JPS60215601A - 栽培植物を保護するためのキノリン誘導体の使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は（４，５−ジヒドロ−４−オキソ−１Ｈ−イミ
ダゾール−２−イル）安息香酸、（４，５−ジヒドロ−
４−オキソ−Ｉ　ｌ−ｌ−イミダゾール−２−イル）ニ
コチン酸及び（４，５−ジヒドロ−４−オキソ−１■■
−イミダゾール−２−イル）キノリンカルボン酸の除草
性誘導体の有否作用から栽培植物を保護するだめのキノ
リンｋ　ｊ＋体の使用方法に関する。

上１３己したイミダゾール訪導体の工うンよ除草剤を施
用すると、例えば除草剤の濃度、施用方法、栽培植物の
ｌ’ｆｆ類、土壌の性質、そして光、温度及び降雨に対
する暴露期間のような気象東件のような要因によって顕
著な損傷が栽培植物に生じるだろう。特に、輪作に２い
て、除草剤に対する抵抗性がないか又は不十分な他の栽
培植物を、除草剤に対する抵抗性を有する栽培植物の後
に生育さぜるとき、ひどい損傷が生じるだろう。

キノリン誘導体を、攻撃的７１良楽の有害作用から栽培
植物を保護するために用いることができることは公告さ
れたヨーロッパ特許第８６７５０号及び第９４３４９号
明細薔から公知である。

驚くことに、（４，５−ジヒドロ−４−オキソ−１１４
−イミダゾール−２−イル）安息香酸、（４，５−ジヒ
ドロ−４−オキシー１Ｈ−イミダソール−２−イル）ニ
コチン＆及ヒ（４，５−ジヒドロ−４−オキシー１１（
−イミダゾール−２−イル）キノリンカルボン酸の除草
性誘明。

体により生じる損傷から栽培植物を保護することが、キ
ノリン誘導体の群から選ばれた解毒剤で上記植物の１１
子を粉衣することによりできることを見い出したのであ
る。大豆は引用した除草剤に対し十分な抵抗性を有する
ので、したがって、かなり長い間土壌中で活性を特使す
るこれら除草剤は大豆作物に用いるのが好ましい。

しかしながら、かなりの損傷がその後の作物にしばしば
生じる。本発明は特に穀類の作物に施用するものである
。非抵抗性の栽培植物の種子を粉衣することにより、除
草剤に支って他の栽培植物のあとの作物に生じる損傷を
ともなわずに大豆作物をこれらの作物と替えることがで
きる。雑草及び木本科雑−に対する除草活性の損失が生
じない。

更にまた、キノリン誘導体の使用は、（４゜５−ジヒド
ロ−４−オキソ−１１−Ｉ−イミダゾール−２−イル〕
安息酸、（４，５−ジヒドロー４−オキソ−１）（−イ
ミダゾール−２−イル）ニコチン酸及び（４，５−ジヒ
ドロ−４−オキソ−Ｉ　Ｈ−イミダゾール−２−イル）
キノリンカルボン酸の除草性誘導体に対する抵抗性がな
いか又は不十分な栽培植物の作物中でのこれらの除草剤
の直接施用を可能にする。

式Ｉ： （式中、 亀、鳥及び馬はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアル
キル基又は炭素原子ａ１ないし６のアルコキシ基を表わ
し、 几４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子又は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
し、 Ａは−ＣＨ２−１−ＣＨ□−ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ
３）−から選ばれる一つの基を表わし、そして Ｚは（ａ）シアノ基又は酸素原子がアシル化されていて
もよいアミドキシム、又は（ｂ）カルボキシル基又はそ
の塩、メルカグト力ルボニル基又はその塩、エステル化
したカルボキシル基、チオカルボニル基、未置換又は置
換カルバモイル基、カルバモイル基の環化した未置換又
は置換誘導体、又は カルボッヒドラジド基を表わし、又は Ａ及びＺは一緒になって未置換又は置換テトラヒドロフ
ラノ−２−オン環を表わす。）で表わされる化合物、及
びその酸付加塩及びその金属錯体に相当する（４，５−
ジヒドロ−４−オキシー１Ｈ−イミダゾール−２−イル
）安息香酸、（４，５−ジヒドロ−４−オキソ−ＩＨ−
イミダゾール−２−イル）ニコチン酸及び（４゜５−ジ
ヒドロ−４−オキソ−Ｉ　Ｊ−Ｉ−イミダゾール−２−
イル）キノリンカルボン酸の除草性誘導体の有害作用か
ら栽培植物を保心するためにキノリン誘導体は適切なも
のである。

アミドキシム基は次式 で表わされる甚を意味する。アミドキシム橋は酸素原子
がアシル化できる。適当なアミドキシム基は次式： Ｃ式中、 Ｅは−Ｒ７、ＯＲｇ　、８ＴＬｇ又は−Ｎ＊、。Ｒ，□
（式中、 馬は未置換、又はハロゲン原子又は炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ないし
７のアルキル基、又は炭素原子数３ないし６の７クロア
ルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、フェ
ニル基又はハロゲン原子、ニトロ基若しくは炭素原子数
１ないし３のアルキル基により置換されたフェニル基、
又は ベンジル基又はハロゲン原子、ニトロ基右し。

くけ炭素原子数１ないし３のアルキル基により置換され
たベンジル基、又は 窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれ
るーないし二個の異種原子を含竹し、そして未置換又は
ハロゲン原子により置換された５ないし６員複素環系を
表わし、 鳥、鳥及びＲｌｏ　は互いに独立して、未置換又はハロ
ゲン原子により置換された炭素原子数１ないし８のアル
キル基、又は 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数５な
いし６のアルキニル基、フェニル基又はハロゲン原子、
炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基若しくはニ
トロ基により置換されたフェニル基、又はベンジル基又
はハロゲン原子若しくはニトロ基により置換されたベン
ジル基金表わし、 ＲＩＪ　は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、
又は ＲＩＯ及びＲ１１は、それらが結合している窒素原子と
一緒になって、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からな
る群から選ばれる一つの異種原子を更に含有していても
よい５ないし６員複素環系を表わｆ、）を表わす。〕で
表わされる基である。

復素環系馬は飽和、部分的に飽和又は不飽和であること
ができ、そして例えばチオフェン、フラン、テトラヒド
ロフラン及びピリミジンである。

複素環系−ＮＲ，。Ｒ＋１１　は飽和、部分的に飽和又
は不］９和であることができ、そして例えばピロリジン
、ピロリン、ビロール、イミダゾリジン。

イミダシリン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピ
ラジン、チアジン、オキサゾール、チアゾール、そして
特に、ピペリジン及びモルホリンである。

示された炭素原子故に依存して、アシル化したアミドキ
シム基Ｚのアルキル基部分は直鎖及び枝分かれしたアル
キル基であることができる。

炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基としての腸は
、ンクログロピル茫、ノクロズチル基、シクロペンチル
基及びシクロヘキシル基である。

アシル化アミドキシム基Ｚの炭素原子数２ないし４のア
ルケニル及び炭素原子数３ないし６のアルキニル部分は
好ましくはビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イ
ンプロペニル基及びプロピニル基である。

エステル化力ルボキノル基又はチオカルボニル基として
のＺは、例えば未１イ換又は置換脂肪族基により又は脂
肪族基を通して結合できる未置換又は置換環式脂肪族、
芳香族又は複素環基によりエステル化された、相当する
酸基である。

好ましいエステル化カルボギシル基は一〇〇〇Ｉ（＋１
２法であり、そして好ましいチオカルボニル基は−ＣＯ
Ｓ　Ｒｕ基である。ただし５式中、Ｒ１２及びＲ］３は
次の意味、すなわち、未置換又は置換アルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、シクロアルギル姑、フェニル
基又はナフチル基、又は未置換又は置換複素環基、を表
わす。−〇〇〇Ｒｓｚ基及び−〇〇Ｓ几１．基は、また
、遊離酸（ただし、Ｒ１２及び鳥３は水素原子を表わす
。）及びその塩（ただし、ＦＬ１２及びＲ４３はカチオ
ンを表わす。）を含む。適当な塩形成金属はマグネシウ
ム又はカルシウムのようなアルカリ土類金属である。

他の適当な塩形成剤は例えば鉄、ニッケル、コバルト、
銅、亜鉛、クロム又はマンガンのような遷移金属である
。適当な塩を形成する塩基の例は炭化水素基においてヒ
ドロキシル化できる第一級、第二級又は第三級脂肪族及
び芳香族アミンであり、例えばメチルアミン、エチルア
ミン、クロビルアミン、インクロビルアミン、ブチルア
ミンの４異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ
プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチ
ルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ／
、キヌクリジン、ピリジン、キノリノ、インキノリン並
びにメタノールアミン、エタノールアミン、クロバ／−
ル７ミン、ジェタノールアミン又はトリエタノールアミ
ンである。まだ、適当な有機窒素塩基は第四級アンモニ
ウム塩基である。

第四級アンモニウム塩基の例は、テトラアルキルアメモ
ニウムカチオンであり、そのアルキル部分はそれぞれ独
立して直鎖又は枝分かれした炭素原子数１ないし６のア
ルキル基であり、例えばテトラメチルアンモニウムカチ
オン、テトラメチルアンモニウムカチオン又はトリメチ
ルエテルア／モニウムカチオン及びまたトリメチルベン
ジルアンモニウムカチオン、トリエチルベンジルアンモ
ニウム刀チオン及ヒドリエチル−２−ヒドロキシエチル
アンモニウムカチオンである。特に好ましい塩形成剤は
アンモニウムカチオン及びアルキル部分がそれぞれ独立
して、未ｌλ換又は水酸基、好ましくは炭素原子数１な
いし２のアルキル基により置換された直鎖又は枝分かれ
しプこ炭素原子ａ１ないし乙のアルキル基で、りるトリ
アルキルアンモニウムカチオンである。このようなカチ
オンは例えばトリエチルアンモニウムカチオン、トリエ
チルアンモニウムカチオン及びトリー（２−ヒドロキシ
エチル）アンモニウムカチオンである。

カルバモイル基としてのＺは、未置換又は窒素原子が−
ば換又は二置換されたもの、又は窒素原子が未置換又は
置換複素環基の環部分を形成することができる相当する
アミド基である。

アミド基の好ましい置換基ｊ・ま、例えば酸素原子を通
して結合できる未ｉ置換又は置換脂肪族基、脂肪族基を
通して結合できる未置換又は置換環式脂肪族、芳香族又
は複素環基、又は未置換、又は−置換又は二置換アミノ
基である。

′好ましいカルバモイル基は一〇〇Ｎ几１４　”Ｉｓ基
であり、式中、Ｒ１４は水素原子、未置換又は置換アル
キル基、アルケニル基、アルキニル茫、シクロアルキル
基、フェニル基又はナフチル基、未置換又は置換複素環
基又はアルコキシ基を表わし、 １％ｉｓは水素原子、アミン法、−１鋒換又は二置換ア
ミノ基又は未置換又は＋Ｌ２換アルキル基、アルケニル
我、シクロアルキル基又はフェニル基忙表わし又は −ＮＲ工、　Ｒ１５は未置換又は置換複素環基を表わす
。

