JP2007505184A - ポリブタジエン(メタ)アクリレート組成物および方法 - Google Patents
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Abstract
【化1】
〔式中、Rは、H、Me、EtまたはC6H5であり;R’は、HまたはMeであり:nは、1〜100の整数であり;Zは、1〜3である。〕に示されるポリマーを含んでなる組成物を開示する。該組成物は、硬化することができ、広範囲の物品、例えば感光性ポリマー印刷版、シーリング材、コーク、封入剤、路面標識ペイント、フォトレジスト、結合剤、耐衝撃性改良剤、ポリマー改質剤、酸素または水蒸気バリアコーティング、絶縁保護コーティング、ソルダーレジスト、顔料分散体、ステレオリソグラフィ、積層樹脂、グラフトコポリマー、複合材料、光ファイバーコーティング、ペーパーコーティング、金属コーティング、ガラスコーティング、プラスチックコーティング、木材コーティング、防水材料、電気絶縁材料、自動車用ベルトまたはホース、タイヤ、エンジン・マウント、ガスケット、ゴルフボール芯、およびゴムロールなどに使用できる。
Description
機械式撹拌機、熱電対、エアースパージ管およびディーン・スターク・トラップを装備した1L多口丸底フラスコへ、ヘプタン(157gm)、アクリル酸(43gm)、メタンスルホン酸(3.2gm)、ヒドロキノンモノメチルエーテル(1.9gm)およびヒドロキシル末端ポリブタジエン樹脂(424gm)(ヒドロキシルあたり2個のエチレンオキシド単位(n=2)を有するエチレンオキシドに由来するヒドロキシル基を含み、50mgKOH/gmのヒドロキシル価および2200の数平均分子量Mnを有し、Sartomer社からKrasol LBHP 2000の名称で市販されているもの)を投入した。反応水を除去するため混合物を加熱還流し、水の生成が停止するまで還流を持続した。強酸触媒、溶媒および過剰アクリルを除去した後、最終生成物を、表1に示した特性を有する粘性のある淡褐色液体として得た。
実施例1と同様に装備した1L多口丸底フラスコへ、ヘプタン(315gm)、アクリル酸(28.7gm)、メタンスルホン酸(9.5gm)、ヒドロキノンモノメチルエーテル(1.9gm)およびヒドロキシル末端ポリブタジエン樹脂(274gm)(ヒドロキシルあたり2個のプロピレンオキシド単位(n=2)を有するプロピレンオキシドに由来するヒドロキシル基を含み、51mgKOH/gmのヒドロキシル価および2244の数平均分子量Mnを有し、Sartomer社からKrasol LBH 2000の名称で市販されているもの)を投入した。反応水を除去するため混合物を加熱還流し、水の生成が停止するまで還流を持続した。強酸触媒、溶媒および過剰アクリルを除去した後、最終生成物を、表1に示した特性を有する粘性のある淡褐色液体として得た。
実施例1と同様に装備した1L多口丸底フラスコへ、ヘプタン(150gm)、トルエン(150gm)、アクリル酸(24.2gm)、メタンスルホン酸(6.1gm)、ヒドロキノンノメチルエーテル(0.3gm)およびヒドロキシル末端ポリブタジエン樹脂(270.4gm)(数平均分子量が約2000のベースポリブタジエンに由来し、プロピレンオキシド(ヒドロキシル価は43.5mgKOH/gm;)10モルと後反応させたもの)を投入した。反応水を除去するため混合物を加熱還流し、水の生成が停止するまで還流を持続した。強酸触媒、溶媒および過剰アクリルを除去した後、最終生成物を、表1に示した特性を有する粘性のある淡褐色液体として得た。
実施例1と同様に装備した1L多口丸底フラスコへ、ヘプタン(189gm)、アクリル酸(41.7gm)、メタンスルホン酸(9.5gm)、ヒドロキノンモノメチルエーテル(1.9gm)およびヒドロキシル末端ポリブタジエン樹脂(387gm)(ヒドロキシル価が47mgKOH/gmのアリル末端ヒドロキシル基を含む)(Sartomer社によるPolyBD R45HTLO)を投入した。反応水を除去するため混合物を加熱還流し、水の生成が停止するまで還流を持続した。強酸触媒、溶媒および過剰アクリルを除去した後、最終生成物を暗褐色の半ゲルとして得たが、それ以上の特性決定はできなかった。
実施例1と同様に装備した1L多口丸底フラスコへ、ヘプタン(162gm)、アクリル酸(65.8gm)、メタンスルホン酸(9.5gm)、ヒドロキノンモノメチルエーテル(2.0gm)およびヒドロキシル末端ポリブタジエン樹脂(415.9gm)(ヒドロキシル価が103mgKOH/gmの末端アリルヒドロキシル基を含む)(Sartomer社によるPolyBD R20LM)を投入した。反応水を除去するため混合物を加熱還流し、水の生成が停止するまで還流を持続した。強酸触媒、溶媒および過剰アクリルを除去した後、最終生成物を、表1に示した特性を有する粘性のある暗褐色液として得た。
Claims (19)
- nは1〜30である、請求項1に記載の組成物。
- Zは1.5〜3である、請求項1または2に記載の組成物。
- ポリマーの数平均分子量は500〜10,000ダルトンである、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- ヒドロキシル末端ポリブタジエンとアルキレンオキシドの反応を含んでなる工程によってポリマーを調製する、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- アルキレンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項5に記載の組成物。
