HU189663B - Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives - Google Patents

Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU189663B
HU189663B HU83533A HU53383A HU189663B HU 189663 B HU189663 B HU 189663B HU 83533 A HU83533 A HU 83533A HU 53383 A HU53383 A HU 53383A HU 189663 B HU189663 B HU 189663B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
hydrogen
formula
alkyl
herbicide
group
Prior art date
Application number
HU83533A
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Hubele
Original Assignee
Ciba-Geigy Ag.,Ch
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba-Geigy Ag.,Ch filed Critical Ciba-Geigy Ag.,Ch
Publication of HU189663B publication Critical patent/HU189663B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány 8-oxl-kinolln-ezármazékokat tartalmazó antidotum készítményekre, továbbá hatóanyagként 8-oxi-klnolin-származékot és egy herbicidet tartalmazó készítményekre, valamint 8-oxi-kinolinazármazékok előállítára, eljárására vonatkozik.
Herbicidek alkalmazása során gyakran a haszonnövények is jelentős károsodást szenvednek. E hatások leküzdésére már ajánlottak olyan szereket, melyek a kultúrnövényeken fellépő károsodásokat gyengítik vagy megszüntetik. így a 30 000 076. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat olyan védőszereket ismertet, melyek aril-oxi-alkán-karbonsavak nitril- és oxjm-szánnazékait tartalmazzák.
Azt tapasztaltuk, hogy bizonyos 8-oxi-kinolin-származékok alkalmasak arra, hogy haszonnövényeket herbicidek károsító hatása ellen védjenek.
Ezek a 8-oxi-kinolln-szánhazékok az (I) általános képlettel jellemezhetők.
Az (1) általános képletben Rt és R3 hidrogén- vagy halogénatom,
Ra, R4 és R5 hidrogénatom,
R6 hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport. A metiléncsoport és
Z cianocsoport, (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, e képletben E jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy halogénatommal adott esetben helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport.
Az antidotum készítmény 0,5-75 tömeg% (I) képletű 8-oxi-kinolin-származékot, valamint hígítóvagy töltőanyagot és segédanyagokat tartalmaz. Az antidotumot és herbicidet tartalmazó készítmény összes hatóanyagtartalma 0,5-90 tömeg%, és a hatóanyag valamely (I) képletű vegyületből, és egy alábbi herbicidből áll: , ,[2-klór-4<trifluor-metil)-fenil]-(3 (oxazolin-2 -il)4-nitro-fenil ]-éter,
4-amino-6(terc-butil)4,5 -dihidro-3 -(metil-tio)-1,2-4-triazia-5-on, (H-l) általános képletű piridll-oxi-fenoxi-propionsav^szter - a képletben Xt ’n hidrogén- vagy halogénatomot,
Xj” hidrogénatomot vagy trifluor-metil-csoportot, Ojiitrogénatomot,
R’ 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 3-4 szénatomos alkilnilcsoportot jelent vagy (H-2) általános képletű N(fenil-szulfonll)-N-triazinil (v. pirimidil)-karbamid-származék - a képjetben
X3 klóratomot, metoxi-karbonil- vagy 2-butenil-oxi-csoportot,
Ot jiitrogénatomot vagy -CH- csoportot,
X4’( metilcsoportot,
Xj” metil- vagy metoxicsoportot jelent, és az antldótumnak a herbicidhez viszonyított aránya 2 : 1 és 1 : 2 között an.
A találmány szerinti eljárás az (la) általános képletű 8-oxi-kinolin-ezármazékok előállítására vonatkozik.
Ebben a képletben .
R] és R3' hidrogén- vagy halogénatom,
Rj’R^ és R j ’ hidrogénatom,
R6* hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, A· -CHj-, CHj-CHj- vagy -CH(CH3)-csoport, és Z’ cianocsoport vagy (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, ahol
E jelentése -R7, ORe, -SR9 vagy -NRl0Rjj általános képletű csoport, ahol
R7 benzilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, dihalogén-pirlmidil-csoport, halogén-fenU-csoport, tienil csoport, tetrahidrofurilcsoport, halogénatommal vagy 14 szénatomos alkoxicsoporttal adott esetben helyettesített 1-7 szénatomos alkilcsoport,
R8 fenilcsoport, 24 szénatomos alkenil- vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált 1-7 szénatomos alkilcsoport,
R9 1-7 szénatomos alkilcsoport,
Rio 1-7 szénatomos alkilcsoport, vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy halogénatommal egy vagy kétszeresen adott esetben helyettesített fenilcsoport,
Rn hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy abban az esetben, ha Rj, Rj, R4i R5 és R6 jelentése hidrogénatom,
R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom és Z’ jelentése cianocsoport, vagy (a) képletű csoport, ahhoz A1 jelentése -CHj-csoporttól eltérő.
A 24 szénatomot tartalmazó alkenilcsoportok és a 3-6 szénatomot tartalmazó alkinilcsoportok közül mindenekelőtt a vinil-, allil-, 1-propenil-, az lzopropenil- és a propinilcsoport említendő.
Előnyösen alkalmazhatók az olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények, amelyek képletbben
Rt és R3 hidrogénatom, vagy halogénatom,
Rj, R4 és Rs hidrogénatom,
Re hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, A metiléncsoport,
Z cianocsoport (a) képletű vagy (b) általános képletű csoportot jelöl, ahol E jelentése 14 szénatomos alkoxi-, 14 szénatomos alkil-amino- vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált 14 szénatomos alkilcsoport,
A fenti készítmények közül különösen hatékonyak azok, melyek hatóanyagának (I) általános képletében RÍ hidrogén- klór-, bróm- vagy jódatom,
Rj hidrogénatom,
R3 hidrogén-, fluor-, klór-, bróm vagy jódatom,
R4 és Rs hidrogénatom,
R6 hidrogénatom vagy metilcsoport,
A jelentése metiléncsoport,
Z cianocsoport vagy egy (a) képletű (b) általános képletű csoport, ahol
E jelentése 14 szénatomos alkoxi-, 14 szénatomos alkil-amino-, vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport, Különösen előnyösen alkalmazhatók azok a készítmények, melyek hatóanyagának (I) általános képletében Rj hidrogén-, klór-, bróm- vagy jódatom, Rj hidrogénatom, R3 hidrogén- vagy Wóratom, R4 és Rs hidrogénatom, R6 hidrogénatom, vagy metllcsoport,
A jelentése metiléncsoport,
Z cianocsoport vagy (a) képletű vagy (b) általános képletű csoportot jelent, ahol E jelentése 14 szénatomos alkoxi-, 14 szénatomos alkil-amino- vagy halogénatommal adott esetben helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport. A leghatékonyabbak azok a készítmények, melyek hatóanyaga 8-oxl-kinolin-szánnazék, amelynek (1) általános képletében Rj hidrogén-, klór-, bróm vagy jódatom, Rj hidrogénatom, R3 hidrogén- vagy klóratom, R* es Rs hidrogénatom, R$ hidrogénalom vagy metilcsoport, A metiléncsoport, Z cianocsoport, vagy (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, ahol E jelentése klór-metil-csoport, metoxicsoport, vagy izopropil-amino-csoport. A következő vegyületeket tartalmazó készítmények alkalmazhatók a legelőnyösebben:
8-(ciano-metoxi)-kinolin,
2-(8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
2-metil-8-(ciano-metoxi)-kinolin,
2-í2-metil-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
2-(5 -klór-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
0-(izopropiI-ainino-karbonil)-2-(8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
5-klór-7-bróm-8-(ciano-metoxi)-kinolin,
8-(klór-metil-karbonil)-2-(8-kinolin-oxi)-acetan>id-oxim,
2-(5-klór-7-bróm-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
2-(5-klór-7-jód-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
2-(5-klór-7-jód-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
0-(izoprópií-amino-karbonil)-2-(5-klór-7-bróm-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
2-{2-metiI-5,7-diklór-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim,
5,7-diklór-8-(ciano-metoxi)-kinolin,
0-(izopropil-amino-karbonil)-2-(5-klór-7-jód-8-kinolin-oxi)-acetamid'xim,
2-metil-5,7-diklór-8-(ciano-metoxi)-kinolin,
0-(izopropil-amino-karbonil)-2-(2-metil-5,7 -diklór-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim, és főként az
5-klór-7-jód-8-(ciano-metoxi)-kinolin,
5-klór-84ciano-metoxi)-kinolin és az
0-(metoxi-karbonil)-2-(8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim.
A találmány szerinti készítményekben alkalmazható herbicidek a következő vegyületcsoportokba sorolhatók:
piridil-oxi-fenoxi-propionsav-észter-származékok, N-(feni]-szulfonil)-N’-triazinil-(vagy pirimidinil)-karbamidok, N-alkoxi-alkil-N-klór-acetil-2,6-dialkil-aminok, 1,2,4-triazin-származékok vagy dlfenil-éter-származékok.
A találmány szerinti készítmények az alábbi herbicideket tartalmazzák:
t[2-<klór4-(triflour-metil)-fenil]-[3’-(oxazolin-2’-il)-4 -nitro-fenilj-étert,
4-amino-64terc-butil)-4,5-dihidro-3-(metil-tio)-l ,2-4-triazin-5-ont., (H-l) általános képletű piridil-oxi-fenoxi-propionsav^sztert — a képletben X] (> hidrogén· vagy halogénatomot,
X2 hidrogénatomot vagy trifluor-metil-csoportot, O(nitrogénatomot,
R 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 3-4 szénatomos alkinilcsoportot jelent — vagy (H-2) általános képletű N-(fenil-szulfonil)-N-ffiazinll(v. pirimidil)-karbamidot — a képletben X3 klóratomot, metoxi-karbonil- vagy 2-butenil-oxi-csoportot, .
Oj pitrogénatomot vagy -CH-csoportot,
X4*, metilcsoportot,
Xj ” metil- vagy metoxicsoportot jelent -.
Kultúrnövényekként, melyeket az (1) általános képletű 8-oxl-kinolin-származékok herbicidek fltotoxikus hatása ellen védenek, főleg az élelmezésben vagy textiliparban használt növények jönnek tekintetbe, például az étkezési köles, rizs, kukorica, gabonagélék — így a búza, rozs, árpa, zab-gyapot, cukorrépa, cukornád és szója.
A találmány szerinti készítményeket célszerűen úgy alkalmazzuk, hogy a haszonnövényeket, azok részeit, vagy a vetésterületet a növény elültetése előtt vagy után az (I) általános képletű 8-oxo-kinolin-származékot tartalmazó készítménnyel kezeljük. A kezelés a herbicid alkalmazása előtt, után, vagy azzal egyidőben egyaránt történhet. Növényi részként főleg az olyan részek jönnek számításba, melyek a növény reprodukciójában szerepet játszanak, például a magok, gyümölcsök, szárrészek és hajtások (dugványok) valamint a gyökerek, gumók és hagymák.
Ugyancsak a találmány tárgyát képezik a herbicid hatóanyag és antidotum kombinációját tartalmazó készítmények is. Ezeket haszonnövények termőterületén gyomok szelektív irtására úgy használjuk, hogy a haszonnövényeket, azok részeit, vagy a kultúrnövények vetésterületét a herbicid hatóanyagot és az (I) általános képletű antidotumot tartalmazó készítménnyel kezeljük.
Az elpusztítandó gyomnövények egy- és kétszikűek egyaránt lehetnek.
Haszonnövényként vagy annak részeiként például a fent megadottak jönnek számításba. Vetésterület alatt a már benőtt vagy éppen kihajtott területet, vagy a haszonnövények vetésére előkészített területet egyaránt értjük.
Az alkalmazandó antidotumnak a herbicidre vonatkoztatott aránya alapvetően függ a felhasználás módjától. A vetésterület kezelése esetén, mely történhet tankkeverék alkalmazásával vagy a herbicid és antidotum külön felvitelével, az antidotum : herbicid arány előnyösen 2:1-1 : 2.
