TWI738661B - 光硬化性樹脂組成物及影像顯示裝置之製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種可降低低溫環境下之透光性硬化樹脂層之彈性模數之光硬化性樹脂組成物。
本發明之光硬化性樹脂組成物含有具有胺酯骨架之(甲基)丙烯酸系低聚物、(甲基)丙烯酸酯單體、聚合起始劑、及塑化劑，且塑化劑含有1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯、及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之至少1種。

Description

光硬化性樹脂組成物及影像顯示裝置之製造方法
本發明係關於一種將影像顯示構件與配置於其表面側之透光性光學構件經由透光性硬化樹脂層而接著並積層而製造影像顯示裝置時所使用之用以形成透光性硬化樹脂層之光硬化性樹脂組成物、及影像顯示裝置之製造方法。本申請案係以於日本在2015年9月1日提出申請之日本申請編號特願2015-171790、及於日本在2015年9月29日提出申請之日本申請編號特願2015-192011為基礎而主張優先權者，該等申請案係藉由參照而引用於本申請案中。
用於智慧型手機等資訊終端之液晶顯示面板等影像顯示裝置係例如於液晶顯示面板或有機EL面板等影像顯示構件與透光性光學構件之間配置光硬化性樹脂組成物，而形成光硬化性樹脂組成物層。其後，向光硬化性樹脂組成物層照射光而使其硬化而製成透光性硬化樹脂層。如此，影像顯示裝置係藉由將影像顯示構件與透光性光學構件進行接著並積層而製造。
作為光硬化性樹脂組成物，提出有例如含有(甲基)丙烯酸酯低聚物成分、(甲基)丙烯酸烷基酯單體成分、光聚合起始劑、及塑化劑成分 之光硬化性樹脂組成物(例如參照專利文獻1、2)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2014-237745號公報
[專利文獻2]國際公開第2013/013568號
為了獲得更充分之接著強度，有欲將透光性硬化樹脂層(光硬化性樹脂組成物之硬化物)之玻璃轉移溫度設計為使用溫度以上之高溫之情形。
此處，已知有如下傾向：低溫環境下之透光性硬化樹脂層之彈性模數越高，因低溫環境下之掉落衝擊等而透光性硬化樹脂層與被接著體(例如透光性光學構件或影像顯示構件)越容易剝離。已知尤其於硬化性樹脂組成物層之玻璃轉移溫度較高之情形時，此種傾向較為明顯。因此，要求可降低低溫環境下之透光性硬化樹脂層之彈性模數之光硬化性樹脂組成物。
本發明係鑒於此種先前之實際情況而提出者，提供一種可降低低溫環境下之透光性硬化樹脂層之彈性模數之光硬化性樹脂組成物。
本發明之光硬化性樹脂組成物含有具有胺酯(urethane)骨架之(甲基)丙烯酸系低聚物、(甲基)丙烯酸酯單體、聚合起始劑、及塑化劑， 且塑化劑含有1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯、及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之至少1種。
又，本發明之影像顯示裝置之製造方法具有以下步驟：將光硬化性樹脂組成物塗佈於透光性光學構件之表面或影像顯示構件之表面之步驟；將影像顯示構件與透光性光學構件經由光硬化性樹脂組成物而貼合之步驟；及使光硬化性樹脂組成物硬化之步驟；且光硬化性樹脂組成物係上述光硬化性樹脂組成物。
本發明係藉由使用含有具有胺酯骨架之(甲基)丙烯酸系低聚物、(甲基)丙烯酸系單體、1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯、及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之至少1種之光硬化性樹脂組成物，可降低低溫環境下之透光性硬化樹脂層之彈性模數。
1‧‧‧遮光層
2‧‧‧透光性光學構件
2a‧‧‧透光性光學構件之遮光層形成側表面
3‧‧‧光硬化性樹脂組成物層
3A‧‧‧光硬化性樹脂組成物
4‧‧‧階差
5‧‧‧暫時硬化樹脂層
6‧‧‧影像顯示構件
7‧‧‧透光性硬化樹脂層
10‧‧‧影像顯示裝置
31、32‧‧‧玻璃板
33‧‧‧玻璃接合體
34‧‧‧間隔片
35‧‧‧透光性硬化樹脂層
36‧‧‧治具
圖1A係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(A1)之一例之說明圖。
圖1B係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(B1)之一例之說明圖。
圖1C係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(C1)之一例之說明圖。
圖1D係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(C1)之一例之說明圖。
圖2A係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(A2)之一例之說明圖。
圖2B係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(A2)之一例之說明圖。
圖2C係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(B2)之一例之說明圖。
圖2D係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(B2)之一例之說明圖。
