JP3484985B2 - 光硬化型接着剤組成物 - Google Patents
光硬化型接着剤組成物Info
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- JP3484985B2 JP3484985B2 JP24655898A JP24655898A JP3484985B2 JP 3484985 B2 JP3484985 B2 JP 3484985B2 JP 24655898 A JP24655898 A JP 24655898A JP 24655898 A JP24655898 A JP 24655898A JP 3484985 B2 JP3484985 B2 JP 3484985B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ガラス、樹脂及び
金属等の基材の接着、特にガラスと樹脂との接着、樹脂
と金属との接着等といった、線膨張係数が異なる基材同
士の貼り合せに有用な光硬化型接着剤組成物に関するも
のであり、より具体的には、ＣＲＴ、液晶パネル及びプ
ラズマディスプレイパネル等のディスプレイから発せら
れる電磁波及び／又は近赤外線を遮断するために用いら
れるフィルターの製造や、プラズマディスプレイ等のデ
ィスプレイの破損防止のために当該ディスプレイを構成
する表示本体の前面に貼り付けられる樹脂の接着に有用
であり、これらを利用する技術分野において賞用され得
るものである。
金属等の基材の接着、特にガラスと樹脂との接着、樹脂
と金属との接着等といった、線膨張係数が異なる基材同
士の貼り合せに有用な光硬化型接着剤組成物に関するも
のであり、より具体的には、ＣＲＴ、液晶パネル及びプ
ラズマディスプレイパネル等のディスプレイから発せら
れる電磁波及び／又は近赤外線を遮断するために用いら
れるフィルターの製造や、プラズマディスプレイ等のデ
ィスプレイの破損防止のために当該ディスプレイを構成
する表示本体の前面に貼り付けられる樹脂の接着に有用
であり、これらを利用する技術分野において賞用され得
るものである。
【０００２】
【従来の技術】一般にガラスや樹脂等の基材の接着にお
いては、ＥＶＡ（エチレン−酢酸ビニル）等のホットメ
ルト系接着剤、粘着剤及び粘着テープ等が多く使用され
ているが、ホットメルト系接着剤は、接着の際に接着剤
を溶融する必要があるため、熱に弱いプラスチック等の
接着には用いることができず、又、粘着剤や粘着テープ
は耐熱性及び耐久性に問題があるため、これらの性能が
要求される分野には使用することができない。これに対
して光硬化型接着剤組成物は、光により硬化する１液型
の無溶剤型の接着剤であり、常温で硬化できるため熱に
弱いプラスチック等の接着も可能であり、低粘度で作業
性に優れたものである。又、その硬化物は、架橋構造を
有するため、耐熱性及び耐久性に優れた特性を有してい
る。
いては、ＥＶＡ（エチレン−酢酸ビニル）等のホットメ
ルト系接着剤、粘着剤及び粘着テープ等が多く使用され
ているが、ホットメルト系接着剤は、接着の際に接着剤
を溶融する必要があるため、熱に弱いプラスチック等の
接着には用いることができず、又、粘着剤や粘着テープ
は耐熱性及び耐久性に問題があるため、これらの性能が
要求される分野には使用することができない。これに対
して光硬化型接着剤組成物は、光により硬化する１液型
の無溶剤型の接着剤であり、常温で硬化できるため熱に
弱いプラスチック等の接着も可能であり、低粘度で作業
性に優れたものである。又、その硬化物は、架橋構造を
有するため、耐熱性及び耐久性に優れた特性を有してい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
光硬化型接着剤組成物は、ガラス同士やアクリル樹脂等
の樹脂同士といった、線膨張係数が同じ基材の接着にお
いては良好な耐熱性及び耐久性を有するものの、ガラス
と樹脂との接着、金属と樹脂との接着等といった線膨張
係数の異なる基材の接着においては、耐熱性及び耐久性
の問題を有するものであった。
光硬化型接着剤組成物は、ガラス同士やアクリル樹脂等
の樹脂同士といった、線膨張係数が同じ基材の接着にお
いては良好な耐熱性及び耐久性を有するものの、ガラス
と樹脂との接着、金属と樹脂との接着等といった線膨張
係数の異なる基材の接着においては、耐熱性及び耐久性
の問題を有するものであった。
【０００４】近年、ＣＲＴ、液晶パネル及びプラズマデ
ィスプレイパネル等のディスプレイから発せられる電磁
波や近赤外線が、人体への悪影響、リモコン等の誤動作
等の影響が懸念されている。そこで、これら電磁波や近
赤外線を遮断する方法として、特開平９−３３０６１２
号等で提案されているように、近赤外線を吸収する色素
を配合した樹脂とインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）等の金
属を蒸着した樹脂とを貼り合せたフィルターが提案され
ている。
ィスプレイパネル等のディスプレイから発せられる電磁
波や近赤外線が、人体への悪影響、リモコン等の誤動作
等の影響が懸念されている。そこで、これら電磁波や近
赤外線を遮断する方法として、特開平９−３３０６１２
号等で提案されているように、近赤外線を吸収する色素
を配合した樹脂とインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）等の金
属を蒸着した樹脂とを貼り合せたフィルターが提案され
ている。
【０００５】これらのフィルターにおいて、基材を光硬
化型接着剤組成物で貼り合せて製造されたものとして
は、現在のところ、樹脂同士、ガラス同士といった同種
の材料を光硬化型接着剤で貼り合わせて製造されたもの
が多い。フィルターとしては、軽量化の観点から、軽量
な樹脂同士を貼り合せたものが好ましいが、プラズマデ
ィスプレイ等といった大画面のディスプレイの場合、フ
ィルターの反りの問題が生じるためガラス同士を貼り合
せたものが多い。大画面のディスプレイでも反りの問題
がなく、さらに軽量なフィルターとして、樹脂とガラス
とを貼り合せたフィルターが提案されている。しかしな
がら、当該フィルターの製造に従来の光硬化型接着剤組
成物を使用した場合、線膨張係数が異なる基材の接着で
あるため、耐熱性及び耐久性が劣るという問題を有す
る。
化型接着剤組成物で貼り合せて製造されたものとして
は、現在のところ、樹脂同士、ガラス同士といった同種
の材料を光硬化型接着剤で貼り合わせて製造されたもの
が多い。フィルターとしては、軽量化の観点から、軽量
な樹脂同士を貼り合せたものが好ましいが、プラズマデ
ィスプレイ等といった大画面のディスプレイの場合、フ
ィルターの反りの問題が生じるためガラス同士を貼り合
せたものが多い。大画面のディスプレイでも反りの問題
がなく、さらに軽量なフィルターとして、樹脂とガラス
とを貼り合せたフィルターが提案されている。しかしな
がら、当該フィルターの製造に従来の光硬化型接着剤組
成物を使用した場合、線膨張係数が異なる基材の接着で
あるため、耐熱性及び耐久性が劣るという問題を有す
る。
【０００６】又、プラズマディスプレイ等の表示本体
は、蛍光体を含む２枚の平面ガラス基板で構成されてい
る。そのため、前面からの強い衝撃に対する強度が充分
ではなく、前面からの耐衝撃性に優れるディスプレイが
要求されている。前面からの耐衝撃性に優れるディスプ
レイの例としては、特開平９−１４９３４６号等にある
ように、樹脂板からなるフィルタをプラズマディスプレ
イの前面に設置したディスプレイが提案されている。し
かしながら、当該ディスプレイは、樹脂板を取り付け金
具によって設置したものであるが、この様な方法で樹脂
板を設置したものは、画面が見ずらくなってしまうとい
う問題を有するため、樹脂板とプラズマディスプレイを
直接貼り合せたディスプレイが検討されている。しかし
ながら、当該樹脂板とプラズマディスプレイの貼り合せ
