JP3428326B2 - 光ディスク用接着剤 - Google Patents
光ディスク用接着剤Info
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- JP3428326B2 JP3428326B2 JP28906796A JP28906796A JP3428326B2 JP 3428326 B2 JP3428326 B2 JP 3428326B2 JP 28906796 A JP28906796 A JP 28906796A JP 28906796 A JP28906796 A JP 28906796A JP 3428326 B2 JP3428326 B2 JP 3428326B2
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- adhesive
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、光硬化型接着剤を用
いた光ディスク用接着剤に関するものである。
いた光ディスク用接着剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】光硬化型接着剤はラジカル重合可能なビ
ニル化合物を主成分とする組成物であり、一般に紫外線
を照射することによって短時間で重合硬化する硬化性組
成物である。
ニル化合物を主成分とする組成物であり、一般に紫外線
を照射することによって短時間で重合硬化する硬化性組
成物である。
【０００３】この種の光硬化型接着剤は低エネルギーの
光で速やかに硬化することが要求されており、例えばガ
ラス等の紫外線透過性の良い透明材料を接着するために
多く用いられている。
光で速やかに硬化することが要求されており、例えばガ
ラス等の紫外線透過性の良い透明材料を接着するために
多く用いられている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の光硬化
型接着剤はプラスチックに無機物を蒸着したり、有機色
素を塗布した光ディスクを接着する場合、これら材料を
透過する光のエネルギーが著しく低くなるため、接着剤
が硬化しないという問題があった。
型接着剤はプラスチックに無機物を蒸着したり、有機色
素を塗布した光ディスクを接着する場合、これら材料を
透過する光のエネルギーが著しく低くなるため、接着剤
が硬化しないという問題があった。
【０００５】この問題を解決するために光感度の高い接
着剤が特開平5-135415号に開示されたが、これに使用さ
れる接着剤及びその触媒系では接着剤硬化後の黄変が激
しく、外観を損ねるだけでなく、読み取り性能にまで悪
影響を及ぼす。更に硬化迄に時間がかかるため要求され
る生産性に追従しない。
着剤が特開平5-135415号に開示されたが、これに使用さ
れる接着剤及びその触媒系では接着剤硬化後の黄変が激
しく、外観を損ねるだけでなく、読み取り性能にまで悪
影響を及ぼす。更に硬化迄に時間がかかるため要求され
る生産性に追従しない。
【０００６】この様な実情から光ディスクの接着にエポ
キシ系接着剤、ＳＧＡ等も用いられるがエポキシ系接着
剤に関して一液タイプのものは100 ℃前後の加熱硬化が
必要となり、ディスク板を反らせてしまう危険性が高
い。
キシ系接着剤、ＳＧＡ等も用いられるがエポキシ系接着
剤に関して一液タイプのものは100 ℃前後の加熱硬化が
必要となり、ディスク板を反らせてしまう危険性が高
い。
【０００７】又二液タイプのものは二液混合作業が必要
で作業性に問題がある。また、ＳＧＡの場合、室温硬化
が可能であるが実用的な強度を得るためには１時間近く
の接着養生が必要となり、生産性に乏しい。
で作業性に問題がある。また、ＳＧＡの場合、室温硬化
が可能であるが実用的な強度を得るためには１時間近く
の接着養生が必要となり、生産性に乏しい。
【０００８】この様に従来の接着剤では黄変という光デ
ィスクの性能に支障を来すという問題があり、硬化速度
が遅く、光ディスクを短時間に支障なく接着することが
困難であり、生産性に欠けるという最大の問題がある。
ィスクの性能に支障を来すという問題があり、硬化速度
が遅く、光ディスクを短時間に支障なく接着することが
困難であり、生産性に欠けるという最大の問題がある。
【０００９】組成物としてはアクリロイルモルホリンを
含有するものが特開平1-304107号及び特開昭62-199608
号に開示されるが、触媒系は検討されるておらず、また
光ディスクには関与せず、この発明に関わるところでは
ない。
含有するものが特開平1-304107号及び特開昭62-199608
号に開示されるが、触媒系は検討されるておらず、また
光ディスクには関与せず、この発明に関わるところでは
ない。
【００１０】そこで、この発明は光に対する接着剤の感
度を高めることにより、片面が透明基板の光ディスクは
勿論のこと、光ディスクの両面に不透明な材料が塗布さ
れている場合にも光硬化によって短時間で実用的な強度
が得られ、二液混合作業や高温加熱及び長時間の接着養
生が不要であり、接着後も外観に異常なく、信頼性の高
い接着剤を提供することを課題とするものである。
度を高めることにより、片面が透明基板の光ディスクは
勿論のこと、光ディスクの両面に不透明な材料が塗布さ
れている場合にも光硬化によって短時間で実用的な強度
が得られ、二液混合作業や高温加熱及び長時間の接着養
生が不要であり、接着後も外観に異常なく、信頼性の高
