KR101433684B1 - 결합방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은,
a) 제1 기판과 제2 기판 중의 하나 이상의 기판의 하나 이상의 투명한 표면에 광잠재성 염기를 포함하는 UV-경화성 접착제 수지 조성물을 도포하는 단계,
b) 상기 접착제 조성물을 상기 제1 기판과 제2 기판 사이에 두어 상기 기판들을 연결시키는 단계 및
c) 상기 접착제 조성물을 화학방사선에 노출시켜 경화시키는 단계를 포함하는, 제1 기판을 제2 기판에 결합시키는 제1 방법, 또는
a) 광잠재성 염기를 포함하는 UV-경화성 접착제 수지 조성물을 한 표면에 도포하는 단계,
b) 상기 접착제 조성물을 방사선에 노출시켜 경화시키는 단계 및
c) 상기 접착제 조성물을 상기 제1 기판과 제2 기판 사이에 두어 상기 기판들을 연결시키는 단계를 포함하는, 제1 기판을 제2 기판에 결합시키는 제2 방법에 관한 것이다.
UV-경화성 접착제 조성물, 광잠재성 염기, 결합 방법, 화학방사선, 경화.

Description

결합방법 {Method of bonding}

본 발명은 광잠재성 염기를 포함하는 방사선 경화성 접착제 조성물에 의해 제1 기판을 제2 기판에 결합시키는 방법에 관한 것이다.

주위 대기하에 저온에서 제형 안정성과 반응성 사이의 올바른 균형을 발견하는 것은 대부분의 접착제 시스템에서 주요한 관심사이다.

통상 NCO/OH, NCO/SH 및 에폭시/아민을 기재로 하는 2K 접착제는 저온에서 단시간 내에 경화시키기 위해 촉매 첨가를 필요로 하나, 이는 제형의 가사 수명(pot life)을 단축시킨다.

통상 에폭시 또는 습기 경화 이소시아네이트를 기재로 하는 1K 접착제 역시, 저온에서의 경화를 촉진시키기 위해 촉매의 존재를 필요로 하나, 이는 제형 안정성에 악역향을 미치는 주요한 결함을 나타낸다. 시아노아크릴레이트 또는 실란 개질된 중합체와 같은 기타 1K 접착제 제형 역시 실온에서 주위 습기와 반응하여 안정성이 불량한 제형을 제공한다.

통상 소량의 퍼옥사이드 및 촉진제를 함유하는 혐기성 접착제는, 이들이 대기 산소와 접촉하는 한, 액체로 유지되나, 일단 불활성 대기 또는 금속 표면과 접촉하면 통상 수 시간 내에 경화한다. 저장하려면, 어떠한 조기 겔화도 방지하기 위해 상기 플라스크의 절반을 공기로 충전시킬 필요가 있다.

UV-경화성 접착제 시스템은 광 활성화 후 실온에서 반응하고 어두운 곳에서 안정하게 유지된다. 그러나, 경화는, 아크릴레이트의 경우 용해된 또는 확산하는 산소에 의해 부분적으로 억제되거나, 에폭시의 경우 습기에 민감하다. UV-경화성 그룹의 선택도 지금까지는 에폭시 또는 이중결합에 제한되었다.

고온용융물 또는 플라스티졸은 사용 전 고온(120 내지 240℃)에서 가공되어야 하며, 이는 내열성인 기판에 대한 적용 범위를 제한한다.

유럽 특허 EP 898202B1(Ciba)은 잠재성 염기로서 알파-아미노케톤 화합물을 포함하는 염기 촉매화 경화성 조성물 및 에폭사이드 수지 기재의 접착제에서 이의 용도를 기술한다(단락 0002 참조). 적합한 수지는, 예를 들면, 3 내지 5% 카복실 관능기를 갖는 폴리아크릴레이트, 및 에폭시 페놀 노볼락이다(실시예 1 참조).

