JP7244278B2 - 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、光透過性を有する第１の部材と第２の部材とを固定させる光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法に関する。
画像表示デバイスと前面板、画像表示デバイスとタッチパネル、前面板とタッチパネルなど、光透過性を有する第１の部材と第２の部材とを光硬化性樹脂組成物の硬化物である光透過性硬化樹脂層で固定する技術が知られている（例えば、特許文献１参照）。
従来の光硬化性樹脂組成物では、第１の部材と第２の部材を貼り合せる際、表面に多くの液状成分が存在するため、部材を貼り合わせた後、部材同士のズレが生じることがあった。
本発明は、このような従来の実情に鑑みて提案されたものであり、優れた表面性を有する光硬化性樹脂組成物、及びこれを用いた画像表示装置の製造方法を提供する。
本願発明者らは、鋭意検討の結果、重量平均分子量及び分散度が所定範囲であるポリマーを所定量配合することにより、上記課題を解決できることを見出した。
すなわち、本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、（メタ）アクリル系重合体、ウレタン系重合体、イソプレン系重合体から選ばれる少なくとも１種であり、重量平均分子量が８万以上５０万以下であり、分散度が３以上１０以下であるポリマーと、炭素数５～２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する反応性希釈モノマーと、光重合開始剤とを含有し、前記ポリマーの含有量が、２０～９０ｗｔ％であり、前記ポリマーの含有量と前記反応性希釈モノマーの含有量との合計が、８０ｗｔ％以上であり、前記反応性希釈モノマーが、前記ポリマーの重合時に使用された重合時希釈剤を含み、前記重合時希釈剤が、アルキル基の炭素数が１～１０の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１０の分岐を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルであり、前記反応性希釈モノマーが、炭素数が１０を超える直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する。
また、本発明に係る画像表示装置の製造方法は、光透過性を有する第１の部材又は第２の部材の表面に、（メタ）アクリル系重合体、ウレタン系重合体、イソプレン系重合体から選ばれる少なくとも１種であり、重量平均分子量が８万以上５０万以下であり、分散度が３以上１０以下であるポリマーと、炭素数５～２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する反応性希釈モノマーと、光重合開始剤とを含有し、前記ポリマーの含有量が、２０～９０ｗｔ％であり、前記ポリマーの含有量と前記反応性希釈モノマーの含有量との合計が、８０ｗｔ％以上であり、前記反応性希釈モノマーが、前記ポリマーの重合時に使用された重合時希釈剤を含み、前記重合時希釈剤が、アルキル基の炭素数が１～１０の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１０の分岐を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルであり、前記反応性希釈モノマーが、炭素数が１０を超える直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する光硬化性樹脂組成物層を形成する形成工程と、前記光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成する硬化工程と、前記光透過性硬化樹脂層上に第２の部材又は第１の部材を貼り合わせる貼合工程とを有する。
また、本発明に係る画像表示装置の製造方法は、光透過性を有する第１の部材又は第２の部材の表面に、（メタ）アクリル系重合体、ウレタン系重合体、イソプレン系重合体から選ばれる少なくとも１種であり、重量平均分子量が８万以上５０万以下であり、分散度が３以上１０以下であるポリマーと、炭素数５～２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する反応性希釈モノマーと、光重合開始剤とを含有し、前記ポリマーの含有量が、２０～９０ｗｔ％であり、前記ポリマーの含有量と前記反応性希釈モノマーの含有量との合計が、８０ｗｔ％以上であり、前記反応性希釈モノマーが、前記ポリマーの重合時に使用された重合時希釈剤を含み、前記重合時希釈剤が、アルキル基の炭素数が１～１０の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１０の分岐を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルであり、前記反応性希釈モノマーが、炭素数が１０を超える直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する光硬化性樹脂組成物層を形成する形成工程と、前記光硬化性樹脂組成物層上に第２の部材又は第１の部材を貼り合わせる貼合工程と、前記貼合工程で貼り合わされた光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成する硬化工程とを有する。
また、本発明に係る画像表示装置の製造方法は、光透過性を有する第１の部材又は第２の部材の表面に、（メタ）アクリル系重合体、ウレタン系重合体、イソプレン系重合体から選ばれる少なくとも１種であり、重量平均分子量が８万以上５０万以下であり、分散度が３以上１０以下であるポリマーと、炭素数５～２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する反応性希釈モノマーと、光重合開始剤とを含有し、前記ポリマーの含有量が、２０～９０ｗｔ％であり、前記ポリマーの含有量と前記反応性希釈モノマーの含有量との合計が、８０ｗｔ％以上であり、前記反応性希釈モノマーが、前記ポリマーの重合時に使用された重合時希釈剤を含み、前記重合時希釈剤が、アルキル基の炭素数が１～１０の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１０の分岐を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルであり、前記反応性希釈モノマーが、炭素数が１０を超える直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する光硬化性樹脂組成物層を形成する形成工程と、前記光硬化性樹脂組成物層上に第２の部材又は第１の部材を貼り合わせる貼合工程と、前記貼合工程で貼り合わされた光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成する硬化工程とを有する。
本発明によれば、重量平均分子量及び分散度が所定範囲であるポリマーを所定量配合することにより、表面に生じる液状成分を低減させ、優れた表面性を得ることができる。
以下、本発明の実施の形態について、下記順序にて詳細に説明する。
１．光硬化性樹脂組成物
２．画像表示装置の製造方法
３．実施例
１．光硬化性樹脂組成物
２．画像表示装置の製造方法
３．実施例
＜１．光硬化性樹脂組成物＞
本実施の形態に係る光硬化性樹脂組成物は、ポリマー（Ａ）と、反応性希釈モノマー（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含有し、ポリマー（Ａ）の含有量が、２０～９０ｗｔ％である。このような光硬化性樹脂組成物によれば、表面に生じる液状成分を低減させ、優れた表面性を得ることができる。
本実施の形態に係る光硬化性樹脂組成物は、ポリマー（Ａ）と、反応性希釈モノマー（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含有し、ポリマー（Ａ）の含有量が、２０～９０ｗｔ％である。このような光硬化性樹脂組成物によれば、表面に生じる液状成分を低減させ、優れた表面性を得ることができる。
＜（Ａ）ポリマー＞
ポリマーは、（メタ）アクリル系重合体、ウレタン系重合体、イソプレン系重合体から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。このようなポリマーを用いることにより、優れた表面性を得ることができる。なお、ポリマーの重合形態は、特に制限はなく、ランダム、ブロック、グラフト重合体のいずれであってもよい。なお、本明細書において、「（メタ）アクリル」は、アクリル及びメタクリルの両方又は一方を示すために用いられ、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの両方又は一方を示すために用いられる。また、「重合体」は、１種類のモノマーから形成される重合体のみならず、複数種類のモノマーから形成される共重合体を含む意味で用いられる。
ポリマーは、（メタ）アクリル系重合体、ウレタン系重合体、イソプレン系重合体から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。このようなポリマーを用いることにより、優れた表面性を得ることができる。なお、ポリマーの重合形態は、特に制限はなく、ランダム、ブロック、グラフト重合体のいずれであってもよい。なお、本明細書において、「（メタ）アクリル」は、アクリル及びメタクリルの両方又は一方を示すために用いられ、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの両方又は一方を示すために用いられる。また、「重合体」は、１種類のモノマーから形成される重合体のみならず、複数種類のモノマーから形成される共重合体を含む意味で用いられる。
