KR20230093749A - 부착력 및 그 신뢰성이 우수한 접착 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 부착력 및 그 신뢰성이 우수한 접착 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 이종의 레진으로서 양이온 경화성 작용기를 포함하는 제1 레진, 라디칼 경화성 작용기를 포함하는 제2 레진을 함께 포함하여, 부착력 및 부착신뢰성이 고루 우수한 접착 조성물에 관한 것이다.

Description

부착력 및 그 신뢰성이 우수한 접착 조성물{ADHESIVE COMPOSITION WITH EXCELLENT ADHESION AND RELIABILITY}
본 발명은 디스플레이의 봉지 재료에 적용이 가능한 접착 조성물에 관한 것이다.
댐(DAM)은 디스플레이 장치의 봉지 재료로서, 상판과 하판을 부착(합착)하여 외부로부터 유입되는 산소와 수분을 차단하여 내부의 발광 소자를 보호하는 역할을 한다.
댐의 재료로서 일반적인 레진으로 사용되는 아크릴레이트기를 포함하는 레진(아크릴계 레진)은 아크릴레이트기와 라디칼 개시제를 통해 접착조성물의 부착력을 부여하는 역할을 한다. 그러나 아크릴계 레진 만을 사용하는 경우 접착 조성물 내로 수분이 쉽게 침투하여, 접착력 신뢰성이 떨어지는 문제가 있다. 또한 댐을 통하여 유입된 수분 및 산소는 디스플레이 장치 내부의 발광소자를 열화 시켜 디스플레이 장치의 수명을 저하시키는 요인으로 작용하고 있는 실정이다.
한편으로 에폭시기를 포함하는 레진(에폭시계 레진)은 양이온 개시제를 통해 반응이 시작되고, 경화 후에 수분 차단에서 우수한 특성을 보인다. 그러나 양이온 개시타입의 경우 라디칼 개시와 달리 반응속도 측면에서 경화 속도가 느린 단점이 있다. 또한 양이온 개시 타입은 개시가 시작되면서 레진 말단에 양이온이 계속해서 활성화 상태를 유지하며 반응에 참여하게 되는데 이를 리빙 폴리머(Living Polymer)라 부른다. 이는 경화속도가 느린 이유기도 하지만 경화율 측면에서 유리하다고 볼 수 있다. 그러나 이런 양이온 개시 타입의 특성은 재료가 경화된 후에 부서지기 쉬운(brittle) 특성을 부여하며, 접히거나, 말거나(감거나), 휘어지게 만드는 플렉시블 디바이스나 화면표시 장치에게는 불리한 특성이라고 볼 수 있다.
아울러, 아크릴계 레진과 에폭시계 레진의 장점을 각각 도입하고자 함께 사용할 경우, 아크릴계 레진과 에폭시계 레진은 경화 방식이 달라 서로 다른 이종의 재료를 함께 경화하는 경우 경화 후에 서로 다른 두 개의 도메인(Domain, 界)을 형성하게 되며, 이러한 도메인 간의 경계를 통해서 수분이나 산소의 침투가 더 용이해지게 된다. 그래서 이종 재료를 함께 사용한 경우의 수분 차단 능력이 단일 재료의 수분 차단 능력보다 낮게 발현될 수 있다. 그리고 상기 수분 차단 능력의 저하는 봉지 재료의 부착력을 저하시키는 요인 중 하나가 된다.
본 발명의 목적은 접착력이 우수하면서도 조성물이 경화된 후 경화체 내부로 수분 및 산소가 쉽게 침투할 수 없어, 부착 신뢰성이 우수한 접착 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 접착 조성물의 경화체를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 경화체를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
종래 도메인 간의 경계(Boundary) 형성으로 인한 수분 차단 능력 및 부착력 저하 문제를 해결하기 위해서는, 이종 재료로부터 형성된 서로 다른 두 도메인을 하나로 형성할 수 있게 해야 하는데 그것이 바로 가교(경화)를 통한 방법이다. 즉 서로 각각의 재료와 결합이 가능한 이종(異種)의 작용기를 가지는 재료가 필요하다. 이런 재료를 적용하게 되면 각각의 재료의 물성이 가지는 특성을 이끌어 낼 수 있다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명의 일 실시예에 따른 접착 조성물은 라디칼 경화성 작용기를 포함하는 제1 레진, 양이온 경화성 작용기를 포함하는 제2 레진, 양이온 개시제, 라디칼 개시제, 가교제 및 게터(Getter)를 포함한다.
이때 상기 가교제는 산소원자를 포함하는 제1 작용기, 및 에틸렌성 불포화결합을 가진 제2 작용기를 포함할 수 있다. 이때 상기 제1 작용기는 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 작용기 중 1종 이상을 포함할 수 있으며, 상기 제2 작용기는 하기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 작용기 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 6]
Figure pat00006
상기 가교제는 테트라하이드로프탈산 무수물(tetrahydrophthalic anhydride), 3-메틸-1,2,3,6-테트라하이드로무수프탈산(3-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride), 4-메틸-1,2,3,6-테트라하이드로무수프탈산(4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride), 1,2-에폭시-4-비닐사이클로헥산(1,2-Epoxy-4-vinylcyclohexane), 3-에틸-3-(메타크릴로일옥시)메틸옥세탄(3-Ethyl-3-(Methacryloyloxy)Methyloxetane), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-Hydroxyethyl Acrylate), 메틸-3,6-엔도메틸렌-1,2,3,6-테트라히드로무수프탈산(Methyl-3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride), 5-노르보르넨-2,3-디카르복실산 무수물(5-Norbornene-2,3-dicarboxylic Anhydride), 4,7-메타노이소벤조푸란-1,3-디온(4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione), 옥테닐숙신산 무수물(Octenylsuccinic anhydride) 및 도데세닐숙신산 무수물(Dodecenylsuccinic anhydride) 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 접착 조성물은 상기 제1 레진 및 제2 레진을 1 : 15 내지 15 : 1의 중량비로 포함할 수 있다.
