CN107922556B - 光固化性树脂组合物和图像显示装置的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种能够使低温环境下的光透过性固化树脂层的弹性模量低的光固化性树脂组合物。光固化性树脂组合物含有具有氨基甲酸酯骨架的(甲基)丙烯酸系低聚物、(甲基)丙烯酸酯单体、聚合引发剂和增塑剂，增塑剂含有1,2键比率小于80％的聚丁二烯和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯中的至少1种。

Description

光固化性树脂组合物和图像显示装置的制造方法
技术领域
本发明涉及将图像显示构件和配置于其表面侧的光透过性光学构件隔着光透过性固化树脂层粘接、层叠而制造图像显示装置时所使用的、用于形成光透过性固化树脂层的光固化性树脂组合物，以及图像显示装置的制造方法。本申请以在日本于2015年9月1日申请的日本申请号特愿2015-171790和在日本于2015年9月29日申请的日本申请号特愿2015-192011为基础主张优先权，这些申请通过参照而援引到本申请中。
背景技术
智能手机等信息终端中所使用的液晶显示面板等图像显示装置在例如液晶显示面板、有机EL面板等图像显示构件与光透过性光学构件之间配置光固化性树脂组合物，形成光固化性树脂组合物层。然后，向光固化性树脂组合物层照射光使其固化，制成光透过性固化树脂层。如此，图像显示装置通过将图像显示构件与光透过性光学构件粘接、层叠而制造。
作为光固化性树脂组合物，例如提案有含有(甲基)丙烯酸酯低聚物成分、(甲基)丙烯酸烷基酯单体成分、光聚合引发剂和增塑剂成分的光固化性树脂组合物(例如参照专利文献1、2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014-237745号公报
专利文献2：国际公开第2013/013568号
发明内容
发明要解决的课题
为了获得更充分的粘接强度，有时将光透过性固化树脂层(光固化性树脂组合物的固化物)的玻璃化温度设计为使用温度以上的高温。
这里，已知低温环境下的光透过性固化树脂层的弹性模量越高，越有光透过性固化树脂层和被粘接体(例如光透过性光学构件、图像显示构件)因低温环境下的下落冲击等而容易剥离的倾向。已知，尤其是固化性树脂组合物层的玻璃化温度高时，这样的倾向显著。因此，需要能够使低温环境下的光透过性固化树脂层的弹性模量低的光固化性树脂组合物。
本发明是鉴于这样的以往的情况而提出的发明，提供一种能够使低温环境下的光透过性固化树脂层的弹性模量低的光固化性树脂组合物。
解决课题的方法
本发明涉及的光固化性树脂组合物含有具有氨基甲酸酯骨架的(甲基)丙烯酸系低聚物、(甲基)丙烯酸酯单体、聚合引发剂和增塑剂，增塑剂含有1,2键比率小于80％的聚丁二烯和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯中的至少1种。
另外，本发明涉及的图像显示装置的制造方法具有将光固化性树脂组合物涂布于光透过性光学构件的表面或图像显示构件的表面的工序、隔着光固化性树脂组合物将图像显示构件与光透过性光学构件贴合的工序、以及使光固化性树脂组合物固化的工序，光固化性树脂组合物为上述的光固化性树脂组合物。
发明效果
本发明通过使用光固化性树脂组合物，该光固化性树脂组合物含有具有氨基甲酸酯骨架的(甲基)丙烯酸系低聚物、(甲基)丙烯酸系单体、以及1,2键比率小于80％的聚丁二烯和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯中的至少1种，从而能够使低温环境下的光透过性固化树脂层的弹性模量低。
附图说明
[图1A]图1A为表示图像显示装置的制造方法的工序(A1)的一例的图。
[图1B]图1B为表示图像显示装置的制造方法的工序(B1)的一例的说明图。
[图1C]图1C为表示图像显示装置的制造方法的工序(C1)的一例的说明图。
[图1D]图1D为表示图像显示装置的制造方法的工序(C1)的一例的说明图。
[图2A]图2A为表示图像显示装置的制造方法的工序(A2)的一例的说明图。
[图2B]图2B为表示图像显示装置的制造方法的工序(A2)的一例的说明图。
[图2C]图2C为表示图像显示装置的制造方法的工序(B2)的一例的说明图。
[图2D]图2D为表示图像显示装置的制造方法的工序(B2)的一例的说明图。
[图2E]图2E为表示图像显示装置的制造方法的工序(C2)的一例的说明图。
[图2F]图2F为表示图像显示装置的制造方法的工序(D2)的一例的说明图。
[图2G]图2G为表示图像显示装置的制造方法的工序(D2)的一例的说明图。
[图3A]图3A为表示图像显示装置的制造方法的工序(A3)的一例的说明图。
[图3B]图3B为表示图像显示装置的制造方法的工序(A3)的一例的说明图。
[图3C]图3C为表示图像显示装置的制造方法的工序(B3)的一例的说明图。
[图3D]图3D为表示图像显示装置的制造方法的工序(B3)的一例的说明图。
[图3E]图3E为表示图像显示装置的制造方法的工序(C3)的一例的说明图。
[图4]图4为表示形成有光透过性固化树脂层的玻璃接合体的立体图。