Vetömagcsávázás és hasonló kezelési módok esetén az antidotum mennyisége a herbicid hektáronként alkalmazott mennyiségéhez viszonyított arány alacsony lehet. Ilyen esetben általában 0,1-10 g, előnyösen 1—2 antidotumot használunk 1 kg vetőmagra számítva. Ha az antidotum-készítményt a magokra röviddel a vetés előtt áztatással visszük fel, előnyösen olyan antidotum-oldatot használunk, mely a hatóanyagot 1 — 10000, előnyösen 100—1000 ppm koncentrációban tartalmazza.
Az (I) általános képletű vegyületek inért segédanyagot tartalmazó készítmények alakjában, Illetve a herbiciddel együtt alkalmazhatók.
Alkalmazáskor az (I) általános képletű vegyületeket adott esetben a herbiciddel együtt, készítmények előállításánál szokásosan alkalmazott segédanyagokkal formáljuk, és így például emulziókoncentrátumot, hígítható pasztákat, közvetlenül permetezhető vagy hígítható emulziókat, híg emulziókat, szóróporokat, oldható porokat, porozószereket, granulátumokat, vagy például polimer anyagokba ágyazott hatóanyagkészftményeket állíthatunk elő. A készítmények felhasználási módja például permetezés, ködösítés, porozás, szórás, íelkenés vagy öntözés, a készítmény fajtájától, az alkalmazás céljától és az adott körülményektől függően. <
Az (I) általános képletű vegyületet, adott esetben a herbicidet és a szilárd és/vagy folyékony adalékanyagot tartalmazó készítményeket önmagukban Ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagot ez adalékanyagokkal, például oldószerekkel, szilárd hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív szerekkel (tenzidekkel) alaposan elkeverve és/vagy eldörzsölve állítjuk elő.
Oldószerek például a következő anyagok lehetnek: aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomos frakciók, például xilolelegyek vagy szubsztituált naftalinok, ftálsav-észterek, például a dibutíl- vagy dioktil-ftalát, alifás szénhidrogének, például a ciklohexán, vagy paraffinok, alkoholok és glikolok, valamint az éterek és észterek, például az etanol, etilén-glikol, etilén-glikol-monometíl· vagy etil-éter, ketonok, például a ciklohexanon, az erősen poláros oldószerek, például az N-metil-pirrolidon, dimetil-szulfoxid, vagy dimetil-formamid, valamint az adott esetben epoxidált növényi olajok, például epoxidált kókuszolaj vagy szójaolaj.
Szilárd hordozóanyagok, például a porozószerek és diszpergálható porok előállításához, általában a természetes porított kőzetek, például a kalcit, talkum, kaolin, montmorillonit vagy attapulgit. A fizikai tulajdonságok javítására alkalmazhatók nagydiszperzitású kovasavak vagy nagydiszperzitású nedvszívó polimerizátumok is. Formázott adszorptív granulátum-hordozóként a porózus anyagok, például habkő, téglatörmelék, szepiolit, vagy bentonit, nem-szorptiv hordozóanyagként például a kaolit vagy homok jöhet számításba.
Felületaktív szerekként a formálandó (I) általános képletű vegyülettől és adott esetben a mezőgazdasági vegyszertől függően nemionos, kationos és/vagy anionos tenzidek alkalmazhatók, melyek jó emulgeáló, diszpergáló és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek. Tenzidekként a tenzid-elegyek is értendők.
Alkalmas anionos tenzidek például az úgynevezett vízoldható szappanok és a vízoldható szintetikus felületaktív szerek.
Szappanok például a hosszúláncú, 10—22 szénatomos zsírsavak, alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben szubsztituált ammóniumsói, például az olajvagy sztearinsav vagy a természetes zsírsavelegyek, például kókuszolaj vagy faggyúolaj nátrium- vagy káliumsói. Megemlítendők ezen kívül a zsírsav-metil-laurínsók is.
Előnyösen azonban inkább úgynevezett szintetikus tenzideket, főleg zsírsav-szulfátokat, zsírsav-szulfonátokat, szulfonált benzimidazol-származékokat vagy alkil-aril-szulfonátokat használunk.
A zsírsav-szulfonátok és -szulfátok általában alkálifém-, alkáliföldfém- vagy adott esetben szubsztituált ainnróniumsóként fordulnak elő és 8-22 szénatomos alkílrészt tartalmaznak, és az alkilcsoport egyben az cilcsoportok alkilrésze is lehet. Ilyen vegyület például a linginszulfonsav, a dodecil-kénsav-észter vagy egy természetes zsírsavakból nyert zsíralkohol-szulfát-elegy nátrium- vagy kalciumsója. Ide tartoznak a /zsíralkoho[/-/etilén-oxid/-adduktok kénsav- és szulfonsav-észtereinek sói is. Alkil-aril-szulfonátok például a dodecil-benzolszulfonsav, dibutil-naftalínszulfonsav . vagy naftalinszulfonsav-formaldehid kondenzációs termék nátrium-, kálium- vagy trietanol-amin-sói.
Alkalmazhatók ezen kívül megfelelő foszfátok, például /p-nonil-fenol/-/(4-14)-etilén-oxld/-addukt foszforsav-észterének sój vagy foszfolipidek is.
Megfelelő nemionos tenzjdek elsősorban az alifás vagy cikloalifás alkoholok, telített vagy telítetlen zsírsavak és alkil-fenolok poli(glikol-éter)-származékai, melyek 3-30 glikoléter-csoportot, az alifás szénhidrogén-gyökben 8-20 szénatomot és az alkil•fenil alkilrészében 6-18 szénatomot tartalmaznak.
További alkalmas nemionos tenzidek a poli(propilénglikol), etilén-diamino-polifpropilénglikoJ) és az tlkillúncban 1-10 szénatomot tartalmazó alkíl-polí(propilénglikol) vízoldható, 20-250 etilénglikoléter-csoportot és 10—100 propilénglikol-éter-csoportot tartalmazó poli(etilén-oxid)-addukjai. E vegyületek általában propilénglikol-egységenként 1-5 etilénglikol-egységet tartalmaznak.
Nemionos tenzidek például a nonil-fenfl-poli-(etoxi-etanol)- vegyületek, rícinusolaj-poli(gliko!éter), /poli(propilén-oxid)-/poli(etilén-oxid)/-addukok, tributil-fenoxi-/poli(etoxi-etanol)/-/poli(etílénglikol)/és oktil-fenoxi-poli(etoxi-etanol). Ugyancsak használhatók a poli(oxi-etil)-szorbitán zsírsav-észterei, például a poli(oxi-etilén)-szorbitán-trioleát is.
Kationos tenzidek mindenekelőtt a kvatemer ainmóniumsók, melyek N-szubsztituensként legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak és a további szubsztituensek rövidszénláncú, adott esetben halogénezett alkil-, benzil- vagy rövidszénláncú hidroxi-alkil-csoportok. A sók elsősorban halogenidek, metil-szulfátok, vagy etil-szulfátok, például a sztearil-trimetil-ammónium-klorid vagy a benzil-bisz(2-klór-etil)-etil-ammónium-brómid.
A formálásnál alkalmazott tenzideket például a következő irodalmak ismertetik:
„Mc„ Cutcheon Detergents and Emulsifiers Annual : NC Publishing Corporation, Ringwood, New Jersey, 1980 és Sisely és Wood „Encyclopedia of Surface Active Agents , Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1980.
A találmány szerinti antidotum készítmények 0,5-75 t% (I) általános képletű hatóanyagot, 0,525 t% segédanyagot, így például emulgeátort, nedvesítőszert, vizet és más oldószert tartalmaznak. Abban az esetben, ha a készítmény a herbicidet is tartalmazza, az antidotum és herbicid összniennyisége 0,5-90 t%.
Kereskedelmi forgalomban előnyösek a koncentrált készítmények, a végső felhasználó azonban általában hígított készítményt használ.
A készítmények további adalékanyagokat is tartalmazhatnak, például stabilizátort, habzásgátlót, viszkozitást szabályozó anyagot, kötőanyagot, tapadást elősegítő anyagot, trágyát és hasonlókat.
Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítményeket különböző módszerekkel használhatjuk kultúrnövények herbicidek által okozott károsodásának csökkentésére. Ilyen módszerek az alábbiak:
i) Magcsávázás
a) A magok csávázása szóróporként formált hatóanyaggal, melynek során a magokat és a készítményt alkalmas edényben a magok felületén keletkező egyenletes bevonat keletkezéséig ráztatjuk (száraz csávázás). A csávázás során 100 kg vetőmagra számítva 10-500 g (I) általános képletű-hatóanyagot (40 g és 2 kg közötti mennyiségű szóróport) használunk.
b) A magok csávázása az a) pont szerinti mód•4zerrel, az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó emulziókoncentrátununal (nedves csávázás).
189 663
C) A magok csávázása a vetőmagnak 1 —72 órán át 50-3200 ppm (I) általános képletű hatóanyag-koncentrációjú csávázólében történő áztatásával, majd adott esetben a magok szárításával (áztatásos csávázás).
A vetőmagvak csávázása vagy a kicsírázott magvak ilyen kezelése természetesen a legelőnyösebb alkalmazási forma, mivel a kezelés kizárólag a célnövényre irányul. Általában 100 kg vetőmagra számítva 10-500 g, előnyösen 50-250 g hatóanyagnak megfelelő mennyiségű készítményt alkalmazunk, azonban a technológiától függően, melynek során más hatóanyagok vagy mikrotápanyagok is adagolhatók, a fenti koncentrációhatároktól mindkét irányban lehetséges eltérés (ismétléses csávázás). ii) Tankkeverékként történő alkalmazás
Az antidotum és herbicid (egymáshoz viszonyított súlyarány (előnyösen 1 : 2—2 : 1 között van) folyékony formáit alakját használjuí , és a herbicid hatóanyagra vonatkoztatott dózis 0,1)-10 kg/ha. A tankkeveréket előnyösen a vetés előtt vagy közvetlenül azután adagoljuk, vagy a még nem bevetett talajba 5—10 cm mélyen bekeveijük.
Ili) Barázdába történő adagolás
Az antidotumot emulziókoncentrátum, szórópor vagy granulátum alakjában a nyitott és bevetett barázdába adagoljuk, majd a barázda beborítása után a herbicidet a szokásos módon kikelés előtt adagoljuk.
iv) Szabályozott hatóanyagleadás
A hatóanyagot oldatként ásványi granulátumhordozóra vagy polimerizált granulátumra (karbamidformaldehid) visszük fel és szárítjuk. Adott esetben a bevonóréteget is felvihetünk (bevont granulátum), amely elősegíti, hogy a hatóanyag leadása egy meghatározott időtartam alatt játszódjék le.
Azok az (1) általános Képletű vegyületek, amely képletben Rj, R2, R4, Rs és R6 egyaránt hidrogénatom, R3 hidrogén- vagy klóratom, A jelentése -CH2-csoport és Z cianocsoport vagy (a) képletű csoport, ismertek, azokat Aroschka és munkatársai, Eur. J. Med. Chem. - Chimica Therapeutica, szeptember-október, 1975, 10 (5), 463-469. old. ismertetik. E vegyületeket antiagresszív hatásúnak írták le.
Az (I) általános képletű vegyületek nagy része új és előállításukra szolgáló eljárás is a találmány tárgya. Az igy előállított vegyületek (la) általános képle tűek, mely képletben R1 > R2’, R3’, R4’, Rs” R6’, A’ Z, jelentése megegyezik a már megadottakkal.
