CN101490155A - 粘结方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及粘结第一基材与第二基材的第一种方法,其包括以下步骤:a)对所述第一和第二基材的至少一个的至少一个透明表面施涂包含光潜性碱的UV-可固化粘合剂树脂组合物,b)将所述第一和第二基材与其间的所述粘合剂组合物组合在一起,c)将所述粘合剂组合物曝光于光化学辐射以进行固化;或者可选择的粘结第一基材与第二基材的第二种方法,其包括以下步骤:a)对一个表面施涂包含光潜性碱的UV-可固化粘合剂树脂组合物,b)将所述粘合剂组合物曝光于光化学辐射以进行固化,c)将所述第一和第二基材与其间的所述粘合剂组合物组合在一起。
Description
本发明涉及借助包含光潜性碱(photolatent base)的可辐射固化粘合剂组合物粘结第一基材与第二基材的方法。
寻找配方稳定性和环境气氛下的低温反应性之间的适当平衡是多数粘合剂体系所主要关心的。
通常基于NCO/OH、NCO/SH和环氧/胺的2K粘合剂要求加入催化剂以在低温在短时间内固化,这缩短了配方的贮存期。
通常基于环氧或湿固化异氰酸酯的1K粘合剂也要求存在催化剂以便加速在低温的固化,其在此再次显示了不利地影响配方稳定性的主要缺点。其它1K粘合剂配方如氰基丙烯酸酯或硅烷改性的聚合物也在室温与环境湿气反应,得到具有差稳定性的配方。
厌氧粘合剂通常含有少量过氧化物和加速剂,只要它们与大气中的氧接触就保持液态,但一旦被放置到惰性气氛中或与金属表面接触,则通常在几小时内固化。对于储存,必须用空气填充瓶的一半,以避免任何早期胶凝。
UV-可固化粘合剂体系在光活化后在室温反应并且在黑暗中保持稳定。但是在丙烯酸酯的情况下通过溶解和扩散氧固化部分受到抑制,或者在环氧的情况下对潮气敏感。对UV-可固化基团的选择迄今为止也限于环氧或双键。
热熔体或增塑溶胶在使用前必须在高温(120℃-240℃)加工,这限制了对耐热基材的应用范围。
欧洲专利EP898202B1(Ciba)描述了包含α-氨基酮化合物作为潜性碱的碱催化的可固化组合物及其在基于环氧树脂的粘合剂中的应用(见第0002段)。合适的树脂为例如含有3-5%羧酸官能团和环氧线型酚醛树脂的聚丙烯酸酯(见实施例1)。
国际申请WO01/92362(AKZO)涉及一种可光活化涂料组合物,其包含至少一种多异氰酸酯和至少一种包含异氰酸酯反应性基团的化合物。异氰酸酯反应性基团包含至少一个硫醇基团,并且光引发剂是光潜性碱。该涂料组合物显示了作为透明涂层、底涂层、着色面漆、底漆和填料的特殊效用。WO01/92362似乎没有提供使用任何这种共聚物作为粘合剂或用于粘合剂的建议。
国际申请WO06008251(Ciba)描述了一种用于施涂光潜性碱的方法,其中包含所述催化剂的粘合剂在进一步加工前经历辐照。但是,粘合剂性能不充分。
现已发现,在层压之后曝光导致更快的固化。
另外,通常存在于OH/NCO或SH/NCO体系的二胺催化剂可以被潜性碱替代。
因此,本发明涉及粘结第一基材与第二基材的方法,其包括以下步骤:
a)对所述第一和第二基材的至少一个的至少一个透明表面施涂包含光潜性碱的UV-可固化粘合剂树脂组合物,
b)将所述第一和第二基材与其间的所述粘合剂组合物组合在一起,
c)将所述粘合剂组合物曝光于光化学辐射以进行固化。
本发明的另一个主题是粘结第一基材与第二基材的方法,其包括以下步骤:
a)对一个表面施涂包含光潜性碱的UV-可固化粘合剂树脂组合物,
b)将所述粘合剂组合物曝光于光化学辐射以进行固化,
c)将所述第一和第二基材与其间的所述粘合剂组合物组合在一起。
定义:
基材
在本发明的一个实施方案中,至少一种基材必须是透明的,并且优选选自玻璃、玻璃纤维、陶瓷材料、纸和塑料如聚酯、聚乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、橡胶等。
其它基材(或在本发明另一个实施方案中的两种基材)例如是不透明的,并且可以另外是金属、陶瓷、木材、橡胶、不透明塑料,例如着色塑料,如上所述等。
UV-可固化粘合剂
