KR20220129508A - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents

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Abstract

하기 화학식 I의 구조를 갖는 화학식 Ir(LA)n(LB)3-n을 갖는 화합물이 제공된다:
Figure pat00203

화학식 I의 구조에서, 각각의 A1 내지 A8은 독립적으로 탄소 또는 질소이고; A1 내지 A8 중 적어도 하나는 질소이고; 고리 B는 C-C 결합을 통해 고리 A에 결합되고; 이리듐은 Ir-C 결합을 통해 고리 A에 결합되고; X는 O, S, 또는 Se이고; 각각의 R1 내지 R5는 다양한 치환기에서 독립적으로 선택되고, 이는 연결되어 고리를 형성할 수 있고; n은 1-3의 정수이고; 고리 C에 인접한 적어도 하나의 R2는 수소가 아니다. 제1 화합물을 포함하는 제제 및 디바이스, 예컨대 OLED가 또한 제공된다.

Description

유기 전계발광 물질 및 디바이스{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES}
본 발명은 이미터로서 사용하기 위한 화합물, 및 이를 포함하는 디바이스, 예컨대 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스에 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광 조명과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 구조는 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
Figure pat00001
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서, 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 부류로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 배치되는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐소드는 애노드"의 상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 밝혀질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 근접할 경우, 제1의 에너지 준위는 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일 함수와는 상이한 조약을 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌의 개시내용은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
일 실시양태에 따르면, 하기 화학식 I의 구조를 갖는 화학식 Ir(LA)n(LB)3-n을 갖는 화합물이 제공된다:
[화학식 I]
Figure pat00002
.
화학식 I의 구조에서,
각각의 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, 및 A8은 독립적으로 탄소 또는 질소이고;
A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, 및 A8 중 적어도 하나는 질소이고;
고리 B는 C-C 결합을 통해 고리 A에 결합되고;
이리듐은 Ir-C 결합을 통해 고리 A에 결합되고;
X는 O, S, 또는 Se이고;
R1, R2, R3, R4, 및 R5는 독립적으로 일치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
R1, R2, R3, R4, 및 R5의 임의의 인접 치환기는 경우에 따라 함께 연결되어 고리를 형성하고;
R1, R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
n은 1-3의 정수이고;
고리 C에 인접한 적어도 하나의 R2는 수소가 아니다.
또다른 실시양태에 따르면, 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED)가 또한 제공된다. OLED는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 화학식 Ir(LA)n(LB)3-n의 화합물을 포함할 수 있다. 또다른 실시양태에 따르면, 유기 발광 디바이스는 소비자 제품, 전자 부품 모듈, 및/또는 조명 패널에서 선택된 하나 이상의 디바이스에 통합된다.
또다른 실시양태에 따르면, 화학식 Ir(LA)n(LB)3-n의 화합물을 함유하는 제제가 제공된다.
도 1에는 유기 발광 디바이스가 도시된다.
도 2에는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스가 도시된다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1에는 유기 발광 디바이스(100)가 도시된다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 차단층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2에는 역전된 OLED(200)가 도시된다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐소드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend 등)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 이의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조된 디바이스는 차단층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 차단층의 하나의 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 한다. 차단층은 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서, 전극 또는, 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서 증착될 수 있다. 차단층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 차단층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적절한 물질 또는 물질의 조합을 차단층에 사용할 수 있다. 차단층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘다를 혼입할 수 있다. 바람직한 차단층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"을 고려하면, 차단층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건하에서 및/또는 동일한 시간에서 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위내일 수 있다.　중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 따라 제작되는 디바이스는 최종 소비자 제품 제조자에 의해 이용될 수 있는 디스플레이 스크린 및 조명 패널을 비롯한 광범위하게 다양한 전자 부품 모듈 (또는 유닛)에 투입될 수 있다. 상기 전자 부품 모듈은 경우에 따라 구동 전자장치 및/또는 전력원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제작되는 디바이스는 내부에 투입되는 하나 이상의 전자 부품 모듈 (또는 유닛)을 갖는 광범위하게 다양한 소비자 제품에 투입될 수 있다. 상기 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 일부 유형의 영상 디스플레이 중 하나 이상을 포함하는 임의 유형의 제품을 포함한다. 