い接着剤を提供することを課題とするものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
めに鋭意検討の結果、特定の光重合開始剤及びモノマー
を含有させることにより、光に対する感度が極めて高い
接着剤が得られ、この接着剤を光ディスクの貼り合わせ
に用いることにより、実情の生産性に追従し得ることを
見出し、この発明を完成するに至った。
めに鋭意検討の結果、特定の光重合開始剤及びモノマー
を含有させることにより、光に対する感度が極めて高い
接着剤が得られ、この接着剤を光ディスクの貼り合わせ
に用いることにより、実情の生産性に追従し得ることを
見出し、この発明を完成するに至った。
【００１２】前述の目的を達成するために、即ち接合面
をそれぞれ有する二つの透明基板からなり、これら接合
面の一方、又は両方に情報記録層が形成され、これらの
接合面を光硬化型接着剤を用いて貼り合わせた光ディス
クであって、前記接着剤が以下の成分（Ａ）と、（Ｂ）
及び／又は（Ｃ）で示され、前記成分（Ａ）100重量部
中の（メタ）アクリロイルモルホリンが10〜30重量部で
ある光重合開始剤を含む組成物である光ディスク用接着
剤を提案するものである。
をそれぞれ有する二つの透明基板からなり、これら接合
面の一方、又は両方に情報記録層が形成され、これらの
接合面を光硬化型接着剤を用いて貼り合わせた光ディス
クであって、前記接着剤が以下の成分（Ａ）と、（Ｂ）
及び／又は（Ｃ）で示され、前記成分（Ａ）100重量部
中の（メタ）アクリロイルモルホリンが10〜30重量部で
ある光重合開始剤を含む組成物である光ディスク用接着
剤を提案するものである。
【００１３】（Ａ）ラジカル重合性ビニル化合物
（Ｂ）下記一般式のアシルフォスフィンオキサイド化合
物
物
【００１４】
【化１】
【００１５】「式中のＲ1 は未置換或は低級アルキル
基、低級アルコキシ基又は低級アルキル基により置換さ
れたフェニル基、Ｒ2 は未置換或は低級アルコキシ基、
又は低級アルキル基により置換されたフェニル基、Ｒ3
は未置換或はアセチルオキシ基により置換された炭素数
２〜18の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数３〜12
のシクロアルキル基、又は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基もしくは未置換或はハロゲン原子により置換され
たアリール基、或は次式
基、低級アルコキシ基又は低級アルキル基により置換さ
れたフェニル基、Ｒ2 は未置換或は低級アルコキシ基、
又は低級アルキル基により置換されたフェニル基、Ｒ3
は未置換或はアセチルオキシ基により置換された炭素数
２〜18の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素数３〜12
のシクロアルキル基、又は低級アルキル基、低級アルコ
キシ基もしくは未置換或はハロゲン原子により置換され
たアリール基、或は次式
【００１６】
【化２】
【００１７】（Ｒ１及びＲ２は前記と同じ、Ｘはｐ−フ
ェニレン基を意味する）の原子団である。」（Ｃ）２−ベンゾイル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン
ェニレン基を意味する）の原子団である。」（Ｃ）２−ベンゾイル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン
【００１８】
【００１９】
【発明の具体的説明】この発明で用いられる（Ａ）成分
は分子内にエチレン性二重結合を少なくとも一つ有する
ものであり特に限定されるものではない。具体的は成分
としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス
（４−メタクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−メタクリロキシジエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−アリロキシジエトキ
シフェニル）プロパン、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニルオキシメチル（メタ）
アクリレート、（メタ）アクリル酸、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レート、メトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレー
ト、エトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、
アシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレート、イ
ソボロニル（メタ）アクリレート、水添ジシクロペンタ
ジエニルジ（メタ）アクリレート、酢酸ビニル、メチル
ビニルエーテル、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−ビニ
ルピロリドン等がある。
は分子内にエチレン性二重結合を少なくとも一つ有する
ものであり特に限定されるものではない。具体的は成分
としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジ
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス
（４−メタクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−メタクリロキシジエトキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−アリロキシジエトキ
シフェニル）プロパン、ジシクロペンテニル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニルオキシメチル（メタ）
アクリレート、（メタ）アクリル酸、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レート、メトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレー
ト、エトキシカルボニルメチル（メタ）アクリレート、
アシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレート、イ
ソボロニル（メタ）アクリレート、水添ジシクロペンタ
ジエニルジ（メタ）アクリレート、酢酸ビニル、メチル
ビニルエーテル、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−ビニ
ルピロリドン等がある。
【００２０】この発明における（Ａ）成分として上記の
ビニル化合物の１種又は２種以上を混合して用いること
ができる。また上記以外のビニル化合物として分子内に
ウレタン結合を有する（メタ）アクリレート及び１分子
中に２個以上のビニル基を有するエポキシ（メタ）アク
リレート、ポリブタジエン（メタ）アクリレートがあ
り、所望によりこれらの化合物を上記のビニル化合物
（Ａ）と併用することにより、光硬化型接着剤の柔軟
性、耐熱性等の特性を広範囲に亙って調整できる。
ビニル化合物の１種又は２種以上を混合して用いること
ができる。また上記以外のビニル化合物として分子内に
ウレタン結合を有する（メタ）アクリレート及び１分子
中に２個以上のビニル基を有するエポキシ（メタ）アク
リレート、ポリブタジエン（メタ）アクリレートがあ
り、所望によりこれらの化合物を上記のビニル化合物
（Ａ）と併用することにより、光硬化型接着剤の柔軟
性、耐熱性等の特性を広範囲に亙って調整できる。
【００２１】上述の（Ａ）成分は、更に光反応性を向上
させるために必要に応じてメタクリロイルモルホリン及
び／又はアクリロイルモルホリンを含有してもよく、中
でもより反応性の高いアクリロイルモルホリンが好まし
い。
させるために必要に応じてメタクリロイルモルホリン及
び／又はアクリロイルモルホリンを含有してもよく、中
でもより反応性の高いアクリロイルモルホリンが好まし
い。
【００２２】この発明による（メタ）アクリロイルモル
ホリンは、その添加量を増加させることで（Ａ）成分の
反応速度を向上させることができるが、一方多量に添加
すると蛍光灯の光等によりゲル化する場合があるなど接
着剤としての安定性に支障をきたす場合がある。
ホリンは、その添加量を増加させることで（Ａ）成分の
反応速度を向上させることができるが、一方多量に添加
すると蛍光灯の光等によりゲル化する場合があるなど接
着剤としての安定性に支障をきたす場合がある。
【００２３】この（メタ）アクリロイルモルホリンの現
実的な添加量は、併用するラジカル重合性化合物によっ
て異なるが、（Ａ）成分100 重量部中に１〜90重量部、
より好ましくは10〜30重量部である。（メタ）アクリロ
イルモルホリンの添加量が、１部未満では反応性を向上
させるために不十分であり、90重量部を越えると組成物
の安定性が低下する。
実的な添加量は、併用するラジカル重合性化合物によっ
て異なるが、（Ａ）成分100 重量部中に１〜90重量部、
より好ましくは10〜30重量部である。（メタ）アクリロ
イルモルホリンの添加量が、１部未満では反応性を向上
させるために不十分であり、90重量部を越えると組成物
の安定性が低下する。
【００２４】（Ｂ）成分のアシルフォスフィンオキサイ
ド化合物の下記の一般式で表される。
ド化合物の下記の一般式で表される。
【化１】
【００２５】「式中のＲ1 はa)未置換のアリール基、b)
低級アルキル基、c)低級アルコキシ基、d)低級アルキル
基により置換されたアリール基、Ｒ2 は：a)未置換のア
リール基、b)低級アルコキシ基、c)低級アルキル基によ
り置換されたアリール基Ｒ3 は：a)未置換又はアセチル
オキシ基により置換された、炭素数２〜18の直鎖状又は
分岐状アルキル基、b)炭素数３〜12のシクロアルキル
基、c)未置換のアリール基、d)低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基又はハロゲン原子により置換されたアリール
基、（ここで低級とは炭素数１〜５程度のものが好まし
い）或は次式
低級アルキル基、c)低級アルコキシ基、d)低級アルキル
基により置換されたアリール基、Ｒ2 は：a)未置換のア
リール基、b)低級アルコキシ基、c)低級アルキル基によ
り置換されたアリール基Ｒ3 は：a)未置換又はアセチル
オキシ基により置換された、炭素数２〜18の直鎖状又は
分岐状アルキル基、b)炭素数３〜12のシクロアルキル
基、c)未置換のアリール基、d)低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基又はハロゲン原子により置換されたアリール
基、（ここで低級とは炭素数１〜５程度のものが好まし