국제 출원 WO 01/92362(AKZO)는 하나 이상의 폴리이소시아네이트, 및 이소시아네이트 반응성 그룹을 포함하는 하나 이상의 화합물을 포함하는 광활성화 가능한 피복 조성물에 관한 것이다. 상기 이소시아네이트 반응성 그룹은 하나 이상의 티올 그룹을 포함하며, 상기 광개시제는 광잠재성 염기이다. 상기 피복 조성물은 투명한 도료, 베이스 도료, 착색된 탑 코트, 하도제 및 충전제로서 특히 유용하다. WO 01 /92362는 접착제로서 또는 접착제 내에 상기 공중합체의 사용에 대해 전해 제안하고 있지 않다.

국제 출원 WO 06008251(Ciba)은, 상기 촉매를 포함하는 접착제가, 추가로 가공되기 전에 방사선 조사되는, 광잠재성 염기의 적용방법을 기술한다. 그러나, 접착 특성은 충분하지 않다.

본 발명에 이르러, 적층 후 노출이 보다 신속한 경화를 일으키는 것으로 밝혀졌다. 추가로, OH/NCO 또는 SH/NCO 시스템에 통상 존재하는 디아민 촉매는 잠재성 염기로 대체될 수 있다.

따라서, 본 발명은,

a) 제1 기판과 제2 기판 중의 하나 이상의 기판의 하나 이상의 투명한 표면에 광잠재성 염기를 포함하는 UV-경화성 접착제 수지 조성물을 도포하는 단계,

b) 상기 접착제 조성물을 상기 제1 기판과 제2 기판 사이에 두어 상기 기판들을 연결시키는 단계 및

c) 상기 접착제 조성물을 화학방사선(actinic radiation)에 노출시켜 경화시키는 단계를 포함하는, 제1 기판을 제2 기판에 결합시키는 방법에 관한 것이다.

본 발명의 추가 주제는,

a) 광잠재성 염기를 포함하는 UV-경화성 접착제 수지 조성물을 한 표면에 도포하는 단계,

b) 상기 접착제 조성물을 화학방사선에 노출시켜 경화시키는 단계 및

c) 상기 접착제 조성물을 상기 제1 기판과 제2 기판 사이에 두어 상기 기판들을 연결시키는 단계를 포함하는, 제1 기판을 제2 기판에 결합시키는 방법이다.

정의:

기판

본 발명의 한 양태에서, 하나 이상의 기판은 투명해야 하며, 바람직하게는 유리, 유리섬유, 세라믹 물질, 종이 및 플라스틱(예: 폴리에스테르, 폴리에틸렌, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리비닐클로라이드, 고무 등)으로부터 선택된다.

나머지 기판 (또는 본 발명의 또 다른 양태에서는 두 기판)은, 예를 들면, 불투명하며, 또한 금속, 세라믹, 목재, 고무, 불투명한 플라스틱(예: 상술한 바와 같은 착색된 플라스틱) 등일 수 있다.

UV -경화성 접착제

UV-경화성 접착제는 바람직하게는 OH/NCO 또는 SH/NCO 시스템이다. 이들 접착제는 유기 폴리이소시아네이트와 활성 수소 함유 화합물과의 축합 반응에 의해 제조된다.

상기 이소시아네이트 화합물은 임의의 방향족, 지방족, 지환족, 아크릴 지방족, 헤테로사이클릭 이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트, 및 이들의 예비중합체 또는 혼합물일 수 있다. 용어 "폴리이소시아네이트"는 디이소시아네이트, 트리이소시아네이트, 테트라이소시아네이트 등 및 이들의 혼합물을 포함한다. 적합한 이소시아네이트 화합물은, 예를 들면, 바이엘(Bayer)로부터 상표명 데스모듀르(Desmodur)R하에 또는 로디아(Rhodia)로부터 상표명 톨로네이트(Tolonate)R하에 시판 중이다.

활성 수소 함유 화합물은, 예를 들면, -COOH, -OH, -NH2, -NH-, -CONH2, -SH 및 -CONH-로 이루어진 그룹으로부터 선택된 관능기를 갖는다. 바람직하게는, 상기 활성 수소 함유 화합물은 OH/NCO 및 SH/NCO 수지에서 OH 또는 SH를 생성시킨다.

예를 들면, 상기 활성 수소 및/또는 이소시아네이트 성분은 제형 저장 수명을 증가시키기 위해 차단(blocking)될 수 있다. 차단제는 열 및/또는 활성 촉매의 작용하에 분리된다. 적합한 차단된 성분의 예는 당업자에게 공지되어 있다.

