JP6938168B2 - 積層体の製造方法、及び光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本技術は、積層体の製造方法、及び光硬化性樹脂組成物に関する。
従来、部材同士を光硬化性樹脂組成物で貼り合わせ、光透過性樹脂層で固定する技術が知られている。例えば、例えば特許文献１には、画像表示部材と、光透過性部材との間に、光硬化性樹脂組成物を配して樹脂組成物層を形成し、樹脂組成物層に光を照射して硬化樹脂層を形成する方法が記載されている。ここで、画像表示装置における光透過性部材と画像表示部材とは、密着性が良好であることが望ましい。
また、被塗布体（光透過性部材や画像表示部材）からの光硬化性樹脂組成物のはみ出しを抑制する観点から、いわゆるダムフィルプロセスが採用されることがある。ダムフィルプロセスでは、例えば、第１の樹脂組成物（ダム材）を用いて、画像表示部材の表面に、第２の樹脂組成物（フィル材）の塗布領域を形成する。次に、形成した塗布領域に第２の樹脂組成物を塗布し、画像表示部材と光透過性部材とを第２の樹脂組成物を介して貼合せる。そして、第２の樹脂組成物に光を照射して硬化樹脂層を形成する。
ダムフィルプロセスにおいて、ダム材は、液ダレ防止の観点から、高粘度であることが好ましい。一方、フィル材は、気泡を防止し短いタクトタイムで貼合せする観点から、低粘度であることが好ましい。ここで、ダム材とフィル材の境界部の視認性を良好にする、すなわちダム材とフィル材の境界線が目立たないようにするために、ダム材とフィル材として、同一成分の樹脂組成物を用いる場合がある。しかし、ダム材とフィル材として、同一成分の樹脂組成物を用いると、ダム材の高粘度性、又はフィル材の低粘度性が犠牲になってしまうことが懸念される。
本技術は、このような従来の実情に鑑みて提案されたものであり、ダム材とフィル材として同一成分の樹脂組成物を用いた場合でも、ダム材の高粘度性とフィル材の低粘度性を両立し、部材同士の密着性を良好にできる積層体の製造方法、及び光硬化性樹脂組成物を提供する。
本技術に係る積層体の製造方法は、第１の部材の表面に、第１の樹脂組成物を用いて、光硬化性の第２の樹脂組成物の塗布領域を形成する工程（Ａ）と、塗布領域に第２の樹脂組成物を塗布する工程（Ｂ）と、第１の部材と、第２の部材とを、第２の樹脂組成物を介して貼合せ、第２の樹脂組成物を塗布領域に充填させる工程（Ｃ）と、第２の樹脂組成物に光を照射して硬化樹脂層を形成する工程（Ｄ）とを有し、工程（Ｃ）は、第２の樹脂組成物を加熱することを含み、第２の樹脂組成物は、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である単官能モノマーを含有し、第２の樹脂組成物は、８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である。
本技術に係る光硬化性樹脂組成物は、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である単官能モノマーと、（メタ）アクリレート樹脂と、光重合開始剤と、可塑剤とを含有し、８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である。
本技術によれば、第１の樹脂組成物（ダム材）と、第２の樹脂組成物（フィル材）として同一成分の樹脂組成物を用いた場合でも、ダム材の高粘度性とフィル材の低粘度性を両立し、部材同士の密着性を良好にできる。
［積層体の製造方法］
本実施の形態に係る積層体の製造方法は、下記工程（Ａ）〜（Ｄ）を有し、工程（Ｃ）が第２の樹脂組成物を加熱することを含む。また、本製造方法で用いられる第２の樹脂組成物は、後に詳述するように、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である単官能モノマーを含有し、かつ８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である。
本実施の形態に係る積層体の製造方法は、下記工程（Ａ）〜（Ｄ）を有し、工程（Ｃ）が第２の樹脂組成物を加熱することを含む。また、本製造方法で用いられる第２の樹脂組成物は、後に詳述するように、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である単官能モノマーを含有し、かつ８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である。
工程（Ａ）：第１の部材の表面に、第１の樹脂組成物を用いて光硬化性の第２の樹脂組成物の塗布領域を形成する。
工程（Ｂ）：塗布領域に第２の樹脂組成物を塗布する。
工程（Ｃ）：第１の部材と、第２の部材とを、第２の樹脂組成物を介して貼合せ、第２の樹脂組成物を塗布領域に充填させる。
工程（Ｄ）：第２の樹脂組成物に光を照射して硬化樹脂層を形成する。
工程（Ｂ）：塗布領域に第２の樹脂組成物を塗布する。
工程（Ｃ）：第１の部材と、第２の部材とを、第２の樹脂組成物を介して貼合せ、第２の樹脂組成物を塗布領域に充填させる。
工程（Ｄ）：第２の樹脂組成物に光を照射して硬化樹脂層を形成する。
本製造方法によれば、工程（Ｃ）で第２の樹脂組成物を加熱することにより、第２の樹脂組成物の粘度を低くできる。そのため、第１の樹脂組成物と第２の樹脂組成物として同一成分の樹脂組成物を用いた場合でも、第１の樹脂組成物の高粘度性と第２の樹脂組成物の低粘度性とを両立することができる。また、本製造方法では、８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である第２の樹脂組成物を用いることにより、第２の樹脂組成物を加熱する際に第２の樹脂組成物中の成分が揮発するのを抑制できるため、第１の部材と第２の部材との密着性を良好にできる。