Ezek közül a vegyületek közül kiemelésre méltóak az olyan (la) általános képletű vegyületek, mely képletben Rf hidrogén-, klór-, bróm- vagy jódatom, Rj’ hidrogénatom, R3’ hidrogénatom, fluor-, klórvagy jódatom, R4’ hidrogénatom, R5 ’ hidrogénatom, R6’ hidrogénatom vagy metilcsoport, A’-CH,-, -CH,-CH2- vagy -CH(CH3)- képletű csoport és Z’ (a) képletű vagy (b) általános képletű csoporto_t jelöl, az utóbbiban É jelentése -R7 vagy -ORe-, NR10Rn általános képletű csoport, ahol
R7 1-7 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkilcsoport, mely 1-3 klóratommal vagy brómatommal szubsztituált, 14 szénatomos alkoxi-metil-csoport, 3-6 szénátomos cikloalkilcsoport,
3 szénatomos alkenilcsoport, benzilcsoport, klór- vagy brómatommal mono- vagy diszubsztituált adott esetben furil- vagy klór- vagy brómatommal diszubsztituált pirimidil- vagy szubsztituálatlan tetrahidrofurilcsoport,
Re 14 szénatomos alkilcsoport, klór- vagy brómatommal monoszubsztituált etilcsoport, 2-3 szénatomos alkenilcsoport, propinilcsoport vagy fenilcsoport,
R9 1 -7 szénatomos alkilcsoport,
Rio 14 szénatomos alkilcsoport vagy szubsztituensként egy vagy két klóratomot vagy egy trifluor-metil-csoportot tartalmazó szubsztituált fenilcsoport és
R] 1 hidrogénatom vagy metoxicsoport,
Ebből a vegyületcsoportból azok az (la) általános képletű vegyületek külön is említendők, mely képletben Rj’ hidrogénatom, klór-, bróm-vagy jodatom, R2’ hidrogénatom, R3’ hidrogénatom vagy klóratom, R4’ és Rs’ hidrogénatom, R6’ hidrogénatom vagy metilcsoport, A’ -CH2-, -CH2-CH2- vagy a -CH(CH3)- képletű csoport és Z’ cianocsoport vagy (a) képletű csoport, az utóbbiban E jelentése -R7vagy OR8,-SR9, NR10Ru általános képletű csoport, ahol
R7 metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, tercbutil-, izobutil-, klór-metil-, bróm-metil-, 2-klór-etil-, 3-klór-n-propil-, 1,2-diklór-etil-, metoxi-metil-, η-propoxi-metil-, szek-butoxi-metil-, ciklopropil-, vinil-, 1-propenil-, izopropenil-, benzil-, 2 furil-, 5-bróm-2-furil-, vagy 2,4,diklór-pirimidin-5-il-csoport,
Rg metil-, etil-, n-propil-, η-butil-, 2-bróm-etil-, ailil- vagy fenilcsoport,
R9 etil-, izopropil-, vagy n-pentilcsoport,
Rl0 metil-, etil-, izopropil-, η-butil-, fenil-, 3-(trifiuor-metil)-fenil-, 4-klór-fenil-, vagy 2,5-diklór-fenil-csoport és
Rj 1 hidrogénatom vagy metoxicsoport.
A fenti vegyületcsoportból azokat a 8-oxi-kinolin-származékokat hatóanyagként tartalmazó antidotum készítmények a legaktívabbak, melyeknek (la) általános képletében R,, hidrogénatom, klór-, jód- vagy brómatom, R2) hidrogénatom, R3’ hidrogénatom vagy klóratom, R4> és R5’ hidrogénatom, R6’ hidrogénatom vagy metilcsoport, A’ -CH2képletű csoport és Z’ cianocsoport, vagy (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, az utóbbiban E jelentése -R7- vagy -OR8, -NRj0Rjj általános képletű csoport, ahol
R7 klór-metil-csoport,
Rg metilcsoport,
R,o izopropilcsoport és
Rj j hidrogénatom.
Az (la) általános képletű vegyületeket a következőképpen állítjuk elő:
a) az olyan (la) általános képletű vegyületeket, melyekben R,', R3 i<3', K,R, és R4 az (la)általános képletnél megadott jelentésű, és A' a -CH2vagy -CH(CH3)- képletű csoport és Z’ cianocsoport, úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű vegyületet, ahol R,\ R2’, R3>, R4’( R«’ és'Rg’ a (II) általános képletnél megadott jelentésű, (ÍV) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, a képletben Hal halogénatom és A’ az előzőekben megadott jelentésű,
b) olyan (la) általános képietű vegyületeket, melyekben R,’, R2\ R3’, R4·, Rs’, R6’, és A’az előzőekben megadott jelentésű és Z’ amidoximcsoport, úgy állítjuk elő, hogy olyan (la) általános képietű vegyületet, melyben Rj’, R2’, R3’, R4’, Rs\ R6’, és A’ az előzőekben megadott jelentésű és Z’ cianocsoport, hidroxil-aminnal vagy ennek savaddíciós sójával reagáltatunk,
c) az olyan (la) általános képietű vegyületeket, melyekben R,’, R2’, R3’, R4’, R,’, R6’, és A’az (la) képletnél megadott jelentésű és Z’ (b) átalános képletű acilezett amidoxicsoport1 ,úgy állítjuk elő, hogy (la) általános képietű vegyületet, melyben Rj’, R2’, R3\ R4’, Rs’, R6’, és A’ az előzőekben megadott jelentésű és Z’ amidoximcsoport, acilezünk.
Így például az olyan (la) általános képietű vegyületeket, melyekben Rf, R2’, R3’, R4\ Rs’, R6„ és A’ az (la) általános képletnél megadott jelentésű és Z’ egy (b) általános képietű acilezett amidoximcsoport, ahol E jelentése -R7, -OR8, -SR9 vagy NR10-Rj i csoport, ahol R7 1-7 szénatomos alkilcsoport, mely szubsztituálatlan vagy halogénatommal vagy 14 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, benzilcsoport, dihalogén-pirimidil-, halogén-feniltienil- vagy tetrahidrofurilcsoport, R8 fenilcsoport, 24 szénatomos alkenilcsoport vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált 1-7 szénatomos alkilcsoport, R9 1-7 szénatomos alkilcsoport, R10 1-7 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy halogénatommal legfeljebb ké+szeresen adott esetben szubsztituált fenilcsoport, Rjl hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, úgy állíthatjuk elő, hogy egy (la) általános képietű vegyületet, ahol Rj’, R2’, R3’, R4’, Rs.. Re’, és A’ az (la) általános képletnél megadott jelentésű és Z’ amiűoximcsoportot jelent, egy (IX) általános képietű vegyülettel reagáltatunk, mely képletben X halogénatom és Y a fentebb már említett jelentésű -R7,-OR8, -SR9 vagy-NRj0Ru csoport.
A (II) általános képietű vegyületnek (IV) általános képietű vegyületekkel történő reakcióját előnyösen metil-etil-ketonban, kálium-karbonát jelenlétében vagy dimetil-formamidban nátrium-hidrid jelenlétében végezzük.
A (IV) általános képietű vegyületben Hal jelentése klór-, bróm-, fluor- vagy jódatom. Előnyösen klór- vagy brómatom és emellett katalizátorként célszerűen kálium-jodidot alkalmazunk.
Az (la) általános képietű nitrileknek hidroxil-aminnal vagy a hidroxil-aminnak savakkal alkotott sóival történő reakciója során főként a hidroxil-amin szervetlen savakkal alkotott sóit, mindenek .előtt a hidroxil-amin-hidrokloridot vagy -szulfátot alkalmazunk, és a savval alkotott sóval végzett reakcióit célszerűen valamely bázis, például alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxid, például nátrium-hidroxid, vagy egy tercier szerves bázis, például egy tercier amin, például piridin vagy egy trialkil-amin jelenlétében hajtjuk végre.
A kiindulási anyagokként alkalmazott kinolinok és kinaldinok ismertek vagy az ismert eljárásokhoz hasonlóan állíthatók elő.
Az (la) általános képietű vegyületek körébe nem tartozó ismert (I) általános képietű vegyületeket ugyancsak az (la) általános képietű vegyületeknél leírt módon állíthatjuk elő.
A következő példákban részletesebben ismertetjük a találmányt.
Hatóanyagok előállítása
1. példa
2-metil-5,7-diklór-8-(ciano-metoxi)-kinolin (18. számú vegyület)
10,7 g 5,7-diklör-8-hidroxi-kinaldint melegen oldunk 150 ml 2-butanonban, részletenként 10,4 g kálium-karbonátot adunk hozzá és egy órán át forraljuk visszafolyatás közben. 1 g kálium-jodid hozzáadása után keverés és visszafolyatással történő forralás közben 7,1 g klór-acetonitril 30 ml 2-butanonnal készített oldatát csepegtetjük a reakcióelegyhez, majd a belső hőmérsékletet 3 órán át 75°C-on tartjuk. Szobahőmérsékletre történő lehűtés után 1 liter vizet adunk hozzá, szűrjük, a szüredéket vízzel mcssuk, szárítjuk és kloroformpetroléter (40—60 C) elegyből átkristályosítjuk. így a 2-metil-5,7-diklórŐ8(ciano-metoxi)-kinolint nyerjük, mely 157— 158 C-on olvad.
2. példa
2-(8-kinolin-oxi)-acetamíd-oxim (2. számú vegyület)
15,8 g 8-(ciano-metoxi)-kinolin- 100 ml etanollal készített oldatához 15 perc alatt 6,4 g hidroxil-amin-hidroklorid 10 ml vízzel és 6,4 g kálium-karbonát 10 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük szobahőmérsékleten, eközben a reakcióelegy hőmérséklete 30 C-ra emelkedik.
Ezután három órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd 250 ml vízzel hígítjuk, szűrjük, vízzel utánamossuk és szárítjuk. így a 2-(8-kinolin-oxi)-acetamid-oximot kapjuk világosbarna poralakú anyag alakjában. A tennék bomlás közben 201—204°C-on olvad.
3. példa
0-(izopropil-amino-karbonil)-2-(5-klór-7-bróm-8-kinolin-oxi)-acetamid-oxim (14. számú vegyület)
8,6 g 2-(5-klór-7-bróM-8-kinolin-oxi)-acetamld-oximhoz 100 ml acetonitrilben keverés közben, 65 C-on 3,3 g izopropil-izocianátot és 0,1 g 1,4-diaza-biciklo[2,2,2]oktánt adunk 15 perc alatt, majd a reakcióelegyet két órán át melegítjük, 60°Con Szobahőmérsékletre történő lehűtés után szűrjük, kevés acetonitrillel utánamossuk és szárítjuk, így az 0-(izoproptI-amino-karbonil)-2-(5-klór-7-bróm-8-kinolin-oxi)-acetamid-oximot nyerjük fehér kristályos anyag alakjában. A termék olvadáspontja 162-165°C.
