KR102219043B1 - 광경화성 수지 조성물, 및 화상 표시 장치의 제조 방법 - Google Patents
광경화성 수지 조성물, 및 화상 표시 장치의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명의 액상의 광경화성 수지 조성물은, (메트)아크릴레이트 올리고머 성분, 알킬(메트)아크릴레이트 단량체 성분 및 광중합 개시제 성분을 함유한다. (메트)아크릴레이트 올리고머 성분은, 중량 평균 분자량이 1000 내지 200000인 폴리우레탄(메트)아크릴레이트 올리고머, 폴리이소프렌(메트)아크릴레이트 올리고머, 폴리부타디엔(메트)아크릴레이트 올리고머 및 폴리에테르(메트)아크릴레이트 올리고머로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 올리고머를 함유하고, 광중합 개시제는, 분자 개열형 광 라디칼 중합 개시제와 수소 인발형 광 라디칼 중합 개시제를 10:1 내지 10:35의 질량비로 함유한다. 광경화성 수지 조성물의 광 라디칼 중합 경화 수지에 대하여, 그의 최표면의 경화율이 90％ 초과가 되도록 경화시킨 경우의 유리 전이 온도는 -40 내지 20℃이다.
Description
본 발명은, 광경화성 수지 조성물, 및 액정 표시 패널 등의 화상 표시 부재와 그의 표면측에 배치되는 투명 보호 시트 등의 광투과성 커버 부재를, 광투과성 경화 수지층을 개재하여 접착·적층하여 화상 표시 장치를 제조하는 방법에 관한 것이다.
스마트폰 등의 정보 단말기에 사용되고 있는 액정 표시 패널 등의 화상 표시 장치는, 액정 표시 패널이나 유기 EL 패널 등의 화상 표시 부재와 광투과성 커버 부재 사이에 광경화성 수지 조성물을 배치한 후, 이 조성물에 자외선을 조사하여 경화시켜 광투과성 경화 수지층으로 하고, 그에 의해 화상 표시 부재와 광투과성 커버 부재를 접착·적층함으로써 제조되고 있다(특허문헌 1).
그런데, 광투과성 커버 부재의 화상 표시부측 표면의 주연부에는, 표시 화상의 휘도나 콘트라스트 등의 향상을 위해 차광층이 설치되어 있기 때문에, 그러한 차광층과 화상 표시 부재 사이에 끼워진 광경화성 수지 조성물의 경화가 충분히 진행되지 않아, 그로 인해 충분한 접착력이 얻어지지 않고, 광투과성 커버 부재와 화상 표시 부재의 어긋남이나 그것들과 광경화성 수지 접착면의 박리, 경화되지 않고 남은 광경화성 수지 조성물이 차광층에 침투하여 변색되는 것이 염려되고 있다.
따라서, 광경화성 수지 조성물에 열중합 개시제를 배합하여 열 및 광경화성 수지 조성물로 하고, 차광층이 형성된 광투과성 커버 부재의 표면에 이 열 및 광경화성 수지 조성물을 도포하고, 이 도포면을 화상 표시 부재에 겹쳐, 자외선을 조사하여 광경화시킨 후에, 전체를 가열함으로써 차광층과 화상 표시 부재 사이에 끼워진 열 및 광경화성 수지 조성물을 열경화시키는 것이 제안되어 있다(특허문헌 2).
그러나, 특허문헌 2의 기술에 따르면, 특허문헌 1에서 염려된 문제의 해소는 기대할 수 있지만, 광중합 개시제에 열중합 개시제를 동시에 병용하고, 광중합 프로세스에 더하여 열중합 프로세스와 화상 표시 장치 전체에 적용해야 하기 때문에, 자외선 중합 프로세스와 열중합 프로세스를 위한 양 설비 투자가 대규모가 되거나, 열 및 광경화성 수지 조성물의 보존 안정성이 저하된다는 문제가 있었다. 또한, 열경화는 산소에 의한 경화 부족을 방지하기 위해 사전에 표면을 광경화시켜 둘 필요가 있지만, 표시 디바이스의 구조상, 자외선을 조사시킬 수 없는 경우가 있으며, 그러한 경우에는 열로의 경화가 곤란하다.
따라서, 이들 문제를 해결하기 위해, 열중합 개시제를 함유하지 않는 광경화성 수지 조성물을 광투과성 커버 부재 또는 화상 표시 부재의 표면에 도포하고, 미리 자외선을 조사하여 경화시킨 후에 그것들을 접합하는 방법이 시도되고 있다. 그러나, 이 방법을 시도했다고 해도, 광투과성 커버 부재와 화상 표시 부재 사이의 밀착성이 충분하다고는 할 수 없으며, 특히 신뢰성 시험 환경(고온 다습하)에 있어서 양자가 박리된다는 문제나, 밀착성을 향상시키기 위해 조성을 개량하려고 하면 경화물이 단단해지기 쉬워, 접합 그 자체를 할 수 없다는 문제의 발생을 불식시킬 수 없다.