本製造方法で用いられる第２の樹脂組成物は、８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上であり、９７．０％以上が好ましく、９８．０％以上がより好ましく、９９．０％以上がさらに好ましい。加熱残分がより多いことにより、第２の樹脂組成物を加熱する際に第２の樹脂組成物中の成分の揮発をより効果的に抑制できる。また、第２の樹脂組成物の加熱残分の上限値は、特に制限されない。ここで、第２の樹脂組成物の加熱残分は、熱量計測定装置（装置名：Ｑ５０、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）を用いて、樹脂組成物１０ｍｇを８０℃で３時間加熱する前後の質量を測定して求めた値をいう。第２の樹脂組成物の詳細については、後述する。
以下、図面を参照しながら各工程の詳細について説明する。本製造方法では、例えば図１に示すように、画像表示部材２（第１の部材）と、周縁部に遮光層４が形成された光透過性部材３（第２の部材）とが、硬化樹脂層１を介して積層した画像表示装置５（積層体）を得る。
硬化樹脂層１は、後述する第１の樹脂組成物６と第２の樹脂組成物８とから形成されている。硬化樹脂層１の屈折率は、画像表示部材２や光透過性部材３の屈折率とほぼ同等とすることが好ましく、例えば１．４５以上１．５５以下であることが好ましい。これにより、画像表示部材２からの映像光の輝度やコントラストを高め、視認性を良好にすることができる。また、硬化樹脂層１の透過率は、９０％を超えることが好ましい。これにより、画像表示部材２に形成された画像の視認性をより良好にすることができる。硬化樹脂層１の厚みは、例えば、５０〜２００μｍであることが好ましい。
画像表示部材２は、例えば液晶表示パネル、タッチパネル等を挙げることができる。ここで、タッチパネルとは、液晶表示パネルのような表示素子とタッチパッドのような位置入力装置を組み合わせた画像表示・入力パネルを意味する。
光透過性部材３は、画像表示部材２に形成された画像が視認可能となるような光透過性を有するものであればよい。例えば、ガラス、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート等の板状材料やシート状材料が挙げられる。これらの材料には、少なくとも一方の面にハードコート処理、反射防止処理等が施されていてもよい。光透過性部材３の厚さや弾性率などの物性は、使用目的に応じて適宜決定することができる。
遮光層４は、画像のコントラスト向上のために設けられるものであり、例えば、黒色等に着色された塗料をスクリーン印刷法などで塗布し、乾燥・硬化させて形成することができる。遮光層４の厚みは、通常５〜１００μｍである。
［工程（Ａ）］
工程（Ａ）では、例えば図２、３に示すように、画像表示部材２の表面に、第１の樹脂組成物６を用いて第２の樹脂組成物８の塗布領域７を形成する。塗布領域７は、例えば図３、４に示すように、画像表示部材２の表示領域中、第１の樹脂組成物６から形成された枠状の液止め部（ダム）１１で囲まれた領域である。
工程（Ａ）では、例えば図２、３に示すように、画像表示部材２の表面に、第１の樹脂組成物６を用いて第２の樹脂組成物８の塗布領域７を形成する。塗布領域７は、例えば図３、４に示すように、画像表示部材２の表示領域中、第１の樹脂組成物６から形成された枠状の液止め部（ダム）１１で囲まれた領域である。
第１の樹脂組成物６は、工程（Ｂ）で塗布領域７に塗布する第２の樹脂組成物８の液ダレ防止のための材料である。第１の樹脂組成物６は、例えば、熱硬化性の樹脂組成物、光硬化性（例えば紫外線硬化性）の樹脂組成物等を用いることができる。第１の樹脂組成物６が光硬化性の樹脂組成物である場合、工程（Ａ）では、例えば図４に示すように、第１の樹脂組成物６に紫外線照射器９から紫外線１０を照射して第１の樹脂組成物６を硬化させ、液止め部１１を形成することにより、塗布領域７を画定できる。
第１の樹脂組成物６は、液ダレ防止の観点から高粘度であることが好ましい。例えば、第１の樹脂組成物６は、２５℃における粘度が１００００〜５００００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
第１の樹脂組成物６の塗布方法は、各種の塗布方法を採用でき、例えば、ディスペンサを用いる方法、コーターを用いる方法、スプレーを用いる方法等が挙げられる。特に、液ダレ抑制の観点からディスペンサを用いる方法が好ましい。第１の樹脂組成物６の塗布厚さは、例えば、本製造方法の工程（Ｂ）で塗布領域７に塗布する第２の樹脂組成物８の厚さ以下とすることができる。
［工程（Ｂ）］
工程（Ｂ）では、例えば図５に示すように、塗布領域７に第２の樹脂組成物８を塗布する。第２の樹脂組成物８の塗布方法としては、各種の塗布方法を採用でき、例えば上述した第１の樹脂組成物６の塗布方法が挙げられる。また、第２の樹脂組成物８の塗布量は、例えば、工程（Ｃ）における貼合せの際に、塗布領域７に充填させることができる量とすることが好ましい。
工程（Ｂ）では、例えば図５に示すように、塗布領域７に第２の樹脂組成物８を塗布する。第２の樹脂組成物８の塗布方法としては、各種の塗布方法を採用でき、例えば上述した第１の樹脂組成物６の塗布方法が挙げられる。また、第２の樹脂組成物８の塗布量は、例えば、工程（Ｃ）における貼合せの際に、塗布領域７に充填させることができる量とすることが好ましい。
第２の樹脂組成物８は、工程（Ｄ）で硬化させたときに、第１の樹脂組成物６から形成された液止め部１１との境界線が目視で目立たないようにすることが好ましい。そのため、第２の樹脂組成物８は、第１の樹脂組成物６と実質的に同一成分であることが好ましい。同一成分とは、少なくとも第１の樹脂組成物６と第２の樹脂組成物８とが光学特性が同じこと、例えば光透過率と屈折率とが実質的に等しいことを意味する。第１の樹脂組成６と第２の樹脂組成物８の光学特性が実質的に等しい場合、例えば第１の樹脂組成物６と第２の樹脂組成物８の粘度が異なっていても、同一成分に含まれるものとする。
また、第２の樹脂組成物８は、気泡を防止し、短いタクトタイムで貼合せする観点から、工程（Ｃ）における貼合せの際に低粘度であることが好ましい。例えば、第２の樹脂組成物８は、貼合せ時の温度における粘度が３０００ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、１０００〜３０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。
