JPS63264560A - α−アミノアセトフェノン誘導体 - Google Patents

α−アミノアセトフェノン誘導体

Info

Publication number
JPS63264560A
JPS63264560A JP63073024A JP7302488A JPS63264560A JP S63264560 A JPS63264560 A JP S63264560A JP 63073024 A JP63073024 A JP 63073024A JP 7302488 A JP7302488 A JP 7302488A JP S63264560 A JPS63264560 A JP S63264560A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
formula
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63073024A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2732063B2 (ja
Inventor
ヴィンセント　デソブリ
ディートリカー クルト
ヒュスラー リナルド
ヴェルナー　ルッチュ
マンフレッド　レンボルド
フランシスセック　シテック
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS63264560A publication Critical patent/JPS63264560A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2732063B2 publication Critical patent/JP2732063B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はα位にアリル基もしくはアルアルキル基を有す
るα−アミノアセトフェノンの新規な誘導体、エチレン
系不飽和化合物の光重合のための、とりわけ印刷インク
もしくは白色ラブカーとしての顔料系を光硬化する之め
の光開始剤としてのそれらの用途に関する。
α−アミノアセトフェノン誘導体は、エチレン性不飽和
化合物のための光開始剤としてヨーロッパ待針出願第３
００２号から公知である。上記化合物が、フェニル基の
４位にイオウ原子もしくは酸素原子を含有する置換基を
有するとき。
核化合物は特に例えばＵ　’Ｖ−硬化性印刷インクのよ
うな顔料光硬化系（ヨーロッパ特許出願第８８０５０号
及び第１１７２３３号）のような光開始剤として適当で
ある。
フェニル基の４位にアミノ基を有するα−アミノアセト
フェノン誘導体は、ヨーロッハ％許出願第１３８７５４
号に開示されている。該化合物は、芳香族カルボニル化
合物類からの光増感剤と合わせて使用されている。
α−位に少なくとも１種のアルケニル基もしくはアルア
ルキル基を含有する、一般的なα−アミノアセトフェノ
ンが光開始剤として特に高活性を有することを今や見い
出した。上記化合物は、とりわけ印刷インクに使用する
のに適している。
該化合物は、特に次式ｒ、ｎ、ｍもしくは１１１ａ： （式中。
Ａｒ１は次式ＩＶ、　　Ｖ、　　Ｖ［もしくは■：で表
わされる芳香族基を表わし。
１（＋１２−Ｎ　（Ｒ１リーで表わされる２価の基を戎
わし、Ｙは炭素原子数１ないし６のアルキレン基、キシ
リレン基、シクロヘキシレン基もしくハ直接結合を衆わ
し。
Ｙ′はキシリレン基、炭素原子数４ないし８のアルケン
ジイル基、炭素原子数６ないし１０のアルカジエンジイ
ル基、ジペンテンジイル基もしくはジヒドロ−キシリレ
ン基を表わし。
Ｕは一〇−、−Ｓ−もしくは−Ｎ　（１（１７）−を表
わし。
■は一〇　−、−８＋、　−Ｎ（Ｒ１７）−、−Ｃ（Ｊ
−。
−ＣＨ２＋、　−ｃＨ！ａｎ、　＋、　　炭素原子数２
ないし６のアルキリデン基もしくは直接結合ｔｉわし。
Ｗは直鎖または枝分れ鎖炭素原子数１ないし７のアルキ
レン基もしくは炭素原子数２ないし６のアルキリデン基
Ｋｌわし、 ０もしくは１を表わす。）で表わされる基、まン原子、
ＯＨ基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、または
ＯＨ基、ハロゲン原子。
−Ｎ　ＣＲ”　）２−炭素原子数１ないし１２のアルコ
キシ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８のアルキル
）基、−Ｃｏ（０ＣＨｚＣＨｚ）　ｎ　ＯＣＨ３モｌ、
　（ｆ’ｉ　−０ＣＯ（炭素原子数１ないし４）アルキ
ル基によって置換さｎｆＣ炭素原子数１ないし４のアル
キル基。
または炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、または
−〇（ＪＯ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）基も
しくは−ＣＯ（ＯＣＨ，ＣＨ，）　ｎ　ＯＣＨ，によっ
テ置換された炭素原子数１ないし４のフルコキシ１４．
　−（ＯＣＲ，Ｃ）１２）ｎＯ）１．−（ＯＣＨ２ＣＨ
２）ｎＯＣＨｓ。
炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、フェノキシ基
、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）基、
　−Ｃｏ（ＯＣＨ２Ｃ）１２）ｎＯｃＨ３、７ｘ　−”
−基もしくはベンジル基（式中、ｎは１−２０を表わす
、）％によりて置換されたフェニル基。
ナフチル基、フリル基、チェニル基もしくはピリジル基
を表わす。〕で表わされる基、または（ｄ）几２と一緒
になりて次式： （式中１ｍは１もしくは２を表わす。）で衣わされる基
を形成するうちのいずれかを表わし。
Ｒ２はＩ（、！で定義した意味のうちのひとつを茨わす
か、または炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル基
、または未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子もしくはフェニル
基によって置換された炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、または未置換もしくはハロゲン原子％災素原子数
１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基によりて置換ざｎたフェニル基を表わ
し、 几３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、またはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、　−ＣＮもしくは−０００（炭素原子数１な
いし４のアルキル）基によって置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基、または炭素原子数３ないし５０
アルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基を表わし。
Ｒ４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基。
またはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、　−ＣＮもしくは一〇〇〇　（炭素原子数１な
いし４のアルキル）基によって置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケ
ニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
炭素原子数７なｔｎし９の７エニルアルキル基、７ｘニ
ル基。
またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアルギ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは−
ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基により置
換されたフェニル基を表わすか、ま友は凡２と一緒にな
って炭素原子数１ないし７のアルキレン基、炭素原子数
７ないし１０のフェニルアルキレン基、Ｏ−キシリレン
基、２−ブテニレン基または炭素原子数２もしくは５の
オキサ−もしくは−アザアルキレン基を表わすか、また
は Ｒ３及びＲ４は一緒になって一〇　＋、　　−Ｓ　−。
−ＣＯ−もしくは−Ｎ（几１７）−により中断すること
ができるか、′またはヒドロキシ基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基もしくは一〇〇〇　（炭素原子数１
ないし４のアルキル）基により置換することができる炭
素原子数３ないし７のフルキレン基を表わし。
Ｒ５，ｉｔ＠、几７．ＦＬ８及び几９は互いに独立して
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数５もしくは乙のシクロアルキル基
、フェニル基、ベンジル基、ペンソイに＆、　ｌｆｔ−
はｉ　−０）Ｌｌ’　、　−８Ｒ１Ｇ　、　−８０−几
ｓ９゜−Ｓｏ、　−ｇｔｓ　、　−Ｎ（几２１））　（
′ｋＬ２１　）　、　−ＮＨ−８Ｏ２−Ｒ２ｔ７Ｑｊ次
式：衣わし、並びにＲ２がメチル基を宍わすとき、Ｒ５
は−ｏｃＨｓ１！表−、ｉｆｆ　−７４＋１．がっＲ１
がベンジル基を表わし、並びに几２がメチル基もしくは
ベンジル基をＲＩＯは水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数２な
いし８のアルカノイル基を表わし。
几１１は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
、炭素原子数３ないし５のアルケニル基。
炭素原子数７ないし９の７エニルアル中ル基。
炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基もしくは
フェニル基を辰わし、 Ｒ’は１もしくはそれ以上の一〇−、−８−もしくは−
Ｎ（Ｒ１リーによって中断することができる直鎖もしく
は枝分れ鎖員素原子数２ないし１６のアルキレン基を戎
わし。
Ｒ１１３は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基もしくはフェニル基を表わし。
Ｒ１４、几１５及びＲ１１６は互いに独立して水素原子
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか
、あるいは Ｒ１４及び凡１５は一緒になって炭素原子数３ないし７
のアルキレン基を表わし。
Ｒ１７は水素原子、または１もしくはそれ以上の一〇−
９炭素原子数３ないし５のアルケニル基。
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基。
炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基、−Ｃ）
ｉ、ＯＨ，ＣＮ　、　−Ｃ）ｉ、Ｃ）ｌ、ＣＯＯ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）基、炭素原子数２ないし
８のアルカノイル基もしく雌ベンゾイル基によって中断
できる炭素原子数１ないし１２のアルキル基′Ｊｋ戎わ
し。
几１８は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、または−ＣＮ、−０１４．炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数６ないし６（Ｄ　７　ルケ／
　キシ基、　−０ＣＨＩＣＨ，ＣＮ、　−０ＣＨ２ＣＨ
２ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、−Ｃ
ＯＯ）ｉもしくは−０００（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）基によって置換された炭素原子数１ないし６　
Ｏ７／ｌｚ　＋　／Ｉ／基、または−（ＣＭ、Ｃ）ｉ、
０）ｎＨ（ｎは２−２０ｉｆｉわす。）、炭素原子数２
ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし１２の
アルケニル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシシクロヘ
キシル基、フェニル基、マたハハロゲン原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基により！換され次フェニル基、また
は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基もしくは
−Ｓ！（炭素原子数１ないし８のアルキル）γ（フェニ
ル）３−ｒ基（γは１．２もしくは３ｉ聚わす。）を表
わし。
几１９は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数６ないし１２のアルケニル基、シクロヘ
キシル基、　ｔ　友ｔｉ　−ＢＨ，−ＯＨ。
−ＣＮ、　−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル
）基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基。
−ＱＣ）１．Ｃ）１．ＣＮ　モＬ　＜　Ｂ　−ＱＣ）１
．０）１．ＣＯＯ（炭素ｆＪＸ子数１ないし４のアルキ
ル）基によって置換された炭素原子数１ないしるのアル
キル基、またはフェニル基、またはハロゲン原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基により置換さ′ｎたフェニル基
、または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
表わし。
Ｒ２Ｏ及び几２取は互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし４の
ヒドロキシアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアル
コキシアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基、
またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によ
り置換さｔ′したフェニル基、１−たは炭素原子数２も
しくは６のアルカノイル基もしくはベンゾイル基を表わ
すか、または几２０及び）ｊ、２１は一緒になって一〇
−、−Ｓ−もしくは−Ｎ　（Ｒ１７）−により中断でき
るか、あるいはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基もしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）基によ？）置換できる炭素原子数２ない
し８のアルキレン基ヲ表わし、並びにＲ２Ｚは炭素原子
数１ないし１８のアルキル基。
または未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし８のアル
コキシ基によって置換されたフェニル基、またはす７チ
ル基を責わす。）で表わさｎる化合物、または該化合物
の酸添加塩であり、特にＡｒ１が式■、■もしくは■で
表わされる基を表わし、並びに凡１．　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ
，４，几５゜１ＯＬ６．　Ｒ７，Ｂ”、　托’、　ＲＩ
Ｏ，Ｖ　、　Ｕ　及ヒＷカ上記テ定義した意味合表わす
式■で衣わされる化合物である。
炭素原子数１ないし４のアルキル基Ｒ１４，几１５及び
Ｒ”は１例えばメチル基、エチル基、グロピル基、イン
グロビル基、ブチル基、イソブチル基、第２ブチル基も
しくは第３ブチル基であることができる。
更に炭素原子数１ないし８のアルキル基几２゜８１１及
び几１３は例えばペンチル基、ヘキシル基。
ヘゲチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基もしく
は２．２．４．４−テトラメチルブチル基であることが
できる。炭素原子数１ないし１２のアルキル基Ｒ”　、
　Ｒ’　、母、比６　、　Ｒ７、Ｒ１１，几９．几ＩＱ
。
凡１７　、　Ｒ１１’　、　Ｒ１９、比加及びＢｉｔは
更に例えばノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデ
シル基もしくはドデシル基でありうる。
゛炭素原子数６ないし５のアルケニル基几３．Ｒ，４゜
１−Ｌｌｌ　、　Ｒ１７、Ｒ”及び几２１は１例えばア
リル基、メタアリル基、クロチル基もしくはジメチルア
リル基であることができるが、アリル基が好ましい。
炭素原子数５ないし１２のアルケニル基８１Ｂ及びＲ１
９は更に例えばヘキセニル基、オクテニル基もしくはデ
セニル基でありうる。
炭素原子数５もしくはるのシクロアルキル基几”ｅ　）
Ｌｌｌ、　Ｒ’、　Ｒ”＊　＆”及ヒＲ”ハ特ｋｃ　シ
フＣ１ヘキシル基である。炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基几３．Ｒ４，Ｒ２’及び凡２１は更に例
えばシクロオクチル基もしくはシクロドデシル基であジ
５る。
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基１（，３、
）Ｌ４　、几１フ、　Ｒ’、　Ｒ１９，Ｒ論及びＲ２１
は特にベンジル基である。
炭素原子数１ないし６のアルキレン基Ｙは。
例えばメチレン基またはジー、トリー、テトラ−、ペン
タ−もしくはヘキサメチノン基である。
炭素原子数１ないし７のアルキレン基Ｗは１例えばメチ
レン基、エチレン基、１．２−１０ピレン基もしくは１
．２−キシレン基でありうる。
炭素原子数２ないし６のアルキリデン基Ｖ及びＷは例え
ばエチリデン基、グロピリデン基。
ブチリデン基、インブチリデン基もしくはヘキキリデン
基でありうる。
Ａｒ２の例は、フェニル基、１−ナフチル基。
２−ナフチル基、２−フリル基％２−チェニルｆ＝、３
−ヒリシルｆｉ、４−１０ロフエニル基。
トリル基、４−イソプロピルフェニル！、４−オクチル
フェニル基、ｌ　３−メトキシフェニル基。
４−フェノキシフェニル基、４−フェニルフエ＝ル基、
４−ベンゾイルフェニルｉ、４−／’ロロー１−ナフチ
ル基及び４−メチル−２−ピリジル基の群である。
置換アルキル基凡２の例は、２−メトキシエチル基、５
−ブトキシグロビル基、２−イソプロポキシエチル基、
４−フェノキシブチル基、２−クロロエチル基Ｓ　３−
クロログロビル基、２−フェニルエチル基もＬ＜ｉ’ｉ
３−フェニルプロピル基である。置換フェニル基几２の
例ｄ、４−クロロフェニル基、６−メドキシフエニル基
。
４−トリル基もしくは４−ブチルフェニル基の群である
。
置換アルキル基几３及び凡４は１例えば２−とドロキシ
エチル基、２−ヒドロキシグロビル基。
２−ヒドロキシイソブチル基％　２−エトキシエチル基
、２−メトキシエチル基、２−ブトキジエチル基、２−
シアノエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基もし
くは２−メトキシカルボニルエチル基でありうる。
置換フェニル基Ｒ４は例えば６−クロロフェニル基、３
−クロロフェニル基、　４−　トリル基、４−第５ブチ
ルフェニル基、４−ドデシルフェニル基、３−メトキシ
フェニル基もしくハ３−メトキシカルボニルフェニル基
でありうる。
Ｒ４がＲ２と一緒になってアルキレン基もしくはフェニ
ルアルキレン基を表わすとき、該基は。
それらが結合しているＣ原子及びＮ原子と一緒になって
５−もしくは６員の複素環を形成するのが好ましい。
ル３及び凡４が一緒になってアルキレン基もしくは中断
されたアルキレン基を表わすとき、該基は、それらが結
合しているＮ原子と一緒になって、５−もしくは６員の
複素環を形成するのが好ましく１例えば１もしくはそれ
以上のアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基もし
くはエステル基により置換しつるピロリジン、ピペリジ
ン、モルホリン、チオモルホリン、ピペリドンもしくは
ピペラジン環である。
炭素原子数２ないし８のアルカノイル基Ｒ１”　。
Ｒ１７及び４４１８は１例えばグロビオニル基、ブチリ
ル基、インブチリル基、ヘキサノイル基もしくはオクタ
ノイル基でありうるが、特にアセチル基である。
炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基もしくは
炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基８１１　
、　）Ｒ１７、Ｒ”及び凡２１は１例えばヒドロキシメ
チル基、２−ヒドロキシエチル基％２−ヒドロキシグロ
ピル基もしくは４−ヒドロキシブチル基でありうる。
７Ａ、キレン基もしくは中断されたアルキレン基１４１
２は、例えばエチレン基、トリー、テトラ−。
ペンタ−、ヘキサ−、オクタ−もしくはドデカメチレン
基、２．２−ジメチルトリメチレン基。
１、３．３−）リメチルテトラメチレン基、３−オキサ
−ペンタメチレン基、３−オキサ−へブタメチレン基、
４．７−シオキサーデカメチレン基。
４．９−ジオキサドデカメチレン基、４６，９．１２−
テトラオキサ−テトラデカメチレン基、４−アザ−ヘプ
タメチレン基、４，７−ジー（メチルアザ）−デカメチ
レン基もしくは４−チア−ヘプタメチレン基でありうる
。
Ｒ１４及びａｔＳが一緒になって炭素原子数３ないし７
のアルキレン基を表わすとき、それらは特に１．６−も
しくは１．４−アルキレン基であり、例エバ１．３−プ
ロピレン基、１．３−ブチレン基。
２．４−ベンチレン基％　１，５−ヘキシレン基、１゜
４−ブチレン基、１．４−ペンチレン基モシクハ２．４
−ヘキシレン基である。
置換フェニル基Ｒ１ｇ　、　Ｒ１９、Ｒ２Ｏ及びＲ２１
は、例えハ４−　りＯロフェニルｉ、３−クロロフェニ
ル基、４−トＩＪルＭ、４−第３ブチルフェニル基。
４−７ニルフエニル基、４−ドデシルフェニル基、６−
メトキシフェニル基もしくは４−エトキシフェニル基で
ありうる。
一８ｉ（炭素原子数１ないし８のアルキ／Ｉ／）γ（フ
ェニル）３−γ基）Ｌｌ＆は、特に−８ｉ（ＣＨ３）ｓ
。
−８ｉ（）ｘ　ニル）２　ＣＨ３、−８Ｉ　（ＣＨ３）
２フエニル。
−８ｉ　（ＣＨｓｈ　−（Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３
）２　）も区＋ｘ−８ｉ（フェニル）３である。置換炭
素原子数１ないし６のアルキル基几１８は１例えば２−
ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基もしくは２
−アリルオキシエチル基である。置換炭素原子数１ない
し６のアルキル基Ｒ１１９は１例えば２−メルカプトエ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシグロ
ピル基、２−メトキシエチル基。
−ＣＨ２０Ｈ２０ＣＨ，ＣＨ２ＣＮもしくは−ＣＭ、Ｃ
）１２ＵＣＨ２Ｃ）１２ＣＯＯＣＲ３でありうる。
アルコキシアルキル基Ｒ２Ｇ及びｋｉ、”　ｔｒｉ　、
　例；ｌ−ハメトキシエチル基、エトキシエチル基、２
−エトキシグロビル基、２−ブトキシエチル基、６−メ
トキシエチル基もしくは２−へキシルオキシエチル基で
ある。
炭素原子数２もしくは５のアルカノイル基ｆ（＋２０及
びＲ２１は特にアセチル基である。
置換フェニル基もしくはナフチル基凡２２は１例工＋ｆ
：、　４−　トＩＪル基、４−ブロモフェニル基、３−
クロロフェニル基、４−７”チルフェニル基。
４−オクチルフェニル基、４−デシルフェニル基、４−
ドデシルフェニル基％　３−メトキシフェニ）’Ｍ、　
　４−　イソ７’ロポキシフェニルｉ、　４−ブトキシ
フェニル基、４−オクチルオキシフェニル基、クロロナ
フチル基、ノニルナ７−ｆ−に基もしくはドデシルナフ
チル基でありうる。
Ｒ２０及びＲ２１が一緒になってアルキレン基もしくは
中断されたアルキレン基を表わすとさ、該基は、それが
結合しているＮ原子と一緒になって複素環を形成するが
、好ましくはアルキル基。
ヒドロキシル基、アルコキシ基もしくはエステル基によ
り置換しうる５もしくは６員環である。
そのような環の例は、ピロリジン、ピペリジン。
４−ヒドロキシピペリジン、５−エトキシカルボニルビ
イ９２フ１ ル−モルホリン、ピペラジンもしくは４−メチルビペラ
ジン環である。
全ての該化合物は，少なくとも１種の塩基性アミノ基を
有し，それ故酸を添加することにょジ相当する酸に変換
することができる。酸は無機もしくは有機酸でありうる
。そのような酸の例は，　ＨＣＬ，　ＨＢｒ　、　Ｈ２
ＳＯ４　、　）１３ＰＯ４　、　七ノーもしくはポリカ
ルボン酸１例えば酢酸、オレイン酸。
コハク酸，セバシン酸、酒石酸もしくはＣＦ３ＣＯＯＨ
。
及びスルホン酸、例えばＣＨ３５Ｏ３Ｈ，　Ｃｌ２Ｈ２
５　８０３Ｈ。
ｐ　−Ｃ１２Ｈ２５　−Ｃ６Ｈ４　−８０３１−１，　
ｐ　−ＣＨ３　−０６Ｈ４−８Ｏ３ｆ−ｔもしくはＣＩ
＋’，５ｏ３）１である。
式Ｉで表わされる好ましい化合物は。
Ａ　ｒ　ｌが基■で表わされる基を表わし、几５及びＲ
６が水素原子，ハロゲン原子，炭素原子数１ないし１２
のアルキル基，′または基−Ｑｌ（１８。
−８Ｒ．１９，−８０−几１９　、　−８Ｑ，　−Ｒ１
１１　、　−Ｎ（几加）（Ｒ２１）。
−Ｎ）ｉ−８ｏ．　−Ｒ”　、　ｔ　＊Ｕ次Ｅ　：を表
わし。
Ｒ７及びＲ８が水素原子もしくはハロゲン原子を表わし
、 １モ９が水素原子，ハロゲン原子もしくは炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表わし，並びに Ｅｌ，　ＲＪ２，　Ｒ３，　Ｒ’，几１１　、　Ｒ１１
２　、　Ｋｌ”　、　Ｒ１９　、　Ｒ”　及ヒＲ”が請
求項１で定義した意味を表わす（友だし。
１１、１がベンジル基を表わし，並びＫ　Ｒ２がメチル
基もしくはベンジル基を表わすとき、Ｒ５は一０ＣＲ，
。
−８ＣＨ３もしくは一８ＯＣＨ３を表わさない。）もの
である。
Ａｒ’が式■で表わされる基を表わし。
几５が基−０Ｒ１８，　　−８几１９　、　−Ｎ　（　
Ｒ２Ｏ　）　Ｃ　Ｒ２つもしくはされる化合物のうち，
好ましい化合物は。
Ｒ６が水素原子，ハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基，または岸で定義した意味のうちの
びとつ１［わし。
几７及びＲ８は水素原子もしくはハロゲン原子を表わし
。
Ｒ９が水素原子もしくは炭素原子１ないし４のアルキル
基を表わし。
２が一〇ー，ー８−もしくは一Ｎ　（　Ｒ，１つーを表
わし、または（Ｒ１式−ＣＭ（Ｒ１リーＡｒ”　（式中
，Ａｒ２ｆ′ｉ未置換またにハロゲン原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基，　−（ＯＣＨＩＣＨＩ）ｎｏｅＨ３もしく
はヘンジイル基により置換されたフェニル基（ｎは１−
１０を表わす。）のうちのどちらかｌｉＥわし。
ル２が几ｌで定義した意味のうちのひとつを表わすか．
または炭素原子数１ないし８のアルキル基を戎わし。
Ｒ３及び１３．４が互いに独立して炭素原子数１ないし
１２のアルキル基，または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ、４，−ＣＮもしくは一ＣＯＯ（炭素原子数１な
いし４のアルキル）基によりＩｔ換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基。
またはアリル基，シクロヘキシル基もしくはべンジル基
を表わすか、または Ｒ３及びＲ４が一緒になって一〇−もしくは−Ｎ（几１
７）−により中断できる炭素原子数４ないし６のアルキ
レン基金表わし。
ル１１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、アリル基、ベンジル基もしくは炭素原子数２ないし４
のアルカノイル基金表わし。
１−Ｌ１２　、几１４．ｇ１５及びＲＩＢが互いに独立
して水素原子もしくはメチル？Ｆ５を表わし。
几１７が水素素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ベンジル基％　２−ヒドロキシエチル基もしくはア
セチル基を表わし。
ル１８が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−