光硬化性樹脂組成物中、ポリマーの含有量は、２０ｗｔ％以上９０ｗｔ％以下であることが好ましく、４０質量％以上７０質量％以下であることがより好ましい。ポリマーの含有量が上記範囲であることにより、硬化後の表面の液状成分を低減させることが可能となる。また、２種以上のポリマーを併用する場合、その合計量が上記範囲を満たすことが好ましい。
ポリマーの重量平均分子量Ｍｗは、８万以上５０万以下である。ポリマーの重量平均分子量Ｍｗの下限値は、好ましくは１２万以上、より好ましくは１５万以上、さらに好ましくは３０万以上である。ポリマーの重量平均分子量Ｍｗの上限値は、好ましくは４５万以下、より好ましくは４０万以下、さらに好ましくは３５万以下である。これにより、硬化後の表面の液状成分を表面にブリードさせることなく低減させることが可能となるとともに、光硬化性樹脂組成物の反応性を維持することができる。なお、本明細書中、ポリマーの重量平均分子量Ｍｗ及び重量平均分子量Ｍｎは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定される、標準ポリスチレン分子量換算の値を示す。
また、ポリマーの分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常、粘着材料における保持力やクリープなどの機械的特性を左右するものとして知られているが、本技術の場合は、表面硬化性の観点からポリマーの分散度が考慮される。具体的には、ポリマーの分散度が低いとポリマーと未反応のモノマー類とが分離し易くなる傾向があり、他方、ポリマーの分散度が高いと結果的に分子量の高くないポリマー成分を混入させる結果となる。このようなポリマーの分散度は、モノマー類を（共）重合させる際の諸条件により左右されるが、通常、ポリマーの分子量の上昇に伴い分散度が高くなる傾向にある。本技術の場合、ポリマーの分散度は３以上１０以下であることが好ましく、ポリマーの重量平均分子量が３０万を超える場合あっても、その分散度は１０以下であることが好ましく、７以上１０以下であることがより好ましい。ポリマーの分散度が前述の範囲であれば、分子量と相まって、更に良好な表面性を得ることができる。
（メタ）アクリル系重合体は、主鎖に（メタ）アクリレートモノマー由来の繰り返し単位を有する重合体である。（メタ）アクリル系重合体としては、アクリル酸エステル類の共重合体（以下、（メタ）アクリル共重合体）；ポリウレタン（メタ）アクリレート、ポリイソプレン（メタ）アクリレート、ポリブタジエン（メタ）アクリレートなどの反応性アクリル系ポリマー又は反応性アクリル系オリゴマーなどが挙げられる。これらの中でも、相溶性の観点から、（メタ）アクリル共重合体、ポリウレタン（メタ）アクリレート、ポリイソプレン（メタ）アクリレートから選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
ウレタン系重合体は、主鎖の繰返し単位中にウレタン結合（-NHCOO-）を有する重合体であり、例えば、水酸基成分とイソシアネート成分との反応により得られる。水酸基成分としては、ポリオールが好適に用いられ、イソシアネート成分としては、トリレンジイソシアネートなどの芳香族化合物、テトラメチレンジイソシアネートなどの脂肪族化合物が好適に用いられる。
イソプレン系重合体は、主鎖の繰返し単位中にイソプレン単位を有する重合体であり、具体的には、イソプレンのホモポリマー、又はイソプレンと他の共重合可能な単量体との共重合体からなる。イソプレンと共重合可能な単量体としては、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシメチルなどのエチレン性不飽和カルボン酸エステル；１，３－ブタジエン、クロロプレンなどの他のジエン系モノマーなどが挙げられる。
以下、（メタ）アクリル系重合体として、（メタ）アクリル共重合体、ポリウレタン（メタ）アクリレート、ポリイソプレン（メタ）アクリレート、及びポリブタジエン（メタ）アクリレートについて説明する。
［（メタ）アクリル共重合体］
（メタ）アクリル共重合体としては、アルキル基の炭素数が１～１８の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１８の分岐を有するアクリル酸アルキルエステル、好ましくはアルキル基の炭素数が１～１０の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１０の分岐を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルと、水酸基を有する（メタ）アクリレートとからなる共重合体であることが好ましい。アルキル基の炭素数が１～１８の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１８の分岐を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレートなどのモノマー類が挙げられ、これらの中から１種以上を使用することができる。特に、アルキル基の炭素数が８～１０であるイソデシルアクリレート、ｎ－オクチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレートなどであることが好ましい。これら３種のアクリル酸エステルは、共重合体の重合時の希釈剤（重合時希釈剤）としても使用することが可能である。
（メタ）アクリル共重合体としては、アルキル基の炭素数が１～１８の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１８の分岐を有するアクリル酸アルキルエステル、好ましくはアルキル基の炭素数が１～１０の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１０の分岐を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルと、水酸基を有する（メタ）アクリレートとからなる共重合体であることが好ましい。アルキル基の炭素数が１～１８の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１８の分岐を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレートなどのモノマー類が挙げられ、これらの中から１種以上を使用することができる。特に、アルキル基の炭素数が８～１０であるイソデシルアクリレート、ｎ－オクチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレートなどであることが好ましい。これら３種のアクリル酸エステルは、共重合体の重合時の希釈剤（重合時希釈剤）としても使用することが可能である。
また、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート（ＨＤＤＡ）、１，９－ノナンジオールジアクリレート、１，１０－デカンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレートなどの２官能以上の（メタ）アクリレート類を少量使用してもよい。また、イソボルニルアクリレート（ＩＢＸＡ）、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレートなどの環状のモノマー類を少量使用してもよい。
また、上記のモノマー類に、カルボン酸基や水酸基を有するモノマー類を含めて共重合反応させることで、他の成分との相溶性が調整され、又は反応性を有するアクリル共重合体を得ることができる。例えば、カルボン酸基を有するモノマー類はアクリル酸であり、水酸基を有する(メタ)アクリレートとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルレート、２－ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－クロロプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、プロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレートなどのアルキレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシルジメタノールモノ(メタ)アクリレートなどの水酸基を少なくとも１つ有するモノマー類が挙げられ、これらの中から１種以上を使用することができる。
［ポリウレタン（メタ）アクリレート］
ポリウレタン（メタ）アクリレートは、例えば、イソシアネート化合物と、水酸基又はイソシアネート基を有する（メタ）アクリレートと、ポリオール化合物とを反応させることにより得られる。
ポリウレタン（メタ）アクリレートは、例えば、イソシアネート化合物と、水酸基又はイソシアネート基を有する（メタ）アクリレートと、ポリオール化合物とを反応させることにより得られる。
イソシアネート化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、１，３－キシリレンジイソシアネート、１，４－キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネートなどのジイソシアネートが挙げられる。
水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、前述と同様、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレートなどが挙げられる。イソシアネート基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、メタクリロイルオキシエチルイソシアネートが挙げられる。
ポリオール化合物としては、例えば、アルキレン型、ポリカーボネート型、ポリエステル型またはポリエーテル型などのポリオール化合物が挙げられ、具体的には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリカーボネートジオール、ポリエステルジオール、ポリエーテルジオールなどが挙げられる。