圖2E係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(C2)之一例之說明圖。
圖2F係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(D2)之一例之說明圖。
圖2G係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(D2)之一例之說明圖。
圖3A係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(A3)之一例之說明圖。
圖3B係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(A3)之一例之說明圖。
圖3C係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(B3)之一例之說明圖。
圖3D係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(B3)之一例之說明圖。
圖3E係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(C3)之一例之說明圖。
圖4係表示形成有透光性硬化樹脂層之玻璃接合體之立體圖。
圖5係圖4中之A-A'剖面圖。
圖6係用以說明形成有透光性硬化樹脂層之玻璃接合體之接著強度試驗之剖面圖。
圖7係用以說明形成有透光性硬化樹脂層之玻璃接合體之接著強度試驗之俯視圖。
以下，對本發明之實施形態按照下述順序詳細地說明。本案說明書中，(甲基)丙烯酸酯之用語包含丙烯酸酯與甲基丙烯酸酯。又，(甲基)丙烯醯基之用語包含丙烯醯基與甲基丙烯醯基。
1.光硬化性樹脂組成物
2.影像顯示裝置之製造方法
3.實施例
<1.光硬化性樹脂組成物>
本實施形態之光硬化性樹脂組成物含有具有胺酯骨架之(甲基)丙烯酸系低聚物(以下，亦稱為丙烯酸胺酯低聚物(A))、(甲基)丙烯酸酯單體、聚合起始劑、及塑化劑，且塑化劑含有1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯、及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之至少1種。藉由使用此種光硬化性樹脂組成物，可降低低溫環境下之透光性硬化樹脂層之彈性模數。
光硬化性樹脂組成物含有丙烯酸系低聚物、及(甲基)丙烯酸酯單體作為自由基聚合性成分，含有丙烯酸胺酯低聚物(A)作為丙烯酸系低聚物。
[丙烯酸系低聚物]
丙烯酸系低聚物係作為用以對光硬化性樹脂組成物賦予充分之反應性、及塗佈性等之反應性稀釋劑而使用。光硬化性樹脂組成物含有丙烯酸胺酯低聚物(A)，視需要亦可含有丙烯酸胺酯低聚物(A)以外之其他丙烯酸系低聚物。
[丙烯酸胺酯低聚物(A)]
丙烯酸胺酯低聚物(A)係具有(甲基)丙烯醯基與胺酯鍵之低聚物化合物。
丙烯酸胺酯低聚物(A)之重量平均分子量較佳為1000~100000，更佳為1000~70000，進而較佳為1000~50000。
丙烯酸胺酯低聚物(A)係例如藉由使聚異氰酸酯化合物、具有羥基或異氰酸酯基之(甲基)丙烯酸酯、及多元醇化合物進行反應而獲 得。
作為聚異氰酸酯化合物，例如可列舉：異佛爾酮二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、1,3-苯二甲基二異氰酸酯、1,4-苯二甲基二異氰酸酯、二苯基甲烷-4,4'-二異氰酸酯等二異氰酸酯。
作為具有羥基之(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯。作為具有異氰酸酯基之(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：異氰酸甲基丙烯醯氧基乙酯。
作為多元醇化合物，例如可列舉：伸烷基型、聚碳酸酯型、聚酯型或聚醚型等多元醇化合物，具體而言，可列舉：聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亞甲基二醇、聚碳酸酯二醇、聚酯二醇、聚醚二醇等。
作為丙烯酸胺酯低聚物(A)之具體例，例如可使用TEAI-1000(日本曹達(股)公司製造)、EBECRYL230(Daicel Allnex(股)公司製造)、CN9014、CN9893、CN964、CN9001、CN9788、CN9783(以上為Sartomer公司製造)、UA-1(Light Chemical Industry(股)公司製造)等。
光硬化性樹脂組成物之丙烯酸胺酯低聚物(A)之含量較佳為5~40質量%，更佳為20~40質量%。丙烯酸胺酯低聚物(A)可單獨使用一種，亦可併用兩種以上。於併用兩種以上之丙烯酸胺酯低聚物(A)之情形時，較佳為其合計量滿足上述含量之範圍。
[其他(甲基)丙烯酸系低聚物]
作為其他(甲基)丙烯酸系低聚物，可列舉：於骨架具有聚異戊二烯、聚丁二烯等之(甲基)丙烯酸酯系低聚物。作為具有聚異戊二烯骨架之(甲基)丙 烯酸酯低聚物之具體例，可列舉：聚異戊二烯聚合物之順丁烯二酸酐加成物與甲基丙烯酸2-羥基乙酯之酯化物(UC102、UC203、UC-1(以上為Kuraray(股)公司製造))。
於光硬化性樹脂組成物含有其他(甲基)丙烯酸系低聚物之情形時，光硬化性樹脂組成物中之其他(甲基)丙烯酸系低聚物之含量較佳為1~20質量%，更佳為1~15質量%。其他(甲基)丙烯酸系低聚物可單獨使用一種，亦可併用兩種以上。於併用兩種以上之其他(甲基)丙烯酸系低聚物之情形時，較佳為其合計量滿足上述含量之範圍。
[(甲基)丙烯酸酯單體]