그리고, 상기 접착 조성물은 상기 제1 레진을 5 내지 90 중량% 포함할 수 있으며, 이때 상기 제1 레진은 (3,4-에폭시시클로헥실)메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸-3',4'-에폭시-6'-메틸시클로헥산카르복실레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 비스((3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실)메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)말로네이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)숙시네이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)글루타레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)피멜레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아젤레이트 및 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)세바케이트로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
또한, 상기 접착 조성물은 제2 레진을 5 내지 90 중량% 포함할 수 있으며, 보다 구체적으로 30 내지 75 중량% 포함할 수 있다. 이때 상기 제2 레진은 우레탄기를 포함하는 다관능의 아크릴레이트 화합물일 수 있으며, 예를 들어 알리파틱 2-관능 우레탄 아크릴레이트(Aliphatic difunctional urethane acrylate), 알리파틱 3-관능 우레탄 아크릴레이트, 알리파틱 6-관능 우레탄 아크릴레이트, 아로마틱 2-관능 우레탄 아크릴레이트, 아로마틱 3-관능 우레탄 아크릴레이트 및 아로마틱 6-관능 우레탄 아크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 접착 조성물은 상기 제1 레진 100 중량부에 대하여 상기 양이온 개시제를 0.1 내지 10 중량부 포함할 수 있으며, 상기 제2 레진 100 중량부에 대하여 상기 라디칼 개시제를 0.1 내지 10 중량부 포함할 수 있다.
상기 접착 조성물은 가교제를 0.1 내지 30 중량% 포함할 수 있다.
상기 접착 조성물은 상기 조성이외에도 증점제, 요변제(Tixotropy) 및 스페이서 중 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 접착 조성물의 점도는 50,000 내지 350,000 cP일 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예는 상기 접착 조성물의 경화체이다.
본 발명의 또 다른 일 실시예는 상기 접착 조성물의 경화체를 포함하는 디스플레이 장치이다.
상기 디스플레이 장치는 구체적으로 디스플레이 소자 기판, 상기 디스플레이 소자 기판 상에 형성된 봉지층 부재, 및 상기 디스플레이 소자 기판과 상기 봉지층 부재 사이에 실링을 위해 형성된 댐 구조체(dam structure)를 포함하며, 상기 댐 구조체는 상기 접착 조성물의 경화체를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 접착 조성물은 가교제에 의해 이종의 라디칼 경화성 레진과 양이온 경화성 레진이 함께 함유되었음에도 불구하고, 라디칼 경화성 레진의 부착 특성과 양이온 경화서 레진의 수분 억제 특성이 고루 우수하게 발현된다. 또한 가교제가 라디칼 경화성 레진 도메인과 양이온 경화성 레진 도메인을 결합하여 도메인 간의 경계를 통한 수분 및 산소 유입을 차단하여, 접착 조성물의 높은 접착력이 장기간 유지되는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 댐 구조체를 적용한 디스플레이 장치를 예시적으로 보여주는 단면도이다.
도 2는 수분억제력 평가를 위한 수분투과시간 측정하는 방법을 도식화한 것이다.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
따라서, 본 명세서에 기재된 실시예 및 제조예에 도시된 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일 실시예에 불과할 뿐이고, 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원 시점에 있어서 이들은 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다.
또한 본 명세서에서 "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 제조예 및 실시예에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따른 접착 조성물은 양이온 경화성 작용기를 포함하는 제1 레진과 라디칼 경화성 작용기를 포함하는 제2 레진을 함께 사용하며, 이와 함께 양이온 개시제, 라디칼 개시제, 가교제 및 게터(Getter)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
양이온 경화성 작용기를 포함하는 제1 레진은 양이온 개시제를 통한 중합반응으로 인해 치밀한 가교결합이 형성될 수 있어, 접착 조성물에서 접착 조성물 경화체 내부로의 수분을 차단하는 역할을 한다. 양이온 경화성 작용기는 예를 들어 에폭시기를 포함할 수 있다.
그리고 라디칼 경화성 작용기를 포함하는 제2 레진은 라디칼 개시제를 통해 접착조성물의 부착력을 부여하는 역할을 한다. 라디칼 경화성 작용기는 예를 들어 아크릴레이트기를 포함할 수 있다.
따라서 접착 조성물의 부착력 확보와 부착 후 수분 침투로 인한 접착력 저하를 막기 위해서는 라디칼 경화성 작용기를 포함하는 제2 레진의 부착력 특성과 양이온 경화성 작용기를 포함하는 제1 레진의 특성이 모두 발현되어야 한다.
그러나, 양이온 경화성 작용기를 포함하는 제1 레진과 라디칼 경화성 작용기를 포함하는 제2 레진을 단순 혼합하여 사용하면, 상기 각각의 레진이 서로 다른 영역(Domain)을 형성하며 중합되어, 각 도메인 사이에 경계(Boundary)가 생성되는 문제가 있다. 이에 대하여 본 발명의 일 측면에 따른 접착 조성물은 가교제를 통하여 상기 제1 레진과 제2 레진의 중합반응으로 형성된 도메인 간의 가교를 형성하고, 상기 도메인 간의 경계를 통한 수분 또는 산소 침투 경로를 차단하여, 우수한 부착 신뢰성이 구현된 접착 조성물이다.