［ポリイソプレン（メタ）アクリレート］
ポリイソプレン（メタ）アクリレートとしては、例えば、ポリイソプレン重合体の無水マレイン酸付加物と２－ヒドロキシエチルメタクリレートとのエステル化物などが挙げられる。
ポリイソプレン（メタ）アクリレートとしては、例えば、ポリイソプレン重合体の無水マレイン酸付加物と２－ヒドロキシエチルメタクリレートとのエステル化物などが挙げられる。
［ポリブタジエン（メタ）アクリレート］
ポリブタジエン（メタ）アクリレートは、分子内にポリブタジエン構造を有し、末端に（メタ）アクリロイル基を有する。ポリブタジエン構造は、１，２－ポリブタジエン構造、又は１，４－ポリブタジエン構造のいずれでもよく、両者が混ざって分子内に含有されていてもよい。ポリブタジエン（メタ）アクリレートの具体例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを２，４－トリレンジイソシアネートを介して液状ポリブタジエンの有するヒドロキシル基とウレタン付加反応して得られる液状ポリブタジエン（メタ）アクリレート；エン付加反応により無水マレイン酸を付加したマレイン化ポリブタジエンに２－ヒドロキシ（メタ）アクリレートをエステル化反応して得られる液状ポリブタジエン（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
ポリブタジエン（メタ）アクリレートは、分子内にポリブタジエン構造を有し、末端に（メタ）アクリロイル基を有する。ポリブタジエン構造は、１，２－ポリブタジエン構造、又は１，４－ポリブタジエン構造のいずれでもよく、両者が混ざって分子内に含有されていてもよい。ポリブタジエン（メタ）アクリレートの具体例としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを２，４－トリレンジイソシアネートを介して液状ポリブタジエンの有するヒドロキシル基とウレタン付加反応して得られる液状ポリブタジエン（メタ）アクリレート；エン付加反応により無水マレイン酸を付加したマレイン化ポリブタジエンに２－ヒドロキシ（メタ）アクリレートをエステル化反応して得られる液状ポリブタジエン（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
＜（Ｂ）反応性希釈モノマー類＞
光硬化性組成物中に反応性を付与する目的で、及び光硬化性組成物の粘性の調整目的のために、反応性希釈モノマー類を使用することができる。反応性希釈モノマーとしては、公知のものを使用することができ、前述のアクリル共重合体にも例示されたアルキル基を有する（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートなどが挙げられる。また、前述のアクリル共重合体の重合時に重合時希釈剤を使用した場合は、重合時希釈剤が含まれたポリマー溶液に反応性希釈モノマー類を添加することにより、光硬化性組成物が作製され、反応性希釈モノマー類は、重合時希釈剤を含むことがある。反応性希釈モノマーとしては、重合時希釈剤とは異なるモノマー類を選択することも可能である。
光硬化性組成物中に反応性を付与する目的で、及び光硬化性組成物の粘性の調整目的のために、反応性希釈モノマー類を使用することができる。反応性希釈モノマーとしては、公知のものを使用することができ、前述のアクリル共重合体にも例示されたアルキル基を有する（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートなどが挙げられる。また、前述のアクリル共重合体の重合時に重合時希釈剤を使用した場合は、重合時希釈剤が含まれたポリマー溶液に反応性希釈モノマー類を添加することにより、光硬化性組成物が作製され、反応性希釈モノマー類は、重合時希釈剤を含むことがある。反応性希釈モノマーとしては、重合時希釈剤とは異なるモノマー類を選択することも可能である。
アルキル基を有する（メタ）アクリレートとしては、炭素数５～２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基を有することが好ましい。具体例としては、例えば、イソステアリル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、Ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレートなどが挙げられ、これらの中から１種以上を使用することができる。特に、重合時希釈剤に炭素数１～１０の（メタ）アクリル酸アルキルエステルを使用した場合、この反応性希釈モノマー類は、炭素数が１０を超える直鎖状又は分岐状のアルキル基を有することが好ましい。これにより、ポリマーの含有量と相まって、表面硬化性を高める効果を発揮する。
水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、１－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートなどが挙げられ、これらの中から１種以上を使用することができる。
また、反応性希釈モノマーとして、窒素原子を含む複素環式骨格を有する窒素含有環状モノマーを用いてもよい。窒素含有環状モノマーは、窒素原子を含む複素環式骨格を有し、他の反応性希釈モノマーと共重合可能である。窒素含有環状モノマーとしては、例えば、アクリロイルモルホリン、ペンタメチルピペリジニルメタクリレート、テトラメチルピペリジニルメタクリレート、ビニルピロリドンなどが挙げられ、これらの中から１種以上を使用することができる。高い接着力を得る観点から、窒素含有環状化合物として、アクリロイルモルホリンを使用することが好ましい。
また、反応性希釈モノマーとして、例えば、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレートなどの脂環含有（メタ）アクリレート；ベンジル（メタ）アクリレートなどの芳香族（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレートなどのヘテロ環含有（メタ）アクリレート;１，６－ヘキサンジオールジアクリレートなどの２官能以上の多官能（メタ）アクリレートを使用することができる。
光硬化性樹脂組成物中の反応性希釈モノマーの含有量は、アクリル系共重合体の性能が損なわないように所定粘度まで低下させ、硬化性、接着性などを考慮して決められるが、反応性希釈モノマーの含有量は５～８０ｗｔ％であることが好ましい。また、ポリマーの含有量と反応性希釈モノマーの含有量と重合時希釈剤の含有量との合計は、８０ｗｔ％以上であることが好ましく、９０ｗｔ％以上であることがより好ましい。
＜（Ｃ）光重合開始剤＞
光重合開始剤としては、例えば、１－ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦ社製）、２－ヒドロキシ－１－｛４－[４－（２一ヒドロキシ－２－メチル－プロピロニル）ベンジル]フェニル｝－２－メチル－１－プロパン－１－オン（イルガキュア１２７、ＢＡＳＦ社製）などのアルキルフェノン系光重合開始剤、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（イルガキュアＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製）、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド（イルガキュア８１９）などのアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、ベンゾフェノン及びその誘導体、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル（イルガキュアＭＢＦ、ＢＡＳＦ（株））、オキシフェニル酢酸、２－［２－オキソ－２－フェニルアセトキシエトキシ］エチルエステルとオキシフェニル酢酸、２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチルエステルの混合物（イルガキュア７５４）などの分子内水素引き抜き型光重合開始剤を使用することができる。
光重合開始剤としては、例えば、１－ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦ社製）、２－ヒドロキシ－１－｛４－[４－（２一ヒドロキシ－２－メチル－プロピロニル）ベンジル]フェニル｝－２－メチル－１－プロパン－１－オン（イルガキュア１２７、ＢＡＳＦ社製）などのアルキルフェノン系光重合開始剤、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（イルガキュアＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製）、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド（イルガキュア８１９）などのアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、ベンゾフェノン及びその誘導体、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル（イルガキュアＭＢＦ、ＢＡＳＦ（株））、オキシフェニル酢酸、２－［２－オキソ－２－フェニルアセトキシエトキシ］エチルエステルとオキシフェニル酢酸、２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチルエステルの混合物（イルガキュア７５４）などの分子内水素引き抜き型光重合開始剤を使用することができる。
光硬化性樹脂組成物中、光重合開始剤の含有量の下限値は、０．１ｗｔ％以上１０ｗｔ％以下であることが好ましく、０．５ｗｔ％以上５ｗｔ％以下であることがより好ましい。光重合開始剤の含有量が上記範囲であることにより、光照射時に硬化不足となるのを防ぐとともに、開裂によるアウトガスの増加を防ぐことができる。また、２種以上の光重合開始剤を併用する場合、その合計量が上記範囲を満たすことが好ましい。