い）或は次式
【００２６】
【化２】
【００２７】（Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ、Ｘはｐ−フ
ェニレン基を意味する）の原子団である。］
ェニレン基を意味する）の原子団である。］
【００２８】この発明の対象は特に前記一般式において
Ｒ1 は直鎖状又は分岐状の低級アルキル基、例えばメチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、低級
アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、プトキシ基、またはエチルオキシエトキシ
基、アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、ハロ
ゲン置換アリール基、例えばモノもしくはジクロルフェ
ニル基、アルキル置換フェニル基、例えばメチルフェニ
ル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、３
級ブチルフェニル基、ジメチルフェニル基であってよ
い。Ｒ2 は低級アルキル基を除いてＲ1 と同じものであ
ってよい。
Ｒ1 は直鎖状又は分岐状の低級アルキル基、例えばメチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、低級
アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、プトキシ基、またはエチルオキシエトキシ
基、アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、ハロ
ゲン置換アリール基、例えばモノもしくはジクロルフェ
ニル基、アルキル置換フェニル基、例えばメチルフェニ
ル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、３
級ブチルフェニル基、ジメチルフェニル基であってよ
い。Ｒ2 は低級アルキル基を除いてＲ1 と同じものであ
ってよい。
【００２９】Ｒ3 の例は次のものである。エチル基、イ
ソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、３級ブチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル
基、ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、イソノニル基、ジメチルヘプチル基、ラウリル基、
ステアリル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シ
クロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、ノルボルナ
ジエニル基、アダマンチル基、ジメチルオクチル基、ジ
メチルノニル基、ジメチルデシル基、メチルフェニル
基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、３級
ブチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシ
フェニル基、ジメトキシフェニル基、イソプロポキシフ
ェニル基、α及びβ−ナフチル基、β−アセトキシエチ
ル基、特に好ましくは２，６−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメトキシフェニル基、２，６−ジクロルフェ
ニル基、２，６−ジブロムフェニル基。
ソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、３級ブチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル
基、ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、イソノニル基、ジメチルヘプチル基、ラウリル基、
ステアリル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シ
クロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、ノルボルナ
ジエニル基、アダマンチル基、ジメチルオクチル基、ジ
メチルノニル基、ジメチルデシル基、メチルフェニル
基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、３級
ブチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、メトキシ
フェニル基、ジメトキシフェニル基、イソプロポキシフ
ェニル基、α及びβ−ナフチル基、β−アセトキシエチ
ル基、特に好ましくは２，６−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメトキシフェニル基、２，６−ジクロルフェ
ニル基、２，６−ジブロムフェニル基。
【００３０】なお、Ｒ1 及びＲ2 はそのほか光開始剤を
結合中に重合含有させることを可能にするＣ−Ｃ二重結
合を含有することができる。
結合中に重合含有させることを可能にするＣ−Ｃ二重結
合を含有することができる。
【００３１】この発明のアシルフォスフィンオキサイド
化合物の例は次のものである。イソブチリル−メチルフ
ォスフィン酸メチルエステル、イソブチリル−フェニル