상기 가교제는 산소원자를 포함하는 제1 작용기 및 에틸렌성 불포화결합을 가진 제2 작용기를 포함하는 2종 이상의 작용기를 가진 가교제일 수 있다.
가교제의 제1 작용기는 산소원자를 포함하여, 제1 레진의 양이온 경화성 작용기와 중합 반응하여 가교결합을 형성하며, 상기 제1 작용기는 예를 들어 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 작용기 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00007
[화학식 2]
Figure pat00008
[화학식 3]
Figure pat00009
또한 가교제의 제2 작용기는 에틸렌성 불포화결합을 가지며, 이때 에틸렌성 불포화결합은 제2 레진의 라디칼 경화성 작용기와 중합 반응하여 가교결합을 형성하며, 상기 제2 작용기는 예를 들어 하기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 작용기 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00010
[화학식 5]
Figure pat00011
[화학식 6]
Figure pat00012
가교제는 상기 제1 작용기 및 제2 작용기를 함께 포함하여 양이온 경화성 작용기를 포함하는 제1 레진과 라디칼 경화성 작용기를 포함하는 제2 레진이 각각 형성하고 있는 중합체를 가교할 수 있으면, 종류에 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 테트라하이드로프탈산 무수물(tetrahydrophthalic anhydride), 3-메틸-1,2,3,6-테트라하이드로무수프탈산(3-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride), 4-메틸-1,2,3,6-테트라하이드로무수프탈산(4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride), 1,2-에폭시-4-비닐사이클로헥산(1,2-Epoxy-4-vinylcyclohexane), 3-에틸-3-(메타크릴로일옥시)메틸옥세탄(3-Ethyl-3-(Methacryloyloxy)Methyloxetane), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-Hydroxyethyl Acrylate) ), 메틸-3,6-엔도메틸렌-1,2,3,6-테트라히드로무수프탈산(Methyl-3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride), 5-노르보르넨-2,3-디카르복실산 무수물(5-Norbornene-2,3-dicarboxylic Anhydride), 4,7-메타노이소벤조푸란-1,3-디온(4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione), 옥테닐숙신산 무수물(Octenylsuccinic anhydride) 및 도데세닐숙신산 무수물(Dodecenylsuccinic anhydride) 중 1종 이상을 사용할 수 있다.
양이온 경화성 작용기를 포함하는 제1 레진과 라디칼 경화성 작용기를 포함하는 제2 레진은 제1 레진의 수분차단 특성과 제2 레진의 부착력 특성이 모두 발현될 수 있도록 적정비율로 접착 조성물에 함께 포함되며, 특히 제1 레진과 제2 레진의 중량비가 1 : 15 내지 15 : 1로 포함되는 경우, 각 레진의 특성이 우수하게 발현될 수 있다. 접착 조성물에서 상기 레진 중량비 범위에 비하여 제1 레진이 적은 비율로 포함되는 경우 접착 조성물의 수분 차단특성이 크게 떨어지는 문제가 발생할 수 있고, 상기 레진 중량비 범위에 비하여 제2 레진이 적은 비율로 포함되는 경우 접착 조성물의 부착력이 크게 떨어지는 문제가 발생할 수 있다. 한편, 상기 레진 중량 범위에서도 제1 레진과 제2 레진의 중량비가 2 : 14 내지 14 : 2인 경우 접착 조성물의 부착 신뢰성이 더욱 개선될 수 있다.
양이온 경화성 작용기를 포함하는 제1 레진은 접착 조성물 전체 중량에 대하여 1 중량% 이상인 경우에도 접착 조성물의 수분차단 특성을 부여할 수 있으나, 접착 조성물에 에폭시기를 포함하는 제1 레진이 5 중량% 이상 포함된 경우, 수분 억제력이 크게 높아질 수 있으며, 10 중% 이상의 경우 수분 억제력이 더욱 높아질 수 있다. 그리고 제1 레진 이외의 조성들의 특성이 효과적으로 발현되기 위하여 접착 조성물의 제1 레진 함량은 90 중량% 이하인 것이 좋다.
상기 제1 레진은 에폭시기를 포함하는 레진이면, 종류에 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 (3,4-에폭시시클로헥실)메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸-3',4'-에폭시-6'-메틸시클로헥산카르복실레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 비스((3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실)메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)말로네이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)숙시네이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)글루타레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)피멜레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아젤레이트 및 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)세바케이트로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
라디칼 경화성 작용기를 포함하는 제2 레진은 접착 조성물 또한 전체 중량에 대하여 1 중량% 이상인 경우에도 접착 조성물의 부착 신뢰성을 향상시킬 수 있으나, 접착 조성물에 라디칼 경화성 작용기를 포함하는 제2 레진이 5 중량% 이상 포함된 경우, 접착 조성물의 부착 신뢰성이 크게 향상될 수 있으며, 10 중량% 이상의 경우 부착 신뢰성이 더욱 향상될 수 있다. 그리고 제2 레진 이외의 조성들의 특성이 효과적으로 발현되기 위하여 접착 조성물의 제2 레진 함량은 90 중량% 이하인 것이 좋다.
