノ−6−第三ブチ・ルー4
,5−ジヒドロ−3−メチルチオ−1,2,4−)リア
ジン−5−オン(「メトリブシフ (Metribuz
in)J)、 2−り、oロー4−xfルアミノ−6
−インプロビルアミノー1.5.5− )り了ジン([
アトラジ7 (Atrazin)J)、2−クロロ−4
,6−ビス(エテルアミノ)−1,5,5−)リアジン
([シマジy (Simazin)J)、2−第三プチ
ルアミノ−4−クロロ−6−エテルアミノ−1,5,5
−トリアジン([ターブチラジン(Terbuthyl
azin月)。
2−第三ブチルアミノ−4−エチルアミノ−6−メドキ
シー1.5.5−)リアジン([タープメトン(’l’
erbumeton)J)、 2−第三ブチルアミノ−
4−エテルアミ人−6〜メチルチオ−1,3,5−)リ
アジン([タープトリy (Terbutryn)J)
−2−エテルアミノ−4−インプロビルアミノ−6−メ
テルテオ−1,S、5−)リアジン([アメトリン(A
metryn) J): 尿素:1−(ベンゾチアゾール−2−イル)−t、s−
ジメチル尿素;フェニル尿素例えば3−(3−クロロ−
p−トリル)−1,1−ジメチル尿素([クロルトルa
ン(CIortoluron)J) 、1.1−ジメ
チル−3−(ααα−トリフルオロ−m−1Jル) −
JIIE([フルオメトウ07 (F’luometu
ron) J) 、5−(4−ブロモ−5−クロロフェ
ニル)−1−メトキシ−1−一1−メトキシ−1−メチ
ル尿素(「メトブロムロン(Metobromuron
)j)、5−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メト
キシ−1−メチル[E(r!J=、−07(Linur
on)J) 、5−(4−p o o 7 、=ル)−
1−メトキシ−1−メチル尿X([モノリニュロ7 (
Monolinuron)j) 、5−(3,4−ジク
o o 7 zニル)−1,1−ジメチルJRX(rダ
イウロン(Diuron)J)、 5−(4−り007
x 二k )−1,j −ジメチル尿素([モ、=−
z 07 (Monuron) J) 、 s −(3
〜クロロ−4−メトキシフェニル)−1,1−ジメチル
尿素([メトリ、X Oy (Metoxuron)J
) ;スルホニk 尿素例工if N −(2−クロロ
フェニルスルホニル) −N’−(a−メトキシ−6−
メチル−1、5,5−)リアジン−2−イル)−尿素、
N−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−
N’−(4,6−シメチルビリミジンー2−イル)−尿
素。
シー1.5.5−)リアジン([タープメトン(’l’
erbumeton)J)、 2−第三ブチルアミノ−
4−エテルアミ人−6〜メチルチオ−1,3,5−)リ
アジン([タープトリy (Terbutryn)J)
−2−エテルアミノ−4−インプロビルアミノ−6−メ
テルテオ−1,S、5−)リアジン([アメトリン(A
metryn) J): 尿素:1−(ベンゾチアゾール−2−イル)−t、s−
ジメチル尿素;フェニル尿素例えば3−(3−クロロ−
p−トリル)−1,1−ジメチル尿素([クロルトルa
ン(CIortoluron)J) 、1.1−ジメ
チル−3−(ααα−トリフルオロ−m−1Jル) −
JIIE([フルオメトウ07 (F’luometu
ron) J) 、5−(4−ブロモ−5−クロロフェ
ニル)−1−メトキシ−1−一1−メトキシ−1−メチ
ル尿素(「メトブロムロン(Metobromuron
)j)、5−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メト
キシ−1−メチル[E(r!J=、−07(Linur
on)J) 、5−(4−p o o 7 、=ル)−
1−メトキシ−1−メチル尿X([モノリニュロ7 (
Monolinuron)j) 、5−(3,4−ジク
o o 7 zニル)−1,1−ジメチルJRX(rダ
イウロン(Diuron)J)、 5−(4−り007
x 二k )−1,j −ジメチル尿素([モ、=−
z 07 (Monuron) J) 、 s −(3
〜クロロ−4−メトキシフェニル)−1,1−ジメチル
尿素([メトリ、X Oy (Metoxuron)J
) ;スルホニk 尿素例工if N −(2−クロロ
フェニルスルホニル) −N’−(a−メトキシ−6−
メチル−1、5,5−)リアジン−2−イル)−尿素、
N−(2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル)−
N’−(4,6−シメチルビリミジンー2−イル)−尿
素。
N−(2,5−91口口フェニルスルホニル> N/−
(4,6−シメトキシピリミジンー2−イル)−尿l
N−(2−(2−ブテニルオキシ)−フェニルスルホコ
ル)−N’−(4−メトキシ−6−メチル−1、5,5
−)リアジン−2−イル)−尿素、そしてまたヨーロッ
パ特許第44808号及び第44809号公報中に記載
されているスルホニル尿素:カルバメート及びチオカル
バメート: N−(3’、 4’ −ジクロロフェニル
)−10ピオンアニリド([プロバール(Propan
il)J)−8−4−クロロヘンシル−ジエチル−チオ
カルバメート([ペンチオカーブ(Benthioca
rb)J) 、 S −−T−f k −N、 N−へ
キサメチレン−チオカルバメート([モリネート(Mo
linate)J)、S −xチル−ジ−プロビル−チ
オ力ルパメート(I);PTC」)。
(4,6−シメトキシピリミジンー2−イル)−尿l
N−(2−(2−ブテニルオキシ)−フェニルスルホコ
ル)−N’−(4−メトキシ−6−メチル−1、5,5
−)リアジン−2−イル)−尿素、そしてまたヨーロッ
パ特許第44808号及び第44809号公報中に記載
されているスルホニル尿素:カルバメート及びチオカル
バメート: N−(3’、 4’ −ジクロロフェニル
)−10ピオンアニリド([プロバール(Propan
il)J)−8−4−クロロヘンシル−ジエチル−チオ
カルバメート([ペンチオカーブ(Benthioca
rb)J) 、 S −−T−f k −N、 N−へ
キサメチレン−チオカルバメート([モリネート(Mo
linate)J)、S −xチル−ジ−プロビル−チ
オ力ルパメート(I);PTC」)。
NvN−ルーMニブチルー8−ベンジルーチオカルバメ
ート、5−(2,5−ジクロロアリル)−ジ−イソ7゛
ロビルーテオカルバメー)(rシ−アvイト(Dj−a
lJate)J)、 1−(グロピkftlyhボニ
ル)−fカヒドローキナルジン、s−エテルージーイソ
プチルーテオヵルバメート([ブチル − ト (Bu
tylate)J) *9oo7セトアニリド: 2−
p o o −2’ 6’ −ジエチル−N−(2
’−n−グロボキシエチル)−アセトアニリド([グロ
パロクロル (Propalochlor月)、2−りC1k −6
’−エチル−N−(2″−メトキシ−1″−メチルエチ
ル)−アセト−0−)A、(シト([メトラフCI A
、 (Metolacblor)Jχ2−クロル−21
,bl−ジエチル−N−(ブトキシメチル)アセトアニ
リド([ブタクロル (Butachlor月)、2−りo ルーb’ −x
−y ルーN −(エトキシメチル)アセト−〇−ト
ルイシド([アセトクo ル(Acetochlor)
J)、2−クロル−6′−エテル−N−(2”−プロポ
キシ−11−メチルエチル)アセト−〇−トルイシドー
2−lロルー2′、6′−ジメチル−へ−(2”−メト
キシ−11−メチルエチル)アセトアニリド。2−クロ
ル−2′、6′−ジメテルーヘー(2#−メトキクエチ
ル)アセトアニリド(「ジメタクa A/ (Dime
thachlor月)、2−クロル−21,bL−ジエ
チル−N−(ピラゾール−1−イルメチル)アセトアニ
リド、2−クロル−6′−ニブル−N−(k’ラゾール
−1−イルメチル)アセト−0−1ルイジド、2−クロ
ル−6′−ニブル−N−(3,5−ヅメデルビラゾール
−1−イルメチル)アセト−0−トル(ジ)”、2−ク
ロロ−6′−エチル−N−(2’−7’)キシ−19−
メチルエチル)アセト−〇−トルイシド([メタゾール
アク″ロール(Metazolachlor)J)、
2−り00−6’−j:、−チル−N−(2′−ブトキ
シルー1#−(メチルエチル)アセト−〇−)ルイジド
及び2−クロル−2′−トトアニリ、ド; クロルアセトアミド:N−(1−イソプロビル−2−メ
チルプロペン−1−イル−(1)) −N (2/−メ
トキシエテル)−クロルアセトアミド;ジフェニルエー
テル及ヒニトロジフェニルエーテル:2,4−ジクロロ
フェニル−41−ニトロフェニルx−fk (r ニド
07 x y (Nitrofen)J)。
ート、5−(2,5−ジクロロアリル)−ジ−イソ7゛
ロビルーテオカルバメー)(rシ−アvイト(Dj−a
lJate)J)、 1−(グロピkftlyhボニ
ル)−fカヒドローキナルジン、s−エテルージーイソ
プチルーテオヵルバメート([ブチル − ト (Bu
tylate)J) *9oo7セトアニリド: 2−
p o o −2’ 6’ −ジエチル−N−(2
’−n−グロボキシエチル)−アセトアニリド([グロ
パロクロル (Propalochlor月)、2−りC1k −6
’−エチル−N−(2″−メトキシ−1″−メチルエチ
ル)−アセト−0−)A、(シト([メトラフCI A
、 (Metolacblor)Jχ2−クロル−21
,bl−ジエチル−N−(ブトキシメチル)アセトアニ
リド([ブタクロル (Butachlor月)、2−りo ルーb’ −x
−y ルーN −(エトキシメチル)アセト−〇−ト
ルイシド([アセトクo ル(Acetochlor)
J)、2−クロル−6′−エテル−N−(2”−プロポ
キシ−11−メチルエチル)アセト−〇−トルイシドー
2−lロルー2′、6′−ジメチル−へ−(2”−メト
キシ−11−メチルエチル)アセトアニリド。2−クロ
ル−2′、6′−ジメテルーヘー(2#−メトキクエチ
ル)アセトアニリド(「ジメタクa A/ (Dime
thachlor月)、2−クロル−21,bL−ジエ
チル−N−(ピラゾール−1−イルメチル)アセトアニ
リド、2−クロル−6′−ニブル−N−(k’ラゾール
−1−イルメチル)アセト−0−1ルイジド、2−クロ
ル−6′−ニブル−N−(3,5−ヅメデルビラゾール
−1−イルメチル)アセト−0−トル(ジ)”、2−ク
ロロ−6′−エチル−N−(2’−7’)キシ−19−
メチルエチル)アセト−〇−トルイシド([メタゾール
アク″ロール(Metazolachlor)J)、
2−り00−6’−j:、−チル−N−(2′−ブトキ
シルー1#−(メチルエチル)アセト−〇−)ルイジド
及び2−クロル−2′−トトアニリ、ド; クロルアセトアミド:N−(1−イソプロビル−2−メ
チルプロペン−1−イル−(1)) −N (2/−メ
トキシエテル)−クロルアセトアミド;ジフェニルエー
テル及ヒニトロジフェニルエーテル:2,4−ジクロロ
フェニル−41−ニトロフェニルx−fk (r ニド
07 x y (Nitrofen)J)。
2−クロル−1−(3’−エトキシ−4′−ニトロフェ
ノキシ)−4−トリフルオロメチル−ベンゼン(「t*
9フルオルフx ン(Oxyfluorfen)J)
。
ノキシ)−4−トリフルオロメチル−ベンゼン(「t*
9フルオルフx ン(Oxyfluorfen)J)
。
2′4′−ジクロルフェニル−3−メトキシ−4−二ト
ロフェニルーエーテル(「クロルメトキシニル(ehl
ormethoxynil)J) 、2−(4’−(2
“、4”−ジクロロフェノキシ)−フェノキシ〕プロピ
オン酸−メfルエステル、N−(2’−フェノキシエチ
ル)−2(s/ (21L−クロル−4″−トリフルオ
ロメチルフェノキシ)−フェノキシ〕プロビオン酸アミ
ド°。
ロフェニルーエーテル(「クロルメトキシニル(ehl
ormethoxynil)J) 、2−(4’−(2
“、4”−ジクロロフェノキシ)−フェノキシ〕プロピ
オン酸−メfルエステル、N−(2’−フェノキシエチ
ル)−2(s/ (21L−クロル−4″−トリフルオ
ロメチルフェノキシ)−フェノキシ〕プロビオン酸アミ
ド°。
2−〔2−ニトロ−5−(2−クロル−4−トリフルオ
ロメチルフェノキシ)−フェノキシフ−10ピオン酸−
2−メトキシエデルエステル;2−クロル−4−トリフ
ルオロメチルフェノキシ5′−オキサ/ IJノン−′
−イル−4′−二トロフェニルエーテル: 安息香酸誘導体:s (21,al−ジクロロフェノキ
シ)−2−ニトロ安息香酸メチル([ビフエノツク、X
(Bifenox)J) 、5−(2’−りoo−4
’−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロ安息
香l1(rアジア k 7F O7x 7 (Ac目1
uorfen) J) 。
ロメチルフェノキシ)−フェノキシフ−10ピオン酸−
2−メトキシエデルエステル;2−クロル−4−トリフ
ルオロメチルフェノキシ5′−オキサ/ IJノン−′
−イル−4′−二トロフェニルエーテル: 安息香酸誘導体:s (21,al−ジクロロフェノキ
シ)−2−ニトロ安息香酸メチル([ビフエノツク、X
(Bifenox)J) 、5−(2’−りoo−4
’−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−ニトロ安息
香l1(rアジア k 7F O7x 7 (Ac目1
uorfen) J) 。
2.6−シyロルベンゾニトリル([ジクロベニ/l/
(Dichlobenil)J) 、 二) Oアニ
リン: 2.6−シ= トcx−N、N−ジプロピルー
4−トリフルオロメチルアニリン([トリフルラリン (’1’rifluralin)J) 、 N−(1’
−エチルプロビル)−2,6−シニトロー5,4−キ
シリジン(「ペンジメタ リ y (1’end
imethalin)J) ;オキサシアゾロン:
5−第三ブチル−5−(2’、4’−シクロロー5′−
イノプロボキシフェニル)−1、5,4−オキサジアゾ
ール−2−オン([オキサシアシン(Oxadiazo
n)J) ;ホスフェート:5−2−メチルピペリジノ
−カルボニルメチル−〇、0−ジプロピルーホスホロジ
テオエート([ピペロホス(Piperophos)
J):そして ピラゾール:1,5−ジメチル−4−(2’、4’−ジ
クロロベンゾイル)−5−(4’−トリルスルホニルオ
キシ)−ピラゾール。
(Dichlobenil)J) 、 二) Oアニ
リン: 2.6−シ= トcx−N、N−ジプロピルー
4−トリフルオロメチルアニリン([トリフルラリン (’1’rifluralin)J) 、 N−(1’
−エチルプロビル)−2,6−シニトロー5,4−キ
シリジン(「ペンジメタ リ y (1’end
imethalin)J) ;オキサシアゾロン:
5−第三ブチル−5−(2’、4’−シクロロー5′−
イノプロボキシフェニル)−1、5,4−オキサジアゾ
ール−2−オン([オキサシアシン(Oxadiazo
n)J) ;ホスフェート:5−2−メチルピペリジノ
−カルボニルメチル−〇、0−ジプロピルーホスホロジ
テオエート([ピペロホス(Piperophos)
J):そして ピラゾール:1,5−ジメチル−4−(2’、4’−ジ
クロロベンゾイル)−5−(4’−トリルスルホニルオ
キシ)−ピラゾール。
式!で表わされる化合物は、次式A。
(式中。
xrは水素原子またはハロゲン原子1に表わし。
X4/は水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメ
チル基を表わし。
チル基を表わし。
匂は=N−または=CH−の断片を表わし。
FL#は未置換または炭Ja原子数1ないし40アル?