UV-可固化粘合剂优选是OH/NCO或SH/NCO体系。这些粘合剂通过有机多异氰酸酯与含活性氢的化合物的缩合反应制备。
异氰酸酯化合物可以是任何芳族、脂族、环脂族、丙烯酰基脂族或杂环异氰酸酯或多异氰酸酯及其聚合物或混合物。术语“多异氰酸酯”包括二异氰酸酯、三异氰酸酯、四异氰酸酯等及其混合物。合适的异氰酸酯化合物可例如以商品名Desmodur购自Bayer或以商品名Tolonate购自Rhodia。
含活性氢的化合物具有例如选自-COOH、-OH、-NH2、-NH-、-CONH2、-SH和-CONH-的官能团。优选含活性氢的化合物是得到OH/NCO和SH/NCO树脂的OH或SH。
例如活性氢和/或异氰酸酯组分可以被封闭以提高配方贮存期限。封闭剂在热和/或活性催化剂作用下释放。合适的被封闭组分的实例是本领域技术人员公知的。
OH/NCO体系被称作聚氨酯粘合剂。聚氨酯粘合剂为单组分聚氨酯粘合剂(1K PU粘合剂)或双组分聚氨酯粘合剂(2K PU粘合剂)。
优选用作OH/NCO树脂中的含活性氢化合物的聚酯多元醇和聚醚多元醇例如是可商购材料。合适的聚酯多元醇可例如以商品名Desmophen和Baycol购得。
任选多官能脂族胺扩链剂存在于粘合剂组合物中。基料中另外的扩链剂的实例在“Formulierung von Kleb-und Dichtstoffen,B.Müller,W.Rath,Vincentz Netwo rk,Hannover,2004,p.121”中给出,例如具有较低分子量的二醇或三醇,例如1,2-乙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、2-乙基-1,3-己二醇和1,4-环己烷二甲醇。这种化合物另外包括乙二胺、1,4-丁二胺、异佛尔酮二胺、三亚乙基四胺和三亚乙基氧二胺(triethylene oxidediamine)。
可以存在另外的干燥剂例如Baylith L。
合适的含硫醇基团的化合物为在WO01/92362中所述的那些。如其中所公开的,最优选的硫醇-官能化合物是季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)和3-巯基丙酸酯。
光潜性碱
任何具有合适的碱性的光潜性碱在本发明的上下文中均是适用的。
因此,光潜性碱为例如在EP970085(Ciba)或WO03/033500(Ciba)(这些文件的公开内容在此引入作为参考)中公开的式(I)的化合物:
其中R1是苯基、联苯基、萘基、蒽基或蒽醌基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、CN、OR10、SR10、COOR12、卤素或具有结构(II)的取代基取代:
R1是式(IIIa)或(IIIb)的取代基:
其中R13是苯基、联苯基、萘基、蒽基或蒽醌基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、CN、OR10、SR10、COR11、COOR12或卤素取代;
R14是氢;
R15是氢或C1-C4-烷基;
R2和R3彼此独立地是氢或C1-C6-烷基;
R4和R6一起形成C2-C6-亚烷基桥,其是未取代的或被一个或多个C1-C4-烷基取代;或
R5和R7一起形成C2-C6-亚烷基桥,其是未取代的或被一个或多个C1-C4-烷基取代;
R10、R11和R12彼此独立地是氢或C1-C6-烷基。
特别优选的是式(I)的化合物:
其中R1是苯基、联苯基或萘基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、CN、OR10、SR10、COOR12或具有结构(II)的取代基取代:
或
R1是式(III)的取代基:
其中R13是苯基、联苯基或萘基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、CN、OR10、SR10或COOR12取代;
R14和R15是氢;
R2和R3彼此独立地是氢或C1-C6-烷基;
R4和R6一起形成C3-亚烷基桥,其是未取代的或被一个或多个C1-C4-烷基取代;或
