JPWO2015159769A1 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記したような部材の貼り合わせや表面被覆には、従来から粘着剤やコーティング剤が使用されている。
その中で、前記IT関連製品の製造場面では、近年、最終製品の生産性向上が大きな課題とされている。
これは、従来から使用されている粘着剤が、通常、溶剤や水等の溶媒を含むものであるため、該粘着剤を基材表面等に塗布した後、該粘着剤中に含まれる溶媒を除去する工程に多くの時間を要し、最終製品の生産効率を低下させる一因となっていたためである。
前記製品の生産効率を向上可能な粘着剤としては、例えば活性エネルギー線硬化型粘着剤が知られている。
前記活性エネルギー線硬化型粘着剤は、通常、溶剤や水等の溶媒を含まないため、粘着剤層を形成する際に、それら溶媒を除去する工程を要しないという特徴がある。
前記IT製品等の製造に使用可能なレベルの粘着力を有し、かつ、従来と比較して最終製品の生産効率を向上可能な粘着剤としては、例えば2個以上のアクリレート基を有するポリマー20〜80質量%と、可塑剤20〜80質量%と、アクリレート系モノマー0〜30質量%と更に光重合開始剤を含むことを特徴とする粘着剤組成物が知られている。(特許文献1参照)。
本発明の目的は、適度な密着性および透明性に優れ、耐熱黄変性が良好な硬化物を得られる硬化型樹脂組成物を提供することにある。
また、本発明は、前記(A)共役ジエン系ポリマーポリオールが、1,2−ブタジエン骨格を有することが好ましい。
さらに、本発明は、前記(B)(メタ)アクリレート基を有する化合物が、少なくとも、分子中にヒドロキシル基を有するポリマーポリオール(a)、および水酸基と反応する置換基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得られる化合物であることが好ましい。
工業品の入手しやすさを考慮するとポリブタジエンポリオールが好ましい。
1質量%未満の場合では、硬化物への効果が少なく、95質量%超えの場合は、硬化性が著しく悪くなる。
具体的には、(B1)分子中にヒドロキシル基を有するポリマーポリオール(a)、ポリイソシアネート(b)、及び分子中に水酸基を有する(メタ)アクリレート(c)を反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート(以下、ウレタン(メタ)アクリレートという。)、(B2)分子中にヒドロキシル基を有するポリマーポリオール(a)、及びイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート(d)を反応させて得られる化合物、および(B3)分子中にヒドロキシル基を有するポリマーポリオール(a)とアクリル酸などのカルボキシル基を有するアクリレート(e)との反応で得られるポリマーポリオール、等が挙げられる。
上記のほかに、本発明の(B)(メタ)アクリレート基を有する化合物としては、(B4)ブタジエン、イソプレンなどの共役ジエン化合物をアニオン重合して得られる共役ジエン系プレポリマー(f)に、二塩基性不飽和酸無水物(g)を反応させた後、引き続き、得られたプレポリマー中の酸無水物残基の一部、または、全部に、分子中に水酸基を有する(メタ)アクリレート(c)を反応させることにより得られる共役ジエン系ポリマー、(B5)脂肪族アルコールを変性したアクリル酸エステル(h)等が挙げられる。
中でも、製造が簡便であり、種々の性能に優れることからポリエーテルポリオールが特に好ましい。
硬化物の耐熱性、柔軟性および硬化型樹脂組成物の粘度の観点から、ポリエーテルポリオールの中で特にプロピレンオキサイドあるいはブチレンオキサイドあるいはテトラフルオロエチレンの開環重合により得られるポリエーテル鎖部分を含むポリエーテルポリオールが好ましい。
500未満であれば硬化物が硬くなりすぎ粘着剤としての柔軟性が失われ、20000を超える場合は合成が困難となる。
脂肪族ポリイソシアネートとしては、テトラメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、3−メチルペンタン−1,5−ジイソシアネート等を挙げることができる。
脂環族ポリイソシアネートとしては、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等を挙げることができる。芳香族ポリイソシアネートとしては、トリレンジイソシアネート、2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、4,4’−ジベンジルジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、α,α,α´,α´−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。また、これらの有機ポリイソシアネートの2量体、3量体やビュレット化イソシアネート等の変性体を挙げることができる。これらは、単独で又は2種以上を併用して用いることもできる。
低粘度化への観点からはヘキサメチレンジイソシアネートが好ましく、耐熱黄変性の観点からは、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネートを使用することが好ましい。
この中でも低粘度化への観点から、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、カプロラクトン変性−2−ヒドロキシエチルアクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリル酸エステル、ポリプロピレグリコールモノアクリル酸エステルを使用することが好ましい。
これらは単独で使用することも複数併用することもできる。
共役ジエン系ポリマーはこれらの共役ジエン化合物の1種類単独で構成されていてもよく、2種類以上から構成されていてもよい。
共役ジエン系プレポリマーとしては、ポリブタジエン、ポリイソプレン、またはイソプレンとブタジエンの混合物の共重合体などが特に好ましい。
共役ジエン系プレポリマーは、ブタジエン、イソプレンなどの上記した共役ジエン化合物を、ナトリウムナフタレン錯体、n−ブチルリチウム、s−ブチルリチウム、メチルリチウム、エチルリチウム、ペンチルリチウムなどのアルキルリチウムなどを開始剤としてアニオン重合させることにより製造することもできるし、アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾビスニトリル化合物、ベンゾイルパーオキサイドなどの過酸化物を開始剤としてラジカル重合させることによっても製造することができる。
なお、これらの重合反応は、通常、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレンなどの脂肪族または芳香族炭化水素系溶媒の存在下に、重合温度−80℃〜150℃、重合時間1〜100時間という条件で行うことができる。
前記化合物の数平均分子量は特に限定されないが500以上80000以下が好ましい。
500未満は合成が困難であり、80000を超える場合は高粘度化し使用するのが難しくなる。
特に、低粘度および低臭気性の観点からラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレートが好ましい。
例えば、所定量の(b)成分を過剰量の(a)成分に投入し、80℃で所定の遊離イソシアネート量になるまで反応させることでポリウレタンを得て、更に70〜80℃でさらにハイドロキノンモノメチルエーテル等の重合禁止剤の存在下、(c)成分を一括で仕込み、70〜80℃で遊離イソシアネートが無くなるまで加温・攪拌することで合成可能である。
この時、反応を促進させるために、ジブチルチンジラウレート等のスズ系触媒を添加することもできる。
官能基数が1.0未満の場合は硬化物が流動性をもち経時的に流れ出す恐れがあり、4.0を超える場合は硬化物が硬くなりすぎる。
また、前記(c)の割合は(b)-(a)に対し1.0〜2.0モル比であるが、1.0〜1.5モル比が好ましい。
例えば、所定量の(a)成分を投入し、(d)成分を一括で仕込み、70〜80℃で遊離イソシアネートが無くなるまで加温・攪拌することで合成可能である。この時、反応を促進させるために、ジブチルチンジラウレート等のスズ系触媒を添加することもできる。
例えば、所定量の(a)成分を投入し、過剰量の(e)を投入し、パラトルエンスルホン酸などの触媒を用いて脱水エステル化反応することにより得られる。
このとき、通常、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサンなどの脂肪族または芳香族炭化水素系溶媒の存在下に、脱水エステル化温度70℃〜150℃、反応時間1〜20時間という条件で行うことができる。
例えば、クラレ社製 商品名:クラプレンUC−102、UC−203等を挙げることができる。
本発明の(B)(メタ)アクリレート基を有する化合物の含有量は、当該硬化型樹脂組成物の100質量%に対して、1質量%以上99質量%以下が好ましく、より好ましくは10質量%以上98質量%以下で、更に好ましくは、20質量%以上97質量%以下である。
1質量%未満の場合では、硬化性が悪くなる恐れがあり、99質量%超の場合は、耐熱試験後に黄変する恐れがある。
ここでいう活性エネルギー線による重合開始剤は、光重合開始剤と紫外線等の活性エネルギー線による重合開始剤との双方を含むものとする。
可視光以外の紫外線などの活性エネルギー線による重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、アセトフェノンベンジルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、キサントン、フルオレノン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン、2−ベンジルー2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1,4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド、オリゴ(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−(1−メチルビニル)フェニル)プロパノン)、オキシフェニル酢酸、2-[2-オキソ-2-フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルとオキシフェニル酢酸,2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルエステルの混合物等を挙げることができる。
なお、本発明の硬化性樹脂組成物を硬化させるエネルギー線源は特に限定されないが、例としては、高圧水銀灯、電子線、γ線、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯等が挙げられる。
一方、加熱によって硬化させる場合は、60〜250℃の温度領域に加熱することによって硬化させることができる。
添加剤の例としては、光安定剤、紫外線吸収剤、触媒、消泡剤、重合促進剤、酸化防止剤、難燃剤、赤外線吸収剤、帯電防止剤、可塑剤、分散剤等が挙げられる。
[合成例1]
フラスコにトリレンジイソシアネート348g(2モル)、ポリエーテルポリオールとして数平均分子量Mnが10000であるポリプロピレングリコール(旭硝子社製、品番プレミノールS4011)10000g(1モル)を仕込み、80℃にて遊離イソシアネートが0.81%までなるまで反応させポリウレタンを合成した。
得られた、ポリウレタンにハイドロキノンモノメチルエーテル5.5g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(分子量116)232g(2モル)を仕込み、70〜80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレートB−1を得た。
フラスコにイソホロンジイソシアネート666g(3モル)、ポリエーテルポリオールとして数平均分子量Mnが3000であるポリブチレングリコール(第一工業製薬社製、品番PBG−3000)6000g(2モル)を仕込み、80℃にて遊離イソシアネートが1.26%までなるまで反応させポリウレタンを合成した。
得られた、ポリウレタンにハイドロキノンモノメチルエーテル3.5g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(分子量116)232g(2モル)を仕込み、70〜80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレートB−2を得た。
フラスコにイソホロンジイソシアネート666g(3モル)、ポリエーテルポリオールとして数平均分子量Mnが1000であるポリテトラメチレングリコール(三菱化学社製、品番PTMG−1000)2000g(2モル)を仕込み、80℃にて遊離イソシアネートが3.2%までなるまで反応させポリウレタンを合成した。
得られた、ポリウレタンにハイドロキノンモノメチルエーテル1.5g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(分子量116)232g(2モル)を仕込み、70〜80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレートB−3を得た。
フラスコにイソホロンジイソシアネート888g(4モル)、ポリエーテルポリオールとして数平均分子量Mnが10000であるポリプロピレングリコール(旭硝子社製、品番プレミノールS4011)10000g(3モル)を仕込み、80℃にて遊離イソシアネートが0.27%までなるまで反応させポリウレタンを合成した。
得られた、ポリウレタンにハイドロキノンモノメチルエーテル15.5g、2−ヒドロキシエチルアクリレート(分子量116)232g(2モル)を仕込み、70〜80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレートB−4を得た。
イソシアネート基を含有する(メタ)アクリレートとして2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート282g(2モル)、ポリエーテルポリオールとして数平均分子量Mnが3000であるポリブチレングリコール(第一工業製薬社製、品番PBG−3000)3000g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル1.64g、70〜80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレートB−5を得た。
下記表1記載の各成分と配合量に従って一括で配合し、ディスパーサーで混合攪拌し、硬化型樹脂組成物を得た。
表1に記載した化合物の記号は、以下の化合物を表す。
(B−7)(メタ)アクリレート基を有する組成物[商品名「ISTA」大阪有機化学工業(株)製]
(A−1)共役ジエン系ポリマーポリオール[商品名「NISSO−PB G−1000」日本曹達(株)製]
(A−2)共役ジエン系ポリマーポリオール[商品名{「Polybd R−45HT」出光興産(株)製]
(A−3)共役ジエン系ポリマーポリオール[商品名「Krasol LBH3000」Cray Valley製]
(C−1)1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン[商品名「IRGACURE184」BASF社製]
(C−2)2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド[商品名「LUCIRIN TPO」BASF社製]
硬化型樹脂組成物を300μmのスペーサーを4辺に配置した所定寸法のガラス上に滴下し、ガラス板に充填させ、その上から同寸法のガラス板を被せた。
次に、高圧水銀ランプ80W/cmを用いて、積算照度5000mJ/cm2にて、空気雰囲気下にて照射し硬化し硬化物を得た。
前記硬化性樹脂組成物の透明性、及び前記硬化物の耐熱性、耐熱試験後の黄変性を以下の評価基準に基づいて評価を行った。
硬化型樹脂組成物を目視にて観察し、透明なものを○、白くかすみが生じているものを×として評価した。
〔耐熱性〕
