JP2001220567A

JP2001220567A - 活性エネルギー線硬化型ホットメルト接着剤

Info

Publication number: JP2001220567A
Application number: JP2000029620A
Authority: JP
Inventors: Shin Takahashi; 伸高橋; Yoshio Taniguchi; 誉雄谷口; Eiichi Okazaki; 栄一岡崎
Original assignee: Toagosei Co Ltd
Current assignee: Toagosei Co Ltd
Priority date: 2000-02-07
Filing date: 2000-02-07
Publication date: 2001-08-14
Anticipated expiration: 2020-02-07
Also published as: JP4250845B2

Abstract

(57)【要約】【課題】耐熱性ホットメルト接着剤の欠点であった、
ガス発生、熱安定性などの作業性の問題と、耐熱レベル
の低さや耐熱性発揮までに要する時間の長さなど耐熱性
に関する問題とを共に解消したホットメルト接着剤を提
供する。【解決手段】置換基を有してもよいマレイミド基を２
個以上有する、融点４０℃以上のポリエステルからなる
活性エネルギー線硬化型ホットメルト接着剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、活性エネルギー線
硬化型ホットメルト接着剤、さらに詳しくは、結晶性の
ポリエステル樹脂に環状イミド基を導入し、これを活性
エネルギー線で硬化することにより、耐熱性を向上させ
た活性エネルギー線硬化型ホットメルト接着剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】ホットメルト接着剤は、無溶剤型で冷却
固化による短時間接着性を有することから、プラスチッ
ク、金属、セラミック等の平面接着、密封シール、嵌合
部の固定等に使用されている。これらのホットメルト接
着剤は、耐熱性を得ようとする場合、高軟化点の樹脂が
使用される。しかしながら、要求される耐熱性のレベル
が高くなれば、それに伴い樹脂の溶融温度も高くなり、
接着剤塗工時の被着材料に対する熱によるダメージが増
大する。特に熱ダメージを受けやすいプラスチック、プ
ラスチックフィルム、メッキ面、蒸着面、印刷面への影
響は深刻である。

【０００３】これらの問題を解決する手段として、末端
にイソシアネート基を有する湿気硬化型反応性ホットメ
ルトが考案され一部の分野に利用されているが、湿気硬
化が完了するのに数日間を要するため、必要な耐熱性が
直ぐに得られないという欠点がある。特に、気密性の良
いプラスチック、プラスチックフィルム、ガラスが接着
対象の場合、接合部に外部から水分の供給が無いため、
硬化速度は益々遅くなる。また、湿気硬化型の場合、硬
化時に発生する炭酸ガスの影響を受け、気密性材料に適
用した場合、ふくれ、はがれが生じ、外観不良、接着不
良の原因となる。

【０００４】一方、ホットメルト接着剤に活性エネルギ
ー線硬化性のアクリル化合物を配合し、これをＵＶ照射
で硬化せしめ、耐熱性を向上させる試みが特開昭４７−
１０８６号でなされている。当該公報について、特開平
１−１４１９６９号公報には、アクリレートモノマーは
配合時あるいは塗布作業時の加熱によって容易に重合を
起こし、アクリル系ホットメルト接着剤は増粘、ゲル化
が頻繁に起こるとの記載がある。すなわち、アクリル系
化合物は、熱ラジカル重合性、嫌気硬化性を有するた
め、密閉系で加熱状態になるアプリケータータンク内、
ホース、ノズル部で重合固化を起こしやすいのである。
上記特開平１−１４１９６９号公報において、ホットメ
ルト型接着剤ベース成分に紫外線架橋性成分としてアク
リロイル基を有する飽和炭化水素系樹脂オリゴマー、お
よび光開始剤から成ることを特徴とする熱安定性を改良
した紫外線架橋性ホットメルト型接着剤の提案がなされ
ているが、アクリル化合物を配合することが必須条件で
あり、熱安定性の根本的な改善には至っていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】すなわち、本発明は従
来の耐熱性ホットメルト接着剤の課題である耐熱性レベ
ルの低さと高い溶融温度、湿気硬化型反応性ホットメル
ト接着剤の課題である反応時間の遅さ、ガスの発生、お
よびアクリル系活性エネルギー線硬化型ホットメルト接
着剤の課題である熱安定性の悪さを解決するため、全く
別の技術をホットメルト接着剤に適用することにより、
耐熱性、作業性、安定性に優れた耐熱性ホットメルト接
着剤を提供するものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を解決すべく鋭意検討を進めたところ、特定の環状イ
ミド基を２個以上有する融点４０℃以上のポリエステル
からなる活性エネルギー線硬化型ホットメルト接着剤に
より、溶融温度低減、硬化速度アップ、ガスの発生の阻
止、および熱安定性の改善が達成されることを見出し本
発明を完成するに至った。以下、本発明を詳細に説明す
る。

