KR20060128833A - 폴리부타디엔 (메트)아크릴레이트 조성물 및 방법 - Google Patents

폴리부타디엔 (메트)아크릴레이트 조성물 및 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 구조식 1에 따른 상기 중합체 함유 조성물에 관련된다;
Figure 112006016359576-PCT00003
(식 중, R은 H, Me, Et 또는 C6H5, R'는 H 또는 Me, n은 1 내지 100의 정수이고, 그리고 Z는 1 내지 3이다). 본 조성물은 경화되어, 광중합체 인쇄기판, 밀봉제, 막음재 (caulk), 캡슐화제 (encapsulent), 도로 표시 페인트, 포토레지스트, 결합제, 충격 보강제, 중합체 개질제, 산소 또는 수증기 차단 코팅, 등각 (conformal) 코팅, 납땜 마스크, 염색 분산물, 스테레오리쏘그라피 (stereolithography), 적층 수지, 그라프트 공중합체, 복합체, 광섬유 코팅, 종이 코팅, 금속 코팅, 유리 코팅, 플라스틱 코팅, 목재 코팅, 방수 물질, 전기 절연 물질, 자동차 벨트 또는 호스, 타이어, 엔진 마운트, 개스킷, 골프 볼 중심 및 고무 롤과 같은 광범위한 물품에 사용 가능하다.

Description

폴리부타디엔 (메트)아크릴레이트 조성물 및 방법{POLYBUTADIENE (METH) ACRYLATE COMPOSITION AND METHOD}
본 발명은, 폴리부타디엔 (메트)아크릴레이트, 이들 중합체 함유 조성물, 제조 방법 및 사용 방법에 관련된다.
폴리부타디엔 (메트)아크릴레이트는, 공지의 상업물품이다. 그 예로는, Sartomer Company의 CN301, CN302 및 CN303 이 있다. 이들 제품은, 조사 (radiation) 또는 퍼옥시드 경화 잉크, 코팅, 접착제, 인쇄 기판 및 기타 적용에 사용된다. 이들 물질에 의해 부여되는, 유익한 특성은, 고 유연성, 낮은 Tg, 혐수성, 기질에 대한 부착성 및 화학적 저항성을 포함한다. 이들 제품의 문제점의 하나는, 이들의 사용을 제한하는, 미성숙 가교 또는 젤화에 대한 제한된 안정성을 이들이 가진다는 점이다. 또한, 이들 제품의 기초가 되는 히드록시 말단 폴리부타디엔 수지는, (메트)아크릴레이트 에스터 제조를 위해 통상 사용되는 조건 하에서 불안정한 말단 알릴 알콜기를 가진다. 알킬렌 옥시드 유도된 말단 히드록시기를 가지는 히드록시 말단 폴리부타디엔에 기초한 우레탄 (메트)아크릴레이트는, 공지이다 (US 4,587, 201; US 4,031, 066 ; 일본 미심사 특허 2002-371101 및 그 중의 참고문헌들).
우리는, 평균 작용기 Z가 1 내지 3인 (메트)아크릴레이트, 더 바람직하게는 1.5 내지 3의 평균 작용기인 이하의 구조식 1의 식으로 정의되는, 알킬렌 옥시드에서 유도된 말단 히드록시 작용기를 가지는 히드록시 말단 폴리부타디엔 수지로부터 유도된 다작용기 메타크릴레이트가, 미성숙 가교 또는 젤화에 대해 저항성인 제품을 만들고, 제조 안정성이 양호한 것을 발견하였다. 그러한 폴리부타디엔 (메트)아크릴레이트는 이전에 개시되지 않은 것이다.
따라서, 본 발명의 주제는, (메트)아크릴레이트화 중합체 및, 하기 구조식 1의 일반식에 따른 상기 중합체 함유 조성물에 관련된다;
Figure 112006016359576-PCT00001
(식 중,
R은 H, Me, Et 또는 C6H5,
R'는 H 또는 Me,
n은 1 내지 100의 정수이고, 그리고
Z는 1 내지 3이다).