상기 소비자 제품의 일부 예는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이(대각선 2 인치 미만인 디스플레이), 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 자동차, 함께 타일화된 다중 디스플레이를 포함한 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 포함한다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에서 사용될 때 "할로", "할로겐" 또는 "할라이드"는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용될 때 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알킬기는 1∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "시클로알킬"은 시클릭 알킬 라디칼을 의미한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼10 개 고리의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알케닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 의미한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15 개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 상호 혼용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 의미한다. 추가로, 알킬아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "헤테로시클릭 기"는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼이 고려된다. 헤테로-방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴을 의미한다. 바람직한 헤테로-비방향족 시클릭 기는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고 모르폴리노, 피페르디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등과 같은 시클릭 에테르를 포함하는 3 또는 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이다. 추가로, 헤테로시클릭 기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용될 때 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리 기 및 폴리시클릭 고리계가 고려된다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리("축합" 고리)를 가질 수 있으며, 고리들 중 하나 이상은 예컨대 방향족이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴기는 6 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 가진 아릴 기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴 기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌, 및 나프탈렌을 포함한다. 추가로, 아릴 기는 임의 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로아릴"은 1 내지 5개의 헤테로원자를 포함할 수 있는 단일-고리 헤테로-방향족 기를 포함한다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개의 원자가 두 인접 고리에 공통인 2 이상의 고리("축합" 고리)를 갖는 폴리시클릭 헤테로방향족계를 포함하며, 여기서, 고리들 중 하나 이상은 예컨대 헤테로아릴이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 것들이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이의 아자-유사체를 포함한다. 추가로, 헤테로아릴 기는 임의 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 및 헤테로아릴은 비치환될 수 있거나, 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본원에서 사용된 "치환된"은 H 이외의 치환기가 관련 위치, 예컨대 탄소에 결합됨을 나타낸다. 따라서, 예를 들어, R1이 단일 치환되는 경우, 하나의 R1은 H 외외의 것이어야 한다. 유사하게, R1이 이치환된 경우, R1 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 유사하게, R1이 비치환된 경우, R1은 모든 가능한 위치에 대하여 수소이다.
본원에 기술된 분절, 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는 각각의 분절에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면(이에 한정되지 않음) 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함한다. 당업자는 상기 기술된 아자-유도체의 기타 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어를 포괄하는 것으로 간주된다.
당업자라면 분자 분절이 치환기인 것으로 기술되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 결합될 때 이의 명칭은 분절(예, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 본원에 사용된 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 분절의 상이한 표기 방식은 동일한 것으로 간주된다.
일 실시양태에 따르면, 하기 화학식 I의 구조를 갖는 화학식 Ir(LA)n(LB)3-n을 갖는 화합물이 기술된다:
[화학식 I]
Figure pat00003
화학식 I의 구조에서,
각각의 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, 및 A8은 독립적으로 탄소 또는 질소이고;
A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, 및 A8 중 적어도 하나는 질소이고;
고리 B는 C-C 결합을 통해 고리 A에 결합되고;
이리듐은 Ir-C 결합을 통해 고리 A에 결합되고;
X는 O, S, 또는 Se이고;
R1, R2, R3, R4, 및 R5는 독립적으로 일치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
R1, R2, R3, R4, 및 R5의 임의의 인접 치환기는 경우에 따라 함께 연결되어 고리를 형성하고;
R1, R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
n은 1-3의 정수이고;
고리 C에 인접한 적어도 하나의 R2는 수소가 아니다.
일부 실시양태에서, n은 1이다.
일부 실시양태에서, 화합물은
Figure pat00004
및
Figure pat00005
로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 실시양태에서, A1 내지 A8 중 하나만이 질소이다. 일부 실시양태에서, A1 내지 A4는 탄소이고, A5 내지 A8 중 정확히 하나는 질소이다.
일부 실시양태에서, X는 O이다.
