KR20210095186A - 광경화성 수지 조성물, 및 화상 표시 장치의 제조 방법 - Google Patents

광경화성 수지 조성물, 및 화상 표시 장치의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

우수한 표면성을 갖는 광경화성 수지 조성물, 및 이것을 이용한 화상 표시 장치의 제조 방법을 제공한다. 광투과성을 갖는 제1 부재 또는 제2 부재의 표면에, (메타)아크릴계 중합체, 우레탄계 중합체, 이소프렌계 중합체로부터 선택되는 적어도 1종이고, 중량 평균 분자량이 8만 이상 50만 이하이며, 분산도가 3 이상 10 이하인 폴리머와, 탄소수 5~20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기를 갖는 반응성 희석 모노머와, 광중합 개시제를 함유하고, 폴리머의 함유량이 20~90wt%이며, 폴리머의 함유량과 반응성 희석 모노머의 함유량의 합계가 80wt% 이상인 광경화성 수지 조성물층(3)을 형성한다. 이로 인해, 표면에 발생하는 액상 성분을 저감시켜, 우수한 표면성을 얻을 수 있다.

Description

광경화성 수지 조성물, 및 화상 표시 장치의 제조 방법
본 발명은, 광투과성을 갖는 제1 부재와 제2 부재를 고정시키는 광경화성 수지 조성물, 및 화상 표시 장치의 제조 방법에 관한 것이다. 본 출원은, 일본에 있어서 2019년 1월 2일에 출원된 일본 특허출원 번호 특원2019-000014를 기초로 하여 우선권을 주장하는 것이며, 이 출원은 참조됨으로써 본 출원에 원용된다.
화상 표시 디바이스와 전면(前面)판, 화상 표시 디바이스와 터치 패널, 전면판과 터치 패널 등, 광투과성을 갖는 제1 부재와 제2 부재를 광경화성 수지 조성물의 경화물인 광투과성 경화 수지층으로 고정하는 기술이 알려져 있다(예를 들면, 특허문헌 1 참조).
일본국 특허 제5411394호 공보
종래의 광경화성 수지 조성물에서는, 제1 부재와 제2 부재를 합착할 때, 표면에 많은 액상 성분이 존재하기 때문에, 부재를 합착한 후, 부재끼리 어긋나는 일이 발생하는 경우가 있었다.
본 발명은, 이러한 종래의 실정을 감안하여 제안된 것이며, 우수한 표면성을 갖는 광경화성 수지 조성물, 및 이것을 이용한 화상 표시 장치의 제조 방법을 제공한다.
본원 발명자들은, 예의 검토한 결과, 중량 평균 분자량 및 분산도가 소정 범위인 폴리머를 소정량 배합함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있다는 것을 발견했다.
즉, 본 발명에 따른 광경화성 수지 조성물은, (메타)아크릴계 중합체, 우레탄계 중합체, 이소프렌계 중합체로부터 선택되는 적어도 1종이고, 중량 평균 분자량이 8만 이상 50만 이하이며, 분산도가 3 이상 10 이하인 폴리머와, 탄소수 5~20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기를 갖는 반응성 희석 모노머와, 광중합 개시제를 함유하고, 상기 폴리머의 함유량이 20~90wt%이며, 상기 폴리머의 함유량과 상기 반응성 희석 모노머의 함유량의 합계가 80wt% 이상이다.
또, 본 발명에 따른 화상 표시 장치의 제조 방법은, 광투과성을 갖는 제1 부재 또는 제2 부재의 표면에, (메타)아크릴계 중합체, 우레탄계 중합체, 이소프렌계 중합체로부터 선택되는 적어도 1종이고, 중량 평균 분자량이 8만 이상 50만 이하이며, 분산도가 3 이상 10 이하인 폴리머와, 탄소수 5~20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기를 갖는 반응성 희석 모노머와, 광중합 개시제를 함유하고, 상기 폴리머의 함유량이 20~90wt%이며, 상기 폴리머의 함유량과 상기 반응성 희석 모노머의 함유량의 합계가 80wt% 이상인 광경화성 수지 조성물층을 형성하는 형성 공정과, 상기 광경화성 수지 조성물층을 경화시켜, 광투과성 경화 수지층을 형성하는 경화 공정과, 상기 광투과성 경화 수지층 상에 제2 부재 또는 제1 부재를 합착하는 합착 공정을 갖는다.
본 발명에 의하면, 중량 평균 분자량 및 분산도가 소정 범위인 폴리머를 소정량 배합함으로써, 표면에 발생하는 액상 성분을 저감시켜, 우수한 표면성을 얻을 수 있다.
도 1은, 제1 실시 형태에 있어서의 도포 공정 (A)의 설명도이다.
도 2는, 제1 실시 형태에 있어서의 도포 공정 (A)의 설명도이다.
도 3은, 제1 실시 형태에 있어서의 경화 공정 (B)의 설명도이다.
도 4는, 제1 실시 형태에 있어서의 합착 공정 (C)의 설명도이다.
도 5는, 제1 실시 형태에 있어서의 합착 공정 (C)의 설명도이다.
도 6은, 제2 실시 형태에 있어서의 도포 공정 (AA)의 설명도이다.
도 7은, 제2 실시 형태에 있어서의 경화 공정 (BB)의 설명도이다.
도 8은, 제2 실시 형태에 있어서의 경화 공정 (BB)의 설명도이다.
도 9는, 제2 실시 형태에 있어서의 합착 공정 (CC)의 설명도이다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 대해서, 하기 순서로 상세하게 설명한다.
1. 광경화성 수지 조성물
2. 화상 표시 장치의 제조 방법
3. 실시예
＜1. 광경화성 수지 조성물＞
본 실시 형태에 따른 광경화성 수지 조성물은, 폴리머(A)와, 반응성 희석 모노머(B)와, 광중합 개시제(C)를 함유하고, 폴리머(A)의 함유량이, 20~90wt%이다. 이러한 광경화성 수지 조성물에 의하면, 표면에 발생하는 액상 성분을 저감시켜, 우수한 표면성을 얻을 수 있다.
＜(A) 폴리머＞
폴리머는, (메타)아크릴계 중합체, 우레탄계 중합체, 이소프렌계 중합체로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 이러한 폴리머를 이용함으로써, 우수한 표면성을 얻을 수 있다. 또한, 폴리머의 중합 형태는, 특별히 제한은 없고, 랜덤, 블록, 그래프트 중합체 중 어느 것이어도 된다. 또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴」은, 아크릴 및 메타크릴의 양쪽 또는 한쪽을 나타내기 위해 이용되고, 「(메타)아크릴레이트」는, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트의 양쪽 또는 한쪽을 나타내기 위해 이용된다. 또, 「중합체」는, 1종류의 모노머로부터 형성되는 중합체뿐만 아니라, 복수 종류의 모노머로부터 형성되는 공중합체를 포함하는 의미로 이용된다.