有機基Ｒ１，、几１ｓ％Ｒ１４及び１句５のコＡ当な置
換基は例えばハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸
基、アルキル基、ハロアルキル捕、１又はそれ以上の酸
素原子により中断できるアルコキシ基、アルキルチオ基
、ハロアルコキノ基、１又はそれ以上の酸素原子により
中断できるヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキル
チオ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシアルキルア
ミノ基、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノ基、アミノア
ルキルアミノ基、シクロアルキル基、フェニル鋸又は１
ｄ換フエニル基、フェノキン基又（徒直換フェノキシ基
、又は未１ｓｔ換又は置換複素環基である。

エステル化カルボキシル基、チオカルボニル基及びカル
バモイル基の部分として複素環基は、好ましくは窒素原
子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１な
いし３の異種原子を含有する５又は６員飽和又は不飽和
、未置換又は置換単環複素環を好ましくは意味するもの
と理解されたい。そしてそれらは例えばフラン、テトラ
ヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロピリ
ミジン、ピリジン、ピペリジン、モルホリン及びイミダ
ゾールである。

エステル化カルボキシル基、チオカルボニル基及びカル
バモイル基の部分としてシクロアルキル法は好祉しくは
３ないし８、特に３ないし６の炭素原子金言有するもの
と理解されたい。

エステル化カルボキシル基、チオカルボニル基及びカル
ボキシル基の部分としての置換基Ｚ中に存在する脂肪族
アシル基は直鎖又は枝分かれ鎖であることができ、そし
て好ましくは最高１８個の炭素原子を含有することがで
きる。炭素原子の数がより小さいことは、特に混成置換
基においてしばしば有利である。

カルバモイル基の環化訪導体としてのＺは、好ましくは
未置換又は置換オキサゾリン−２−イル基、最も好まし
くは未置換オキサゾリン−２−イル基である。

Ａ及びＺは一緒になって未置換又は置換テトラヒドロフ
ラン−２−オン環を形成できる。未置換テトラヒドロフ
ラン−２−オン環が好ましく、特に未置換テトラヒドロ
フラン−２−オン−３−イル環が好ましい。

式■の化合物において、ハロゲン原子はフッ素原子、塩
素原子、臭素原子及びヨウ素原子を表わし、塩素原子、
臭素原子及びヨウ素原子が好ましい。

適当な塩形成剤は有機又は無機酸である。有機酸の例は
酢酸、トリクロロ酢酸、シュウ酸、ベンゼンスルホン酸
及びメタンスルホン酸である。無機酸の例は塩酸、美化
水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸及び硝
酸である。

適当な金屑錯体形成剤の例は周期律表の第■族及び第■
族の主族の元素、例えばアルミニウム、すず及び鉛、そ
してＩないし■族の副族の元素、例えばクロム、マンガ
ン、鉄、コバルト、ニッケル、ジルコニウム、亜鉛、銅
、銀及び水銀である。第■族の副族の元素が好ましい。

式■の化合物に２いてＡが−ＣＨ（ＣＨ３）−であるか
又はＡと２が一緒になってテトラヒドロフラン−２−オ
ン環を形成するとき、光学異性体が得られる。本発明の
範囲内において式■で表わされる化合物は光学的に純粋
な異性体及び異性体の混合物の両方からなると理解され
たい。

本発明を実際に使用するために特に適当な化合物は式Ｉ
の化合物中以下のものである。すなわら； ａ）　ｋＬｌは水素原子又はハロゲン原子（ここでハロ
ゲン原子は好ましくは塩素原子、ヨウ素原子及び臭素原
子を表わす。）ｆ：表わし、１弘は水素原子を表わし、 几３は水素原子、ハロゲン原子父はニトロ基（ここでハ
ロゲン原子は好ましくは塩素原子又は臭素原子を表わす
。）を表わし、 Ｒ４及び塊は水素原子を表わし、そしてＲ６は水素原子
又は炭素原子数１ないし６のアルキル基（ここでアルキ
ル基は好ましくはメチル基でちる。）を表わし； ｂ）　Ａは−ＣＲ２−を表わし： ｃ）　Ａは−ＣＦ■２ＣＨ２−を表わし；ｄ）　Ａは−
ＣＨ（ＣＨ３）−を表わし；ｅ）　Ｚはアミドキシム基 を表わし； ｆ）　Ｚはアシル化アミドキシム基 （式中、馬は未置換、又はハロゲン原子、好ましくは塩
素原子又は臭素原子により一置換又は二置換された、又
はアルコキ７により　−置換された炭素原子数１ないし
４のアルギル基、又は シクロクロビル基、炭素原子数２ないし５ノアルケニル
基、フェニル基、又ハロゲン原子、好ましくは塩素原子
によシー置換されたフェニル基、又は ベンジル基、又は ７ラニル基又はハロゲン原子、好ましくは臭素原子によ
り置換されたフラニル基、又゛はテトラヒドロ７シエル
基、′チェニル基又はジハロゲン化ピリミジン例えばジ
クロロピリミジ／を表わす。）を表わし； ｇ）Ｚｕア／ル化アミドキシム基 （式中ｓ　Ｒ８は未置換又はハロゲン原子、好捷しくは
臭素原子によシー（置換さ九た炭素原子数１ないし４の
アルキル基、又は アリル基、フェニル基又はべ／ジル基を表わし； ｈ）Ｚハアシル化アミドキ／ム基 （式中、鳥は炭素原子数１ないし５のアルキル基金表わ
す。）を表わし： ｉ）Ｚはアシル化アミドキシム基 （式中、 Ｒｌｏは炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニ
ル基、又はノ・ロゲン原子、好ましくは゛塩素原子によ
り一置換又は三置換された、またはトリノ・ロメチル、
好ましくはトリフルオロメチルにより一置換されたフェ
ニル基を表わし、 几１１　は水素原子又はメトキシ基を表わし；ｋ）　Ｚ
はエステル化カルボキシル基−ＣＯＯ′ｆＬ１２（式中
、Ｒ１２は水素原子、アルカリ金属カチオン、好ましく
はナトリウムカチオン又はカリウムカチオン、アンモニ
ウムカチオン、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
又はモノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、例えばヒドロキシエチル基により三置換すれたアン
モニウムカチオン、又は炭素原″十数１ないし１２のア
ルキル基、好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基、又は ハロゲン原子、好ましくは塩素原子によυ又は炭素原子
数１ないし５のアルコキシ基、フェノキシ基、フェニル
基又はテトラヒドロフラニル基により一置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基、又は 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、好ましくはメチ
ルアリル基、又は 炭素原子数３ないし４のアルキニル基、好ましくは２−
クロビニル基、又は シクロヘキシル基、フェニル基、又ハメチル基により一
置換又は二置換されたフェニル基を表わし； ｌ）Ｚはアルキルチオカルボニル基−ＣＯ８Ｒ１３・（
式中、　Ｒ１，３は炭素原子数５ないし１０のアルキル
基、好ましくばｎ−オクチル基を表わす。）を表わし； ｍ）　Ｚはジアルキルカルバモイル基−ＣＯ８Ｒ１３Ｒ
ｑｓ（式中、 Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、又
は水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（
炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、（モノヒ
ドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基
、ジ（モノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）アミノ基、フェニル基、テトラヒドロンシェル基、
ピペリジニル基又はモルホリニル基により一置換された
炭素原子数１ないし４のアルキル基、又はアリル基、シ
クロヘキシル基又はアミノ基を表わし、 几１５　は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基又はモノヒドロヤシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、又は−Ｎ几１４几１５　はモルホリノ環
を形成する。）を表ｏし； ｎ）　Ａ及びＺは一緒になってテトラヒドロフラン−２
−オンを表わす； であられされる化合物である。

式Ｉで表わされる特に好ましい化合物は几１、馬、几ａ
　、　Ｒ４、Ｒ５及び鳥が同時にａ）に記載された意味
の一つを表わし、 Ａがｂ）ないしｄ）に記載されだな味の一つを表わし７
、そして Ｚがｅ）ないしｍ）で記載された：は味を表わすもの又
は、 Ａ及びＺが一緒になって１１）で記載された意味を表わ
すもの、そして特に、 Ｒ，が水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を
表わし、 馬が水素原子を表わし、 Ｒ３が水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を
表わし、 Ｒ４及び亀は水素原子を表わし、 几。は水素原子又はメチル基を表わし、Ａが−ＣＩ（、
−１−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−から選ば
れる基を表わし、そして Ｚがシアノ基、次式 −ＣＯ８Ｒｑ３または−ＣＯＮＲ１４馬。

〔各式中、 Ｅは一馬、−ＯＲ＠、−８Ｒ９又は−Ｎ馬。瓜１（式中
、 島は未置換又は塩素原子又は臭素原子により一１１換又
は二ｆユ換された、又は炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基により一置換された炭素原子数１ないし４のアル
キル基、又は シクロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル
基、フェニル基又は塩素原子により一置換されたフェニ
ル基、又は ベンジル基、フラニル基、又は臭素原子により一１４換
されたフラニル基、又は テトラヒドロフラニル基、チェニル基又はジクロロピリ
ミジンを表わし、 １１８は未（４換又は臭素原子により一置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基、又はアリル基、フェニ
ル基又はベンジル基を表わし、 馬は炭素原子数１ないし５のアルキル基金表わし、 几、。は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニ
ル基、又は塩素原子により一置換又は二置換されブこ、
又（ｄトリフルオロメチル基により−（（驚換されたフ
ェニル基を表わし、Ｒ１１は水素原子又はメトイシ基を
表わす。）を表わし； Ｒ１□は水素原子、ナトリウムカチオン、カリウムカチ
オン、アンモニウムカチオン、又は炭素原子数１ないし
４のアルキル基又は２−ヒドロキシエチル基により三置
換さノｔたアンモニウムカチオン、又は 炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は塩素原子、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基、フェノキシ基、フ
ェニル基又はテトラヒドロフラニル基により一置換され
た炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は メチルアリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基
、フェニル基、又はメチル基により一置換又は二置換さ
れたフェニル基を表わし。

”＋３　がｎ−オクチル基を表わし、 Ｒ１４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、又は水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキレ基、
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基、フェ
ニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジニル基又は
モルホリニル基により−（、ユ換された炭素原子数１な
いし４のアルキル基、又は ’ｙすｈａ、シクロヘキシル基又はアミノ基を表わし、
そして Ｒ１，は水素原子、炭素原子数１ないし４のアＮＲ１４
Ｒ１５はモルホリノ環を形成し、又はＡと２が一緒にな
ってテトラヒドロフラン−２−オンを表わす。〕 で表わされるものでちる。

式ｌで表わされる特に興味深い化合物は１（、ｌ、　■
ｔ２、Ｒ４，Ｒ５及びＲ６が水素原子又は塩素原子を表
わし、 Ａが−ＣＨ２−基　を表わし、そして Ｚがシアノ基、アフル化アミドキシム基〔鳥は炭素原子
数１ないし４のアルキル基、好ましくはメチル基又はエ
ステル化カルボニル基−ＣＯＯ＆ｔ　（式中、Ｒ１２は
炭素原子数１ないし４のアルキル基、好ましくはｎ−ブ
チル基、又は炭素原子数２ないし４のアルケニル基、好
ましくはメチルアリル基を表わす。）を表わす。〕を表
わすものである。