(甲基)丙烯酸酯單體雖無特別限定，但就更有效地降低低溫環境下之透光性硬化樹脂層之彈性模數之觀點而言，較佳為含有具有環結構之(甲基)丙烯酸酯單體。又，(甲基)丙烯酸酯單體亦可進而含有其他(甲基)丙烯酸酯單體。
具有環結構之(甲基)丙烯酸酯較佳為具有脂環式烴基作為環結構。脂環式烴基之碳數較佳為4~30，更佳為4~20，進而較佳為8~14。脂環式烴基可為單環結構，亦可為多環結構。脂環式烴基可為飽和亦可為不飽和。脂環式烴基亦可具有取代基。
光硬化性樹脂組成物較佳為含有下述式(1)~(3)之任一者所表示之(甲基)丙烯酸酯單體(以下，亦稱為特定(甲基)丙烯酸酯單體)。
Figure 105127961-A0202-12-0008-1
Figure 105127961-A0202-12-0008-2
Figure 105127961-A0202-12-0008-3
(式(1)~(3)中，R分別獨立地表示氫原子或甲基，X表示-O-、-O(CH2)nO-、-O(CH2CH2O)n-、或-O(CH(CH3)CH2O)n-，Y表示-O-、-O(CH2)mO-、-O(CH2CH2O)m-、或-O(CH(CH3)CH2O)m-，n及m分別獨立地表示1~10之整數)
式(1)~(3)中，R較佳為分別獨立地表示氫原子。式(1)~(3)中，X較佳為分別獨立地表示-O-。式(3)中，Y較佳為表示-O-。式(1)~(3)中，n及m較佳為分別獨立地表示1~6之整數。
特定(甲基)丙烯酸酯單體較佳為上述式(1)或式(2)所表示之(甲基)丙烯酸酯單體。具體而言，特定(甲基)丙烯酸酯單體較佳為丙烯酸二環戊酯、甲基丙烯酸二環戊酯、丙烯酸二環戊烯酯、丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、及甲基丙烯酸二環戊烯氧基乙酯之至少1種。尤佳為丙烯酸二環戊酯、及甲基丙烯酸二環戊酯之至少1種。
作為特定(甲基)丙烯酸酯單體以外之具有其他環結構之(甲 基)丙烯酸酯單體之具體例，可列舉：(甲基)丙烯酸異莰酯等。
又，作為上述具有環結構之(甲基)丙烯酸酯單體以外之其他(甲基)丙烯酸酯之具體例，可列舉：己二醇二丙烯酸酯等。
光硬化性樹脂組成物中，(甲基)丙烯酸酯單體之含量較佳為15~45質量%，更佳為20~40質量%。(甲基)丙烯酸酯單體可單獨使用一種，亦可併用兩種以上。於併用兩種以上之(甲基)丙烯酸酯單體之情形時，較佳為其合計量滿足上述含量之範圍。
又，光硬化性樹脂組成物中，具有環結構之(甲基)丙烯酸酯單體之含量較佳為1~35重量%，更佳為10~35質量%。
[聚合起始劑]
聚合起始劑較佳為使用光自由基聚合起始劑，更佳為含有烷基苯酮系光聚合起始劑、及醯基膦氧化物系光聚合起始劑之至少1種，進而較佳為含有烷基苯酮系光聚合起始劑、及醯基膦氧化物系光聚合起始劑。作為烷基苯酮系光聚合起始劑，可使用1-羥基環己基苯基酮(Irgacure 184，BASF公司製造)、2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)苄基]苯基}-2-甲基-1-丙烷-1-酮(Irgacure 127，BASF公司製造)等。作為醯基膦氧化物系光聚合起始劑，可使用2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(Lucirin TPO，BASF公司製造)等。作為其他聚合起始劑，可列舉：二苯甲酮、苯乙酮等。
光聚合起始劑之含量相對於自由基聚合性成分之合計100質量份，較佳為0.1~5質量份，更佳為0.2~3質量份。藉由設為此種範圍，可更有效地防止於光照射時產生硬化不足，並且更有效地防止因開裂導致之釋氣之增加。聚合起始劑可單獨使用一種，亦可併用兩種以上。於併用 兩種以上之聚合起始劑之情形時，較佳為其合計量滿足上述範圍。
[塑化劑]
光硬化性樹脂組成物含有1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯、及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之至少1種作為塑化劑。光硬化性樹脂組成物藉由含有此種塑化劑，可降低光硬化性樹脂組成物之硬化物於低溫環境下之彈性模數。
光硬化性樹脂組成物尤佳為含有1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯之氫化物、及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之氫化物之至少1種作為塑化劑。藉此，即便於硬化性樹脂組成物層之玻璃轉移溫度較高之情形時，亦可更有效地降低光硬化性樹脂組成物之硬化物於低溫環境下之彈性模數。又，亦可使接著強度良好。
上述聚丁二烯中之1,2鍵結率之上限值較佳為75%以下，更佳為70%以下。又，上述聚丁二烯中之1,2鍵結率之下限值較佳為50%以上，更佳為55%以上，進而較佳為60%以上。
作為1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯之具體例，可列舉：Krasol HLBH-P2000(1,2鍵結率為65%之聚丁二烯之氫化物，Crayvalley公司製造)、Krasol HLBH-P3000(1,2鍵結率為65%之聚丁二烯之氫化物，Crayvalley公司製造)、Krasol LBH-P2000(1,2鍵結率為65%之聚丁二烯，Crayvalley公司製造)、Krasol LBH-P3000(1,2鍵結率為65%之聚丁二烯，Crayvalley公司製造)、LBH-P5000(1,2鍵結率為65%之聚丁二烯，Crayvalley公司製造)等。