본 발명의 물질은, UV 또는 EB 조사, 퍼옥시드 또는 마이클 첨가 (Michael addition)에 의해 경화되는 코팅, 잉크 또는 접착제에 그 용도가 있다. 특정한 목적의 용도로는 다음을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다: 광중합체 인쇄기판, 밀봉제, 막음재 (caulk), 캡슐화제 (encapsulent), 도로 표시 페인트, 포토레지스트, 결합제, 충격 보강제, 중합체 개질, 산소 또는 수증기 차단 코팅, 등각 (conformal) 코팅, 납땜 마스크, 염색 분산물, 스테레오리쏘그라피 (stereolithography), 적층 수지, 그라프트 공중합체, 복합체, 광섬유 코팅, 종이 코팅, 금속 코팅, 유리 코팅, 플라스틱 코팅, 목재 코팅, 방수 물질, 전기 절연 물질, 자동차 벨트 또는 호스, 타이어, 엔진 마운트, 개스킷, 골프 볼 중심 및 고무 롤.
말단 히드록시기 생성을 위해 사용되는 알킬렌 옥시드는, 선행기술 공지의 임의의 것으로부터 선택 가능하다. 바람직한 예는, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 1,2-부틸렌 옥시드 및 2,3-부틸렌 옥시드 모두와, 스티렌 옥시드 및 그 혼합물을 포함한다. 가장 바람직한 것은 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 또는 그 혼합물이다. 알킬렌 옥시드 단위의 수는 반응성 히드록시기당 1 내지 약 100개 범위이다. 바람직한 범위는 1 내지 약 30이다.
폴리부타디엔 수지는 임의의 분자량을 가질 수 있고, 그 미세구조는 본 발명에서 중대한 부분이 아니다. 분자량 500 내지 10,000 달톤 범위가 바람직하다. 폴리부타디엔 수지에서 미세구조는 1,2- 대 1,4-첨가의 양 및 1,4-첨가 부분중 시스 대 트랜스 이중결합의 비율을 가리킨다. 1,2-첨가의 양은 종종 비닐 함량으로 불린다. 폴리부타디엔의 비닐 함량은 약 5 내지 약 90% 범위일 수 있다. 시스 대 트랜스 이중결합의 비율은 약 1: 10 내지 약 10:1 범위일 수 있다. 분자당 반응성 말단 히드록시기의 평균 수 Z는, 약 1 내지 3의 범위일 수 있고, 1 내지 3의 정수일 수 있다. 바람직한 범위는 약 1.5 내지 3, 더 바람직하게는 1.5 내지 2.5이다.
본 발명의 중합체는, 히드록시 말단 폴리부타디엔과 알킬렌 옥시드의 반응을 포함하는 방법에 의해 제조된다. 알킬렌 옥시드는, '인 시츄 (in-situ)' 방법 또는 분리된 폴리부타디엔 수지 및 알킬렌 옥시드 사이의 제 2 반응 단계에서 폴리부타디엔 수지 내로 도입 가능하다. 인 시츄 방법은, 폴리부타디엔 수지가, 히드록시 말단기를 생성하도록 하는 활성 중합 혼합물에 인 시츄로 첨가되는 알킬렌 옥시드와의 음이온성 중합을 포함하는 제조에 의해 생성되는 경우에 사용 가능하다. 알킬렌 옥시드가 제 2 반응단계에 첨가되는 경우, 폴리부타디엔 수지는, 음이온성 또는 자유 라디칼 중합에 의해 제조 가능하다. 알킬렌 옥시드는, 알콜, 디올 또는 폴리 히드록시 물질의 알콕시화를 실시하기 위한 임의의 당업계 공지 방법으로 도입 가능하다.
본 발명 폴리부타디엔 (메트)아크릴레이트 에스터는, 트랜스에스터화, 직접 에스터화 또는 (메트)아크릴산 할라이드 또는 무수물과의 반응에 의해 제조 가능하다. 트랜스에스터화 및 직접 에스터화가 바람직한 산업상 방법이다. 보다 구체적으로, 트랜스에스터화의 경우, 본 발명 최종 중합체의 제조 방법은, 해당 히드록시 말단 알콕시화 폴리부타디엔 수지 및 하기에서 바람직하게 선택 가능한 저분자량 (메트)아크릴레이트 에스터의 트랜스에스터화 반응을 포함한다; 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 또는 이소프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 또는 이소부틸 또는 tert-부틸 (메트)아크릴레이트. 그러한 경우, 트랜스에스터화 반응은, 하기로부터 선택되는 하나 이상의 촉매로 바람직하게 촉매화된다: 금속 알콕시드, 금속 옥시드, 루이스 산 또는 기타 촉매 또는 그 조합으로 트랜스에스터화 반응을 촉매하는 것으로 당업계에 알려진 것. 본 발명의 상기 최종 중합체 제조를 위한 제 2 방안은, 아크릴 또는 메타크릴산, 할라이드 또는 무수물과 해당 히드록시 말단 알콕시화 폴리부타디엔을 직접 에스터화 반응시키는 것을 포함한다. 아크릴 또는 메타크릴산과의 직접 에스터화에서, 에스터화 촉매는, 황산, p-톨루엔설폰산 메탄설폰산, 또는 에스터화 반응을 촉매하는 것으로 당업계에 알려진 기타 강한 무기 또는 유기산에서 선택되어 사용될 수 있다.