본 발명의 목적은, 이상의 종래 기술의 문제점을 해결하는 것이며, 화상 표시 부재와 그의 표면측에 배치되는 광투과성 커버 부재를, 광경화성 수지 조성물로부터 형성되는 광투과성 경화 수지층을 개재하여 적층하여 화상 표시 장치를 제조할 때에, 차광층과 화상 표시 부재 사이의 광투과성 경화 수지층을, 열중합 프로세스를 이용하지 않고 가열 환경하에서도 접착 강도를 유지할 수 있는 경화 상태로 하여 화상 표시 장치를 제조할 수 있도록 하는 것이며, 그에 적합한 광경화성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들이 액상의 광경화성 수지 조성물에 자외선을 조사하여 형성된 경화물의 표면을 관찰한 바, 경화되지 않았다고 생각되는 액상 성분이 점재하고 있는 것이 확인되었다. 따라서, 이러한 액상 성분이, 광투과성 커버 부재 또는 화상 표시 부재의 접합면에도 개재하고 있다고 추측되었다. 따라서, 액상의 광경화성 수지 조성물에 배합해야 할 광중합 개시제로서, 분자 개열형 광 라디칼 중합 개시제와 수소 인발형 광 라디칼 중합 개시제를 소정 비율로 병용함으로써, 광경화성 수지 조성물을 광경화시켜 얻어지는 광투과성의 경화 수지층 전체의 경화율뿐만 아니라 그의 최표면의 경화율도 90％ 초과로 할 수 있으며, 그러한 경화 수지층을 개재하여 화상 표시 부재와 광투과성 커버 부재를 적층하면, 경화 수지층을 개재한 광투과성 커버 부재와 화상 표시 부재 사이의 밀착성을 가열 환경하에서도 저하시키지 않도록 할 수 있고, 게다가, 광투과성의 경화 수지층의 유리 전이 온도를 -40 내지 20℃의 범위로 조정함으로써, 경화 수지층을 개재하여 화상 표시 부재와 광투과성 커버 부재를 접합할 때에 이 경화 수지층 자체의 반발에 의한 박리 등의 문제가 발생하지 않는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 이하의 성분 (가) 내지 (다):
성분 (가) (메트)아크릴레이트 올리고머 성분;
성분 (나) 알킬(메트)아크릴레이트 단량체 성분; 및
성분 (다) 광중합 개시제 성분
을 함유하는 액상의 광경화성 수지 조성물로서,
성분 (가)의 (메트)아크릴레이트 올리고머 성분은, 중량 평균 분자량이 1000 내지 200000인 폴리우레탄(메트)아크릴레이트 올리고머, 폴리이소프렌(메트)아크릴레이트 올리고머, 폴리부타디엔(메트)아크릴레이트 올리고머 및 폴리에테르(메트)아크릴레이트 올리고머로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 올리고머를 함유하고,
성분 (다)의 광중합 개시제는, 분자 개열형 광 라디칼 중합 개시제와 수소 인발형 광 라디칼 중합 개시제를 10:1 내지 10:35의 질량비로 함유하고,
당해 광경화성 수지 조성물을 대기 중에서 자외선 조사에 의해 광 라디칼 중합시켜 얻어지는 경화 수지에 대하여, 그의 최표면의 경화율이 90％ 초과가 되도록 경화시킨 경우의 유리 전이 온도가 -40 내지 20℃인 광경화성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 화상 표시 부재와, 주연부에 차광층이 형성된 광투과성 커버 부재가, 액상의 광경화성 수지 조성물로부터 형성된 광투과성의 경화 수지층을 개재하여, 광투과성 커버 부재의 차광층 형성면이 화상 표시 부재측에 배치되도록 적층된 화상 표시 장치의 경화 수지층을 형성하기 위한 액상의 광경화성 수지 조성물로서 특히 적합한 것이다.
또한, 본 발명은, 화상 표시 부재와, 주연부에 차광층이 형성된 광투과성 커버 부재가, 액상의 광경화성 수지 조성물로부터 형성된 광투과성의 경화 수지층을 개재하여, 광투과성 커버 부재의 차광층 형성면이 화상 표시 부재측에 배치되도록 적층된 화상 표시 장치의 제조 방법이며, 이하의 공정 (a) 내지 (c):
<공정 (a)>
상술한 본 발명의 액상의 광경화성 수지 조성물을, 광투과성 커버 부재의 차광층 형성측 표면 또는 화상 표시 부재의 표면에, 차광층과 광투과성 커버 부재의 차광층 형성측 표면에서 형성되는 단차가 캔슬되도록, 차광층의 두께보다 두껍게 도포하는 공정;
<공정 (b)>
도포된 광경화성 수지 조성물에 대하여 자외선을 조사하여 경화 수지층을 형성하는 공정; 및
<공정 (c)>
화상 표시 부재에, 차광층과 경화 수지층이 내측이 되도록 광투과성 커버 부재를 접합하여 화상 표시 장치를 얻는 공정
을 갖는 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 액상의 광경화성 수지 조성물은, 필수 성분으로서, 특정 범위의 중량 평균 분자량을 갖는 특정한 (메트)아크릴레이트 올리고머 성분과, 임의의 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체 성분과, 광중합 개시제 성분으로서 특정 배합비의 분자 개열형 광 라디칼 중합 개시제와 수소 인발형 광 라디칼 중합 개시제의 혼합 중합 개시제를 사용한다. 게다가, 본 발명의 액상의 광경화성 수지 조성물은, 당해 광경화성 수지 조성물을 대기 중에서 자외선 조사에 의해 광 라디칼 중합시켜 얻어지는 경화 수지에 대하여, 그의 최표면의 경화율이 90％ 초과가 되도록 경화시킨 경우의 유리 전이 온도가 -40 내지 20℃가 되는 광경화성 수지 조성물이다. 이로 인해, 열중합 프로세스를 이용하지 않고, 광중합 프로세스만으로 화상 표시 장치를 제조할 때에 바람직하게 적용할 수 있으며, 광경화 후의 접합시에, 경화 수지층의 형상 유지성, 접착성, 접착 유지성을 개선시킬 수 있다.
도 1a는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (a)의 설명도이다.
도 1b는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (a)의 설명도이다.
도 1c는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (b)의 설명도이다.
도 1d는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (b)의 설명도이다.
도 1e는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (c)의 설명도이다.
도 2a는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (A)의 설명도이다.
도 2b는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (B)의 설명도이다.
도 2c는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (B)의 설명도이다.
도 2d는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (C)의 설명도이다.
도 1b는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (a)의 설명도이다.
도 1c는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (b)의 설명도이다.
도 1d는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (b)의 설명도이다.
도 1e는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (c)의 설명도이다.
도 2a는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (A)의 설명도이다.
도 2b는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (B)의 설명도이다.
도 2c는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (B)의 설명도이다.