本発明の実際の使用のために適当な化合物の例を下記の
表１に載せる。

特に記載すべき個々の化合物は、 ５−クロロ−８−（シアノメトキシ）キノリ／、 ０−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノリノキシ
）アセトアミドキシム、 ｎ−ブチル２〜（５−クロロ−８−キノリノキシ）アセ
テート、及び メチルアリル２−（５−クロロ−８−キノリノキシ）ア
セテートである。

２−（４，５−ジヒドロ−５−メチル−（１−メチルエ
チル）−４−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルク
ニコチン酸又は２−（４゜５−ジヒドロ−５−メチル−
（１−メチルエチル）−４−オキソ−１Ｈ−イミダゾー
ル−２−イルシー５−キノリンカルボン酸の有害作用か
ら栽培植物、特に穀類を保護するために５−クロロ−８
−（シアノメトキシ）キノリン、〇−メトキシカルボニ
ルー２−（８−キノリノキシ）アセトアミドキシム、ｎ
−ブチル２−（５−クロロ−８−キノリノキシ）アセテ
ート又はメチルアリル２−（５−クロロ−８−キノリノ
キシ）アセテートを使用することは％に好ましい。

式Ｉで表わされる化合物は、それ自体公知の方法、例え
ばヨーロッパ特許公告第８６７５０号公報及び第９４３
４９号公報に記載された方法により、又は公知の方法と
同様の方法により製造することができる。

式Ｉで表わされるキノリン誘導体は、（４゜５−ジヒド
ロ−４−オキソ−１Ｈ−イミダゾールー２−イル）安息
香酸、（４，５−ジヒドロ−４−オキソ−１Ｈ−イミダ
ゾールー２−イル）ニコチン酸及び（４，５−ジヒドロ
−４−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）キノリ
ンカルボン酸の除草性誘導体の有害作用から栽培植物を
保護するために最適である。これらの誘導体は式…： 〔式中、 Ｒ′は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
アンモニウムカチオ／又は有機アンモニウムカチオンを
表わし、 Ｒ１′は炭素原子数１ないし４のアルキル基ヲ表わし、 財は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基ヲ表わし、又は、 Ｒｆ及び璃は一緒になって炭素原子数４のアルキレン基
又は炭素原子数５のアルキレン基を表わし、 Ｍは構造単位＝ＣＨ−又は−Ｎｆ表わし、Ｘ及びＹは互
いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基又はハロゲ７原子を表わし、又はＭ′が＝Ｎ−を表
わすとき史に構造単位−ＣＣＸＩ）＝Ｃ（Ｘｔ　）−Ｃ
（入）＝Ｃ（Ｘ、）−（式中、Ｘｓ、　Ｘｔ、Ａ１及び
箔は水素原子を表わし、又はＸｌ、Ｘｔ、為及びＸ４の
うちの一つ又は二つは炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、他のものは水素原子を表わす。）を表わす
。〕に相当する。

式■で表わされる化合物において、炭素原子数１ないし
４のアルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三
ブチル基及びインブチル基を意味すると理解されたい。

有機アンモニウムカチオンは１ないし４個の水素原子が
有機基により置き換えられたアンモニウムカチオンを意
味する。適当な有機基は、好ましくは脂肪族基、最も好
捷しくは１ないし２０の炭素原子を含むものである。こ
のような有機アンモニウムカチオンの例は、モノアルキ
ルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキ
ルアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、モノア
ルケニルアンモニウム、ジアルケニルアンモニウム、ト
リアルケニルアンモニウム、モノアルキニルアンモニウ
ム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキニルアンモニ
ウム、モノアルカノールアンモニウム、ジアルカノール
アンモニウム、トリアルカノールアンモニウム、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキルアンモニウム、ピペリ
ジニウム、モルホリニウム、ピロリジニウム、ベンジル
アンモニウム及びそれらと等価のものである。

式■で表わされる化合物において、ハロゲン原子はフッ
素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子、好ましく
は塩素原子及び臭素原子を示す。

式■で表わされる除草性化合物は例えばアメリカ合衆国
特許第４１８８４８７号明細書及びヨーロッパ特許出願
第４１．６２３号に記載されている。

式■： （式中、 Ｒ′が水素原子、メチル基、アンモニウムカチオン又は
有機アンモニウムカチオンを表わ１−１Ｒ（がメチル基
を表わし、そして 璃がイソプロピル基を表わし、そして λ１、Ｘ及びＹが式■で定義された意味を表わす。）で
表わされる除草剤に対する、そして特に、式■： （式中、 Ｒ′がメチル基を表わし、 Ｒ７がメチル基を表わし、 璃がイソプロピル基を表わし、 Ｘが水素原子を表わし、そして Ｙが４−一又は５−メチル基を表わし、そしてＭが構造
単位＝ＣＨ−を表わす。）で表わされる除草剤に対する
、並びに２−（４，５−ジヒドロ−５−）ｆルー（１−
メチルエチル）−４−万キンーＩＨ−イミｆンールー２
−イル〕ニコチン酸、そして更に特に２−（４，５−ジ
ヒドロ−５−メチル−（１−メチルエチル）−４−オキ
ソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル〕＝３−キノリンカ
ルボン酸に対する式Ｉで表わされるキノリン誘導体の保
護作用は特に注目すべきである。

式■で表わされる除草剤により生じる損傷から式ｌで表
わされるキノリン誘導体により保護され得る栽培植物は
、特に、食料及び織物分野で重要な植物、例えばわた、
てんさい、砂糖きび、そして特に、さとうもろこし、と
うもろこし、米、及び他の穀類（小麦、ライ麦、大麦及
びからす麦）である。

式Ｉで表わされる化合物を用いた栽培植物を保護するの
に適した方法は、式Ｉで表わされる化合物又は該化合物
を含有する組成物で、上記栽培植物、これら植物の部分
、又は該栽培植物を栽培するための土壌を、該植物を植
える前又は植えた後に処理することからなる。その処理
は、式■で表わされる除草剤の施用前、同時又は施用後
に行うことができる。当該植物の部分としては特に植物
体の成長をなし得る部分、例えば種子、果実、茎及び切
り枝、並びに根、塊茎及び根茎である。

本発明はまた、栽培植物の栽培地中の雑草の選択的な防
除方法にも関し、その方法は、栽培植物、該栽培植物の
部分、又は該栽培植物の栽培地を、式ｌで表わされる除
草剤及び式Ｉで表わされる化合物で、又はこのような除
草剤及び式Ｉで表わされる化合物の混合物を含有する組
成物で処理することからなる。

防除される雑草は単子葉及び双子葉の両方の雑草であり
得る。

適する栽培植物又は該植物の部分については例えば前述
の辿りである。当該栽培地とは、栽培植物又はその植物
の種子がすてて植えられている地域、及び栽培植物を生
育させようとしている土壌のある地域である。

施用される解毒剤と除草剤の濃度の比は主に施用様式に
依存する。除草剤と解毒剤のタンク混合物を用いるか又
は除草剤及び解毒剤を別個に施用して行われる耕作地処
理の場合、除草剤に対する解毒剤の使用率は一般に１：
１００ないし１０：１、好ましくは１：５ないし８：１
、そして最も好ましくは１：１の範囲であろう。しかし
ながら、種子粉衣のためには、解毒剤の量は、栽培地１
ヘクタールあたり、施用された除草剤の量に比例して要
求されるよりもっと少ない。耕作地のためには、通常１
ヘクタールあたり解毒剤α１ないし１０にり、好ましく
はα５ないし２　ｋｇが施用されるであろう。

種子粉衣のために、種子１ｋｇあたり解毒剤１１０１ｉ
イし１０ｖ、好ましくは０．０５ナイし１ｆが通常、施
用されるであろう。解毒剤を播種前に種子を解毒剤に短
時間浸漬することによって施用するときには、有効成分
を１ないし１０，０００ｐｐｍ、好捷しくけ１０口ない
し＋　００．Ｏｐｐｍの濃度で含有する解毒剤溶液を用
いるのが有利である。

施用に際して、式Ｉで表わされる化合物、又は式Ｉで表
わされる化合物と拮抗されるべき農薬との混合物は、好
ましくは配合技術で慣用されている助剤と共に使用され
、したがって、例えは乳濁液濃厚物、塗布可能ペースト
、直接噴霧し得る溶液又は希釈し得る溶液、希エマルジ
ョン、水利剤、可溶性粉末、粉剤又は粒剤、そしてまた
、例えば重合性物質中の微細カプセル化物などの剤形に
公知の方法により配合するごどができる。例えば噴霧、
霧化、散粉、まき散らし、塗布又は注入などの施゛用方
法、そしてまた、組成物の種類は、施用目的及び与えら
れた状況に応じて決められる。

製剤、すなわち、式Ｉで表わされる有効成分を含有する
、又は式ｌで表わされる有効成分と拮抗されるべき農薬
の混合物及び所望により固体助剤又は液体助剤を含有す
る組成物又は調剤は、公知の方法、例えば有効成分を増
量剤例えば溶媒もしくは固体担体及び所望により界面活
性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）と、均一に混合及び／
又は摩砕することによって製造される。

適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし１２のもの例えばキシレン混合物又は置換
ナフタレン、フタル酸エステル例えばジブチル−又はジ
オクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキ
サン又はパラフィン類、アルコール及ヒゲ＋）＝１−に
７ｉＵにこれらのエーテル及びエステル例えばエタノー
ル、エチレングリ１−ルのモノメチル又ハモノエチルエ
ーテル、ケトン類例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒
例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキ
シド又はジメチルホルムアミド、並びに場合によってエ
ポキシ化された植物油例えばエポキシ化コフナノツ油又
は大豆油、又は水を挙げることができる。

例えば粉剤及び分散性粉末用として使用する固体掬体と
しては、通常、天然鉱物質充填剤例、ｔＪｆ方解石、メ
ルク、カオリン、モンモリロナイト又ｉｄアタパルジャ
イトなどが挙げらレル。

また、物理的性質を改善するために、高分散ケイ酸又は
高分散吸収性ポリマーを使用することもできる。適する
顆粒状吸着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破
砕したレンガ、セピオライト又はベントナイトが適して
おり、非吸着性担体としては、方解石又は砂のような物
質が適している。更に、無機又は有機性の予じめ顆粒化
した物質のほとんど、例えば特にドロマイト又は粉末化
植物残渣が使用できる。

適する界面活性剤は、配合されるべき式Ｉで表わされる
有効成分、及び場合によっては拮抗されるべき除草剤の
性質によるが、良好な乳化性、分散性及び温潤性を有す
る非イオン、カチオン及び／又はアニオン界面活性剤で
ある。この場合、界面活性剤は界面活性剤の混合物をも
意味すると理解されたい。

適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が挙けられる。

使用できる石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属又は場合
により置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸又
はステアリン酸のナトリウム又はカリウム塩、又は例え
ばココナツツ油又は牛脂から得られる天然脂肪酸混合物
のナトリウム若しくはカリウム塩が挙けられる。

捷た、この石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙
げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特ニ脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘４　体又ｕ　ア＃　キｙアリールスルホネート
の方がより多く使用される。

