CS246058B2 - Cultural plants protection agent from herbicides with deleterious effects and method of efficient substances production - Google Patents
Cultural plants protection agent from herbicides with deleterious effects and method of efficient substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS246058B2 CS246058B2 CS831078A CS107883A CS246058B2 CS 246058 B2 CS246058 B2 CS 246058B2 CS 831078 A CS831078 A CS 831078A CS 107883 A CS107883 A CS 107883A CS 246058 B2 CS246058 B2 CS 246058B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- halogen
- formula
- chlorine
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 92
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 title description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 45
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims abstract description 19
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 13
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 89
- -1 3-chloro-n-propyl Chemical group 0.000 claims description 70
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 54
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 54
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 40
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 36
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 36
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 27
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 23
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 22
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 17
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 claims description 14
- SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N chembl321317 Chemical group C1=CC(C(=N)NO)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(=N)NO)O1 SFZULDYEOVSIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 6
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 6
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- RWRVMJNSJBXFHV-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-7-iodoquinolin-8-yl)oxyacetonitrile Chemical group C1=CC=C2C(Cl)=CC(I)=C(OCC#N)C2=N1 RWRVMJNSJBXFHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GVNKDIIUOKNRIO-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetonitrile Chemical group C1=CC=C2C(Cl)=CC=C(OCC#N)C2=N1 GVNKDIIUOKNRIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSMODUONRAFBET-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxylysine Chemical group NCC(O)CCC(N)C(O)=O YSMODUONRAFBET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 79
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 77
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 53
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 39
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 31
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 19
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 18
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 14
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 14
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 13
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 12
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 12
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 8
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- AEXITZJSLGALNH-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxyethanimidamide Chemical compound CC(N)=NO AEXITZJSLGALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 6
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- VBUKZGDLQYERMU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)sulfonyl-1-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C(N)=O)S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VBUKZGDLQYERMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWSRLDYVUAOERK-UHFFFAOYSA-N 2-quinolin-8-yloxyacetonitrile Chemical compound C1=CN=C2C(OCC#N)=CC=CC2=C1 XWSRLDYVUAOERK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 2
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical group CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC#C BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- KLSWIDXOYICEJH-UHFFFAOYSA-N (4-methylpyrimidin-2-yl)urea Chemical compound CC1=CC=NC(NC(N)=O)=N1 KLSWIDXOYICEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057054 1,3-dimethylurea Drugs 0.000 description 1
- XHIBLMGCOLIHDE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-dichlorophenyl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(Cl)C=2)Cl)=N1 XHIBLMGCOLIHDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGBFWRRYCMQYJC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-but-2-enoxyphenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCC=CC)=N1 LGBFWRRYCMQYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWRPEDIXOHZKFD-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxyacetic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(=O)O)OC1=CC=CC=C1 BWRPEDIXOHZKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YETBHGZOUUDSPW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylquinolin-8-yl)oxyacetonitrile Chemical compound C1=CC=C(OCC#N)C2=NC(C)=CC=C21 YETBHGZOUUDSPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVWGQYAEICASDT-UHFFFAOYSA-N 2-(5,7-dichloro-2-methylquinolin-8-yl)oxyacetonitrile Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(OCC#N)C2=NC(C)=CC=C21 BVWGQYAEICASDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFNNLUCAWLWNO-UHFFFAOYSA-N 2-(5,7-dichloroquinolin-8-yl)oxyacetonitrile Chemical compound C1=CC=NC2=C(OCC#N)C(Cl)=CC(Cl)=C21 UZFNNLUCAWLWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQFUHCILBBOKOK-UHFFFAOYSA-N 2-(7-bromo-5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC(Br)=C(OCC#N)C2=N1 WQFUHCILBBOKOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCDIYZZCFKPGKR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-(pyrazol-1-ylmethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 PCDIYZZCFKPGKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatopropane Chemical compound CC(C)N=C=O GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WYYFNMXLUUHRAU-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-pyridin-2-yloxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=NC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 WYYFNMXLUUHRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPEXTIMJLDWDTL-UHFFFAOYSA-N 2`-Methylacetanilide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1C BPEXTIMJLDWDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCKFPUOWZSKBL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-4-methylphenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C=C1Cl ZBCKFPUOWZSKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N Dimethametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C(C)C)=NC(SC)=N1 IKYICRRUVNIHPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N Isopropyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC(C)C IJMWOMHMDSDKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Chemical class 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSUVQBHRAWOQD-UHFFFAOYSA-N Tiocarbazil Chemical compound CCC(C)N(C(C)CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 PHSUVQBHRAWOQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002539 anti-aggressive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004492 dustable powder Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 230000030279 gene silencing Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002561 ketenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MINGZRVPYSQHGO-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 MINGZRVPYSQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSSVIYSWRLKICW-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-phenylacetamide Chemical compound CCN(C(C)=O)C1=CC=CC=C1 FSSVIYSWRLKICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N oxadiazol-4-one Chemical class O=C1CON=N1 ZVTQYRVARPYRRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical class C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
- C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká prostředku k -ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům agresivních herbicidů, který obsahuje jako účinnou složku deriváty chinolinu dále uvedeného vzorce I. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto účinných sloučenin.
Při používání agresivních herbicidů se kulturní rostliny často nikoli nevýznamně poškozují. К odstranění tohoto problému byly již navrženy prostředky, které mají snížit nebo odstranit takovéto negativní účinky na kulturní rostliny. Tak se popisují v DE-OS 30 00 076 prostředky k ochraně rostlin, které obsahují nitril- a oximderiváty aryloxyalkankarboxylových kyselin.
Nyní bylo zjištěno, že pro tento účel se překvapivě vynikajícím způsobem hodí skupina derivátů chinolinu, která chrání kulturní rostliny pro-ti škodlivým účinkům agresivních herbicidů. Tyto deriváty chinolinu se tudíž označují v následující části také jako ,,protijedy“ nebo „antidota“.
Deriváty chinolinu, které jsou vhodné k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům agresivních herbicidů, odpovídají
Obecnému vzorci I
(0 v němž
Ri znamená atom vodíku nebo atom halogenu,
R3 znamená atom vodíku, atom halogenu nebo nitroskuplnu,
Re znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
A znamená skupinu —СНг—, — CH2—CH2— nebo —СН(СНз)— a
Z znamená kyanoskupinu nebo jednu ze skupin
N—ОН
Z —с \
NH2 nebo
O
N—O—C \
—C E \
NHa přičemž
E znamená skupinu —R7, —ORe, —SR9 nebo· —NR10R11, ve kterých
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu, která obsahuje 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, benzylovou skupinu, thienylo.vou skupinu, furylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, tetrahydrofuranylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu, která je substi-. tuována halogenem,
Rs znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, allylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
Rg znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R10 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo halogenovanou methylovou skupinou, a
R11 znamená atom vodíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku.
Halogenem jako substituentem nebo částí substituentu se rozumí fluor, chlor, brom a jod.
Alkylovou skupinou jako substituentem nebo· jako částí substituentu se rozumí v rámci vždy uvedeného počtu atomů uhlíku všechny přímé a všechny rozvětvené alkylové skupiny.
Cyikloalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku znamená skupinu cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou a cyklohexylovou.
Alkenylovými skupinami se 2 až 4 atomy uhlíku se rozumí především skupina vinylová, allylová, 1-propenylová a isopropenylová.
Zvláště vhodné pro použití podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I, v· němž
Ri znamená vodík, chlor, brom nebo jod, R3 znamená vodík, chlor nebo nitroskupinu,
R6 znamená vodík nebo methylovou sku: pinu,
A znamená skupinu —CH2—, —CH2—OH2— nebo — СН(СНз)— a
Z znamená kyanoskupinu nebo skupinu vzorce nebo kde
E znamená skupinu —Rz, — ORe, —SR9 nebo — NR10R11, přičemž
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě mono- nebo disubstituována chlorem nebo bromem nebo je monosubstituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená cyklopropylovou skupinu, alkenylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována chlorem, benzylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována bromem, tetrahydrofuranylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu, která je disubstituována chlorem,
Re znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována bromem, dále znamená allylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R9 znamená alkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,
R10 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována nebo disubstituována chlorem nebo monosubstituována trifluormethylovou skupinou, a
R.u znamená vodík nebo methoxyskupinu.
Z těchto sloučenin jsou výhodné <ty sloučeniny, ve kterých
Ri znamená vodík, chlor, brom nebo jod,
R3 znamená vodík, chlor nebo nitroskupinu,
R6 znamená vodík nebo methylovou skupinu,
A znamená skupinu —CH2—, —CH2—CH2—, nebo· —СН(СНз)— a
Z znamená kyanoskupinu nebo skupinu vzorce
N—OH
Z
-c \
NH2 nebo
N—OH
Z —C \
ΝΉ2 nebo
O
Z
N—O—C
Z \ — C E \
NH2 kde
E znamená skupinu —Rz, —ORs, —SR9 nebo —NRioRti, přičemž
Rz znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, chlormethylovou skupinu, brommethylovou skupinu, 2-chlorethylovou skupinu, 3-chlor-n-propylovou skupinu, 1,2-dichlorethylovou skupinu, methoxymethylovou skupinu, n-propoxymethylovou skupinu, sek.butoxymethylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, vinylovou skupinu, l-propenylovou skupinu, isopropenylovou skupinu, fenylovou skupinu, 2~chlorfenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu, benzylovou skupinu, 2-thieny-lovou skupinu, 2-furylovou skupinu, 5-brom-2-furylovou skupinu, 2-tetrahydrofurylovou skupinu nebo 2,4-dichlorpyrimidin-5-ylovou skupinu,
Ra znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, 2-bromethylovou skupinu, allylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
Ra zoamená ethylovou skupinu, isopropylovou. skupinu nebo n-pentylovou skupinu,
R.ío znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, fenylovou skupinu, 3-triflaormethylfenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu nebo 2,5-dichlorfenylovou skupinu, a
Rxi. znamená vodlk nebo methoxyskupinu.
Z této skupiny nutno zvláště zdůraznit ty sloučeniny, ve kterých
Ri. znamená atom vodlku, chloru, bromu nebo. jodu,
Ra znamená atom vodlku nebo atom .chloru,
Re znamená atom vodlku nebo methylovou skupinu,
A znamená skupinu —CH2— a
Z . znamená kyanoskupinu nebo skupinu vzorce
O
Z
N-O—C
Z \ —C E \
NH2 přičemž
E znamená skupinu —-Rz, —ORs nebo —NR10R11, kde
Rz znamená chlormethylovou skupinu,
Rs znamená methylovou .skupinu,
R10 znamená isopropylovou skupinu a
R11 znamená atom vodlku.
Výhodně použlvanými jednotlivými sloučeninami jsou:
8- [ kyanmethoxy ) chinolin,
2- ( 8-chinolinoxy ] acetamidoxim,
2-methyl-8- (kyanmethoxy) chinolin,
2- ( 2-me thyl-8-c li ío o linoxy) acetamidoxim,
2- (5-chlor-8-chinolino-xy) acetamidoxim, O- (isopropylaminokarbonyl )-2-( 2-chinolinoxy) acetamidoxim, c-chlor-7-brom-8- (kyanmethoxy) chinolin, O- (chlo-rmethylkarbonyl) -2- (8-chinolinoxy) acetamidoxim,
2- (5-chlor-r-bro'm-8-chinolinoxy) acetamidoxim,
2- (s-chlor-r-od-S-chmoHnoxy) acetamidoxim,
O- (isopropylaminokarbonyl) -2- (5-chlor-r-brom-8-chinolinoxy) acetamidoxim,
2- (2-methyl-5,7-dichlor-8-chinolinhxy) acetamidoxim,
5,7-doc‘---r-8- (kyanmethoxy) chinolin, O- (isopropylaminokarbonyl) -2- (5-chlo.r-
-r-jod-8-chinolinoxy) acetamidoxim, 2-methyl-5,r-dichlor-8- (kyanmethoxy) chinolin,
O- (isopropylaminokarbonyl )-2-( 2-methyl-5,7-dichlor-8-chinolinoxy)acetamidoxim, a zejména
C-cOl·or-7-jod-8- (kyanmethoxy) chinolin, c-coI-^г^- (kyanmethoxy) chinolin a O- (m ethoxykarbonyl )-2-( 8-chinolinoxy) acetamidoxim.
Předmětem předloženého vynálezu je tudlž prostředek k ochraně kulturnlch rostlin proti . škodlivým účinkům agresivnlch herbicidů, který spočlvá · v tom, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného· vzorce I
Ru znamená atom vodíku nebo· alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku.
Sloučeniny obecného vzorce I se podle tohoto· vynálezu vyrábějí tím, že se na sloučeninu obecného vzorce II
(l) vodíku vodíku, vodíku v němž
Ri znamená atom logenu,
Rs znamená atom nebo· nitroskupinu,
R6 znamená atom skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
A znamená skupinu —CHz—, —CHž— CH2— nebo· — СН(СНз) — a
Z znamená kyanoskupinu nebo jednu ze skupin nebo atom haatom halogenu nebo alkylovou
N—OH z
-c \
NH2 nebo
O
Z
N—O—C
Z —C \
NH2 —R7, —ORs, —SRg přičemž
E znamená skupinu nebo; —NRioR.ii, ve kterých
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo· alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu, která obsahuje 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu se · 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, benzylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, která je popřípadě substituována · halogenem, tetrahydrofuranylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu, která je substituována halogenem,
Ra znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, allylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo· benzylovou · skupinu,
R9 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
Rio znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou · skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo halogenovanou methylovou skupinou, a
OH (ll) v němž
Ri, Rs a Re mají shora uvedené významy, působí sloučeninou obecného vzorce IV
Hal—A—CN (IV) v němž
Hal znamená atom halogenu a
A má shora uvedený význam, načež se popřípadě na získaný kyanderivát působí hydroxylaminem nebo soli hydroxylaminu s kyselinou a popřípadě se derivát amidoximu acyluje.
Výhodně se na získaný derivát amidoximu · působí sloučeninou o-becného vzorce IX
X
Z o = c \
Y (ix) v němž
X znamená atom halogenu a
Y má stejný význam jako· symbol E definovaný shora, · nebo
X a Y znamenají společně iminoskupinu =N—Rio, kde
Rio má význam uvedený shora.