キシ基でfIl換された炭′a原子数1ないし4のアル
キル基、炭素原子直5または4のアルケニル基、炭素原
子数5または4のアルキニル基ま数1ないし4のアルキ
ル基を表わし、R14は炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基を表わすか、またはI’ll及び貼は一緒になって
炭素原子#21ないし50アルキレン基を表わす。)を
表わす。〕で表わされる除草剤の有害作用から栽培植物
を式!で表わされるキノリン誘導体によって攻撃的な農
薬から保饅され得る栽培植物Fi%に食糧及び織物分野
で重要なもの1例えば栽培きび、稲、とうもろこし、穀
物(小麦、ライ麦、大麦。
キシ基でfIl換された炭′a原子数1ないし4のアル
キル基、炭素原子直5または4のアルケニル基、炭素原
子数5または4のアルキニル基ま数1ないし4のアルキ
ル基を表わし、R14は炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基を表わすか、またはI’ll及び貼は一緒になって
炭素原子#21ないし50アルキレン基を表わす。)を
表わす。〕で表わされる除草剤の有害作用から栽培植物
を式!で表わされるキノリン誘導体によって攻撃的な農
薬から保饅され得る栽培植物Fi%に食糧及び織物分野
で重要なもの1例えば栽培きび、稲、とうもろこし、穀
物(小麦、ライ麦、大麦。
からす衰勢)、棉、てんさい、さとうきび及び大豆であ
る。
る。
式■で表わされる化合物を用いた栽培植物を保饅するの
に適し友方法は、式lで表わされる化合物ま九は該化合
物を含有する組成物で、栽培植物、これら植物の部分、
fたは栽培植物を栽培するための土壌に、その土壌に植
物性物質を導入前または導入後に処理することからなる
。
に適し友方法は、式lで表わされる化合物ま九は該化合
物を含有する組成物で、栽培植物、これら植物の部分、
fたは栽培植物を栽培するための土壌に、その土壌に植
物性物質を導入前または導入後に処理することからなる
。
その処理は、農薬の施用前、同時tたは施用後に行うこ
とができる。車紋植物の部分としては特に植物体の新し
い形成をなし得る部分1例えば種子、果実、茎及び枝C
挿木)、差びに@。
とができる。車紋植物の部分としては特に植物体の新し
い形成をなし得る部分1例えば種子、果実、茎及び枝C
挿木)、差びに@。
塊茎及び根茎である。
本発明はt走、栽培植物の群生地中の雑草の選択的な防
除方法にも−し、その方法とは、栽培植物、栽培種物の
部分、または栽培植物の栽培領域を、除草剤及び式Iま
たは式夏8で表わされる化合物で、tたはこの混合物を
含有する組成物で処理するものである。除草剤/解毒剤
の混合物を含むその組成物もまた本発明の目的を構成す
る。
除方法にも−し、その方法とは、栽培植物、栽培種物の
部分、または栽培植物の栽培領域を、除草剤及び式Iま
たは式夏8で表わされる化合物で、tたはこの混合物を
含有する組成物で処理するものである。除草剤/解毒剤
の混合物を含むその組成物もまた本発明の目的を構成す
る。
防除される雑草は単子葉及び双子葉の両方の雑草であり
得る。
得る。
保饅される栽培植物または該植物の部分については例え
ば前述の通りである。当該栽培領斌とは、*培植物がす
でに茂っている。を九は土地の播種域、そしてま九栽培
植物を生育しようとしている土壌である。
ば前述の通りである。当該栽培領斌とは、*培植物がす
でに茂っている。を九は土地の播種域、そしてま九栽培
植物を生育しようとしている土壌である。
農薬の量に比例して施用される解毒剤の量は主に施用様
式に依存する。タンク混合物を用いるかまたは農薬及び
解毒剤を別個に施用して行われる耕作地処理の場合、農
薬に対する解毒剤の使用率は一般に1:10Gないし1
0:1.好ましくは1:5ないし8:1、そして411
に1:1である。
式に依存する。タンク混合物を用いるかまたは農薬及び
解毒剤を別個に施用して行われる耕作地処理の場合、農
薬に対する解毒剤の使用率は一般に1:10Gないし1
0:1.好ましくは1:5ないし8:1、そして411
に1:1である。
しかしながら1種子物衣及び同様な施用方法の場合には
、栽培地1ヘクタールあ九り、施用された農薬の量に比
例して要求される解毒銅O量はもっと少ない6種子粉衣
においては種子1−あ九抄通常解毒剤α1ないし10g
、好ましくは書ないし2gが用いられる。解毒剤が播種
前に種子を浸漬することによって施用されるときKFi
、有効成分を1ないしIQOOOppm、好ましくは1
0口ないし1000 ppmの濃度で含有する解毒剤溶
液を用いるのが有利である。
、栽培地1ヘクタールあ九り、施用された農薬の量に比
例して要求される解毒銅O量はもっと少ない6種子粉衣
においては種子1−あ九抄通常解毒剤α1ないし10g
、好ましくは書ないし2gが用いられる。解毒剤が播種
前に種子を浸漬することによって施用されるときKFi
、有効成分を1ないしIQOOOppm、好ましくは1
0口ないし1000 ppmの濃度で含有する解毒剤溶
液を用いるのが有利である。
式Iで表わされる化合物はそれ自体単独でまたは不活性
添加剤及び/ま九は拮゛抗されるべき農薬と一緒に使用
することができる。
添加剤及び/ま九は拮゛抗されるべき農薬と一緒に使用
することができる。
従って1本発明の施用法はまだ1式!で表わされる化合
物及び不活性添加剤及び/または拮抗されるべき農薬1
%に植物保膿剤とりわけ除草剤を含有する組成−にも鵠
するものである。
物及び不活性添加剤及び/または拮抗されるべき農薬1
%に植物保膿剤とりわけ除草剤を含有する組成−にも鵠
するものである。
施用KI[+して1式Iで表わされる化合物、を九は式
1で表わされる化合物と拮抗されるべき農薬との混合物
は、好ましくは配合技術で慣用されている助削と共Kl
l!用され、し九がって。
1で表わされる化合物と拮抗されるべき農薬との混合物
は、好ましくは配合技術で慣用されている助削と共Kl
l!用され、し九がって。
例えばエマルジ璽ン湊犀物、はけ塗抄可能ペースト(b
rusbable pastes ) 、直接噴霧し得
る溶液ま九は希釈し得る溶液、希エマルジ璽ン、水利剤
、可溶性粉末、粉剤または粒剤そしてまえは例えば重合
性物質中の微細カプセル化物などの剤形に公知の方法に
より配合することができる0例えば噴霧、S化、散粉、
まき散らし、はけ塗抄ま九は注入などの施用方法、そし
てまた組成物の種類は、施用目的及び与えられ九状況に
応じて決められる。
rusbable pastes ) 、直接噴霧し得
る溶液ま九は希釈し得る溶液、希エマルジ璽ン、水利剤
、可溶性粉末、粉剤または粒剤そしてまえは例えば重合
性物質中の微細カプセル化物などの剤形に公知の方法に
より配合することができる0例えば噴霧、S化、散粉、
まき散らし、はけ塗抄ま九は注入などの施用方法、そし
てまた組成物の種類は、施用目的及び与えられ九状況に
応じて決められる。
製剤、すなわち1式Iで表わされる有効成分を含有する
。または式Iで表わされる有効成分と拮抗されるべき農
薬の混合物及び所望によ抄固体助剤または液体助剤を含
有する組成物又は調剤は、公知の方法1例えば有効成分
を増量剤例えば溶媒もしくは固体担体及び所望により界
面活性剤(tensides )と、均一に混合及び/
ま九は摩砕することによって製造される。
。または式Iで表わされる有効成分と拮抗されるべき農
薬の混合物及び所望によ抄固体助剤または液体助剤を含
有する組成物又は調剤は、公知の方法1例えば有効成分
を増量剤例えば溶媒もしくは固体担体及び所望により界
面活性剤(tensides )と、均一に混合及び/
ま九は摩砕することによって製造される。
適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数8ないし12のもの例えばキシレン混合物ま九は置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジプチル−また
はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
へ中サンまたはパラフィン類、アルコール及ヒグリョー
ル並びKこれらのエーテル及びエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールのモノメ
チルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロ
ヘキサノン、強極性溶媒例えばN−メチル−2−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミ
ド。
子数8ないし12のもの例えばキシレン混合物ま九は置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジプチル−また
はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
へ中サンまたはパラフィン類、アルコール及ヒグリョー
ル並びKこれらのエーテル及びエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールのモノメ
チルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロ
ヘキサノン、強極性溶媒例えばN−メチル−2−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミ
ド。
並びに場合によってはエポキシド化された植物油例えば
エポキシド化ココナツツ油またはダイズ油、まえは水を
挙げることができる。
エポキシド化ココナツツ油またはダイズ油、まえは水を
挙げることができる。
例えば船剤及び分散性粉末用として使用する固体担体と
しては9通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タルク
、カオリン、モンモリロナイトi九はアタパルジャイト
などが挙げられる。
しては9通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タルク
、カオリン、モンモリロナイトi九はアタパルジャイト
などが挙げられる。
物理的性質を改善するために、高分散ケイ酸または^分
散吸収性ポリ!−を使用することもできる。適する験粒
状教着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕し
たレンガ、セビオライトまたはベントナイトが適してお
り、非吸着性担体としては、方解石または砂のような物
質が適している。さらに、無機または有機性の予じめ顎
粒化した物質のほとんど1例えば%にドロマイトから粉
末化植物残渣までも使用できる。
散吸収性ポリ!−を使用することもできる。適する験粒
状教着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕し
たレンガ、セビオライトまたはベントナイトが適してお
り、非吸着性担体としては、方解石または砂のような物
質が適している。さらに、無機または有機性の予じめ顎
粒化した物質のほとんど1例えば%にドロマイトから粉
末化植物残渣までも使用できる。
適する界面活性剤は、配合されるべき式Iで表わされる
有効成分、及び場合によっては拮抗されるべき農薬の性
質によるが、良好な乳化性。
有効成分、及び場合によっては拮抗されるべき農薬の性
質によるが、良好な乳化性。
分散性及び浸潤性を有する非イオン、カチオン及び/l
たはアニオン界面活性剤である。乙の場合、界面活性剤
は界面活性剤の混合物をも意味すると理解されたい。
たはアニオン界面活性剤である。乙の場合、界面活性剤
は界面活性剤の混合物をも意味すると理解されたい。
適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。
鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。
使用できる石鹸としては、炭素原子数10ないし22の
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金鵬ま九は場
合により置換されたアンモニウム塩1例えばオレイン酸
またはステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩また
は例えばココナツツ油または牛脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙げられる
。またこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙
げられる。
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金鵬ま九は場
合により置換されたアンモニウム塩1例えばオレイン酸
またはステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩また
は例えばココナツツ油または牛脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙げられる
。またこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙
げられる。
1−かしながら、いわゆる合成界面活性剤1%に脂肪ス
ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン什ヘンズイξ
ダゾール誘導体ま九はアルキルアリールスルホネートの
方がより多く使用される。脂肪スルホンネートまたは脂
肪サルフェートは1通常アルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩または場合により置換されたアンモニウム塩の形
であり、かつ炭素原子数8ないし22のアルキル基(こ
のアルキル基はま九アシル基中のアルキル基部分も含め
ての意味である。)を含む本ので、例えばリグノスルホ
ン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得た
脂肪アルコール硫酸のナトリウムまたはカルシウム塩が
挙げられる。またこの種の界自活性剤K1−1゜硫酸エ
ステルの塩及び脂肪アルコール/エチレンオキシド付加
物のスルホン酸をも含む、スルホン化ベンズイミダゾー
ル誘導体は、好tL<はスルホン酸基2個と炭素原子数
8ないし22の脂肪酸基1個を有する。アルキルアリー
ルスルホネートとしては例えば、ドデシルベンゼンスル
ホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸ま九はナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウ
ム、カルシウムまたはトリエタノ−・ルアiン塩が挙げ
られる。また、適する合成界面活性剤としては、相当す
るホスフェート、例えば4ないし14モルのエチレンオ
キシドとP−ノニルフェノールとの付加物のリン酸エス
テルの塩ま九はリン脂質も挙げラレる。
ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン什ヘンズイξ
ダゾール誘導体ま九はアルキルアリールスルホネートの
方がより多く使用される。脂肪スルホンネートまたは脂
肪サルフェートは1通常アルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩または場合により置換されたアンモニウム塩の形
であり、かつ炭素原子数8ないし22のアルキル基(こ
のアルキル基はま九アシル基中のアルキル基部分も含め
ての意味である。)を含む本ので、例えばリグノスルホ
ン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得た
脂肪アルコール硫酸のナトリウムまたはカルシウム塩が
挙げられる。またこの種の界自活性剤K1−1゜硫酸エ
ステルの塩及び脂肪アルコール/エチレンオキシド付加
物のスルホン酸をも含む、スルホン化ベンズイミダゾー
ル誘導体は、好tL<はスルホン酸基2個と炭素原子数
8ないし22の脂肪酸基1個を有する。アルキルアリー
ルスルホネートとしては例えば、ドデシルベンゼンスル
ホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸ま九はナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウ
ム、カルシウムまたはトリエタノ−・ルアiン塩が挙げ
られる。また、適する合成界面活性剤としては、相当す
るホスフェート、例えば4ないし14モルのエチレンオ
キシドとP−ノニルフェノールとの付加物のリン酸エス
テルの塩ま九はリン脂質も挙げラレる。
適する非イオン界面活性剤は、%に脂肪族ま九は環状脂
肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル鱒導体であって、
このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基3ないし
30個及び(脂1i8mk)炭化水素基中に炭素原子を
8ないし20個並びにアルキルフェノールのアルキル部
分圧炭素原子を6ないし18個含んでよい。
肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル鱒導体であって、
このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基3ないし
30個及び(脂1i8mk)炭化水素基中に炭素原子を
8ないし20個並びにアルキルフェノールのアルキル部
分圧炭素原子を6ないし18個含んでよい。
他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を1ないし10個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノボリブロピレングIIコール及
びアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ボII
エチレンオキシド付加物が挙げられるが、この付加物は
エチレングリコ−ルエーテル基20ないし250個及び
プロピレングリコールエーテル基10ないし100個を
含む、この化合物は1通常、プロピレングリコール単位
1個当りエチレングリコール単位4ないし5個を有する
。上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシ
付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール
、ポリエチレングリコール及ヒオクチルフエノキシボリ
エトキシエタノールが挙げられる。まえ、適する非イオ
ン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンソルビタン
の脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタン
−トリオレエート本挙げられる。
炭素原子を1ないし10個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノボリブロピレングIIコール及
びアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ボII
エチレンオキシド付加物が挙げられるが、この付加物は
エチレングリコ−ルエーテル基20ないし250個及び
プロピレングリコールエーテル基10ないし100個を
含む、この化合物は1通常、プロピレングリコール単位
1個当りエチレングリコール単位4ないし5個を有する
。上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシ
付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール
、ポリエチレングリコール及ヒオクチルフエノキシボリ
エトキシエタノールが挙げられる。まえ、適する非イオ
ン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンソルビタン
の脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタン
−トリオレエート本挙げられる。
カチオン界面活性剤としては、N置換基として炭素原子
数8ないし22のアルキル基を少なくとも1個有し、更
に他の置換基として場合によりハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有す
る第四級アンモニウム塩が好ましい、上記アンモニウム
塩は、ハロゲン什物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形1例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イドまたはベンジルジ(2−クロロエチル)エチルアン
モニウムブロマイドであることが好ましい。
数8ないし22のアルキル基を少なくとも1個有し、更