Az előzőekben leírtakhoz hasonló módon állíthatjuk elő a következő, az I. Táblázatban a példában előállított vegyületekkel együtt felsorolt (I) és (la) általános képietű vegyületeket:
189 663
1. Táblázat
Vegyület sorszáma R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z csoport Fizikai jel-
jele jellemzők
1 H H H H H -ch2- -CH,- •CN op. °C 118-1J9°C
1 H H H H H H (a) 201-204°C
3. H H H H H -CH, CH,- -CN (bomlik) 114 -116°C
4 H H H H H ch3- -ch2- (a) 209 210°C
5 11 H Cl H H H -ch2- (a) (bomlik) 203 205°C
6 H H H H H H -ch2- (c) (bomlik) 136 138°C
7 H H Cl H H H -CH,- -CN 159 160°C
8 H H H H H H -CH,- -CH,- (d) 129—130°C
9 Br H Cl H H H (a) 197-198°C
10 Br H Cl H H H -CH,- -CN (bomlik) 150 151°C
11 H H H H H H -ch2- (e) 143 145°C
13 I H Cl H H H -CH,- -CN (bomlik) 141-143°C
14 Br H Cl H H H -CH,- (c) 162-165°C
15 Cl H Cl H H CH,- -ch:- (a) 2O5-1O7°C
16 Cl H Cl H H H L -CH,- -CN (bomlik) Í50-152°C
17 I H Cl H H H -CH,- (c) 163 -167°C
18 Cl H Cl H H CH, -CH,- -CN 157 158°C
19 Cl H Cl H H CH, -CH,- (c) 149- 152°C
20 H H H H H H J -ch. -CN 108-112°C
22 H H H H H H CH, CH, -cir- -CH, -CN 121-124°C
24 H H H H H H (a) 186 -189°C
27 H H Br H H H CH,- -Clf,- (a) 210-212°C
31 H H Cl H H H x -CH,- -CN (bomlik) 143-145°C
35 H H H H H H -CH- CH, -cir -CH,- (a) 191-194°C
36 H H F H H H -CN (bomlik) 143 145°C
44 H H Br H H CH, -ch;- -CN 121—123°C
47 H H Cl H H H -CH, (a) 186-189°C
61 H N no2 H H H -CH- CH, -CH- -CN (bomlik) 154—156°C
65 Cl H NO, H H H -CH,- (a) 214-216%
70 Cl H NO, H H H X -CH,- -CN (bomlik) 166-169°C
77 H H H 2 H H H -CH,- (0 165-166%
79 H H H H H H -CH,- (g) 139-141%
85 H H Cl H H H -CH,- (0 141—143%
87 H H Cl H 1Γ H -CH,- (i) 132-134%
90 H H NO, H H H -CH,· -CN 162-164%
94 H 11 CT 2 H H H -CH,- (e) 148-149%
98 H H Cl H H H -ch2- 0) 139-140%
99 H H H H H H -ch2- (m) 111-114%
101 H H H H H H <h2- (o) 158—162%
189 663
Η Η Η Η Η Η -CH-J- (o) 123-125%
Η Η Η Η Η Η -CH2- W 138-139%
Η Η Η Η Η Η -CH2- (s) 120-122%
Η Η C1 Η Η Η -ch2- 0) 157-158% (bomlik)
Η Η C1 Η Η Η •ch2- (V) 160-161%
Η Η Η Η Η Η -ch2- (x) 144-146%
Η Η C1 Η II Η -ch2- (y) 152-155%
Η Η Η Η Η Η -CHy W 112 114%
Η Η C1 Η Η Η -CHy (aa) 173- 174%
Η Η C1 Η Η Η -CH2- (cc) 155-156%
Η Η Η Η Η Η -ch2- (dd) 155-156%
Η Η Η Η Η Η -ch2- (ff) 107-110,5%
11 Η Η Η Η Η γη2- (bb) 124 126%
Η Η Η Η Η Η -CH2- (gg) 131 132%
Η Η C1 Η Η Η -CH2- (g) 172-175%
Η Η Η Η Η Η -Cllr (») 84 86%
Η Η Η Η Η Η -ch2- Oj) 168 -169%
Η Η Η Η Η Η -ch2- (kk) 100-103%
Η Η C1 Η Η Η -Cll2- -CH2- (mni) 147-149%
Η Η C1 Η Η II (ü) 156-157%
Η 11 Η Η Η Η -CHy ö) 82 85%
Η Η Η Η Η Η -CH2- 0) 82 -85%
Η Η Η Η Η Η -CHy (ss) 90-92%
Η Η CJ Η Η Η ch2- (°) 148 -149%
Η Η C1 Η Η Η ch2- (ff) 162-164%
Η Η Η Η Η Η -CH2- (tt) 132-134%
Η Η Η Η Η Η -CI12- (mm) 138-140%
Η Η Η Η 11 Η ch2- Oj) 129-131%
Η Η Η Η Η Η -CHy (xx) 121-123%
Η Η C1 Η Η Η -CH2- ch2- (oo) 152-154%
Η Η Η Η Η Η (bbb) 127-128% (bomlik)
Η Η €1 Η Η Η •ch2- (0 173-175%
Η Η Η Η Η Η -CH2- (eee) 135-137%
Η Η C1 Η Η Η -ch2- OJ) 191-192% (bomlik)
Η Η Η Η Η Η -CH2- (fff) 120-121%
Η Η Η Η Η Η •ch2- (y) 118-120%
Η Η C1 Η Η Η ch2- (bh) 191-192%
Η Η C1 Η Η Η -ch2- ω 142-144% (bomlik)
Η Η Η Η Η Η ch2- (dd) 158-159%
Η ίί Η Η Η Η -ch2- (aa) 115-117,5%
Η H Η Η 11 Η -ch2- (hhh) 140 -142%
Η Η C1 Η Η Η -ch2- (iii) 154-157%
Η Η Η Η Η Η -ch2- (Hl) 164 165%
11 Η C1 11 Η Η -ch2- -ch2- (nnn) 160-161%
Η Η Η Η Η Η 0) 129-132%
Η Η Η Η Η Η -ch2- (ooo) 155-157,5%
Η H C1 Η Η Η -ch2- (fff) 143-145%
Η Η Η 11 Η Η -ch2- (sss) 158-160%
Η H C1 Η Η Η -ch2- (d) 155 -158% (bomlik)
Η 11 11 Η Η ’ Η -ch2- CHv (0 144-146%
Η Η Η Η Η Η (uuu) 123-124%
Η Η Η II Η Η CHy (aaaa) 173-176% (bomlik)
Η Η Η Η II Η ch2- (cccc) 134-136%
(bomlik)
189 663
189 H H H H H H -CHr (i) 100-102°C
192 H H H H H H -CH2- (eeee) 197—199°C
193 H H Cl H H H -ch2- (dd) 171—173°C
194 H H Cl H H H -CHr (ffff) 123-125°C
195 H H H H H H -ch2- (gggg) 170-171°C
Folyékony (I) általános képletű hatóanyagok formálása
4. Emulziókoncentrátum
tömeg %
a) b) c)
Hatóanyag(I. táblázatból, 7. sz. vegyület 25 40 50
kalcium-dodecil-benzolszulfonát 5 8 6
ricinusolaj-polietilén-glikol-éter (36 mól (AeO) 5
tributil-fenil-polietilén-glikol-éter (30 mól) (AeO) 14 4
ciklohexanon _ 15 20
xilol-elegy 65 25 20
Szilárd (I) általános képletű hatóanyagok formálása 8. Permetezőpor
Hatóanyag (I. táblázatból,
1. sz. vegyület) nátrium-ligninszulfonát nátrium-lauril-szulfát nátrium-diizobutil-naftalinszulfonát oktil-feníl-polietilén-glikol-éter (7 -8 mól AeO) nagydiszperzitású kovasav kaolin
a) tömeg %
b) c)
25 50 75
5 5 —
3 - 5
- 6 10
_ 2 _
5 10 Í0
62 27 —
A fenti koncéntrátumokból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
A hatóanyagot az adalékanyaggal jól elkeverjük, és megfelelő malomban alaposan elkeverjük. így olyan permetezőport kapunk, mely vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható.
9. Emulziókoncentrátum
5. Oldat tömeg % tömeg %
a) b) c) d)
Hatóanyag (I. táblázatból,
13. sz. vegyület) 80 10 5 95
etilén-glikol-monometil-
-éter 20 __ _
polietilén-glikol MS 400 — 70 — _
N-metiI-2-pirrolidon — 20 — —
epoxidált kókuszolaj — — 1 5
benzin (forráspont
160-190°C) - - 94 -
Az így előállított oldatok alkalmasak a legkisebb cseppekben történő permetezésre is.
Hatóanyag(1. táblázatból,
17. sz. vegyület 10 ok tilfe nol-polietilén-gli kol-éter (4-5 mól AeO) 3 kalcium-dodecil-benzolszulfonát 3 rlcínusolaj-poliglikol-éter 4 (35 mól AeO) ciklohexanon 30 xilol-elegy 50
A fenti koncentrátumból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
Szó ró por
6. Granulátum tömeg % a) b)
Hatóanyag (. táblázatból,
7. sz. vegyület 5 10 kaolin 94 — nagydiszperzitású kovasav 1 — attapulgit - 90
A hatóanyagot metilén-kloridban oldjuk, a hordozóra felpermetezzük, majd az oldószert vákuumban lepároljuk.
7. Szórópor tömeg % a) b)
Hatóanyag (I. táblázatból,
7. sz. vegyület) 5 8 talkum 95 kaolin — 92
Használatra közvetlenül alkalmas porozószert kapunk, ha a hatóanyagot a hordozóanyagokkal elkeverjük és megfelelő malomban alaposan eldörzsöljük
11. Extrudált granulátum
tömeg %
tömeg % Hatóanyag (1. táblázatból,
a) b)
55 7. sz. vegyület) 10
2 5 nátrium-ligninszulfonát 2
1 5 karhoximetil-cellulóz 1
97 kaolin 87
Hatóanyag (I. táblázatból,
7. sz. vegyület) nagydiszperzitású kovasav talkum kaolin - 90
A hordozóanyagok és a hatóanyag alapos eldőrzsölésével használatra kész porozószert nyerünk.
A hatóanyagot az adalékanyagokkal elkeverjük, eldörzsöljük, és vízzel megnedvesítjük. Az így kapott elegyet extrudáljuk, majd levegőáramban szárítjuk.
12. Réteges granulátum tömeg %
Hatóanyag (I. táblázatból,
7. sz. vegyület) 3 polietilén-glikol (MS 200) 3 kaolin 94
Az alaposan eldörzsölt hatóanyagot keverőben a polietilén-glikolra megnedvesített kaolinnal egyenletesen felhordjuk. Ily módon pormentes, réteges granulátumot kapunk
13. Szuszpenziókoncentrátum
Hatóanyag (I. táblázatból, 7. sz. vegyület) tömeg % 40
eiilén-glikol 10
nonil-fenol-polietilén-glikol-éter (15 mól AeO) 6
náirium-iigninszulfonát 10
karboxi-nietil-cellulóz 1
37%-os, vizes formaldehid-oldat 0,2
szilikonolaj, (75%-os, vizes emulzió formájában) 0,8
víz 32
Az alaposan eldörzsölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan elkeverjük. így olyan szuszpenziókoncentrátumot kapunk, melyből vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációszuszpenzió előállítható.
Biológiai példák
14. példa
Tankkeverék kikelés utáni alkalmazása árpán és búzán
0,1 1 földet tartalmazó műanyag edényekbe árpa vagy búza magokat vetettünk és melegházban tartottuk azokat. Miután a növények 2-3 leveles állapotba kerültek, 100 kg/ha-nak megfelelő mennyiségű, a vizsgálandó antidotumot és a 2-/4-(3,5-diklór-piridiI-2-oxi)-fenoxi/-propionsav-2-propinil-észter lierbicidet tartalmazó tankkeverékkel megpermeteztük. A tankkeveréket a 29a. és 29b. példa szerinti készítményből vízzel való hígítással készítettük. A kezelés után 20 nappal az antidotum védőhatását %-ban kifejeztük. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázatok szemléltetik.
