CN113227157B - 光固化性树脂组合物以及图像显示装置的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种具有优异的表面性的光固化性树脂组合物以及使用了该组合物的图像显示装置的制造方法。在具有透光性的第一构件或第二构件的表面形成光固化性树脂组合物层(3)，该光固化性树脂组合物层(3)含有：聚合物，其为选自(甲基)丙烯酸系聚合物、氨基甲酸酯系聚合物、异戊二烯系聚合物中的至少一种，重均分子量为8万以上且50万以下，分散度为3以上且10以下；反应性稀释单体，其具有碳原子数5～20的直链状或支链状的烷基；以及光聚合引发剂，聚合物的含量为20～90wt％，聚合物的含量和反应性稀释单体的含量的合计为80wt％以上。由此，能减少在表面产生的液态成分，得到优异的表面性。

Description

光固化性树脂组合物以及图像显示装置的制造方法
技术领域
本发明涉及一种使具有透光性的第一构件与第二构件固定的光固化性树脂组合物以及图像显示装置的制造方法。本申请是以2019年1月2日在日本申请的日本专利申请号日本特愿2019－000014为基础主张优先权的申请，通过参照该申请而引用于本申请。
背景技术
已知一种技术，其中，利用作为光固化性树脂组合物的固化物的透光性固化树脂层，将图像显示设备与前面板、图像显示设备与触摸面板、前面板与触摸面板等具有透光性的第一构件与第二构件固定(例如，参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第5411394号公报
发明内容
发明所要解决的问题
在以往的光固化性树脂组合物中，贴合第一构件和第二构件时，在表面存在较多液态成分，因此在贴合了构件后，有时产生构件彼此的偏移。
本发明是鉴于以往的实际情况而提出的，提供一种具有优异的表面性的光固化性树脂组合物以及使用了该组合物的图像显示装置的制造方法。
用于解决问题的方案
本申请发明人等进行了深入研究，结果发现，通过配合规定量的重均分子量和分散度为规定范围的聚合物，能解决上述问题。
即，本发明的光固化性树脂组合物含有：聚合物，其为选自(甲基)丙烯酸系聚合物、氨基甲酸酯系聚合物、异戊二烯系聚合物中的至少一种，重均分子量为8万以上且50万以下，分散度为3以上且10以下；反应性稀释单体，其具有碳原子数5～20的直链状或支链状的烷基；以及光聚合引发剂，所述聚合物的含量为20～90wt％，所述聚合物的含量和所述反应性稀释单体的含量的合计为80wt％以上。
此外，本发明的图像显示装置的制造方法包括：形成工序，在具有透光性的第一构件或第二构件的表面形成光固化性树脂组合物层，所述光固化性树脂组合物层含有：聚合物，其为选自(甲基)丙烯酸系聚合物、氨基甲酸酯系聚合物、异戊二烯系聚合物中的至少一种，重均分子量为8万以上且50万以下，分散度为3以上且10以下；反应性稀释单体，其具有碳原子数5～20的直链状或支链状的烷基；以及光聚合引发剂，所述聚合物的含量为20～90wt％，所述聚合物的含量和所述反应性稀释单体的含量的合计为80wt％以上；固化工序，使所述光固化性树脂组合物层固化，形成透光性固化树脂层；以及贴合工序，在所述透光性固化树脂层上贴合第二构件或第一构件。
发明效果
根据本发明，通过配合规定量的重均分子量和分散度为规定范围的聚合物，能减少在表面产生的液态成分，得到优异的表面性。
附图说明
图1是第一实施方式中的涂布工序(A)的说明图。
图2是第一实施方式中的涂布工序(A)的说明图。
图3是第一实施方式中的固化工序(B)的说明图。
图4是第一实施方式中的贴合工序(C)的说明图。
图5是第一实施方式中的贴合工序(C)的说明图。
图6是第二实施方式中的涂布工序(AA)的说明图。
图7是第二实施方式中的固化工序(BB)的说明图。
图8是第二实施方式中的固化工序(BB)的说明图。
图9是第二实施方式中的贴合工序(CC)的说明图。
具体实施方式
以下，以下述顺序对本发明的实施方式详细地进行说明。
1.光固化性树脂组合物。
2.图像显示装置的制造方法。
3.实施例
＜1.光固化性树脂组合物＞
本实施方式的光固化性树脂组合物含有：聚合物(A)、反应性稀释单体(B)以及光聚合引发剂(C)，聚合物(A)的含量为20～90wt％。根据这样的光固化性树脂组合物，能减少在表面产生的液态成分，得到优异的表面性。
＜(A)聚合物＞
聚合物优选为选自(甲基)丙烯酸系聚合物、氨基甲酸酯系聚合物、异戊二烯系聚合物中的至少一种。通过使用这样的聚合物，能得到优异的表面性。需要说明的是，聚合物的聚合形态没有特别限制，可以为无规聚合物、嵌段聚合物、接枝聚合物中的任一种。需要说明的是，在本说明书中，“(甲基)丙烯酸”用于表示丙烯酸和甲基丙烯酸中的两方或一方，“(甲基)丙烯酸酯”用于表示丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯中的两方或一方。此外，“聚合物”以不仅包含由一种单体形成的聚合物，还包含由多种单体形成的共聚物的含义使用。
光固化性树脂组合物中，聚合物的含量优选为20wt％以上且90wt％以下，更优选为40质量％以上且70质量％以下。通过使聚合物的含量为上述范围，能减少固化后的表面的液态成分。此外，在并用两种以上聚合物的情况下，其合计量优选满足上述范围。