に他の置換基として場合によりハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有す
る第四級アンモニウム塩が好ましい、上記アンモニウム
塩は、ハロゲン什物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形1例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イドまたはベンジルジ(2−クロロエチル)エチルアン
モニウムブロマイドであることが好ましい。
通常配合技術で使用される界面活性剤は1次の文献に記
載されている:%エムシー カッチェオンズ デタージ
エント アンド エマルジファイヤーズ アニエーアル
(Mc Cutcheon+sDetergents
and Emulsifers Annual 3 t
、 x ムシ−パブリッシング コーボレーシ、ン(M
CPublishing Corp、)、リングウッド
(Ringwood ) 。
載されている:%エムシー カッチェオンズ デタージ
エント アンド エマルジファイヤーズ アニエーアル
(Mc Cutcheon+sDetergents
and Emulsifers Annual 3 t
、 x ムシ−パブリッシング コーボレーシ、ン(M
CPublishing Corp、)、リングウッド
(Ringwood ) 。
ニュージャー−、>−,1980年11及びシゼリ−(
8iseJy )及びウッド(Wood ) 、 t
x ンサイタロペジア オプ サーフェス アクティブ
エージx7ツ(Encyclopedia of 8u
rfaceActive Agents ) ’、ケミ
カル パブリッシングコーボレーシ盲ン インコーボレ
ーティド(Chemical Publishing
Co、Inc、 ) 、ニュー ヨーク、 1980年
縦販。
8iseJy )及びウッド(Wood ) 、 t
x ンサイタロペジア オプ サーフェス アクティブ
エージx7ツ(Encyclopedia of 8u
rfaceActive Agents ) ’、ケミ
カル パブリッシングコーボレーシ盲ン インコーボレ
ーティド(Chemical Publishing
Co、Inc、 ) 、ニュー ヨーク、 1980年
縦販。
農薬製剤は1通常1式■で表わされる有効成分α1ない
し99優、好ましくけα1ないし95慢、固体ま九は液
体添加剤99.9ないし1−1特に998ないし5−及
び界面活性剤口ないし25嘔。
し99優、好ましくけα1ないし95慢、固体ま九は液
体添加剤99.9ないし1−1特に998ないし5−及
び界面活性剤口ないし25嘔。
好ましくはalないし25−を含有する。市販製剤Fi
、好ましくは濃厚物として調合されているが、最終使用
者は一般にこれを希釈して使用する。
、好ましくは濃厚物として調合されているが、最終使用
者は一般にこれを希釈して使用する。
この組成物は、tた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、
粘flIm節剤、結合剤、接着剤及び肥料または特殊な
効果を得るだめの他の有効成分を含有することもできる
。
粘flIm節剤、結合剤、接着剤及び肥料または特殊な
効果を得るだめの他の有効成分を含有することもできる
。
式lで表わされる化合物、またはそれらを含有する組成
物を、攻撃的な農薬の有害作用から栽培植物を保饅する
ために用いる場合1例えば次に述べる様な種々の方法及
び技術を適用することができる。
物を、攻撃的な農薬の有害作用から栽培植物を保饅する
ために用いる場合1例えば次に述べる様な種々の方法及
び技術を適用することができる。
:) 種子粉衣
1) 水和剤KIIIIIした有効成分で、容器内でそ
の種子の表面−面に均一に分布するまで振り動かすとと
Kよって種子に粉衣を施す(乾燥粉衣)。
の種子の表面−面に均一に分布するまで振り動かすとと
Kよって種子に粉衣を施す(乾燥粉衣)。
この目的に用いられる式!で表わされる有効成分の量は
種子100時あたり約10ないし500g(水和剤40
gないし2−)である。
種子100時あたり約10ないし500g(水和剤40
gないし2−)である。
b) 式!で表わされる有効成分のエマルジ嘗ン濃厚物
で方法a)K従って種子に粉衣を施す(湿潤粉衣)。
で方法a)K従って種子に粉衣を施す(湿潤粉衣)。
C) 式■で表わされる有効成分を50−3200 p
pm含有する液体中に1ないし72時間種子を浸漬し、
そして所望により続いてその種子を乾燥するととKよっ
て粉衣を施す(浸漬粉衣)。
pm含有する液体中に1ないし72時間種子を浸漬し、
そして所望により続いてその種子を乾燥するととKよっ
て粉衣を施す(浸漬粉衣)。
種子粉衣1九は発芽した若い実生の処m#i。
有効成分による処理が目的とする生長を完全になさしめ
るととKあるのだから、性質、好ましい施用法に従う1
通常種子100−あた抄有効威分(As)10gないし
500g、好ましくは50ないし250gが用いられる
が、その処理の方法は他の有効成分または微量養分の添
加もt九可能なので、その方法によってその規定した制
限濃度はその上限または下限とも可変である(反復粉衣
)。
るととKあるのだから、性質、好ましい施用法に従う1
通常種子100−あた抄有効威分(As)10gないし
500g、好ましくは50ないし250gが用いられる
が、その処理の方法は他の有効成分または微量養分の添
加もt九可能なので、その方法によってその規定した制
限濃度はその上限または下限とも可変である(反復粉衣
)。
舗) タンク混合物としての施用
解毒剤及び除草剤の混合物(容量比10:1ないし1:
10)の液状調製剤が、除草剤の施用量1ヘクタールあ
たりalないし10I#で用いられる。このタンク混合
物は好ましくは播種前または播種後すぐに施用されるか
、まえは種子が播かれていない土壌に深さ5ないし10
5Iでしみ込ませる。
10)の液状調製剤が、除草剤の施用量1ヘクタールあ
たりalないし10I#で用いられる。このタンク混合
物は好ましくは播種前または播種後すぐに施用されるか
、まえは種子が播かれていない土壌に深さ5ないし10
5Iでしみ込ませる。
1 種子のりね間への施用
解毒鋼を、エマルジ曹ン濃犀物、水和剤壕九は粒剤とし
て、播い九聰子のうね間のおいているところに導入して
、そして、その稚子のりね間を通常の方法で機った後、
除草剤を植物体の発芽前に施用する。
て、播い九聰子のうね間のおいているところに導入して
、そして、その稚子のりね間を通常の方法で機った後、
除草剤を植物体の発芽前に施用する。
〜) 有効成分の側限放出
有効成分を、#l液中、鉱物粒状担体または重合化粒剤
(尿素/ホルムアルデヒド)上に吸収させ、その物質を
乾燥させる。4hシ必畳なら被覆を施してもよ〈(被覆
粒剤)、被覆によって。
(尿素/ホルムアルデヒド)上に吸収させ、その物質を
乾燥させる。4hシ必畳なら被覆を施してもよ〈(被覆
粒剤)、被覆によって。
有効成分の一定期関にわたる制限量での放出が可能にな
る。
る。
式Iにおいて、同時に、飄、−+ R4s RI及び九
が水素原子を表わし、R3が水素原子または塩素原子を
表わし、Aが基−CH,−tたは−CH(CHI)−の
一方を表わしそしてZがシアノ・ ′N−OHで表わ
される基を 基ま九は次式、−08NH1 表わす化合物Fi、 rアレスチカ(Areschk
a )等。
が水素原子を表わし、R3が水素原子または塩素原子を
表わし、Aが基−CH,−tたは−CH(CHI)−の
一方を表わしそしてZがシアノ・ ′N−OHで表わ
される基を 基ま九は次式、−08NH1 表わす化合物Fi、 rアレスチカ(Areschk
a )等。
ヨーロピアン ジャーナル オプ メディカルケミスト
リー(gur、J、Med、cbem、 )−化学治療
学(Chimica Therapeutica )
、 1975都9月−10月。
リー(gur、J、Med、cbem、 )−化学治療
学(Chimica Therapeutica )
、 1975都9月−10月。
10、(5)、4+65−449頁」で公知である。こ
れらの化合物のいくつかは抗−攻撃性を有する。
れらの化合物のいくつかは抗−攻撃性を有する。
式!で表わされる他の残りの化合物は、新規であってそ
して本発明の目的である。それらは次式la: (式中。
して本発明の目的である。それらは次式la: (式中。
t、m、及びI=(、は互いに独立して各々水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭
素原子数1ないし3のアルコキシ基、ニトロ基tたはシ
アノ基を表わし。
ハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭
素原子数1ないし3のアルコキシ基、ニトロ基tたはシ
アノ基を表わし。
t4tに及びには互いに独立して各々水素原子。
ハロゲン原子または炭素原子数1ないし3のアルキル基
を表わし、Xは基−CH,−。
を表わし、Xは基−CH,−。
−CHI−CH,−1たは−CH(CHs)−のいずれ
か1つを表わし、そしてlFiシアノ基またはその酸素
原子がアシル化されていてもよいアミドオキシムを表わ
すが、但し同時K mt 、& −t4.4及び鴎が水
素原子を表わし、dsが水素原子または塩素原子を表わ
しそしてlが−CH鵞−を九は−CH(CHl)−を表
わすときは。
か1つを表わし、そしてlFiシアノ基またはその酸素
原子がアシル化されていてもよいアミドオキシムを表わ
すが、但し同時K mt 、& −t4.4及び鴎が水
素原子を表わし、dsが水素原子または塩素原子を表わ
しそしてlが−CH鵞−を九は−CH(CHl)−を表
わすときは。
iはシアノ基またはアミドオキシムは表わさないものと
する。) で表わされる化合物、その酸付加塩及び金属錯体に相当
する。
する。) で表わされる化合物、その酸付加塩及び金属錯体に相当
する。
式1aにおいて、Ttl、を及び紙は互いに独立して、
各々水嵩原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし3の
アルキル基、炭素原子数1ないし3のフルコキシ基、ニ
トロ基またはシアノ基を表わし* ’(4* ’(S及
び鳴は互いに独立して各々水素原子、ハロゲン原子を九
は炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わし、Aは基
−CH,−。
各々水嵩原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし3の
アルキル基、炭素原子数1ないし3のフルコキシ基、ニ
トロ基またはシアノ基を表わし* ’(4* ’(S及
び鳴は互いに独立して各々水素原子、ハロゲン原子を九
は炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わし、Aは基
−CH,−。
−CI、 −CH,−を九は−CH(C八)−のいずれ
か一つを表わし、そしてlはシアノ基tたは次式:〔式
中、′Eは−へ、 −OR,、−s〜またはNRQ@R
uを表わす(ここで馬は装置IIIまたはハロゲン原子
または縦素原子数1ないし4のアルコキシ基で置換され
九炭嵩原子数1ないし7のアルキル基、炭素原子数Sな
いしるの7クロアルキル基S炭素原子数2 & イL
4 ノプルケニル基、未置換または〕・ロゲン原子。
か一つを表わし、そしてlはシアノ基tたは次式:〔式
中、′Eは−へ、 −OR,、−s〜またはNRQ@R
uを表わす(ここで馬は装置IIIまたはハロゲン原子
または縦素原子数1ないし4のアルコキシ基で置換され
九炭嵩原子数1ないし7のアルキル基、炭素原子数Sな
いしるの7クロアルキル基S炭素原子数2 & イL
4 ノプルケニル基、未置換または〕・ロゲン原子。
ニトロ基または炭素原子数1ないし5のアルキル基で置
換され九フェニル基、tたは未置換またはハロゲン原子
、ニトロ基または炭素原子数1ないし5のアルキル基で
置換されたベンジル基、もしくはN、0及び80群から
選択される1つま先は2つのへテロ原子を含有し、そし
て未置換ま九はノ・ロゲン原子で置換され九5−ないし
6−員の複素環を表わし。
換され九フェニル基、tたは未置換またはハロゲン原子
、ニトロ基または炭素原子数1ないし5のアルキル基で
置換されたベンジル基、もしくはN、0及び80群から
選択される1つま先は2つのへテロ原子を含有し、そし
て未置換ま九はノ・ロゲン原子で置換され九5−ないし
6−員の複素環を表わし。
そしてへ、−及びR,・は互いに独立して各々未置換ま
九社ハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし8の
アルキル基、まえは各々炭素原子数2ないし4のフルケ
ニル基、炭素鳳子数5ないし6のアルキニル基、未置換
またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル
基、縦素原子数1ないし5のアルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基またはニトロ基で置換され九フェニル基、も
しくは未置換またはハロゲン原子またはニトロ基で置換
されたベンジル基を表わL/ * ”11は水素原子、
炭素原子数1fkいしBのアルキル基壇九は炭素原子数
1ないしSのアルコキシ基を表わすか。
九社ハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし8の
アルキル基、まえは各々炭素原子数2ないし4のフルケ
ニル基、炭素鳳子数5ないし6のアルキニル基、未置換
またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル
基、縦素原子数1ないし5のアルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基またはニトロ基で置換され九フェニル基、も
しくは未置換またはハロゲン原子またはニトロ基で置換
されたベンジル基を表わL/ * ”11は水素原子、
炭素原子数1fkいしBのアルキル基壇九は炭素原子数
1ないしSのアルコキシ基を表わすか。
屯しくは−・及びallはそれが結合している窒素原子
と一緒になって形成する。更にN、0及び80群から選
択されるヘテロ原子1つを含んでいてもよい5−ないし
6員の複素環を表わす、)、〕 で1表わされる基の1つを表わす化合物、その酸付加塩
及び金属錯体(但し同時Vcm、、t、t。
と一緒になって形成する。更にN、0及び80群から選
択されるヘテロ原子1つを含んでいてもよい5−ないし
6員の複素環を表わす、)、〕 で1表わされる基の1つを表わす化合物、その酸付加塩
及び金属錯体(但し同時Vcm、、t、t。
槁及びにが水素原子を表わし、亀が水素原子まえは塩素
原子を表わし、そしてXが−CH,−または−CH(C
八)−を表わすときはlはシアノ基またはアミドオキシ
ム基は表わさないものとする。)が、好ましい化合物で
ある。
原子を表わし、そしてXが−CH,−または−CH(C
八)−を表わすときはlはシアノ基またはアミドオキシ
ム基は表わさないものとする。)が、好ましい化合物で
ある。
この群において、鴎が水素原子、塩素原子。
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、炭素原子数1な
いし5のアルキル基またはニトロ基を表わし、d4が水
素原子、臭素原子またはメチル基を表わし、搗が水素原
子を表わし、Kmが水素原子まえはメチル基を表わし、
A′が一〇)(、+。
いし5のアルキル基またはニトロ基を表わし、d4が水
素原子、臭素原子またはメチル基を表わし、搗が水素原
子を表わし、Kmが水素原子まえはメチル基を表わし、
A′が一〇)(、+。
−CH,−CH雪−または−CH(CH3)−を表わし
、そしてZがシアノ基または次式: 〔式中、Eは一馬、−o鳥、−8− まえはNR1eR
s渣表わす(ここでR,は炭素原子数1ないし7のアル
キル基、1ないし5個の塩素原子または臭素原子で置換
された炭素原子数1ないし3のアルキル基、縦素原子数
1ないし4のアルコキシメチル基、 *嵩原子数5ない
しるのシクロアル中ル基、脚嵩原子数2t友は5のアル
ケニル基、未置換または塩素原子、ニトロ基及びメチル
基の群から選択される置換基の1つまたは2つで置換さ
れたフェニル基、未置換または塩素原子またはニトロ基
で単置換され九ベンジル基、未置換または塩素原子また
は臭素原子で単置換または二置換され九チオフェン−、
フラン−、テトラヒドロフラン−を九はピリミジン環を
表わし。
、そしてZがシアノ基または次式: 〔式中、Eは一馬、−o鳥、−8− まえはNR1eR
s渣表わす(ここでR,は炭素原子数1ないし7のアル
キル基、1ないし5個の塩素原子または臭素原子で置換
された炭素原子数1ないし3のアルキル基、縦素原子数
1ないし4のアルコキシメチル基、 *嵩原子数5ない
しるのシクロアル中ル基、脚嵩原子数2t友は5のアル
ケニル基、未置換または塩素原子、ニトロ基及びメチル
基の群から選択される置換基の1つまたは2つで置換さ
れたフェニル基、未置換または塩素原子またはニトロ基
で単置換され九ベンジル基、未置換または塩素原子また
は臭素原子で単置換または二置換され九チオフェン−、
フラン−、テトラヒドロフラン−を九はピリミジン環を
表わし。
鳥が炭素原子数1ないし4のアルキル基、塩素原子また
は臭素原子によって単置換されたエチル基、炭素原子数
2ま九は5のアルケニル基、プロピニル基、未置換また
はニトロ基で単置換され九フェニル基、tたは未置換ま
九はニトロ基で単置換され九ベンジル基を表わし、島が
炭素原子数1ないし7のアルキル基を表わし、RI・が
炭素原子数1ないし4のアルキル基、クロロエチル基、
未置換または塩素原子、メトキク基及びトリフルオロメ
チル基の群から選択される置換基の1つまたF12つで
置換され九フェニル基を表わし、そしてRttは水素原
子、メチル基またはメトキシ基を表わし、または亀。及
びRotiそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て形成するピペリジン−またはモルホリン環を表わす、
)・〕で表わされる(但し、同時にに、4.ir、、鴫
及び鴫が水素原子を表わし、瓜が水嵩原子または塩素原
子を表わし、そしてχが一〇〇、−または−CH(CH
,)−を表わすときは、lはシアノ基またはアミドオキ
シムは表わさないものとする)。
は臭素原子によって単置換されたエチル基、炭素原子数
2ま九は5のアルケニル基、プロピニル基、未置換また
はニトロ基で単置換され九フェニル基、tたは未置換ま
九はニトロ基で単置換され九ベンジル基を表わし、島が
炭素原子数1ないし7のアルキル基を表わし、RI・が
炭素原子数1ないし4のアルキル基、クロロエチル基、
未置換または塩素原子、メトキク基及びトリフルオロメ
チル基の群から選択される置換基の1つまたF12つで
置換され九フェニル基を表わし、そしてRttは水素原
子、メチル基またはメトキシ基を表わし、または亀。及
びRotiそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て形成するピペリジン−またはモルホリン環を表わす、
)・〕で表わされる(但し、同時にに、4.ir、、鴫
及び鴫が水素原子を表わし、瓜が水嵩原子または塩素原
子を表わし、そしてχが一〇〇、−または−CH(CH
,)−を表わすときは、lはシアノ基またはアミドオキ
シムは表わさないものとする)。
化合物が好ましい。
この群において特記すべきは、特K F(1が水素原子
、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わし、鴫が水
素原子を表わし、鴫が水素原子。
、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わし、鴫が水
素原子を表わし、鴫が水素原子。
塩素原子またはニトロ基を表わし、d4及び九が水素原
子を表わし、搗が水嵩原子またはメチル基を表わし、^
が−CH雪−,−CH,−CH,−ま九は−CH(CH
s)−を表わし、セしてiがシアノ基または次式: 〔式中、Eは一〜、−0ルa=8Retたは−NR,。
子を表わし、搗が水嵩原子またはメチル基を表わし、^
が−CH雪−,−CH,−CH,−ま九は−CH(CH
s)−を表わし、セしてiがシアノ基または次式: 〔式中、Eは一〜、−0ルa=8Retたは−NR,。
凡、、を表わす(ここでR,は・ メチル基・エチル基
、n−プロピル基、インプロピル基。
、n−プロピル基、インプロピル基。
n−ブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、クロルメ
チル基、ブロムメチル基、2−クロルエチルx、s−y
口、ルーn−プロピル基。
チル基、ブロムメチル基、2−クロルエチルx、s−y
口、ルーn−プロピル基。
1.2−ジクロルエチル基、メトキシメチル基、n−プ
ロポキシメチル基、第二ブトキシメチル基、シクロプロ
ピル基、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル
基、フェニル基、2−クロルフェニル基、4−10ロフ
ェニル基、ベンジル基、2−fエニ34.2−フリル基
、5−ブロム−2−フリル基、2−テトラヒドロフリル
基または2,4−ジクロルピリミジン−5−イル基を表
わし、Rsはメチル基、エチル基、n−プロピル基%n
−ブチル基、2−ブロモエチル基、アリル基。
ロポキシメチル基、第二ブトキシメチル基、シクロプロ
ピル基、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル
基、フェニル基、2−クロルフェニル基、4−10ロフ
ェニル基、ベンジル基、2−fエニ34.2−フリル基
、5−ブロム−2−フリル基、2−テトラヒドロフリル
基または2,4−ジクロルピリミジン−5−イル基を表
わし、Rsはメチル基、エチル基、n−プロピル基%n
−ブチル基、2−ブロモエチル基、アリル基。
フェニル基またはベンジル基を表わし、−はエテル基、
インプロピル基を九はn−ペンチル基を表わし、Rlo
はメチル基、エテル基、イソプロピルJL n−ブチル
基、フェニル基。
インプロピル基を九はn−ペンチル基を表わし、Rlo
はメチル基、エテル基、イソプロピルJL n−ブチル
基、フェニル基。
5−トリフルオロメチルフェニル基、4−クロロフェニ
ル基tたtlz、s−ジクロロフェニル基を表わし、セ
し1柘は水素原子またはメトキシ基を表わす、)、〕 で表わされる基の1つを表わす(但し、同時に。
ル基tたtlz、s−ジクロロフェニル基を表わし、セ
し1柘は水素原子またはメトキシ基を表わす、)、〕 で表わされる基の1つを表わす(但し、同時に。
<、、4.に4.鴫及び鴎が水素原子を表わし、鴫が水
素原子または塩素原子を表わし、そしてA′が−CH茸
−ま九は−CH(CH,)−を表わすときは。
素原子または塩素原子を表わし、そしてA′が−CH茸
−ま九は−CH(CH,)−を表わすときは。
iはシアノ基またはアミドオキシムは表わさないものと
する。)、化合物である。
する。)、化合物である。
さらに、より好ましいのは1式1aにおいて。
R1が水素原子、塩素原子、臭素原子を九は沃素素原子
を表わし、R,が水嵩原子またはメチル基を表わし、^
が−CH* +表わし、そしてiがシアノ基または次式
: 〔式中、Eは一鳥、−OR,または−NR,。allを
表わす(ここで〜は、クロロメチル基を表わし、鳥はメ
チル基を表わしs”I@はインプロピル基を表わし、そ
して塊セ水素原子を表わす、)、〕 で表わされる基の1つを表わすC但し、同時K。
を表わし、R,が水嵩原子またはメチル基を表わし、^
が−CH* +表わし、そしてiがシアノ基または次式
: 〔式中、Eは一鳥、−OR,または−NR,。allを
表わす(ここで〜は、クロロメチル基を表わし、鳥はメ
チル基を表わしs”I@はインプロピル基を表わし、そ
して塊セ水素原子を表わす、)、〕 で表わされる基の1つを表わすC但し、同時K。
tt、、4.i、、4及び槁が水素原子を表わし、亀が
水素原子または塩素原子を表わし、そしてKが−CH,
−を表わすとき、は、lはシアノ基tたはアミドオキシ
ムは表わさないものとする)、化合物である。
水素原子または塩素原子を表わし、そしてKが−CH,
−を表わすとき、は、lはシアノ基tたはアミドオキシ
ムは表わさないものとする)、化合物である。
以下の化合物は特記すべきものである:2−メチルー8
−(シアノメトキシ)−キノ11ン。
−(シアノメトキシ)−キノ11ン。
2−(2−ifシル−−キノリノキシ)−アセトアミド
オキシム。
オキシム。
0−(インプロピルアミノカルボニル)−2−(−8−
キノリノキシ)−アセトアミドオキシム。
キノリノキシ)−アセトアミドオキシム。
0−(クロロメチルカルボニル)−2−(8−キノリノ
キシ)−7セトアミドオキシム。
キシ)−7セトアミドオキシム。
2−(5−クロロ−7−ブロモ−8−キノリノキシツー
アセトアミドオキシム。
アセトアミドオキシム。
5−クロロ−7−ブロモ−8−(シアノメトキシ1−キ
ノリン。
ノリン。
0−(メトキシカルボニル)−2−(8−キノリノキシ
)−アセトアミドオキシム。
)−アセトアミドオキシム。
2−15−クロロ−7−ヨード−8−キノ17ノキシ)
−アセトアミドオキシム。
−アセトアミドオキシム。
0−(インプロピルアミノカルボニル)−2−(5−ク
ロロ−7−ブロモー8−キノリノキシ)−アセトアミド
オキシム。
ロロ−7−ブロモー8−キノリノキシ)−アセトアミド
オキシム。
2−(2−メチル−5,7−ジク鴛ロー8−キノリノキ
シ)−アセトアミドオキシム、57−ジクロロ−8−(
シアノメトキシ)−キノリン。
シ)−アセトアミドオキシム、57−ジクロロ−8−(
シアノメトキシ)−キノリン。
0−(イソプロピルアミノカルボニル)−2−(5−ク
ロロ−7−ヨード−8−キノリノキシ)−アセトアミド
オキシム。
ロロ−7−ヨード−8−キノリノキシ)−アセトアミド
オキシム。
2−メチル−5,7−ジクロロ−8−(シアノメトキシ
)−キノリン。
)−キノリン。
0−(イソプロピルアミノカルボニル)−2−(2−メ
チル−5,7−ジクロロ−6−キノ1)ノキシ】−アセ
トアミドオキシム、 そして特に 5−クロロ−7−11−ド一8−(シアノメトキシ)−
キノリン。
チル−5,7−ジクロロ−6−キノ1)ノキシ】−アセ
トアミドオキシム、 そして特に 5−クロロ−7−11−ド一8−(シアノメトキシ)−
キノリン。
式1aて表わされろ化合物はyJ下の手順で製造される
: 1 よ1.おいて、屁1.鴎、屁3.鴫、ビ5及び鴫が
式Isで定義した意味を表わし、A′が基−(:H,−
CH,−を表わしそしてiがシアノ基を表わす化合物は
1次式l: H (式中、&、 Rt、 Rs、 Ra、 Rs及び凶は
前に定義し九意味を表わす、) で表わされる化合物を次式I: CH,−CH−CN (厘
)で表わされる化合物と反応させること(よって製造す
る;また b) 式11において、r(、、t、t、 亀、を及び
鴫が式11で定義した意味を表わし、Aが基−CH,−
1えは−CH(CHm)−を表わし、セしてiがシアノ
基を表わす化合物は、次式I: (式中、に、L、t、]’1s を及び鴫は麹に式■に
おいて定義した意味を表わす、) で表わされる化合物を。
: 1 よ1.おいて、屁1.鴎、屁3.鴫、ビ5及び鴫が
式Isで定義した意味を表わし、A′が基−(:H,−
CH,−を表わしそしてiがシアノ基を表わす化合物は
1次式l: H (式中、&、 Rt、 Rs、 Ra、 Rs及び凶は
前に定義し九意味を表わす、) で表わされる化合物を次式I: CH,−CH−CN (厘
)で表わされる化合物と反応させること(よって製造す
る;また b) 式11において、r(、、t、t、 亀、を及び
鴫が式11で定義した意味を表わし、Aが基−CH,−
1えは−CH(CHm)−を表わし、セしてiがシアノ
基を表わす化合物は、次式I: (式中、に、L、t、]’1s を及び鴫は麹に式■に
おいて定義した意味を表わす、) で表わされる化合物を。
1) 次式N:
Hal −A′−CN (Pi’)
1式中、Hajはハロゲン原子を表わし、そしてXは前
に定義し九のと同じ意味を表わす、)で表わされる化合
物と反応させるか、または1 次式V: C式中、Xけ前に定義したのと同じ意味を表わす、) で表わされる化合物tと反応させるか、tたは1 次式
vA: Ha l −A’ −C00RIt (%
II)1式中、Halはハロゲン原子を表わしそしてR
I冨は脚車原子数1ないし6のアルキル基を表わし、そ
してA′は前に定義した意味を表わす、)で表わされる
化合物と反応させてそして得られは前に定義し九意味を
表わす、) で表わされるエステルを、アンモニアで、相当する次式
1IIl: (式中* )rl l m、 l亀、風、搗、鴎及びX
は前に定義した意味を表わす、) で表わされるアミドに転換し、セして次に得られる生成
物を脱水するととによって製造する;及び/または C) 式I皇において、域、に、I4.鴫、鴎及びA′
が式1aで定義し九意味を表わし、セして/がその酸素
原子がアシル化されていてもよいアミドオキシムを表わ
す化合物は1式1aにおいて、瓜搗、鴫、縞、)4.に
及びA′が式11で定義し九意味を表わし、そしてlが
シアノ基を表わす化合物を、ヒドロキシルアミンまたは
ヒドロキシルアミンの酸塩と反応させることによって製
造する:及び/または d)式laにおいて、ぼ−、鴎+ m、 l *41
鴫1鴎及びA′が式1mで定義し九意味を表わしそして
/がアシル化されたアミドオキシムを表わす化合物は1
式1alCおりh 1− 、 ds −F(t 、)4
− FC、& 、TG及びXが式1aで定義17九意味
を表わしそしてiがアミドオキシムを表わす化合物をア
シル化することKよって製造される。
1式中、Hajはハロゲン原子を表わし、そしてXは前
に定義し九のと同じ意味を表わす、)で表わされる化合
物と反応させるか、または1 次式V: C式中、Xけ前に定義したのと同じ意味を表わす、) で表わされる化合物tと反応させるか、tたは1 次式
vA: Ha l −A’ −C00RIt (%
II)1式中、Halはハロゲン原子を表わしそしてR
I冨は脚車原子数1ないし6のアルキル基を表わし、そ
してA′は前に定義した意味を表わす、)で表わされる
化合物と反応させてそして得られは前に定義し九意味を
表わす、) で表わされるエステルを、アンモニアで、相当する次式
1IIl: (式中* )rl l m、 l亀、風、搗、鴎及びX
は前に定義した意味を表わす、) で表わされるアミドに転換し、セして次に得られる生成
物を脱水するととによって製造する;及び/または C) 式I皇において、域、に、I4.鴫、鴎及びA′
が式1aで定義し九意味を表わし、セして/がその酸素
原子がアシル化されていてもよいアミドオキシムを表わ
す化合物は1式1aにおいて、瓜搗、鴫、縞、)4.に
及びA′が式11で定義し九意味を表わし、そしてlが
シアノ基を表わす化合物を、ヒドロキシルアミンまたは
ヒドロキシルアミンの酸塩と反応させることによって製
造する:及び/または d)式laにおいて、ぼ−、鴎+ m、 l *41
鴫1鴎及びA′が式1mで定義し九意味を表わしそして
/がアシル化されたアミドオキシムを表わす化合物は1
式1alCおりh 1− 、 ds −F(t 、)4
− FC、& 、TG及びXが式1aで定義17九意味
を表わしそしてiがアミドオキシムを表わす化合物をア
シル化することKよって製造される。
このようKして1例えば1式1aにおいて、FG。
f=(、,4,It’、、に、鴎及びXが式1aで定義
した意味を表わしセしてlが次式: 〔式中、Eは一〜、 −OR,、−8へまえは−NRI
eR11を表わす(ここで轡は、未置換を九はハロゲン
原子まえは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基で置換
され九炭嵩原子数1ないし7のアルキル基、炭素原子数
3ないしるのシクロアルキル基、炭素原子数2ないし4
のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子。
した意味を表わしセしてlが次式: 〔式中、Eは一〜、 −OR,、−8へまえは−NRI
eR11を表わす(ここで轡は、未置換を九はハロゲン
原子まえは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基で置換
され九炭嵩原子数1ないし7のアルキル基、炭素原子数
3ないしるのシクロアルキル基、炭素原子数2ないし4
のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子。
ニトロ基壇九は炭素原子数1ないし5のアルキル基で置
換されたフヱニル基、滲置換ま九はハロゲン原子、ニト
ロ基または炭素原子数1ないし5のアルキル基で置換さ
れたベンジル基1本しくはN、0及びSの群から選択さ
れる1つまたは2つのへテロ原子を含有しそして未置換
ま九はハロゲン原子で置換され九5−ないし6−員の複
素環を表わし、鳥、1及びRIa互いに独立して各々未
置換またはハロゲン原子で置換された炭素原子数1ない
し8のアルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル
基、炭素原子数5ないし6のアルキニル基、未置換また
はハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、
炭素原子数1ないし5のアルコ中シ基、トリフルオロメ
チル基ま喪はニトロ基で置換されたフェニル基。
換されたフヱニル基、滲置換ま九はハロゲン原子、ニト
ロ基または炭素原子数1ないし5のアルキル基で置換さ
れたベンジル基1本しくはN、0及びSの群から選択さ
れる1つまたは2つのへテロ原子を含有しそして未置換
ま九はハロゲン原子で置換され九5−ないし6−員の複
素環を表わし、鳥、1及びRIa互いに独立して各々未
置換またはハロゲン原子で置換された炭素原子数1ない
し8のアルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル
基、炭素原子数5ないし6のアルキニル基、未置換また
はハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、
炭素原子数1ないし5のアルコ中シ基、トリフルオロメ
チル基ま喪はニトロ基で置換されたフェニル基。
もしくは未置換またはハロゲン原子またはニトロ基で置
換されたベンジル基を表わし、そして也1は水素原子、
炭素原子数1ないし8のアルキル基を九は炭素原子数1
ないし5のアルコキシ基を表わすか、もしくは鴇。及び
亀。
換されたベンジル基を表わし、そして也1は水素原子、
炭素原子数1ないし8のアルキル基を九は炭素原子数1
ないし5のアルコキシ基を表わすか、もしくは鴇。及び
亀。
はそれが結合している窒素原子と一緒になりて形成する
。更KN、O及びSの群から選択されるペテロ原子1つ
を含んでいてもよい5−ないし6−員の複素環を表わす
、)、〕で表わされる化合物は1式faにおいてTtl
、4゜t3.t、、i=4.4及びXが式1aで定義し
た意味を表わしそしてZがアルコキシ基を表わす化合物
を、次式■: 〔式中、Xはハロゲン原子を表わし、Yは−へ、−o4
、−sもまたは−NR1,i帖を表わす(ここで14−
t −Rs −Re −Rqo及び桐1は前に定義し九
意味を表わす、)か、を九FiX及びYは一緒になって
イミノ基−N −R,・を表わす、〕で表わされる化合
物と反応させることによつて製造できる。
。更KN、O及びSの群から選択されるペテロ原子1つ
を含んでいてもよい5−ないし6−員の複素環を表わす
、)、〕で表わされる化合物は1式faにおいてTtl
、4゜t3.t、、i=4.4及びXが式1aで定義し
た意味を表わしそしてZがアルコキシ基を表わす化合物
を、次式■: 〔式中、Xはハロゲン原子を表わし、Yは−へ、−o4
、−sもまたは−NR1,i帖を表わす(ここで14−
t −Rs −Re −Rqo及び桐1は前に定義し九
意味を表わす、)か、を九FiX及びYは一緒になって
イミノ基−N −R,・を表わす、〕で表わされる化合
物と反応させることによつて製造できる。
式門の化合物と武門の化合物との反応1m) Fi。
好ましくは塩基性触媒の存在下で行われる。触媒として
金属のアルコラード、特にアルカリ金属及びアルカリ土
類金属のアルコラード、1九はその水酸化物1例えば水
酸化ナトリウムが特に適している。
金属のアルコラード、特にアルカリ金属及びアルカリ土
類金属のアルコラード、1九はその水酸化物1例えば水
酸化ナトリウムが特に適している。
式門の化合物と式Wの化合物との反応(b/l)はメチ
ルエチルケトン中炭酸カリウムの存在下。
ルエチルケトン中炭酸カリウムの存在下。
またはジメチルホルムアミド中水素化ナトリウムの存在
下で行うのが好ましいが、一方1式lの化合物と式Vの
化合物との反応(b/1t)Fi、その一方の相が水で
そして他方の相が水と混じらない筐体例えばトルエンま
九は塩化メチレンである二相系でおいて最も有利に行わ
れる。この反応に用いられる触媒は、相−移動触*、例
えば塩化ベンジルトリエチルアンモニラムチアル。
下で行うのが好ましいが、一方1式lの化合物と式Vの
化合物との反応(b/1t)Fi、その一方の相が水で
そして他方の相が水と混じらない筐体例えばトルエンま
九は塩化メチレンである二相系でおいて最も有利に行わ
れる。この反応に用いられる触媒は、相−移動触*、例
えば塩化ベンジルトリエチルアンモニラムチアル。
式■の化合物において、Halは塩素原子、臭素原子、
フッ素原子または沃素原子を表わす。
フッ素原子または沃素原子を表わす。
塩素原子及び臭素原子が好ましく、触媒としてはヨウ化
カリウムが有利に用いられる。
カリウムが有利に用いられる。
式■の化合物において、Malは塩素原子、臭素原子、
沃素原子まえは7ノ素原子を表わす。
沃素原子まえは7ノ素原子を表わす。
式■のアミドを相当するニトリルとする脱水反応(b/
I)は、公知の方法で行うことができ。
I)は、公知の方法で行うことができ。
例えば五酸化リンまたけオキシ塩化リンを用いる。
式1aのニド1)ルとヒドロキシルアミンまたはヒドロ
キシルアミンの酸塩との反応(c)K 適t ルのは%
にヒドロキシルアミンの無機陵との塩で。
キシルアミンの酸塩との反応(c)K 適t ルのは%
にヒドロキシルアミンの無機陵との塩で。
*に塩酸ヒドロキシルアミンまたは硫酸ヒドロキシルア
ばンで、その酸塩との反応は塩基1例えば水酸化ナトリ
ウムのようなアルカリ金属ま九はアルカリ土類金属の水
酸化物、tたは第三級有機塩基例えばピリジンまたはト
リアルキルアミンのような第三級アミンの存在下で有利
に析われる。
ばンで、その酸塩との反応は塩基1例えば水酸化ナトリ
ウムのようなアルカリ金属ま九はアルカリ土類金属の水
酸化物、tたは第三級有機塩基例えばピリジンまたはト
リアルキルアミンのような第三級アミンの存在下で有利
に析われる。
式Kにおいて%Xは塩素原子、臭素原子、フッ素原子ま
たは沃素原子を表わす。
たは沃素原子を表わす。
出発生成物として用いられるキノリン及びキナルジンは
公知であゆ、または公知の方法[1m1m似の方法で製
造できる。
公知であゆ、または公知の方法[1m1m似の方法で製
造できる。
式1aKよって包含されない式■で表わされる公知の化
合物は式1aで表わされる化合物のための前述の方法に
よって製造できる。
合物は式1aで表わされる化合物のための前述の方法に
よって製造できる。
以下の実施例によって本発明を更に具体的に説明する。
有効成分の製造例
例1:2−メチルー5.7−ジクロロ−8−(シアノメ
トキシ)−キノリン(化合物層18) 2−ブタノン150飄を中に、5.7−ジクロロ−8−
ヒドロキシキナルジン10.7gを高温下で溶解させる
;次に、炭酸カリウム10 4gを少量ずつ加え、そし
てその混合物を還流下で1時間加熱する。沃化カリウム
1gを添加後、そこへ2−ブタノシ30 ml中のクロ
ルアセトニトリルア、1gを攪拌しながらそして還流下
で滴下し続いてその混合物を内温75℃で3時間加熱す
る。得られる反応混合物を室温まで冷却後水1tを加え
、F遇し、その残渣を水洗、乾燥そしロロー8−(シア
ノメトキシ)−キノリンが得られる。融点157−15
8℃。
トキシ)−キノリン(化合物層18) 2−ブタノン150飄を中に、5.7−ジクロロ−8−
ヒドロキシキナルジン10.7gを高温下で溶解させる
;次に、炭酸カリウム10 4gを少量ずつ加え、そし
てその混合物を還流下で1時間加熱する。沃化カリウム
1gを添加後、そこへ2−ブタノシ30 ml中のクロ
ルアセトニトリルア、1gを攪拌しながらそして還流下
で滴下し続いてその混合物を内温75℃で3時間加熱す
る。得られる反応混合物を室温まで冷却後水1tを加え
、F遇し、その残渣を水洗、乾燥そしロロー8−(シア
ノメトキシ)−キノリンが得られる。融点157−15
8℃。
例2 : 2−(8−キノリノキシ)−アセトアミドオ
キシム(化合物A2) エタノール100m+4中の8−(シアノメトキシ)−
キノリンIN8gK水10m+4中の塩酸ヒドロキシル
アきン&4g及び水10s+を中の炭酸カリウム&4g
よりなる溶液を、室温で15分以内で滴下すると、その
反応混合物Figo℃まで温度が上昇する。室温で3時
間攪拌後七の反応混合物を水25(1m4で希釈し;絖
いて一過し。
キシム(化合物A2) エタノール100m+4中の8−(シアノメトキシ)−
キノリンIN8gK水10m+4中の塩酸ヒドロキシル
アきン&4g及び水10s+を中の炭酸カリウム&4g
よりなる溶液を、室温で15分以内で滴下すると、その
反応混合物Figo℃まで温度が上昇する。室温で3時
間攪拌後七の反応混合物を水25(1m4で希釈し;絖
いて一過し。
そしてその残渣を水洗そして乾燥する。こうして2−(
8−キノリノキシツーアセトアミドオキシムが淡褐色看
末として得られる is点201−204℃(分解) 例5 : 0− (インプロピルアミノカルボニル)−
2−(5−クロロ−7−ブロモ−8−キノリノキシ)−
アセトアミドオキシム (化合物A14) アセトニトリル100mt中の2−(5−クロロ−7−
ブロモ−8−キノリノキシ)−アセトアミドオキシム5
16gに、インプロピルインシアネート五5g及び1.