に従来の光硬化型接着剤組成物を使用した場合、樹脂と
ガラスの接着であり、前記と同様に線膨張係数が異なる
基材の接着であるため、得られるディスプレイの耐熱性
及び耐久性が劣るという問題を有する。
は、蛍光体を含む２枚の平面ガラス基板で構成されてい
る。そのため、前面からの強い衝撃に対する強度が充分
ではなく、前面からの耐衝撃性に優れるディスプレイが
要求されている。前面からの耐衝撃性に優れるディスプ
レイの例としては、特開平９−１４９３４６号等にある
ように、樹脂板からなるフィルタをプラズマディスプレ
イの前面に設置したディスプレイが提案されている。し
かしながら、当該ディスプレイは、樹脂板を取り付け金
具によって設置したものであるが、この様な方法で樹脂
板を設置したものは、画面が見ずらくなってしまうとい
う問題を有するため、樹脂板とプラズマディスプレイを
直接貼り合せたディスプレイが検討されている。しかし
ながら、当該樹脂板とプラズマディスプレイの貼り合せ
に従来の光硬化型接着剤組成物を使用した場合、樹脂と
ガラスの接着であり、前記と同様に線膨張係数が異なる
基材の接着であるため、得られるディスプレイの耐熱性
及び耐久性が劣るという問題を有する。
【０００７】本発明者らは、線膨張係数が異なる基材の
接着においても、その硬化物が耐熱性及び耐久性に優
れ、より具体的には、電磁波及び／又は近赤外線遮断フ
ィルターや樹脂基材と表示本体を貼り合せたディスプレ
イの製造に適した光硬化型接着剤組成物を見出すため鋭
意検討を行ったのである。
接着においても、その硬化物が耐熱性及び耐久性に優
れ、より具体的には、電磁波及び／又は近赤外線遮断フ
ィルターや樹脂基材と表示本体を貼り合せたディスプレ
イの製造に適した光硬化型接着剤組成物を見出すため鋭
意検討を行ったのである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために種々の検討を行った結果、ウレタン
（メタ）アクリレート、特定のエチレン性不飽和二重結
合を有する化合物、水酸基含有のエチレン性不飽和二重
結合を含有する化合物及び光重合開始剤からなる光硬化
性の接着剤組成物が、線膨張係数が異なる基材の接着に
おいても、耐熱性及び耐久性に優れることを見出し、本
発明を完成した。以下、本発明を詳細に説明する。尚、
本明細書においては、アクリロイル基又は／及びメタク
リロイル基を（メタ）アクリロイル基と、アクリレート
又は／及びメタクリレートを（メタ）アクリレートとい
う。
題を解決するために種々の検討を行った結果、ウレタン
（メタ）アクリレート、特定のエチレン性不飽和二重結
合を有する化合物、水酸基含有のエチレン性不飽和二重
結合を含有する化合物及び光重合開始剤からなる光硬化
性の接着剤組成物が、線膨張係数が異なる基材の接着に
おいても、耐熱性及び耐久性に優れることを見出し、本
発明を完成した。以下、本発明を詳細に説明する。尚、
本明細書においては、アクリロイル基又は／及びメタク
リロイル基を（メタ）アクリロイル基と、アクリレート
又は／及びメタクリレートを（メタ）アクリレートとい
う。
【０００９】
【発明の実施の形態】○（Ａ）成分
本発明の組成物を構成するウレタン（メタ）アクリレー
トは、硬化物に強靭性及び耐久性を付与するための成分
である。ウレタン（メタ）アクリレートとしては、アル
コール、有機ポリイソシアネート及びヒドロキシル基含
有（メタ）アクリレートの反応物が挙げられる。好まし
くはアルコールと有機ポリイソシアネートを反応させ
て、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを製造
し、これにヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートを反
応させたものが好ましい。
トは、硬化物に強靭性及び耐久性を付与するための成分
である。ウレタン（メタ）アクリレートとしては、アル
コール、有機ポリイソシアネート及びヒドロキシル基含
有（メタ）アクリレートの反応物が挙げられる。好まし
くはアルコールと有機ポリイソシアネートを反応させ
て、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを製造
し、これにヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートを反
応させたものが好ましい。
【００１０】この場合のアルコールとしては、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、テトラメチレング
リコール、シクロヘキサンジメタノール及び３−メチル
−１，５−ペンタンジオール等の低級アルコール、ポリ
エチレングリコール及びポリプロピレングリコール等の
ポリエーテルポリオール等や、これらのアルコールと、
アジピン酸、コハク酸、フタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸及びテレフタル酸等の二塩基
酸又はその無水物等とから得られるポリエステルポリオ
ール等が挙げられる。有機ポリイソシアネートとして
は、トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート及びイソホロンジイソシアネート等が挙げられる。
又、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。
グリコール、プロピレングリコール、テトラメチレング
リコール、シクロヘキサンジメタノール及び３−メチル
−１，５−ペンタンジオール等の低級アルコール、ポリ
エチレングリコール及びポリプロピレングリコール等の
ポリエーテルポリオール等や、これらのアルコールと、
アジピン酸、コハク酸、フタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸及びテレフタル酸等の二塩基
酸又はその無水物等とから得られるポリエステルポリオ
ール等が挙げられる。有機ポリイソシアネートとして
は、トリレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート及びイソホロンジイソシアネート等が挙げられる。
又、ヒドロキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。
【００１１】好ましいウレタン（メタ）アクリレートと
しては硬化後の物性が柔軟でかつ伸びの高いものがよ
い。ウレタン（メタ）アクリレートとしては、オリゴマ
ーを使用することが好ましく、好ましい分子量として
は、５００〜５０，０００が挙げられる。
しては硬化後の物性が柔軟でかつ伸びの高いものがよ
い。ウレタン（メタ）アクリレートとしては、オリゴマ
ーを使用することが好ましく、好ましい分子量として
は、５００〜５０，０００が挙げられる。
【００１２】（Ａ）成分の組成物中の割合は、（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）成分の合計量当り、又はこれら以外の
後記する光硬化性化合物をさらに配合する場合は、
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）成分及び光硬化性化合物（尚、
本明細書では、これらを総称して硬化性成分という）の
合計量当り、５〜６０重量％であり、好ましくは１０〜
５０重量％である。５重量％未満の場合は、硬化物の架
橋割合が少なくなるため耐久性に劣る。又、６０重量％
を超えると、組成物の粘度が高くなるため塗工等の作業
性が悪くなる。
（Ｂ）及び（Ｃ）成分の合計量当り、又はこれら以外の
後記する光硬化性化合物をさらに配合する場合は、
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）成分及び光硬化性化合物（尚、