本製造方法では、以下の工程（Ｃ）において第２の樹脂組成物８を加熱（加温）することにより、第２の樹脂組成物８の粘度を低粘度（例えば３０００ｍＰａ・ｓ以下）に調整ができる。そのため、第１の樹脂組成物６と第２の樹脂組成物８として同一成分の樹脂組成物を用いた場合でも、第１の樹脂組成物６の高粘度性と、第２の樹脂組成物８の低粘度性とを両立できる。
また、本製造方法では、８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である第２の樹脂組成物８を用いることにより、以下の工程（Ｃ）において第２の樹脂組成物８を加熱する際に、第２の樹脂組成物８中の成分（例えば後述する単官能モノマー）の揮発を抑制できる。そのため、光透過性部材３と画像表示部材２との密着性を良好にできる。
［工程（Ｃ）］
工程（Ｃ）では、例えば図６に示すように画像表示部材２と光透過性部材３とを第２の樹脂組成物８を介して貼合せ、第２の樹脂組成物８を塗布領域７に充填させる。画像表示部材２と光透過性部材３との貼合せは、例えば、公知の圧着装置を用いて行うことができる。
工程（Ｃ）では、例えば図６に示すように画像表示部材２と光透過性部材３とを第２の樹脂組成物８を介して貼合せ、第２の樹脂組成物８を塗布領域７に充填させる。画像表示部材２と光透過性部材３との貼合せは、例えば、公知の圧着装置を用いて行うことができる。
また、工程（Ｃ）は、上述したように第２の樹脂組成物８を加熱することを含む。第２の樹脂組成物８を加熱することにより、第２の樹脂組成物８が減粘された状態で塗布領域７に充填される。これにより、第２の樹脂組成物８中の気泡を防止し、短いタクトタイムでの貼合せが可能となる。加熱条件は、第２の樹脂組成物８の粘度が低粘度（例えば例えば３０００ｍＰａ・ｓ以下）に調整されるように設定することが好ましい。例えば、加熱温度は、画像表示部材２や光透過性部材３への熱による影響を考慮して、８０℃以下が好ましく、６０〜８０℃がより好ましい。加熱時間は、例えば、３０分〜３時間程度とすることができる。加熱のタイミングは、画像表示部材２と光透過性部材３との貼合せ前に行ってもよいし、貼合せる際に行ってもよいし、貼合せ後に行ってもよい。加熱方法としては、例えば、加熱ヒータ等を用いる方法等が挙げられる。
［工程（Ｄ）］
工程（Ｄ）では、例えば図７に示すように、第２の樹脂組成物８に紫外線照射器９から紫外線１０を照射し、硬化樹脂層１（図１を参照）を形成する。工程（Ｄ）における光照射は、工程（Ｃ）において加熱した第２の樹脂組成物８を放熱させてから行うことが好ましい。
工程（Ｄ）では、例えば図７に示すように、第２の樹脂組成物８に紫外線照射器９から紫外線１０を照射し、硬化樹脂層１（図１を参照）を形成する。工程（Ｄ）における光照射は、工程（Ｃ）において加熱した第２の樹脂組成物８を放熱させてから行うことが好ましい。
ここで、第２の樹脂組成物８が第１の樹脂組成物６と実質的に同一成分である場合、光照射後の第２の樹脂組成物８は、液止め部１１と一体化し、光学的に同じ性質を有する単一の硬化樹脂層１となる。これにより、液止め部１１と、硬化後の第２の樹脂組成物８との境界部の視認性をより良好にできる。
以上のように、本製造方法によれば、工程（Ｃ）で第２の樹脂組成物８を加熱することにより、第２の樹脂組成物８の粘度が低くなる。そのため、第１の樹脂組成物６と第２の樹脂組成物８として同一成分の樹脂組成物を用いた場合でも、第１の樹脂組成物６の高粘度性と、第２の樹脂組成物８の低粘度性とを両立できる。また、本製造方法では、第２の樹脂組成物８として、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である単官能モノマーを含有し、かつ８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である光硬化性樹脂組成物を用いる。これにより、第２の樹脂組成物８を加熱する際に第２の樹脂組成物８中の成分の揮発を抑制し、光透過性部材３と画像表示部材２との密着性を良好にできる。
なお、上述した製造方法は、画像表示部材２の表面に、第１の樹脂組成物６と、第２の樹脂組成物８とを塗布するようにしたが、この方法に限定されるものではない。例えば、光透過性部材３の表面に第１の樹脂組成物６と第２の樹脂組成物８を塗布してもよい。また、上述した製造方法では、遮光層４が形成された光透過性部材３を用いたが、この例に限定されるものではない。例えば、遮光層が形成されていない光透過性部材を用いてもよい。
また、上述した工程（Ａ）では、光硬化性の樹脂組成物６を光照射により硬化させて液止め部１１を形成するようにしたが、この方法に限定されるものではない。例えば、工程（Ａ）では、熱硬化性の第１の樹脂組成物６を用いて、第１の樹脂組成物６を加熱し硬化させ、液止め部１１を形成してもよい。また、第１の樹脂組成物６の粘度が、第２の樹脂組成物８の液ダレを防止できる程度に十分高い場合、第１の樹脂組成物６を熱や光により硬化させなくてもよい。
［光硬化性樹脂組成物］
本実施の形態に係る光硬化性樹脂組成物は、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である単官能モノマーと、（メタ）アクリレート樹脂と、光重合開始剤と、可塑剤とを含有し、８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である。ここで、（メタ）アクリレートは、メタクリレートとアクリレートとの両方を包含する。光硬化性樹脂組成物は、上述した第１の樹脂組成物６、及び第２の樹脂組成物８として好ましく用いられる。