4−ジアザビシクロ(2,2,21オクタン(Llgを
攪拌下65℃で15分以内に加え、そして続いてその混
合物を60℃で2時間加熱する。室温まで冷却後その反
応混合物を一過し、その残渣を少量のアセトニトリルで
洗浄そして乾燥する。こうして白色結晶形体の0−(イ
ンプロピルアミノカルボニル) −2−(5−クロロ−
7−ブロモー8−キノリノキシ)−アセトアミドオキシ
ムが得られる 8点162−165℃。
8−キノリノキシツーアセトアミドオキシムが淡褐色看
末として得られる is点201−204℃(分解) 例5 : 0− (インプロピルアミノカルボニル)−
2−(5−クロロ−7−ブロモ−8−キノリノキシ)−
アセトアミドオキシム (化合物A14) アセトニトリル100mt中の2−(5−クロロ−7−
ブロモ−8−キノリノキシ)−アセトアミドオキシム5
16gに、インプロピルインシアネート五5g及び1.
4−ジアザビシクロ(2,2,21オクタン(Llgを
攪拌下65℃で15分以内に加え、そして続いてその混
合物を60℃で2時間加熱する。室温まで冷却後その反
応混合物を一過し、その残渣を少量のアセトニトリルで
洗浄そして乾燥する。こうして白色結晶形体の0−(イ
ンプロピルアミノカルボニル) −2−(5−クロロ−
7−ブロモー8−キノリノキシ)−アセトアミドオキシ
ムが得られる 8点162−165℃。
上述の方法[111似の方法で、前述の実施例の化合物
と共に次の表1Y−掲げる式1及び1畠で表わされる化
合物が製造され得る: 配合例 式!で表わされる液状有効成分の配合例(−は全て重量
−) 4 乳剤原液 a b c 表1の有効成分 25嚢 40% 5〇−ドデ
シルベンゼンスルホン酸 カルシウム ss cl
6%ヒマシ油ボリエテレングリコール エーテル(エチレンオキシド36 モル) 5% −−
トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル(エチレンオ キシド5Dモル) −121441シ
クロヘキサノン −15% 20%キシレン混
合物 6511i 2591 209G乳剤
原液を水で希釈することに19.所望の濃度のエマルジ
曹ンを製造することができる。
と共に次の表1Y−掲げる式1及び1畠で表わされる化
合物が製造され得る: 配合例 式!で表わされる液状有効成分の配合例(−は全て重量
−) 4 乳剤原液 a b c 表1の有効成分 25嚢 40% 5〇−ドデ
シルベンゼンスルホン酸 カルシウム ss cl
6%ヒマシ油ボリエテレングリコール エーテル(エチレンオキシド36 モル) 5% −−
トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル(エチレンオ キシド5Dモル) −121441シ
クロヘキサノン −15% 20%キシレン混
合物 6511i 2591 209G乳剤
原液を水で希釈することに19.所望の濃度のエマルジ
曹ンを製造することができる。
5嬉液剤
al bl cl di
表1の有効成分 80憾10−5チ95−エチレン
グリコールモノメチル エーテル 20チ − −−ポリ
エチレングリコール400 − 7011 − −
N−メチル−2−ピロリドン −20’li −−エ
ポキシ化ココナツB$ −−1% s*石油
留出物 (沸点範−160〜190℃) −〜 94−−これ
らの#l液は微小滴状で施用するのに適する・ 6粒剤 a) bl 表1の有効成分 5$ talGカオリン
94− − 高分散ケイ酸 1− − アタパルジャイト −90嗟 有効成分を塩化メチレンに溶解し、cOII液を担体に
噴霧し、続いて溶媒を紙圧留去する・ 7粉剤 a) b) 表1の有効成分 2− 5チ高分敏ケイ酸
1チ 5−タルク
97− −カオリン −9096有
効成分と担体とを均一&C混合することにより、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。
グリコールモノメチル エーテル 20チ − −−ポリ
エチレングリコール400 − 7011 − −
N−メチル−2−ピロリドン −20’li −−エ
ポキシ化ココナツB$ −−1% s*石油
留出物 (沸点範−160〜190℃) −〜 94−−これ
らの#l液は微小滴状で施用するのに適する・ 6粒剤 a) bl 表1の有効成分 5$ talGカオリン
94− − 高分散ケイ酸 1− − アタパルジャイト −90嗟 有効成分を塩化メチレンに溶解し、cOII液を担体に
噴霧し、続いて溶媒を紙圧留去する・ 7粉剤 a) b) 表1の有効成分 2− 5チ高分敏ケイ酸
1チ 5−タルク
97− −カオリン −9096有
効成分と担体とを均一&C混合することにより、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。
弐Iで表わされる固形有効成分の配合例(噂は全て重量
−) 8 水和剤 a) b) cl 表1の有効成分 25チ50チ 75哄リグ
ノスルホン酸ナトリウム ss ss
−ラウリル硫酸ナトリウム 51G−51
1ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −6% 1
o−キシド7〜8モル) −2−−
^分数ケイ散 5ts10Is
1ozIIカオリ7 42% 271
1 −有効成分を助剤とと%に十分Kfi合し友後、該
混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所
望の#度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる
。
−) 8 水和剤 a) b) cl 表1の有効成分 25チ50チ 75哄リグ
ノスルホン酸ナトリウム ss ss
−ラウリル硫酸ナトリウム 51G−51
1ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −6% 1
o−キシド7〜8モル) −2−−
^分数ケイ散 5ts10Is
1ozIIカオリ7 42% 271
1 −有効成分を助剤とと%に十分Kfi合し友後、該
混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所
望の#度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる
。
9 乳剤原液
表1の有効成分 10$オクチルフエ
ノールポリエチレングリコールエーテル(エチレンオキ
シド4〜5モル) 5%ドデシルベンゼンスル
ホン献カルシウム SIsヒ−qシ油ポリグリコ
ールエーテル (エチレンオキシド36モル) 4哄
シクロへキナノア 5aL
sキシレン混合物 5〇−こ
の乳剤原液を水で希釈することによp。
ノールポリエチレングリコールエーテル(エチレンオキ
シド4〜5モル) 5%ドデシルベンゼンスル
ホン献カルシウム SIsヒ−qシ油ポリグリコ
ールエーテル (エチレンオキシド36モル) 4哄
シクロへキナノア 5aL
sキシレン混合物 5〇−こ
の乳剤原液を水で希釈することによp。
所望の濃度のエマルジ■ンを得ることができる。
10粉剤
a) b)
表1の有効成分 51 81&メルク
?5s −カオリン
−?21g有効成分な担体とともに混合し、適当
なミル中でこの混合物を磨砕することにより、そのtま
使用することのできる粉末を得た。
?5s −カオリン
−?21g有効成分な担体とともに混合し、適当
なミル中でこの混合物を磨砕することにより、そのtま
使用することのできる粉末を得た。
11 押出し粒剤
表10有効成分 1〇−
リグノスルホン酸ナトリウム 2sカルボ
中ジメチルセルロース 1−カオリン
87− 有効成分を助剤とと−に混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす、温合−を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。
中ジメチルセルロース 1−カオリン
87− 有効成分を助剤とと−に混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす、温合−を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。
12 被覆粒剤
表1の有効成分 5−
ポリエチレングリコール200 5%カオリ
ン 94−細かく粉砕し良有効成
分を、ミキナー中で。
ン 94−細かく粉砕し良有効成
分を、ミキナー中で。
ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均−K
la用する。この方法に1)非看塵性被機粒剤が祷られ
る。
la用する。この方法に1)非看塵性被機粒剤が祷られ
る。
表1の有効成分 40111エチ
レングリコール 1(Illノニルフ
ェノールポリエチレンダリコールエーテル(エチレンオ
キシド15モル)611 リグノスルホン酸ナトリウム
1011カルボキシメチル七ルロース
1111s7嘩ホルムアルデヒド水溶液
(L21175LIi水性エマルジ
■ン形シリコーンオイル CL111G水
52
−−かく粉砕した有効成分を助剤とと−に均−WCfj
4合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を
得る仁とのできる懸濁性濃厚物が得られる。
レングリコール 1(Illノニルフ
ェノールポリエチレンダリコールエーテル(エチレンオ
キシド15モル)611 リグノスルホン酸ナトリウム
1011カルボキシメチル七ルロース
1111s7嘩ホルムアルデヒド水溶液
(L21175LIi水性エマルジ
■ン形シリコーンオイル CL111G水
52
−−かく粉砕した有効成分を助剤とと−に均−WCfj
4合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を
得る仁とのできる懸濁性濃厚物が得られる。
生物学的実施例
例14: 大麦及び小麦における発芽後散布のためのタ
ンク混合物 温室内で、土壊α5を入)のプラスチックボットに大麦
及び小麦の種子を播く0発芽flk21にいしS葉期の
苗を試験用Os毒剤と除草剤2−(4−(3,5−ジク
ロロビリジルー2−オキシ)−7エノキシ〕プロピオン
酸−2−プロピニルエステルとからなるタンク混合物に
よ)処理する− mmvk2 o日に解毒剤の保−作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物体
並びに全く処理されなかった対照物が参照として用いら
れる。その結果を次の表に示す:表2二大麦における試
験結果 表5=小麦における試験結果 例15: 稲の種子浸漬における1発芽前散布の除草剤
。
ンク混合物 温室内で、土壊α5を入)のプラスチックボットに大麦
及び小麦の種子を播く0発芽flk21にいしS葉期の
苗を試験用Os毒剤と除草剤2−(4−(3,5−ジク
ロロビリジルー2−オキシ)−7エノキシ〕プロピオン
酸−2−プロピニルエステルとからなるタンク混合物に
よ)処理する− mmvk2 o日に解毒剤の保−作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物体
並びに全く処理されなかった対照物が参照として用いら
れる。その結果を次の表に示す:表2二大麦における試
験結果 表5=小麦における試験結果 例15: 稲の種子浸漬における1発芽前散布の除草剤
。
稲の種子を濃[1100ppの解毒剤@液に4F1時間
浸漬する。その種子を放置して、べたべたしなくなる迄
乾燥する。プラスチック製容器(25X17X12c1
m)を砂入夛粘出で、縁の下2−迄11Iたす、前述の
浸漬した種子を容器の土の表rMに播き、ごく少量の土
で覆う、土を橿勇状It(ドロドロではない)に保つ0
次に除草剤2−クロロ−2’、4’−ジエチル−N−(
2−(n−プロポキシ)−エチル〕アセトアニリドの希
薄溶液を土の表#MK噴霧する。苗の生長に応じて徐々
に水面をあげる。除草剤施用vkta日めに解毒剤の保
饅作用をパーセントで評価する。除草剤のみで!I&珊
した植物体並びに全く処理されなかった対il智が参照
として用いられる。その結果を次の表に示す: 表4 例16: 大豆における発芽前散布の友めのタンク混合
物 植木鉢(上端の直径4 cm )を砂入〕粘土で満尺し
、[ハーク(Bark)J種の大豆の種子をその中に播
<、aI子を土で積った後、試験用の解毒剤と除草剤4
−アイノー6−第三ブチル−4゜5−ジヒドロ−3−メ
チルチオ−1,2,4−)リアジン−5−オンからなる
希薄溶液をタンク混合物として土の表面に噴霧する。除
草剤施用後21日めに、解毒剤の保饅作用をパーセント
で評価する。除草剤のみで処理した植物体並び(全く処
理されなかった対照物が参照として用いられる。その結
果を次の表に示す: 表 5 例17: とうもろこしの種子粉衣における、発芽後散
布の除草剤 「LGsJ種のとうもろこしの種子を試験用解毒剤と共
にガラス容器中に入れそして振動と回転に1す十分に混
合する。プラスチック類の植木鉢(上端の[4111c
mm lを土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子
を播く1種子を土で覆い、#単剤N−(2−(2−ブテ
ニルオキシ)−7エニルースルホニル〕−pt−< a
−メ) $シー6−メチル−1,5,5−)リアジン−
2−イル)−尿素を発芽後散布として施用する。除草剤
施用後18日めに解毒剤の保−作用をパーセントで評価
する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理され
なかった対照物が参照として用いられる。その結果を次
の表に示す: 表 6 例18: とうもろこしの種子粉衣における。
浸漬する。その種子を放置して、べたべたしなくなる迄
乾燥する。プラスチック製容器(25X17X12c1
m)を砂入夛粘出で、縁の下2−迄11Iたす、前述の
浸漬した種子を容器の土の表rMに播き、ごく少量の土
で覆う、土を橿勇状It(ドロドロではない)に保つ0
次に除草剤2−クロロ−2’、4’−ジエチル−N−(
2−(n−プロポキシ)−エチル〕アセトアニリドの希
薄溶液を土の表#MK噴霧する。苗の生長に応じて徐々
に水面をあげる。除草剤施用vkta日めに解毒剤の保
饅作用をパーセントで評価する。除草剤のみで!I&珊
した植物体並びに全く処理されなかった対il智が参照
として用いられる。その結果を次の表に示す: 表4 例16: 大豆における発芽前散布の友めのタンク混合
物 植木鉢(上端の直径4 cm )を砂入〕粘土で満尺し
、[ハーク(Bark)J種の大豆の種子をその中に播
<、aI子を土で積った後、試験用の解毒剤と除草剤4
−アイノー6−第三ブチル−4゜5−ジヒドロ−3−メ
チルチオ−1,2,4−)リアジン−5−オンからなる
希薄溶液をタンク混合物として土の表面に噴霧する。除
草剤施用後21日めに、解毒剤の保饅作用をパーセント
で評価する。除草剤のみで処理した植物体並び(全く処
理されなかった対照物が参照として用いられる。その結
果を次の表に示す: 表 5 例17: とうもろこしの種子粉衣における、発芽後散
布の除草剤 「LGsJ種のとうもろこしの種子を試験用解毒剤と共
にガラス容器中に入れそして振動と回転に1す十分に混
合する。プラスチック類の植木鉢(上端の[4111c
mm lを土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子
を播く1種子を土で覆い、#単剤N−(2−(2−ブテ
ニルオキシ)−7エニルースルホニル〕−pt−< a
−メ) $シー6−メチル−1,5,5−)リアジン−
2−イル)−尿素を発芽後散布として施用する。除草剤
施用後18日めに解毒剤の保−作用をパーセントで評価
する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理され
なかった対照物が参照として用いられる。その結果を次
の表に示す: 表 6 例18: とうもろこしの種子粉衣における。
発芽前散布の除草剤
「LG5J種のとうもろこしの種子を試験用解毒剤と共
にガラス容器中に入れそして振動と回転に工9十分Km
合する。プラスチック類の植木鉢(上端の直径11譚)
を土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播く0
種子を土で憤い、除草剤N−(2−(2−ブテニルオキ
シ)−フェニルースルホニル)−!−(4−メトキシ−
6−メチル−1,j5−)リアジン−2−イル)−尿素
を発芽前散布として施用する。#単剤施用後18日めに
解毒剤の保−作用をパーセントで評価する。除草剤のみ
で処理した植物体並びに全く処理されなかっ良対照物が
参照として用いられる。その結果を次の表に示す: 表7 例19: 大麦の種子粉衣における1発芽前散布の除草
剤 大麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転により十分混合する。
にガラス容器中に入れそして振動と回転に工9十分Km
合する。プラスチック類の植木鉢(上端の直径11譚)
を土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播く0
種子を土で憤い、除草剤N−(2−(2−ブテニルオキ
シ)−フェニルースルホニル)−!−(4−メトキシ−
6−メチル−1,j5−)リアジン−2−イル)−尿素
を発芽前散布として施用する。#単剤施用後18日めに
解毒剤の保−作用をパーセントで評価する。除草剤のみ
で処理した植物体並びに全く処理されなかっ良対照物が
参照として用いられる。その結果を次の表に示す: 表7 例19: 大麦の種子粉衣における1発芽前散布の除草
剤 大麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転により十分混合する。
プラスチック類の容6 (25x17xl 2 am
)を砂入プ粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種
子を播く、種子を土で覆い、除草剤N−(2−クロロフ
ェニル−スルホニル>−d−<a−メトキシ−6−メチ
ル−1,3,5−)リアジン−2−イル)−尿素を土の
表面に噴霧する。除草剤施用t&21日めに解毒剤の保
鏝作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した
植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照として
用いられる。その結果を次の表に示す:表 8 例20: 種子粉衣(小麦)における1発芽前散布の除
草剤 小麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転により十分混合する。
)を砂入プ粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種
子を播く、種子を土で覆い、除草剤N−(2−クロロフ
ェニル−スルホニル>−d−<a−メトキシ−6−メチ
ル−1,3,5−)リアジン−2−イル)−尿素を土の
表面に噴霧する。除草剤施用t&21日めに解毒剤の保
鏝作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した
植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照として
用いられる。その結果を次の表に示す:表 8 例20: 種子粉衣(小麦)における1発芽前散布の除
草剤 小麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転により十分混合する。
プラスチック製の容器(25X17X12611)を砂
入り枯山で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播
く0種子を土で侵い、除草剤N−(2−クロルフェニル
−スルホニル)−rJ−(4−メトキシ−6−メチル−
1,3,5−トリアジン−2−イル)−尿素を土の表面
に噴霧する。除草剤施用後21日めに解毒剤の保睡作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで処理(7た植物
体並びに全く処理されなかった対照物が参照として用い
られる。その結果を次の表に示す:表9 例?1; 種子粉衣(大麦)における、発芽後散布の除
草剤 大麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転により十分混合する。
入り枯山で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播
く0種子を土で侵い、除草剤N−(2−クロルフェニル
−スルホニル)−rJ−(4−メトキシ−6−メチル−
1,3,5−トリアジン−2−イル)−尿素を土の表面
に噴霧する。除草剤施用後21日めに解毒剤の保睡作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで処理(7た植物
体並びに全く処理されなかった対照物が参照として用い
られる。その結果を次の表に示す:表9 例?1; 種子粉衣(大麦)における、発芽後散布の除
草剤 大麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転により十分混合する。
プラスチック製の容器(25X17X12cm)を砂入
妙粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子會播く
0種子を十ヤ榎い除草斉IN−(2−クロルフェニル−
スルホニル)−d−(4−メトキシ−6−メチル−1,
3,5−トIIアジンー2−イル)−尿素を発芽後散布
として施用する。
妙粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子會播く
0種子を十ヤ榎い除草斉IN−(2−クロルフェニル−
スルホニル)−d−(4−メトキシ−6−メチル−1,
3,5−トIIアジンー2−イル)−尿素を発芽後散布
として施用する。
施用後21日めに解毒剤の像層作用をノ(−セントで評
価する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理さ
れなかった対照物カ五参照として用いられる。その結果
を次の表に示す:例22: 種子粉衣(小麦)における
1発芽後散布の除草剤 小麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転によね十分%会する。
価する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理さ
れなかった対照物カ五参照として用いられる。その結果
を次の表に示す:例22: 種子粉衣(小麦)における
1発芽後散布の除草剤 小麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転によね十分%会する。
プラスチック製の容器(25X17X123)を砂入り
粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播く一
種子を土で覆い除草剤N−(2−クロルフェニル−スル
ホニル)−1−(a−メトキシー6−メチルー1.3.