OH/NCO 시스템은 폴리우레탄 접착제로서 공지되어 있다. 폴리우레탄 접착제는, 예를 들면, 1성분 폴리우레탄 접착제(1K PU 접착제) 또는 2성분 폴리우레탄 접착제(1K PU 접착제)이다.

OH/NCO 수지에서 활성 수소 함유 화합물로서 바람직하게 사용되는 폴리에스테르 폴리올 및 폴리에테르 폴리올은, 예를 들면, 시판 중인 물질들이다. 적합한 폴리에스테르폴리올은, 예를 들면, 상표명 데스모펜(Desmophen)R 및 바이콜( Baycoll)R하에 시판 중이다.

임의로, 일관능성 지방족 아민 쇄 연장제가 상기 접착제 조성물에 존재한다. 상기 결합제에서 추가의 쇄 연장제의 예는 문헌[참조: Formulierung von Kleb-und Dichtstoffen, B. Muller, W. Rath, Vincentz Network, Hannover, 2004, p.121]에 기재되어 있으며, 예를 들면, 1,2-에탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 2-에틸-1,3-헥산디올 및 1,4-사이클로헥산디메탄올과 같은 비교적 분자량이 낮은 디올 또는 트리올이다. 이러한 화합물은 추가로 에틸렌 디아민, 1,4-부탄디아민, 이소포렌 디아민, 트리에틸렌테트라아민, 및 트리에틸렌 옥사이드 디아민을 포함한다.

또한, 예를 들면, 바이리트 엘(Baylith L.)과 같은 건조제가 존재할 수 있다.

적합한 티올 그룹 함유 화합물은 WO 01/92362에 기술된 것들이다. 상기 문헌에 기술된 바와 같이, 가장 바람직한 티올-관능성 화합물은 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 및 3-머캅토프로피오네이트이다.

광잠재성 염기

적합한 염기성을 갖는 임의의 광잠재성 염기가 본 발명의 맥락상 사용될 수 있다.

따라서, 상기 광잠재성 염기는, 예를 들면, EP 970085 (Ciba) 또는 WO 03/033500(Ciba)(이들 문헌의 내용은 본원에 참조로 인용되어 있다)에 기술되어 있는 화학식 I의 화합물이다.

Figure 112009009424901-pct00001

위의 화학식 I에서,

R1은 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 안트릴 또는 안트라퀴노닐(이들 모두는 치환되지 않거나 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, CN, OR10, SR10, COOR12, 할로겐 또는 화학식

Figure 112009009424901-pct00002
II의 치환기 중에서 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된다)이거나,

R1은 화학식

Figure 112009009424901-pct00003
IIIa의 치환기 또는 화학식
Figure 112009009424901-pct00004
IIIb의 치환기이고,

R13은 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 안트릴 또는 안트라퀴노닐(이들 모두는 치환되지 않거나 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, CN, OR10, SR10, COR11, COOR12 또는 할로겐 중에서 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된다)이고,

R14는 수소이고,

R15는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,

R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이고,

R4 및 R6은 함께, 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C4-알킬에 의해 치환된 C2- C6-알킬렌 브릿지를 형성하고,

R5 및 R7은 함께, 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C4-알킬에 의해 치환된 C2-C6-알킬렌 브릿지를 형성하고,

R10, R11 및 R12는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이다.

하기 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.

화학식 I

Figure 112009009424901-pct00005

위의 화학식 I에서,

R1은 페닐, 비페닐릴 또는 나프틸(이들 모두는 치환되지 않거나 C1-C4-알킬, CN, OR10, SR10, COOR12 또는 화학식

Figure 112009009424901-pct00006
II의 치환기 중에서 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된다)이거나,

R1은 화학식

Figure 112009009424901-pct00007
III의 치환기이고,

R13은 페닐, 비페닐릴 또는 나프틸(이들 모두는 치환되지 않거나 C1-C4-알킬, CN, OR10, SR10 또는 COOR12 중에서 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된다)이고,

R14 및 R15는 수소이고,

R2 및 R3은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이고,

R4 및 R6은 함께, 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C4-알킬에 의해 치환된 C3-알킬렌 브릿지를 형성하고,

R5 및 R7은 함께, 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C4-알킬에 의해 치환된 C3-C5-알킬렌 브릿지를 형성하고,

R10 및 R12는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이다.

