JP2015105279A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】炭素数12以下の共役ジエン単位(a1)を含む重合体(A)、(メタ)アクリレート単量体(B)及び活性エネルギー線重合開始剤(C)を含有し、上記重合体(A)の38℃で測定した溶融粘度が0.1〜3,000Pa・sの範囲にあり、かつ該重合体(A)の製造に用いる重合触媒に由来する触媒残渣量が、金属換算で0〜200ppmの範囲であり、重合体(A)と(メタ)アクリレート単量体(B)との質量比[(A)/(B)]が0.10〜99であり、重合体(A)及び(メタ)アクリレート単量体(B)の合計100質量部に対して活性エネルギー線重合開始剤(C)を0.1〜20質量部含有する硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
〔1〕炭素数12以下の共役ジエン単位(a1)を含む重合体(A)、(メタ)アクリレート単量体(B)及び活性エネルギー線重合開始剤(C)を含有し、
上記重合体(A)の38℃で測定した溶融粘度が0.1〜3,000Pa・sの範囲にあり、かつ該重合体(A)の製造に用いる重合触媒に由来する触媒残渣量が、金属換算で0〜200ppmの範囲であり、
重合体(A)と(メタ)アクリレート単量体(B)との質量比[(A)/(B)]が0.10〜99であり、重合体(A)及び(メタ)アクリレート単量体(B)の合計100質量部に対して活性エネルギー線重合開始剤(C)を0.1〜20質量部含有する硬化性樹脂組成物。
〔3〕〔1〕又は〔2〕に記載の硬化性樹脂組成物から得られる硬化物。
〔4〕〔1〕又は〔2〕に記載の硬化性樹脂組成物からなる光学用粘接着剤。
本発明の硬化性樹脂組成物に用いる重合体(A)は、炭素数12以下の共役ジエン単位(a1)を含み、38℃で測定したその溶融粘度が0.1〜3,000Pa・sの範囲にある重合体である。かかる重合体(A)は、25℃において液状であることが好ましい。
上記溶液重合法としては、公知又は公知に準ずる方法を適用できる。例えば、溶媒中で、チーグラー系触媒、メタロセン系触媒、アニオン重合可能な活性金属又は活性金属化合物などの重合触媒を使用して、必要に応じて極性化合物の存在下で、共役ジエンを含む単量体を重合する。これらの中でも、重合触媒としては、アニオン重合可能な活性金属又は活性金属化合物が好ましく用いられる。
重合体(A)として、種々の官能基により変性された変性ジエン系重合体(A2)を用いてもよい。官能基としては、例えばアミノ基、アミド基、イミノ基、イミダゾール基、ウレア基、アルコキシシリル基、水酸基、エポキシ基、エーテル基、カルボキシル基、カルボニル基、メルカプト基、イソシアネート基、ニトリル基、酸無水物基、(メタ)アクリロイル基等が挙げられる。
また、上記不飽和カルボン酸誘導体としては、無水マレイン酸、無水イタコン酸などの不飽和カルボン酸無水物、マレイン酸エステル、フマル酸エステル、イタコン酸エステル、グリシジル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル、マレイン酸アミド、フマル酸アミド、イタコン酸アミドなどの不飽和カルボン酸アミド、マレイン酸イミド、イタコン酸イミドなどの不飽和カルボン酸イミドなどが挙げられる。
重合体(A)の分子量分布(Mw/Mn)は、1.0〜8.0が好ましく、1.0〜5.0がより好ましく、1.0〜3.0が更に好ましい。Mw/Mnが前記範囲内であると、得られる重合体(A)の粘度のばらつきが小さく、より好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(メタ)アクリレート単量体(B)を含有する。これら(メタ)アクリレート単量体としては、後述する活性エネルギー線重合開始剤(C)の存在下で活性エネルギー線によって硬化させることができる限り特に制限はない。上記(メタ)アクリレート単量体(B)としては、単官能(メタ)アクリレート、2官能(メタ)アクリレート、3官能以上の多価(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、活性エネルギー線重合開始剤(C)を含有する。