일부 실시양태에서, R1, R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 일부 플루오르화된 알킬, 일부 플루오르화된 시클로알킬, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다. 일부 실시양태에서, R1, R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 및 시클로헥실로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된다.
일부 실시양태에서, 화합물은
Figure pat00006
및
Figure pat00007
로 이루어진 군에서 선택된다.
이러한 일부 실시양태에서, N에 이웃한 R1은 알킬, 시클로알킬, 이의 일부 또는 전부 중수소화된 변형체, 이의 일부 플루오르화된 변형체, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다. 이러한 일부 실시양태에서, N에 이웃한 R1은 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 및 이의 일부 또는 전부 중수소화된 변형체로 이루어진 군에서 선택된다.
일부 실시양태에서, LA는 LAp,1 내지 LAp,634 및 LAm,1 내지 LAm,634로 이루어진 군에서 선택되고, LAp,i 및 LAm,i는
Figure pat00008
의 구조를 갖고, 여기서 i는 1-634의 정수이다. 이러한 실시양태에서, LAp,1 내지 LAp,634 및 LAm,1 내지 LAm,634, 치환기 RA1, RA2, RA3, 및 RA4는 다음과 같이 정의된다:
Figure pat00009
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Figure pat00031
Figure pat00032
일부 실시양태에서, LB는 LB1 내지 LB856으로 이루어진 군에서 선택되고, 여기서 LB,b는
Figure pat00033
의 구조를 갖고, 이때 b는 1-856의 정수이고, 치환기 RB1, RB2, RB3 및 RB4는 다음과 같이 정의된다:
Figure pat00034
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Figure pat00064
Figure pat00065
일부 실시양태에서, 화합물은 화합물 1 내지 화합물 1,085,408로 이루어진 군에서 선택되고,
(I) 화합물 1 내지 화합물 542,704의 경우, 화합물 x는 화학식 Ir(LAp,i)(LBj)2를 갖고; x = 856i+j-856이고; i는 1-634의 정수이고, j는 1-856의 정수이고,
(II) 화합물 542,705 내지 화합물 1,085,408의 경우, 화합물 x는 화학식 Ir(LAm,i)(LBj)2를 갖고; 이때 x = 856i+j+541,848이고; i는 1-634의 정수이고, j는 1-856의 정수이다.
일부 실시양태에서, 화합물은 발광 도펀트일 수 있다. 일부 실시양태에서, 화합물은 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(E-타입 지연 형광이라고도 함), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 프로세스의 조합을 통한 발광을 일으킬 수 있다.
또다른 실시양태에서, 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)가 기술된다. 유기층은 본원에 기술된 바와 같이 화학식 Ir(LA)n(LB)3-n을 갖는 화합물 및 이의 변형체를 포함할 수 있다.
본원에 개시된 OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈, 및 조명 패널 중 하나 이상에 통합될 수 있다. 유기층은 발광층일 수 있고 화합물은 일부 실시양태에서 발광 도펀트일 수 있지만 다른 실시양태에서 화합물이 비발광 도펀트일 수 있다.
유기층은 또한 호스트를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 둘 이상의 호스트가 바람직하다. 일부 실시양태에서, 사용된 호스트는 a) 이극성, b) 전자 수송, c) 정공 수송 또는 d) 전하 수송시 약간의 역할을 하는 와이드 밴드 갭 물질일 수 있다. 일부 실시양태에서, 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 축합된 티오펜 또는 벤조 축합된 푸란일 수 있다. 호스트에서 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, 및 CnH2n-Ar1로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된 비축합된 치환기일 수 있거나, 또는 호스트는 비치환된다. 이전의 치환기에서 n은 1∼10의 범위일 수 있고; Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군에서 독립적으로 선택될 수 있다. 호스트는 무기 화합물일 수 있다. 예를 들면, Zn 함유 무기 물질, 예컨대 ZnS.
호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 화학적 기를 포함하는 화합물일 수 있다. 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는, 비제한적으로, 하기 화학식 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 특정 화합물일 수 있다:
Figure pat00066
Figure pat00067
가능한 호스트의 추가 정보가 하기 제공된다.
본 개시내용의 또다른 측면에서, 화학식 I에 따른 화합물을 포함하는 제제가 기술된다. 제제는 본원에 개시된 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 및 전자 수송 층 물질로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 성분들을 포함할 수 있다.
다른 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 다른 물질과 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 관련되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 언급된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 물질들의 비제한적인 예이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성(Conductivity) 도펀트:
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 전하 캐리어의 밀도를 실질적으로 변경시킬 수 있고, 이는 이의 전도성을 변경할 것이다. 전도성은 매트릭스 물질에서 전하 캐리어를 생성함으로써 증가되고, 도펀트의 종류에 따라, 반도체의 페르미 준위에 있어 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p-형 전도성 도펀트에 의해 도핑될 수 있고 n-형 전도성 도펀트는 전자 수송층에 사용된다.
본원에 개시된 물질과 함께 OLED에 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예는 이들 물질을 개시하는 참고문헌들과 함께 이하에서 예시된다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804 및 US2012146012.
Figure pat00068
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특별히 한정되지 않으며, 정공 주입/수송 물질로서 전형적으로 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용되는 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 화학식을 들 수 있다:
Figure pat00069
Ar1 내지 Ar9 각각은 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 하나 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 비치환되거나 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
