TW201906971A - 光硬化性樹脂組合物及圖像顯示裝置之製造方法 - Google Patents

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高橋宏
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Abstract

本發明提供一種具有優異之表面性之光硬化性樹脂組合物、及使用其之圖像顯示裝置之製造方法。於具有透光性之透光性罩蓋構件1或圖像顯示構件6之表面，形成含有重量平均分子量為80000以上之聚合物、反應性稀釋單體、及光聚合起始劑，且聚合物之含量為20~90 wt%之光硬化性樹脂組合物層3。藉此，可減少於表面所產生之液狀成分，而獲得優異之表面性。

Description

光硬化性樹脂組合物及圖像顯示裝置之製造方法
本發明係關於一種使具有透光性之第1構件與第2構件固定之光硬化性樹脂組合物及圖像顯示裝置之製造方法。本申請案係以於日本於2017年6月28日提出申請之日本專利申請編號日本專利特願2017-125890為基礎而主張優先權者，該申請案係藉由參照而引用至本申請案中。
利用作為光硬化性樹脂組合物之硬化物之透光性硬化樹脂層將圖像顯示裝置與前面板、圖像顯示裝置與觸控面板、前面板與觸控面板等具有透光性之第1構件與第2構件固定之技術已為人所知(例如參照專利文獻1)。 [先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利第5411394號公報
[發明所欲解決之問題]
於先前之光硬化性樹脂組合物中，於貼合第1構件與第2構件時，於表面存在較多之液狀成分，故而存在於貼合構件後產生構件彼此之偏移之情形。
本發明係鑒於此種先前之實際情況而提出者，提供一種具有優異之表面性之光硬化性樹脂組合物、及使用其之圖像顯示裝置之製造方法。 [解決問題之技術手段]
本案發明者等人進行努力研究，結果發現，藉由調配特定量之重量平均分子量為特定值以上之聚合物，可解決上述課題。
即，本發明之光硬化性樹脂組合物含有重量平均分子量為80000以上之聚合物、反應性稀釋單體、及光聚合起始劑，且上述聚合物之含量為20~90 wt%。
又，本發明之圖像顯示裝置之製造方法具有如下步驟：形成步驟，其係於具有透光性之第1構件或第2構件之表面，形成含有重量平均分子量為80000以上之聚合物、反應性稀釋單體、及光聚合起始劑，且上述聚合物之含量為20~90 wt%之光硬化性樹脂組合物層；硬化步驟，其係使上述光硬化性樹脂組合物層硬化，而形成透光性硬化樹脂層；及貼合步驟，其係於上述透光性硬化樹脂層上貼合第2構件或第1構件。 [發明之效果]
根據本發明，藉由調配重量平均分子量為80000以上之聚合物，可減少於表面所產生之液狀成分，而獲得優異之表面性。
以下，按下述順序對本發明之實施形態詳細地進行說明。 1. 光硬化性樹脂組合物 2. 圖像顯示裝置之製造方法 3. 實施例
＜1.光硬化性樹脂組合物＞ 本實施形態之光硬化性樹脂組合物含有重量平均分子量為80000以上之聚合物(A)、反應性稀釋單體(B)、及光聚合起始劑(C)，且聚合物(A)之含量為20~90 wt%。根據此種光硬化性樹脂組合物，可減少於表面所產生之液狀成分，而獲得優異之表面性。
＜(A)聚合物＞ 聚合物較佳為選自(甲基)丙烯酸系聚合物、胺基甲酸酯系聚合物、異戊二烯系聚合物中之至少1種。藉由使用此種聚合物，可獲得優異之表面性。再者，聚合物之聚合形態並無特別限制，可為無規、嵌段、接枝聚合物中之任一種。再者，於本說明書中，「(甲基)丙烯酸」係用於表示丙烯酸及甲基丙烯酸兩者或其中一者，「(甲基)丙烯酸酯」係用於表示丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯兩者或其中一者。又，「聚合物」係以不僅包含由1種單體形成之聚合物，亦包含由複數種單體形成之共聚物之含義而使用。
於光硬化性樹脂組合物中，聚合物之含量較佳為20 wt%以上且90 wt%以下，更佳為40質量%以上且70質量%以下。藉由聚合物之含量為上述範圍，可減少硬化後之表面之液狀成分。又，於併用兩種以上之聚合物之情形時，較佳為其合計量滿足上述範圍。
聚合物之重量平均分子量Mw為80000以上，更佳為100000以上，進而較佳為150000~500000。藉此，可使硬化後之表面之液狀成分減少而不滲出至表面，並且可維持光硬化性樹脂組合物之反應性。再者，於本說明書中，聚合物之重量平均分子量Mw及重量平均分子量Mn表示藉由凝膠滲透層析法(GPC)測定之標準聚苯乙烯分子量換算之值。