本明細書では、これらを総称して硬化性成分という）の
合計量当り、５〜６０重量％であり、好ましくは１０〜
５０重量％である。５重量％未満の場合は、硬化物の架
橋割合が少なくなるため耐久性に劣る。又、６０重量％
を超えると、組成物の粘度が高くなるため塗工等の作業
性が悪くなる。
【００１３】○（Ｂ）成分
（Ｂ）成分は、下記一般式（１）又は／及び式（２）で
表される（メタ）アクリロイル基を１個有する化合物で
あり、硬化物に柔軟性及び伸び率を付与する成分であ
る。
表される（メタ）アクリロイル基を１個有する化合物で
あり、硬化物に柔軟性及び伸び率を付与する成分であ
る。
【００１４】
【化３】
【００１５】〔式（１）において、Ｒ1 は水素原子又は
メチル基であり、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキレン基で
あり、ｎは１〜１０の整数である。〕 Ｒ2 の好ましい例は、エチレン基及びプロピレン基であ
り、より好ましくはエチレン基である。
メチル基であり、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキレン基で
あり、ｎは１〜１０の整数である。〕 Ｒ2 の好ましい例は、エチレン基及びプロピレン基であ
り、より好ましくはエチレン基である。
【００１６】
【化４】
【００１７】〔式（２）において、Ｒ3 は水素原子又は
メチル基である。〕
メチル基である。〕
【００１８】（Ｂ）成分の組成物中の配合割合は、硬化
性成分の合計量当り１０〜９０重量％であり、好ましく
は２０〜８０重量％である。この割合が１０重量％より
少ない場合は、（Ｂ）成分に起因する硬化物の柔軟性及
び伸び率が不充分となる。他方、９０重量％を超える
と、耐久性及び接着性が低下する。
性成分の合計量当り１０〜９０重量％であり、好ましく
は２０〜８０重量％である。この割合が１０重量％より
少ない場合は、（Ｂ）成分に起因する硬化物の柔軟性及
び伸び率が不充分となる。他方、９０重量％を超える
と、耐久性及び接着性が低下する。
【００１９】○（Ｃ）成分
（Ｃ）成分は、前記一般式（２）で表される化合物以外
の水酸基及び１個のエチレン性不飽和二重結合を有する
化合物であり、密着性を付与するための成分である。
（Ｃ）成分としては、種々の化合物が挙げられ、例えば
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ
アルキル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−
フェノキシプロピル（メタ）アクリレート等のアリール
置換ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、１，２
−ジヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等のジヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレート、並びに３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等の
ハロゲン置換ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート
等が挙げられる。これらの中でも、組成物の粘度を低下
させることができるという点で、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレートが好ましい。
の水酸基及び１個のエチレン性不飽和二重結合を有する
化合物であり、密着性を付与するための成分である。
（Ｃ）成分としては、種々の化合物が挙げられ、例えば
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２−ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ
アルキル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−
フェノキシプロピル（メタ）アクリレート等のアリール
置換ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、１，２
−ジヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等のジヒド
ロキシアルキル（メタ）アクリレート、並びに３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等の
ハロゲン置換ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート
等が挙げられる。これらの中でも、組成物の粘度を低下
させることができるという点で、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレートが好ましい。
【００２０】（Ｃ）成分の組成物中の配合割合は、硬化
性成分の合計量当り５〜６０重量％であり、好ましくは
１０〜５０重量％である。この割合が５重量％より少な
い場合は、極性の高い表面を有するガラスや金属といっ
た基材への接着力に劣り、他方６０重量％を超えると樹
脂への密着性が悪くなる。
性成分の合計量当り５〜６０重量％であり、好ましくは
１０〜５０重量％である。この割合が５重量％より少な
い場合は、極性の高い表面を有するガラスや金属といっ
た基材への接着力に劣り、他方６０重量％を超えると樹
脂への密着性が悪くなる。
【００２１】○（Ｄ）成分
（Ｄ）成分である光重合開始剤は、紫外線又は可視光線
を照射することにより、ラジカルを発生する化合物であ
れば良い。具体的には、ベンゾイン、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾインイ
ソプロピルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエー
テル；アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、
１−ヒドロキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン及び２−メチル−１−[ ４−
（メチルチオ）フェニル] −２−モルフォリノプロパン
−１−オン等のアセトフェノン；２−メチル−アントラ
キノン、２−エチルアントラキノン、２−ターシャリ−
ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン及び
２−アミルアントラキノン等のアントラキノン；２，４
−ジメチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン
及び２，４−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキ
サントン；アセトフェノンジメチルケタール及びベンジ
ルジメチルケタール等のケタール；ベンゾフェノン及び
ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル等のベンゾフェノン；カ
ンファーキノン、７，７−ジメチル−２，３−ジオキソ
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン−１−カルボン酸、
７，７−ジメチル−２，３−ジオキソビシクロ〔２．
２．１〕ヘプタン−１−カルボキシ−２−ブロモエチル
エステル、７，７−ジメチル−２，３−ジオキソビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプタン−１−カルボキシ−２−メチ
ルエステル及び７，７−ジメチル−２，３−ジオキソビ
シクロ〔２．２．１〕ヘプタン−１−カルボン酸クロラ