도 2d는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 공정 (C)의 설명도이다.
이하, 우선 본 발명의 광경화성 수지 조성물에 대하여 설명하고, 그 후에 당해 광경화성 수지 조성물을 이용하여 화상 표시 장치를 제조하는 방법에 대하여 설명한다. 또한, 본 발명의 광경화성 수지 조성물을 바람직하게 적용할 수 있는 화상 표시 장치 바로 그 자체나, 화상 표시 장치를 구성하는 각 부재에 대해서는, 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법의 설명에 있어서 함께 설명한다.
<광경화성 수지 조성물>
본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 화상 표시 부재와, 주연부에 차광층이 형성된 광투과성 커버 부재가, 액상의 광경화성 수지 조성물로부터 형성된 광투과성의 경화 수지층을 개재하여, 광투과성 커버 부재의 차광층 형성면이 화상 표시 부재측에 배치되도록 적층된 화상 표시 장치의 경화 수지층을 형성하기 위한 액상의 광경화성 수지 조성물로서 특히 적합한 것이며, 이하의 성분 (가) 내지 (다):
성분 (가) (메트)아크릴레이트 올리고머 성분;
성분 (나) 알킬(메트)아크릴레이트 단량체 성분; 및
성분 (다) 광중합 개시제 성분
을 함유하는 액상의 광경화성 수지 조성물이다. 본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 필요에 따라 성분 (라)로서 가소제 성분을 더 함유할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서 "(메트)아크릴레이트"라는 용어는, 아크릴레이트와 메타크릴레이트를 포함하는 용어이다.
본 발명의 광경화성 수지 조성물의 성상은 액상이다. 이것은, 차광층과 광투과성 커버 부재의 차광층 형성측 표면에서 형성되는 단차를 캔슬하기 위함이다. 여기서, 액상이란, 0.01 내지 100Pa.s(콘 플레이트 레오미터, 25℃, 콘 및 플레이트 C35/2, 회전수 10rpm)의 점도를 나타내는 것이다.
또한, 본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 대기 중에서 자외선 조사에 의해 광 라디칼 중합시켜 얻어지는 경화 수지에 대하여, 경화 수지 전체의 평균적인 경화율뿐만 아니라, 그의 최표면의 경화율이 90％ 초과, 바람직하게는 97％ 초과가 되도록 경화시킨 경우의 유리 전이 온도(Tg)가 -40 내지 20℃, 바람직하게는 -20 내지 0℃가 되는 경화 수지를 부여하는 것이다.
여기서, 경화 수지로서, 대기 중에서 광 라디칼 중합시킨 것에 착안한 이유는, 대기 중의 산소에 의해 경화 수지에 있어서 경화 저해가 발생하기 때문에, 그러한 경화 저해에 의해 경화 수지의 여러 특성에 영향을 미치지 않는 경화 조건을 찾기 위함이다. 또한, 경화 수지의 최표면의 경화율을 90％ 초과로 한 이유는, 경화 수지 표면에서 경화 저해가 발생한 경우여도 경화 수지의 표면에 있어서의 접착성 등의 특성의 저하를 실용상 무시할 수 있기 때문이다. 또한, 그러한 경화율에서의 경화 수지의 Tg를 -40℃ 내지 20℃로 한 이유는, 이 범위 내이면, 성막된 경화 수지의 접합성이나 접착 유지성 등의 특성을 열화시키지 않도록 할 수 있기 때문이다.
또한, 경화율이란 겔 분율이라고도 불리는 용어이며, 자외선 조사 전의 광경화성 수지 조성물 중의 (메트)아크릴로일기의 존재량에 대한 자외선 조사 후의 (메트)아크릴로일기의 존재량의 비율(소비량 비율)로서 정의되는 수치이며, 이 수치가 클수록 경화가 진행되고 있는 것을 나타낸다. 구체적으로는, 경화율(겔 분율)은 자외선 조사 전의 광경화성 수지 조성물층의 FT-IR 측정 차트에 있어서의 베이스 라인으로부터의 1640 내지 1620cm-1의 흡수 피크 높이(X)와, 자외선 조사 후의 광경화성 수지 조성물층의 FT-IR 측정 차트에 있어서의 베이스 라인으로부터의 1640 내지 1620cm-1의 흡수 피크((메트)아크릴로일기의 탄소 탄소 이중 결합에서 유래하는 흡수 피크)의 높이(Y)를 이하의 수학식 (1)에 대입함으로써 산출할 수 있다.
본 발명에 있어서의 「경화 수지층의 표면의 경화율」은, 바람직하게는 10㎛ 두께 이하(예를 들어, 5㎛ 두께)로 성막한 경화 수지층에 대하여 측정한 경화율을 의미한다. 한편, 「경화 수지층 전체의 경화율」은, 100㎛ 두께 이상(예를 들어, 200㎛ 두께)으로 성막한 경화 수지층에 대하여 측정한 경화율을 의미한다.
<성분 (가)>
본 발명의 광경화성 수지 조성물은 경화물의 조막성 부여를 위해, 광 라디칼 중합 성분으로서, 성분 (가)로서 (메트)아크릴레이트 올리고머 성분을 함유한다. 이러한 (메트)아크릴레이트 올리고머 성분은, 폴리우레탄(메트)아크릴레이트 올리고머, 폴리이소프렌(메트)아크릴레이트 올리고머, 폴리부타디엔(메트)아크릴레이트 올리고머 및 폴리에테르(메트)아크릴레이트 올리고머로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 올리고머를 함유한다. 또한, 이들 올리고머의 중량 평균 분자량은 바람직하게는 1000 내지 200000, 보다 바람직하게는 30000 내지 100000이다. 중량 평균 분자량이 이 범위 내이면, 경화 수지층의 형상 유지성을 만족시키고, 또한 접착성 발현의 요소를 일부 보조한다는 효과가 얻어진다.