광경화성 수지 조성물 중, 폴리머의 함유량은, 20wt% 이상 90wt% 이하인 것이 바람직하고, 40질량% 이상 70질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 폴리머의 함유량이 상기 범위인 것으로 인해, 경화 후의 표면의 액상 성분을 저감시키는 것이 가능해진다. 또, 2종 이상의 폴리머를 병용하는 경우, 그 합계량이 상기 범위를 만족하는 것이 바람직하다.
폴리머의 중량 평균 분자량 Mw는, 8만 이상 50만 이하이다. 폴리머의 중량 평균 분자량 Mw의 하한값은, 바람직하게는 12만 이상, 보다 바람직하게는 15만 이상, 더 바람직하게는 30만 이상이다. 폴리머의 중량 평균 분자량 Mw의 상한값은, 바람직하게는 45만 이하, 보다 바람직하게는 40만 이하, 더 바람직하게는 35만 이하이다. 이로 인해, 경화 후의 표면의 액상 성분을 표면에 블리드시키지 않고 저감시키는 것이 가능해지는 것과 더불어, 광경화성 수지 조성물의 반응성을 유지할 수 있다. 또한, 본 명세서 중, 폴리머의 중량 평균 분자량 Mw 및 수 평균 분자량 Mn은, 겔 투과 크로마토그래피(GPC)로 측정되는, 표준 폴리스티렌 분자량 환산의 값을 나타낸다.
또, 폴리머의 분산도(Mw/Mn)는, 통상, 점착 재료에 있어서의 유지력이나 크리프 등의 기계적 특성을 좌우하는 것으로 알려져 있는데, 본 기술의 경우는, 표면 경화성의 관점에서 폴리머의 분산도가 고려된다. 구체적으로는, 폴리머의 분산도가 낮으면 폴리머와 미반응 모노머류가 분리되기 쉬워지는 경향이 있고, 한편, 폴리머의 분산도가 높으면 결과적으로 분자량이 높지 않은 폴리머 성분을 혼입시키는 결과가 된다. 이러한 폴리머의 분산도는, 모노머류를 (공)중합시킬 때의 제(諸) 조건에 의해 좌우되는데, 통상, 폴리머의 분자량의 상승에 따라 분산도가 높아지는 경향이 있다. 본 기술의 경우, 폴리머의 분산도는 3 이상 10 이하인 것이 바람직하고, 폴리머의 중량 평균 분자량이 30만을 넘는 경우라도, 그 분산도는 10 이하인 것이 바람직하고, 7 이상 10 이하인 것이 보다 바람직하다. 폴리머의 분산도가 상술한 범위이면, 분자량과 어우러져, 더욱 양호한 표면성을 얻을 수 있다.
(메타)아크릴계 중합체는, 주쇄에 (메타)아크릴레이트 모노머 유래의 반복 단위를 갖는 중합체이다. (메타)아크릴계 중합체로서는, 아크릴산에스테르류의 공중합체(이하, (메타)아크릴 공중합체); 폴리우레탄(메타)아크릴레이트, 폴리이소프렌(메타)아크릴레이트, 폴리부타디엔(메타)아크릴레이트 등의 반응성 아크릴계 폴리머 또는 반응성 아크릴계 올리고머 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 상용성의 관점에서, (메타)아크릴 공중합체, 폴리우레탄(메타)아크릴레이트, 폴리이소프렌(메타)아크릴레이트로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다.
우레탄계 중합체는, 주쇄의 반복 단위 중에 우레탄 결합(-NHCOO-)을 갖는 중합체이며, 예를 들면, 수산기 성분과 이소시아네이트 성분의 반응에 의해 얻어진다. 수산기 성분으로서는, 폴리올이 적합하게 이용되고, 이소시아네이트 성분으로서는, 톨릴렌디이소시아네이트 등의 방향족 화합물, 테트라메틸렌디이소시아네이트 등의 지방족 화합물이 적합하게 이용된다.
이소프렌계 중합체는, 주쇄의 반복 단위 중에 이소프렌 단위를 갖는 중합체이며, 구체적으로는, 이소프렌의 호모폴리머, 또는 이소프렌과 다른 공중합 가능한 단량체의 공중합체로 이루어진다. 이소프렌과 공중합 가능한 단량체로서는, (메타)아크릴산에스테르, (메타)아크릴산히드록시메틸 등의 에틸렌성 불포화 카르본산에스테르; 1,3-부타디엔, 클로로프렌 등의 다른 디엔계 모노머 등을 들 수 있다.
이하, (메타)아크릴계 중합체로서, (메타)아크릴 공중합체, 폴리우레탄(메타)아크릴레이트, 폴리이소프렌(메타)아크릴레이트, 및 폴리부타디엔(메타)아크릴레이트에 대해서 설명한다.
[(메타)아크릴 공중합체]
(메타)아크릴 공중합체로서는, 알킬기의 탄소수가 1~18인 직쇄 또는 알킬기의 탄소수가 3~18인 분기를 갖는 아크릴산알킬 에스테르, 바람직하게는 알킬기의 탄소수가 1~10인 직쇄 또는 알킬기의 탄소수가 3~10인 분기를 갖는 (메타)아크릴산 알킬 에스테르와, 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로 이루어지는 공중합체인 것이 바람직하다. 알킬기의 탄소수가 1~18인 직쇄 또는 알킬기의 탄소수가 3~18인 분기를 갖는 (메타)아크릴산 알킬 에스테르로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등의 모노머류를 들 수 있으며, 이들 중에서 1종 이상을 사용할 수 있다. 특히, 알킬기의 탄소수가 8~10인 이소데실아크릴레이트, n-옥틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등인 것이 바람직하다. 이들 3종의 아크릴산에스테르는, 공중합체의 중합 시의 희석제(중합 시 희석제)로서도 사용하는 것이 가능하다.
또, 1,6-헥산디올디아크릴레이트(HDDA), 1,9-노난디올디아크릴레이트, 1,10-데칸디올디아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트 등의 2관능 이상의 (메타)아크릴레이트류를 소량 사용해도 된다. 또, 이소보르닐아크릴레이트(IBXA), 디시클로펜테닐옥시에틸아크릴레이트 등의 환상의 모노머류를 소량 사용해도 된다.
또, 상기의 모노머류에, 카르본산기나 수산기를 갖는 모노머류를 포함시켜 공중합 반응시킴으로써, 다른 성분과의 상용성이 조정되고, 또는 반응성을 갖는 아크릴 공중합체를 얻을 수 있다. 예를 들면, 카르본산기를 갖는 모노머류는 아크릴산이며, 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트, 시클로헥실디메탄올모노(메타)아크릴레이트 등의 수산기를 적어도 1개 갖는 모노머류를 들 수 있으며, 이들 중에서 1종 이상을 사용할 수 있다.
[폴리우레탄(메타)아크릴레이트]
폴리우레탄(메타)아크릴레이트는, 예를 들면, 이소시아네이트 화합물과, 수산기 또는 이소시아네이트기를 갖는 (메타)아크릴레이트와, 폴리올 화합물을 반응시킴으로써 얻어진다.
이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 1,3-크실릴렌디이소시아네이트, 1,4-크실릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트를 들 수 있다.