本実施の形態に係る光硬化性樹脂組成物は、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である単官能モノマーと、（メタ）アクリレート樹脂と、光重合開始剤と、可塑剤とを含有し、８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である。ここで、（メタ）アクリレートは、メタクリレートとアクリレートとの両方を包含する。光硬化性樹脂組成物は、上述した第１の樹脂組成物６、及び第２の樹脂組成物８として好ましく用いられる。
［単官能モノマー］
単官能モノマーは、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上であることが好ましく、９７．０％以上であることがより好ましく、９８．０％以上であることがさらに好ましく、９９．５０％以上であることが特に好ましい。
単官能モノマーは、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上であることが好ましく、９７．０％以上であることがより好ましく、９８．０％以上であることがさらに好ましく、９９．５０％以上であることが特に好ましい。
ここで、単官能モノマーの加熱残分は、熱量計測定装置（装置名：Ｑ５０、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）を用いて、単官能モノマー１０ｍｇを６０℃で３０分間加熱する前後の質量を測定して求めた値をいう。
光硬化性樹脂組成物が上述の単官能モノマーを含有することにより、上述した工程（Ｃ）において第２の樹脂組成物を加熱する際に、この単官能モノマーの揮発をより効果的に抑制できる。そのため、光透過性部材３と画像表示部材２との密着性をより良好にすることができる。
具体的に、単官能モノマーは、単官能（メタ）アクリレートであることが好ましく、例えば、式（Ａ）で表される化合物、及び式（Ｂ）で表される化合物の少なくとも１種であることが好ましい。
式（Ａ）中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ２は炭素数２又は３のアルキレン基を表す。Ｒ３は炭化水素基を表し、脂肪族炭化水素基であってもよいし、芳香族炭化水素基であってもよい。Ｒ３が脂肪族炭化水素基である場合、炭素数５〜１０の脂肪族炭化水素基であることが好ましい。また、Ｒ３が芳香族炭化水素基である場合、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基であることが好ましく、炭素数６〜８の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。また、Ｒ３が芳香族炭化水素基である場合、Ｒ３は置換基を有していてもよい。置換基としては、炭素数１〜１０の直鎖状のアルキル基、炭素数３〜１０の分岐状のアルキル基、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基等が挙げられる。ｎは１〜１５の整数を表し、１〜１０の整数を表すことが好ましい。
式（Ｂ）中、Ｒ４は水素原子又はメチル基を表す。Ｒ５の炭素数は、１１〜２０であり、１５〜２０であることが好ましい。Ｒ５は直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基のいずれであってもよく、直鎖状又は分岐状のアルキル基であることが好ましく、分岐状のアルキル基であることがより好ましい。
単官能モノマーの具体例としては、イソステアリル（メタ）アクリレート、ノニルフェノールＥＯ変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールＰＯ変性（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルＥＯ変性（メタ）アクリレート、フェノールＥＯ変性（メタ）アクリレート、о−フェニルフェノールＥＯ変性アクリレート、パラクミルフェノールＥＯ変性アクリレート、Ｎ−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、及び２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート等が挙げられる。
光硬化性樹脂組成物中、単官能モノマーの含有量は、５〜６０質量％が好ましく、５〜４０質量％がより好ましく、１０〜３０質量％がさらに好ましい。単官能モノマーは、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。２種以上の単官能モノマーを併用する場合、その含有量が上記含有量の範囲を満たすことが好ましい。
［（メタ）アクリレート樹脂］
（メタ）アクリレート樹脂は、例えば、光硬化性の（メタ）アクリレート樹脂であり、ポリマーであっても、オリゴマーであってもよい。（メタ）アクリレート樹脂は、例えば、ポリウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリイソプレン（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン（メタ）アクリレートオリゴマー、及びポリエーテル（メタ）アクリレートオリゴマーの少なくとも１種であることが好ましい。（メタ）アクリレート樹脂の具体例としては、ＵＣ−２０３（クラレ社製）、ＵＶ３７００Ｂ（日本合成化学社製）等が挙げられる。
（メタ）アクリレート樹脂は、例えば、光硬化性の（メタ）アクリレート樹脂であり、ポリマーであっても、オリゴマーであってもよい。（メタ）アクリレート樹脂は、例えば、ポリウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリイソプレン（メタ）アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン（メタ）アクリレートオリゴマー、及びポリエーテル（メタ）アクリレートオリゴマーの少なくとも１種であることが好ましい。（メタ）アクリレート樹脂の具体例としては、ＵＣ−２０３（クラレ社製）、ＵＶ３７００Ｂ（日本合成化学社製）等が挙げられる。