II. Táblázat
Kísérleti eredmények árpán (150 kg/ha-nak megfelelő vetőmag) 29a példa szerinti permetezőporból készített tankkeverék)
Anti- dotum sor- száma Anti- dotum dózis, kg/ha Herbicid dózis, kg/ha Relatív védőhatás, % Tankkeverék
Anti. dotum Herbi- cid
7 0,5 0,5 38 0,5 0,5
13 0,5 0,5 • 25 0,5 0,5
III. Táblázat
Kísérleti eredmények búzán (150 kg/ha-nak megfelelő vetőmag)
19b. példa szerinti permetezőporból készített tankkeverék
Anti- Anti- Herbicid Relatív Tankkeverék, t%
dotum dotum dózis, védőita- Anti- Herbi-
sorszáma dózis kg/ha lé dotum cid
1 1,5 0,75 38 1,5 0,5
2 1,5 0,75 50 1,5 0,5
3 1,5 0,75 50 1,5 0,5
4 1.5 0,75 38 1,5 0,5
5 1,5 0,75 50 1.5 0,5
6 1,5 0,75 50 1,5 0,5
7 1,5 0,75 38 1,5 0,5
8 1,5 0,75 50 1,5 0,5
9 1,5 0,75 25 1,5 0,5
10 1,5 0,75 50 1,5 0,5
11 1,5 0,75 50 1,5 0,5
12 1,5 0,75 50 1,5 1,5
13 1,5 0,75 50 1,5 0,5
15 1,5 0,75 50 1,5 0,5
19 1,5 0,75 38 1,5 0,5
15. példa
Áztatátos rizskezelés, herbicid kikelés előtt alkalmazva
Rizsmagokat 48 órán át áztattunk az antidotum 100 ppm koncentrációjú oldatában, miáltal a megduzzadt magok súlya megduplázódott. Ezután a magokat körülbelül 2 órán át szárítottuk, amíg azok már nem tapadtak. 27 x 17 x 12 cm méretű műanyag tartályokat a peremüktől számított 2 cm-ig homokos agyaggal töltöttünk meg. Az előzőek szerint kezelt magokat a talaj felületére helyeztük (150 kg/ha mennyiségben) és csak egész enyhén borítottuk ‘'ölddel. A földet nedves, de nem elárasztott állatpctban tartottuk. Ezután permeteztük a talaj felületére a 2-klór-2’,6-dietil-N-[2 -(n-propoxi)-etil j-acetmilid hígított oldatát. A vízfelület magasságát a növények növekedésétől függően fokozatosan emeltük. A herbicid adagolásától számított 18. napon megállapítottuk az antidotum védőhatását, és azt százalékosan értékeltük, összehasonlításként a kizárólag herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontroünövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
IV. Táblázat
Antidotum Antidotum Herbi- Rela-
torszáma ppm kg/ha cid tív vé-
kg/ha dóhatás,
%
1 100 15 0,25 50
8 100 15 0,25 38
16. példa
T ankkeverék kikelés előtti alkalmazása szóján cm felső átmérőjű cserepeket homokos agyaggal töltöttünk meg, és „Hark fajtájú szójamagokat ültettünk bele. A magokat földdel borítottuk, majd az antidotumot és a herbicidként alkalmazott 4-amino-6-(terc-butil)-4,5-dihidro-3-(metil-tio)-l,2,4-triamir.-5-on-t tartalmazó híg oldatot tankkeverékként permeteztük a talaj felületére. A kezelést 100 kg/ha-nak
-101 megfeleld mennyiségű olyan tankkeverékkel végeztük, melyet a 29b. példa szerinti készítményhez hasonló összetételű permetezőpor vizes hígításával készítettünk. A herbicid adagolását követő 21. napon megállapítottuk az antidotum védőhatását és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, illetve a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.
V. Táblázat
Anti- Anti- Herbicid, Relatív Tankkeverék t%
dotum dotum, kg/ha védőha- Anti- Herbicid
sorszáma kg/ha tás, % dotum
17 1,5 0,75 '38 1,5 0,5
17. példa
Kukorica csávázása, herbicid kikelés utáni alkalmazása
.. mellett
Üvegedénybe helyeztük „LG 5” fajtájú kukorica vetőmagot, valamint a 8b. példa szerinti 50 t%-os permetezőpor formában levő antidotum készítményt három adagolásban (1,2 és 4 g antidotum/kg mag), majd rázással és forgatással alaposan összekevertük őket. 11 cm felső átmérőjű műanyag cserepekbe földet töltöttünk, és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd az N-/2<2-butenil-oxi)-feni!-szu]fonil/-N -(4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il)-karbamidot, mint 0,5 t%-os tankkeveréket kikelés után permeteztük a talajra. A herbicid adagolását követő 18. napon meghatároztuk az antidotum védőhatását és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlító anyagként a kizárólag herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
VI. Táblázat
Herbicid 1,5 1,0 0,5 kg/ha
7. sz. antidotum 421421421 relatív védőhatás % 25 38 38 50 63 50 25 25 25
18. példa
Kukorica csávázása, herbicid kikelés előtti alkalmazása mellett,,
Üvegedénybe helyeztünk „LG 5” kukorica vetőmagot, valamint a 8b. példa szerinti 50 t%-os permetezőpor formában levő antidotum készítményt (1 g antidotum/1 kg mag) és rázással és forgatással alaposan összekevertük. 11 cm felső átmérőjű műanyag cserepeket földdel töltöttünk fel, és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd az N-/2-(2-butenil-oxi)-fenil-szulfenil/-N -(4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il)-karbamidot 0,5 t%-os tankkeverékként kikelés előtt adagoltuk a talajfelületre. A herbicid adagolását követő 18. napon meghatároztuk az antidotum védőhatását és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti.
VII. Táblázat
Antidotum Anti- Herbicid, Relatív védőhatás, sorszáma dotum, kg/ha % g/kg vetőmag 7 1 1,0 25
19. példa
4rpa vetőmag csávázása, a herbicid kikelés előtti
.. alkalmazása mellett
Üveg tartályba helyeztünk árpa vetőmagot, valamint a 8b. példa szerinti 50 t%-os permetezőpor formában levő antidotum készítményt három adagolásban (0,125 g, 0,25 g és 0,5 g/kg mag), majd keveréssel és rázással alaposan összekevertük. 25 x 17 x 12 cm méretű műanyag edényeket homokos agyaggal töltöttünk meg és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd kikelés előtt az N-(2-klór-fenil-szulfonil)-N -(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid herbicidet tartalmazó 0,5%-os tankkeverékkel permeteztük be a talaj felületét. A herbicid adagolását követő 21. napon megállcpítottuk az antidotum védőhatását, és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a kizárólag herbiVIII. Táblázat
Antidotum Antidotum Herbicid Relatív
sorszáma g/kg vetőmag kg/ha védőhatás %
0,5 1,0 63
7 0,25 1,0 63
0,125 1,0 63
0,5 0,5 75
7 0,25 0,5 75
0,125 0,5 75
0,5 0,25 63
7 0,25 0,25 75
0,125 0,25 63
0,5 0,125 63
7 0,25 0,125 63
0,125 0,125 50
20. példa
Búza vetőmag csávázása a herbicid kikelés előtti alkalmazása mellett
Uvegtartályba búza vetőmagot, valamint a 8b. példa szerinti 50 t%-os permetezőpor formában lévő vizsgálandó antidotumot (0,5 g és 1 g/kg mag adagolásban) helyeztünk, és azokat rázással és keveréssel alaposan összekevertük. 25 x 17 x 12 cm méretű műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd kikelés előtt a talaj felületét a herbiciddel, azaz N-(2-klór-feni]-szulfonil)-N -(4-metoxi-6-rrctil-l,3,5-triazin-2-il)-karb amiddal, mint 0,5 t%-os tankkeverékkel permeteztük be. A herbicid felvitelét követő 21. napon az antidotum védőhatását megállapítottuk* és %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrolinövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti:
-111
IX. Táblázat
Antidotum Antidotum, Herbicid Relatív
sorszáma g/kg vető- kg/ha védőhatás
mag %
1 1,5 38
0.5 1,5 38
7 1 1,0 25
0,5 1,0 25
21. példa
Árpa vetőmag csávázása a herbicid kikelés utáni alkalmazása mellett
Uvegtartályba árpa vetőmagot, valamint az 50%-os permetezőpor (8b példa) formában lévő vizsgálandó antidotumot (0,5 g, 1 g és 2 g/kg mag adagolásban) helyeztük, és azokat keverve és rázatva alaposan elkevertük. 25 x 17 x 12 cm rrléretű műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd kikelés után herbicidként N-(2-klór-fenil-szulfoníl)-N -(4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il)-karbamiddal kezeltük a talajt. A herbicid felvételét követő
21. napon megállapítottuk az antidotum védőhatását és %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak her-
biciddel kezelt növények, valamint a teljesen keze-
letlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredmé-
nyékét az alábbi táblázat mutatja:
X. Táblázat
Antidotum Antidotum Herbicid Relatív
sorszáma g/kg vető- kg/ha védőhatás,
mag %
2 1,5 50
7 1 1,5 50
0,5 1,5 63
2 1,0 63
7 1 1,0 63
0,5 1,0 63
2 0,5 38
7 1 0,5 38
0,5 0,5 38
22. példa
Búza vetőmag csávázása a herbicid kikelés utáni alkalmazása mellett
Üveg tartályba búza vetőmagot, valamint 50%-os permetezőpor (8b. példa) formában lévő vizsgálandó antidotumot (0,5 g, és 1 g/kg adagolásban) helyeztük, és rázatással és keveréssel alaposan összekevertük. 25 x 17 x 12 cm méretű műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd kikelés után herbicidként 0,5 t%-os tapkkeverékként elkészített N-(2-klór-feni]-szulfonil)-N -(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamidot permeteztünk. A herbicid adagolását követő 21. napon meghatároztuk az antidotum védőhatását és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, illetve a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat szemlélteti:
XI. Táblázat
Antidotum Antidotum Herbicid, Relatív
sorszáma g/kg vető- kg/ha védőhatás,
mag %
1 1,0 25
7 0,5 1,0 25
23. példa
Tankkeverék kikelés utáni alkalmazása kukoricán cm felső átmérőjű műanyag cserepébe 0,5 1 földet töltöttünk, majd a földbe „LG 5 fajtájú k ikorica vetőmagot ültettünk, és az edényeket melegházba helyeztük. A magokat földdel fedtük be, majd az edényeket kikelés után a vizsgálandó antidotum és a herbicid N-[2-(2-butenil-oxi)-fenil-szulfonil]-(4-metoxi-6-metil-l ,3,5 triazin-2-il)-karbamid egyenként 0 5 t% mennyiséget tartalmazó, tankkeverékével kezeltük. A kezelést követő 18. napon meghatároztuk az antidotum védőhatását, és azt %-os értékben fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel Kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontra llnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg:
XII. Táblázat
Antidotum Antidotum, Herbicid, Relatív sorszáma kg/ha kg/ha védőhatás, %
1,0 1,0 38
24. példa
Rizs vetőmag csávázása, a herbicid kikelés előtti alkalmazása mellett
Uvegtartályba rizs vetőmagot, 50 t%-os permetezőpor (8b példa) formában lévő vizsgálandó antide tumot (0,2 g, 0,3 g és 0,6 g/kg mag adagolásban) helyeztük, és rázatással és keveréssel alaposan összekevertük. 47 x 29 x 24 cm méretű tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítottuk, majd a talaj felületét a herbicid, (0,5 t%-os tankkeverékkérit elkészített 2-[4í3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-pi opionsav-2-propil-észter oldatával permeteztük be. A vetés után 20 nappal, amikor a növények háromleveles állapotot értek el, a talaj felületét 4 cm magasságban vízzel borítottuk. A herbicid adagolását követő 30. napon meghatároztuk az antidotum védőha ását és %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