イド等のカンファーキノン系化合物；ベンゾイルジフェ
ニルホスフィンオキサイド、２，６−ジメチルベンゾイ
ルジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリ
メチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベ
ンゾイルジエトキシホスフィンオキサイド、２，４，６
−トリメチルベンゾイルジメトキシフェニルホスフィン
オキサイド及び２，４，６−トリメチルベンゾイルジエ
トキシフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフ
ィンオキサイド；並びにビス（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）−２，４−，４−トリメチルフェニル−ホスフ
ィンオキサイド及びビス（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン
オキサイド化合物等を挙げることができる。これらの光
重合開始剤は、単独で使用してもよく、２種以上組み合
わせて使用してもよい。
を照射することにより、ラジカルを発生する化合物であ
れば良い。具体的には、ベンゾイン、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾインイ
ソプロピルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエー
テル；アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、
１−ヒドロキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン及び２−メチル−１−[ ４−
（メチルチオ）フェニル] −２−モルフォリノプロパン
−１−オン等のアセトフェノン；２−メチル−アントラ
キノン、２−エチルアントラキノン、２−ターシャリ−
ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン及び
２−アミルアントラキノン等のアントラキノン；２，４
−ジメチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン
及び２，４−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキ
サントン；アセトフェノンジメチルケタール及びベンジ
ルジメチルケタール等のケタール；ベンゾフェノン及び
ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル等のベンゾフェノン；カ
ンファーキノン、７，７−ジメチル−２，３−ジオキソ
ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン−１−カルボン酸、
７，７−ジメチル−２，３−ジオキソビシクロ〔２．
２．１〕ヘプタン−１−カルボキシ−２−ブロモエチル
エステル、７，７−ジメチル−２，３−ジオキソビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプタン−１−カルボキシ−２−メチ
ルエステル及び７，７−ジメチル−２，３−ジオキソビ
シクロ〔２．２．１〕ヘプタン−１−カルボン酸クロラ
イド等のカンファーキノン系化合物；ベンゾイルジフェ
ニルホスフィンオキサイド、２，６−ジメチルベンゾイ
ルジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリ
メチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベ
ンゾイルジエトキシホスフィンオキサイド、２，４，６
−トリメチルベンゾイルジメトキシフェニルホスフィン
オキサイド及び２，４，６−トリメチルベンゾイルジエ
トキシフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフ
ィンオキサイド；並びにビス（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）−２，４−，４−トリメチルフェニル−ホスフ
ィンオキサイド及びビス（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン
オキサイド化合物等を挙げることができる。これらの光
重合開始剤は、単独で使用してもよく、２種以上組み合
わせて使用してもよい。
【００２２】（Ｄ）成分の配合割合は、硬化性成分の合
計量１００重量部に対して、０．１〜１０重量部であ
り、好ましくは０．５〜５重量部である。この割合が
０．１重量部未満の場合は、光硬化性が十分でなくな
り、又１０重量部を越える場合は、光硬化性の改善が見
られないままコスト高を招くことになる。
計量１００重量部に対して、０．１〜１０重量部であ
り、好ましくは０．５〜５重量部である。この割合が
０．１重量部未満の場合は、光硬化性が十分でなくな
り、又１０重量部を越える場合は、光硬化性の改善が見
られないままコスト高を招くことになる。
【００２３】○その他の成分
本発明の組成物には、密着性や硬化性の改善を目的とし
て、前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分以外の光硬化性
化合物を配合することもできる。光硬化性化合物の配合
割合としては、０〜３０重量％が好ましい。この割合
が、３０重量％を超えると、密着性や硬化性の改善が見
られない上、耐熱性及び耐久性を損なってしまう場合が
ある。光硬化性化合物としては、光硬化性のオリゴマー
及び光硬化性のモノマーがある。
て、前記（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分以外の光硬化性
化合物を配合することもできる。光硬化性化合物の配合
割合としては、０〜３０重量％が好ましい。この割合
が、３０重量％を超えると、密着性や硬化性の改善が見
られない上、耐熱性及び耐久性を損なってしまう場合が
ある。光硬化性化合物としては、光硬化性のオリゴマー
及び光硬化性のモノマーがある。
【００２４】光硬化性のオリゴマーとしてはエポキシ
（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレ
ートが挙げられる。エポキシ（メタ）アクリレートとし
ては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂或いはそ
のハロゲン核置換体、又はビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂又はそのハロゲン核置換体と、（メタ）アクリル酸
との反応物が挙げられる。ポリエステル（メタ）アクリ
レートとしては、例えばエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、シクロヘキサンジメタノール、３−メ
チル−１，５−ペンタンジオール、プロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン及びこれらのアルキレン
オキシド付加物等のアルコール、とアジピン酸、コハク
酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフ
タル酸及びテレフタル酸等の二塩基酸又はその無水物等
の酸とから得られるポリエステルポリオールと、（メ
タ）アクリル酸との脱水縮合物が挙げられる。
（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレ
ートが挙げられる。エポキシ（メタ）アクリレートとし
ては、例えばビスフェノールＡ型エポキシ樹脂或いはそ