- 対応するヒドロキシル末端アルコキシル化ポリブタジエン樹脂と低分子量(メタ)アクリレートエステルの間でのエステル交換反応を含んでなる工程によって前記ポリマーを調製する、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 前記低分子量(メタ)アクリレートエステルは、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-あるいはiso-プロピル(メタ)アクリレート、またはn-、iso-、あるいはtert-ブチル(メタ)アクリレートから選択される、請求項7に記載の組成物。
- 金属アルコキシド、金属酸化物、ルイス酸、または他の触媒もしくはエステル交換反応を触媒する技術分野に既知の組み合わせによって前記エステル交換反応を触媒する、請求項7または8に記載の組成物。
- 対応するヒドロキシル末端アルコキシル化ポリブタジエンとアクリル酸またはメタクリル酸の直接エステル化反応を含んでなる工程によって前記ポリマーを調製する、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 硫酸、パラ-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、またはエステル化反応を触媒するのに既知の他の強い無機酸あるいは有機酸によって前記直接エステル化反応を触媒する、請求項10に記載の組成物。
- アルキレンオキシドを「その場で」活性な重合混合物へ添加してアニオン重合することを含む工程によって、前記ポリマーを調製してヒドロキシル末端基を形成する、請求項1〜11のいずれかに記載の組成物。
- 前記ポリマーをアルキレンオキシドでアルコキシル化し、アルコキシル化度nは請求項1または2に定義される、請求項12に記載の組成物。
- 請求項1〜13のいずれかの組成物を硬化することによって調製された硬化組成物。
- UVまたはEB放射、過酸化物またはマイケル付加によって硬化された、被覆物、インクまたは接着剤から選択される、請求項14に記載の硬化組成物。
- 請求項1〜13のいずれかに記載の組成物の、被覆物、インクまたは接着剤における使用。
- 請求項1〜13のいずれかに記載の組成物の、感光性ポリマー印刷版、シーリング材、コーク、封入剤、路面標識ペイント、フォトレジスト、結合剤、耐衝撃性改良剤、ポリマー改質剤、酸素または水蒸気バリアコーティング、絶縁保護コーティング、ソルダーレジスト、顔料分散体、ステレオリソグラフィ、積層樹脂、グラフトコポリマー、複合材料、光ファイバーコーティング、ペーパーコーティング、金属コーティング、ガラスコーティング、プラスチックコーティング、木材コーティング、防水材料、電気絶縁材料、 自動車用ベルトまたはホース、タイヤ、エンジン・マウント、ガスケット、 ゴルフボール芯、およびゴムロールの調製における使用。
- 請求項14に記載の組成物を含んでなり、または請求項1〜13のいずれかに記載の組成物を硬化することにより調製された、物品。
- 感光性ポリマー印刷版、シーリング材、コーク、封入剤、路面標識ペイント、フォトレジスト、結合剤、衝撃性改良剤、ポリマー改質剤、酸素または水蒸気バリアコーティング、絶縁保護コーティング、ソルダーレジスト、顔料分散体、ステレオリソグラフ、積層樹脂、グラフトコポリマー、複合材料、光ファイバーコーティング、ペーパーコーティング、金属コーティング、ガラスコーティング、プラスチックコーティング、木材コーティング、防水材料、電気絶縁材料、自動車用ベルトまたはホース、タイヤ、エンジン・マウント、ガスケット、ゴルフボール芯、およびゴムロールの形態における、請求項15に記載の物品。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006045284A (ja) * | 2004-08-02 | 2006-02-16 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 光硬化性オリゴマー鎖末端(メタ)アクリレートの製造法 |
JP2007211240A (ja) * | 2006-01-12 | 2007-08-23 | Nippon Soda Co Ltd | アクリル変性ポリブタジエン |
JP2014500353A (ja) * | 2010-11-16 | 2014-01-09 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | エーテル含有カルビノール末端化ポリマー |
WO2014076909A1 (ja) * | 2012-11-13 | 2014-05-22 | 日本曹達株式会社 | (メタ)アクリル変性ポリブタジエンの製造方法 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7226368B2 (en) * | 2002-02-06 | 2007-06-05 | Acushneg Company | Compositions for use in golf balls |
US7417107B2 (en) * | 2002-02-06 | 2008-08-26 | Acushnet Company | Compositions for use in golf balls |
US7402649B2 (en) * | 2002-02-06 | 2008-07-22 | Acushnet Company | Compositions for use in golf balls |
US20070060417A1 (en) * | 2003-09-05 | 2007-03-15 | Christopher Cavallaro | Multi-layer golf ball having a cover layer with increased moisture resistance |