前記硬化物(硬化フィルム)を110℃オーブン中に500時間加熱し、硬化物が流れていないものを○、硬化物が流れているものを×とした。
〔耐熱黄変性〕
前記硬化物(硬化フィルム)を110℃オーブン中に500時間加熱し、加熱後の変色を日本電色工業(株)製 Spectrophotometer SD6000を用いてYI値を測定した。
測定したYIが4未満のものを○、4以上のものを×とした。
Claims (3)
- (A)共役ジエン系ポリマーポリオール、及び(B)(メタ)アクリレート基を有する化合物を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)共役ジエン系ポリマーポリオールが、1,2−ブタジエン骨格を有することを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)(メタ)アクリレート基を有する化合物が、少なくとも、分子中にヒドロキシル基を有するポリマーポリオール(a)、および水酸基と反応する置換基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得られる化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017038845A1 (ja) * | 2015-09-01 | 2017-03-09 | デクセリアルズ株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 |
JP6689051B2 (ja) * | 2015-09-01 | 2020-04-28 | デクセリアルズ株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 |
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JP7400748B2 (ja) * | 2020-01-29 | 2023-12-19 | 荒川化学工業株式会社 | 熱硬化剥離コーティング剤、硬化物、並びに熱硬化剥離フィルム及びその製造方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11286673A (ja) * | 1998-04-01 | 1999-10-19 | Sanyo Chem Ind Ltd | 湿気硬化型ウレタン接着剤 |
JP2006342222A (ja) * | 2005-06-08 | 2006-12-21 | Mitsuyoshi Sato | 光硬化性樹脂組成物 |
JP2012144634A (ja) * | 2011-01-12 | 2012-08-02 | Jsr Corp | 光学樹脂および光学樹脂層の製造方法、光学樹脂用組成物、ならびに画像表示装置 |
JP2013014718A (ja) * | 2011-07-06 | 2013-01-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | 光学用紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び表示装置 |
JP2013184988A (ja) * | 2012-03-06 | 2013-09-19 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ウレタン(メタ)アクリレート及びそれを含有する硬化性樹脂組成物 |
JP2013231979A (ja) * | 2010-12-08 | 2013-11-14 | Asahi Glass Co Ltd | 表示装置 |
WO2013187508A1 (ja) * | 2012-06-15 | 2013-12-19 | 昭和電工株式会社 | 重合性組成物、重合物、光学用粘着シート、画像表示装置およびその製造方法 |
JP2014203265A (ja) * | 2013-04-04 | 2014-10-27 | 昭和電工株式会社 | 画像表示装置の製造方法およびその製造方法により製造された画像表示装置 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11286673A (ja) * | 1998-04-01 | 1999-10-19 | Sanyo Chem Ind Ltd | 湿気硬化型ウレタン接着剤 |
JP2006342222A (ja) * | 2005-06-08 | 2006-12-21 | Mitsuyoshi Sato | 光硬化性樹脂組成物 |
JP2013231979A (ja) * | 2010-12-08 | 2013-11-14 | Asahi Glass Co Ltd | 表示装置 |
JP2012144634A (ja) * | 2011-01-12 | 2012-08-02 | Jsr Corp | 光学樹脂および光学樹脂層の製造方法、光学樹脂用組成物、ならびに画像表示装置 |
JP2013014718A (ja) * | 2011-07-06 | 2013-01-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | 光学用紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び表示装置 |
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