聚合物的重均分子量Mw为8万以上且50万以下。聚合物的重均分子量Mw的下限值优选为12万以上，更优选为15万以上，进一步优选为30万以上。聚合物的重均分子量Mw的上限值优选为45万以下，更优选为40万以下，进一步优选为35万以下。由此，能使固化后的表面的液态成分减少而不渗出至表面，并且能维持光固化性树脂组合物的反应性。需要说明的是，本说明书中，聚合物的重均分子量Mw和重均分子量Mn表示通过凝胶渗透色谱(GPC)测定的、标准聚苯乙烯分子量换算的值。
此外，已知聚合物的分散度(Mw/Mn)通常作为影响粘合材料中的保持力、蠕变等机械特性的性质，但在本技术的情况下，从表面固化性的观点来考虑聚合物的分散度。具体而言，若聚合物的分散度低，则存在聚合物与未反应的单体类容易分离的倾向，另一方面，若聚合物的分散度高，则最终结果为混入分子量不高的聚合物成分。这样的聚合物的分散度受到使单体类(共)聚合时的各种条件影响，但通常存在随着聚合物的分子量的上升而分散度变高的倾向。在本技术的情况下，聚合物的分散度优选为3以上且10以下，即使在聚合物的重均分子量大于30万的情况下，其分散度也优选为10以下，更优选为7以上且10以下。若聚合物的分散度为上述的范围，则与分子量相辅相成，能进一步得到良好的表面性。
(甲基)丙烯酸系聚合物是在主链具有源自(甲基)丙烯酸酯单体的重复单元的聚合物。作为(甲基)丙烯酸系聚合物，可列举出：丙烯酸酯类的共聚物(以下，称为(甲基)丙烯酸共聚物)；聚氨酯(甲基)丙烯酸酯、聚异戊二烯(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯等反应性丙烯酸系聚合物或反应性丙烯酸系低聚物等。其中，从相容性的观点考虑，优选为选自(甲基)丙烯酸共聚物、聚氨酯(甲基)丙烯酸酯、聚异戊二烯(甲基)丙烯酸酯中的至少一种。
氨基甲酸酯系聚合物是在主链的重复单元中具有氨基甲酸酯键(－NHCOO－)的聚合物，例如通过羟基成分与异氰酸酯成分的反应得到。作为羟基成分，优选使用多元醇，作为异氰酸酯成分，优选使用甲苯二异氰酸酯等芳香族化合物、四亚甲基二异氰酸酯等脂肪族化合物。
异戊二烯系聚合物是在主链的重复单元中具有异戊二烯单元的聚合物，具体而言，包括异戊二烯的均聚物或异戊二烯与其他能共聚的单体的共聚物。作为能与异戊二烯共聚的单体，可列举出：(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸羟甲酯等烯属不饱和羧酸酯；1，3－丁二烯、氯丁二烯等其他二烯系单体等。
以下，作为(甲基)丙烯酸系聚合物，对(甲基)丙烯酸共聚物、聚氨酯(甲基)丙烯酸酯、聚异戊二烯(甲基)丙烯酸酯以及聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯进行说明。
[(甲基)丙烯酸共聚物]
作为(甲基)丙烯酸共聚物，优选的是，由具有烷基的碳原子数为1～18的直链或烷基的碳原子数为3～18的支链的丙烯酸烷基酯与具有羟基的(甲基)丙烯酸酯构成的共聚物，优选为具有烷基的碳原子数为1～10的直链或烷基的碳原子数为3～10的支链的(甲基)丙烯酸烷基酯与具有羟基的(甲基)丙烯酸酯构成的共聚物。作为具有烷基的碳原子数为1～18的直链或烷基的碳原子数为3～18的支链的(甲基)丙烯酸烷基酯，例如，可列举出：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2－乙基己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯等单体类，其中，可以使用一种以上。特别是，优选烷基的碳原子数为8～10的丙烯酸异癸酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸2－乙基己酯等。这三种丙烯酸酯也能用作共聚物的聚合时的稀释剂(聚合时稀释剂)。
此外，也可以少量使用1，6－己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、1，9－壬二醇二丙烯酸酯、1，10－癸二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯等双官能以上的(甲基)丙烯酸酯类。此外，也可以少量使用丙烯酸异冰片酯(IBXA)、丙烯酸二环戊烯基氧基乙酯等环状的单体类。
此外，通过使上述的单体类包含具有羧酸基、羟基的单体类而进行共聚反应，能得到调整了与其他成分的相容性或具有反应性的丙烯酸共聚物。例如，具有羧酸基的单体类为丙烯酸，作为具有羟基的(甲基)丙烯酸酯，例如，可列举出：(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸3－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4－羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2－羟基－3－氯丙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基－3－苯氧基丙酯、乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯等烷基二醇(甲基)丙烯酸酯、环己基二甲醇单(甲基)丙烯酸酯等具有至少一个羟基的单体类，其中，可以使用一种以上。