하나의 측면에서, Ar1 내지 Ar9는 하기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며:
Figure pat00070
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
Figure pat00071
여기서 Met는 40 초과의 원자 중량을 가질 수 있는 금속이고; (Y101-Y102)는 두자리 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
일 측면에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 측면에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 측면에서, Met은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다. 추가의 측면에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
본원에 개시된 물질과 함께 OLED에 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 물질의 비제한적인 예는 이들 물질을 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
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Figure pat00079
.
EBL:
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교했을 때 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역에 발광을 국한시키기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 보다 가까움) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일 측면에서, EBL에 사용되는 화합물은 이하에 기재된 호스트들 중 하나로서 사용되는 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 함유한다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 도펀트 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 하나 이상의 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특별히 한정되지는 않으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질이 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용되는 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure pat00080
여기서 Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 두자리 리간드이고, Y103 및 Y104는 C, N, O, P 및 S로부터 독립적으로 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수이다.
일 측면에서, 금속 착물은
Figure pat00081
이다:
여기서 (O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 두자리 리간드이다.
또 다른 측면에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가의 측면에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용되는 다른 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 시클릭 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 하나 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 기는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환될 수 있다.
일 측면에서, 호스트 화합물은 분자 중에 하기 기들 중 적어도 하나를 포함한다:
Figure pat00082
여기서 R101 내지 R107은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 호스트 화합물과 함께 OLED에 사용될 수 있는 호스트 물질의 비제한적인 예는 이들 물질을 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472.
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
부가적인 이미터:
하나 이상의 부가적인 이미터 도펀트는 본 개시내용의 화합물과 함께 사용될 수 있다. 부가적인 이미터 도펀트의 예는 특별히 한정되지 않으며, 이미터 물질로서 전형적으로 사용되는 한 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 물질의 예는 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(E-타입 지연 형광이라고도 함), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이들 프로세스의 조합에 의해 발광을 일으킬 수 있는 화합물을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
본원에 개시된 물질과 함께 OLED에 사용될 수 있는 이미터 물질의 비제한적인 예는 이들 물질을 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스 내 이러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 나타낼 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 부위로 방출을 국한시키는데 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 호스트들 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 보다 먼) 및/또는 보다 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
일 측면에서, HBL에 사용되는 화합물은 전술한 호스트로서 사용되는 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 함유한다.
또 다른 측면에서, HBL에 사용되는 화합물은 분자 중에 하기의 기들 중 적어도 하나를 포함한다:
Figure pat00094
여기서 k는 1 내지 20의 정수이고; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 한정되지는 않으며, 전자를 수송하는데 전형적으로 사용되는 한 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 사용될 수 있다.
일 측면에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자 중에 하기 기들 중 하나 이상을 함유한다:
Figure pat00095
여기서 R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 측면에서, ETL에 사용되는 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00096
여기서 (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위 결합된 금속을 갖는 두자리 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 부착될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이다.