본 발명의 상기 중합체 함유 조성물은, UV 또는 EB 조사, 또는 퍼옥시드 또는 마이클 첨가 (Michael addition) 반응에 의해 경화 가능하며, 그러한 방법에 의해 경화 가능한 코팅, 잉크 또는 접착제에 적절하다. 본 발명의 추가의 주제는 이들 조성물에서 비롯되는 경화 조성물 및 상기 경화 조성물 함유 물품에 관련된다.
본 발명의 조성물은, 하기에서 선택되는 완성 제품 또는 물품의 제조와 관련하여 보다 특정한 목적의 용도에 적절하다: 광중합체 인쇄기판, 밀봉제, 막음재 (caulk), 캡슐화제 (encapsulent), 도로 표시 페인트, 포토레지스트, 결합제, 충격 보강제, 중합체 개질제, 산소 또는 수증기 차단 코팅, 등각 (conformal) 코팅, 납땜 마스크, 염색 분산물, 스테레오리쏘그라피, 적층 수지, 그라프트 공중합체, 복합체, 광섬유 코팅, 종이 코팅, 금속 코팅, 유리 코팅, 플라스틱 코팅, 목재 코팅, 방수 물질, 전기 절연 물질, 자동차 벨트 또는 호스, 타이어, 엔진 마운트, 개스킷, 골프 볼 중심 및 고무 롤.
하기의 실시예는 본 발명의 예시를 위한 것이다.
실시예 1
기계 교반기, 열커플, 공기 주입 튜브 및 Dean-Stark 트랩이 장착된 1 리터 다중구 둥근바닥플라스크에, 헵탄 (157 gm), 아크릴산 (43 gm), 메탄설폰산 (3.2 gm), 히드로퀴논 모노메틸 에테르 (1.9 gm) 및 50 mg KOH/gm의 히드록시 수 및 2200의 수평균 분자량 Mn를 가지는, 히드록시 당 2개의 에틸렌 옥시드 단위 (n=2)를 가지는 에틸렌 옥시드에서 유도된 히드록시기 함유 히드록시 말단 폴리부타디엔 수지 (424 gm, Krasol LBHP 2000, Sartomer에서 시판되는 것)를 충전하였다. 혼합물은 환류까지 가열하여 반응의 물을 제거하고, 물 생성이 종결될 때까지 환류를 유지하였다. 강산 촉매, 용매 및 과량의 아크릴물질 제거후, 표 1의 특성을 가진 최종 산물을 점성 담갈색 액체로 수득하였다.
실시예 2
실시예 1과 같이 구비된 1 리터 다중구 둥근바닥플라스크에, 헵탄 (315 gm), 아크릴산 (28.7 gm), 메탄설폰산 (9.5 gm), 히드로퀴논 모노메틸 에테르 (1.9 gm) 및 51 mg KOH/gm의 히드록시 수 및 2244의 수평균 분자량 Mn를 가지는, 히드록시 당 2개의 에틸렌 옥시드 단위 (n=2)를 가지는 프로필렌 옥시드에서 유도된 히드록시기 함유 히드록시 말단 폴리부타디엔 수지 (274 gm, Krasol LBH 2000, Sartomer에서 시판되는 것)를 충전하였다. 혼합물은 환류까지 가열하여 반응의 물을 제거하고, 물 생성이 종결될 때까지 환류를 유지하였다. 강산 촉매, 용매 및 과량의 아크릴물질 제거후, 표 1의 특성을 가진 최종 산물을 점성 담갈색 액체로 수득하였다.