[聚氨酯(甲基)丙烯酸酯]
聚氨酯(甲基)丙烯酸酯例如可以通过使异氰酸酯化合物、具有羟基或异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯以及多元醇化合物反应来得到。
作为异氰酸酯化合物，例如，可列举出：异佛尔酮二异氰酸酯、2，4－甲苯二异氰酸酯、2，6－甲苯二异氰酸酯、1，3－亚二甲苯基二异氰酸酯、1，4－亚二甲苯基二异氰酸酯、二苯基甲烷－4，4’－二异氰酸酯等二异氰酸酯。
作为具有羟基的(甲基)丙烯酸酯，与上述同样地，例如，可列举出：(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4－羟基丁酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等。作为具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯，例如，可列举出甲基丙烯酰氧基乙基异氰酸酯。
作为多元醇化合物，例如，可列举出：亚烷基型、聚碳酸酯型、聚酯型或聚醚型等的多元醇化合物，具体而言，可列举出：聚乙二醇、聚丙二醇、聚四亚甲基二醇、聚碳酸酯二醇、聚酯二醇、聚醚二醇等。
[聚异戊二烯(甲基)丙烯酸酯]
作为聚异戊二烯(甲基)丙烯酸酯，例如，可列举出聚异戊二烯聚合物的马来酸酐加成物与甲基丙烯酸2－羟基乙酯的酯化物等。
[聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯]
聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯在分子内具有聚丁二烯结构，在末端具有(甲基)丙烯酰基。聚丁二烯结构可以为1，2－聚丁二烯结构或1，4－聚丁二烯结构中的任一者，也可以两者混合而含于分子内。作为聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯的具体例子，可列举出：将(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯经由2，4－甲苯二异氰酸酯与液态聚丁二烯所具有的羟基进行氨基甲酸酯加成反应而得到的液态聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯；使(甲基)丙烯酸2－羟基酯与通过烯加成反应加成了马来酸酐的马来酸酐化聚丁二烯(Maleinized polybutadiene)进行酯化反应而得到的液态聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯等。
＜(B)反应性稀释单体类＞
以对光固化性组合物赋予反应性为目的、以及以调整光固化性组合物的粘性为目的，可以使用反应性稀释单体类。作为反应性稀释单体，可以使用公知的反应性稀释单体，可列举出在上述的丙烯酸共聚物中也举例示出的具有烷基的(甲基)丙烯酸酯、具有羟基的(甲基)丙烯酸酯等。此外，在上述的丙烯酸共聚物的聚合时使用了聚合时稀释剂的情况下，通过向包含聚合时稀释剂的聚合物溶液中添加反应性稀释单体类来制作光固化性组合物，反应性稀释单体类有时包含聚合时稀释剂。作为反应性稀释单体，可以选择与聚合时稀释剂不同的单体类。
作为具有烷基的(甲基)丙烯酸酯，优选具有碳原子数5～20的直链状或支链状的烷基。作为具体例子，例如，可列举出：(甲基)丙烯酸异硬脂基酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯等，其中，可以使用一种以上。特别是，在聚合时稀释剂中使用了具有丙烯酰基的碳原子数为1～10的直链或支链的(甲基)丙烯酸烷基酯的情况下，该反应性稀释单体类优选具有碳原子数大于10的直链状或支链状的烷基。由此，与聚合物的含量相辅相成，发挥提高表面固化性的效果。
作为具有羟基的(甲基)丙烯酸酯，例如，可列举出：(甲基)丙烯酸4－羟基丁酯、(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯、(甲基)丙烯酸1－羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸3－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸1－羟基丙酯等，其中，可以使用一种以上。
此外，作为反应性稀释单体，也可以使用具有包含氮原子的杂环式骨架的含氮环状单体。含氮环状单体具有包含氮原子的杂环式骨架，能与其他反应性稀释单体共聚。作为含氮环状单体，例如，可列举出：丙烯酰基吗啉、甲基丙烯酸五甲基哌啶基酯、甲基丙烯酸四甲基哌啶基酯、乙烯基吡咯烷酮等，其中，可以使用一种以上。从得到高粘接力的观点考虑，作为含氮环状化合物，优选使用丙烯酰基吗啉。
此外，作为反应性稀释单体，例如，可以使用：(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊基酯(Dicyclopentanyl(Meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸二环戊烯基酯(Dicyclopentenyl(Meth)acrylate)、(甲基)丙烯酸二环戊烯基氧基乙酯等含脂环的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸苄基酯等芳香族(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸四氢糠基酯等含杂环的(甲基)丙烯酸酯；1，6－己二醇二丙烯酸酯等双官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯。
就光固化性树脂组合物中的反应性稀释单体的含量而言，以不损害丙烯酸系共聚物的性能的方式降低至规定粘度，考虑固化性、粘接性等决定，但反应性稀释单体的含量优选为5～80wt％。此外，聚合物的含量、反应性稀释单体的含量以及聚合时稀释剂的含量的合计优选为80wt％以上，更优选为90wt％以上。
＜(C)光聚合引发剂＞
作为光聚合引发剂，例如，可以使用：1－羟基环己基苯基酮(Irgacur 184，BASF公司制)、2－羟基－1－{4－[4－(2－羟基－2－甲基－丙酰基)苄基]苯基}－2－甲基－1－丙烷－1－酮(Irgacur 127，BASF公司制)等烷基苯基酮系光聚合引发剂、2，4，6－三甲基苯甲酰基－二苯基－氧化膦(Irgacur TPO，BASF公司制)、双(2，4，6－三甲基苯甲酰基)－苯基氧化膦(Irgacur 819)等酰基氧化膦系光聚合引发剂、二苯甲酮及其衍生物、苯甲酰甲酸甲酯(Phenylglyoxylic Acid Methyl Ester)(Irgacur MBF，BASF(株))、氧基苯基乙酸、2－[2－氧代－2－苯基乙酰氧基乙氧基]乙酯与氧基苯基乙酸、2－(2－羟基乙氧基)乙酯的混合物(Irgacur 754)等分子内夺氢型光聚合引发剂。
光固化性树脂组合物中，光聚合引发剂的含量的下限值优选为0.1wt％以上且10wt％以下，更优选0.5wt％以上且5wt％以下。光聚合引发剂的含量为上述范围，由此能防止光照射时变得固化不充分，并且防止因开裂导致的泄出气体(out gas)的增加。此外，在并用两种以上光聚合引发剂的情况下，其合计量优选满足上述范围。
需要说明的是，在光固化性树脂组合物中，除了上述的成分以外，可以在不损害本发明的效果的范围内配合各种添加剂。例如，作为用于降低固化收缩率的液态增塑成分，例如，可以配合聚丁二烯系增塑剂、聚异戊二烯系增塑剂、苯二甲酸酯系增塑剂以及己二酸酯系增塑剂等。此外，作为用于提高粘性的增粘剂(Tackifying)，例如，可以配合萜烯系树脂、松香树脂、石油树脂等。此外，作为用于调整固化树脂的分子量的链转移剂，例如，可以配合：2－巯基乙醇、月桂基硫醇、缩水甘油硫醇、巯基乙酸、硫代乙二醇酸2－乙基己酯、2，3－二巯基－1－丙醇、α－甲基苯乙烯二聚体等。此外，可以根据需要含有硅烷偶联剂等粘接改善剂、抗氧化剂等一般的添加剂。这样的光固化性树脂组合物可以通过将上述的成分与根据需要添加的各种添加剂依照公知的混合方式均匀混合来制备。需要说明的是，有机溶剂的使用从光固化性树脂组合物的发泡的观点、透明性的降低的观点考虑是不优选的，优选不使用有机溶剂而制备的无溶剂型的光固化性树脂组合物。
＜2.图像显示装置的制造方法＞
以下，在第一实施方式和第二实施方式中示出的图像显示装置的制造方法是在第一构件或第二构件的表面形成透光性固化树脂层，使其固化的制造方法。
即，图像显示装置的制造方法包括：形成工序，在具有透光性的第一构件或第二构件的表面形成光固化性树脂组合物层，该光固化性树脂组合物层含有：重均分子量为80000以上的聚合物、反应性稀释单体以及光聚合引发剂，所述聚合物的含量为20～90wt％；固化工序，使光固化性树脂组合物层固化，形成透光性固化树脂层；以及贴合工序，在透光性固化树脂层上贴合第二构件或第一构件。由此，在固化工序中使透光性固化树脂层表面的液态成分减少，因此能抑制贴合工序后的构件产生偏移，能提高生产率。
需要说明的是，作为透光性固化树脂层的形成方法，在第一构件或第二构件的表面上，既可以涂布液态的光固化性树脂组合物使其固化，也可以贴合通过照射紫外线而使液态的光固化性树脂组合物预先固化为规定厚度的膜或片。
[第一实施方式]
以下，参照图1～图5，对具有涂布工序(A)、固化工序(B)以及贴合工序(C)的第一实施方式进行说明。在此，对使用在周缘部形成有遮光层1的透光性罩构件2作为第一构件、图像显示构件6作为第二构件来制造作为光学构件的显示装置10的方法进行说明。
作为透光性罩构件2，只要成为能视觉确认到图像显示构件6所形成的图像这样的透光性即可，可列举出：玻璃、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯等板状材料、片状材料。可以对这些材料实施单面或两面硬涂(hard coat)处理、防反射处理等。透光性罩构件2的厚度、弹性等物性可以根据使用目的适当决定。
遮光层1是为了提高图像的对比度等而设置的，是将着色为黑色等的涂料利用丝网印刷法等涂布，使其干燥/固化而成的。作为遮光层1的厚度，通常为5～100μm，该厚度相当于台阶4。
作为图像显示构件6，可列举出：液晶显示面板、有机EL显示面板、等离子体显示面板、触摸面板等。在此，触摸面板是指，将液晶显示面板这样的显示元件与触摸板(Touchpad)这样的位置输入装置组合而成的图像显示/输入面板。
[涂布工序(A)]
首先，在涂布工序(A)中，如图1所示，准备具有在单面的周缘部形成的遮光层1的透光性罩构件2，如图2所示，在透光性罩构件2的表面2a涂布液态的光固化性树脂组合物，形成光固化性树脂组合物层3。在此，液态是指，B型粘度计中示出0.01～100Pa.s(25℃)的粘度。
此外，在涂布工序(A)中，优选将液态的光固化性树脂组合物涂布为比遮光层1的厚度厚。具体而言，包括遮光层1的表面在内，在透光性罩构件2的遮光层形成侧表面2a的整面上以优选为遮光层1的厚度的1.2～50倍，更优选为2～30倍的厚度涂布光固化性树脂组合物。更具体的涂布厚度优选为25～350μm，更优选为50～300μm。由此，能抵消透光性罩构件2与遮光层1之间的厚度方向上的台阶4，使光固化性树脂组合物层3的贴合面平坦。需要说明的是，光固化性树脂组合物3的涂布也可以为了得到需要的厚度而进行多次。
[固化工序(B)]
接着，在固化工序(B)中，如图3所示，对光固化性树脂组合物层3照射紫外线，使光固化性树脂组合物层3固化，如图4所示形成透光性固化树脂层5。透光性固化树脂层5的固化率优选为90％以上，更优选为95％以上。进行光照射时的光源的种类、输出、照度、累积光量等并不特别限制，例如，可以采用公知的利用紫外线照射的(甲基)丙烯酸酯的光自由基聚合工艺条件。
在此，固化率(凝胶分数)是指，定义为光照射后的(甲基)丙烯酰基的存在量相对于光照射前的光固化性树脂组合物层中的(甲基)丙烯酰基的存在量的比例(消费量比例)的数值，该数值越大，表示固化越进行。具体而言，可以将来自光照射前的光固化性树脂组合物层的FT－IR测定图中的基线的1640～1620cm-1的吸收峰高度(X)和来自光照射后的光固化性树脂组合物层(透光性固化树脂层)的FT－IR测定图中的基线的1640～1620cm-1的吸收峰高度(Y)代入下述式，由此计算出固化率。
固化率(％)＝[(X－Y)/X]×100
[贴合工序(C)]
接着，在贴合工序(C)中，如图4所示，使透光性固化树脂层5上下翻转，如图5所示，将透光性罩构件2从透光性固化树脂层5侧贴合于图像显示构件6。贴合可以通过使用公知的压接装置，在10℃～80℃下加压来进行。由此，能得到将透光性罩构件2与图像显示构件6隔着透光性固化树脂层5层叠的显示装置10。透光性固化树脂层5的贴合面的液态成分少，因此能抑制因遮光层1和表面张力而产生微小的凹凸。此外，通过贴合时的按压，透光性固化树脂层5随动于图像显示构件6表面，因此能抑制气泡的产生，并且使凹凸平坦化，防止因产生构件的偏移而导致生产率的降低。
需要说明的是，在贴合工序(C)后，也可以根据需要对夹持于图像显示构件6与透光性罩构件2之间的透光性固化树脂层5照射紫外线，进一步提高透光性固化性树脂层5的固化率。
[第二实施方式]
以下，参照图6～图9，对具有涂布工序(AA)、临时固化工序(BB)以及贴合工序(CC)的第二实施方式进行说明。在第一实施方式中，在透光性罩构件2的遮光层1侧形成表面涂布光固化性树脂组合物3，但在第二实施方式中，在图像显示构件6表面涂布光固化性树脂组合物3。需要说明的是，在图1～图5和图6～图9中，相同附图标记表示同一构成要素，因此在此省略说明。
[涂布工序(AA)]
首先，在涂布工序(AA)中，如图6所示，在图像显示构件6的表面涂布液态的光固化性树脂组合物3，形成光固化性树脂组合物层3。在涂布工序(AA)中，与第一实施方式同样地，优选将液态的光固化性树脂组合物涂布为比透光性罩构件2的遮光层1的厚度厚。具体而言，在图像显示构件6的整面上，以优选为遮光层1的厚度的1.2～50倍，更优选为2～30倍的厚度涂布光固化性树脂组合物。更具体的涂布厚度优选为25～350μm，更优选为50～300μm。由此，在贴合工序(CC)中，能随动于透光性罩构件2与遮光层1之间的厚度方向上的台阶4，因此提高贴合性。
[固化工序(BB)]
接着，在固化工序(BB)中，如图7所示，对光固化性树脂组合物层3照射紫外线，使光固化性树脂组合物层3固化，如图8所示，形成透光性固化树脂层5。透光性固化树脂层5的固化率与第一实施方式同样地，优选为90％以上，更优选为95％以上。进行光照射时的光源的种类、输出、照度、累积光量等没有特别限制，例如，可以采用公知的利用紫外线照射的(甲基)丙烯酸酯的光自由基聚合工艺条件。
[贴合工序(CC)]
接着，在贴合工序(CC)中，如图9所示，在图像显示构件6上的透光性固化树脂层5上贴合透光性罩构件2。贴合可以通过使用公知的压接装置，在10℃～80℃下加压来进行。由此，能得到将透光性罩构件2与图像显示构件6隔着透光性固化树脂层5层叠的显示装置10。透光性固化树脂层5的贴合面的液态成分少，因此能防止在后述工序中产生构件的偏移而导致生产率的降低。
需要说明的是，在贴合工序(C)后，也可以根据需要，对夹持于图像显示构件6与透光性罩构件2之间的透光性固化树脂层5照射紫外线，进一步提高透光性固化性树脂层5的固化率。
[第三实施方式]
在上述的第一和第二实施方式中，使第一构件或第二构件的表面的光固化性树脂组合物层固化，形成了透光性固化树脂层后，在透光性固化树脂层上贴合第二构件或第一构件，但在第三实施方式中，在第一构件或第二构件的表面的光固化性树脂组合物层上贴合了第二构件或第一构件后，使光固化性树脂组合物层固化，形成透光性固化树脂层。
即，第三实施方式的图像显示装置的制造方法包括：形成工序，在具有透光性的第一构件或第二构件的表面形成光固化性树脂组合物层，所述光固化性树脂组合物层包含：重均分子量为80000以上的聚合物、反应性稀释单体以及光聚合引发剂，聚合物的含量为20～90wt％；贴合工序，在光固化性树脂组合物层上贴合第二构件或第一构件；以及固化工序，使光固化性树脂组合物层固化，形成透光性固化树脂层。
光固化性树脂组合物层包含20～90wt％的重均分子量为80000以上的聚合物，因此具有适度的粘度，显示出优异的随动性。因此，即使不进行光固化，也能在光固化性树脂组合物层上贴合第二构件或第一构件。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明。在本实施例中，制备含有聚合物的光固化性树脂组合物，对作为光固化性树脂组合物的固化物的透光性固化树脂层的表面固化性进行了评价。需要说明的是，本发明不限定于这些实施例。
[聚合物的分子量测定]
聚合物的重均分子量Mw使用Shodex公司制的GPC－101进行测定，作为标准聚苯乙烯分子量换算的值。此外，色谱柱使用Shodex公司制的KF－G、KF－806M、KF－806M、KF－803、KF－801、KF－800D，测定条件设为：溶剂HPLC用四氢呋喃(THF)，流量0.10ml/min，色谱柱温度40℃。此外，对聚合物的数均分子量(Mn)也同样地进行测定，计算出分散度。
[聚合物：(甲基)丙烯酸系聚合物A～D、F的合成]
使用具备搅拌装置、冷却管以及氮导入管的反应装置，向反应体系内装入45质量份的丙烯酸2－乙基己酯、5质量份的丙烯酸2－羟基乙酯、50质量份的甲基乙基酮、规定量的二甲基2，2’－偶氮双(异丁酸甲酯)，向体系内导入氮，升温至体系内温度成为约70℃，保持8小时温度，使聚合结束。反应结束后升温60℃，减压，蒸馏除去甲基乙基酮，得到了(甲基)丙烯酸系聚合物。变更作为引发剂的异丁酸甲酯的装料量，合成出具有规定的重均分子量Mw的(甲基)丙烯酸系聚合物A～D、F(丙烯酸树脂)。此外，根据需要，利用丙烯酸异癸酯(IDA)稀释。
(甲基)丙烯酸系聚合物A
重均分子量Mw：35.0万，分散度Mw/Mn：8.9。
(甲基)丙烯酸系聚合物B
重均分子量Mw：34.8万，分散度Mw/Mn：7.8。
(甲基)丙烯酸系聚合物C
重均分子量Mw：18.0万，分散度Mw/Mn：3.8。
(甲基)丙烯酸系聚合物D
重均分子量Mw：13.4万，分散度Mw/Mn：4.5。
(甲基)丙烯酸系聚合物F
重均分子量Mw：7.4万，分散度Mw/Mn：5.4。
[聚合物：(甲基)丙烯酸系聚合物E、G的合成]
使用具备搅拌装置、冷却管以及氮导入管的反应装置，向反应体系内装入45质量份的丙烯酸2－乙基己酯、5质量份的丙烯酸2－羟基乙酯、50质量份的甲基乙基酮、规定量的二甲基2，2’－偶氮双(异丁酸甲酯)，向体系内导入氮，升温至体系内温度成为约70℃，保持8小时温度，使聚合结束。反应结束后升温60℃，减压，蒸馏除去甲基乙基酮，得到了(甲基)丙烯酸系聚合物。变更作为引发剂的异丁酸甲酯的装料量，合成出具有规定的重均分子量Mw的(甲基)丙烯酸系聚合物E、G(氨基甲酸酯改性丙烯酸树脂)。此外，根据需要，利用丙烯酸正辛酯(NOA)稀释。
(甲基)丙烯酸系聚合物E
重均分子量Mw：8.1万，分散度Mw/Mn：4.8。
(甲基)丙烯酸系聚合物G
重均分子量Mw：6.3万，分散度Mw/Mn：2.8。
[聚合物：氨基甲酸酯系聚合物的合成]
向具备搅拌机、回流冷凝管、氮导入管、温度计、滴液漏斗的四口烧瓶中，装入多元醇(旭硝子公司制，商品名EXENOL230)100g、IPDI(Sumika Bayer Urethane公司制，商品名Desmodur I)7g、乙酸乙酯36g、甲基乙基酮36g、相对于多元醇和IPDI的合计量相当于250ppm的量的作为氨基甲酸酯化催化剂的二月桂酸二丁基锡。接着，将四口烧瓶内缓慢升温至70℃，在IR中NCO的峰消失时结束反应，得到了氨基甲酸酯聚合物的溶液。反应结束后升温60℃，减压，蒸馏除去乙酸乙酯和甲基乙基酮，得到了氨基甲酸酯系聚合物。此外，根据需要，利用丙烯酸正辛酯(NOA)稀释。
[聚合物：异戊二烯系聚合物的合成]
向具备搅拌机、回流冷凝管、氮导入管、温度计、滴液漏斗的四口烧瓶中装入己烷200g、正丁基锂6.25g(1.6M己烷溶液)、异戊二烯100g。接着，在70℃下搅拌后，恢复室温后加入甲醇5g停止聚合。接着，通过向甲醇(5000mL)中滴加所得到的聚异戊二烯溶液而使固体成分析出后，除去上清液，升温70℃，减压，蒸馏除去己烷和甲醇，得到了异戊二烯系聚合物。此外，根据需要，利用丙烯酸正辛酯(NOA)稀释。
[光固化性树脂组合物的制备]
制备出含有聚合物、反应性稀释单体以及光聚合引发剂的光固化性树脂组合物。
反应性稀释单体：
甲基丙烯酸2－羟基丙酯(HPMA)：(株)日本催化剂。
甲基丙烯酸月桂酯(LIGHT ESTER L)：共荣社化学(株)。
甲基丙烯酸异冰片酯(LIGHT ESTER IB－X)：共荣社化学(株)。
光聚合引发剂：
1－羟基环己基苯基酮(Irgacur 184，BASF公司制)。
2，4，6－三甲基苯甲酰基－二苯基－氧化膦(Irgacur TPO，BASF公司制)。
[表面固化性的评价]
在40(W)×70(L)×0.4(t)mm的大小的玻璃板上，以平均150μm的厚度涂布光固化性树脂组合物，形成了光固化性树脂组合物层。对光固化性树脂组合物层，使用紫外线照射装置(LC－8，浜松光子(株)公司制)，以累积光量成为2500mJ/cm2的方式照射200mW/cm2强度的紫外线，由此使光固化性树脂组合物层固化，形成了透光性固化树脂层。接着，在加热至70℃的透光性固化树脂层上载置带有偏光板的玻璃的偏光板侧，利用橡胶辊从玻璃板侧加压30秒，贴合玻璃板。由此，制作出评价用图像显示装置。
将评价用图像显示装置在95℃的环境下悬挂，通过目视观察玻璃板与带有偏光板的玻璃的偏移，按照下述基准进行表面固化性的评价。
评价AA：悬挂后180分钟以上不产生偏移。
评价A：悬挂后在120分钟以上且小于180分钟的期间产生偏移。
评价BB：悬挂后在60分钟以上且小于120分钟的期间产生偏移。
评价B：悬挂后在30分钟以上且小于60分钟的期间产生偏移。
评价C：悬挂后在小于30分钟的期间产生偏移。
＜实施例1＞
如表1所示，配合90.9质量份(甲基)丙烯酸系聚合物A(聚合物含量50质量份)、5质量份HPMA、2.1质量份LIGHT ESTER L、2质量份Irgacur 184，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为AA。
＜实施例2＞
如表1所示，配合62.5质量份(甲基)丙烯酸系聚合物B(聚合物含量50质量份)、5质量份HPMA、30.5质量份LIGHT ESTER L、2质量份Irgacur 184，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为AA。
＜实施例3＞
如表1所示，配合50质量份(甲基)丙烯酸系聚合物C(聚合物含量50质量份)、5质量份HPMA、43质量份LIGHT ESTER L、2质量份Irgacur 184，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为A。
＜实施例4＞
如表1所示，配合62.5质量份(甲基)丙烯酸系聚合物D(聚合物含量50质量份)、5质量份HPMA、30.5质量份LIGHT ESTER L、2质量份Irgacur 184，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为BB。
＜实施例5＞
如表1所示，配合71.4质量份(甲基)丙烯酸系聚合物E(聚合物含量50质量份)、5质量份HPMA、21.6质量份LIGHT ESTER L、2质量份Irgacur 184，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为B。
＜实施例6＞
如表1所示，配合了LIGHT ESTER IB－X来代替LIGHT ESTER L，除此以外，与实施例4同样地制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为BB。
＜实施例7＞
如表1所示，配合了TPO来代替Irgacur 184，除此以外，与实施例4同样地制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为BB。
＜实施例8＞
如表1所示，不配合HPMA，配合了35.5质量份LIGHT ESTER L，除此以外，与实施例4同样地制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为BB。
＜实施例9＞
如表2所示，配合20质量份(甲基)丙烯酸系聚合物C、7质量份HPMA、70质量份LIGHTESTER L、3质量份Irgacur 184，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为B。
＜实施例10＞
如表2所示，配合40质量份(甲基)丙烯酸系聚合物C、5质量份HPMA、53质量份LIGHTESTER L、2质量份Irgacur 184，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为A。
＜实施例11＞
如表2所示，配合70质量份(甲基)丙烯酸系聚合物C、3质量份HPMA、25质量份LIGHTESTER L，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为A。
＜实施例12＞
如表2所示，配合90质量份(甲基)丙烯酸系聚合物C、1质量份HPMA、8质量份LIGHTESTER L、1质量份Irgacur 184，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为B。
＜实施例13＞
如表2所示，配合62.5质量份的氨基甲酸酯系聚合物(聚合物含量50质量份)、5质量份HPMA、30.5质量份LIGHT ESTER L、2质量份Irgacur 184，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为B。
＜实施例14＞