アリルオキシエチル基、アリル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、ベンジル基もしくは一８ｉ　（Ｃ）ｉｓ）
ｓ　ｔ−表わし、１（，１９が水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基％２−ヒドロキシエチル基、２
−メトキシエチル基、フェニル基、　Ｉ）−）リル基も
しくはベンジル基を表わし、並びに 几２０及び）（２１が互いに独立して水累原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし６
のアルコキシアルキル基、アセチル基、アリル基もしく
はベンジル基を表わすか。
または Ｂｚｏ及びｌ（，２１が一緒になって一〇−もしくは＋
　Ｎ　（Ｒ１７）−により中断できる炭素原子数４ない
し６のアルキレン基’ｋｆｆわす（ただし几ｌがアリル
基を表わすとき　Ｒ５は一〇〇Ｈ３を表わさず、かつＲ
１がベンジル基を表わし、並びにＲ２がメチル基もしく
はベンジル基を衣わすとき、　Ｒ５は一０ＣＲ。
もしくは−ＳＣＨ３ＳＣＨ３外表。）ものである。
式！で表わされる特に好ましい化合物は。
Ａ　ｒ　’が弐■で表わされる基金表わし。
Ｒ’カ基−ＯＲ”、　−８Ｒ”　モＬ　＜　Ｕ　−Ｎ（
）Ｌ”）　（Ｒ”）を表わし。
Ｒ６が水素原子、塩素原子もしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基、またはＲ５で定義した意味のうちのひ
とつ’ｔ［わし。
Ｒ７及びＲ８が水素原子もしくは塩素原子ｔ−ｉわし。
Ｒ９が水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし。
ｇｌが（ａ）式−Ｃ）１．−　Ｃ（Ｒ１４）　＝ＣＨ（
８１５）で表わされる基、ま＊　ｔｒｉ　（Ｒ１式−Ｃ
Ｈ２−Ａｒ２　（Ａｒ”は未置換またはハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、　ＣＨ３Ｓ　−、
ＣＨｓＯ−もしくはベンジル基により置換されたフェニ
ル基を表わす。）で表わされる基のうちのどちらかｆｆ
１ｆｆわし。
Ｒ２がｌ（、ｌで定義した意味のうちのひとつを衣わす
か、または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
。
ｋＬ３及びｌ（，４が互いに独立して炭素原子数１ない
し６のアルキル基、２−メトキシエチル基、アリル基も
しくはベンジル基を表わすか、または凡３及び凡４が一
緒になってテトラメチレン基。
ペンタメチレン基もしくは６−オキサペンタメチレン基
を表わし。
凡１４及びＲ１５が水素原子もしくはメチル基（＋−表
わし。
凡１８が炭素原子数１ないし４のアルキル基、２−ヒド
ロキシエチル基、２−メトキシエチル基もしくはフェニ
ル基を表わし。
凡１９が炭素原子数１ないし１２のアルキル基。
２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、フェ
ニル基もしくはｐ　−ｈ　ＩＪル基を衣わし。
並びに ｇｏＧ及びＲ２１が水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、２−メトキシエチル基、アセチル基もしく
はアリル基を表わすか、またはＨ加及びｌ（，２１が一
緒になって一〇−もしくは−Ｎ（０Ｍ３）−により中断
できる炭素原子数４もしくは５のアルキレン基’ｔｆｆ
わす（ただし　Ｒ１がアリル基を戎わすとき　Ｒ５は−
（ＪＣＨ，？表わさず。
かつｌ（，１がベンジル基金表わし、並びにＲ２がメチ
ル基もしくはベンジル−ｉ！、を表わすとき、岸は一０
ＣＨ３もしくは一８ＣＨ３１，５わさない。）ものであ
る。
上記化合物のうちで、好ましい化合物は、１（，５が基
−８Ｒ１９を表わし。
わし。
Ｒ７及びＲ８のどちらかが水素原子ヲ表わすか。
または Ｒｂ、Ｒ７，１ｔ８及びＲ９が水素原子を表わすものと
。
Ｒ吻ぶアリル基を表わすものである。
Ａｒ”が式■で定義した意味を表わし　Ｂｓが基−Ｎ　
（Ｒ”）　（Ｒ２りを表わす式Ｉで表わされる化合物の
うち、好ましい化合物は、Ｒ７及びＲ８が水素原子を表
わすものと、　Ｒ６，１ｉ７．　Ｒ８及びＲ９が水素原
子’ｔ＆わすものと　ｌ′Ｌｌがアリル基もしくはベン
ジル基金表わすものである。
更に式Ｉで表わさｎる好ましい化合物は、Ａｒ’が式■
で戎わ畑れる基を表わし、］丸５が水素原子、ハロゲン
原子もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基ヲ衣
わし。
１ｔ６．ルア、ルａ及びＲ９が水素原子を我わし。
Ｗ’がアリル基もしくはベンジル基を戒わし、Ｒ２が炭
素原子数１ないし乙のアルキル基、アリル基もしくはベ
ンジル基ヲ我わし、 Ｒ３及びＲ４が互いに独立して炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、または炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、−ＣＮもしくは一〇〇〇（炭素原子数１ないし４
のアルキル）基により置換された炭素原子数２ないし４
のアルキル基。
アリル基、シクロヘキシル基もしくはベンジル基を表わ
すか、または Ｒ３及びＲ４が一緒になって一〇−もしくは−へ（ＢＩ
Ｔ）−により中断できる炭素原子数４ないし６のアルキ
レン基ｔｉわし、並びに １（１７が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくは２−ヒドロキシエチル基ｔａｂすものである
。
式１で衆わされる個々の化付物の例を列挙する。： １．２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−（４−
モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 ２．２−（ジメチルアミノ）−２−メチル−１−（４−
モルホリノフェニル）　−４−ヘンテン−１−オン、 五　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（ａ
−モルホリノフェニル）−フロパン−１−オン、 ４．４−モルホリノ−４−（４−モルホリノベンジル−
へブタ−１，６−ジエン、 ５．２−エチル−２−モルホリノ−１−（４−モルホリ
ノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 ＆　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４
−（ジメチルアミノ）−フェニルクーブタン−１−オン
、 Ｚ　４−ジメチルアミノ−４−（４−ジメチルアミノベ
ンゾイル）−へブタ−１，６−ジエン、ａ　４−（ジメ
チルアミノ）−４−（４−モルホリノベンゾイル）−へ
ブタ−１，６−ジオン、９．２−（ジメチルアミノ）−
２−（ａ−ジメチルアミノフェニル）２−エチル４−ベ
テンー１−オン、 １１１２−ベンジル−２−（ジメチルアミノフェニル）
−２−エチル−４−ペンテン−１−オン、 １１．２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（
４−（ジメチルアミノ）−フェニル〕−４−ペンテンー
１−オン、 １２．２−ベンジル−１−（４−（ジメチルアミノ）−
フェニル−２−（ジメチルアミノ）３−７ヱニループロ
パンー１−オン、 仏　２−エチル−１−（４−（メチルチオ）−フェニル
クー２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 １４、　　ａ−（４−（メチルチオ）−ベンゾイルクー
４−モルホリノ−へブタ−１，Ｓ−ジエン、１５．４−
（ジメチルアミノ）−４−（４−メトキシベンゾイル）
−へブタ−１，６−ジエン、１６．４−（ａ−メトキシ
ベンゾイル）−４−モルホリノ−へブタ−１，６−ジエ
ン、 １７．１−（４−メトキシフェニル）−２−モルホリノ
−２−フェニル−４−ペンテン−１−オン、 １ａ　　２−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−
２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、１９．２−
ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−（メチ
ルチオ）フェニル〕−ブタンー１−オン、 ２α　２−（ジメチルアミノ）２−エチル−１−〔４−
（メチルチオ）−フェニル〕−４−ペンテンー１−オン
、 ２１．２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（
４−（メチルチオ）−巣フェニル〕−４−ペンテンー１
−オン、 ｆ１４−（ジメチルアミノ−４−（４−（メチルチオ）
−ベンゾイル）−１，６−へブタジェン、 ２ｉ２−（ジメチルアミノ）−！１−（４−フルオロフ
ェニル）−２−メチル−１，−（４−（メチルチオ）−
フェニル］−７’ロパンー１−オン、 ２４．５−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチルア
ミノ）−２−メチル−１−（４−（メチルチオ）−フェ
ニルクープロパン−１−オン、 ２５．３−（２−クロロフェニル）−２−（ジメチルア
ミノ）−２−メチル−１−（４−（メチルチオ）−フヱ
ニル〕−フロパフー１−、ｔン、 ２６．３−（４−ブロモフェニル）−２−（ジメチルア
ミノ−２−メチル−１−（４−（メチルチオ）−フェニ
ルクーフロパン−１−オン、２７、　２−エチル−４−
メチル−１−［：　４−（メチルチオ）−フェニル〕・
−２−モルホリノ−４＝ペンテン−１−オン、 ２ａ　　２−エチル−１−（ａ−（メチルチオ）−フェ
ニルクー２−モルホリノ−４−ヘキセン−１−オン、 ２９．２−ベンジル−１−４（４−（メチルチオ）−フ
ェニル〕−２−モルホリノー４−ペンテン−１−オン、 ５０、　２−アリル−１−（４−（メチルチオ）−フェ
ニル−２−モルホリノ−へ＊すｙ−１−オン、 ３１．２−（ジメチルアミノ）−１−（４−（メチルチ
オ）−フェニル）−２−メチル−５−（４−メチル−フ
ェニル）−プロパン−１−オン、 ３２．２−（ジメチルアミノ）−１−Ｃ４−（メチルチ
オ）−フェニルツー２−メチル−５−（４−メトキシ−
フェニル）−プロパン−１−オン、 ３ｉ２−（ジメチルアミノ）−１−（４−（メチルチオ
）−フェニルツー２−メチル−３−（４−メトキシ−フ
ェニル）−フロパン−１−オン、 ５４．１−（４−（メチルチオ）−フェニル〕−２−メ
チルー２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 ５！ａ２−（ジメチルアミノ）−１−〔４−（メチルチ
オ）−フェニルツー２−メチル−４−ペンテン−１−オ
ン、 ５＆１−（４−（メチルチオ）−フェニルクー２−モル
ホリノ−２−フェニル−４−ペンテン−１−オン、 ３７２−（ジメチルアミノ）−１−（４−（メチルチオ
）−フェニル）−２−フェニル−４−ペンテン−１−オ
ン、 ３１１Ｌ２−（ジメチルアミノ）−ｊ−（４−（メチル
チオ）−フェニル）−２，３−ジフェニルプロパン−１
−オン、 ３９２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−モルホリ
ノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 ４α　２−ベンジル−２−モルホリノ−１−（４−モル
ホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 ４１．２−エチル−２−モルホリノ−１−（４−モルホ
リノフェニル）　−４−ヘンテン−１−オン、 ４２、　１−　（４−（ジメチルアミノ）−フェニルク
ー２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オ
ン、 ４Ｘ　　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−５−フェニル−プロパン
−１−オン、 ４４、　４−　（４−（ジメチルアミノ）−ベンゾイル
−４−モルホリノ−へブタ−１，６−ジエン、４５．２
−（ジメチルアミノ）−１−（４−（ジメチルアミノ）
−フェニル〕−２−メチルー４−ペンテン−１−オン、 ４＆　　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン
、 ４７．１−（４−（ジメチルアミノ）−フェニル〕−２
−エチルー４−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン
−１−オン、 ４１Ｌ１−（４−（ジメチルアミノ）−フェニルツー２
−エチルー２−’− １−オン、 ４９、２−エチル−２−モルホリノ−１−（ａ−モルホ
リノフェニル）−４−ヘキセン−１−オン、 ５α　２−エチル−４−メチル−２−モルホリノ−１−
（ａ−モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン
、 ５１、１−（４−（ビス−（２−メトキシエチル）アミ
ノ、）−フェニルクー２−メチル−２−モルホリノ−４
−ペンテン−１−オン、 ５２、　　１　−　（　４−（ジプチルアミノ）フェニ
ルクー２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１
−オン、 ５１　　２−メチル−１−（４−（４−メチル−ピペラ
ジン−１−イル）−フェニルシー２−モルホリノ−４−
ペンテン−１−オン、 ５歳２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４
−メトキシフェニル）−ブタン−１−オン、 ５５、　　１　−　［：　４−（ジエチルアミノ）−フ
ェニルクー２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン
−１−オン、 ５＆２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−（ピロリ
シン−１ーイル）−フェニル）−ａ−−ペンテン−１−
オン、 ５７、　　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１
−（４−ピペラジノフェニル）−ブタン−１−オン、 ５ａ　　２−エチル−２−（ジメチルアミノ）−１−（
４−ピペラジノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 ５９、２−ベンジル−１−（４−（ジエチルアミノ）フ
ェニルシー２−エチル−ブタン−１−オン、 ６α　１−（４−（ジエチルアミノ）フェニル〕ー２ー
エチルー４ーペンテン−１−オン、６１、２−ベンジル
−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−（２−ヒドロキ
シエチルチオ）−フェニルクーブタン−１ーオン、 ６２、　　２−エチル−１−（４−（２−とドロキシエ
テルチオ）−フェニルシー２−モルホリノ−４−ペンテ
ン−１−オン、 ６１　　１　−　（　４　−　（ジアリルアミノ）−フ
ェニルクー２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン
−１−オン、 ｂ７Ｌｓ−（ａ−ベンゾイルフェニル）−２−（ジメチ
ルアミノ）−２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）−
フェニル）−フロパン−１ーオン、 ６エ　２−（ジメチルアミノ）−３−（５．４−ジメト
キシフェニル）−２−メチル−１−７エニループロパン
ー１−オン、 ６＆２−（ジメチルアミノ）−３−（３．４−ジメトキ
シフェニル）−２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）
−フェニル）−フロパン−１−オン、 ６７、３−（４−ベンゾイルフェニル）−２−（ジメチ
ルアミノ）−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１
−オン、 ６＆２−ヘンシル−２−（ジメチルアミン）−１−（４
−フルオロフェニル）−ブタン−１−オン、 ６９．４−（ジメチルアミノ）−４−（４−フルオロベ
ンゾイル）−へブタ−１，ｂ−ジエン、７α　２−エチ
ル−２−モルホリノ−１−（４−（４−メチルフェニル
スルホニル）フェニルクー４−ペンテン−１−オン、 ７ｔ２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−（４−
（メチルスルホニル）フェニルクー４−ペンテン−１−
オン、 ７２．２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（
４−（メチルフェニルスルホニル）フェニルシーブタン
−１−オン、 ７Ａ　　２−ヘンシル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−、ｔチルスルホニル）フェニルシーブタン−１−
オン ７４１−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−２−
モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 ｙ５．　　ａ−（ａ−−ｙルオロベンゾイル）・−４−
モルホリノ−へブタ−１，６−ジエン、 ７＆２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４
−フルオロフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 ７７．２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（
４−フルオロフェニル）−３−７エニループロパンー１
−オン、 ７ａ２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−（４−
フルオロフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 ７９．２−ベンジル−１−（４−フルオロフェニル）−
２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 ８α　２−エチル−１−（４−フルオロフェニル）−２
−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、８１．２−ベ
ンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（ａ−フルオロ
フェニル）−フロパン−１−オン、 ８１２−（ジメチルアミノ）−１−（４−フルオロフェ
ニル）−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、 ８五２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（ａ
−ヒドロキシフェニル）−ブタン−１−オン、 ８４２−ベンジル−１−（ａ−（エトキシカルボニルメ
トキシ）フェニル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン
−１−オン、 ８＆２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４
−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル」−ブタン
、 ８６．２−ベンジル−１−（４−クロロフェニル）−２
−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 ８７、　２−ベンジル−１−（４−ブロモフェニル）−
２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 ８ａ１−（４−ブロモフェニル）−２−エチル−２−モ
ルホリノ−４−ペンテン−１−オン、８９．２−エチル
−１−（４−メトキシフェニル）−２−モルホリノ−３
−ペンテン−１−オン、９α　２−（ジメチルアミノ）
−２−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−４−ペ
ンテン−１−二ン ９１．２−ベンジル−１−（４−（ジメチルアミノ）フ
ェニルクー２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 ９２．２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（
４−（’）メｆルアミノ）フェニルシープロパン−１−
オン、 ９五　２−メチル−２−モルホリノ−１−フェニル−４
−ペンテン−１−オン、 ９４２−ベンジル−２−モルホリノ−１−フェニル−４
−ペンテン−１−オン、 ９５Ｌ２−（ジメチルアミノ）−２−メチル−１−フェ
ニル−′４−ペンテンー１−オン、９＆２−ベンジル−
２−（ジメチルアミノ）−１−７Ｌニル−プロパン−１
−オン、 ９１４−ベンゾイル−４−（ジメチルアミノ）−へブタ
−１，６−ジエン、 ９ａ　　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１，
ｓ−ジフェニル−プロパン−１−オン、９９．２−ベン
ジル−２−（ジメチルアミノ）−１−フェニル−４−ペ
ンテン−１−オン、１０α　２−（ジメチルアミノ）−
２−エチル−１−フェニル−４−ペンテン−オン、 １０１、　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１
−フェニル−ブタン−１−オン。
１０２、　１．２−ジフェニル−２−モルホリノ−４−
ペンテン−１−オン、 １〇五　３−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチル
アミノ）−２−メチル−１−フェニル−プロパン−オン
、 １０４、　３−　（４−ブロモフェニル）−２−（ジメ
チルアミノ）−２−メチル−１−フェニル−プロパン−
１−オン、 １０５．３−　（２−クロロフェニル）−２−（ジメチ
ルアミノ）−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１
−オン、 １０４　５−（５，４−ジメトキシフェニル）−２−（
ジメチルアミノ）−２−メチル−１＝フェニル−プロパ
ン−１−オン、 １０Ｚ　　２−（ジメチルアミノ）−２−メチル−３−
（４−メチルフェニル）−１−７エニループロパンー１
−オン、 １０ａ　　２−（ジメチルアミノ）−２−メチル−３−
（４−（メチルチオ）フェニルクー１−フェニル−プロ
パン−１−オン、 １０９．２−（ジメチルアε））−ｓ−（４−フルオロ
フェニル）−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１
−オン、 １１［Ｌ２−（ジメチルアミノ）−５−（４−メトキシ
−フェニル）−２−メチル−１−フェニル−プロパン−
１−オン、 １１１、　２−エチル−１−（４−フルオロフェニル）
−４−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オ
ン、 １１２、　２−エチル−１−（４−フルオロフェニール
）−５−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−
オン、 １１ｓ　　２−（ベンジルメチルアミノ）−２−エチル
−１−（４−モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１
−オン、 １１４　２−（アリルメチルアミノ）−２−エチル−１
−（４−モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オ
ン、 １１＆２−ベンジル−２−（ベンジルメチルアミノ）−
１−（４−モルホリノフェニル）−４−ブタン−１−オ
ン、 １１４　２−ヘンシル−２−（７”チルメチルアミノ）
−１−（４−モルホリノフェニル）−４−ブタン−１−
オン、 １１７．２−（ブチルメチルアミノ）−１−（４−モル
ホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 １１ａ　１−（４−アセチルアミノフェニル）−２−ベ
ンジル−２−ジメチルアミノ−ブタン−１−オン、 １１９２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
モルホリノフェニル）−ペンタン−１−オン、 １２α　２−アリル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
モルホリノフェニル）−ペンタン−１−オン、 １２ｔ２−モルホリノ−１−（：ａ−（２−メトキシエ
チルオキシ）フエニｙｖ　：］　−］２−メチルー４−
ペンテンーオン １２２、　４−モルホリノ−４−（４−（２−とドロキ
シエチルチオ）ベンゾイルクー５−メチル−１−ヘキセ
ン、 １２ｉ　　１−　（４−ブロモフェニル）−２−モルホ
リノ−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、 １２４．４−（４−ブロモベンゾイル）−４−モルホリ
ノ−５−メチル−１−ヘキセン、１２５、　１−　（４
−（２−ヒドロキシエチルチオ）フェニルクー２−メチ
ル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 １２＆　　１−　（４−（ｚ、　−（アリルオキシ）−
二トキシ〕フェニル）−２−エチル−２−モルホリノー
４−ペンテンー１−オン、 １２７．　１−（４−（２−（アリルオキシ）−エトキ
シ〕フェニル）−２−メチル−２−モルホリノ−４−ペ
ンテン−１−オン、 １２ａ　　１−　（４−（２−（メトキシ）−エトキシ
〕フェニル）−２−エチル−２−モルホリノ−４−ペン
テン−１−オン、 １２９、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４
−（２−メトキシエチルアミノ）フェニル〕−ブタンー
１−オン、 １５α　２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４
−メチルアミノフェニル）−ブタン−１−オン、 １３１、　２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−Ｃ
４−ＣＮ−７セチルメチルアミノ）フェニル〕−ブタン
ー１−オン、 １３２、　２−ベンジル−２−ジエチルアミノ−１−（
４−モルホリノ−フェニル）−ブタン−１−オン、 １３五２−ジエチルアミノ−２−エチル−１−（４−モ
ルホリノ−フェニル）−４−ペンテン−１−オン、 １４（Ｌ　　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−
１−（３，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−
ブタン−１−オン、 １４１、　２−ベンジル−１−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 １４２．２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−（
３，４−ジクロロフェニル）−４−ペンテン−１−オン
、 １４五　２−ベンジル−１−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 １４４　１−　（３−クロロ−４−モルホリノ−フェニ
ル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 １４Ｓ２−ベンジル−１−（３−クロロ−４−モルホリ
ノ−フェニル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１
−オン、 １４＆２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
ジメチルアミノ−３−二チルーフェニル）−ブタン−１
−オン、 １４７、　２−ヘンシル−２−ジメチルアミノ−１−（
４−ジメチルアミノ−２−メチル−フェニル）−ブタン
−１−オン、 １４ａ９−ブチル−３，６−ジ（２−ベンジル−２−ジ
メチルアミノ−ブチリル）カルバゾール、 １４９、　９−ブチル−５，６−ジ（２−メチル−２−