상기 제2 레진의 함량 범위 내에서도 접착 조성물이 제2 레진을 15 중량% 이상 포함하는 경우, 5 내지 10 미만 중량%에 비하여 부착신뢰성이 크게 상승할 수 있으며, 제1 레진의 수분 억제력과 같은 제2 레진 이외의 조성의 특성이 더욱 효과적으로 발휘되기 위해서는 접착 조성물이 제2 레진을 75 중량% 이하로 포함하는 것이 보다 우수한 부착신뢰성 구현을 위해 선호될 수 있다.
상기 제2 레진은 라디칼 경화성 작용기를 포함하는 레진이면, 종류에 특별히 한정되지 않으나, 구체적으로 우레탄기를 포함하는 다관능의 아크릴레이트 화합물일 수 있으며, 예를 들어 알리파틱 2-관능 우레탄 아크릴레이트(Aliphatic difunctional urethane acrylate), 알리파틱 3-관능 우레탄 아크릴레이트(Aliphatic trifunctional urethane acrylate), 알리파틱 6-관능 우레탄 아크릴레이트(Aliphatic hexafunctional urethane acrylate), 아로마틱 2-관능 우레탄 아크릴레이트(Aromatic difunctional urethane acrylate), 아로마틱 3-관능 우레탄 아크릴레이트(Aliphatic trifunctional urethane acrylate) 및 아로마틱 6-관능 우레탄 아크릴레이트(Aromatic hexafunctional urethane acrylate)로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 이때 우레탄 아크릴레이트는 모노머, 올리고머 및 고분자 타입 모두 가능하며 공정성에 따라 재료의 요구 점도에 따라 선택 가능하다.
양이온 개시제는 제1 레진의 양이온 경화성 작용기, 예를 들어 에폭시기의 고리열림반응을 시작시키는 물질로서, 전자기파의 조사에 의해 양이온 중합을 개시시킬 수 있는 화합물 또는 전자기파의 조사에 의해 양이온 중합을 개시시킬 수 있는 화합물을 생성할 수 있는 화합물을 의미한다. 양이온 개시제는 제1 레진의 함량을 기준으로 함량을 조절하는 것이 좋으며, 예를 들어 접착 조성물은 제1 레진 100 중량부에 대하여 양이온 개시제를 0.1 내지 10 중량부로 포함하는 것이 선호되며, 0.3 내지 7 중량부로 사용되는 것이 제1 레진의 효과적인 중합반응을 위하여 보다 선호된다.
본 발명에서 사용할 수 있는 상기 양이온 개시제의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 방향족 디아조늄염, 방향족 요오드 알루미늄염, 방향족 설포늄염 및 철-아렌 착체 중 1종 이상의 양이온 중합 개시제를 사용할 수 있고, 이 중 방향족 설포늄염을 사용하는 것이 선호될 수 있지만, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.
라디칼 개시제는 제2 레진의 라디칼 경화성 작용기, 예를 들어 아크릴레이트기와 반응하여, 첨가중합반응을 시작하는 물질로서, 라디칼 개시제는 제2 레진의 함량을 기준으로 함량을 조절하는 것이 좋으며, 예를 들어 접착 조성물은 제2 레진 100 중량부에 대하여 라디칼 개시제를 0.1 내지 10 중량부로 포함하는 것이 선호되며, 0.3 내지 7 중량부로 포함되는 것이 제2 레진의 효과적인 중합반응을 위하여 보다 선호된다.
상기 라디칼 개시제는 열 개시제 또는 광개시제일 수 있다. 열 라디칼 개시제는 아조 화합물, 예를 들어 2,2'-아조비스(아이소부티로니트릴); 하이드로퍼옥사이드, 예를 들어 tert-부틸 하이드로퍼옥사이드; 및 퍼옥사이드, 예를 들어 벤조일 퍼옥사이드 및 사이클로헥사논 퍼옥사이드로부터 중 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 가교제는 제1 레진과 제2 레진을 가교시키는 역할로서, 접착 조성물 경화체의 가교 밀도를 증대시키는 역할을 하며, 그 함량은 접착 조성물 전체 중량에 대하여 0.1 내지 30 중량%로 포함되는 것이 제1 레진과 제2 레진의 효과적인 가교를 위하여 선호될 수 있으며, 1 내지 15 중량%로 포함되는 것이 더욱 효과적으로 제1 레진과 제2 레진 가교에 도움이 될 수 있다.
게터(Getter)는 불활성 가스(Inert gas)를 제외한 모든 가스와 수분을 화학반응에 의해 아주 빠르게 흡수 제거하는 특성이 있는 소재로서, 접착 조성물에 포함되어 수분을 흡수하고 접착 조성물이 경화 후 높은 접착력을 유지하는데 도움을 주며, 접착 조성물에 전체 중량에 대하여 0.1 내지 40 중량%로 포함될 수 있다. 접착 조성물에 게터가 0.1 중량% 미만으로 포함되는 경우 지나치게 적은 소량의 게터 함량으로 인해 접착 조성물 경화체의 접착 유지력이 크게 떨어지는 문제가 발생할 수 있으며, 제1 레진 및 제2 레진 등 게터 이외의 조성 들의 특성들이 온전히 발휘되기 위해서는 게터의 함량은 40 중량% 이하로 조절하는 것이 좋다. 게터의 함량은 선호되는 접착 조성물 특성에 따라 조절될 수 있으며, 더욱 우수한 접착력 부여를 위해서는 게터의 함량이 30 중량% 이하인 것이 선호되며, 접착 조성물의 높은 가교 밀도를 구현하기 위해서는 게터의 함량이 10 중량% 이하로 접착 조성물에 포함되는 것이 선호될 수 있다. 또한 접착조성물의 수분 차단 특성을 높이기 위해서는 게터가 7 중량% 이상 접착 조성물에 포함될 수 있다.