脂肪スルホネート又は脂肪サルフェートは、通電アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩又は場合により置換され
たアンモニウム塩の形であり、かつ炭素原子数８ないし
２２のアルキル基（このアルキル基は捷たアシル基中の
アルキル基部分も含めての意味である。）を含むもので
、例えばリグノヌルホン酸、ドデシル硫酸エステル又は
天然脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸のナトリウム又
はカルシウム塩が挙けられる。

また、この褌の界面活性剤には、硫酸エステルの塩及び
脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸
をも含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好
ましくはスルホン酸基２個と炭素原子数８ないし２２の
脂肪酸基１個を有する。アルキルアリールスルホネート
トしてハ例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチ
ルナフタレンスルホン酸又はナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム又
はトリエタールアミン塩が挙けられる。また、相当する
ホスフェートとしては例えは４ないし１４モルのエチレ
ンオキシドとＰ−ノニルフェノールとの付加物のリン酸
エステルの塩も誉げられる。

非イオン界面活性剤は、好ましくは脂肪族又は環状脂肪
族アルコール、又は飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であって、
このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基３ないし
５０個及び（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子を８ない
し２０個並びにアルキルフェノールのアルキル部分に炭
素原子を６ないし１８個含有する。

他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし１０個有するアルキルポリプロピレ
ングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコ
ール及びポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物が挙けられ、この付加物はエチレン
グリコールエーテ／ｌ／基２０ないし２５０個及びプロ
ピレングリコールエーテル基ｉ　ｏすいシ１００個を含
む。この化合物は、通當、クロピレングリコール単位１
個当りエチレングリ＝−ｈ単位１ないし一５個を有する
。

上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ１
−ルエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキノド
付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール
、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキンポリ
エトキシエタノールが添げられる。また、適する非イオ
ン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンソルビタン
の脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルピタン
ートリオレエートモ挙げられる。

カチオン界面活性剤としては、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、更
に他の置換基として場合にヨねハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基又は低級水酸化アルキル基を有する
第四級アンモニウム塩が好ましい。上記アンモニウム塩
け、・・ロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の
形、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド又はベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニ
ウムブロマイドｆ　６　ルことが好ましい。

通常、配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に
記載されている：“エムノー　カノチェオンズ　デター
ジェンツ　アンド　エマルジファイヤーズ　アニューア
ル（ＭＣＣｕｔｃｈｅｏｎ　’ｓＤｅｔｅｒｇｃｎｔｓ
　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓ百ｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）”、エ
ムシーパブリッシング　コーポレーション（ＭＣＰｕｂ
−１ｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、）、リングウッド（Ｒｉ
ｎｇｗｏｏｄ）、ニューシャーシー、１９７９年版、及
びヘルムトスタノヒｘ　（Ｈｅｌｍｕｔ　５ａｃｈｅ）
、′テンシトタッスチェンプｙ　７　（Ｔｅｎｓｉｄ−
Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）’　、力−ルハンサーフェル
ラグ（Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒ−Ｉａｇ）、ミ
ュンヘン／ウィーン、１９８１年版。

農薬製剤は、通常、重量比で、式Ｉで表わされる化合物
又は解毒剤と除草剤の混合物を０．１ないし９９チ、好
ましくはα１ないし９５チ、固体又は液体助剤９９９な
いし１係及び界面活性剤口ないし２５チ、好ましく　ｉ
ｊ　０．１ないし２５チを含有する。

市販製剤は、好捷しくけ濃厚物として調合されているが
、最終使用者は一般にこれを希釈して使用するであろう
。

この組成物は、−ｉだ、他の添加剤例えば安定剤、消泡
剤、粘度調節剤、結合剤、接着剤並びに肥料又は特殊な
効果を得るための他の有効成分を含有することもできる
。

式１で表わされる化合物、又はそれら全含有する組成物
を、弐■で表わされる除草剤による有害作用から栽培植
物を保護するために用いる場合、例えば次に述べる様な
棟々の方法を適用することが過当でらる。

１）種子粉衣 ａ）式Ｉで表わされる化合物の水和剤で、容器内でその
種子の表面−面に均一に分布するまで振とうすることに
よって種子に粉衣を施す（乾燥粉衣）。式Ｉで表わされ
る化合物は種子１００に９あたり約１ないし５００ｔ（
水和剤４グないし２　ｋｇ）が用いられる。

ｂ）方法ａ）に従って式Ｉで表わされる化合物の乳濁液
濃厚物中に種子を浸漬することによシ種子に粉衣を施す
（湿潤粉衣）。

Ｃ）式ｌで表わされる化合物を５５０−３２００ｐｐ含
有する液体中に１ないし７２時間種子を浸漬し、そして
所望により続いてその種子を乾燥することによって粉衣
を施す（浸漬粉衣）。

種子粉衣又は発芽した若い実生の処理は、有効成分によ
る処理が目的作物に対して総て直接的に作用するため、
好ましい施用法であると評価されるであろう。通常、種
子１００ｆあたり解毒剤１２ないし５００１、好ましく
は５ないし２５０１が用いられるが、その用いられる方
法に、　依存して、これらの濃度の上限及び下限から逸
脱することが可能であり（反復粉衣）、そしてまた、他
の有効成分又は微量養分の添加もまた可能である。

１１）タンク混合物としての施用 解毒剤及び除草剤の混合４’７１　（％　＠比１ｏ：１
ないし１：１０）の液状調製剤が、除草剤の施用量１ヘ
クタールあたり０１ないし１０　ｋｇで用いられる。こ
のタンク混合物は好ましくは播種前又は播種後すぐに施
用されるが、又は種子が播かれていない土壌に深さ５な
いし１０信でしみ込ませる。

１１１）種子のうね間への施用 解毒剤を、エマルジョン濃厚物、水和剤又は粒剤として
、播いた種子のうね間のおいているところに施用して、
そして、そのうねｆｆ、横った後、除草剤を植物体の発
芽前に通常の方法で施用する。

ｉｖ）　有効成分の制限放出 式Ｉで表わされる化合物の浴液を鉱物粒状担体又は重合
された粒剤（尿素／ホルムアルデヒド）上に吸収させ、
そして乾燥させる。もし必要なら被覆を施してもよく（
液温粒剤）、被覆によって、有効成分の一定時間にわた
る制限量での放出が可能になる。

式１で表わされる液状有効成分の配合例１．　乳濁液濃
厚物 ａ）　ｂ）、ｃ） 表１の化合物　２５チ　４０係　５０％ドテシルベンゼ
ンスルホン酸 カルシウム　５チ　８チ　６チ ヒマシ油ポリエチレンクリフ ールエーテル（エチレンオキ シド５６モル）　５％　−− トリブチルフェノールポリエ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド５０モル）　−１２％　４チシクロ
へキサノン　−１５％　２０％ キシレン混合物　６５％　２５チ　２０％このような乳
濁液濃厚物を水で希釈することにより、所望の爵度のエ
マルジョンを製造することができる。

２溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 表１の化合物　８０チ１０チ　５チリ５％エチレングリ
コールモノメチル エーテル　２０％　−−− ポリエチレングリコール４００　−　７０％　−−Ｎ−
メチル−２−ピロリドン　−２０係　−−エポキシ化コ
コナツト油　−−１％　５係これらの溶液は微小商状で
施用するのに適する。

Ｓ粒剤 ａ）　ｂ） 表１の化合物　５％　１０％ カオリン　９４ｑｂ− 高分散ケイ酸　１％　− アタパルジャイト　９０チ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。

高分剤ケイ酸　１チ　５チ タ　ル　り　９７　％　− カオリン　−９０チ 有効成分と担体とを均一に混合することにより、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。

５水和剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１の化合物　２５％　５０％　７５％リグノスルホン
酸ナトリウム　５％　５チ　−ラウリル硫酸ナトリウム
　５チ　−　５チジイソプチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム　−６％　１０チ オクチルフエノールポリエチ レングリコールエーテル（エ チレンオキシド７〜８モル）　２％　−高分散ケイ酸　
５％　１０チ　１０％ カオリン　、６２％　２７俤　− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望のａ度
の懸濁液を得ることのできろ水和剤が得られる。

＆　乳濁液濃厚物 表１の化合物　１０チ オクチルフエノールポリエチレングリコールエーテル（
エチレンオキシド４〜５ゝ′）　３チ ドデンルベンゼンスルホン酸カルシウム　５％ヒマシ油
ホリグリコールエーテル （エチレンオキシド６５モル）　４％ シクロヘキサノン　３０チ キシレン混合物　５０％ この乳濁液濃厚物を水で希釈することにより、所望の濃
度のエマルジョンを得ることができる。

Ｚ粉剤 ａ）１１） 表１の化合物　５％　８チ タ　ル　り　９５％　− カオリン　−　９２チ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、その１−１使用することの
できる粉末が得られる。

ａ　押出し粒剤 表１の化合物　１０チ リグツヌルホン酸ナトリウム　２チ カルボキシメチルセルロース　１チ カオリン　８７襲 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。

２　被覆粒剤 ａ）　ｂ） 表１の化合物　３％　５チ ポリエチレングリコール２００　３％　３％カオリン、
　９４チ　９２チ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。

１０、懸濁液濃厚物 表１の化合物　４０チ エチレングリコール　１０％ ノニルフェノールポリエチレングリ コールエーテル（エチレンオキシド １５モル）　６％ リグノスルホン識ナナトリウム　１ｏｔｌ）カルボキシ
メチルセルロース　１％ ５７％ホルムアルデヒド水溶ｔｊ、０．２％７５％水性
エマ水性エマルジョン− シリコル　α８チ 水　３２％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁液濃厚物が得られる。植物に対する有効成
分の付着性を増大させる配合助剤、例えば鉱物油又は植
物油は葉への施用に大変都合よく作用する。

１１、乳濁液濃厚物 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１の解寡剤と弐Ｐで 表わされる除草剤の １：１混合物　２５％　４０チ　５０％ドテシルベンゼ
ンスルホン酸 カルシウム　５チ　８チ　６Ｉ％ ヒマシ油ポリエチレングリコ ールエーテル（エチレンオキ シド３６モル）　５％　−− トリブチルフェノールポリエ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル）　−１２％　４％シクロ
ヘキサノン　−１５チ　２０％ キシレン混合物　６５チ　２５％　２０チこのような乳
濁液濃厚物を水で希釈することにより、所望の畠度のエ
マルジョンを製造することができる。

１２、乳濁液濃厚物 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１の解毒剤と式■で 表わされる除草剤の １：３混合物　２５％　４０％　５０％ヒマシ油ポリエ
チレンクリコ コールエーテル（エチレンメ キシド３６モル）　５係　−− トリブチルフェノールポリエ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド６０モル）　−１２％　４％シクロ
ヘキサノン　−１５％　２０％ キシレン混合物　６５％　２５％　２０チこのような乳
濁液濃厚物を水で希釈することにより、所望の濃度のエ
マルジョンを製造することができる。