R5和R7一起形成C3-C5-亚烷基桥,其是未取代的或被一个或多个C1-C4-烷基取代;
R10和R12彼此独立地是氢或C1-C6-烷基。
优选的是化合物如:
其中Ar是苯基、联苯基或萘基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、CN、OH、O-C1-C6-烷基、SH、S-C1-C6-烷基、COOH、COO-C1-C6-烷基取代。
特别优选的实例是5-苄基-1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬烷
关于其中R1是式III的取代基的式I的化合物,实例为
另外将用于本发明方法的光潜性碱为在EP898202(Ciba)(所述文件的公开内容在此引入作为参考)中公开的式IV的化合物:
其中Ar1是式V或VIII的芳族基团:
U是-N(R17)-;
V具有U的含义或为直键;
R1和R2彼此独立地各自是
a)C1-C12-烷基,其是未取代的或被OH、C1-C4-烷氧基或SH取代,
d)式的基团,
e)苯基,其是未取代的或被C1-C4-烷基取代,
或R1和R2一起是非支化或支化的C4-C6-亚烷基或C3-C5-氧杂亚烷基;
Ar2是苯基,其是未取代的或被卤素、OH、C1-C12-烷基取代,或被C1-C4-烷基取代,其被OH、卤素、C1-C12-烷氧基、-COO(C1-C4-烷基)、-CO(OCH2CH2)nOCH3或-OCO(C1-C4-烷基)取代,或基团苯基,被C1-C4-烷氧基、-(OCH2CH2)nOH、或-(OCH2CH2)nOCH3取代;
n是1-5;
R3是C1-C4-烷基,被-OH、-C1-C4-烷氧基、-CN、或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C4-烷基,或R3是C3-C5-烯基、或苯基-C1-C3-烷基-;
R4是C1-C4-烷基,被-OH、-C1-C4-烷氧基、-CN、或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C4-烷基,或R3是C3-C5-烯基、或苯基-C1-C3-烷基-,或R3和R4一起是可被-O-或-S-间隔的C3-C7-亚烷基;
R5、R6、R7、R8和R9彼此独立地各自是氢、卤素、C1-C12-烷基、苯基、苄基、苄氧基、或基团-OR17、-SR18、-N(R19)(R20),或
R11是C1-C4-烷基;
R12是非支化或支化的C2-C16亚烷基,其可以被一个或多个-O-或-S-间隔;
R13是氢或C1-C4-烷基;
R14、R15和R16彼此独立地各自是氢或C1-C4-烷基,或
R14和R15一起是C3-C4-亚烷基;
R17是氢,C1-C12-烷基,C3-C6-烯基,被-CN、-OH或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C6-烷基;
R18是氢,C1-C12-烷基,C3-C6-烯基,被-OH、-CN、-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C12-烷基;
R19和R20彼此独立地为C1-C6-烷基、C2-C4-羟基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C3-C5-烯基、苯基-C1-C3-烷基、未取代的或被C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基,或R19和R20为C2-C3-烷酰基或苄酰基,或R19和R20为-O(CO-C1-C8)o-OH;
o为1-15;
或R19和R20一起为可被-O-、-N(R22)-或-S-间隔的C4-C6-亚烷基,
或R19和R20一起为可被羟基、C1-C4-烷氧基或-COO(C1-C4-烷基)取代的C4-C6-亚烷基;
R22为C1-C4-烷基、苯基-C1-C3-烷基、-CH2CH2-COO(C1-C4-烷基)、-CH2CH2CN、-CH2CH2-COO(CH2CH2O)q-H或