[图5]图5为图4中的A-A’截面图。
[图6]图6为用于说明形成有光透过性固化树脂层的玻璃接合体的粘接强度试验的截面图。
[图7]图7为用于说明形成有光透过性固化树脂层的玻璃接合体的粘接强度试验的平面图。
具体实施方式
以下，关于本发明的实施方式，按照下述顺序进行详细说明。本申请说明中(甲基)丙烯酸酯这样的用语包含丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。另外，(甲基)丙烯酰基这样的用语包含丙烯酰基和甲基丙烯酰基。
1.光固化性树脂组合物
2.图像显示装置的制造方法
3.实施例
＜1.光固化性树脂组合物＞
本实施方式涉及的光固化性树脂组合物含有具有氨基甲酸酯骨架的(甲基)丙烯酸系低聚物(以下也称为聚氨酯丙烯酸酯低聚物(A)。)、(甲基)丙烯酸酯单体、聚合引发剂和增塑剂，增塑剂含有1,2键比率小于80％的聚丁二烯和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯中的至少1种。通过使用这样的光固化性树脂组合物，能够使低温环境下的光透过性固化树脂层的弹性模量低。
光固化性树脂组合物中，含有丙烯酸系低聚物和(甲基)丙烯酸酯单体作为自由基聚合性成分，且含有聚氨酯丙烯酸酯低聚物(A)作为丙烯酸系低聚物。
[丙烯酸系低聚物]
丙烯酸系低聚物作为用于对光固化性树脂组合物赋予充分的反应性和涂布性等的反应性稀释剂而被使用。光固化性树脂组合物含有聚氨酯丙烯酸酯低聚物(A)，并且根据需要也可以含有聚氨酯丙烯酸酯低聚物(A)以外的其他丙烯酸系低聚物。
[聚氨酯丙烯酸酯低聚物(A)]
聚氨酯丙烯酸酯低聚物(A)是具有(甲基)丙烯酰基和氨基甲酸酯键的低聚物化合物。
聚氨酯丙烯酸酯低聚物(A)的重均分子量优选为1000～100000，更优选为1000～70000，进一步优选为1000～50000。
聚氨酯丙烯酸酯低聚物(A)例如可通过使聚异氰酸酯化合物、具有羟基或异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯以及多元醇化合物反应而得到。
作为聚异氰酸酯化合物，可列举例如异佛尔酮二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、1,3-苯二亚甲基二异氰酸酯、1,4-苯二亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯等二异氰酸酯。
作为具有羟基的(甲基)丙烯酸酯，例如可列举(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯。作为具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯，例如可列举甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯。
作为多元醇化合物，例如可列举亚烷基型、聚碳酸酯型、聚酯型或聚醚型等多元醇化合物，具体而言，可列举聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亚甲基二醇、聚碳酸酯二醇、聚酯二醇、聚醚二醇等。
作为聚氨酯丙烯酸酯低聚物(A)的具体例，例如可使用TEAI-1000(日本曹达(株)公司制)、EBECRYL230(大赛璐(DAICEL-ALLNEX)(株)公司制)、CN9014、CN9893、CN964、CN9001、CN9788、CN9783(以上、沙多玛(SARTOMER)公司制)、UA-1(莱依特化工(LIGHTCHEMICAL)(株)公司制)等。
光固化性树脂组合物的聚氨酯丙烯酸酯低聚物(A)的含量优选为5～40质量％，更优选为20～40质量％。聚氨酯丙烯酸酯低聚物(A)可以单独使用1种，也可以并用2种以上。并用2种以上的聚氨酯丙烯酸酯低聚物(A)时，其合计量优选满足上述含量的范围。
[其他(甲基)丙烯酸系低聚物]
作为其他(甲基)丙烯酸系低聚物，可列举骨架中具有聚异戊二烯、聚丁二烯等的(甲基)丙烯酸酯系低聚物。作为具有聚异戊二烯骨架的(甲基)丙烯酸酯低聚物的具体例，可列举聚异戊二烯聚合物的马来酸酐加成物与甲基丙烯酸2-羟基乙酯所形成的酯化物(UC102、UC203、UC-1(以上(株)可乐丽公司制))。
光固化性树脂组合物含有其他(甲基)丙烯酸系低聚物时，光固化性树脂组合物中的其他(甲基)丙烯酸系低聚物的含量优选为1～20质量％，更优选为1～15质量％。其他(甲基)丙烯酸系低聚物可以单独使用1种，也可以并用2种以上。并用2种以上的其他(甲基)丙烯酸系低聚物时，其合计量优选满足上述含量的范围。
[(甲基)丙烯酸酯单体]
(甲基)丙烯酸酯单体没有特别限定，从更有效地降低低温环境下的光透过性固化树脂层的弹性模量的观点考虑，优选含有具有环结构的(甲基)丙烯酸酯单体。另外，(甲基)丙烯酸酯单体可以进一步含有其他的(甲基)丙烯酸酯单体。
具有环结构的(甲基)丙烯酸酯中，作为环结构，优选具有脂环式烃基。脂环式烃基的碳数优选4～30，更优选4～20，进一步优选8～14。脂环式烃基可以是单环结构，也可以是多环结构。脂环式烃基可以为饱和也可以为不饱和。脂环式烃基也可以具有取代基。