１３、乳濁液濃厚物 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１の解毒剤と式■で 表わされる除草剤の ２：１混合物　２５％　４０係　５０％ドテシルベンゼ
ンスルホン酸 カルシウム　５ｑ）　８％　６％ ヒマシ油ホリエチレンクリコ ールエーテル（エチレンオキ シド３６モル）　５％　−− トリプチルフェノールボリエ シクロへキサノン　−１５％　２０チ キシレン混合物　６５％　２５チ　２０％このような乳
濁液濃厚物を水で希釈することにより、所望の濃度のエ
マルシヨンを製造することかできる。

表１の解毒剤と２−（４、５ 一ジヒドロー５−メチルー５ −（１−メチルエチル）−４ −オキソー１Ｈ−イミダゾー ル２−イル〕−６−キツリン ヒマシ油ポリエチレングリコ ールエーテル（エチレンオキ ７１３６モル）　５％　−− シクロへキサノン　−１５条　２０チ キシレ／混合物　６５％　２５チ　２０チこのような乳
濁液濃厚物を水で希釈することにより、所印の園（９）
のエマルジョンをＭ造することができる。

１５乳濁ｒＬ濃厚物 ；ｌ　）　ｂ　）　Ｃ） 表１の解毒剤と２〜〔４，５ 一ジヒドロー５−メチルー５ −（１−メチルエチル）−４ 一オキソー１１−１−イミダゾー ル−２−イル〕−５−キノリ ンカルボン酸の １：３混合物　２５％　４０チ　５０チトテシルベンゼ
ンスルホン酸 カルシウム　５％　８チ　６％ ヒ々シ油ポリエチレンクリコ ールエーテル（エチレンオキ シド５６モル）　５チ　−　− トリブチルフェノールポリエ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド６０モル）　−１２％　４％シクロ
ヘキサノン　−１５チ　２０％ キシレン混合物　６５％　２５％　２０％このような乳
濁液濃厚物を水で希釈することにより、ｎ１’ｉ４の龜
度のエマルジョンを製造することができる。

１６溶液剤 ａ）ｂ）　Ｃ）　ｄ） 表１の解毒剤と式■ で表わされる除草剤の １：４混合物　８０％１０％　５％９ｓ係エチレングリ
コールモノメチ ルニーデル　２０％　−−− ポリエチレングリフール４００　−７０％　−〜Ｎ−メ
チルー２−ヒロリドン　−２０係　−−エポキシ化フコ
ナツト油　−−１％　５係石油留出物 （沸点範囲１６０〜１９０℃）−−９４％　−これらの
溶液は微小滴状で施用するのに通する。

１Ｚ　溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 表１の解毒剤と式■ で表わされる除草剤の ５：２混合物　８０φ１ｏ％　５係９５％エチレングリ
コールモノメチ ルエーテル　２０φ　−−− ポリエチレングリフール４００　−７０％−−Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン　−２０％　−−エポキシ化ココナ
ツト油　−−１％　５％これらの溶液は微小滴状で施用
するのに適する。

１ａ浴液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 表１の解樟剤と式■ で表わされる除草剤の １：１混合物　８０チ１０％　５チ９５係エチレングリ
コールモノメチ ルエーテル　２０％　−−− ポリエチレングリフール４００　−７０％−−Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン　−２０％　−−エポキシ化ココナ
ツト油　−−１係　５％石油留出物 （沸点範囲１６０〜１９０℃）　−−９４％　−これら
の溶液は微小滴状で施用するのに適する。

１９、溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）ｄ） 表１の解毒剤と２−（４，５− ジヒドロ−５−メチル−５− （１−メチルエチル）−４−オ キシ−１Ｈ−イミドゾール−２ 一イル〕−６−キツリンカルポ ン配の １：１混合物　８０チ１０係　５弼９５％エチレングリ
ゴールモノメチル エーテル　２０チ　−−− ポリエチレングリコール４００−７０％　−−Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン　−２０％　−−エポキシ化ココナ
ツト油　−−贈　５％石油留出物 （沸点範囲１６０〜１９０℃）−−９４％　−これらの
溶液は微小滴状で施用するのに適する。

２０、溶液剤 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） 表１の解毒剤と２−（４，５− ジヒドロ−５−メチル−５− （１−メチルエチル）４−オキ の １：４混合物　８０チ１０％　５チ９５チエチレングリ
コールモノメチル エーテル　２０％　−−− ポリエチレングリコール４００　−’　７０％　−−Ｎ
−メチル−２−ピロリドン　−２０％　−−エポキシ化
ココナツト油　−−１％　５係石油留出物 （沸点範囲１６０〜１９０℃）−−９４％　−これらの
溶液は微小滴状で施用するのＶＣ適する。

２１、粒剤 ａ）　ｂ） 表１の解毒剤と式■の除草剤の １：１混合物　５チ　１０チ カオリン　９４チ　− 高分散ケイ酸　１％　− アタパルジャイト　−９０％ 有効成分を塩化メチレンに溶粕し、この溶液ケ５実体噴
貨し、続いて溶媒を減ＦＥ留去する。

２２粒剤 ａ）　ｂ） 表１の７１γｆ毒剤と２（４，５−ジヒドロ−５−メチ
ル−５−（１−メチ ルエチル）−４−オキソ−１Ｈ−イ ミダゾールー２−イル〕−３−キノ リンカルボン酸の１＝１混合物　５チ　１０チカオリン
　９４％　− 高分散ケイ酸　１係　− アクパルジャイト　−９０捗 廟効成分を塩化メチレンに溶解し、この浴液を担体噴霧
し、続いて溶媒を減圧−去する２３粉剤 ａ）　ｂ） 表１の解毒剤と式Ｈの除草剤の １：１混合物　２％　５％ 島分散ケイ酸　１係　５チ メ　ル　り　９７　％　− カオリ／　−９０％ 櫓効成分と担体を均一に混合することにより、そのまま
１史用することのできる粉剤が得られる。

２４　水和剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１の解毒剤と式■の除草剤の １：１混合物　２５％　５０チ　７５％リグノスルホン
酸ナトリウム　５％　５％　−ラウリル硫酸ナトリウム
　３％　−５％ンイソブチルナフタレンヌルホ ン酸ナトリウム　−６％　１０チ ０　オクチルフェノールポリエチレ ングリコールエーテル（エチレ ンオキシド７〜８モル）　−２％　− 高分散ケイ散　５％　１０％　１０チ カオリン　６２％　２７チ　− 廟効成分を助剤ととちに十分に混合した後、該混仔物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈してｌ″ｌｒ宅
の濃；駿の！′邑ン蜀液を得ることのできる水和剤が得
られる。

２５、水４日剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１の解毒剤と式Ｈの除草剤 の１：４混合物　２５％　５０チ　７５％リグノスルホ
ン酸ナトリウム　５％　５係　−ラウリル硫酸ナトリウ
ム　６％　−５チンイソブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム　−６％　１０％ オクチルフェノールポリエチ レングリコールエーテル（エ チレンオキシド７〜８モル）　２％’−高分散ケイ散　
５％　１（１％　１０％カオリン　６２％　２７％　− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで艮〈磨砕すると、水で希釈して新宅の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。

２６、水利剤 ａ）　ｂ）　ｃ） 表１の解毒剤と式■の除草剤 の５＝１混合物　２５９１５　５０チ　７５ｔｆｊリグ
ノヌルホン酸ナトリウム　５％　５％　−２ウリルイ吃
酸ナトリウム　６％　−５係ジイソブチルナフタレンス
ル ホン酸ナトリウム　−６チ　１０％ オクチルフェノールポリエチ レングリコールエーテル（エ チレンオキシド７〜８モル）　２％　−高分散ケイ散　
５％　１０チ　１０チ カオリン　６２％　２７％　− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈してＰｌ′ｒ望
の濃度の；゛Ｗ濁液を得ることのできる水利剤が得られ
る。

２７、乳濁液濃厚物 表１の解毒剤と式■の除草剤の １：１混合物　１０％ オクチルフェノールポリエチレングリ１／ルエーテル（
エチレンオキシド４〜５モル）　３φドデシルベンゼン
スルホン醸カルシウム　３％ヒマシ油ホリグリコールエ
ーテル （エチレンオキシド３５モル）　４％ ／クロヘキサノン　５０％ ０％キシレン混　５ｏチ この乳濁液濃厚物を水で希釈することにより、所債の＠
度のエマルジョンを得ることができる。

２ａ乳濁液濃厚物 表１の解毒剤と式■の除草剤の１：１混合物　１０％オ
クチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エ
チレンオキシド４〜５モル）　３％ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム　６％ヒマン油ポリグリコールエー
テル （エチレンオキシド３５モル）　４％ シクロへキサノン　６０％ キシレン混合物　５０％ この乳濁液濃厚物を水で希釈することにより、新漬の濃
度のエマルジョンを得ることができる。

２９乳濁液濃厚物 表１の解毒剤と弐Ｕで表わされる １余草剤の１＝４混合物　１Ｄｑｂ オクチルフエノールポリエチレングリコールエーテル（
エチレンオキシド４〜５モル）　６％ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム　３チヒマシ油ポリクリコ〜ルエ
ーテル （エチレンオキシド３５モル）　４％ シクロヘキサノン　３０％ キシレン混合物　５０％ この乳濁液濃厚物を水で希釈することにより、所望のｍ
［のエマルジョンを得ることができる。

６０、粉剤 ａ）　ｂ） 表１の解毒剤と式Ｈで 表わされる除草剤の １：１混合物　２％　５％ 高分散ケイ酸　１チ　５チ タ　ル　り　９７　係　− カオリン　９０％ 有効成分を１−１体とともに混合し、適当なミル中でこ
の混合物を磨砕することにより、そのまま使用すること
のできる粉末が侍られる。

３１　押出し粒剤 表１の解毒剤と式■で 表わされる除草剤の ＋　：　１７に合物　１０チ リクツスルホン酸ナトリウム　２％ カルホキゾメチルセルロース　１％ カオリン　８７％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。

６２被核粒剤 ａ）　ｂ） 表１のＮ毒剤と式■で表わさ れる除草剤の１：１混合物　５％　５％ホリエチレンク
リコール２００　３％　５％カオリン　９４％　９２係 細かく粉砕した有効成分を、ｉキサ−中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンて均一に施用する。

このｈ法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。

６五懸濁液濃厚物 表１の解毒剤と弐■で表わされる 除草剤の１：１混合物　４０％ エチレングリコール　１０チ ノニルフエノールホリエチレンクリフールエーテル（エ
チレンオキシド１５モル）　６％リグノスルホン酸ナト
リウム　１０％ カルボキシメチルセルロース　１％ ３７％ホルムアルデヒド水浴液　０．２チア５％水性エ
マルジョン形シリコーンオイル　α８％水　３２％ 細かく粉砕した有効成分全助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得るこ×
のできる懸濁液濃度物が得られる。植物に対する有効成
分の付着性を増大させる配合助剤、例えば鉱物油又は植
物油は葉への施用に大変都合よく作用する。

３４　懸濁液濃厚物 表１の解毒剤と式■で表わされる 除草剤の１＝４混合物　４０％ エチレングリコール　１０％ ノニルフェノールポリエチレンｆ　リコ−Ａ。

エーテル（エチレンオキシド１５モル）　６％リグノス
ルホン酸ナトリウム　１０％ カルボキシメチルセルロース　１％ ３７％ホルムアルデヒド水溶液　α２チア５％水性エマ
ルジョン形シリコーンオイル０．８％水　３２チ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁液濃厚物が得られる。植物に対する有効成
分の付着性を増大させる配合助剤、例えば鉱物油又は植
物油は葉への施用に大変都合よく作用する。