又，聚合物之分散度(Mw/Mn)通常係作為決定黏著材料之保持力或蠕變等機械特性者而為人所知，於本技術之情形時，就表面硬化性之觀點而言，考慮聚合物之分散度。具體而言，若聚合物之分散度較低，則有聚合物與未反應之單體類容易分離之傾向，另一方面，若聚合物之分散度較高，則結果成為混入有分子量不高之聚合物成分之結果。此種聚合物之分散度係由使單體類(共)聚合時之各條件所決定，通常，有隨著聚合物之分子量之上升而分散度增高之傾向。然而，於本技術之情形時，較佳為即便於聚合物之重量平均分子量超過30萬之情形時其分散度亦為10以下，更佳為7以上且10以下。若聚合物之分散度為上述範圍，則可與分子量相輔相成而進一步獲得良好之表面性。
(甲基)丙烯酸系聚合物係於主鏈中具有源自(甲基)丙烯酸酯單體之重複單元之聚合物。作為(甲基)丙烯酸系聚合物，可列舉：丙烯酸酯類之共聚物(以下稱為(甲基)丙烯酸共聚物)；聚胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚異戊二烯(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯等反應性丙烯酸系聚合物或反應性丙烯酸系低聚物等。該等之中，就相溶性之觀點而言，較佳為選自(甲基)丙烯酸共聚物、聚胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚異戊二烯(甲基)丙烯酸酯中之至少1種。
胺基甲酸酯系聚合物係於主鏈之重複單元中具有胺基甲酸酯鍵(-NHCOO-)之聚合物，例如可藉由羥基成分與異氰酸酯成分之反應而獲得。作為羥基成分，可適宜地使用多元醇，作為異氰酸酯成分，可適宜地使用甲苯二異氰酸酯等芳香族化合物、四亞甲基二異氰酸酯等脂肪族化合物。
異戊二烯系聚合物係於主鏈之重複單元中具有異戊二烯單元之聚合物，具體而言，包含異戊二烯均聚物、或異戊二烯與其他可共聚之單體之共聚物。作為可與異戊二烯共聚之單體，可列舉：(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羥基甲酯等乙烯性不飽和羧酸酯；1,3-丁二烯、氯丁二烯等其他二烯系單體等。
以下，對作為(甲基)丙烯酸系聚合物之(甲基)丙烯酸共聚物、聚胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚異戊二烯(甲基)丙烯酸酯、及聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯進行說明。
[(甲基)丙烯酸共聚物] 作為(甲基)丙烯酸共聚物，較佳為烷基之碳數為1~18之具有直鏈或分支之(甲基)丙烯酸烷基酯，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯等單體類，可自該等之中使用1種以上。
又，亦可少量使用1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、1,10-癸二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯等2官能以上之(甲基)丙烯酸酯類。又，亦可少量使用丙烯酸異𦯉酯(IBXA)、丙烯酸二環戊烯氧基乙酯等環狀之單體類。
又，藉由於上述單體類中包含具有羧酸基或羥基之單體類進行共聚反應，可獲得與其他成分之相溶性經調整或具有反應性之丙烯酸系共聚物。例如，具有羧酸基之單體類為丙烯酸，作為具有羥基之(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯等伸烷基二醇(甲基)丙烯酸酯、環己基二甲醇單(甲基)丙烯酸酯等具有至少1個羥基之單體類，可自該等之中使用1種以上。於本實施形態中，聚合物較佳為至少將烷基之碳數為1~18之具有直鏈或分支之(甲基)丙烯酸烷基酯、與具有羥基之(甲基)丙烯酸酯作為結構單體單元之聚合物。具體而言，更佳為將烷基之碳數為8~16之具有直鏈或分支之(甲基)丙烯酸烷基酯、與具有1個羥基之(甲基)丙烯酸酯作為結構單體單元之聚合物。作為此種聚合物，例如可列舉將丙烯酸2-乙基己酯與丙烯酸2-羥基乙酯作為結構單體單元之聚合物。
[聚胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯] 聚胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯例如可藉由使異氰酸酯化合物、具有羥基或異氰酸酯基之(甲基)丙烯酸酯及多元醇化合物反應而獲得。
作為異氰酸酯化合物，例如可列舉：異佛爾酮二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、1,3-苯二甲基二異氰酸酯、1,4-苯二甲基二異氰酸酯、二苯甲烷-4,4'-二異氰酸酯等二異氰酸酯。
作為具有羥基之(甲基)丙烯酸酯，與上述同樣，例如可列舉：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等。作為具有異氰酸酯基之(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉異氰酸甲基丙烯醯氧乙酯。