上述聚異戊二烯中之1,2鍵結率之上限值較佳為70%以下，更佳為60%以下，進而較佳為50%以下。又，上述聚異戊二烯中之1,2鍵結 率之下限值較佳為10%以上，更佳為15%以上，進而較佳為20%以上。
作為1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之具體例，可列舉：EPOL(1,2鍵結率為20%之聚異戊二烯之氫化物，出光興產(股)公司製造)等。
塑化劑之數量平均分子量較佳為1000以上。藉由設為此種範圍，可更有效地抑制滲出。塑化劑之數量平均分子量之上限較佳為20000以下，更佳為10000以下。
塑化劑之分子末端之結構並無特別限定，可列舉：氫原子、羥基、丙烯醯基、異氰酸酯基、羧基等，較佳為羥基。
光硬化性樹脂組成物中之塑化劑之含量較佳為15~50質量%，更佳為25~45質量%。藉由設為此種範圍，可更有效地降低低溫環境下之透光性硬化樹脂層之彈性模數。塑化劑可單獨使用一種，亦可併用兩種以上。於併用兩種以上之塑化劑之情形時，較佳為其合計量滿足上述範圍。
又，塑化劑中，1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯、及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之含量之合計較佳為30質量%以上，更佳為50質量%，進而較佳為80質量%以上。藉由設為此種範圍，可更有效地降低低溫環境下之透光性硬化樹脂層之彈性模數。
光硬化性樹脂組成物亦可進而含有上述塑化劑以外之其他塑化劑。作為其他塑化劑，可列舉：固體之黏著賦予劑、液狀油成分。作為固形之黏著賦予劑，可列舉：萜烯樹脂、萜酚樹脂、氫化萜烯樹脂等萜烯系樹脂、天然松香、聚合松脂、松香酯、氫化松香等松香樹脂。作為液狀油成分，可列舉：聚丁二烯系油、聚異戊二烯系油等。
[其他成分]
光硬化性樹脂組成物亦可於無損降低低溫環境下之透光性硬化樹脂層之彈性模數之效果之範圍內含有上述成分以外之其他成分。例如，光硬化性樹脂組成物亦可為了調整分子量而進而含有鏈轉移劑。作為鏈轉移劑，例如可列舉：2-巰基乙醇、月桂硫醇、環氧丙基硫醇、巰基乙酸、硫代乙醇酸2-乙基己酯、2,3-二巰基-1-丙醇、α-甲基苯乙烯二聚物等。又，光硬化性樹脂組成物亦可進而含有矽烷偶合劑等接著改善劑、抗氧化劑等。
光硬化性樹脂組成物可藉由將上述各成分依據公知之混合方法均勻地混合而製備。
光硬化性樹脂組成物較佳為液狀。藉由光硬化性樹脂組成物為液狀，例如可於下述之影像顯示裝置之製造方法中，更確實地消除在遮光層與透光性光學構件之遮光層形成側表面所形成之階差。此處，所謂光硬化性樹脂組成物為液狀，較佳為利用B型黏度計所測定之25℃之黏度顯示0.01~100Pa‧s。
光硬化性樹脂組成物較佳為樹脂硬化物之玻璃轉移溫度為40~80℃。玻璃轉移溫度之測定條件係如下述實施例中所記載。
具體而言，光硬化性樹脂組成物較佳為以使於大氣中藉由光照射而進行光自由基聚合所獲得之樹脂硬化物整體之平均之硬化率、及樹脂硬化物之最外表面之硬化率成為90%以上(較佳為97%以上)之方式使其硬化之情形之玻璃轉移溫度滿足上述範圍。
著眼於在大氣中進行光自由基聚合而成之樹脂硬化物之原因在於：由於因大氣中之氧氣而於硬化樹脂產生硬化阻礙，故而探索如不 會因此種硬化阻礙而對硬化樹脂之各種特性產生影響之硬化條件。又，較佳為將樹脂硬化物之最外表面之硬化率設為90%以上之原因在於：即便於在樹脂硬化物之表面產生硬化阻礙之情形時，亦可實用上無視樹脂硬化物之表面之接著性等特性之降低。進而，較佳為將此種硬化率下之樹脂硬化物之玻璃轉移溫度設為上述範圍之原因在於：若為該範圍內，則可不使所成膜之樹脂硬化物之貼合性或接著維持性等特性劣化。
此處，所謂硬化率(凝膠分率)，係指定義為光照射後之光硬化性樹脂組成物層中之(甲基)丙烯醯基之存在量相對於光照射前之(甲基)丙烯醯基之存在量之比率(消耗量比率)之數值，且顯示出該數值越大、硬化越進行。具體而言，硬化率可藉由將光照射前之光硬化性樹脂組成物層於FT-IR測定圖中之距離基準線之1640~1620cm-1之吸收峰高度(X)、與光照射後之光硬化性樹脂組成物層(透光性硬化樹脂層)於FT-IR測定圖中之距離基準線之1640~1620cm-1之吸收峰高度(Y)代入下述式而算出。
硬化率(%)=[(X-Y)/X]×100
上述樹脂硬化物之表面之硬化率意指例如對成膜為10μm厚以下(例如，5μm厚)之樹脂硬化物所測定之硬化率。又，樹脂硬化物整體之硬化率意指例如對成膜為100μm厚以上(例如，200μm厚)之樹脂硬化物所測定之硬化率。
光硬化性樹脂組成物之樹脂硬化物於-20℃之彈性模數較佳為3.0E+08Pa以下，更佳為2.9E+08Pa以下。又，光硬化性樹脂組成物之樹脂硬化物於-20℃之彈性模數之下限值通常較佳為1.0E+08Pa以上。又，光硬化性樹脂組成物之樹脂硬化物於25℃之彈性模數較佳為1.0E+08Pa以 下。光硬化性樹脂組成物之樹脂硬化物於25℃之彈性模數之下限值通常較佳為1.0E+06Pa以上。彈性模數之測定條件係如下述實施例中所記載。此處，所謂樹脂硬化物，係指以使於大氣中藉由光照射而進行光自由基聚合所獲得之樹脂硬化物整體之平均之硬化率、及樹脂硬化物之最外表面之硬化率成為90%以上(較佳為97%以上)之方式使其硬化者。
光硬化性樹脂組成物之樹脂硬化物之穿透率較佳為90%以上，更佳為92%以上。藉由滿足此種範圍，可使形成於構成影像顯示裝置之影像顯示構件之影像之視認性更良好。此處，所謂樹脂硬化物，係指與上述樹脂硬化物同義。
<2.影像顯示裝置之製造方法>