화학식

Figure 112009009424901-pct00008
의 화합물(여기서, Ar은 페닐, 비페닐릴 또는 나프틸이고, 이들은 모두 치환되지 않거나 C1-C4-알킬, CN, OH, O-C1-C6알킬, SH, S-C1-C6알킬, COOH, COO-C1-C6알킬 중에서 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된다)이 바 람직하다.

특히 바람직한 예는, 화학식

Figure 112009009424901-pct00009
의 5-벤질-1,5-디아자비사이클로[4.3.0]노난이다.

R1이 화학식 III의 치환기인 화학식 I의 화합물에 관한 예는

Figure 112009009424901-pct00010
Figure 112009009424901-pct00011
이다.

또한, 본 발명의 방법에서 사용될 광잠재성 염기는 EP 898202(Ciba)에 기재된 바와 같은 화학식 IV의 화합물이다(상기 문헌의 내용은 본원에 참조로 인용되어 있다).

Figure 112009009424901-pct00012

위의 화학식 IV에서,

Ar1은 화학식

Figure 112009009424901-pct00013
V 또는 화학식
Figure 112009009424901-pct00014
VIII의 방향족 라디칼이고,

U는 -N(R17)-이고,

V는 U의 정의를 갖거나 직접 결합이고,

R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로

a) 치환되지 않거나 OH, C1-C4-알콕시 또는 SH에 의해 치환된 C1-C12-알킬,

b) 화학식

Figure 112009009424901-pct00015
의 라디칼,

c) 화학식

Figure 112009009424901-pct00016
의 라디칼(여기서, q는 0 또는 1이다),

d) 화학식

Figure 112009009424901-pct00017
의 라디칼 또는

e) 치환되지 않거나 C1-C4-알킬에 의해 치환된 페닐이거나,

R1 및 R2는 함께, 분지되지 않거나 분지된 C4-C6-알킬렌 또는 C3-C5-옥사알킬렌이고,

Ar2는 치환되지 않은 페닐; 할로겐, OH 또는 C1-C12-알킬에 의해 치환된 페닐; OH, 할로겐, C1-C12-알콕시, -COO(C1-C4-알킬), -CO(OCH2CH2)nOCH3 또는 -OCO(C1-C4-알킬)에 의해 치환된 C1-C4-알킬에 의해 치환된 페닐이거나, 상기 라디칼 페닐은 C1-C4-알콕시, -(OCH2CH2)nOH 또는 -(OCH2CH2)nOCH3에 의해 치환되고, n은 1 내지 5이 며,

R3은 C1-C4-알킬; -OH, -C1-C4-알콕시, -CN 또는 -COO(C1-C4-알킬)에 의해 치환된 C2-C4-알킬; C3-C5-알케닐; 또는 페닐-C1-C3-알킬-이고,

R4는 C1-C4-알킬; -OH, -C1-C4-알콕시, -CN 또는 -COO(C1-C4-알킬)에 의해 치환된 C2-C4-알킬; C3-C5-알케닐; 또는 페닐-C1-C3-알킬-이거나,

R3 및 R4는 함께, -0- 또는 -S-가 개재될 수 있는 C3-C7-알킬렌이고,

R5, R6, R7, R8 및 R9는 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C12-알킬, 페닐, 벤질, 벤조일, 또는 그룹 -OR17, -SR18, -N(R19)(R20), 또는