수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로서는, 상술한 바와 같이, 예를 들면, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이소시아네이트기를 갖는 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 메타크릴로일옥시에틸이소시아네이트를 들 수 있다.
폴리올 화합물로서는, 예를 들면, 알킬렌형, 폴리카보네이트형, 폴리에스테르형 또는 폴리에테르형 등의 폴리올 화합물을 들 수 있으며, 구체적으로는, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리카보네이트디올, 폴리에스테르디올, 폴리에테르디올 등을 들 수 있다.
[폴리이소프렌(메타)아크릴레이트]
폴리이소프렌(메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 폴리이소프렌 중합체의 무수 말레산 부가물과 2-히드록시에틸메타크릴레이트의 에스테르화물 등을 들 수 있다.
[폴리부타디엔(메타)아크릴레이트]
폴리부타디엔(메타)아크릴레이트는, 분자 내에 폴리부타디엔 구조를 갖고, 말단에 (메타)아크릴로일기를 갖는다. 폴리부타디엔 구조는, 1,2-폴리부타디엔 구조, 또는 1,4-폴리부타디엔 구조 중 어느 것이어도 되고, 양자가 섞여 분자 내에 함유되어 있어도 된다. 폴리부타디엔(메타)아크릴레이트의 구체예로서는, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트를 2,4-톨릴렌디이소시아네이트를 통해 액상 폴리부타디엔이 갖는 히드록실기와 우레탄 부가 반응하여 얻어지는 액상 폴리부타디엔(메타)아크릴레이트; 엔 부가 반응에 의해 무수 말레산을 부가한 말레화 폴리부타디엔에 2-히드록시(메타)아크릴레이트를 에스테르화 반응하여 얻어지는 액상 폴리부타디엔(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
＜(B) 반응성 희석 모노머류＞
광경화성 조성물 중에 반응성을 부여하는 목적으로, 및 광경화성 조성물의 점성의 조정 목적을 위해, 반응성 희석 모노머류를 사용할 수 있다. 반응성 희석 모노머로서는, 공지의 것을 사용할 수 있으며, 상술한 아크릴 공중합체에도 예시된 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 또, 상술한 아크릴 공중합체의 중합 시에 중합 시 희석제를 사용한 경우는, 중합 시 희석제가 포함된 폴리머 용액에 반응성 희석 모노머류를 첨가함으로써, 광경화성 조성물이 제작되고, 반응성 희석 모노머류는, 중합 시 희석제를 포함하는 경우가 있다. 반응성 희석 모노머로서는, 중합 시 희석제와는 상이한 모노머류를 선택하는 것도 가능하다.
알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트로서는, 탄소수 5~20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기를 갖는 것이 바람직하다. 구체예로서는, 예를 들면, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, N-옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 1종 이상을 사용할 수 있다. 특히, 중합 시 희석제에 아크릴기의 탄소수가 1~10인 직쇄 또는 분기를 갖는 (메타)아크릴산 알킬 에스테르를 사용한 경우, 이 반응성 희석 모노머류는, 탄소수가 10을 넘는 직쇄상 또는 분기상의 알킬기를 갖는 것이 바람직하다. 이로 인해, 폴리머의 함유량과 어우러져, 표면 경화성을 높이는 효과를 발휘한다.
수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트로서는, 예를 들면, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 1-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 1-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 1종 이상을 사용할 수 있다.
또, 반응성 희석 모노머로서, 질소 원자를 포함하는 복소환식 골격을 갖는 질소 함유 환상 모노머를 이용해도 된다. 질소 함유 환상 모노머는, 질소 원자를 포함하는 복소환식 골격을 갖고, 다른 반응성 희석 모노머와 공중합 가능하다. 질소 함유 환상 모노머로서는, 예를 들면, 아크릴로일모르폴린, 펜타메틸피페리디닐메타크릴레이트, 테트라메틸피페리디닐메타크릴레이트, 비닐피롤리돈 등을 들 수 있으며, 이들 중에서 1종 이상을 사용할 수 있다. 높은 접착력을 얻는 관점에서, 질소 함유 환상 화합물로서, 아크릴로일모르폴린을 사용하는 것이 바람직하다.
또, 반응성 희석 모노머로서, 예를 들면, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 등의 지환 함유 (메타)아크릴레이트; 벤질(메타)아크릴레이트 등의 방향족 (메타)아크릴레이트; 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등의 헤테로환 함유 (메타)아크릴레이트; 1,6-헥산디올디아크릴레이트 등의 2관능 이상의 다관능 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다.
광경화성 수지 조성물 중의 반응성 희석 모노머의 함유량은, 아크릴계 공중합체의 성능이 저해되지 않도록 소정 점도까지 저하시켜, 경화성, 접착성 등을 고려하여 결정되는데, 반응성 희석 모노머의 함유량은 5~80wt%인 것이 바람직하다. 또, 폴리머의 함유량과 반응성 희석 모노머의 함유량과 중합 시 희석제의 함유량의 합계는, 80wt% 이상인 것이 바람직하고, 90wt% 이상인 것이 보다 바람직하다.
＜(C) 광중합 개시제＞
광중합 개시제로서는, 예를 들면, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(이르가큐어 184, BASF사 제조), 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)벤질]페닐}-2-메틸-1-프로판-1-온(이르가큐어 127, BASF사 제조) 등의 알킬페논계 광중합 개시제, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드(이르가큐어 TPO, BASF사 제조), 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드(이르가큐어 819) 등의 아실포스핀옥사이드계 광중합 개시제, 벤조페논 및 그 유도체, 페닐글리옥실산메틸에스테르(이르가큐어 MBF, BASF(주)), 옥시페닐아세트산, 2-[2-옥소-2-페닐아세톡시에톡시]에틸에스테르와 옥시페닐아세트산, 2-(2-히드록시에톡시)에틸에스테르의 혼합물(이르가큐어 754) 등의 분자 내 수소 인발형 광중합 개시제를 사용할 수 있다.
광경화성 수지 조성물 중, 광중합 개시제의 함유량의 하한값은, 0.1wt% 이상 10wt% 이하인 것이 바람직하고, 0.5wt% 이상 5wt% 이하인 것이 보다 바람직하다. 광중합 개시제의 함유량이 상기 범위인 것으로 인해, 광조사 시에 경화 부족이 되는 것을 막는 것과 더불어, 개열에 의한 아웃 가스의 증가를 막을 수 있다. 또, 2종 이상의 광중합 개시제를 병용하는 경우, 그 합계량이 상기 범위를 만족하는 것이 바람직하다.