このような活性エネルギー線重合開始剤(C)を含有することにより、活性エネルギー線が本発明の硬化性樹脂組成物に照射されると、(メタ)アクリレート単量体(B)などが硬化され、硬化物を好適に製造できる。本発明の硬化性樹脂組成物に使用される活性エネルギー線としては、電磁波、粒子線及びこれらの組み合わせが挙げられる。電磁波としては紫外線(UV)、可視光線、赤外線、γ線、X線などが挙げられ、粒子線としては電子線(EB)、α線などが挙げられる。これら活性エネルギー線の中でも、紫外線(UV)及び電子線(EB)が好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、その特性を損なわない範囲で、硬化促進剤、粘着付与剤、可塑剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、軟化剤、消泡剤、顔料、染料、有機充填剤、香料などの添加剤を含有していてもよい。
なお、活性エネルギー線の硬化性樹脂組成物への照射時間は、エネルギーの大きさによっても異なるが、0.5〜300秒の範囲が好ましい。
本実施例及び比較例において使用した各成分は以下のとおりである。
<重合体(A)>
後述の製造例1〜11のジエン系重合体
<(メタ)アクリレート単量体(B)>
B−1: 単官能アクリレート イソボルニルアクリレート(商品名 IBXA、東京化成工業株式会社製)
C−1: ラジカル系光重合開始剤 2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(商品名 DAROCUR 1173:BASF社製)
製造例1:液状ポリイソプレン(A−1)の製造
十分に乾燥した耐圧容器を窒素置換し、この耐圧容器に、ヘキサン600g、及びn−ブチルリチウム(17質量%ヘキサン溶液)13.9gを仕込み、70℃に昇温した後、撹拌条件下、重合温度を70℃となるように制御しながら、イソプレン1370gを加えて1時間重合した(重合工程)。その後、メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合溶液1980gを得た。耐圧容器中のこの重合溶液に、60℃の温水を、重合溶液/温水 体積比=2/1となるように添加し、30分撹拌した後30分静置し、重合溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水相を除去した(以下、この操作を洗浄操作(1)という。)。この洗浄操作(1)を更に繰り返し、全体で洗浄操作(1)を3回行った。洗浄操作を経た重合液を、70℃で12時間真空乾燥することにより、液状ポリイソプレン(A−1)を得た。得られた液状ポリイソプレン(A−1)の物性を表1に示す。
上記洗浄操作(1)を2回とする以外は製造例1と同様の重合、洗浄操作、乾燥を行い、液状ポリイソプレン(A−2)を得た。得られた液状ポリイソプレン(A−2)の物性を表1に示す。
十分に乾燥した耐圧容器を窒素置換し、この耐圧容器に、ヘキサン600g、及びn−ブチルリチウム(17質量%ヘキサン溶液)44.9gを仕込み、70℃に昇温した後、撹拌条件下、重合温度を70℃となるように制御しながら、イソプレン2050gを加えて1時間重合した(重合工程)。その後、メタノールを添加して重合反応を停止させ、重合溶液2695gを得た。耐圧容器中のこの重合溶液に、60℃の温水を、重合溶液/温水 体積比=2/1となるように添加し、30分撹拌した後30分静置し、重合溶液相と水相とが分離していることを確認した後、水相を除去した(以下、この操作を洗浄操作(1)という。)。この洗浄操作(1)を更に繰り返し、全体で洗浄操作(1)を4回行った。洗浄操作を経た重合液を、70℃で12時間真空乾燥することにより、液状ポリイソプレン(A−3)を得た。得られた液状ポリイソプレン(A−3)の物性を表1に示す。
上記洗浄操作(1)を3回とする以外は製造例3と同様の重合、洗浄操作、乾燥を行い、液状ポリイソプレン(A−4)を得た。得られた液状ポリイソプレン(A−4)の物性を表1に示す。