Figure 112009009424901-pct00018
이고,

Z는 -O-, -S-, -N(R11)-, -N(R11)-R12-N(R11)- 또는

Figure 112009009424901-pct00019
이고,

R11은 C1-C4-알킬이고,

R12는 -0- 또는 -S-가 개재될 수 있는 분지되지 않거나 분지된 C2-C16-알킬렌이고,

R13은 수소 또는 C1-C4-알킬이고,

R14, R15 및 R16은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이거나,

R14 및 R15는 함께 C3-C4-알킬렌이고,

R17은 수소; C1-C12-알킬; C3-C6-알케닐; 또는 -CN, -OH 또는 -COO(C1-C4-알킬)에 의해 치환된 C2-C6-알킬이고,

R18은 수소, C1-C12-알킬, C3-C6-알케닐; -OH, -CN, -COO(C1-C4-알킬)에 의해 치환된 C2-C12-알킬이고,

R19 및 R20은 각각 서로 독립적으로 C1-C6-알킬, C2-C4-하이드록시알킬, C2-C10-알콕시알킬, C3-C5-알케닐, 페닐-C1-C3-알킬; 치환되지 않거나 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 치환된 페닐; C2-C3-알카노일 또는 벤조일; 또는 -0(CO-C1-C8)O-OH(여기서, o은 1 내지 15이다)이거나,

R19 및 R20는 함께 -O-, -N(R22)- 또는 -S-가 개재될 수 있는 C4-C6-알킬렌이거나, R19 및 R20는 함께 하이드록실, C1-C4-알콕시 또는 -COO(C1-C4-알킬)에 의해 치환될 수 있는 C4-C6-알킬렌이고,

R22는 C1-C4-알킬, 페닐-C1-C3-알킬, -CH2CH2-COO(C1-C4-알킬), -CH2CH2CN, -CH2CH2-COO(CH2CH2O)q-H 또는

Figure 112009009424901-pct00020
이고,

q는 1 내지 8이다.

하기 화학식 IV의 화합물이 바람직하다.

화학식 IV

Figure 112009009424901-pct00021

위의 화학식 IV에서,

Ar1은 화학식

Figure 112009009424901-pct00022
V 또는 화학식
Figure 112009009424901-pct00023
VIII의 방향족 라디칼이고,

R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로

a) 치환되지 않거나 OH, C1-C4-알콕시 또는 SH에 의해 치환된 C1-C6-알킬,

b) 화학식

Figure 112009009424901-pct00024
의 라디칼,

c) 화학식

Figure 112009009424901-pct00025
의 라디칼이거나

R1 및 R2는 함께 분지되지 않거나 분지된 C4-C6-알킬렌이고,

Ar2는 치환되지 않은 페닐; OH 또는 C1-C6-알킬에 의해 치환된 페닐; OH, C1-C4-알콕시 또는 -COO(C1-C4-알킬)에 의해 치환된 C1-C4-알킬에 의해 치환된 페닐이거 나, 상기 라디칼 페닐은 C1-C4-알콕시, -(OCH2CH2)nOH 또는 -(OCH2CH2)nOCH3에 의해 치환되고, n은 1 내지 3이며,

R3은 C1-C4-알킬; -OH, -C1-C4-알콕시, -CN 또는 -COO(C1-C4-알킬)에 의해 치환된 C2-C4-알킬; C3-알케닐; 또는 페닐-C1-알킬-이고,

R4는 C1-C4-알킬; -OH, -C1-C4-알콕시, -CN 또는 -COO(C1-C4-알킬)에 의해 치환된 C2-C4-알킬; C3-알케닐; 또는 페닐-C1-알킬-이거나,

R3 및 R4는 함께, -0-가 개재될 수 있는 C4-C5-알킬렌이고,

R7 및 R8은 수소이고,

R5, R6 및 R9는 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, 페닐, 벤질, 또는 그룹 -OR17, -SR18, -N(R19)(R20)이고,

R13은 수소 또는 메틸이고,

R14, R15 및 R16은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 메틸이고,

R17은 수소; C1-C6-알킬; C3-C6-알케닐이고,

R18은 수소, C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐이고,

R19 및 R20은 각각 서로 독립적으로 C1-C6-알킬, C2-C4-하이드록시알킬, C2-C10-알콕시알킬, C3-C5-알케닐, 페닐-C1-C3-알킬; 또는 -0(CO-C1-C8)O-OH(여기서, o은 1 내지 10이다)이거나,

R19 및 R20는 함께 -O-, -N(R22)- 또는 -S-가 개재될 수 있는 C4-C5-알킬렌이이고,

R22는 C1-C4-알킬, 페닐-C1-C3-알킬, -CH2CH2-COO(C1-C4-알킬), -CH2CH2-COO(CH2CH2O)q-H 또는

Figure 112009009424901-pct00026
이고,

q는 1 내지 6이다.