또한, 광경화성 수지 조성물에는, 상술한 성분에 더하여, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 여러 가지 첨가제를 배합할 수 있다. 예를 들면, 경화 수축률을 저감시키기 위한 액상 가소 성분으로서, 예를 들면, 폴리부타디엔계 가소제, 폴리이소프렌계 가소제, 프탈산에스테르계 가소제 및 아디프산에스테르계 가소제 등을 배합할 수 있다. 또, 택성(tackiness)을 향상시키기 위한 점착 부여제(태키파이어)로서, 예를 들면, 테르펜계 수지, 로진 수지, 석유 수지 등을 배합할 수 있다. 또, 경화 수지의 분자량의 조정을 위해 연쇄 이동제로서, 예를 들면, 2-메르캅토에탄올, 라우릴메르캅탄, 글리시딜메르캅탄, 메르캅토아세트산, 티오글리콜산2-에틸헥실, 2,3-디메틸메르캅토-1-프로판올, α-메틸스티렌다이머 등을 배합할 수 있다. 그 외에도, 필요에 따라, 실란 커플링제 등의 접착 개선제, 산화 방지제 등의 일반적인 첨가제를 함유할 수 있다. 이러한 광경화성 수지 조성물은, 상술한 성분과, 필요에 따라 첨가되는 각종 첨가제를, 공지의 혼합 수법에 따라 균일하게 혼합함으로써 조제할 수 있다. 또한, 유기 용제의 사용은, 광경화성 수지 조성물의 발포의 관점이나 투명성 저하의 관점에서 바람직하지 않고, 유기 용제를 사용하지 않고 조정된 무용제형 광경화성 수지 조성물인 것이 바람직하다.
＜2. 화상 표시 장치의 제조 방법＞
이하, 제1 실시 형태, 및 제2 실시 형태에 있어서 나타내는 화상 표시 장치의 제조 방법은, 제1 부재 또는 제2 부재의 표면에, 광투과성 경화 수지층을 형성하여, 경화시키는 것이다.
즉, 화상 표시 장치의 제조 방법은, 광투과성을 갖는 제1 부재 또는 제2 부재의 표면에, 중량 평균 분자량이 80000 이상인 폴리머와, 반응성 희석 모노머와, 광중합 개시제를 함유하고, 상기 폴리머의 함유량이 20~90wt%인 광경화성 수지 조성물층을 형성하는 형성 공정과, 광경화성 수지 조성물층을 경화시켜, 광투과성 경화 수지층을 형성하는 경화 공정과, 광투과성 경화 수지층 상에 제2 부재 또는 제1 부재를 합착하는 합착 공정을 갖는다. 이로 인해, 경화 공정에서 광투과성 경화 수지층 표면의 액상 성분이 저감되기 때문에, 합착 공정 후의 부재의 어긋남 발생을 억제할 수 있어, 생산성을 향상시키는 것이 가능해진다.
또한, 광투과성 경화 수지층의 형성 방법으로서는, 제1 부재 또는 제2 부재의 표면에, 액상의 광경화성 수지 조성물을 도포하여 경화시켜도 되고, 액상의 광경화성 수지 조성물을 자외선 조사에 의해 미리 소정 두께로 경화시킨 필름 또는 시트를 붙여도 된다.
[제1 실시 형태]
이하, 도 1~도 5를 참조하여, 도포 공정 (A), 경화 공정 (B), 및 합착 공정 (C)을 갖는 제1 실시 형태에 대해서 설명한다. 여기에서는, 제1 부재로서 주연부에 차광층(1)이 형성된 광투과성 커버 부재(2), 제2 부재로서 화상 표시 부재(6)를 이용하여, 광학 부재인 표시 장치(10)를 제조하는 방법에 대해서 설명한다.
광투과성 커버 부재(2)로서는, 화상 표시 부재(6)에 형성된 화상이 시인 가능해지는 광투과성이 있으면 되고, 유리, 아크릴 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리카보네이트 등의 판 형상 재료나 시트 형상 재료를 들 수 있다. 이들 재료에는, 편면 또는 양면 하드 코트 처리, 반사 방지 처리 등을 실시할 수 있다. 광투과성 커버 부재(2)의 두께나 탄성 등의 물성은, 사용 목적에 따라 적절히 결정할 수 있다.
차광층(1)은, 화상의 콘트라스트를 올리거나 하기 위해 형성되는 것이며, 흑색 등으로 착색된 도료를 스크린 인쇄법 등으로 도포하고, 건조·경화시킨 것이다. 차광층(1)의 두께로서는, 통상 5~100μm이며, 이 두께가 단차(4)에 상당한다.
화상 표시 부재(6)로서는, 액정 표시 패널, 유기 EL 표시 패널, 플라즈마 표시 패널, 터치 패널 등을 들 수 있다. 여기서, 터치 패널이란, 액정 표시 패널과 같은 표시 소자와 터치 패드와 같은 위치 입력 장치를 조합한 화상 표시·입력 패널을 의미한다.
[도포 공정 (A)]
먼저, 도포 공정 (A)에서는, 도 1에 나타내는 바와 같이, 편면의 주연부에 형성된 차광층(1)을 갖는 광투과성 커버 부재(2)를 준비하고, 도 2에 나타내는 바와 같이, 광투과성 커버 부재(2)의 표면(2a)에, 액상의 광경화성 수지 조성물을 도포하여, 광경화성 수지 조성물층(3)을 형성한다. 여기서, 액상이란, B형 점도계로 0.01~100Pa.s(25℃)의 점도를 나타내는 것이다.
또, 도포 공정 (A)에서는, 액상의 광경화성 수지 조성물을 차광층(1)의 두께보다 두껍게 도포하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 차광층(1)의 표면도 포함하여, 광투과성 커버 부재(2)의 차광층 형성측 표면(2a)의 전면(全面)에 광경화성 수지 조성물을 차광층(1)의 두께의 바람직하게는 1.2~50배, 보다 바람직하게는 2~30배의 두께로 도포한다. 보다 구체적인 도포 두께는, 25~350μm인 것이 바람직하고, 50~300μm인 것이 보다 바람직하다. 이로 인해, 광투과성 커버 부재(2)와 차광층(1) 사이의 두께 방향의 단차(4)를 캔슬하여, 광경화성 수지 조성물층(3)의 합착면을 평탄하게 할 수 있다. 또한, 광경화성 수지 조성물(3)의 도포는, 필요한 두께가 얻어지도록 복수회 행해도 된다.
[경화 공정 (B)]
다음에, 경화 공정 (B)에서는, 도 3에 나타내는 바와 같이, 광경화성 수지 조성물층(3)에 대해 자외선을 조사하고, 광경화성 수지 조성물층(3)을 경화시켜, 도 4에 나타내는 바와 같이 광투과성 경화 수지층(5)을 형성한다. 광투과성 경화 수지층(5)의 경화율은, 90% 이상이 바람직하고, 95% 이상이 보다 바람직하다. 광조사를 행할 때의 광원의 종류, 출력, 조도, 적산 광량 등은 특별히 제한 없이, 예를 들면, 공지의 자외선 조사에 의한 (메타)아크릴레이트의 광라디칼 중합 프로세스 조건을 채용할 수 있다.