作為多元醇化合物，例如可列舉：伸烷基型、聚碳酸酯型、聚酯型或聚醚型等之多元醇化合物，具體而言，可列舉：聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亞甲基二醇、聚碳酸酯二醇、聚酯二醇、聚醚二醇等。
[聚異戊二烯(甲基)丙烯酸酯] 作為(甲基)丙烯酸聚異戊二烯酯，例如可列舉聚異戊二烯聚合物之順丁烯二酸酐加成物與甲基丙烯酸2-羥基乙酯之酯化物等。
[聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯] 聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯於分子內具有聚丁二烯結構，且於末端具有(甲基)丙烯醯基。聚丁二烯結構可為1,2-聚丁二烯結構、或1,4-聚丁二烯結構中之任一種，亦可使兩者混合含有於分子內。作為(甲基)丙烯酸聚丁二烯酯之具體例，可列舉：使(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯經由2,4-甲苯二異氰酸酯與液狀聚丁二烯所具有之羥基進行胺基甲酸酯加成反應而獲得之液狀(甲基)丙烯酸聚丁二烯酯；使藉由烯加成反應加成有順丁烯二酸酐之順丁烯二醯化聚丁二烯與(甲基)丙烯酸2-羥酯進行酯化反應而獲得之液狀(甲基)丙烯酸聚丁二烯酯等。
＜(B)反應性稀釋單體類＞ 於光硬化性組合物中，為了賦予反應性，及為了調整光硬化性組合物之黏性，可使用反應性稀釋單體類。作為反應性稀釋單體，可使用公知者，可列舉：於上述丙烯酸系共聚物中亦作例示之具有烷基之(甲基)丙烯酸酯、具有羥基之(甲基)丙烯酸酯等。
作為具有烷基之(甲基)丙烯酸酯，較佳為碳數5~20之具有直鏈狀或支鏈狀之烷基。作為具體例，例如可列舉：(甲基)丙烯酸異硬脂酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯等，可自該等之中使用1種以上。
作為具有羥基之(甲基)丙烯酸酯，例如可列舉：(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸1-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸1-羥基丙酯等，可自該等之中使用1種以上。
又，作為反應性稀釋單體，可使用具有包含氮原子之雜環式骨架之含氮環狀單體。含氮環狀單體具有包含氮原子之雜環式骨架，可與其他反應性稀釋單體共聚。作為含氮環狀單體，例如可列舉：丙烯醯基𠰌啉、甲基丙烯酸五甲基哌啶酯、甲基丙烯酸四甲基哌啶酯、乙烯基吡咯啶酮等，可自該等之中使用1種以上。就獲得較高之接著力之觀點而言，作為含氮環狀化合物，較佳為使用丙烯醯基𠰌啉。
又，作為反應性稀釋單體，例如可使用(甲基)丙烯酸異𦯉酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯等含脂環之(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸苄酯等芳香族(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸四氫糠酯等含雜環之(甲基)丙烯酸酯；1,6-己二醇二丙烯酸酯等2官能以上之多官能(甲基)丙烯酸酯。
關於光硬化性樹脂組合物中之反應性稀釋單體之含量，為了不損及丙烯酸系共聚物之性能而降低至特定黏度，且考慮硬化性、接著性等而決定，反應性稀釋單體之含量較佳為5~80 wt%。
＜(C)光聚合起始劑＞ 作為光聚合起始劑，例如可使用1-羥基環己基苯基酮(Irgacure 184，BASF公司製造)、2-羥基-1-{4-[4-(2-羥基-2-甲基-丙醯基)苄基]苯基}-2-甲基-1-丙烷-1-酮(Irgacure 127，BASF公司製造)等烷基苯酮系光聚合起始劑；2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化膦(Irgacure TPO，BASF公司製造)、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦(Irgacure 819)等醯基氧化膦系光聚合起始劑；二苯甲酮及其衍生物、苯基乙醛酸甲酯(Irgacure MBF，BASF股份有限公司)、氧苯基乙酸2-[2-氧代-2-苯基乙醯氧基乙氧基]乙酯與氧苯基乙酸2-(2-羥基乙氧基)乙酯之混合物(Irgacure 754)等分子內奪氫型光聚合起始劑。
於光硬化性樹脂組合物中，光聚合起始劑之含量之下限值較佳為0.1 wt%以上且10 wt%以下，更佳為0.5 wt%以上且5 wt%以下。藉由光聚合起始劑之含量為上述範圍，可防止於光照射時變得硬化不足，並且防止由裂解所引起之釋氣之增加。又，於併用兩種以上之光聚合起始劑之情形時，較佳為其合計量滿足上述範圍。