如表2所示，配合62.5质量份异戊二烯系聚合物(聚合物含量50质量份)、5质量份HPMA、30.5质量份LIGHT ESTER L、2质量份Irgacur 184，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为B。
＜比较例1＞
如表2所示，配合62.5质量份(甲基)丙烯酸系聚合物F(聚合物含量50质量份)、5质量份HPMA、30.5质量份LIGHT ESTER L、2质量份Irgacur 184，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为C。
＜比较例2＞
如表2所示，配合70.4质量份(甲基)丙烯酸系聚合物G(聚合物含量50质量份)、5质量份HPMA、22.6质量份LIGHT ESTER L、2质量份Irgacur 184，制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为C。
＜比较例3＞
如表2所示，配合了50质量份的在两末端具有羟基的氢化聚丁二烯(GI－3000，日本曹达(株)，Mn：3000)、43质量份LIGHT ESTER L，除此以外，与实施例3同样地制备出光固化性树脂组合物。使用该光固化性树脂组合物制作出评价用图像显示装置，其结果是，表面固化性的评价为C。
[表1]
Figure GDA0003131012510000191
*1)数均分子量
[表2]
Figure GDA0003131012510000201
*1)数均分子量
如比较例1～3那样，在含有重均分子量小于8万的聚合物的情况下，无法得到良好的表面固化性。另一方面，如实施例1～14那样，在含有20～90wt％的重均分子量为8万以上且50万以下的聚合物的情况下，能得到良好的表面固化性。此外可知，在使用(甲基)丙烯酸系聚合物、氨基甲酸酯系聚合物、异戊二烯系聚合物作为聚合物的情况下，能得到良好的表面固化性。
此外，根据实施例3、9～12可知，在聚合物的含量为40～70wt％的情况下，能得到进一步良好的表面固化性。此外可知，如实施例1～3那样，在含有重均分子量为15万以上且40万以下的聚合物的情况下，能得到特别良好的表面固化性。此外可知，如实施例1、2那样，在含有分散度为7以上且10以下的聚合物的情况下，能得到不产生偏移的、良好的表面固化性。
附图标记说明
1：遮光层；2：透光性罩构件；3：光固化性树脂组合物层；4：台阶；5：透光性固化树脂层；6：图像显示构件。

Claims (7)

1.一种光固化性树脂组合物，其中，含有：
聚合物，其为选自(甲基)丙烯酸系聚合物、氨基甲酸酯系聚合物、异戊二烯系聚合物中的至少一种，重均分子量为15万以上且40万以下，分散度为7以上且10以下；
反应性稀释单体，其具有碳原子数5～20的直链状或支链状的烷基；以及
光聚合引发剂，
所述聚合物的含量为20～90wt％，
所述聚合物的含量和所述反应性稀释单体的含量的合计为80wt％以上。
2.根据权利要求1所述的光固化性树脂组合物，其中，
所述聚合物为使具有烷基的碳原子数为1～18的直链或烷基的碳原子数为3～18的支链的(甲基)丙烯酸烷基酯与具有羟基的(甲基)丙烯酸酯共聚而成的(甲基)丙烯酸系聚合物。
3.根据权利要求1或2所述的光固化性树脂组合物，其中，
所述反应性稀释单体包含所述聚合物的聚合时所使用的聚合时稀释剂，
所述聚合时稀释剂为具有烷基的碳原子数为1～10的直链或烷基的碳原子数为3～10的支链的(甲基)丙烯酸烷基酯，
所述反应性稀释单体具有碳原子数大于10的直链状或支链状的烷基。
4.根据权利要求1或2所述的光固化性树脂组合物，其中，
所述聚合物的含量为40～70wt％。
5.根据权利要求1或2所述的光固化性树脂组合物，其中，
所述聚合物的含量和所述反应性稀释单体的含量的合计为90wt％以上。
6.一种图像显示装置的制造方法，其中，包括：
形成工序，在具有透光性的第一构件或第二构件的表面形成光固化性树脂组合物层，所述光固化性树脂组合物层含有：聚合物，其为选自(甲基)丙烯酸系聚合物、氨基甲酸酯系聚合物、异戊二烯系聚合物中的至少一种，重均分子量为15万以上且40万以下，分散度为7以上且10以下；反应性稀释单体，其具有碳原子数5～20的直链状或支链状的烷基；以及光聚合引发剂，其中，所述聚合物的含量为20～90wt％，所述聚合物的含量和所述反应性稀释单体的含量的合计为80wt％以上；
固化工序，使所述光固化性树脂组合物层固化，形成透光性固化树脂层；以及
贴合工序，在所述透光性固化树脂层上贴合第二构件或第一构件。
7.一种图像显示装置的制造方法，其中，包括：
形成工序，在具有透光性的第一构件或第二构件的表面形成光固化性树脂组合物层，所述光固化性树脂组合物层含有：聚合物，其为选自(甲基)丙烯酸系聚合物、氨基甲酸酯系聚合物、异戊二烯系聚合物中的至少一种，重均分子量为15万以上且40万以下，分散度为7以上且10以下；反应性稀释单体，其具有碳原子数5～20的直链状或支链状的烷基；以及光聚合引发剂，其中，所述聚合物的含量为20～90wt％，所述聚合物的含量和所述反应性稀释单体的含量的合计为80wt％以上；
贴合工序，在所述光固化性树脂组合物层上贴合第二构件或第一构件；以及
固化工序，使所述光固化性树脂组合物层固化，形成透光性固化树脂层。
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