여기서, 경화율(겔분율)이란, 광조사 전의 광경화성 수지 조성물층 중의 (메타)아크릴로일기의 존재량에 대한 광조사 후의 (메타)아크릴로일기의 존재량의 비율(소비량 비율)로 정의되는 수치이며, 이 수치가 클수록, 경화가 진행되고 있는 것을 나타낸다. 구체적으로는, 경화율은, 광조사 전의 광경화성 수지 조성물층의 FT-IR 측정 차트에 있어서의 베이스라인으로부터의 1640~1620cm-1의 흡수 피크 높이(X)와, 광조사 후의 광경화성 수지 조성물층(광투과성 경화 수지층)의 FT-IR 측정 차트에 있어서의 베이스라인으로부터의 1640~1620cm-1의 흡수 피크 높이(Y)를, 하기 식에 대입함으로써 산출할 수 있다.
경화율(%)=[(X-Y)/X]×100
[합착 공정 (C)]
다음에, 합착 공정 (C)에서는, 도 4에 나타내는 바와 같이, 광투과성 경화 수지층(5)을 위아래 역전시켜, 도 5에 나타내는 바와 같이, 화상 표시 부재(6)에, 광투과성 커버 부재(2)를 광투과성 경화 수지층(5)측으로부터 합착한다. 합착은, 공지의 압착 장치를 이용하여, 10℃~80℃에서 가압함으로써 행할 수 있다. 이로 인해, 광투과성 커버 부재(2)와 화상 표시 부재(6)를 광투과성 경화 수지층(5)을 개재하여 적층시킨 표시 장치(10)를 얻을 수 있다. 광투과성 경화 수지층(5)은, 합착면의 액상 성분이 적기 때문에, 차광층(1) 및 표면 장력에 의한 미소한 요철의 발생을 억제할 수 있다. 또, 합착 시의 가압으로 인해, 광투과성 경화 수지층(5)이 화상 표시 부재(6) 표면에 추종하기 때문에, 기포의 발생을 억제하는 것과 더불어 요철을 평탄화시켜, 부재의 어긋남이 발생하는 것에 의한 생산성의 저하를 막을 수 있다.
또한, 합착 공정 (C) 후에, 필요에 따라, 화상 표시 부재(6)와 광투과성 커버 부재(2) 사이에 협지되어 있는 광투과성 경화 수지층(5)에 대해 자외선을 조사하여, 광투과성 경화 수지층(5)의 경화율을 더 높이도록 해도 된다.
[제2 실시 형태]
이하, 도 6~도 9를 참조하여, 도포 공정 (AA), 가경화 공정 (BB), 및 합착 공정 (CC)을 갖는 제2 실시 형태에 대해서 설명한다. 제1 실시 형태에서는, 광투과성 커버 부재(2)의 차광층(1)측 형성 표면에 광경화성 수지 조성물(3)을 도포했는데, 제2 실시 형태에서는, 화상 표시 부재(6) 표면에 광경화성 수지 조성물(3)을 도포한다. 또한, 도 1~도 5 및 도 6~도 9에 있어서, 같은 부호는 동일한 구성 요소를 나타내기 때문에, 여기에서는 설명을 생략한다.
[도포 공정 (AA)]
먼저, 도포 공정 (AA)에서는, 도 6에 나타내는 바와 같이, 화상 표시 부재(6)의 표면에 액상의 광경화성 수지 조성물(3)을 도포하여, 광경화성 수지 조성물층(3)을 형성한다. 도포 공정 (AA)에서는, 제1 실시 형태와 마찬가지로, 액상의 광경화성 수지 조성물을 광투과성 커버 부재(2)의 차광층(1)의 두께보다 두껍게 도포하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 화상 표시 부재(6)의 전면에 광경화성 수지 조성물을 차광층(1)의 두께의 바람직하게는 1.2~50배, 보다 바람직하게는 2~30배의 두께로 도포한다. 보다 구체적인 도포 두께는, 25~350μm인 것이 바람직하고, 50~300μm인 것이 보다 바람직하다. 이로 인해, 합착 공정 (CC)에 있어서, 광투과성 커버 부재(2)와 차광층(1) 사이의 두께 방향의 단차(4)에 추종하기 때문에, 합착성을 향상시킬 수 있다.
[경화 공정 (BB)]
다음에, 경화 공정 (BB)에서는, 도 7에 나타내는 바와 같이, 광경화성 수지 조성물층(3)에 대해 자외선을 조사하고, 광경화성 수지 조성물층(3)을 경화시켜, 도 8에 나타내는 바와 같이 광투과성 경화 수지층(5)을 형성한다. 광투과성 경화 수지층(5)의 경화율은, 제1 실시 형태와 마찬가지로, 90% 이상이 바람직하고, 95% 이상이 보다 바람직하다. 광조사를 행할 때의 광원의 종류, 출력, 조도, 적산 광량 등은 특별히 제한 없이, 예를 들면, 공지의 자외선 조사에 의한 (메타)아크릴레이트의 광라디칼 중합 프로세스 조건을 채용할 수 있다.
[합착 공정 (CC)]
다음에, 합착 공정 (CC)에서는, 도 9에 나타내는 바와 같이, 화상 표시 부재(6) 상의 광투과성 경화 수지층(5)에, 광투과성 커버 부재(2)를 합착한다. 합착은, 공지의 압착 장치를 이용하여, 10℃~80℃에서 가압함으로써 행할 수 있다. 이로 인해, 광투과성 커버 부재(2)와 화상 표시 부재(6)를 광투과성 경화 수지층(5)을 개재하여 적층시킨 표시 장치(10)를 얻을 수 있다. 광투과성 경화 수지층(5)은, 합착면의 액상 성분이 적기 때문에, 이후의 공정에 있어서 부재의 어긋남이 발생하는 것에 의한 생산성의 저하를 막을 수 있다.
또한, 합착 공정 (C) 후에, 필요에 따라, 화상 표시 부재(6)와 광투과성 커버 부재(2) 사이에 협지되어 있는 광투과성 경화 수지층(5)에 대해 자외선을 조사하여, 광투과성 경화성 수지층(5)의 경화율을 더 높이도록 해도 된다.
[제3 실시 형태]
상술한 제1 및 제2 실시 형태에서는, 제1 부재 또는 제2 부재의 표면의 광경화성 수지 조성물층을 경화시켜, 광투과성 경화 수지층을 형성한 후, 광투과성 경화 수지층 상에 제2 부재 또는 제1 부재를 합착하는 것으로 했는데, 제3 실시 형태에서는, 제1 부재 또는 제2 부재의 표면의 광경화성 수지 조성물층 상에 제2 부재 또는 제1 부재를 합착한 후, 광경화성 수지 조성물층을 경화시켜, 광투과성 경화 수지층을 형성한다.
즉, 제3 실시 형태에 따른 화상 표시 장치의 제조 방법은, 광투과성을 갖는 제1 부재 또는 제2 부재의 표면에, 중량 평균 분자량이 80000 이상인 폴리머와, 반응성 희석 모노머와, 광중합 개시제를 함유하고, 폴리머의 함유량이, 20~90wt%인 광경화성 수지 조성물층을 형성하는 형성 공정과, 광경화성 수지 조성물층 상에 제2 부재 또는 제1 부재를 합착하는 합착 공정과, 광경화성 수지 조성물층을 경화시켜, 광투과성 경화 수지층을 형성하는 경화 공정을 갖는다.