폴리우레탄(메트)아크릴레이트 올리고머란, 주쇄에 폴리우레탄 골격을 갖는 폴리우레탄계 (메트)아크릴레이트 올리고머이며, 구체예로서 지방족 우레탄아크릴레이트(CN9014(분자량 25000), 사토마·재팬(주); UA-1, 라이트 케미컬 고교(주)) 등을 바람직하게 들 수 있다.
폴리이소프렌(메트)아크릴레이트 올리고머란, 주쇄에 폴리이소프렌 골격을 갖는 폴리이소프렌계 (메트)아크릴레이트 올리고머이며, 구체예로서 폴리이소프렌 중합체의 무수 말레산 부가물과 2-히드록시에틸메타크릴레이트의 에스테르화물(UC102(폴리스티렌 환산 분자량 17000), (주)구라레; UC203(폴리스티렌 환산 분자량 35000), (주)구라레) 등을 바람직하게 들 수 있다.
폴리부타디엔(메트)아크릴레이트 올리고머란, 주쇄에 폴리부타디엔 골격 또는 수소화 폴리부타디엔 골격을 갖는 폴리부타디엔계 (메트)아크릴레이트 올리고머이며, 구체예로서 폴리부타디엔 중합체와 2-히드록시에틸메타크릴레이트의 에스테르화물(EMA-3000(분자량 3700), 닛본 소다(주)) 등을 바람직하게 들 수 있다.
폴리에테르(메트)아크릴레이트 올리고머란, 주쇄에 폴리에틸렌글리콜이나 폴리프로필렌글리콜 등의 폴리에테르 골격을 갖는 폴리에테르계 (메트)아크릴레이트 올리고머이며, 구체예로서 말단 아크릴 변성 폴리에테르(UN-6202(분자량 6500), 네가미 고교(주); 에베크릴(EBECRYL) 230(분자량 5000), 다이셀·사이텍(주)) 등을 바람직하게 들 수 있다.
성분 (가)의 (메트)아크릴레이트 올리고머 성분의 광경화성 수지 조성물 중의 배합량은, 경화물의 조막성을 개선시키고, 접착 후의 미끄럼을 억제함과 함께, 부재의 접합이 용이해지는 레벨의 경도로 유지하기 위해, 바람직하게는 30 내지 80질량％, 보다 바람직하게는 40 내지 55질량％이다.
<성분 (나)>
본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 광투과성의 경화 수지의 Tg 조정 및 탄성률 조정을 위해 성분 (나)로서 임의의 알킬(메트)아크릴레이트 단량체 성분을 함유한다. 알킬기에는, 수산기, 페닐기 등의 아릴기, 헤테로시클로알킬기 등이 결합하고 있을 수도 있다. 알킬기의 탄소수는 바람직하게는 4 내지 18, 보다 바람직하게는 8 내지 12이다. 특히 바람직한 성분 (나)로서는, 라우릴(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 성분 (나)의 알킬(메트)아크릴레이트 단량체 성분의 광경화성 수지 조성물 중의 배합량은, 경화물의 Tg가 지나치게 높아지지 않도록 함과 함께, 탄성률도 지나치게 커지지 않도록 하고, 또한 표면 점착성을 유지하기 위해, 바람직하게는 5 내지 45질량％, 보다 바람직하게는 20 내지 35질량％이다.
또한, 필요에 따라 성분 (나)의 알킬(메트)아크릴레이트 단량체 성분 이외에 반응성 희석제로서 기능하는 광 라디칼 중합성의 아크릴계 단량체 성분을 배합할 수도 있다. 구체예로서는, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
<성분 (다)>
본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 성분 (가)의 (메트)아크릴레이트 올리고머 성분이나 성분 (나)의 알킬(메트)아크릴레이트 단량체 성분 등의 광중합성 성분을 광 라디칼 중합시키기 위해, 성분 (다)로서 광중합 개시제 성분을 함유한다.
본 발명에 있어서는, 성분 (다)의 광중합 개시제에는, 단파장측에 주흡수 영역을 갖는다는 특성을 갖고, 구조적으로는 α-히드록시케톤 골격이라는 특징을 갖는 분자 개열형 광 라디칼 중합 개시제와, 산소 저해를 저감시키고, 표면 경화성이 우수하다는 특성을 갖고, 구조적으로는 벤조페논 골격이라는 특징을 갖는 수소 인발형 라디칼 중합 개시제를 함유시킨다. 분자 개열형 광 라디칼 중합 개시제와 수소 인발형 라디칼 중합 개시제의 배합 비율은, 광경화 후의 경화 수지의 최표면 경화성이나 접착 강도 유지성을 개선시키기 위해, 질량 기준으로 바람직하게는 10:1 내지 10:35, 보다 바람직하게는 10:15 내지 10:30이다.
또한, 성분 (다)의 광중합 개시제의 광경화성 수지 조성물 중의 배합량은, 광경화성 수지 조성물의 경화시에 있어서의 표면 경화성의 저하를 방지함과 함께, 접합 후의 박리를 방지하고, 착색에 의한 문제를 방지하기 위해, 성분 (가)의 (메트)아크릴레이트 올리고머 성분 및 성분 (나)의 알킬(메트)아크릴레이트 성분과의 합계 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 8질량부, 보다 바람직하게는 1.5 내지 4.5질량부이다.
분자 개열형 광 라디칼 중합 개시제로서는, 공지된 분자 개열형 광 라디칼 중합 개시제를 사용할 수 있으며, 예를 들어 1-히드록시-시클로헥실페닐케톤(이르가큐어 184, 바스프(BASF) 재팬(주)), 2-히드록시-1-{4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피로닐)벤질]페닐}-2-메틸-1-프로판-1-온(이르가큐어 127, 바스프 재팬(주)) 등을 들 수 있다. 또한, 수소 인발형 광 라디칼 중합 개시제로서도, 공지된 수소 인발형 광 라디칼 중합 개시제를 사용할 수 있으며, 예를 들어 벤조페논, 2,4-디에틸티오크산톤(카야큐어(KAYACURE) DETX-S, 닛본 가야꾸(주)) 등을 들 수 있다.