フォスフィン酸メチルエステル、ピバロイル−フェニル
フォスフィン酸メチルエステル、２−エチルヘキサノイ
ル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、ピバロイ
ル−フェニルフォスフィン酸イソプロピルエステル、ｐ
−トルイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、
ｏ−トルイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステ
ル、２，４−ジメチルベンゾイル−フェニルフォスフィ
ン酸メチルエステル、ｐ−３級ブチルベンゾイル−フェ
ニルフォスフィン酸イソプロピルエステル、ビバロイル
−（４−メチルフェニル）−フォスフィン酸メチルエス
テル、ピバロイル−フェニルフォスフィン酸ビニルエス
テル、アクリロイル−フェニルフォスフィン酸メチルエ
ステル、イソブチリル−ジフェニルフォスフィンオキサ
イド、ピバロイル−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、１−メチル−１−シクロヘキサノイル−ジフェニル
フォスフィンオキサイド、２−エチルヘキサノイル−ジ
フェニルフォスフィンオキサイド、ｐ−トルイル−ジフ
ェニルフォスフィンオキサイド、ｏ−トルイル−ジフェ
ニルフォスフィンオキサイド、ｐ−３級ブチルベンゾイ
ル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、アクリロイル
ジフェニルフォスフィンオキサイド、ベンゾイル−ジフ
ェニルフォスフィンオキサイド、２，２−ジメチル−ヘ
プタノイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、テレ
フタロイル−ビス−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、アジポイル−ビス−ジフェニルフォスフィンオキサ
イド、そして好ましくは２，６−ジメチルベンゾイル−
ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，６−ジメトキ
シベンゾイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステ
ル、２，６−ジメトキシベンゾイル−ジフェニルフォス
フィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル
−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、２，４，６
−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキ
サイド、２，３，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニ
ルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−トリフォスフィン酸メチルエステル、２，
４，６−トリメトキシベンゾイル−ジフェニルフォスフ
ィンオキサイド、２，６−ジクロルベンゾイル−フェニ
ルフォスフィン酸エステル、２，６−ジクロルベンゾイ
ル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，３，４，
６−テトラメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィン
オキサイド、２，６−ジブロムベンゾイル−ジフェニル
フォスフィンオキサイド、１，３−ジメチルナフタリン
−２−カルボニル−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、２，８−ジメチルナフタリン−１−カルボニル−ジ
フェニルフォスフィンオキサイド、１，３−ジメトキシ
ナフタリン−２−カルボニル−ジフェニルフォスフィン
オキサイド、１，３−ジクロルナフタリン−２−カルボ
ニル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６
−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサ
イド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ジフェニルフォ
スフィンオキサイドである。中でも２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド（以
下、ＴＭＤＰＯと略記する）が最も好ましい。
化合物の例は次のものである。イソブチリル−メチルフ
ォスフィン酸メチルエステル、イソブチリル−フェニル
フォスフィン酸メチルエステル、ピバロイル−フェニル
フォスフィン酸メチルエステル、２−エチルヘキサノイ
ル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、ピバロイ
ル−フェニルフォスフィン酸イソプロピルエステル、ｐ
−トルイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、
ｏ−トルイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステ
ル、２，４−ジメチルベンゾイル−フェニルフォスフィ