なお、光硬化性樹脂組成物には、上述した成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で種々の添加剤を配合することができる。例えば、硬化収縮率を低減させるための液状可塑成分として、例えば、ポリブタジエン系可塑剤、ポリイソプレン系可塑剤、フタル酸エステル系可塑剤及びアジピン酸エステル系可塑剤などを配合することができる。また、タック性を向上させるための粘着付与剤（タッキファイア）として、例えば、テルペン系樹脂、ロジン樹脂、石油樹脂などを配合することができる。また、硬化樹脂の分子量の調整のために連鎖移動剤として、例えば、２－メルカプトエタノール、ラウリルメルカプタン、グリシジルメルカプタン、メルカプト酢酸、チオグリコール酸２－エチルヘキシル、２，３－ジメチルカプト－１－プロパノール、α－メチルスチレンダイマーなどを配合することができる。その他にも、必要に応じて、シランカップリング剤等の接着改善剤、酸化防止剤等の一般的な添加剤を含有することができる。このような光硬化性樹脂組成物は、上述した成分と、必要に応じて添加される各種添加剤とを、公知の混合手法に従って均一に混合することにより調製することができる。なお、有機溶剤の使用は、光硬化性樹脂組成物の発泡の観点や透明性の低下の観点から好ましくなく、有機溶剤を使用せずに調整された無溶剤型の光硬化性樹脂組成物であることが好ましい。
＜２．画像表示装置の製造方法＞
以下、第１の実施の形態、及び第２の実施の形態において示す画像表示装置の製造方法は、第１の部材又は第２の部材の表面に、光透過性硬化樹脂層を形成し、硬化させるものである。
以下、第１の実施の形態、及び第２の実施の形態において示す画像表示装置の製造方法は、第１の部材又は第２の部材の表面に、光透過性硬化樹脂層を形成し、硬化させるものである。
すなわち、画像表示装置の製造方法は、光透過性を有する第１の部材又は第２の部材の表面に、重量平均分子量が８００００以上であるポリマーと、反応性希釈モノマーと、光重合開始剤とを含有し、前記ポリマーの含有量が、２０～９０ｗｔ％である光硬化性樹脂組成物層を形成する形成工程と、光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成する硬化工程と、光透過性硬化樹脂層上に第２の部材又は第１の部材を貼り合わせる貼合工程とを有する。これにより、硬化工程にて光透過性硬化樹脂層表面の液状成分が低減されるため、貼合工程後の部材のズレ発生を抑制することができ、生産性を向上させることが可能となる。
なお、光透過性硬化樹脂層の形成方法としては、第１の部材又は第２の部材の表面に、液状の光硬化性樹脂組成物を塗布して硬化させても、液状の光硬化性樹脂組成物を紫外線照射により予め所定厚みに硬化させたフィルム又はシートを貼り付けてもよい。
［第１の実施の形態］
以下、図１～図５を参照して、塗布工程（Ａ）、硬化工程（Ｂ）、及び貼合工程（Ｃ）を有する第１の実施の形態について説明する。ここでは、第１の部材として周縁部に遮光層１が形成された光透過性カバー部材２、第２の部材として画像表示部材６を用い、光学部材である表示装置１０を製造する方法について説明する。
以下、図１～図５を参照して、塗布工程（Ａ）、硬化工程（Ｂ）、及び貼合工程（Ｃ）を有する第１の実施の形態について説明する。ここでは、第１の部材として周縁部に遮光層１が形成された光透過性カバー部材２、第２の部材として画像表示部材６を用い、光学部材である表示装置１０を製造する方法について説明する。
光透過性カバー部材２としては、画像表示部材６に形成された画像が視認可能となるような光透過性があればよく、ガラス、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート等の板状材料やシート状材料が挙げられる。これらの材料には、片面又は両面ハードコート処理、反射防止処理などを施すことができる。光透過性カバー部材２の厚さや弾性などの物性は、使用目的に応じて適宜決定することができる。
遮光層１は、画像のコントラストを挙げるため等に設けられるものであり、黒色等に着色された塗料をスクリーン印刷法などで塗布し、乾燥・硬化させたものである。遮光層１の厚みとしては、通常５～１００μｍであり、この厚みが段差４に相当する。
画像表示部材６としては、液晶表示パネル、有機ＥＬ表示パネル、プラズマ表示パネル、タッチパネル等を挙げることができる。ここで、タッチパネルとは、液晶表示パネルのような表示素子とタッチパッドのような位置入力装置を組み合わせた画像表示・入力パネルを意味する。
［塗布工程（Ａ）］
先ず、塗布工程（Ａ）では、図１に示すように、片面の周縁部に形成された遮光層１を有する光透過性カバー部材２を用意し、図２に示すように、光透過性カバー部材２の表面２ａに、液状の光硬化性樹脂組成物を塗布し、光硬化性樹脂組成物層３を形成する。ここで、液状とは、Ｂ型粘度計で０．０１～１００Ｐａ．ｓ（２５℃）の粘度を示すものである。
先ず、塗布工程（Ａ）では、図１に示すように、片面の周縁部に形成された遮光層１を有する光透過性カバー部材２を用意し、図２に示すように、光透過性カバー部材２の表面２ａに、液状の光硬化性樹脂組成物を塗布し、光硬化性樹脂組成物層３を形成する。ここで、液状とは、Ｂ型粘度計で０．０１～１００Ｐａ．ｓ（２５℃）の粘度を示すものである。
また、塗布工程（Ａ）では、液状の光硬化性樹脂組成物を遮光層１の厚さよりも厚く塗布することが好ましい。具体的には、遮光層１の表面も含め、光透過性カバー部材２の遮光層形成側表面２ａの全面に光硬化性樹脂組成物を遮光層１の厚さの好ましくは１．２～５０倍、より好ましくは２～３０倍の厚さで塗布する。より具体的な塗布厚みは、２５～３５０μｍであることが好ましく、５０～３００μｍであることがより好ましい。これにより、光透過性カバー部材２と遮光層１との間の厚み方向の段差４をキャンセルし、光硬化性樹脂組成物層３の貼合面を平坦にすることができる。なお、光硬化性樹脂組成物３の塗布は、必要な厚みが得られるように複数回行ってもよい。
［硬化工程（Ｂ）］
次に、硬化工程（Ｂ）では、図３に示すように、光硬化性樹脂組成物層３に対して紫外線を照射し、光硬化性樹脂組成物層３を硬化させ、図４に示すように光透過性硬化樹脂層５を形成する。光透過性硬化樹脂層５の硬化率は、９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。光照射を行う際の光源の種類、出力、照度、積算光量などは特に制限なく、例えば、公知の紫外線照射による（メタ）アクリレートの光ラジカル重合プロセス条件を採用することができる。
次に、硬化工程（Ｂ）では、図３に示すように、光硬化性樹脂組成物層３に対して紫外線を照射し、光硬化性樹脂組成物層３を硬化させ、図４に示すように光透過性硬化樹脂層５を形成する。光透過性硬化樹脂層５の硬化率は、９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。光照射を行う際の光源の種類、出力、照度、積算光量などは特に制限なく、例えば、公知の紫外線照射による（メタ）アクリレートの光ラジカル重合プロセス条件を採用することができる。
ここで、硬化率（ゲル分率）とは、光照射前の光硬化性樹脂組成物層中の（メタ）アクリロイル基の存在量に対する光照射後の（メタ）アクリロイル基の存在量の割合（消費量割合）と定義される数値であり、この数値が大きい程、硬化が進行していることを示す。具体的には、硬化率は、光照射前の光硬化性樹脂組成物層のＦＴ－ＩＲ測定チャートにおけるベースラインからの１６４０～１６２０ｃｍ－１の吸収ピーク高さ（Ｘ）と、光照射後の光硬化性樹脂組成物層（光透過性硬化樹脂層）のＦＴ－ＩＲ測定チャートにおけるベースラインからの１６４０～１６２０ｃｍ－１の吸収ピーク高さ（Ｙ）とを、下記式に代入することにより算出することができる。
硬化率（％）＝[（Ｘ－Ｙ）／Ｘ]×１００
硬化率（％）＝[（Ｘ－Ｙ）／Ｘ]×１００
［貼合工程（Ｃ）］
次に、貼合工程（Ｃ）では、図４に示すように、光透過性硬化樹脂層５を天地逆転させ、図５に示すように、画像表示部材６に、光透過性カバー部材２を光透過性硬化樹脂層５側から貼り合わせる。貼り合わせは、公知の圧着装置を用いて、１０℃～８０℃で加圧することにより行うことができる。これにより、光透過性カバー部材２と画像表示部材６とを光透過性硬化樹脂層５を介して積層させた表示装置１０を得ることができる。光透過性硬化樹脂層５は、貼合面の液状成分が少ないため、遮光層１及び表面張力による微小な凹凸の発生を抑制することができる。また、貼り合わせ時の押し込みにより、光透過性硬化樹脂層５が画像表示部材６表面に追従するため、気泡の発生を抑制するとともに凹凸を平坦化させ、部材のズレが発生することによる生産性の低下を防ぐことができる。
次に、貼合工程（Ｃ）では、図４に示すように、光透過性硬化樹脂層５を天地逆転させ、図５に示すように、画像表示部材６に、光透過性カバー部材２を光透過性硬化樹脂層５側から貼り合わせる。貼り合わせは、公知の圧着装置を用いて、１０℃～８０℃で加圧することにより行うことができる。これにより、光透過性カバー部材２と画像表示部材６とを光透過性硬化樹脂層５を介して積層させた表示装置１０を得ることができる。光透過性硬化樹脂層５は、貼合面の液状成分が少ないため、遮光層１及び表面張力による微小な凹凸の発生を抑制することができる。また、貼り合わせ時の押し込みにより、光透過性硬化樹脂層５が画像表示部材６表面に追従するため、気泡の発生を抑制するとともに凹凸を平坦化させ、部材のズレが発生することによる生産性の低下を防ぐことができる。
なお、貼合工程（Ｃ）後に、必要に応じて、画像表示部材６と光透過性カバー部材２との間に挟持されている光透過性硬化樹脂層５に対して紫外線を照射し、光透過性硬化性樹脂層５の硬化率をさらに高めるようにしてもよい。
［第２の実施の形態］
以下、図６～図９を参照して、塗布工程（ＡＡ）、仮硬化工程（ＢＢ）、及び貼合工程（ＣＣ）を有する第２の実施の形態について説明する。第１の実施の形態では、光透過性カバー部材２の遮光層１側形成表面に光硬化性樹脂組成物３を塗布したが、第２の実施の形態では、画像表示部材６表面に光硬化性樹脂組成物３を塗布する。なお、図１～図５及び図６～図９において、同じ符号は同一の構成要素を表すため、ここでは説明を省略する。