S−トリアジン−2−仁1−尿素を発芽後散布として施
用する。
粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播く一
種子を土で覆い除草剤N−(2−クロルフェニル−スル
ホニル)−1−(a−メトキシー6−メチルー1.3.
S−トリアジン−2−仁1−尿素を発芽後散布として施
用する。
施用俵21日めに解毒剤の保繰作用をパーセントで評価
する。除草剤のみで処理【7た植物体並びに全く処理さ
れなかった対照物が参照と1.て用いられる。その結果
を次の表に示す:表11 例25: とうもろこしにおける発芽後散布のためのタ
ンク混合物 温室内で、土壌α5を入りのプラスチック製植木鉢(上
端の直径11cWI)KrLG5 J種のとう屯ろこし
の種子を播く0種子を土で覆い試験用解毒剤と除草剤N
−(2−(2−ブテニルオキシ)−フェニル−スルホニ
ル)−m−(4−メトギン−6−メチル−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−尿素をタンク混合物として発
芽後散布により施用する。施用後18日めに解毒剤の保
護作用をパーセントにより評価する。#単剤のみで処理
した植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照と
して用いられる。その結果を次の表に示す: l!12 例24: 種子粉衣(llii)における1発芽前散布
の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転によ抄十分混合する。
する。除草剤のみで処理【7た植物体並びに全く処理さ
れなかった対照物が参照と1.て用いられる。その結果
を次の表に示す:表11 例25: とうもろこしにおける発芽後散布のためのタ
ンク混合物 温室内で、土壌α5を入りのプラスチック製植木鉢(上
端の直径11cWI)KrLG5 J種のとう屯ろこし
の種子を播く0種子を土で覆い試験用解毒剤と除草剤N
−(2−(2−ブテニルオキシ)−フェニル−スルホニ
ル)−m−(4−メトギン−6−メチル−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−尿素をタンク混合物として発
芽後散布により施用する。施用後18日めに解毒剤の保
護作用をパーセントにより評価する。#単剤のみで処理
した植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照と
して用いられる。その結果を次の表に示す: l!12 例24: 種子粉衣(llii)における1発芽前散布
の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転によ抄十分混合する。
容器(47X29X243)を砂入り粘土で満たし。
セしてそこに粉衣を施した稚子を播く、稚子を土で覆い
、除草剤2−(4−(3,5−ジクロルピリジル−2−
オキシ)−フェノキシ〕−プロピオン酸−2−プロピニ
ルエステルの希薄s液を土の表面に噴霧する。播種92
0日、植物体が5s期になっ九ときに、土の表面を4a
mの高さまで水で櫟う、除草剤施用後30日めに、解毒
剤の保−作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処
理し九植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照
として用いられる。その結果を次の8に示す: 表15 例25: 種子粉衣(s)における1発芽前散布の除草
剤 IR−!56種の稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス
容器中に入れそして振動と回転により十分混合する。プ
ラスチック製の容器(47X29X2451)を砂入9
粘土で満たしそしてそこに粉衣を施した種子を播<、稚
子を土で扱い除草剤2−[4−(!i、5−ジクロルビ
リジルー2−オキシ)−フェノキシ〕−プロピオン酸−
2−プロピニルエステルを土の表面に噴霧する。播種費
18日に解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。除
草剤のみで処理した植物体並びに全く処理されなかった
対照物が参照として用いられる。その結果を次の表に示
す: !!14 例26: 小麦における、発芽後散布のためのタンク混
合物 温室内で、土壌α5を人妙のプラスチック製植木鉢(上
端の直径が11 ex ) Krファーネス(Farn
ese ) J種の小麦の種子を播く0種子を土で覆い
試験用の解毒剤と除草剤2−クロル−4−トリフルオロ
メチルフェニル−3−オキす、:/ リy −2−イル
−4−ニトロフェニルエーテルとからなるタンク混合物
を発芽健散布とじて施用する。施用後20日めに解毒剤
の保躾作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理
し九植物体並びに全く処理されなかっ九対照物が参照と
して用いられる。その結果を次の表に示す: 例27: 小麦における1発芽後散布のだめのタンク混
合物 温室内で、土壌α5を人抄のプラスチック製植木鉢(上
端の直径が11国)に「ファーネス(Farnese
) 」種の小麦の種子を播く0種子を土で覆い試験用解
毒、剤と除草剤2−(4−(5−トリフルオロメチルビ
リジルー2−オキシ)−フェノキシ〕−プロピオン酸−
n−ブチルエステルとからなるタンク混合物を発芽後散
布として施用する。施用後20日めに解毒剤の保験作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物体
並びに全く処理されなかっ九対照物が参照として用いら
れる。その結果を次の表に示す: 表16 例28二 種子粉衣(もろこし)Kおける1発芽前散布
の除草剤 ファンク(Funk)0625種のもろどしの種子を試
験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそして振動と(ロ
)転により十分混合する。プラスチック製の植木鉢(上
端の直径が11.)l土で満たし、そしてそこに粉衣を
施した種子を播く。
、除草剤2−(4−(3,5−ジクロルピリジル−2−
オキシ)−フェノキシ〕−プロピオン酸−2−プロピニ
ルエステルの希薄s液を土の表面に噴霧する。播種92
0日、植物体が5s期になっ九ときに、土の表面を4a
mの高さまで水で櫟う、除草剤施用後30日めに、解毒
剤の保−作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処
理し九植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照
として用いられる。その結果を次の8に示す: 表15 例25: 種子粉衣(s)における1発芽前散布の除草
剤 IR−!56種の稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス
容器中に入れそして振動と回転により十分混合する。プ
ラスチック製の容器(47X29X2451)を砂入9
粘土で満たしそしてそこに粉衣を施した種子を播<、稚
子を土で扱い除草剤2−[4−(!i、5−ジクロルビ
リジルー2−オキシ)−フェノキシ〕−プロピオン酸−
2−プロピニルエステルを土の表面に噴霧する。播種費
18日に解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。除
草剤のみで処理した植物体並びに全く処理されなかった
対照物が参照として用いられる。その結果を次の表に示
す: !!14 例26: 小麦における、発芽後散布のためのタンク混
合物 温室内で、土壌α5を人妙のプラスチック製植木鉢(上
端の直径が11 ex ) Krファーネス(Farn
ese ) J種の小麦の種子を播く0種子を土で覆い
試験用の解毒剤と除草剤2−クロル−4−トリフルオロ
メチルフェニル−3−オキす、:/ リy −2−イル
−4−ニトロフェニルエーテルとからなるタンク混合物
を発芽健散布とじて施用する。施用後20日めに解毒剤
の保躾作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理
し九植物体並びに全く処理されなかっ九対照物が参照と
して用いられる。その結果を次の表に示す: 例27: 小麦における1発芽後散布のだめのタンク混
合物 温室内で、土壌α5を人抄のプラスチック製植木鉢(上
端の直径が11国)に「ファーネス(Farnese
) 」種の小麦の種子を播く0種子を土で覆い試験用解
毒、剤と除草剤2−(4−(5−トリフルオロメチルビ
リジルー2−オキシ)−フェノキシ〕−プロピオン酸−
n−ブチルエステルとからなるタンク混合物を発芽後散
布として施用する。施用後20日めに解毒剤の保験作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物体
並びに全く処理されなかっ九対照物が参照として用いら
れる。その結果を次の表に示す: 表16 例28二 種子粉衣(もろこし)Kおける1発芽前散布
の除草剤 ファンク(Funk)0625種のもろどしの種子を試
験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそして振動と(ロ
)転により十分混合する。プラスチック製の植木鉢(上
端の直径が11.)l土で満たし、そしてそこに粉衣を
施した種子を播く。
種子を土で覆い、除草剤N−(2−クロルフェニル−ス
ルホニル)−d−(4−メトキシ−6−メチル−1,!
S、5−)リアジン−2−イル)−尿素囚またはN−(
2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル>−PJ−
a、b−ジyty−ルビリミジンー2−イル)−尿素の
)のどちらかを発芽前散布として施用する。除草剤施用
後18日めに解毒剤の保験作用をパーセントで評価する
。
ルホニル)−d−(4−メトキシ−6−メチル−1,!