n−ブチルリチウム(17質量%ヘキサン溶液)の仕込んだ量を97.3gに変更し、上記洗浄操作(1)を5回とする以外は製造例1と同様の重合、洗浄操作、乾燥を行い、液状ポリイソプレン(A−5)を得た。得られた液状ポリイソプレン(A−5)の物性を表1に示す。
耐圧容器に仕込む共役ジエンをイソプレンからブタジエンに変更し、n−ブチルリチウム(17質量%ヘキサン溶液)の仕込み量を24.5gに変更し、重合後の洗浄操作(1)を4回とする以外は製造例1と同様の重合工程、洗浄操作、乾燥を行い、液状ポリブタジエン(A−6)を得た。得られた液状ポリブタジエン(A−6)の物性を表1に示す。
耐圧容器に仕込む共役ジエンをイソプレンからブタジエンに変更し、n−ブチルリチウム(17質量%ヘキサン溶液)の仕込み量を122.7gに変更し、重合後の洗浄操作(1)を5回とする以外は製造例1と同様の重合工程、洗浄操作、乾燥を行い、液状ポリブタジエン(A−7)を得た。得られた液状ポリブタジエン(A−7)の物性を表1に示す。
製造例1で得られた液状ポリイソプレン100質量部に無水マレイン酸1.5質量部を加え、180℃で15時間反応させることにより、1分子あたりの平均として酸無水物基を3個有するポリイソプレンを得た。次に、この1分子あたりの平均として酸無水物基を3個有するポリイソプレン100質量部に2.0質量部の2−ヒドロキシエチルメタクリレートを加え、遮光した後に120℃で10時間反応させることにより、1分子あたりの平均としてメタクリロイル基を3個有する変性液状ポリイソプレン(A−8)を合成した。得られた変性液状ポリイソプレン(A−8)の物性を表1に示す。
製造例1と同様の重合工程にて重合を実施し、重合反応液にメタノールを添加して重合反応を停止させた。次いで、重合溶液を耐圧容器から抜き取った後、該耐圧容器を洗浄せずに連続使用し、イソプレンを359g用いた以外は製造例1と同様の重合工程にて2回目の重合を実施した。2回目の重合で得られた重合溶液を洗浄することなく、70℃で12時間真空乾燥し、液状ポリイソプレン(A−9)を得た。得られた液状ポリイソプレン(A−9)の物性を表1に示す。
製造例3と同様の重合工程にて重合を実施し、重合反応液にメタノールを添加して重合反応を停止させた。次いで、重合溶液を耐圧容器から抜き取った後、該耐圧容器を洗浄することなく連続使用し、イソプレンを1190g用いた以外は製造例3と同様の重合工程にて2回目の重合を実施した。2回目の重合で得られた重合溶液を洗浄することなく、70℃で12時間真空乾燥し、液状ポリイソプレン(A−10)を得た。得られた液状ポリイソプレン(A−10)の物性を表1に示す。
製造例6と同様の重合工程にて重合を実施し、重合反応液にメタノールを添加して重合反応を停止させた。次いで、重合溶液を耐圧容器から抜き取った後、該耐圧容器を洗浄することなく連続使用し、ブタジエンを645g用いた以外は製造例6と同様の重合工程にて2回目の重合を実施した。2回目の重合で得られた重合溶液を洗浄することなく、70℃で12時間真空乾燥し、液状ポリブタジエン(A−11)を得た。得られた液状ポリブタジエン(A−11)の物性を表1に示す。
重合体(A−1)〜(A−11)のMw及びMw/MnはGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により標準ポリスチレン換算分子量で求めた。測定装置及び条件は、以下の通りである。
・装置 :東ソー株式会社製GPC装置「GPC8020」
・分離カラム :東ソー株式会社製「TSKgelG4000HXL」
・検出器 :東ソー株式会社製「RI−8020」
・溶離液 :テトラヒドロフラン
・溶離液流量 :1.0ml/分
・サンプル濃度:5mg/10ml
・カラム温度 :40℃
重合体(A−1)〜(A−11)の38℃における溶融粘度はブルックフィールド型粘度計(BROOKFIELD ENGINEERING LABS. INC.製)により測定した。
重合体(A−1)〜(A−11)をそれぞれ10mgアルミパンに採取し、示差走査熱量測定(DSC)により10℃/分の昇温速度条件においてサーモグラムを測定し、DDSCのピークトップの値をガラス転移温度とした。
1)試料溶液等の調整