モルホリノ−４−ペンテン−１−オンー゛１−イル）−
カルバゾール、 １５α　２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４
−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン−トリフル
オロアセテート、 １５１、　２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（
４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン−ｐ−）
ルエンスルホネート、１５２、　２−ベンジル−２−ジ
メチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタ
ン−１−オン−カンファースルホネート、 １ｓＡ　　ａ−（ジメチルアミノ）−ａ−（ａ−（フェ
ノキシ）−ベンゾイル〕−へブタ−１，６−ジエン、 １５４、　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１
−（４−イソプロピルオキシフェニル）−４−ペンテン
−１−オン、 １５ａ　　１−　（４−ブチルオキシフェニル）−２−
エチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 １５４　１−　（４−アリルオキシフェニル）−２−ベ
ンジル−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 １５Ｚ２−メチル−２−モルホリノ−１−〔４−（トリ
メチルシリルオキシ）−フェニルクー４−ベン°テンー
１−オン、 １５ａ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（
４−（（１，１’、２−トリメチルグロピルジメチル）
−シリルオキシ）−フェニル〕−ブタンー２−オン、 １５９、　２−エチル−１−（４−（エチルチオ）−フ
ェニルクー２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 １６Ｉ１２−ベンジル−１−（ａ−（ブチルチオ）−フ
ェニル）−２−（ジメチルアミノ）−５−フェニル−プ
ロパン−１−オン、 １６１、　１−（４−（イングロビルチオ）−フェニル
〕−２−メチルー２−モルホリノ−４−ペンテン−１−
オン、 １６２、　１−　（４−（アリルチオ）−フェニルクー
２−エチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン
、 １６五　１−（４−（ベンジルチオ）−フェニルツー２
−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−プロパン−１−
オン、 １６４、　２−ベンジル−１−（ジメチルアミノ）−１
−（ａ−メルカプトフェニル）−ブタン−１−オン、 １６Ｓ２−ベンジル−１−（ａ−（シクロヘキシルチオ
）−フェニル）−２−（ジメチル７ミ／’）−３−フェ
ニル−プロパン−１−オン、 １６＆２−エチル−１−（４−（４−メチルフェニルチ
オ）−フェニルクー２−モルホリノ−４−ペンテン−１
−オン、 １６Ｚ２−ヘンシル−２−（ジメチルアミノ）＝１−（
４−（オクチルチオ）−フェニルクーブタン−１−オン
、 １６ａ２−ベンジル−１−（４−（クロロフェニルチオ
）−フェニル）−２−（ジメチルアミノ）−４−ペンテ
ン−１−オン、 １６９、　２−メチル−１−（４−（２−メトキシカル
ボニルエチルチオ）−フェニルクー２−モルホリノ−４
−ペンテン−１−オン、１７α　１−（４−（ブチルス
ルフィニル）−フェニル）−２−（ジメチルアミノ）−
２−エチル−４−ペンテン−１−オン、 １７１、　１−　（４−（ベンゼンスルホニル）−フェ
ニルツー２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−ブタ
ン−１−オン、 １７２、　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１
−（４−（メチルスルフィニル）−フェニルクーブタン
−１−オン、 １７五　２−エチル−１−（４−（４・−メチルフェニ
ルスルホニル）−フェニルクー２−モルホリノ−４−ペ
ンテン−１−オン、 １７４、　１−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−
エチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 １７Ｓ２−ベンジル−１−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 １７４　４−　（３，ａ−ジメトキシベンゾイル）−４
−（ジメチルアミノ）−へブタ−１，６−ジエン、 １７７、　１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イ
ル）−２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−ブタン
−１−オン、 １７ａ　　１−（１，！１−ベンゾジオキソールー５−
イル）−２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−
１−オン、 １７９、　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１
−（５，４，５−トリメトキシフェニル）−ブタン−１
−オン、 １８α　１−（ジベンゾフラン−３−イル）−２−エチ
ル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 １８１、　１−（４−ベンゾイルフェニル）−２−ベン
ジル−２−（ジメチルアミノ）−プロパン−１−オン、 １８２．２−（２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）
−ブタノイルクーフルオレノン、１８五　２−（２−メ
チル−２−モルホリノ−４−ペンテノイル）−キサント
ン、 １８４２−（２−アリル−２−（ジメチルアミノ）−４
−ペンテノイル〕−アクリダノン、１８５、　２−（２
−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−ブタノイル〕−
ジベンゾスペロン、１８＆　　１−　（Ｎ−ブチルカル
バゾール−６−イル）−２−エチル−２−モルホリノ−
４−ペンテン−１−オン、 １８７．　２−ベンジル−１−（Ｎ−ブチルカルバゾー
ル−３−イル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１
−オン、 １８ａ２−アリル−２−（ジメチルアミノ）−１−（Ｎ
−メチルフェノチアジン−２−イル）−４−ペンテン−
１−オン、 １８９、　２−ベンジル−１−（Ｎ−ブチル−フェノオ
キサジン−２−イル）−２−モルホリノ−プロパン−１
−オン、 １９α　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（キサンチン−２−イル）−ブタン−１−オン、 １９１、　１−（クロマン−６−イル）−２−エチル−
２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 １９１２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（
Ｎ−メチルインドリン−５−イル）−プロパン−１−オ
ン、 １９五　１−（Ｎ−ブチルインドリン−５−イル）−２
−エチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 １９屯　１−（５，１０−ジブチル−５，１０−ジヒド
ロフェナジン−６−イル）−２−（ジメチルアミノ）−
４−ペンテン−１−オン、１９５２−ベンジル−１−（
１，４−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
オキサリン−６−イル）−２−（ジメチルアミノ）−ブ
タン−１−オン、 １９＆　　１−　（１、４−ジブチル−１，２，３，４
−テトラヒドロキノオキサリン−６−イル）−２−エチ
ル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 １９７、　２−ベンジル−１−（２，３−ジヒドロ−２
，３−ジメチル−ベンゾチアゾール−５−イル）−２−
（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 １９ａ　　１−（２，５−ジヒドロベンゾフラン−５−
イル）−２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−
１−オン、 １９９、　２−ベンジル−１−（２，３−ジヒドロベン
ゾフラン−５−イル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタ
ン−２−オン、 ２０α　１−（４−アミノフェニル）−２−ベンジル−
２−（ジメチルアミノ）−ブタン−２−オン、 ２０１、　１−　（４−（ブチルアミノ）フェニル〕−
２−メチルー２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン
、 ２０２、　２−ブチル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−（イングロビルアミン）−フェニル〕−ブタンー
１−オン、 ２〇五２−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−２
−ピペリジノ−４−ペンテン−１−オン、 ２０４２−メチル−２−（Ｎ−メチルピペラジノ）−１
−（４−（Ｎ−メチルピペラジノ）フェニルシー４−ペ
ンテン−１−オン、２０＆２−ベンジル−２−〔ジ（２
−メトキシエチル）−アミノ）−１−（４−（チオメチ
ル）フェニル〕−フタンー１−オン、２Ｇ４２−（ジブ
チルアミノ）−１−（４−メトキシフェニル）−２−メ
チル−４−ペンテン−１−オン、 ２０７、　１−　（ａ　−（ジメチルアミノ）−フェニ
ルクー２−エチル−２−（メチルフェニルアミノ）−４
−ペンテン−１−オン、 ２０ａ２−メチル−１−（メトキシフェニル）−２−オ
キサシリシノー４−ペンテン−１−゛オン、 ２０９、　２−エチル−１−（４−モルホリノフェニル
）−２−ピペラジノ−４−ペンテン−１−オン、 ２１α　２−メチル−２−ピペリシノー１−（４−ピペ
リジノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 ２１ｔ２−エチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル
〕−２−ピペリジノー４−ペンテン−１−オン、 ２１２、　２−ベンジル−２−（ジブチルアミン）−１
−（ａ−（メチルチオ）フェニルクーブタン−１−オン
、 ２１ｓ　　２−（ジブチルアミノ）−２−メチル−１−
（：４−（ジメチルアミノ）フェニルクー４−ペンテン
−１−オン、 ２１１Ｌ　　２−ベンジル−２−（ジブチルアミノ）−
１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、 ２１ａ２−（ジメチルアミノ）−１−［ａ−（ジメチル
アミノ）−フェニル）−２−（（１−／ロロヘキセニル
）−メチルクーブタン−１−オン、 ２１＆２−（ジメチルアミノ）−２−（２−クロロペン
テニル）−１−（４−モルホリノフェニル）−プロパン
−１−オン、 ２１Ｚ２−エチル−２−（４−モルホリノベンゾイル）
−Ｎ−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン
、 ２１ａ　　２−（ジメチルアミノ）−１−（ａ−（ジメ
チルアミノ）−フェニル）−２，４゜５−トリメチル−
４−ヘキセ−１−オン、２１９．２−（ジメチルアミノ
）−１−（４−（ジメチルアミノ）−フェニル）　−，
２−（２−ピネン−１０−イル）−ブタン−１−オン、 ２２（Ｌ　　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−
１−（４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）
−フェニルクーブタン−１−オン、 ２２１、　２−エチル−２−（２，６−ジメチルモルホ
リン−４−イル）　−１−［４−（２，６−ジメチルモ
ルホリン−４−イル）フェニルツー４−ペンテン−１−
オン、 ２２２、　１−　（４−（ジメチルアミノ）−フェニル
〕−２−エチル−２−（２，６−ジメチルモルホリン−
４−イル）−４−ペンテン−１−オン、 ２２五　１−［ａ−（２，６−ジメチルモルホリン−４
−イル）フェニル］−２−メチルー２−モルホリノ−４
−ペンテン−１−オン、２２４２−エチル−１−（４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−モルホリ
ノー４−ペンテン−１−オン、 ２２ａ　　１−　（４−（２−メトキシエチルオキシ）
フェニルクー２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテ
ン−１−オン、 ２２４　　ｆ　−（４−（２−とドロキシエチルチオ）
フェニルクー２−モルホリノ−２−プロピル−４−ペン
テン−１−オン ２２ｚ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（
４−（２−メトキシエチルチオ）フェニルクーブタン−
１−オン、 ２２ａ２−（ジメチルアミノ）−２−イソプロピル−１
−（４−モルホリノ−フェニル）−４−ペンテン−１−
オン、 ２２ｚ２−ベンジル−１−（５，５−ジクロロフェニル
）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 ２３ａ　　１−（５，５−ジクロロ−４−メトキシフェ
ニル）−２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−
１−オン、 ｚ５ｔ２−（ジアリルアミノ）−２−エチル−１−（４
−モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン ２３Ｌ　　１−　（４−（ジメチルアミノ）フェニル〕
＝２−メチル−２−（ピロリジン−１−イル）−４−ペ
ンテン−１−オン、 ２３ｉ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（
４−メチルフェニル）ブタン−１−オン、 ２３４１−（４−ドデシルフェニル）−２−エチル−２
−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 ２５５、　２−メチル−１−（４−メチルフェニル）−
２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 ２３＆２−エチル−２−モルホリノ−１−（４−モルホ
リノフェニル）−４−ペンテン−１−オンのドデシルベ
ンゼンスルホン酸塩、２３７、　２−ベンジル−２−（
ジメチルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−
ブタ７−１−、オンのド・デシルベンゼンスルホン酸塩
、 ２３ａ２−ジメチルアミノ−２−（４−ドデシルベンジ
ル）−１−（ａ−モルホリノフェニル）−ブタン−１−
オン、 ２３９、　２−（４−エチルベンジル）−２−ジメチル
アミノ−１−（４−モルホリノ７エ二ル）−ブタン−１
−オン、 ２４ｃＬ２−ジメチルアミノ−２−（４−イソプロピル
ベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン
−１−オン、 ２４１、　２−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルア
ミノフェニル）−１−４−（メチルベンジル）−ブタン
−１−オン、 ２４Ｚ２−ジメチルアミノ−２−（４−ヒドロキシエチ
ルベンジル）−１−（ａ−モルホリノフェニル）−ブタ
ン−１−オン、 ２１　２−（４−（アセトキシエチル）ベンジル）−２
−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−
ブタン−１−オン、２４４、　２−ジメチルアミノ−２
−（４−（２−（２−メトキシエトキシ）−エチルオキ
シ〕ベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブ
タン−１−オン、 ２４５、　２−ジメチルアミノ−２−（４−（２−（２
−Ｃ２−メトキシエトキシ〕−エトキシカルボニル）−
エチルベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−
ブタン−１−オン、 ２４＆　　２−　（４−（２−ブロモエチル〕ベンジル
）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノ−フェ
ニル）−ブタン−１−オン、２４７．２−（４−（２−
ジエチルアミノエチル〕ベンジル）−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オ
ン、 ２４ａ２−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−２−（４−ドデシルベンジル）−ブタン−
１−オン、 ２４９、　２−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルア
ミノフェニル）−２−（ａ−イソプロピルベンジル）−
ブタン−１−オン、 ２５（Ｌ　　２−ジメチルアミン−２７（３，４−ジメ
チルベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブ
タン−１−オン、 ２５１、　２−ジメチルアミノ−２−（ａ−（２−（２
−メトキシエトキシ）−エトキシカルボニル）ベンジル
）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オ
ン、 ２６４．２−（ジメチルアミノ）−２−（４−メチルベ
ンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−
１−オン、 ２１　２−（４−ブチルベンジル）−２−（ジメチルア
ミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１
−オン、 ２６６ｂ２−（ジメチルアミノ）−２−（、ａ−インブ
チルベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−フ
゛タンー１−オン、 ２６７、　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１
−（４−（３−メトキシプロピルアミノコフェニル）−
ブタン−１−オン、 ２６ＪＬ　　１−　（４−（Ｎ−アセチル−３−メトキ
シプロピルアミノコフェニル）−２−ベンジル−２−（
ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 ２６９、　２−ベンジル−２−（ジ〔２−メトキシエチ
ルコアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタ
ン−１−オン、 ２７ユ　２−エチル−２−（ジ〔２−メトキシエチル〕
アミン）−１−（４−モルホリノフェニル）−４−ペン
テン−１−オン、 ２７ｔ２−ヘンシル−２−（ジメチルアミノ）−１−（
４−モルホリノ７エ二ル）−ヘキサン−１−オン、 ２７２−　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１
−（４−モルホリノフェニル）−へブタン−１−オン、 ２７五２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−（
ａ−モルホリノフェニル）−オクタン−１−オン、 ２７４．　２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−４
，５，５−トリメチル−１−（４−モルホリノ−フェニ
ル）−ヘキサン−１−オン、２７５Ｌ２−（ジメチルア
ミノ）−２−（４−メトキシベンジル）−１−（４−モ
ルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、 ２７瓜　２−（４−ブトキシベンジル）−２−（ジメチ
ルアミノ）−１−（ａ−モルホリノフェニル）−ブタン
−１−オン、 ２７７．２−（ジメチルアミノ）−２−（４−・〔２−
ヒドロキシエトキシ〕−ベンジル）−１−（４−モルホ
リノフェニル）−ブタン−１−オン、 ２７ａ２−（ジメチルアミノ）−２−（４−〔２−メト
キシエトキシツーベンジル）−１−（４−そルホリノー
フェニル）−ブタン−１−オン、 ２７９．２−（ジメチルアミノ）−２−（４−イソプロ
ピルベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブ
タン−１−オン、 ２８（Ｌ２−（ジメチルアミノ）−２−（４−ドデシ〃
ベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−オクタ
ン−１−オン、 ２８１、　２−（ジメチルアミノ）−２−（２−イソプ
ロピルベンジル）−１−ａ−（モルホリノフェニル）−
ペンタン−１−オン、２８２．２−（ジメチルアミノ）
−１−（４−（ジメチルアミノ）フェニル−２−（４−
〔２−メトキシ〕−ベンジル）−へブタン−１−オン、 ２８五　２−（ブチルメチルアミノ）−２−（４−イン
プロピルベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）
−ブタン−１−オン、２８４　２−　（４−インブチル
ベンジル）−２−（ブチルメチルアミノ）−１−（ａ−
モルホリノフェニル）−ペンタン−１−オン、２ａａ　
　２−　（４−メチルベンジル）−２−（ジオクチルア
ミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ヘキサン−
１−オン、 ２８＆２−（４−ブトキシベンジル）−２−（ブチルメ
チルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ペン
タン−１−オン、及び ２８７、　２−（４−ブチルベンジル）−２−（ブチル
メチルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ヘ
キサン−１−オン 式■で表わされる個々の化合物の例を列挙する。： ２５２、　　Ｎ、Ｎ’−に’Ｘ（１−ｚｆシル−−（４
−モルホリノベンゾイル）−３−ブテニルツーピペラジ
ン、 ２５五　Ｎ、Ｎ’−ビス〔１−アリル−１−（４−（ジ
メチルアミノ）−ベンゾイル）−３−ブテニルツーピペ
ラジン、 ２５４　　Ｎ　、　Ｎ’−ビス〔１−ベンジル−１−（
４−メトキシベンゾイル）−フロパニル〕−メチルアミ
ン、 ２５ａ　　Ｎ、Ｎ’−ビス〔１−エチル−１−（４−（
メチルチオ）−ベンゾイル）−ブテニル〕−へキサメチ
レンジアミン、 ２５４　　Ｎ　、　Ｎ’−ビス〔１−ベンジル−１−（
４−モルホリノベンゾイル）−プロパン−１−イル）　
−Ｎ　、　Ｎ’−ジメチル−３，６，９゜１２−テトラ
オキサ−テトラデカメチレンジアミン。
弐■で表わされる個々の化合物の例を列挙する。
２５７、　１．１０−ビス〔４−（ジメチルアミノ）−
フェニル）−２，９−ジアリル−２，９−ジモルホリノ
デカンー１，１０−ジオン、２５１１１．６−ビス〔４
−（メチルチオ）−フェニル）−２，４−ビス（ジメチ
ルアミノ）−２，４−ジベンジルヘキサン−１，６−ジ
オン、 ２５９．１．４−ビス〔２−（ジメチルアミノ）−２−
（ａ−モルホリノベンゾイル〕−４−ペンテニル〕−ベ
ンゼン、 ２６（Ｌｌ、４−ビス〔２−（ジメチルアミノ）−２−
（４−メトキシベンゾイル）−５−フェニル−プロパニ
ル〕−ベンゼン、 ２６１．１．４−ビス〔２−（ジメチルアミノ）−２−
（４−モルホリノベンゾイル）−ブチル）ベンゼン、 ２６’）−５，Ｂ−ビス（ジメチルアミノ’ｌ−３，８
−ビス（４−モルホリノベンソイル）−グセ−５−エン
、 ２６五　３，８〜ビス（ジメチルアミノ）−５，６−ジ
メチリデンー３．８−ビス（４−モルホリノベンゾイル
）−デカン。
上記化合物の大部分は、Ｒ１−もしくはＲ１及びＲ２−
がアリル基もしくはベンジル基タイプの置換基である。
そのような化合物の合成は、通常Ｃ−アリル化もしくＩ
Ｉ′ｉＣ−ベンジル化を包含する。アミノ基−ＮＲ”Ｒ
４は好ましくはアリル化／ベンジル化の前に導入される
。その後、以下に示す一連の反応工程に従かい合成を実
施する。
Ａｒ１−　Ｃｏ　−Ｃｕｔ　−Ｒ” Ａｒ１−　Ｃｏ　−ＣＨＢｒ　　−Ｒ”Ａｒ”　−Ｃｏ
　−ＣＨ−ＮＲ”Ｒ’ ！ ■ Ｒ： 出発ケトンは、例えばフリーデルクラフト反応により製
造することができる公知化合物である。反応工程１及び
２は、例えばヨーロッパ特許出願第３００２号に更に詳
細に記載されている公知反応である。２つの反応はブロ
モケトンを単離しないで、次々と実施できる。
反応３は以下に詳細に記載する。Ｃ−アリル化の場合、
該反応はクライゼン転位における中間体としてエノール
アリルエーテルを介して進行できる。Ｃ−ベンジル化も
しくはＣ−アリル化の場合、スチーブンス転位における
中間体として第４ベンジルアンモニウム塩もしくはアリ
ルアンモニウム塩を介して進行できる。しかしながら、
両方の場合における該中間体は単離されない。Ｒ１及び
Ｒｇが両方ともアリル基もしくはベンジル基であるとき
、上記の一連の反応は、アリールメチルケトンＡｒ１Ｃ
０Ｃ１１ｇヲ用いて出発し、かつ反応３はＲＩＨａｔと
Ｒ”Ｈａｔを１度ずつ使用して２回実施する。
芳香族基Ａｒ１が反応１．２もしくは３に対して不活性
でない置換基をもたらすとき、合成は次工程４中で所望
の置換基に変換される補助の置換基を使用して実施する
。例えば該合成は、ニドロアリール化合物を使用して実
施できるし、そしてその後これを相当するアミン化合物
に還元することができる。その代わシとして合成はハロ
ゲノアリール化合物を使用して出発し、その後ハロゲン
原子は求核転位反応中で一〇ＲへＳ　Ｒ１９もしくは−
Ｎ　Ｒ２０Ｒｆｔにより置き換えられる。
次いで基−５Ｒ１９は一５ｏ−Ｒ膿もしくは一５Ｑ、　
Ｒ１９に酸化できる。
式■で表わされる化合物の合成のために第１アミンＲＩ
ＩＮＨ雪もしくは第２ジアミンＲ１ｍ　ＮＨ１ｊ１２−
ＮＨ−Ｒ１１ｔたはピペラジンは反応工程２中で使用さ
れ、そして反応３）及び適当であれば４）を続けて実施
する。
弐■で表わされる化合物の合成のために次式：Ａｒム−
ＣＯ−ＣＨｌ−Ｙ　−ＣＨ２−Ｃｏ　−Ａｒ　”で表わ
されるビス−アリールケトンを出発物質として使用し、
反応１．２及び５を続けて行なう。
Ｒ１がビニル基型の置換基であるとき、上記化合物は接
触二重結合異性化により相当するアリで表わされる置換
基であるとき、これはアリルロゲンを使用して同様の方
法で導入する。
他の可能な式！で表わされる化合物の合成は、アリール
−リチウム化合物とα−アミノニトリルを反応させ、続
けて加水分解するものである。
上記方法は、例えばＪ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ
、　８３　＋１２３７（１９６１）にクロムラｘ　ル（
Ｃｒｏｍｗｅｌｌ　）及びヘス（Ｈｅｓｓ）によシ記載
されている。α−アミンニトリルは、ストレッカー（５
ｔｒｅｅｋｅｙ　）合成によりＲ１−Ｃｏ−Ｒ”から直
接得ることができるか、まｆｃＦｉα−アミノニトリル
ＮＣ−ＣＨＲ”−ＮＲ３Ｒ’のアリル化もしくはベンジ
ル化によシ製造できる。α−アミノニトリルのアリル化
は、例えばＪ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　Ｈｌｌ、　２
１　ｔ？中にＴ、Ｓ、ｘｆ−７’ンス（５ｔｅｖｅｎｓ
　）によシ記載されている。
Ｒ１及びＲ２がそれらが結合しているＣ原子と一緒にな
ってシクロアルカン環を形成する式！で表わされる化合
物は、アリール−リチウム化合物を相当する環状ニトリ
ルと反応させることによシ同様に製造できる。環状ニト
リルは、α−アミノアクリロニトリルを例えばＢｒｕｃ
ｈｅｒ及び５ｔｅｌｌａによりＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