Jako· agresivní herbicidy přicházejí v úvahu herbicidy, které náleží například k některé z následujících skupin látek:
triaziny a triazinony;
močoviny jako například l-(benzthiazo'l-2-yl) -1,3-dimethylmočovlna (Methabenzthiazuron) nebo· zejména fenylmočoviny nebo· sulfonylmočoviny;
karbamáty a. thiokarbamáty;
halogenacetanilidy, zejména chloracetanilidy;
chloracetamidy;
estery halogenfenoxyoctové kyseliny;
difenylethery, jako například substituované estery a amidy fenoxyfenoxyoctové kyše246058 líny a substituované estery a amidy fenoxyfenoxypropionové kyseliny;
substituované estery a amidy pyridyloxyfenoxyoctové kyseliny a substituované estery a amidy pyridyloxyfenoxypropionové kyseliny, zejména 2-propinylester 2-[4-(3,5-<Ис11к)гру^у1-2-охуКе’ПОху]ргор1оnové kyseliny a n-butylester 2-[4-(5-trifluornmthvjpyridyl-2-O::y Jfenoxyjpropionové kyseliny;
derivátv benzoové kyseliny;
nitro aniliny; ox-adiczolony;
fosfáty a pyrazoly.
Jednotlivě přicházejí v úvahu například následující látky:
Triaziny a triazinony:
2,4-bis- (isopropylamino) -6-methylthio-1,3,5-triazin (Prometryn),
2,4 bis-(ethylamino')-6-methyl'thio-l,3,5-triazin (Simetryn),
2- (ť,2‘-dimethy.lpropylamino )-4-ethylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin (Dimethatryn),
4-amino-6-terc.butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on (Metribuzin), 2-chlor-4-ethylamino-6-iS’Opropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin),
2-chlor-4,6-bis- (ethylamino) -1,3,5-triazin [Simazin],
2-terc.butylamin-o-4-chlor-6-ethylaminO-1,3,5-triazin (Tetrabuthylazin),
2-terc.butylamino-4-ethylamino-6-methoxy-1.3,54riazin (Terbumeton),
2-terc.butylaimino-4-etnylamino-6-methylthic-l,3,5-triazin (Terbutryn),
2- ethylamino-4-isopropylamino-6-methyltJii'0-l,3,5-triazin (Ametryn);
Močoviny:
1- (henzothiazol-2-yl) -1,3-dimethylmočovina, fenylmočovin.y, jako například (3-chLcT-p-tolyl)-l,l-dimethylmočovina (Chlortoluron),
l.l-dimethyl-3- {a,^,cí-trif luor-m-tolyl)močovina (Fluometuron),
- (4-brom-3-chlorfenyl) bmethoxy-1-mothylm-očovina (ChLorbro.muron),
3- (4-bromfe<nyl)-l-methO‘xy-l-methyl· m oč ovin a (Metobromuron),
- (3,4-dichlorf enyl) -1-methoxy-l-methylmcčovina [Linurcn],
3-( 4-chlcrfenyl )-l-methoxy-l-methylmočovina (Monolinur-on),
3- (3,4-dichlorf enyl ) -1,1-dimethylmcčovina (Diuron),
- (4-chlorfenyl) -1,1-dimethylmočovina (Monuroa),
3-(3-chlOr-4-,meth9xyf enyl) “1,1-dimethylmočovina (Metoxuron);
sulfonylmočoviny, jako například
N- (2-chlorf enylsulfonyl) -N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazm-2-yl) močovina,
N- (2-methoxykarbonylf enylsulfonyl) -N‘-(4]6-dimcthylpyrimidin-2-yl) močovina, N- (2,5-dichliorf enylsulfonyl) -N‘- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) močovina,
N-[2-(2-butenyloxy )f enylsulfonyl ] -N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)močovina, jakož i sulfonylmočoviny uvedené v evropských patentových publikacích 44 808 a 44 809.
Karbamáty a thiokarbamáty:
N- (3‘ ,4‘-dichlorf enyl) pr opionanilid (Propanil),
S-4-chlorbenzyldiethyl'thiokarbamát (Benthiocarb),
S-ethyl-N,N-hexamethylenthiokarbamát (Molinate), Š-ethyl-di-propylthiokarbamát (EPTC), N,N-di-sek.butyl-S-benzylthiokarbamát,
S- (2,3-dichlorallyl) -di-isopropyl'thiokarbamát (Di-allate),
1- (propylthiokarbOnyl)dekahydrochinalidin,
S-ethyl-di-isobutylthiokarbamát (Butylate).
Chloracetanilidy:
2- chlor-2‘,6‘-diethyl-N- (2“-n-propoxy- ethyl) acetanilid (Propachlor), 2-chlor-6:-eLhyl-N- (2“-methoxy-l“-methylethylJacet-o-toluidid. (Metolachlor), 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N- (butoxymethyl )acetanilid (Butachlor), 2-chlor-6‘-ethyl-N- (ethoxymethyl) acet-o-'toluidid (Acetochlor), 2-chlor-6‘-ethyl-N- (2“-propoxy-l“-methylethyl )acet-o-toluidid, 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N- (2“-methoxy-l“-methylethyl)acetanilid, 2-chlor-2‘,6‘-dimethyl-N- (2u-methoxyethyl) acetanilid (Dimethachlor), 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N- (pyrazol-l-ylmethyl) acetanilid, 2-chlor-6‘-ethyl-N- (pyrazol-l-ylmethyl) acet-o-toluidid,
2-chlor-6‘-ethyl-N- (3,5-dimethylpyrazol-1-ylmethyl) acet-o-toluidid, 2-chlor-6‘-ethyl-N- (2“-butoxy-l“-methylethyl)acet-o-toluidid (Metazolachlor), 2-chlor-6‘-ethyl-N- (2“-butoxy-l“- (methylethyl) acet-o-toluidid a 2-chlor-2‘-trimethylsilyl-N-(butoxymethyl Jacetanilid.
Chloracetamidy:
N-[l-iso.propyl-2~methylprop-l-en-l-yl]-N- (2‘-methoxyethyl )chloracetamid.
Difenylethery a nitrodifenylethery:
2,4-dichlorfenyl-4ť-nitrofenylether (Nitrofen),
2-chlor-l- (3‘-ethoxy-4‘-nitrof enoxy) -4-tr ifluormethylbenzen (Oxyfluorfen),
2‘,4‘-dichlorfenyl-3-methoxy-4-nitrofenylether (Chlormetiioxynil), methylester 2-[ 4-(2“,4“-dichlorf enoxy)fenoxy] propionové kyseliny,
N- (2'-f enoxyethyl) -2- [ 5‘- (2‘<сЬ1ог-4“-П’1f luormethylf enoxy) fenoxy jpropionamid, 2-methoxyethylester 2-[2-nitro-5-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy) fenoxy ] propionové kyseliny,
2-chlor-4-trifluO'rmethylfenyl-3‘-oxazolin-2*-yl-4‘-nitrofenylether.
Deriváty benzoové kyseliny:
methy 1-5- (2‘,4‘-dichlorf enoxy) -2-nitrobenzoát (Bifenoxy),
5-(2‘-chlor-4 -trifluormethylfenoxy)-2-nitrobenzoová kyselina (Acifluorfen),
2.6- dichlorbenzonitril (Dichlobenil).
Nitroaniliny:
2.6- dmitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethylanilin (Trifluralin),
N-(l‘-ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin (Pendimethalin).
Oxadiazolony:
5-terc.butyl-3- (2‘,4‘-dichlor-5‘-isopropoxyfenyl) -l,3,5-oxadiazol-2-on (Oxadiazon).
Fosfáty:
S-2-methylpiperidinokarbonylmethyl-0,0-dipropylfiosforodithioát (Piperophos).
Pyrazoly:
l,3-dimethyl-4- (2‘,4‘-dlchk>rbenzoyl) -5- (4-tolylsulf onyloxy )pyrazol.
Zvláště vhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I к ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům herbicidů obecného vzorce A
o-ch-coor (A) v němž
Xi“ znamená vodík nebo halogen,
X2“ znamená vodík, halogen nebo trifluormethylovou skupinu,
Q znamená skupinu =N—, nebo =CH—,
R“ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce
R13 /
—N=C \
R14 přičemž
Rij znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R.u znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
Rj.3 a Ri4 znamenají společně alkylenovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku.
Jako kulturní rostliny, které mohou být chráněny deriváty chinolinu vzorce I proti agresivním herbicidům přicházejí v úvahu zejména ty, které jsou významné v oblasti výživy, jaiko jsou například kulturní druhy prosa, rýže, kukuřice, různé druhy obilovin (pšenice, žito, ječmen, oves), bavlník, cukrová řepa, cukrová třtina a sója.
Vhodný způsob ochrany kulturních rostlin za použití sloučenin vzorce I spočívá v tom, že se na kulturní rostliny, na části těchto rostlin nebo na půdy určené pro pěstování kulturních rostlin před nebo po vnesení rostlinného materiálu do půdy, působí sloučeninou vzorce I nebo prostředkem, který takovou sloučeninu obsahuje. Toto působení se může provádět před, současně nebo po použití herbicidů. Jako části rostlin přicházejí v úvahu zejména takové, které jsou schopny tvořit novou rostlinu, jako jsou například semena, plody, části stonku a větve (odnože), jakož i kořeny, hlízy a rhizomy.
Vynález se týlká také způsobu selektivního potírání plevelů v porostech kulturních rostlin, při kterém se na porosty kulturních rostlin, na části kulturních rostlin nebo na obdělané plochy pro kulturní rostliny působí herbicidem a sloučeninou vzorce I nebo Ia nebo prostředkem, který tuto kombinaci obsahuje.
Plevelem, určeným к potírání může být jak jednoděložný, tak i dvojděložný plevel.
Jako kulturní rostliny nebo části rostlin přicházejí v úvahu například, ty, které byly jmenovány shora. Jako obdělané plochy se míní jak plochy již porostlé kulturními rostlinami nebo oseté půdní plochy, tak i plochy půd určené pro pěstování ikulturních rostlin.
Aplikované množství antidota v poměru к herbicidu se značnou měrou řídí způsobem aplikace. Při ošetřování půdy, které se provádí buď za použití směsi připravené bezprostředně v zásobní nádrži nebo oddělenou aplikací herbicidu a antidota, činí zpravidla poměr antidota к herbicidu od 1 : 100 až 10 : 1, výhodně 1 : 5 až 8 : 1, a zejména 1 : 1.
Naproti tomu při moření semen a při po246058 η
dob.ných způsobech aplikace se používá menších množství antidota v poměru k poržnérou množství herbicidu vztaženo na i ha obdělávané plochy. Při moření semen so zpravid]a aplikuje 0,1 až 10 g antidota na 1 kg sennen, výhodně 1 až 2 g. Aplikuje-li se protijed krátce před setím za botnání semen, pak se účelně používá roztoků protijedu, ' která obsahují účinnou látku v koncentraci 1 až 10 000 ppm, výhodně 100 až 1 009 ppm.
S1 oixčccmy vzorce I se mohou · aplikovat samotné nebo společně s inertními přísadami nebo/a společně s herbicidy, jejichž jedovatý účinek mají an-agonizovat.
Za účelem aplikace se sloučeniny vzorce I nebo· kombinace sloučenin vzorce I s herbicidy, jejichž jedovatý účinek mají antagonizovat. používají účelně společně s pomocnými látkami, které jsou obvyklé u takovýchio prostředků a zpracovávají se tudíž známým způsobem například na emulzo.; koncentráty, na pasty, které jsou roztíratelné, na přímo rozstřikovatelné nebo ředii íí ηí roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prásky, rozpustné prášky, popraše, granuláty taká enkapsulované například v polymerních látkách. Způsoby aplikace, jako posmlkcvání, zamlžování, poprašování, posypávání, natírání nebo zalévání se stejně jako druh prostředku volí v souhlase s požadovanými cíly a din ými poměr v.
Tyto prostředkv. tj. prostředky obsahující činnou látku vzorce I nebo kombinaci účinné látky vzorce I s herbicidem, jehož jedovatý účinek má být antagonizován, a pepř · pádě pevnou nebo· kapalnou přísadu, aplikační formy nebo koncentráty se vyráběj] známým způsobem, tj. důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s plnidly. jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami, a popřípadě povrchově aiktivními sloučeninami (tensidy).
JobiC’ rozpouštědla mohou přicházet v úvc.hu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou ncpríkilad směsi xylenů, nebo substitucvnné umátaleny, estery kyseliny fialové, mho difrutyiitalát něho dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebe parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethy íonglykol, ethylenglykolmonomethylether nebo ethylenglykclmcnoethylether, keteny, jako cyklehexanen, silně polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfe ;id nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje. jako epexidovaný kokosový olej nebo sójový olej, nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše •a dispergovatelné prášky se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolín, nit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery. Jako zrněné adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, Jako například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivní nosné materiály například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat velký počet předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Jako povrchově aktivní ’ sloučeniny přicházejí v úvahu podle druhu zpracovávané účinné látky vzorce I a popřípadě také herbicidu, jehož jedovatý účinek má být antagonizován, neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tensidy s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčecími vlastnostmi. Tensidy se rozumí také směsi tensidů.
Vhodnými anionickými tensidy mohou být jak · tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i · ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny. .
Jako mýdla lze · uvést· soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo· · odpovídající popřípadě substituované amonné soli, jako jsou například sodné · nebo draselné soli olejové kyseliny nebo stearové kyseliny nebo směsí přírodních mastných kyselin, které se získávají například z kokosového oleje nebo z oleje získaného z loje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s methyltaurlnem.
Častěji se však používají tzv. syntetické tensidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfenevané deriváty benzimidazolu nebo alkylarylsulfonáty.
M^jstné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými kovy, · s kovy alkalických zemin nebo popřípadě jako substituované am-ornové soli a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl · zahrnuje také alkylovou· část acylových zbytků, jako · je například sodná nebo vápenatá sůl · ligninsulfonové kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo směs · sulfatovaných mastných alko-kolů vyrobená z přírodních mastných kyselin. Sem· patří také soli esterů sírové kyseliny a sulfonových kyselin aduktů mastných alkoholů s ethylenoxidem. Sulfonované deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 sulfoskupiny a zbytek mastné kyseliny s· 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo trlethanolamonievými solemi dedecylbenzersulfenevé kyseliny, díbutylnaftalersulfenevé kyseliny nebo· kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.
V úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečné kyseliny aduktu p-nonylfenolu s ethylenoxidem (4 až 14) nebo· fosfolipidy.
Jako neionogenní tensidy přicházejí v úva246058 hu především deriváty polyglykoletheru alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo .nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin · a 8 až 20 atomů uhlíku ve zbytku (alifatického) uhlovodíku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxidu s polypropylenglykolem, ethylendiaminopolypropylenglykolem a alkylpolypropylenglykolem s 1 . až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, obsahující 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a 10 až 100 propylenglykoietherových skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jednu jednotku propylenglykolu jednu až pět jednotek ethylenglykolu.
Jako· příklady neionogenních tensidů lze uvést nonylfenolpolyethoxyethanoly, polyglykolethery ricinového oleje, adukty polypropylenu s polyethylenoxidem, tributylfenoxypolyethoxyethanol, polyethylenglykol a oktylfenoxypolyethoxyethanol.