<성분 (라)>
본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 경화성 수지 조성물의 경화 수축률의 저감을 도모하기 위해, 필요에 따라 성분 (라)로서 가소제 성분을 함유할 수 있다. 가소제 성분으로서는, (메트)아크릴로일기를 분자 내에 갖지 않고, 자외선의 조사를 받아 광 라디칼 중합하지 않는 공지된 가소제나 점착 부여제를 사용할 수 있다. 예를 들어, 테르펜 수지, 테르펜페놀 수지, 수소 첨가 테르펜 수지 등의 테르펜계 수지, 천연 로진, 중합 로진, 로진 에스테르, 수소 첨가 로진 등의 로진 수지, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌 등의 석유 수지 등을 사용할 수 있다.
성분 (라)의 가소제 성분의 광경화성 수지 조성물 중의 배합량은, 자외선 조사시의 경화 반응의 지연이나 산소에 의한 경화 저해를 억제하고, 광투과성 경화 수지 최표면에 있어서의 가소 성분의 블리드의 발생을 억제하고, 또한 접합시의 박리나 열 환경하에서의 박리의 발생을 억제하기 위해, 광경화성 수지 조성물 중에 바람직하게는 35질량％ 이하, 보다 바람직하게는 25질량％ 이하이다.
<그 밖의 성분>
또한, 본 발명의 광경화성 수지 조성물에는, 상술한 성분 (가) 내지 (다)에 더하여, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 다양한 첨가제를 배합할 수 있다. 예를 들어, 경화 수지의 중량 평균 분자량의 조정을 위해 연쇄 이동제, 예를 들어 2-머캅토에탄올, 라우릴머캅탄, 글리시딜머캅탄, 머캅토아세트산, 티오글리콜산 2-에틸헥실, 2,3-디메틸머캅토-1-프로판올, α-메틸스티렌 이량체 등을 배합할 수 있다. 그 밖에도, 필요에 따라 실란 커플링제 등의 접착 개선제, 산화 방지제 등의 일반적인 첨가제를 함유할 수 있다.
본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 상술한 성분 (가) 내지 (다)와, 필요에 따라 첨가되는 성분 (라)나 다른 각종 첨가제를 공지된 혼합 방법에 따라 균일하게 혼합함으로써 제조할 수 있다.
<화상 표시 장치의 제조 방법>
이어서, 이하 공정 (a) 내지 (c)를 갖는 본 발명의 화상 표시 장치의 제조 방법을 도면을 참조하면서 공정마다 상세하게 설명한다. 이하의 제조 방법에 있어서, 액상의 광경화성 수지 조성물로서 상술한 본 발명의 광경화성 수지 조성물을 적용하는 것이다.
<공정 (a)(도포 공정)>
우선, 도 1a에 도시한 바와 같이, 편면의 주연부에 형성된 차광층(1)을 갖는 광투과성 커버 부재(2)를 준비하고, 도 1b에 도시한 바와 같이, 광투과성 커버 부재(2)의 표면(2a)에 액상의 광경화성 수지 조성물(3)을, 차광층(1)과 광투과성 커버 부재(2)의 차광층 형성측 표면(2a)에서 형성되는 단차(4)가 캔슬되도록 차광층(1)의 두께보다 두껍게 도포한다. 구체적으로는, 차광층(1)의 표면도 포함하여, 광투과성 커버 부재(2)의 차광층 형성측 표면(2a)의 전체면에 광경화성 수지 조성물(3)을 평탄해지도록 도포하고, 단차가 발생하지 않도록 한다. 따라서, 광경화성 수지 조성물(3)을 차광층(1)의 두께의 바람직하게는 1.2 내지 50배, 보다 바람직하게는 2 내지 30배의 두께로 도포한다.
또한, 이 광경화성 수지 조성물(3)의 도포는, 필요한 두께가 얻어지도록 복수회 행할 수도 있다.
광투과성 커버 부재(2)로서는, 화상 표시 부재에 형성된 화상이 시인 가능하해지는 광투과성이 있는 것이 바람직하며, 유리, 아크릴 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리카르보네이트 등의 판상 재료나 시트상 재료를 들 수 있다. 이들 재료에는, 편면 또는 양면 하드 코팅 처리, 반사 방지 처리 등을 실시할 수 있다. 광투과성 커버 부재(2)의 두께나 탄성 등의 물성은, 사용 목적에 따라 적절히 결정할 수 있다.
차광층(1)은, 화상의 콘트라스트를 높이기 위해 설치되는 것이며, 흑색 등으로 착색된 도료를 스크린 인쇄법 등으로 도포하고, 건조·경화시킨 것이다. 차광층(1)의 두께로서는 통상 5 내지 100㎛이며, 이 두께가 단차(4)에 상당한다.
본 공정에서 사용하는 광경화성 수지 조성물(3)의 성상은 액상이다. 액상인 것을 사용하기 때문에, 차광층(1)과 광투과성 커버 부재(2)의 차광층 형성측 표면(2a)에서 형성되는 단차(4)를 캔슬할 수 있다.
<공정 (b)(경화 공정)>
이어서, 도 1c에 도시한 바와 같이, 공정 (a)에서 도포된 광경화성 수지 조성물(3)에 대하여 자외선을 조사하여 경화 수지층(5)을 형성한다(도 1d). 이 경우, 전체의 경화율이 90％ 초과, 바람직하게는 95％ 이상이 될 뿐만 아니라, 그의 최표면의 경화율이 90％ 초과, 바람직하게는 97％ 이상이 되도록 경화시켜, 유리 전이 온도가 -40 내지 20℃인 광투과성의 경화 수지층(5)으로 하는 것이 바람직하다. 이와 같이 경화시킴으로써, 차광층(1)과 화상 표시 부재 사이의 광투과성 경화 수지층을 그의 사이로부터 배제하지 않고 충분히 광경화시킬 수 있으며, 경화 수축도 저감시킬 수 있다.