光硬化性樹脂組成物中、（メタ）アクリレート樹脂の含有量は、５〜８０質量％が好ましく、１０〜７０質量％がより好ましく、１０〜６０質量％がさらに好ましく、３０〜５０質量％が特に好ましい。（メタ）アクリレート樹脂は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。２種以上の（メタ）アクリレート樹脂を併用する場合、その含有量が上記含有量の範囲を満たすことが好ましい。
［光重合開始剤］
光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましく、アルキルフェノン系光重合開始剤、及びアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の少なくとも１種を含有することがより好ましい。アルキルフェノン系光重合開始剤としては、１−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦ社製）、２−ヒドロキシ−１−｛４−[４−（２一ヒドロキシ−２−メチル−プロピロニル）ベンジル]フェニル｝−２−メチル−１−プロパン−１−オン（イルガキュア１２７、ＢＡＳＦ社製）等を用いることができる。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド（ＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製）等を用いることができる。その他、光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、アセトフェノン等を用いることもできる。
光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましく、アルキルフェノン系光重合開始剤、及びアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の少なくとも１種を含有することがより好ましい。アルキルフェノン系光重合開始剤としては、１−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦ社製）、２−ヒドロキシ−１−｛４−[４−（２一ヒドロキシ−２−メチル−プロピロニル）ベンジル]フェニル｝−２−メチル−１−プロパン−１−オン（イルガキュア１２７、ＢＡＳＦ社製）等を用いることができる。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤としては、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド（ＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製）等を用いることができる。その他、光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、アセトフェノン等を用いることもできる。
光硬化性樹脂組成物中、光重合開始剤の含有量は、上述した単官能モノマー、及び（メタ）アクリレート樹脂の合計１００質量部に対し、０．１〜５質量部が好ましく、０．２〜３質量部がより好ましい。このような範囲にすることにより、光照射時に硬化不足となるのをより効果的に防ぐとともに、開裂によるアウトガスの増加をより効果的に防ぐことができる。光重合開始剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。２種以上の光重合開始剤を併用する場合、その合計量が上記範囲を満たすことが好ましい。
［可塑剤］
可塑剤は、光照射によりそれ自身が光硬化をせず、光硬化後の硬化樹脂層に柔軟性を与えるものである。例えば、ポリイソプレン系可塑剤、ポリエーテル系可塑剤、ポリブタジエン系可塑剤、フタル酸エステル系可塑剤、アジピン酸エステル系可塑剤等を用いることができる。ポリイソプレン系可塑剤の具体例としては、ＬＩＲ−３０、ＬＩＲ−５０（以上、クラレ社製）、ＥＰＯＬ（出光興産社製）等が挙げられる。ポリエーテル系可塑剤の具体例としては、Ｐ−３０００（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。ポリブタジエン系可塑剤の具体例としては、ＨＬＢＨ−Ｐ２０００、ＨＬＢＨ−Ｐ３０００、ＬＢＨ−Ｐ２０００、ＬＢＨＰ３０００、ＬＢＨ−Ｐ５０００（以上、クレイバレー社製）等が挙げられる。
可塑剤は、光照射によりそれ自身が光硬化をせず、光硬化後の硬化樹脂層に柔軟性を与えるものである。例えば、ポリイソプレン系可塑剤、ポリエーテル系可塑剤、ポリブタジエン系可塑剤、フタル酸エステル系可塑剤、アジピン酸エステル系可塑剤等を用いることができる。ポリイソプレン系可塑剤の具体例としては、ＬＩＲ−３０、ＬＩＲ−５０（以上、クラレ社製）、ＥＰＯＬ（出光興産社製）等が挙げられる。ポリエーテル系可塑剤の具体例としては、Ｐ−３０００（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。ポリブタジエン系可塑剤の具体例としては、ＨＬＢＨ−Ｐ２０００、ＨＬＢＨ−Ｐ３０００、ＬＢＨ−Ｐ２０００、ＬＢＨＰ３０００、ＬＢＨ−Ｐ５０００（以上、クレイバレー社製）等が挙げられる。
光硬化性樹脂組成物中、可塑剤の含有量は、５〜７０質量％が好ましく、１０〜７０質量％がより好ましく、１５〜５０質量％がさらに好ましい。可塑剤は、１種のみを単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。２種以上の可塑剤を併用する場合、その合計量が上記範囲を満たすことが好ましい。
［その他の成分］
光硬化性樹脂組成物は、本技術の効果を損なわない範囲で、上述した成分以外の他の成分をさらに含有していてもよい。例えば、無機微粒子、粘着付与剤等が挙げられる。
光硬化性樹脂組成物は、本技術の効果を損なわない範囲で、上述した成分以外の他の成分をさらに含有していてもよい。例えば、無機微粒子、粘着付与剤等が挙げられる。