　４１　、８７５（１９Ｂ　５　）に記載されているよ
うな１．３−ジエンに添加することにより得られる。
最後に、更にα−ブロモケトンを第３アリル−もしくは
ベンジルアミンと反応させ、そしてステイーブンス転位
で形成した第４塩を反応させることが可能である。
■ Ｒコ１ 本発明によると式１．Ｉｆ及び■で表わされる化合物は
エチレン系不飽和化合物または該混合物を含有する混合
物の光重合のだめの光開始剤として使用できる。不飽和
化合物は、１もしくはそれ以上のオレフィに系２重結合
を含有できる。それらは低分子量（単量性）もしくは高
分子量（低重合性）であシうる。２重結合を有する単量
体の例は、アルキルアクリレートもしくはメタアクリレ
ートまたはヒドロキシアルキルアクリレートもしくはメ
タアクリレートで、例えばメチル基、エチル基、ブチル
基、２−エチルヘキシル基もしくは２−ヒドロキシエチ
ルアクリレート、インボルニル　アクリレート及びメチ
ルもしくはエチルメタアクリレートである。
更にこれらの例は、アクリロニトリル、アクリルアミド
、メタアクリルアミド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミ
ド、酢酸ビニルのよウナビニルエステル、インフチルビ
ニルエーテ□ルのヨウなビニルエーテル、スチレン、ア
ルキル−及びハロゲノスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン
、塩化ビニルもしくは塩化ビニリデンである。
多数の２重結合を有する単量体の例は、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ネオペンチルクリコール
、ヘキサメチレンｆ　ＩＪ　ニア　−ルもしくはビスフ
ェノールＡのジアクリレート、４．４′−ビス（２−ア
クリロイルオキシエトキシ）ジフェニルプロパン、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリトリ
トールトリアクリレートもしくはテトラアクリレート、
ビニルアセテート、ジビニルベンゼン、ジビニルコハク
酸塩、ジアリルフタレート、トリアリルホスフェート、
トリアリルイソシアン酸塩及びトリス−（２−アクリロ
イルオキシエチル）イソシアン酸塩である。
高分子ｉｔ（低重合性）ポリ不飽和化合物の例は、アク
リル化エポキシ樹脂、アクリル化ポリエーテル、アクリ
ル化ポリウレタン及びアクリル化ポリエステルである。
更に不飽和低重合体の例は、不飽和ポリエステル樹脂で
、該樹脂は通常マレイン酸、フタル酸及び１もしくはそ
れ以上のジオールから製造でき、かつ分子量が約５００
ないし３０００である。そのような不飽和低重合体は更
にプレポリマーと呼ぶことができる。
プレポリマーとポリ不飽和単量体もしくは更に加えてモ
ノ不飽和単量体を含有する３成分混合物との２成分混合
物が使用されることが多い。
ここでのプレポリマーはラッカーフィルムの特性のため
に第１に決定され、そしてそれを変化させることにより
熟練者は硬化されたフィルムの特質を影響させうる。不
溶性ラッカーフィルムを溶かす架橋剤としてポリ不飽和
上ツマ−は作用する。モノ不飽和モノマーは、溶媒を使
用しないで粘度を減少させるために反応性希釈剤として
作用する。
プレポリマーをベースとした上記の２＝及び３−成分系
は印刷インクのために、並びにラッカー、フォトレジス
トもしくは他の光硬化性組成物のための両方に使用され
る。光硬化性プレポリマーをベースとした１成分系は更
に印刷インクのための接着剤として使用されることが多
い。
不飽和ポリエステル樹脂は通常モノ不飽和単量体、好ま
しくはスチレンと一緒に２成分系で使用される。西ドイ
ツ特許公開第２３０８８３０号公報に記載されているよ
うな特別な１成分系、例えばポリマレイミド、ポリカル
コーンもしくはポリイミドはフォトレジストのために使
用されることが多い。
不飽和化合物は更にノンフォト−ポリ重合性フィルム形
成成分と共に混合物として使用できる。これらはニトロ
セルロースもしくはセルロースアセトブチレートのよう
な有機溶媒中で物理的な手段により乾燥するポリマー及
びそれらの溶液であることができる。しかしながらそれ
らは化学的に硬化することのできる樹脂または熱硬化性
樹脂、例えばポリイソシアネート、ポリエポキシドもし
くはメラミン樹脂でありうる。
熱硬化性樹脂の接合用途は、第１工程で光重合し、そし
て第２工程で熱後処理によシ架橋される、いわゆるハイ
ブリッドシステムで使用するのに重要である。
光重合性混合物は、光開始剤に加えて椎々の添加剤を含
有しうる。それらは、例えばヒドロキノンもしくは立体
障害性フェノールのような早期重合を防ぐ目的のための
熱開始剤である。
銅化合物、リン化合物、第４アンモニウム化合物もしく
はヒドロキシルアミン誘導体は、例えば暗所で貯蔵安定
性を増加させるために使用できる。重合開始時に表面に
移動するパラフィンもしくは同様のワックス様物質は、
重合間に空中酸素を除去する目的のために添加できる。
ＵＶ吸収剤、例えばベンゾトリアゾール、ベンゾフェノ
ンもしくはオキサアニリド型のＵＶ吸収剤は光安定剤と
して少量添加できる。例えば立体障害性アミン（ＨＡＬ
Ｓ）のようなＵＶ光を吸収しない光安定剤でさえ添加す
ると′良好である。
ある場合において、２８１もしくはそれ以上の本発明に
よる光開始剤の混合物を使用すると有利である。公知の
光開始剤との混合物は、例えばベンゾフェノン、アセト
フェノン誘導体、ベンゾインエーテルもしくはベンジル
ケタールとの混合物をもちろん使用することもできる。
アミン、例えばトリエタノールアミン、Ｎ−メチル−ジ
ェタノールアミン、エチルｐ−ジメチルアミノベンゾエ
ートもしくはミツケラーズ（Ｍｉｃｈｌｅｒ’ｓ　）ケ
トンに、光重合を促進するために添加できる。アミンの
効果はベンゾフェノン型の芳香族ケトンを添加すること
によシ一層効果的にすることができる。
更に光重合の促進は、スペクトル感度をずらすか、また
社拡大する光増感剤ｔ−添加することにより影響させる
ことができる。特にこれらは芳香族カルボニル化合物で
、例えばベンゾフェノン、チオキサントン、アントラキ
ノン及び５−アシルクマリンの誘導体、並ひに５−（ア
ロイルメチレン）−チアゾリンである。
本発明による光開始剤の効果は、例えばヨーロッハ！許
出願第１２２２２３号及び第１８６６２６号に記載され
ているようなチタノセン誘導体をフルオロ有機性基と共
に例えば１−２０％の量で添加することにより増加させ
ることができる。
上記チタノセンの例は、ビス（メチルシクロペンタジェ
ニル）−ビス（２，５，６−）リフルオロフェニル）−
チタン、ビス（シクロペンタジエニル）−ビス−（４−
ジブチルアミノ−２，３Ｉ５．６−ケトンフルオロフエ
ニル）−チタン、ビス（メチルシクロペンタジェニル）
−２−（）リフルオロメチル）フェニル−チタンイソシ
ア°ネート、ビス（シクロペンタジェニル）−２−（ト
リフルオロメチル）フェニル−チタン　トリフルオロア
セテート及びビス−（メチルシクロペンタジェニル）−
ビス（４−デシルオキシ−２，５，５，６−ケトンフル
オロフエニル）−チタンである。液状のα−アミノケト
ンが上記化合物に対して特に適している。
本発明による元硬化性組成物扛程々の目的のために使用
できる。例えば印刷インク、写真複製工程１画像記録工
程及びレリーフ型の製造のためのような顔料もしくは着
色系での使用が特に重要である。
他の重要な用途の分野に、着色できる、あるいは着色で
きない塗料である。該混合物は白色ラッカーで特に有効
であるが、それはＴｉ０１で着色された塗料であると理
解される。用途の他の分野は、フォトレジストの輻射線
−硬化、銀を含まないフィルムの光架橋及び印刷プレー
トの製造である。別の用途は、日中に表面を続けて硬化
させる外部の塗料フィルムのために使用される。
光開始剤は、光重合性組成物に対してα１ないし２０重
量％、好ましくは約１１５ないし５重量％の量で使用す
るのが有利である。用途の分野を以下に列挙する。
重合は短波長輻射線での畳んだ光で照射することによる
公知の光重合方法によシ実施する。
適する光源は１例えば中圧、高圧及び低圧水銀ランプ、
超化学線チューブランプ（５ｕｐｅｒａｃｔｉ　−ｎｉ
ｃ　ｔｕｂｕｌａｒ　ｌａｍｐｓ　）及び金属／％ライ
ドランプもしくは最大放射が２５０ないし４５０ｎｍ　
間にあるレーザーである。光増感剤もしくはフェロセン
誘導体とを組み合せた場合には、６００ｎｍまでの長波
長光もしくはレーザービームも更に使用できる。
本発明による光開始剤の製造及び用途を以下の実施例で
更に詳細に説明する。ここで、部は重量部、パーセント
ｔｆ重量パーセントを表わし、温度は摂氏度を表わす。
（ヨーロッパ特許出願第３００２号に記載された方法に
より４−フルオロブチロフェノンの臭素化によシ製造し
た）１−（４−フルオロフェニル）−２−ブロモブタン
−１−オン　２４０２（１９８モル）全ジエチルエーテ
ル２５Ｏｔｄ中１１Ｃ溶解する。この溶液を０℃でジエ
チルエーテル１２５０−中のジメチルアミン２６５９（
ａ８７モル）の混合物にゆっくりと滴下する。該混合物
を０℃で１２時間攪拌した後、過剰のジメチルアミンを
室温でＮ、を通して吹きつけることによ−シ室温で除去
し、そして懸濁液を水中に注ぐ。エーテル相を水で洗浄
し、ＭｇＳＯ４で乾燥させる。ろ過と溶液の蒸発後、更
に後続の反応のために精製せずに使用しうる無色の油状
物として粗生成物２０２．１１が残留する。
粗生成物のＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ４）は与えられた
構造と一致する。ニア、８−α２３（ｔｏ、２Ｈ）；＆
８−７．３（ｍ、２Ｈ）１７５（ｄＸｄ、ＩＨ）；Ｌ３
（ｓ。
６Ｉ（）　；　１．４６−２．３　（ｍ、　２Ｈ）　；
α８３（ｔ、　３Ｈ）。
１−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−
ブタン−１−オン（Ａからの粗生成物）１００５’（０
，４８モル）をアセトニトリル３３〇−に溶解スる。ベ
ンジルプロミド９ａ１ｆ（０５７モル）を攪拌しながら
ゆっくりと滴下する。該混合物を室温で１２時間攪拌し
た後、溶媒を真空にして留去する。残留物を水５００ｄ
中に溶解し、そして溶液を５５−６０℃に加熱する。こ
の温度で５４％ＮａＯＨ溶液（０９６モル）１１５ｆを
滴下し、そして混合物を続けて３０分間攪拌する。
冷却後、反応混合物をジエチルエーテルで抽出し、該エ
ーテル相をＭｇ５Ｏ，で乾燥させて蒸発させる。次反応
のために更に精製しないで使用しうる粗生成物１１７．
１ｆが残留する。粗生成物のＮＭＲスペクトルは与えら
れた構造と一致する。
ＮＭＲ（ＣＤＣｔｓ）−δ（ｐｐｍ）：　ａｌ−α５５
（ｍ、２Ｈ）：４７６−７、５　（ｍ　、　７Ｈ）　：
五１６（ｓ、２Ｈ）；１３３（ｓ。
６Ｈ）；１．５３−２．２（ｍ、２Ｈ）；α６５（ｔ、
ＡＨ）。
１−オン 攪拌したオートクレーブを１−（４−フルオロフェニル
）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジルブタン−１−オ
ン（Ｂからの粗生成物）５０ｆ？（α１６７モル）、ジ
メチルホルムアミド３００　ｙｘｌ　及び炭酸カルシウ
ム２３ｔＩＳ’（０１６７モル）で満たす。その後ジメ
チルアミン２ｚ６ｆ（α５モル）を圧力下（３−４バー
ル）で添加する。
混合物を１００℃で加熱し、この温度で２４時間攪拌す
る。
冷却後、過剰のジメチルアミン全留去し、反応混合物を
氷／水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出する。エーテル
相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させて真空にして蒸
発させる。液状残留物を溶離剤として酢酸エチル／ヘキ
ー＋ｆ−ン１５：８５を使用した中圧クロマトグラフィ
一方法により精製する。
エタノールから結晶化する粗生成物４４ｆ′Ｊ＆：得る
。融点７７−Ｆ３０℃。
元素分析　計算値　Ｃ７７，７４％　Ｈ＆７０％　Ｎ＆
６５％測定＠　　Ｃ７７，５９％ＨＩＩｋ７１％Ｎ＆６
２％実施例２：α−アリルケトンの製造 オン ヘキサン５０ｗ１中の水素化ナトリウム１ｚ４２（α５
１モル）の分散剤をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）ｓ
ｏａｗで希釈する。ＤＭＦ２５０ａｕ中の１−（４−フ
ルオロフェニル）−２−モルホリノブタン−１−オン１
１７．７２（α４７モル）の溶液を攪拌しながら２時間
かけてこの懸濁液に滴下する。
アリルプロミド７ＣＬ８　ｆ　（（Ｌ５８モル）を室温
で１時間かけて添加し、そして更に出発物質がサンプル
中で薄層クロマトグラフィーによシ見つけることができ
なくなるまで反応混合物を１１０℃で加熱する。冷却後
、反応混合物を短体に注ぎ、そしてジエチルエーテルで
抽出スる。
エーテル相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空にして蒸発さ
せる。
次反応のために更に精製しないで使用できる油状粗生成
物１２７ｙを残留物として得る。粗生成物のＮＭＲスペ
クトルは与えられた構造に相当する。
ＮＭＲ（ＣＤＣ２ａ）　、δ（ｐｐｍ）：α４６（ｄ×
ｄ、２Ｈ）；７（ｔ、２Ｈ）；４．８−＆５（ｍ、３Ｈ
）；！Ｌ５−１９（ｍ。
４Ｈ）；２．４４−１２（，６Ｈ）：１．７−２．３（
ｍ、２Ｈ）；ｃＬ７５（ｔ、３Ｈ）。
オン １−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−
２−ベンジル−ブタン−１−オン（実施例１　、　Ｂ　
）　６０ａ７１（２，０３モル）、モルホリン３５４−
２９（４，０６モル）、Ｋ２ＣＯ，５６２ｆ（４，０６
モル）及びジメチルスルホキシド２０００ｄを攪拌しな
がら１６０℃で１２時間加熱する。
この後、サンプルは薄層クロマトグラムでいかなる出発
ケトンをも示さない。反応溶液を室温で冷却し、氷中に
注ぎ、そして塩化メチレンで抽出する。有機相をＭｇ５
Ｏ，で乾燥させ、ろ過して蒸発させる。油状残留物がエ
タノールから結晶する。生成物ｆｉ　１ｊ１−１１９℃
で溶解する。
元素分析　計算値　Ｃ７５，３７％Ｈ＆２５％Ｎ７．６
４％１１４１１定１直　　Ｃ７Ｉｉ４Ｑ％　Ｈ＆２７％
　Ｎ１６３俤α−ジメチルアミノ−４−フルオロアセト
フェノン１１Ｅｌ（（１６５モル）全アセトニトリル３
５０ｄ中に溶解する。アリルプロミド９４．５？（（Ｌ
７８モル）を約２５℃でこの溶液にゆっくりと滴下し、
反応混合物を１２時間室温で攪拌する。溶媒を真空にし
て留去し、そして固形残留物を温水（約６０℃）中に溶
解する。３０チＮａＯＨ水溶液１６９１１Ｌｔ（ｔ２７
モル）をゆっくりと添加し、室温に冷却した後、該混合
物をジエチルエーテルで抽出する。エーテル和音乾燥さ
せて蒸発させる。得られた残留物は、次反応のために更
に精製しないで使用しうる油状物の形状にある粗製２−
ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−４−
ペンテン−１−オンである。生成物のＮ　Ｍ　Ｒスペク
トルは与えられた構造と良く一致している。：　７．８
５−ａ２３ｍ（２Ｈ。
Ｈ）　、６−９−７２６ｍ　（２Ｈ、ＨＡ　）　、　４
−７６１−　Ｏｍ（３Ｈ，Ｈ）、五９６ｄｘｄ（ＩＨ，
Ｊ＝６Ｈｚ、Ｊ＝１ｅｆｉｎ ａ５Ｈｚ　、Ｈｃ）　、　２．２−２．７ｍ（２Ｈ，Ｈ
Ｄ）　、　２−３ｓ（６Ｈ。
ＨＥ）。
ア−１１！　トニトＩＩル３５０ｄ中のＦ）からの粗生
成物１３１ｆ　（（１５９モル）及びアリルプロミド８
５．９９（α７１モル）ｋＦ’）と同様に反応させる。
反応混合物をｓ　Ｏ％　ＮａＯＨ（ｔ　２モル）１６０
ｒｔｔｌで中和する。粗生成物をＦ）と同様に反応させ
る。反応生成物は次工程（核のアミノ化）のために更に
精製しないで使用できる黄色油状物である。
ＮＭＲ（ＣＤＣＺｓ　）　：ａ　５５　　ＦＬ　１　ｒ
ｎ　（２Ｈ＋　Ｈｎ　）　＊　　Ｚ２−＆７ｍＣ２Ｈ、
ＨＡ）　ｌ　＆１−４７ｍ（６Ｈ、Ｈオ、フイ：／）　
。
２．８−２．５　（４Ｈ・Ｈ）　、　２．４　ｓ　（６
Ｈ、Ｎ−ＣＲ２）。
アリル トルエン２００ｄ中のカルバゾール１００？（０６モル
）の懸濁液を還流下で攪拌しながら加熱する。９５℃に
冷却した後、まず最初にトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロＩＪト２６８ｙ（α１２モル）、そして次に水１
８０ｄ中のＫＯＨ１６９，Ｉｌの溶液を添加する。それ
により温度は６５℃に下降する。ブチルプロミド２０ａ
６ｆ（１，５モル）を激しく攪拌しながら５分間かけて
添加すると、温度は９２℃に上昇する。混合物を還流下
で更に１０分間保持すると、全てのカルバゾールが溶解
する。その後水相を除去する。トルエン相を少量の水で
洗浄し、Ｎａ２ＣＯ３で乾燥させて、真空にして蒸発さ
せる。油状残留物を温かいヘキサン５０Ｏｄ中に溶解し
、該溶液を透明にする。
冷却すると、融点が５０−５２℃であるベージュ色の結
晶形で生成物が結晶化する。
■）フリーデルクラフト反応 ブチリルクロリド４＆９ｆ　（ｌ１４４モル）を攪拌し
、かつ−１０ないし一５℃に冷却しながら塩化メチレン
１００ｍＡ！中のＡｔＣ１３９五６？（α７モル）の懸
濁液に３０分間かけて滴下する。その後ＣＨｚＣ１ｚ　
ｓ　ｏ　ＷＬｌ中のＮ−ブチルカルバゾール２２．３９
（α′１モル）の溶液を−１０ないし一５℃で２時間か
けて滴下する。該懸濁液を口ないし２０℃で１６時間攪
拌し、次に水中に注ぐ。形成した乳濁液をＣＨＣｌ５で
２回抽出し、そして抽出物を水で洗浄し、Ｍｇ　ｓｏ、
で乾燥させて蒸発させる。粗製３．６−ジプチリルー９
−ブチル−９Ｈカルバゾールをエタノール８０ｔＬｌか
ら再結晶すせる。得られた結晶体は融点１０７−１０９
℃である。
融点が１４２−１４４℃である３、６−シクロビオニル
−９−ブチル−９Ｈ−カルバゾールヲプロビオニルクロ
リド８１．４ｆ及びＮ−ブチルカルバゾール４４．７９
から同様の方法で得る。
以下の表中に列挙した生成物は、−膜製造例Ａ−１と同
様にして製造する。
１　　　　搬　癲　　　＊　袷　　　＊＊＊＊１　　　
＊＊　　奥＊　　°滲唯 ２＋　００−　工 ψ　　　　　　　　〜　　　　　　　〜１　　　ζ＊　
　水系 ｚｌ　　ミョミミ 」 実施例５：ｉｒ色印刷インクの光硬化 青色印刷インクを以下の配合に従がって製造する。： ８ｅｔａｌｉｎ＠ＡＰ　５６５　（５ｙｎｔｈｅｓｅか
らノウレタンアクリレート樹脂、オランダ国）　　６２
部４．４′−ジー（β−アクリロイルオキンエトキン）
−２，２−ジフェニルプロパｙ　（Ｅｂｅｃｒｙｌ■１
．５０　ＵＣＢ、ベルギー国）　　１５部Ｉｒｇａ　１
ｉｔｈｂｌａｕ＠ＧＬＳＭ　（＋バー　カイキー社、バ
ーゼｌ〆）　　２５部 該混合物を３本ロールミルで均質化し、ぞして５μｍよ
り小さな粒径に粉砕する。
それぞれの場合において、この印刷インク５ｇを水で冷
却しながらプレート粉砕機上で１８０ｋｇ／ぜの圧力下
で所望の光開始剤量と共に均質に混合する。印刷インク
だ対して６％と６％の元開始剤全有するサンプルを製造
する。
見本ノ印刷装ｙｉ　（ｆ’ｒｕ’ｆｂａｕ、　ＦＲＧｅ
ｒｍａｎｙ　）　ｆ使用して、オフセット印１１Ｊ　ｋ
　４　ｘ　２０−の細長いアート印刷用紙に上記印すＩ
ｊインクで行なう。
印刷条件は、：印刷インク使用ｔ：１．５ｇ／、／、プ
レス圧（ゲージ圧）　：　２５　ｋｐ／ｃｍ、印刷速度
：１ｍ／秒である。
金属（アルミニウム）の表面を有する印刷ローラーをこ
こでは使用する。
印刷されたサンプルｔＵＶ照射装置中でそれぞれカ８０
　Ｗ／ｃｍである２つのランプを使用してＰＰＧから硬
化させる。照射時間は、サンプルの移動速度を変化させ
ることにより変化させる。
印刷インクの表面乾燥は、照射後すぐにいわゆる転写試
験により試ＷＩＬを行なう。すなわち白色用紙１２５ｋ
ｐ／偲のゲージ圧下で印刷されたサンプル上にプレスす
る。該用紙が無色でおれば、試験は合格である。目に見
え危い童の色が該試験片に転写しているとき、これはサ
ンプルの表面が十分に硬化していないことを意味する。
転写試験で合格した最大転写速度を表５に示した。
印刷インクの完全な硬化を試ｊｉｋｋするために、オフ
セット印刷物を同様に上述したように裏道するが、表面
がゴム製の印刷ローラーを使用すると、アルミニウム被
覆された細長い紙片の金属性の端が印刷される。
照射は上述したように実施する。完全に硬化したものを
照射後すぐにＲＥＬ完全硬化試験機中で試験する。ここ
で、引き伸ばされている織物を覆うアルミニウムンリン
ダーを印刷されたサンプル上に置き、そして２２０ｇ／
−の圧力下で１０秒かけてそれ自身の回転軸の筐わす全
１回転させる。その結果、目に見える損傷がサンプルに
生じた場合、印刷インクは十分完全に硬化されていない
。ＲＥｆ、、ｄ験ですでに合格した最大転写速度を以下
の表に記載した。
表５ 化合物番号１　　　　３％　　＞１７０　　　　１５０
６　％　　　ン１７０　　　　ン１７０化合物番号２　
　　　５％　　＞１７０　　　　１３０６易　＞１７０
　　＞１７０ 化合物番号３　　　　３％　　＞１７０　　　　１４０
６　幅　　　〉１７０　　　　ン１７０化合物査号４　
　　　　３％　　　＞１７０　　　　１３０６　％　　
　〉１７０　　　２１７０ 化合物番号５　　　　　３係　　＞１７０　　　　１２
０６　易　　　〉１７０　　　　ン１７０化合物査号６
　　　　３％　　＞１７０　　　　１６０６　％　　　
＞１７０　　　　　＞１７０化合物査号７　　　　　３
ｑｂ＞１７０　　　　１３０　　　　　′６　％　　　
ン１７０　　　　ン１７０化合ｖＩＪ番号８　　　　３
％　　＞１７０　　　　１５０６　易　　　＞１７０　
　　　　＞１７０化合物番号９　　　　５％　　ン１７
０　　　　１３０６　％　　　＞１７０　　　　　＞１
７０化合物査号１０　　　　３％　　＞１７０　　　　
１３０６　％　　　〉１７０　　　　１６０ 化合物番号１１　　　　３％　　＞１７０　　　　１！
１０６　必　　　＞１７０　　　　　　１６０化合物番
号３９　　　　３優　　　１４０　　　　８０６％　　
＞１７０　　　　１４０ 化合物番号４０　　　　３必　　　１１０　　　　７０
６倦　　　１４０　　　　７０ 化合物番号４１　　　　３必　　＞１７０　　　　１１
０６　易　　　ン１７０　　　　１５０ 化合物番号４２　　　　６優　　　１１０　　　　６０
６カ　　＞１７０　　　　９０ 化合物番号４４　　　　３必　　　ＮＯ７０６如　　＞
１７０　　　　１１０ 化合物萱号４５　　　　５　必　　　＞１７０　　　　
１１０６　％　　　ン１７０　　　　１６０ 化合？！ｌ否号４６　　　　３必　　ン１７０　　　　
１２０６易　　＞１７Ｃ１１６０ 化合物着号４７　　　　６ん　　＞１７０　　　　５０
化合物着号４８　　　　６勿　　＞１７０　　　　１１
０化合物番号５１　　　　５石　　　　７０５０６必　
　、＞１７０　　　　１１０ ６　％　　　）１７０　　　　　１！１０化合物番号６
６　　　　３必　　　　８０　　　４０６　易　　　＞
１７０　　　　　　８０化合吻番号９１　　　　３易　
　　１１０　　　　７０６　易　　　＞１７０　　　　
　　７０化合物番考９２　　　　３易　　ン１７０　　
　　１００６　優　　　＞１７０　　　　　１２０化合
物査号１１８　　　５易　　　１４０　　　　１００化
会物査号１１９３％　　　１６０　　　　８０化合物査
号１２０　　　５易　　　１７０　　　　１５０化合ｗ
香号１２１　　　３易　　　１２０　　　　９０化合吻
香号１２５３％　　　１５０　　　１００化合物番号１
４８　　　５％　　　１２０　　　　８０化合物番号１
４９３　％　　　１７０　　　　１１０目色ラッカーを
以下の配合に従がい製造する。
Ｅｂｅｃｒｙｌ＠ｓ　９３　（ＵＣＢからのポリエステ
ルアクリル樹脂、ベルギー国）　　　１７．６ｇＮ−ビ
ニルピロリドン　　　　１１．８ｇ二酸化チタノ　ＲＴ
Ｃ−２（チオ中シトからの二酸化チタン、英国）　　　
１９．６ｇ ８ａｃｈｔｏｌｉｔｈ＠ＨＤ８　（８ａｃｈｌｅｂｅｎ
　Ｃｈｅｍｉｅからのリトポン、ＦｋＬＧ）　　　１９
．６ｇ トリメチロールグロバントリアクリレート１１．８ｇ ５ｅｔａｌｕｘ’　ＵＶ　２２７６　　（ビスフェノー
ルＡ−ｉベースとしたアクリル化エボキンド、　Ｋｕｎ
ｓｔｈａｒｚ−ｆａｂｒｉｋ　８ｙｎｔｈｅｓｅ　、オ
ランダ国）１９．６１ｉ＋上記の成分をガラスピース（
直ｋ　４　ｔｘｗｔ　）　１２５ｇと共に２５０ｍ１ガ
ラスボトル中で少なくとも２４時間かけて粒径が５１１
ｍよりも少さくなるまで粉砕する。
こうして得られた貯蔵ペーストを少しずつ分は各々の小
片を表６に示した光開始剤２％と１′ ６０℃攪拌しながら混合し、混合物を再びガラスピーズ
と共に１６時間粉砕する。
こうして裏遺した白色ラッカーをドクタープレイド（ｄ
ｏｃｔｏｒ　ｂｌａｄｅ　）　　を使用してガラスプレ
ートに７０μｍの厚さで塗布する。サンプルのうちの一
方はＰＰＧ照射装置中で８０Ｗ／偲ランプを使用し、他
方のサンプルは照射装置中でＦｕｓｉｏｎ　Ｓｙｓｔｅ
ｍ　（ＵＳＡ　）　製のＤランプを使用し、各々の場合
において一つの経過で暴露する。照射装置を通したサン
プルの経過速度は、十分な硬化が起こらなくなるまで続
けて増７１０させる。
ワイプ−ブルー　フ（ｗｉｐｅ−ｐｒｏｏｆ　）　ｔｉ
であるラッカーフィルムでの最大速度を°硬化速度１と
して表６に示した。
表６ 化合物番号１　　　　　　　　６０　　　　　　　１３
０化合物番号５　　　　　　　　５０　　　　　　　１
７０化合物番号４　　　　　　　　５０　　　　　　　
１１０化合物番号６　　　　　　　１４０　　　　　　
　＞２００化合物番号７　　　　　　　　８Ｇ　　　　
　　　　＞２００化合物番号８　　　　　　　　７０　
　　　　　　１５０化合物番号１２　　　　　　　５０
　　　　　　　１２０化合物番号１４　　　　　　　７
０　　　　　　　　−化合物番号１５　　　　　　　５
０　　　　　　　　　一実施例７：白色ラッカーの増感
化光硬化操作は実施例６と同様に行なう。しかしながら
更に光開始剤２％、イングロビルチオキサントン（ラッ
カーに対して）α５％を増感剤として添加する。その結
果硬化速度に顕著な増加が現われる。結果を表７に示し
た。
表７ 化合物番号１　　　　　　−　　　　６０　　　　１３
０１１Ｌ５易　　　１３０　　　　１８０化合物査号５
　　　　　　　　　　　５０　　　　１７０Ｑ、５易　
　　　１００　　　　ン２００化合ｖ！：Ｊ蕾号４　　
　　　　−　　　　５０　　　　１１０（Ｌ５％　　　
８０　　　　１６０ 化合物番号６　　　　　　−　　　　１４０　　　　＞
２００α５葡　　　１７０　　　　＞２００ 化合物番号７　　　　　　−　　　　８０　　　　２０
０（ｌＳ釜　　　１７０　　　　＞２００化合物番号８
　　　　　　−　　　　７０　　　　１５０（Ｌ５％　
　　１２０　　　　＞２００化合物番号１２　　　　　
−　　　　５０　　　　１２０（ｌＬ５％　　　　１１
０　　　　ン２００実施例８：黒色オフセット印刷イン
クの光硬化ｉ硬化性黒色オフセット印刷インクを各々表
８に示した光開始剤３壬と共に混合し、アルミニウムホ
イルでラミネートした紙を実施例５の操作に従い、イン
クｆ、１．５１１／ｄ施用して印刷する。更に実施例５
で記載したようにＰＰＧ装置中で２個の８０ワツトのラ
ンプを用いて硬化全実施する。実施例５で記載したよう
に硬化を転写試験によシチェックする。照射装置中で転
写試験において合格したばかりの転写最犬速要を表８に
示した。
表８ 化合ｖＪ−ｄｊ号６１２０ 化合物番号８１３０ 化合物番号９１５０ 化合物番号１０　　　　　　　　　　１１０実施例９：
フォトレジストの裏道 ペンタエリトリトールトリスアクリレート３７．６４１
９ へキサメトキシメチルメラミン（Ｃｙｍｅｌ■Ｓ　０１
　、　　Ｃｙａｎａｍｉｄ　　Ｃｏｒｐ、）　　　　　
　　　　１α７６ｆｌ熱硬化性カルボキシル化ポリアク
リレート（Ｃａｒｂｏｓｅｔ■５２５　、　Ｇｏｏｄｒ
ｉｃｈ　Ｃｏｒｐ、）４７、３０　ｆｌ及び ポリビニルピロリドｙ　　　　　　　　４．３０ｊｌの
合計１００ｇの混合物を塩化メチレフ３１９ｇ及びメタ
ノール５０ｇの混合物に溶解する。この溶液にａｓｇの
Ｉｒｇａｌｔｔｈｇｒｅｅｎ　”　ＧＬＮ　　（チバー
ガイギー社裂）及び光開始剤として表９に塗布する。６
０℃で１５分間乾燥させた後、厚さは約４５μｍである
。サンプルをボリエステルンートで覆う（７６μｍ）。
光学的２１段階ウェッジ（スト−ファー　ウェッジ）　
ｔ　Ｍ　７−　ト上に置き、真空にする。サンプルを５
コランプを用いて３０℃Ｍｓの距離で該ウェッジを通し
て２０秒間照射する。その後、シートを除去し、ｖ７プ
ルを超音波浴中で現イ象する。使用した現イ宋剤は水１
０００　ｇ中のＮａ２５ｉ０３−９Ｈ１０１５ｇ、ＫＯ
Ｈα１６ｇ、ポリエチレングリコール６０００３ｇ及び