以下、図６～図９を参照して、塗布工程（ＡＡ）、仮硬化工程（ＢＢ）、及び貼合工程（ＣＣ）を有する第２の実施の形態について説明する。第１の実施の形態では、光透過性カバー部材２の遮光層１側形成表面に光硬化性樹脂組成物３を塗布したが、第２の実施の形態では、画像表示部材６表面に光硬化性樹脂組成物３を塗布する。なお、図１～図５及び図６～図９において、同じ符号は同一の構成要素を表すため、ここでは説明を省略する。
［塗布工程（ＡＡ）］
先ず、塗布工程（ＡＡ）では、図６に示すように、画像表示部材６の表面に液状の光硬化性樹脂組成物３を塗布し、光硬化性樹脂組成物層３を形成する。塗布工程（ＡＡ）では、第１の実施の形態と同様、液状の光硬化性樹脂組成物を光透過性カバー部材２の遮光層１の厚さよりも厚く塗布することが好ましい。具体的には、画像表示部材６の全面に光硬化性樹脂組成物を遮光層１の厚さの好ましくは１．２～５０倍、より好ましくは２～３０倍の厚さで塗布する。より具体的な塗布厚みは、２５～３５０μｍであることが好ましく、５０～３００μｍであることがより好ましい。これにより、貼合工程（ＣＣ）において、光透過性カバー部材２と遮光層１との間の厚み方向の段差４に追従するため、貼合性を向上させることができる。
先ず、塗布工程（ＡＡ）では、図６に示すように、画像表示部材６の表面に液状の光硬化性樹脂組成物３を塗布し、光硬化性樹脂組成物層３を形成する。塗布工程（ＡＡ）では、第１の実施の形態と同様、液状の光硬化性樹脂組成物を光透過性カバー部材２の遮光層１の厚さよりも厚く塗布することが好ましい。具体的には、画像表示部材６の全面に光硬化性樹脂組成物を遮光層１の厚さの好ましくは１．２～５０倍、より好ましくは２～３０倍の厚さで塗布する。より具体的な塗布厚みは、２５～３５０μｍであることが好ましく、５０～３００μｍであることがより好ましい。これにより、貼合工程（ＣＣ）において、光透過性カバー部材２と遮光層１との間の厚み方向の段差４に追従するため、貼合性を向上させることができる。
［硬化工程（ＢＢ）］
次に、硬化工程（ＢＢ）では、図７に示すように、光硬化性樹脂組成物層３に対して紫外線を照射し、光硬化性樹脂組成物層３を硬化させ、図８に示すように光透過性硬化樹脂層５を形成する。光透過性硬化樹脂層５の硬化率は、第１の実施形態と同様、９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。光照射を行う際の光源の種類、出力、照度、積算光量などは特に制限なく、例えば、公知の紫外線照射による（メタ）アクリレートの光ラジカル重合プロセス条件を採用することができる。
次に、硬化工程（ＢＢ）では、図７に示すように、光硬化性樹脂組成物層３に対して紫外線を照射し、光硬化性樹脂組成物層３を硬化させ、図８に示すように光透過性硬化樹脂層５を形成する。光透過性硬化樹脂層５の硬化率は、第１の実施形態と同様、９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。光照射を行う際の光源の種類、出力、照度、積算光量などは特に制限なく、例えば、公知の紫外線照射による（メタ）アクリレートの光ラジカル重合プロセス条件を採用することができる。
［貼合工程（ＣＣ）］
次に、貼合工程（ＣＣ）では、図９に示すように、画像表示部材６上の光透過性硬化樹脂層５に、光透過性カバー部材２を貼り合わせる。貼り合わせは、公知の圧着装置を用いて、１０℃～８０℃で加圧することにより行うことができる。これにより、光透過性カバー部材２と画像表示部材６とを光透過性硬化樹脂層５を介して積層させた表示装置１０を得ることができる。光透過性硬化樹脂層５は、貼合面の液状成分が少ないため、後の工程において部材のズレが発生することによる生産性の低下を防ぐことができる。
次に、貼合工程（ＣＣ）では、図９に示すように、画像表示部材６上の光透過性硬化樹脂層５に、光透過性カバー部材２を貼り合わせる。貼り合わせは、公知の圧着装置を用いて、１０℃～８０℃で加圧することにより行うことができる。これにより、光透過性カバー部材２と画像表示部材６とを光透過性硬化樹脂層５を介して積層させた表示装置１０を得ることができる。光透過性硬化樹脂層５は、貼合面の液状成分が少ないため、後の工程において部材のズレが発生することによる生産性の低下を防ぐことができる。
なお、貼合工程（Ｃ）後に、必要に応じて、画像表示部材６と光透過性カバー部材２との間に挟持されている光透過性硬化樹脂層５に対して紫外線を照射し、光透過性硬化性樹脂層５の硬化率をさらに高めるようにしてもよい。
［第３の実施の形態］
前述した第１及び第２の実施の形態では、第１の部材又は第２の部材の表面の光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成した後、光透過性硬化樹脂層上に第２の部材又は第１の部材を貼り合わせることとしたが、第３の実施の形態では、第１の部材又は第２の部材の表面の光硬化性樹脂組成物層上に第２の部材又は第１の部材を貼り合わせた後、光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成する。
前述した第１及び第２の実施の形態では、第１の部材又は第２の部材の表面の光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成した後、光透過性硬化樹脂層上に第２の部材又は第１の部材を貼り合わせることとしたが、第３の実施の形態では、第１の部材又は第２の部材の表面の光硬化性樹脂組成物層上に第２の部材又は第１の部材を貼り合わせた後、光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成する。
すなわち、第３の実施の形態に係る画像表示装置の製造方法は、光透過性を有する第１の部材又は第２の部材の表面に、重量平均分子量が８００００以上であるポリマーと、反応性希釈モノマーと、光重合開始剤とを含有し、ポリマーの含有量が、２０～９０ｗｔ％である光硬化性樹脂組成物層を形成する形成工程と、光硬化性樹脂組成物層上に第２の部材又は第１の部材を貼り合わせる貼合工程と、光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成する硬化工程とを有する。
光硬化性樹脂組成物層は、重量平均分子量が８００００以上であるポリマーを２０～９０ｗｔ％含むため、適度な粘度を有し、優れた追従性を示す。このため、光硬化させなくても、光硬化性樹脂組成物層上に第２の部材又は第１の部材を貼り合わせることができる。
以下、本発明の実施例について説明する。本実施例では、ポリマーを含有する光硬化性樹脂組成物を調製し、光硬化性樹脂組成物の硬化物である光透過性硬化樹脂層の表面硬化性を評価した。なお、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
［ポリマーの分子量測定］
ポリマーの重量平均分子量Ｍｗは、Ｓｈｏｄｅｘ社製のＧＰＣ－１０１を使用して測定し、標準ポリスチレン分子量換算の値とした。また、カラムはＳｈｏｄｅｘ社製のＫＦ－Ｇ、ＫＦ－８０６Ｍ、ＫＦ－８０６Ｍ、ＫＦ－８０３、ＫＦ－８０１、ＫＦ－８００Ｄを使用し、測定条件は、溶媒ＨＰＬＣ用テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、流量０．１０ｍｌ／ｍｉｎ、カラム温度４０℃とした。また、ポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）についても同様にして測定し、分散度を算出した。
ポリマーの重量平均分子量Ｍｗは、Ｓｈｏｄｅｘ社製のＧＰＣ－１０１を使用して測定し、標準ポリスチレン分子量換算の値とした。また、カラムはＳｈｏｄｅｘ社製のＫＦ－Ｇ、ＫＦ－８０６Ｍ、ＫＦ－８０６Ｍ、ＫＦ－８０３、ＫＦ－８０１、ＫＦ－８００Ｄを使用し、測定条件は、溶媒ＨＰＬＣ用テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、流量０．１０ｍｌ／ｍｉｎ、カラム温度４０℃とした。また、ポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）についても同様にして測定し、分散度を算出した。
［ポリマー：（メタ）アクリル系重合体Ａ～Ｄ、Ｆの合成］
攪拌装置、冷却管、及び窒素導入管を備えた反応装置を使用し、反応系内に２－エチルヘキシルアクリレートを４５質量部、２－ヒドロキシエチルアクリレートを５質量部、メチルエチルケトンを５０質量部、ジメチル２,２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を所定量仕込み、系内に窒素を導入し、系内温度が約７０℃となるまで昇温し、８時間温度に保って重合を完結させた。反応終了後に６０℃昇温、減圧し、メチルエチルケトンを留去し、（メタ）アクリル系重合体を得た。開始剤であるイソ酪酸メチルの仕込み量を変更し、所定の重量平均分子量Ｍｗを有する（メタ）アクリル系重合体Ａ～Ｄ、Ｆ（アクリル樹脂）を合成した。また、必要に応じて、イソデシルアクリレート（ＩＤＡ）で希釈した。
攪拌装置、冷却管、及び窒素導入管を備えた反応装置を使用し、反応系内に２－エチルヘキシルアクリレートを４５質量部、２－ヒドロキシエチルアクリレートを５質量部、メチルエチルケトンを５０質量部、ジメチル２,２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を所定量仕込み、系内に窒素を導入し、系内温度が約７０℃となるまで昇温し、８時間温度に保って重合を完結させた。反応終了後に６０℃昇温、減圧し、メチルエチルケトンを留去し、（メタ）アクリル系重合体を得た。開始剤であるイソ酪酸メチルの仕込み量を変更し、所定の重量平均分子量Ｍｗを有する（メタ）アクリル系重合体Ａ～Ｄ、Ｆ（アクリル樹脂）を合成した。また、必要に応じて、イソデシルアクリレート（ＩＤＡ）で希釈した。
（メタ）アクリル系重合体Ａ