以下，針對影像顯示裝置之製造方法之第1~第3實施形態，一面參照圖式一面對每個步驟詳細地說明。再者，於圖式中相同圖號表示相同之構成要素。
[第1實施形態]
[步驟(A1)]
於步驟(A1)中，將光硬化性樹脂組成物塗佈於透光性光學構件之表面或影像顯示構件之表面。圖1A係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(A1)之一例之說明圖。準備具有形成於單面之周緣部之遮光層1之透光性光學構件2，於透光性光學構件2之表面塗佈光硬化性樹脂組成物3A。
遮光層1係例如用以提高影像之對比度而設置者。遮光層1係將著色為黑色等之塗料利用網版印刷法等進行塗佈，並使其乾燥、硬化者。遮光層1之厚度通常為5~100μm。
透光性光學構件2只要為具有能夠視認出形成於影像顯示構件之影像之透光性者即可。例如可列舉：玻璃、丙烯酸樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚碳酸酯等板狀材料或片狀材料。針對該等材料，亦可對單面或雙面實施硬塗處理、抗反射處理等。透光性光學構件2之厚度或彈性模數等物性可根據使用目的而適宜決定。
[步驟(B1)]
於步驟(B1)中，將影像顯示構件與透光性光學構件經由光硬化性樹脂組成物而貼合。圖1B係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(B1)之一例之說明圖。於影像顯示構件6經由光硬化性樹脂組成物3A而貼合透光性光學構件2。藉此，於影像顯示構件6與透光性光學構件2之間形成光硬化性樹脂組成物層3。
[步驟(C1)]
於步驟(C1)中，使光硬化性樹脂組成物硬化。圖1C係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(C1)之一例之說明圖。對夾持於影像顯示構件6與透光性光學構件2之間之光硬化性樹脂組成物(光硬化性樹脂組成物層3)照射光(較佳為紫外線)而使其硬化。藉此，可獲得如圖1D所示般經由透光性硬化樹脂層7將影像顯示構件6與透光性光學構件2積層而成之影像顯示裝置10。
光照射較佳為以透光性硬化樹脂層7之硬化率成為90%以上之方式進行，更佳為以成為95%以上之方式進行。藉由滿足此種範圍，可使形成於影像顯示構件6之影像之視認性良好。此處，所謂硬化率，係指與上述硬化率同義。進行硬化時之光源之種類、輸出、照度、累計光量 等並無特別限制，例如可採用公知之藉由紫外線照射之(甲基)丙烯酸酯之光自由基聚合處理條件。
作為影像顯示構件6，可列舉：液晶顯示面板、有機EL顯示面板、電漿顯示面板、觸控面板等。此處，所謂觸控面板，意指將如液晶顯示面板之顯示元件與如觸控板之位置輸入裝置組合而成之影像顯示、輸入面板。
透光性硬化樹脂層7於-20℃之彈性模數、及25℃之彈性模數係與上述樹脂硬化物於-20℃之彈性模數、及25℃之彈性模數同義，較佳之範圍亦同樣。
以上，於第1實施形態中，對在透光性光學構件2之形成有遮光層1之側之表面塗佈光硬化性樹脂組成物3A之例進行了說明，但亦可於影像顯示構件6之表面塗佈光硬化性樹脂組成物3A。
[第2實施形態]
[步驟(A2)]
圖2A及圖2B係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(A2)之一例之說明圖。首先，如圖2A所示，準備具有形成於單面之周緣部之遮光層1之透光性光學構件2。又，如圖2B所示，於透光性光學構件2之表面2a，以消除於遮光層1與透光性光學構件2之遮光層形成側表面2a形成之階差4之方式，將光硬化性樹脂組成物比遮光層1之厚度更厚地塗佈而形成光硬化性樹脂組成物層3。具體而言，較佳為於亦包含遮光層1之表面之透光性光學構件2之遮光層形成側表面2a之整個表面以使光硬化性樹脂組成物成為平坦之方式塗佈，以不使其產生階差。光硬化性樹脂組成物層3之厚度 較佳為遮光層1之厚度之1.2~50倍之厚度，更佳為2~30倍之厚度。
光硬化性樹脂組成物之塗佈只要以可獲得必需之厚度之方式進行即可，可以1次進行，亦可進行複數次。
[步驟(B2)]
於步驟(B2)中，藉由對在步驟(A2)中所形成之光硬化性樹脂組成物層進行光照射而進行暫時硬化，而形成暫時硬化樹脂層。
圖2C及圖2D係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(B2)之一例之說明圖。如圖2C所示，藉由對在步驟(A2)中所形成之光硬化性樹脂組成物層3照射光(較佳為紫外線)而進行暫時硬化，而形成暫時硬化樹脂層5。進行光硬化性樹脂組成物層3之暫時硬化之原因在於：使光硬化性樹脂組成物自液狀成為不明顯流動之狀態，如圖2D所示，使其即便上下反轉亦不向下流淌而提高操作性。又，藉由進行暫時硬化，可使遮光層1與影像顯示構件之間之透光性硬化樹脂層3不自其等之間排除而充分光硬化，亦可降低硬化收縮。
光硬化性樹脂組成物層3之暫時硬化較佳為以暫時硬化樹脂層5之硬化率成為10~80%之方式進行，更佳為以成為40~80%之方式進行，進而較佳為以成為70~80%之方式進行。
光照射只要可以硬化率較佳為成為10~80%之方式使其暫時硬化，則光源之種類、輸出、照度、累計光量等並無特別限制，例如可採用公知之藉由紫外線照射之(甲基)丙烯酸酯之光自由基聚合處理條件。
又，光照射較佳為於上述硬化率之範圍內，於下述步驟(C2)之貼合操作時，選擇不會使暫時硬化樹脂層5產生滴液或變形之條件。例 如，若以黏度表示，則較佳為設為20Pa‧S以上(錐鈑流變計，25℃，錐及鈑C35/2，轉速10rpm)。
[步驟(C2)]
於步驟(C2)中，將影像顯示構件與透光性光學構件經由暫時硬化樹脂層而貼合。