光固化性树脂组合物优选含有下述式(1)～(3)中任一者所表示的(甲基)丙烯酸酯单体(以下也称为特定(甲基)丙烯酸酯单体。)。
[化1]
Figure BDA0001580122990000061
(式(1)～(3)中，R分别独立地表示氢原子或甲基，X表示-O-、-O(CH2)nO-、-O(CH2CH2O)n-或-O(CH(CH3)CH2O)n-，Y表示-O-、-O(CH2)mO-、-O(CH2CH2O)m-或-O(CH(CH3)CH2O)m-，n和m分别独立地表示1～10的整数。)
式(1)～(3)中，R优选分别独立地表示氢原子。式(1)～(3)中，X优选分别独立地表示-O-。式(3)中，Y优选表示-O-。式(1)～(3)中，n和m优选分别独立地表示1～6的整数。
特定(甲基)丙烯酸酯单体优选为上述式(1)或式(2)所表示的(甲基)丙烯酸酯单体。具体而言，特定(甲基)丙烯酸酯单体优选为丙烯酸二环戊基酯、甲基丙烯酸二环戊基酯、丙烯酸二环戊烯基酯、丙烯酸二环戊烯氧基乙酯和甲基丙烯酸二环戊烯氧基乙酯中的至少1种。尤其优选为丙烯酸二环戊基酯和甲基丙烯酸二环戊基酯中的至少1种。
作为特定(甲基)丙烯酸酯单体以外的其他具有环结构的(甲基)丙烯酸酯单体的具体例，可列举(甲基)丙烯酸异冰片酯等。
另外，作为上述的具有环结构的(甲基)丙烯酸酯单体以外的其他(甲基)丙烯酸酯的具体例，可列举己烷二醇二丙烯酸酯等。
光固化性树脂组合物中，(甲基)丙烯酸酯单体的含量优选为15～45质量％，更优选为20～40质量％。(甲基)丙烯酸酯单体可以单独使用1种，也可以并用2种以上。并用2种以上的(甲基)丙烯酸酯单体时，其合计量优选满足上述含量的范围。
另外，光固化性树脂组合物中，具有环结构的(甲基)丙烯酸酯单体的含量优选为1～35重量％，更优选为10～35质量％。
[聚合引发剂]
聚合引发剂优选使用光自由基聚合引发剂，更优选含有烷基苯酮系光聚合引发剂和酰基膦氧化物系光聚合引发剂中的至少1种，进一步优选含有烷基苯酮系光聚合引发剂和酰基膦氧化物系光聚合引发剂。作为烷基苯酮系光聚合引发剂，可使用1-羟基环己基苯基酮(Irgacure 184、BASF公司制)、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)苄基]苯基}-2-甲基-1-丙烷-1-酮(Irgacure 127、BASF公司制)等。作为酰基膦氧化物系光聚合引发剂，可使用2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦(Lucirin TPO、BASF公司制)等。作为其他的聚合引发剂，可列举二苯甲酮、苯乙酮等。
相对于自由基聚合性成分的合计100质量份，光聚合引发剂的含量优选为0.1～5质量份，更优选为0.2～3质量份。通过设为这样的范围，能够更有效地防止光照射时固化不足，并且更有效地防止因开裂而引起的排气的增加。聚合引发剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。并用2种以上的聚合引发剂时，其合计量优选满足上述范围。
[增塑剂]
光固化性树脂组合物中，作为增塑剂，含有1,2键比率小于80％的聚丁二烯和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯中的至少1种。光固化性树脂组合物中，通过含有这样的增塑剂，能够使光固化性树脂组合物的固化物在低温环境下的弹性模量低。
光固化性树脂组合物尤其优选含有1,2键比率小于80％的聚丁二烯的氢化物和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯的氢化物中的至少1种作为增塑剂。由此，即使在固化性树脂组合物层的玻璃化温度高的情况下，也能更有效地降低光固化性树脂组合物的固化物在低温环境下的弹性模量。另外，能够使粘接强度也良好。
上述聚丁二烯中的1,2键比率的上限值优选为75％以下，更优选为70％以下。另外，上述聚丁二烯中的1,2键比率的下限值优选为50％以上，更优选为55％以上，进一步优选为60％以上。
作为1,2键比率小于80％的聚丁二烯的具体例，可列举Krasol HLBH-P2000(1,2键比率为65％的聚丁二烯的氢化物、Cray Valley公司制)、Krasol HLBH-P3000(1,2键比率为65％的聚丁二烯的氢化物、Cray Valley公司制)、Krasol LBH-P2000(1,2键比率为65％的聚丁二烯、Cray Valley公司制、Krasol LBH-P3000(1,2键比率为65％的聚丁二烯、CrayValley公司制)、LBH-P5000(1,2键比率为65％的聚丁二烯、Cray Valley公司制)等。
上述聚异戊二烯中的1,2键比率的上限值优选为70％以下，更优选为60％以下，进一步优选为50％以下。另外，上述聚异戊二烯中的1,2键比率的下限值优选为10％以上，更优选为15％以上，进一步优选为20％以上。
作为1,2键比率小于80％的聚异戊二烯的具体例，可列举EPOL(1,2键比率为20％的聚异戊二烯的氢化物、出光兴产(株)公司制)等。