のハロゲン核置換体、又はビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂又はそのハロゲン核置換体と、（メタ）アクリル酸
との反応物が挙げられる。ポリエステル（メタ）アクリ
レートとしては、例えばエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、シクロヘキサンジメタノール、３−メ
チル−１，５−ペンタンジオール、プロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、１，６−ヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパン及びこれらのアルキレン
オキシド付加物等のアルコール、とアジピン酸、コハク
酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフ
タル酸及びテレフタル酸等の二塩基酸又はその無水物等
の酸とから得られるポリエステルポリオールと、（メ
タ）アクリル酸との脱水縮合物が挙げられる。
【００２５】光硬化性のモノマーとしては、エチレン性
不飽和二重結合を１個有する化合物、エチレン性不飽和
二重結合を２個以上有する化合物が挙げられる。エチレ
ン性不飽和二重結合を１個有する化合物としては、（メ
タ）アクリレート及びＮ−ビニルホルムアミド等が挙げ
られ、さらに（メタ）アクリレートとしては、窒素含有
（メタ）アクリレート、カルボキシル基含有（メタ）ア
クリレート及びリン酸基含有（メタ）アクリレート等が
挙げられる。窒素含有（メタ）アクリレートとしては、
ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、モルホリ
ノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル
モルホリン、ジメチル（メタ）アクリルアミド、ジエチ
ル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル
（メタ）アクリルアミド及びジメチルアミノプロピルメ
チル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミ
ド等が挙げられる。カルボキシル基含有（メタ）アクリ
レートとしては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルコハク酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフ
タル酸及び２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキ
サヒドロフタル酸等が挙げられる。リン酸基含有（メ
タ）アクリレートとしては、２−（メタ）アクリロイル
オキシエチルアシッドホスフェート、１−（メタ）アク
リロイルオキシプロピル−２−アシッドホスフェート及
び１−クロロ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピ
ル−２−アシッドホスフェート等が挙げられる。
不飽和二重結合を１個有する化合物、エチレン性不飽和
二重結合を２個以上有する化合物が挙げられる。エチレ
ン性不飽和二重結合を１個有する化合物としては、（メ
タ）アクリレート及びＮ−ビニルホルムアミド等が挙げ
られ、さらに（メタ）アクリレートとしては、窒素含有
（メタ）アクリレート、カルボキシル基含有（メタ）ア
クリレート及びリン酸基含有（メタ）アクリレート等が
挙げられる。窒素含有（メタ）アクリレートとしては、
ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、モルホリ
ノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル
モルホリン、ジメチル（メタ）アクリルアミド、ジエチ
ル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル
（メタ）アクリルアミド及びジメチルアミノプロピルメ
チル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミ
ド等が挙げられる。カルボキシル基含有（メタ）アクリ
レートとしては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルコハク酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフ
タル酸及び２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキ
サヒドロフタル酸等が挙げられる。リン酸基含有（メ
タ）アクリレートとしては、２−（メタ）アクリロイル
オキシエチルアシッドホスフェート、１−（メタ）アク
リロイルオキシプロピル−２−アシッドホスフェート及
び１−クロロ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロピ
ル−２−アシッドホスフェート等が挙げられる。
【００２６】エチレン性不飽和二重結合を２個以上有す
る化合物としては、（メタ）アクリロイル基を２個以上
有する（メタ）アクリレートが挙げられる。具体的に
は、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テト
ラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート及びトリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等のグリ
コールジ（メタ）アクリレート；ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのエチレンオ
キサイド付加物又はプロピレンオキサイド付加物等のア
ルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びジペン
タエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のポリ
オールポリ（メタ）アクリレート；並びに前記ポリオー
ルのアルキレンオキサイド付加物のポリ（メタ）アクリ
レート等が挙げられる。
る化合物としては、（メタ）アクリロイル基を２個以上
有する（メタ）アクリレートが挙げられる。具体的に
は、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テト
ラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート及びトリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等のグリ
コールジ（メタ）アクリレート；ビスフェノールＡジ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのエチレンオ
キサイド付加物又はプロピレンオキサイド付加物等のア
ルキレンオキサイド付加物のジ（メタ）アクリレート；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びジペン
タエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のポリ
オールポリ（メタ）アクリレート；並びに前記ポリオー
ルのアルキレンオキサイド付加物のポリ（メタ）アクリ
レート等が挙げられる。
【００２７】本発明の組成物には、光硬化性化合物の他
にも、接着剤の性能に問題ない程度の割合でその他の成
分を配合することもできる。その割合としては、組成物
中に３０重量％以下が好ましい。３０重量％を超える
と、接着剤の性能を損なってしまうことがある。具体的