광경화성 수지 조성물층은, 중량 평균 분자량이 80000 이상인 폴리머를 20~90wt% 포함하기 때문에, 적당한 점도를 갖고, 우수한 추종성을 나타낸다. 이 때문에, 광경화시키지 않아도, 광경화성 수지 조성물층 상에 제2 부재 또는 제1 부재를 합착할 수 있다.
[실시예]
이하, 본 발명의 실시예에 대해서 설명한다. 본 실시예에서는, 폴리머를 함유하는 광경화성 수지 조성물을 조제하고, 광경화성 수지 조성물의 경화물인 광투과성 경화 수지층의 표면 경화성을 평가했다. 또한, 본 발명은, 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[폴리머의 분자량 측정]
폴리머의 중량 평균 분자량 Mw는, Shodex사 제조의 GPC-101을 사용하여 측정하고, 표준 폴리스티렌 분자량 환산의 값으로 했다. 또, 컬럼은 Shodex사 제조의 KF-G, KF-806M, KF-806M, KF-803, KF-801, KF-800D를 사용하고, 측정 조건은, 용매 HPLC용 테트라히드로푸란(THF), 유량 0.10ml/min, 컬럼 온도 40℃로 했다. 또, 폴리머의 수평균 분자량(Mn)에 대해서도 동일하게 하여 측정하고, 분산도를 산출했다.
[폴리머: (메타)아크릴계 중합체 A~D, F의 합성]
교반 장치, 냉각관, 및 질소 도입관을 구비한 반응 장치를 사용하여, 반응계 내에 2-에틸헥실아크릴레이트를 45질량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트를 5질량부, 메틸에틸케톤을 50질량부, 디메틸2,2'-아조비스(이소부틸산메틸)를 소정량 주입하고, 계 내에 질소를 도입하여, 계 내 온도가 약 70℃가 될 때까지 승온시키고, 8시간 온도로 유지하여 중합을 완결시켰다. 반응 종료 후에 60℃ 승온, 감압하여, 메틸에틸케톤을 증류 제거하고, (메타)아크릴계 중합체를 얻었다. 개시제인 이소부틸산메틸의 주입량을 변경하여, 소정의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는 (메타)아크릴계 중합체 A~D, F(아크릴 수지)를 합성했다. 또, 필요에 따라, 이소데실아크릴레이트(IDA)로 희석했다.
(메타)아크릴계 중합체 A
중량 평균 분자량 Mw: 35.0만, 분산도 Mw/Mn: 8.9
(메타)아크릴계 중합체 B
중량 평균 분자량 Mw: 34.8만, 분산도 Mw/Mn: 7.8
(메타)아크릴계 중합체 C
중량 평균 분자량 Mw: 18.0만, 분산도 Mw/Mn: 3.8
(메타)아크릴계 중합체 D
중량 평균 분자량 Mw: 13.4만, 분산도 Mw/Mn: 4.5
(메타)아크릴계 중합체 F
중량 평균 분자량 Mw: 7.4만, 분산도 Mw/Mn: 5.4
[폴리머: (메타)아크릴계 중합체 E, G의 합성]
교반 장치, 냉각관, 및 질소 도입관을 구비한 반응 장치를 사용하여, 반응계 내에 2-에틸헥실아크릴레이트를 45질량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트를 5질량부, 메틸에틸케톤을 50질량부, 디메틸2,'2-아조비스(이소부틸산메틸)를 소정량 주입하고, 계 내에 질소를 도입하여, 계 내 온도가 약 70℃가 될 때까지 승온시키고, 8시간 온도로 유지하여 중합을 완결시켰다. 반응 종료 후 60℃로 승온, 감압하여, 메틸에틸케톤을 증류 제거하고, (메타)아크릴계 중합체를 얻었다. 개시제인 이소부틸산메틸의 주입량을 변경하여, 소정의 중량 평균 분자량 Mw를 갖는 (메타)아크릴계 중합체 E, G(우레탄 변성 아크릴 수지)를 합성했다. 또, 필요에 따라, n-옥틸아크릴레이트(NOA)로 희석했다.
(메타)아크릴계 중합체 E
중량 평균 분자량 Mw: 8.1만, 분산도 Mw/Mn: 4.8
(메타)아크릴계 중합체 G
중량 평균 분자량 Mw: 6.3만, 분산도 Mw/Mn: 2.8
[폴리머: 우레탄계 중합체의 합성]
교반기, 환류 냉각관, 질소 도입관, 온도계, 적하 로트를 구비한 4구 플라스크에, 폴리올(아사히글라스사 제조, 상품명 EXENOL230)을 100g, IPDI(스미카바이엘우레탄사 제조, 상품명 데스모듈 I)를 7g, 아세트산에틸을 36g, 메틸에틸케톤 36g, 우레탄화 촉매로서 디부틸주석디라우레이트를 폴리올과 IPDI의 합계량에 대해 250ppm에 상당하는 양을 주입했다. 그 다음에, 4구 플라스크 내를 70℃까지 서서히 승온시키고, IR에서 NCO의 피크가 소실된 시점에서 반응을 종료하여, 우레탄 폴리머의 용액을 얻었다. 반응 종료 후 60℃로 승온, 감압하여, 아세트산에틸과 메틸에틸케톤을 증류 제거하고, 우레탄계 중합체를 얻었다. 또, 필요에 따라, n-옥틸아크릴레이트(NOA)로 희석했다.
[폴리머: 이소프렌계 중합체의 합성]
교반기, 환류 냉각관, 질소 도입관, 온도계, 적하 로트를 구비한 4구 플라스크에, 헥산을 200g, n-BuLi를 6.25g(1.6M 헥산 용액), 이소프렌을 100g 주입했다. 그 다음에, 70℃에서 교반 후, 실온으로 되돌린 후에 메탄올 5g을 더하여 중합을 정지시켰다. 그 다음에, 얻어진 폴리이소프렌 용액을 메탄올(5000mL) 중에 적하함으로써 고형분을 석출시킨 후에, 상청액을 제거하고, 70℃ 승온, 감압하여, 헥산과 메탄올을 증류 제거하고, 이소프렌계 중합체를 얻었다. 또, 필요에 따라, n-옥틸아크릴레이트(NOA)로 희석했다.
[광경화성 수지 조성물의 조제]
폴리머와, 반응성 희석 모노머와, 광중합 개시제를 함유하는 광경화성 수지 조성물을 조제했다.
반응성 희석 모노머:
2-히드록시프로필메타크릴레이트(HPMA): (주)닛폰쇼쿠바이
라우릴메타크릴레이트(라이트에스테르 L): 쿄에이샤 화학(주)
이소보르닐메타크릴레이트(라이트에스테르 IB-X): 쿄에이샤 화학(주)
광중합 개시제:
1-히드록시시클로헥실페닐케톤(이르가큐어 184, BASF사 제조)
2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드(이르가큐어 TPO, BASF사 제조)
[표면 경화성의 평가]
40(W)×70(L)×0.4(t)mm의 크기의 유리판에, 광경화성 수지 조성물을 평균 150μm의 두께로 도포하여, 광경화성 수지 조성물층을 형성했다. 광경화성 수지 조성물층에 대해, 자외선 조사 장치(LC-8, 하마마츠 포토닉스(주) 제조)를 이용하여, 적산 광량이 2500mJ/cm2가 되도록, 200mW/cm2 강도의 자외선을 조사함으로써 광경화성 수지 조성물층을 경화시켜, 광투과성 경화 수지층을 형성했다. 다음에, 70℃로 가온된 광투과성 경화 수지층 상에 편광판이 부착된 유리의 편광판측을 재치(載置)하고, 유리판측으로부터 고무 롤러로 30초간 가압하여, 유리판을 붙였다. 이로 인해, 평가용 화상 표시 장치를 제작했다.