q为1-8。
优选的是式(IV)的化合物:
其中Ar1是式V或VIII的芳族基团:
R1和R2彼此独立地各自是
a)C1-C6-烷基,其是未取代的或被OH、C1-C4-烷氧基或SH取代,
或R1和R2一起是非支化或支化的C4-C6-亚烷基;
Ar2是苯基,其是未取代的或被OH、C1-C6-烷基取代,或被C1-C4-烷基取代,其被OH、C1-C4-烷氧基、-COO(C1-C4-烷基)取代,或基团苯基被C1-C4-烷氧基、-(OCH2CH2)nOH、或-(OCH2CH2)nOCH3取代;
n是1-3;
R3是C1-C4-烷基,被-OH、-C1-C4-烷氧基、-CN、或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C4-烷基,或R3是C3-烯基、或苯基-C1-烷基-;
R4是C1-C4-烷基,被-OH、-C1-C4-烷氧基、-CN、或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C4-烷基,或R3是C3-烯基、或苯基-C1-烷基-,或R3和R4一起是可被-O-间隔的C4-C5-亚烷基;
R7和R8是氢;
R5、R6和R9彼此独立地各自是氢、卤素、C1-C4-烷基、苯基、苄基、或基团-OR17、-SR18、-N(R19)(R20);
R13是氢或甲基;
R14、R15和R16彼此独立地各自是氢或甲基;
R17是氢,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基;
R18是氢,C1-C4-烷基,C3-C6-烯基;
R19和R20彼此独立地为C1-C6-烷基、C2-C4-羟基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C3-C5-烯基、苯基-C1-C3-烷基,或R19和R20为-O(CO-C1-C8)o-OH,或R19和R20一起为可被-O-、-N(R22)-或-S-间隔的C4-C5-亚烷基;
o为1-10;
R22为C1-C4-烷基、苯基-C1-C3-烷基、-CH2CH2-COO(C1-C4-烷基)、-CH2CH2-COO(CH2CH2O)q-H或
q为1-6。
在本发明的上下文中,所有定义的未间隔的或间隔的烷基、亚烷基和氧杂亚烷基是指线性(未支化)的或支化的,即使没有在其定义中明确说明。
具体化合物的实例为:
任选的成分
本发明的粘合剂组合物任选还包含其它化合物如抗氧剂(特别是Hals-化合物)、填料树脂、增稠剂、流动性调节剂、增塑剂、消泡剂等,是本领域用于这种组合物公知的。
量
光潜性碱例如以0.01-10wt%(基于固体可固化材料),优选0.05-5wt%,更优选0.05-3wt%的量使用。
多异氰酸酯可以通过本领域已知的任何合适的技术与具有OH/SH官能团的化合物混合。
含有异氰酸酯和反应性基团(被保护或未被保护的)的预聚合粘合剂例如在高温下加工并按照热熔方法涂布在基材上,其后通过涉及反应性基团的另外的固化步骤进行完全固化,其通过光潜性催化剂(即光潜性碱化合物)的光活化作用实现。
热熔粘合剂作为压敏粘合剂(PSA)是令人感兴趣的,并且适合替代溶剂基组合物的使用,从环境观点来看,溶剂基组合物是不利的。热熔挤塑方法要求高的施涂温度以便获得高的流动粘度。包含反应性基团的本发明组合物适于作为热熔涂层制备中的交联剂,其中交联剂参加与(甲基)丙烯酸酯PSA的官能共聚单体的反应。涂布操作之后,PSAs首先热交联,或执行双交联机理,PSAs随后采用UV光交联。UV交联辐照例如借助波长范围在200-400nm(取决于UV光引发剂)的短波紫外辐射进行。这种体系和方法例如记载在US2006/0052472中。
辐射
合适的辐射存在于例如日光或来自人工光源的光中。因此,使用大量的类型迥异的光源。点光源和阵列(“灯毯”)均是适合的。实例为碳弧灯、氙弧灯、中-、高-和低-压汞灯,可能掺杂有金属卤化物(金属-卤灯)、微波激发的金属蒸汽灯、受激准分子灯、超光化学荧光管、荧光灯、氩气白炽灯、电子闪光灯、照相泛光灯、发光二极管(LED、OLED)、电子束和X-射线,借助同步加速器或激光等离子体产生。产生UV A光的荧光灯是优选的。合适的灯为例如在300nm-400nm之间发光的光化学蓝灯Philips TL20W/05。