Dále přicházejí v úvahu také estery mastných kyselin odvozené od polyoxyethylensorbitanu, jako je polyoxyethylensorbitan-trioleát.
U kationických tensidů se jedná především o· kvartérní amoniové · soli, které obsahují · jako substituent na atomu dusíku alespoň · jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a které obsahují jako další substituenty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo nižší hydroxyalkylové zbytky. Tyto soli se vyskytují výhodně ve formě halogenidů, methylsutfátů · nebo ethylsulfátů a jako příklad lze uvést například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo be.nzyl-di-(2-chlorethyl)ethylamoniumbromid.
Tensidy upotřebitelné při výrobě agrochemických prostředků podle vynálezu jsou popsány · · kromě jiného v následujících publikacích: „Mc Cutc-heon's Detergents and Emulsifiers · Annual“ MC Publishing Corp., Ringwood, New Jersey, 1980; Sisely and Wood, „Encyklopedia of Surface Active Agents“, Chemlcal Publishing Со., XXX lne. New · York, 1980.
Prostředky podle vynálezu obsahují zpravidla 0,1 až 99 %, zejména 0,1 až · 95 % účinné · látky vzorce ΐ, 99,9 až 1 %, zejména 99,8 až 5 % pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 °/o, · zejména 0,1 až 25 % tensidů.
Zatímco jako· zboží na trhu · Jsou výhodné spíše koncentrované · prostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěné prostředky.
Tyto prostředky mohou obsahovat . také další přísady jako jsou stabilizátory, prostředky · proti pěnění, regulátory viskozlty, pojidla, adhezíva, jakož 1 hnojivá .nebo· další účinné látky k dosažení speciálních efektů.
Pro použití sloučenin vzorce 1 nebo· prostředků, které tyto sloučeniny obsahují, k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům agresivních herbicidů přicházejí v úvahu různé metody a techniky, jako například následující.
i) Moření semen
a) Moření semen účinnou látkou ve formě smáčitelného· prášku protřepáváním v nádobě až do* · rovnoměrného rozptýlení na povrchu semene (moření za sucha). Přitom se používá · asi 10 až · 500 g účinné látky ' vzorce I (40 g až 2 kg smáčitelného· prášku) na 100 kg osiva.
b) Moření semen emulzním koncentrátem účinné látky vzorce I podle metody a) (moření za mokra).
c) Moření ponořováním osiva do suspenze s obsahem 50 až 3 200 ppm účinné látky vzorce I po· dobu 1 až 72 hodin a popřípadě následující sušení semen (moření ponořováním).
Moření osiva nebo ošetřování vyklíčených semenáčků představuje přirozeně výhodné metody aplikace, vzhledem k tomu, že ošetření účinnou látkou je zcela zaměřeno na dotyčnou · · kulturu. Používá se zpravidla 10 g až · 500 g, výhodně 50 až 250 g účinné· látky na 100 kg osiva, přičemž vždy podle zvolené metody, která umožňuje také přidávání dalších účinných látek nebo stopových výživných látek, · je možno se od udaných .mezních koncentrací odchýlit směrem nahoru i dolů (opakované moření).
ii) Aplikace ve formě prostředku, připraveného v zásobní nádrži (tankmix)
Používá se kapalného přípravku směsi protijedu a herbicidu (vzájemný· poměr mezi 10:1 a 1:10), přičemž aplikované množství herbicidu činí 0,1 až 10 kg · na 1 ha. Takováto směs (tankmix) se aplikuje výhodně před nebo· bezprostředně po· zasetí nebo se zapracovává 5 až 10 cm hluboko· do ještě neoseté půdy.
iii) Aplikace do seťové brázdy
Protijed se ve formě emulzního koncentrátu, smáčitelného prášku nebo granulátu aplikuje do· otevřené · oseté seťové brázdy a po · přikrytí seťové brázdy se normálním způsobem preemergentně aplikuje herbicid.
iv) Kontrolované odevzdávání účinné látky
Účinná látka se ve · formě roztoku nanese na granulovaný nosič nebo na polymerovaný granulát (mocovino-formaldehydový) a nechá se · vyschnout. Granulát se popřípadě opatří povlakem · (obalovaný granulát), který dovoluje dávkované odevzdávání účinné látky po určité časové období.
Sloučeniny obecného vzorce I, v němž Ri a R6 současně znamenají vodík, R3 znamená vodík nebo· chlor, A znamená ' skupinu —CH2— nebo —СН(СНз)— a Z znamená kyanoskupinu nebo skupinu vzorce
N—OH
Z —c \
• NHž jsou známé [srov. Areschka a další, Eur. J. Med. Chem. — Chimlca Therapeutica, September—Oktober 1975, 10, (5), 463 až 469]. Tyto sloučeniny mají částečně antiagresívní vlastnosti.
Zbývající sloučeniny vzorce I jsou nové. Tyto nové · sloučeniny odpovídají obecnému vzorci Ia
R1‘ znamená atom vodíku nebo atom halogenu,
Rs‘ znamená atom vodíku, halogenu nebo nitroskupinu,
Rť znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
A‘ znamená skupinu — CH2—, — CHz—CHž nebo — СН(СНз)— a
Z< znamená kyanoskupinu nebo amidoxim-skupinu, jestliže současně Ri‘ a Rg‘ znamenají vodík, Rs' znamená vodík .nebo- chlor a A' znamená skupinu —CHz— nebo —CH(CH3).
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce Ia, v němž
RJ znamená atom vodíku nebo atom halogenu,
R.ý znamená atom vodíku, atom halogenu nebo· nitroskupinu,
Rs‘ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
A' znamená skupinu —CH2—, —CHz—GH2 nebo — CH(CHh] — a
Z‘ znamená kyanoskupinu nebo· jednu ze skupin
N—OH
Z —C\
NH2 o
Z
N—O—C
Z \ —CE \
NHz přičemž
E znamená skupinu —R7, —ORa, —SR9 nebo· — NR10R11, ve kterých
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo· alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu, která obsahuje 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, benzylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, tetrahydrofuranylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu, která je substituována halogenem,
Re znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, allylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo· benzylovou skupinu,
R9 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R '.o znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku · nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo halogenovanou methylovou ' skupinou, a
R11 znamená atom vodíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, s · tím, že Z‘ neznamená kyanoskupinu nebo amidoxim-skupinu, jestliže současně R1‘ a Re‘ znamenají vodík, R3‘ znamená vodík nebo chlor a A‘ znamená skupinu —CHz— nebo· — CH(CHsJ—.
Z těchto sloučenin · jsou výhodné ' ty sloučeniny, ve kterých
Ri‘ znamená 'vodík, chlor, brom nebo· jod,
R3‘ znamená vodík, chlor nebo nitroskupinu,
Ra‘ znamená vodík nebo· methylovou skupinu,
A‘ znamená skupinu —CH2—, —CHz—CHž— nebo —C'H(CH5)— a
Z‘ znamená kyanoskupinu nebo· skupinu vzorce
N—OH
Z —c \
NH2 nebo nebo
248058
O
Z
N—O—C
\ №Hs přičemž
E znamená skupinu —-R7, —ORe, —SR9 nebe —NRioRn, kde
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě mono- nebo disubstituována · chlorem nebo bromem nebo je monosubstituována alkoxyskupinou s 1 ' až ' 4 atomy uhlíku, dále znamená cyklopropylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována chlorem, benzylovou skupinou, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována bromem, ' tetrahydrofuranylovou skupinu nebo1 pyrlmidinylovou skupinu, která je disubstituována chlorem,
Re znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována bromem, dále znamená allylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo· benzylovou skupinu,
R9 znamená alkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,
Rio znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· fenylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována nebo· disubstituována trifluormethylovou skupinou, a
Rii znamená vodík nebo· methoxyskupinu, s tím, že Z* neznamená kyanoskupinu nebo amidoxim-skupinu, jestliže současně Ri* a Re* znamenají vodík, R3‘ znamená vodík nebo chlor a A‘ znamená skupinu —CHž— nebo —CH(CHs)—.
Z této skupiny jsou výhodné zejména ty sloučeniny, ve kterých
Ri‘ znamená vodík, chlor, brom nebo· jod,
R3‘ znamená · vodík, chlor nebo· nitroskupinu,
Re‘ znamená vodík nebo methylovou skupinu,
A* znamená skupinu — CH2—, —GH2— CHa nebo· — СН(СНз)— a
Z znamená kyanoskupinu nebo· skupinu vzorce
N—OH
Z
-C \
NH2
O
Z
N—0—C
Z \ —C E \
NH2 přičemž
E znamená skupinu —-R7, —OR8, —SR9 nebo· —NR10R11, přičemž
R7 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, chlormethylovou skupinu, brommethylovou skupinu, 2-chlorethylovou skupinu, 3-chlor-n-propylovQu skupinu, 1,2-dichlorethylovo.u skupinu, methoxymethylovou · skupinu, n-propoxymethylovou skupinu, sek.butoxymethylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, vinylovou skupinu, 1-propenylovou skupinu, isopropenylovou skupinu, fenylovou skupinu, 2-chiorfenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu, benzylovou skupinu, 2-thienylovou skupinu, 2-furylovou skupinu, 5-brom-2-furylovou skupinu, 2-tetrahydrofurylovou skupinu nebo· 2,4-dichlorpyrimidin-5-ylovou skupinu,
R8 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, 2-birome'thylovou skupinu, allylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou · skupinu,
R9 znamená ethylovou 'skupinu, isopropylovou skupinu nebo n-pentylovou skupinu,
R10 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, fenylovou skupinu, 3-trifluormethylfenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou nebo 2,5-dichlorfnny lovou skupinu, a
R11 znamená vodík nebo· methoxyskupinu, s tím, že Z neznamená kyanoskupinu nebo amidoxim-skupinu, jestliže současně Ri1' a R6‘ znamenají vodík, . R3* znamená vodík nebo chlor a A‘ znamená —CHa— nebo —OH (OH3) -skupinu.
Zcela zvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce Ia, v němž
Ri‘ znamená vodík, chlor, brom nebo jod,
R3‘ znamená vodík nebo chlor,
R6‘ znamená vodík nebo methylovou skupinu,
A znamená skupinu —CH2— a
Z‘ znamená kyanoskupinu, dále skupinu vzorce nebo
N—ОН
| nebo | ... | |
| 0 | ||
| Z | ||
| N—0- | -c | |
| Z | \ | |
| přičemž | -c \ NH2 | E |
| E znamená | skupinu — | -R7, - |
—NRioRn, kde
R; znamená chlonmethylovou skupinu,
Rs znamená methylovou skupinu,
Rio znamená isopropylovou skupinu a
Rii znamená vodík, s tím, že Z‘ neznamená kyanoskupinu nebo amiidoxim-skupinu, jestliže současně Ri‘ a Ro‘ znamenají vodík, R34 znamená vodík nebo chlor a Á‘ znamená skupinu — CH?—.
Zvláště nutno zdůraznit následující sloučeniny:
2-methyl-8-(kyanometho;<y Jchinolin,
2- (2-methyl-8-chi.nclinoxy ] acetamidoxim, O- (isopropy laminokarbonyl) -2- (8-chinolinoxy) acetamidoxim,
O- (chlormethylkarbonyl )-2-( 8-chinolinoxy) acetamidoxim,
2- (5-chlcr-7-brom-8-chinolinoxy) acetamidoxim,
5-chlor-7-br om-8- (kyanmethoxy ] chinolin, O- (methoxyikarbonyl )-2-( 8-chinolinoxy) acetamidoxim,
2-[5-chlor-7 jod-8-chinolinoxy)acetamidoxim,
O- (isopropylaminokarbonyl) -2- (5-chlor-7-brom-8-chinolinoxy) acetamidoxim,
2- (2-methyl-5,7-dichlor-8-chinolinoxy) acetamidoxim,
5,7-dichlor-8-( kyanmethoxy )chinolin, O- (isopropylaminokarbonyl )-2- (5-chlor-
-7-jod-8-chinoIinoxy) acetamidoxim,
2-methyl-5,7-idichlor-8-( kyanmethoxy )chinolin,
O- (isopropylaminokarbonyl) -2- (2-methy 1-5,7-dichlor-8-chinolinoxy) acetamidoxim, a zejména
5-chlor-7-jod-8-( kyanmethoxy) chinolin.
Sloučeniny obecného vzorce Ia se vyrábějí tím, že se
a) za účelem výroby sloučenin obecného vzorce Ia, v němž Ri‘, R34 a R6‘ mají významy uvedené pro vzorec Ia, A‘ znamená skupinu —СНз— CH?— a Z‘ znamená kyanoskupinu, nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II
v němž
Ri‘, R34 a Re4 mají shora uvedené významy, se sloučeninou vzorce III
CH2 = CH—CN (III) nebo se
b) za účelem výroby sloučenin obecného vzorce Ia, v němž Ri‘, R34 a Re4 mají významy uvedené pro vzorec Ia, A4 znamená skupinu —CH?— nebo —СН(СНз)—- a Z‘ znamená kyanoskupinu, nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II
v němž
R14, R3 a R64 mají významy uvedené pro vzorec II,
i) se sloučeninou obecného vzorce IV
Hal—A‘—CN (IV) v němž
Hal znamená atom halogenu a
A‘ má shora uvedený význam, nebo ii) se sloučeninou obecného vzorce V
v němž
A‘ má shora uvedený význam, nebo iii) se sloučeninou obecného, vzorce VI ,Hal—A‘—COORi2 (VI) v němž
Hal znamená atom halogenu a
Riž znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a
A‘ má shora uvedený význam, a získané estery obecného vzorce VII
v němž
Ri‘, R3*, Re‘, A‘ a R12 mají shora uvedené významy, se převedou působením amoniaku na odpovídající amidy obecného vzorce VIII
Ri‘, R3‘, R6i a A‘ mají shora uvedené významy, a poté se provede dehydratace, nebo/a
c) k výrobě těch sloučenin obecného vzorce Ia, v němž Ri‘, , R31, Re‘ a A‘ mají významy uvedené pod vzorcem la a Z‘ znamená amidoxim-skupinu, která je popřípadě acylována na atomu kyslíku, se nechá reagovat sloučenina obecného· vzorce la, v němž Ri‘, R3‘, R6* a A‘ mají významy uvedené pro vzorec la a Z‘ znamená kyanoskupinu, s hydroxylaminem nebo se solí hydroxylaminu s kyselinou, nebo/a
d) za účelem výroby těch sloučenin obecného vzorce la, v němž Ri‘, , R3I, R6‘ a A‘ mají · významy uvedené pro vzorec la ' a Z‘ znamená acylovanou amidoxim-skupinu, se acyluje sloučenina obecného vzorce la, v němž
Ri‘, R3I, Rs‘ a A‘ mají významy uvedené pro vzorec la a Z‘ znamená amidoxim-skupinu.