重量平均分子量Ｍｗ：３５．０万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：８．９
（メタ）アクリル系重合体Ｂ
重量平均分子量Ｍｗ：３４．８万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：７．８
（メタ）アクリル系重合体Ｃ
重量平均分子量Ｍｗ：１８．０万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：３．８
（メタ）アクリル系重合体Ｄ
重量平均分子量Ｍｗ：１３．４万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：４．５
（メタ）アクリル系重合体Ｆ
重量平均分子量Ｍｗ：７．４万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：５．４
重量平均分子量Ｍｗ：３５．０万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：８．９
（メタ）アクリル系重合体Ｂ
重量平均分子量Ｍｗ：３４．８万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：７．８
（メタ）アクリル系重合体Ｃ
重量平均分子量Ｍｗ：１８．０万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：３．８
（メタ）アクリル系重合体Ｄ
重量平均分子量Ｍｗ：１３．４万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：４．５
（メタ）アクリル系重合体Ｆ
重量平均分子量Ｍｗ：７．４万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：５．４
［ポリマー：（メタ）アクリル系重合体Ｅ、Ｇの合成］
攪拌装置、冷却管、及び窒素導入管を備えた反応装置を使用し、反応系内に２－エチルヘキシルアクリレートを４５質量部、２－ヒドロキシエチルアクリレートを５質量部、メチルエチルケトンを５０質量部、ジメチル２,２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を所定量仕込み、系内に窒素を導入し、系内温度が約７０℃となるまで昇温し、８時間温度に保って重合を完結させた。反応終了後℃に６０℃昇温、減圧し、メチルエチルケトンを留去し、（メタ）アクリル系重合体を得た。開始剤であるイソ酪酸メチルの仕込み量を変更し、所定の重量平均分子量Ｍｗを有する（メタ）アクリル系重合体Ｅ、Ｇ（ウレタン変性アクリル樹脂）を合成した。また、必要に応じて、ｎ－オクチルアクリレート（ＮＯＡ）で希釈した。
攪拌装置、冷却管、及び窒素導入管を備えた反応装置を使用し、反応系内に２－エチルヘキシルアクリレートを４５質量部、２－ヒドロキシエチルアクリレートを５質量部、メチルエチルケトンを５０質量部、ジメチル２,２’－アゾビス（イソ酪酸メチル）を所定量仕込み、系内に窒素を導入し、系内温度が約７０℃となるまで昇温し、８時間温度に保って重合を完結させた。反応終了後℃に６０℃昇温、減圧し、メチルエチルケトンを留去し、（メタ）アクリル系重合体を得た。開始剤であるイソ酪酸メチルの仕込み量を変更し、所定の重量平均分子量Ｍｗを有する（メタ）アクリル系重合体Ｅ、Ｇ（ウレタン変性アクリル樹脂）を合成した。また、必要に応じて、ｎ－オクチルアクリレート（ＮＯＡ）で希釈した。
（メタ）アクリル系重合体Ｅ
重量平均分子量Ｍｗ：８．１万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：４．８
（メタ）アクリル系重合体Ｇ
重量平均分子量Ｍｗ：６．３万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：２．８
重量平均分子量Ｍｗ：８．１万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：４．８
（メタ）アクリル系重合体Ｇ
重量平均分子量Ｍｗ：６．３万、分散度Ｍｗ／Ｍｎ：２．８
［ポリマー：ウレタン系重合体の合成］
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコに、ポリオール（旭硝子社製、商品名ＥＸＥＮＯＬ２３０）を１００ｇ、ＩＰＤＩ（住化バイエルウレタン社製、商品名デスモジュールＩ）を７ｇ、酢酸エチルを３６ｇ、メチルエチルケトン３６ｇ、ウレタン化触媒としてジブチル錫ジラウレートをポリオールとＩＰＤＩとの合計量に対して２５０ｐｐｍに相当する量を仕込んだ。ついで、４口フラスコ内を７０℃まで徐々に昇温し、ＩＲにてＮＣＯのピークが消失したところで反応を終了して、ウレタンポリマーの溶液を得た。反応終了後℃に６０℃昇温、減圧し、酢酸エチルとメチルエチルケトンを留去し、ウレタン系重合体を得た。また、必要に応じて、ｎ－オクチルアクリレート（ＮＯＡ）で希釈した。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコに、ポリオール（旭硝子社製、商品名ＥＸＥＮＯＬ２３０）を１００ｇ、ＩＰＤＩ（住化バイエルウレタン社製、商品名デスモジュールＩ）を７ｇ、酢酸エチルを３６ｇ、メチルエチルケトン３６ｇ、ウレタン化触媒としてジブチル錫ジラウレートをポリオールとＩＰＤＩとの合計量に対して２５０ｐｐｍに相当する量を仕込んだ。ついで、４口フラスコ内を７０℃まで徐々に昇温し、ＩＲにてＮＣＯのピークが消失したところで反応を終了して、ウレタンポリマーの溶液を得た。反応終了後℃に６０℃昇温、減圧し、酢酸エチルとメチルエチルケトンを留去し、ウレタン系重合体を得た。また、必要に応じて、ｎ－オクチルアクリレート（ＮＯＡ）で希釈した。
［ポリマー：イソプレン系重合体の合成］
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコに、ヘキサンを２００ｇ、ｎ－ＢｕＬｉを６．２５ｇ(１．６Ｍヘキサン溶液)、イソプレンを１００ｇ仕込んだ。ついで、７０℃で撹拌後、室温に戻した後にメタノール５ｇを加えて重合を停止させた。ついで、得られたポリイソプレン溶液をメタノール（５０００ｍＬ）中に滴下することで固形分を析出させた後に、上澄みを除き、７０℃昇温、減圧し、ヘキサンとメタノールを留去し、イソプレン系重合体を得た。また、必要に応じて、ｎ－オクチルアクリレート（ＮＯＡ）で希釈した。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコに、ヘキサンを２００ｇ、ｎ－ＢｕＬｉを６．２５ｇ(１．６Ｍヘキサン溶液)、イソプレンを１００ｇ仕込んだ。ついで、７０℃で撹拌後、室温に戻した後にメタノール５ｇを加えて重合を停止させた。ついで、得られたポリイソプレン溶液をメタノール（５０００ｍＬ）中に滴下することで固形分を析出させた後に、上澄みを除き、７０℃昇温、減圧し、ヘキサンとメタノールを留去し、イソプレン系重合体を得た。また、必要に応じて、ｎ－オクチルアクリレート（ＮＯＡ）で希釈した。
［光硬化性樹脂組成物の調製］
ポリマーと、反応性希釈モノマーと、光重合開始剤とを含有する光硬化性樹脂組成物を調製した。
反応性希釈モノマー：
２-ヒドロキシプロピルメタクリレート（ＨＰＭＡ）：(株)日本触媒
ラウリルメタクリレート（ライトエステルＬ）：共栄社化学(株)
イソボルニルメタクリレート（ライトエステルＩＢ－Ｘ）：共栄社化学(株)
光重合開始剤：
１－ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦ社製）
２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（イルガキュアＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製）
ポリマーと、反応性希釈モノマーと、光重合開始剤とを含有する光硬化性樹脂組成物を調製した。
反応性希釈モノマー：
２-ヒドロキシプロピルメタクリレート（ＨＰＭＡ）：(株)日本触媒
ラウリルメタクリレート（ライトエステルＬ）：共栄社化学(株)
イソボルニルメタクリレート（ライトエステルＩＢ－Ｘ）：共栄社化学(株)
光重合開始剤：
１－ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン（イルガキュア１８４、ＢＡＳＦ社製）
２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（イルガキュアＴＰＯ、ＢＡＳＦ社製）
［表面硬化性の評価］
４０（Ｗ）×７０（Ｌ）×０．４（ｔ）ｍｍの大きさのガラス板に、光硬化性樹脂組成物を平均１５０μｍの厚みで塗布し、光硬化性樹脂組成物層を形成した。光硬化性樹脂組成物層に対して、紫外線照射装置（ＬＣ－８、浜松ホトニクス（株）社製）を用いて、積算光量が２５００ｍＪ／ｃｍ２となるように、２００ｍＷ／ｃｍ２強度の紫外線を照射することにより光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成した。次に、７０℃に加温された光透過性硬化樹脂層上に偏光板付きガラスの偏光板側を載置し、ガラス板側からゴムローラで３０秒間加圧して、ガラス板を貼り付けた。これにより、評価用画像表示装置を作製した。
４０（Ｗ）×７０（Ｌ）×０．４（ｔ）ｍｍの大きさのガラス板に、光硬化性樹脂組成物を平均１５０μｍの厚みで塗布し、光硬化性樹脂組成物層を形成した。光硬化性樹脂組成物層に対して、紫外線照射装置（ＬＣ－８、浜松ホトニクス（株）社製）を用いて、積算光量が２５００ｍＪ／ｃｍ２となるように、２００ｍＷ／ｃｍ２強度の紫外線を照射することにより光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成した。次に、７０℃に加温された光透過性硬化樹脂層上に偏光板付きガラスの偏光板側を載置し、ガラス板側からゴムローラで３０秒間加圧して、ガラス板を貼り付けた。これにより、評価用画像表示装置を作製した。