厚度
形成的粘合剂膜的厚度优选为5-200μm。
优点
使用光潜性碱来触发采用光的粘合剂的固化将允许在低温下快速固化,同时保持粘合剂配方在黑暗中稳定。固化不是通过氧或湿气引发的。
以下实施例更详细地举例说明本发明,而非将范围仅限于所述实施例。除非另外说明,如在说明书剩余部分和权利要求书中所用,份数和百分比均以重量计。当具有3个以上碳原子的烷基基团在实施例中优选而没有提及任何具体异构体时,在每种情况下均指正异构体。
在实施例中使用下列光潜性碱化合物:
PLB-2 907,由CibaSpecialty Chemicals提供)
实施例1:SH/NCO-体系
wt% | 产品 | 描述 |
0.2g | PLB-1 | 光潜性碱 |
13.3g | 三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(Aldrich) | 硫醇组分 |
25g | Tolonate HDT LV(Rhodia) | 异氰酸酯组分 |
将PLB-1溶解在硫醇组分中,并在施涂前不久加入异氰酸酯。
将120μm厚膜施涂在玻璃板(板A)上。将没有涂布粘合剂的第二块玻璃板(板B)压在板A上。将板A和板B层压之后,将该体系在荧光灯(Philips TL20W/05)下辐照5分钟。辐照后,不再可能分离两块玻璃板。作为对比,采用在黑暗中放置5分钟而不是辐照的体系重复相同的实验。两块玻璃板可以容易地分开,配方仍然是液态的。
实施例2:OH/NCO-体系
组分A(OH组分)
重量(g) | 产品 | 描述 |
104 | Desmophen 5034 BT(Bayer AG) | 三官能聚亚丙基醚多元醇 |
181 | Baycoll VP KA 8576(Bayer AG) | 聚酯多元醇 |
5 | Baylith L(Bayer AG) | 干燥剂 |
1 | 异佛尔酮二胺(Bayer AG) | 扩链剂 |
制备具有下列组成的配方:
重量(g) | 产品 | 描述 |
0.3 | PLB-1 | 光潜性碱 |
2 | 乙酸丁酯(Aldrich) | 溶剂 |
5 | 组分A | OH组分 |
5 | Desmodur E 23(Bayer AG) | 芳族多异氰酸酯预聚物 |
将具有上述配方的10μm厚膜层压在两块BaF2晶体之间,并进一步曝光于UV光(中压汞灯AETEK International,以5m/min皮带速度通过一次,2盏灯在80W/cm)中。通过IR光谱跟随在UV-曝光后在室温下在2271cm-1处异氰酸酯峰的下降来监测反应。NCO含量越低,膜的粘合性能越好。
作为对比,对非层压膜和非曝光膜进行相同的实验。结果在下表中给出,并清楚地显示出,对于曝光和层压的膜,粘合剂的固化更快。
实施例3:
组分A(OH组分)
重量(g) | 产品 | 描述 |
104 | Desmophen 5034 BT(Bayer AG) | 三官能聚亚丙基醚多元醇 |
181.2 | Baycoll VP KA8576(Bayer AG) | 聚酯多元醇 |
制备具有下列组成的配方:
重量(g) | 产品 | 描述 |
0.3 | PLB-1 | 光潜性碱 |
2 | 乙酸丁酯(Aldrich) | 溶剂 |
5 | 组分A | OH组分 |
5 | Desmodur E 23(Bayer AG) | 芳族多异氰酸酯预聚物 |
将PLB-1溶解在组分A中,并在施涂前不久加入异氰酸酯。
将100μm厚膜施涂在玻璃板(板A)上。使该膜在40℃干燥10分钟。将没有涂布粘合剂的第二块玻璃板(板B)压在板A上。将板A和板B层压之后,将该体系曝光于UV光(来自IST的中压汞灯,以5m/min皮带速度通过一次,2盏灯在80W/cm)中。辐照30分钟后,不再可能分离两块玻璃板。作为对比,采用在黑暗中放置30分钟而不是辐照的体系重复相同的实验。两块玻璃板可以容易地分开,配方仍然是液态的。