XIII. Táblázat
Antidotum Antidotum, Herbicid, Relatív vé-
sorszáma g/kg vető- kg/ha dőhatás,
mag %
0,6 0,25 50
7 0,3 0,25 50
0,2 0,25 38
25. példa 25. példa
Rizs vetőmag csávázása, a herbicid kikelés előtti alkalmazása mellett
Uvegtartályba IR-36 fajtájú rizs vetőmagot, valamint 50 t%-os permetezőpor (8b. példa) formában levő vizsgálandó antidotumot (0,2 g, 0,3 g és 0,6 g/kg mag adagolásban) helyeztük, és keveréssel és rázással alaposan összekevertük őket. 47 x 29 x 24 cm méretű műanyag tartályokat homokos agyaggal töltöttünk meg, és elültettük a csávázott magokat A magokat ezután földdel borítottuk, majd a talaj felületét a herblcjddel 2/4-(3,5-illklór-piridi])-121
-2-oxl)-fcnoxi/-propionsav-2-propinil-észter oldattal permeteztük be. 18 nappal az ültetés után meghatároztuk az antidotum védőhatását és %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
XIV. Táblázat
Antidotum Antidotum Herbicid Relatív
sorszáma g/kg vető- kg/ha védőhatás,
mag %
0,6 0,25 30
7 0,3 0,25 50
0,2 0,25 38
26. péída
Tankkeverék kikelés utáni alkalmazása búzán 11 cm felső átmérőjű műanyag cserepeket
0,3 1 földdel töltöttünk meg, és „Farnese’ fajtájú búzát vetettünk beléjük. A magokat földdel borítottuk, majd a cserepeket melegházba helyeztük. Kikelés után a növényeket a vizsgálandó antidoturp és a herbicid, a /2-klór-4-(trifluor-metil)-fenil/-/3 -(oxazolin-2 -il)-4 -nitro-fenil/-éter három különböző, 100 kg/ha-nak megfelelő mennyiségű tankkeverékével permeteztük be. A tankkeveréket a 29a, b és c példa szerinti készítményhez hasonló összetételű permetezőporból vízzel való hígítással készítettük. Az adagolást követő 20. napon meghatároztuk az antidotum védőhatását, és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
XV. Táblázat
Antidotum Antidotum, Herbicid, Relatív
sorszáma kg/ha kg/ha védőhatás, %
0,25 0,25 25
13 0,125 0,25 25
0,25 0,125 25
13 0,125 0,125 25
0,062 0,125 25
XVI. Táblázat
Antidotum Antidotum, Herbicid, Relatív sorszáma kg/ha kg/ha védőhatás, %
0,125 0,060 25
28. példa
Köles vetőmag csávázása, a herbicid kikelés előtti alkalmazása mellett
Uvegtartályba „Fűnk G 623„ fajtájú köles magot, valamint 50%-os permetezőpor (8b. példa) formában levő vizsgálandó antidotumot (0,5 g, 1 g és 2 g/kg mag adagolásban) helyeztünk és rázással és keveréssel alaposan összekevertük, 11 cm felső átmérőjű műanyag cserepeket földdel töltöttünk meg, és elültettük a csávázott magokat. A magokat földdel borítoitul^, majd a talaj felületét N^2-klór-fenil-szulfonil)-N -(4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il)-karbamjd (A) vagy N-(2-/metoxj-karbonil/-fenil-szulfonil)-N -(4-6-dimetil-pirimidin-2-il)-karbamid (B) oldattal permeteztük be. A herbicid alkalmazását követő 18. napon megállapítottuk, az antidotum védőhatását, és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
XVII. Táblázat
Herbicid Antidotum Relatív
le dózis sor- dózis védő-
kg/ha száma g/kg vetőmag hatás, %
0,062 7 2 1 0,5 12,5 25 25
0,031 7 2 1 0,5 25 38 50
0,015 7 2 1 0,5 50 63 63
0,062 7 2 1 0,5 38 38 25
0,031 7 2 1 0,5 50 38 25
0,015 7 2 1 0,5 50 50 50
27. példa
Tankkeverék kikelés utáni alkalmazása búzán 11 cm felső átmérőjű műanyag cserepeket
0,5 1 földdel töltöttünk meg, és „Famese’ fajtájú búzát ültettünk át. A magokat földdel borítottuk, majd az edényeket melegházba helyeztük. Kikelés után a növényeket a vizsgálandó antidotum és a herbicid, 2-[4-(5-/trifluor-meti]/-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-n-butil-észter egyenként 0,5 t% mennyiségét tartalmazó tankkeverékével kezeltük. A kezelést követő 20. napon meghatároztuk az antidotum védőhatását, és azt %-ban fejeztük ki. összehasonlításként a csak herbiciddel kezelt növények, valamint a teljesen kezeletlen kontrollnövények szolgáltak. Az eredményeket az alábbi táblázat mutatja:
(I) képletű antidotumot és herbicidet tartalmazó (I) képletű antidotumot és herbicidet tartalmazó készítmény (%)
29 Permetezőpor Antidotum hatóanyag (I. táblázatból 7. sz. a) b) c)
vegyület) 40 50 25
2-/4-(3,5-diklór-piridiI-
-2 -oxi)-fenoxi/-proplon-
sav -2-propinil-észter
(herbicid) 40 25 50
nátrium-lauril-szulfát 8 5 5
nátrium-diizobutll-
-naftalin-szulfonát 8 10 10
nagydiszperzitású kovasav 9 10 10
-131
A hatóanyagot az adalékanyagokkal jól elkeverjük, és megfelelő malomban alaposan megőröljük, így olyan permetezőport kapunk, mely vízzel bármely kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható.

Claims (14)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Készítmény herbicidek, így piridil-oxi-fenoxl-proplonsav-észter származékok, N-(fenil-szulfonil)-N’-triazinil- (vagy pirimidilj-karbamidok, N-(alkoxi-alkil)-N-(klór-acetil)-2,6-dialkil-anilinok, 1,2,4-triazin-származékok vagy difenil-éter-származékok fltotoxikus hatásának csökkentésére, azzal jellemezv e, hogy 0,5—75 tömeg%-ban (I) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz, a képletben Rí és R3 hidrogén- vagy halogénatom,
    R2, R4 és R9 hidrogénatom,
    Re hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport.
    A metiléncsoport és
    Z cianocsoport, (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, e képletben E jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-aminovagy halogénatommal adott esetben helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    0,5—25 tömeg% adalékanyaggal, így hígító- vagy töltőanyaggal, előnyösen kaolinnal, attapulgittal, xilollal, emulgeátorokkal és nedvesítőszerekkel, előnyösen nátrium-szulfáttal, nátrium-diizobutil-naftalinszulfáttal, oktil-fenol-poli(etilénglikol-éterrel, együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy hatóanyagként olyan 8-oxi-kinolin-származékot tartalmaz, melynek (I) általános képletében
    Rí hidrogénatom, klór-, bróm- vagy jódatom,
    Rj hidrogénatom,
    R3 hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, R4 hidrogénatom,
    R5 hidrogénatom,
    R6 hidrogénatom vagy metilcsoport,
    A metiléncsoport és
    Z cianocsoport, (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, ahol
    E 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport vagy 1-3 klór- vagy brómatommal szubsztituált í-3 szénatömos alkilcsoport,
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 1 1 e m ez ve, hogy hatóanyagként olyan 8-oxi-származékot tartalmaz, melynek (I) általános képletében
    Rj hidrogén-, klór-, bróm- vagy jódatom,
    Rj hidrogénatom,
    R3 hidrogén- vagy klóratom,
    R4 és R5 hidrogénatom,
    R6 hidrogénatom vagy metilcsoport,
    A metiléncsoport és
    Z cianocsoport, (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, a képletben
    E metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, η-butoxi-, metil-etil-, η-propil-, izopropil·, η-butil-, terc-butil·, izobutil-, klór-metil-, bróm-metil-, 2-klór-etil-, 3-klór-n-propll-, 1,2-diklór-etil-, metíl-amino-, etil-amino-, izopropil-amino-, vagy n-butíl-amino-csoport.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal Jéllé m ez v e, hogy hatóanyagként olyan 8-klnolin-származékot tartalmaz, melynek (I) általános képletében
    Rj hidrogén-, klór-, bróm- vagy jódatom,
    Rj R3, R4, és R6 hidrogénatom,
    R6 hidrogénatom vagy metilcsoport,
    A metiléncsoport és
    Z cianocsoport, (a) képletű vagy (b) általános kép’etű csoport, a képletben
    S klór-metil-csoport, metoxicsoport vagy izopropil -amino-csoport,
  5. 5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-ldór-8-(clario-mt toxi)-kinolint tartalmaz.
    ó. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy hatóanyagként 5-klór-7-jód-8-(ciano-metoxi)-kinolint tartalmaz.
  6. 7. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy hatóanyagként 0-(metoxi-karbonil)-2-(8-kinolin-oxi)-acetamid-oximot tartalmaz.
  7. 8. Hatóanyagként antidotumot és herbicidet tartalmazó készítény, azzal j e 11 e m ez v e, hogy
    0,5 -90 tömeg% összemennyiségű olyan hatóanyagot tartalmaz, amelyben az antidotum (I) általános képlett' 8-oxi-kinolin-származék, a képletben Rj és R3 hidrogén- vagy halogénatom,
    Rj, R4 és R5 hidrogénatom,
    R6 hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, A metiléncsoport és
    Z cianocsoport, (a) képletű vagy (b) általános kép· btű csoport, e képletben E jelentése 14 szénatomos alkoxi-, 14 szénatomos alkíl-amlno-csoport ragy halogénatommal adott esetben helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport, és a herbicid [2-klór4-(trifluor-metil)-fenil}-{3,-(ox3Zolin-2’-il)4’-nitro-fenil]-éter
    4-amino-6-(terc-butil)4,5-dihidro-3-(metil-tio)-l,-2,4-triazin-5-on, (H-l) általános képletű piridil-oxi-fenoxi-propionsav-észter - a képletben
    X,” hidrogén-vagy halogénatomot,
    Xj hidrogénatomot vagy trifluor-metil-csoportot, O;> nitrogénatomot,
    R” 14 szénatomos alkilcsoportot vagy 34 szénatomos alkinilcsoportot jelent vagy (H-2) általános képletű N-(fenil-szulfonil)-N-jriazinil-fvagy pirimidilj-karbamid - a képletben X3 klóratomot, metoxi-karbonü- vagy 2-butenil-oxi-csoportot, _ Olt, nitrogénatomot vagy -CH-csoportoí,
    X4n metilcsoportot,
    Xs ” metil- vagy metoxicsoportot jelent —, és amelyben az antidotumnak a herbicidhez viszonyított tömegaránya 2 :1 és 1 : 2 között van, hígító- vagy töltőanyaggal, emulgeátorral és nedvesítőrzerekkel, előnyösen nátrium-lauril-szulfáttal, nátrium-diizobutil-naftalin-szulfáttal és nagydiszperzitású kovasavval együtt.
  8. 9. A 8. igénypont szerinti Készítmény, azzal j e 1 1 e m ez v e, hogy herbicid hatóanyagként (H-l) általános keletű vegyületet tartalmaz, a képletben X, ’ X2 , 0 és R a 8. igénypontban megadott jelentésű.
    -141
    189 663
  9. 10. A 8. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 11 e m ez v e, hogy herbicid hatóanyagként 2-[4(3,5-dlklór-piridil-2-oxi)-fenoxl}-propionsav-2-propinil-észtert tartalmaz.
  10. 11. A 8. igénypont szerinti készítmény, azzal J e 11 e m ez v e, hogy herbicid hatóanyagként (H-2) ált^ános képletű vegyületet tartalmaz, a képletben X3.O1.X4 és Xs a 8. igénypontban megadott jefentésa.
  11. 12. A 8. igénypont szerinti készítmény, azzal Jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként 5-klór-8(ciano-metoxi)-kinolint és herbicid hatóanyagként 2-!4(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propinil-észtert tartalmaz.