再者，於光硬化性樹脂組合物中，除上述成分以外，可於不損及本發明之效果之範圍內調配各種添加劑。例如，作為用以降低硬化收縮率之液狀塑化成分，例如可調配聚丁二烯系塑化劑、聚異戊二烯系塑化劑、鄰苯二甲酸酯系塑化劑及己二酸酯系塑化劑等。又，作為用以提高黏性之黏著賦予劑(增黏劑)，例如可調配萜烯系樹脂、松脂樹脂、石油樹脂等。又，為了調整硬化樹脂之分子量，作為鏈轉移劑，例如可調配2-巰基乙醇、月桂基硫醇、縮水甘油基硫醇、巰基乙酸、硫代乙醇酸2-乙基己酯、2,3-二巰基-1-丙醇、α-甲基苯乙烯二聚物等。除此以外，視需要亦可含有矽烷偶合劑等接著改善劑、抗氧化劑等通常之添加劑。此種光硬化性樹脂組合物可藉由依據公知之混合方法將上述成分與視需要添加之各種添加劑均勻地混合而製備。
＜2.圖像顯示裝置之製造方法＞ 以下，於第1實施形態、及第2實施形態中所示之圖像顯示裝置之製造方法係於第1構件或第2構件之表面形成透光性硬化樹脂層，並使其硬化者。
即，圖像顯示裝置之製造方法具有如下步驟：形成步驟，其係於具有透光性之第1構件或第2構件之表面，形成含有重量平均分子量為80000以上之聚合物、反應性稀釋單體、及光聚合起始劑，且上述聚合物之含量為20~90 wt%之光硬化性樹脂組合物層；硬化步驟，其係使光硬化性樹脂組合物層硬化，而形成透光性硬化樹脂層；及貼合步驟，其係於透光性硬化樹脂層上貼合第2構件或第1構件。藉此，於硬化步驟中透光性硬化樹脂層表面之液狀成分減少，故而可抑制貼合步驟後之構件之偏移產生，而可提高生產性。
再者，作為透光性硬化樹脂層之形成方法，可於第1構件或第2構件之表面塗佈液狀之光硬化性樹脂組合物並使其硬化，亦可貼附藉由紫外線照射預先使液狀之光硬化性樹脂組合物硬化為特定厚度而成之膜或片材。
[第1實施形態] 以下，參照圖1~圖5而對具有塗佈步驟(A)、硬化步驟(B)、及貼合步驟(C)之第1實施形態進行說明。此處，對使用在周緣部形成有遮光層1之透光性罩蓋構件2作為第1構件，且使用圖像顯示構件6作為第2構件，製造作為光學構件之顯示裝置10之方法進行說明。
作為透光性罩蓋構件2，只要具有可看到形成於圖像顯示構件6之圖像般之透光性即可，可列舉：玻璃、丙烯酸系樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚碳酸酯等板狀材料或片狀材料。對於該等材料，可實施單面或雙面硬塗處理、抗反射處理等。透光性罩蓋構件2之厚度或彈性等物性可視使用目的而適當決定。
遮光層1係為了提高圖像之對比度等而設置者，係藉由網版印刷法等塗佈經著色為黑色等之塗料並使其乾燥、硬化而成者。作為遮光層1之厚度，通常為5~100 μm，該厚度相當於階差4。
作為圖像顯示構件6，可列舉：液晶顯示面板、有機EL(Electroluminescence，電致發光)顯示面板、電漿顯示面板、觸控面板等。此處，所謂觸控面板係指將液晶顯示面板之類的顯示元件與觸控板之類的位置輸入裝置組合而成之圖像顯示、輸入面板。
[塗佈步驟(A)] 首先，於塗佈步驟(A)中，準備如圖1所示般具有形成於單面之周緣部的遮光層1之透光性罩蓋構件2，如圖2所示，於透光性罩蓋構件2之表面2a上，塗佈液狀之光硬化性樹脂組合物，而形成光硬化性樹脂組合物層3。此處，所謂液狀係利用B型黏度計顯示出0.01~100 Pa・s(25℃)之黏度者。
又，於塗佈步驟(A)中，較佳為將液狀之光硬化性樹脂組合物塗佈得厚於遮光層1之厚度。具體而言，亦包含遮光層1之表面在內而對透光性罩蓋構件2之遮光層形成側表面2a之整個面，以遮光層1之厚度之較佳為1.2~50倍、更佳為2~30倍之厚度塗佈光硬化性樹脂組合物。更具體之塗佈厚度較佳為25~350 μm，更佳為50~300 μm。藉此，可消除透光性罩蓋構件2與遮光層1之間之厚度方向之階差4，而使光硬化性樹脂組合物層3之貼合面平坦。再者，關於光硬化性樹脂組合物3之塗佈，為了獲得所需之厚度而可進行複數次。
[硬化步驟(B)] 其次，於硬化步驟(B)中，如圖3所示，對光硬化性樹脂組合物層3照射紫外線，而使光硬化性樹脂組合物層3硬化，如圖4所示，形成透光性硬化樹脂層5。透光性硬化樹脂層5之硬化率較佳為90%以上，更佳為95%以上。進行光照射時之光源之種類、輸出、照度、累計光量等並無特別限制，例如可採用公知之利用紫外線照射之(甲基)丙烯酸酯之光自由基聚合製程條件。
此處，所謂硬化率(凝膠分率)，係定義為光硬化性樹脂組合物層中之光照射後(甲基)丙烯醯基之存在量相對於光照射前之(甲基)丙烯醯基之存在量之比率(消耗量比率)的數值，該數值越大，表示越進行硬化。具體而言，硬化率可藉由將光照射前之光硬化性樹脂組合物層之FT-IR(Fourier Transform Infrared Radiation，傅立葉變換紅外光譜)測定圖中之距基準線之1640~1620 cm-1 之吸收波峰高度(X)、與光照射後之光硬化性樹脂組合物層(透光性硬化樹脂層)之FT-IR測定圖中之距基準線之1640~1620 cm-1 之吸收波峰高度(Y)代入至下述式中而算出。 硬化率(%)=[(X-Y)/X]×100