Tak se vyrábějí například sloučeniny obecného vzorce la, v němž
Ri‘, Из‘, R61 a A‘ mají významy uvedené pro· vzorec la, a
Z‘ znamená acylovanou amidoxim-skupinu vzorce
O Z N—O—C // \ — C E \
NH2 přičemž
E znamená skupinu —R7, —OR8, —SR9 nebo· —NRioRii, kde
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cyikloalkylovou skupinu, která obsahuje 3 až 6 atomů uhlíku, · alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, benzylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, která je popřípadě substituována · halogenem, tetrahydrofuranylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu, která je substituována halogenem,
Rs znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, allylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,
R9 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
Rio znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo· fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo halogenovou methylovou skupinou, a
R11 znamená atom vodíku nebo · alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce la, v .němž Ri‘, R3‘, Re4 a A‘ mají významy uvedené pod vzorcem la a Z‘ znamená-amidoxim-skupinu, se sloučeninou · obecného vzorce IX
X
Z o = c \
Y (IX) v němž
X znamená atom halogenu a
Y znamená skupinu —R7, —ORs, —SR9 nebo —NR10R11, přičemž
R7, Re, R9, Rio a Ru mají shora uvedené významy, neboX a Y znamenají společně iminoskupinu vzorce =N—Rio.
Reakce (a) sloučenin vzorce II se sloučeninami vzorce III se může provádět výhodně v prítromnosti bazického katalyzátoru. - Jako katalyzátory jsou zvláště vhodné alkoxidy kovů, zejména alkoxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, nebo hydroxidy, jako- například hydroxid sodný.
Reakce (b/i) sloučenin vzorce II se sloučeninami vzorce IV se provádí výhodně v methylethylketonu v přítomnosti uhličitanu draselného^ nebo- v dimethylformamidu v přítomnosti hydridu sodného, zatímco- reakce (b/ii) sloučenin vzorce II se sloučeninami vzorce V se nejúčelněji provádí ve dvoufázovém systému, přičemž jednou fází je voda a druhou fází je kapalina nemísitelná s vodou, jako- například toluen nebo- methylenchlorid. Jako katalyzátor slouží při těchto- reakcích katalyzátor fázového přenosu, jako například benzyltriethylamoniumchlorid.
Ve sloučeninách vzorce IV znamená Hal chlor, brom, fluor a jod. Výhodně znamená chlor a brom, přičemž se výhodně používá jako katalyzátoru jodidu draselného.
Ve sloučeninách vzorce VI znamená Hal chlor, brom, jod a fluor.
Dehydratace (b-iii) amidů vzorce VIII za vzniku -odpovídajících nitrilů se provádí osobě známým způsobem, například působením oxidu fosforečného- nebo- oxychloridu fosforečného.
Pro reakci (c) nitrilů vzorce Ia s hydro - '.ylaminem nebo se solemi hydroxylaminu s kyselinou přicházejí v úvahu zejména soli hydroxylaminu s anorganickými kyselinami, především hydrochlorid nebo síran hydroxylaminu, přičemž se reakce provádí účelně v přítomnosti báze, jako například hydroxidů alkalických kovů nebo hydroxidů -kovů alkalických zemin, -například hydroxidu sodného, nebo terciárních -organických bází, jako například terciárních aminů, jako pyridinu nebo trialkylaminu.
Ve vzorci IX znamená X chlor, brom, fluor nebo· jod.
Chinoliny -a chinaldiny, které se používají jako výchozí látky, jsou známé nebo se dají vyrábět analogicky podle známých postupů.
Známé sloučeniny vzorce I, které nespadají pod vzorec Ia, se dají připravovat metodami popsanými pro sloučeniny vzorce Ia.
Následující příklady slouží k ilustraci vynálezu.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
2-imethyl-5,7-dichlor-8- (kyanmethoxy) chinolin (sloučenina č. 18)
10,7 g 5,7--diclilor-8--iydroxychinaldinu se za tepla rozpustí ve 150 -ml 2-butanolu a k tomuto roztoku se po- částech přidá 10,4 g uhličitanu draselného, načež se reakční směs zahřívá jednu hodinu pod zpětným chladičem. Po· přidání 1 g jodidu draselného se za míchání a za varu pod zpětným chladičem přikape 7,1 g chlrracetrnitrilu ve 30 ml 2-butanonu a potom se reakční směs zahřívá 3 hodiny při vnitřní teplotě 75 °C. K získané reakční směsi se po ochlazení na teplotu místnosti přidá 1 litr vody, směs se zfiltruje, zbytek se promyje vodou, vysuší se a překrystaluje se ze směsi chloroformu a -petroletheru (40 až 60 °C). Získá se 2-methyl-5,7-dichlóг-8-(kyanmethrxy)chinolin. Teplota tání 157 -až 159 °C.
Příklad 2
2- (8-chinolinoxy) acetamidoxim (sloučenina -č. 2)
K 15,8 g 8-(kyanmethoxyjchinolinu ve 100 ml ethanolu - se přikape roztok 6,4 g hydroxylamiinhydrochloridu v 10 ml vody - a 6,4 g uhličitanu -draselného v 10 ml vody při teplotě místnosti během 15 - minut, přičemž se reakční směs zahřeje na 30 cc. Po 3 hodinách míchání při teplotě místnosti se reakční směs zředí 250 ml vody, - zfiitruje se, zbytek na filtru se promyje vodou a vysuší se. Získá se 2-(8-chinolinoxy)acetamidoxim ve formě světle hnědého prášku. Teplota tání 201 až 204°C (rozklad).
Příklad 3
O- (isopropylamindkarbonyl )-2-( 5-chlor-7-brom-8-chinolinoxy) acetamidoxim (sloučenina č. 14)
K 8,6 g 2-(5-chlor-7-brom-8-chmolinoxy)acetamidoximu ve 100 ml acetonitrilu se za míchání při teplotě 65 °C během 15 minut přidá 3,3 g isopropylisokyanátu a 0,1 g 1,4-diazabi-cyklof 2,2,2] oktanu a potom -se reakční směs zahřívá 2 hodiny -na teplotu 60 °C. Po ochlazení na teplotu -místnosti se reakční směs zfiltruje, zbytek se promyje malým množstvím acetonitrilu -a vysuší se.
Získá se n-(isopropylaminokarbonyl) -2- (5-chlrr-7-brom-8-chinolinoxy )acetamidoxim ve formě bílých krystalů. Teplota tání 162 až 165 °C.
Analogicky podle některé ze shora popsaných metod se dají vyrobit také následující sloučeniny vzorců I a Ia, které jsou uvedeny v tabulce - 1 společně se sloučeninami ze shora uvedených příkladů:
г
I .č.
Ri
Rs »6
CH3
CH3
C1
C1
ΒΓ
C1
Βγ
C1
(!)
TABULKA
CHž— —CN teplota tání (°C) 118—119 —GHz— —OHz— —CHz— —GHz—
NOH
Z —C \
NH2
201—204 (rozklad) —CN
NOH
Z
C \
NH2
NOH
Z —c \
NH2
Z
N-O-C
Z —C1H2— —c \
NHa —CH2— —OHa—
-GH2-GHa—CN
114—116
209—210 [rozklad)
203—205 (rozklad) \
NH
C3H7ÍSO . 0
Z
N—0—C
Z —c \
NH2
NOH
Z
- c \ NH2 —CN
136—138
159—160 \
CH2C1
129—130
197—198 (rozklad)
150-151
| č. | Ri | R3 | Re | A | Z | teplota tání [Cl | |
| 11 | H | H | H | —CH2- | N—O- Z —O NH2 | ' O ............. Z -C \ OOH3 | |
| 12 | J | Cl | H | -CH2— | NOH Z —c \ NH2 | 195—196 (rozklad) | |
| 13 | J | Cl | H | -CH2- | —ON | 141—143 |
O
Z
N—O—C
| 14 | Br | Cl | H | —CH2— | Z —C \ NH2 | \ NH C3H7ÍSO | 162—165 |
| 15 | Cl | Cl | CH3 | —GHž— | NOH у —c \ NH2 | 205—207 (rozklad) | |
| 16 | Cl | Cl | H | — CH2— | —CN | 150—152 |
O
Z
N—O—C
| Z | \ | ||||||
| 17 | J | Cl | H | —C1H2— | —c | NH | 163—167 |
| \ | I | ||||||
| NH2 | C3H7ÍSO | ||||||
| 18 | Cl | Cl | CH3 | —CH2— | —CN | 157—158 | |
| 0 | |||||||
| Z | |||||||
| N—0 | -c | ||||||
| Z | \ | ||||||
| 19 | Cl | Cl | CH3 | —CH2— | —c | NH | 149—152 |
| \ | I | ||||||
| NH2 | C3H71SO | ||||||
| —CH2 | —CN | ||||||
| 20 | H | H | H | CH2— | 108—112 | ||
| CHS I . | —ON | ||||||
| 22 | H | H | H | 1 —CH— | 121-124 | ||
| NOH | |||||||
| Z | |||||||
| —CH2 | —C | ||||||
| 1: | \ | ||||||
| 24 | H | H | H | CH2— | NH2 | 186—189 |
| č. | Ri | R3 | Re | А | z | teplota tání (°С) |
| СНз I ι | ||||||
| 31 | Η | C1 | Η | 1 —ОН— | —CN | 143-145 |
| 'СНз | NOH | |||||
| 1 | У | |||||
| 35 | Η | Η | Η | —он— | —С | 191—194 |
| \ | (rozklad) | |||||
| NH2 | ||||||
| СНз | NOH /у | |||||
| 47 | Η | C1 | Η | —ОН— | тГ —С | 186-189 |
| \ | (rozklad) | |||||
| NH2 | ||||||
| СНз | ||||||
| 1 | | | |||||
| 61 | Η | N02 | Η | -ОН— | —ΟΝ | 154-156 |
| NOH л | ||||||
| 65 | C1 | NOa | Η | —СН2— | Τ' —С | 214—216 |
| \ | (rozklad) | |||||
| ΝΗ2 | ||||||
| 70 | C1 | N02 | Η | —ОН2— | -ΟΝ | 166-169 |
| .0 W-0-C | ||||||
| 77 | Η | Η | Η | -СН2- | 7/ | 156—166 |
| -с \7 | ||||||
| 0 | ||||||
| 79 | Η | Η | Η | —СН2- | Λ°< | 139—141 |
| -С | ||||||
| Q | ||||||
| I Cl | ||||||
| 0 | ||||||
| У | ||||||
| Ν—0-С | ||||||
| У \ | ||||||
| 85 | Η | 01 | Η | —СН2— | —С СНз | 141—143 |
| \ | ||||||
| ΝΗ2 | ||||||
| !.....- < ........... | ||||||
| 90 | Η | N02 | Η | —СН2— | —ΟΝ | 162—164 |
| NOH Λ | ||||||
| 92 | Η | N02 | Η | —СНг— | -с | 212—215 |
| \ | (rozklad) | |||||
| ΝΗ2 | ||||||
| 0 z? | ||||||
| τ Ν—0—С | ||||||
| * | У \ | |||||
| 94 | Η | 01 | Η | -СН2- | —С ОСНз | 148—149 |
| \ | ||||||
| ΝΗζ |
teplota tání (°C)
č. Rt
R3
Re
H
Cl
-CH2O z
N—0—c
Z X —C O—C2H5
X
NHz
139-140
H —CH2—
O
Z
N—O—C
Z X —0 S—CsHnn
X'
NH2
111—114
101 H —CH2—
Z —C \
NH2
O
Z
N—O—G
CH 1' CH
I
CH3
158-162
102 H
-CH2O
Z
N—O—C
Z —C \ .
NH2 \ NH I C2H5
123—125
103 H —CHž—
O z N—O—C
Z —C
X NH?
\
N—CHs i
O—CH3
138—139
104 H
-CH0 z N—O—C
Z \ —C CéHgn \
NH2
105 H
Cl —CH2—
O Z N—O—C z \ 1± —C C2H5 \
NH2
157—158 (rozklad)
108 H —CH2— o z N—O—C
Z
C \
NH2 \ CH2
Ϊ
CH2
...Γ ..
CH2C1
144-146 teplota tání(°С)
6. Ri
R3
R6
110 i Η —CH2· \
CHCI
112—114
GHaCl
111 Η
G1 Η
-CH2—
О
У N—О—С
У -с \
NH2 \
C3H7ÍSO
173—174
-CH2· ^N-O-C с
Чн2
155—156
116 Η
-CH2Θ . У
N—О—С
У \ —С СШйегс.
\
NH2
107—110,5
117 Η
118 Η
122 Η
123 Η
CiHeiso
-CH2
124-126
168-169
131-132
84—86
С«2
I
О—CíHasek.
teplota tání (^C)
č. Ri
Rs R6
124 H
O
Z
N—O—C
Z \ —СНг— — C CHž \ I
NH2 o
I
CíHm
100—103
127 H
Cl H —СНг—
156—157 (rozklad)
128
129
131
| 0 Z | |||
| N—0—O | |||
| Z | |||
| —СНг— | —c | csHm | 82—85 |
| \ | |||
| NH2 | |||
| 0 | |||
| Z | |||
| N—O- | -o | ||
| Z | \ | ||
| —CH2— | —c | O | 144-147 |
| \ | 1 | ||
| NH2 | СЗН7.П | ||
| 0 | |||
| Z | |||
| N—O- | -c | ||
| Z | \ | ||
| —CHž— | —c | С—СНз | 138—130 |
NH2 CH2
O
134
137
Z
N—O—C
| —СНг— | Z —с \ NH2 | \ | |
| NH—С4Н9П 0 | 90—92 | ||
| N—O- | c | ||
| Z | \ | ||
| —СНг— | —c | СН2ВГ | 132—134 |
| \ | |||
| NH2 | |||
| 0 | |||
| Z | |||
| N—0- | 0 | ||
| Z | |||
| —СНг— | —c | CH | 138—140 |
| \ | II | ||
| NHž | C1H2 |
139
č.
Ri
Rs
R6 teplota tání (O)
140 —CH2— ^-o-c <.
129—131
142
-1CH2\
O
I
CáHgn
121-123
143
-CH2— \
O—CH
Γ
CH
II CH2
123—125
147
O
У N-O-C r-c \ N«2 \
O—CH2
I
CHzBr
127—1128 (rozklad)
149
Cl
-CH2c
173—175
151 —CH2—
-c чмн<
152
Cl
-CH2N—0—C y —c \
NH2
135—137
\
191—192 (rozklad)
121
153
Η
H
H
CH
246056 teplota tání (°C)
č. Ri R3
Re
154 H H H —1CH2· o
z
N—O—C
Z —c \
NH2155 H
Cl H —1CH2— \
CHz
I ; o
I сиз
N-O~C^ ,, • NH
118—120
191—192 (rozklad)·
158 H —1CH2— xnh.2
160 H
-CH2162 H —1CH2—
166 H H —1СН2—
167 H
-CH2—
Cl
158—159 o
Z n—o—c Z \ —C C3H71SO \
NHž
N-O-c XNHg.