본 발명의 맥락상, 다른 잔기가 개재되어 있지 않거나 개재된 모든 정의된 알킬, 알킬렌 및 옥사알킬렌은 별도로 명시하지 않더라도 선형(비분지형) 또는 분지형임을 의미한다.

특정 화합물의 예는 다음과 같다:

Figure 112009009424901-pct00027

임의 성분

본 발명의 접착제 조성물은 또한, 이러한 조성물용으로 당업계에 공지된, 산화방지제(특히 Hals-화합물), 충전재 수지, 증점제, 유동성 조절제, 가소제, 소포제 등과 같은 기타 화합물들을 임의로 함유한다.

함량

광잠재성 염기는, 예를 들면, 고체 경화성 물질 기준으로 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.05 내지 5중량%, 보다 바람직하게는 0.05 내지 3중량%의 양으로 사용된다. 상기 폴리이소시아네이트는 당업계에 공지된 임의의 적합한 기술에 의해 OH/SH 관능기를 갖는 화합물과 혼합될 수 있다.

이소시아네이트 및 (보호된 또는 보호되지 않은) 반응성 그룹을 함유하는 상기 예비중합된 접착제는, 예를 들면, 고온에서 가공되며, 기판에 피복된 다음, 고온용융 가공되며, 이후 반응성 그룹을 수반하는 추가의 경화 단계에 의해 완전 경화를 달성하며, 이는 광잠재성 촉매(즉, 광잠재성 염기 화합물)의 광활성화에 의해 실현된다.

고온용융 접착제는 감압성 접착제(PSA)로서 흥미로우며, 환경적 관점으로부터 불리한 용매계 조성물의 사용을 대체하기에 적합하다. 상기 고온용융 압출 공정은 높은 유동 점도를 달성하기 위해 높은 사용 온도를 필요로 한다. 반응성 그룹들을 포함하는 본 발명의 조성물은 고온용융 피복물의 제조시 가교결합제로서 적합하며, 여기서 상기 가교결합제는 (메트)아크릴레이트 PSA의 관능성 공단량체와의 화학반응에 도입된다. 상기 피복 과정 후, 상기 PSA는 우선 열적으로 가교결합되거나, 이중 가교결합 메카니즘을 설정하면서, 상기 PSA는 후속적으로 UV 광으로 가교결합된다. UV 가교결합 방사선 조사는, 예를 들면, UV 광개시제에 따라 200 내지 400nm의 파장 범위에서 단파 자외선 조사에 의해 수행된다. 이러한 시스템 및 방법은, 예를 들면, US 2006/0052472에 기술되어 있다.

방사선

적합한 방사선은, 예를 들면, 일광 또는 인공 광원으로부터의 광에 존재한다. 따라서, 다수의 매우 상이한 유형의 광원이 사용된다. 포인트 광원과 어레이("램프 카펫")이 둘 다 적합하다. 예를 들면, 카본 아크 램프, 제논 아크 램프, 중간압, 고압 및 저압 수은 램프(이는 금속 할라이드로 도핑될 수 있다; 금속-할로겐 램프), 마이크로파 여기된 금속 증기 램프, 엑시머 램프, 초화학방사선 형광 튜브, 형광등, 아르곤 백열등, 전자 플래쉬램프, 사진 플러드램프, 발광 다이오드(LED, OLED), 전자 빔 및 X선(이는 신크로트론 또는 레이저 플라즈마에 의해 생성된다)이다. UV A광을 생성하는 형광등이 바람직하다. 적합한 램프는, 예를 들면, 300 내지 400nm에서 발광하는 화학방사선 블루 램프 필립스 TL20W/05이다.

두께

형성된 접착제 필름의 두께는 바람직하게는 5 내지 200㎛이다.

이점

광을 사용하여 접착제의 경화를 촉발시키기 위해 광잠재성 염기를 사용하면, 상기 접착제 제형이 어두운 곳에서 안정하게 유지되면서, 저온에서 신속한 경화가 이루어진다. 경화는 산소 또는 습기에 의해 억제되지 않는다.

