JP2006045284A - 光硬化性オリゴマー鎖末端(メタ)アクリレートの製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(メタ)アクリル酸低級アルキルエステルと、式(I):
【化1】
(式中、Aはオリゴマー残基、nは1または2を示す)
で表されるオリゴマー鎖末端アルコールとを、エステル交換触媒の存在下でエステル交換反応させた後、得られた反応混合物を親水性溶媒と親油性溶媒との混合溶媒の存在下で固体吸着剤で処理することを特徴とする式(II):
【化2】
(式中、Aおよびnは前記と同じ。R1 は水素原子またはメチル基を示す)
で表される光硬化性オリゴマー鎖末端(メタ)アクリレートの製造法。
【選択図】なし
Description
で表されるオリゴマー鎖末端アルコールとを、エステル交換触媒の存在下でエステル交換反応させた後、得られた反応混合物を親水性溶媒と親油性溶媒との混合溶媒の存在下で固体吸着剤で処理することを特徴とする式(II):
で表される光硬化性オリゴマー鎖末端(メタ)アクリレートの製造法
に関する。
で表される化合物である。
で表される光硬化性オリゴマー鎖末端(メタ)アクリレートを効率よく容易に得ることができる。
撹拌機、温度計および還流冷却管を取り付けた10L容の反応容器内に、水添ポリブタジエン両末端アルコール(数平均分子量5500)2742g、アクリル酸メチル379g、n−ヘキサン380g、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.8194gおよび4−ヒドロキシ−2, 2, 6, 6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.5533gを仕込んだ。得られた混合物を塩化カルシウム管内に通しながら、その混合物に空気を吹き込み、80〜85℃で還流脱水を行った。
反応終了後の反応混合物0.1gをn−ヘキサン20mLで希釈し、得られた希釈液にp−ニトロベンゾイルクロライド0.3gおよびピリジン0.5gを添加し、密閉状態で50℃で10分間反応させた後、水10gを加えて攪拌した。静置後、上澄み液を液体クロマトグラフィー(以下、LCという)により分析し、式:
〔転化率(%)〕
=〔1−(反応終了時のアルコールLC面積÷反応開始時のアルコールLC面積)
×(反応開始時のサンプル重量÷反応終了時のサンプル重量)〕×100
に基づいて転化率を求めた。
生成した光硬化性オリゴマー鎖末端(メタ)アクリレートの色相をAPHA標準色と比較し、標準色列の中で、もっとも近い標準色番号をその光硬化性オリゴマー鎖末端(メタ)アクリレートの色相(APHA)とした。
残留触媒量は、誘導結合プラズマ発光分析法(ICP−AES、パーキンエルマー社製、品番:Optima4300DV型)を用いて、生成した光硬化性オリゴマー鎖末端(メタ)アクリレートに含まれている触媒量を定量することにより、求めた。
実施例1において、水添ポリブタジエン片末端アルコール(数平均分子量6500)1200g、アクリル酸メチル154g、n−ヘキサン154g、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.3602gおよび4−ヒドロキシ−2, 2, 6, 6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.2413gを仕込み、80〜85℃で還流脱水後、テトラn−ブチルチタネート0.3643gを添加し、生成したメタノールの除去と攪拌をしながら80〜85℃の温度で6時間反応させた以外は、実施例1と同様にして反応させた。
実施例2において、アクリル酸メチル154gをメタクリル酸メチル248gに変更し、水添ポリブタジエン片末端アルコール(数平均分子量6500)の量を1094gに変更した以外は、実施例2と同様の操作を行った。
実施例1において、水添ポリブタジエン両末端アルコール(数平均分子量4000、1,2−付加物と1,4−付加物とのモル比:9/1)220g、アクリル酸メチル83.5g、n−ヘキサン83.2g、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.0634gおよび4−ヒドロキシ−2, 2, 6, 6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.0389gを仕込み、75〜80℃で還流脱水後、テトラn−ブチルチタネート0.2645gを添加し、生成したメタノールの除去と攪拌をしながら75〜80℃で8時間反応させた以外は、実施例1と同様の操作を行った。
実施例4において、水添ポリブタジエン両末端アルコール(数平均分子量5000、1,2−付加物と1,4−付加物とのモル比:2/8)222g、アクリル酸メチル60.5g、n−ヘキサン61.5g、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.0705gおよび4−ヒドロキシ−2, 2, 6, 6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.0402gを仕込み、75〜80℃で還流脱水後、テトラn−ブチルチタネート2.240gを添加し、生成したメタノールの除去と攪拌をしながら75〜80℃で8時間反応させた以外は、実施例4と同様の操作を行った。