[貼合步驟(C)] 其次，於貼合步驟(C)中，如圖4所示，使透光性硬化樹脂層5上下倒置，如圖5所示，於圖像顯示構件6上，自透光性硬化樹脂層5側貼合透光性罩蓋構件2。貼合可藉由使用公知之壓接裝置於10℃~80℃下加壓而進行。藉此，可獲得介以透光性硬化樹脂層5將透光性罩蓋構件2與圖像顯示構件6積層而成之顯示裝置10。透光性硬化樹脂層5由於貼合面之液狀成分較少，故而可抑制由遮光層1及表面張力所引起之微小凹凸之產生。又，藉由貼合時之按壓，透光性硬化樹脂層5追隨圖像顯示構件6表面，故而可抑制氣泡之產生並且使凹凸平坦化，防止由產生構件之偏移所引起之生產性之降低。
再者，於貼合步驟(C)後，視需要可對夾於圖像顯示構件6與透光性罩蓋構件2之間之透光性硬化樹脂層5照射紫外線，進一步提高透光性硬化性樹脂層5之硬化率。
[第2實施形態] 以下，參照圖6~圖9，對具有塗佈步驟(AA)、暫時硬化步驟(BB)、及貼合步驟(CC)之第2實施形態進行說明。於第1實施形態中，於透光性罩蓋構件2之遮光層1側形成表面塗佈了光硬化性樹脂組合物3，但於第2實施形態中，於圖像顯示構件6表面塗佈光硬化性樹脂組合物3。再者，於圖1~圖5及圖6~圖9中，由於相同之符號表示相同之構成要素，故而此處省略說明。
[塗佈步驟(AA)] 首先，於塗佈步驟(AA)中，如圖6所示，於圖像顯示構件6之表面塗佈液狀之光硬化性樹脂組合物3，而形成光硬化性樹脂組合物層3。於塗佈步驟(AA)中，與第1實施形態同樣，較佳為將液狀之光硬化性樹脂組合物塗佈得厚於透光性罩蓋構件2之遮光層1之厚度。具體而言，於圖像顯示構件6之整個面以遮光層1之厚度之較佳為1.2~50倍，更佳為2~30倍之厚度塗佈光硬化性樹脂組合物。更具體之塗佈厚度較佳為25~350 μm，更佳為50~300 μm。藉此，於貼合步驟(CC)中，追隨透光性罩蓋構件2與遮光層1之間之厚度方向之階差4，故而可提高貼合性。
[硬化步驟(BB)] 其次，於硬化步驟(BB)中，如圖7所示，對光硬化性樹脂組合物層3照射紫外線，而使光硬化性樹脂組合物層3硬化，如圖8所示，形成透光性硬化樹脂層5。透光性硬化樹脂層5之硬化率係與第1實施形態同樣，較佳為90%以上，更佳為95%以上。進行光照射時之光源之種類、輸出、照度、累計光量等並無特別限制，例如可採用公知之利用紫外線照射之(甲基)丙烯酸酯之光自由基聚合製程條件。
[貼合步驟(CC)] 其次，於貼合步驟(CC)中，如圖9所示，對圖像顯示構件6上之透光性硬化樹脂層5貼合透光性罩蓋構件2。貼合可使用公知之壓接裝置於10℃~80℃下加壓而進行。藉此，可獲得介以透光性硬化樹脂層5將透光性罩蓋構件2與圖像顯示構件6積層而成之顯示裝置10。透光性硬化樹脂層5由於貼合面之液狀成分較少，故而可防止於其後之步驟中由產生構件之偏移所引起之生產性之降低。
再者，於貼合步驟(C)後，視需要可對夾於圖像顯示構件6與透光性罩蓋構件2之間之透光性硬化樹脂層5照射紫外線，進一步提高透光性硬化性樹脂層5之硬化率。
[第3實施形態] 於上述第1及第2實施形態中，係設為使第1構件或第2構件之表面之光硬化性樹脂組合物層硬化，形成透光性硬化樹脂層後，於透光性硬化樹脂層上貼合第2構件或第1構件，而於第3實施形態中，於第1構件或第2構件之表面之光硬化性樹脂組合物層上貼合第2構件或第1構件後，使光硬化性樹脂組合物層硬化，而形成透光性硬化樹脂層。
即，第3實施形態之圖像顯示裝置之製造方法具有如下步驟：形成步驟，其係於具有透光性之第1構件或第2構件之表面，形成含有重量平均分子量為80000以上之聚合物、反應性稀釋單體、及光聚合起始劑，且聚合物之含量為20~90 wt%之光硬化性樹脂組合物層；貼合步驟，其係於光硬化性樹脂組合物層上貼合第2構件或第1構件；及硬化步驟，其係使光硬化性樹脂組合物層硬化，而形成透光性硬化樹脂層。
光硬化性樹脂組合物層由於包含20~90 wt%之重量平均分子量為80000以上之聚合物，故而具有適度之黏度，顯示出優異之追隨性。因此，即便未進行光硬化亦可於光硬化性樹脂組合物層上貼合第2構件或第1構件。 [實施例]
以下，對本發明之實施例進行說明。於本實施例中，製備含有聚合物之光硬化性樹脂組合物，並對作為光硬化性樹脂組合物之硬化物之透光性硬化樹脂層之表面硬化性進行評價。再者，本發明並不限定於該等實施例。
[聚合物之分子量測定] 聚合物之重量平均分子量Mw係使用Shodex公司製造之GPC-101進行測定，而設為標準聚苯乙烯分子量換算之值。又，管柱係使用Shodex公司製造之KF-G、KF-806M、KF-806M、KF-803、KF-801、KF-800D，測定條件係設為溶劑HPLC(High Pressure Liquid Chromatography，高效液相層析法)用四氫呋喃(THF)、流量0.10 ml/min、管柱溫度40℃。又，亦以同樣之方式測定聚合物之數量平均分子量(Mn)，並算出分散度。