３５、　Ｑ濁液濃厚物 表１の解毒剤と式■で表わされる 除草剤の６：１混合物　４０チ エチレングリコール　１ｏチ ノニルフェノールポリエチレン多り１−ルエーテル（エ
チレンオキシド１５モル）　６％リグノスルホン酸ナト
リウム　１０％ カルホキジメチルセルロース　１チ ロ７％ホルムアルデヒド水溶液　α２％７５％水性エマ
ルジョン形シリコーンオイル　０．８％水　３２％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の！蓼、濁液を得る
ことのできる！ひ濁液濃厚物が缶られる。

一牢」１学的実施例 実施例３６：除草剤を発芽後施用する小麦種子の粉衣 “ペッツ（Ｂｅｓｓｏ）”種の小麦の種子を試験すべき
解毒剤、すなわち０−メトキシカルボニル−２−（８−
キノリン−オキシ）アセトアミドキシム（化合物１１）
と−緒にガラス容器に入れる。種子と解毒剤を振とり及
び回転により十分に混合する。上端が１１Ｃｆｆｌの面
径をイｊすゐフ“ラスチックボッ）　ｆ　０．５１の砂
質のロームで〈澗だし、そして粉衣を施した種子をそこ
に播く。

その柚子を土壌で覆ったのち、除草剤、すなわち２　（
４＋５−ジヒドロ−５−メチル−５−（１−メチルエチ
ル）−４−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル〕−
５−キノリンカルボン酸をその土壌の表面に雰霧す゛る
。除草剤の施用後２１日目に解毒剤の保護作用をノく−
セントで評価する。除草剤単独で処理した植・吻及び全
く未処理の対照を、基準として評価のために供する。結
果を表２に示す。

表　２ 表　２　（けき） 実施例３７：大麦の種子の粉衣。除草剤による播紗前の
処理 大麦の種子を試削すべき解毒剤、すなわち５−クロロ−
８−（ンアノメトキシ）キノリン（化合物７）又はＯ−
メトキシカルボニル−２−（８−キノリノオキシ）アセ
トアミドキシム（化合物１１）と−緒にガラス容器に入
れる。

種子と解毒剤を振とう及び回転により十分に混合する。

２５Ｘ１７Ｘ１２！７ｍの大きさのプラスチック容器を
砂質口〜ムで満たし、除草剤、すなわち２−（４，５−
ジヒドロ−５−メチル−５−（１−メチルエチル）−４
−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−キノ
リンカルボン酸をその土弟の表面に雰霧し、そして土壌
の中に染み込ませる。次いで上記種子を前処理した土壌
に播く。除斥、剤の施用後２１日目に保護作用をパーセ
ントで評価する。除草剤単独で処理した植物と全く未処
理の対照を、基準として評価のために供する。結果を表
３に示す。

表　３　（伏き） 表　３　（続き） 実施例３８：小麦の種子の粉衣。除草剤による播種前の
処理 小麦の種子を試験すべき解毒剤、すなわち５−クロロ−
８−（ンアノメトキン）キノリン（化合物７）又はＯ−
メトキシカルボニル−２−（８−キノリノキシ）アセト
アミドキシム（化合物１１）と−緒にガラス容器に入れ
る。

種子と解毒剤を撤とう及び回転により十分に混合する。

２５Ｘ１７Ｘ１２ｃｍの大きさのプラスチック容器を砂
質ロームで６−４たし、そして除草剤、すなわち２−（
４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−（１−メチルエチ
ル）−４−オキソ−付１−イミダゾールー２−イル〕−
５−キノリンカルボン酸をその土壌の表面ＶＣ券霧し１
、そして土壌に染み体重せる。次いて上記種子を前処理
した土壌に播く。除草剤の施用後２１日巨匠保護作用を
パーセントで評価する。除草剤単独で処理した植物及び
全く未処理の対照ケ、基準として評価のために供する。

結果を表４に示す。

表　４ −１−一（（Ｍき） 実施例５９：タンク混合物として解毒剤と除草剤による
発芽前試験 “ペッツ（Ｂｅｓｓｏ）’″種の小麦の柚子を温室に匝
かれた０、　５　ｔの砂質ロームを入れたプラスチック
ポン）に播く。神子を土壌で覆ったのち、試験すべき解
毒剤、すなわち０−メチルアルホニ／Ｌ／−２−（８−
キノリノキン）アセトアミドキシム（化合を吻１１）又
はローブチル２−（５〜クロロ−８−キノリノキン）ア
セテート（化合物１２５）又はメチルアリル２−（５−
クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（化合物１８６
）と除草剤、すなわち２−（４，５−ジヒドロ−５−メ
チル−５−（１−メチルエチル）−４−オキソ−１Ｈ−
イミダゾール−２−イル〕−６−キツリンカルボン酸の
１＝１タンク混合９勿を発芽前の種子に施用する。施用
６２　＋　ＯＢ目に保護作用をパーセントで評価する。

除草剤栄独で処理した植物及び全く未処理の対照を、基
部として評価のために供する。結果ｆｆ表５に示す。

表　５ 実施例４０：タンク混合物として解毒剤と除草剤による
発芽後試験 “ペッツ（Ｂｅｓｓｏ）”種の小麦の種子を温室中に置
かれた、ｃＬ５ｔの砂質ロームを入れたプラスチックボ
ット（上端の直径が１１ＣｒｒＬ）に播く。

種子を土壌で覆った後、試験すべき解毒剤、すなわち０
−メトキシカルボニル−２−（８−キノリノキシ）アセ
トアミドキンム（化合物１１）又はｎ−ブチル２−（５
−クロロ−８−キノリノキシ）アセテート（化合物１２
５）又はメチルアリル２−（５−クロロ−８−キノリツ
キ７）アセテート（化合物１８６）と除草剤、すなわち
２−（４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−（１−メチ
ルエチル）−４−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イ
ル〕−６−キツリンカルボン酸の１＝１タンク混合物ケ
発芽後施用する。

施用後１０日目に保護作用を・ぐ−セントで評価する。

除草剤単独で処理した植物及び全く未処理の対照を、基
準として評価の１こめに供する。

結果を表６に示す。

表　６ 実施例４１：除草剤の発芽後施用によるとうもろこしの
種子の粉衣 “エルジー（ＬＧ）−５”種のとうもろこしの種子を試
験すべき解毒剤、すなわちｎ−ブチル２−（５−クロロ
−８−キノリノキシ）アセテート（化合物１２５）と−
緒にガラス容器に入れる。

種子と解毒剤を振とう及び回転により十分に混合する。

上端の直径か＋１ｒ、ｍのプラスチックボット全０．５
ｔの砂質ロームで満たし、セして粉衣を施した種子をそ
こＶＣ播く。神子を土壌で覆ったのち、除草剤、すなわ
ち２−（４，５−ジヒドロ−ｓ−メチル−５−（＋−メ
チルエチル）−４−オキソ−１Ｈ−イミダゾールー２−
イル〕−６−キラリンカルボン酸を発芽後施用する。

除草剤の施用後２０日目に解毒剤の保護作用をパーセン
トで評価する。除草剤単独で処理した植物及び全く未処
理の対照を、基準とＩ−て評価のために供する。結果を
表７に示す。