ン酸メチルエステル、ｐ−３級ブチルベンゾイル−フェ
ニルフォスフィン酸イソプロピルエステル、ビバロイル
−（４−メチルフェニル）−フォスフィン酸メチルエス
テル、ピバロイル−フェニルフォスフィン酸ビニルエス
テル、アクリロイル−フェニルフォスフィン酸メチルエ
ステル、イソブチリル−ジフェニルフォスフィンオキサ
イド、ピバロイル−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、１−メチル−１−シクロヘキサノイル−ジフェニル
フォスフィンオキサイド、２−エチルヘキサノイル−ジ
フェニルフォスフィンオキサイド、ｐ−トルイル−ジフ
ェニルフォスフィンオキサイド、ｏ−トルイル−ジフェ
ニルフォスフィンオキサイド、ｐ−３級ブチルベンゾイ
ル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、アクリロイル
ジフェニルフォスフィンオキサイド、ベンゾイル−ジフ
ェニルフォスフィンオキサイド、２，２−ジメチル−ヘ
プタノイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、テレ
フタロイル−ビス−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、アジポイル−ビス−ジフェニルフォスフィンオキサ
イド、そして好ましくは２，６−ジメチルベンゾイル−
ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，６−ジメトキ
シベンゾイル−フェニルフォスフィン酸メチルエステ
ル、２，６−ジメトキシベンゾイル−ジフェニルフォス
フィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル
−フェニルフォスフィン酸メチルエステル、２，４，６
−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキ
サイド、２，３，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニ
ルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−トリフォスフィン酸メチルエステル、２，
４，６−トリメトキシベンゾイル−ジフェニルフォスフ
ィンオキサイド、２，６−ジクロルベンゾイル−フェニ
ルフォスフィン酸エステル、２，６−ジクロルベンゾイ
ル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，３，４，
６−テトラメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィン
オキサイド、２，６−ジブロムベンゾイル−ジフェニル
フォスフィンオキサイド、１，３−ジメチルナフタリン
−２−カルボニル−ジフェニルフォスフィンオキサイ
ド、２，８−ジメチルナフタリン−１−カルボニル−ジ
フェニルフォスフィンオキサイド、１，３−ジメトキシ
ナフタリン−２−カルボニル−ジフェニルフォスフィン
オキサイド、１，３−ジクロルナフタリン−２−カルボ
ニル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６
−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサ
イド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ジフェニルフォ
スフィンオキサイドである。中でも２，４，６−トリメ
チルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド（以
下、ＴＭＤＰＯと略記する）が最も好ましい。
【００３２】（Ｃ）成分は２−ベンゾイル−２−（ジメ
チルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタ
ン−１−オンで示される化合物である。
チルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタ
ン−１−オンで示される化合物である。
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】
【００３９】
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】この発明では（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の中
から１種或は２種以上を混合して用いることができる。
好ましい配合割合としては、光重合触媒として働き、組
成物に光硬化性を与えるに十分な触媒量であれば良く、
用いるラジカル重合性化合物によって異なるが、（Ｂ）
及び／または（Ｃ）を除く他の成分の合計重量100 部当
たり0.01〜20重量部、より好ましくは0.05〜10重量部で
ある。0.01重量部未満では反応が極めて遅くなり、反応
が十分に進行せず、20重量部を越えると安定性が悪くな
り、また硬化物の性能低下を来す。
から１種或は２種以上を混合して用いることができる。
好ましい配合割合としては、光重合触媒として働き、組
成物に光硬化性を与えるに十分な触媒量であれば良く、
用いるラジカル重合性化合物によって異なるが、（Ｂ）
及び／または（Ｃ）を除く他の成分の合計重量100 部当