자외선의 조사에 관하여, 경화 수지층(5)의 최표면의 경화율(겔 분율)이 바람직하게는 90％ 초과가 되도록 경화시킬 수 있도록, 광원의 종류, 출력, 누적 광량 등의 조사 조건을 적절히 선택할 수 있으며, 예를 들어 공지된 자외선 조사에 의한 (메트)아크릴레이트의 광 라디칼 중합 프로세스 조건을 채용할 수 있다.
<공정 (c)(접합 공정)>
이어서, 도 1e에 도시한 바와 같이, 화상 표시 부재(6)에 광투과성 커버 부재(2)를 그의 광투과성의 경화 수지층(5)측으로부터 접합한다. 이에 따라 화상 표시 장치(10)가 얻어진다. 접합은 공지된 압착 장치를 사용하여, 10℃ 내지 80℃에서 가압함으로써 행할 수 있다.
화상 표시 부재(6)로서는, 액정 표시 패널, 유기 EL 표시 패널, 플라즈마 표시 패널, 터치 패널 등을 들 수 있다. 여기서, 터치 패널이란, 액정 표시 패널과 같은 표시 소자와 터치 패드와 같은 위치 입력 장치를 조합한 화상 표시·입력 패널을 의미한다.
또한, 광투과성의 경화 수지층(5)의 광투과성의 레벨은, 화상 표시 부재(6)에 형성된 화상이 시인 가능해지는 광투과성일 수 있다.
이어서, 도 2a 내지 도 2d에 따라, 화상 표시 부재 표면에 광경화성 수지 조성물을 도포하고, 경화 수지층을 경유하는 예를 설명한다. 또한, 도 2a 내지 도 2d에 있어서의 도면 번호와, 도 1a 내지 도 1e에 있어서의 동일한 도면 번호는, 동일한 구성 요소를 나타내고 있다.
<공정 (A)(도포 공정)>
우선, 도 2a에 도시한 바와 같이, 화상 표시 부재(6)의 표면에 광경화성 수지 조성물(3)을 평탄해지도록 도포한다. 이 경우의 도포의 두께는, 차광층과 광투과성 커버 부재의 차광층 형성측 표면에서 형성되는 단차가 캔슬되도록, 차광층의 두께의 바람직하게는 1.2 내지 50배, 보다 바람직하게는 2 내지 30배의 두께이다.
또한, 이 광경화성 수지 조성물(3)의 도포는, 필요한 두께가 얻어지도록 복수회 행할 수도 있다.
<공정 (B)(경화 공정)>
이어서, 도 2b에 도시한 바와 같이, 공정 (A)에서 도포된 광경화성 수지 조성물(3)에 대하여 자외선을 조사하여 경화 수지층(5)을 형성한다(도 2c). 이 경우, 전체의 경화율이 90％ 초과, 바람직하게는 95％ 이상이 될 뿐만 아니라, 그의 최표면의 경화율이 90％ 초과, 바람직하게는 97％ 이상이 되도록 경화시켜, 유리 전이 온도가 -40 내지 20℃인 광투과성의 경화 수지층(5)으로 하는 것이 바람직하다. 이와 같이 경화시킴으로써, 차광층(1)과 화상 표시 부재 사이의 광투과성 경화 수지층을 그의 사이로부터 배제하지 않고 충분히 광경화시킬 수 있으며, 경화 수축도 저감시킬 수 있다.
<공정 (C)(접합 공정)>
이어서, 도 2d에 도시한 바와 같이, 화상 표시 부재(6)의 경화 수지층(5)에, 광투과성 커버 부재(2)를 그의 차광층(1)측으로부터 접합한다. 접합은, 공지된 압착 장치를 사용하여, 10 내지 80℃에서 가압함으로써 행할 수 있다.
화상 표시 부재(6)로서는, 액정 표시 패널, 유기 EL 표시 패널, 플라즈마 표시 패널, 터치 패널 등을 들 수 있다.
또한, 광투과성의 경화 수지층(5)의 광투과성의 레벨은, 화상 표시 부재(6)에 형성된 화상이 시인 가능해지는 광투과성일 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명한다.
실시예 1 내지 6, 비교예 1 내지 4
표 1에 나타내는 배합량(질량부)의 (메트)아크릴레이트 올리고머 성분, 알킬(메트)아크릴레이트 단량체 성분, 가소제 성분(고형의 점착 부여제 및 액상 가소 성분) 및 광중합 개시제 성분을 균일하게 혼합하여 광경화성 수지 조성물을 제조하였다.
이어서, 이 광경화성 수지 조성물을 슬릿식 수지용 디스펜서를 사용하여 유리판의 전체면에 토출하여, 평균 200㎛ 두께의 광경화성 수지 조성물 막을 형성하였다.
이어서, 이 광경화성 수지 조성물 막에 대하여, 자외선 조사 장치(UVL-7000M4-N, 우시오 덴끼(주)제)를 사용하여, 적산 광량이 1000mJ/cm2, 2500mJ/cm2, 5000mJ/cm2 또는 7500mJ/cm2가 되도록, 200mW/cm2 강도의 자외선을, 조사 시간을 바꾸어 조사함으로써 광경화성 수지 조성물 막을 경화시켜, 광투과성의 경화 수지층을 형성하였다. 이 각 적산 광량에 대응하는 경화율을 FT-IR 측정 차트에 있어서의 1640 내지 1620cm-1에 나타나는 흡수 피크((메트)아크릴로일기의 탄소 탄소 이중 결합에서 유래하는 흡수 피크)의 높이를 지표로 하여 구하고, 얻어진 결과를 표 2에 나타내었다. 여기서 얻어지는 경화율은, 경화 수지층 전체의 경화율을 나타내고 있다. 또한, 경화 수지층의 표면의 경화율은, 광경화성 수지 조성물을 유리 기판 상에 5㎛ 두께로 도포하고, 형성된 광경화성 수지 조성물 막에 대하여 동일한 자외선 조사 조건하에서 경화시키고, 얻어진 광투과성의 경화 수지 박막에 대하여, 동일한 FT-IR 측정에 의해 구한 것이다. 얻어진 결과를 표 2에 함께 나타내었다.