光硬化性樹脂組成物は、上述した第１の樹脂組成物６、及び第２の樹脂組成物８の少なくとも一方の屈折率を調整する目的で、無機微粒子を含有してもよい。無機微粒子は、例えば、表面がアルキルシリル基で修飾されたシリカ粒子を用いることができる。アルキルシリル基としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基を用いることができる。無機微粒子の形状は、例えば、球状、楕円形状、扁平状、ロッド状、繊維状などが挙げられる。無機微粒子の平均粒子径は、光硬化性樹脂組成物中での分散性などを考慮して、例えば、１〜１０００ｎｍとすることが好ましい。無機微粒子の比表面積（ＢＥＴ吸着法）は、例えば、５０〜４００ｍ２／ｇ程度である。
粘着付与剤は、光硬化性樹脂組成物から形成された硬化樹脂層に柔軟性を与え、硬化樹脂層の初期接着強度（いわゆるタック性）をより向上させる。粘着付与剤としては、例えば、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、水素添加テルペン樹脂等のテルペン系樹脂、天然ロジン、重合ロジン、ロジンエステル、水素添加ロジン等のロジン樹脂、ポリブタジエン、ポリイソプレン等の石油樹脂などを使用することができる。
光硬化性樹脂組成物は、透過率が９０％を超えることが好ましい。これにより、硬化樹脂層１を形成したときに、画像表示部材２に形成された画像の視認性をより良好にすることができる。
光硬化性樹脂組成物の屈折率は、画像表示部材２や光透過性部材３の屈折率とほぼ同等であることが好ましく、例えば１．４５以上１．５５以下であることが好ましい。これにより、画像表示部材２からの映像光の輝度やコントラストを高め、視認性を向上させることができる。
光硬化性樹脂組成物は、上述した各成分を、公知の混合手法に従って均一に混合することにより調製することができる。
以下、本技術の実施例について説明する。
［（メタ）アクリレート樹脂］
ＵＣ−２０３：イソプレンオリゴマー、クラレ社製
ＵＶ３７００Ｂ：ウレタンアクリレートオリゴマー、日本合成化学社製
ＵＣ−２０３：イソプレンオリゴマー、クラレ社製
ＵＶ３７００Ｂ：ウレタンアクリレートオリゴマー、日本合成化学社製
［単官能モノマー］
ＩＳＴＡ：イソステアリルアクリレート、大阪有機化学工業社製
Ｍ−１１１：ノニルフェノールＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１１３：ノニルフェノールＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１１７：ノニルフェノールＰＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１２０：２−エチルヘキシルＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１０１Ａ：フェノールＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１０２：フェノールＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１０６：о−フェニルフェノールＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１１０：パラクミルフェノールＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１４０：Ｎ−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、東亞合成社製
Ｍ−５７００：２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、東亞合成社製
ＩＢＸＡ：イソボルニルアクリレート、大阪有機化学工業社製
ＨＰＡ：ヒドロキシプロピルアクリレート、大阪有機化学工業社製
ＩＳＴＡ：イソステアリルアクリレート、大阪有機化学工業社製
Ｍ−１１１：ノニルフェノールＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１１３：ノニルフェノールＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１１７：ノニルフェノールＰＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１２０：２−エチルヘキシルＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１０１Ａ：フェノールＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１０２：フェノールＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１０６：о−フェニルフェノールＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１１０：パラクミルフェノールＥＯ変性アクリレート、東亞合成社製
Ｍ−１４０：Ｎ−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、東亞合成社製
Ｍ−５７００：２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、東亞合成社製
ＩＢＸＡ：イソボルニルアクリレート、大阪有機化学工業社製
ＨＰＡ：ヒドロキシプロピルアクリレート、大阪有機化学工業社製
［可塑剤］
ＬＩＲ−３０：イソプレンポリマー、クラレ社製
Ｐ−３０００：ポリエーテルポリオール、ＡＤＥＫＡ社製
ＬＩＲ−３０：イソプレンポリマー、クラレ社製
Ｐ−３０００：ポリエーテルポリオール、ＡＤＥＫＡ社製
［重合開始剤］
Ｉｒｇ１８４：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＢＡＳＦ社製
Ｉｒｇ１８４：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＢＡＳＦ社製