JP2005150235A (ja) | 2003-11-12 | 2005-06-09 | Three M Innovative Properties Co | 半導体表面保護シート及び方法 |
US7654918B2 (en) | 2004-01-12 | 2010-02-02 | Acushnet Company | Multi-layer core golf ball having thermoset rubber cover |
US8101697B2 (en) * | 2005-02-01 | 2012-01-24 | Bridgestone Corporation | Multi-functionalized high-trans elastomeric polymers |
CA2641740C (en) * | 2006-02-09 | 2014-10-07 | Sartomer Technology Company, Inc. | Polybutadiene compositions, methods and articles |
US20090017323A1 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-15 | 3M Innovative Properties Company | Layered body and method for manufacturing thin substrate using the layered body |
JP2010062269A (ja) * | 2008-09-02 | 2010-03-18 | Three M Innovative Properties Co | ウェーハ積層体の製造方法、ウェーハ積層体製造装置、ウェーハ積層体、支持層剥離方法、及びウェーハの製造方法 |
CN102566283B (zh) * | 2011-12-23 | 2014-05-07 | 乐凯华光印刷科技有限公司 | 一种直接激光成像的水洗柔性树脂版 |
US9364985B2 (en) | 2012-05-24 | 2016-06-14 | Henkel IP & Holding GmbH | Process for preparing flowable amorphous poly-alpha olefin adhesive pellets |
JP2017521505A (ja) | 2014-05-08 | 2017-08-03 | アルケマ フランス | 硬化性ウレタン(メタ)アクリレートポリマー組成物および方法 |
WO2016106062A1 (en) | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Actinic radiation curable polymeric mixtures, cured polymeric mixtures and related processes |
WO2017105960A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-22 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Additive manufacturing cartridges and processes for producing cured polymeric products by additive manufacturing |
US10544241B2 (en) | 2016-09-15 | 2020-01-28 | Fina Technology, Inc. | Farnesene-based macromonomers and methods of making and using the same |
EP3532267B1 (en) | 2016-10-27 | 2023-03-01 | Bridgestone Americas Tire Operations, LLC | Processes for producing cured polymeric products by additive manufacturing |
EP3898784A1 (en) | 2018-12-17 | 2021-10-27 | Arkema France | Multi(meth)acrylate-functionalized resins as co-agents for crosslinking of thermoplastic polymers |
CN110724475B (zh) * | 2019-10-23 | 2021-04-30 | 青岛东方雨虹建筑材料有限公司 | 一种改性包覆胶粉的反应粘层及其制备方法和预铺高分子防水卷材 |
KR102532638B1 (ko) * | 2022-10-06 | 2023-05-17 | 주식회사 제이씨씨건설 | 고탄소성 아스팔트 도막 방수재 조성물 및 이를 이용한 도막 방수재 시공방법 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4869891A (ja) * | 1971-12-23 | 1973-09-21 | ||
JPS4952851A (ja) * | 1972-09-20 | 1974-05-22 | ||