实施例4:
制备具有下列成分的组合物:
重量(g) | 产品 | 描述 |
0.2g | 待测试光引发剂 | 光潜性碱 |
13.3g | 三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(Aldrich) | 硫醇组分 |
25g | Tolonate HDT LV(Rhodia) | 异氰酸酯组分 |
将光潜性碱溶解在硫醇组分中,并在施涂前不久加入异氰酸酯。
制备含有PLB-2、PLB-3、PLB-4和PLB-5的样品。
将100μm厚膜施涂在玻璃板(板A)上。使该膜在40℃干燥10分钟。将没有涂布粘合剂的第二块玻璃板(板B)压在板A上。将板A和板B层压之后,将样品曝光于荧光灯(Philips TL20W/05)下5分钟。
辐照后,对于所有样品不再可能分离两块玻璃板。作为对比,采用在黑暗中放置5分钟而不是辐照的体系重复相同的实验。两块玻璃板可以容易地分开,配方仍然是液态的。
实施例5:
制备具有下列成分的组合物:
重量(g) | 产品 | 描述 |
0.2g | PLB-1 | 光潜性碱 |
13.3g | 三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(Aldrich) | 硫醇组分 |
25g | Tolonate HDT LV(Rhodia) | 异氰酸酯组分 |
将PLB-1溶解在硫醇组分中,并在施涂前不久加入异氰酸酯。
制备含有PLB-2、PLB-3、PLB-4和PLB-5的样品。
将100μm厚膜施涂在不透明基材(板A)上。使该膜在40℃干燥10分钟。将该体系曝光于荧光灯(Philips TL20W/05)下1分钟。曝光后立即将没有涂布粘合剂的第二块不透明基材(板B)压在板A上。10秒钟后,不再可能分离两块玻璃板。
实施例6:
组分A(OH组分)
重量(g) | 产品 | 描述 |
104 | Desmophen 5034 BT(Bayer AG) | 三官能聚亚丙基醚多元醇 |
181.2 | Baycoll VP KA 8576(Bayer AG) | 聚酯多元醇 |
制备具有下列组成的配方:
将PLB-6和敏化剂溶解在组分A中,并在施涂前不久加入异氰酸酯。
将100μm厚膜施涂在玻璃板(板A)上。使该膜在40℃干燥10分钟。将没有涂布粘合剂的第二块玻璃板(板B)压在板A上。将板A和板B层压之后,将该体系曝光于UV光(来自IST的中压汞灯,以5m/min皮带速度通过一次,2盏灯在80W/cm)中。辐照100分钟后,不再可能分离两块玻璃板。
Claims (11)
1.粘结第一基材与第二基材的方法,其包括以下步骤:
a)对所述第一和第二基材的至少一个的至少一个透明表面施涂包含光潜性碱的UV-可固化粘合剂树脂组合物,
b)将所述第一和第二基材与其间的所述粘合剂组合物组合在一起,
c)将所述粘合剂组合物曝光于光化学辐射以进行固化。
2.粘结第一基材与第二基材的方法,其包括以下步骤:
a)对一个表面施涂包含光潜性碱的UV-可固化粘合剂树脂组合物,
b)将所述粘合剂组合物曝光于光化学辐射以进行固化,
c)将所述第一和第二基材与其间的所述粘合剂组合物组合在一起。
3.根据权利要求1或2的方法,其中光潜性碱为式(I)的化合物:
其中
R1是苯基、联苯基、萘基、蒽基或蒽醌基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、CN、OR10、SR10、COOR12、卤素或具有结构(II)的取代基取代:
或
R1是式(IIIa)或(IIIb)的取代基:
其中
R13是苯基、联苯基、萘基、蒽基或蒽醌基,所有这些基团是未取代的或被一个或多个取代基C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、CN、OR10、SR10、COR11、COOR12或卤素取代;
R14是氢;
R15是氢或C1-C4-烷基;
R2和R3彼此独立地是氢或C1-C6-烷基;