レブリン酸ＬＬ５ｇの溶液である。室温で少し乾燥させ
た後、サンプルを評価する０表９は完全に複製され、か
つ粘性の表面がない最高の段階を示している。高い工程
になる程、ンステムの感度は増加する。
表　　９ 化合物番号１０　　１１　％　　　　　１０化合物査号
１０　　［ｌＬ５　易　　　　　１４化合物番号１０　
　１．０　　％　　　　　１６実施例１０：印！１ｉ１
プレートの製造ブタジェン／スチレン　コポリマー（Ｃ
ａｒｉ−ｆｌｅｘＩ３Ｔｋｌ、　１１０７　、５ｈｅｌ
ｌ　Ｃｈｅｍｉｅ社ｇ）８ａ６部ヲカランダ−（ｃａｌ
ａｎｄｅｒ　）に１４０℃　で可塑化する。その後ヘキ
サンジオールジアクリレート１１部、フェノール系酸化
防止剤（’ｌ’ｏｐａｎｏｌ■ＱＣ，ＩＣＩ　Ｃｏｍｐ
、社表）０．３部、５ｌｄａｎ　Ｂｌａｃｋ　Ｂ２Ｏ２
部及び化合物１０［１４部を１００℃　で混合し、該混
合物をこの温度で均質化する。
厚さ２喘のグレートを２枚のポリエステルソート間のこ
の混合物からプレスする。該プレートの具備を４０Ｗの
ランプを有するＢＡＳＦ−Ｎｙｌｏｐｒｉｎｔ照射器具
中のソートを通して照射する。プレートの表面上のシー
トを試験ネガに置き候え、この端をネガを通して６分間
暴露する。
暴ルしたサンプルを可溶性部分を洗い流しながらテトラ
クロロエチレン４部及びブタノール１部の混合物の入っ
たブラシ掛は浴中で現イ象する。８０℃で６０分間乾燥
させた後、２査目のソートを除去し、そして印刷プレー
トを引き続イテＱ、４％臭素溶液とＮａｚＳ２０３／Ｎ
ａ２ＣＯ３の１．５多溶液に浸し、続けて水ですすぐ。
最後に両端を更に６分間照射する。試験ネガの全ての部
分が明確に復調される。くぼみの深さは３４μｍ、レリ
ーフの高さは４５０μｍである。
判ｎ特出願人　　チバーガイギー　アクチェンゲゼルン
ヤフト第４頁の続き Ｑｌｎｔ、Ｃ１，’　　　　　　　識別記号　　　庁内
整理番号■゛発　明　者　　ウニルナ−ルツチュ　　ス
イス国１７Ｃ−　ミュージー Ｃ・発明者　　　マンフレッド　レンポ　　スイス国　
４１４ルド 盆発明者　　　フランシスセック　シ　　スイス国４１
０チック ０　フリブール　アベニュー　ジャン−マリ７　ニッシ
ュ　イム　ニッシュフェルト　２１６　チルウィル　グ
ロスマットヴエク１１手続補正書 特許庁長官　殿　　　　　　　　昭和６３年４月１２日
■］２、発明の名称 α−アミノアセトフェノン誘導体 ３、補正する者 事件との関係　特許出願人 名称　チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャフト４、
代理人 住所　東京都千代田区神田駿河台１の６．主婦の友ビル
５、補正命令の日付 「　自発　」 ６、補正の対象 明細書の特許請求の範囲及び発明の詳細な説明の欄７、
補正の内容 （１）明細書の特許請求の範囲を別抵のとおり補正する
。
（２）同第２７頁最下行の「ベンジル基」を「ベンソイ
ル基」と補正する。
（別］　　玖〕 ニ ２、特許請求の範囲 ｉｌｌ　　次式１．■、■もしくは■ａ：（式中。
Ａｒ’は次式ｒｖ’、　　ｖ、　　■もしくは■ニーＮ
　（Ｒ１１）−几１！−Ｎ（几１１）−で戎わされる２
価の基を表わし。
Ｙは炭素原子数１７２いし６のアルキレン基、キシリレ
ン基、シクロヘキシレン基もしくハ直接結合を表わし。
Ｙｌはキシリレン基、炭素原子数４ないし８のアルケン
ジイル基、炭素原子数６ないし１０のアルカジエンジイ
ル基、ジペンテンジイル基もしくはジヒドロ−キシリレ
ン基を表１つ　し　、 Ｕは一〇−、−Ｓ−もしくは−Ｎ　（ｋＬ１７）−を表
わし。
Ｖｉｔ−０−、−８−、−Ｎ（Ｒ１７）−、−Ｃｏ−。
−ＣＨ，−、−ＣＨ，ＯＨ，−、炭素原子数２ないし６
のアルキリデン基もしくは直接結合１−［わし。
Ｗは直鎖または枝分れ鎖炭素原子数１ないし７のアルキ
レン基もしくは炭素原子数２なま友はハロゲン原子、Ｏ
Ｈ基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、またはＯ
Ｈ基、ハロゲン原子、　−Ｎ（Ｒ１１）ｚ、−炭素原子
数１ないし１２のアルコキシ基、−ＣＯＯ（炭素原子数
１ないし１８のアルキル）基、　−ＣＯ（ＵＣＨ２ＣＨ
ｚ　）　ｎ　０ＣＨｓもしくは一０ＣＯ（炭素原子数１
ないし４）アルキル基によって置換された炭素原子数１
ないし４のアルキル基、または炭素原子数１ないし１２
のアルコキシ茶、または−Ｃｏｏ　（炭素原子数１ない
し１８のアルキル）基もしくは−ＣＯ（ＯＣＨ＊　ＣＨ
ｚ　）　ｎ　０ＣＨｓによりて置換された炭素原子数１
ないし４のアルコキシＨ，−（ＯＣＨ，ＣＨ，）ｎＯＨ
１−（ＯＣＨ，ＣＨ，）ｎＯｃＨ，。
炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、フェノキシ基
、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）基、
−ＣＯ（（ＪＣｋ４２０Ｈ，）　ｎ　ＯＣＨ３。
フェニル基もしくはベンゾ“イル基（式中、ｎは１−２
０ｉ表わす。）、によって置換されたフェニル基、ナフ
チル基、フリル基、チェニル基もしくはピリジル基を表
わす〕で表わされる基、または（ｄ）　ｌ（７と一緒に
なりて次式：（式中、ｍは１もしくは２を表わす。）で
表わされる曇ヲ形成するうちのいずｎかヲ戎わし、 ｆ（”はＲ，１で定義した意味のうちのひとつを表わず
か、または炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル基
、または未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子もしくはフェニル
基によってｔｌｔ俟された炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、または未置換もしくはハロゲン原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基によって置換されたフェニル基を
表わし。
Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、またはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、−ＣＮもしくは一〇〇〇（炭素原子数１ない
し４のアルキル）基によって置換された炭素原子数２な
いし４のアルキル基、または炭素原子数６ないし５のア
ルケニル基、炭素原子数５ないし１２の７クロアルキル
基もしくは炭素原子数７ないし９の７エニルアルキル＆
に表わし、凡４は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
。
またはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、−ＯＮもしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）基によりて置換さｎた炭素原子数２ない
し４のアルキル基、炭素原子数５ないし５のアルケニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基、
ま几はノ１０ゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは
−ＣＩＪＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によ
り置換されたフェニル基を表わすか。
または几２と一緒になって炭素原子数１ないレアのアル
キレン基、炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキレ
ン基、Ｏ−キシリレン基。
２−ブテニレン基または炭素原子数２もしくは６のオキ
サ−もしくは−アザアルキレン基を茨わすか、または Ｒ３及びル４は一緒になって−Ｏ＋、　　−Ｓ　＋。
−ＣＱ−もしくは−Ｎ（ｔも五７）−により中断するこ
とができるか、またはヒドロキシ基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基もしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１な
いし４のアルキル）基によｒ）置換することがでさる炭
素原子数３ないし７のアルキレン基を表わし。
１４５、８６．　Ｒ７，几８及び几９は互いに独立して
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル基
、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、または基−
０Ｒ１８、−８几１Ｇ。
−８ｏ−土も１９．−　ＳＱ□　−１（，１９、−Ｎ（
）も２０）　（上も２つ　。
わしくただし、凡１がアリル基を課わし、並びに几２が
メチル基を表わすとき、　ｌ（＋６は−ｕ　ｃ　）ｉ、
−’ｅｆ＜１，７−ぞ千、かっ几ｌがベンジル基を我ゎ
し、並び　　。
に凡２がメチル基もしくはベンジル基を表わす凡１°は
水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロ
ゲン原子もしくは炭素原子数２ないし２８のアルカノイ
ル基を妖わし。
■４１１は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし
４のヒドロキシアルキル基もしくはフェニル基を表わし
。
ｌも！２は１もしくはそれ以上の一〇−、−８−もしく
は−Ｎ（凡１１）−によって中断することがでさる直鎖
もしく−は枝分子′Ｌ鎖炭素原子数２ないし１６のアル
キレン基を式わし。
凡１３は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
もしくはフェニル２！８ｉを表わし、几１４．几ＩＳ及
びＲ１６は互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わすか、あるいは Ｒ１４及び凡１５は一緒になって炭素原子数３ないし７
のアルキレン基を六わし、 ル１７は水素原子、ま次は１もしくは七ｎ以上の−ｏ−
，ｉｚ原子数５ないし５のアルケニル基、炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし４
のヒドロキシアルキル基、　　−ｃＨ，Ｃｈ、　ＯＮ　
、　−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（１０（炭素原子数１ないし４の
アルキル）基、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基
もしくはベンゾイル基によって中断できる炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表わし。
１％１ａは水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、または−〇Ｎ、−ＯＨ，炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数５ないし６のアルケノキシ基
、−ｕＣｉちＣ）１．ＣＮ。
−０ＣＨ２ＣＨ，ＣＣＪＯ（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）基、　−ｃｏＯｉ−ｉもしくは−Ｃｏｏ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）基によって置換された炭
素原子数１ないし６のアルキル基。
または−（ＣＨｚ　ＣＨ２０）　ｎ　Ｈ（ｎは２−２０
Ｑ表わす。）、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基
、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、シクロヘキ
シル基、ヒドロキシシクロヘキシル基、フェニル基、ま
たはハロゲン原子。
炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基にょＤｔｌｔ換されたフェ
ニル基、または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基もしくは一８ｉ（炭素原子数１ないし８のアルキル
）γ（フェニル）ｓ−ｒｉ（γは１．２もしくは３を表
わす６　）を表わし、 Ｒ１９＃″ｉ水累原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、シク
ロヘキシル丞、または一８Ｈ。
−０）ｉ、　−ＯＮ、　−０００（炭素原子数１ないし
４のアルキル）基、炭素原子数１ないし４のアルニア　
−？　シｉ、−ＱＣ鳥Ｃ）ｉ、ＣＮ　モｌ、　（ｆｆ　
−０Ｃ１−１２ＣＨ。
Ｃ００（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によりて
直換さ九た炭素原子数１ないし６のアルキル基、または
フェニル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基によ！ｌｌ置換されたフェニル基、または炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基′！ｉ″表わし
。
Ｒ加及び凡２１は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒ
ドロキシアルキル基、炭素原子数２ないし１０のアルコ
キシアルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基
。
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基。
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル
基、ま九はハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
によｔ）ｔｘｔ換さｆ′したフェニル基、または炭素原
子数２もしくは６のアルカノイル基もしくはベンゾイル
基を表わすか、または 尻加及びＲ２１は一緒になって−Ｕ−、−Ｓ−もしくは
−Ｎ　（Ｒ１７）−により中断できるか、あるいはヒド
ロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もし
くは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基に
より置換できる炭素原子数２ないし８のアルキレン基を
表わし、並びに Ｒ２２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基。
ま′ｆｃＦｉ、未＊換ま定はハロゲン原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
８のアルコキシ基によって置換されたフェニル基、ま九
はナフチル基を表わす。）で表わされる化合物、または
該化合物の酸付加塩。
（２）　　上記式中。
Ａｒ’が式■、■もしくは■で表わされる基金式わし、
並びに ）＋１１　、凡２．几３．七ｍ　Ｒ’　ｔ　Ｒ’　ｔ　
Ｒ’　＊几８．歌、几１０゜Ｕ、Ｖ及びＷは請求項１で
定義した意味ヲ我わす請求項１記載の化合物。
（３）　　上記式中。
Ａ　ｒ　’が基■で表わぢれる基を茨わし。
Ｒ５及びＲ６が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、または基−ｔＪＲ’　、　−
８Ｂ１９　、−８０−几１９　、−８０．４１”　、　
−Ｎ（ル幼）（［４”）、　−Ｎ）ｉ−８０，−）ＣＦ
”　、　　または次式：ｋＬ７及び弘が水素原子もしく
はハロゲン原子を表わし、 ｋＬ９が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表わし。
並びに ｒｃ’　、　ｉ：Ｒ２，ｕ”　、　Ｒ’　、　Ｒ”　、
　Ｒ１２，Ｒ１８，４４１９、ｋＱＯ及ヒＲ″が請求項
１で定義した意味を表わす（ｆｃだし、几まがベンジル
基を表わし、並びにＲ２がメチル基もしくはベンジル基
を表わすとき、Ｒ５は一０ＣＨ３，−，３ＣＨ１もしく
は−８（Ｊ　Ｃ１（３を表わてない。）請求項２記載の
化付物。
１４＋　　上記式中。
Ａ　ｒ　’が弐■で衆わさｎる基を表わし。
Ｒ５が基−０）ｔ”　、−８４４１９，−へ（Ｒ勢）　
（Ｒ”　）もしくＲ６が水累原子、ハロゲン原子もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基、またはＲ５で定
義し１′ｃ意味のうちのひとつを表わし。
Ｒ７及びＲａは水素原子もしくはハロゲン原子？：表わ
し。
弘が水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基を茨わし。
Ｚが一〇−、−Ｓ−もしくは−Ｎ　（Ｒ１１）−を衣わ
し。
マタは（ｂ）　式−ｅ）ｉ（Ｒ’）　−Ａｒ”　（式中
、Ａｒ２は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル函、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、　　−（（Ｊｅｔ−ｉ２ｅＨ２）ｎＯｃ：）ｉ
３もしくにベンゾイル基によ！７直洟さｆｌたフェニル
基（ｎに１−１０’ｉｉ表わす。）のうちのどちらかを
表わし、 几１がＲ１で定義した意味のうちのひとつを表わすか、
ま友は炭゛素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、 Ｒ３及び岸が互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、−ＣＮもしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４の
アルキル）基により置換された炭素原子数２ないし４の
アルキル基、またはアリル基、シクロヘキシル基もしく
はベンジル基を表わすか、またはＲ３及び几４が一緒に
なって一〇−もしくは＋　Ｎ　（Ｒ１７）−により中断
でさる炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表わし、 Ｒ１１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
、アリル基、ベンジル基もしくは炭素原子数２ないし４
のアルカノイル基を表わし、 Ｒ１３、Ｒ１４、ル１５及び１（凰６が互いに独立して
水素原子もしくはメチル基を表わし。
Ｊ（１７が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチル基もしくはアセ
チル基を表わし。
Ｒ”が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−
アリルオキシエチル基。
７！Ｊルｉ、シクロヘキシル基、フェニル基。
ベンジル基もしくは−８ｉ　（ＣＭり１を表わし、Ｊ（
，１Ｇが水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、２−ヒドロキシエチルｉ、２−メトキシエチル基、
フェニル基、　ｐ　−）　！Ｊル基も−しくけベンジル
基を表わし、並びにＲｈｏ及びＷｌが互いに独立して水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数２ないし６のアルコキシアルキル基、アセチル基、
アリル基もしくはベンジル基を表わすか、または ル穎及びｌ（，２１が一緒になって一〇−もしくは−Ｎ
　（Ｉ（，１７）−により中断でさる炭素原子数４ない
しるのアルキレン基ヲ衣わす（ただしＲ１がアリル基を
表わすとき、朋は一〇〇）′ｉ３を表わさず。
かつＢｉがベンジルＭ、を六わし、並びにＷがメチル基
もしくはベンジル基を表わすとき、役は一〇〇）ｉ、も
しくは−８ＣＨ３を衣わさない。）請求項６記載の化合
物。
＋５１　　上記式中。
Ａｒ’が式■で表わされる基を表わし、Ｒ５が基−０ｋ
Ｌ１１１　、−８　Ｒ，１９もしくは−Ｎ（凡９）（凡
２りを表わし。
１（６が水素原子、塩素原子もしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基、まｆｃは島で定義した意味のうちの
ひとつｔｉわし。
凡７及びＲ８が水素原子もしくは塩素原子を茨。
わし。
凡９が水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし。
ル１が（ａ）式−ｅ）１２−Ｃ（Ｒ１４）＝ＣＨ（Ｒ１
５）　−ｒ　懺わされる基、または（ｂ）式−ＣＨ２−
Ａｒ”　（Ａｒ”は未置換またはハロゲン原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、−（ＯＣＨ，ＣＨ，）　ｎ　０ＣＲｓ
もしくはベンゾイル基によシ置換さｎたフェニル基（ｎ
は１−１０’ｉｆｉわす）のうちのどちらかｔ衣わし。
ｔｔ”かに４１で定義し次意味のうちのひとつを表わす
か、または炭素原子数１ないし８０アルキル基を表わし
、 几３及び模が互いに独立して炭素原子数１ないし６のア
ルキル基、２−メトキシエチル基。
アリル基もしくはベンジル基を餞わすか、または Ｒ３及び几４が一緒になってテトラメチレン基。
ペンタメチレン基もしくは３−オキサペンタメチレン２
！ｌ！−を表わし。
ル１４及び几１５が水素原子もしくはメチル基を表わし
。
Ｒ１１８が炭素原子数１ないし４のアルキル基。
２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基もしく
はフェニル基を衣わし。
８１９が炭素原子数１ないし１２のアルキル基。
２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、フェ
ニル基もしくはｐ−トリル基を表わし、並びて 凡２０及びＢｉｔが水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、２−メトキシエチル基。
アセチル基もしくはアリル基七衣わずか％または １ｔ２０及びＲ２１が一緒になって一〇−もしくは−Ｎ
（ＣＨ３）−により中断できる炭素原子数４もしくＦｉ
ｓのアルキレン基ヲ茨わす（ただし、Ｒ１がアリル基を
表わすとき　Ｂｓは一〇〇為ヲ族ら叫゛、かつＲ１がベ
ンジル基を表わし、並びに請求項４記載の化合物。
（６）上記式中。
朋が基−５Ｒ１９を表わし、 Ｒ７及び几８が水素原子を衆わし。
し、並びに 全ての他の置換基が請求項５で定義し′ｆｃ意味を表わ
す請求項５記載の化合物。
（７）　　上記式中。
凡６及び凡９が水素原子を表わし、並びに全ての他の置
換基が請求項６で定義した意味を表わす請求項６記載の
化合物。
（８）　　上記式中、 １（、ｌがアリル基を表わし、並びに 全ての置換基が請求項６で定義した意味を衆わす請求項
６記載の化合物。
（９）　　上記式中。
Ｒ’カ基−Ｎ（）Ｌ”）　（Ｒ”）　’ｚ　Ｗ　ワＬ、
几７及びＢａが水素原子を表わし、並びに全ての他の置
換基が請求項５で定義した意味を表わす請求項５記載の
化合物。
σＧ　上記式中。
ｋＬ！及びＲ１が水素原子を表わし、並びに全ての他の
置換基が請求項９で定義した意味を表わす請求項９記載
の化合物。
ａｌｌ　　上記式中、 ルｌがアリル基もしくはベンジル基を表わし。
並びに 全ての他の１ｉ換基が請求項９で定義した意味を表わす
請求項９記載の化合物。
ＱＸ５　　上記式中。
Ａｒ’が式■で表わさｎる基を表わし。
Ｒ５が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
いし１２のアルキル基を表わし。
１４６　、　）ｔ？　、　Ｒ１’及びＲ９が水素原子を
表わし。
凡１がアリ橿もしくはベンジル基金表わし。
几２が炭素原子数１ないしるのアルキル基。
アリル基もしくはベンジル基金表わし、几３及びｌ（４
が互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、′！たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−Ｃ
Ｎもしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル
）基、によｔ）置換さｎた炭素原子数２ないし４のアル
キル基、アリル基、シクロヘキシル基もしくはベンジル
基を表わすか、ま′ｆｃはル３及び１４４が一緒になっ
て一〇−もしくは−Ｎ（Ｒ１７）　−Ｋより中断でさる
炭素原子数４ないし６のアルキレン基を茨わし、並びに
８１７が水素原生、炭素原子数１ないし４のアル＝？ル
ｉ４Ｌ＜Ｒ２−ヒドロキシエチル基金表わす請求項３記
載の化合物。
（１３Ａ）少なくとも１糧のエチレン系不飽和光重合性
化合物とＢ）光開始剤として少なくとも１檜の請求項１
の化合物を含有する光硬化性組成物。
０４）　　Ａ）少なくとも１種のエチレン系不飽和光重
合性化合物と、　Ｂ）光開始剤として少なくとも１種の
請求項４の化合物とＣ）白色もしくは着色顔料を含有す
る請求項１６記載の光硬化性組成物。
（ｉ！９Ａ）少なくとも１樵のエチレン系不飽和光重合
性化合物とＢ）光開始剤として少なくとも１種の請求項
４の化合物とＣ）白色もしくは着色顔料とＤ）光増感剤
としてベンゾフェノン、チ゛　オキサントン、アントラ
キノン、３−アシルクマリンもしくは３−（アロイルメ
チレン）−チアゾリン類の芳香族カルボニル化合物を含
有する請求項１４記載の光硬化性組成物。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I 、II、IIIもしくはIIIａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） （式中、 Ａｒ＾１は次式IV、Ｖ、VIもしくはVII： ▲数式、化学式、表等があります▼IV、▲数式、化学式
    、表等があります▼Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼VI ▲数式、化学式、表等があります▼VII で表わされる芳香族基を表わし、 Ｘは式▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｎ（Ｒ＾
    １＾１）−もしくは−Ｎ（Ｒ＾１＾１）−Ｒ＾１＾２−
    Ｎ（Ｒ＾１＾１）−で表わされる２価の基を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし６のアルキレン基、キシリレン
    基、シクロヘキシレン基もしくは直接結合を表わし、 Ｙ＾１はキシリレン基、炭素原子数４ないし８のアルケ
    ンジイル基、炭素原子数６ないし １０のアルカジエンジイル基、ジベンテンジイル基もし
    くはジヒドロ−キシリレン基を表わし、 Ｕは−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−Ｎ（Ｒ＾１＾７）−を表
    わし、 Ｖは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ＾１＾７）−、−ＣＯ−
    、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、炭素原子数２
    ないし６のアルキリデン基もしくは直接結合を表わし、
    Ｗは直鎖または枝分れ鎖炭素原子数１ない し７のアルキレン基もしくは炭素原子数２ないし６のア
    ルキリデン基を表わし、 Ｒ＾１は（ａ）式▲数式、化学式、表等があります▼（
    式中、 ｐは０もしくは１を表わす。）で表わされる基、または
    （ｂ）式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、ｑ
    は０、１、２もしくは３を表わす。）で表わされる基、
    または（ｃ）式▲数式、化学式、表等があります▼〔式
    中、Ａｒ＾２は未置換またはハロゲン原子、ＯＨ基、炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基、またはＯＨ基、ハ
    ロゲン原子、−Ｎ（Ｒ＾１＾１）＿２、−炭素原子数１
    ないし１２のアルコキシ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１な
    いし１８のアルキル）基、−ＣＯ（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２
    ）ｎＯＣＨ＿３もしくは−ＯＣＯ（炭素原子数１ないし