［単官能モノマーの加熱残分］
各単官能モノマーの加熱残分（％）は、熱量計測定装置（装置名：Ｑ５０、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）を用いて求めた。具体的には、図８に示すように、容器１２に、１０ｍｇの単官能モノマー１３を入れ、単官能モノマー１３を６０℃で３０分間加熱する前後の質量を測定することにより求めた。
各単官能モノマーの加熱残分（％）は、熱量計測定装置（装置名：Ｑ５０、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）を用いて求めた。具体的には、図８に示すように、容器１２に、１０ｍｇの単官能モノマー１３を入れ、単官能モノマー１３を６０℃で３０分間加熱する前後の質量を測定することにより求めた。
［光硬化性樹脂組成物の調製］
表１に示す配合量（質量部）で各成分を均一に混合して光硬化性樹脂組成物を調製した。
表１に示す配合量（質量部）で各成分を均一に混合して光硬化性樹脂組成物を調製した。
［光硬化性樹脂組成物の粘度］
光硬化性樹脂組成物の２５℃、又は８０℃における粘度を、レオメータ（ＲＳ６００、ＨＡＡＫＥ社製、コーン角度Ｃ３５／２°）で測定した。
光硬化性樹脂組成物の２５℃、又は８０℃における粘度を、レオメータ（ＲＳ６００、ＨＡＡＫＥ社製、コーン角度Ｃ３５／２°）で測定した。
［光硬化性樹脂組成物の屈折率］
各光硬化性樹脂組成物を８０℃で３時間加熱した後の屈折率と、加熱する前の屈折率をアッベ屈折率計（ナトリウムＤ線（５８５ｎｍ)、２５℃)を用いて測定した。
各光硬化性樹脂組成物を８０℃で３時間加熱した後の屈折率と、加熱する前の屈折率をアッベ屈折率計（ナトリウムＤ線（５８５ｎｍ)、２５℃)を用いて測定した。
［光硬化性樹脂組成物の加熱残分］
各光硬化性樹脂組成物の加熱残分（％）は、熱量計測定装置（装置名：Ｑ５０、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）を用いて求めた。具体的には、図９に示すように、容器１４に、１０ｍｇの光硬化性樹脂組成物１５を入れ、光硬化性樹脂組成物１５を８０℃で３時間加熱する前後の質量を測定することにより求めた。
各光硬化性樹脂組成物の加熱残分（％）は、熱量計測定装置（装置名：Ｑ５０、ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製）を用いて求めた。具体的には、図９に示すように、容器１４に、１０ｍｇの光硬化性樹脂組成物１５を入れ、光硬化性樹脂組成物１５を８０℃で３時間加熱する前後の質量を測定することにより求めた。
［光硬化性樹脂組成物を加熱しない場合の接着強度］
図１０、図１１に示すように、厚さ１．１ｍｍのガラス板１６の中央部に光硬化性樹脂組成物を滴下し、０．１５ｍｍのスペーサ１９を介して、厚さ１．１ｍｍのガラス板１７を直交するように載置した。これにより、ガラス板１６、１７の間に、直径６ｍｍ、厚さ０．１５ｍｍの樹脂組成物層１８が形成されたガラス接合体２０を得た。
図１０、図１１に示すように、厚さ１．１ｍｍのガラス板１６の中央部に光硬化性樹脂組成物を滴下し、０．１５ｍｍのスペーサ１９を介して、厚さ１．１ｍｍのガラス板１７を直交するように載置した。これにより、ガラス板１６、１７の間に、直径６ｍｍ、厚さ０．１５ｍｍの樹脂組成物層１８が形成されたガラス接合体２０を得た。
図１２、図１３に示すように、紫外線照射器９を用いて、積算光量が５０００ｍＪ／ｃｍ２となるように、ガラス板１７側から紫外線１０を照射して樹脂組成物層１８を硬化させ、硬化樹脂層２１を形成した。
図１４に示すように、ガラス接合体２０のガラス板１６、１７を治具２２Ａ、２２Ｂで固定するとともに、治具２２Ｂ側から垂直方向に５ｍｍ／分の速度で押し込み、以下の基準で接着状態を評価した。接着強度の測定には、荷重試験機（ＪＳＶ−１０００、日本計測システム社製）を用いた。接着強度は、２５℃においてガラス板１６とガラス板１７とが分離するまでに要した応力を測定し、その応力を硬化樹脂層２１の単位面積で除することにより算出した。
［光硬化性樹脂組成物を加熱する場合の接着強度］
ガラス板１６に滴下する光硬化性樹脂組成物として、８０℃で３時間加熱したものを用いたこと以外は、上述した光硬化性樹脂組成物を加熱しない場合の接着強度の測定と同様に行った。
ガラス板１６に滴下する光硬化性樹脂組成物として、８０℃で３時間加熱したものを用いたこと以外は、上述した光硬化性樹脂組成物を加熱しない場合の接着強度の測定と同様に行った。
［透過率］
紫外可視分光光度計（島津製作所製、ＵＶ−２４５０）を用いて、ガラス接合体２０における硬化樹脂層２１の可視光領域の透過率を測定した。実用上、硬化樹脂層２１の透過率が９０％以上であることが好ましい。
紫外可視分光光度計（島津製作所製、ＵＶ−２４５０）を用いて、ガラス接合体２０における硬化樹脂層２１の可視光領域の透過率を測定した。実用上、硬化樹脂層２１の透過率が９０％以上であることが好ましい。
実施例の光硬化性樹脂組成物は、加熱することにより粘度が低くなる。そのため、ダムフィルプロセスにおいて、ダム材（第１の樹脂組成物）とフィル材（第２の樹脂組成物）として同一成分の樹脂組成物を用いた場合でも、ダム材の高粘度性と、フィル材の低粘度性とを両立できる。
また、実施例の光硬化性樹脂組成物は、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である単官能モノマーを含有し、かつ８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である。そのため、予め硬化性樹脂組成物を加熱した場合でも、接着強度が良好であることが分かった。これにより、例えばダムフィルプロセスにおいて、フィル材を加熱する際に、フィル材中の成分の揮発を抑制でき、部材同士の密着性を良好にできる。