圖2E係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(C2)之一例之說明圖。如圖2E所示，將透光性光學構件2自暫時硬化樹脂層5側貼合於影像顯示構件6。貼合例如可藉由使用公知之壓接裝置，於10~80℃進行加壓而進行。
[步驟(D2)]
於步驟(D2)中，藉由對配置於影像顯示構件與透光性光學構件之間之暫時硬化樹脂層照射光使其正式硬化，而使影像顯示構件與透光性光學構件經由透光性硬化樹脂層積層而獲得影像顯示裝置。
圖2F及圖2G係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(D2)之一例之說明圖。如圖2F所示，對夾持於影像顯示構件6與透光性光學構件2之間之暫時硬化樹脂層5照射光(較佳為紫外線)而使其正式硬化。使暫時硬化樹脂層5正式硬化之原因在於：使暫時硬化樹脂層5充分地硬化，使影像顯示構件6與透光性光學構件2接著而積層。藉此，使影像顯示構件6與透光性光學構件2經由透光性硬化樹脂層7而積層，獲得如圖2G所示之影像顯示裝置10。再者，亦可藉由視需要對透光性光學構件2之遮光層1與影像顯示構件6之間之暫時硬化樹脂層5照射光，而使該暫時硬化樹脂層5正式硬化。
正式硬化較佳為以透光性硬化樹脂層7之硬化率成為90%以上之方式進行，更佳為以成為95%以上之方式進行。進行正式硬化時之光源之種類、輸出、照度、累計光量等並無特別限制，例如可採用公知之藉由紫外線照射之(甲基)丙烯酸酯之光自由基聚合處理條件。
於第2實施形態中，對在透光性光學構件2之形成有遮光層1之側之表面2a塗佈光硬化性樹脂組成物之例進行了說明，但亦可於影像顯示構件6之表面塗佈光硬化性樹脂組成物。
[第3實施形態]
[步驟(A3)]
圖3A及圖3B係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(A3)之一例之說明圖。如圖3A所示，準備具有形成於單面之周緣部之遮光層1之透光性光學構件2，如圖3B所示，對透光性光學構件2之表面2a，以消除於遮光層1與透光性光學構件2之遮光層形成側表面2a所形成之階差4之方式，將光硬化性樹脂組成物比遮光層1之厚度更厚地塗佈。
[步驟(B3)]
圖3C及圖3D係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(B3)之一例之說明圖。如圖3C所示，對在步驟(A3)中所塗佈之光硬化性樹脂組成物照射光(較佳為紫外線)，使光硬化性樹脂組成物硬化而形成透光性硬化樹脂層7(圖3D)。透光性硬化樹脂層7之硬化率較佳為90%以上，更佳為95%以上。
[步驟(C3)]
圖3E係表示影像顯示裝置之製造方法之步驟(C3)之一例之說明圖。 如圖3E所示，將透光性光學構件2自透光性硬化樹脂層7側貼合於影像顯示構件6。藉此獲得影像顯示裝置10。貼合可利用與上述步驟(C2)同樣之方法進行。
於上述影像顯示裝置之製造方法中，對使用形成有遮光層之透光性光學構件之情形進行了說明，但亦可使用未形成有遮光層之透光性光學構件製作影像顯示裝置。
[實施例]
以下，對本發明之實施例進行說明。於本實施例中，製備光硬化性樹脂組成物，製作具有使用該光硬化性樹脂組成物之透光性硬化樹脂層之影像顯示裝置。並且，針對所製作之影像顯示裝置，評價-20℃之掉落衝擊試驗、25℃之接著強度、穿透率、-20℃之彈性模數、25℃之彈性模數、及玻璃轉移溫度。再者，本發明並不限定於該等實施例。
於本實施例中，使用以下之簡稱。
[具有胺酯骨架之(甲基)丙烯酸系低聚物]
TEAI-1000：日本曹達(股)公司製造
EBECRYL230：Daicel Allnex(股)公司製造
CN9014：脂肪族丙烯酸胺酯，Sartomer公司製造
[(甲基)丙烯酸酯單體]
FA511AS：丙烯酸二環戊烯酯，日立化成工業(股)製造
Light Acrylate IB-XA：丙烯酸異莰酯，共榮社化學(股)製造
HDDA：己二醇二丙烯酸酯，Miramer M200，Miwon Specialty Chemical公司製造
[塑化劑]
HLBH-P2000：1,2鍵結率為65%之聚丁二烯之氫化物(兩末端為羥基之氫化聚丁二烯，Krasol HLBH-P2000)，Crayvalley公司製造
HLBH-P3000：1,2鍵結率為65%之聚丁二烯之氫化物(兩末端為羥基之氫化聚丁二烯，Krasol HLBH-P3000)，Crayvalley公司製造
LBH-P2000：1,2鍵結率為65%之聚丁二烯(兩末端為羥基之聚丁二烯，Krasol LBH-P2000)，Crayvalley公司製造
LBH-P3000：1,2鍵結率為65%之聚丁二烯(兩末端為羥基之聚丁二烯，Krasol LBH-P3000)，Crayvalley公司製造
EPOL：1,2鍵結率為20%之聚異戊二烯之氫化物(兩末端為羥基之氫化聚異戊二烯)，出光興產(股)公司製造
GI-1000：1,2鍵結率為85%以上之聚丁二烯之氫化物(兩末端為羥基之氫化聚丁二烯)，日本曹達(股)公司製造
GI-2000：1,2鍵結率為85%以上之聚丁二烯之氫化物(兩末端為羥基之氫化聚丁二烯)，日本曹達(股)公司製造
GI-3000：1,2鍵結率為85%以上之聚丁二烯之氫化物(兩末端為羥基之氫化聚丁二烯)，日本曹達(股)公司製造
G-1000：1,2鍵結率為85%以上之聚丁二烯(兩末端為羥基之聚丁二烯)，日本曹達(股)公司製造
G-2000：1,2鍵結率為85%以上之聚丁二烯(兩末端為羥基之聚丁二烯)，日本曹達(股)公司製造
[聚合起始劑]
Irg184：1-羥基環己基苯基酮，BASF公司製造
[光硬化性樹脂組成物之製備]
以表1所示之摻合量(質量份)將各成分均勻地混合而製備實施例1~4、比較例1~3之光硬化性樹脂組成物。