    ４）アルキル基によって置換された炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、または炭素原子数１ないし１２のアル
    コキシ基、または−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８の
    アルキル）基もしくは−ＣＯ（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）ｎ
    ＯＣＨ＿３によって置換された炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、−（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）ｎＯＨ、−（
    ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）ｎＯＣＨ＿３、炭素原子数１ない
    し８のアルキルチオ基、フェノキシ基、−ＣＯＯ（炭素
    原子数１ないし１８のアルキル）基、−ＣＯ（ＯＣＨ＿
    ２ＣＨ＿２）ｎＯＣＨ＿３、フェニル基もしくはベンジ
    ル基（式中、ｎは１−２０を表わす。）、によって置換
    されたフェニル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基
    もしくはピリジル基を表わす〕で表わされる基、または
    （ｄ）Ｒ＾２と一緒になって次式：▲数式、化学式、表
    等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ （式中、ｍは１もしくは２を表わす。）で表わされる基
    を形成するうちのいずれかを表わし、 Ｒ＾２はＲ＾１で定義した意味のうちのひとつを表わす
    か、または炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル基
    、または未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子もしくはフェニル
    基によって置換された炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基、または未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基によって置換されたフェニル基を表わ
    し、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、またはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、−ＣＮもしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１な
    いし４のアルキル）基によって置換された炭素原子数２
    ないし４のアルキル基、または炭素原子数３ないし５の
    アルケニル基、炭素原子数５ないし １２のシクロアルキル基もしくは炭素原子数７ないし９
    のフェニルアルキル基を表わし、Ｒ＾４は炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基、またはヒドロキシル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮもしくは−Ｃ
    ＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によって置
    換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、炭素原子
    数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基、フェニル基、またはハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基もしくは −ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基により
    置換されたフェニル基を表わすか、またはＲ＾２と一緒
    になって炭素原子数１ないし７のアルキレン基、炭素原
    子数７ないし１０のフェニルアルキレン基、Ｏ−キシリ
    レン基、２−ブテニレン基または炭素原子数２もしくは
    ３のオキサ−もしくは−アザアルキレン基を表わすか、
    または Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒になって−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ
    Ｏ−もしくは−Ｎ（Ｒ＾１＾７）−により中断すること
    ができるか、またはヒドロキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基もしくは −ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基により
    置換することができる炭素原子数３ないし７のアルキレ
    ン基を表わし、 Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＲ＾９は互いに独
    立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基、炭素原子数５もしくは６のシクロアル
    キル基、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、また
    は基−ＯＲ＾１＾８、−ＳＲ＾１＾９、−ＳＯ−Ｒ＾１
    ＾９、−ＳＯ＿２−Ｒ＾１＾９、−Ｎ（Ｒ＾２＾０）（
    Ｒ＾２＾１）、−ＮＨ−ＳＯ＿２−Ｒ＾２＾２または次
    式：▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｚは−
    Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ＾１＾１）−、−Ｎ（Ｒ＾１＾
    １）−Ｒ＾１＾２−Ｎ（Ｒ＾１＾１）−もしくは▲数式
    、化学式、表等があります▼を表わし（ただし、Ｒ＾１
    がアリル基を表わし、並びにＲ＾２がメチル基を表わす
    とき、Ｒ＾５は−ＯＣＨ＿３を表わさず、かつＲ＾１が
    ベンジル基を表わし、並びにＲ＾２がメチル基もしくは
    ベンジル基を表わすとき、Ｒ＾５は−ＯＣＨ＿３、−Ｓ
    ＣＨ＿３もしくは−ＳＯ−ＣＨ＿３を表わさない。）、 Ｒ＾１＾０は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基、ハロゲン原子もしくは炭素原子数２ないし８の
    アルカノイル基を表わし、 Ｒ＾１＾１は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のヒドロキシアルキル基もしくはフェニル基を表わ
    し、 Ｒ＾１＾２は１もしくはそれ以上の−Ｏ−、−Ｓ−もし
    くは−Ｎ（Ｒ＾１＾１）−によって中断することができ
    る直鎖もしくは枝分れ鎖炭素原子数２ないし１６のアル
    キレン基を表わし、 Ｒ＾１＾３は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基もしくはフェニル基を表わし、 Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６は互いに独立し
    て水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わすか、あるいは Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５は一緒になって炭素原子数３
    ないし７のアルキレン基を表わし、 Ｒ＾１＾７は水素原子、または１もしくはそれ以上の−
    Ｏ−、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のヒドロキシアルキル基、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＮ
    、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４の
    アルキル）基、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基
    もしくはベンゾイル基によって中断できる炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基を表わし、 Ｒ＾１＾８は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基、または−ＣＮ、−ＯＨ、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケノキシ
    基、−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＮ、−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２
    ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、−ＣＯ
    ＯＨもしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）基によって置換された炭素原子数１ないし６のアル
    キル基、または−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）ｎＨ（ｎは２
    −２０を表わす。）、炭素原子数２ないし８のアルカノ
    イル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、シク
    ロヘキシル基、ヒドロキシシクロヘキシル基、フェニル
    基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    により置換されたフェニル基、または炭素原子数７ない
    し９のフェニルアルキル基もしくは −Ｓｉ（炭素原子数１ないし８のアルキル）γ（フェニ
    ル）＿３＿−＿γ基（γは１、２もしくは３を表わす。 ）を表わし、 Ｒ＾１＾９は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基、炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、シク
    ロヘキシル基、または−ＳＨ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯ
    Ｏ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＮ
    もしくは−ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯ（炭素原子数１な
    いし４のアルキル）基によって置換された炭素原子数１
    ないし６のアルキル基、またはフェニル基、またはハロ
    ゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしく
    は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換され
    たフェニル基、または炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基を表わし、 Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は互いに独立して水素原子、
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２な
    いし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数２ないし１
    ０のアルコキシアルキル基、炭素原子数３ないし５のア
    ルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェ
    ニル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基により置換されたフェニル基、または炭素原子数２
    もしくは３のアルカノイル基もしくはベンゾイル基を表
    わすか、または Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１は一緒になって−Ｏ−、−Ｓ
    −もしくは−Ｎ（Ｒ＾１＾７）−により中断できるか、
    あるいはヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基もしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のア
    ルキル）基により置換できる炭素原子数２ないし８のア
    ルキレン基を表わし、並びに Ｒ＾２＾２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ま
    たは未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし８のアルコ
    キシ基によって置換されたフェニル基、またはナフチル
    基を表わす。）で表わされる化合物、または該化合物の
    酸付加塩。
  2. （２）上記式中、 Ａｒ＾１が式IV、ＶもしくはVIIで表わされる基を表わ
    し、並びに Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ
    ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｕ、Ｖ及びＷは請
    求項１で定義した意味を表わす請求項１記載の化合物。
  3. （３）上記式中、 Ａｒ＾１が基IVで表わされる基を表わし、 Ｒ＾５及びＲ＾６が水素原子、ハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基、または基−ＯＲ＾１＾８
    、−ＳＲ＾１＾９、−ＳＯ−Ｒ＾１＾９、−ＳＯ＿２−
    Ｒ＾１＾９、−Ｎ（Ｒ＾２＾０）（Ｒ＾２＾１）、−Ｎ
    Ｈ−ＳＯ＿２−Ｒ＾２＾２、または次式：▲数式、化学
    式、表等があります▼（式中、Ｚは−Ｏ−、 −Ｓ−、−Ｎ（Ｒ＾１＾１）−もしくは−Ｎ（Ｒ＾１＾
    １）−Ｒ＾１＾２−Ｎ（Ｒ＾１＾１）−を表わす。）で
    表わされる基、または▲数式、化学式、表等があります
    ▼を表わし、 Ｒ＾７及びＲ＾８が水素原子もしくはハロゲン原子を表
    わし、 Ｒ＾９が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基を表わし、並びに Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１
    ＾２、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾０及びＲ＾２
    ＾２が請求項１で定義した意味を表わす（ただし、Ｒ＾
    １がベンジル基を表わし、並びにＲ＾２がメチル基もし
    くはベンジル基を表わすとき、Ｒ＾５は−ＯＣＨ＿３、
    −ＳＣＨ＿３もしくは−ＳＯＣＨ＿３を表わさない。）
    請求項２記載の化合物。
  4. （４）上記式中、 Ａｒ＾１が式IVで表わされる基を表わし、 Ｒ＾５が基−ＯＲ＾１＾８、−ＳＲ＾１＾９、−Ｎ（Ｒ
    ＾２＾０）（Ｒ＾２＾１）もしくは基▲数式、化学式、
    表等があります▼を表わし、 Ｒ＾６が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、またはＲ＾５で定義した意味の
    うちのひとつを表わし、 Ｒ＾７及びＲ＾８は水素原子もしくはハロゲン原子を表
    わし、 Ｒ＾９が水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、 Ｚが−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−Ｎ（Ｒ＾１＾１）−を表
    わし、 Ｒ＾１が（ａ）式▲数式、化学式、表等があります▼で
    表わされる基、 または（ｂ）式−ＣＨ（Ｒ＾１＾３）−Ａｒ＾２（式中
    、Ａｒ＾２は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、−（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）ｎＯＣＨ＿３もし
    くはベンゾイル基により置換されたフェニル基（ｎは１
    −１０を表わす。）のうちのどちらかを表わし、 Ｒ＾２がＲ＾１で定義した意味のうちのひとつを表わす
    か、または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし
    、 Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立して炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、または炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、−ＣＮもしくは −ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基により
    置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、または
    アリル基、シクロヘキシル基もしくはベンジル基を表わ
    すか、またはＲ＾３及びＲ＾４が一緒になって−Ｏ−も
    しくは−Ｎ（Ｒ＾１＾７）−により中断できる炭素原子
    数４ないし６のアルキレン基を表わし、 Ｒ＾１＾１が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、アリル基、ベンジル基もしくは炭素原子数２ない
    し４のアルカノイル基を表わし、 Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５及びＲ＾１＾６が
    互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表わし、 Ｒ＾１＾７が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエ チル基もしくはアセチル基を表わし、 Ｒ＾１＾８が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基
    、２−アリルオキシエチル基、アリル基、シクロヘキシ
    ル基、フェニル基、ベンジル基もしくは−Ｓｉ（ＣＨ＿
    ３）＿３を表わし、Ｒ＾１＾９が水素原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基、
    ２−メトキシエチル基、フェニル基、ｐ−トリル基もし
    くはベンジル基を表わし、並びに Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１が互いに独立して水素原子、
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２な
    いし６のアルコキシアルキル基、アセチル基、アリル基
    もしくはベンジル基を表わすか、または Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１が一緒になって−Ｏ−もしく
    は−Ｎ（Ｒ＾１＾７）−により中断できる炭素原子数４
    ないし６のアルキレン基を表わす（ただしＲ＾１がアリ
    ル基を表わすとき、Ｒ＾５は−ＯＣＨ＿３を表わさず、
    かつＲ＾１がベンジル基を表わし、並びにＲ＾２がメチ
    ル基もしくはベンジル基を表わすとき、Ｒ＾５は−ＯＣ
    Ｈ＿３もしくは−ＳＣＨ＿３を表わさない。）請求項３
    記載の化合物。
  5. （５）上記式中、 Ａｒ＾１が式IVで表わされる基を表わし、 Ｒ＾５が基−ＯＲ＾１＾８、−ＳＲ＾１＾９もしくは−
    Ｎ（Ｒ＾２＾０）（Ｒ＾２＾１）を表わし、 Ｒ＾６が水素原子、塩素原子もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、またはＲ＿５で定義した意味のうち
    のひとつを表わし、 Ｒ＾７及びＲ＾８が水素原子もしくは塩素原子を表わし
    、 Ｒ＾９が水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わし、 Ｒ＾１が（ａ）式−ＣＨ＿２−Ｃ（Ｒ＾１＾４）＝ＣＨ
    （Ｒ＾１＾５）で表わされる基、または（ｂ）式−ＣＨ
    ＿２−Ａｒ＾２（Ａｒ＾２は未置換またはハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、−（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）ｎ
    ＯＣＨ＿３もしくはベンゾイル基により置換されたフェ
    ニル基（ｎは１−１０を表わす）のうちのどちらかを表
    わし、 Ｒ＾２がＲ＾１で定義した意味のうちのひとつを表わす
    か、または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし
    、 Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立して炭素原子数１ないし
    ６のアルキル基、２−メトキシエチル基、アリル基もし
    くはベンジル基を表わすか、または Ｒ＾３及びＲ＾４が一緒になってテトラメチレン基、ペ
    ンタメチレン基もしくは３−オキサペンタメチレン基を
    表わし、 Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾５が水素原子もしくはメチル基
    を表わし、 Ｒ＾１＾８が炭素原子数１ないし４のアルキル基、２−
    ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基もしくはフ
    ェニル基を表わし、 Ｒ＾１＾９が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、２
    −ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、フェニ
    ル基もしくはｐ−トリル基を表わし、並びに Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１が水素原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、２−メトキシエチル基、アセチル
    基もしくはアリル基を表わすか、または Ｒ＾２＾０及びＲ＾２＾１が一緒になって−Ｏ−もしく
    は−Ｎ（ＣＨ＿３）−により中断できる炭素原子数４も
    しくは５のアルキレン基を表わす（ただし、Ｒ＾１がア
    リル基を表わすとき、Ｒ＾５は−ＯＣＨ＿３を表わさず
    、かつＲ＾１がベンジル基を表わし、並びにＲ＾２がメ
    チル基もしくはベンジル基を表わすとき、Ｒ＾５は−Ｏ
    ＣＨ＿３もしくは−ＳＣＨ＿３を表わさない。）請求項
    ４記載の化合物。
  6. （６）上記式中、 Ｒ＾５が基−ＳＲ＾１＾９を表わし、 Ｒ＾７及びＲ＾８が水素原子を表わし、 Ｒ＾１が式▲数式、化学式、表等があります▼で表わさ
    れる基を表わ し、並びに 全ての他の置換基が請求項５で定義した意 味を表わす請求項５記載の化合物。
  7. （７）上記式中、 Ｒ＾６及びＲ＾９が水素原子を表わし、並びに全ての他
    の置換基が請求項６で定義した意 味を表わす請求項６記載の化合物。
  8. （８）上記式中、 Ｒ＾１がアリル基を表わし、並びに 全ての置換基が請求項６で定義した意味を 表わす請求項６記載の化合物。
  9. （９）上記式中、 Ｒ＾５が基−Ｎ（Ｒ＾２＾０）（Ｒ＾２＾１）を表わし
    、Ｒ＾７及びＲ＾８が水素原子を表わし、並びに全ての
    他の置換基が請求項５で定義した意 味を表わす請求項５記載の化合物。
  10. （１０）上記式中、 Ｒ＾６及びＲ＾９が水素原子を表わし、並びに全ての他
    の置換基が請求項９で定義した意 味を表わす請求項９記載の化合物。
  11. （１１）上記式中、 Ｒ＾１がアリル基もしくはベンジル基を表わし、並びに 全ての他の置換基が請求項９で定義した意 味を表わす請求項９記載の化合物。
  12. （１２）上記式中、 Ａｒ＾１が式IVで表わされる基を表わし、 Ｒ＾５が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基を表わし、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ
    ＾８及びＲ＾９が水素原子を表わし、Ｒ＾１がアリル基
    もしくはベンジル基を表わし、Ｒ＾２が炭素原子数１な
    いし６のアルキル基、アリル基もしくはベンジル基を表
    わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４が互いに独立して炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、または炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基、−ＣＮもしくは −ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、によ
    り置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、アリ
    ル基、シクロヘキシル基もしくはベンジル基を表わすか
    、または Ｒ＾３及びＲ＾４が一緒になって−Ｏ−もしくは−Ｎ（
    Ｒ＾１＾７）−により中断できる炭素原子数４ないし６
    のアルキレン基を表わし、並びに Ｒ＾１＾７が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基もしくは２−ヒドロキシエチル基を表わす請求項３
    記載の化合物。
  13. （１３）Ａ）少なくとも１種のエチレン系不飽和光重合
    性化合物とＢ）光開始剤として少なくとも１種の請求項
    １の化合物を含有する光硬化性組成物。
  14. （１４）Ａ）少なくとも１種のエチレン系不飽和光重合
    性化合物と、Ｂ）光開始剤として少なくとも１種の請求
    項４の化合物とＣ）白色もしくは着色顔料を含有する請
    求項１３記載の光硬化性組成物。
  15. （１５）Ａ）少なくとも１種のエチレン系不飽和光重合
    性化合物とＢ）光開始剤として少なくとも１種の請求項
    ４の化合物とＣ）白色もしくは着色顔料とＤ）光増感剤
    としてベンゾフェノン、チオキサントン、アントラキノ
    ン、３−アシルクマリンもしくは３−（アロイルメチレ
    ン）−チアゾリン類の芳香族カルボニル化合物を含有す
    る請求項１４記載の光硬化性組成物。
  16. （１６）Ａ）少なくとも１種のエチレン系不飽和光重合
    性化合物とＢ）Ｂ＿１）少なくとも１種の請求項１の化
    合物とＢ＿２）光開始剤としてアリール基中がフッ素原
    子もしくはＣＦ＿３により置換されたアリールチタノセ
    ン誘導体からなる混合物を含有する請求項１３記載の光
    硬化性混合物。
JP63073024A 1987-03-26 1988-03-26 α−アミノアセトフェノン誘導体 Expired - Lifetime JP2732063B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH115287 1987-03-26
CH1152/87-5 1987-03-26