S、5−)リアジン−2−イル)−尿素囚またはN−(
2−メトキシカルボニルフェニルスルホニル>−PJ−
a、b−ジyty−ルビリミジンー2−イル)−尿素の
)のどちらかを発芽前散布として施用する。除草剤施用
後18日めに解毒剤の保験作用をパーセントで評価する
。
除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理されなかっ
た対照物が参照として用いられる。そ表17
た対照物が参照として用いられる。そ表17
Claims (7)
- (1)次式!: (式中。 x、′B、及び鳥は互いに独立して各々水素原子、ハ田
ダン原子、炭素原子数1ないし易のアル中ル基、炭素原
子数1ないし暮のアルコ命シ基、工)a基またはシアノ
基を表わし、島、−ゑび−は互いlこ独立して各々水素
原子1ハロゲン原子または炭素原子数1ないし葛のアル
命ル基を褒わし。 ムは基−oH1−,−OH,−〇為−または一0H(O
H,)−のいずれか一つを表わし、モして2はシアノ基
、またはその酸素原子がアシル化され腕よいアミドオキ
シムを表わす、)で表わされる化合物、その酸付加塩及
び金属錯体、もしくは有効成分として式Iで表わされる
化合物一種を含む組成物で、栽培植物またはその植物の
部分、またはその栽培植物の生育のための土壌を処理す
ることを特徴とする。攻撃的な農薬の有書作用から栽培
植物を保−する方法。 - (2)式1において、&、11*及び−が互いに独立し
て各々水素原子、ハ■ゲン原子、炭素原子数1ないしS
のアル中ル基、炭素原子数1ないし墨のアルコキシ基、
ニド−基またはシアノ基を表わし、 ′E#%、−及び−が互い化独立して各々水素原子、パ
ロゲン原子または炭素原子数1ない□し墨のアル中ル基
を表わし。 Aが基−0HI!−,−〇H,−0)11− または−
OH(01(、)−のいずれか一つを表わし、モして2
がシアノ基、または次式: 〔式中%罵は−B、、 −OR,、−8B、またはN1
ae Lsを表わす(こξで4は、未置換またはハロゲ
ン原子または炭素原子数1ないし40アルコ命り基で置
換された炭素原子数1ないしアのアル中ル基、炭素原子
数暮ないし4のジターアル中ル基、炭素原子数2ないし
4のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ
基または炭素原子数1ないし2のアルキル基て置換され
たフェニル基、未置換またはハロゲン原子、エト−基t
たけ炭素原子数1ないし5のアルキル基で置換されたベ
ンジル基。 もしくはN、 0及びSの群から選択される1つまたは
Fつのへテロ原子を含有しそして未置換型たはハロゲン
原子で置換された5−ないし6−員の1嵩環を表わし、
−1−及び〜は互いに独立して各々未置換またはハロゲ
ン原子で置換された炭素原子数1ないし・のアル中ル基
、炭素原子数!ないし4のアルケニル基、炭素原子数5
ないし4のアルキニル基、未置換またはハロゲン原子、
炭素原子数1ないし暮のアル中ル基、炭素原子数1ない
し墨のアルコキ/基−、トリフルオロメチル基またはニ
トロ基で置換されたフェニル基、もしくは未置換または
ハロゲン原子またはニトロ基で置換されたベンジル基を
表わし、成型は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基または炭素原子数1ないし墨のアルコキシ基を表
わすか、もしくは〜及び斃はそれらが結合している窒素
原子と一緒になって形成すす る、更にN、O及びSの群から選択されるペテロ原子1
つを含んでいてもよい5−ないし4−員の複素環を表わ
す、)、〕 で表わされる基の1つを表わす化合物、その酸付加塩及
び金属錯体、もしくは有効成分として式lで表わされる
化合物一種を含む鈑威物を使用することを特徴とする特
許請求の範tm第1項記載の方法。 - (3)式Iにおいて、八が水素原子、塩素原子。 臭素原子、沃素原子またはニトロ基を表わし、鵬が水素
原子を表わし%八が水素原子、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、沃素原子、炭素原子数1ないし藤のアルキル
基またはニトロ基を表わし、B%が水素原子、臭素原子
またはメチル基を表わし、−が水素原子を表わし。 −が水素原子またはメチル基を表わし、ムが一0Ha−
、−oHI−OH,−または−0H(OH,)−を表わ
し、モして2がシアノ基または次式:〔式中、Eは一鳥
、−o鳥、 −8R,または−N〜−1を表わす(ここ
で〜は炭素原子数1ないしアのアルキル基、1ないし1
個の塩素原子または奥IK原子で置換された炭素原子数
喝ないしSのアルキル基、炭素原子数1ないし4のアル
コキシメチル基、炭素ジ子数5ないし6のシクロアルキ
ル基、炭素原子数2または5のアルケニル基、未置換ま
たは塩素原子、ニトロ基及びメチル基の群から選択され
る置換基の1つまたは2つで置換されたフェニル基、未
置換または塩JA原子またはニトロ基で単置換されたベ
ンジル基、未置換または塩素原子または臭素原子で単置
換または二置換されたチオフェン−、フラン−、テトラ
ヒトaフラン−またはビリミジノ環を表わし、八が炭素
原子数1ないし4のアルキル基、塩素原子または臭1g
原子によって単置換されたエチル基、炭素原子数2また
はSのアルケニル基。 プロピニル基、未置換またはニトロ基で単置換されたフ
ェニル基、または未置換またはニトロ基で単置換された
ベンジル基を表わし。 八が炭素原子数1ないし7のアルキル基を表わし%−・
が炭素原子数1ないし4のアルキル基、クロルエチル基
、未置換または塩素原子、メトキシ基及びトリフルオロ
メチル基の群から選択される置換基の1つまたは1つで
置換されたフェニル基を表わし、そしてR11は水素原
子、メチル基またはメトキシ基を表わし、または塊。及
び亀、はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
形成するピペリジン−またはモルホリン環を表わす、)
。〕で表わされる基の1つを表わす化合vH1もしくは
有効成分として式■で表わされる化合物一種を含む組成
物を使用することを特徴とする特許請求の範囲第2項記
載の方法。 - (4)式lにおいて、鵬が水素原子、塩素原子、臭素原
子または沃素原子を表わし、鳥が水素原子を表わしII
RIが水素原子、塩素原子またはニトロ基を表わし、曵
及び鳥が水tA原子を表わし、−が水IA原子またはメ
チル基を表わし、人が一〇)(、−、−atヘーC1−
または−CH(0鴇)−を表わし、そしてZがシアノ1
才たは次式: 〔式中、Eは−へ、−OR,、−8−または擢〜R1,
を表わす(ここでへは、メチル基、エチル基、fl−プ
ロピル基、イソプロピル基、職−メチル基、第三ブチル
基、イソブチル基、クロルメチル基、ブロムエチル基、
2−クロルエチル&、3−/ロルー罵−フロビル基。 t2−ジクロルエチル基、メトキシメチル基。 n−プロポキシメチル基、第二ブトキシメチル基、シタ
ロプロビル基、ビニル基、1−10ベニル基、インプロ
ペニル基、フェニル基、2−クロロフェニル基、4−り
繋ルフェニル基、ベンジル基、2−チェニル基、2−フ
リル基、5−ブロム−2−フリル基、2−テトクヒドロ
7リル基才たは2.4−ジクロルピリミジン−5−イル
基を表わし、鳥はメチル基。 エチル基、ロープロピル基、ロープチル基。 2−ブロムエチル基、アリル基、フェニル基またはベン
ジル基を表わし、−はエチル基tイソプロピル基または
i−ペンチル基を表わし、鳥・はメチル基、エチル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、〕Xニル基、5−)リ
フルオロメチルフェニル&、4−クロルフェニル基、z
s−ジタロルフェニル基を表わし、そして鳥、は水素原
子またはメトキシ基を表わす、)〕で表わされる基の1
つを表わす化合物、もしくは有効成分として式5Iで表
わされる化合物一種を含む組成物を使用することを特徴
とする特許請求の範囲第S項記載の方法。 - (5)式Iにおいて、RIが水素原子、塩素原子、臭素
原子または沃素原子を表わしI)R1が水素原子を表わ
し、′B、が水素原子または塩素原子を表わし%曳及び
鳥が水素原子を表わし、Rsが水素原子またはメチル基
を表わし%人が一0鵬−を表わし、そしてZがシアノ基
また〔式中、Eは一〜、−OR%または−N−へ、を表
わす(ここで鳥は、クロロメチル基を表わし、−はメチ
ル基を表わしb n、、はイソプロピル基を表わし、そ
してR%、は水素原子を表わす、)、〕 で表わされる基の1つを表わす化合物、もしくは有効成
分として式Iで表わされる化合物一種を含む組成物を使
用することを特徴とする特許請求の範囲第4項記載の方
法。 - (6)5−クロロ−8−(シアノメトキシ)−中ノリン
または該化合物を含む組成物を使用することを特徴とす
る特許請求の範囲第5XJ1記載の方法。 - (7)5−クロロ−7−ヨード−8−(シアノメトキシ
)−キノリンまたは該化合物を含む組成物を使用するこ
とを特徴とする特許l′il!求の範囲第5項記載の方
法・ (810−(メト・キシカルがエル)−Z−(S−キノ
リノキク)−ア七ドアミドオキシムまたは該化合物を含
む組成物を使用することを籍像とする特許請求の範囲第
5項記載の方法。 19)植物保護用製品の有害作用から栽培植物を保護す
る特許請求の範囲第1項記載の方法。 QIm草剤の有害作用から栽培植物を保護する特許請求
の範囲第9項記載の方法・ al)置換ピリジルオキシフェノキシプロピオン酸エス
テルの有害作用から栽培植物を保護する特許請求の範囲
第10項記載の方法。 Q’32−(4−(翫5−ジクロロビリジルー2−オキ
シ)−7エノキシ〕−プロピオン酸−2−10ビニルエ
ステルの有害作用から栽培植物を保護する特許請求の範
囲第11項記載の方法。 01フエニル尿素の有害作用から栽培植物を保−する特
許請求の範IIに10項記載の方法。 04)スルホニル尿素の有害作用か・ら栽培植物を特徴
する特許請求の範囲第10項記載の方法。 補− OJ稲、とうもろ仁し、・小麦、クイ麦、大麦、から゛
す麦、棉、てんさい、さとうきび及び大兄そ憬賎Tる特
許請求の範囲第1項記載の方法・ (11次式1 : (式中、 R,、R,及び−は互いに独立して各々水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原そ数1ないしSのアルキル基、炭素原
子数1ないし5のアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ
基を表わし。 −9−及び−は五M/1に独立して各々水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数1ないしSのアルキル基を表
わし、 人は基−0鴇−9−0鵬−01−または一〇H(、OJ
(、)−のいずれか一つを表わし、モして2はシアノ基
またはその酸素原子かアシル化されていてもよいアミド
オキシムを表わす、)で真わされる化合物、その酸付加
塩及び金属錯体一種を含むことを特徴とする攻撃的な農
薬の有害作用から栽培植物を保護するための組成物。 aカス、lにおいて、R,、、R,及び曳が互いに独立
して各々水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし
墨のアルキル基、炭素原子数1ないり、Sのアルコキシ
基、ニトロ基または7アノ基を表わし、 曳、鳥及び八が互いに独立して各々水素原子、ハロゲン
原子または炭素原子数1ないし鼻のアルキル基を表わし
。 人が基−oI−Il−,−OH,−01−または−0H
(011,)−のいずれか一つを表わし、そして2が7
γノ基または次式: 〔式中、Eは−B、、 −OR,、−sR,または−N
l&・−1を表わす(ここで〜は、未置換またはハロゲ
ン原子または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基で置
換された炭素原子数1ないし7のアルキル基、炭素原子
数墨ないし6のシタロアルキル基、炭素原子数2ないし
4のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子。 ニトロ基または炭素原子数1ないし3のアルキル基で置
換されたフェニル基、未置換またはハロゲン原子、ニト
ロ基または#P、素原子数1ないしSのアルキル基で置
換されたベンジル基、もしくはN、 O及びSの群から
選択される1つまたは2つのへテロ原子を含有しそして
未置換またはハロゲン原子で置換された5−ないし6−
負の複素環を表わし。 鳥、B、及び−0は互いに独立して各々未置換またはハ
ロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、炭素、原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原
子数1ないし6のアルキニル基、未置換またはハロゲン
原子、炭素原子数1ないし5のアル中ル基、炭素原子数
1ないし1のアルコキシ基、トリ7ルオロメチル基また
はニトロ基で置換されたフェニル基、もしくは未置換ま
たはハロゲン原子またはニド−基で置換されたベンジル
基を表わし、 R11は水素原子、炭素原子数1ないし・のアルキル基
または炭素原子数1ないしSのアルコキク基を表わすか
、もしくは R1−及びI&Isはそれらが結合している1素原子と
一緒になって形成する。更にN、0及び8の群から選択
されるヘテロ原子1つを含んでいてもよい5−ないし6
−員の複素環を表わす、)、〕 で表わされる基の1つを表わす化合物、その酸付加塩及
び金属錯体一種を含むことを特徴とする特許請求の範囲
第16項記載の組成物。 特大Iにおいて、RSが水素原子、塩素原子。 夷素原子、沃素原子またはニトロ基を表わし。 −が水素原子を表わし、鴇が水素原子、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、沃素原子、炭素原子数1ないし器の
アルキル基またはニトロ基を表わし%曳が水素原子、臭
素原子またはメチル基を表わし、−が水素原子を表わし
。 −が水素原子またはメチル基を表わし1人が−oH1l
−、−c鴇−0鴇−または一〇)((O鴇)−を表わし
、そして2がシアノ基または次式:〔式中、Eは−へ、
−on、、−s鳥または−NBl&・−1を表わす(
ここで鴫は炭素原子数1ないし7のアルキル基、1ない
しSIlの塩素原子または臭素原子で置換された炭素原
子数1ないし5のアルキル基、炭素原子数1ないし4の
アルコキクメチル基、炭素原子数墨ないし4のシクロア
ルキル基、炭素原子数2またはSのアルケニル基、未置
換または塩素原子、ニトロ基及びメチル基の群から選択
される置換基の1つまたは2つで置換されたフェニル基
、未置換または塩素原子またはニトロ基て単置換された
ベンジル基、未置換または塩素原子または臭素原子で単
置換または二置換されたチオフェン−、フラン−、テト
ラヒト07ランーまたはビリζジン環を表わし。 −が炭素原子数1ないし4のアルキル基、塩素原子また
は臭素原子によって単置換されたエチル基、炭素原子数
2または墨のアルケニル基、プロピニル基、未置換また
はニトロ基で単置換されたフェニル基、または未置換ま
たはニド四基で単置換されたベンジル基を表わし、鳥が
炭素原子数1ないし7のアルキル基を表わし、R%、が
炭素原子数1ないし4のアルキル基、クロルエチル基、
未置換または塩素原子、メジキシ基及びトリフルオロメ
チル基の群から選択される置換基の1つまたは2つで置
換されたフェニル基を表わし、そして亀、は水素原子、
メチル基またはメトキシ基を表わし、または曳、及び−
1はそれらが結合している窒素原子と一緒になって形成
するピペリジン−または(ルホリン環を表わす、)、〕
で表わされる基の1つを表わす化合物一種を含むことを
特徴とする特許請求の範凹縞17項記載の組成物。 a環式Iにおいて、鵬が水素原子、塩素原子、臭素原子
または沃素原子を貴わし、鳥が水素原子を表わし、l(
、が水素原子、塩tA原子またはニトロ基を表わし、曳
及びI−が水素原子を表わし、RSが水素原子またはメ
チル基を表わし、ムが−OH,−t −0)1m−OH
1m−または−OH(〇八)−を表わし、そしてZがシ
アノ基または次式: 〔式中、Eは一〜、 −OR,、−8鳥 または−NB
、・亀、を表わす(ここで賜は、メチル基。 エチル基、H−プロピル基、イソプロピル基。 n−ブチル基、第三ブチル基、イノブチル基、クロルメ
チル基、ブロムメチル基、2−クロk x f ル3.
5− クロル−n−プロピル基。 t2−ジクロルエチル基、メトキシメチル基、n−プロ
ポキシメチル基、第二ブトキシメチル基、7クロプロビ
ル基、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロペニル基
、フェニル基、2−クロルフェニル基、4−クロルフェ
ニル基、ベンジル基、2−チェニル基、2−フリル基、
5−ブロム−2−フリル基、2−ナト2ヒドロフリル基
または2.4−ジクロルピリミジン−5−イル基を表わ
し、鴇はメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブ
チル基、2−ブロムエチル基、アリル基、フェニル基ま
たはべフリル基を表わし、鳥はエチル基。 イソプロピル基またはn−ペンチル基を表わし、〜はメ
チル基、エチル基、イソプロピル基、論−ブチル基、フ
ェニル3.3−19フルオロメチルフェニル&、4−ク
ロルフェール&、2.5−ジクロルフェニル基を表わし
。 そして−3は水素原子またはメトキシ基を表わす、)、
〕 で表わされる基の1つを表わす化合物一種を含むことを
特徴とする特許請求の範囲第18項記載の組成物。 (ホ)式Iにおいて、鳥が水素原子、塩素原子。 稟素原子または沃素原子を表わし%八が水素原子を表わ
し、鴇が水素原子または塩素原子を表わし%瓜及び−が
水素原子を表わし、鴇が水素原子またはメチル基を表わ
し、ムが一0ルーを表わし、そして2がシアノ基または
次式二 〔式中、Eは−へ、−〇へまたは−NB%、−1を表わ
す(にで〜は、クロロメチル基を表わし、−はメチル基
を表わし%〜はイソプロピル基を表わし、そして鵬、は
水素原子を表わす、)。〕 で表わされる基の1つを表わす化合物一種を含むことを
特徴とする特許請求の範囲第19項記載の組成物。 a])5−クロロ−8−(シアノメトキシ)−キノリン
を含むことを特徴とする特許請求の範囲@20項記載の
組成物。 す5−クロロ−7−ヨード−8−(シアノメトキシ)−
キノリンを含むことを特徴とする特許請求の範囲第20
項記載の組成物。 峙0−(メトキシカルボニル’)−2−(8−キノリノ
キシ)−ア(トアミドオ中7ムを含むことを特徴とする
特許請求の範囲第20項記載の組成物。 一式Iで表わされる化合物一種及び除草剤を含むことを
特徴とする特許請求の範囲第16項記載の組成物。 〔式中。 又は水素原子または・・ロゲン原子を表わし、〈は水素
原子、・・ロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表
わし、 Qは=N−または一0H−の断片を表わし、「は未置換
または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基で置換され
た炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5ま
たは4のアルケニル基、炭素原子数Sまたは4のアル(
Ruは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし%
Rlaは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすか
または−及び曳は一緒になって炭素原子数4またはSの
アルキレン基を表わす、)を表わす、〕 で表わされ、る化合物一種を含むことを特徴とする特許
請求の範囲第24項記載の組成物・(至)除草剤として
置換ピリジルオキシフェノキシプロピオン酸エステルを
含むことを特徴とする特許請求の範囲第24項記載の組
成物。 −除草剤として2−(4−(&5−ジクロ四ピリジルー
2−オキシ)−フェノキクコ−プロピオン酸−2−プロ
ピニルエステルを含むことを特徴とする特許請求の範囲
第24項記載の組成物。 翰除草剤としてフェニル尿素を含むことを特徴とする特
許請求の範囲第24項記載の組成物・ 翰除草剤としてスルホニル尿素を含むことを特徴とする
特許請求の範囲第24項記載の組成物。 釦式Iで表わされる化合物として5−クロロ−8−(シ
アノメトキシ)−キノリ/及び除草剤として2−(4−
(5,S−ジクロルビリジルー2−オキシ)−フェノキ
シ〕−プロピオン1m−2−プロピニルエステルを含む
ことを特徴とする特許請求の範囲第24項記載の組成物
・ 一次式11: 虱 に (式中、 に、鴎及び鴎は互いに独立して、各々水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数1ないし墨のアルキル基、炭素原子
数1ないし5のアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基