[聚合物：(甲基)丙烯酸系聚合物A~D、F之合成] 使用具備攪拌裝置、冷凝管、及氮氣導入管之反應裝置，向反應系統內添加45質量份之丙烯酸2-乙基己酯、5質量份之丙烯酸2-羥基乙酯、50質量份之甲基乙基酮、特定量之二甲基2,2'-偶氮雙(異丁酸甲酯)，向系統內導入氮氣，進行升溫直至系統內溫度達到約70℃，並保持溫度8小時而完成聚合。於反應結束後升溫至60℃並進行減壓，將甲基乙基酮蒸餾去除而獲得(甲基)丙烯酸系聚合物。變更作為起始劑之異丁酸甲酯之添加量，而合成具有特定之重量平均分子量Mw之(甲基)丙烯酸系聚合物A~D、F(丙烯酸系樹脂)。又，視需要利用丙烯酸異癸酯(IDA)進行稀釋。
(甲基)丙烯酸系聚合物A 重量平均分子量Mw：35.0萬，分散度Mw/Mn：8.9 (甲基)丙烯酸系聚合物B 重量平均分子量Mw：34.8萬，分散度Mw/Mn：7.8 (甲基)丙烯酸系聚合物C 重量平均分子量Mw：18.0萬，分散度Mw/Mn：3.8 (甲基)丙烯酸系聚合物D 重量平均分子量Mw：13.4萬，分散度Mw/Mn：4.5 (甲基)丙烯酸系聚合物F 重量平均分子量Mw：7.4萬，分散度Mw/Mn：5.4
[聚合物：(甲基)丙烯酸系聚合物E、G之合成] 使用具備攪拌裝置、冷凝管、及氮氣導入管之反應裝置，向反應系統內添加45質量份之丙烯酸2-乙基己酯、5質量份之丙烯酸2-羥基乙酯、50質量份之甲基乙基酮、特定量之二甲基2,2'-偶氮雙(異丁酸甲酯)，向系統內導入氮氣，進行升溫直至系統內溫度達到約70℃，並保持溫度8小時而完成聚合。於反應結束後升溫至60℃並進行減壓，將甲基乙基酮蒸餾去除而獲得(甲基)丙烯酸系聚合物。變更作為起始劑之異丁酸甲酯之添加量，而合成具有特定之重量平均分子量Mw之(甲基)丙烯酸系聚合物E、G(胺基甲酸酯改性丙烯酸系樹脂)。又，視需要利用丙烯酸正辛酯(NOA)進行稀釋。
(甲基)丙烯酸系聚合物E 重量平均分子量Mw：8.1萬，分散度Mw/Mn：4.8 (甲基)丙烯酸系聚合物G 重量平均分子量Mw：6.3萬，分散度Mw/Mn：2.8
[聚合物：胺基甲酸酯系聚合物之合成] 向具備攪拌機、回流冷凝管、氮氣導入管、溫度計、滴液漏斗之4口燒瓶中，添加100 g之多元醇(Asahi Glass公司製造，商品名EXENOL230)、7 g之IPDI(Isophorone diisocyanate，異佛爾酮二異氰酸酯)(Sumika Bayer Urethane公司製造、商品名Desmodur I)、36 g之乙酸乙酯、36 g之甲基乙基酮、相對於多元醇與IPDI之合計量而相當於250 ppm之量之作為胺基甲酸酯化觸媒之二月桂酸二丁基錫。繼而，將4口燒瓶內緩慢升溫至70℃，利用IR(Infrared Spectrophotometer，紅外分光光度計)於NCO之波峰消失時結束反應，而獲得胺基甲酸酯聚合物之溶液。於反應結束後升溫至60℃並進行減壓，將乙酸乙酯與甲基乙基酮蒸餾去除而獲得胺基甲酸酯系聚合物。又，視需要利用丙烯酸正辛酯(NOA)進行稀釋。
[聚合物：異戊二烯系聚合物之合成] 向具備攪拌機、回流冷凝管、氮氣導入管、溫度計、滴液漏斗之4口燒瓶中，添加200 g之己烷、6.25 g之正丁基鋰(n-BuLi)(1.6 M己烷溶液)、100 g之異戊二烯。繼而，於70℃下攪拌後，恢復至室溫，其後添加甲醇5 g而停止聚合。繼而，藉由向甲醇(5000 mL)中滴加所獲得之聚異戊二烯溶液而使固形物成分析出，其後去除上清液，升溫至70℃並進行減壓，將己烷與甲醇蒸餾去除而獲得異戊二烯系聚合物。又，視需要利用丙烯酸正辛酯(NOA)進行稀釋。
[光硬化性樹脂組合物之製備] 製備含有聚合物、反應性稀釋單體、及光聚合起始劑之光硬化性樹脂組合物。 反應性稀釋單體： 甲基丙烯酸2-羥基丙酯(HPMA)：日本觸媒股份有限公司 甲基丙烯酸月桂酯(Lightester L)：共榮社化學股份有限公司 甲基丙烯酸異𦯉酯(Lightester IB-X)：共榮社化學股份有限公司 光聚合起始劑： 1-羥基環己基苯基酮(Irgacure 184，BASF公司製造) 2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基-氧化膦(Irgacure TPO，BASF公司製造)
[表面硬化性之評價] 於40(W)×70(L)×0.4(t) mm之大小之玻璃板上，以平均150 μm之厚度塗佈光硬化性樹脂組合物，而形成光硬化性樹脂組合物層。針對光硬化性樹脂組合物層，使用紫外線照射裝置(LC-8，Hamamatsu Photonics股份有限公司製造)，以累計光量成為2500 mJ/cm2 之方式照射200 mW/cm2 強度之紫外線，藉此使光硬化性樹脂組合物層硬化，而形成透光性硬化樹脂層。其次，於加熱至70℃之透光性硬化樹脂層上載置附有偏光板之玻璃之偏光板側，自玻璃板側利用橡膠輥加壓30秒鐘，貼附玻璃板。藉此，製作評價用圖像顯示裝置。