−色一カ 第１頁の続き ＠Ｉｎｔ、ＣＩ、４　識別記号 ３３３：ＤＯ） 庁内整理番号 ８２１４−４に

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式Ｉ； （式中、 Ｒ１％　＆及び鳥はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
   ン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を
   表わし、 几６、顧及び鳥はそれぞれ独立して水素Ｍｌ子、ハロゲ
   ン原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし
   、 Ａは一〇ルー、−Ｃ為−Ｃ烏−又は−ＣＨ（Ｃ山）−か
   ら選ばれる一つの基を表わし、そしてＺはシアノ基又は
   酸素原子がアシル化されていてもよいアミドキシム、又
   はカルボキシル基又はその塩、メルカプトカルボニル基
   又はその塩、エステル化カルボキシル基、チオカルボニ
   ル基、未置換又は置換カルバモイル基、カルバモイル基
   の環化した未置換又は置換誘導体、又は カルボッヒドラジド基を表わし、又は Ａ及びＺは一緒になって未置換又は置換テトラヒドロフ
   ラン−２−オン環を表わす。）で表わされる化合物、又
   はその酸付加塩又はその金属錯体で、又はこのような化
   合物一種を含む組成物で栽培植物、該植物の部分又は該
   植物を栽培するための土壌のある地域を処理することか
   らｉｐ、 （４，５−ジヒドロ−４−オキソ−ＩＨ−イミダゾール
   −２−イル）−安息香酸、（４゜５−ジヒドロ−４−オ
   ギソー１Ｈ−イミダゾールー２−イル）ニコチン酸及び
   （４，５−ジヒドロ−４−オキソ−１Ｈ−イミダゾール
   −２−イル）キノリンカルボン酸の誘導体、すなわち式
   ■： 〔式中、 Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ア
   ンモニウムカチオン又は有機フンモニウムカチオンを表
   わし、 可は炭素原子数１ないし４のアルギル基を表わし、 民は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
   ３ないし６シクロアルキル基を表わし、又は ＩＬ：及び民は一緒になって炭素原子数４のアルキレン
   基又は炭素原子数５のアルキレン基を表わし、 Ｍは構造単位−Ｃ１（−又は＝Ｎ−を表わし、Ｘ及びＹ
   は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基又はハロゲン原子を表わし、又はＭが−Ｎ−を
   表わすとき、更に、構造単位−〇（Ｘｌ）＝Ｃ（Ｘａ）
   　Ｃ（Ｘｓ）＝Ｃ（Ｘｉ）−（式中、 Ｘｓ　、Ｘｓ　、Ｘｓ及び箔は水素原子を表わし、又は Ｘ１％為、為及びＡのうちの一つ又は二つは炭素原子数
   １ないし４のアルキル基を表わし、そして他のものは水
   素原子を表わす。）を表わす。〕に相当する上記除草性
   誘導体の有害作用から上記栽培植物を保護する方法。 （２）式Ｉにおいて、 Ｒ１、＆　、Ｒｓがそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
   ン原子又は炭素原子ａ１ないし３のアルキル基を表わし
   、 Ａが−Ｃ為−１−０Ｈ２−Ｃ為−又は−ＣＨ（ＣＨｓ　
   ）−から選ばれる一つの基を表わし、そしてＺがシアノ
   基又は次式： 〔式中、 Ｅは一馬、−０Ｒ８，−８Ｒ９又は−ＮＲｔｏ　Ｒｔｔ
   （式中、 馬は未置換、又は〕１０ゲン原子又は炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基により置換された炭素原子数１ない
   し７のアルキル基、又は 炭素原子数６ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数
   ２ないし４のアルケニル基、フェニル基又はノ）ロゲン
   原子、ニトロ基若しくは炭素原子数１ないし３のアルキ
   ル基によシ置換されたフェニル基、又ハ ベンジル基、又はノ・ロゲン原子、ニトロ基若しくは炭
   素原子数１ないし３のアルキル基により置換されたベン
   ジル基、又は 窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれ
   るーないし二個の異種原子を含有し、そして未置換又は
   ハロゲン原子により置換された５ないし６員複素環系を
   表わし、Ｒｓ　、Ｒ９及びＲｌｏ　はそれぞれ独立して
   、未置換又はハロゲン原子によシ置換された炭素原子数
   １ないし８のアルキル基、又は 炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数６な
   いし６のアルキニル基、フェニル基、又はハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
   いし３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基若しくは
   ニトロ基により置換されたフェニル基、又は ベンジル基又はハロゲン原子若しくはニトロ基によシ置
   換されたベンジル基を表わし、Ｒ１１は水素原子、炭素
   原子数１ないし０のアルキル基又は炭素原子数１ないし
   ３のアルコキシ基を表わし、又は 亀・及びＲ□□は、それらが結合している窒素原子と一
   緒になって、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる
   群から週ばれるーろの異種原子を更に含有していてもよ
   い５ないし６員複素環系を表わす。）を表わす。〕で表
   わされる基、未置換又は置換オキサゾリン−２−イル基
   、−ｃｏｏＲ，２，−ｃｏｓ几□３又は−ＣＯＮＲｓａ
   　Ｒ＋ｓ（式中、 几１２　ｓ　”１ｍ及び几１４　は水素原子、又は未置
   換又は置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
   シクロアルキル基、フェニル基又ハナフチル基、又は未
   置換又は置換複素環基を表わし、又は 几１２及びＲ１３はまたカチオンも表わし、又はＲ１４
   はまたアルコキシ基も表わし、そしてＲ１５は水素原子
   、アミノ基、−置換又は二置換アミノ基、又は未置換又
   は置換アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基又
   はフェニル基を表わし、又は −ＮＲ１４ＲＩＳは未置換又は置換複素環基を表わす。 ）を表わし、又は Ａ及びＺが一緒になって、未置換又は置換テトラヒドロ
   フラン−２−オン環を表わす化合物、又はその酸付加塩
   又はその金μ錯体、又はこのような化合物一種を含む組
   成物を使用することからなる特許請求の範囲第１項記載
   の方法。 （３）式Ｉにおいて、 Ｒ１が水素原子又はハロゲン原子を表わし、鳥が水素原
   子を表わし、 鳥が水素原子、ハロゲン原子又１はニトロ基を表わし、 Ｒ４及び穐が水素原子を表わし、そして鳥が水素原子又
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす化合物又
   は該化合物を含む組成物を使用することからなる特許請
   求の範囲第１項記載の方法。 （４）式Ｉにおい文、 Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を
   表わし、 為が水素原子を表わし、 鳥が水素原子、塩素原子、臭素原子又はニトロ基を表わ
   し、 Ｒ４及び亀が水素原子を表わし、そしてＲ６が水素原子
   又はメチル基を表わす化合物又は該化合物を含有する組
   成物を使用することからなる特許請求の範囲第３項記載
   の方法。 （５）式■において、Ａが一〇Ｈ２−を表わす化合物又
   は該化合物を含む組成物を使用することからなる特許請
   求の範囲“第１項記載の方法。 （６）式Ｉにおいて、人が−ＣＨ２ＣＨ２−を表わす化
   合物又は該化合物を含む組成物を使用することからなる
   特許請求の範囲第１項記載の方法。 （７）式Ｉにおいて、Ａが−ＣＨ（ＣＨ３）−を表わす
   化合物又は該化合物を含む組成物を使用することからな
   る特許請求の範囲第１項記載の方法。 （８）　式Ｉにおいて、Ｚが次式 で表わされる基を表わす化合物又は該化合物を含む組成
   物を使用することからなる特許請求の範囲第１項記載の
   方法。 （９）式Ｉにおいて、 ２が次式： （式中、馬は未置換又はハロゲン原子により一置換又は
   二置換された、又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ
   基により−ｖｔ換された炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基、又はンクログロビル基、炭素原子数２ないし３の
   アルケニル基、フェニル基、又はハロゲン原子により一
   置換されたフェニル基、又はベンジル基、又は フラニル基、又はハロゲン原子により置換さ扛た７ラニ
   ル基、又は 一テトラヒドロ７ラニル基、チェニル基又はジハロゲン
   化ピリミジン基を表わす。）で表わされる基を表わす化
   合物又は該化合物を含む組成物を使用することからなる
   特許請求の範囲第１項記載の方法。 叫　式■において、基Ｚの馬が未置換、又は塩素原子又
   は臭素原子により一置換又は二置換された、又は炭素原
   子数１ないし４のアルコギン基により一置換された炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、又は シクログロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル
   基、フェニル基、又は塩素原子により一置換されたフェ
   ニル基、又は ベンジル基、又は フラニル基又は臭素原子により置換されたフラニル基、
   又は テトラヒドロフラニル基、チェニル基又はジクロロピリ
   ミジン基を表わす化合物又は該化合物を含む組成物を使
   用することからなる特許請求の範囲第９項記載の方法。 αυ　式ｌにおいて、２が次式： （式中、”８は未置換又は）ＳｒＪゲン原子により一置
   換された炭素原子数１ないし４のアルギル基、又は アリル基、フェニル基又はベンジル基を表わす。）で表
   わされる基を表わす化合物又は該化合物を含む組成物と
   使用することからなる特許請求の範囲第１項記載の方法
   。 峙　式Ｉにおいて％鳥が未置換又は臭素原子により一置
   換した炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は アリル基、フェニル基又はベンジル基を表わす化合物又
   は該化合物を含む組成物を使用することからなる特許請
   求の範囲第１１項記載の方法。 ａ階　式■において、２が次式： （式中、馬は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わ
   す。）で表わされる基を表わす化合物又は該化合物を含
   む組成物を使用することからなる特許請求の範囲第１項
   記載の方法。 （Ｉ→　式■において、Ｚか次式： （式中、 Ｒ１６は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニ
   ル基、又はハロゲン原子により一置換又は二置換された
   又はトリフルオロメチル基により一置換されたフェニル
   基を表わし、そして Ｒ，、が水素原子又はメトキシ基を表わす、）で表わさ
   れる基を表わす化合物又は該化合物を含む組成物を使用
   することからなる特許請求の範囲第１すＩ６己戟の方法
   。 Ｑ！９　式Ｉにおいて、 ＆ｏ　が炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニ
   ル基、又は塩素原子により一置換又は二置換された、又
   はトリフルオロメチル基により一置換されたフェニル基
   を表わし、そして 几１１　が水素原子又はメトキシ法を表わす化合物又（
   は該化合物琴含む組成物を使用することからなる特許請
   求の範囲第１４項記載の方法。 Ｈ式１１ｃオイテ、Ｚ　カーＣ０ＯＲ，。 （式中、几１２は水素原子、アルカリ金属カチオン、ア
   ンモニウムカチオン、又は炭素原子数１ないし４のアル
   キル基又はモノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基により三置換されたアンモニウムカチオン、又
   は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、又ハロゲン原
   子、炭素原子数１ないし５のアルコキノ基、フェノキシ
   基、フェニル基又はテトラヒドロンシェル基により一置
   換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は炭素
   原子数２ないし４のアルケニル基又は炭素原子数５ない
   し４のアルキニル基、又は／クロヘキフル基、フェニル
   基、又はメチル基によりＱ換又は二置換されたフェニル
   基を表わす。）を表わす化合物又は該化合物全会む組成
   物ｆ：使用することからなる特許請求の範囲第１項記載
   の方法。 αη　式Ｉにおいて、　Ｒ，２が水素原子、ナトリウム
   カチオン、アンモニウムカチオン、又ハ炭素原子数１な
   いし４のアルキル基又は２−ヒドロキシエチル基により
   三置換さｎたアンモニウムカチオン、又は 塩素原子、灰累原子武１ないし６のアルコキシ基、フェ
   ノキン基、フェニル基又はテトラヒドロンシェル基によ
   り一置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、又
   は メチルアリル基、２−グロビニル基、シクロヘキシル基
   、フェニル基、又はメチル基により一置換又は二置換さ
   れたフェニル基を表わす化合物又は該化合物を含む組成
   物を使用することからなる特許請求の範囲第１６項記載
   の方法。 ｕｓ　式ｉニオイーｒ、ＺカーＣ０８Ｒ１３（式中、殉
   ３は炭素原子数５ないし１０のアルキル基を表わす。）
   を表わす化合物又は該化合物を含む組成物を使用するこ
   とからなる特許請求の範囲第１項記載の方法。 （Ｉ　式Ｉにおいて、Ｒ１３がｎ−オクチル基を表わす
   化合物又は該化合物を含む組成物を使用することからな
   る特許請求の範囲第１８項記載の方法。 翰　式Ｉにおいて、Ｚが−ＣＯＮＲ１４殉。 （式中、 ＆４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
   、又は水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミン基、（モ
   ノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ
   ン基、ジ（モノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のア
   ルキ／Ｉ／）アミ７基、フェニル基テトラヒドロフラニ
   ル基、ピペリジニル基又はモルホリニル基によシー置換
   された炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は アリル基、シクロヘキシル基又はアミノ基を表わし、そ