試料溶液:製造例1〜11で得られた重合体(A)0.5〜5.0gを精密に量り取り、少量の濃硫酸で前処理した後、白金皿に入れ、電気コンロで徐々に加熱して灰化した。冷却後、20%(v/v)塩酸5mLを加え、さらに超純水を加え50mLとし、これを試料溶液とした。
標準溶液(b)(Li:0.1ppm(w/v)):20%(v/v)塩酸5mL及びリチウム標準液(1000ppm(w/v))0.005mLを正確にとり、超純水を加え50mLとした。
原子吸光光度法フレーム方式(フレーム:空気―アセチレン(波長:670.8nm))の検量線法により求めた。前記の標準溶液(a)、(b)、(c)及び(d)の順に吸光度を測定し、検量線を作成する。次に、試料溶液の吸光度を測定し、重合体(A)1g当たりのリチウム触媒残渣量を下記式により計算した。吸光度の測定には、偏光ゼーマン原子吸光分光光度計(型式「Z−5010」、株式会社日立ハイテクノロジーズ製)を用いた。原子吸光用リチウム標準液としては、和光純薬工業(株)製の製品を使用した。
触媒残渣量(リチウム:ppm(w/v))=(C/試料採取量(g))×50
(但し、C=測定液中のリチウム濃度(ppm(w/v)))
重合体(A−1)〜(A−8)、(メタ)アクリレート単量体(B−1)、(B−2)及び活性エネルギー線重合開始剤(C−1)を表2に示す割合でステンレス製300mL容器に投入し、室温下、攪拌翼を用いて20分混合することにより200gの樹脂組成物を調製した。得られた樹脂組成物を下記方法により評価した。結果を表2に示す。
重合体(A−1)、(A−9)〜(A−11)、(メタ)アクリレート単量体(B−1)及び活性エネルギー線重合開始剤(C−1)を表3に示す割合で配合したこと以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、評価を行った。結果を表3に示す。
なお、各評価の測定方法は以下のとおりである。
実施例及び比較例の硬化性樹脂組成物の38℃における溶融粘度はブルックフィールド型粘度計(BROOKFIELD ENGINEERING LABS. INC.製)により測定した。
厚さ50μmのPETフィルム上に重ねられた縦70mm、横70mm、厚さ0.5mmの型枠に実施例及び比較例の樹脂組成物を注入し、更に注入された樹脂組成物の上から厚さ50μmのPETフィルムで覆い、硬化用試料を作製した。
<評価基準>
5:無色透明
4:極僅かな着色が認められるが透明
3:やや着色が認められるが透明
2:明らかな着色が認められるが透明
1:不透明
上記(2)で得られた硬化物から幅6mm、長さ70mmの短冊状のサンプルを打ち抜いた。インストロン社製引張試験機を用いて、50mm/minの引張速度で得られたサンプルの引張試験を行い、弾性率、破断強度及び破断伸度を求めた。
厚さ50μmのPETフィルム上に重ねられた縦70mm、横35mm、厚さ2.0mmの型枠に実施例及び比較例で得られた樹脂組成物を注入し、更に注入された樹脂組成物の上から厚さ50μmのPETフィルムで覆い、硬化用試料を作製した。この硬化用試料を全部で3つ作製した。
Claims (4)
- 炭素数12以下の共役ジエン単位(a1)を含む重合体(A)、(メタ)アクリレート単量体(B)及び活性エネルギー線重合開始剤(C)を含有し、
上記重合体(A)の38℃で測定した溶融粘度が0.1〜3,000Pa・sの範囲にあり、かつ該重合体(A)の製造に用いる重合触媒に由来する触媒残渣量が、金属換算で0〜200ppmの範囲であり、
重合体(A)と(メタ)アクリレート単量体(B)との質量比[(A)/(B)]が0.10〜99であり、重合体(A)及び(メタ)アクリレート単量体(B)の合計100質量部に対して活性エネルギー線重合開始剤(C)を0.1〜20質量部含有する硬化性樹脂組成物。 - 重合体(A)の重量平均分子量が1,000〜1,000,000である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物から得られる硬化物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物からなる光学用粘接着剤。
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