평가용 화상 표시 장치를, 95℃의 환경 하에서 매달아, 유리판과 편광판이 부착된 유리의 어긋남을 목시(目視)로 관찰하고, 표면 경화성의 평가를 하기 기준에 의해 행했다.
평가 AA: 매달림 후 180분 이상, 어긋남 발생 없음
평가 A: 매달림 후 120분 이상 180분 미만의 사이에 어긋남 발생
평가 BB: 매달림 후 60분 이상 120분 미만의 사이에 어긋남 발생
평가 B: 매달림 후 30분 이상 60분 미만의 사이에 어긋남 발생
평가 C: 매달림 후 30분 미만의 사이에 어긋남 발생
＜실시예 1＞
표 1에 나타내는 바와 같이, (메타)아크릴계 중합체 A를 90.9질량부(중합체 함량 50질량부), HPMA를 5질량부, 라이트에스테르 L을 2.1질량부, Irgacur 184를 2질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 AA였다.
＜실시예 2＞
표 1에 나타내는 바와 같이, (메타)아크릴계 중합체 B를 62.5질량부(중합체 함량 50질량부), HPMA를 5질량부, 라이트에스테르 L을 30.5질량부, Irgacur 184를 2질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 AA였다.
＜실시예 3＞
표 1에 나타내는 바와 같이, (메타)아크릴계 중합체 C를 50질량부(중합체 함량 50질량부), HPMA를 5질량부, 라이트에스테르 L을 43질량부, Irgacur 184를 2질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 A였다.
＜실시예 4＞
표 1에 나타내는 바와 같이, (메타)아크릴계 중합체 D를 62.5질량부(중합체 함량 50질량부), HPMA를 5질량부, 라이트에스테르 L을 30.5질량부, Irgacur 184를 2질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 BB였다.
＜실시예 5＞
표 1에 나타내는 바와 같이, (메타)아크릴계 중합체 E를 71.4질량부(중합체 함량 50질량부), HPMA를 5질량부, 라이트에스테르 L을 21.6질량부, Irgacur 184를 2질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 B였다.
＜실시예 6＞
표 1에 나타내는 바와 같이, 라이트에스테르 L 대신에 라이트에스테르 IB-X를 배합한 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 BB였다.
＜실시예 7＞
표 1에 나타내는 바와 같이, Irgacur 184 대신에 TPO를 배합한 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 BB였다.
＜실시예 8＞
표 1에 나타내는 바와 같이, HPMA를 배합하지 않고, 라이트에스테르 L을 35.5질량부 배합한 것 이외에는, 실시예 4와 동일하게 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 BB였다.
＜실시예 9＞
표 2에 나타내는 바와 같이, (메타)아크릴계 중합체 C를 20질량부, HPMA를 7질량부, 라이트에스테르 L을 70질량부, Irgacur 184를 3질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 B였다.
＜실시예 10＞
표 2에 나타내는 바와 같이, (메타)아크릴계 중합체 C를 40질량부, HPMA를 5질량부, 라이트에스테르 L을 53질량부, Irgacur 184를 2질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 A였다.
＜실시예 11＞
표 2에 나타내는 바와 같이, (메타)아크릴계 중합체 C를 70질량부, HPMA를 3질량부, 라이트에스테르 L을 25질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 A였다.
＜실시예 12＞
표 2에 나타내는 바와 같이, (메타)아크릴계 중합체 C를 90질량부, HPMA를 1질량부, 라이트에스테르 L을 8질량부, Irgacur 184를 1질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 B였다.
＜실시예 13＞
표 2에 나타내는 바와 같이, 우레탄계 중합체를 62.5질량부(중합체 함량 50질량부), HPMA를 5질량부, 라이트에스테르 L을 30.5질량부, Irgacur 184를 2질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 B였다.
＜실시예 14＞
표 2에 나타내는 바와 같이, 이소프렌계 중합체를 62.5질량부(중합체 함량 50질량부), HPMA를 5질량부, 라이트에스테르 L을 30.5질량부, Irgacur 184를 2질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 B였다.
＜비교예 1＞
표 2에 나타내는 바와 같이, (메타)아크릴계 중합체 F를 62.5질량부(중합체 함량 50질량부), HPMA를 5질량부, 라이트에스테르 L을 30.5질량부, Irgacur 184를 2질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 C였다.
＜비교예 2＞
표 2에 나타내는 바와 같이, (메타)아크릴계 중합체 G를 70.4질량부(중합체 함량 50질량부), HPMA를 5질량부, 라이트에스테르 L을 22.6질량부, Irgacur 184를 2질량부 배합하여, 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 C였다.
＜비교예 3＞
표 2에 나타내는 바와 같이, 양 말단에 수산기를 갖는 수소화 폴리부타디엔(GI-3000, 닛폰소다(주), Mn: 3000)을 50질량부, 라이트에스테르 L을 43질량부 배합한 것 이외에는, 실시예 3과 동일하게 하여 광경화성 수지 조성물을 조제했다. 이 광경화성 수지 조성물을 이용하여 평가용 화상 표시 장치를 제작한 결과, 표면 경화성의 평가는 C였다.
Figure pct00001
Figure pct00002
비교예 1~3과 같이, 중량 평균 분자량이 8만 미만인 폴리머를 함유하는 경우, 양호한 표면 경화성이 얻어지지 않았다. 한편, 실시예 1~14와 같이, 중량 평균 분자량이 8만 이상 50만 이하인 폴리머를 20~90wt% 함유하는 경우, 양호한 표면 경화성이 얻어졌다. 또, 폴리머로서, (메타)아크릴계 중합체, 우레탄계 중합체, 이소프렌계 중합체를 이용할 경우, 양호한 표면 경화성이 얻어진다는 것을 알았다.
또, 실시예 3, 9~12로부터, 폴리머의 함유량이 40~70wt%인 경우, 더욱 양호한 표면 경화성이 얻어진다는 것을 알았다. 또, 실시예 1~3과 같이, 중량 평균 분자량이 15만 이상 40만 이하인 폴리머를 함유하는 경우, 특히 양호한 표면 경화성이 얻어진다는 것을 알았다. 또, 실시예 1, 2와 같이, 분산도가 7 이상 10 이하인 폴리머를 함유하는 경우, 어긋남 발생이 없는 양호한 표면 경화성이 얻어진다는 것을 알았다.