   して ＲＩＳは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   又はモノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わし、又は式中−ＮＲ１，ＲＬｓはモルホリノ環
   を形成する。）で表わされる化合物又は該化合物を含む
   組成物を使用することからなる特許請求の範囲第１項記
   載の方法。 ｔ２υ　式Ｉ　Ｋ　オイテ、Ｚ　カーＣ０ＮＲ１４＆ｓ
   （式中、 几Ｉ４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルアルキ
   ル基、水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミン基、（モ
   ノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ
   ノ基、ジ（モノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のア
   ルキル）アミノ基、フェニル基、テトラヒドロフラニル
   基、ピペリジニル基又はモルホリニル基により一置換さ
   れた炭′素原子数１ないし４のアルキル基、又は アリル基、シクロヘキシル基又はアミン基を表わし、そ
   して Ｒｌｔｓ　は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基又はモノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表わし、又は式中−ＮＲ１４几１ｓ　はモルホ
   リノ環を形成する。）で表わされる化合物又は該化合物
   を含む組成物を使用することからなる特許請求の範囲第
   ２０項記載の方法。 Ｃオ　式Ｉにおいて、Ａ及びＺが一緒になってテトラヒ
   ドロフラン−２−オン全表わす化合物又は該化合物をざ
   む組成物を１更用することがらなる特許請求の範囲第１
   項記載の方法。 （ハ）式１において、 馬が水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表
   わし、 Ｉｔ２が水素原子を表わし、 几３が水素原子、塩素原子、臭素原子又はニトロ括を表
   わし、 ル、及び几５が水素原子を表わし、そして凡、が水素原
   子又はメチル基を表わし、Ａが−ＣＨ２−１−ＣＨ２Ｃ
   Ｈ２−又は−ＣＨ（ＣＨ３）−から選ばれる一つの基を
   表わし、そしてＺがシアン基、−次式 〔式中、 Ｅは−〜、−ｏｆＬ、％−ｓ几、又は−ＮｆＬｒｏ　Ｒ
   ｕ（式中、 Ｒ？は未置換又は塩素原子又はＡ累原子により一１准換
   又は二置換された、又は炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基により一１戊換された炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、又はンクログロピル基、炭素原子数２ないし
   ６のアルケニル基、フェニル基、又は塩素原子により一
   置換されたフェニル基、又は ベンジル基、又は フラニル基、又は臭素原子により一置換された７ラニル
   基、又は テトラヒドロ７ラニル基、チェニル基、ジクロロピリミ
   ジン基を表わし、 鳥は未置換又は臭素原子により一置換された炭Ｘ原子数
   １ないし４のアルキル基、又はアリル基、フェニル基又
   はベンジル基を表わし、 鳥は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし、 Ｒｌｏは炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
   基、又は塩素原子により一置換又は二置換された、又は
   トリフルオロメチル基により装置（笑されたフェニｘ基
   を表わし、そして Ｒ１□は水素原子又はメトキン基を表わす。）を衣わす
   。〕で表わされる基、　−ＣＯＯ几１２、−ＣＯ８Ｒ，
   １３又は−ＣＯＮ几１４１Ｒ’ｔｓ（式中、 ＲｔＺは水素原子、ナトリウムカチオン、アンモニウム
   カチオン、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
   ２−とドロキシエチル基により三置換されたアンモニウ
   ムカチオン、又は 塩素原子、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、フェ
   ノキシ基、フェニル基又はテトラヒドロフラニル基によ
   り一置換した炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は メチルアリル基、２−プロピニル基、ンクロヘキシル基
   、フェニル基、又はメチル基により一置換又は二置換式
   れたフェニル基金表わし、 亀３はｎ−オクチル基を表わし、 ＲＩ４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、又は水酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ八、（モ
   ノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ
   ノ基、ジ（モノヒドロキン−炭素原子数１ないし４のア
   ルキル）アミノ基、フェニル基、テトラヒドロフラニル
   基、ピペリジニル基又はモルホリニル基により一置換さ
   れた炭素原子数１ないし４のアルキル基、又は アリル基、シクロヘキシル基又はアミノ基を表わし、そ
   して 几４．は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   又はモノヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル
   基ケ表わし、又は−Ｎ几、４Ｒよ、はモルホリノ環を形
   成する。）で表わされる基を表わし、又は Ａ及びＺが一緒になってテトラヒドロフラン−２−オン
   を表わす化合物又は該化合物を含む組成物を使用するこ
   とからなる特許請求の範囲第１項記載の方法。 い）式■において、 馬、Ｒ２、几４、曳及び几。が水素原子ケ表わし、Ｒ３
   が水素原子又は塩素原子を表わし、Ａが−ＣＨ２−基を
   表わし、そして Ｚがノアノ基、次式 （式中、鳥は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
   す。）で表される基又は−〇〇〇Ｒ１２基（式中、几１
   ２は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子数
   ２ないし４のアルケニル基を表わす。）を表わす化合物
   又は該化合物を含む組成物を使用することからなる特許
   請求の範囲第１項記載の方法。 （ハ）式Ｉにお＾て、鳥がメチル基を表わす化合物又は
   該化合物を含む組成物全使用することからなる特許請求
   の範囲第２４項記載の方法。 （ハ）　式Ｉにおいて、に１２がＩ】−ブチル基又はメ
   チルアリル基を表わす化合物又は該化合物を含む組成物
   を使用することからなる特許請求の範囲第２４項記載の
   方法。 （２力５−クロロ−８−（シアノメトキシ）−キノリン
   又は該化合物を含む組成物を使用することからなる特許
   請求の範囲第１項記載の方法。 １　０−（メトキシカルボニル）−２−（キノリノキシ
   ）アセトアミドキシム又は該化合物を含む組成物を使用
   することからなる特許請求の範囲第１項記載の方法。 器　ｎ−ブチル２−（５−クロロ−８−キノリノキシ）
   アセテート又は該化合物を含む組成物を使用することか
   らなる特許請求の範囲第１項記載の方法。 （７）　メチルアリル２−（５−クロＣ１−８−キノリ
   ノキシ）アセテート又は該化合物を含む組成物を使用す
   ることからなる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ０］）式■において、 Ｋが水素原子、メチル基、アンモニウムカチオン又は有
   機゛アンモニウムカチオンを表わし、 几）がメチル基を表わし、 菌がイソグロビル基を表わし、そして Ｍ％Ｘ及びＹが特許請求の範囲第１項で定義された意味
   を表わす除草剤の有害作用から栽培植物を保護すること
   からなる特許請求の範囲第１項記載の方法。 Ｃ（４式■において、 Ｒ′がメチル基を表わし、 仏がメチル基を表わし、 Ｉ（、がイソグロビル基全表わし、 Ｍが構造単位＝ＣＨ−を表わし、 Ｘが水素原子を表わし、そして Ｙが４＝又は５−メチル基を表わすことを特徴とする特
   許請求の範囲第３１項記載の方法。 （［２−（４，５−ジヒドロ−５−メチル−５＝（１−
   メチルエチル）−４−オギンー１Ｈ−イミダゾールー２
   −イル）ニコチン酸の有害作用から栽培植物を保護する
   こ゛とからなる特許請求の範囲第１項記載の方法。 （財）　２−（４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−（
   １−メチルエチル）−４−オキソ−ＩＨ−イミダゾール
   −２−イルツー３−キノリンカルボン酸の有害作用から
   栽培植物を保護することからなる特許請求の範囲第１項
   記載の方法。 （２）保護すべき作物が穀類であることを特徴とする特
   許請求の範囲第１項記載の方法。 （７）保護すべき作物が小麦、大麦及びとうもろこしで
   あることを特徴とする特許請求の範囲第３５項記載の方
   法。 ０７）栽培植物の作物又は該植物の生育地を特許請求の
   範囲第１項記載の式Ｉで表わされる化合物α１ないし１
   ０　Ｋｐ／　ｈａで処理することからなる特許請求の範
   囲第１項記載の方法。 （至）栽培植物の作物又は該植物の生育地を特許請求の
   範囲第１項記載の式■で表わされる化合物Ｉ１５ないし
   ２４／ｈａ　で処理することからなる特許請求の範囲第
   ６７項記載の方法。 Ｃ３１栽培植物の種子を特許請求の範囲第１項記載の式
   Ｉで表わされる化合物で処理することからなる特許請求
   の範囲第１項記載の方法。 ＩＱ　栽培植物の種子を種子１即当り特許請求の範囲第
   １項記載の式Ｉで表わされる化合物α０１ないし１０ｇ
   で処理することからなる特許請求の範囲第５９項記載の
   方法。 ０υ　栽培植物の種子を種子１−当り特許請求の範囲第
   １項記載の式■で表わされる化合物α０５ないし１ｇで
   処理することからなる特許請求の範囲第４０項記載の方
   法。 （＠　５−クロロ−８−（シアノメトキシ）キノリン、
   ０−（メ十キ７カルポニル）−２−（８−キノリノキシ
   ）アセトアミドキシム、ｎ−ブチル２−（５−クロロ−
   ８−キノリノキシ）アセテート又はメチルアリル２−（
   ｓ−クロロー８−キノリノキシ）アセテートで栽培植物
   の種子を処理することにより；２−〔４，５−ジヒドロ
   −５−メチル−５−（１−メチルエチル）−４−オキソ
   −１Ｈ−イミダゾール−２−イル〕ニコチン酸、２−（
   ａ。 ５−ジヒドロ−５−メチル−５−（１−エチルエチル）
   −４−オキソ−１１−■−イミダゾールー２−イル〕ニ
   コチン酸又は２−（４，５−ジヒドロ−５−メチル−５
   −（１−メチルエチル）−４−オキソ−１Ｈ−イミダゾ
   ールー２−イル〕−６−キラリンカルボン酸の有害作用
   から該栽培植物を保護することからなる特ｔ’＋請求の
   範囲第１項記載の方法。 （４■　栽培植物の種子を５．−りｏロー８（シアノメ
   トキシ）キノリン、Ｏ−（メトキシカルホ＝ル）　２　
   （８−キノリノキシ）アセトアミドキシム、１〕−ブチ
   ル２−（５−クロロ−８−キノ、リノギシ）アセテート
   又はメチルアリル−２−（５−クロロ−８−キノリノキ
   シ）アセテートで処理することにより；２−〔４，５−
   ジヒドロ−５−メチル−５−（１−メチルエチル）−４
   −オギソーＩ　Ｈ−イミダゾール−２−イル〕ニコチン
   酸又は２−〔４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−（１
   −メチルエチル）−４−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−
   ２−イル〕−３−キノリンカルボン酸の有害作用から該
   栽培植物を保護することからなる特許請求の範囲第１項
   記載の方法。 Ｏａ　保護すべき作物が穀類の作物であることを特徴と
   する特許請求の範囲第４２項記載の方法。 （ハ）特許請求の範囲第１項記載の式■で表わされる化
   合物の有害作用から栽培植物を保咳するために特許請求
   の範囲第１項記載の式■で表わされる化合物を使用する
   ことからなる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ＠ｅ　式ｌ： （式中、 Ｒ１％島及び鳥はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
   原子、ニトロ基、／アノ基、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表
   わし、 Ｒ４、Ｒ５及び鳥はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
   ン原子又は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし
   、 Ａは−ＣＨ２−１−ＣＲ２−ＣＲ２−又は−〇Ｈ（ＣＨ
   ３）−から選ばれる一つの基を表わし、そしてＺはシア
   ン基又は酸素原子がアシル化されていてもよいアミドキ
   シム、又はカルボキシル基又はその塩、メルカプトカル
   ボニル基又はその塩、エステル化カルボキシル基、チオ
   カルボニル基、未置換又は置換カルバモイル基、カルバ
   モイル基の環化した未置換又は直換誘導体、又は カルボッヒドラジド基を表わし、又は Ａ及びＺは一緒になって未置換又は置換テトラヒドロ７
   ランー２−オン環を表わす。）で表わされる解毒剤と、
   式■： Ｕ 〔式中、 Ｒ′は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   アンモニウムカチオン又は有機アンモニウムカチオンに
   表わし、 には炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 勅は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原チ数
   ６ないし６ノクロアルキル基を表わし、又は 前及び勅は−ｉ’ｉになって炭素原子数４のアルキレン
   基又は炭素原子数５のアルキレン基を衆わし、 Ｍは構造単位＝Ｃ１（−又は＝Ｎ−を表わし、Ｘ及びＹ
   は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基又はノーロゲン原子を表わし、父はＭが＝Ｎ−
   を表わすとき、ｗｖｃ、４Ｍ　ｉｎ　４’位−Ｃ（Ｘ＋
   ）＝Ｃ（Ｘ７１−Ｃ（Ｘ３）−Ｃ（Ｘ４）　−（式中、 Ｘ＋　、　Ｘ２　、Ｘｓ及びへは水素原子を表わし、又
   は Ｘ、　、Ｘ２、Ｘ、及び人のうちの一つ又は二つは炭系
   原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そして他のも
   のは水素原子を表わす。）を表イノす。〕で表わされる
   除草剤で栽培植物の作物、該植物の部分又は該植物の生
   育地を処理することからなる該栽培植物の作物中の雑草
   ｔｌ−赳択的に抑制する方法。