增塑剂的数均分子量优选为1000以上。通过设为这样的范围，能够更有效地抑制渗出。增塑剂的数均分子量的上限优选为20000以下，更优选为10000以下。
增塑剂的分子末端的结构没有特别限定，可列举氢原子、羟基、丙烯酸基、异氰酸酯基、羧基等，优选为羟基。
光固化性树脂组合物中的增塑剂的含量优选为15～50质量％，更优选为25～45质量％。通过设为这样的范围，能够更有效地降低低温环境下的光透过性固化树脂层的弹性模量。增塑剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。并用2种以上的增塑剂时，其合计量优选满足上述范围。
另外，增塑剂中，1,2键比率小于80％的聚丁二烯和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯的含量的合计优选为30质量％以上，更优选为50质量％，进一步优选为80质量％以上。通过设为这样的范围，能够更有效地降低低温环境下的光透过性固化树脂层的弹性模量。
光固化性树脂组合物可进一步含有上述增塑剂以外的其他增塑剂。作为其他增塑剂，可列举固体的增粘剂、液态油成分。作为固态的增粘剂，可列举萜烯树脂、萜烯酚树脂、氢化萜烯树脂等萜烯系树脂、天然松香、聚合松香、松香酯、氢化松香等松香树脂。作为液态油成分，可列举聚丁二烯系油、聚异戊二烯系油等。
[其他成分]
光固化性树脂组合物在不损害降低低温环境下的光透过性固化树脂层的弹性模量这样的效果的范围内，还可以含有上述成分以外的其他成分。例如，光固化性树脂组合物可以为了调整分子量而进一步含有链转移剂。作为链转移剂，可列举例如，2-巯基乙醇、月桂基硫醇、缩水甘油基硫醇、巯基乙酸、巯基乙酸2-乙基己酯、2,3-二甲基巯基-1-丙醇、α-甲基苯乙烯二聚物等。另外，光固化性树脂组可进一步含有硅烷偶联剂等粘接改善剂、抗氧化剂等。
光固化性树脂组合物可通过按照公知的混合方法将上述各成分均匀混合来制备。
光固化性树脂组合物优选为液态。通过使光固化性树脂组合物为液态，能够在例如后述的图像显示装置的制造方法中，更确实地消除形成于遮光层和光透过性光学构件的遮光层形成侧表面的高低差。这里，所谓光固化性树脂组合物为液态，优选为用B型粘度计测定的25℃时的粘度显示为0.01～100Pa·s。
对于光固化性树脂组合物而言，树脂固化物的玻璃化温度优选为40℃～80℃。玻璃化温度的测定条件如后述的实施例所述。
具体而言，光固化性树脂组合物，按照使得在大气中通过光照射使其光自由基聚合而得到的树脂固化物整体的平均固化率和树脂固化物的最表面的固化率成为90％以上(优选为97％以上)的方式，使其固化时的玻璃化温度优选满足上述范围。
着眼于在大气中使其光自由基聚合而成的树脂固化物的理由是因为，由于因大气中的氧而在固化树脂中产生固化阻碍，因此探寻这样的固化阻碍不会影响固化树脂的诸多特性时的固化条件。另外，优选将树脂固化物的最表面的固化率设为90％以上的理由是因为，即使在树脂固化物的表面产生固化阻碍时，在实用中也能够忽略在树脂固化物的表面的粘接性等特性的降低。进一步，这样的固化率时的树脂固化物的玻璃化温度优选设为上述范围的理由是因为，如果在该范围内，则能够不使成膜后的树脂固化物的贴合性、粘接维持性等特性劣化。
这里，所谓固化率(凝胶率)，是定义为光照射后的(甲基)丙烯酰基的存在量相对于光照射前的光固化性树脂组合物层中的(甲基)丙烯酰基的存在量的比例(消耗量比例)的数值，该数值越大，越表示固化进行。具体而言，固化率可以通过将光照射前的光固化性树脂组合物层的FT-IR测定图表中距基线的1640～1620cm-1的吸收峰高度(X)、以及光照射后的光固化性树脂组合物层(光透过性固化树脂层)的FT-IR测定图表中距基线的1640～1620cm-1的吸收峰高度(Y)代入下述式而算出。
固化率(％)＝[(X-Y)/X]×100
上述的树脂固化物的表面的固化率意味着例如针对成膜为10μm厚以下(例如5μm厚)的树脂固化物测定得到的固化率。另外，树脂固化物整体的固化率意味着例如针对成膜为100μm厚以上(例如200μm厚)的树脂固化物测定得到的固化率。
对于光固化性树脂组合物而言，树脂固化物的-20℃时的弹性模量优选为3.0E+08Pa以下，更优选为2.9E+08Pa以下。另外，光固化性树脂组合物的树脂固化物的-20℃时的弹性模量的下限值通常优选为1.0E+08Pa以上。另外，关于光固化性树脂组合物，树脂固化物的25℃时的弹性模量优选为1.0E+08Pa以下。光固化性树脂组合物的树脂固化物的25℃时的弹性模量的下限值通常优选为1.0E+06Pa以上。弹性模量的测定条件如后述的实施例所述。这里，树脂固化物是指，按照在大气中通过光照射使其光自由基聚合而得到的树脂固化物整体的平均固化率和树脂固化物的最表面的固化率为90％以上(优选为97％以上)的方式使其固化而成的树脂固化物。
关于光固化性树脂组合物，树脂固化物的透过率优选为90％以上，更优选为92％以上。通过满足这样的范围，能够使构成图像显示装置的图像显示构件中形成的图像的可见性更良好。这里，所谓树脂固化物，与上述的树脂固化物为相同含义。
＜2.图像显示装置的制造方法＞
以下，关于图像显示装置的制造方法的第1～第3实施方式，参照附图详细说明每个工序。需说明的是，附图中相同图号表示相同的构成要素。
[第1实施方式]
[工序(A1)]