다음 실시예는 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명의 범위가 이러한 실시예에만 국한되지는 않는다. 부 및 %는 명세서의 다른 부분 및 청구의 범위 에서와 같이 별도의 언급이 없는 한, 중량 기준이다. 3개 이상의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이 특정한 이성체를 언급하지 않으면서 실시예에서 지칭되는 경우, 각각의 경우 n-이성체를 의미한다.

다음 광잠재성 염기 화합물들이 실시예에서 사용된다:

Figure 112009009424901-pct00028

Figure 112009009424901-pct00029

실시예 1 - SH / NCO -시스템

Figure 112009009424901-pct00030

PLB-1은 상기 티올 성분에 용해되고, 이소시아네이트는 사용 직전에 첨가된다.

120㎛ 두께의 필름을 유리판(판 A) 위에 도포한다. 접착제가 도포되지 않은 제2 유리판(판 B)을 판 A 위에 압착시킨다. 판 A와 판 B를 적층시킨 후, 상기 시스템을 형광등(필립스 TL20W/05)하에 5분 동안 방사선 조사한다. 방사선 조사후, 두 개의 유리판들을 더 이상 분리시킬 수 없다. 비교용으로서, 방사선 조사하는 대신 어두운 곳에서 상기 시스템을 5분 동안 저장하면서 동일한 시험을 반복한다. 두 개의 유리판은 용이하게 탈착될 수 있으며, 제형은 여전히 액체이다.

실시예 2 - OH / NCO 시스템

성분 A(OH 성분)

Figure 112009009424901-pct00031

하기 조성을 갖는 제형이 제조된다:

Figure 112009009424901-pct00032

상술한 제형의 10㎛ 두께의 필름을 2개의 BaF2 결정들 사이에 적층시키고, 추가로 UV 광에 노출시킨다(중간압 수은 램프 AETEK 인터내셔널, 80W/cm에서 2개의 램프를 사용하여 5m/min의 벨트 속도에서 1회 통과). UV 노출 후 실온에서 2271cm-1에서의 이소시아네이트 피크의 감소 이후에 IR 분광계에 의해 상기 반응을 모니터링한다. NCO 함량이 낮을수록 필름의 접착 특성이 더 우수하다.

비교용으로, 적층되지 않은 필름과 노출되지 않은 필름에 대해 동일한 시험을 수행한다. 결과는 하기 표에 제시하였으며, 이는 접착제의 경화가 노출된 필름 및 적층된 필름의 경우 더 신속함을 분명하게 보여준다.

Figure 112009009424901-pct00033

실시예 3:

Figure 112009009424901-pct00034

하기 조성을 갖는 제형이 제조된다:

Figure 112009009424901-pct00035

PLB-1은 성분 A에 용해되며, 이소시아네이트는 사용 직전에 첨가된다.

100㎛ 두께의 필름을 유리판(판 A) 위에 도포한다. 상기 필름을 40℃에서 10분 동안 건조시킨다. 접착제가 도포되지 않은 제2 유리판(판 B)을 판 A 위에 압착시킨다. 판 A와 판 B를 적층시킨 후, 상기 시스템을 UV 광에 노출시킨다(IST로부터의 중간압 수은 램프, 80W/cm에서 2개의 램프를 사용하여 5m/min의 벨트 속도에서 1회 통과). 방사선 조사한 지 30분 후, 두 개의 유리판들을 더 이상 분리시킬 수 없다. 비교용으로서, 방사선 조사하는 대신 어두운 곳에서 상기 시스템을 30분 동안 저장하면서 동일한 시험을 반복한다. 두 개의 유리판은 용이하게 탈착될 수 있으며, 제형은 여전히 액체이다.

실시예 4:

다음 성분들을 갖는 조성물이 제조된다:

Figure 112009009424901-pct00036

상기 광잠재성 염기는 상기 티올 성분에 용해되며, 상기 이소시아네이트는 사용 직전에 첨가된다.

PLB-2, PLB-3, PLB-4 및 PLB-5를 사용한 샘플들을 제조한다.