  12. 13. Eljárás (la) általános képletű 8-oxi-kinolin-sz^rmazé^ok előállítására, a képletben
    H1, és R,3 hidrogén- vagy halogénatom,
    R2„R4 és Rj, hidrogénatom,
    R9 hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, A ' -CHj-, -CH2-CH2· vagy CH(CH3)-csoport és Z’ cianocsoport vagy (a) képletű vagy (b) általános képletű csoport, az utóbbiban E jelentése -R7, -ÓR8, -SR9 vagy -NRi0Rn általános képletű csoport, ahol
    R7 benzilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, dihalogén-pirimidil-csoport, halogén-fenil-csoport, tienilcsoport, tetrahidrofurilcsoport, halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-7 szénatomos alkilcsoport,
    R8 fenilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, vagy halogénatommal adott esetben szubsztituált 1-7 szénatomos alkilcsoport,
    R9 1-7 szénatomos alkilcsoport,
    Rio 1-7 szénatomos alkilcsoport, vagy trifluor-metil-csoporttal egyszeresen vagy halogénatommal egy- vagy kétszeresen adott esetben helyettesített fenilcsoport,
    Rii hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport azzal a megkötéssel, hogy abban az esetben ha R, , R2 , R4 , Rj és R6 Jelentése hidrogijnatom, R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom és
    5 Z jelentéje cianocsoport vagy (a) képletű csoport, akkor A jelentése -CH2-csoporttól eltérő, azzal jellemezve, hogy
    a) olyan (la) általános képletű vegyületek előállításra, ajiol , , ,
    1 n Ri , Rí . r3 > r4 . Rs .és Rft 8 fent megadott, 1 u A, -CH2- vagy -CH(CH3) képletű csoport, és
    Z cianocsoport, (EQ általános, képletű e-oxi-kipolin-származékot, ahol Rí ’, R2 , R3’, R4 , Rs >é” R6 a fent megadott, (IV) általános képletű a-halogén-acetonitrillel
  13. 15 vagy -propionitrillel reagáltatunk, ahol Hjil halogénatomot jelent és A a fent megadott, vagy
    b) olyan (la) általános képletű vegyületek előállítására, ahol , , , ,
  14. 20 Rj , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , és A a fent megadott, és
    Z (a) képletű amidoximcsoport, olyan (la) általános képletű 8-oxi-kinolin-származékot mejynek képletébe^ , ,
    2g Rj , R2 , R3 , R4 , Rs , R6, és A a fent megadott és Z cianocsoport, hidroxil-aminnal vagy a hidroxil-amin valamely savval alkotott sójával reagáltatunk, vagy
    c) olyan (la) általános képletű vegyületek előállítására, ahol , , , , ,
    30 Rí’, Rí ’, R3’, R4’, R5 , Rg’ és A az (la) általános képletnél megadott jelentésű, és Z (b) általános képletű acüezett amidoximcsoport, a képletben
    E az (la) általános képletnél megadott jelentésű, olyan (la) általános képletű 8-oxi-kinolin-származé35 kot, ahol a képletben , ( ,
    Rí , Rí , R3 , R4 , Rs , Re , és A a fent megadott
    Z’ (a) képletű amidoximcsoport, acilezünk.
HU83533A 1982-02-17 1983-02-16 Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives HU189663B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH98082 1982-02-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU189663B true HU189663B (en) 1986-07-28

Family

ID=4199670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU83533A HU189663B (en) 1982-02-17 1983-02-16 Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives

Country Status (26)

Country Link
US (7) US4623727A (hu)
EP (1) EP0086750B1 (hu)
JP (1) JPS58152802A (hu)
KR (1) KR900009009B1 (hu)
AR (1) AR240932A1 (hu)
AT (1) ATE28116T1 (hu)
AU (1) AU563387B2 (hu)
BR (1) BR8300750A (hu)
CA (1) CA1197846A (hu)
CS (1) CS246058B2 (hu)
DD (2) DD218888A5 (hu)
DE (1) DE3372319D1 (hu)
DK (1) DK162367C (hu)
ES (1) ES8503211A1 (hu)
GB (1) GB2121403B (hu)
GR (1) GR79561B (hu)
HU (1) HU189663B (hu)
IL (1) IL67915A0 (hu)
MA (1) MA19709A1 (hu)
NZ (1) NZ203301A (hu)
PH (1) PH22043A (hu)
PL (1) PL142523B1 (hu)
PT (1) PT76244B (hu)
TR (1) TR21433A (hu)
ZA (1) ZA831041B (hu)
ZW (1) ZW4283A1 (hu)

Families Citing this family (343)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
EP0094349B1 (de) * 1982-05-07 1994-04-06 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4749406A (en) * 1983-10-18 1988-06-07 Ciba-Geigy Corporation Quinoline derivatives and compositions thereof for the protection of cultivated plants
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
EP0159287B1 (de) * 1984-03-15 1989-10-11 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DD281379A5 (de) 1985-02-14 1990-08-08 Ciba Geigy Ag,Ch Verfahren zur herstellung von neuen chinolinderivaten
DE3680212D1 (de) * 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0258184A3 (de) * 1986-08-13 1988-11-30 Ciba-Geigy Ag Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
US5258356A (en) * 1989-03-11 1993-11-02 Basf Aktiengesellschaft Substituted 1,8-naphthyridines, their preparation and their use as antidotes
US5281572A (en) * 1990-02-15 1994-01-25 Basf Aktiengesellschaft Bichromorphic methine and azamethine dyes and process for transferring them
US5214140A (en) * 1990-02-15 1993-05-25 Basf Aktiengesellschaft Bichromophoric methine and azamethine dyes and process for transferring them
DE4014171A1 (de) * 1990-05-03 1991-11-07 Basf Ag Cyanochinolinverbindungen
EP0492366B1 (de) * 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
JPH06508626A (ja) 1991-06-29 1994-09-29 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト 除草剤および解毒剤よりなる新規な混合物
TW259690B (hu) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4440354A1 (de) * 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19638233A1 (de) * 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
US6137097A (en) 1999-08-13 2000-10-24 Smith; Rose Mary Resizable microwave oven liner apparatus and method
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2206703A1 (de) * 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10146590A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
EP1592674B1 (en) 2003-02-05 2014-03-05 Bayer CropScience AG Amino 1, 3, 5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof and their use as herbicides and plant growth regulators
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
US7160101B2 (en) * 2003-03-20 2007-01-09 Mold-Masters Limited Apparatus for heating a nozzle with radiant energy
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE502005008105D1 (de) 2004-03-27 2009-10-22 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombination
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
RS51063B (sr) * 2005-06-04 2010-10-31 Bayer Cropscience Ag. Koncentrat uljne suspenzije
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
WO2010042163A2 (en) * 2008-10-06 2010-04-15 The Johns Hopkins University Quinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, human methionine aminopeptidase, and sirt1, and methods of treating disorders
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
ES2632567T3 (es) 2009-03-11 2017-09-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
JP5892927B2 (ja) 2009-05-19 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 除草活性を有するスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
BR112012015697A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CN102762725A (zh) 2009-12-23 2012-10-31 拜尔知识产权有限公司 耐受hppd抑制剂型除草剂的植物
UY33141A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
ES2658990T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
UY33140A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
CN102834378B (zh) 2010-02-10 2016-07-06 拜耳知识产权有限责任公司 联苯基取代的环状酮-烯醇
ES2545113T3 (es) * 2010-02-10 2015-09-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica
TW201139625A (en) 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US20110218103A1 (en) 2010-03-04 2011-09-08 Bayer Cropscience Ag Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2555619A2 (de) 2010-04-06 2013-02-13 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
BR112012025848A2 (pt) 2010-04-09 2015-09-08 Bayer Ip Gmbh uso de derivados do ácido (1-cianociclopropil) fenilfosfínico, os ésteres do mesmo e/ou os sais do mesmo para aumentar a tolerância de plantas a estresse abiótico.
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
PL2611300T3 (pl) 2010-09-03 2016-10-31 Podstawione skondensowane pochodne dihydropirymidynonów
BR112013006612A2 (pt) 2010-09-22 2017-10-24 Bayer Ip Gmbh uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
CA2815272A1 (en) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Novel substituted picolinic acids, salts and acid derivatives thereof, and use thereof as herbicides
CN103339096A (zh) 2010-11-02 2013-10-02 拜耳知识产权有限责任公司 苯基取代的二环辛烷-1,3-二酮衍生物
EP2645856A1 (en) 2010-12-01 2013-10-09 Bayer Intellectual Property GmbH Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield
KR20140037804A (ko) 2010-12-16 2014-03-27 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 6-(2-아미노페닐)피콜리네이트 및 제초제로서의 그의 용도
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
CA2827159A1 (en) 2011-02-15 2012-08-23 Ruth Meissner Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
CA2827398A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
AU2012222517B2 (en) 2011-03-01 2016-09-22 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
CA2830090C (en) 2011-03-15 2019-07-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicide safener compositions
JP2014516919A (ja) 2011-03-18 2014-07-17 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 置換された４−シアノ−３−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−フェニルブタン酸化合物、それの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用
EP2693878B8 (de) 2011-03-18 2018-08-29 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US9078446B2 (en) 2011-03-25 2015-07-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to HPPD inhibitor herbicides
MX2013010821A (es) 2011-03-25 2013-10-17 Bayer Ip Gmbh Uso de n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas para combatir plantas no deseadas en areas en plantas de cultivo transgenicas tolerantes a los herbicidas inhibidores de la hppd.
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
JP2014520776A (ja) 2011-07-04 2014-08-25 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用
EP2731933B1 (de) 2011-07-15 2015-09-30 Bayer Intellectual Property GmbH 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
JP6042433B2 (ja) 2011-08-11 2016-12-14 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ １，２，４−トリアゾリル置換されたケトエノール類
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
AR087874A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de acilsulfonamidas para mejorar el rendimiento de las plantas
WO2013037956A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
BR112014005990B1 (pt) 2011-09-16 2019-12-31 Bayer Ip Gmbh método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas
EP2757886A1 (de) 2011-09-23 2014-07-30 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EA025426B1 (ru) 2011-10-31 2016-12-30 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Замещенные 4-циано-3-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутаноаты, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
AU2012357896B9 (en) 2011-12-19 2016-12-15 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
CN104203925A (zh) 2012-03-29 2014-12-10 拜耳知识产权有限责任公司 5-氨基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
EA201590482A1 (ru) 2012-09-05 2015-07-30 Байер Кропсайенс Аг Применение замещенных 2-амидобензимидазолов, 2-амидобензоксазолов и 2-амидобензотиазолов или их солей в качестве биологически активных веществ против абиотического стресса растений
JP6153619B2 (ja) 2012-10-19 2017-06-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト カルボキサミド誘導体を含む活性化合物の組み合わせ
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
BR112015012926A2 (pt) 2012-12-05 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag uso de 1-(aril etinil)-, 1-(heteroaril etinil)-, 1-(heterociclil etinil)- substituído e 1-(cicloalquenil etinil)-ciclohexanóis como agentes ativos contra o estresse abiótico da planta
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
BR112015019662A2 (pt) 2013-02-19 2017-07-18 Bayer Cropscience Ag uso de protioconazol para induzir respostas de defesa do hospedeiro
HUE044365T2 (hu) 2013-03-05 2019-10-28 Bayer Cropscience Ag Kloquintocet-mexilt tartalmazó kombinációk alkalmazása növények hozamának javítására
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
UA122330C2 (uk) 2014-12-22 2020-10-26 Міцуі Аґрисайенс Інтернешнл С.А./Н.В. Рідкі гербіцидні композиції, які містять похідні сульфонілсечовини
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
HUE043981T2 (hu) 2016-06-21 2019-09-30 Battelle Uk Ltd Folyékony szulfonil-karbamidot és lítiumsót tartalmazó herbicid készítmények
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
CN109790150A (zh) 2016-08-11 2019-05-21 拜耳作物科学股份公司 取代的吡唑啉基衍生物、其制备方法及其作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途
CN109640653A (zh) 2016-08-30 2019-04-16 拜耳作物科学股份公司 减少作物损害的方法
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
BR112019012567A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-26 Bayer Ag azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
EP3558986A1 (de) 2016-12-22 2019-10-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2017379281A1 (en) 2016-12-22 2019-08-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryl pyrrolones and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
KR20190116987A (ko) 2017-02-13 2019-10-15 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 치환된 벤질-4-아미노피콜린산 에스테르 및 피리미디노-4-카복실산 에스테르, 그의 제조 방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이들의 용도
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
JP7107962B2 (ja) 2017-04-05 2022-07-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ２－アミノ－５－オキシアルキル－ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を防除するためのその使用
EP3618620A1 (de) 2017-05-04 2020-03-11 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate
WO2019007795A1 (en) 2017-07-03 2019-01-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft SUBSTITUTED ISOTHIAZOLOPYRIDONES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USE AS HERBICIDES AND / OR PLANT GROWTH REGULATORS
BR112020000085A2 (pt) 2017-07-03 2020-07-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta.