본원에 개시된 물질과 함께 OLED에 사용될 수 있는 ETL 물질의 비제한적인 예는 이들 물질을 개시하는 참고문헌과 함께 이하에 예시된다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535.
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
전하 생성층(CGL)
탠덤 또는 스택된 OLED에서, CGL은 성능에 있어 필수적인 역할을 수행하며, 이는 전자 및 정공 각각의 주입을 위한 n-도핑층 및 p-도핑층으로 구성된다. 전자 및 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소비된 전자 및 정공은 캐소드 및 애노드 각각으로부터 주입되는 전자 및 정공에 의해 재충전되고; 이후에, 양극성 전류가 점진적으로 정류 상태에 도달한다. 전형적인 CGL 물질은 수송층들에 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에 사용되는 임의의 상술된 화합물에서, 수소 원자가 부분적으로 또는 완전히 중수소화될 수 있다. 이에, 메틸, 페닐, 피리딜, 등(제한되지 않음)과 같은 임의의 구체적으로 나열된 치환기가 이의 중수소화되지 않은, 부분적으로 중수소화된, 및 완전히 중수소화된 버전일 수 있다. 마찬가지로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴, 등(제한없이)과 같은 부류의 치환기가 또한 이의 중수소화되지 않은, 부분적으로 중수소화된, 및 완전히 중수소화된 버전일 수 있다.
실시예
화합물 275205의 합성
Figure pat00100
단계 1:
Figure pat00101
4-요오도-1,2-디메틸벤젠(12.9 g, 55.6 mmol)을, 디메틸 설폭시드-d6(D6-DMSO)(60 ml, 857 mmol)를 가지는 반응 플라스크에 투입한 후 나트륨 tert-부톡시드(1.8 g, 18.75 mmol)를 투입하였다. 이 혼합물을 질소로 탈기화한 후 65℃에서 18시간 동안 교반하였다. 반응물을 냉각시키고 75 mL의 D2O으로 켄칭하였다. 이러한 혼합물을 실온(약 22℃)에서 45분 동안 교반하였다. 이후 혼합물을 200 mL의 물로 희석시키고 3 x 70 mL의 디클로로메탄(DCM)으로 추출하였다. 이러한 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고 진공 농축하였다. DCM/헵탄 95/5(v/v)로 용출하는 실리카겔 상 컬럼 크로마토그래피를 미정제 잔류물에 실시하였다. 순수 분획을 배합하고 진공 농축하여 4-요오도-1,2-비스(메틸-d3)벤젠(12.1 g, 50.8 mmol, 91 % 수율)을 형성하였다.
단계 2
Figure pat00102
4-요오도-1,2-비스(메틸-d3)벤젠(16.9 g, 71.0 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보롤란)(19.83 g, 78 mmol), 및 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센-팔라듐(II) 디클로라이드(2.030 g, 2.484 mmol)을, 200 mL의 디옥산을 가진 반응 플라스크 내에 투입한 후, 칼륨 아세테이트(14.61 g, 149 mmol)를 첨가하였다. 이 혼합물을 질소로 탈기화한 후 환류로 18시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온(약 22℃)로 냉각시킨 후, 디옥산을 진공 제거하였다. 미정제 물질을 300 mL의 물로 희석하고 3 x 70 mL의 DCM으로 추출하였다. 이러한 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조하고, 여과하고 진공 농축하였다. DCM/헵탄 40/60 내지 70/30(v/v) 구배 혼합물로 용출하는 실리카겔 상 컬럼 크로마토그래피를 미정제 잔류물에 실시함으로써, 2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(11.5 g, 48.3 mmol, 68.0 % 수율)을 흑암 오일로서 형성하였다.
단계 3
Figure pat00103
8-(4-클로로-5-메틸피리딘-2-일)-2-메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘(6.2 g, 20.08 mmol), 2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란(8.37 g, 35.1 mmol), 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]-2-일)포스판(SPhos)(1.6 g, 3.90 mmol), 및 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Pd2(dba)3)(0.643 g, 0.703 mmol)을, 350 mL의 1,2-디메톡시에탄(DME)을 가진 반응 플라스크 내에 투입하였다. 칼륨 포스페이트 3염기 모노히드레이트(23.09 g, 100 mmol)를 50 mL의 수중에 용해시킨 후 반응 플라스크에 투입하였다. 이러한 혼합물을 탈기화하고 환류로 18시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 DME를 진공 제거하였다. 잔류물을 DCM/물 사에에 분배하였다. DCM 추출물을 배합하고, 황산마그네슘 상에서 건조한 후, 여과하고 진공 농축하였다. 에틸 아세테이트/DCM 2/98 내지 10/90(v/v) 구배 혼합물로 용출하여 실리카겔 상 컬럼 크로마토그래피를 미정제 잔류물에 실시하였다. 순수 분획을 배합하고 진공 농축하여 8-(4-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-메틸피리딘-2-일)-2-메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘(5 g, 13.00 mmol, 64.8 % 수율)을 형성하였다.
단계 4
Figure pat00104
8-(4-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-메틸피리딘-2-일)-2-메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘(5 g, 13.00 mmol)을, 45 mL의 테트라히드로푸란(THF) 중에 용해시켰다. 디메틸 설폭시드-d6(40 ml, 571 mmol)을 주사기에 의해 반응 혼합물 내에 첨가하였다. 나트륨 tert-부톡시드(.63 g, 6.56 mmol)를 한번에 반응 혼합물에 첨가하였다. 이 혼합물을 탈기화하고 65℃에서 17시간 동안 가열한 후, 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물을 60 mL의 D2O로 켄칭하고 실온에서 45분 동안 교반하였다. 이후 이 혼합물을 200 mL의 물로 희석한 후, 3x70 mL DCM으로 추출하였다. 이러한 추출물을 배합하고, 황산마그네슘 상에서 건조한 후, 여과하고 진공 농축하고, 1-3 부피% THF/97-99 부피% DCM으로 용출하는 실리카겔 컬럼 상 컬럼 크로마토그래피를 미정제 잔류물에 실시하였다. 생성된 생성물 분획을 배합하고 진공 농축하여 4 g의 생성물을 형성하였다. 이 물질을 에틸 아세테이트로부터 수차례 재결정화하여 8-(4-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘-2-일)-2-(메틸-d3)벤조푸로[2,3-b]피리딘(2.1 g, 5.38 mmol, 41.4 % 수율)을 형성하였다.
단계 5
Figure pat00105