を表わし、t、を及び鴎は互いに独立して各々水素原子
、ハロゲン原子または炭素原子数1ないし墨のアルキル
基を表わし、 ムは基−0)II−、−OH,−OH,−または−0H
(OH,)−のいずれか一つを表わし、モしてiはシア
ノ基または次式: 〔式中、ilは一鴫、−0亀、−8−またはNRu R
ssを表わす(ここで瓜は未置換またはハロゲン原子ま
たは炭素原子数1ないし40アルコキ7基で置換された
炭素原子数1ないし7のアルキル基、炭素原子数墨ない
し6の7クロアルキル基、炭素原子数2ないし4のアル
ケニル基、未置換または〕・ロゲン原子、ニトロ基また
は炭素原子数1ないし基のアルキル基で置換されたフェ
ニル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭
素原子数1ないしlのアルキル基で置換されたベンジル
基、もしくはN、0及び8の群から選択される1つまた
は2つのへテロ原子を含有しそして未置換またはハロゲ
ン原子で置換された5−ないし6−員の複素環を表わし
%−2へ及び〜は互いに独立して各々未置換またはハロ
ゲン原子で置換された炭素原子数1ないし86アルキル
基%炭素原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数
5ないし6のアルキニル基、未置換またはハロゲン原子
、炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数1な
いり、5のアルコキシ基、トリフルオロメチル基または
ニド四基で置換されたフェニル基、もしくは未置換また
はノ・ロゲン原子またはニトロ基で置換されたベンジル
基を表わし、R11は水素原子、炭素原子数1ないし・
のアルキル基または炭素原子数1ないしSのアルコキシ
基を表わすか、もしくは−0及びR1,はそれらが結合
している窒素原子と一緒番こなりて形成する、更にN、
0及び8の評から選択されるペテロ原子1つを含んでい
てもよい5−ないし6員の複素環を表わす。)、〕で表
わされる基の1つを表わす化合物、その酸付加塩及び金
属錯体(但し同時化、にe’let、を及び鴫が水素原
子を表わし、へが水素原子または塩素原子を表わしそし
て人が4−または−〇〇(OH,)−を表わすときはi
はシアする。)を含むことを特徴とする特許請求の範s
gt4項記絨の組成物。 一次式Im= (式中。 R,、BIa及び−は互いに独立して各々水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数1ないし墨のアルキル基、炭素
原子数1ないし2のプルコキl基、ニド關基またはシナ
iを表わし、t、を及び鴫は互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子または炭素原子数1ないし1のアルキル基
を表わし、人は基−cH,−,−oHl−oHl−また
は−〇〇(O鵬)−のいずれか一つを表わし、そして iはシアノ基、またはその酸素原子がアシル化されてい
てもよいアミドオキシムを表わ素原子を表わし、鳥が水
素原子または塩素原子を表わし、そしてXが−C鴇−ま
たは一〇〇(0ル)−を表わすときは、iはシアノ基及
びアミドオキシムは表わさないものとする。)で表わさ
れる化合物、その酸付加塩及び金属錯体。 (至)式11において。 記に及びには互いに独立して、各々水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数1ないし墨のアルキル基、炭素原子数
1ないし5のアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を
表わし。 t、を及び風は互いに独立して各々水素原子、ハロゲン
原子才たは炭素原子数1ないしSのアルキル基を表わし
。 人は基−0Ht−,−0Ha−OHt−1タハ−0H(
01(、)−のいずれか一つを−わし、そして〔式中、
Bは−へ、 −OR,、−8B、または−NR,・−2
を表わす(ここで−は未置換またはハロゲン原子または
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基で置換された炭素
原子数1ないし7のアルキル基、炭素原子数5ないし6
のシクロアルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケニ
ル基、未置換またはハロゲンl子。 ニド四基または炭素原子数1ないし3のアルキル基で置
換されたフェニル基、未置換Iたはハロゲン原子、;ト
ロ基または炭素原子数1ないしSのアルキル基で置換さ
れたベンジル基、もしくはN、 0及び8の群から選択
される1つまたは2つのへテロ原子を含有しそして未置
換またはハロゲン1子で置換された5−ないし6−員の
複素環を表わし、鳥、R。 及び〜は互いに独立して各々未置換またはハロゲン原子
で置換された炭素原子数1ないし・のアル中ル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数3ないし
6のアルキニル基、未置換またはハロゲン原子、炭素原
子数1ないし墨のアルキル基、炭素原子数1ないしSの
アルコキ7基、トリフルオロメチル基またはニトロ基で
置換されたフェニル基、もしくは未置換またはハロゲン
原子またはニトロ基で置換されたベンジル基を表わし、
R11は水嵩原子、炭素原子数1ないし口のアルキル基
または炭素原子数1ないし墨のアルコキシ基を表わすか
、もしくは〜及び8%1はそれらが結合している窒素原
子と一緒になって形成する、更にN、O及びSの群から
選択されるヘテロ原子1つを含んでいてもよい5−ない
し4員の複素環を表わす、)・〕で表わされる基の1つ
を表わす(但し、同時にに、t、t、を及び鴇が水素原
子を表わし、鴫が水素原子または塩素原子を表わしそし
て人が一0為−または−0H(OH,)−を表わすとき
は、’はシアノ基及びアミドオキシムは表わさないもの
とする)、特許請求の範@1ist項記載の化合物、そ
の酸付加塩及び金属錯体。 −弐1mにおいて、にが水素原子、塩素原子。 臭素原子、沃素原子またはニトロ基を表わし。 虱が水素原子を表わし、鴫が水素原子、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、沃素原子、炭素原子数1ないし墨の
アルキル基またはニトロ基を表わし、にが水素原子、臭
素原子またはメチル基を表わし、鴫が水素原子を表わし
、九が水素原子またはメチル基を表わし%A’が一0鵬
−、−oHl−oHI−または−0H(O)(、)−を
表わし、モして2がシアノ基または次式:〔式中、8は
一〜、−〇鳥、 −8R,または−NR,・R11を表
わす (ここでR1は炭素原子数1ないし7のアルキル
基、1ないし墨の塩素原子または臭素原子で置換された
炭素原子数1ないし1のアルキル基、炭素原子数1ない
し4のアルコキクメチル基、炭素原子数5ないし4のシ
タロアルキル基、炭素原子数2または2のアルケニル基
、未置換または塩素原子、ニトロ基及びメチル基の群か
ら選択される置換基の1つまたは!っで置換されたフェ
ニル基、未置換または塩素原子またはニトロ基で単置換
されたベンジル基、未置換または塩素原子または臭素原
子で単置換または二置換されたチオ7エ/−、フラン−
、テトラヒドロ75ンーま°たはピリミジン環を表わし
、 −が炭素原子数1ないし4のアルキル基。 塩素原子または臭素原子暑こよって単置換されたエチル
基、炭素原子数2または墨のアルケニル基、プロピニル
基、未置換またはニトロ基で単置換されたフェニル基、
または未置換またはニトロ基で単置換されたベンジル基
を表わし。 へが炭素原子数1ないし7のアルキル基を表わし、飄・
が炭素原子数1ないし4のアルキル基、タロルエチル基
、未置換tたは塩素原子、メトキシ基及びトリフルオロ
メチル基の群から選択される置換基の1つまたは2っで
置換されたフェニル基を表わし、そしてR。 は水:AM子、メチル基またはメトキシ基を表わし、ま
たは戊、及び亀、はそれらが結合している窒素原子と一
緒になって形成するピペリジン−またはモルホリン環を
表わす、)。〕で表わされる(但し、同時にR,、R,
、R,、R。 及び鴎が水素原子を表わし、へが水素原子または塩素原
子を表わし、そして人が一〇)1.−または−0H(O
H,)−を表わすときは、Zはシアノ基及びアきドオキ
シムは表わさないものとする)、特許請求の範囲第55
項記載の化合物。 (至)式1mにおいて、へが水素原子、塩素原子、臭素
原子または沃素原子を表わし、菌が水素原子を表わし、
税が水素原子、塩素原子またはニトロ基を表わし、り及
び九が水素原子を表わし、槁が水素原子またはメチル基
を表わし、人が一0HI−、−0HI−CI(l−jり
け一0H(〇八)−を表わし、そしてZがシアノ基また
〔式中、Eけ−へ、−〇鴇、 −sR,または−N〜亀
、を表わす(ここでへは、メチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、イソプロピル基。 n−ブチル基、第三ブチル基、インブチル基。 クロルメチル基、プロ五メチル基、2−クールエチル基
、5−クロル−n −70ビル基、t2−ジクロルエチ
ル基、メト*/メチル基、n−プロポキシメチル基、第
二ブトキシメチル基、シクロプロピル基、ビニル基、t
−フロベニルM、(ソプロベニル基、フェニル基。 !−クロルフェニル基、4−クロルフェニル基、ベンジ
ル基、2−チェニル基、2−フリル基%5−ブロムー2
−フリル基、2−テトラヒドロフリル基または2.4−
ジクロルピリミジン−5−イル基を表わし、曳はメチル
基。 エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基。 2−ブロムエチル基、アリル基、フェニル基またはベン
ジル基を表わし、鳥はエチル基、イソプロピル基または
n−ペンチル基を表わし、鴇はメチル基、エチル基、イ
ソプロピに基s n エチル基、フェニル基%S −
) Qフルオロメチルフェニル基、4−10ルフエニル
基、2.5−ジクロルフェニル基をIIL。 そしてR11は水素原子またはメトキシ基を表わす、)
、〕 で表わされる基の1つを表わす(但し、憾。 t、t、を及び鴇が水素原子を表わし、にが水素原子ま
たは塩素原子を表わしそしてAが一〇鵬−または一〇〇
(OH,)−を表わすときは。 2はシアノ基及びア(ドオ會シムは表わさないものとす
る。)、特許請求の範囲第54項記載の化合物。 曽式1mにおいて、にが水素原子、塩素原子、臭素原子
または沃素原子を表わし、へが水素原子を表わし、にが
水素原子または塩素原子を表わし、(及び槁が水素原子
を表わし、にが水素原子またはメチル基を表わし、Aが
一〇ルーを表わし、そして2がシアノ基または次式: 〔式中、Eは−へ、−04または−NB%、R,。 を表わす(ここで〜は、タロロメデル基を表わし、鳥は
メチル基を表わし、−1はイソプロピル基を表わし、モ
して龜、は水素原子を表わす、)、〕 で表わされる基の1つを表わす(但し、同時に亀、 R
,、’is−及び丸が水素原子を表わし。 疏が水素原子または塩素原子を表わし、そしてXが一0
H1l−または−0H(〇八)−を表わすときは、lは
シアノ基反びアミドオキシムは表わさないものとする。 ) 、4!許請求の範囲第s5項記載の化合物。 @2−メチルー8−(シアノメトキシ)−キノリンであ
る特許請求の範囲第32項記載の化合物。 C112−(2−メチル−6−キノリノキシ)−アセト
アミドオキシムである特許請求の範囲第!12g4記載
の化合物。 f40−(イソプロピルアミノカルボニル)−2−(8
−キノリノキシ)−アセトアミドオキシムである特許請
求の範囲第32項記載の化合物。 一〇−(タロUメチルカルボニル)−2−(8−キノリ
ノキシ)−アセトアミドオキシムである特許請求の範囲
第52項記載の化合物O (ロ)2−(5−タロロー7−ブロモ−6−キノリノキ
シ)−アセトアミドオキシムである特許請求の範囲第s
2項記載の化合物。 −5−クロo −7−ブロモー8−(シアノメトキシ)
−キノリンである特許請求の範囲第32項記載の化合物
。 610−(メト中ジカルボニル’)−2−(・−キノリ
ノヤシ)−アセトアミドオキシムである特許請求の範囲
第52項記載の化合物。 (#2−(s−クロロ−7−ヨード−8−キノリノキシ
)−アセトアミドオキシムである特許請求の範囲第52
項記載の化合物。 −〇−(イソプロピルアミノカルボニル)−2−(5−
クロロ−7−ブロモ−8−キノリノキシ)−アセトアミ
ドオキシムである特許請求の範囲第52項記載の化合物
。 fi2−(2−メチル−5,7−ジクロロ−8−キノリ
ノキシ)−アセトアミドオキシムである特許請求の範囲
@52項記載の化合物。 @5.7−ジタロロー8二(シアノメトキシ)−キノリ
ンである特許請求の範囲第32頂記載の化合物。 No−(イソプロピルアミンカルボニル)−2−(5−
クロロ−7−ヨード−8−キノリノキシ)−7セトアミ
ドオキ7ムである特許請求の範囲第32項記載の化合物
。 −2−メチル−5,7−ジクロロ−8−(シアノメトキ
ク)−キノリンである特許請求の範囲第s2項記載の化
合物。 tl0−(イソプロピルアミノカルボエル)−2−(2
−メチル−47−ジクロロ−6−中ノリノキタ)−アセ
トアミドオ中シムである特許請求の範囲第32項記載の
化合物0(51) 5−クロロ−7−ヨード−8−(シ
アノメトキシ)−キノリンである特許請求の範囲第32
項記載の化合物。 ((2)次式1a (式中、 R;J及び川は互いに独立して各々水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数1ないし5の川、鴫及び川は互いに独
立して各々水素原子、ハロゲン原子または縦素原子数1
ないし3のアルキル基を表わし。 A′は基−CH,−,−CH,−CH,−または−CH
(CHs)−のいずれか一つを表わし、そしてZ′はシ
アノ基ま友はその酸素原子がアシル化されていてもよい
アミドオキシムを表わすが、但し同時に147.146
.14.84及び川が水素原子を表わし、鵠が水素原子
または塩X原子を表わしそしてA′が、−CHl−ま友
は−OH(CHm)−を表わすと1は Z/はシアノ基
及びアミドオキシムは表わさないものとする。)で表わ
される化合物、その酸付加塩及び金属錯体を製造するに
あたって、 a)式1aにおいて、 tt(、84,川、 Ftj、
[44及び曳が式1mで定義した意味を表わし、A′
が基−CH,−CH,−を表わしそしてZ′がシアノJ
kt表わす化合物を製造するには1次式(式中、川、
H4,R1,川、電及びξは前に定義した意味′に嵌わ
す。) で表わされる化合物を次式II: CH,−CH−CN 億)で表わさ
れる化合物と反応させる、またb)式1aにおいて、R
1,川、川、川、鴫及び鴫が式1aで定義した意味を表
わし、A′が基−CH,−または−CH(CH,) −
1表わしそしてZ′がシアノ基を表わす化合物音製造す
るには1次式■: (式中、R1,川、)tl、川、曳及び川は前に定義し
た意味を表わす。) で表わされる化合物と。 I)次式lv: Ha l −A’ −CN 9/)(
式中、 )lalはノ・ロゲン原子を表わしそしてA′
は前に定義したのと同じ意味を表わす。) で表わされる化合物を反応させるか、または l)次式V: (式中 A/は前に定義したのと同じ意味を表わす。) で表わされる化合物と反応させるか、または 1)次式■: Haj −A’−00084m (至
)(式中、 Halはハロゲン原子を表わしそしてRu
は炭素、原子数1ないし6の1ルキル基を表わしそして
A′は前に定義した意味を表わす。) で表わされる化合物と反応させそしズ得られる次式■: (式中、川、鴫、鴫、川、鴫、鴫、A′及びRuは前に
定義した意味′に表わす。)で表わされるエステルを、
アンモニアで。 相当する次式■: (式中、川、鴎、鶏、川、曳、曳及びA′は前に定義し
た意味を表わす、) で表わされるアミドに転換し、そして続いて得られる生
成物を脱水する。及び/または C)式Imにおいて、川、鵬、R4,川、曳。 鴫及びA′が式Inで定義した意味を表わし。 Z′がその酸素原子がアシル化されていてもよいアミド
オキシムを表わす化合物を製造するには1式11におい
て、川、曳、鴫。 川、曳、鴫及びA′が式1aで定義した意味を表わし、
Z′がシアノ基を表わす化合物を。 ヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミンの酸塩と
反応させる。及び/またはd)式laにおいて、R【、
川、川、川、川。 電及びA′が式1aで足表した意味を表わしそしてZ′
がアシル化されたアミドオキシムを表わす化合物を製造
するには1式1aにおいて、川、¥、鵠、川用曳、鴨及
びA′が弐11で定義した意味を表わしそしてZ′がア
ミドオキシムを表わす化合物をアシル化する。 ことteaとする式1aで表わされる化合物の製造方法
。 (時代tai’rおいて川、鴫、川、川、鴫、曳及びA
′が式laで定義した意味を表わしそしてZ′がアミド
オキシムを表わす化合物を1次式■。 〔式中、Xはハロゲン原子を表わし、Yは一場、 −O
R@、−8−ま几は−Nに0に1を表わす(ここで〜−
1(s 、 Re 、 RIO及び−1は王妃で定義す
る意味t−表わす。)か、またはX及びYは一緒になっ
℃イミノ基=N−に・を表わす。〕で表わされる化合物
と反応させることt%黴とする。 式11において、町e)&e濁、川用鴫、曳及びA′が
式1aで定義した意味を表わしそしてZ′が次式: 〔式中、Eは一〜、 −IJR,、−8−または−NI
(4・H41會表わす(ここで馬は、未置換またはハロ
ゲン原子または炭素原子a1ないし4のアルコキシ基で
置換された炭素原子数1ないし7のアルキル基、炭素原
子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素原子数2ない
し4のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子。 ニトロ基または戻1g原子数1ないし3のアルキル基で
置換されたフェニル基、未置換また□はハロゲン原子、
ニトロ基または炭素原子数1ないし3のアルキル基で置
換されたベンジル基、もしくはN、0及びSの群から選
択される1つまたは2つのへテロ原子を含有しそして未
置換またはハロゲン原子で置換された5−ないし6−−
の複素環を表わし。 R,、Ft、及び)tIoは互いに独立して各々未置換
またはハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし8
のアルキル基、炭素原子数2ないし40アルケニル基、
炭$6子数5ないし6のアルキニル基、未置換またはハ
ロゲン原子。 炭素原子数1ないし5のアルキル基、炭素原子数1ない
し3のアルコキシ基、トリフルオロメチル基ま友はニト
ロ基で置換されたフェニル基、もしくは未置換またはハ
ロゲン原子またはニトロ基で置換されたベンジル基を表
わし。 糺■は水素總子、炭素原子I5[1ないし8のアルキル
基または炭素原子数1ないし5のアルコキシ基t−表わ
すか、もしくは −・及び)tIIはそれらが結合している窒素原子と一
緒になって形成する。更K N、 0及びSの群から選
択されるー\テロ原子1つを含んでいてもよい5−ない
しる−員の複素環を表わ−t、、L〕で表わされる化合
物の、特許請求の範囲第52項記載の製造方法。 (→除草剤及び次式1: (式中。 町、−及び−は互いに独立して各々水素原子、ハロゲン
原子、炭1L原子数 1ないし3のアルキル基、炭素原
子115!1ないし3のアルコキシ基、ニトロ基または
シアノ基を表わし。 ”4eH4及び鵬は互いに独立して各々水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数1ないし5のアルキル基t−
勇わし。 Aは基−CH1−,−CHa−CH,−または−CH(
CH,)−のいずれか一つを衆わし、そしてZはシアノ
基またはその酸素原子がアシル化されていてもよいアミ
ドオキシムINわす。)で表わされる化合物、その酸付
加塩及び金属錯体もしくは式■で表わされる化合物−穫
を含む組成物で、栽培植物または栽培植物の部分、また
は栽培植物の栽培領域を処理することを特徴とする。栽
培植物が群生している中の雑草t−選択的に防除する方
法。 (−次式l : (式中。 −9−及び−は互いに独立して各々水素原子、ハロゲン
原子、炭xyjt子数1ないし3のアルキル基、災累原
子ti1ないし3のアルコキシ基、ニトロ基またはシン
i■わし。 R,、Ft、及びへは玩いに独立して各々水素原子、ハ
ロゲン原子または炭素原子数1ないし5のアルキル基金
表わし。 Aは基−CH,−,−CH雪−CH,−または−CH(
CHm)−のいずれか一つを表わし、セしてZはシアノ
基またはその酸素原子がアシル化されていてもよいアミ
ドオキシムを表わす。)で表わされる化合物、その酸付
加塩及び金属錯体一種、及び除草剤を含むことta徴と
する。栽培植物が群生している中の雑草を選択的に防除
するための組成物。
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