於95℃之環境下懸掛評價用圖像顯示裝置，藉由目測觀察玻璃板與附有偏光板之玻璃之偏移，並依據下述基準進行表面硬化性之評價。 評價AA：懸掛後180分鐘以上未產生偏移 評價A：懸掛後於120分鐘以上且未達180分鐘之期間內產生偏移 評價BB：懸掛後於60分鐘以上且未達120分鐘之期間內產生偏移 評價B：懸掛後於30分鐘以上且未達60分鐘之期間內產生偏移 評價C：懸掛後於未達30分鐘之期間內產生偏移
＜實施例1＞ 如表1所示，調配90.9質量份之(甲基)丙烯酸系聚合物A (聚合物含量50質量份)、5質量份之HPMA、2.1質量份之Lightester L、2質量份之Irgacure 184，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為AA。
＜實施例2＞ 如表1所示，調配62.5質量份之(甲基)丙烯酸系聚合物B(聚合物含量50質量份)、5質量份之HPMA、30.5質量份之Lightester L、2質量份之Irgacure 184，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為AA。
＜實施例3＞ 如表1所示，調配50質量份之(甲基)丙烯酸系聚合物C(聚合物含量50質量份)、5質量份之HPMA、43質量份之Lightester L、2質量份之Irgacure 184，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為A。
＜實施例4＞ 如表1所示，調配62.5質量份之(甲基)丙烯酸系聚合物D(聚合物含量50質量份)、5質量份之HPMA、30.5質量份之Lightester L、2質量份之Irgacure 184，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為BB。
＜實施例5＞ 如表1所示，調配71.4質量份之(甲基)丙烯酸系聚合物E(聚合物含量50質量份)、5質量份之HPMA、21.6質量份之Lightester L、2質量份之Irgacure 184，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為B。
＜實施例6＞ 如表1所示，調配Lightester IB-X代替Lightester L，除此以外，與實施例4同樣地製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為BB。
＜實施例7＞ 如表1所示，調配TPO代替Irgacure 184，除此以外，與實施例4同樣地製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為BB。
＜實施例8＞ 如表1所示，未調配HPMA，且調配35.5質量份之Lightester L，除此以外，與實施例4同樣地製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為BB。
＜實施例9＞ 如表2所示，調配20質量份之(甲基)丙烯酸系聚合物C、7質量份之HPMA、70質量份之Lightester L、3質量份之Irgacure 184，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為B。
＜實施例10＞ 如表2所示，調配40質量份之(甲基)丙烯酸系聚合物C、5質量份之HPMA、53質量份之Lightester L、2質量份之Irgacure 184，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為A。
＜實施例11＞ 如表2所示，調配70質量份之(甲基)丙烯酸系聚合物C、3質量份之HPMA、25質量份之Lightester L，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為A。
＜實施例12＞ 如表2所示，調配90質量份之(甲基)丙烯酸系聚合物C、1質量份之HPMA、8質量份之Lightester L、1質量份之Irgacure 184，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為B。
＜實施例13＞ 如表2所示，調配62.5質量份之胺基甲酸酯系聚合物(聚合物含量50質量份)、5質量份之HPMA、30.5質量份之Lightester L、2質量份之Irgacure 184，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為B。