8-(4-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘-2-일)-2-(메틸-d3)벤조푸로[2,3-b]피리딘(2.1 g, 5.38 mmol)을 65 mL의 에탄올 중에 용해시켰다. 상기 제시된 "이리듐 염"(2.23 g, 2.98 mmol)을, 60 mL의 메탄올과의 반응 혼합물에 투입하였다. 이 혼합물을 질소로 탈기화한 후 73℃의 유조에서 6일 동안 가열하였다. 가열을 중단하였다. 반응물을 50 mL의 메탄올로 희석한 후, 진공 여과하였다. 생성된 물질을 진공 건조한 후, 400 mL의 DCM 중에 용해한 후 활성화된 기본 알루미나 플러그에 통과시켰다. DCM 여과물을 진공 농축한 후 7 x 120 g 실리카겔 컬럼에 통과시켜 제1 90-99 부피% 톨루엔/1-10 부피% 헵탄 및 제2 1-2 부피% 에틸 아세테이트/98-99 부피% 톨루엔을 가진 컬럼을 용출시켰다. 청정한 생성물 분획은 바람직한 이리듐 복합체(0.4 g, 0.433 mmol, 8.05 % 수율)를 형성하였다.
화합물 812773의 합성
Figure pat00106
단계 1
Figure pat00107
2,5-디클로로-4-메틸피리딘(7 g, 43.2 mmol), 2-메틸-8-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤조푸로[2,3-b]피리딘(13.36 g, 43.2 mmol), 및 칼륨 카르보네이트(11.94 g, 86 mmol)를 DME(180 ml) 및 물(10 ml)의 혼합물에 현탁하였다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)(0.499 g, 0.432 mmol)을 한번에 첨가하고, 반응 혼합물을 탈기화하고 100℃에서 14시간 동안 질소 하에 가열하였다. 이어서 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 유기 상을 분리하고 여과하였다. 에탄올(100 ml)을 한번에 첨가하고 생성된 혼합물을 교반한 후, 백색 침전물을 여과하였다. 나머지 용액을 증발시키고 잔류물에 컬럼 크로마토그래피를 실시하여 실리카겔 컬럼 상에서, 백색 고체를 형성하고, 이를 백색 침전물과 배합하였다. 배합한 고체를 DCM/헵탄으로부터 재결정화하여, 8-(5-클로로-4-메틸피리딘-2-일)-2-메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘(11 g, 83% 수율)을 형성하였다.
단계 2
Figure pat00108
8-(5-클로로-4-메틸피리딘-2-일)-2-메틸벤조푸로[2,3-b]피리딘(11 g, 35.6 mmol), p-톨릴보론산(5.81 g, 42.8 mmol), 및 칼륨 포스페이트 3염기성 히드레이트(16.41 g, 71.3 mmol)를 DME(150 ml) 및 물(5 ml)의 혼합물에 현탁하여 무색 현탁액을 형성하였다. Pd2(dba)3(0.326 g, 0.356 mmol) 및 디시클로헥실(2',6'-디메톡시-[1,1'-비페닐]- 2-일)포스판(Sphos, 0.293 g, 0.713 mmol)을 한번에 첨가하였다. 반응 혼합물을 탈기화하고 100℃에서 14시간 동안 질소 하에 가열하였다. 이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 유기 상을 분리하고, 여과하고, 증발시켰다. 이어서 헵탄/THF 9/1(v/v) 구배 혼합물로 용출하는 실리카겔 상 컬럼 크로마토그래피를 잔류물에 실시하고, 2-메틸-8-(4-메틸-5-(p-톨릴)피리딘-2-일)벤조푸로[2,3-b]피리딘을 백색 고체(9.2 g, 71% 수율)로서 제공하였다.
단계 3
Figure pat00109
2-메틸-8-(4-메틸-5-(p-톨릴)피리딘-2-일)벤조푸로[2,3-b]피리딘을 55 g의 DMSO-d6 중에 용해시킨 후, 1.2의 나트륨 tert-부톡시드를 첨가하였다. 반응 혼합물을 탈기화하고 질소 하에 60℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 D2O로 켄칭하고, 물로 희석하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 용액을 황산나트륨 상에서 건조하고, 여과하고, 증발시켰다. 헵탄/THF 9/1 (v/v)로 용출된 실리카겔 상 컬럼 크로마토그래피를 잔류물에 실시하고, 40% 수율을 갖는 3.7 g의 중수소화 생성물을 생성하였다.
단계 4
Figure pat00110
2-(메틸-d3)-8-(4-(메틸-d3)-5-(4-(메틸-d3)페닐)피리딘-2-일)벤조푸로[2,3-b]피리딘(3.67 g, 9.83 mmol, 2.45 eq.) 및 상기 이리듐 복합 트리플릭산 염을 에탄올과 메탄올의 1/1 (v/v) 혼합물 50 ml 중 현탁하였다. 반응 혼합물을 탈기화하고 환류로 질소 하에서 96시간 동안 가열하였다. 이후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고 황색 고체 침전물을 여과하였다. 톨루엔/헵탄 9/1(v/v)으로 용출한 후, 톨루엔/헵탄 및 DCM/메탄올로부터 결정화하는 실리카겔 상 컬럼 크로마토그래피에 순수 물질에 실시하고, 표적 화합물(1.1 g, 30 % 수율)을 제공한다.
디바이스 예
모든 예시 디바이스는 고 진공(<10-7 Torr) 열 증발에 의해 제조되었다. 애노드 전극은 750 Å의 인듐 주석 산화물(ITO)이었다. 캐소드는 10 Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬) 다음에 1,000 Å의 Al으로 이루어졌다. 모든 디바이스들을, 제조 직후 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 뚜껑으로 캡슐화하고, 수분 게터를 패키지 내부에 도입하였다. 디바이스 예의 유기 스택은 순차적으로 다음과 같이 이루어졌다: ITO 표면으로부터, 정공 주입층(HIL)으로서 100 Å의 HAT-CN; 정공 수송층(HTL)으로서 450 Å의 HTM; 두께 400 Å의 발광층(EML). 발광층은 6:4 중량 비율로 H-호스트(H1):E-호스트(H2) 및 12 중량%의 녹색 이미터 함유. 350 Å의 Liq(8-히드록시퀴놀린 리튬)는 ETL로서 40%의 ETM으로 도핑됨. 하기 표 1은 디바이스 구조를 나타낸다.
표 1 : 개략적인 디바이스 구조
Figure pat00111
상기 표 1에 개략적인 디바이스 구조가 제시된다. 디바이스 예에 사용된 물질의 화학 구조가 하기 제시된다.
Figure pat00112
Figure pat00113
제조시, 디바이스는 EL, JVL 및 DC 80 mA/cm2에서의 수명에 대해 테스트된다. 80 mA/cm2로부터 1,000 nit에서의 LT95를 계산하여 1.8의 가속 인자를 추정하였다. 디바이스 성능을 하기 표 2에 제시한다.
표 2 : 디바이스 성능
Figure pat00114
화합물 275205와 비교예 1을 비교하였을 때, 디바이스에서 화합물 275205의 안정성은 비교예 1보다 훨씬 우수하다. 예상컨대, 피리딘 고리의 연장된 접합은 전자 안정성을 돕고 디바이스 수명을 연장시킨다. 화합물 812773과 비교예 2를 비교하였을 때, 화합물 812773은 예상 외로 비교예 2보다 높은 효울을 갖는다(1000 nit에서 27% eqe 대 24% eqe). 전반적으로, 부분적으로 비틀린 아리 링을 피리딘 고리 상에 포함시키는 것은 유의적인 색채를 적색 이동시키는 일 없이 수명과 효율을 향상시킨다.
본원에 기술된 다양한 실시양태는 단지 예시에 의한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기술된 물질 및 구조의 대다수는 본 발명의 취지로부터 벗어나는 일 없이 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 따라서 청구된 본 발명은 본원에 기술된 특정 예시 및 바람직한 실시양태로부터 변형예를 포함할 수 있으며 이는 당업자에게 자명할 것이다. 당업자라면 본 발명에 적용된 다양한 이론이 제한적인 의도가 아님을 이해할 것이다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 I의 구조를 갖는 화학식 Ir(LA)n(LB)3-n을 갖는 화합물:
    [화학식 I]
    Figure pat00115