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP06381697A Division JP3271052B2 (ja) 1987-03-26 1997-03-03 α−アミノアセトフェノン誘導体
JP06381597A Division JP3182720B2 (ja) 1987-03-26 1997-03-03 α−アミノアセトフェノン誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63264560A true JPS63264560A (ja) 1988-11-01
JP2732063B2 JP2732063B2 (ja) 1998-03-25

Family

ID=4203695

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63073024A Expired - Lifetime JP2732063B2 (ja) 1987-03-26 1988-03-26 α−アミノアセトフェノン誘導体
JP06381697A Expired - Lifetime JP3271052B2 (ja) 1987-03-26 1997-03-03 α−アミノアセトフェノン誘導体
JP06381597A Expired - Lifetime JP3182720B2 (ja) 1987-03-26 1997-03-03 α−アミノアセトフェノン誘導体

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP06381697A Expired - Lifetime JP3271052B2 (ja) 1987-03-26 1997-03-03 α−アミノアセトフェノン誘導体
JP06381597A Expired - Lifetime JP3182720B2 (ja) 1987-03-26 1997-03-03 α−アミノアセトフェノン誘導体

Country Status (13)

Country Link
US (4) US5077402A (ja)
EP (1) EP0284561B1 (ja)
JP (3) JP2732063B2 (ja)
KR (1) KR960007824B1 (ja)
AT (1) ATE89262T1 (ja)
AU (1) AU619176B2 (ja)
BR (1) BR8801410A (ja)
CA (1) CA1310639C (ja)
DE (1) DE3880868D1 (ja)
ES (1) ES2054861T3 (ja)
HK (1) HK156795A (ja)
RU (1) RU1838352C (ja)
ZA (1) ZA882140B (ja)

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1087643A (ja) * 1996-05-03 1998-04-07 Ciba Specialty Chem Holding Inc 環状アミンにより置換されたフェニルアルキルケトンおよび該化合物の製造方法
JPH10291969A (ja) * 1996-12-06 1998-11-04 Ciba Specialty Chem Holding Inc 新規α−アミノアセトフェノン光開始剤
JPH1171450A (ja) * 1997-08-22 1999-03-16 Ciba Specialty Chem Holding Inc α−アミノアセトフェノンからのアミンの光発生
JP2004043433A (ja) * 2002-04-26 2004-02-12 Kitai Kagi Kofun Yugenkoshi モルフォリノケトン誘導体及びその用途
JP2004536352A (ja) * 2001-07-26 2004-12-02 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 感光性樹脂組成物
JP2005126687A (ja) * 2003-09-30 2005-05-19 Dainippon Printing Co Ltd 光ラジカル発生剤、感光性樹脂組成物及び、物品
JP2005234362A (ja) * 2004-02-20 2005-09-02 Jsr Corp スペーサー形成用感放射線性樹脂組成物、スペーサーとその形成方法および液晶表示素子
JP2006515833A (ja) * 2002-10-28 2006-06-08 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 光開始剤の貯蔵安定性の改善
JP2007501776A (ja) * 2003-08-07 2007-02-01 ランベルティ ソシエタ ペル アチオニ 高厚コーティングの製造のための透明な光重合可能なシステム
JP2007163542A (ja) * 2005-12-09 2007-06-28 Toyo Ink Mfg Co Ltd 重合性組成物およびそれを用いたネガ型レジストおよびそれを用いた画像パターン形成方法。
JP2007525573A (ja) * 2004-02-02 2007-09-06 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 官能化光開始剤
JP2008519760A (ja) * 2004-11-10 2008-06-12 サン ケミカル リミテッド ピペラジノ系の光開始剤
US7932340B2 (en) 2003-09-30 2011-04-26 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Photo radical generator, photo sensitive resin composition and article
JP5523642B1 (ja) * 2013-07-26 2014-06-18 太陽インキ製造株式会社 プリント配線板製造用光硬化性組成物、その硬化物およびプリント配線板
WO2015174402A1 (ja) * 2014-05-15 2015-11-19 Dic株式会社 化合物、活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化物、印刷インキ及びインクジェット記録用インキ
JP2017533288A (ja) * 2014-09-04 2017-11-09 アイ ジー エム マルタ リミテッド 多環式光開始剤
WO2019171965A1 (ja) * 2018-03-09 2019-09-12 Ｄｉｃグラフィックス株式会社 活性エネルギー線硬化型インキ、インキ硬化物の製造方法及び印刷物
JP2021038330A (ja) * 2019-09-04 2021-03-11 Ｄｉｃグラフィックス株式会社 平版オフセット印刷用活性エネルギー線硬化型インキ、インキ硬化物の製造方法及び印刷物
US11079675B2 (en) 2016-05-13 2021-08-03 Dic Corporation Compound, photocurable composition, cured product of same, printing ink, and printed matter curing the printing ink