[實施例1]
使用35質量份之TEAI-1000、25質量份之FA511AS、40質量份之HLBH-P2000、及1質量份之Irg184而製備光硬化性樹脂組成物。
[實施例2]
將HLBH-P2000變更為等量之HLBH-P3000，除此以外，以與實施例1相同之方式製備光硬化性樹脂組成物。
[實施例3]
將25質量份之FA511AS變更為20質量份之Light Acrylate IB-XA及5質量份之HDDA，除此以外，以與實施例1相同之方式製備光硬化性樹脂組成物。
[實施例4]
將40質量份之HLBH-P2000變更為20質量份之HLBH-P3000、及20質量份之GI-1000，除此以外，以與實施例1相同之方式製備光硬化性樹脂組成物。
[比較例1]
將HLBH-P2000變更為等量之GI-1000，除此以外，以與實施例1相同之方式製備光硬化性樹脂組成物。
[比較例2]
將HLBH-P2000變更為等量之GI-2000，除此以外，以與實施例1相同之方式製備光硬化性樹脂組成物。
[比較例3]
將HLBH-P2000變更為等量之GI-3000，除此以外，以與實施例1相同之方式製備光硬化性樹脂組成物。
以表2所示之摻合量(質量份)將各成分均勻地混合而製備實施例5、6、比較例4、5之光硬化性樹脂組成物。
[實施例5]
使用25質量份之EBECRYL230、30質量份之FA511AS、45質量份之LBH-P2000、及1質量份之Irg184而製備光硬化性樹脂組成物。
[實施例6]
將LBH-P2000變更為等量之LBH-P3000，除此以外，以與實施例5相同之方式製備光硬化性樹脂組成物。
[比較例4]
將LBH-P2000變更為等量之G-1000，除此以外，以與實施例5相同之方式製備光硬化性樹脂組成物。
[比較例5]
將LBH-P2000變更為等量之G-2000，除此以外，以與實施例5相同之方式製備光硬化性樹脂組成物。
以表3所示之摻合量(質量份)將各成分均勻地混合而製備實施例7、比較例6之光硬化性樹脂組成物。
[實施例7]
使用30質量份之CN9014、35質量份之FA511AS、35質量份之EPOL、及1質量份之Irg184而製備光硬化性樹脂組成物。
[比較例6]
使用30質量份之CN9014、35質量份之FA511AS、35質量份之GI-3000、及1質量份之Irg184而製備光硬化性樹脂組成物。
[影像顯示裝置之製作]
使用上述各實施例及比較例中所獲得之光硬化性樹脂組成物，藉由以下之各步驟而製作影像顯示裝置。
準備45(w)×80(l)×0.4(t)mm之大小之玻璃板，使用熱硬化型之黑色墨水(MRX油墨、帝國油墨製造公司)，以乾燥厚度成為40μm之方式將4mm寬之遮光層藉由網版印刷法而塗佈於該玻璃板之周緣部整個區域，並使其乾燥，藉此準備附遮光層之玻璃板。
使用樹脂用分注器，將上述光硬化性樹脂組成物噴出於附遮光層之玻璃板之遮光層形成面。
於40(w)×70(l)mm之大小之液晶顯示元件之積層有偏光板之面，將上述玻璃板以光硬化性樹脂組成物側成為偏光板側之方式載置，利用玻璃板之自身重量貼附玻璃板。偏光板與玻璃板之間潤濕擴散之光硬化性樹脂組成物之厚度為150μm。
使用紫外線照射裝置(UVL-7000M4-N，USHIO LIGHTING(股)公司製造)，自玻璃板側以3000mJ/cm2照射紫外線，使光硬化性樹脂組成物硬化而形成透光性硬化樹脂層。透光性硬化樹脂層之硬化率為97%。藉此，獲得作為透光性光學構件之玻璃板經由透光性硬化樹脂層而積層於 液晶顯示元件之液晶顯示裝置。
[評價]
[掉落衝擊試驗]
使所獲得之影像顯示裝置自高度1m掉落，將無透光性硬化樹脂層與液晶顯示元件之界面、及透光性硬化樹脂層與玻璃板之界面之剝離時評價為「○」，將有剝離時評價為「×」。將結果示於表1~3。
[接著強度試驗]
如圖4、5所示，於厚度1mm之玻璃板31之中央部滴加光硬化性樹脂組成物，經由150μm之間隔片34，以使厚度1mm之玻璃板32正交之方式載置。藉此，獲得於玻璃板31、32之間形成有直徑3mm、厚度150μm之光硬化性樹脂組成物層之玻璃接合體33。繼而，使用紫外線照射裝置，以累計光量成為3000mJ/cm2之方式，自玻璃板32側照射200mW/cm2強度之紫外線，使光硬化性樹脂組成物層完全硬化而形成透光性硬化樹脂層35。然後，如圖6、7所示，使位於玻璃接合體33之下側之玻璃板32固定，使用治具36將位於上側之玻璃板31於垂直方向以5mm/min之速度剝離，利用以下之基準評價接著狀態。於接著強度之測定時，使用島津製作所製造之AGS-X。接著強度係藉由於25℃測定將玻璃板31與玻璃板32分離為止所需之應力，並將該應力除以透光性硬化樹脂層35之單位面積而算出。將接著強度(25℃)為500N/cm2以上時評價為「○」，將接著強度未達500N/cm2時評價為「×」。將結果示於表1~3。
[穿透率]
使用紫外可見分光光度計(島津製作所製造，UV-2450)，測定影像顯 示裝置中之透光性硬化樹脂層之可見光區域之穿透率。將結果示於表1~3。
[彈性模數]
使用黏彈性測定裝置，算出影像顯示裝置中之透光性硬化樹脂層之彈性模數(-20℃及25℃)。測定係使用黏彈性測定裝置(Seiko Instruments(股)製造，DMS6100)，於測定頻率1Hz、拉伸模式下進行。將結果示於表1~3。
[玻璃轉移溫度]
測定影像顯示裝置中之透光性硬化樹脂層之玻璃轉移溫度。測定係使用黏彈性測定裝置(Seiko Instruments(股)製造，DMS6100)，於測定頻率1Hz、拉伸模式下進行。將結果示於表1~3。
Figure 105127961-A0202-12-0026-4