게터는 접착 조성물에 포함되어, 접착 조성물이 경화된 후 경화체 내부로 침투하는 수분을 흡수하여, 수분 침투로 인한 경화체의 접착력 저하를 방지하는 기능을 하며, 금속산화물 또는 이들의 합금을 사용할 수 있다. 금속 산화물은 예를 들어, CaO, MgO, Al2O3, ZrO2, TiO2, PbO 및 ZnO 중 1종 이상을 사용할 수 있으며, 금속 산화물의 합금은 예를 들어, Al-Zn-O(AZO) 및 In-Sb-O(ITO) 중 1종 이상을 사용할 수 있으며, 2종 이상의 게터를 혼합하여 사용하여도 무방하다.
상기 게터 중에서 CaO의 수분 흡수 능력은 가장 우수하며, 접착 조성물 경화체의 접착 유지력을 더욱 향상시키기 위하여, CaO 게터를 사용할 수 있으며, 빛 투과도 및 헤이즈 등의 광학적 특성은 MgO가 더욱 우수하므로, 접착 조성물 경화체의 더욱 높은 광학적 특성을 구현하기 위하여는 MgO 게터를 사용하는 것이 좋다.
본 발명의 접착 조성물은 상기 양이온 경화성 작용기를 포함하는 제1 레진, 라디칼 경화성 작용기를 포함하는 제2 레진, 양이온 개시제, 라디칼 개시제 및 게터 뿐만 아니라, 증점제, 요변제(Tixotropy) 및 스페이서(spacer) 중 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
증점제 및 요변제는 각각 접착 조성물의 증점 특성 및 요변성을 부여하는 물질로서, 예를 들어 흄드 실리카(Fumed silica)를 사용할 수 있으며, 접착 조성물에 0.1 내지 20 중량%로 더 포함될 수 있다.
스페이서는 부착이 필요한 상판과 하판에 있어, 접착 조성물이 사용되는 경우, 상판과 하판의 일정한 간격이 유지되도록 하는데 도움을 주는 물질로서, 접착 조성물과 화학적으로 반응하지 않는 물질이면 특별히 한정되지 않고 사용 가능하다.
본 발명의 접착 조성물은 50,000 내지 350,000 cP의 점도를 나타낼 수 있다. 접착 조성물이 상기 범위의 점도를 나타내는 경우 우수한 공정성을 확보하는데 유리할 수 있다. 또한, 상기 점도 범위를 나타냄에 따라 예를 들어 디스플레이 장치의 댐(Dam) 구조체 형성 공정에 유리한 요변성(thixotropy)을 가질 수 있다. 접착 조성물이 상기 점도 범위를 벗어나는 경우 원하는 두께로 경화체를 형성하기 어려워 공정성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다.
상기 범위로 점도를 나타낼 수 있도록 첨가제로서 증점제를 포함할 수 있으며, 증점제로는 기존에 알려진 통상의 증점제를 제한없이 사용할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 접착 조성물은 접착력과 수분억제력이 모두 우수한 특성을 가지며, 이와 함께 적은 게터 함량 구현이 가능하여 높은 투명성 구현이 가능한 특징이 있다. 상기 특징을 고려할 때, 상기 접착 조성물은 장기간 높은 부착성과 접착 신뢰성을 가지며, 투명성 있는 봉지 재료가 필요한 디스플레이 장치의 댐 구조체 형성에 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예에 따른 경화체는 상기 접착 조성물이 레진의 중합반응에 의해 경화된 경화체이며, 상기 경화체는 낮은 게터의 함량으로 투명성이 우수하고, 낮은 게터 함량에 따른 수분 억제력 저하를 에폭시계 레진으로부터 유래된 케톤기로 인하여 치밀한 중합체를 형성하여, 수분 억제력이 우수한 특성을 지닌다.
본 발명의 또 다른 일 실시예인 디스플레이 장치는 상기 경화체를 포함하며, 구체적으로, 디스플레이 장치 외각의 댐(dam)에 적용될 수 있다.
본 발명의 조성물 이용하여 디스플레이 장치의 댐 구조체를 형성할 경우, 형성 공정은 기존의 공정을 따를 수 있다. 예를 들어, UV 경화나 열 경화 또는 UV와 열을 모두 이용하는 경화 공정을 사용할 수 있다. 상기 실시예에 따른 댐 재료 조성물로부터 형성된 댐 구조체는 우수한 부착력 및 산소/수분 차단 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 실시예에 따른 댐 재료 조성물로부터 형성된 댐 구조체는 플렉서블한 특성을 가질 수 있고, 다양한 플렉서블/벤더블/폴더블 디스플레이 장치에 적용이 가능할 수 있다. 또한, 실시예에 따른 댐 재료 조성물로부터 형성된 댐 구조체는 우수한 신뢰성 및 내구성을 가질 수 있다. 따라서, 실시예에 따른 댐 재료 조성물을 이용하면, 우수한 신뢰성 및 내구성을 갖는 디스플레이 장치를 제조할 수 있다. 특히, 실시예에 따른 댐 재료 조성물은 플렉서블/벤더블/폴더블 등 변형 가능한 디스플레이 장치의 제조에 유용하게 적용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 댐 구조체를 적용한 디스플레이 장치를 예시적으로 보여주는 단면도이다.