たり0.01〜20重量部、より好ましくは0.05〜10重量部で
ある。0.01重量部未満では反応が極めて遅くなり、反応
が十分に進行せず、20重量部を越えると安定性が悪くな
り、また硬化物の性能低下を来す。
【００５２】光ディスクの接着は光ディスクの一方又は
両方の被接着面に上記光硬化型接着剤を塗布し、２枚の
基板を圧着、若しくは２枚の基板を貼り合わせた後、光
硬化型接着剤を注入し、被接着面の裏面より光を照射す
ることによって達成される。光ディスクの接着の場合、
一般に透過光のエネルギーが著しく損なわれるため、こ
の発明による光反応性の高い接着剤が極めて有効であ
る。
両方の被接着面に上記光硬化型接着剤を塗布し、２枚の
基板を圧着、若しくは２枚の基板を貼り合わせた後、光
硬化型接着剤を注入し、被接着面の裏面より光を照射す
ることによって達成される。光ディスクの接着の場合、
一般に透過光のエネルギーが著しく損なわれるため、こ
の発明による光反応性の高い接着剤が極めて有効であ
る。
【００５３】
【実施例及び比較例】以下、実施例及び比較例により、
更に具体的にこの発明を説明するが、この発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。 ［調合］調合容器の周囲を遮光し、所定のラジカル重合
性ビニル化合物に所定の光重合触媒を配合し、60℃に加
温しながら混合撹拌することにより均一な調合液とし、
光硬化型接着剤を調整した。 ［評価］光ディスク（直径12cm) の両方に接着剤を塗布
し、気泡が押し出される様に貼り合わせた後、光を照射
し、接着した。この光ディスクの外観と接着面を剥離
し、ディスク間に介在する接着剤の硬化状況を指触によ
り評価した。評価結果を表１に示し、硬化した場合は
〇、タックが残っている場合は△、液状の場合は×とし
た。蛍光灯下の安定性については、室内蛍光灯下に放置
し、24時間以内にゲル化が発生しなければ〇、一部にゲ
ル化が確認されたら△とした。
更に具体的にこの発明を説明するが、この発明はこれら
の実施例に限定されるものではない。 ［調合］調合容器の周囲を遮光し、所定のラジカル重合
性ビニル化合物に所定の光重合触媒を配合し、60℃に加
温しながら混合撹拌することにより均一な調合液とし、
光硬化型接着剤を調整した。 ［評価］光ディスク（直径12cm) の両方に接着剤を塗布
し、気泡が押し出される様に貼り合わせた後、光を照射
し、接着した。この光ディスクの外観と接着面を剥離
し、ディスク間に介在する接着剤の硬化状況を指触によ
り評価した。評価結果を表１に示し、硬化した場合は
〇、タックが残っている場合は△、液状の場合は×とし
た。蛍光灯下の安定性については、室内蛍光灯下に放置
し、24時間以内にゲル化が発生しなければ〇、一部にゲ
ル化が確認されたら△とした。
【００５４】以下に実施例及び比較例に用いた成分につ
いて記す。 UN-9200A: ポリカーボネート変性ウレタンアクリレート
（根上工業株式会社製商品名） No.25 :前記アミノアセトフェノン化合物 BDK :ベンジルジメチルケタール
いて記す。 UN-9200A: ポリカーボネート変性ウレタンアクリレート
（根上工業株式会社製商品名） No.25 :前記アミノアセトフェノン化合物 BDK :ベンジルジメチルケタール
【００５５】
【表１】
【００５６】基板上に情報記録層を有するため、光透過
率の低い光ディスクを接着する場合において、上記実施
例及び比較例に示した結果により、従来の光重合触媒を
配合した光硬化型接着剤では未硬化若しくは半硬化であ
ったり、外観上明らかに黄変してしまうのに対し、この
発明における光硬化型接着剤を用いると、速やかに接着
が完了し、外観も良好な光ディスクを極めて短時間で得
ることが判った。
率の低い光ディスクを接着する場合において、上記実施
例及び比較例に示した結果により、従来の光重合触媒を
配合した光硬化型接着剤では未硬化若しくは半硬化であ
ったり、外観上明らかに黄変してしまうのに対し、この
発明における光硬化型接着剤を用いると、速やかに接着
が完了し、外観も良好な光ディスクを極めて短時間で得
ることが判った。
【００５７】
【発明の効果】この発明に係わる光ディスク用接着剤に
より、光透過率の極めて低い光ディスク用基板を外観を
損ねることなく、短時間で容易に接着できる。
より、光透過率の極めて低い光ディスク用基板を外観を
損ねることなく、短時間で容易に接着できる。
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09J 4/02
G11B 7/24 541
Claims (4)
- 【請求項１】接合面をそれぞれ有する二つの透明基板か
らなり、これら接合面の一方、又は両方に情報記録層が
形成され、これらの接合面を光硬化型接着剤を用いて貼
り合わせた光ディスクであって、前記接着剤が以下の成
分（Ａ）と、（Ｂ）及び／又は（Ｃ）で示され、前記成
分（Ａ）が100重量部中に（メタ）アクリロイルモルホ
リン10〜30重量部を含有する光重合開始剤を含む組成物
である光ディスク用接着剤。 （Ａ）ラジカル重合性ビニル化合物 （Ｂ）下記一般式のアシルフォスフィンオキサイド化合
物 【化１】 「式中のＲ１はａ）未置換のアリール基、ｂ）低級アル
キル基、ｃ）低級アルコキシ基、ｄ）低級アルキル基に
より置換されたアリール基、 Ｒ２はａ）未置換のアリール基、ｂ）低級アルコキシ
基、ｃ）低級アルキル基により置換されたアリール基Ｒ
３はａ）未置換又はアセチルオキシ基により置換された