実施例5において、非水添ポリブタジエン両末端アルコール(数平均分子量5000、1,2−付加物と1,4−付加物とのモル比:2/8)749g、アクリル酸メチル188.5g、n−ヘキサン127g、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.2176gおよび4−ヒドロキシ−2, 2, 6, 6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.1540gを仕込み、75〜80℃で還流脱水後、テトラn−ブチルチタネート7.50gを添加し、生成したメタノールの除去と攪拌をしながら75〜80℃で10時間反応させた以外は、実施例5と同様の操作を行った。
実施例6において、非水添ポリブタジエン両末端アルコール〔数平均分子量5000、1,2−付加物と1,4−付加物とのモル比:2/8〕400g、アクリル酸メチル112g、n−ヘキサン200g、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1242gおよび4−ヒドロキシ−2, 2, 6, 6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.083gを仕込み、75〜80℃の温度で還流脱水後、水酸化リチウム4.0gを添加し、生成したメタノールの除去と攪拌をしながら75〜80℃で10時間反応させた以外は、実施例6と同様の操作を行った。
実施例1において、水添イソプレン両末端アルコール(数平均分子量2700)222g、アクリル酸メチル59.4g、n−ヘキサン61.0g、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.0703gおよび4−ヒドロキシ−2, 2, 6, 6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル0.0410gを仕込み、75〜80℃で還流脱水後、テトラn−ブチルチタネート4.4gを添加し、生成したメタノールの除去と攪拌をしながら75〜80℃で8時間反応させた以外は、実施例1と同様の操作を行った。
実施例1において、トルエン2000gおよびアセトン200gの代わりに、トルエン2000gおよびテトラヒドロフラン200gを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、水添ポリブタジエン両末端ジアクリレートを調製した。
実施例1において、トルエン2000gおよびアセトン200gの代わりに、トルエン2000gおよびメチルエチルケトン200gを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、水添ポリブタジエン両末端ジアクリレートを調製した。
実施例1において、トルエン2000gおよびアセトン200gの代わりに、トルエン2200gを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、水添ポリブタジエン両末端ジアクリレートを調製した。その結果、外観は赤色のままで変化がなく、APHAは500以上であった。
実施例1において、トルエン2000gおよびアセトン200gの代わりに、アセトン2200gを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、水添ポリブタジエン両末端ジアクリレートを調製した。その結果、水添ポリブタジエンが相溶せず、2層分離が生じた。外観は赤色のままで変化がなく、APHAは500以上であった。
Claims (8)
- 式(I) において、Aが、水素化されていてもよいポリブタジエン残基または水素化されていてもよいポリイソプレン残基である請求項1記載の製造法。
- 式(I) で表されるオリゴマー鎖末端アルコールの数平均分子量が、500〜10000である請求項1または2記載の製造法。
- エステル交換触媒が、チタン化合物、アルカリ金属アルコラート、アルカリ土類金属アルコラート、アルミニウムアルコラート、水酸化リチウムおよびハロゲン化ホウ素からなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項1〜3いずれか記載の製造法。
- エステル交換触媒の量が、式(I) で表される化合物1モルあたり0.00001〜0.1モルである請求項1〜4いずれか記載の製造法。
- (メタ)アクリル酸低級アルキルエステルと式(I) で表されるオリゴマー鎖末端アルコールとをエステル交換反応させる際に、N−オキシラジカル系化合物、フェノール系化合物、アミノ化合物およびヒドロキシルアミン化合物からなる群より選ばれた少なくとも1種の重合防止剤を用いる請求項1〜5いずれか記載の製造法。
- 固体吸着剤が、活性白土、活性炭、シリカゲル、酸性イオン交換樹脂およびハイドロタルサイトからなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項1〜6いずれか記載の製造法。
- 固体吸着剤の量が、生成した光硬化性オリゴマー鎖末端(メタ)アクリレート100重量部あたり0.01〜10重量部である請求項1〜7いずれか記載の製造法。
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