工序(A1)中，将光固化性树脂组合物涂布于光透过性光学构件的表面或图像显示构件的表面。图1A为表示图像显示装置的制造方法的工序(A1)的一例的说明图。准备具有形成于单面周缘部的遮光层1的光透过性光学构件2，在光透过性光学构件2的表面涂布光固化性树脂组合物3A。
遮光层1是例如用于提高图像的对比度而设置的层。遮光层1将着色为黑色等的涂料用丝网印刷法等进行涂布、使其干燥并固化而成。遮光层1的厚度通常为5～100μm。
光透过性光学构件2只要具有图像显示构件中形成的图像成为可见的那样的光透过性即可。例如可举出玻璃、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯等板状材料、片状材料。可以对这些材料在单面或双面实施硬涂处理、防反射处理等。光透过性光学构件2的厚度、弹性模量等物性可以根据使用目而适当确定。
[工序(B1)]
工序(B1)中，隔着光固化性树脂组合物将图像显示构件和光透过性光学构件贴合。图1B为表示图像显示装置的制造方法的工序(B1)的一例的说明图。隔着光固化性树脂组合物3A将光透过性光学构件2贴合于图像显示构件6。由此，在图像显示构件6与光透过性光学构件2之间，形成光固化性树脂组合物层3。
[工序(C1)]
工序(C1)中，使光固化性树脂组合物固化。图1C为表示图像显示装置的制造方法的工序(C1)的一例的说明图。对夹持于图像显示构件6与光透过性光学构件2之间的光固化性树脂组合物(光固化性树脂组合物层3)照射光(优选为紫外线)，使其固化。由此，如图1D那样，得到隔着光透过性固化树脂层7将图像显示构件6与光透过性光学构件2层叠而成的图像显示装置10。
光照射优选按照光透过性固化树脂层7的固化率成为90％以上的方式进行，更优选按照固化率成为95％以上的方式进行。通过满足这样的范围，能够使图像显示构件6中形成的图像的可见性成为良好。这里，所谓固化率，与上述的固化率为相同含义。进行固化时的光源的种类、输出、照度、累积光量等没有特别限制，例如可采用通过公知的紫外线照射进行的(甲基)丙烯酸酯的光自由基聚合工艺条件。
作为图像显示构件6，可列举液晶显示面板、有机EL显示面板、等离子体显示面板、触摸面板等。这里，所谓触摸面板意味着，将液晶显示面板那样的显示元件与触摸板那样的位置输入装置组合而成的图像显示-输入面板。
关于光透过性固化树脂层7的-20℃时的弹性模量和25℃时的弹性模量，与上述的树脂固化物的-20℃时的弹性模量和25℃时的弹性模量为相同含义，优选的范围也相同。
以上，就第1实施方式而言，说明了在光透过性光学构件2的形成有遮光层1的一侧的表面涂布光固化性树脂组合物3A的例子，但也可以在图像显示构件6的表面涂布光固化性树脂组合物3A。
[第2实施方式]
[工序(A2)]
图2A和图2B为表示图像显示装置的制造方法的工序(A2)的一例的说明图。首先，如图2A所示，准备具有形成于单面周缘部的遮光层1的光透过性光学构件2。另外，如图2B所示，在光透过性光学构件2的表面2a，按照消除在遮光层1与光透过性光学构件2的遮光层形成侧表面2a形成的高低差4的方式，比遮光层1的厚度更厚地涂布光固化性树脂组合物，形成光固化性树脂组合物层3。具体而言，优选在包含遮光层1的表面在内的光透过性光学构件2的遮光层形成侧表面2a的整面，将光固化性树脂组合物平坦地涂布，使得不产生高低差。光固化性树脂组合物层3的厚度优选为遮光层1的厚度的1.2～50倍的厚度，更优选为2～30倍的厚度。
光固化性树脂组合物的涂布只要按照可获得必要厚度的方式进行即可，可以进行1次，也可以进行多次。
[工序(B2)]
工序(B2)中，对工序(A2)中形成的光固化性树脂组合物层进行光照射，进行临时固化，从而形成临时固化树脂层。
图2C和图2D为表示图像显示装置的制造方法的工序(B2)的一例的说明图。如图2C所示，对工序(A2)中形成的光固化性树脂组合物层3照射光(优选为紫外线)，进行临时固化，从而形成临时固化树脂层5。进行光固化性树脂组合物层3的临时固化，是为了使光固化性树脂组合物从液态变成不显著流动的状态，如图2D所示，使得即使上下翻转也不流下，提高处理性。另外，通过进行临时固化，能够在不将遮光层1与图像显示构件之间的光透过性固化树脂层3从它们之间排除的情况下使其充分进行光固化，还能够减少固化收缩。
光固化性树脂组合物层3的临时固化优选按照临时固化树脂层5的固化率成为10～80％的方式进行，更优选按照固化率成为40～80％的方式进行，进一步优选按照固化率成为70～80％的方式进行。
光照射只要能够按照固化率优选成为10～80％的方式使其临时固化，则对光源的种类、输出、照度、累积光量等就没有特别限制，例如可采用通过公知的紫外线照射进行的(甲基)丙烯酸酯的光自由基聚合工艺条件。
另外，光照射优选在上述的固化率的范围内选择在后述的工序(C2)的贴合操作时不发生临时固化树脂层5的滴液、变形那样的条件。例如，如果用粘度来表示，则优选设为20Pa·S以上(锥板流变仪、25℃、圆锥和平板C35/2、转数10rpm)。
[工序(C2)]
工序(C2)中，隔着临时固化树脂层将图像显示构件与光透过性光学构件贴合。
图2E为表示图像显示装置的制造方法的工序(C2)的一例的说明图。如图2E所示，将光透过性光学构件2从临时固化树脂层5侧贴合于图像显示构件6。贴合时，例如可通过使用公知的压接装置在10℃～80℃加压来进行。
[工序(D2)]
工序(D2)中，对配置于图像显示构件与光透过性光学构件之间的临时固化树脂层照射光，使其正式固化，从而隔着光透过性固化树脂层将图像显示构件和光透过性光学构件层叠，得到图像显示装置。
图2F和图2G为表示图像显示装置的制造方法的工序(D2)的一例的说明图。如图2F所示，对夹持于图像显示构件6与光透过性光学构件2之间的临时固化树脂层5照射光(优选为紫外线)，使其正式固化。使临时固化树脂层5正式固化是为了使临时固化树脂层5充分固化，将图像显示构件6与光透过性光学构件2粘接并层叠。由此，隔着光透过性固化树脂层7将图像显示构件6和光透过性光学构件2层叠，得到图2G所示那样的图像显示装置10。需说明的是，根据需要，也可以通过对光透过性光学构件2的遮光层1与图像显示构件6之间的临时固化树脂层5照射光，从而使该临时固化树脂层5正式固化。
正式固化优选按照光透过性固化树脂层7的固化率成为90％以上的方式进行，更优选按照固化率成为95％以上的方式进行。对进行正式固化时的光源的种类、输出、照度、累积光量等没有特别限制，例如可采用通过公知的紫外线照射进行的(甲基)丙烯酸酯的光自由基聚合工艺条件。
就第2实施方式而言，说明了在光透过性光学构件2的形成有遮光层1一侧的表面2a涂布光固化性树脂组合物的例子，但也可以在图像显示构件6的表面涂布光固化性树脂组合物。
[第3实施方式]
[工序(A3)]
图3A和图3B为表示图像显示装置的制造方法的工序(A3)的一例的说明图。如图3A所示，准备具有形成于单面周缘部的遮光层1的光透过性光学构件2，如图3B所示，在光透过性光学构件2的表面2a，按照消除在遮光层1与光透过性光学构件2的遮光层形成侧表面2a形成的高低差4的方式，比遮光层1的厚度更厚地涂布光固化性树脂组合物。
[工序(B3)]
图3C和图3D为表示图像显示装置的制造方法的工序(B3)的一例的说明图。如图3C所示，对工序(A3)中涂布的光固化性树脂组合物照射光(优选为紫外线)，使光固化性树脂组合物固化，形成光透过性固化树脂层7(图3D)。光透过性固化树脂层7的固化率优选为90％以上，更优选为95％以上。
[工序(C3)]
图3E为表示图像显示装置的制造方法的工序(C3)的一例的说明图。如图3E所示，将光透过性光学构件2从光透过性固化树脂层7侧贴合于图像显示构件6。由此得到图像显示装置10。贴合可以通过与上述的工序(C2)相同的方法进行。
就上述的图像显示装置的制造方法而言，对使用了形成有遮光层的光透过性光学构件的情况进行了说明，但也可以使用未形成遮光层的光透过性光学构件来制作图像显示装置。
实施例
以下对本发明的实施例进行说明。就本实施例而言，制备光固化性树脂组合物，制作具有使用了该光固化性树脂组合物的光透过性固化树脂层的图像显示装置。并且，针对所制作的图像显示装置，评价-20℃时的下落冲击试验、25℃时的粘接强度、透过率、-20℃时的弹性模量、25℃时的弹性模量和玻璃化温度。需说明的是，本发明不限于这些实施例。
本实施例中，使用以下的简称。
[具有氨基甲酸酯骨架的(甲基)丙烯酸系低聚物]
TEAI-1000：日本曹达(株)公司制
EBECRYL230：大赛璐(株)公司制
CN9014：脂肪族聚氨酯丙烯酸酯、沙多玛公司制
[(甲基)丙烯酸酯单体]
FA511AS：丙烯酸二环戊烯基酯、日立化成工业(株)制
LIGHT ACRYLATE IB-XA：丙烯酸异冰片酯、共荣社化学(株)制
HDDA：己烷二醇二丙烯酸酯、MiramerM200、Miwon Specialty Chemical公司制
[增塑剂]
HLBH-P2000：1,2键比率为65％的聚丁二烯的氢化物(两末端羟基氢化聚丁二烯、Krasol HLBH-P2000)、Cray Valley公司制
HLBH-P3000：1,2键比率为65％的聚丁二烯的氢化物(两末端羟基氢化聚丁二烯、Krasol HLBH-P3000)、Cray Valley公司制
LBH-P2000：1,2键比率为65％的聚丁二烯(两末端羟基聚丁二烯、KrasolLBH-P2000)、Cray Valley公司制
LBH-P3000：1,2键比率为65％的聚丁二烯(两末端羟基聚丁二烯、KrasolLBH-P3000)、Cray Valley公司制
EPOL：1,2键比率为20％的聚异戊二烯的氢化物(两末端羟基氢化聚异戊二烯)、出光兴产(株)公司制
GI-1000：1,2键比率为85％以上的聚丁二烯的氢化物(两末端羟基氢化聚丁二烯)、日本曹达(株)公司制
GI-2000：1,2键比率为85％以上的聚丁二烯的氢化物(两末端羟基氢化聚丁二烯)、日本曹达(株)公司制
GI-3000：1,2键比率为85％以上的聚丁二烯的氢化物(两末端羟基氢化聚丁二烯)、日本曹达(株)公司制
G-1000：1,2键比率为85％以上的聚丁二烯(两末端羟基聚丁二烯)、日本曹达(株)公司制
G-2000：1,2键比率为85％以上的聚丁二烯(两末端羟基聚丁二烯)、日本曹达(株)公司制
[聚合引发剂]
Irg184：1-羟基环己基苯基酮、BASF公司制
[光固化性树脂组合物的制备]
按照表1所示的配合量(质量份)将各成分均匀混合，制备实施例1～4、比较例1～3的光固化性树脂组合物。