도 1을 참조하면, 실시예에 따른 디스플레이 장치는 디스플레이 소자 기판(100)과 디스플레이 소자 기판(100) 상에 형성된 봉지층 부재(encapsulation layer member)(300) 및 디스플레이 소자 기판(100)과 봉지층 부재(300) 사이에 실링(sealing)을 위해 형성된 댐 구조체(dam structure)(200)를 포함할 수 있다.
디스플레이 소자 기판(100)은 기판부(100a) 및 기판부(100a) 상에 배치된 디스플레이 소자부(100b)를 포함할 수 있다. 기판부(100a)는, 예를 들어, TFT(thin film transistor) 어레이를 포함할 수 있고, 디스플레이 소자부(100b)는, 예를 들어, OLED(Organic Light-Emitting Diode) 소자부를 포함할 수 있다. 디스플레이 소자부(100b) 외측의 기판부(100a) 영역 상에 댐 구조체(200)가 구비될 수 있다. 댐 구조체(200)는 본 발명의 실시예에 따른 조성물로부터 형성된 것일 수 있다.
디스플레이 소자 기판(100) 및 봉지층 부재(300)는 플렉서블한 특성을 가질 수 있다. 이 경우, 화상표시장치는 플렉서블, 벤더블 또는 폴더블 장치일 수 있다. 그러나, 경우에 따라, 디스플레이 소자 기판(100)의 적어도 일부 및 봉지층 부재(300)는 플렉서블하지 않고 리지드(rigid)한 부재일 수도 있다. 즉, 디스플레이 장치는 리지드(rigid)한 장치일 수도 있다.
도 1을 참조하여 실시예에 따른 조성물로부터 형성된 댐 구조체를 적용한 디스플레이 장치를 설명하였지만, 이는 예시적인 것에 불과하고, 디스플레이 장치의 구성은 다양하게 변화될 수 있다. 기존의 댐 구조체가 적용된 다양한 디스플레이 장치에 본 발명의 실시예에 따른 댐 구조체를 적용할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[제조예 : 접착 조성물의 제조]
본 발명에 따른 실시예 1 내지 12와 효과 비교를 위한 비교예 1 내지 3 및 참고예 1 내지 6에 대하여 하기 가교제는 표 1과 같은 물질을 사용하였으며, 제1 레진으로 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸) 아디페이트(Bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl) adipate)를 공통적으로 사용하고, 제2 레진으로 우레탄 아크릴레이트(Urethane Acrylate, 제품명: SUO-1202I20, SHIN-A T&C)를 사용하였다. 또한 양이온 개시제는 비스(4-메틸페닐)요오도늄 헥사플루오로포스페이트(Bis(4-methylphenyl)iodonium hexafluorophosphate)를 제1 레진의 3 중량%로 사용하였으며, 라디칼 개시제는 2-메틸-4'-(메틸티오)-2-모르폴리노프로피오페논(2-Methyl-4′-(methylthio)-2-Morpholinopropiophenone)를 제2 레진의 3 중량%로 사용하였다.
하기 표 2의 조성으로 혼합하였다. 각 실시예 및 비교예는 공통적으로 게터로서 CaO를 사용하였으며, 요변제(Tixotropy)로서 흄드 실리카를 사용하였고. 스페이서로서 폴리부틸아크릴레이트(Polybutylacrylate, PBA) 비드(bead)를 사용하였으며, 실시예 및 비교예에서 공통적으로 포함하고 있는 상기 물질은 표 1에서 생략하였다.
각 실시예 및 비교예에 대하여 하기 표 1에 따른 물질, CaO, 흄드 실리카 및 스페이서를 표 2에 따른 비율로 300 mL 교반탈포기(paste mixer) 용기에 투입한 후, 공전-자전 믹서(mixer)에 투입하여, 공전 1000rpm, 자전 1200rpm으로 30분 간 섞어서 제조하였다.
가교제
실시예 1 3 or 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
실시예 2 1,2-Epoxy-4-vinylcyclohexane
실시예 3 3-Ethyl-3-(Methacryloyloxy)Methyloxetane
실시예 4 2-Hydroxyethyl Acrylate
실시예 5 3 or 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
실시예 6 3 or 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
실시예 7 3 or 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
실시예 8 3 or 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
실시예 9 3 or 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
실시예 10 3 or 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
실시예 11 3 or 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
실시예 12 3 or 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
비교예 1 None
참고예 1 Succinic anhydride
참고예 2 MESO-BUTANE-1,2,3,4-TETRACARBOXYLIC DIANHYDRIDE
참고예 3 4-Vinyl-1-cyclohexene
비교예 2~3 3 or 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
참고예 4~6 3 or 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride
가교제 제1 레진 제2 레진 양이온 개시제 라디칼 개시제 게터1) 스페이서2) 흄드 실리카
실시예 1 10 38.8 38.8 1.2 1.2 7.0 0.1 2.9
실시예 2 1.2 1.2
실시예 3 1.2 1.2
실시예 4 1.2 1.2
실시예 5 4.85 72.75 0.15 2.25
실시예 6 9.7 67.9 0.30 2.10
실시예 7 29.10 48.5 0.90 1.50
실시예 8 48.50 29.10 1.50 0.90
실시예 9 63.05 14.55 1.95 0.45
실시예 10 72.75 4.85 2.25 0.15
비교예 1 0 43.65 43.65 1.35 1.35
참고예 1 10 38.8 38.8 1.2 1.2
참고예 2
참고예 3
비교예 2 0 77.6 0 2.4
비교예 3 77.6 0 2.4 0
참고예 4 0.2 43.55 43.55 1.35 1.35
참고예 5 0.6 43.35 43.35 1.35 1.35
실시예 11 15 36.39 36.39 1.11 1.11
실시예 12 26 31.04 31.04 0.96 0.96
참고예 6 35 26.675 26.675 0.825 0.825
(단위: 중량부)
1) 게터 : CaO
2) 스페이서 : Polybutylacrylate(PBA)
[실험예 1: 접착 조성물 경화체의 물성 평가]
상기 제조예에 따라 제조된 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 3 및 참고예 1 내지 6에 대하여 두께가 10 내지 20 ㎛인 접착 조성물의 경화체의 수분억제력 및 부착신뢰성을 하기와 같은 방법으로 평가하여 하기 표 3에 나타내었다.
1) 수분억제력 평가
도 2는 수분억제력 평가를 위한 수분투과시간 측정하는 방법을 도식화한 것이다. 도 2를 참조하면, 기판(glass, a) 사이에 평가재료(접착 재료, b) 및 수분침투측정 재료(c)를 위치시킨다. 상기 수분침투측정 재료는 CaO 게터를 30 중량%, 라디칼 개시제 2 중량%, 에스터계열의 아크릴레이트 68 중량%를 혼합하여 사용하였다. 수분침투측정 재료는 수분을 흡수하게 되는 경우 CaO 특성상 불투명한 재료가 투명하게 변하여 수분 흡수를 육안으로 확인 가능하여, 동일한 폭(40mm X 40 mm)에 대하여 조성물의 수분 침투길이가 1mm가 되는데 걸리는 시간을 측정하였다. 비교예 1의 실험 측정결과를 기준으로 하며, 실시예 1 내지 12, 비교예 2 내지 3 및 참고예 1 내지 6의 실험측정결과를 비교예 1의 측정결과로 나누어 하기 표 3에 나타내었다.
이때 Musashi 社의 디스펜서를 사용하였다. 장비의 모델은 MUSASHI 社의 Shotmaster-300DS를 사용하였고, 드로우잉(Drawing) 프로그램은 MuCAD V를 이용하여 원하는 모양을 기입하였다. 토출하는 노즐의 니블 크기는 22 내지 18ø를 사용하였다, 토출 헤드의 속도는 점도와 재료의 표면 특성에 따라 5 내지 80 cm/min 사이 수치로 진행하였다. 토출 압력은 0.3 내지 0.8 Mpa로 진행하였다. 상부 하부 기판의 합착은 진공합착 장비를 사용하여 진행하였다. 노광은 1000 내지 5000 mJ로 노광을 진행하였다.
2) 부착신뢰성 평가
초기 부착력 수치 대비 60%가 되는 시간을 측정한다. 실시예 1 내지 10 및 비교예 2 내지 5를 이용한 실험에서 부착력이 60% 되는 시간을 각각 측정한 뒤 비교예 1을 이용한 실험에서 부착력이 60% 되는 시간으로 나눠서 하기 표 3에 나타내었다.
(부착 신뢰성 시편 제작 방법)
2.5 cm X 4 cm, 0.5T 크기의 글라스에 상기 실시예 1 내지 12, 비교예 1 내지 3 및 참고예 1 내지 6의 접착 조성물을 각각 0.5 내지 2 mg 올린다. 그리고 상부에 동일한 글라스를 90° 틀어서 올려준다.
그리고, 상기 상부 글라스 상에 500 g의 추를 올려 약 15 내지 30 초 정도 눌러주어, 접착 조성물의 닷(Dot)의 크기가 5 mm 정도 되도록 한다.
이후, UV 노광기에 1000 내지 3300 mJ 노광한 후, 100 ℃ 핫플레이트(Hot Plate)에서 30 분간 경화시킨 후 만능재료시험기(Universal Testing Machine, UTM INSTRON 5566 모델)을 사용하여 부착력을 측정한다.
3) 수분억제력 및 부착신뢰성 평가 조건
85 ℃, 85%(상대습도) 오븐에서 상기 제작된 수분억제력 시편과 부착신뢰성 시편을 투입한다. 그리고 정해진 시간에 맞춰 시편의 평가를 진행한다.
수분억제력(Normalized) 부착신뢰성(Normalized)
실시예 1 3.32 2.17
실시예 2 2.35 1.76
실시예 3 2.67 1.88
실시예 4 2.25 1.24
실시예 5 1.10 2.20
실시예 6 1.30 2.01
실시예 7 3.09 2.16
실시예 8 3.21 2.20
실시예 9 3.57 1.81
실시예 10 3.95 1.20
비교예 1 1.00 1.00
참고예 1 1.32 1.07
참고예 2 1.36 1.26
참고예 3 1.18 1.37
비교예 2 0.2 0.80
비교예 3 5.76 0.21
참고예 4 1.05 1.10
참고예 5 1.89 1.66
실시예 11 3.17 2.37
실시예 12 2.95 2.75
참고예 6 1.75 2.04
상기 표 3을 참조하면, 본 발명의 실시예에 따른 접착 조성물의 경화체는 비교예에 비하여 수분 억제력과 부착 신뢰성이 고루 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 또한 사용되는 가교제의 함량이 0.1 중량% 미만이 되는 경우에는 가교제 효과가 약하게 나타나며, 반대로 과량으로 사용한 경우, 레진과 결합 후 잔존하는 경화제의 작용기 중 산소를 포함하는 작용기 부분이 수분을 끌어당기는 효과를 가져와 수분 억제력이 적정 함량 투입된 것에 비해 다소 감소한 특성이 나타나는 것을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 권리범위에 속하는 것이다.

Claims (20)

  1. 양이온 경화성 작용기를 포함하는 제1 레진;
    라디칼 경화성 작용기를 포함하는 제2 레진;
    양이온 개시제;
    라디칼 개시제;
    가교제; 및
    게터(Getter);를 포함하는, 접착 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 가교제는 산소원자를 포함하는 제1 작용기, 및 에틸렌성 불포화결합을 가진 제2 작용기를 포함하는, 접착 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 제1 작용기는 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 작용기 중 1종 이상을 포함하는, 접착 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00013

    [화학식 2]
    Figure pat00014

    [화학식 3]
    Figure pat00015

  4. 제2항에 있어서,
    상기 제2 작용기는 하기 화학식 4 내지 6으로 표시되는 작용기 중 1종 이상을 포함하는, 접착 조성물:
    [화학식 4]
    Figure pat00016

    [화학식 5]
    Figure pat00017

    [화학식 6]
    Figure pat00018

  5. 제1항에 있어서,
    상기 가교제는 테트라하이드로프탈산 무수물(tetrahydrophthalic anhydride), 3-메틸-1,2,3,6-테트라하이드로무수프탈산(3-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride), 4-메틸-1,2,3,6-테트라하이드로무수프탈산(4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride), 1,2-에폭시-4-비닐사이클로헥산(1,2-Epoxy-4-vinylcyclohexane), 3-에틸-3-(메타크릴로일옥시)메틸옥세탄(3-Ethyl-3-(Methacryloyloxy)Methyloxetane), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-Hydroxyethyl Acrylate), 메틸-3,6-엔도메틸렌-1,2,3,6-테트라히드로무수프탈산(Methyl-3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride), 5-노르보르넨-2,3-디카르복실산 무수물(5-Norbornene-2,3-dicarboxylic Anhydride), 4,7-메타노이소벤조푸란-1,3-디온(4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione), 옥테닐숙신산 무수물(Octenylsuccinic anhydride) 및 도데세닐숙신산 무수물(Dodecenylsuccinic anhydride) 중 1종 이상을 포함하는, 접착 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제1 레진 및 제2 레진을 1 : 15 내지 15 : 1의 중량비로 포함하는, 접착 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제1 레진을 5 내지 90 중량% 포함하는, 접착 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 제1 레진은 (3,4-에폭시시클로헥실)메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸-3',4'-에폭시-6'-메틸시클로헥산카르복실레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 비스((3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실)메틸)아디페이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)말로네이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)숙시네이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)글루타레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)피멜레이트, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아젤레이트 및 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)세바케이트로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 접착 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 제2 레진을 5 내지 90 중량% 포함하는, 접착 조성물.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 제2 레진을 15 내지 75 중량% 포함하는, 접착 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 제2 레진은 우레탄기를 포함하는 다관능의 아크릴레이트 화합물인 접착 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 제2 레진은 알리파틱 2-관능 우레탄 아크릴레이트(Aliphatic difunctional urethane acrylate), 알리파틱 3-관능 우레탄 아크릴레이트, 알리파틱 6-관능 우레탄 아크릴레이트, 아로마틱 2-관능 우레탄 아크릴레이트, 아로마틱 3-관능 우레탄 아크릴레이트 및 아로마틱 6-관능 우레탄 아크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 접착 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제1 레진 100 중량부에 대하여 상기 양이온 개시제를 0.1 내지 10 중량부 포함하는, 접착 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 제2 레진 100 중량부에 대하여 상기 라디칼 개시제를 0.1 내지 10 중량부 포함하는, 접착 조성물.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 가교제를 0.1 내지 30 중량% 포함하는, 접착 조성물.
  16. 제1항에 있어서,
    증점제, 요변제(Tixotropy) 및 스페이서 중 어느 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는, 접착 조성물.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 접착 조성물의 점도는 50,000 내지 350,000 cP인, 접착 조성물.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항의 접착 조성물의 경화체.
  19. 제18항의 접착 조성물의 경화체를 포함하는 디스플레이 장치.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 디스플레이 장치는,
    디스플레이 소자 기판;
    상기 디스플레이 소자 기판 상에 형성된 봉지층 부재; 및
    상기 디스플레이 소자 기판과 상기 봉지층 부재 사이에 실링을 위해 형성된 댐 구조체(dam structure);를 포함하고,
    상기 댐 구조체는 상기 접착 조성물의 경화체를 포함하는 디스플레이 장치.
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KR101621991B1 (ko) * 2011-04-29 2016-05-17 주식회사 엘지화학 전지 봉지용 접착제 조성물 및 접착필름
JP2013088455A (ja) * 2011-10-13 2013-05-13 Kaneka Corp 画像表示装置、画像表示装置の製造方法、及び、電気・電子機器
JP6482748B2 (ja) * 2012-07-06 2019-03-13 日立化成株式会社 接着部材及び電子部品の製造方法
KR102122630B1 (ko) * 2016-07-29 2020-06-15 주식회사 엘지화학 접착제 조성물, 이를 이용하여 형성된 접착제층을 포함하는 보호필름 및 편광판, 및 이를 포함하는 화상표시장치
KR102157920B1 (ko) * 2016-11-04 2020-09-18 주식회사 엘지화학 접착제 조성물, 이를 이용하여 형성된 접착제층을 포함하는 편광판
JP6938168B2 (ja) * 2017-02-28 2021-09-22 デクセリアルズ株式会社 積層体の製造方法、及び光硬化性樹脂組成物

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