炭素数２〜18の直鎖状又は分岐状アルキル基、ｂ）炭素
数３〜12のシクロアルキル基、ｃ）未置換のアリール
基、ｄ）低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲ
ン原子により置換されたアリール基、（ここで炭素数１
〜５程度のものが好ましい）或は次式 【化２】 （Ｒ１及びＲ２は前記と同じ、Ｘはｐ−フェニレン基を
意味する）の原子団である。」（Ｃ）２−ベンゾイル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン - 【請求項２】 前記成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）で示さ
れる光重合開始剤が（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を除く他の
成分の合計100重量部当り0.01〜20重量部である請求項
１記載の光ディスク用接着剤。 - 【請求項３】 前記成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）で示さ
れる光重合開始剤が、（Ｂ）である請求項２記載の光デ
ィスク用接着剤。 - 【請求項４】 前記成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）で示さ
れる光重合開始剤が、（Ｃ）である請求項２記載の光デ
ィスク用接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28906796A JP3428326B2 (ja) | 1995-10-19 | 1996-10-14 | 光ディスク用接着剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29628095 | 1995-10-19 | ||
| JP7-296280 | 1995-10-19 | ||
| JP28906796A JP3428326B2 (ja) | 1995-10-19 | 1996-10-14 | 光ディスク用接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09169957A JPH09169957A (ja) | 1997-06-30 |
| JP3428326B2 true JP3428326B2 (ja) | 2003-07-22 |
Family
ID=26557441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28906796A Expired - Fee Related JP3428326B2 (ja) | 1995-10-19 | 1996-10-14 | 光ディスク用接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3428326B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX9709634A (es) * | 1996-12-06 | 1998-07-31 | Ciba Sc Holding Ag | Nuevos fotoiniciadores de alfa-aminoacetofenona. |
| TW430672B (en) * | 1997-07-03 | 2001-04-21 | Sumitomo Chemical Co | A photo-curing resin composition for DVD |
| JP4704697B2 (ja) * | 2004-03-30 | 2011-06-15 | トッパン・フォームズ株式会社 | 接着剤組成物とその製造方法および情報担持用シート |
| WO2008009575A2 (en) * | 2006-07-17 | 2008-01-24 | Ciba Holding Inc. | Method of bonding |
| JP6274402B2 (ja) * | 2013-12-17 | 2018-02-07 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3091976B2 (ja) * | 1990-11-15 | 2000-09-25 | 三菱化学株式会社 | 光学部品用硬化性組成物 |
| JPH0737274A (ja) * | 1993-07-21 | 1995-02-07 | Three Bond Co Ltd | 光ディスク用接着剤組成物およびそれを用いた光ディスク |
| JP3775760B2 (ja) * | 1995-04-28 | 2006-05-17 | 日本化薬株式会社 | 紫外線硬化型接着剤組成物、硬化物、物品及び接着方法 |
| JPH09169956A (ja) * | 1995-10-19 | 1997-06-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線硬化型組成物 |
-
1996
- 1996-10-14 JP JP28906796A patent/JP3428326B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09169957A (ja) | 1997-06-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |