WO2017038845A1 - 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 - Google Patents

光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 Download PDF

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WO2017038845A1
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photocurable resin
meth
image display
acrylate
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PCT/JP2016/075399
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中村　司
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デクセリアルズ株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G

Definitions

  • the present invention provides a light used for manufacturing an image display device by bonding and laminating an image display member and a light-transmitting optical member disposed on the surface side of the image display member via a light-transmitting cured resin layer.
  • the present invention relates to a photocurable resin composition for forming a transparent cured resin layer and a method for manufacturing an image display device.
  • An image display device such as a liquid crystal display panel used for an information terminal such as a smartphone is a photocurable resin composition between an image display member such as a liquid crystal display panel or an organic EL panel and a light transmissive optical member. A thing is arranged and a photocurable resin composition layer is formed. Thereafter, the light curable resin composition layer is irradiated with light and cured to form a light transmissive cured resin layer.
  • the image display device is manufactured by bonding and laminating the image display member and the light transmissive optical member.
  • photocurable resin composition for example, a photocurable resin composition containing a (meth) acrylate oligomer component, an alkyl (meth) acrylate monomer component, a photopolymerization initiator, and a plasticizer component has been proposed.
  • a photocurable resin composition containing a (meth) acrylate oligomer component, an alkyl (meth) acrylate monomer component, a photopolymerization initiator, and a plasticizer component has been proposed.
  • a plasticizer component for example, refer to Patent Documents 1 and 2.
  • the glass transition temperature of the light-transmitting cured resin layer (cured product of the photocurable resin composition) to be higher than the use temperature.
  • the higher the elastic modulus of the light-transmitting cured resin layer in the low-temperature environment the more the light-transmitting cured resin layer and the adherend (for example, a light-transmitting optical member or image) due to a drop impact or the like in the low-temperature environment. It was found that the display member tends to peel off. In particular, it has been found that such a tendency is remarkable when the glass transition temperature of the curable resin composition layer is high. Therefore, there is a demand for a photocurable resin composition that can reduce the elastic modulus of the light transmissive curable resin layer in a low temperature environment.
  • the present invention has been proposed in view of such conventional circumstances, and provides a photocurable resin composition capable of reducing the elastic modulus of a light-transmitting cured resin layer in a low-temperature environment.
  • the photocurable resin composition according to the present invention contains a (meth) acrylic oligomer having a urethane skeleton, a (meth) acrylate monomer, a polymerization initiator, and a plasticizer. It contains at least one of polybutadiene having a bonding rate of less than 80% and polyisoprene having a 1,2 bonding rate of less than 80%.
  • the method for producing an image display device includes a step of applying a photocurable resin composition to the surface of a light transmissive optical member or the surface of an image display member, and the image display member and the light transmissive optical member. And a step of curing the photocurable resin composition through the photocurable resin composition, and the photocurable resin composition is the above-described photocurable resin composition.
  • the present invention relates to a (meth) acrylic oligomer having a urethane skeleton, a (meth) acrylic monomer, a polybutadiene having a 1,2 bond ratio of less than 80%, and a polybutadiene having a 1,2 bond ratio of less than 80%.
  • the photocurable resin composition containing at least one kind of isoprene the elastic modulus of the light transmissive curable resin layer in a low temperature environment can be lowered.
  • FIG. 1A is an explanatory diagram illustrating an example of a process (A1) of a method for manufacturing an image display device.
  • FIG. 1B is an explanatory diagram illustrating an example of a process (B1) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 1C is an explanatory diagram illustrating an example of a process (C1) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 1D is an explanatory diagram illustrating an example of a process (C1) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 2A is an explanatory diagram illustrating an example of a step (A2) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 2B is an explanatory diagram illustrating an example of a step (A2) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 1A is an explanatory diagram illustrating an example of a process (A1) of a method for manufacturing an image display device.
  • FIG. 2C is an explanatory diagram illustrating an example of a process (B2) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 2D is an explanatory diagram illustrating an example of a process (B2) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 2E is an explanatory diagram illustrating an example of a step (C2) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 2F is an explanatory diagram illustrating an example of a process (D2) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 2G is an explanatory diagram illustrating an example of a process (D2) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 3A is an explanatory diagram illustrating an example of a step (A3) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 3B is an explanatory diagram illustrating an example of a step (A3) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 3C is an explanatory diagram illustrating an example of a process (B3) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 3D is an explanatory diagram illustrating an example of a process (B3) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 3E is an explanatory diagram illustrating an example of a process (C3) of the method for manufacturing the image display device.
  • FIG. 4 is a perspective view showing a glass joined body on which a light transmissive cured resin layer is formed.
  • FIG. 5 is a cross-sectional view taken along the line A-A ′ in FIG. 4.
  • FIG. 6 is a cross-sectional view for explaining an adhesive strength test of a glass joined body on which a light transmissive cured resin layer is formed.
  • FIG. 7 is a plan view for explaining an adhesive strength test of a glass joined body on which a light transmissive cured resin layer is formed.
  • (meth) acrylate includes acrylate and methacrylate.
  • the term (meth) acryloyl includes acryloyl and methacryloyl.
  • the photocurable resin composition according to the present embodiment includes a (meth) acrylic oligomer having a urethane skeleton (hereinafter also referred to as urethane acrylate oligomer (A)), a (meth) acrylate monomer, a polymerization initiator,
  • the plasticizer contains at least one of polybutadiene having a 1,2 bond ratio of less than 80% and a polyisoprene having a 1,2 bond ratio of less than 80%.
  • the photocurable resin composition contains an acrylic oligomer and a (meth) acrylate monomer as a radical polymerizable component, and a urethane acrylate oligomer (A) as an acrylic oligomer.
  • the acrylic oligomer is used as a reactive diluent for imparting sufficient reactivity, coatability and the like to the photocurable resin composition.
  • the photocurable resin composition contains a urethane acrylate oligomer (A), and may contain other acrylic oligomers other than the urethane acrylate oligomer (A) as necessary.
  • the urethane acrylate oligomer (A) is an oligomer compound having a (meth) acryloyl group and a urethane bond.
  • the weight average molecular weight of the urethane acrylate oligomer (A) is preferably from 1,000 to 100,000, more preferably from 1,000 to 70,000, and even more preferably from 1,000 to 50,000.
  • the urethane acrylate oligomer (A) can be obtained, for example, by reacting a polyisocyanate compound, a (meth) acrylate having a hydroxyl group or an isocyanate group, and a polyol compound.
  • polyisocyanate compound examples include isophorone diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, 1,3-xylylene diisocyanate, 1,4-xylylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4′- And diisocyanates such as diisocyanate.
  • Examples of the (meth) acrylate having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, and polyethylene.
  • a glycol (meth) acrylate is mentioned.
  • Examples of the (meth) acrylate having an isocyanate group include methacryloyloxyethyl isocyanate.
  • polyol compound examples include polyol compounds such as alkylene type, polycarbonate type, polyester type, and polyether type. Specifically, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, polycarbonate diol, polyester diol, And ether diol.
  • urethane acrylate oligomer (A) examples include, for example, TEAI-1000 (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.), EBECRYL230 (manufactured by Daicel Ornex Co., Ltd.), CN9014, CN9873, CN964, CN9001, CN9788, CN9783 (Above, manufactured by Sartomer), UA-1 (manufactured by Light Chemical Industry Co., Ltd.), etc.
  • TEAI-1000 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • EBECRYL230 manufactured by Daicel Ornex Co., Ltd.
  • CN9014, CN9873, CN964, CN9001, CN9788, CN9783 Above, manufactured by Sartomer
  • UA-1 manufactured by Light Chemical Industry Co., Ltd.
  • the content of the urethane acrylate oligomer (A) in the photocurable resin composition is preferably 5 to 40% by mass, and more preferably 20 to 40% by mass.
  • a urethane acrylate oligomer (A) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together. When using together 2 or more types of urethane acrylate oligomer (A), it is preferable that the total amount satisfy
  • (mether (meth) acrylic oligomers examples include (meth) acrylate oligomers having polyisoprene, polybutadiene or the like in the skeleton.
  • Specific examples of the (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene skeleton include esterified products of a maleic anhydride adduct of polyisoprene polymer and 2-hydroxyethyl methacrylate (UC102, UC203, UC-1 (above Kuraray Co., Ltd.). ))).
  • the content of the other (meth) acrylic oligomer in the photocurable resin composition may be 1 to 20% by mass. Preferably, it is 1 to 15% by mass.
  • Other (meth) acrylic oligomers may be used alone or in combination of two or more. When using together 2 or more types of other (meth) acrylic-type oligomers, it is preferable that the total amount satisfy
  • the (meth) acrylate monomer is not particularly limited, but it is preferable to contain a (meth) acrylate monomer having a ring structure from the viewpoint of more effectively lowering the elastic modulus of the light-transmitting cured resin layer under a low temperature environment. . Moreover, the (meth) acrylate monomer may further contain other (meth) acrylate monomers.
  • the (meth) acrylate having a ring structure preferably has an alicyclic hydrocarbon group as the ring structure.
  • the alicyclic hydrocarbon group preferably has 4 to 30 carbon atoms, more preferably 4 to 20 carbon atoms, and still more preferably 8 to 14 carbon atoms.
  • the alicyclic hydrocarbon group may have a monocyclic structure or a polycyclic structure.
  • the alicyclic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated.
  • the alicyclic hydrocarbon group may have a substituent.
  • the photocurable resin composition preferably contains a (meth) acrylate monomer represented by any one of the following formulas (1) to (3) (hereinafter also referred to as a specific (meth) acrylate monomer).
  • each R independently represents a hydrogen atom or a methyl group
  • X represents —O—, —O (CH 2 ) n O—, —O (CH 2 CH 2 O).
  • n- or -O (CH (CH 3 ) CH 2 O) n-
  • Y is -O-, -O (CH 2 ) m O-, -O (CH 2 CH 2 O) m- , or —O (CH (CH 3 ) CH 2 O) m —, where n and m each independently represents an integer of 1 to 10.
  • each R preferably independently represents a hydrogen atom.
  • each X preferably independently represents —O—.
  • Y preferably represents —O—.
  • n and m preferably each independently represent an integer of 1 to 6.
  • the specific (meth) acrylate monomer is preferably a (meth) acrylate monomer represented by the above formula (1) or formula (2).
  • the specific (meth) acrylate monomer is at least one of dicyclopentanyl acrylate, dicyclopentanyl methacrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate, and dicyclopentenyloxyethyl methacrylate. It is preferable. In particular, at least one of dicyclopentanyl acrylate and dicyclopentanyl methacrylate is preferable.
  • Specific examples of the (meth) acrylate monomer having a ring structure other than the specific (meth) acrylate monomer include isobornyl (meth) acrylate and the like.
  • (meth) acrylate other than the (meth) acrylate monomer having the ring structure described above include hexanediol diacrylate and the like.
  • the content of the (meth) acrylate monomer is preferably 15 to 45% by mass, more preferably 20 to 40% by mass.
  • the (meth) acrylate monomer may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the (meth) acrylate monomer having a ring structure in the photocurable resin composition is preferably 1 to 35% by weight, and more preferably 10 to 35% by weight.
  • the polymerization initiator is preferably a radical photopolymerization initiator, and more preferably contains at least one of an alkylphenone photopolymerization initiator and an acyl phosphine oxide photopolymerization initiator. It is more preferable to contain a polymerization initiator and an acyl phosphine oxide photopolymerization initiator.
  • alkylphenone photopolymerization initiator examples include 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Irgacure 184, manufactured by BASF), 2-hydroxy-1- ⁇ 4- [4- (2 monohydroxy-2-methyl-propyronyl)] Benzyl] phenyl ⁇ -2-methyl-1-propan-1-one (Irgacure 127, manufactured by BASF) and the like can be used.
  • acylphosphine oxide-based photopolymerization initiator 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide (Lucirin TPO, manufactured by BASF) or the like can be used.
  • examples of other polymerization initiators include benzophenone and acetophenone.
  • the content of the photopolymerization initiator is preferably 0.1 to 5 parts by mass, more preferably 0.2 to 3 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the radical polymerizable components in total. By setting it in such a range, it is possible to more effectively prevent insufficient curing during light irradiation, and more effectively prevent an increase in outgas due to cleavage.
  • a polymerization initiator may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together. When using 2 or more types of polymerization initiators together, it is preferable that the total amount satisfy
  • the photocurable resin composition contains, as a plasticizer, at least one of polybutadiene having a 1,2 bond ratio of less than 80% and polyisoprene having a 1,2 bond ratio of less than 80%.
  • a plasticizer By containing such a plasticizer, the photocurable resin composition can reduce the elastic modulus of the cured product of the photocurable resin composition in a low-temperature environment.
  • the photocurable resin composition includes, as a plasticizer, a hydrogenated polybutadiene having a 1,2 bond ratio of less than 80% and a hydrogenated polyisoprene having a 1,2 bond ratio of less than 80%. It is preferable to contain at least one kind. Thereby, even when the glass transition temperature of a curable resin composition layer is high, the elasticity modulus in the low temperature environment of the hardened
  • the upper limit of the 1,2 bond ratio in the polybutadiene is preferably 75% or less, and more preferably 70% or less. Further, the lower limit value of the 1,2 bond ratio in the polybutadiene is preferably 50% or more, more preferably 55% or more, and further preferably 60% or more.
  • polybutadiene having a 1,2 bond ratio of less than 80% examples include Krasol HLBH-P2000 (hydrogenated polybutadiene having a 1,2 bond ratio of 65%, manufactured by Clay Valley), Krasol HLBH-P3000 ( 1,2-bonded polybutadiene hydrogenated product, manufactured by Clay Valley, Krasol LBH-P2000 (1,2-bonded 65% polybutadiene, manufactured by Clay Valley, Krasol LBH-P3000 (1 2, polybutadiene having a bond ratio of 65% (manufactured by Clay Valley), LBH-P5000 (polybutadiene having 1,2 bond ratio of 65%, manufactured by Clay Valley), and the like.
  • the upper limit of the 1,2 bond ratio in the polyisoprene is preferably 70% or less, more preferably 60% or less, and even more preferably 50% or less. Further, the lower limit of the 1,2 bond ratio in the polyisoprene is preferably 10% or more, more preferably 15% or more, and further preferably 20% or more.
  • polyisoprene having a 1,2 bond ratio of less than 80% examples include EPOL (hydrogenated polyisoprene having a 1,2 bond ratio of 20%, manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.). .
  • the number average molecular weight of the plasticizer is preferably 1000 or more. By setting it as such a range, a bleed-out can be suppressed more effectively.
  • the upper limit of the number average molecular weight of the plasticizer is preferably 20000 or less, and more preferably 10,000 or less.
  • the structure of the molecular terminal of the plasticizer is not particularly limited, and examples thereof include a hydrogen atom, a hydroxyl group, an acrylic group, an isocyanate group, and a carboxyl group, and a hydroxyl group is preferable.
  • the content of the plasticizer in the photocurable resin composition is preferably 15 to 50% by mass, and more preferably 25 to 45% by mass. By setting it as such a range, the elasticity modulus of the light transmissive cured resin layer in a low-temperature environment can be lowered more effectively.
  • a plasticizer may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. When two or more plasticizers are used in combination, the total amount preferably satisfies the above range.
  • the total content of polybutadiene having a 1,2 bond ratio of less than 80% and a polyisoprene having a 1,2 bond ratio of less than 80% is preferably 30% by mass or more, More preferably, it is 50 mass%, and it is further more preferable that it is 80 mass% or more.
  • the photocurable resin composition may further contain a plasticizer other than the plasticizer.
  • plasticizers include solid tackifiers and liquid oil components.
  • solid tackifiers include terpene resins such as terpene resins, terpene phenol resins, and hydrogenated terpene resins, and rosin resins such as natural rosin, polymerized rosin, rosin ester, and hydrogenated rosin.
  • the liquid oil component include polyptadiene oil and polyisoprene oil.
  • the photocurable resin composition may contain components other than the above-described components as long as the effect of lowering the elastic modulus of the light-transmitting cured resin layer under a low temperature environment is not impaired.
  • the photocurable resin composition may further contain a chain transfer agent for adjusting the molecular weight.
  • the chain transfer agent include 2-mercaptoethanol, lauryl mercaptan, glycidyl mercaptan, mercaptoacetic acid, 2-ethylhexyl thioglycolate, 2,3-dimethylcapto-1-propanol, ⁇ -methylstyrene dimer, and the like.
  • the photocurable resin composition may further contain an adhesion improving agent such as a silane coupling agent, an antioxidant and the like.
  • the photocurable resin composition can be prepared by uniformly mixing the above-described components according to a known mixing technique.
  • the photocurable resin composition is preferably liquid.
  • the photocurable resin composition is in a liquid state, for example, in a method for manufacturing an image display device to be described later, the step formed between the light shielding layer and the light shielding layer forming side surface of the light transmissive optical member is more reliably canceled. be able to.
  • the photocurable resin composition being in a liquid state preferably has a viscosity at 25 ° C. of 0.01 to 100 Pa ⁇ s measured with a B-type viscometer.
  • the photocurable resin composition preferably has a glass transition temperature of 40 to 80 ° C. of the cured resin.
  • the measurement conditions of the glass transition temperature are as described in Examples described later.
  • the photocurable resin composition has an average curing rate of the entire resin cured product obtained by photoradical polymerization by light irradiation in the atmosphere, and a curing rate of the outermost surface of the resin cured product of 90%. It is preferable that the glass transition temperature when cured to satisfy the above range (preferably 97% or more) satisfies the above range.
  • the reason for paying attention to the cured resin radical photopolymerized in the atmosphere is that curing in the cured resin is caused by oxygen in the atmosphere, so curing that does not affect the properties of the cured resin due to such curing inhibition This is to search for conditions.
  • the reason why it is preferable to set the curing rate of the outermost surface of the resin cured product to 90% or more is that the properties such as adhesiveness on the surface of the resin cured product even when curing inhibition occurs on the surface of the resin cured product This is because the decrease in the value can be ignored in practice.
  • the reason why it is preferable to set the glass transition temperature of the resin cured product at such a curing rate within the above range is within this range, the bonding property and adhesion maintaining property of the formed resin cured product, etc. This is because it is possible to prevent deterioration of the characteristics.
  • the curing rate is the ratio of the amount of (meth) acryloyl groups after light irradiation to the amount of (meth) acryloyl groups in the photocurable resin composition layer before light irradiation ( Consumption ratio) is defined as a numerical value, and the larger this value, the harder the curing.
  • the curing rate, the absorption peak of 1640 ⁇ 1620 cm -1 from a base line in a light irradiation FT-IR measurement chart in front of the photocurable resin composition layer height as (X), after light irradiation Calculated by substituting the absorption peak height (Y) of 1640 to 1620 cm ⁇ 1 from the baseline in the FT-IR measurement chart of the photocurable resin composition layer (light transmissive cured resin layer) into the following equation. can do. Curing rate (%) [(XY) / X] ⁇ 100
  • the above-described curing rate of the surface of the cured resin means, for example, a curing rate measured for the cured resin formed to a thickness of 10 ⁇ m or less (for example, 5 ⁇ m).
  • cured material means the hardening rate measured about the resin hardened
  • the resin cured product has an elastic modulus at ⁇ 20 ° C. of preferably 3.0E + 08 Pa or less, and more preferably 2.9E + 08 Pa or less.
  • the lower limit of the elastic modulus at ⁇ 20 ° C. of the cured resin of the photocurable resin composition is usually preferably 1.0E + 08 Pa or more.
  • the elastic modulus in 25 degreeC of a resin curable resin composition is 1.0E + 08Pa or less.
  • the lower limit of the elastic modulus at 25 ° C. of the cured resin of the photocurable resin composition is usually preferably 1.0E + 06 Pa or more.
  • the measurement conditions of the elastic modulus are as described in the examples described later.
  • the cured resin is an average curing rate of the entire cured resin obtained by photoradical polymerization by light irradiation in the atmosphere, and a curing rate of the outermost surface of the cured resin is 90% or more (preferably Is 97% or more).
  • the photocurable resin composition preferably has a resin cured product transmittance of 90% or more, and more preferably 92% or more. By satisfying such a range, the visibility of the image formed on the image display member constituting the image display device can be improved.
  • the cured resin is synonymous with the cured resin described above.
  • FIG. 1A is an explanatory diagram illustrating an example of a process (A1) of a method for manufacturing an image display device.
  • a light transmissive optical member 2 having a light shielding layer 1 formed on the peripheral edge of one side is prepared, and a photocurable resin composition 3 ⁇ / b> A is applied to the surface of the light transmissive optical member 2.
  • the light shielding layer 1 is provided, for example, to improve the contrast of an image.
  • the light shielding layer 1 is obtained by applying a paint colored in black or the like by a screen printing method or the like, and drying and curing.
  • the thickness of the light shielding layer 1 is usually 5 to 100 ⁇ m.
  • the light transmissive optical member 2 only needs to be light transmissive so that an image formed on the image display member can be visually recognized.
  • Examples thereof include plate-like materials and sheet-like materials such as glass, acrylic resin, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, and polycarbonate. These materials may be subjected to a hard coat treatment, an antireflection treatment or the like on one side or both sides. Physical properties such as thickness and elastic modulus of the light transmissive optical member 2 can be appropriately determined according to the purpose of use.
  • FIG. 1B is an explanatory diagram illustrating an example of a process (B1) of the method for manufacturing the image display device.
  • the light transmissive optical member 2 is bonded to the image display member 6 via the photocurable resin composition 3A.
  • the photocurable resin composition layer 3 is formed between the image display member 6 and the light transmissive optical member 2.
  • FIG. 1C is an explanatory diagram illustrating an example of a process (C1) of the method for manufacturing the image display device.
  • the photocurable resin composition (photocurable resin composition layer 3) sandwiched between the image display member 6 and the light transmissive optical member 2 is cured by irradiation with light (preferably ultraviolet rays).
  • light preferably ultraviolet rays
  • the light irradiation is preferably performed so that the curing rate of the light transmissive cured resin layer 7 is 90% or more, and more preferably 95% or more.
  • the curing rate is synonymous with the curing rate described above.
  • known radical photopolymerization process conditions of (meth) acrylate by ultraviolet irradiation can be employed.
  • the image display member 6 examples include a liquid crystal display panel, an organic EL display panel, a plasma display panel, and a touch panel.
  • the touch panel means an image display / input panel in which a display element such as a liquid crystal display panel and a position input device such as a touch pad are combined.
  • the elastic modulus at ⁇ 20 ° C. and the elastic modulus at 25 ° C. of the light-transmitting cured resin layer 7 are synonymous with the elastic modulus at ⁇ 20 ° C. and the elastic modulus at 25 ° C. of the cured resin described above.
  • the preferable range is also the same.
  • the example in which the photocurable resin composition 3A is applied to the surface of the light transmissive optical member 2 on which the light shielding layer 1 is formed has been described. You may apply
  • Step (A2)] 2A and 2B are explanatory views showing an example of a process (A2) of the method for manufacturing the image display device.
  • a light-transmitting optical member 2 having a light shielding layer 1 formed on the peripheral edge of one side is prepared.
  • a photocurable resin composition is formed on the surface 2a of the light transmissive optical member 2 by the light shielding layer 1 and the light shielding layer forming side surface 2a of the light transmissive optical member 2.
  • the photocurable resin composition layer 3 is formed by coating thicker than the thickness of the light shielding layer 1 so that the step 4 is canceled.
  • the photo-curable resin composition is applied to the entire surface of the light-shielding layer forming side surface 2a of the light-transmitting optical member 2 including the surface of the light-shielding layer 1 so that no step is generated. It is preferable to do.
  • the thickness of the photocurable resin composition layer 3 is preferably 1.2 to 50 times the thickness of the light shielding layer 1, and more preferably 2 to 30 times.
  • coating of a photocurable resin composition should just be performed so that required thickness may be obtained, and may be performed once and may be performed in multiple times.
  • Step (B2) In the step (B2), the photocurable resin composition layer formed in the step (A2) is irradiated with light to perform temporary curing, thereby forming a temporarily cured resin layer.
  • FIG. 2C and 2D are explanatory diagrams illustrating an example of a process (B2) of the method for manufacturing the image display device.
  • the photocurable resin composition layer 3 formed in the step (A2) is irradiated with light (preferably ultraviolet rays) to perform temporary curing, thereby forming the temporary cured resin layer 5.
  • Temporary curing of the photocurable resin composition layer 3 is performed by making the photocurable resin composition not to flow significantly from a liquid state and, as shown in FIG. It is for improving.
  • the light-transmitting cured resin layer 3 between the light shielding layer 1 and the image display member can be sufficiently photocured without being excluded from between them, and curing shrinkage can be reduced. it can.
  • the temporary curing of the photocurable resin composition layer 3 is preferably performed so that the curing rate of the temporary cured resin layer 5 is 10 to 80%, and more preferably 40 to 80%. More preferably, it is carried out so as to be 70 to 80%.
  • the type of light source, output, illuminance, integrated light amount, etc. are not particularly limited.
  • Photo radical polymerization process conditions of acrylates can be employed.
  • the light irradiation is selected within a range of the above-described curing rate such that no dripping or deformation of the temporarily cured resin layer 5 occurs during the bonding operation in the step (C2) described later.
  • viscosity it is preferably 20 Pa ⁇ S or more (cone plate rheometer, 25 ° C., cone and plate C35 / 2, rotation speed 10 rpm).
  • Step (C2) In the step (C2), the image display member and the light transmissive optical member are bonded together via a temporarily cured resin layer.
  • FIG. 2E is an explanatory diagram showing an example of a process (C2) of the method for manufacturing the image display device.
  • the light transmissive optical member 2 is bonded to the image display member 6 from the temporarily cured resin layer 5 side.
  • Lamination can be performed, for example, by applying pressure at 10 to 80 ° C. using a known pressure bonding apparatus.
  • Step (D2) In the step (D2), the temporary display resin layer disposed between the image display member and the light transmissive optical member is irradiated with light to be fully cured, whereby the image display member and the light transmissive optical member are made light.
  • An image display device is obtained by laminating through a transparent curable resin layer.
  • FIG. 2F and FIG. 2G are explanatory diagrams illustrating an example of a process (D2) of the manufacturing method of the image display device.
  • the temporarily cured resin layer 5 sandwiched between the image display member 6 and the light transmissive optical member 2 is irradiated with light (preferably ultraviolet rays) to be fully cured.
  • the reason why the temporarily cured resin layer 5 is permanently cured is that the temporarily cured resin layer 5 is sufficiently cured, and the image display member 6 and the light transmissive optical member 2 are bonded and laminated. Thereby, the image display member 6 and the light transmissive optical member 2 are laminated via the light transmissive cured resin layer 7 to obtain an image display device 10 as shown in FIG. 2G.
  • the temporarily cured resin layer 5 between the light shielding layer 1 of the light transmissive optical member 2 and the image display member 6 is irradiated with light, so that the temporarily cured resin layer 5 is fully cured. Also good.
  • the main curing is preferably performed so that the curing rate of the light-transmitting cured resin layer 7 is 90% or more, and more preferably 95% or more.
  • the type of light source, output, illuminance, integrated light quantity, etc. when performing the main curing, and for example, known radical photopolymerization process conditions of (meth) acrylate by ultraviolet irradiation can be employed.
  • the example in which the photocurable resin composition is applied to the surface 2a on the side where the light shielding layer 1 of the light transmissive optical member 2 is formed has been described, but light is applied to the surface of the image display member 6.
  • a curable resin composition may be applied.
  • FIG. 3A and 3B are explanatory views illustrating an example of a process (A3) of the method for manufacturing the image display device.
  • a light-transmitting optical member 2 having a light-shielding layer 1 formed on the peripheral edge of one side is prepared, and as shown in FIG. 3B, photocuring is performed on the surface 2a of the light-transmitting optical member 2.
  • the conductive resin composition is applied thicker than the thickness of the light shielding layer 1 so that the step 4 formed between the light shielding layer 1 and the light shielding layer forming side surface 2a of the light transmissive optical member 2 is canceled.
  • Step (B3) 3C and 3D are explanatory views illustrating an example of a process (B3) of the method for manufacturing the image display device.
  • the photocurable resin composition applied in the step (A3) is irradiated with light (preferably ultraviolet rays) to cure the photocurable resin composition, thereby translucent cured resin layer 7.
  • the curing rate of the light transmissive cured resin layer 7 is preferably 90% or more, and more preferably 95% or more.
  • FIG. 3E is an explanatory diagram illustrating an example of a process (C3) of the method for manufacturing the image display device.
  • the light transmissive optical member 2 is bonded to the image display member 6 from the light transmissive cured resin layer 7 side.
  • Bonding can be performed by a method similar to the above-described step (C2).
  • the image display device In the manufacturing method of the image display device described above, the case where the light transmissive optical member on which the light shielding layer is formed is described. However, the image display device is formed using the light transmissive optical member on which the light shielding layer is not formed. It may be produced.
  • a photocurable resin composition was prepared, and an image display device having a light transmissive cured resin layer using the photocurable resin composition was produced.
  • the produced image display device was evaluated for a drop impact test at ⁇ 20 ° C., an adhesive strength at 25 ° C., a transmittance, an elastic modulus at ⁇ 20 ° C., an elastic modulus at 25 ° C., and a glass transition temperature. .
  • the present invention is not limited to these examples.
  • [Plasticizer] HLBH-P2000 1,2-bonded hydrogenated polybutadiene (hydroxyl-terminated hydroxylated polybutadiene, Krasol HLBH-P2000) with a bond ratio of 65%
  • HLBH-P3000 1, 2 bond ratio made by Clay Valley Hydrogenated polybutadiene (both ends hydroxylated polybutadiene, Krasol HLBH-P3000)
  • Clay Valley LBH-P2000 1, polybutadiene having a bond ratio of 65% (both ends hydroxyl polybutadiene, Krasol LBH-P2000) LBH-P3000 manufactured by Clay Valley Co., polybutadiene having 1,2 bond ratio of 65% (both end hydroxyl group polybutadiene, Krasol LBH-P3000), EPOL manufactured by Clay Valley Co., Ltd.
  • G-1000 1, polybutadiene having a bond ratio of 85% or more (both end hydroxyl polybutadiene), Japan G-2000 manufactured by Soda Co., Ltd .: 1, polybutadiene (both end hydroxyl group polybutadiene) having a bond ratio of 85% or more, manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
  • a photocurable resin composition was prepared using 35 parts by mass of TEAI-1000, 25 parts by mass of FA511AS, 40 parts by mass of HLBH-P2000, and 1 part by mass of Irg184.
  • Example 2 A photocurable resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that HLBH-P2000 was changed to an equal amount of HLBH-P3000.
  • Example 3 A photocurable resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 25 parts by mass of FA511AS was changed to 20 parts by mass of light acrylate IB-XA and 5 parts by mass of HDDA.
  • Example 4 A photocurable resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 40 parts by mass of HLBH-P2000 was changed to 20 parts by mass of HLBH-P3000 and 20 parts by mass of GI-1000.
  • Example 1 A photocurable resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that HLBH-P2000 was changed to an equal amount of GI-1000.
  • Example 2 A photocurable resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that HLBH-P2000 was changed to an equal amount of GI-2000.
  • Example 3 A photocurable resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that HLBH-P2000 was changed to an equal amount of GI-3000.
  • a photocurable resin composition was prepared using 25 parts by mass of EBECRYL230, 30 parts by mass of FA511AS, 45 parts by mass of LBH-P2000, and 1 part by mass of Irg184.
  • Example 6 A photocurable resin composition was prepared in the same manner as in Example 5 except that LBH-P2000 was changed to an equal amount of LBH-P3000.
  • a photocurable resin composition was prepared in the same manner as in Example 5 except that LBH-P2000 was changed to an equal amount of G-1000.
  • a photocurable resin composition was prepared in the same manner as in Example 5 except that LBH-P2000 was changed to an equal amount of G-2000.
  • a photocurable resin composition was prepared using 30 parts by mass of CN9014, 35 parts by mass of FA511AS, 35 parts by mass of EPOL, and 1 part by mass of Irg184.
  • a photocurable resin composition was prepared using 30 parts by mass of CN9014, 35 parts by mass of FA511AS, 35 parts by mass of GI-3000, and 1 part by mass of Irg184.
  • a glass plate having a size of 45 (w) ⁇ 80 (l) ⁇ 0.4 (t) mm is prepared, and a light shielding layer having a width of 4 mm is provided on the entire periphery of the glass plate so as to have a dry thickness of 40 ⁇ m.
  • a thermosetting black ink MRX ink, Teikoku Ink Manufacturing Co., Ltd.
  • a glass plate with a light-shielding layer was prepared by applying and drying by a screen printing method.
  • the above-mentioned photocurable resin composition was discharged onto the light shielding layer forming surface of the glass plate with the light shielding layer using a resin dispenser.
  • the glass plate On the surface on which the polarizing plate of the liquid crystal display element having a size of 40 (w) ⁇ 70 (l) mm is laminated, the glass plate is placed so that the photocurable resin composition side is the polarizing plate side, The glass plate was affixed by its own weight. The thickness of the photocurable resin composition wet spread between the polarizing plate and the glass plate was 150 ⁇ m.
  • UV light is irradiated at 3000 mJ / cm 2 using an UV irradiation device (UVL-7000M4-N, manufactured by Ushio Lighting Co., Ltd.) to cure the light curable resin composition and light transmissive curing.
  • a resin layer was formed.
  • the curing rate of the light transmissive cured resin layer was 97%.
  • the photocurable resin composition layer is completely cured by irradiating UV light having an intensity of 200 mW / cm 2 from the glass plate 32 side so that the integrated light amount is 3000 mJ / cm 2.
  • a light transmissive cured resin layer 35 was formed. 6 and 7, the glass plate 32 positioned on the lower side of the glass bonded body 33 is fixed, and the glass plate 31 positioned on the upper side using the jig 36 is vertically moved at a speed of 5 mm / min. Was peeled off, and the adhesion state was evaluated according to the following criteria.
  • AGS-X manufactured by Shimadzu Corporation was used for the measurement of the adhesive strength.
  • the adhesive strength was calculated by measuring the stress required until the glass plate 31 and the glass plate 32 were separated at 25 ° C. and dividing the stress by the unit area of the light transmissive cured resin layer 35.
  • the results are shown in Tables 1 to 3.
  • Glass-transition temperature The glass transition temperature of the light transmissive cured resin layer in the image display device was measured. The measurement was performed using a viscoelasticity measuring apparatus (Seiko Instruments Co., Ltd., DMS6100) at a measurement frequency of 1 Hz and a tensile mode. The results are shown in Tables 1 to 3.
  • a photocurable resin composition containing at least one polyisoprene having a bonding rate of less than 80% is used, light in a low temperature environment can be obtained even when the glass transition temperature of the light transmissive resin composition layer is high. It was found that the elastic modulus of the permeable resin composition layer can be lowered. It was also found that the drop impact property at ⁇ 20 ° C. and the transmittance were good.
  • a (meth) acrylic oligomer having a urethane skeleton, a (meth) acrylate monomer, a polymerization initiator, and a polybutadiene having a 1,2 bond ratio of less than 80% When using a photocurable resin composition containing at least one of a hydrogenated product and a polyisoprene hydrogenated product having a 1,2 bond ratio of less than 80%, it has excellent drop impact resistance at ⁇ 20 ° C. It was found that the adhesive strength was also good.

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Abstract

低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率を低くすることができる光硬化性樹脂組成物を提供する。　光硬化性樹脂組成物は、ウレタン骨格を有する（メタ）アクリル系オリゴマーと、（メタ）アクリレートモノマーと、重合開始剤と、可塑剤とを含有し、可塑剤は、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエン、及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの少なくとも１種を含有する。

Description

光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法
　本発明は、画像表示部材と、その表面側に配される光透過性光学部材とを、光透過性硬化樹脂層を介して接着、積層して画像表示装置を製造する際に用いられる、光透過性硬化樹脂層を形成するための光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法に関する。本出願は、日本国において２０１５年９月１日に出願された日本出願番号特願２０１５－１７１７９０、及び日本国において２０１５年９月２９日に出願された日本出願番号特願２０１５－１９２０１１を基礎として優先権を主張するものであり、これらの出願は参照されることにより、本出願に援用される。
　スマートフォン等の情報端末に用いられている液晶表示パネル等の画像表示装置は、例えば、液晶表示パネルや有機ＥＬパネル等の画像表示部材と光透過性光学部材との間に、光硬化性樹脂組成物を配して、光硬化性樹脂組成物層を形成する。その後、光硬化性樹脂組成物層に光を照射して硬化させて光透過性硬化樹脂層とする。このように、画像表示装置は、画像表示部材と光透過性光学部材とを接着、積層することにより製造されている。
　光硬化性樹脂組成物としては、例えば、（メタ）アクリレートオリゴマー成分と、アルキル（メタ）アクリレートモノマー成分と、光重合開始剤と、可塑剤成分とを含有する光硬化性樹脂組成物が提案されている（例えば、特許文献１、２を参照）。
特開２０１４－２３７７４５号公報 国際公開第２０１３／０１３５６８号
　より十分な接着強度を得るために、光透過性硬化樹脂層（光硬化性樹脂組成物の硬化物）のガラス転移温度を、使用温度以上の高温に設計したい場合がある。
　ここで、低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率が高い程、低温環境下での落下衝撃等で、光透過性硬化樹脂層と被着体（例えば光透過性光学部材や画像表示部材）とが剥離しやすい傾向にあることが分かった。特に、硬化性樹脂組成物層のガラス転移温度が高い場合、このような傾向が顕著であることが分かった。そのため、低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率を低くすることができる光硬化性樹脂組成物が求められている。
　本発明は、このような従来の実情に鑑みて提案されたものであり、低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率を低くすることができる光硬化性樹脂組成物を提供する。
　本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、ウレタン骨格を有する（メタ）アクリル系オリゴマーと、（メタ）アクリレートモノマーと、重合開始剤と、可塑剤とを含有し、可塑剤は、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエン、及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの少なくとも１種を含有する。
　また、本発明に係る画像表示装置の製造方法は、光硬化性樹脂組成物を、光透過性光学部材の表面又は画像表示部材の表面に塗布する工程と、画像表示部材と光透過性光学部材とを光硬化性樹脂組成物を介して貼合わせる工程と、光硬化性樹脂組成物を硬化させる工程とを有し、光硬化性樹脂組成物は、上述した光硬化性樹脂組成物である。
　本発明は、ウレタン骨格を有する（メタ）アクリル系オリゴマーと、（メタ）アクリル系モノマーと、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエン、及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの少なくとも１種を含有する光硬化性樹脂組成物を用いることにより、低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率を低くすることができる。
図１Ａは、画像表示装置の製造方法の工程（Ａ１）の一例を示す説明図である。 図１Ｂは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｂ１）の一例を示す説明図である。 図１Ｃは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｃ１）の一例を示す説明図である。 図１Ｄは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｃ１）の一例を示す説明図である。 図２Ａは、画像表示装置の製造方法の工程（Ａ２）の一例を示す説明図である。 図２Ｂは、画像表示装置の製造方法の工程（Ａ２）の一例を示す説明図である。 図２Ｃは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｂ２）の一例を示す説明図である。 図２Ｄは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｂ２）の一例を示す説明図である。 図２Ｅは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｃ２）の一例を示す説明図である。 図２Ｆは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｄ２）の一例を示す説明図である。 図２Ｇは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｄ２）の一例を示す説明図である。 図３Ａは、画像表示装置の製造方法の工程（Ａ３）の一例を示す説明図である。 図３Ｂは、画像表示装置の製造方法の工程（Ａ３）の一例を示す説明図である。 図３Ｃは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｂ３）の一例を示す説明図である。 図３Ｄは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｂ３）の一例を示す説明図である。 図３Ｅは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｃ３）の一例を示す説明図である。 図４は、光透過性硬化樹脂層が形成されたガラス接合体を示す斜視図である。 図５は、図４中のＡ－Ａ’断面図である。 図６は、光透過性硬化樹脂層が形成されたガラス接合体の接着強度試験を説明するための断面図である。 図７は、光透過性硬化樹脂層が形成されたガラス接合体の接着強度試験を説明するための平面図である。
　以下、本発明の実施の形態について、下記順序にて詳細に説明する。本願明細書中、（メタ）アクリレートという用語は、アクリレートとメタクリレートとを包含する。また、（メタ）アクリロイルという用語は、アクリロイルとメタクリロイルとを包含する。
１．光硬化性樹脂組成物
２．画像表示装置の製造方法
３．実施例
　＜１．光硬化性樹脂組成物＞
　本実施の形態に係る光硬化性樹脂組成物は、ウレタン骨格を有する（メタ）アクリル系オリゴマー（以下、ウレタンアクリレートオリゴマー（Ａ）ともいう。）と、（メタ）アクリレートモノマーと、重合開始剤と、可塑剤とを含有し、可塑剤は、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエン、及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの少なくとも１種を含有する。このような光硬化性樹脂組成物を用いることにより、低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率を低くすることができる。
　光硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合性成分として、アクリル系オリゴマー、及び（メタ）アクリレートモノマーを含有し、アクリル系オリゴマーとしてウレタンアクリレートオリゴマー（Ａ）を含有する。
　［アクリル系オリゴマー］
　アクリル系オリゴマーは、光硬化性樹脂組成物に十分な反応性、及び塗布性等を付与するための反応性希釈剤として使用される。光硬化性樹脂組成物は、ウレタンアクリレートオリゴマー（Ａ）を含有し、必要に応じて、ウレタンアクリレートオリゴマー（Ａ）以外の他のアクリル系オリゴマーを含有していてもよい。
　［ウレタンアクリレートオリゴマー（Ａ）］
　ウレタンアクリレートオリゴマー（Ａ）は、（メタ）アクリロイル基とウレタン結合とを有するオリゴマー化合物である。
　ウレタンアクリレートオリゴマー（Ａ）の重量平均分子量は、１０００～１０００００であることが好ましく、１０００～７００００であることがより好ましく、１０００～５００００であることがさらに好ましい。
　ウレタンアクリレートオリゴマー（Ａ）は、例えば、ポリイソシアネート化合物と、ヒドロキシル基またはイソシアネート基を有する（メタ）アクリレートと、ポリオール化合物とを反応させることにより得られる。
　ポリイソシアネート化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、１，３－キシリレンジイソシアネート、１，４－キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネートなどのジイソシアネートが挙げられる。
　ヒドロキシル基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレートが挙げられる。イソシアネート基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、メタクリロイルオキシエチルイソシアネートが挙げられる。
　ポリオール化合物としては、例えば、アルキレン型、ポリカーボネート型、ポリエステル型またはポリエーテル型などのポリオール化合物が挙げられ、具体的には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリカーボネートジオール、ポリエステルジオール、ポリエーテルジオールなどが挙げられる。
　ウレタンアクリレートオリゴマー（Ａ）の具体例としては、例えば、ＴＥＡＩ－１０００（日本曹達（株）社製）、ＥＢＥＣＲＹＬ２３０（ダイセル・オルネクス（株）社製）、ＣＮ９０１４、ＣＮ９８９３、ＣＮ９６４、ＣＮ９００１、ＣＮ９７８８、ＣＮ９７８３（以上、サートマー社製）、ＵＡ－１（ライトケミカル工業（株）社製）等を用いることができる。
　光硬化性樹脂組成物のウレタンアクリレートオリゴマー（Ａ）の含有量は、５～４０質量％であることが好ましく、２０～４０質量％であることがより好ましい。ウレタンアクリレートオリゴマー（Ａ）は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。２種以上のウレタンアクリレートオリゴマー（Ａ）を併用する場合、その合計量が上記含有量の範囲を満たすことが好ましい。
　［他の（メタ）アクリル系オリゴマー］
　他の（メタ）アクリル系オリゴマーとしては、ポリイソプレン、ポリブタジエン等を骨格に有する（メタ）アクリレート系オリゴマーが挙げられる。ポリイソプレン骨格を有する（メタ）アクリレートオリゴマーの具体例としては、ポリイソプレン重合体の無水マレイン酸付加物と２－ヒドロキシエチルメタクリレートとのエステル化物（ＵＣ１０２、ＵＣ２０３、ＵＣ－１（以上（株）クラレ社製））を挙げることができる。
　光硬化性樹脂組成物が他の（メタ）アクリル系オリゴマーを含有する場合、光硬化性樹脂組成物中の他の（メタ）アクリル系オリゴマーの含有量は、１～２０質量％であることが好ましく、１～１５質量％であることがより好ましい。他の（メタ）アクリル系オリゴマーは、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。２種以上の他の（メタ）アクリル系オリゴマーを併用する場合、その合計量が上記含有量の範囲を満たすことが好ましい。
　［（メタ）アクリレートモノマー］
　（メタ）アクリレートモノマーは、特に限定されないが、低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率をより効果的低くする観点から、環構造を有する（メタ）アクリレートモノマーを含有することが好ましい。また、（メタ）アクリレートモノマーは、その他の（メタ）アクリレートモノマーをさらに含有していてもよい。
　環構造を有する（メタ）アクリレートは、環構造として、脂環式炭化水素基を有することが好ましい。脂環式炭化水素基の炭素数は、４～３０が好ましく、４～２０がより好ましく、８～１４がさらに好ましい。脂環式炭化水素基は、単環構造であってもよいし、多環構造であってもよい。脂環式炭化水素基は、飽和であっても不飽和であってもよい。脂環式炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
　光硬化性樹脂組成物は、下記式（１）～（３）のいずれかで表される（メタ）アクリレートモノマー（以下、特定（メタ）アクリレートモノマーともいう。）を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（式（１）～（３）中、Ｒはそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｘは－Ｏ－、－Ｏ(ＣＨ２)ｎＯ－、－Ｏ(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)ｎ－、又は－Ｏ(ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｏ)ｎ－を表し、Ｙは－Ｏ－、－Ｏ(ＣＨ２)ｍＯ－、－Ｏ(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)ｍ－、又は－Ｏ(ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｏ)ｍ－を表し、ｎ及びｍはそれぞれ独立して１～１０の整数を表す。)
　式（１）～（３）中、Ｒはそれぞれ独立して水素原子を表すことが好ましい。式（１）～（３）中、Ｘはそれぞれ独立して－Ｏ－を表すことが好ましい。式（３）中、Ｙは－Ｏ－を表すことが好ましい。式（１）～（３）中、ｎ及びｍはそれぞれ独立して１～６の整数を表すことが好ましい。
　特定（メタ）アクリレートモノマーは、上記式（１）又は式（２）で表される（メタ）アクリレートモノマーであることが好ましい。具体的には、特定（メタ）アクリレートモノマーは、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、及びジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレートの少なくとも１種であることが好ましい。特に、ジシクロペンタニルアクリレート、及びジシクロペンタニルメタクリレートの少なくとも１種であることが好ましい。
　特定（メタ）アクリレートモノマー以外の他の環構造を有する（メタ）アクリレートモノマーの具体例としては、イソボルニル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　また、上述した環構造を有する（メタ）アクリレートモノマー以外の他の（メタ）アクリレートの具体例としては、ヘキサンジオールジアクリレート等が挙げられる。
　光硬化性樹脂組成物中、（メタ）アクリレートモノマーの含有量は、１５～４５質量％が好ましく、２０～４０質量％がより好ましい。（メタ）アクリレートモノマーは、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。２種以上の（メタ）アクリレートモノマーを併用する場合、その合計量が上記含有量の範囲を満たすことが好ましい。
　また、光硬化性樹脂組成物中、環構造を有する（メタ）アクリレートモノマーの含有量は、１～３５重量％が好ましく、１０～３５質量％がより好ましい。
　［重合開始剤］
　重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤を用いることが好ましく、アルキルフェノン系光重合開始剤、及びアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の少なくとも１種を含有することがより好ましく、アルキルフェノン系光重合開始剤、及びアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤を含有することがさらに好ましい。アルキルフェノン系光重合開始剤としては、１－ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦ社製）、２－ヒドロキシ－１－｛４－[４－（２一ヒドロキシ－２－メチル－プロピロニル）ベンジル]フェニル｝－２－メチル－１－プロパン－１－オン（イルガキュア１２７、ＢＡＳＦ社製）等を用いることができる。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド（ルシリンＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製）等を用いることができる。その他の重合開始剤としては、ベンゾフェノン、アセトフェノン等を挙げることができる。
　光重合開始剤の含有量は、ラジカル重合性成分の合計１００質量部に対し、０．１～５質量部が好ましく、０．２～３質量部がより好ましい。このような範囲にすることにより、光照射時に硬化不足となるのをより効果的に防ぐとともに、開裂によるアウトガスの増加をより効果的に防ぐことができる。重合開始剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。２種以上の重合開始剤を併用する場合、その合計量が上記範囲を満たすことが好ましい。
　［可塑剤］
　光硬化性樹脂組成物は、可塑剤として、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエン、及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの少なくとも１種を含有する。光硬化性樹脂組成物は、このような可塑剤を含有することにより、光硬化性樹脂組成物の硬化物の低温環境下での弾性率を低くすることができる。
　特に、光硬化性樹脂組成物は、可塑剤として、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエンの水素添加物、及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの水素添加物の少なくとも１種を含有することが好ましい。これにより、硬化性樹脂組成物層のガラス転移温度が高い場合でも、光硬化性樹脂組成物の硬化物の低温環境下での弾性率をより効果的に低くすることができる。また、接着強度も良好にすることができる。
　上記ポリブタジエンにおける１，２結合率の上限値は、７５％以下が好ましく、７０％以下がより好ましい。また、上記ポリブタジエンにおける１，２結合率の下限値は、５０％以上が好ましく、５５％以上がより好ましく、６０％以上がさらに好ましい。
　１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエンの具体例としては、Ｋｒａｓｏｌ　ＨＬＢＨ－Ｐ２０００（１，２結合率が６５％であるポリブタジエンの水素添加物、クレイバレー社製）、Ｋｒａｓｏｌ　ＨＬＢＨ－Ｐ３０００（１，２結合率が６５％であるポリブタジエンの水素添加物、クレイバレー社製）、Ｋｒａｓｏｌ　ＬＢＨ－Ｐ２０００（１，２結合率が６５％であるポリブタジエン、クレイバレー社製、Ｋｒａｓｏｌ　ＬＢＨ－Ｐ３０００（１，２結合率が６５％であるポリブタジエン、クレイバレー社製）、ＬＢＨ－Ｐ５０００（１，２結合率が６５％であるポリブタジエン、クレイバレー社製）等が挙げられる。
　上記ポリイソプレンにおける１，２結合率の上限値は、７０％以下が好ましく、６０％以下がより好ましく、５０％以下がさらに好ましい。また、上記ポリイソプレンにおける１，２結合率の下限値は、１０％以上が好ましく、１５％以上がより好ましく、２０％以上がさらに好ましい。
　１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの具体例としては、ＥＰＯＬ（１，２結合率が２０％であるポリイソプレンの水素添加物、出光興産（株）社製）等が挙げられる。
　可塑剤の数平均分子量は、１０００以上が好ましい。このような範囲にすることにより、ブリードアウトをより効果的に抑制することができる。可塑剤の数平均分子量の上限は、２００００以下が好ましく、１００００以下がより好ましい。
　可塑剤の分子末端の構造は、特に限定されず、水素原子、水酸基、アクリル基、イソシアネート基、カルボキシル基等が挙げられ、水酸基であることが好ましい。
　光硬化性樹脂組成物中の可塑剤の含有量は、１５～５０質量％であることが好ましく、２５～４５質量％であることがより好ましい。このような範囲にすることにより、低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率をより効果的に低くすることができる。可塑剤は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。２種以上の可塑剤を併用する場合、その合計量が上記範囲を満たすことが好ましい。
　また、可塑剤中、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエン、及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの含有量の合計は、３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％であることがより好ましく、８０質量％以上であることがさらに好ましい。このような範囲にすることにより、低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率をより効果的に低くすることができる。
　光硬化性樹脂組成物は、上記可塑剤以外の他の可塑剤をさらに含有していてもよい。他の可塑剤としては、固体の粘着付与剤、液状オイル成分が挙げられる。固形の粘着付与剤としては、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、水素添加テルペン樹脂等のテルペン系樹脂、天然ロジン、重合ロジン、ロジンエステル、水素添加ロジン等のロジン樹脂が挙げられる。液状オイル成分としては、ポリプタジエン系オイル、ポリイソプレン系オイル等が挙げられる。
　［他の成分］
　光硬化性樹脂組成物は、低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率を低くするという効果を損なわない範囲で、上述した成分以外の他の成分を含有していてもよい。例えば、光硬化性樹脂組成物は、分子量の調整のために更に連鎖移動剤を含有していてもよい。連鎖移動剤としては、例えば、２－メルカプトエタノール、ラウリルメルカプタン、グリシジルメルカプタン、メルカプト酢酸、チオグリコール酸２－エチルヘキシル、２，３－ジメチルカプト－１－プロパノール、α－メチルスチレンダイマーなどが挙げられる。また、光硬化性樹脂組成物は、更にシランカップリング剤等の接着改善剤、酸化防止剤等を含有していてもよい。
　光硬化性樹脂組成物は、上述した各成分を、公知の混合手法に従って均一に混合することにより調製することができる。
　光硬化性樹脂組成物は液状であることが好ましい。光硬化性樹脂組成物が液状であることにより、例えば後述する画像表示装置の製造方法において、遮光層と光透過性光学部材の遮光層形成側表面とで形成される段差をより確実にキャンセルすることができる。ここで、光硬化性樹脂組成物が液状であるとは、Ｂ型粘度計で測定した２５℃における粘度が０．０１～１００Ｐａ・ｓを示すことが好ましい。
　光硬化性樹脂組成物は、樹脂硬化物のガラス転移温度が４０～８０℃であることが好ましい。ガラス転移温度の測定条件は、後述する実施例に記載の通りである。
　具体的に、光硬化性樹脂組成物は、大気中で光照射により光ラジカル重合させて得られた樹脂硬化物全体の平均的な硬化率、及び樹脂硬化物の最表面の硬化率が９０％以上（好ましくは９７％以上）となるように硬化させた場合のガラス転移温度が上記範囲を満たすことが好ましい。
　大気中で光ラジカル重合させた樹脂硬化物に着目した理由は、大気中の酸素により硬化樹脂において硬化阻害が生じるため、そのような硬化阻害により硬化樹脂の諸特性に影響が出ないような硬化条件を探るためである。また、樹脂硬化物の最表面の硬化率を９０％以上とするのが好ましい理由は、樹脂硬化物の表面で硬化阻害が生じた場合であっても樹脂硬化物の表面における接着性等の特性の低下を実用上無視できるからである。更に、そのような硬化率での樹脂硬化物のガラス転移温度を上記範囲とするのが好ましい理由は、この範囲内であれば、成膜された樹脂硬化物の貼合性や接着維持性などの特性を劣化させないようにできるからである。
　ここで、硬化率（ゲル分率）とは、光照射前の光硬化性樹脂組成物層中の（メタ）アクリロイル基の存在量に対する光照射後の（メタ）アクリロイル基の存在量の割合（消費量割合）と定義される数値であり、この数値が大きい程、硬化が進行していることを示す。具体的には、硬化率は、光照射前の光硬化性樹脂組成物層のＦＴ－ＩＲ測定チャートにおけるベースラインからの１６４０～１６２０ｃｍ－１の吸収ピーク高さ（Ｘ）と、光照射後の光硬化性樹脂組成物層（光透過性硬化樹脂層）のＦＴ－ＩＲ測定チャートにおけるベースラインからの１６４０～１６２０ｃｍ－１の吸収ピーク高さ（Ｙ）とを、下記式に代入することにより算出することができる。
硬化率（％）＝[（Ｘ－Ｙ）／Ｘ]×１００
　上述した樹脂硬化物の表面の硬化率は、例えば、１０μｍ厚以下（例えば、５μｍ厚）に成膜した樹脂硬化物について測定した硬化率を意味する。また、樹脂硬化物全体の硬化率は、例えば、１００μｍ厚以上（例えば、２００μｍ厚）に成膜した樹脂硬化物について測定した硬化率を意味する。
　光硬化性樹脂組成物は、樹脂硬化物の－２０℃での弾性率が３．０Ｅ＋０８Ｐａ以下であることが好ましく、２．９Ｅ＋０８Ｐａ以下であることがより好ましい。また、光硬化性樹脂組成物の樹脂硬化物の－２０℃での弾性率の下限値は、通常、１．０Ｅ＋０８Ｐａ以上であることが好ましい。また、光硬化性樹脂組成物は、樹脂硬化物の２５℃での弾性率が１．０Ｅ＋０８Ｐａ以下であることが好ましい。光硬化性樹脂組成物の樹脂硬化物の２５℃での弾性率の下限値は、通常、１．０Ｅ＋０６Ｐａ以上であることが好ましい。弾性率の測定条件は、後述する実施例に記載の通りである。ここで、樹脂硬化物とは、大気中で光照射により光ラジカル重合させて得られた樹脂硬化物全体の平均的な硬化率、及び樹脂硬化物の最表面の硬化率が９０％以上（好ましくは９７％以上）となるように硬化させたものをいう。
　光硬化性樹脂組成物は、樹脂硬化物の透過率が９０％以上であることが好ましく、９２％以上であることがより好ましい。このような範囲を満たすことにより、画像表示装置を構成する画像表示部材に形成された画像の視認性をより良好にすることができる。ここで、樹脂硬化物とは、上述した樹脂硬化物と同義である。
　＜２．画像表示装置の製造方法＞
　以下、画像表示装置の製造方法の第１～第３の実施の形態について、図面を参照しながら工程毎に詳細に説明する。なお、図面において同じ図番は同一の構成要素を表すものとする。
　［第１の実施の形態］
　［工程（Ａ１）］
　工程（Ａ１）において、光硬化性樹脂組成物を、光透過性光学部材の表面又は画像表示部材の表面に塗布する。図１Ａは、画像表示装置の製造方法の工程（Ａ１）の一例を示す説明図である。片面の周縁部に形成された遮光層１を有する光透過性光学部材２を用意し、光透過性光学部材２の表面に、光硬化性樹脂組成物３Ａを塗布する。
　遮光層１は、例えば画像のコントラストを向上させるために設けられるものである。遮光層１は、黒色等に着色された塗料をスクリーン印刷法などで塗布し、乾燥・硬化させたものである。遮光層１の厚みは、通常５～１００μｍである。
　光透過性光学部材２は、画像表示部材に形成された画像が視認可能となるような光透過性を有するものであればよい。例えば、ガラス、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート等の板状材料やシート状材料が挙げられる。これらの材料には、片面又は両面にハードコート処理、反射防止処理などを施してもよい。光透過性光学部材２の厚さや弾性率などの物性は、使用目的に応じて適宜決定することができる。
　［工程（Ｂ１）］
　工程（Ｂ１）において、画像表示部材と光透過性光学部材とを光硬化性樹脂組成物を介して貼合わせる。図１Ｂは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｂ１）の一例を示す説明図である。画像表示部材６に、光硬化性樹脂組成物３Ａを介して光透過性光学部材２を貼合わせる。これにより、画像表示部材６と光透過性光学部材２との間に光硬化性樹脂組成物層３が形成される。
　［工程（Ｃ１）］
　工程（Ｃ１）において、光硬化性樹脂組成物を硬化させる。図１Ｃは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｃ１）の一例を示す説明図である。画像表示部材６と光透過性光学部材２との間に挟持されている光硬化性樹脂組成物（光硬化性樹脂組成物層３）に対し光（好ましくは紫外線）を照射して硬化させる。これにより、図１Ｄに示すように光透過性硬化樹脂層７を介して画像表示部材６と光透過性光学部材２とが積層した画像表示装置１０が得られる。
　光照射は、光透過性硬化樹脂層７の硬化率が９０％以上となるように行うことが好ましく、９５％以上となるように行うことがより好ましい。このような範囲を満たすことにより、画像表示部材６に形成された画像の視認性を良好にすることができる。ここで、硬化率とは、上述した硬化率と同義である。硬化を行う際の光源の種類、出力、照度、積算光量などは特に制限なく、例えば、公知の紫外線照射による（メタ）アクリレートの光ラジカル重合プロセス条件を採用することができる。
　画像表示部材６としては、液晶表示パネル、有機ＥＬ表示パネル、プラズマ表示パネル、タッチパネル等を挙げることができる。ここで、タッチパネルとは、液晶表示パネルのような表示素子とタッチパッドのような位置入力装置を組み合わせた画像表示・入力パネルを意味する。
　光透過性硬化樹脂層７の－２０℃での弾性率、及び２５℃での弾性率は、上述した樹脂硬化物の－２０℃での弾性率、及び２５℃での弾性率と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　以上、第１の実施の形態では、光透過性光学部材２の遮光層１が形成された側の表面に光硬化性樹脂組成物３Ａを塗布する例を説明したが、画像表示部材６の表面に光硬化性樹脂組成物３Ａを塗布してもよい。
　［第２の実施の形態］
　［工程（Ａ２）］
　図２Ａ及び図２Ｂは、画像表示装置の製造方法の工程（Ａ２）の一例を示す説明図である。まず、図２Ａに示すように、片面の周縁部に形成された遮光層１を有する光透過性光学部材２を用意する。また、図２Ｂに示すように、光透過性光学部材２の表面２ａに、光硬化性樹脂組成物を、遮光層１と光透過性光学部材２の遮光層形成側表面２ａとで形成される段差４がキャンセルされるように、遮光層１の厚さより厚く塗布して光硬化性樹脂組成物層３を形成する。具体的には、遮光層１の表面も含め、光透過性光学部材２の遮光層形成側表面２ａの全面に光硬化性樹脂組成物を平坦になるように塗布し、段差が生じないようにすることが好ましい。光硬化性樹脂組成物層３の厚さは、遮光層１の厚さの１．２～５０倍の厚さが好ましく、２～３０倍の厚さがより好ましい。
　光硬化性樹脂組成物の塗布は、必要な厚みが得られるように行えばよく、１回で行ってもよいし、複数回行ってもよい。
　［工程（Ｂ２）］
　工程（Ｂ２）において、工程（Ａ２）で形成された光硬化性樹脂組成物層に光照射して仮硬化を行うことにより、仮硬化樹脂層を形成する。
　図２Ｃ及び図２Ｄは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｂ２）の一例を示す説明図である。図２Ｃに示すように、工程（Ａ２）で形成された光硬化性樹脂組成物層３に光（好ましくは紫外線）を照射して仮硬化を行うことにより、仮硬化樹脂層５を形成する。光硬化性樹脂組成物層３の仮硬化を行うのは、光硬化性樹脂組成物を液状から著しく流動しない状態にし、図２Ｄに示すように、天地逆転させても流れ落ちないようにして取扱性を向上させるためである。また、仮硬化を行うことにより、遮光層１と画像表示部材との間の光透過性硬化樹脂層３を、その間から排除することなく十分に光硬化させることでき、硬化収縮も低減させることができる。
　光硬化性樹脂組成物層３の仮硬化は、仮硬化樹脂層５の硬化率が、１０～８０％となるように行うことが好ましく、４０～８０％となるように行うことがより好ましく、７０～８０％となるように行うことがさらに好ましい。
　光照射は、硬化率が好ましくは１０～８０％となるように仮硬化させることができる限り、光源の種類、出力、照度、積算光量などは特に制限なく、例えば、公知の紫外線照射による（メタ）アクリレートの光ラジカル重合プロセス条件を採用することができる。
　また、光照射は、上述の硬化率の範囲内において、後述する工程（Ｃ２）の貼合わせ操作の際、仮硬化樹脂層５の液だれや変形が生じないような条件を選択することが好ましい。例えば、粘度で表現すると、２０Ｐａ・Ｓ以上（コーンプレートレオメーター、２５℃、コーン及びプレートＣ３５／２、回転数１０ｒｐｍ）とすることが好ましい。
　［工程（Ｃ２）]
　工程（Ｃ２）において、画像表示部材と光透過性光学部材とを仮硬化樹脂層を介して貼合わせる。
　図２Ｅは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｃ２）の一例を示す説明図である。図２Ｅに示すように、画像表示部材６に、光透過性光学部材２を仮硬化樹脂層５側から貼合わせる。貼合わせは、例えば、公知の圧着装置を用いて、１０～８０℃で加圧することにより行うことができる。
　［工程（Ｄ２）]
　工程（Ｄ２）において、画像表示部材と光透過性光学部材との間に配置された仮硬化樹脂層に光を照射して本硬化させることにより、画像表示部材と光透過性光学部材とを光透過性硬化樹脂層を介して積層して画像表示装置を得る。
　図２Ｆ及び図２Ｇは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｄ２）の一例を示す説明図である。図２Ｆに示すように、画像表示部材６と光透過性光学部材２との間に挟持されている仮硬化樹脂層５に対し光（好ましくは紫外線）を照射して本硬化させる。仮硬化樹脂層５を本硬化させるのは、仮硬化樹脂層５を十分に硬化させて、画像表示部材６と光透過性光学部材２とを接着し積層するためである。これにより、画像表示部材６と光透過性光学部材２とを光透過性硬化樹脂層７を介して積層して、図２Ｇに示すような画像表示装置１０が得られる。なお、必要に応じて、光透過性光学部材２の遮光層１と画像表示部材６との間の仮硬化樹脂層５に光を照射することにより、この仮硬化樹脂層５を本硬化させてもよい。
　本硬化は、光透過性硬化樹脂層７の硬化率が９０％以上となるように行うことが好ましく、９５％以上となるように行うことがより好ましい。本硬化を行う際の光源の種類、出力、照度、積算光量などは特に制限なく、例えば、公知の紫外線照射による（メタ）アクリレートの光ラジカル重合プロセス条件を採用することができる。
　第２の実施の形態では、光透過性光学部材２の遮光層１が形成された側の表面２ａに光硬化性樹脂組成物を塗布する例を説明したが、画像表示部材６の表面に光硬化性樹脂組成物を塗布してもよい。
　［第３の実施の形態］
　［工程（Ａ３）］
　図３Ａ及び図３Ｂは、画像表示装置の製造方法の工程（Ａ３）の一例を示す説明図である。図３Ａに示すように、片面の周縁部に形成された遮光層１を有する光透過性光学部材２を用意し、図３Ｂに示すように、光透過性光学部材２の表面２ａに、光硬化性樹脂組成物を、遮光層１と光透過性光学部材２の遮光層形成側表面２ａとで形成される段差４がキャンセルされるように、遮光層１の厚さより厚く塗布する。
　［工程（Ｂ３）］
　図３Ｃ及び図３Ｄは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｂ３）の一例を示す説明図である。図３Ｃに示すように、工程（Ａ３）で塗布された光硬化性樹脂組成物に対し光（好ましくは紫外線）を照射し、光硬化性樹脂組成物を硬化させて光透過性硬化樹脂層７を形成する（図３Ｄ）。光透過性硬化樹脂層７の硬化率は、９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
　［工程（Ｃ３）］
　図３Ｅは、画像表示装置の製造方法の工程（Ｃ３）の一例を示す説明図である。図３Ｅに示すように、画像表示部材６に、光透過性光学部材２を光透過性硬化樹脂層７側から貼り合わせる。これにより画像表示装置１０が得られる。貼り合わせは、上述した工程（Ｃ２）と同様の方法で行うことができる。
　上述した画像表示装置の製造方法では、遮光層が形成されている光透過性光学部材を用いた場合について説明したが、遮光層が形成されていない光透過性光学部材を用いて画像表示装置を作製してもよい。
　以下、本発明の実施例について説明する。本実施例では、光硬化性樹脂組成物を調製し、この光硬化性樹脂組成物を用いた光透過性硬化樹脂層を有する画像表示装置を作製した。そして、作製した画像表示装置について、－２０℃での落下衝撃試験、２５℃での接着強度、透過率、－２０℃での弾性率、２５℃での弾性率、及びガラス転移温度を評価した。なお、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
　本実施例において、以下の略号を用いた。
　［ウレタン骨格を有する（メタ）アクリル系オリゴマー］
ＴＥＡＩ－１０００：日本曹達（株）社製
ＥＢＥＣＲＹＬ２３０：ダイセル・オルネクス（株）社製
ＣＮ９０１４：脂肪族ウレタンアクリレート、サートマー社製
　［（メタ）アクリレートモノマー］
ＦＡ５１１ＡＳ：ジシクロペンテニルアクリレート、日立化成工業（株）製
ライトアクリレートＩＢ－ＸＡ：イソボルニルアクリレート、共栄社化学（株）製
ＨＤＤＡ：ヘキサンジオールジアクリレート、Ｍｉｒａｍｅｒ　Ｍ２００、Ｍｉｗｏｎ　Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製
　［可塑剤］
ＨＬＢＨ－Ｐ２０００：１，２結合率が６５％であるポリブタジエンの水素添加物（両末端水酸基水素化ポリブタジエン、Ｋｒａｓｏｌ　ＨＬＢＨ－Ｐ２０００）、クレイバレー社製
ＨＬＢＨ－Ｐ３０００：１，２結合率が６５％であるポリブタジエンの水素添加物（両末端水酸基水素化ポリブタジエン、Ｋｒａｓｏｌ　ＨＬＢＨ－Ｐ３０００）、クレイバレー社製
ＬＢＨ－Ｐ２０００：１，２結合率が６５％であるポリブタジエン（両末端水酸基ポリブタジエン、Ｋｒａｓｏｌ　ＬＢＨ－Ｐ２０００）、クレイバレー社製
ＬＢＨ－Ｐ３０００：１，２結合率が６５％であるポリブタジエン（両末端水酸基ポリブタジエン、Ｋｒａｓｏｌ　ＬＢＨ－Ｐ３０００）、クレイバレー社製
ＥＰＯＬ：１，２結合率が２０％であるポリイソプレンの水素添加物（両末端水酸基水素化ポリイソプレン）、出光興産（株）社製
ＧＩ－１０００：１，２結合率が８５％以上であるポリブタジエンの水素添加物（両末端水酸基水素化ポリブタジエン）、日本曹達（株）社製
ＧＩ－２０００：１，２結合率が８５％以上であるポリブタジエンの水素添加物（両末端水酸基素化ポリブタジエン）、日本曹達（株）社製
ＧＩ－３０００：１，２結合率が８５％以上であるポリブタジエンの水素添加物（両末端水酸基水素化ポリブタジエン）、日本曹達（株）社製
Ｇ－１０００：１，２結合率が８５％以上であるポリブタジエン（両末端水酸基ポリブタジエン）、日本曹達（株）社製
Ｇ－２０００：１，２結合率が８５％以上であるポリブタジエン（両末端水酸基ポリブタジエン）、日本曹達（株）社製
　［重合開始剤］
Ｉｒｇ１８４：１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＢＡＳＦ社製
　［光硬化性樹脂組成物の調製］
　表１に示す配合量（質量部）で各成分を均一に混合して実施例１～４、比較例１～３の光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［実施例１］
　ＴＥＡＩ－１０００を３５質量部と、ＦＡ５１１ＡＳを２５質量部と、ＨＬＢＨ－Ｐ２０００を４０質量部と、Ｉｒｇ１８４を１質量部とを用いて光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［実施例２］