R4和R6一起形成C2-C6-亚烷基桥,其是未取代的或被一个或多个C1-C4-烷基取代;或
R5和R7一起形成C2-C6-亚烷基桥,其是未取代的或被一个或多个C1-C4-烷基取代;
R10、R11和R12彼此独立地是氢或C1-C6-烷基。
6.根据权利要求1或2的方法,其中光潜性碱为式I的化合物,其中R1是式III的取代基。
8.根据权利要求1或2的方法,其中光潜性碱为式IV的化合物:
其中
Ar1是式V或VIII的芳族基团:
U是N(R17)-;
V具有U的含义或为直键;
R1和R2彼此独立地各自是
a)C1-C12-烷基,其是未取代的或被OH、C1-C4-烷氧基或SH取代,
d)式的基团,
e)苯基,其是未取代的或被C1-C4-烷基取代,
或R1和R2一起是非支化或支化的C4-C6-亚烷基或C3-C5-氧杂亚烷基,
Ar2是苯基,其是未取代的或被卤素、OH、C1-C12-烷基取代,或被C1-C4-烷基取代,其被OH、卤素、C1-C12-烷氧基、-COO(C1-C4-烷基)、-CO(OCH2CH2)nOCH3或-OCO(C1-C4-烷基)取代,或基团苯基,被C1-C4-烷氧基、-(OCH2CH2)nOH、或-(OCH2CH2)nOCH3取代;
n是1-5;
R3是C1-C4-烷基,被-OH、-C1-C4-烷氧基、-CN、或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C4-烷基,或R3是C3-C5-烯基、或苯基-C1-C3-烷基-;
R4是C1-C4-烷基,被-OH、-C1-C4-烷氧基、-CN、或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C4-烷基,或R3是C3-C5-烯基、或苯基-C1-C3-烷基-,或R3和R4一起是任选被-O-或-S-间隔的C3-C7-亚烷基;
R5、R6、R7、R8和R9彼此独立地各自是氢、卤素、C1-C12-烷基、苯基、苄基、苄氧基、或基团-OR17、-SR18、-N(R19)(R20),或是
R11是C1-C4-烷基;
R12是非支化或支化的C2-C16亚烷基,其可以被一个或多个-O-或-S-间隔;
R13是氢或C1-C4-烷基;
R14、R15和R16彼此独立地各自是氢或C1-C4-烷基,或
R14和R15一起是C3-C4-亚烷基;
R17是氢,C1-C12-烷基,C3-C6-烯基,被-CN、-OH或-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C6-烷基;
R18是氢,C1-C12-烷基,C3-C6-烯基,被-OH、-CN、-COO(C1-C4-烷基)取代的C2-C12-烷基;
R19和R20彼此独立地为C1-C6-烷基、C2-C4-羟基烷基、C2-C10-烷氧基烷基、C3-C5-烯基、苯基-C1-C3-烷基、未取代的或被C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基,或R19和R20为C2-C3-烷酰基或苄酰基,或R19和R20为-O(CO-C1-C8)o-OH;
o为1-15;
或R19和R20一起为可被-O-、-N(R22)-或-S-间隔的C4-C6-亚烷基,
或R19和R20一起为可被羟基、C1-C4-烷氧基或-COO(C1-C4-烷基)取代的C4-C6-亚烷基;
R22为C1-C4-烷基、苯基-C1-C3-烷基、-CH2CH2-COO(C1-C4-烷基)、-CH2CH2CN、-CH2CH2-COO(CH2CH2O)q-H或
q为1-8。
10.根据权利要求1或2的方法,其中聚氨酯粘合剂树脂组合物为SH/NCO树脂并且光潜性碱为:
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Legal Events
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---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |