RU2451040C2 - Способ склеивания - Google Patents
Способ склеивания Download PDFInfo
- Publication number
- RU2451040C2 RU2451040C2 RU2009105180/05A RU2009105180A RU2451040C2 RU 2451040 C2 RU2451040 C2 RU 2451040C2 RU 2009105180/05 A RU2009105180/05 A RU 2009105180/05A RU 2009105180 A RU2009105180 A RU 2009105180A RU 2451040 C2 RU2451040 C2 RU 2451040C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- adhesive
- composition
- photolatent base
- adhesive composition
- Prior art date
Links
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N CCC(Cc1ccccc1)(C(c(cc1)ccc1N1CCOCC1)=O)N(C)C Chemical compound CCC(Cc1ccccc1)(C(c(cc1)ccc1N1CCOCC1)=O)N(C)C UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1841—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbonyl groups which may be linked to one or more nitrogen or oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2045—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings
- C08G18/2063—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings having two nitrogen atoms in the condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2475/00—Presence of polyurethane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу склеивания подложек с помощью отверждаемой излучением клеящей композиции, включающей фотолатентное основание. Способ включает нанесение отверждающейся УФ-излучением клеящей композиции смолы, включающей фотолатентное основание, по меньшей мере, на одну прозрачную поверхность, по меньшей мере, одной из первой и второй подложек. Затем подложки объединяют так, что указанная клеящая композиция расположена между ними. Далее проводят облучение клеящей композиции актиничным излучением для выполнения отверждения. При этом отверждаемый УФ-излучением клей представляет собой систему OH/NCO или SH/NCO. В другом варианте способа склеивания объединение первой и второй подложки с расположенной между ними указанной клеящей композицией проводят после облучения клеящей композиции актиничным излучением. Благодаря предложенному способу склеивания отверждение клея происходит быстрее. 3 н. и 2 з.п. ф-лы, 10 табл., 6 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к способу склеивания первой подложки со второй подложкой с помощью отверждаемой излучением клеящей композиции, включающей фотолатентное основание.
Нахождение надлежащего баланса между стабильностью образования и реакционной способностью при низкой температуре на открытом воздухе является важной задачей для большинства клеящих систем.
Для двухкомпонентных клеев, обычно основанных на NCO/OH, NCO/SH и эпоксидах/аминах, для отверждения за короткий период времени при низкой температуре необходимо прибавление катализатора, что сокращает жизнеспособность композиции.
Для однокомпонентных клеев, обычно основанных на эпоксидах или влагозатвердевающих изоцианатах, также необходимо наличие катализатора для ускорения отверждения при низкой температуре, что также характеризуется значительным недостатком, заключающимся в ухудшении стабильности композиции. Другие композиции однокомпонентных клеев, такие как цианакрилаты или модифицированный силаном полимер, также взаимодействуют с водой окружающей среды, что приводит к низкой стабильности композиций.
Анаэробные клеи, обычно содержащие небольшие количества пероксида и ускорителя, остаются жидкими, пока они взаимодействуют с атмосферным кислородом, но обычно отверждаются за несколько часов при попадании в инертную атмосферу или при взаимодействии с металлической поверхностью. Для исключения преждевременного гелеобразования при хранении сосуд необходимо наполовину заполнить воздухом.
Отверждающиеся УФ-излучением клеящие системы вступают в реакцию при комнатной температуре после активации светом и остаются стабильными в темноте. Однако отверждение частично подавляется растворенным и диффундирующим кислородом в случае акрилатов или оно чувствительно к влаге в случае эпоксидов. До настоящего времени выбор отверждающихся УФ-излучением групп ограничивается эпоксидными группами и двойными связями.
Термоклеи или пластизоль необходимо обрабатывать при высокой температуре (от 120 до 240°С) перед использованием, что ограничивает их область применения подложками, который устойчивы к нагреванию.
В Европейском патенте ЕР 898202 В1 (Ciba) описаны отверждающиеся при катализе основанием композиции, содержащие альфа-аминокетоны в качестве латентного основания, и их применение в клеях на основе эпоксидных смол (см. абзац 0002). Подходящей смолой является, например, полиакрилат, содержащий 3-5% карбоксигрупп, и эпоксифенольный новолак (см. пример 1).
Международная заявка WO 01/923 62 (AKZO) относится к фотоактивируемой композиции покрытия, содержащей по меньшей мере один полиизоцианат и по меньшей мере одно соединение, содержащее изоцианатные реакционноспособные группы. Изоцианатные реакционноспособные группы включают по меньшей мере одну тиольную группу, и фотоинициатором является фотолатентное основание. Композиции покрытий являются особенно подходящими для использования в качестве прозрачных покрытий, грунтовочных покрытий, пигментированных наружных покрытий, основных покрытий, грунтовок и заполнителей. В WO 01/92362, видимо, не содержится предположений о применении какого-либо из таких сополимеров в качестве клея или в клее.
В Международной заявке WO 06008251 (Ciba) описан способ применения фотолатентного основания, в котором клей, содержащий указанный катализатор, облучают перед последующим использованием. Однако его клеящая способность недостаточна.
Согласно изобретению было установлено, что облучение после нанесения приводит к более быстрому отверждению.
Кроме того, диаминовый катализатор, обычно содержащийся в системах OH/NCO или SH/NCO, можно заменить латентным основанием.
Таким образом, настоящее изобретение относится к способу склеивания первой подложки со второй подложкой, включающий стадии
a) нанесение отверждающейся УФ-излучением клеящей композиции смолы, включающей фотолатентное основание, по меньшей мере на одну прозрачную поверхность по меньшей мере одной из указанных первой и второй подложек,
b) объединение указанных первой и второй подложек с расположенной между ними указанной клеящей композицией,
c) облучение указанной клеящей композиции актиничным излучением для выполнения отверждения.
Другим объектом настоящего изобретения является способ склеивания первой подложки со второй подложкой, включающий стадии
a) нанесение отверждающейся УФ-излучением клеящей композиции смолы, включающей фотолатентное основание, на поверхность,
b) облучение указанной клеящей композиции актиничным излучением для выполнения отверждения,
c) объединение указанных первой и второй подложек с расположенной между ними указанной клеящей композицией.
Определения:
Подложки
В одном варианте осуществления настоящего изобретения по меньшей мере одна подложка должна быть прозрачной и предпочтительно выбрана из группы, включающей стекло, стеклопластик, керамический материал, бумагу и пластики, такие как сложный полиэфир, полиэтилен, поликарбонат, полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид, каучуки и т.п.
Другая подложка (или обе подложки в другом варианте осуществления настоящего изобретения) является, например, непрозрачной и, кроме того, может представлять собой металл, керамику, дерево, каучук, непрозрачный пластик, например цветной пластик, описанные выше, и т.п.
Отверждающийся УФ-излучением клей
Отверждающиеся УФ-излучением клеи предпочтительно представляет собой системы OH/NCO или SH/NCO. Эти клеи получают по реакции конденсации органического полиизоцианата с соединением, содержащим активный водород.
Изоцианатом может являться любой ароматический, алифатический, циклоалифатический, акрилалифатический или гетероциклический изоцианат или полиизоцианат и их преполимеры и смеси. Термин "полиизоцианаты" включает диизоцианаты, триизоцианаты, тетраизоцианаты и т.п. и смеси. Подходящими изоцианатами являются, например, продающиеся фирмой Bayer под торговым названием Desmodur® или фирмой Rhodia под торговым названием Tolonate®.
Соединение, содержащее активный водород, включает функциональные группы, которые, например, выбраны из группы, включающей -СООН, -ОН, -NH2, -NH-, -CONH2, -SH и -CONH-.
Предпочтительно, если соединение, содержащее активный водород, включает группы ОН или SH, что приводит к смолам OH/NCO и SH/NCO.
Например, содержащий активный водород и/или изоцианат компонент можно заблокировать для увеличения срока хранения композиции. Блокирующий реагент отделяется при воздействии тепла и/или активного катализатора. Примеры подходящих блокирующих компонентов известны специалисту в данной области техники.
Системы OH/NCO известны как полиуретановые клеи. Полиуретановые клеи представляют собой, например, однокомпонентные полиуретановые клеи (1К PU клеи) или двухкомпонентные полиуретановые клеи (1К PU клеи).
Сложные полиэфирполиолы и простые полиэфирполиолы, предпочтительно использующиеся в качестве содержащего активный водород соединения в смолах OH/NCO, являются, например, имеющимися в продаже материалами.
Подходящие сложные полиэфирполиолы имеются в продаже, например, под торговым названием Desmophen® и Baycoll®.
В клеящей композиции необязательно содержится многофункциональный алифатический амин в качестве удлинителя цепи. Примеры дополнительных удлинителей цепи приведены в публикации "Formulierung von Kleb und Dichtstoffen, В.Müller, W.Rath, Vincentz Network, Hannover, 2004, p.121", например диолы или триолы, обладающие относительно низкой молекулярной массой, такие как 1,2-этандиол, 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол, 2-этил-1,3-гександиол и 1,4-циклогександиметанол. Такие соединения также включают этилендиамин, 1,4-бутандиамин, изофорендиамин, триэтилентетраамин и триэтиленоксиддиамин.
Кроме того, могут содержаться осушающие агенты, такие как, например, Baylith L.
Подходящими содержащими тиольные группы соединениями являются описанные в WO 01/92362. Как указано в этом документе, наиболее предпочтительными содержащими тиольные функциональные группы соединениями являются пентаэритриттетракис(3-меркаптопропионат) и 3-меркаптопропионат.
Фотолатентное основание
В контексте настоящего изобретения применимы любые фотолатентные основания, обладающие подходящей основностью.
Так, фотолатентное основание, например, представляет собой соединение формулы (I), раскрытое в ЕР 970085 (Ciba) или WO 03/033500 (Ciba) (раскрытие указанных документов включено в настоящее изобретение в качестве ссылки)
в которой
R1 обозначает фенил, бифенилил, нафтил, антрил или антрахинонил, каждый из которых является незамещенным или содержит один или большее количество следующих заместителей: С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, CN, OR10, SR10, СООR12, галоген или заместитель структуры (II)
или
R1 обозначает заместитель формулы (IIIa) или (IIIb)
в которой
R13 обозначает фенил, бифенилил, нафтил, антрил или антрахинонил, каждый из которых является незамещенным или содержит один или большее количество следующих заместителей: С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, CN, OR10, SR10, COR11, COOR12 или галоген;
R14 обозначает водород;
R15 обозначает водород или С1-С4-алкил;
R2 и R3 независимо друг от друга обозначают водород или C1-С6-алкил;
R4 и R6 вместе образуют С2-С6-алкиленовый мостик, который является незамещенным или замещен одним или большим количеством С1-С4-алкилов;
или
R5 и R7 вместе образуют С2-С6-алкиленовый мостик, который является незамещенным или замещен одним или большим количеством С1-С4-алкилов;
R10, R11 и R12 независимо друг от друга обозначают водород или C1-С6-алкил.
Особенно предпочтительным является соединение формулы (I)
в которой
R1 обозначает фенил, бифенилил или нафтил, каждый из которых является незамещенным или содержит один или большее количество следующих заместителей: С1-С4-алкил, CN, OR10, SR10, СООR12, или заместитель структуры (II)
или
R1 обозначает заместитель формулы (III)
в которой
R13 обозначает фенил, бифенилил или нафтил, каждый из которых является незамещенным или содержит один или большее количество следующих заместителей: С1-С4-алкил, CN, OR10, SR10 или COOR12;
R14 и R15 обозначают водород;
R2 и R15 независимо друг от друга обозначают водород или C1-С6-алкил;
R4 и R6 вместе образуют С3-алкиленовый мостик, который является незамещенным или замещен одним или большим количеством С1-С4-алкилов;
или
R5 и R7 вместе образуют С3-С5-алкиленовый мостик, который является незамещенным или замещен одним или большим количеством С1-С4-алкилов;
R10 и R12 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С6-алкил.
Предпочтительными являются такие соединения, как
где Аr обозначает фенил, бифенилил или нафтил, каждый из которых является незамещенным или содержит один или большее количество следующих заместителей: С1-С4-алкил, CN, ОН, О-С1-С6-алкил, SH, S-C1-С6-алкил, СООН, СОО-С1-С6-алкил.
Особенно предпочтительным примером является 5-бензил-1,5-диазабицикло[4.3.0]нонан
Кроме того, фотолатентное основание, применяющееся в способе, предлагаемом в настоящем изобретении, представляет собой соединение формулы IV, раскрытое в ЕР 898202 (Ciba) (раскрытие указанного документа включено в настоящее изобретение в качестве ссылки).
в которой
Ar1 обозначает ароматический радикал формулы V или VIII
U обозначает - N(R17)-;
V обладает таким же значением, как и U, или обозначает непосредственную связь;
R1 и R2 все независимо друг от друга обозначают
a) С1-С12-алкил, который является незамещенным или содержит в качестве заместителей ОН, С1-С4-алкоксигруппу или SH,
e) фенил, который является незамещенным или замещен С1-С4-алкилом,
или R1 и R2 вместе образуют неразветвленный или разветвленный С4-С6-алкилен
или С3-С5-оксаалкилен;
Ar2 обозначает фенил, который является незамещенным или содержит в качестве заместителей галоген, ОН, С1-С12-алкил или замещен С1-С4-алкилом, который содержит в качестве заместителей ОН, галоген, С1-С12-алкоксигруппу, -COO(C1-С4-алкил), -СО(ОСН2СН2)nОСН3 или -ОСО(С1-С4-алкил), или фенильный радикал содержит в качестве заместителей С1-С4-алкоксигруппу, -(ОСН2СН2)nОН, или -(ОСН2СН2)nОСН3;
n равно 1-5;
R3 обозначает С1-С4-алкил, С2-С4-алкил, который содержит в качестве заместителей -ОН, -С1-С4-алкоксигруппу, -CN или -СОО(С1-С4-алкил), или R3 обозначает С3-С5-алкенил или фенил-С1-С3-алкил-;
R4 обозначает С1-С4-алкил, С2-С4-алкил, который содержит в качестве заместителей -ОН, -С1-С4-алкоксигруппу, -CN или -СОО(С1-С4-алкил), или R3 обозначает С3-С5-алкенил или фенил-С1-С3-алкил-, или R3 и R4 вместе обозначают С3-С7-алкилен, в который могут быть включены -О- или -S-;
R5, R6, R7, R8 и R9 все независимо друг от друга обозначают водород, галоген, С1-С12-алкил, фенил, бензил, бензоил или группу -OR17, -SR18, -N(R19)(R20), или
R11 обозначает С1-С4-алкил;
R12 обозначает неразветвленный или разветвленный С2-С16-алкилен, в который могут быть включены одна или большее количество групп -О- или -S-;
R13 обозначает водород или С1-С4-алкил;
R14, R15 и R16 все независимо друг от друга обозначают водород или С1-С4-алкил, или
R14 и R15 вместе обозначают С3-С4-алкилен;
R17 обозначает водород, С1-С12-алкил, С3-С6-алкенил, С2-С6-алкил, который содержит в качестве заместителей -CN, -ОН или -СОО(С1-С4-алкил);
R18 обозначает водород, С1-С12-алкил, С3-С6-алкенил, С2-С12-алкил, который содержит в качестве заместителей -ОН, -CN, -СОО(С1-С4-алкил);
R19 и R20 все независимо друг от друга обозначают C1-С6-алкил, С2-С4-гидроксиалкил, С2-С10-алкоксиалкил, С3-С5-алкенил, фенил-С1-С3-алкил, фенил, который является незамещенным или содержит в качестве заместителей С1-С4-алкил или С1-С4-алкоксигруппу, или R19 и R20 обозначают С2-С3-алканоил или бензоил, или R19 и R20 обозначают -O(CO-C1-C8)o-OH;
о равно 1-15;
или R19 и R20 вместе обозначают С4-С6-алкилен, в который могут быть включены -O-, -N(R22)- или -S-, или R19 и R20 вместе обозначают С4-С6-алкилен, который может содержать в качестве заместителей гидроксигруппу, С1-С4-алкоксируппу или -СОО(С1-С4-алкил);
R22 обозначает С1-С4-алкил, фенил-С1-С3-алкил, -СН2СН2-СОО(С1-С4-алкил), -CH2CH2CN, -CH2CH2-COO(CH2CH2O)q-H или
и q равно 1-8.
Предпочтительными являются соединения формулы (IV)
в которой
Ar1 обозначает ароматический радикал формулы V или VIII
R1 и R2 все независимо друг от друга обозначают
a) С1-С6-алкил, который является незамещенным или содержит в качестве заместителей ОН, С1-С4-алкоксигруппу или SH,
или R1 и R2 вместе образуют неразветвленный или разветвленный С4-С6-алкилен;
Ar2 обозначает фенил, который является незамещенным или содержит в качестве заместителей ОН, C1-С6-алкил или замещен С1-С4-алкилом, который содержит в качестве заместителей ОН, С1-С4-алкоксигруппу, -СОО(С1-С4-алкил), или фенильный радикал содержит в качестве заместителей С1-С4-алкоксигруппу, -(ОСН2СН2)nОН или -(ОСН2СН2)nОСН3;
n равно 1-3;
R3 обозначает С1-С4-алкил, С2-С4-алкил, который содержит в качестве заместителей -ОН, -С1-С4-алкоксигруппу, -CN или -СОО(С1-С4-алкил), или R3 обозначает С3-алкенил или фенил-С1-алкил-;
R4 обозначает С1-С4-алкил, С2-С4-алкил, который содержит в качестве заместителей -ОН, -С1-С4-алкоксигруппу, -CN или -СОО(С1-С4-алкил), или R3 обозначает С3-алкенил или фенил-С1-алкил-, или R3 и R4 вместе обозначают C4-С5-алкилен, в который могут быть включены -O-;
R7 и R8 обозначают водород;
R5, R6 и R9 все независимо друг от друга обозначают водород, галоген, С1-С4-алкил, фенил, бензил или группу -OR17, -SR18, -N(R19)(R20);
R13 обозначает водород или метил;
R14, R15 и R16 все независимо друг от друга обозначают водород или метил;
R17 обозначает водород, С1-С6-алкил, С3-С6-алкенил;
R18 обозначает водород, С1-С4-алкил, С3-С6-алкенил;
R19 и R20 все независимо друг от друга обозначают C1-С6-алкил, С2-С4-гидроксиалкил, С2-С10-алкоксиалкил, С3-С5-алкенил, фенил-С1-С3-алкил, или
R19 и R20 обозначают -O(CO-C1-C8)o-OH,
или R19 и R20 вместе обозначают С4-С5-алкилен, в который могут быть включены -O-, -N(R22)- или -S-;
о равно 1-10;
R22 обозначает С1-С4-алкил, фенил-С1-С3-алкил, -СН2СН2-СОО(С1-С4-алкил), -CH2CH2-COO(CH2CH2O)q-H или
и q равно 1-6.
В контексте настоящего изобретения все определенные значения алкила, алкилена и оксаалкилена, в которые включены или не включены другие группы, означают, что эти группы являются линейными (неразветвленными) или разветвленными, даже если это явно не указано в определении.
Примерами предпочтительных соединений являются:
Необязательные ингредиенты
Клеящая композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, также необязательно содержит другие соединения, такие как антиоксиданты (предпочтительно - соединения Hals), наполнители для смол, загустители, агенты, регулирующие текучесть, пластификаторы, противовспенивающие агенты и т.п., известные в данной области техники для таких композиций.
Количества
Фотолатентное основание, например, используется в количестве, составляющем от 0,01 до 10 мас.% в пересчете на твердое отверждающееся вещество, предпочтительно - от 0,05 до 5 мас.%, более предпочтительно - от 0,05 до 3 мас.%.
Полиизоцианат можно смешать с соединением, содержащем функциональные группы OH/SH, по любой подходящей методике, известной в данной области техники.
Преполимеризованные клеи, содержащие изоцианат и реакционноспособные группы (защищенные или не защищенные), например, обрабатывают при высокой температуре и наносят на подложку в соответствии с технологией термосклеивания, а затем проводят полное отверждение с помощью дополнительной стадии отверждения, проходящей с участием реакционноспособных групп, которую выполняют путем фотоактивации фотолатентного катализатора (т.е. фотолатентного основания).
Термоклеи представляют интерес как отверждающиеся под давлением клеи (ОДК) и пригодны для замены композиций на основе растворителей, которые являются неподходящими с точки зрения охраны окружающей среды. Вследствие высокой вязкости течения нанесение термоклея необходимо проводить при высокой температуре. Композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, содержащие реакционноспособные группы, пригодны для использования в качестве сшивающих средств для образования покрытий из термоклеев, при котором сшивающие средства вступают в химическую реакцию с содержащими функциональные группы сомономерами (мет)акрилатного ОДК. После нанесения ОДК сначала сшивают термически или, в соответствии с механизмом двойной сшивки, после этого ОДК сшивают УФ-излучением. Сшивку УФ-излучением обычно проводят с помощью коротковолнового ультрафиолетового излучения при длине волны в диапазоне от 200 до 400 нм в зависимости от УФ-фотоинициатора. Такие системы и технологии описаны, например, в US 2006/0052472.
Излучение
Подходящее излучение находится, например, в солнечном свете или свете источников искусственного освещения. Поэтому используют большое количество самых различных источников освещения. Подходящими являются и отдельные источники, и группы источников. Примерами являются угольные дуговые лампы, ксеноновые дуговые лампы, ртутные лампы среднего, высокого и низкого давления, в которые, возможно, прибавлены галогениды металлов (металлогалогенидные лампы), лампы с разрядом в парах металлов с микроволновым возбуждением, эксимерные лампы, сверхактиничные флуоресцентные трубки, флуоресцентные лампы, аргонные лампы накаливания, электронные лампы-вспышки, фотографические лампы-фары, светодиоды (обычные и органические светодиоды), электронные пучки и рентгеновское излучение, полученное с помощью синхротронов или лазерной плазмы.
Предпочтительными являются флуоресцентные лампы, которые испускают УФ-излучение спектра А. Подходящей лампой является, например, актиничная синяя лампа Philips TL20W/05, которая испускает излучение в области от 300 до 400 нм.
Толщина
Толщина образовавшейся клеящей пленки предпочтительно составляет от 5 до 200 мкм.
Преимущество
Использование фотолатентных оснований для инициирования отверждения клеев с использованием света обеспечивает быстрое отверждение при низкой температуре при сохранении стабильности клеящей композиции в темноте. Отверждение не ингибируется кислородом и влагой.
Приведенные ниже примеры более подробно иллюстрируют настоящее изобретение и не налагают ограничения на его объем. Если не указано иное, то в оставшейся части описания и формуле изобретения значения, выраженные в частях и процентах, являются массовыми. Если в примерах указаны алкильные радикалы, содержащие более трех атомов углерода, без указания конкретных изомеров, то в каждом случае подразумеваются нормальные изомеры.
В примерах используются следующие фотолатентные основания соединения:
Ciba Specialty Chemicals
Ciba Specialty Chemicals
Пример 1 - Система SH/NCO
Масса (г) | Продукт | Описание |
0,2 г | PLB-1 | Фотолатентное основание |
13,3 г | Триметилолпропантрис(3 меркаптопропионат) (Aldrich) | Тиольный компонент |
25 г | Tolonate HDT LV (Rhodia) | Изоцианатный компонент |
PLB-1 растворяют в тиольном компоненте и незадолго до нанесения прибавляют изоцианат.
Пленку толщиной 120 мкм наносят на стеклянную пластинку (пластинку А). Вторую стеклянную пластинку (пластинку В), не покрытую клеем, прижимают к пластинке А. После наслаивания пластинки А и пластинки В систему облучают в течение 5 мин с помощью флуоресцентной лампы (Philips TL20W/05). После облучения больше невозможно разделить две стеклянные пластинки. Для сопоставления такой же эксперимент повторяют с системой, хранившейся в течение 5 мин в темноте и не подвергавшейся облучению. Две стеклянные пластинки можно без труда разделить, композиция все еще остается жидкой.
Пример 2 - Система OH/NCO
Компонент А (компонент ОН)
Масса (г) | Продукт | Описание |
104 | Desmophen 5034 ВТ (Bayer AG) | Трифункциональный простой эфирполиол полиэтилена |
181 | Baycoll VP KA 8576 (Bayer AG) | Сложный полиэфирполиол |
5 | Baylith L (Bayer AG) | Осушающее средство |
1 | Изофорендиамины (Bayer AG) | Удлинитель цепи |
Готовят композицию, обладающую следующим составом:
Масса (г) | Продукт | Описание |
0,3 | PLB-1 | Фотолатентное основание |
2 | Бутилацетат (Aldrich) | Растворитель |
5 | Компонент А | Компонент ОН |
5 | Desmodur E 23 (Bayer AG) | Ароматический полиизоцианатный преполимер |
Пленку толщиной 10 мкм указанной выше композиции помещают между двумя кристаллами BaF2 и дополнительно облучают УФ-излучением (ртутная лампа среднего давления фирмы AETEK International, один проход на конвейере со скоростью 5 м/мин с использованием 2 ламп при 80 Вт/см). За реакцией следят с помощью ИК-спектроскопии по уменьшению интенсивности пика изоцианата при 2271 см-1 при комнатной температуре после УФ-облучения. Чем меньше содержание NCO, тем лучше клеящая способность пленки.
Для сопоставления такой же эксперимент проводят без наслаивания и для необлученной пленки. Результаты приведены в представленной ниже таблице и ясно показывают, что в случае облученной и наслоенной пленки отверждение клея происходит быстрее.
Время при комнатной температуре (мин) | Содержание NCO (%) | ||
С УФ-облучением с наслаиванием | Без облучения | С УФ-облучением без наслаивания | |
0 | 66 | 100 | 84 |
5 | 49 | 85 | 66 |
9 | 40 | 78 | 56 |
14 | 31 | 71 | 47 |
19 | 25 | 64 | 40 |
24 | 20 | 58 | 35 |
30 | 16 | 52 | 31 |
Пример 3:
Компонент А (компонент ОН):
Масса (г) | Продукт | Описание |
104 | Desmophen 5034 ВТ (Bayer AG) | Трифункциональный простой эфирполиол полиэтилена |
181,2 | Baycoll VP KA 8576 (Bayer AG) | Сложный полиэфирполиол |
Готовят композицию, обладающую следующим составом:
Масса (г) | Продукт | Описание |
0,3 | PLB-1 | Фотолатентное основание |
2 | Бутилацетат (Aldrich) | Растворитель |
5 | Компонент А | Компонент ОН |
5 | Desmodur E 23 (Bayer AG) | Ароматический полиизоцианатный преполимер |
PLB-1 растворяют в компоненте А и незадолго до нанесения прибавляют изоцианат.
Пленку толщиной 100 мкм наносят на стеклянную пластинку (пластинку А). Пленку сушат в течение 10 мин при 40°С. Вторую стеклянную пластинку (пластинку В), не покрытую клеем, прижимают к пластинке А. После наслаивания пластинки А и пластинки В систему облучают УФ-излучением (ртутная лампа среднего давления фирмы 1ST, один проход на конвейере со скоростью 5 м/мин с использованием 2 ламп при 80 Вт/см).
Через 30 мин после облучения больше невозможно разделить две стеклянные пластинки. Для сопоставления такой же эксперимент повторяют с системой, хранившейся в течение 30 мин в темноте и не подвергавшейся облучению. Две стеклянные пластинки можно без труда разделить, композиция все еще остается жидкой.
Пример 4:
Готовят композицию, содержащую следующие ингредиенты:
Масса (г) | Продукт | Описание |
0,2 г | Исследуемый фотоинициатор | Фотолатентное основание |
13,3 г | Триметилолпропантрис(3 меркаптопропионат) (Aldrich) | Тиольный компонент |
25 г | Tolonate HDT LV (Rhodia) | Изоцианатный компонент |
Фотолатентное основание растворяют в тиольном компоненте и незадолго до нанесения прибавляют изоцианат.
Готовят образцы, содержащие PLB-2, PLB-3, PLB-4 и PLB-5.
Пленку толщиной 100 мкм наносят на стеклянную пластинку (пластинку А). Пленку сушат в течение 10 мин при 40°С. Вторую стеклянную пластинку (пластинку В), не покрытую клеем, прижимают к пластинке А. После наслаивания пластинки А и пластинки В образцы облучают в течение 5 мин флуоресцентной лампой (Philips TL40W/05).
После облучения для всех образцов больше невозможно разделить две стеклянные пластинки. Для сопоставления такой же эксперимент повторяют с системой, хранившейся в течение 5 мин в темноте и не подвергавшейся облучению. Две стеклянные пластинки можно без труда разделить, композиция все еще остается жидкой.
Пример 5:
Готовят композицию, содержащую следующие ингредиенты:
Масса (г) | Продукт | Описание |
0,2 г | PLB-1 | Фотолатентное основание |
13,3 г | Триметилолпропантрис(3 меркаптопропионат) (Aldrich) | Тиольный компонент |
25 г | Tolonate HDT LV (Rhodia) | Изоцианатный компонент |
PLB-1 растворяют в тиольном компоненте и незадолго до нанесения прибавляют изоцианат.
Пленку толщиной 100 мкм наносят на непрозрачную подложку (пластинку А). Пленку сушат в течение 10 мин при 40°С. Систему облучают в течение 1 мин флуоресцентной лампой (Philips TL40W/05). Сразу после облучения вторую непрозрачную подложку (пластинку В), не покрытую клеем, прижимают к пластинке А. Через 10 с больше невозможно разделить две пластинки.
Пример 6:
Компонент А (компонент ОН)
Масса (г) | Продукт | Описание |
104 | Desmophen 5034 ВТ (Bayer AG) | Трифункциональный простой эфирполиол полиэтилена |
181,2 | Baycoll VP KA 8576 (Bayer AG) | Сложный полиэфирполиол |
Готовят композицию, обладающую следующим составом:
Масса (г) | Продукт | Описание |
0,3 | PLB-6 | Фотолатентное основание |
0,3 | DAROCUR® ITX (Ciba Specialty Chemicals) | Сенсибилизатор (изопропилтиоксантон) |
2 | Бутилацетат (Aldrich) | Растворитель |
5 | Компонент А | Компонент ОН |
5 | Desmodur E 23 (Bayer AG) | Ароматический полиизоцианатный преполимер |
PLB-6 и сенсибилизатор растворяют в компоненте А и незадолго до нанесения прибавляют изоцианат.
Пленку толщиной 100 мкм наносят на стеклянную пластинку (пластинку А). Пленку сушат в течение 10 мин при 40°С. Вторую стеклянную пластинку (пластинку В), не покрытую клеем, прижимают к пластинке А. После наслаивания пластинки А и пластинки В систему облучают УФ-излучением (ртутная лампа среднего давления фирмы 1ST, один проход на конвейере со скоростью 5 м/мин с использованием 2 ламп при 80 Вт/см). Через 100 мин после облучения больше невозможно разделить две стеклянные пластинки.
Claims (5)
1. Способ склеивания первой подложки со второй подложкой, включающий стадии
a) нанесение отверждающейся УФ-излучением клеящей композиции смолы, включающей фотолатентное основание, по меньшей мере, на одну прозрачную поверхность, по меньшей мере, одной из указанных первой и второй подложек,
b) объединение указанных первой и второй подложек с расположенной между ними указанной клеящей композицией,
c) облучение указанной клеящей композиции актиничным излучением для выполнения отверждения,
в котором отверждаемый УФ-излучением клей представляет собой систему OH/NCO или SH/NCO, и фотолатентное основание представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из
(i) соединения
;
в котором Аr обозначает фенил, бифенилил или нафтил, каждый из которых является незамещенным или содержит один или большее количество следующих заместителей: С1-С4-алкил, CN, ОН, O-C1-С6-алкил, SH, S-C1-С6-алкил или СООН, COO-C1-С6-алкил,
, ,
, ,
, ,
, и
где n=0-10.
a) нанесение отверждающейся УФ-излучением клеящей композиции смолы, включающей фотолатентное основание, по меньшей мере, на одну прозрачную поверхность, по меньшей мере, одной из указанных первой и второй подложек,
b) объединение указанных первой и второй подложек с расположенной между ними указанной клеящей композицией,
c) облучение указанной клеящей композиции актиничным излучением для выполнения отверждения,
в котором отверждаемый УФ-излучением клей представляет собой систему OH/NCO или SH/NCO, и фотолатентное основание представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из
(i) соединения
;
в котором Аr обозначает фенил, бифенилил или нафтил, каждый из которых является незамещенным или содержит один или большее количество следующих заместителей: С1-С4-алкил, CN, ОН, O-C1-С6-алкил, SH, S-C1-С6-алкил или СООН, COO-C1-С6-алкил,
, ,
, ,
, ,
, и
где n=0-10.
2. Способ склеивания первой подложки со второй подложкой, включающий стадии
a) нанесение отверждающейся УФ-излучением клеящей композиции смолы, включающей фотолатентное основание, на поверхность,
b) облучение указанной клеящей композиции актиничным излучением для выполнения отверждения,
c) объединение указанных первой и второй подложек с расположенной между ними указанной клеящей композицией,
в котором отверждаемый УФ-излучением клей и фотолатентное основание имеют значения в соответствии с п.1.
a) нанесение отверждающейся УФ-излучением клеящей композиции смолы, включающей фотолатентное основание, на поверхность,
b) облучение указанной клеящей композиции актиничным излучением для выполнения отверждения,
c) объединение указанных первой и второй подложек с расположенной между ними указанной клеящей композицией,
в котором отверждаемый УФ-излучением клей и фотолатентное основание имеют значения в соответствии с п.1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06117329 | 2006-07-17 | ||
EP06117329.0 | 2006-07-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009105180A RU2009105180A (ru) | 2010-08-27 |
RU2451040C2 true RU2451040C2 (ru) | 2012-05-20 |
Family
ID=37499607
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009105180/05A RU2451040C2 (ru) | 2006-07-17 | 2007-07-09 | Способ склеивания |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100236707A1 (ru) |
EP (1) | EP2041217A2 (ru) |
JP (2) | JP5465528B2 (ru) |
KR (1) | KR101433684B1 (ru) |
CN (1) | CN101490155A (ru) |
BR (1) | BRPI0714462A2 (ru) |
RU (1) | RU2451040C2 (ru) |
WO (1) | WO2008009575A2 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2522000C1 (ru) * | 2013-01-29 | 2014-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ склеивания деталей из стеклопластика внахлест |
RU2707025C2 (ru) * | 2014-05-08 | 2019-11-21 | Эвоник Рём ГмбХ | Непосредственно скрепляющее, не содержащее галогенов, быстросохнущее, термосклеивающее связующее для склеивания пленок на основе сложного полиэфира с полистиролом, сложным полиэфиром или pvc |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7131242B2 (en) | 1995-03-07 | 2006-11-07 | Pergo (Europe) Ab | Flooring panel or wall panel and use thereof |
SE9500810D0 (sv) | 1995-03-07 | 1995-03-07 | Perstorp Flooring Ab | Golvplatta |
US7992358B2 (en) | 1998-02-04 | 2011-08-09 | Pergo AG | Guiding means at a joint |
SE514645C2 (sv) | 1998-10-06 | 2001-03-26 | Perstorp Flooring Ab | Golvbeläggningsmaterial innefattande skivformiga golvelement avsedda att sammanfogas av separata sammanfogningsprofiler |
SE518184C2 (sv) | 2000-03-31 | 2002-09-03 | Perstorp Flooring Ab | Golvbeläggningsmaterial innefattande skivformiga golvelement vilka sammanfogas med hjälp av sammankopplingsorgan |
BE1013569A3 (nl) | 2000-06-20 | 2002-04-02 | Unilin Beheer Bv | Vloerbekleding. |
ES2268384T3 (es) | 2002-06-17 | 2007-03-16 | Tyco Healthcare Group Lp | Estructuras anulares de soporte. |
US7938307B2 (en) | 2004-10-18 | 2011-05-10 | Tyco Healthcare Group Lp | Support structures and methods of using the same |
US7942890B2 (en) | 2005-03-15 | 2011-05-17 | Tyco Healthcare Group Lp | Anastomosis composite gasket |
US8011550B2 (en) | 2009-03-31 | 2011-09-06 | Tyco Healthcare Group Lp | Surgical stapling apparatus |
AU2008223389B2 (en) | 2007-03-06 | 2013-07-11 | Covidien Lp | Surgical stapling apparatus |
CN101641643B (zh) | 2007-04-03 | 2013-08-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 可光活化的氮碱 |
US8038045B2 (en) | 2007-05-25 | 2011-10-18 | Tyco Healthcare Group Lp | Staple buttress retention system |
DE102008049848A1 (de) | 2008-10-01 | 2010-04-08 | Tesa Se | Mehrbereichsindikator |
WO2011020727A1 (en) | 2009-08-21 | 2011-02-24 | Basf Se | Apparatus and method for a sub microscopic and optically variable image carrying device |
DE102010004717A1 (de) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Pergo (Europe) Ab | Set aus Paneelen umfassend Halteprofile mit einem separaten Clip sowie Verfahren zum Einbringen des Clips |
BR112012026551A2 (pt) | 2010-05-10 | 2016-07-12 | Pergo Europ Ab | conjunto de painéis |
US8479968B2 (en) | 2011-03-10 | 2013-07-09 | Covidien Lp | Surgical instrument buttress attachment |
US9675351B2 (en) | 2011-10-26 | 2017-06-13 | Covidien Lp | Buttress release from surgical stapler by knife pushing |
US8584920B2 (en) | 2011-11-04 | 2013-11-19 | Covidien Lp | Surgical stapling apparatus including releasable buttress |
DE102011085996A1 (de) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mehrschicht-Kantenverklebung |
US9113885B2 (en) | 2011-12-14 | 2015-08-25 | Covidien Lp | Buttress assembly for use with surgical stapling device |
US9010609B2 (en) | 2012-01-26 | 2015-04-21 | Covidien Lp | Circular stapler including buttress |
US8820606B2 (en) | 2012-02-24 | 2014-09-02 | Covidien Lp | Buttress retention system for linear endostaplers |
JP6228599B2 (ja) * | 2013-05-24 | 2017-11-08 | 株式会社ブリヂストン | 接着剤、接着シート及び積層体 |
JP6225066B2 (ja) * | 2014-04-18 | 2017-11-01 | 株式会社ブリヂストン | シート形成体、接着シート及び積層体 |
TWI564276B (zh) * | 2016-03-14 | 2017-01-01 | 奇鈦科技股份有限公司 | 液態光引發劑及其應用 |
KR102359125B1 (ko) * | 2016-03-15 | 2022-02-08 | 더 보드 오브 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 텍사스 시스템 | 티오우레탄 중합체, 이의 제조 방법, 및 적층 제조 기술에서의 용도 |
WO2017198820A1 (en) | 2016-05-19 | 2017-11-23 | Sicpa Holding Sa | Adhesives for assembling components of inert material |
TWI677492B (zh) * | 2018-07-17 | 2019-11-21 | 奇鈦科技股份有限公司 | 液態光引發化合物及其應用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0400384A1 (de) * | 1989-05-16 | 1990-12-05 | Ciba-Geigy Ag | Informationsträger und Verfahren zu dessen Herstellung |
EP0287516B1 (de) * | 1987-04-14 | 1993-03-31 | Ciba-Geigy Ag | Klebstoffe |
US6410628B1 (en) * | 1997-01-22 | 2002-06-25 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Photoactivatable nitrogen-containing bases based on alpha-amino ketones |
RU2004133886A (ru) * | 2002-04-19 | 2005-08-10 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch) | Отверждение покрытий, индуцированное плазмой |
RU2265035C2 (ru) * | 2000-05-26 | 2005-11-27 | Акцо Нобель Н.В. | Фотоактивируемая композиция покрытия |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0088050B1 (de) * | 1982-02-26 | 1986-09-03 | Ciba-Geigy Ag | Photohärtbare gefärbte Massen |
EP0138754B1 (de) * | 1983-08-15 | 1988-05-25 | Ciba-Geigy Ag | Photohärtbare Gemische |
JPS62218409A (ja) * | 1986-03-20 | 1987-09-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
JPH068357B2 (ja) * | 1986-06-18 | 1994-02-02 | 住友ベ−クライト株式会社 | ポリエ−テルイミドフイルム銅貼板の製造方法 |
EP0284561B1 (de) * | 1987-03-26 | 1993-05-12 | Ciba-Geigy Ag | Neue alpha-Aminoacetophenone als Photoinitiatoren |
ATE141458T1 (de) * | 1989-05-31 | 1996-08-15 | Siemens Ag | Schnittstelleneinrichtung |
US5698285A (en) * | 1995-10-19 | 1997-12-16 | Three Bond Co., Ltd. | Adhesive for optical disk |
JP3428326B2 (ja) * | 1995-10-19 | 2003-07-22 | 株式会社スリーボンド | 光ディスク用接着剤 |
JP2002092961A (ja) * | 2000-09-11 | 2002-03-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光ディスク用接着剤組成物、硬化物および物品 |
US20040024867A1 (en) * | 2002-06-28 | 2004-02-05 | Openwave Systems Inc. | Method and apparatus for determination of device capabilities on a network |
DE60308052T2 (de) * | 2002-10-28 | 2007-04-05 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Verbesserung bei der haltbarkeit von photoinitiatoren |
US7372069B2 (en) * | 2003-01-14 | 2008-05-13 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Interface for UV-curable adhesives |
CN100348336C (zh) * | 2003-02-06 | 2007-11-14 | 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 | 用于施加可光化辐射固化的涂层的喷枪和方法 |
EP1711862B1 (en) * | 2004-02-02 | 2014-09-10 | Basf Se | Functionalized photoinitiators |
JP2008506826A (ja) | 2004-07-21 | 2008-03-06 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 光活性化方法及び逆転した2段階工程による触媒の使用 |
WO2006064021A1 (en) * | 2004-12-15 | 2006-06-22 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Repair of coated substrates |
-
2007
- 2007-07-09 JP JP2009519918A patent/JP5465528B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-09 WO PCT/EP2007/056917 patent/WO2008009575A2/en active Application Filing
- 2007-07-09 CN CNA2007800269586A patent/CN101490155A/zh active Pending
- 2007-07-09 US US12/399,146 patent/US20100236707A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-09 EP EP07787199A patent/EP2041217A2/en not_active Withdrawn
- 2007-07-09 KR KR1020097003145A patent/KR101433684B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-07-09 RU RU2009105180/05A patent/RU2451040C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-07-09 BR BRPI0714462-8A patent/BRPI0714462A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-03-01 JP JP2013041096A patent/JP2013136780A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0287516B1 (de) * | 1987-04-14 | 1993-03-31 | Ciba-Geigy Ag | Klebstoffe |
EP0400384A1 (de) * | 1989-05-16 | 1990-12-05 | Ciba-Geigy Ag | Informationsträger und Verfahren zu dessen Herstellung |
US6410628B1 (en) * | 1997-01-22 | 2002-06-25 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Photoactivatable nitrogen-containing bases based on alpha-amino ketones |
RU2265035C2 (ru) * | 2000-05-26 | 2005-11-27 | Акцо Нобель Н.В. | Фотоактивируемая композиция покрытия |
RU2004133886A (ru) * | 2002-04-19 | 2005-08-10 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch) | Отверждение покрытий, индуцированное плазмой |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2522000C1 (ru) * | 2013-01-29 | 2014-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ склеивания деталей из стеклопластика внахлест |
RU2707025C2 (ru) * | 2014-05-08 | 2019-11-21 | Эвоник Рём ГмбХ | Непосредственно скрепляющее, не содержащее галогенов, быстросохнущее, термосклеивающее связующее для склеивания пленок на основе сложного полиэфира с полистиролом, сложным полиэфиром или pvc |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101490155A (zh) | 2009-07-22 |
KR20090031467A (ko) | 2009-03-25 |
EP2041217A2 (en) | 2009-04-01 |
KR101433684B1 (ko) | 2014-08-25 |
RU2009105180A (ru) | 2010-08-27 |
BRPI0714462A2 (pt) | 2013-03-12 |
JP5465528B2 (ja) | 2014-04-09 |
WO2008009575A3 (en) | 2008-03-27 |
JP2013136780A (ja) | 2013-07-11 |
US20100236707A1 (en) | 2010-09-23 |
JP2009543913A (ja) | 2009-12-10 |
WO2008009575A2 (en) | 2008-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2451040C2 (ru) | Способ склеивания | |
KR101011613B1 (ko) | 안트라퀴논 유도체를 포함하는 광경화성 수지 조성물 | |
EP1878776B1 (en) | Adhesive composition curable with actinic energy ray | |
KR101612555B1 (ko) | 유기 el소자 봉지용 광 경화성 수지 조성물 | |
JP2745000B2 (ja) | 光重合性材料組成物 | |
US20180282617A1 (en) | Quantum dot article with thiol-alkene matrix | |
CN113652186B (zh) | 一种光热双重固化树脂组合物及其制备方法和应用 | |
TWI625340B (zh) | Sclerosing composition | |
CN108476563A (zh) | 有机el显示装置 | |
BR102013000224A2 (pt) | Estrutura em camadas com uma camada de proteção e uma camada de fotopolímero exposto | |
JP2009001654A (ja) | 光硬化型透明接着剤組成物 | |
JP2007023147A (ja) | 光学材料用活性エネルギー線硬化型組成物 | |
US6486225B1 (en) | Photocurable composition | |
JP2000038547A (ja) | 光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材 | |
JP2000044920A (ja) | Uv/水分硬化性接着剤 | |
JP5105065B2 (ja) | 位相差フィルム付き偏光板の製造方法 | |
EP0175474A2 (en) | Polyurethane adhesive compositions | |
KR102211198B1 (ko) | 경화성 조성물, 액정용 씰제, 액정 패널, 및 액정 패널의 제조 방법 | |
US20040029991A1 (en) | UV curable oligomeric adhesive compositions suitable for use in flexible packaging applications | |
KR20130066273A (ko) | Uv경화형 점착제 조성물 | |
KR101176281B1 (ko) | 자외선 경화형 접착제 조성물 | |
US5728750A (en) | Radiation-curable compositions comprising polyfunctional acrylates and capped amines | |
EP0648822A1 (en) | Radiation curable compositions and their use for coating a substrate | |
KR102396594B1 (ko) | 습기 경화형 우레탄 핫멜트 수지 조성물, 및, 적층체 | |
JP2000282027A (ja) | 蓄光性蛍光体の輝度向上剤及び輝度向上方法と、高輝度蓄光性蛍光組成物及びこれを用いた高輝度蓄光性蛍光シート |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170710 |