Figure 105127961-A0202-12-0027-5
Figure 105127961-A0202-12-0027-6
如實施例1~7，可知於使用含有具有胺酯骨架之(甲基)丙烯酸系低聚物、(甲基)丙烯酸酯單體、聚合起始劑、1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯、及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之至少1種之光硬化性樹脂組成物之情形時，即便透光性樹脂組成物層之玻璃轉移溫度較高，亦可降低低溫環境下之透光性樹脂組成物層之彈性模數。又，可知-20℃之掉落衝擊 性、及穿透率亦良好。
尤其如實施例1~4、7，可知於使用含有具有胺酯骨架之(甲基)丙烯酸系低聚物、(甲基)丙烯酸酯單體、聚合起始劑、1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯之氫化物及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之氫化物之至少1種之光硬化性樹脂組成物之情形時，-20℃之掉落衝擊性亦優異，接著強度亦良好。
另一方面，如比較例1~6，可知於使用不含有1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯、及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之至少1種之光硬化性樹脂組成物之情形時，難以降低低溫環境下之透光性樹脂組成物層之彈性模數。又，可知-20℃之掉落衝擊性亦不良好。
1‧‧‧遮光層
2‧‧‧透光性光學構件
3‧‧‧光硬化性樹脂組成物層
3A‧‧‧光硬化性樹脂組成物
6‧‧‧影像顯示構件
7‧‧‧透光性硬化樹脂層
10‧‧‧影像顯示裝置

Claims (10)

  1. 一種光硬化性樹脂組成物，其含有：具有胺酯骨架之(甲基)丙烯酸系低聚物、(甲基)丙烯酸酯單體、聚合起始劑、及塑化劑，且上述塑化劑含有1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯、及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之至少1種，使該光硬化性樹脂組成物硬化而成之樹脂硬化物之玻璃轉移溫度為40~80℃。
  2. 如申請專利範圍第1項之光硬化性樹脂組成物，其中，上述塑化劑含有1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯之氫化物、及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之氫化物之至少1種。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性樹脂組成物，其中，上述塑化劑之含量為15~50質量%。
  4. 如申請專利範圍第2項之光硬化性樹脂組成物，其中，上述塑化劑中，1,2鍵結率未達80%之聚丁二烯之氫化物、及1,2鍵結率未達80%之聚異戊二烯之氫化物之含量之合計為30質量%以上。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性樹脂組成物，其中，上述(甲基)丙烯酸酯單體含有具有環結構之(甲基)丙烯酸酯單體。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性樹脂組成物，其中，上述(甲基)丙烯酸酯單體含有下述式(1)~(3)之任一者所表示之(甲基)丙烯酸 酯單體：
    Figure 105127961-A0305-02-0033-1
    Figure 105127961-A0305-02-0033-2
    Figure 105127961-A0305-02-0033-3
     (式(1)~(3)中，R分別獨立地表示氫原子或甲基，X表示-O-、-O(CH2)nO-、-O(CH2CH2O)n-、或-O(CH(CH3)CH2O)n-，Y表示-O-、-O(CH2)mO-、-O(CH2CH2O)m-、或-O(CH(CH3)CH2O)m-，n及m分別獨立地表示1~10之整數)。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性樹脂組成物，其中，上述(甲基)丙烯酸酯單體含有丙烯酸異莰酯、甲基丙烯酸異莰酯、丙烯酸二環戊酯、甲基丙烯酸二環戊酯、丙烯酸二環戊烯酯、丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、及甲基丙烯酸二環戊烯氧基乙酯之至少1種。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性樹脂組成物，其中，上述(甲基)丙烯酸酯單體之含量為15~45質量%。
  9. 如申請專利範圍第1或2項之光硬化性樹脂組成物，其中，使該光硬化性樹脂組成物硬化而成之樹脂硬化物於-20℃之彈性模數為3.0E+08 Pa以下。
  10. 一種影像顯示裝置之製造方法，其具有以下步驟：將光硬化性樹脂組成物塗佈於透光性光學構件之表面或影像顯示構件之表面之步驟；將影像顯示構件與透光性光學構件經由上述光硬化性樹脂組成物而貼合之步驟；及使上述光硬化性樹脂組成物硬化之步驟；且上述光硬化性樹脂組成物係申請專利範圍第1至9項中任一項之光硬化性樹脂組成物。
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