115—117,5
140—142
-C
N-O-C
164—165 o
Z
N—o—c
Z \ —C O—C3H7ÍSO \
NH2 teplota tání (°C)
6. Ri
R3 Re
169 —1СН2— ο
Ζ
Ν—О—C
Ζ —Ο
ΝιΗ3 \
O—C2H5
129—132
170 —CH2—
174
-CH2/Ν-O-C
155-157,5
158—160
N-O-C -Ζ 4νη2
177
C1 —CH2—
Ν—О—C \
—С OH2C1 \
ΝιΗ2
155—158 (rozklad)
179 —CH2—
144—146
182 —CH2— \
S
I
C3H71S0
123—124
ΝΗ
173—176 (rozklad)
186 teplota tání (°C)
č. Rl
R3 Re
188 H H H —CH2— \
CH2
I
CH2C.1
134—136 (rozklad]
189 H H —CH2—
192 Η H —CH2—
195 Η H —CH?—
100—102
N-O-C
197—199
Cl
170—171
N—O—C
У —c \
NH2
N-O-C
-c
Příklady složení prostředků pro kapalné účinné látky vzorce 1:
(% = % hmotnostní)
| 4. Emulzní koncentráty | a) | b) | c] | |
| účinná látka z tabulky 1 | 25 ' % | 40 % | 50 | % |
| Ca-dodecylbenzensulfonát | 5 % | 8 % | 6 | % |
| polyethy-lenglykol ricinového oleje | ||||
| (36 mol ethylenoxidu ) | 5 % | — | — | |
| tributylfenolpolyethylenglykolether | ||||
| (30 mol ethylenoxidu) | — | 12 % | 4 | % |
| cyklohexanon | — | 15 % | 20 | % |
| směs xylenů | 65 % | 25 % | 20 | % |
Z takovýchto koncentrátů se mohou ředěním vodou připravovat emulze každé požadované koncentrace.
| 5. Roztoky | a) | b) | o) | dl |
| účinná látka z tabulky 1 | 80 % | 10 °/o | 5 % | S5 % |
| ethylenglykolmonomethylether | 20 % | — | — | — |
| polyethylenglykol (.molekulová | ||||
| hmotnost 4 000) | '— | 70 % | — | — |
| N-methyl-2-pyrroliidon | — | 20. % | — | — |
| epoxidovaný kokosový olej | — | — | 1 % | 5 % |
| benzin (v rozmezí teplot varu | ||||
| 160 až 190 °C) | — | — | 94 % | — |
246
Uvedené roztoky jsou vhodné pro aplikaci ve formě minimálních kapek.
| 6. Granulát | a) | b) | ||
| účinná látka z tabulky 1 | 5 | % | 10 | «/o |
| kaolin | 94 | % | — | |
| kaolín | 94 | % | — | |
| vysocedisperzní -kyselina | ||||
| křemičitá | 1 | % | — | |
| attapulgit | — | 90 | % |
Účinná látka se rozpustí v methylenchlo58 ........
ridu, nastříká se ve formě roztoku na nosič a potom se rozpouštědlo odpaří ve vakuu.
| 7. Popraš | a) | b) |
| účinná látka z tabulky 1 | 2 % | 5 % |
| vysocedisperzní kyselina | ||
| křemičitá | 1 % | 5 % |
| mastek | 97 % | — |
| kaolin | — | 90 % |
Důkladným smísením nosných látek s účinnou látkou se získá přímo upotřebitelná popraš.
Příklady složení prostředků pro pevné účinné látky vzorce I (% = % hmotnostní)
| 8. Smáčitelný prášek | a) | b) | c) |
| účinná látka z tabulky -1 | 25 % | 50 -% | 75 % |
| sodná sůl ligninsulfonové kyseliny | 5 % | 5 % | — |
| natriumlaurylsulfát | 3 % | — | 5 - % |
| natriumdiisobutylnaftalensulfonát | — | 6 % | 10 % |
| oktylfenolpolyethylenglykolether | |||
| (7 až 8 mol ethylenoxidu) | — | 2 % | — |
| vysocedisperzní kyselina křemičitá | 5 % | 10 % | 10 % |
| kaolin | '62 % | 27 % | — |
Účinná látka se dobře smísí s přísadami a směs se rozemele ve vhodném mlýnu. Získá se smáčitelný prášek, který se dá vodou ředit na suspenze každé požadované koncentrace.
9. Emulzní koncentrát:
účinná látka z tabulky 1 10 % oktylfenolpolyethylenglykolether [4 až 5 mol ethylenoxidu) 3 %
Ca-dodecylbenzensulfonát 3 % polyglykolether ricinového oleje (35 mol ethylenoxidu) 4 % cyiklohexanon 30 % směs xylenů 50 %
Z tohoto koncentrátu se mohou připravovat ředěním, vodou emulze každé požadované koncentrace.
10. Popraš a] b) účinná látka z tabulky 1 5 % 8 % mastek 95 % — kaolin — 92 %
Smísením účinné látky s nosnými látkami a rozemletím směsi na vhodném mlýnu se získá přímo upotřebitelná popraš.
11. Granulát získaný vytlačováním:
Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí se vodou. Tato směs se zpracuje na vytlačovacím stroji a potom se vysuší v proudu vzduchu.
12. Obalovaný granulát:
účinná látka z tabulky 1 3 % polyethylenglykol (molekulová hmotnost 200) 3 ' % kaolin 94 %
Jemně -rozemletá účinná látka se v míchadle ' rovnoměrně nanese na kaolin, který je zvlhčen polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá neprášivý obalovaný granulát.
| 13. Suspenzní koncentrát | ||
| účinná látka z tabulky 1 | 40 | % |
| ethylenglykol | 10 | % |
| nonylfen-olpolyethylenglykolether | ||
| (15 mol ethylenoxidu) | 6 | % |
| natriumligninsulfonát | 10 | % |
| karboxymethylcelulóza | 1 | % |
| 37% vodný roztok formaldehydu | 0,2 | '% |
| silikonový -olej ve formě | ||
| 75% vodné emulze | 0,8 | % |
| voda | 32 | % |
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Získá se tak suspenzní koncentrát, ze kterého- se mohou ředěním vodou připravovat suspenze každé koncentrace.
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
Příklad 14
Postemergentní aplikace na pšenici a ječ246058
| TABULKA 7 | |
| protijed sloučenina číslo· | použité množství použité množství relativní ochranný protijedu g/kg semen herbicidu kg/ha účinek v % |
Příklad 19
Test v ječmeni — aplikace protijedu mořením semen ječmene, aplikace herbicidu preemergentně
Semena ječmene se společně s látkou, která se testuje jako protijed, dají do skleněné nádoby a obsah se dobře promísí třepáním a otáčením. Nádoby z plastické hmoty (délka x šířka x výška = 25 x 17 x 12 centimetrů) se naplní písčitou jílovitou pů dou a do· půdy se zasejí namořená semena. Po zakrytí semen půdou se na povrch půdy postřikem aplikuje herbicid, tj. N-(2-chlorfenylsulfonyl)-N‘-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)močovina. 21 dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí ochranný účinek protijedu v %. Ke srovnání slouží přitom rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:
TABULKA 8
| protijed sloučenina č. | použité množství protijedu g/kg semen | použité množství herbicidu kg/ha | relativní ochranný účinek v °/o |
| 0,5 | 1,0 | 63 | |
| 7 | 0,25 | 1,0 | 63 |
| ’ 0,125 | 1,0 | 63 | |
| 0,5 | 0,5 | 75 | |
| 7 | 0,25 | 0,5 | 75 |
| 0,125 | 0,5 | 75 | |
| 0,5 | 0,25 | 63 | |
| 7 | 0,25 | 0,25 | 75 |
| 0,125 | 0,25 | 63 | |
| 0,5 | 0,125 | 63 | |
| 7 | 0,25 | 0,125 | 63 |
| 0,125 | 0,125 | 50 |
Příklad 20
Test v pšenici — aplikace protijedu mořením osiva, aplikace herbicidu preemergentně
Semena přenice se společně s látkou, která se testuje jako· protijed, dají do skleněné nádoby a obsah se dobře promísí protřepáváním a otáčením. Nádoby z plastické hmoty (délka x šířka x výška = 25 x 17 x x 12 cm) se naplní písčitou jílovitou půdou a do půdy se zasejí namořená semena pšenice. Po přikrytí semen půdou se postřikem na povrchu půdy aplikuje herbicid, tj. N- (2-chlorfenylsulfonyl )-N‘- (4-methoxy-6-methy 1-1,3,5-triazin-2-yl)močovina. 21 dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí ochranný účinek protijedu v %. Ke srovnání slouží přitom rostliny, které byly ošetřeny jen samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledek testu je uveden v následující tabulce:
TABULKA 9
| protijed sloučenina číslo | použité množství protijedu g/kg semen | použité množství herbicidu kg/ha | relativní ochranný účinek v % |
| 1 | 1,5 | 38 | |
| 0,5 | 1,0 | 38 | |
| 7 | 1 | 1,0 | 25 |
| 0,5 | 1,5 | 25 |
Prlklad 21
Test v ječmeni — aplikace protijedu mořenlm osiva, aplikace herbicidu postemergentně
Semena ječmene se společně s látkou, která .se testuje jako- protijed, dajl db skleněné .nádoby .a obsah nádoby se dobře . promlsl protřepávánlm a otáčenlm. Nádoby z plastické hmoty (délka x šlřka x výška = = 25 x 17 x 12 cm) se naplnl plsčitou jllo vitou půdou a do půdy se zasejl namořená semena ječmene. Po přikrytl semen půdou se postemergentně aplikuje herbicid, tj. N- (2-chlorf enylsulfonyl) -N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)močovina. 21 dnů po aplikaci se hodnotl ochranný účinek protijedu v %. Ke srovnánl přitom sloužl rostliny, které byly ošetřeny pouze samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolnl rostliny. Výsledky jsou uvedeny v následujlcl tabulce:
TABULKA 10
| protijed sloučenina člslo | použité množstvl protijedu g/kg semen | použité množstvl herbicidu kg/ha | relativnl ochranný účinek v % |
| 2 | 1,5 | 50 | |
| 7 | 1 | 1,5 | 50 |
| 0,5 | 1,5 | 63 | |
| 2 | 1,0 | 63 | |
| ...... 7 .............. | 1 | 1,0 | 63 |
| 0,5 | 1,0 | 63 | |
| 2 | 0,5 | 38 | |
| 7 | 1 | 0,5 | 38 |
| 0,5 | 0,5 | 38 |
Přlklad 22
Test v pšenici — aplikace protijedu morenlm osiva, aplikace herbicidu postemergentně
Semena pšenice se společně s látkou, která se testuje jako. protijed, dajl do skleněné nádoby a jejl .obsah se dobře promlsl protřepávánlm a otáčením. Nádoby z plastické hmoty (délka x šlřka x výška = 25 x 17 x x 12 cm) se naplnl plsčitou jllovitou půdou a do· půdy se zasejl namořená .osiva. Po přikrytl semen půdou se postemergentně aplikuje herbicid, tj. N-(2-chlorfenylsulfonyl)-N‘- (4-methoxy-6-methy 1-l,3,5-triazin-2-yl)močovina. 21 dnů po aplikaci se hodnotl .ochranný účinek protijedu v %. Ke srovnáni přitom sloužl rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolnl rostliny. Výsledky jsou uvedeny v následujlcl tabulce:
TABULKA 11 protijed sloučenina č.
použité množstvl protijedu g/kg semen použité množstvl herbicidu ikg/ha relativnl ochranný účinek. v %
0,5
1.. 0 25
1.. 0- 25
Přlklad 23
Test v kukuřici — postemergentnl aplikace směsi protijedu a herbicidu (tankmix) ’ϊ’ Φ j .v - · ť ·· · Bfo·
Semena kukuřice druhu ,,LG 5“ se zasejl do. květináčů z plastické hmoty (hornl průměr 11 cm), které obsahujl 0,5 litru zeminy, přičemž .se pokus provádl ve sklenlku. Po přikrytl semen půdou se postemergentně aplikuje látka, která se testuje jako. pro tijed, společně s herbicidem, tj. N-(2-(2-butenyloxy) f enylsulfonyl ] -N‘- (4-methoxy-6-methyl-l,3,5-tria21n-2-yl)močovinhu ve formě směsi připravené v zásobnl nádrži (tankmix). 18 dnů po> aplikaci se hodnotl ochranný účinek protijedu v %. Ke srovnánl přitom sloužl rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolnl rostliny. Výsledek ukazuje následujlcl tabulka:
men za použití směsi připravené v zásobní nádrži (tankiriix)
Ve skleníku se do květináčů z plastické hmoty, které obsahují 0,5 litru zeminy, zasejí semena ječmene a pšenice. Po vzejití rostlin až do stádia 2 až 3 listů se látka testovaná jako protijed aplikuje s herbicidem, tj. 2-propinylesterem 2-{ 4- (3,5-dichlorpyri dyl-2-oxy)fenoxy]propionovou kyselinou, ve formě směsi připravené v zásobní nádrži (tankmix). 20 dnů po aplikaci se hodnotí ochranný účinek protijedu v procentech. Ke srovnání slouží přitom rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledky jsou shrnuty v následujících tabulkách:
TABULKA 2
Výsledek pokusu v ječmeni protijed sloučenina č.
množství protijedu kg/ha množství herbicidu relativní ochranný kg/ha účinek v %
0,5 0,5
0,5 0,5
TABULKA 3
Výsledek pokusu v pšenici
| protijed sloučenina č. | množství protijedu kg/ha | množství herbicidu ' kg/ha | relativní ochranný účinek v % |
| 1 | 1,5 | 0,75 | 38 |
| 2 | 1,5 | 0,75 | 50 |
| 3 | 1,5 | 0,75 | 50 |
| 4 | 1,5 | 0,75 | 38 |
| 5 | 1,5 | 0,75 | 50 |
| 6 | 1,5 | 0,75 | 50 |
| 7 | 1,5 | 0,75 | 38 |
| 8 | 1,5 | 0,75 | 50 |
| 9 | 1,5 | 0,75 | 25 |
| 10 | 1,5 | 0,75 | 50 |
| 11 | 1,5 | 0,75 | 50 |
| 12 | 1,5 | 0,75 | 50 |
| 13 | 1,5 | 0,75 | 50 |
| 15 | 1,5 | 0,75 | 50 |
| 19 | 1,5 | 0,75 | 38 |
Příklad 15
Aplikace protijedu při botnání semen rýže; aplikace herbicidu preemergentně
Semena rýže se po dobu 48 hodin impregnují roztoky látky, která se zkouší jako protijed, o koncentraci 100 ppm. Semena se potom nechají asi dvě hodiny oschnout až přestanou být lepivá. Do nádob z plastické hmoty (délka x šířka x výška = 25 x 17 x x 12 cm) se naplní až 2 cm pod okraj písečná jílovitá půda. Předem nabotnalá semena rýže se zasejí na povrch půdy do ná doby z plastické hmoty a jen zcela nepatrně se překryjí vrstvou půdy. Půda se udržuje ve vlhkém, nikoliv však v bahnitém stavu. Nyní se postřikem na povrch půdy ve formě zředěného roztoku aplikuje herbicid, tj. 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N- [ 2“- (;n-propoxy) ethyllacetanilid. Stav vody se v souhlase s růstem rostlin postupuje zvyšuje. 18 dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí ochranný účinek protijedu v %. Ke srovnání slouží jřito-m rostliny, které byly ošetřeny pouze herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledky tohoto1 testu jsou shrnuty v následující tabulce:
TABULKA 4 relativní ochranný účinek v % protijed sloučenina č.
množství protijedu množství herbicidu ppm kg/ha
100 0,25
100' 0,25
Příklad 16
Preemergentní aplikace v sóji za použití směsi připravené v zásobní nádrži
Květináče (horní průměr 6 cm] se naplní písečnou jílovitou půdou a do půdy se zasejí semena sóji druhu „Harfo“. Po- přikrytí semen půdou se postřikem. na povrch půdy aplikuje látka, která se testuje jako proti jed, spolu s herbicidem, tj. 4-amino-6-'terc.butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-onem, ve formě zředěného' roztoku připraveného v zásobní nádrži (tankmix). 21 dnů po aplikací herbicidu se hodnotí ochranný účinek protijedu v °/o. Ke srovnání slouží přitom rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, ' jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledek testu je uveden v následující tabulce:
TABULKA '5 protijed sloučenina č.
množství protijedu množství herbicidu kg/ha kg/ha relativní . ochranný účinek v °/o
1,5
0,75
Příklad 17
Test v kukuřici — aplikace protijedu mořením semen kukuřice, aplikace herbicidu postemergentně
Semena kukuřice druhu „LG 5“ se společně s látkou, která se testuje jako protijed, vloží do skleněné nádoby a protřepáváním a otáčením. se směs dobře promísí. Květináče z plastické hmoty (horní průměr 11 cm] se naplní půdou a do· půdy se zasejí namořená semena kukuřice. Po přikrytí semen půdou se postemergentně aplikuje herbicid, tj. N-[ ' 2-( 2-butenyloxy ]fenylsulfonyl]-N‘-( 4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl}močovina. 18 dnů po. aplikaci herbicidu se hodnotí ochranný účinek protijedu v °/o. Ke srovnání přitom slouží rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neošetř.ené kontrolní rostliny. Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce:
TABULKA 6 herbicid kg/ha
1,5
0,5 protijed sloučenina č. 7 g/kg semen relativní ochranný účinek v %
4 2 1
50 63 50
25 25
Příklad 18
Test v kukuřici — aplikace protijedu mořením semen kukuřice, aplikace herbicidu preemergentně
Semena kukuřice druhu „LG 5“ se společně s látkou, která se testuje jako protijed, dají do. skleněné nádoby a obsah se dobře promísí protřepáváním a otáčením. Květináče z plastická hmoty (horní průměr cm) se naplní půdou a do. půdy se zasejí namořená semena. Po přikrytí semen půdou se preemergentně aplikuje herbicid, tj. N-[ . 2-( 2-butenyloxy )f enylsulf onyl] -N‘- (4-methoxy-6-m et hyl-l,3,5-triazin-2-yl]močovína. 18 dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí ochranný účinek protijedu v %. Ke srovnání slouží přitom rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neosetřené kontrolní rostliny. Výsledek testu je . uveden v následující tabulce:
4 В О 5 8
TABULKA 12
| protijed sloučenina číslo | použité množství použité množství relativní ochranný protijedu kg/ha herbicidu kg/ha účinek v % |
| 7 | 1,0 1,0 38 |
Příklad 24
Test v růži — aplikace protijedu mořením semen rýže, aplikace herbicidu preemergentně
Semena rýže se společně s látkou, která se testuje jako herbicid, dají do skleněné nádoby a její obsah se dobře promísí protřepáváním a otáčením. Nádoby (délka x x šířka x výška 47 x 2'9 x 24 cm) se naplní písčitou jílovitou půdou a do půdy se zasejí namořená semena rýže. Po přikrytí semen rýže půdou se postřikem na povrch půdy aplikuje ve formě zředěného roztoku herbicid, tj. 2-propinylester 2- [ 4- (3,5-dichlorpyridyl-2-oxy )fenoxy jpropionové kyseliny. 20 dnů po zasetí, když rostliny dosáhly stadia 3 listů, se povrch půdy převrství vodou do výšky 4 cm. 30 dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí ochranný účinek protijedu v %. Ke srovnání přitom slouží rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledek ukazuje následující tabulka:
TABULKA 13
Protijed, sloučenina č. Použité množství Použité množství Relativní ochranný protijedu g/kg semen herbicidu kg/ha účinek v %
| 0,6 | 0,25 | 50 | |
| 7 | 0,3 | 0,25 | 50 |
| 0,2 | 0,25 | 38 |
Příklad 25 (Test v rýži — aplikace protijedu mořením semen růže, aplikace herbicidu preemergentně
Semena rýže druhu IR-36 se společně s Játkou, která se testuje jako protijed, dají do skleněné nádoby a obsah se důkladně promísí protřepáváním a otáčením. Nádoby Z plastické hmoty (délka x šířka x výška .= 47 x29 x 24 cm) se naplní písčitou jílo vitou půdou a do půdy se zasejí namořená semena rýže. Po přikrytí semen rýže půdou se postřikem na povrch půdy aplikuje herbicid, tj. 2-propinylester 2-[4-(3,5-dichlorpyridyl-2-oxy)fenoxyjpropionové kyseliny 18 (dnů po zasetí se hodnotí ochranný účinek protijedu v %.
Ke srovnání přitom slouží rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
TABULKA 14
Protijed, Protijed, g/kg semen Použité množství Relativní ochranný sloučenina číslo herbicidu kg/ha účinek v %
| 0,6 | 0,25 | 50 | |
| 7 | 0,3 | 0,25 | 50 |
| 0,2 | 0,25 | 38 |
Příklad 26
Test v pšenici — postemeregentní aplikace protijedu a herbicidu ve formě směsi (tankmix)
Semena pšenice druhu „Farnese“ se zasejí do květináčů z plastické hmoty (horní průměr 11 cm), které obsahují 0,5 litru půdy. Pokus se provádí ve skleníku. Po přikry tí semen půdou se společně postemergentně aplikuje látka, která se testuje jako protijed, s herbicidem, tj. s 2-chlor-4-trifluorme1thylfenyl-3<-oxazolin-2‘-yl-4í-nitrofenyletherem, ve formě směsi připravené v zásobní nádrži (tankmix). 20 dnů po aplikaci se hodnotí ochranný účinek protijedu v °/o. Ke srovnání slouží přitom rostliny, které byly .ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.
246053
TABULKA 15
| Protijed, sloučenina číslo | Použité množství protijedu ikg/ha | Použité množství herbicidu kg/ha | Relativní ochranný účinek v % |
| 0,25 | 0,25 | 25 | |
| 13 | 0,125 | 0,25 | 25 |
| 0,25 | 0,125 | 25 | |
| 13 | 0,125 | 0,125 | 25 |
| 0,062 | 0,125 | •25 |
Příklad 27
Test v pšenici — postemergentní aplikace protijedu a herbicidu ve formě směsi .tankmix)
Semena pšenice druhu „Farnese“ se zasejí do· květináčů z plastické hmoty (horní průměr 11 cm), které obsahují 0,5 litru půdy. Pokus se provádí ve skleníku. Po· přikrytí semen půdou se postemergentně aplikuje látka, která se testuje jako· protijed, společně s herbicidem, tj. n-butylesterem 2-(4-(5-triΠuormfthnlpnridyl2-oxy)fenoxy] propionové kyseliny ve formě směsi připravené v zásobní nádrži (tanikmix). 20 dnů po aplikaci se hodnotí ochranný účinek protijedu v %. Ke · 'srovnání přitom slouží rostliny, které byly ošetřeny pouze herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledek testu obsahuje následující tabulka.
TABULKA 16
Protijed, sloučenina číslo
Použité množství protijedu ikg/ha
0,125
Použité množství herbicidu kg/ha
Relativní ochranný účinek v %
0,060
Pokus v čiroku — aplikace protijedu mořením· semen, aplikace herbicidu preemergentně se
Semena čiroku druhu ,,Funk G 623“ společně s látkou, která se testuje jako· protijed, dají do· skleněné nádoby a obsah se důkladně promísí protřepáváním a otáčením. Květináče z plastické hmoty (horní průměr 11 cm) se naplní půdou a do půdy se zasejí namořená semena čiroku. Po přikrytí semen půdou se preemergentně aplikuje herbicid, a to buď thoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) močovina [A), nebo N-^-methoxykarbonylfenylsulfonyl )-N-4,6-di.methyipnrlmidin-2-yl ) močovina (B), 18 dnů po aplikaci herbicidu se hodnotí ochranný účinek protijedu v %. Ke srovnání slouží přitom rostliny, které byly ošetřeny pouze herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledky testu jsou uvedeny v následující tabulce.
TABULKA 17
Herbicid sloučenina kg/ha
Protijed sloučenina č. g/kg semen
Relativní ochranný účinek v %
| 2 | 12,5 | |||
| A | 0,062 | 7 | 1 | 25 |
| 0,5 | 25 | |||
| 2 | 25 | |||
| A | 0,031 | 7 | 1 | 38 |
| 0,5 | 50 | |||
| 2 | 50 | |||
| A | 0,015 | 7 | 1 | 63 |
| 0,5 | 63 | |||
| 2 | 38 | |||
| B | 1 0,062 | 7 | 1 | 38 |
| 0,5 | 25 | |||
| 2 | 50 | |||
| B | 0,031 | 7 | 1 | 38 |
| 0,5 | 25 | |||
| 2 | 50 | |||
| B | 0,015 | 7 | 1 | 50 |
| 0,5 | 50 |
Claims (10)
- PREDMET vynálezu1. Prostředek к ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům agresivních herbicidů, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I (I) v němžRi znamená atom vodíku nebo atom halogenu,R3 znamená atom vodíku, atom halogenu nebo nitroskupinu,R6 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,A znamená skupinu —CHz—, —CHz—-CH2— nebo —СН(СНз)- aZ znamená kyanoskupinu nebo jednu ze skupinN—OH z —c \NH2 neboO Z N—O—CZ \ — C E \NHz přičemžE znamená skupinu — Rz, —ORa, —SR9 nebo· —NRioRii, ve kterýchRz znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu, která obsahuje 3 až 6 atomů uhlíku, alkenýtovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, benzylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, která je popřípadě sustituována halogenem, tetrahydrofuranylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu, která je substituována halogenem,Re znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, allylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,R9 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,Rio znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo halogenovanou methylovou skupinou, aRn znamená atom vodíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžRi znamená vodík, chlor, brom nebo jod,R3 znamená vodík, chlor nebo nitroskupinu,R6 znamená vodík nebo methylovou skupinu,A znamená skupinu —CHz-, —CH2—CH2— nebo —СН(СНз) — aZ znamená kyanoskupinu nebo skupinu vzorceN—OH z—c \NH2 neboOZN—O—CZ \ —C E \NH?ikdeE znamená skupinu —R7, —ORe, —SR9 nebo —NR10R11, přičemžR7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě mono- nebo disubstituována chlorem nebo bromem nebo je monosubstituována alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená cyklopropylovou skupinu, alkenylovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována chlorem, benzylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována bromem, tetrahydrofuranylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu, která je disubstituována chlorem,Ra znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě manosub246 stituována bromem, dále znamená «Hýlovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,R9 znamená alkylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku,Rio znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě monosubstituována nebo disubstituována chlorem nebo monosubstituována trifluormethylovou skupinou, aRit znamená vodík nebo· methoxyskupinu.
- 3. Prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžR1 znamená vodík, chlor, brom nebo jod,R3 znamená vodík, chlor nebo nitroskupinu,R6 znamená vodík nebo methylovou skupinu,A znamená skupinu —CH2—, .—CH2—CH2— nebo —CHfCHs}— aZ znamená kyanoskupinu nebo skupinu vzorceN—OHZ —C \NH2 neboOZN—O—CZ \ —С E \NH2 kdeE znamená skupinu —R7, — ORe, —SR9 nebo1 — NRioRn, přičemžR7 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, terc.butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, chlormethylovou skupinu, brommethylovou skupinu, 2-chlorethylovou skupinu, 3-chlor-n-propylovou skupinu, 1,2-dichlorethylovou skupinu, methoxymethylovou skupinu, sek.butoxymethylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, vinylovou skupinu, 1-propenylovou skupinu, isopropenylovou skupinu, fenylovou skupinu, 2-chlorfenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu, benzylovou skupinu, 2-thienylovou skupinu, 2-furylovou skupinu, 5-brom-2-furylovou skupinu, 2-tetrahydrofurylovou skupinu nebo· 2,4-dichlorpyrímidin-5-ylovou skupinu,Rs znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, 2-bromethylovou skupinu, allylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,R9 znamená ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo· n-pentylovou skupinu,Rio znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, fenylovou skupinu, 3-trifluormethylfenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu nebo 2,5-dichlorfenylovou skupinu · aRu znamená vodík nebo methoxyskupinu.
- 4. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžRi znamená atom vodíku, chloru, bromu nebo jodu,R3 znamená atom vodíku nebo· atom· chloru, !R6 znamená atom vodíku nebo· methylovou skupinu,A znamená skupinu —1OH2— aZ znamená kyanoskupinu nebo skupinuN—OHZ —C \ΝΉ2 neboOZN—O—CZ \ —C E \NH2 přičemžE znamená skupinu —R7, —ORe nebo —NRioRii, kdeR7 znamená chlormethylovou skupinu,Re znamená methylovou skupinu,R10 znamená isopropylovou skupinu aR11 znamená atom vodíku.•
- 5. Prostředek podle bodu 4, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 5-chlor-8- (kyanmethoxy) chinolin.
- 6. Prostředek podle bodu 4, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje 5-chlor-7-jod-8-(kyanmethoxyj chinolin.
- 7. Prostředek podle bodu 4, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 0- (meťh oxy kar bony 1) -2- (8-chinolinoxy) acetamidoxim.
- 8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I24605ВO-A-Z (I) v němžRi znamená vodík nebo halogen,R3 znamená vodík, halogen nebo nitroskupinu,R6 znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,A znamená skupinu —СНз—, —СНз—CH2— nebo —CHfCHs) — aZ znamená kyanoskupinu -nebo· skupinu vzorceN—OHZ —C \ΝΉ2 neboO Z N—O—C Z \ —C E \NHa přičemžE znamená skupinu —R7, —ORs, —SR9 nebo —NR10R11, kdeR7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, benzylovou skupinu, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, tetrahydrofuranylovou skupinu nebo pyrimidinylovou skupinu, která je substituována halogenem,Rs znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, allylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu,R9 znamená alkylovou skupinu s. 1 až 6 atomy uhlíku,R10 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo halogenovanou methylovou skupinou, aR11 znamená atom vodíku nebo· alkoxyskupinu -s 1 až 3 atomy uhlíku, s tím, že Z neznamená kyanoskupinu nebo amidoximovou skupinu, jestliže současně Ri a Re znamenají vodík, R3 znamená vodík nebo chlor a A znamená skupinu —CH2— nebo —СН(СНз)—.
- 9. Způsob výroby účinné sloižky podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce TIOH (П v němžRi, R3 a Re mají významy uvedené -v bodě 1, působí sloučeninou obecného vzorce IVHal—A—CN (IV) v němžHal znamená atom halogenu aA má význam uvedený v bodě 1, načež se popřípadě na získaný kyanderivát působí hydroxylaminem nebo· solí hydroxylaminu s kyselinou a popřípadě se derivát amidoximu acyluje.
- 10. Způsob podle bodu 9, vyznačující se tím, že se na získaný derivát amidoximu působí sloučeninou obecného· vzorce IXX . /O=C \Y (IX) v němžX znamená atom halogenu aY má stejný význam jako- symbol E definovaný v bodě 1, neboX a Y znamenají společně iminoskupinu =N—R10, kde R10 má význam uvedený v bodě 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH98082 | 1982-02-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246058B2 true CS246058B2 (en) | 1986-10-16 |
Family
ID=4199670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS831078A CS246058B2 (en) | 1982-02-17 | 1983-02-17 | Cultural plants protection agent from herbicides with deleterious effects and method of efficient substances production |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (7) | US4623727A (cs) |
| EP (1) | EP0086750B1 (cs) |
| JP (1) | JPS58152802A (cs) |
| KR (1) | KR900009009B1 (cs) |
| AR (1) | AR240932A1 (cs) |
| AT (1) | ATE28116T1 (cs) |
| AU (1) | AU563387B2 (cs) |
| BR (1) | BR8300750A (cs) |
| CA (1) | CA1197846A (cs) |
| CS (1) | CS246058B2 (cs) |
| DD (2) | DD208066A5 (cs) |
| DE (1) | DE3372319D1 (cs) |
| DK (1) | DK162367C (cs) |
| ES (1) | ES8503211A1 (cs) |
| GB (1) | GB2121403B (cs) |
| GR (1) | GR79561B (cs) |
| HU (1) | HU189663B (cs) |
| IL (1) | IL67915A0 (cs) |
| MA (1) | MA19709A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ203301A (cs) |
| PH (1) | PH22043A (cs) |
| PL (1) | PL142523B1 (cs) |
| PT (1) | PT76244B (cs) |
| TR (1) | TR21433A (cs) |
| ZA (1) | ZA831041B (cs) |
| ZW (1) | ZW4283A1 (cs) |
Families Citing this family (363)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| DE3382743D1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen. |
| DE3483081D1 (de) * | 1983-10-18 | 1990-10-04 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
| DE3573511D1 (en) * | 1984-03-15 | 1989-11-16 | Ciba Geigy Ag | Use of quinoline derivatives to protect cultivated plants |
| EP0159290A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE3680212D1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-08-22 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| DD281379A5 (de) | 1985-02-14 | 1990-08-08 | Ciba Geigy Ag,Ch | Verfahren zur herstellung von neuen chinolinderivaten |
| EP0258184A3 (de) * | 1986-08-13 | 1988-11-30 | Ciba-Geigy Ag | Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen |
| US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
| US5258356A (en) * | 1989-03-11 | 1993-11-02 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 1,8-naphthyridines, their preparation and their use as antidotes |
| US5281572A (en) * | 1990-02-15 | 1994-01-25 | Basf Aktiengesellschaft | Bichromorphic methine and azamethine dyes and process for transferring them |
| US5214140A (en) * | 1990-02-15 | 1993-05-25 | Basf Aktiengesellschaft | Bichromophoric methine and azamethine dyes and process for transferring them |
| DE4014171A1 (de) * | 1990-05-03 | 1991-11-07 | Basf Ag | Cyanochinolinverbindungen |
| DE59108636D1 (de) * | 1990-12-21 | 1997-04-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| IL102327A0 (en) | 1991-06-29 | 1993-01-14 | Hoechst Ag | Mixtures of herbicides and antidotes |
| TW259690B (cs) | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| DE4440354A1 (de) * | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| DE19638233A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| US6137097A (en) | 1999-08-13 | 2000-10-24 | Smith; Rose Mary | Resizable microwave oven liner apparatus and method |
| US6342466B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-01-29 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Biodegradable solutions of biologically active compounds |
| DE10031825A1 (de) | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE10036002A1 (de) | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| EP2206703A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| DE10135642A1 (de) | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10146590A1 (de) * | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| PT1592674E (pt) | 2003-02-05 | 2014-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Amino-1,3,5-triazinas n-substituídas com radicais bicíclicos quirais, processo para sua preparação, composições das mesmas, e sua utilização como herbicidas e reguladores do crescimento vegetal |
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| US7160101B2 (en) * | 2003-03-20 | 2007-01-09 | Mold-Masters Limited | Apparatus for heating a nozzle with radiant energy |
| DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10351647A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| PL1732391T3 (pl) | 2004-03-27 | 2010-02-26 | Bayer Cropscience Ag | Kompozycja herbicyd-środek zabezpieczający |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
| DE102004035133A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| DE102004035134A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053191A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102005008033A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| CN101188939A (zh) * | 2005-06-04 | 2008-05-28 | 拜尔作物科学股份公司 | 油悬浮剂 |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102005048539A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| US7749224B2 (en) * | 2005-12-08 | 2010-07-06 | Ebi, Llc | Foot plate fixation |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP1925203A1 (de) | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2103615A1 (de) * | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2135865A1 (de) | 2008-06-17 | 2009-12-23 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
| DE102008037627A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| EP2350012B1 (en) * | 2008-10-06 | 2017-06-28 | The Johns Hopkins University | Quinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, human methionine aminopeptidase, and sirt1, and methods of treating disorders |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8389443B2 (en) * | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2194052A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| MX2011009188A (es) | 2009-03-11 | 2011-09-26 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo. |
| EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR076224A1 (es) | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2432785B1 (de) | 2009-05-19 | 2014-10-15 | Bayer CropScience AG | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
| WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
| EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2011073098A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| BR112012015692A2 (pt) | 2009-12-23 | 2015-08-25 | Bayer Intelectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicida inibidor de hppds. |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| ES2659086T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-03-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD |
| CN102906252A (zh) | 2009-12-23 | 2013-01-30 | 拜尔知识产权有限公司 | 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物 |
| EA201290559A1 (ru) | 2009-12-23 | 2013-01-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd |
| AR080353A1 (es) | 2009-12-23 | 2012-04-04 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
| CN103068825A (zh) | 2010-02-10 | 2013-04-24 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物 |
| BR112012020084B1 (pt) | 2010-02-10 | 2017-12-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS |
| WO2011107443A1 (en) | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
| WO2011107504A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Fluoralkyl- substituierte 2 -amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN102933078A (zh) | 2010-04-06 | 2013-02-13 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 4-苯基丁酸和/或其盐用于提高植物应激耐受性的用途 |
| EA201291012A1 (ru) | 2010-04-09 | 2013-05-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Применение производных (1-цианциклопропил)фенилфосфиновой кислоты, их эфиров и/или их солей для повышения толерантности растений по отношению к абиотическому стрессу |
| WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
| CN103228141B (zh) | 2010-09-03 | 2016-04-20 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮 |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| CA2811694A1 (en) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops |
| CN103270034B (zh) | 2010-10-22 | 2016-07-06 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的2-吡啶甲酸及其盐和酸衍生物，及其作为除草剂的用途 |
| EP2635550B1 (de) | 2010-11-02 | 2016-01-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Phenylsubstituierte bicyclooktan-1,3-dion-derivate |
| AP3519A (en) | 2010-12-01 | 2016-01-11 | Bayer Ip Gmbh | Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield |
| AU2011344342A1 (en) | 2010-12-16 | 2013-07-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides |
| EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
| EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| PH12013501693A1 (en) | 2011-02-15 | 2013-09-16 | Bayer Ip Gmbh | Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator |
| CN103649049B (zh) | 2011-02-17 | 2016-06-29 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 用于治疗的被取代的3-(联苯-3-基)-8, 8-二氟-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮和被卤素取代的螺环酮烯醇 |
| KR101789527B1 (ko) | 2011-03-01 | 2017-10-25 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 2-아실옥시피롤린-4-온 |
| WO2012123408A1 (en) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Liquid herbicidal preparations |
| MX341430B (es) | 2011-03-15 | 2016-08-18 | Bayer Ip Gmbh | Composiciones de herbicida-protector. |
| BR112013023921A2 (pt) | 2011-03-18 | 2016-08-09 | Bayer Ip Gmbh | (3r,4r) -4-ciano-3, 4-difenilbutanoatos substituídos, processos para a sua preparação e sua utilização como herbecidas e reguladores de crescimento de plantas |
| CN103814009A (zh) | 2011-03-18 | 2014-05-21 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的4-氰基-3-(2,6-二氟苯基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
| WO2012130685A1 (en) | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Use of n-(tetrazol-4-yl)- or n-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| JP5847920B2 (ja) | 2011-03-25 | 2016-01-27 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | Ｈｐｐｄインヒビター除草剤に対して耐性であるトランスジェニック作物植物の領域において望まぬ植物を制御するためのｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドの使用 |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| BR112014000267A2 (pt) | 2011-07-04 | 2016-09-20 | Bayer Ip Gmbh | utilização de isoquinolinonas, isoquinolinedionas, isoquinolinetrionas e dihidroisoquinolinonas substituídas ou, em cada caso, sais das mesmas como agentes ativos contra o stress abiótico em plantas |
| WO2013010882A2 (de) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2742030B1 (de) | 2011-08-11 | 2016-07-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz |
| EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
| CN103781352A (zh) | 2011-09-16 | 2014-05-07 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 苯基吡唑啉-3-甲酸酯类用于提高植物产量的用途 |
| AR087872A1 (es) | 2011-09-16 | 2014-04-23 | Bayer Ip Gmbh | Uso de 5-fenil- o 5-bencil-2 isoxazolin-3 carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas |
| MX357299B (es) | 2011-09-16 | 2018-07-04 | Bayer Ip Gmbh | Uso de acilsulfonamidas para mejorar el rendimiento de las plantas. |
| BR112014006940A2 (pt) | 2011-09-23 | 2017-04-04 | Bayer Ip Gmbh | uso de derivados de ácido 1-fenilpirazol-3-carboxílico 4-substituído como agentes contra estresse abiótico em plantas |
| IN2014CN03169A (cs) | 2011-10-31 | 2015-08-14 | Bayer Ip Gmbh | |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| AR089249A1 (es) | 2011-12-19 | 2014-08-06 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas |
| US9414595B2 (en) | 2011-12-19 | 2016-08-16 | Bayer Cropscience Ag | Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops |
| WO2013144187A1 (de) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| EP2892345A1 (de) | 2012-09-05 | 2015-07-15 | Bayer CropScience AG | Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| CN105357968A (zh) | 2012-10-19 | 2016-02-24 | 拜尔农科股份公司 | 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物 |
| EP2928296A1 (de) | 2012-12-05 | 2015-10-14 | Bayer CropScience AG | Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| WO2014090765A1 (en) | 2012-12-12 | 2014-06-19 | Bayer Cropscience Ag | Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| MX2015010540A (es) | 2013-02-19 | 2016-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Uso de protioconazol para inducir respuestas de defensa de anfitrion. |
| WO2014135481A1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Bayer Cropscience Ag | Use of quinoline derivatives for improving plant yield |
| AR096517A1 (es) | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| AU2015371074B2 (en) | 2014-12-22 | 2019-05-02 | Battelle Uk Limited | Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions |
| EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
| EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
| EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
| WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
| WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
| WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
| WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
| WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
| EP3416486B1 (en) | 2016-06-21 | 2019-05-22 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea- and li-salt containing herbicidal compositions |
| EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
| JP2019526547A (ja) | 2016-08-11 | 2019-09-19 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 置換されているピラゾリニル誘導体、それらを製造する方法、並びに、除草剤及び／又は植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| HRP20220551T1 (hr) | 2016-08-30 | 2022-06-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Postupak smanjenja štete na usjevima |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| CA3047638A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted heteroaryl pyrrolones and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances |
| WO2018114663A1 (de) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3558986A1 (de) | 2016-12-22 | 2019-10-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| MX2019009311A (es) | 2017-02-13 | 2019-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Esteres bencil-4-aminopicolinicos y esteres pirimidino-4-carboxili cos sustituidos, metodos para su produccion y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| CN110461833A (zh) | 2017-04-05 | 2019-11-15 | 拜耳作物科学股份公司 | 2-氨基-5-氧基烷基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
| WO2018202544A1 (de) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate |
| WO2019007793A1 (en) | 2017-07-03 | 2019-01-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | NOVEL ISOTHIAZOLO-BASED BICYCLES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF AS HERBICIDES AND / OR PLANT GROWTH REGULATORS |
| JP2020525465A (ja) | 2017-07-03 | 2020-08-27 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 新規置換イソチアゾロピリドン類、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用 |
| JP2020527565A (ja) | 2017-07-18 | 2020-09-10 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 置換５−（ヘタ−）アリールピラゾールアミド類及びそれらの塩、並びに、それらの除草活性物質としての使用 |
| JP2020527562A (ja) | 2017-07-18 | 2020-09-10 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 置換３−ヘテロアリールオキシ−１ｈ−ピラゾール類及びそれらの塩、並びに、それらの除草活性物質としての使用 |
| WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BR112020002715A2 (pt) | 2017-08-09 | 2020-07-28 | Bayer Aktiengesellschaft | formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona |
| WO2019034602A1 (de) | 2017-08-17 | 2019-02-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern |
| EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
| BR112020009929B1 (pt) | 2017-11-20 | 2024-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Benzamidas bicíclicas herbicidamente ativas |
| CN111433214A (zh) | 2017-11-29 | 2020-07-17 | 拜耳公司 | 新的异噻唑-氮杂*酮双环、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| US20200331904A1 (en) | 2017-12-04 | 2020-10-22 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 3-amino-[1,2,4]-triazole derivatives and their use for controlling undesired plant growth |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| JP2021510382A (ja) | 2017-12-19 | 2021-04-22 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 置換チオフェニルウラシル、その塩及び除草剤としてのその使用 |