실시예 3
실시예 1과 같이 구비된 1 리터 다중구 둥근바닥플라스크에, 헵탄 (150 gm), 톨루엔 (150 gm), 아크릴산 (24.2 gm), 메탄설폰산 (6.1 gm), 히드로퀴논 모노메틸 에테르 (0.3 gm) 및 약 2000의 수평균 분자량을 가지는 베이스 폴리부타디엔에서 유도된 히드록시 말단 폴리부타디엔 수지 (270.4 gm)를 채워 10몰의 프로필렌 옥시드와 후-반응시켰다 (43.5 mg KOH/gm의 히드록시 수). 혼합물은 환류까지 가열하여 반응의 물을 제거하고, 물 생성이 종결될 때까지 환류를 유지하였다. 강산 촉매, 용매 및 과량의 아크릴물질 제거후, 표 1의 특성을 가진 최종 산물을 점성 담갈색 액체로 수득하였다.
비교실시예 1
실시예 1과 같이 구비된 1 리터 다중구 둥근바닥플라스크에, 헵탄 (189 gm), 아크릴산 (41.7 gm), 메탄설폰산 (9.5 gm), 히드로퀴논 모노메틸 에테르 (1.9 gm) 및 47 mg KOH/gm 히드록시 수를 가진 알릴 말단 히드록시기 함유 히드록시 말단 폴리부타디엔 수지 (387 gm, PolyBD R45HTLO, Sartomer)를 충전하였다. 혼합물은 환류까지 가열하여 반응의 물을 제거하고, 물 생성이 종결될 때까지 환류를 유지하였다. 강산 촉매, 용매 및 과량의 아크릴물질 제거후, 최종 산물을 진한 갈색 세미-젤로 수득하였으나 추가의 확인은 불가능하였다.
비교실시예 2
실시예 1과 같이 구비된 1 리터 다중구 둥근바닥플라스크에, 헵탄 (162 gm), 아크릴산 (65.8 gm), 메탄설폰산 (9.5 gm), 히드로퀴논 모노메틸 에테르 (2.0 gm) 및 103 mg KOH/gm 히드록시 수를 가진 알릴 말단 히드록시기 함유 히드록시 말단 폴리부타디엔 수지 (415.9 gm, PolyBD R20LM, Sartomer)를 충전하였다. 혼합물은 환류까지 가열하여 반응의 물을 제거하고, 물 생성이 종결될 때까지 환류를 유지하였다. 강산 촉매, 용매 및 과량의 아크릴물질 제거 후, 표 1의 특성을 가진 최종 산물을 점성의 진한 갈색 액체로 수득하였다.
실시예 1 실시예 2 비교실시예1 비교실시예2
색 70 APHA 150 APHA 매우 어두움 매우 어두움
브룩필드 점도 mPa.s (cPs) 25℃에서 5600 11100 세미 젤화 54500
Mn 2700 2500 4700 2600
Mw 3200 3200 247000 40000
안정도 80℃에서 > 30일 > 30일 N/A < 1일

Claims (19)

  1. 하기 구조식 1에 따른 중합체 함유 조성물;
    Figure 112006016359576-PCT00002
    (식 중,
    R은 H, Me, Et 또는 C6H5,
    R'는 H 또는 Me,
    n은 1 내지 100의 정수이고, 그리고
    Z는 1 내지 3이다).
  2. 제 1 항에 있어서, n이 1 내지 30인 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, Z가 1.5 내지 3인 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체의 수평균 분자량이 500 내지 10,000 달톤인 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체가 히드록시 말단 폴리부타디엔과 알킬렌 옥시드의 반응을 포함하는 방법에 의하여 제조되는 것인 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 알킬렌 옥시드가 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 스티렌 옥시드 및 그 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중합체가 해당 히드록시 말단 알콕시화 폴리부타디엔 수지와 저분자량 (메트)아크릴레이트 에스터 간의 트랜스에스터화 반응을 포함하는 방법에 의해 제조된 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 저분자량 (메트)아크릴레이트 에스터가, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-, 또는 이소-프로필 (메트)아크릴레이트, n-, 이소-, 또는 tert-부틸 (메트)아크릴레이트로부터 선택되는 조성물.