には、可塑剤、アミン化合物等の増感剤（ミヒラーケト
ン等）、有機過酸化物、染料、レドックス系の重合開始
剤及びラジカル重合安定剤等を配合することができる。
染料の具体例としては、オイルレッド及びスダンーＩ等
の油溶性染料；オレンジＩＩ及びセリトンファストイエ
ロＧ等のアゾ染料；ローダミンＢ等のキノンイミン染
料；インダスレンブリリアントピンクＲ等のインジゴイ
ド染料；サンレッドＮｏ．１及びサンレッドＬＮ等のア
ンスランキノン染料；ホワイトフローＢ等の蛍光染料；
並びに赤色２号、赤色３号、赤色１０６号、黄色５号、
青色１号、アカミンＦＲ−１００及び朱色Ｎｏ．１０１
等の食用色素等が挙げられる。
にも、接着剤の性能に問題ない程度の割合でその他の成
分を配合することもできる。その割合としては、組成物
中に３０重量％以下が好ましい。３０重量％を超える
と、接着剤の性能を損なってしまうことがある。具体的
には、可塑剤、アミン化合物等の増感剤（ミヒラーケト
ン等）、有機過酸化物、染料、レドックス系の重合開始
剤及びラジカル重合安定剤等を配合することができる。
染料の具体例としては、オイルレッド及びスダンーＩ等
の油溶性染料；オレンジＩＩ及びセリトンファストイエ
ロＧ等のアゾ染料；ローダミンＢ等のキノンイミン染
料；インダスレンブリリアントピンクＲ等のインジゴイ
ド染料；サンレッドＮｏ．１及びサンレッドＬＮ等のア
ンスランキノン染料；ホワイトフローＢ等の蛍光染料；
並びに赤色２号、赤色３号、赤色１０６号、黄色５号、
青色１号、アカミンＦＲ−１００及び朱色Ｎｏ．１０１
等の食用色素等が挙げられる。
【００２８】○光硬化型接着剤組成物
本発明の光硬化型接着剤組成物は、上記必須成分及び必
要に応じて所望成分を常法に従い混合することで得られ
る。本発明の光硬化型接着剤組成物は、種々の基材の接
着に適用できる。基材としてはポリメチルメタクリレー
ト等の（メタ）アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、
塩化ビニル樹脂、ポリエチレンテレフタレート等のポリ
エステル樹脂、ポリスチレン樹脂及びトリアセチルセル
ロース等の樹脂、鉄、アルミ、亜鉛及び銅等の金属、並
びに石英ガラス、光学ガラス及びソーダガラス等のガラ
ス等が挙げられる。本発明の組成物は、特に線膨張係数
の異なる基材の接着に適しているものである。本発明に
おける線膨張係数とは、温度Ｔの上昇により物質の長さ
Ｌが増加する割合をあらわすもので、下記式で定義され
る。
要に応じて所望成分を常法に従い混合することで得られ
る。本発明の光硬化型接着剤組成物は、種々の基材の接
着に適用できる。基材としてはポリメチルメタクリレー
ト等の（メタ）アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、
塩化ビニル樹脂、ポリエチレンテレフタレート等のポリ
エステル樹脂、ポリスチレン樹脂及びトリアセチルセル
ロース等の樹脂、鉄、アルミ、亜鉛及び銅等の金属、並
びに石英ガラス、光学ガラス及びソーダガラス等のガラ
ス等が挙げられる。本発明の組成物は、特に線膨張係数
の異なる基材の接着に適しているものである。本発明に
おける線膨張係数とは、温度Ｔの上昇により物質の長さ
Ｌが増加する割合をあらわすもので、下記式で定義され
る。
【００２９】
【式１】
【００３０】種々の基材の線膨張係数の例を表１に示
す。線膨張係数の異なる基材の組み合わせとしてはガラ
スと樹脂、樹脂と金属が挙げられ、本発明では線膨張係
数の差が３×１０-5／℃以上異なる組み合わせのものに
も好ましく適用できる。
す。線膨張係数の異なる基材の組み合わせとしてはガラ
スと樹脂、樹脂と金属が挙げられ、本発明では線膨張係
数の差が３×１０-5／℃以上異なる組み合わせのものに
も好ましく適用できる。
【００３１】
【表１】
【００３２】本発明の光硬化型接着剤組成物の使用方法
としては、片方の基材、又は基材の両方に組成物を塗布
し、これらを貼り合わせた後、基材の一方の面又は両面
から光を照射すれば良い。光照射の方法としては、ハロ
ゲンランプ、メタルハライドランプ及び高圧水銀灯等を
使用し、常法の条件に従えば良い。
としては、片方の基材、又は基材の両方に組成物を塗布
し、これらを貼り合わせた後、基材の一方の面又は両面
から光を照射すれば良い。光照射の方法としては、ハロ
ゲンランプ、メタルハライドランプ及び高圧水銀灯等を
使用し、常法の条件に従えば良い。
【００３３】本発明の接着剤組成物は、上記の通り線膨
張係数の異なる基材に対して好ましく適用できるもので
あるが、この様な基材を組み合わせて製造される具体的
な用途としては、樹脂基板とガラス基板から構成される
電磁波及び／又は近赤外線の遮断フィルターの製造にお
ける樹脂基材とガラス基板の接着や、プラズマディスプ
レイ等といった蛍光体を含み２枚のガラス基板から構成
されてなる表示本体と、樹脂基材から構成されるディス
プレイの製造における、樹脂基材と表示本体の接着に好
ましく使用される。
張係数の異なる基材に対して好ましく適用できるもので
あるが、この様な基材を組み合わせて製造される具体的
な用途としては、樹脂基板とガラス基板から構成される
電磁波及び／又は近赤外線の遮断フィルターの製造にお
ける樹脂基材とガラス基板の接着や、プラズマディスプ
レイ等といった蛍光体を含み２枚のガラス基板から構成
されてなる表示本体と、樹脂基材から構成されるディス
プレイの製造における、樹脂基材と表示本体の接着に好
ましく使用される。
【００３４】本発明の接着剤組成物を使用した電磁波及
び／又は近赤外線の遮断フィルターにおいて、これを構
成する樹脂基材としては、ポリメチルメタクリレート等
のメタクリレート樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹
脂等のポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ
スチレン樹脂及びトリアセチルセルロース樹脂等が挙げ
られる。樹脂基材としては、樹脂フィルム及び樹脂基板
のいずれも使用可能である。近赤外線遮断フィルターの
場合には、樹脂基材として、近赤外線を吸収させるため
のニッケル系、アルミニウム系、ジイモニウム系、アン
チモン系及びフタロシアニン系の色素を樹脂板に分散さ
せたものを使用することが好ましい。当該樹脂基材とし
て樹脂基板を使用する場合には、樹脂基板は樹脂に色素
を配合し溶融押出法等により成形して製造することがで
きる。又、樹脂基板と、樹脂フィルムに色素を分散させ
た近赤外線遮断フィルムを併用して使用することもでき
る。近赤外線遮断フィルムを使用する場合は、当該フィ
ルムを樹脂基板とガラス基板間、又は樹脂板の前面に、
光硬化型接着剤組成物を使用して接着すれば良い。本発
明の接着剤組成物を使用した近赤外線遮断フィルターの
例としては、色素を分散した樹脂基板／接着剤組成物硬
化物層／ガラス基板から構成されるもの等が挙げられ
る。又、電磁波遮断フィルターの場合には、銅、金、
銀、アルミニウム及び錫等の金属、当該金属の塩、並び
にＩＴＯ等の酸化物等を、ポリエチンレテレフタレート
等の樹脂フィルム又は樹脂メッシュに、蒸着又はスパッ
タリングした電磁波遮断材を使用する。当該電磁波遮断
材は、樹脂基材とガラス基板の間、又は樹脂基材の前面
に、光硬化型接着剤組成物を使用して接着すれば良い。
本発明の接着剤組成物を使用した電磁波遮断遮断フィル
ターの例としては、樹脂基板／接着剤組成物硬化物層／
金属蒸着メッシュ層／ガラス基板から構成されるもの等
が挙げられる。さらに、本発明の接着剤組成物を使用し
た電磁波及び近赤外線遮断フィルターの例としては、色
素を分散した樹脂基板／接着剤組成物硬化物層／金属蒸
着メッシュ層／ガラス基板から構成されるもの等が挙げ
られる。
び／又は近赤外線の遮断フィルターにおいて、これを構
成する樹脂基材としては、ポリメチルメタクリレート等