| BR112020012166A2 (pt) | 2017-12-19 | 2020-11-24 | Bayer Aktiengesellschaft | n-heterociclil- e n-heteroaril-tetra-hidropirimidinonas substituídas e os sais das mesmas, e o uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas |
| US11274083B2 (en) | 2017-12-19 | 2022-03-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents |
| WO2019145245A1 (de) | 2018-01-25 | 2019-08-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentenylcarbonsäurederivaten |
| EA202092029A1 (ru) | 2018-02-28 | 2020-12-23 | Байер Акциенгезельшафт | Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая |
| EA202092031A1 (ru) | 2018-02-28 | 2021-02-10 | Байер Акциенгезельшафт | Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая |
| EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
| WO2019166399A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| MX2020008917A (es) | 2018-02-28 | 2020-10-01 | Bayer Ag | Metodo para reducir el da?o al cultivo. |
| WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AU2019263602B2 (en) | 2018-05-03 | 2024-07-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance |
| WO2019219585A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019219584A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| KR20210008069A (ko) | 2018-05-15 | 2021-01-20 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 2-브로모-6-알콕시페닐-치환된 피롤리딘-2-온 및 제초제로서의 그의 용도 |
| AR115089A1 (es) | 2018-05-15 | 2020-11-25 | Bayer Ag | 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas |
| WO2019228788A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN109418274B (zh) | 2018-06-01 | 2022-12-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种三元除草组合物及其应用 |
| WO2019233863A1 (de) | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole |
| WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1026422B1 (nl) | 2018-07-02 | 2020-02-03 | Belchim Crop Prot N V | Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon |
| US20210289781A1 (en) | 2018-07-16 | 2021-09-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| UY38318A (es) | 2018-07-27 | 2020-02-28 | Bayer Ag | Formulaciones de liberación controlada para agroquímicos |
| EP3829298A1 (en) | 2018-07-31 | 2021-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations with lignin for agrochemicals |
| EP3603394A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| CA3112955A1 (en) | 2018-09-19 | 2020-03-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active substituted phenylpyrimidine hydrazides |
| WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3866599B1 (en) | 2018-10-16 | 2025-07-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| UA128004C2 (uk) | 2019-01-14 | 2024-03-06 | Байєр Акцієнгезелльшафт | Гербіцидні заміщені n-тетразоліл-арилкарбоксаміди |
| US20220153725A1 (en) | 2019-02-20 | 2022-05-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidines |
| AU2020238493A1 (en) | 2019-03-12 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters |
| US20220386606A1 (en) | 2019-03-15 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Specifically substituted 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
| CA3133170A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Specifically substituted 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and to the use thereof as herbicides |
| CN113557231A (zh) | 2019-03-15 | 2021-10-26 | 拜耳公司 | 新的3-(2-溴-4-炔基-6-烷氧基苯基)-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途 |
| WO2020187629A1 (de) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-substituierte 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2020193474A1 (de) | 2019-03-27 | 2020-10-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CN114007420A (zh) | 2019-05-08 | 2022-02-01 | 拜耳公司 | 用于杀真菌剂的高扩散性ulv制剂 |
| JP7543319B2 (ja) | 2019-06-03 | 2024-09-02 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | １－フェニル－５－アジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及び望ましくない植物成長を防除するためのそれらの使用 |
| WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CA3142990A1 (en) | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Belchim Crop Protection Nv | Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide |
| MX2022000861A (es) | 2019-07-22 | 2022-02-10 | Bayer Ag | N-fenil-n-amino-uracilos sustituidos, ademas de sus sales y su uso como sustancias activas herbicidas. |
| AU2020318681A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-02-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted N-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| CA3147473A1 (en) | 2019-07-27 | 2021-02-04 | Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. | Herbicidal composition comprising r-pyridyloxycarboxylic acid and derivative and an application thereof |
| WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4068968A1 (de) | 2019-09-11 | 2022-10-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2;4-dichlorphenyl)-m ethyl -4,4'-dimethyl- 3-isoxazolidinone sowie vorauflaufherbiziden |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| US20230066946A1 (en) | 2019-12-19 | 2023-03-02 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of unwanted plant growth |
| EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
| EP4096400A1 (en) | 2020-01-29 | 2022-12-07 | FMC Agricultural Caribe Industries Ltd. | Liquid sulfonylurea compositions |
| ES2991524T3 (es) | 2020-01-31 | 2024-12-03 | Bayer Ag | Derivados del ácido [(1,4,5-trisustituido-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético y sus sales así como su uso como sustancias activas herbicidas |
| WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| CN115667231B (zh) | 2020-04-07 | 2025-06-17 | 拜耳公司 | 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途 |
| CN115768752B (zh) | 2020-04-07 | 2025-04-22 | 拜耳公司 | 取代的间苯二酸二酰胺 |
| US20230150953A1 (en) | 2020-04-07 | 2023-05-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| WO2021204589A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3900535A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea herbicide composition |
| JP2023525978A (ja) | 2020-04-29 | 2023-06-20 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | １－ピラジニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及びその誘導体、並びに望ましくない植物成長の防除のためのそれらの使用 |
| US20230180758A1 (en) | 2020-05-27 | 2023-06-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrroline-2-ones and their use as herbicides |
| MX2023000185A (es) | 2020-06-26 | 2023-02-22 | Bayer Ag | Concentrados acuosos en suspension en capsulas con grupos ester biodegradables. |
| US20230303549A1 (en) | 2020-06-30 | 2023-09-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents |
| CA3192507A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances |
| AU2021367046A1 (en) | 2020-10-23 | 2023-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| CA3203568A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
| EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
| WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| AU2022218292A1 (en) | 2021-02-04 | 2023-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| US20240199542A1 (en) | 2021-03-22 | 2024-06-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| BR112023019400A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-12-05 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| BR112023019788A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-11-07 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| AR125453A1 (es) | 2021-04-27 | 2023-07-19 | Bayer Ag | Piridazinonas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| WO2022268933A1 (de) | 2021-06-25 | 2022-12-29 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2023274998A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat |
| AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
| AU2022323684A1 (en) | 2021-08-02 | 2024-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4387969A1 (en) | 2021-08-17 | 2024-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023020964A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| TW202328150A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| JP2024542693A (ja) | 2021-12-01 | 2024-11-15 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | （１，４，５－三置換－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ－２－アルコキシチオアルキル酸およびその誘導体、その塩ならびに除草活性剤としてのその使用 |
| MX2024007297A (es) | 2021-12-15 | 2024-06-28 | Bayer Ag | Solucion espectroscopica para la cuantificacion no destructiva de una o mas sustancias quimicas en una matriz que comprende un recubrimiento y un material a granel en una muestra, tal como semillas recubiertas, usando un analisis multivariante de datos. |
| CN118574511A (zh) | 2021-12-15 | 2024-08-30 | 拜耳公司 | 异噁唑啉羧酰胺在抑制发芽中的应用 |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| JP2025512828A (ja) | 2022-03-28 | 2025-04-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換２－アミノアジンおよびその塩、ならびにその除草性活性物質としての使用 |
| AU2023246520A1 (en) | 2022-03-28 | 2024-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-c-azines and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances |
| BE1030433B1 (nl) | 2022-04-08 | 2023-11-13 | Belchim Crop Prot Nv | Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie |
| IL316272A (en) | 2022-05-03 | 2024-12-01 | Bayer Ag | Crystalline forms of (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-6,5-dihydro-4H-4,2,1-oxadiazine |
| WO2023213626A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms |
| EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
| WO2024073018A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Fmc Corporation | Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone |
| WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024078871A1 (de) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| AR130967A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-05 | Bayer Ag | Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR131018A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| AR131017A1 (es) | 2022-11-16 | 2025-02-12 | Bayer Ag | Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas |
| WO2024104643A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
| WO2024170472A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| EP4417602A1 (en) | 2023-02-16 | 2024-08-21 | Bayer AG | Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024194026A1 (de) | 2023-03-17 | 2024-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide |
| WO2024200431A1 (en) | 2023-03-31 | 2024-10-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl |
| EP4509511A1 (en) | 2023-08-17 | 2025-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2025045998A1 (en) | 2023-08-30 | 2025-03-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| WO2025103939A1 (de) | 2023-11-14 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide |
| WO2025103927A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte oxyiminomethylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025103929A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025103931A1 (de) | 2023-11-15 | 2025-05-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2025108865A1 (de) | 2023-11-23 | 2025-05-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| WO2025114252A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114265A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte arylcarboxamide |
| WO2025114250A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025114275A1 (de) | 2023-11-29 | 2025-06-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide |
| WO2025132195A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132160A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132197A1 (en) | 2023-12-19 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2025132148A1 (en) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Adjuvant compositions for agrochemical applications |
| WO2025162909A1 (en) | 2024-02-02 | 2025-08-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3056790A (en) | 1960-01-08 | 1962-10-02 | Wisconsin Alumni Res Found | 8-ro-2-quinoline acrylic acid and lower alkyl esters thereof |
| US3133810A (en) * | 1961-04-19 | 1964-05-19 | Monsanto Chemicals | Herbicidal compositions |
| CH408006A (de) | 1962-05-11 | 1966-02-28 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten |
| CH408007A (de) * | 1962-05-11 | 1966-02-28 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der Chinolyl-(8)-oxy-essigsäure |
| US3592920A (en) * | 1968-07-22 | 1971-07-13 | Stauffer Chemical Co | Method of controlling bacteria and fungi with certain oxime esters |
| IL37642A0 (en) * | 1970-09-10 | 1971-11-29 | Ciba Geigy Ag | Di-and tetrahydroquinolyl carbamates,their manufacture and their use as pesticides |
| JPS4737540U (cs) * | 1971-05-22 | 1972-12-26 | ||
| DE2601548C2 (de) * | 1976-01-16 | 1984-01-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-[4-(2'-Chlor-4'-bromphenoxy)-phenoxy]-propionsäure und Derivate sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| DE2617804C2 (de) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide |
| JPS53130427A (en) * | 1977-04-18 | 1978-11-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | Plant growth regulator |
| DE2961917D1 (en) * | 1978-01-18 | 1982-03-11 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal active unsaturated esters of 4- (3',5'-dihalogenpyridyl-(2')-oxy)-alpha-phenoxy propionic acids, process for their preparation, herbicidal compositions containing them and their use |
| DE2930450A1 (de) * | 1979-07-26 | 1981-02-19 | Bayer Ag | N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-iso-chinolin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide |
| DE2930451A1 (de) * | 1979-07-26 | 1981-02-19 | Bayer Ag | N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-chinaldin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide |
| DE3000076A1 (de) | 1980-01-03 | 1981-09-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| US4497651A (en) * | 1982-02-17 | 1985-02-05 | Basf Aktiengesellschaft | Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides |
-
1983
- 1983-02-10 MA MA19927A patent/MA19709A1/fr unknown
- 1983-02-11 AT AT83810059T patent/ATE28116T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-02-11 DE DE8383810059T patent/DE3372319D1/de not_active Expired
- 1983-02-11 US US06/465,740 patent/US4623727A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-02-11 EP EP83810059A patent/EP0086750B1/de not_active Expired
- 1983-02-11 GB GB08303882A patent/GB2121403B/en not_active Expired
- 1983-02-11 BR BR8300750A patent/BR8300750A/pt unknown
- 1983-02-14 PH PH28512A patent/PH22043A/en unknown
- 1983-02-15 GR GR70505A patent/GR79561B/el unknown
- 1983-02-15 PL PL1983240582A patent/PL142523B1/pl unknown
- 1983-02-15 ZW ZW42/83A patent/ZW4283A1/xx unknown
- 1983-02-15 DD DD83247958A patent/DD208066A5/de unknown
- 1983-02-15 DD DD83261822A patent/DD218888A5/de unknown
- 1983-02-15 AR AR292129A patent/AR240932A1/es active
- 1983-02-15 IL IL67915A patent/IL67915A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-02-16 ES ES519851A patent/ES8503211A1/es not_active Expired
- 1983-02-16 ZA ZA831041A patent/ZA831041B/xx unknown
- 1983-02-16 HU HU83533A patent/HU189663B/hu unknown
- 1983-02-16 DK DK067583A patent/DK162367C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-02-16 AU AU11463/83A patent/AU563387B2/en not_active Ceased
- 1983-02-16 PT PT76244A patent/PT76244B/pt unknown
- 1983-02-16 CA CA000421728A patent/CA1197846A/en not_active Expired
- 1983-02-16 NZ NZ203301A patent/NZ203301A/en unknown
- 1983-02-16 TR TR21433A patent/TR21433A/xx unknown
- 1983-02-17 KR KR1019830000638A patent/KR900009009B1/ko not_active Expired
- 1983-02-17 CS CS831078A patent/CS246058B2/cs unknown
- 1983-02-17 JP JP58025472A patent/JPS58152802A/ja active Granted
-
1986
- 1986-08-11 US US06/895,569 patent/US4758264A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-29 US US06/912,858 patent/US4785105A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-29 US US06/912,851 patent/US4822884A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-29 US US06/912,857 patent/US4785106A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-05-13 US US07/193,617 patent/US4851033A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-28 US US07/277,530 patent/US5045107A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS246058B2 (en) | Cultural plants protection agent from herbicides with deleterious effects and method of efficient substances production | |
| EP0094349B1 (de) | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen | |
| HU191339B (en) | Antidotum compositions containing phenyl-pyrimidine derivatives for diminishing fitotoxic effect of herbicide compositions | |
| EP0149974B1 (de) | Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden | |
| US4618361A (en) | Acylamides and compositions for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides | |
| US4749406A (en) | Quinoline derivatives and compositions thereof for the protection of cultivated plants | |
| US4838931A (en) | 1,2-disubstituted piperidines, processes for their preparation and their use in plant protection | |
| US4601745A (en) | Composition for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides | |
| NZ206468A (en) | N-sulphonyliminothiocarbonic acid diesters as herbicidal antagonists | |
| US4505738A (en) | Halovinyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid pyronyl esters useful for the protection of cultivated plants against the harmful effects of herbicides | |
| US4483707A (en) | Phenylamino-oxo-acetic acids and esters thereof as antidotes for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of aggressive herbicides | |
| CS244809B2 (en) | Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances | |
| JPH0253402B2 (cs) |