이어서, 40(W)×70(L)mm 사이즈의 액정 표시 소자의 편광판이 적층된 면에, 상술한 바와 같이 하여 얻은 유리판을 그의 경화 수지층측이 편광판측이 되도록 적재하고, 유리판측에서부터 고무 롤러로 가압하여, 유리판을 부착하였다.
각 실시예 및 비교예에 있어서의 광투과성의 경화 수지층의 「접합성」 및 「접착 유지성」을 이하에 설명하는 바와 같이 평가를 행하였다. 얻어진 결과를 표 2에 나타낸다.
(접합성)
공정 (c)에서 얻은 시작 샘플에 대하여, 자외선 경화시킨 수지층의 형상 유지성에 대하여 경화 부족에 의한 수지층의 찌그러짐이 발생하고 있는지의 여부, 경화 수지의 반발성에 의한 편광판과의 층간에, 기포나 박리가 발생하고 있는지의 여부를 육안 관찰하고, 문제가 발생하지 않았던 경우를 양호 「○」로 평가하고, 문제가 발생한 경우를 불량 「×」로 평가하였다.
(접착 유지성)
접합성의 결과를 양호 「○」로 평가한 액정 표시 장치의 화상 표시 부재(6)의 부분을 유지하여 수직 고정하고, 85℃에서 24시간 방치한 후에 유리판이 어긋나있는지의 여부 및 박리가 발생하고 있는지의 여부를 육안 관찰하고, 문제가 발생하지 않았던 경우를 양호 「○」로 평가하고, 문제가 발생한 경우를 불량 「×」로 평가하였다.
또한, 완전 경화물의 접합성의 지표로서, 탄성률과 유리 전이 온도를 동적 점탄성 측정기(DMA, 압축 모드, 1Hz, 온도 가변)로 측정하였다. 얻어진 결과를 표 2에 나타낸다. 실용상, 탄성률은 1.0E+05 이상인 것이 요망된다. 유리 전이 온도 범위는, 경화 수지층의 표면 경화율이 90％ 초과인 경우에 -40 내지 20℃일 필요가 있다. 또한, 경화 수지층의 유리 전이 온도는, 원칙으로서 5000mJ/cm2의 UV 조사량이 되도록 UV 조사하여 얻은 경화 수지층의 유리 전이 온도이다. 단, 실시예 6 및 비교예 4의 경우에는, 7500mJ/cm2의 UV 조사량이 되도록 UV 조사하여 얻은 경화 수지층의 유리 전이 온도이다.
표 1 주:
*1 아크릴화폴리아크릴산 2-에틸헥실 올리고머(CN821, 아르케마(주); Mw=150,000 내지 200,000)
*2 폴리프로필렌글리콜 말단 아크릴 변성 올리고머(에베크릴 230, 다이셀·사이텍(주); Mw=50,000 내지 100,000)
*3 수소화폴리부타디엔 아크릴 변성 올리고머(CN9014, 아르케마(주); Mw=25,000 내지 30,000)
*4 폴리이소프렌아크릴 변성 올리고머(UC-203, (주)구라레; Mw=25,000 내지 30,000)
*5 이소스테아릴아크릴레이트(오사까 유끼 가가꾸 고교(주))
*6 4-히드록시부틸아크릴레이트(오사까 유끼 가가꾸 고교(주))
*7 노닐페놀 EO 변성 아크릴레이트(도아 고세(주))
*8 KR1842(아라까와 가가꾸 고교(주))
*9 클리어론 M105(야스하라 케미컬(주))
*10 헥사몰 딘치(Hexamoll DINCH)(바스프 재팬(주))
*11 아루폰(ARUFON) 1170(도아 고세(주))
*12 폴리오일(PolyOil)-110(에보닉·재팬(주))
*13 1-히드록시-시클로헥실-페닐케톤(바스프 재팬(주))
*14 벤조페논(와코 쥰야꾸 고교(주))
표 1, 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1의 광경화성 수지 조성물은, UV 조사를 1000 내지 2500mJ/cm2로 경화시킨 경우에 접합성, 접착 유지성의 평가가 모두 양호하였다. 실시예 2 내지 4의 광경화성 수지 조성물은, UV 조사를 2500 내지 7500mJ/cm2로 경화시킨 경우에 접합성, 접착 유지성의 평가가 모두 양호하였다. 실시예 5의 광경화성 수지 조성물은, UV 조사를 2500 내지 5000mJ/cm2로 경화시킨 경우에 접합성, 접착 유지성의 평가가 모두 양호하였다. 실시예 6의 광경화성 수지 조성물은, UV 조사를 7500mJ/cm2로 경화시킨 경우에 접합성, 접착 유지성의 평가가 모두 양호하였다.
그에 비하여, 비교예 1(광중합 개시제로서 분자 개열형 광 라디칼 중합 개시제만을 사용한 예), 비교예 2(표면 경화율이 90％ 초과인 경우에 유리 전이 온도가 20℃ 초과였던 예), 비교예 3(분자 개열형 광 라디칼 중합 개시제에 대하여 수소 인발형 광 라디칼 중합 개시제의 배합 비율이 과잉이었던 예) 및 비교예 4(표면 경화율이 90％ 초과인 경우에 유리 전이 온도가 -40℃를 하회한 예)의 광경화성 수지 조성물에 대해서는, 모두 접착 유지성이 불량이라는 평가 결과였다. 비교예 2 및 3의 광경화성 수지 조성물에 있어서는 접착 유지성 뿐만 아니라 접합성도 불량이라는 평가 결과였다.