＜實施例14＞ 如表2所示，調配62.5質量份之異戊二烯系聚合物(聚合物含量50質量份)、5質量份之HPMA、30.5質量份之Lightester L、2質量份之Irgacure 184，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為B。
＜比較例1＞ 如表2所示，調配62.5質量份之(甲基)丙烯酸系聚合物F(聚合物含量50質量份)、5質量份之HPMA、30.5質量份之Lightester L、2質量份之Irgacure 184，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為C。
＜比較例2＞ 如表2所示，調配70.4質量份之(甲基)丙烯酸系聚合物G(聚合物含量50質量份)、5質量份之HPMA、22.6質量份之Lightester L、2質量份之Irgacure 184，而製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為C。
＜比較例3＞ 如表2所示，調配50質量份之於兩末端具有羥基之氫化聚丁二烯(GI-3000，日本曹達股份有限公司，Mn：3000)、43質量份之Lightester L，除此以外，以與實施例3同樣之方式製備光硬化性樹脂組合物。使用該光硬化性樹脂組合物而製作評價用圖像顯示裝置，結果表面硬化性之評價為C。
[表1]
[表2]
如比較例1~3般，於含有重量平均分子量未達80000之聚合物之情形時，無法獲得良好之表面硬化性。另一方面，如實施例1~14般，於含有20~90 wt%之重量平均分子量為80000以上之聚合物之情形時，可獲得良好之表面硬化性。又，可知於使用(甲基)丙烯酸系聚合物、胺基甲酸酯系聚合物、異戊二烯系聚合物作為聚合物之情形時，可獲得良好之表面硬化性。
又，根據實施例3、9~12可知，於聚合物之含量為40~70 wt%之情形時，可獲得更良好之表面硬化性。又，如實施例1~3般，可知於含有重量平均分子量為150000~500000之聚合物之情形時，可獲得尤其良好之表面硬化性。
1‧‧‧遮光層
2‧‧‧透光性罩蓋構件
2a‧‧‧遮光層形成側表面
3‧‧‧光硬化性樹脂組合物層
4‧‧‧階差
5‧‧‧透光性硬化樹脂層
6‧‧‧圖像顯示構件
圖1為第1實施形態中之塗佈步驟(A)之說明圖。 圖2為第1實施形態中之塗佈步驟(A)之說明圖。 圖3為第1實施形態中之硬化步驟(B)之說明圖。 圖4為第1實施形態中之貼合步驟(C)之說明圖。 圖5為第1實施形態中之貼合步驟(C)之說明圖。 圖6為第2實施形態中之塗佈步驟(AA)之說明圖。 圖7為第2實施形態中之硬化步驟(BB)之說明圖。 圖8為第2實施形態中之硬化步驟(BB)之說明圖。 圖9為第2實施形態中之貼合步驟(CC)之說明圖。

Claims (8)

  1. 一種光硬化性樹脂組合物，其含有重量平均分子量為80000以上之聚合物、反應性稀釋單體、及光聚合起始劑，且 上述聚合物之含量為20~90 wt%。
  2. 如請求項1之光硬化性樹脂組合物，其中上述聚合物為選自(甲基)丙烯酸系聚合物、胺基甲酸酯系聚合物、異戊二烯系聚合物中之至少1種。
  3. 如請求項1或2之光硬化性樹脂組合物，其中上述聚合物之分散度為10以下。
  4. 如請求項1至3中任一項之光硬化性樹脂組合物，其中上述聚合物之含量為40~70 wt%。
  5. 如請求項1至4中任一項之光硬化性樹脂組合物，其中上述聚合物之重量平均分子量為150000~500000。
  6. 如請求項1至5中任一項之光硬化性樹脂組合物，其中上述聚合物係至少將烷基之碳數為1~18之具有直鏈或分支之(甲基)丙烯酸烷基酯、與具有羥基之(甲基)丙烯酸酯作為結構單體單元之聚合物。
  7. 一種圖像顯示裝置之製造方法，其具有如下步驟： 形成步驟，其係於具有透光性之第1構件或第2構件之表面，形成含有重量平均分子量為80000以上之聚合物、反應性稀釋單體、及光聚合起始劑，且上述聚合物之含量為20~90 wt%之光硬化性樹脂組合物層； 硬化步驟，其係使上述光硬化性樹脂組合物層硬化，而形成透光性硬化樹脂層；及 貼合步驟，其係於上述透光性硬化樹脂層上貼合第2構件或第1構件。
  8. 一種圖像顯示裝置之製造方法，其具有如下步驟： 形成步驟，其係於具有透光性之第1構件或第2構件之表面，形成含有重量平均分子量為80000以上之聚合物、反應性稀釋單體、及光聚合起始劑，且上述聚合物之含量為20~90 wt%之光硬化性樹脂組合物層； 貼合步驟，其係於上述光硬化性樹脂組合物層上貼合第2構件或第1構件；及 硬化步驟，其係使上述光硬化性樹脂組合物層硬化，而形成透光性硬化樹脂層。
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