　ＨＬＢＨ－Ｐ２０００を、等量のＨＬＢＨ－Ｐ３０００に変更したこと以外は、実施例１と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［実施例３］
　２５質量部のＦＡ５１１ＡＳを、２０質量部のライトアクリレートＩＢ－ＸＡ及び５質量部のＨＤＤＡに変更したこと以外は、実施例１と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［実施例４］
　４０質量部のＨＬＢＨ－Ｐ２０００を、２０質量部のＨＬＢＨ－Ｐ３０００、及び２０質量部のＧＩ－１０００に変更したこと以外は、実施例１と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［比較例１］
　ＨＬＢＨ－Ｐ２０００を、等量のＧＩ－１０００に変更したこと以外は、実施例１と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［比較例２］
　ＨＬＢＨ－Ｐ２０００を、等量のＧＩ－２０００に変更したこと以外は、実施例１と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［比較例３］
　ＨＬＢＨ－Ｐ２０００を、等量のＧＩ－３０００に変更したこと以外は、実施例１と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
　表２に示す配合量（質量部）で各成分を均一に混合して実施例５、６、比較例４、５の光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［実施例５］
　ＥＢＥＣＲＹＬ２３０を２５質量部と、ＦＡ５１１ＡＳを３０質量部と、ＬＢＨ－Ｐ２０００を４５質量部と、Ｉｒｇ１８４を１質量部とを用いて光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［実施例６］
　ＬＢＨ－Ｐ２０００を、等量のＬＢＨ－Ｐ３０００に変更したこと以外は、実施例５と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［比較例４］
　ＬＢＨ－Ｐ２０００を、等量のＧ－１０００に変更したこと以外は、実施例５と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［比較例５］
　ＬＢＨ－Ｐ２０００を、等量のＧ－２０００に変更したこと以外は、実施例５と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
　表３に示す配合量（質量部）で各成分を均一に混合して実施例７、比較例６の光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［実施例７］
　ＣＮ９０１４を３０質量部と、ＦＡ５１１ＡＳを３５質量部と、ＥＰＯＬを３５質量部と、Ｉｒｇ１８４を１質量部とを用いて光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［比較例６］
　ＣＮ９０１４を３０質量部と、ＦＡ５１１ＡＳを３５質量部と、ＧＩ－３０００を３５質量部と、Ｉｒｇ１８４を１質量部とを用いて光硬化性樹脂組成物を調製した。
　［画像表示装置の作製］
　上述した各実施例及び比較例で得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、以下の各工程により画像表示装置を作製した。
　４５（ｗ）×８０（ｌ）×０．４（ｔ）ｍｍの大きさのガラス板を用意し、このガラス板の周縁部全域に、乾燥厚で４０μｍとなるように４ｍｍ幅の遮光層を、熱硬化タイプの黒色インク（ＭＲＸインキ、帝国インキ製造社）を用いて、スクリーン印刷法により塗布し、乾燥させることにより、遮光層付きガラス板を用意した。
　上述した光硬化性樹脂組成物を、樹脂用ディスペンサーを用いて、遮光層付きガラス板の遮光層形成面に吐出した。
　４０（ｗ）×７０（ｌ）ｍｍの大きさの液晶表示素子の偏光板が積層された面に、上記ガラス板を、光硬化性樹脂組成物側が偏光板側となるように載置し、ガラス板の自重でガラス板を貼り付けた。偏光板とガラス板との間に濡れ広がった光硬化性樹脂組成物の厚さは１５０μｍであった。
　ガラス板側から、紫外線照射装置（ＵＶＬ－７０００Ｍ４－Ｎ、ウシオライティング（株）社製）を用いて紫外線を３０００ｍＪ／ｃｍ２で照射し、光硬化性樹脂組成物を硬化させて光透過性硬化樹脂層を形成した。光透過性硬化樹脂層の硬化率は９７％であった。これにより、液晶表示素子に、光透過性光学部材としてのガラス板が光透過性硬化樹脂層を介して積層した液晶表示装置が得られた。
　［評価］
　［落下衝撃試験］
　得られた画像表示装置を高さ１ｍから落下させ、光透過性硬化樹脂層と液晶表示素子との界面、及び、光透過性硬化樹脂層とガラス板との界面の剥離がないときを「○」と評価し、剥離があるときを「×」と評価した。結果を表１～３に示す。
　［接着強度試験］
　図４、５に示すように、厚さ１ｍｍのガラス板３１の中央部に光硬化性樹脂組成物を滴下し、１５０μｍのスペーサー３４を介して、厚さ１ｍｍのガラス板３２を直交するように載置した。これにより、ガラス板３１，３２の間に、直径３ｍｍ、厚さ１５０μｍの光硬化性樹脂組成物層が形成されたガラス接合体３３を得た。次に、紫外線照射装置を用いて、積算光量が３０００ｍＪ／ｃｍ２となるように、ガラス板３２側から２００ｍＷ／ｃｍ２強度の紫外線を照射して、光硬化性樹脂組成物層を完全硬化させて光透過性硬化樹脂層３５を形成した。そして、図６、７に示すように、ガラス接合体３３の下側に位置するガラス板３２を固定し、治具３６を用いて上側に位置するガラス板３１を垂直方向に５ｍｍ／分の速度で引き剥がし、以下の基準で接着状態を評価した。接着強度の測定には、島津製作所製、ＡＧＳ－Ｘを用いた。接着強度は、ガラス板３１とガラス板３２とが分離するまでに要した応力を２５℃で測定し、その応力を光透過性硬化樹脂層３５の単位面積で除することにより算出した。接着強度（２５℃）が５００Ｎ／ｃｍ２以上のときを「○」と評価し、接着強度が５００Ｎ／ｃｍ２未満のときを「×」と評価した。結果を表１～３に示す。
　［透過率］
　紫外可視分光光度計（島津製作所製、ＵＶ－２４５０）を用いて、画像表示装置における光透過性硬化樹脂層の可視光領域の透過率を測定した。結果を表１～３に示す。
　［弾性率］
　粘弾性測定装置を用いて、画像表示装置における光透過性硬化樹脂層の弾性率（－２０℃及び２５℃）を算出した。測定は、粘弾性測定装置（セイコーインスツルメンツ（株）製、ＤＭＳ６１００）を用い、測定周波数１Ｈｚ、引張りモードで行った。結果を表１～３に示す。
　［ガラス転移温度］
　画像表示装置における光透過性硬化樹脂層のガラス転移温度を測定した。測定は、粘弾性測定装置（セイコーインスツルメンツ（株）製、ＤＭＳ６１００）を用い、測定周波数１Ｈｚ、引張りモードで行った。結果を表１～３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　実施例１～７のように、ウレタン骨格を有する（メタ）アクリル系オリゴマーと、（メタ）アクリレートモノマーと、重合開始剤と、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエン、及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの少なくとも１種を含有する光硬化性樹脂組成物を用いた場合、光透過性樹脂組成物層のガラス転移温度が高くても、低温環境下での光透過性樹脂組成物層の弾性率を低くできることが分かった。また、－２０℃での落下衝撃性、及び透過率も良好であることが分かった。
　特に、実施例１～４、７のように、ウレタン骨格を有する（メタ）アクリル系オリゴマーと、（メタ）アクリレートモノマーと、重合開始剤と、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエンの水素添加物及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの水素添加物の少なくとも１種を含有する光硬化性樹脂組成物を用いた場合、－２０℃での落下衝撃性にも優れ、接着強度も良好であることが分かった。
　一方、比較例１～６のように、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエン、及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの少なくとも１種を含有しない光硬化性樹脂組成物を用いた場合、低温環境下での光透過性樹脂組成物層の弾性率を低くすることが困難であることが分かった。また、－２０℃での落下衝撃性も良好ではないことが分かった。
１　遮光層、２　光透過性光学部材、２ａ　光透過性光学部材の遮光層形成側表面、３　光硬化性樹脂組成物層、３Ａ　光硬化性樹脂組成物、４　段差、５　仮硬化樹脂層、６　画像表示部材、７　光透過性硬化樹脂層、１０　画像表示装置、３１，３２　ガラス板、３３　ガラス接合体、３４　スペーサー、３５　光透過性硬化樹脂層、３６　治具

Claims (11)

  1. 　ウレタン骨格を有する（メタ）アクリル系オリゴマーと、
    　（メタ）アクリレートモノマーと、
    　重合開始剤と、
    　可塑剤とを含有し、
    　上記可塑剤は、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエン、及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの少なくとも１種を含有する、光硬化性樹脂組成物。
  2. 　上記可塑剤は、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエンの水素添加物、及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの水素添加物の少なくとも１種を含有する、請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物。
  3. 　上記可塑剤の含有量が１５～５０質量％である、請求項１又は２に記載の光硬化性樹脂組成物。
  4. 　上記可塑剤中、１，２結合率が８０％未満であるポリブタジエンの水素添加物、及び１，２結合率が８０％未満であるポリイソプレンの水素添加物の含有量の合計が３０質量％以上である、請求項２又は３に記載の光硬化性樹脂組成物。
  5. 　上記（メタ）アクリレートモノマーが、環構造を有する（メタ）アクリレートモノマーを含有する、請求項１～４のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
  6. 　上記（メタ）アクリレートモノマーが、下記式（１）～（３）のいずれかで表される（メタ）アクリレートモノマーを含有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式（１）～（３）中、Ｒはそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｘは－Ｏ－、－Ｏ(ＣＨ２)ｎＯ－、－Ｏ(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)ｎ－、又は－Ｏ(ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｏ)ｎ－を表し、Ｙは－Ｏ－、－Ｏ(ＣＨ２)ｍＯ－、－Ｏ(ＣＨ２ＣＨ２Ｏ)ｍ－、又は－Ｏ(ＣＨ(ＣＨ３)ＣＨ２Ｏ)ｍ－を表し、ｎ及びｍはそれぞれ独立して１～１０の整数を表す。)
  7. 　上記（メタ）アクリレートモノマーは、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、及びジシクロペンテニルオキシエチルメタアクリレートの少なくとも１種を含有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
  8. 　上記（メタ）アクリレートモノマーの含有量が１５～４５質量％である、請求項１～７のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
  9. 　当該光硬化性樹脂組成物を硬化させた樹脂硬化物の－２０℃での弾性率が３．０Ｅ＋０８Ｐａ以下である、請求項１～８のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
  10. 　当該光硬化性樹脂組成物を硬化させた樹脂硬化物のガラス転移温度が４０～８０℃である、請求項１～９のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
  11. 　光硬化性樹脂組成物を、光透過性光学部材の表面又は画像表示部材の表面に塗布する工程と、
    　画像表示部材と光透過性光学部材とを上記光硬化性樹脂組成物を介して貼合わせる工程と、
    　上記光硬化性樹脂組成物を硬化させる工程とを有し、
    　上記光硬化性樹脂組成物は、請求項１～１０のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物である、画像表示装置の製造方法。
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