본 발명의 광경화성 수지 조성물은, 특정한 3개의 성분으로서 (메트)아크릴레이트 올리고머 성분, 알킬(메트)아크릴레이트 단량체 성분 및 광중합 개시제 성분을 선택하고, 필요에 따라 가소제 성분을 함유시키고, 분자 개열형 광중합 개시제와 수소 인발형 광중합 개시제의 질량비를 특정 범위로 조정하고 있다. 그에 따라, 광투과성의 경화 수지층에 대하여 표면 경화율이 90％ 초과인 경우에 그의 유리 전이 온도가 -40 내지 20℃가 되었다. 이로 인해, 광경화 후의 접합시에 경화 수지층의 형상 유지성, 접착성, 접착 유지성을 개선시킬 수 있다. 따라서, 열중합 프로세스를 이용하지 않고, 광중합 프로세스에 의해 화상 표시 장치를 제조할 때에 바람직하게 적용할 수 있다.
1 차광층
2 광투과성 커버 부재
2a 광투과성 커버 부재의 차광층 형성측 표면
3, 3a, 3b 광경화성 수지 조성물
4 단차
5 경화 수지층
6 화상 표시 부재
10 화상 표시 장치
2 광투과성 커버 부재
2a 광투과성 커버 부재의 차광층 형성측 표면
3, 3a, 3b 광경화성 수지 조성물
4 단차
5 경화 수지층
6 화상 표시 부재
10 화상 표시 장치
Claims (4)
- 화상 표시 부재와, 주연부에 차광층이 형성된 광투과성 커버 부재가, 액상의 광경화성 수지 조성물로부터 형성된 광투과성의 경화 수지층을 개재하여, 광투과성 커버 부재의 차광층 형성면이 화상 표시 부재측에 배치되도록 적층된 화상 표시 장치의 경화 수지층을 형성하기 위한 액상의 광경화성 수지 조성물로서,
이하의 성분 (가) 내지 (다):
성분 (가) (메트)아크릴레이트 올리고머 성분;
성분 (나) 알킬(메트)아크릴레이트 단량체 성분; 및
성분 (다) 광중합 개시제 성분
을 함유하고,
성분 (가)의 (메트)아크릴레이트 올리고머 성분은, 중량 평균 분자량이 1000 내지 200000인 폴리우레탄(메트)아크릴레이트 올리고머, 폴리이소프렌(메트)아크릴레이트 올리고머, 폴리부타디엔(메트)아크릴레이트 올리고머 및 폴리에테르(메트)아크릴레이트 올리고머로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 올리고머를 함유하고,
성분 (다)의 광중합 개시제는, 분자 개열형 광 라디칼 중합 개시제와 수소 인발형 광 라디칼 중합 개시제를 10:1 내지 10:35의 질량비로 함유하고,
당해 광경화성 수지 조성물을 대기 중에서 자외선 조사에 의해 광 라디칼 중합시켜 얻어지는 경화 수지에 대하여, 그의 최표면의 경화율이 90％ 초과가 되도록 경화시킨 경우의 유리 전이 온도가 -40 내지 20℃인 광경화성 수지 조성물. - 제1항에 있어서, 이하의 성분 (라):
성분 (라) 가소제 성분
을 더 함유하는 광경화성 수지 조성물. - 삭제
- 화상 표시 부재와, 주연부에 차광층이 형성된 광투과성 커버 부재가, 액상의 광경화성 수지 조성물로부터 형성된 광투과성의 경화 수지층을 개재하여, 광투과성 커버 부재의 차광층 형성면이 화상 표시 부재측에 배치되도록 적층된 화상 표시 장치의 제조 방법이며, 이하의 공정 (a) 내지 (c):
<공정 (a)>
제1항에 기재된 액상의 광경화성 수지 조성물을, 광투과성 커버 부재의 차광층 형성측 표면 또는 화상 표시 부재의 표면에, 차광층과 광투과성 커버 부재의 차광층 형성측 표면에서 형성되는 단차가 캔슬되도록, 차광층의 두께보다 두껍게 도포하는 공정;
<공정 (b)>
도포된 광경화성 수지 조성물에 대하여 자외선을 조사하여 경화 수지층을 형성하는 공정; 및
<공정 (c)>
화상 표시 부재에, 차광층과 경화 수지층이 내측이 되도록 광투과성 커버 부재를 접합하여 화상 표시 장치를 얻는 공정
을 갖는 제조 방법.
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| JP7329347B2 (ja) * | 2019-03-27 | 2023-08-18 | アイカ工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物 |
| CN110003852A (zh) * | 2019-04-18 | 2019-07-12 | 中山市安可玻璃防爆膜有限公司 | 一种uv粘贴胶水及其制作方法 |
| KR20220154755A (ko) * | 2020-03-13 | 2022-11-22 | 바스프 에스이 | 3d-프린팅용 광경화성 조성물, 이의 제조 및 용도, 및 이를 사용한 3d-프린팅된 물체의 형성 방법 |
| ES2969163T3 (es) * | 2021-02-11 | 2024-05-16 | Xetos Ag | Composición HOE fotopolimerizable |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999002610A1 (en) | 1997-07-12 | 1999-01-21 | Imperial Chemical Industries Plc | Uv curable compositions |
| JP2009084420A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | 粘着テープ又は粘着シートの製造方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US664357A (en) | 1899-11-29 | 1900-12-18 | Elizabeth T Morrin | Steam-generator. |
| US6664357B1 (en) * | 2003-01-21 | 2003-12-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Method for the preparation of a stable anaerobic/UV/visible light curable adhesive |
| JP4953717B2 (ja) * | 2006-05-19 | 2012-06-13 | リンテック株式会社 | 光学機能性フィルム貼合用粘着剤、光学機能性フィルム及びその製造方法 |
| JP2008101105A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
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