[实施例1]
使用35质量份的TEAI-1000、25质量份的FA511AS、40质量份的HLBH-P2000和1质量份的Irg184，制备光固化性树脂组合物。
[实施例2]
将HLBH-P2000变更为等量的HLBH-P3000，除此之外，与实施例1同样地操作，制备光固化性树脂组合物。
[实施例3]
将25质量份的FA511AS变更为20质量份的LIGHT ACRYLATE IB-XA和5质量份的HDDA，除此之外，与实施例1同样地操作，制备光固化性树脂组合物。
[实施例4]
将40质量份的HLBH-P2000变更为20质量份的HLBH-P3000和20质量份的GI-1000，除此之外，与实施例1同样地操作，制备光固化性树脂组合物。
[比较例1]
将HLBH-P2000变更为等量的GI-1000，除此之外，与实施例1同样地操作，制备光固化性树脂组合物。
[比较例2]
将HLBH-P2000变更为等量的GI-2000，除此之外，与实施例1同样地操作，制备光固化性树脂组合物。
[比较例3]
将HLBH-P2000变更为等量的GI-3000，除此之外，与实施例1同样地操作，制备光固化性树脂组合物。
按照表2所示的配合量(质量份)将各成分均匀混合，制备实施例5、6、比较例4、5的光固化性树脂组合物。
[实施例5]
使用25质量份的EBECRYL230、30质量份的FA511AS、45质量份的LBH-P2000和1质量份的Irg184，制备光固化性树脂组合物。
[实施例6]
将LBH-P2000变更为等量的LBH-P3000，除此之外，与实施例5同样地操作，制备光固化性树脂组合物。
[比较例4]
将LBH-P2000变更为等量的G-1000，除此之外，与实施例5同样地操作，制备光固化性树脂组合物。
[比较例5]
将LBH-P2000变更为等量的G-2000，除此之外，与实施例5同样地操作，制备光固化性树脂组合物。
按照表3所示的配合量(质量份)将各成分均匀混合，制备实施例7、比较例6的光固化性树脂组合物。
[实施例7]
使用30质量份的CN9014、35质量份的FA511AS、35质量份的EPOL和1质量份的Irg184，制备光固化性树脂组合物。
[比较例6]
使用30质量份的CN9014、35质量份的FA511AS、35质量份的GI-3000和1质量份的Irg184，制备光固化性树脂组合物。
[图像显示装置的制作]
使用上述的各实施例和比较例中得到的光固化性树脂组合物，通过以下的各工序制作图像显示装置。
准备45(w)×80(l)×0.4(t)mm大小的玻璃板，使用热固化型的黑色墨水(MRX油墨、帝国油墨制造社)，利用丝网印刷法，在该玻璃板的周缘部整个区域，按照干燥厚度成为40μm的方式涂布4mm宽度的遮光层，使其干燥，从而准备带有遮光层的玻璃板。
使用树脂用分配器将上述的光固化性树脂组合物排出于带有遮光层的玻璃板的遮光层形成面。
将上述玻璃板按照光固化性树脂组合物侧成为偏光板侧的方式载置于40(w)×70(l)mm大小的液晶显示元件的层叠有偏光板的面，利用玻璃板的自重贴附玻璃板。在偏光板与玻璃板之间润湿扩展的光固化性树脂组合物的厚度为150μm。
从玻璃板侧，使用紫外线照射装置(UVL-7000M4-N、USHIO LIGHTING(株)公司制)以3000mJ/cm2照射紫外线，使光固化性树脂组合物固化，形成了光透过性固化树脂层。光透过性固化树脂层的固化率为97％。由此，可得到作为光透过性光学构件的玻璃板隔着光透过性固化树脂层层叠于液晶显示元件而成的液晶显示装置。
[评价]
[下落冲击试验]
使所得的图像显示装置从高度1m下落，光透过性固化树脂层与液晶显示元件的界面、以及光透过性固化树脂层与玻璃板的界面没有剥离时评价为“○”，有剥离时评价为“×”。结果示于表1～3。
[粘接强度试验]
如图4、5所示，在厚度1mm的玻璃板31的中央部滴下光固化性树脂组合物，隔着150μm的间隔物34，以正交的方式载置厚度1mm的玻璃板32。由此，得到在玻璃板31、32之间形成有直径3mm、厚度150μm的光固化性树脂组合物层的玻璃接合体33。接下来，使用紫外线照射装置，按照累积光量成为3000mJ/cm2的方式，从玻璃板32侧照射200mW/cm2强度的紫外线，使光固化性树脂组合物层完全固化，形成了光透过性固化树脂层35。并且，如图6、7所示，将位于玻璃接合体33的下侧的玻璃板32固定，使用夹具36在垂直方向上以5mm/分钟的速度拉剥位于上侧的玻璃板31，按照以下的基准评价粘接状态。在粘接强度的测定中，使用岛津制作所制的AGS-X。关于粘接强度，在25℃测定玻璃板31与玻璃板32分离为止所需的应力，用该应力除以光透过性固化树脂层35的单位面积，从而算出。粘接强度(25℃)为500N/cm2以上时评价为“○”，粘接强度小于500N/cm2时评价为“×”。结果示于表1～表3。
[透过率]
使用紫外可见分光光度计(岛津制作所制、UV-2450)，测定图像显示装置中光透过性固化树脂层的可见光区域的透过率。结果示于表1～表3。
[弹性模量]
使用粘弹性测定装置，算出图像显示装置中的光透过性固化树脂层的弹性模量(-20℃和25℃)。测定使用粘弹性测定装置(SEIKO INSTRUMENTS(株)制、DMS6100)，测定频率1Hz，以拉伸模式进行。结果示于表1～表3。