CA3070010A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 3-heteroaryloxy-1h-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances
WO2019016069A1 (de) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020002715A2 (pt) 2017-08-09 2020-07-28 Bayer Aktiengesellschaft formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona
CN111164077B (zh) 2017-08-17 2023-12-19 拜耳公司 除草活性的环戊基羧酸和其酯的3-苯基-5-三氟甲基异噁唑啉-5-甲酰胺
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
JP7220713B2 (ja) 2017-11-20 2023-02-10 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 除草活性二環式ベンズアミド
BR112020010583A2 (pt) 2017-11-29 2020-11-10 Bayer Aktiengesellschaft novos biciclos de isotiazol-azepinona, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de plantas
CN111448194A (zh) 2017-12-04 2020-07-24 拜耳作物科学股份公司 3-氨基-[1，2，4]-三唑衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
US20200390100A1 (en) 2017-12-19 2020-12-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-heterocyclyl- and n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinones and the salts thereof, and the use of same as herbicidal active substances
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
KR20200101392A (ko) 2017-12-19 2020-08-27 신젠타 크롭 프로텍션 아게 치환된 티오페닐 우라실, 이의 염 및 제초제로서의 이의 용도
ES2911000T3 (es) 2017-12-19 2022-05-17 Syngenta Crop Protection Ag Tiofeniluracilos sustituidos, sales de los mismos y el uso de los mismos como agentes herbicidas
JP7217751B2 (ja) 2018-01-25 2023-02-03 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 除草活性を示すシクロペンテニルカルボン酸誘導体の３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類
EP3758486A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
MX2020008917A (es) 2018-02-28 2020-10-01 Bayer Ag Metodo para reducir el da?o al cultivo.
CA3092136A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
CN111770684A (zh) 2018-02-28 2020-10-13 拜耳公司 减少作物损害的方法
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EA202092536A1 (ru) 2018-05-03 2021-03-16 Байер Акциенгезельшафт Водные капсульные суспензионные концентраты, содержащие гербицидное защитное средство, а также пестицидное действующее вещество
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
CN112334446A (zh) 2018-05-15 2021-02-05 拜耳公司 2-溴-6-烷氧基苯基取代的吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
US20210323950A1 (en) 2018-06-04 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active bicyclic benzoylpyrazoles
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
JP2021529820A (ja) 2018-07-16 2021-11-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アクロニフェンとシンメチリンとを含む除草剤混合物
CN112702913A (zh) 2018-07-27 2021-04-23 拜耳公司 用于农用化学品的控释制剂
EP3829298A1 (en) 2018-07-31 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
WO2020058062A1 (de) 2018-09-19 2020-03-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3866599A1 (en) 2018-10-16 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EA202191910A1 (ru) 2019-01-14 2021-11-16 Байер Акциенгезельшафт Гербицидные замещенные n-тетразолил-арилкарбоксамиды
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
BR112021017924A2 (pt) 2019-03-12 2021-11-16 Bayer Ag 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres de ácido ciclopentenil- carboxílico contendo s
JP2022524861A (ja) 2019-03-15 2022-05-10 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 具体的に置換された３－フェニル－５－スピロシクロペンチル－３－ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのその使用
EP3938346A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20230059463A1 (en) 2019-03-15 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-bromo-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-substituted 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
EP3938348A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
US20220169618A1 (en) 2019-03-27 2022-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-heteroarylaminobenzenes and the salts thereof and their use as herbicidal agents
TW202107988A (zh) 2019-05-08 2021-03-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於殺昆蟲劑之高擴散ulv調配物
EP3975720A1 (de) 2019-06-03 2022-04-06 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20220225613A1 (en) 2019-06-14 2022-07-21 Belchim Crop Protection Nv Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide
EP4003975A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4003981A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4005384A4 (en) 2019-07-27 2023-07-19 Qingdao KingAgroot Chemical Compound Co., Ltd. HERBICIDE COMPOSITION CONTAINING A TYPE R PYRIDYLOXYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3153836A1 (en) 2019-09-11 2021-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
AU2020409657A1 (en) 2019-12-19 2022-07-07 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of undesired plant growth
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
WO2021152391A1 (en) 2020-01-29 2021-08-05 Fmc Agricultural Caribe Industries Ltd. Liquid sulfonylurea compositions
EP4097087A1 (de) 2020-01-31 2022-12-07 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN115667231A (zh) 2020-04-07 2023-01-31 拜耳公司 取代的间苯二甲酸二酰胺及其用于除草剂的用途
EP4132917B1 (de) 2020-04-07 2024-01-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CA3179386A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204589A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
EP4143181A1 (de) 2020-04-29 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren sowie deren derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
BR112022022128A2 (pt) 2020-05-27 2022-12-13 Bayer Ag Pirrolin-2-onas especificamente substituídas e seu uso como herbicidas
KR20230029810A (ko) 2020-06-26 2023-03-03 바이엘 악티엔게젤샤프트 생분해성 에스테르 기를 포함하는 수성 캡슐 현탁 농축물
US20230303549A1 (en) 2020-06-30 2023-09-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022043205A1 (de) 2020-08-24 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2023549462A (ja) 2020-10-23 2023-11-27 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト １－（ピリジル）－５－アジニルピラゾール誘導体、及び望ましくない植物成長の防除のためのそれの使用
WO2022117516A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
JP2024506004A (ja) 2021-02-04 2024-02-08 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022200208A1 (en) 2021-03-22 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
JP2024517155A (ja) 2021-04-27 2024-04-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピリダジノン、その塩またはｎ－オキシドおよび除草活性物質としてのそれらの使用
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
IL309609A (en) 2021-06-25 2024-02-01 Bayer Ag (5,4,1-trisubstituted-1H-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy alkyl acids and their derivatives, their salts and their use as herbicides
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3225637A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
CA3228106A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020963A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022330302A1 (en) 2021-08-17 2024-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2023099381A1 (de) 2021-12-01 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthio-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023110813A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
WO2023110656A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023186691A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024073018A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3056790A (en) 1960-01-08 1962-10-02 Wisconsin Alumni Res Found 8-ro-2-quinoline acrylic acid and lower alkyl esters thereof
US3133810A (en) * 1961-04-19 1964-05-19 Monsanto Chemicals Herbicidal compositions
CH408007A (de) * 1962-05-11 1966-02-28 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der Chinolyl-(8)-oxy-essigsäure
CH408006A (de) 1962-05-11 1966-02-28 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Chinolyl-(8)-oxyessigsäurederivaten
US3592920A (en) * 1968-07-22 1971-07-13 Stauffer Chemical Co Method of controlling bacteria and fungi with certain oxime esters
IL37642A0 (en) * 1970-09-10 1971-11-29 Ciba Geigy Ag Di-and tetrahydroquinolyl carbamates,their manufacture and their use as pesticides
JPS4737540U (hu) * 1971-05-22 1972-12-26
DE2601548C2 (de) * 1976-01-16 1984-01-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-[4-(2'-Chlor-4'-bromphenoxy)-phenoxy]-propionsäure und Derivate sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE2617804C2 (de) * 1976-04-23 1985-01-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide
JPS53130427A (en) * 1977-04-18 1978-11-14 Sumitomo Chem Co Ltd Plant growth regulator
EP0003114B1 (de) * 1978-01-18 1982-01-27 Ciba-Geigy Ag Herbizid wirksame ungesättigte Ester von 4-(3',5'-Dihalogenpyridyl -(2')-oxy)-alpha-phenoxypropionsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung
DE2930450A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-iso-chinolin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE2930451A1 (de) * 1979-07-26 1981-02-19 Bayer Ag N-( alpha -chlorpropionyl)-1,2,3,4- tetrahydro-chinaldin, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE3000076A1 (de) * 1980-01-03 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
US4497651A (en) * 1982-02-17 1985-02-05 Basf Aktiengesellschaft Dichloroquinoline derivatives for use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
DK67583A (da) 1983-08-18
PL240582A1 (en) 1984-10-08
DK67583D0 (da) 1983-02-16
AR240932A1 (es) 1991-03-27
GB8303882D0 (en) 1983-03-16
ZW4283A1 (en) 1983-08-31
CA1197846A (en) 1985-12-10
US5045107A (en) 1991-09-03
ES519851A0 (es) 1985-02-16
US4785105A (en) 1988-11-15
EP0086750A2 (de) 1983-08-24
DD218888A5 (de) 1985-02-20
DD208066A5 (de) 1984-03-28
CS246058B2 (en) 1986-10-16
US4758264A (en) 1988-07-19
ES8503211A1 (es) 1985-02-16
DE3372319D1 (en) 1987-08-13
US4623727A (en) 1986-11-18
MA19709A1 (fr) 1983-10-01
US4785106A (en) 1988-11-15
IL67915A0 (en) 1983-06-15
BR8300750A (pt) 1983-11-16
PH22043A (en) 1988-05-13
AR240932A2 (es) 1991-03-27
AU1146383A (en) 1983-08-25
JPS58152802A (ja) 1983-09-10
US4851033A (en) 1989-07-25
AU563387B2 (en) 1987-07-09
US4822884A (en) 1989-04-18
GB2121403A (en) 1983-12-21
JPH0576470B2 (hu) 1993-10-22
DK162367B (da) 1991-10-21
KR900009009B1 (ko) 1990-12-17
ZA831041B (en) 1983-11-30
EP0086750A3 (en) 1984-03-28
PT76244A (de) 1983-03-01
NZ203301A (en) 1986-03-14
GR79561B (hu) 1984-10-30
KR840003617A (ko) 1984-09-15
PT76244B (de) 1986-02-04
PL142523B1 (en) 1987-10-31
ATE28116T1 (de) 1987-07-15
GB2121403B (en) 1985-10-30
EP0086750B1 (de) 1987-07-08
TR21433A (tr) 1984-06-04
DK162367C (da) 1992-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU189663B (en) Compositions containing 8-oxy-quinoline derivatives for diminishing phytotoxicity of herbicides and process for producing 8-oxy-quinoline derivatives
US4128654A (en) 5-Halomethyl-3-phenyl-2-oxazolidinones
CN1044427C (zh) 用带杂环的2－烷氧苯氧基硫酰脲类除草剂除灭杂草的方法
EA001148B1 (ru) Производные пиримидин-4-она
CS245785B2 (en) Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances
HU190702B (en) Herbicide and plant growth regulating compositions containing n-/phenyl-sulphonyl/-n&#39;-pyrimidinyl-and-triazinyl-carbamide derivatives further process for preparing the active substances
HUT60603A (en) Herbicidal compositions comprising n-phenylsulfonyl-n&#39;-heteroaryl urea as active ingredient and process for producing the active ingredients
US4104051A (en) Substituted bromo- or chloro-acetamide herbicides
JPH06508621A (ja) 置換されたピリジン除草剤
CZ284541B6 (cs) Herbicidně účinné pyridinsulfonamidy
US6271177B1 (en) Selective herbicidal composition
CA1240531A (en) Herbicidal compositions
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
JPS63115861A (ja) α−イミノカルボン酸アニリドを含有する除草剤ならびに新規なα−イミノカルボン酸アニリドおよびその製造方法
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
JP2007063290A (ja) 選択的除草性組成物
JPH0228160A (ja) 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途
SK136493A3 (en) Herbicides
JPH0424351B2 (hu)
EP0127469A2 (en) Antidotes for sulfonylurea herbicides
CS244809B2 (en) Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances
JP2997287B2 (ja) ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法
HU208969B (en) Process for preparing 2,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-4-(pyridyl-methylyden amino)-1,2,4-triazine derivatives insecticidal compositions containing the compounds as active ingredients and method for extermination of plantpestiferous insects
JPS6221349B2 (hu)
JPS6038370A (ja) 新規な複素環置換スルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤または植物生長調整剤