100㎛ 두께의 필름을 유리판(판 A) 위에 도포한다. 상기 필름을 40℃에서 10분 동안 건조시킨다. 접착제가 도포되지 않은 제2 유리판(판 B)을 판 A 위에 압착시킨다. 판 A와 판 B를 적층시킨 후, 상기 샘플을 형광등(필림스 TL4OW/05)에 5분 동안 노출시킨다. 방사선 조사 후, 모든 샘플에서, 두 개의 유리판들을 더 이상 분리시킬 수 없다. 비교용으로서, 방사선 조사하는 대신 어두운 곳에서 상기 시스템을 5분 동안 저장하면서 동일한 시험을 반복한다. 두 개의 유리판은 용이하게 탈착될 수 있으며, 제형은 여전히 액체이다.

실시예 5:

하기 성분들을 갖는 조성물이 제조된다:

Figure 112009009424901-pct00037

PLB-1은 상기 티올 성분에 용해되며, 상기 이소시아네이트는 사용 직전에 첨가된다.

100㎛ 두께의 필름을 유리판(판 A) 위에 도포한다. 상기 필름을 40℃에서 10분 동안 건조시킨다. 상기 시스템을 형광등(필림스 TL4OW/05)에 1분 동안 노출시킨다. 노출 직후, 접착제가 도포되지 않은 제2의 불투명한 기판(판 B)이 판 A 위에 압착된다. 10초 후, 두 개의 유리판들을 더 이상 분리시킬 수 없다.

실시예 6:

Figure 112009009424901-pct00038

하기 조성을 갖는 제형이 제조된다:

Figure 112009009424901-pct00039

PLB-6 및 증감제를 성분 A에 용해시키고, 상기 이소시아네이트는 사용 직전에 첨가된다.

100㎛ 두께의 필름을 유리판(판 A) 상에 도포한다. 상기 필름을 40℃에서 10분 동안 건조시킨다. 접착제가 도포되지 않은 제2 유리판(판 B)을 판 A 위에 압착시킨다. 판 A와 판 B를 적층시킨 후, 상기 샘플을 UV 광에 노출시킨다(IST로부터의 중간압 수은 램프, 80W/cm에서 2개의 램프를 사용하여 5m/min의 벨트 속도에서 1회 통과). 방사선 조사한 지 100분 후, 두 개의 유리판들을 더 이상 분리시킬 수 없다.

Claims (11)

  1. a) 제1 기판과 제2 기판 중의 하나 이상의 기판의 하나 이상의 투명한 표면에 광잠재성 염기를 포함하는 UV-경화성 접착제 수지 조성물을 도포하는 단계,
    b) 상기 접착제 조성물을 상기 제1 기판과 제2 기판 사이에 두어 상기 기판들을 연결시키는 단계 및
    c) 상기 접착제 조성물을 화학방사선(actinic radiation)에 노출시켜 경화시키는 단계를 포함하고,
    상기 광잠재성 염기는 하기 화합물들로부터 선택되고,
    Figure 112014008717518-pct00040
    상기 UV-경화성 접착제는 OH/NCO 또는 SH/NCO 시스템인, 제1 기판을 제2 기판에 결합시키는 방법.
  2. a) 광잠재성 염기를 포함하는 UV-경화성 접착제 수지 조성물을 한 표면에 도포하는 단계,
    b) 상기 접착제 조성물을 화학방사선에 노출시켜 경화시키는 단계 및
    c) 상기 접착제 조성물을 제1 기판과 제2 기판 사이에 두어 상기 기판들을 연결시키는 단계를 포함하고,
    상기 광잠재성 염기는 하기 화합물들로부터 선택되고,
    Figure 112014008717518-pct00041
    상기 UV-경화성 접착제는 OH/NCO 또는 SH/NCO 시스템인, 제1 기판을 제2 기판에 결합시키는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 UV-경화성 접착제 수지가 SH/NCO 수지이고, 상기 광잠재성 염기가
    Figure 112014008717518-pct00042
    인, 제1 기판을 제2 기판에 결합시키는 방법.
  4. 광잠재성 염기로서 화합물:
    Figure 112014008717518-pct00043
    를 포함하는 접착제.
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