評価用画像表示装置を、９５℃の環境下で吊り下げて、ガラス板と偏光板付きガラスとのズレを目視で観察し、表面硬化性の評価を下記基準により行った。
評価ＡＡ：吊り下げ後１８０分以上、ズレ発生なし
評価Ａ：吊り下げ後１２０分以上１８０分未満の間にズレ発生
評価ＢＢ：吊り下げ後６０分以上１２０分未満の間にズレ発生
評価Ｂ：吊り下げ後３０分以上６０分未満の間にズレ発生
評価Ｃ：吊り下げ後３０分未満の間にズレ発生
評価ＡＡ：吊り下げ後１８０分以上、ズレ発生なし
評価Ａ：吊り下げ後１２０分以上１８０分未満の間にズレ発生
評価ＢＢ：吊り下げ後６０分以上１２０分未満の間にズレ発生
評価Ｂ：吊り下げ後３０分以上６０分未満の間にズレ発生
評価Ｃ：吊り下げ後３０分未満の間にズレ発生
＜実施例１＞
表１に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ａを９０．９質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを２．１質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＡＡであった。
表１に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ａを９０．９質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを２．１質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＡＡであった。
＜実施例２＞
表１に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｂを６２．５質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを３０．５質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＡＡであった。
表１に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｂを６２．５質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを３０．５質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＡＡであった。
＜実施例３＞
表１に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｃを５０質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを４３質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＡであった。
表１に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｃを５０質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを４３質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＡであった。
＜実施例４＞
表１に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｄを６２．５質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを３０．５質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢＢであった。
表１に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｄを６２．５質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを３０．５質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢＢであった。
＜実施例５＞
表１に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｅを７１．４質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを２１．６質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢであった。
表１に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｅを７１．４質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを２１．６質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢであった。
＜実施例６＞
表１に示すように、ライトエステルＬの代わりにライトエステルＩＢ－Ｘを配合した以外は、実施例４と同様に光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢＢであった。
表１に示すように、ライトエステルＬの代わりにライトエステルＩＢ－Ｘを配合した以外は、実施例４と同様に光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢＢであった。
＜実施例７＞
表１に示すように、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４の代わりにＴＰＯを配合した以外は、実施例４と同様に光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢＢであった。
表１に示すように、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４の代わりにＴＰＯを配合した以外は、実施例４と同様に光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢＢであった。
＜実施例８＞
表１に示すように、ＨＰＭＡを配合せず、ライトエステルＬを３５．５質量部配合した以外は、実施例４と同様に光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢＢであった。
表１に示すように、ＨＰＭＡを配合せず、ライトエステルＬを３５．５質量部配合した以外は、実施例４と同様に光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢＢであった。
＜実施例９＞
表２に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｃを２０質量部、ＨＰＭＡを７質量部、ライトエステルＬを７０質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を３質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢであった。
表２に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｃを２０質量部、ＨＰＭＡを７質量部、ライトエステルＬを７０質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を３質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢであった。
＜実施例１０＞
表２に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｃを４０質量部、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを５３質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＡであった。
表２に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｃを４０質量部、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを５３質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＡであった。
＜実施例１１＞
表２に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｃを７０質量部、ＨＰＭＡを３質量部、ライトエステルＬを２５質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＡであった。
表２に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｃを７０質量部、ＨＰＭＡを３質量部、ライトエステルＬを２５質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＡであった。
＜実施例１２＞
表２に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｃを９０質量部、ＨＰＭＡを１質量部、ライトエステルＬを８質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を１質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢであった。
表２に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｃを９０質量部、ＨＰＭＡを１質量部、ライトエステルＬを８質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を１質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢであった。
＜実施例１３＞