[玻璃化温度]
测定图像显示装置中的光透过性固化树脂层的玻璃化温度。测定使用粘弹性测定装置(SEIKO INSTRUMENTS(株)制、DMS6100)，测定频率1Hz，以拉伸模式进行。结果示于表1～表3。
[表1]
Figure BDA0001580122990000201
[表2]
Figure BDA0001580122990000211
[表3]
Figure BDA0001580122990000221
可知，如实施例1～7那样，使用了含有具有氨基甲酸酯骨架的(甲基)丙烯酸系低聚物、(甲基)丙烯酸酯单体、聚合引发剂、以及1,2键比率小于80％的聚丁二烯和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯中的至少1种的光固化性树脂组合物的情况下，即使光透过性树脂组合物层的玻璃化温度高，也能够使低温环境下的光透过性树脂组合物层的弹性模量低。另外可知，-20℃时的下落冲击性和透过率也良好。
可知，尤其是如实施例1～4、7那样，使用了含有具有氨基甲酸酯骨架的(甲基)丙烯酸系低聚物、(甲基)丙烯酸酯单体、聚合引发剂、以及1,2键比率小于80％的聚丁二烯的氢化物和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯的氢化物中的至少1种的光固化性树脂组合物的情况下，-20℃时的下落冲击性也优异，粘接强度也良好。
而另一方面，可知，，如比较例1～6那样，使用了不含有1,2键比率小于80％的聚丁二烯和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯中的至少1种的光固化性树脂组合物的情况下，难以使低温环境下的光透过性树脂组合物层的弹性模量低。另外可知，-20℃时的下落冲击性也不良好。
符号说明
1 遮光层
2 光透过性光学构件
2a 光透过性光学构件的遮光层形成侧表面
3 光固化性树脂组合物层
3A 光固化性树脂组合物
4 高低差
5 临时固化树脂层
6 图像显示构件
7 光透过性固化树脂层
10 图像显示装置
31,32 玻璃板
33 玻璃接合体
34 间隔物
35 光透过性固化树脂层
36 夹具

Claims (11)

1.一种光固化性树脂组合物，含有：
具有氨基甲酸酯骨架的(甲基)丙烯酸系低聚物；
(甲基)丙烯酸酯单体；
聚合引发剂；和
增塑剂，
所述增塑剂含有1,2键比率小于80％的聚丁二烯和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯中的至少1种。
2.根据权利要求1所述的光固化性树脂组合物，所述增塑剂含有1,2键比率小于80％的聚丁二烯的氢化物和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯的氢化物中的至少1种。
3.根据权利要求1或2所述的光固化性树脂组合物，所述增塑剂的含量为15～50质量％。
4.根据权利要求2所述的光固化性树脂组合物，所述增塑剂中，1,2键比率小于80％的聚丁二烯的氢化物和1,2键比率小于80％的聚异戊二烯的氢化物的含量的合计为30质量％以上。
5.根据权利要求1或2所述的光固化性树脂组合物，所述(甲基)丙烯酸酯单体含有具有环结构的(甲基)丙烯酸酯单体。
6.根据权利要求1或2所述的光固化性树脂组合物，所述(甲基)丙烯酸酯单体含有下述式(1)～(3)中任一者所表示的(甲基)丙烯酸酯单体，
Figure FDA0002663522910000011
式(1)～(3)中，R分别独立地表示氢原子或甲基，X表示-O-、-O(CH2)nO-、-O(CH2CH2O)n-或-O(CH(CH3)CH2O)n-，Y表示-O-、-O(CH2)mO-、-O(CH2CH2O)m-或-O(CH(CH3)CH2O)m-，n和m分别独立地表示1～10的整数。
7.根据权利要求1或2所述的光固化性树脂组合物，上述(甲基)丙烯酸酯单体含有丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸二环戊基酯、甲基丙烯酸二环戊基酯、丙烯酸二环戊烯基酯、丙烯酸二环戊烯氧基乙酯和甲基丙烯酸二环戊烯氧基乙酯中的至少1种。
8.根据权利要求1或2所述的光固化性树脂组合物，所述(甲基)丙烯酸酯单体的含量为15～45质量％。
9.根据权利要求1或2所述的光固化性树脂组合物，使该光固化性树脂组合物固化而成的树脂固化物的-20℃时的弹性模量为3.0E+08Pa以下。
10.根据权利要求1或2所述的光固化性树脂组合物，使该光固化性树脂组合物固化而成的树脂固化物的玻璃化温度为40℃～80℃。
11.一种图像显示装置的制造方法，具有：
将光固化性树脂组合物涂布于光透过性光学构件的表面或图像显示构件的表面的工序；
隔着所述光固化性树脂组合物将图像显示构件与光透过性光学构件贴合的工序；以及
使所述光固化性树脂组合物固化的工序，
所述光固化性树脂组合物为权利要求1～10中任一项所述的光固化性树脂组合物。
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