Families Citing this family (173)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3880868D1 (en) * 1987-03-26 1993-06-17 Ciba Geigy Ag Neue alpha-aminoacetophenone als photoinitiatoren.
US5248805A (en) * 1988-12-31 1993-09-28 Basf Aktiengesellschaft Radiation-senstive, ethylenically unsaturated, copolymerizable compounds and their preparation
EP0485334B1 (en) * 1990-11-05 1997-11-26 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Photopolymerizable compositions
JP2764480B2 (ja) * 1991-05-17 1998-06-11 日本化薬株式会社 カラーフィルター用光重合組成物
CA2134156A1 (en) * 1993-11-22 1995-05-23 Thomas P. Klun Coatable compositions, abrasive articles made therefrom, and methods of making and using same
TW434456B (en) 1994-12-30 2001-05-16 Novartis Ag A compound as functionalized photoinitiator, its production process, its corresponding oligomers or polymers and its application in coating a substrate
JP3442176B2 (ja) 1995-02-10 2003-09-02 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
US5698285A (en) * 1995-10-19 1997-12-16 Three Bond Co., Ltd. Adhesive for optical disk
DE69737861T8 (de) * 1996-07-02 2008-06-26 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Verfahren zur vernetzung einen polymerisierbaren zusammensetzung
US6620857B2 (en) 1996-07-02 2003-09-16 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for curing a polymerizable composition
KR100532559B1 (ko) * 1996-12-06 2006-06-19 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 신규α-아미노아세토페논광개시제
EP0971924B1 (en) 1997-01-22 2002-08-21 Ciba SC Holding AG Photoactivatable nitrogen-containing bases based on alpha-amino ketones
US6479706B1 (en) 1997-02-04 2002-11-12 Albemarle Corporation Aminobenzophenones and photopolymerizable compositions including the same
US6551761B1 (en) 1997-02-26 2003-04-22 Ciba Specialty Chemical Corporation Photoactivatable nitrogen-containing bases based on α-ammonium ketones, iminium ketones or amidinium ketones and aryl borates
CA2283446C (en) * 1997-03-18 2008-05-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Photoactivatable nitrogen-containing bases based on .alpha.-amino alkenes
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
EP0898202B1 (en) * 1997-08-22 2000-07-19 Ciba SC Holding AG Photogeneration of amines from alpha-aminoacetophenones
ES2142250B1 (es) * 1997-12-03 2001-02-01 Ciba Sc Holding Ag Nuevos fotoiniciadores de alfa-aminoacetofenona.
PL338379A1 (en) * 1998-06-03 2000-10-23 Kimberly Clark Co Novel photoinitiators and their application
WO2000042110A1 (en) 1999-01-19 2000-07-20 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
KR100698799B1 (ko) * 1999-05-10 2007-03-26 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 신규한 광개시제 및 블록 공중합체
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
AU2001269905A1 (en) 2000-06-19 2002-01-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Novel photoinitiators and applications therefor
EP1341823B1 (en) * 2000-12-13 2008-10-01 Ciba Holding Inc. Surface-active photoinitiators
GB0118936D0 (en) * 2001-08-02 2001-09-26 Unilever Plc Improvements relating to colour-safe fabric treatment compositions
GB0205276D0 (en) * 2002-03-06 2002-04-17 Unilever Plc Bleaching composition
US20030225179A1 (en) * 2002-04-26 2003-12-04 Chiu Chingfan Chris Novel morpholinoketone derivatives, and preparation process and uses of the same
JP4291638B2 (ja) 2003-07-29 2009-07-08 富士フイルム株式会社 アルカリ可溶性ポリマー及びそれを用いた平版印刷版原版
JP4348253B2 (ja) 2003-08-20 2009-10-21 富士フイルム株式会社 導電性パターン材料及び導電性パターンの形成方法
US7262229B2 (en) * 2004-05-03 2007-08-28 Flint Group Ink for excimer curing
JP5089866B2 (ja) 2004-09-10 2012-12-05 富士フイルム株式会社 平版印刷方法
JP4967378B2 (ja) 2005-03-29 2012-07-04 セイコーエプソン株式会社 インク組成物
JP4474317B2 (ja) 2005-03-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP2006335826A (ja) 2005-05-31 2006-12-14 Fujifilm Holdings Corp インクジェット記録用インク組成物およびこれを用いた平版印刷版の作製方法
CA2858520A1 (en) 2006-05-18 2007-11-29 Pharmacyclics Inc. Intracellular kinase inhibitors
JP5276264B2 (ja) 2006-07-03 2013-08-28 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、平版印刷版の製造方法
CN101490155A (zh) * 2006-07-17 2009-07-22 西巴控股有限公司 粘结方法
JP4438777B2 (ja) * 2006-08-09 2010-03-24 東洋インキ製造株式会社 ラジカル重合開始剤、重合性組成物、および重合物の製造方法。
US20080132599A1 (en) 2006-11-30 2008-06-05 Seiko Epson Corporation. Ink composition, two-pack curing ink composition set, and recording method and recorded matter using these
JP5472670B2 (ja) 2007-01-29 2014-04-16 セイコーエプソン株式会社 インクセット、インクジェット記録方法及び記録物
EP1958994B1 (en) * 2007-01-31 2010-12-08 FUJIFILM Corporation Ink set for inkjet recording and inkjet recording method
US8541063B2 (en) 2007-02-06 2013-09-24 Fujifilm Corporation Undercoat solution, ink-jet recording method and ink-jet recording device
DE602008006279D1 (de) 2007-02-07 2011-06-01 Fujifilm Corp Tintenstrahlaufzeichnungsvorrichtung mit Wartungsvorrichtung für Tintenstrahldruckkopf und Wartungsverfahren für einen Tintenstrahldruckkopf
JP5227521B2 (ja) 2007-02-26 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、インクセット
JP5224699B2 (ja) 2007-03-01 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版
US8894197B2 (en) 2007-03-01 2014-11-25 Seiko Epson Corporation Ink set, ink-jet recording method, and recorded material
JP5306681B2 (ja) 2007-03-30 2013-10-02 富士フイルム株式会社 重合性化合物、重合体、インク組成物、印刷物及びインクジェット記録方法
JP5243072B2 (ja) 2007-03-30 2013-07-24 富士フイルム株式会社 インク組成物、並びに、それを用いた画像記録方法及び画像記録物
EP2028241A1 (en) * 2007-08-09 2009-02-25 Seiko Epson Corporation Photocurable ink composition, ink cartridge, inkjet recording method and recorded matter
JP4816976B2 (ja) 2007-08-09 2011-11-16 セイコーエプソン株式会社 光硬化型インク組成物
JP4766281B2 (ja) 2007-09-18 2011-09-07 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用非水系インク組成物、インクジェット記録方法および記録物
JP5265165B2 (ja) 2007-09-28 2013-08-14 富士フイルム株式会社 塗布装置及びこれを用いるインクジェット記録装置
JP4898618B2 (ja) 2007-09-28 2012-03-21 富士フイルム株式会社 インクジェット記録方法
JP5227560B2 (ja) 2007-09-28 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法
GB0724863D0 (en) 2007-12-21 2008-01-30 Unilever Plc Fabric treatment active
JP5254632B2 (ja) 2008-02-07 2013-08-07 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物
US20090214797A1 (en) 2008-02-25 2009-08-27 Fujifilm Corporation Inkjet ink composition, and inkjet recording method and printed material employing same
JP2009269397A (ja) 2008-02-29 2009-11-19 Seiko Epson Corp 不透明層の形成方法、記録方法、インクセット、インクカートリッジ、記録装置
JP5583329B2 (ja) 2008-03-11 2014-09-03 富士フイルム株式会社 顔料組成物、インク組成物、印刷物、インクジェット記録方法、及びポリアリルアミン誘導体
JP4914862B2 (ja) 2008-03-26 2012-04-11 富士フイルム株式会社 インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置
JP5414367B2 (ja) 2008-06-02 2014-02-12 富士フイルム株式会社 顔料分散物及びそれを用いたインク組成物
US9624171B2 (en) * 2008-06-06 2017-04-18 Basf Se Photoinitiator mixtures
JP5383133B2 (ja) 2008-09-19 2014-01-08 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物成形体の製造方法
JP2010077228A (ja) 2008-09-25 2010-04-08 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物
MY151232A (en) 2008-12-30 2014-04-30 Novartis Ag Tri-functional uv-absorbing compounds and use thereof
JP2010180330A (ja) 2009-02-05 2010-08-19 Fujifilm Corp 非水系インク、インクセット、画像記録方法、画像記録装置、および記録物
JP5350827B2 (ja) 2009-02-09 2013-11-27 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP2010209183A (ja) 2009-03-09 2010-09-24 Fujifilm Corp インク組成物及びインクジェット記録方法
JP5349095B2 (ja) 2009-03-17 2013-11-20 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5349097B2 (ja) 2009-03-19 2013-11-20 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法
JP5383289B2 (ja) 2009-03-31 2014-01-08 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット用であるインク組成物、インクジェット記録方法、およびインクジェット法による印刷物
US8674089B2 (en) * 2009-06-29 2014-03-18 Dic Corporation Michael addition reaction product and active energy ray-curable composition
JP5572026B2 (ja) 2009-09-18 2014-08-13 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5530141B2 (ja) 2009-09-29 2014-06-25 富士フイルム株式会社 インク組成物及びインクジェット記録方法
BR112012013779B1 (pt) 2009-12-07 2020-11-03 Agfa Nv fotoiniciadores para composições e tintas curáveis por meio de led de uv
AU2010330040B2 (en) 2009-12-07 2013-12-19 Agfa Nv UV-LED curable compositions and inks
JP2011152747A (ja) 2010-01-28 2011-08-11 Seiko Epson Corp 水性インク組成物、およびインクジェット記録方法ならびに記録物
JP5692490B2 (ja) 2010-01-28 2015-04-01 セイコーエプソン株式会社 水性インク組成物、およびインクジェット記録方法ならびに記録物
JP5554114B2 (ja) 2010-03-29 2014-07-23 富士フイルム株式会社 活性放射線硬化型インクジェット用インク組成物、印刷物、印刷物の製造方法、印刷物成形体、及び印刷物成形体の製造方法
JP5591745B2 (ja) 2010-03-31 2014-09-17 富士フイルム株式会社 活性放射線硬化性インク組成物、インクジェット記録用インク組成物、並びに印刷物、および印刷物成形体の製造方法
CN102336081A (zh) 2010-05-19 2012-02-01 富士胶片株式会社 印刷方法、套印物的制作方法、层压加工方法、发光二极管固化性涂布组合物及墨液组合物
JP5606817B2 (ja) 2010-07-27 2014-10-15 富士フイルム株式会社 活性放射線硬化型インクジェット用インク組成物、印刷物、印刷物成形体、及び印刷物の製造方法
EP2423277A3 (en) 2010-08-27 2012-05-09 Fujifilm Corporation Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method and inkjet printed article
CN102020728A (zh) * 2010-11-29 2011-04-20 长沙新宇高分子科技有限公司 复合型多官能团光引发剂
WO2012082704A1 (en) 2010-12-13 2012-06-21 Novartis Ag Ophthalmic lenses modified with functional groups and methods of making thereof
EP2682438B1 (en) 2011-02-28 2017-04-05 FUJIFILM Corporation Ink composition and image forming method
JP2012201874A (ja) 2011-03-28 2012-10-22 Fujifilm Corp インク組成物、及び画像形成方法
JP5300904B2 (ja) 2011-03-31 2013-09-25 富士フイルム株式会社 インク組成物及び画像形成方法
JP5764416B2 (ja) 2011-07-08 2015-08-19 富士フイルム株式会社 インク組成物及び画像形成方法
EP2760947B1 (en) 2011-09-29 2015-11-04 FUJIFILM Corporation Inkjet ink composition and inkjet recording method
EP2824149B1 (en) 2012-03-09 2016-07-06 Fujifilm Corporation Radiation-curable ink-jet ink set and ink-jet recording method
EP2644664B1 (en) 2012-03-29 2015-07-29 Fujifilm Corporation Actinic radiation-curing type ink composition, inkjet recording method, decorative sheet, decorative sheet molded product, process for producing in-mold molded article, and in-mold molded article
CN103360272A (zh) * 2012-04-10 2013-10-23 北京英力科技发展有限公司 一种季铵盐的制备方法及其用途
JP5606567B2 (ja) 2012-04-19 2014-10-15 富士フイルム株式会社 活性光線硬化型インク組成物、インクジェット記録方法、加飾シート、加飾シート成形物、インモールド成形品の製造方法及びインモールド成形品
CN103387765B (zh) * 2012-05-07 2014-12-24 北京英力科技发展有限公司 一种阻焊油墨或光刻胶用光敏性组合物
WO2014041940A1 (ja) 2012-09-14 2014-03-20 富士フイルム株式会社 硬化性組成物および画像形成方法
SG11201502471UA (en) 2012-09-28 2015-05-28 Fujifilm Corp Functional polymer membrane and method of producing the same
EP2902096A4 (en) 2012-09-28 2016-01-27 Fujifilm Corp FUNCTIONAL POLYMER MEMBRANE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
JP6126498B2 (ja) 2013-02-15 2017-05-10 富士フイルム株式会社 高分子機能性膜及びその製造方法
JP5980702B2 (ja) 2013-03-07 2016-08-31 富士フイルム株式会社 インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、成型印刷物の製造方法
EP2965803B1 (en) 2013-03-07 2019-05-15 FUJIFILM Corporation Functional polymer membrane and manufacturing method therefor
JP6004971B2 (ja) 2013-03-12 2016-10-12 富士フイルム株式会社 加飾シート成形物又はインモールド成形品製造用インクジェットインク組成物、加飾シート成形物又はインモールド成形品製造用インクジェット記録方法、加飾シート成形物又はインモールド成形品製造用インクセット、加飾シート成形物又はインモールド成形品製造用加飾シート、加飾シート成形物、及び、インモールド成形品の製造方法
JP5939644B2 (ja) 2013-08-30 2016-06-22 富士フイルム株式会社 画像形成方法、インモールド成型品の製造方法、及び、インクセット
JP6066960B2 (ja) 2014-05-30 2017-01-25 富士フイルム株式会社 成形加工用活性光線硬化型インク組成物、インクセット、インクジェット記録方法、成形加工用加飾シート、加飾シート成形物及びインモールド成形品の製造方法
EP3170844A4 (en) * 2014-07-16 2018-01-10 Adeka Corporation Photosensitive composition
WO2016017537A1 (ja) * 2014-08-01 2016-02-04 株式会社Adeka 新規重合開始剤及び該重合開始剤を含有するラジカル重合性組成物
CN105384707B (zh) * 2014-09-03 2018-04-17 山东久日化学科技有限公司 一种α‑氨基苯乙酮类光引发剂的制备方法
US9740099B2 (en) 2014-11-12 2017-08-22 Macdermid Printing Solutions, Llc Flexographic printing plate with improved cure efficiency
CN104974053B (zh) * 2015-06-24 2017-04-26 天津久日新材料股份有限公司 一种新的氨基酮类光引发剂及在uv‑led光固化体系的应用
WO2017033984A1 (ja) 2015-08-27 2017-03-02 富士フイルム株式会社 感光性組成物、画像形成方法、膜形成方法、樹脂、画像、及び膜
CN106810461B (zh) * 2015-11-27 2020-06-30 北京英力科技发展有限公司 一种α-二甲氨基对烷氧基苯乙酮类化合物的制备方法
KR102079026B1 (ko) 2015-12-15 2020-02-19 창저우 트론리 어드벤스드 일렉트로닉 머티어리얼스 컴퍼니, 리미티드 플루오렌 다작용성 광개시제 및 이의 제조 및 용도, 및 플루오렌 광개시제를 포함하는 광감성 수지 조성물 및 이의 용도
WO2017135088A1 (ja) 2016-02-05 2017-08-10 富士フイルム株式会社 水分散物及びその製造方法、並びに画像形成方法
WO2017135085A1 (ja) 2016-02-05 2017-08-10 富士フイルム株式会社 水分散物及びその製造方法、並びに画像形成方法
WO2017135084A1 (ja) 2016-02-05 2017-08-10 富士フイルム株式会社 水分散物及びその製造方法、並びに画像形成方法
CN108602367B (zh) 2016-02-10 2020-07-14 富士胶片株式会社 喷墨记录方法
TWI564276B (zh) * 2016-03-14 2017-01-01 奇鈦科技股份有限公司 液態光引發劑及其應用
US10624833B2 (en) 2016-06-30 2020-04-21 Elementis Specialties, Inc. Crosslinkable coating compositions formulated with dormant carbamate initiator
KR102197059B1 (ko) 2016-09-13 2020-12-31 창저우 트론리 어드벤스드 일렉트로닉 머티어리얼스 컴퍼니, 리미티드 플루오렌 광개시제, 그 제조 방법, 이를 갖는 광경화성 조성물, 및 광경화 분야에서 그 용도
JP6755339B2 (ja) 2017-01-30 2020-09-16 富士フイルム株式会社 活性光線硬化型インク組成物及びインクジェット記録方法
WO2018149370A1 (zh) 2017-02-17 2018-08-23 常州强力先端电子材料有限公司 芴氨基酮类光引发剂、其制备方法及含芴氨基酮类光引发剂的uv光固化组合物
EP3587512B1 (en) 2017-02-24 2023-11-29 FUJIFILM Corporation Photocurable ink composition and image forming method
WO2018155515A1 (ja) 2017-02-24 2018-08-30 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物、及び画像形成方法
WO2018179947A1 (ja) 2017-03-30 2018-10-04 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物及び画像形成方法
JP6900466B2 (ja) 2017-04-03 2021-07-07 富士フイルム株式会社 インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法
CN110475830B (zh) 2017-04-03 2022-03-25 富士胶片株式会社 油墨组合物及其制造方法、以及图像形成方法
US10599035B2 (en) * 2017-04-12 2020-03-24 Macdermid Graphics Solutions, Llc Method of improving light stability of flexographic printing plates featuring flat top dots
WO2018198993A1 (ja) 2017-04-26 2018-11-01 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物、及び、画像形成方法
WO2018235534A1 (ja) 2017-06-20 2018-12-27 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物、及び、画像形成方法
JP7048616B2 (ja) 2017-07-26 2022-04-05 富士フイルム株式会社 インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法
WO2019044511A1 (ja) 2017-08-29 2019-03-07 富士フイルム株式会社 インク組成物及びその製造方法、並びに画像形成方法
CN111133060A (zh) 2017-09-27 2020-05-08 富士胶片株式会社 活性能量射线固化型喷墨油墨、遮光膜及遮光膜的制造方法
CN108358871B (zh) * 2018-02-01 2020-05-22 浙江扬帆新材料股份有限公司 一种2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮的合成方法
JP6932243B2 (ja) 2018-03-27 2021-09-08 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物及び画像形成方法
JP6942243B2 (ja) 2018-03-27 2021-09-29 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物及び画像形成方法
TWI677492B (zh) 2018-07-17 2019-11-21 奇鈦科技股份有限公司 液態光引發化合物及其應用
GB201815405D0 (en) 2018-09-21 2018-11-07 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes suitable for detecting, filtering and/or purifying biomolecules
GB201815407D0 (en) 2018-09-21 2018-11-07 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes suitable for detecting, filtering and/or purifying biomolecules and metal-ions
WO2020179155A1 (ja) 2019-03-06 2020-09-10 富士フイルム株式会社 インクジェットインク組成物、画像記録方法及び画像記録物
JP7109653B2 (ja) 2019-03-29 2022-07-29 富士フイルム株式会社 光硬化性インク組成物及び画像記録方法
GB201904581D0 (en) 2019-04-02 2019-05-15 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes and processes for their preparation
CN110776480B (zh) * 2019-11-28 2022-05-03 怀化市恒渝新材料有限公司 一种光引发剂的回收方法
GB201917710D0 (en) 2019-12-04 2020-01-15 Fujifilm Mfg Europe Bv Affinity membranes, compounds, compositions and processes for their preparation and use
GB201917711D0 (en) 2019-12-04 2020-01-15 Fujifilm Mfg Europe Bv Affinity membranes, compounds, compositions and processes for their preparation and use
JPWO2022014292A1 (ja) 2020-07-15 2022-01-20
GB202013838D0 (en) 2020-09-03 2020-10-21 Fujifilm Mfg Europe Bv Composite membrane
GB202015379D0 (en) 2020-09-29 2020-11-11 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes
GB202015436D0 (en) 2020-09-30 2020-11-11 Fujifilm Mfg Europe Bv Compositions and polymer films
GB202015546D0 (en) 2020-09-30 2020-11-11 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes
GB202015440D0 (en) 2020-09-30 2020-11-11 Fujifilm Mfg Europe Bv Compounds, compositions and polymer films
GB202019478D0 (en) 2020-12-10 2021-01-27 Fujifilm Corp Purifying polar liquids
GB202101153D0 (en) 2021-01-28 2021-03-17 Fujifilm Mfg Europe Bv Polymer films
GB202104403D0 (en) 2021-03-29 2021-05-12 Fujifilm Mfg Europe Bv Polymer Film
GB202104408D0 (en) 2021-03-29 2021-05-12 Fujifilm Mfg Europe Bv Cationically charged membranes
GB202114000D0 (en) 2021-09-30 2021-11-17 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes
GB202113997D0 (en) 2021-09-30 2021-11-17 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes
GB202113999D0 (en) 2021-09-30 2021-11-17 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes
GB202113996D0 (en) 2021-09-30 2021-11-17 Fujifilm Mfg Europe Bv Films and their uses
GB202201759D0 (en) 2022-02-11 2022-03-30 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes
GB202204633D0 (en) 2022-03-31 2022-05-18 Fujifilm Mfg Europe Bv Bipolar membranes
GB202204625D0 (en) 2022-03-31 2022-05-18 Fujifilm Mfg Europe Bv Bipolar membranes
GB202204631D0 (en) 2022-03-31 2022-05-18 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes
GB202207568D0 (en) 2022-05-24 2022-07-06 Fujifilm Mfg Europe Bv Membranes
CN115141162B (zh) * 2022-09-05 2022-12-20 天津久日新材料股份有限公司 一种光引发剂的制备方法及其产品
WO2024068601A1 (en) 2022-09-29 2024-04-04 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024068595A1 (en) 2022-09-29 2024-04-04 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024068598A1 (en) 2022-09-29 2024-04-04 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
CN115894316A (zh) * 2022-12-06 2023-04-04 天津久日新材料股份有限公司 一种氨基酮类光引发剂及其制备方法和应用
CN115925596A (zh) * 2022-12-06 2023-04-07 天津久日新材料股份有限公司 一种光引发剂及其制备方法和应用
WO2024132502A1 (en) 2022-12-22 2024-06-27 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
WO2024132498A1 (en) 2022-12-22 2024-06-27 Fujifilm Manufacturing Europe Bv Membranes
CN116003273B (zh) * 2023-02-09 2023-11-07 湖南勤润新材料有限公司 一种α-胺基酮类化合物、其制备方法及其在光辐射固化领域的应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL131029C (ja) * 1959-08-20
US3804736A (en) * 1971-10-12 1974-04-16 Continental Can Co Photopolymerizable polyester compositions
GB1386028A (en) * 1972-03-20 1975-03-05 Smithkline Corp Alpha-aminoalkyl-4-hydroxy-3-alkylsulphonylmethylbenzyl alcohols
US3917704A (en) * 1972-03-20 1975-11-04 Smithkline Corp Alpha-aminoalkyl-4-hydroxy-3-alkylsulfonylmethylbenzyl alcohols
GB1574894A (en) * 1977-06-02 1980-09-10 Nippon Kayaku Kk Derivative of a-methyl-aminopropiophenone and use thereof
EP0003002B1 (de) * 1977-12-22 1984-06-13 Ciba-Geigy Ag Verwendung von aromatisch-aliphatischen Ketonen als Photoinitiatoren, photopolymerisierbare Systeme enthaltend solche Ketone und neue aromatisch-aliphatische Ketone
CA1151164A (en) * 1978-01-13 1983-08-02 Atsuyuki Kojima Conjugated ketone compounds and their production and use
EP0088050B1 (de) * 1982-02-26 1986-09-03 Ciba-Geigy Ag Photohärtbare gefärbte Massen
EP0117233B1 (de) * 1983-02-18 1987-08-26 Ciba-Geigy Ag Photohärtbare gefärbte Massen
DE3471486D1 (de) * 1983-08-15 1988-06-30 Ciba Geigy Ag Photocurable compositions
DE3512179A1 (de) * 1985-04-03 1986-12-04 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fotoinitiatoren fuer die fotopolymerisation in waessrigen systemen
DE3880868D1 (en) * 1987-03-26 1993-06-17 Ciba Geigy Ag Neue alpha-aminoacetophenone als photoinitiatoren.

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ARMYANSKIJ KHIMICHESKIJ ZHURNAL =1979 *
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY CHEMICAL COMMUNICATIONS=1978 *
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY PERKIN TRANSACTIONS 1=1980 *
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY PERKIN TRANSACTIONS 1=1983 *

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1087643A (ja) * 1996-05-03 1998-04-07 Ciba Specialty Chem Holding Inc 環状アミンにより置換されたフェニルアルキルケトンおよび該化合物の製造方法
JPH10291969A (ja) * 1996-12-06 1998-11-04 Ciba Specialty Chem Holding Inc 新規α−アミノアセトフェノン光開始剤
JPH1171450A (ja) * 1997-08-22 1999-03-16 Ciba Specialty Chem Holding Inc α−アミノアセトフェノンからのアミンの光発生
JP2004536352A (ja) * 2001-07-26 2004-12-02 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 感光性樹脂組成物
JP2004043433A (ja) * 2002-04-26 2004-02-12 Kitai Kagi Kofun Yugenkoshi モルフォリノケトン誘導体及びその用途
JP2006515833A (ja) * 2002-10-28 2006-06-08 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 光開始剤の貯蔵安定性の改善
JP2007501776A (ja) * 2003-08-07 2007-02-01 ランベルティ ソシエタ ペル アチオニ 高厚コーティングの製造のための透明な光重合可能なシステム
JP4638869B2 (ja) * 2003-08-07 2011-02-23 ランベルティ ソシエタ ペル アチオニ 高厚コーティングの製造のための透明な光重合可能なシステム
JP4504142B2 (ja) * 2003-09-30 2010-07-14 大日本印刷株式会社 光ラジカル発生剤、感光性樹脂組成物及び、物品
JP2005126687A (ja) * 2003-09-30 2005-05-19 Dainippon Printing Co Ltd 光ラジカル発生剤、感光性樹脂組成物及び、物品
US7932340B2 (en) 2003-09-30 2011-04-26 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Photo radical generator, photo sensitive resin composition and article
JP2007525573A (ja) * 2004-02-02 2007-09-06 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 官能化光開始剤
JP2005234362A (ja) * 2004-02-20 2005-09-02 Jsr Corp スペーサー形成用感放射線性樹脂組成物、スペーサーとその形成方法および液晶表示素子
JP2008519760A (ja) * 2004-11-10 2008-06-12 サン ケミカル リミテッド ピペラジノ系の光開始剤
JP2013060453A (ja) * 2004-11-10 2013-04-04 Sun Chemical Ltd ピペラジノ系の光開始剤
JP2007163542A (ja) * 2005-12-09 2007-06-28 Toyo Ink Mfg Co Ltd 重合性組成物およびそれを用いたネガ型レジストおよびそれを用いた画像パターン形成方法。
JP5523642B1 (ja) * 2013-07-26 2014-06-18 太陽インキ製造株式会社 プリント配線板製造用光硬化性組成物、その硬化物およびプリント配線板
JPWO2015174402A1 (ja) * 2014-05-15 2017-04-20 Dic株式会社 化合物、活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化物、印刷インキ及びインクジェット記録用インキ
JP6011744B2 (ja) * 2014-05-15 2016-10-19 Dic株式会社 化合物、活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化物、印刷インキ及びインクジェット記録用インキ
WO2015174402A1 (ja) * 2014-05-15 2015-11-19 Dic株式会社 化合物、活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化物、印刷インキ及びインクジェット記録用インキ
US9957402B2 (en) 2014-05-15 2018-05-01 Dic Corporation Compound, active energy ray curable composition, cured article thereof, printing ink, and inkjet recording ink
JP2017533288A (ja) * 2014-09-04 2017-11-09 アイ ジー エム マルタ リミテッド 多環式光開始剤
US10113075B2 (en) 2014-09-04 2018-10-30 Igm Malta Limited Polycyclic photoinitiators
US11079675B2 (en) 2016-05-13 2021-08-03 Dic Corporation Compound, photocurable composition, cured product of same, printing ink, and printed matter curing the printing ink
WO2019171965A1 (ja) * 2018-03-09 2019-09-12 Ｄｉｃグラフィックス株式会社 活性エネルギー線硬化型インキ、インキ硬化物の製造方法及び印刷物
JP2021038330A (ja) * 2019-09-04 2021-03-11 Ｄｉｃグラフィックス株式会社 平版オフセット印刷用活性エネルギー線硬化型インキ、インキ硬化物の製造方法及び印刷物

Also Published As

Publication number Publication date
HK156795A (en) 1995-10-13
EP0284561A3 (de) 1991-03-06
RU1838352C (ru) 1993-08-30
JPH1029977A (ja) 1998-02-03
US5554663A (en) 1996-09-10
CA1310639C (en) 1992-11-24
US5534629A (en) 1996-07-09
ZA882140B (en) 1990-03-28
ES2054861T3 (es) 1994-08-16
AU619176B2 (en) 1992-01-23
JP2732063B2 (ja) 1998-03-25
AU1376388A (en) 1988-09-29
US5629356A (en) 1997-05-13
KR880011078A (ko) 1988-10-26
EP0284561B1 (de) 1993-05-12
BR8801410A (pt) 1988-11-01
DE3880868D1 (en) 1993-06-17
EP0284561A2 (de) 1988-09-28
ATE89262T1 (de) 1993-05-15
KR960007824B1 (ko) 1996-06-12
JPH1029965A (ja) 1998-02-03
JP3271052B2 (ja) 2002-04-02
US5077402A (en) 1991-12-31
JP3182720B2 (ja) 2001-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS63264560A (ja) α−アミノアセトフェノン誘導体
BE1012647A5 (fr) Compose photo-initiateur, compositions le contenant et leurs utilisations.
DE69809029T2 (de) Nicht-flüchtige phenylglyoxalsäureester
ES2798135T3 (es) Fotoiniciadores policíclicos
AT406777B (de) Borat photoinitiatoren aus monoboranen
JP2582792B2 (ja) チタノセン、それらの製造法およびそれらを含有する組成物
EP0003002B1 (de) Verwendung von aromatisch-aliphatischen Ketonen als Photoinitiatoren, photopolymerisierbare Systeme enthaltend solche Ketone und neue aromatisch-aliphatische Ketone
JP2764288B2 (ja) チタノセン、それらの使用方法及びｎ−置換ピロール
AT404729B (de) Alkylphenylbisacylphosphinoxide und photoinitiatormischungen
US5795985A (en) Phenyl alkyl ketone substituted by cyclic amine and a process for the preparation thereof
US6096794A (en) Quinolinium dyes and borates in photopolymerizable compositions
JP2905985B2 (ja) 新規な酸素含有チタノセン及びその用途
CH648016A5 (de) Aromatisch-aliphatische ketone und ihre verwendung als photoinitiatoren.
ITVA20120041A1 (it) 3-chetocumarine per fotopolimerizzazioni tramite led
MXPA05004015A (es) Mejora en la estabilidad al almacenamiento de fotoiniciadores.
JP2012051927A (ja) 粉末の形態での白色固体光開始剤およびその製造
JPH0327393A (ja) 新規窒素含有チタノセン、及びその使用方法
CN113518805B (zh) 光引发剂
JP5290272B2 (ja) α−ヒドロキシケトン
WO2024074945A1 (en) Polymeric (meth)acrylate photoinitiators
DE60000476T2 (de) Organosilylradikalbildner und deren Anwendung
JP2023546018A (ja) 光重合開始剤としてのケトキノロン

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071226

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081226

Year of fee payment: 11

EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081226

Year of fee payment: 11