JPH08291207A (ja) * | 1995-04-21 | 1996-11-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3806490A (en) * | 1971-05-27 | 1974-04-23 | Teijin Ltd | Unsaturated polyester composition |
JPS5715622B2 (ja) | 1974-03-07 | 1982-03-31 | ||
US4192684A (en) * | 1976-01-24 | 1980-03-11 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive compositions containing hydrogenated 1,2-polybutadiene |
JPS5986045A (ja) | 1982-11-05 | 1984-05-18 | Nippon Soda Co Ltd | 永久レジスト用光硬化性樹脂組成物 |
US5587322A (en) * | 1994-11-23 | 1996-12-24 | Replicatech, Inc. | Replica plating device |
US5587433A (en) * | 1995-08-17 | 1996-12-24 | Sartomer Company, Inc. | Esters of hydroxy terminated polybutadiene compositions and methods for making same |
WO1997021735A1 (en) * | 1995-12-11 | 1997-06-19 | Lord Corporation | Modified polyalkadiene-containing compositions |
JP4799755B2 (ja) | 2001-04-13 | 2011-10-26 | 日本曹達株式会社 | 液状ポリブタジエン(メタ)アクリレートの製造方法 |
JP2002371205A (ja) * | 2001-06-13 | 2002-12-26 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性防湿絶縁塗料および防湿絶縁された電子部品の製造法 |
EP1279687A2 (en) * | 2001-07-26 | 2003-01-29 | Sartomer Technology Co., Inc. | Hydroxyl-terminated polybutadienes and curing formulations |
JP2003160746A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-06-06 | Hitachi Chem Co Ltd | 光硬化性防湿絶縁塗料および防湿絶縁された電子部品の製造方法。 |
-
2004
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4869891A (ja) * | 1971-12-23 | 1973-09-21 | ||
JPS4952851A (ja) * | 1972-09-20 | 1974-05-22 | ||
JPH08291207A (ja) * | 1995-04-21 | 1996-11-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006045284A (ja) * | 2004-08-02 | 2006-02-16 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 光硬化性オリゴマー鎖末端(メタ)アクリレートの製造法 |
JP4718805B2 (ja) * | 2004-08-02 | 2011-07-06 | 大阪有機化学工業株式会社 | 光硬化性オリゴマー鎖末端(メタ)アクリレートの製造法 |
JP2007211240A (ja) * | 2006-01-12 | 2007-08-23 | Nippon Soda Co Ltd | アクリル変性ポリブタジエン |
JP2014500353A (ja) * | 2010-11-16 | 2014-01-09 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | エーテル含有カルビノール末端化ポリマー |
JP2016000832A (ja) * | 2010-11-16 | 2016-01-07 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | エーテル含有カルビノール末端化ポリマー |
WO2014076909A1 (ja) * | 2012-11-13 | 2014-05-22 | 日本曹達株式会社 | (メタ)アクリル変性ポリブタジエンの製造方法 |
CN104736573A (zh) * | 2012-11-13 | 2015-06-24 | 日本曹达株式会社 | (甲基)丙烯酸改性聚丁二烯的制造方法 |
JP5876588B2 (ja) * | 2012-11-13 | 2016-03-02 | 日本曹達株式会社 | (メタ)アクリル変性ポリブタジエンの製造方法 |
US9534094B2 (en) | 2012-11-13 | 2017-01-03 | Nippon Soda Co., Ltd. | Method for producing (meth)acrylic-modified polybutadiene |
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