のメタクリレート樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹
脂等のポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ
スチレン樹脂及びトリアセチルセルロース樹脂等が挙げ
られる。樹脂基材としては、樹脂フィルム及び樹脂基板
のいずれも使用可能である。近赤外線遮断フィルターの
場合には、樹脂基材として、近赤外線を吸収させるため
のニッケル系、アルミニウム系、ジイモニウム系、アン
チモン系及びフタロシアニン系の色素を樹脂板に分散さ
せたものを使用することが好ましい。当該樹脂基材とし
て樹脂基板を使用する場合には、樹脂基板は樹脂に色素
を配合し溶融押出法等により成形して製造することがで
きる。又、樹脂基板と、樹脂フィルムに色素を分散させ
た近赤外線遮断フィルムを併用して使用することもでき
る。近赤外線遮断フィルムを使用する場合は、当該フィ
ルムを樹脂基板とガラス基板間、又は樹脂板の前面に、
光硬化型接着剤組成物を使用して接着すれば良い。本発
明の接着剤組成物を使用した近赤外線遮断フィルターの
例としては、色素を分散した樹脂基板／接着剤組成物硬
化物層／ガラス基板から構成されるもの等が挙げられ
る。又、電磁波遮断フィルターの場合には、銅、金、
銀、アルミニウム及び錫等の金属、当該金属の塩、並び
にＩＴＯ等の酸化物等を、ポリエチンレテレフタレート
等の樹脂フィルム又は樹脂メッシュに、蒸着又はスパッ
タリングした電磁波遮断材を使用する。当該電磁波遮断
材は、樹脂基材とガラス基板の間、又は樹脂基材の前面
に、光硬化型接着剤組成物を使用して接着すれば良い。
本発明の接着剤組成物を使用した電磁波遮断遮断フィル
ターの例としては、樹脂基板／接着剤組成物硬化物層／
金属蒸着メッシュ層／ガラス基板から構成されるもの等
が挙げられる。さらに、本発明の接着剤組成物を使用し
た電磁波及び近赤外線遮断フィルターの例としては、色
素を分散した樹脂基板／接着剤組成物硬化物層／金属蒸
着メッシュ層／ガラス基板から構成されるもの等が挙げ
られる。
【００３５】本発明の接着剤組成物を使用した、蛍光体
を含み２枚のガラス基板から構成されてなる表示本体
と、樹脂基材から構成される、前面からの耐衝撃性に優
れるディスプレイにおいて、樹脂基材としては、アクリ
ル樹脂及びポリカーボネート樹脂等が挙げられる。樹脂
基材としては、近赤外線遮断を遮断するために、前記色
素が分散したものも使用できる。樹脂基材としては、樹
脂フィルム及び樹脂基板のいずれも使用できる。
を含み２枚のガラス基板から構成されてなる表示本体
と、樹脂基材から構成される、前面からの耐衝撃性に優
れるディスプレイにおいて、樹脂基材としては、アクリ
ル樹脂及びポリカーボネート樹脂等が挙げられる。樹脂
基材としては、近赤外線遮断を遮断するために、前記色
素が分散したものも使用できる。樹脂基材としては、樹
脂フィルム及び樹脂基板のいずれも使用できる。
【００３６】
【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げ、本発明をよ
り具体的に説明する。尚、各例において、「部」は重量
部を意味する。 ○実施例１〜同５ 表２に示す種類及び量の（Ａ）〜（Ｄ）成分を常法に従
い配合して組成物を製造した。得られた組成物の粘度を
測定した。又、得られた組成物を、下記試験方法に従い
評価した。それらの結果を表３に示す。
り具体的に説明する。尚、各例において、「部」は重量
部を意味する。 ○実施例１〜同５ 表２に示す種類及び量の（Ａ）〜（Ｄ）成分を常法に従
い配合して組成物を製造した。得られた組成物の粘度を
測定した。又、得られた組成物を、下記試験方法に従い
評価した。それらの結果を表３に示す。
【００３７】
【表２】
【００３８】但し、表２中の数字は部数を意味し、又記
号は以下の意味を示す。 ・ＵＮ９２００Ａ：アートレジンＵＮ９２００Ａ、ウレ
タンアクリレート、根上工業（株）製 ・Ｍ１３１０：アロニックスＭ１３１０、ウレタンアク
リレート、東亞合成（株）製 ・Ｍ１１０：アロニックスＭ１１０、パラクミルフェノ
ールエチレンオキサイド１モル変性アクリレート〔式
（１）において、Ｒ1 が水素原子で、Ｒ2 がエチレン基
で、ｎが１の化合物〕、東亞合成（株）製 ・化合物Ａ：下記式（３）で表される化合物〔式（２）
において、化合物Ｒ3 が水素原子である化合物〕
号は以下の意味を示す。 ・ＵＮ９２００Ａ：アートレジンＵＮ９２００Ａ、ウレ
タンアクリレート、根上工業（株）製 ・Ｍ１３１０：アロニックスＭ１３１０、ウレタンアク
リレート、東亞合成（株）製 ・Ｍ１１０：アロニックスＭ１１０、パラクミルフェノ
ールエチレンオキサイド１モル変性アクリレート〔式
（１）において、Ｒ1 が水素原子で、Ｒ2 がエチレン基
で、ｎが１の化合物〕、東亞合成（株）製 ・化合物Ａ：下記式（３）で表される化合物〔式（２）
において、化合物Ｒ3 が水素原子である化合物〕
【００３９】
【化５】
【００４０】・ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタク
リレート、三菱ガス化学（株）製 ・ＨＯＰ−Ａ：ライトエステルＨＯＰ−Ａ、２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、共栄社油脂（株）製 ・Ｍ５７００：アロニックスＭ５７００、２−ヒドロキ
シ−３−フェノキシプロピルアクリレート、東亞合成
（株）製 ・Ｉｒｇ６５１：イルガキュア６５１、ベンジルジメチ
ルケタール、チバガイギー社製 ・ルシリンＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキサイド、ＢＡＳＦ社製
リレート、三菱ガス化学（株）製 ・ＨＯＰ−Ａ：ライトエステルＨＯＰ−Ａ、２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、共栄社油脂（株）製 ・Ｍ５７００：アロニックスＭ５７００、２−ヒドロキ
シ−３−フェノキシプロピルアクリレート、東亞合成
（株）製 ・Ｉｒｇ６５１：イルガキュア６５１、ベンジルジメチ
ルケタール、チバガイギー社製 ・ルシリンＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキサイド、ＢＡＳＦ社製
【００４１】○試験方法
得られた組成物をテストピースに塗布し、もう一方のテ
ストピースと貼り合わせた。これに、ウシオ電機製コン
ベア型８０Ｗ高圧水銀灯を使用して、２０００ｍＪ／ｃ
ｍ2 の条件で照射し、テストピースの接着を行った。こ
れを試験体とした。使用したテストピースは、３ｃｍ角
であり、厚みが２ｍｍであるアクリル樹脂（以下Ａと略
す）、厚みが３ｍｍであるポリカーボネート樹脂（以下
Ｐと略す）、厚みが１ｍｍであるソーダガラス（以下Ｇ
と略す）、厚みが１ｍｍである鉄板（以下Ｆと略す）を
用いた。耐熱性試験は、試験体を８０℃のオーブンに５
００時間入れた後の接着面の状態を目視により観察し
た。耐湿熱性試験は、試験体を恒温恒湿器（５０℃、湿
度９５％）に５００時間放置した後の接着面の状態を目
視により観察した。冷熱サイクル試験は、試験体を−４
０℃と８５℃で、各３０分放置し、これを１００サイク
ル繰り返した後の接着面の状態を目視により観察した。
表４において、例えばＡ／Ｇはアクリルとガラスを貼り
合せたことを意味する。又、○、△、×は以下の意味を
示す。 ○：はがれ無し △：一部はがれ有り ×：大部分にはがれ有り −：初期未接着（ポリカーボネート板により紫外線が吸
収されたため）
ストピースと貼り合わせた。これに、ウシオ電機製コン
ベア型８０Ｗ高圧水銀灯を使用して、２０００ｍＪ／ｃ
ｍ2 の条件で照射し、テストピースの接着を行った。こ
れを試験体とした。使用したテストピースは、３ｃｍ角
であり、厚みが２ｍｍであるアクリル樹脂（以下Ａと略
す）、厚みが３ｍｍであるポリカーボネート樹脂（以下
Ｐと略す）、厚みが１ｍｍであるソーダガラス（以下Ｇ
と略す）、厚みが１ｍｍである鉄板（以下Ｆと略す）を
用いた。耐熱性試験は、試験体を８０℃のオーブンに５
００時間入れた後の接着面の状態を目視により観察し
た。耐湿熱性試験は、試験体を恒温恒湿器（５０℃、湿
度９５％）に５００時間放置した後の接着面の状態を目
視により観察した。冷熱サイクル試験は、試験体を−４
０℃と８５℃で、各３０分放置し、これを１００サイク
ル繰り返した後の接着面の状態を目視により観察した。
表４において、例えばＡ／Ｇはアクリルとガラスを貼り
合せたことを意味する。又、○、△、×は以下の意味を
示す。 ○：はがれ無し △：一部はがれ有り ×：大部分にはがれ有り −：初期未接着（ポリカーボネート板により紫外線が吸
収されたため）
【００４２】
【表３】
【００４３】○比較例１〜同３
表４に示す種類及び量の（Ａ）〜（Ｄ）成分を常法に従
い配合して組成物を製造した。得られた組成物の粘度を
測定した。得られた組成物を、実施例と同様に評価し
た。それらの結果を表５に示す。
い配合して組成物を製造した。得られた組成物の粘度を
測定した。得られた組成物を、実施例と同様に評価し
た。それらの結果を表５に示す。
【００４４】
【表４】
【００４５】但し、表４中の数字は部数を意味し、又記
号は、下記以外は前記表２と同様の意味を示す。 ・ＡＣＭＯ：アクリロイルモルホリン、興人（株）製 ・Ｍ１５０：アロニックスＭ１５０、Ｎ−ビニル−ピロ
リドン、東亞合成（株）製
号は、下記以外は前記表２と同様の意味を示す。 ・ＡＣＭＯ：アクリロイルモルホリン、興人（株）製 ・Ｍ１５０：アロニックスＭ１５０、Ｎ−ビニル−ピロ
リドン、東亞合成（株）製
【００４６】
【表５】
【００４７】○実施例９
近赤外線吸収剤を含有する４０インチガラス／金属コー
トした樹脂製メッシュ／アクリル樹脂板から構成される
電磁波及び近赤外線遮断フィルターの製造において、ガ
ラスに実施例１の接着剤組成物を塗布した後、金属コー
トした樹脂製メッシュ、アクリル樹脂板の順に貼り合わ
せ、光照射して接着剤組成物を硬化接着させた。得られ
た電磁波及び近赤外線遮断フィルターは、良好な初期接
着性と、耐熱性及び耐久性を有するものであった。
トした樹脂製メッシュ／アクリル樹脂板から構成される
電磁波及び近赤外線遮断フィルターの製造において、ガ
ラスに実施例１の接着剤組成物を塗布した後、金属コー
トした樹脂製メッシュ、アクリル樹脂板の順に貼り合わ
せ、光照射して接着剤組成物を硬化接着させた。得られ
た電磁波及び近赤外線遮断フィルターは、良好な初期接
着性と、耐熱性及び耐久性を有するものであった。
【００４８】○実施例１０
アクリル板に実施例１の接着剤組成物を塗布し、これと
４０インチのプラズマディスプレイを貼り合わせ、光照
射して接着剤組成物を硬化接着させた。得られたディス
プレイは、良好な初期接着性と、耐熱性及び耐久性を有
するものであった。
４０インチのプラズマディスプレイを貼り合わせ、光照
射して接着剤組成物を硬化接着させた。得られたディス
プレイは、良好な初期接着性と、耐熱性及び耐久性を有
するものであった。
【００４９】
【発明の効果】本発明の光硬化型接着剤組成物は、線膨
張係数の異なる基材の接着においても良好な耐熱性及び
耐久性を有するため、各種基材の接着に有用なものであ
り、特に電磁波及び／又は近赤外線遮断フィルター、及
び表示本体と樹脂基材を貼り合せたディスプレイの製造
に有用なものである。
張係数の異なる基材の接着においても良好な耐熱性及び
耐久性を有するため、各種基材の接着に有用なものであ
り、特に電磁波及び／又は近赤外線遮断フィルター、及
び表示本体と樹脂基材を貼り合せたディスプレイの製造
に有用なものである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｈ０５Ｂ 33/02 Ｈ０５Ｂ 33/02
Ｈ０５Ｋ 9/00 Ｈ０５Ｋ 9/00 Ｘ
(56)参考文献 特開 平２−296397（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−148891（ＪＰ，Ａ)
特開 平９−189906（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−207379（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−325523（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−1659（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−8018（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−258819（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−145276（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−330835（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−168413（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−287823（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09J 4/00 - 201/10
ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】（Ａ）ウレタン（メタ）アクリレート、
（Ｂ）下記一般式（１）又は／及び式（２）で表される
（メタ）アクリロイル基を１個有する化合物、（Ｃ）下
記一般式（２）で表される化合物以外の水酸基及び１個
のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物、並びに
（Ｄ）光重合開始剤からなる組成物であって、（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）成分の割合が、該組成物中の硬化性成
分の合計量当たり、それぞれ５〜６０重量％、１０〜９
０重量％及び５〜６０重量％であり、（Ｄ）成分の割合
が、硬化性成分の合計量１００重量部に対して０．１〜
１０重量部である光硬化型接着剤組成物。 【化１】 〔式（１）において、Ｒ1 は水素原子又はメチル基であ
り、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキレン基であり、ｎは１
〜１０の整数である。〕 【化２】 〔式（２）において、Ｒ3 は水素原子又はメチル基であ
る。〕 - 【請求項２】線膨張係数が異なる基材同士を請求項１記
載の組成物を用いて貼り合わせ、その後当該基材に光照
射することを特徴とする接着方法。 - 【請求項３】樹脂基材とガラス基板とを請求項１記載の
組成物で接着してなる電磁波及び／又は近赤外線遮断フ
ィルター。 - 【請求項４】蛍光体を含み２枚のガラス基板から構成さ
れてなる表示本体と樹脂基材を請求項１記載の組成物で
接着してなるディスプレイ。
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| JP24655898A Expired - Fee Related JP3484985B2 (ja) | 1998-08-17 | 1998-08-17 | 光硬化型接着剤組成物 |
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-
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