  9. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 상기 트랜스에스터화 반응이, 트랜스에스터화 반응을 촉매하는 것으로 당업계에 알려진 금속 알콕시드, 금속 옥시드, 루이스 산 또는 기타 촉매 또는 그 조합에 의해 촉매되는 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중합체가 해당 히드록 시 말단 알콕시화 폴리부타디엔과 아크릴 또는 메타크릴산 간의 직접 에스터화 반응을 포함하는 방법에 의해 제조된 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서, 상기 직접 에스터화 반응이 황산, p-톨루엔설폰산, 메탄설폰산, 또는 에스터화 반응을 촉매하는 것으로 알려진 기타 강한 무기 또는 유기산에서 선택된 것으로 촉매되는 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중합체가 히드록시 말단기를 형성하도록, 알킬렌 옥시드를 '인 시츄 (in-situ)' 로 활성 중합 혼합물에 가하여 음이온 중합시킴을 포함하는 방법에 의해 제조되는 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서, 상기 중합체가, 제 1 항 또는 제 2 항에 정의된 알콕시화 정도 n으로 알킬렌 옥시드와 알콕시화되는 조성물.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항의 조성물을 경화하여 제조되는 경화 조성물.
  15. 제 14 항에 있어서, UV 또는 EB 조사, 퍼옥시드 또는 마이클 첨가 (Michael addition)에 의해 경화되는 코팅, 잉크 또는 접착제로부터 선택되는 경화 조성물.
  16. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항의 조성물을 코팅, 잉크 또는 접착제에 사용하는 용도.
  17. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항의 조성물을, 광중합체 인쇄기판, 밀봉제, 막음재 (caulk), 캡슐화제 (encapsulent), 도로 표시 페인트, 포토레지스트, 결합제, 충격 보강제, 중합체 개질제, 산소 또는 수증기 차단 코팅, 등각 (conformal) 코팅, 납땜 마스크, 염색 분산물, 스테레오리쏘그라피 (stereolithography), 적층 수지, 그라프트 공중합체, 복합체, 광섬유 코팅, 종이 코팅, 금속 코팅, 유리 코팅, 플라스틱 코팅, 목재 코팅, 방수 물질, 전기 절연 물질, 자동차 벨트 또는 호스, 타이어, 엔진 마운트, 개스킷, 골프 볼 중심 및 고무 롤 제조에 사용하는 용도.
  18. 제 14 항의 조성물을 함유하거나, 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항의 조성물을 경화하여 제조한 물품.
  19. 제 15 항에 있어서, 광중합체 인쇄 기판, 밀봉제, 막음재 (caulk), 캡슐화제 (encapsulent), 도로 표시 페인트, 포토레지스트, 결합제, 충격 보강제, 중합체 개질제, 산소 또는 수증기 차단 코팅, 등각 (conformal) 코팅, 납땜 마스크, 염색 분산물, 스테레오리쏘그라피 (stereolithography), 적층 수지, 그라프트 공중합체, 복합체, 광섬유 코팅, 종이 코팅, 금속 코팅, 유리 코팅, 플라스틱 코팅, 목재 코 팅, 방수 물질, 전기 절연 물질, 자동차 벨트 또는 호스, 타이어, 엔진 마운트, 개스킷, 골프 볼 중심 및 고무 롤 형태의 물품.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102532638B1 (ko) * 2022-10-06 2023-05-17 주식회사 제이씨씨건설 고탄소성 아스팔트 도막 방수재 조성물 및 이를 이용한 도막 방수재 시공방법

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7402649B2 (en) * 2002-02-06 2008-07-22 Acushnet Company Compositions for use in golf balls
US7226368B2 (en) * 2002-02-06 2007-06-05 Acushneg Company Compositions for use in golf balls
US7417107B2 (en) * 2002-02-06 2008-08-26 Acushnet Company Compositions for use in golf balls
US20070060417A1 (en) * 2003-09-05 2007-03-15 Christopher Cavallaro Multi-layer golf ball having a cover layer with increased moisture resistance
JP2005150235A (ja) 2003-11-12 2005-06-09 Three M Innovative Properties Co 半導体表面保護シート及び方法
US7654918B2 (en) * 2004-01-12 2010-02-02 Acushnet Company Multi-layer core golf ball having thermoset rubber cover
JP4718805B2 (ja) * 2004-08-02 2011-07-06 大阪有機化学工業株式会社 光硬化性オリゴマー鎖末端（メタ）アクリレートの製造法
US8101697B2 (en) * 2005-02-01 2012-01-24 Bridgestone Corporation Multi-functionalized high-trans elastomeric polymers
JP5265116B2 (ja) * 2006-01-12 2013-08-14 日本曹達株式会社 アクリル変性ポリブタジエン
WO2007090634A1 (en) * 2006-02-09 2007-08-16 Sartomer Technology Co., Inc. Polybutadiene compositions, methods and articles