一方、８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％未満の樹脂組成物を用いた比較例１、２では、予め樹脂組成物を加熱した場合、接着強度が良好ではないことが分かった。そのため、例えばダムフィルプロセスにおいて、フィル材を加熱する際に、フィル材中の成分の揮発を抑制できず、部材同士の密着性を良好にすることが困難である。また、比較例３、４では、樹脂組成物として、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である単官能モノマーを含有しない樹脂組成物を用いたため、接着強度が良好ではないことが分かった。
１ 硬化樹脂層、２ 画像表示部材、３ 光透過性部材、４ 遮光層、５ 画像表示装置、６ 第１の樹脂組成物、７ 第２の樹脂組成物の塗布領域、８ 第２の樹脂組成物、９ 紫外線照射器、１０ 紫外線、１１ 液止め部（ダム）、１２ 容器、１３ 単官能モノマー、１４ 容器、１５ 光硬化性樹脂組成物、１６ ガラス板、１７ ガラス板、１８ 樹脂組成物層、１９ スペーサ、２０ ガラス接合体、２１ 硬化樹脂層、２２Ａ，２２Ｂ 治具
Claims (13)
- 第１の部材の表面に、第１の樹脂組成物を用いて、光硬化性の第２の樹脂組成物の塗布領域を形成する工程（Ａ）と、
上記塗布領域に上記第２の樹脂組成物を塗布する工程（Ｂ）と、
上記第１の部材と、第２の部材とを、上記第２の樹脂組成物を介して貼合せ、上記第２の樹脂組成物を上記塗布領域に充填させる工程（Ｃ）と、
上記第２の樹脂組成物に光を照射して硬化樹脂層を形成する工程（Ｄ）とを有し、
上記工程（Ｃ）は、上記第２の樹脂組成物を加熱することを含み、
上記第２の樹脂組成物は、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である単官能モノマーを含有し、
上記第２の樹脂組成物は、８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上であり、
上記単官能モノマーは、式（Ａ）で表される化合物、及び式（Ｂ）で表される化合物の少なくとも１種である、積層体の製造方法。
- 第１の部材の表面に、第１の樹脂組成物を用いて、光硬化性の第２の樹脂組成物の塗布領域を形成する工程（Ａ）と、
上記塗布領域に上記第２の樹脂組成物を塗布する工程（Ｂ）と、
上記第１の部材と、第２の部材とを、上記第２の樹脂組成物を介して貼合せ、上記第２の樹脂組成物を上記塗布領域に充填させる工程（Ｃ）と、
上記第２の樹脂組成物に光を照射して硬化樹脂層を形成する工程（Ｄ）とを有し、
上記工程（Ｃ）は、上記第２の樹脂組成物を加熱することを含み、
上記第２の樹脂組成物は、６０℃で３０分間加熱後の加熱残分が９５．０％以上である単官能モノマーを含有し、
上記第２の樹脂組成物は、８０℃で３時間加熱後の加熱残分が９５．０％以上であり、
上記単官能モノマーは、イソステアリル（メタ）アクリレート、ノニルフェノールＥＯ変性（メタ）アクリレート、ノニルフェノールＰＯ変性（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルＥＯ変性（メタ）アクリレート、フェノールＥＯ変性（メタ）アクリレート、о−フェニルフェノールＥＯ変性アクリレート、パラクミルフェノールＥＯ変性アクリレート、Ｎ−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、及び２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレートの少なくとも１種である、積層体の製造方法。 - 上記工程（Ｃ）では、上記加熱により上記第２の樹脂組成物を減粘させた状態で上記塗布領域に充填させる、請求項１又は２記載の積層体の製造方法。
- 上記第２の樹脂組成物中、上記単官能モノマーの含有量は５〜６０質量％である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の積層体の製造方法。
- 上記第２の樹脂組成物は、（メタ）アクリレート樹脂と、光重合開始剤と、可塑剤とをさらに含有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の積層体の製造方法。
- 上記第２の樹脂組成物中、
上記（メタ）アクリレート樹脂の含有量は１０〜６０質量％であり、
上記可塑剤の含有量は１０〜７０質量％である、請求項５に記載の積層体の製造方法。 - 上記工程（Ｃ）では、上記第２の樹脂組成物を６０〜８０℃で加熱する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の積層体の製造方法。
- 上記第２の樹脂組成物は、上記加熱残分が９７．０％以上である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の積層体の製造方法。
- 上記工程（Ｂ）では、２５℃における粘度が１００００〜５００００ｍＰａ・ｓである上記第２の樹脂組成物を塗布し、
上記工程（Ｃ）では、上記加熱により上記第２の樹脂組成物の粘度を３０００ｍＰａ・ｓ以下にした状態で上記塗布領域に充填させる、請求項１〜８のいずれか１項に記載の積層体の製造方法。 - 上記工程（Ｂ）は、上記第２の樹脂組成物を加熱することを含む、請求項１〜９のいずれか１項に記載の積層体の製造方法。
- 上記第１の樹脂組成物、及び上記第２の樹脂組成物の少なくとも一方は、無機微粒子を含有する、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の積層体の製造方法。
- 上記第１の樹脂組成物と、上記第２の樹脂組成物とが同一成分である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の積層体の製造方法。
- 上記第１の部材、又は上記第２の部材は、画像表示部材であり、
上記積層体は、画像表示装置である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の積層体の製造方法。
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