    상기 식에서,
    각각의 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, 및 A8은 독립적으로 탄소 또는 질소이고;
    A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, 및 A8 중 적어도 하나는 질소이고;
    고리 B는 C-C 결합을 통해 고리 A에 결합되고;
    이리듐은 Ir-C 결합을 통해 고리 A에 결합되고;
    X는 O, S, 또는 Se이고;
    R1, R2, R3, R4, 및 R5는 독립적으로 일치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
    R1, R2, R3, R4, 및 R5의 임의의 인접 치환기는 경우에 따라 함께 연결되어 고리를 형성하고;
    R1, R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
    n은 1-3의 정수이고;
    고리 C에 인접한 적어도 하나의 R2는 수소가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, n은 1인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00116
    .
  4. 제1항에 있어서, A1 내지 A8 중 하나만이 질소인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, A1 내지 A4는 탄소이고, A5 내지 A8 중 정확히 하나는 질소인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, X는 O인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R1, R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 알킬, 시클로알킬, 일부 플루오르화된 알킬, 일부 플루오르화된 시클로알킬, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 것인 화합물.
  8. 제3항에 있어서, 하기 화학식으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00117
    .
  9. 제8항에 있어서, N에 이웃한 R1은 알킬, 시클로알킬, 이의 일부 또는 전부 중수소화된 변형체, 이의 일부 플루오르화된 변형체, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, LA는 LAp,1 내지 LAp,634 및 LAm,1 내지 LAm,634로 이루어진 군에서 선택되고, LAp,i 및 LAm,i는
    Figure pat00118

    의 구조를 갖고, 이때 i는 1-634의 정수이고, 상응한 치환기 RA1, RA2, RA3, 및 RA4는 하기와 같이 정의되는 것인 화합물:
    Figure pat00119

    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

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    Figure pat00128

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    Figure pat00130

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    Figure pat00133

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    Figure pat00135

    Figure pat00136

    Figure pat00137

    Figure pat00138

    Figure pat00139

    Figure pat00140

    Figure pat00141
  11. 제1항에 있어서, LB는
    Figure pat00142

    의 구조 LB,b에 의해 정의된 LB1 내지 LB856으로 이루어진 군에서 선택되고, b는 1-856의 정수이고, 상응한 치환기 RB1, RB2, RB3, 및 RB4는 하기와 같이 정의되는 것인 화합물:
    Figure pat00143

    Figure pat00144

    Figure pat00145

    Figure pat00146

    Figure pat00147

    Figure pat00148

    Figure pat00149

    Figure pat00150

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    Figure pat00153

    Figure pat00154

    Figure pat00155

    Figure pat00156

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    Figure pat00158

    Figure pat00159

    Figure pat00160

    Figure pat00161

    Figure pat00162

    Figure pat00163

    Figure pat00164

    Figure pat00165

    Figure pat00166

    Figure pat00167

    Figure pat00168

    Figure pat00169

    Figure pat00170

    Figure pat00171

    Figure pat00172
  12. 제11항에 있어서, 화합물은 화합물 1 내지 화합물 1,085,408로 이루어진 군에서 선택되고,
    (I) 화합물 1 내지 화합물 542,704의 경우, 화합물 x는 화학식 Ir(LAp,i)(LBj)2를 갖고; x = 856i+j-856이고; i는 1-634의 정수이고, j는 1-856의 정수이고,
    (II) 화합물 542,705 내지 화합물 1,085,408의 경우, 화합물 x는 화학식 Ir(LAm,i)(LBj)2를 갖고; x = 856i+j+541,848이고; i는 1-634의 정수이고, j는 1-856의 정수이고;
    LAp,1 내지 LAp,634 및 LAm,1 내지 LAm,634는
    Figure pat00173

    의 구조를 갖고, RA1, RA2, RA3, 및 RA4는 하기와 같이 정의되는 것인 화합물:
    Figure pat00174

    Figure pat00175

    Figure pat00176

    Figure pat00177

    Figure pat00178

    Figure pat00179

    Figure pat00180

    Figure pat00181

    Figure pat00182

    Figure pat00183

    Figure pat00184

    Figure pat00185

    Figure pat00186

    Figure pat00187

    Figure pat00188

    Figure pat00189

    Figure pat00190

    Figure pat00191

    Figure pat00192

    Figure pat00193

    Figure pat00194

    Figure pat00195

    Figure pat00196

    Figure pat00197
  13. 애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 하기 화학식 I의 구조를 갖는 화학식 Ir(LA)n(LB)3-n을 갖는 화합물을 포함하는 유기층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED):
    [화학식 I]
    Figure pat00198

    상기 식에서,
    각각의 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, 및 A8은 독립적으로 탄소 또는 질소이고;
    A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, 및 A8 중 적어도 하나는 질소이고;
    고리 B는 C-C 결합을 통해 고리 A에 결합되고;
    이리듐은 Ir-C 결합을 통해 고리 A에 결합되고;
    X는 O, S, 또는 Se이고;
    R1, R2, R3, R4, 및 R5는 독립적으로 일치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
    R1, R2, R3, R4, 및 R5의 임의의 인접 치환기는 경우에 따라 함께 연결되어 고리를 형성하고;
    R1, R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
    n은 1-3의 정수이고;
    고리 C에 인접한 적어도 하나의 R2는 수소가 아니다.
  14. 제13항에 있어서, 유기층은 발광층이고 화합물은 발광 도펀트 또는 비발광 도펀트인 OLED.
  15. 제13항에 있어서, 유기층은 호스트를 추가로 포함하고, 호스트는 트리페닐렌 함유 벤조 축합된 티오펜 또는 벤조 축합된 푸란을 포함하고;
    호스트에서 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, 및 CnH2n-Ar1로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된 비축합된 치환기이고;
    n은 1-10이고;
    Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸, 및 이의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 것인 OLED.
  16. 제13항에 있어서, 유기층은 호스트를 추가로 포함하고, 호스트는 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자트리페닐렌, 아자카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 화학 기를 포함하는 것인 OLED.
  17. 제13항에 있어서, 유기층은 호스트를 추가로 포함하고, 호스트는
    Figure pat00199

    Figure pat00200

    Figure pat00201
    , 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 OLED.
  18. 제13항에 있어서, 유기층은 호스트를 추가로 포함하고, 호스트는 금속 착물을 포함하는 것인 OLED.
  19. 애노드;
    캐소드; 및
    애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 하기 화학식 I의 구조를 갖는 화학식 Ir(LA)n(LB)3-n을 갖는 화합물을 포함하는 유기층
    을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)를 포함하는 소비자 제품:
    [화학식 I]
    Figure pat00202

    상기 식에서,
    각각의 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, 및 A8은 독립적으로 탄소 또는 질소이고;
    A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, 및 A8 중 적어도 하나는 질소이고;
    고리 B는 C-C 결합을 통해 고리 A에 결합되고;
    이리듐은 Ir-C 결합을 통해 고리 A에 결합되고;
    X는 O, S, 또는 Se이고;
    R1, R2, R3, R4, 및 R5는 독립적으로 일치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 비치환을 나타내고;
    R1, R2, R3, R4, 및 R5의 임의의 인접 치환기는 경우에 따라 함께 연결되어 고리를 형성하고;
    R1, R2, R3, R4, 및 R5는 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
    n은 1-3의 정수이고;
    고리 C에 인접한 적어도 하나의 R2는 수소가 아니다.
  20. 제19항에 있어서, 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 자동차, 함께 타일화된 다중 디스플레이를 포함한 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린 및 간판으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 소비자 제품.
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