1: 차광층
2: 광투과성 커버 부재
3: 광경화성 수지 조성물층
4: 단차
5: 광투과성 경화 수지층
6: 화상 표시 부재

Claims (9)

  1. (메타)아크릴계 중합체, 우레탄계 중합체, 이소프렌계 중합체로부터 선택되는 적어도 1종이고, 중량 평균 분자량이 8만 이상 50만 이하이며, 분산도가 3 이상 10 이하인 폴리머와,
    탄소수 5~20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기를 갖는 반응성 희석 모노머와,
    광중합 개시제를 함유하고,
    상기 폴리머의 함유량이 20~90wt%이며,
    상기 폴리머의 함유량과 상기 반응성 희석 모노머의 함유량의 합계가 80wt% 이상인, 광경화성 수지 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 폴리머가, 알킬기의 탄소수가 1~18인 직쇄 또는 알킬기의 탄소수가 3~18인 분기를 갖는 (메타)아크릴산 알킬 에스테르와, 수산기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 공중합시켜서 이루어지는 (메타)아크릴계 중합체인, 광경화성 수지 조성물.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
    상기 반응성 희석 모노머가, 상기 폴리머의 중합 시에 사용된 중합 시 희석제를 포함하고,
    상기 중합 시 희석제가, 알킬기의 탄소수가 1~10인 직쇄 또는 알킬기의 탄소수가 3~10인 분기를 갖는 (메타)아크릴산 알킬 에스테르이며,
    상기 반응성 희석 모노머가, 탄소수가 10을 넘는 직쇄상 또는 분기상의 알킬기를 갖는, 광경화성 수지 조성물.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리머의 중량 평균 분자량이 15만 이상 40만 이하인, 광경화성 수지 조성물.
  5. 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리머의 분산도가 7 이상 10 이하인, 광경화성 수지 조성물.
  6. 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리머의 함유량이 40~70wt%인, 광경화성 수지 조성물.
  7. 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 폴리머의 함유량과 상기 반응성 희석 모노머의 함유량의 합계가 90wt% 이상인, 광경화성 수지 조성물.
  8. 광투과성을 갖는 제1 부재 또는 제2 부재의 표면에, (메타)아크릴계 중합체, 우레탄계 중합체, 이소프렌계 중합체로부터 선택되는 적어도 1종이고, 중량 평균 분자량이 8만 이상 50만 이하이며, 분산도가 3 이상 10 이하인 폴리머와, 탄소수 5~20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기를 갖는 반응성 희석 모노머와, 광중합 개시제를 함유하고, 상기 폴리머의 함유량이 20~90wt%이며, 상기 폴리머의 함유량과 상기 반응성 희석 모노머의 함유량의 합계가 80wt% 이상인 광경화성 수지 조성물층을 형성하는 형성 공정과,
    상기 광경화성 수지 조성물층을 경화시켜, 광투과성 경화 수지층을 형성하는 경화 공정과,
    상기 광투과성 경화 수지층 상에 제2 부재 또는 제1 부재를 합착하는 합착 공정
    을 갖는 화상 표시 장치의 제조 방법.
  9. 광투과성을 갖는 제1 부재 또는 제2 부재의 표면에, (메타)아크릴계 중합체, 우레탄계 중합체, 이소프렌계 중합체로부터 선택되는 적어도 1종이고, 중량 평균 분자량이 8만 이상 50만 이하이며, 분산도가 3 이상 10 이하인 폴리머와, 탄소수 5~20의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기를 갖는 반응성 희석 모노머와, 광중합 개시제를 함유하고, 상기 폴리머의 함유량이 20~90wt%이며, 상기 폴리머의 함유량과 상기 반응성 희석 모노머의 함유량의 합계가 80wt% 이상인 광경화성 수지 조성물층을 형성하는 형성 공정과,
    상기 광경화성 수지 조성물층 상에 제2 부재 또는 제1 부재를 합착하는 합착 공정과,
    상기 광경화성 수지 조성물층을 경화시켜, 광투과성 경화 수지층을 형성하는 경화 공정
    을 갖는 화상 표시 장치의 제조 방법.

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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5411394U (ko) 1977-06-28 1979-01-25
JP2013227399A (ja) * 2012-04-25 2013-11-07 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The アクリル系樹脂組成物、アクリル系粘着剤、粘着シート、両面粘着シート、透明電極用粘着剤、タッチパネル及び画像表示装置、並びに粘着剤層含有積層体の製造方法
WO2014148148A1 (ja) * 2013-03-22 2014-09-25 綜研化学株式会社 光硬化性組成物および成形物
JP2016060883A (ja) * 2014-09-19 2016-04-25 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 活性エネルギー線重合性樹脂組成物、及びそれを用いてなる積層体
JP2017101127A (ja) * 2015-11-30 2017-06-08 日立化成株式会社 光硬化性樹脂組成物、これを用いた画像表示用装置、及び画像表示用装置の製造方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7691437B2 (en) 2003-10-31 2010-04-06 3M Innovative Properties Company Method for preparing a pressure-sensitive adhesive
TW200928468A (en) * 2007-11-29 2009-07-01 Jsr Corp Film-shaped optical waveguide
JP5994618B2 (ja) * 2012-12-14 2016-09-21 デクセリアルズ株式会社 光硬化性樹脂組成物及びそれを用いた画像表示装置の製造方法
JP6127745B2 (ja) * 2013-06-06 2017-05-17 デクセリアルズ株式会社 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法
JPWO2015046422A1 (ja) * 2013-09-30 2017-03-09 日立化成株式会社 光硬化性樹脂組成物、画像表示用装置、及び画像表示用装置の製造方法
JP2015105279A (ja) 2013-11-28 2015-06-08 株式会社クラレ 硬化性樹脂組成物
JP6482025B2 (ja) 2015-07-30 2019-03-13 大日精化工業株式会社 ポリマー水分散体、その製造方法、水性顔料分散液及びインクジェット記録用インク
JP6689051B2 (ja) * 2015-09-01 2020-04-28 デクセリアルズ株式会社 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法
TWI735646B (zh) * 2016-09-09 2021-08-11 日商三菱化學股份有限公司 丙烯酸系黏著劑組成物、黏著劑及黏著片
WO2019004019A1 (ja) 2017-06-28 2019-01-03 デクセリアルズ株式会社 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5411394U (ko) 1977-06-28 1979-01-25
JP2013227399A (ja) * 2012-04-25 2013-11-07 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The アクリル系樹脂組成物、アクリル系粘着剤、粘着シート、両面粘着シート、透明電極用粘着剤、タッチパネル及び画像表示装置、並びに粘着剤層含有積層体の製造方法
WO2014148148A1 (ja) * 2013-03-22 2014-09-25 綜研化学株式会社 光硬化性組成物および成形物
JP2016060883A (ja) * 2014-09-19 2016-04-25 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 活性エネルギー線重合性樹脂組成物、及びそれを用いてなる積層体
JP2017101127A (ja) * 2015-11-30 2017-06-08 日立化成株式会社 光硬化性樹脂組成物、これを用いた画像表示用装置、及び画像表示用装置の製造方法

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