US20090017323A1 (en) * 2007-07-13 2009-01-15 3M Innovative Properties Company Layered body and method for manufacturing thin substrate using the layered body
JP2010062269A (ja) * 2008-09-02 2010-03-18 Three M Innovative Properties Co ウェーハ積層体の製造方法、ウェーハ積層体製造装置、ウェーハ積層体、支持層剥離方法、及びウェーハの製造方法
EP2452952A1 (de) * 2010-11-16 2012-05-16 LANXESS Deutschland GmbH Etherhaltige carbinolterminierte Polymere
CN102566283B (zh) * 2011-12-23 2014-05-07 乐凯华光印刷科技有限公司 一种直接激光成像的水洗柔性树脂版
US9364985B2 (en) 2012-05-24 2016-06-14 Henkel IP & Holding GmbH Process for preparing flowable amorphous poly-alpha olefin adhesive pellets
CN104736573B (zh) * 2012-11-13 2017-02-22 日本曹达株式会社 (甲基)丙烯酸改性聚丁二烯的制造方法
KR101866674B1 (ko) 2014-05-08 2018-07-04 아르끄마 프랑스 경화성 우레탄 (메트)아크릴레이트 폴리머 조성물 및 방법
WO2016106062A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Actinic radiation curable polymeric mixtures, cured polymeric mixtures and related processes
WO2017105960A1 (en) 2015-12-17 2017-06-22 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Additive manufacturing cartridges and processes for producing cured polymeric products by additive manufacturing
US10544241B2 (en) 2016-09-15 2020-01-28 Fina Technology, Inc. Farnesene-based macromonomers and methods of making and using the same
WO2018081053A1 (en) 2016-10-27 2018-05-03 Bridgestone Americas Tire Operations, Llc Processes for producing cured polymeric products by additive manufacturing
JP2022512506A (ja) 2018-12-17 2022-02-04 アルケマ フランス 熱可塑性ポリマーの架橋用助剤としてのマルチ（メタ）アクリレート官能化樹脂
CN110724475B (zh) * 2019-10-23 2021-04-30 青岛东方雨虹建筑材料有限公司 一种改性包覆胶粉的反应粘层及其制备方法和预铺高分子防水卷材

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3806490A (en) * 1971-05-27 1974-04-23 Teijin Ltd Unsaturated polyester composition
JPS5035116B2 (ko) * 1971-12-23 1975-11-13
JPS4952851A (ko) * 1972-09-20 1974-05-22
JPS5715622B2 (ko) 1974-03-07 1982-03-31
US4192684A (en) * 1976-01-24 1980-03-11 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Photosensitive compositions containing hydrogenated 1,2-polybutadiene
JPS5986045A (ja) 1982-11-05 1984-05-18 Nippon Soda Co Ltd 永久レジスト用光硬化性樹脂組成物
US5587322A (en) * 1994-11-23 1996-12-24 Replicatech, Inc. Replica plating device
JPH08291207A (ja) * 1995-04-21 1996-11-05 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
US5587433A (en) * 1995-08-17 1996-12-24 Sartomer Company, Inc. Esters of hydroxy terminated polybutadiene compositions and methods for making same
JP2000502136A (ja) * 1995-12-11 2000-02-22 ロード コーポレーション 改質ポリアルカジェン含有組成物
JP4799755B2 (ja) 2001-04-13 2011-10-26 日本曹達株式会社 液状ポリブタジエン（メタ）アクリレートの製造方法
JP2002371205A (ja) * 2001-06-13 2002-12-26 Hitachi Chem Co Ltd 光硬化性防湿絶縁塗料および防湿絶縁された電子部品の製造法
US6747097B2 (en) * 2001-07-26 2004-06-08 Sartomer Technologies Company, Inc. Hydroxyl-terminated polybutadienes and curing formulations
JP2003160746A (ja) * 2001-11-28 2003-06-06 Hitachi Chem Co Ltd 光硬化性防湿絶縁塗料および防湿絶縁された電子部品の製造方法。

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102532638B1 (ko) * 2022-10-06 2023-05-17 주식회사 제이씨씨건설 고탄소성 아스팔트 도막 방수재 조성물 및 이를 이용한 도막 방수재 시공방법

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