表２に示すように、ウレタン系重合体を６２．５質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを３０．５質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢであった。
表２に示すように、ウレタン系重合体を６２．５質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを３０．５質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢであった。
＜実施例１４＞
表２に示すように、イソプレン系重合体を６２．５質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを３０．５質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢであった。
表２に示すように、イソプレン系重合体を６２．５質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを３０．５質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＢであった。
＜比較例１＞
表２に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｆを６２．５質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを３０．５質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＣであった。
表２に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｆを６２．５質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを３０．５質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＣであった。
＜比較例２＞
表２に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｇを７０．４質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを２２．６質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＣであった。
表２に示すように、（メタ）アクリル系重合体Ｇを７０．４質量部（重合体含量５０質量部）、ＨＰＭＡを５質量部、ライトエステルＬを２２．６質量部、Ｉｒｇａｃｕｒ１８４を２質量部配合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＣであった。
＜比較例３＞
表２に示すように、両末端に水酸基を有する水素化ポリブタジエン（ＧＩ－３０００、日本曹達（株）、Ｍｎ：３０００）を５０質量部、ライトエステルＬを４３質量部配合した以外は、実施例３と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＣであった。
表２に示すように、両末端に水酸基を有する水素化ポリブタジエン（ＧＩ－３０００、日本曹達（株）、Ｍｎ：３０００）を５０質量部、ライトエステルＬを４３質量部配合した以外は、実施例３と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。この光硬化性樹脂組成物を用いて評価用画像表示装置を作製したところ、表面硬化性の評価はＣであった。
比較例１～３のように、重量平均分子量が８万未満のポリマーを含有する場合、良好な表面硬化性が得られなかった。一方、実施例１～１４のように、重量平均分子量が８万以上５０万以下のポリマーを２０～９０ｗｔ％含有する場合、良好な表面硬化性が得られた。また、ポリマーとして、（メタ）アクリル系重合体、ウレタン系重合体、イソプレン系重合体を用いる場合、良好な表面硬化性が得られることが分かった。
また、実施例３、９～１２より、ポリマーの含有量が４０～７０ｗｔ％である場合、さらに良好な表面硬化性が得られることが分かった。また、実施例１～３のように、重量平均分子量が１５万以上４０万以下であるポリマーを含有する場合、特に良好な表面硬化性が得られることが分かった。また、実施例１、２のように、分散度が７以上１０以下であるポリマーを含有する場合、ズレ発生のない良好な表面硬化性が得られることが分かった。
１ 遮光層、２ 光透過性カバー部材、３ 光硬化性樹脂組成物層、４ 段差、５ 光透過性硬化樹脂層、６ 画像表示部材
Claims (8)
- （メタ）アクリル系重合体、ウレタン系重合体、イソプレン系重合体から選ばれる少なくとも１種であり、重量平均分子量が８万以上５０万以下であり、分散度が３以上１０以下であるポリマーと、
炭素数５～２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する反応性希釈モノマーと、
光重合開始剤とを含有し、
前記ポリマーの含有量が、２０～９０ｗｔ％であり、
前記ポリマーの含有量と前記反応性希釈モノマーの含有量との合計が、８０ｗｔ％以上であり、
前記反応性希釈モノマーが、前記ポリマーの重合時に使用された重合時希釈剤を含み、
前記重合時希釈剤が、アルキル基の炭素数が１～１０の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１０の分岐を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルであり、
前記反応性希釈モノマーが、炭素数が１０を超える直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する光硬化性樹脂組成物。 - 前記ポリマーが、アルキル基の炭素数が１～１８の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１８の分岐を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルと、水酸基を有する（メタ）アクリレートとを共重合させてなる（メタ）アクリル系重合体である請求項１載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリマーの重量平均分子量が、１５万以上４０万以下である請求項１又は２記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリマーの分散度が、７以上１０以下である請求項１乃至３のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリマーの含有量が、４０～７０ｗｔ％である請求項１乃至４のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリマーの含有量と前記反応性希釈モノマーの含有量との合計が、９０ｗｔ％以上である請求項１乃至５のいずれか１項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 光透過性を有する第１の部材又は第２の部材の表面に、（メタ）アクリル系重合体、ウレタン系重合体、イソプレン系重合体から選ばれる少なくとも１種であり、重量平均分子量が８万以上５０万以下であり、分散度が３以上１０以下であるポリマーと、炭素数５～２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する反応性希釈モノマーと、光重合開始剤とを含有し、前記ポリマーの含有量が、２０～９０ｗｔ％であり、前記ポリマーの含有量と前記反応性希釈モノマーの含有量との合計が、８０ｗｔ％以上であり、前記反応性希釈モノマーが、前記ポリマーの重合時に使用された重合時希釈剤を含み、前記重合時希釈剤が、アルキル基の炭素数が１～１０の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１０の分岐を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルであり、前記反応性希釈モノマーが、炭素数が１０を超える直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する光硬化性樹脂組成物層を形成する形成工程と、
前記光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成する硬化工程と、
前記光透過性硬化樹脂層上に第２の部材又は第１の部材を貼り合わせる貼合工程と
を有する画像表示装置の製造方法。 - 光透過性を有する第１の部材又は第２の部材の表面に、（メタ）アクリル系重合体、ウレタン系重合体、イソプレン系重合体から選ばれる少なくとも１種であり、重量平均分子量が８万以上５０万以下であり、分散度が３以上１０以下であるポリマーと、炭素数５～２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する反応性希釈モノマーと、光重合開始剤とを含有し、前記ポリマーの含有量が、２０～９０ｗｔ％であり、前記ポリマーの含有量と前記反応性希釈モノマーの含有量との合計が、８０ｗｔ％以上であり、前記反応性希釈モノマーが、前記ポリマーの重合時に使用された重合時希釈剤を含み、前記重合時希釈剤が、アルキル基の炭素数が１～１０の直鎖又はアルキル基の炭素数が３～１０の分岐を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルであり、前記反応性希釈モノマーが、炭素数が１０を超える直鎖状又は分岐状のアルキル基を有する光硬化性樹脂組成物層を形成する形成工程と、
前記光硬化性樹脂組成物層上に第２の部材又は第１の部材を貼り合わせる貼合工程と、
前記貼合工程で貼り合わされた光硬化性樹脂組成物層を硬化させ、光透過性硬化樹脂層を形成する硬化工程と
を有する画像表示装置の製造方法。
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