【０００７】

【発明の実施の形態】○環状イミド基を有するポリエス
テル本発明の接着剤で使用するポリエステルは、下記一般式
（１）で表される環状イミド基（以下、単に環状イミド
基という）を２個以上有する融点４０℃以上のポリエス
テル樹脂である。

【０００８】

【化２】（１）

【０００９】但し、式（１）において、Ｒ₁及びＲ₂は、
それぞれ独立したアルキル基、あるいは水素原子である
か、又はそれぞれが一つとなって炭素環を形成する基で
ある。ここでアルキル基としては、炭素数４以下のもの
が好ましい。また炭素環を形成する基としては、基−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、又は基−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂―が
好ましい。

【００１０】環状イミド基としては、Ｒ₁及びＲ₂の少な
くとも一方がアルキル基であるもの、及びそれぞれが一
つとなって炭素環を形成する基であるものが耐水性に優
れ好ましい。即ち、好ましい環状イミド基の例として、
下記式（２）及び式（３）で表される環状イミド基等を
挙げることができる。

【００１１】

【化３】（２）

【００１２】式（２）の環状イミド基は、式（１）にお
いて、Ｒ₁及びＲ₂が一つとなって基−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₂−を含む環状イミド基である。

【００１３】

【化４】（３）

【００１４】式（３）の環状イミド基は、式（１）にお
いて、Ｒ₁がメチル基で、Ｒ₂が水素原子である環状イミ
ド基である。

【００１５】本発明において環状イミド基を２個以上有
するポリエステルとは、環状イミド基を分子中に２個以
上有し、かつ分子の主鎖中にポリエステル結合を含んで
いる重合体であり、分子の主鎖ないし分岐の一部にポリ
エステル結合以外の化学結合（例えばウレタン結合、エ
ーテル結合など）を有しているものも含まれる。本発明
の接着剤で用いられるポリエステルが有する、環状イミ
ド基同志は後述するように、活性エネルギー線の照射に
よって架橋硬化する性質をもつため、これによって接着
剤の耐熱性を大幅に向上させることができる。本発明の
接着剤で用いられるポリエステルが、該環状イミド基を
２個以上必要とするのはこのためである。また本発明の
ポリエステルが融点は４０℃以上でなければならない。
４０℃未満の場合は、夏場など取り扱う環境温度が上昇
した場合、軟化あるいは液状化してしまい、取扱いが困
難になるからである。

【００１６】本発明で使用する環状イミド基を２個以上
有するポリエステルは、主として次の３種の方法によっ
て合成できる。分子内に２個以上の水酸基を有するポリエステルポリ
オール１種以上と、分子内に２個以上のイソシアネート
基を有するポリイソシアネート１種以上とを反応させる
ことにより生成する末端に２個以上のイソシアネート基
を有するウレタンプレポリマーに、環状イミド基を有
し、かつ活性水素基を有する化合物を反応させることに
より合成される。ここで環状イミド基を有し、かつ活性
水素基を有する化合物としては、環状イミド基を持つア
ルキルアルコール等が挙げられる、当該アルコールは、
置換基Ｒ₁及びＲ₂を有する無水マレイン酸にアミノアル
コールを付加環化させることにより得られる。

【００１７】分子内に２個以上のカルボキシル基を有
するポリエステルポリカルボン酸1種以上と、該ポリエ
ステルポリカルボン酸の２倍モル以上の環状イミド基を
持つアルキルアルコール1種以上とからエステル化反応
によって合成される。

【００１８】分子内に２個以上の水酸基を有するポリ
エステルポリオール１種以上と、該ポリエステルポリオ
ールの２倍モル以上の式（１）で表わされる環状イミド
基を持つカルボン酸とからエステル化反応により合成さ
れる。ここで環状イミド基を有するカルボン酸は、置換
基Ｒ₁及びＲ₂を有する無水マレイン酸に１級アミノカル
ボン酸を付加環化させることにより得られる。これら環
状イミド基を２個以上有するポリエステルは、単独で使
用されても２個以上併用されても良い。なお、上記の
方法は、およびの方法よりも反応速度が早く、収率
が高くて簡便に得られる点で優れており、より好ましい
製造方法である。

【００１９】上記の方法で本発明の環状イミド基を2
個以上有するポリエステルを製造する場合の原料である
ポリエステルポリオールとポリイソシアネートについて
詳述する。〇ポリエステルポリオール上記において使用されるポリエステルポリオールは、１
種以上のポリカルボン酸と１種以上のポリオールとをラ
ンダム共縮重合させて得られる。ポリカルボン酸として
はコハク酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、アイコ酸二
酸、ε−カプロラクトン、テレフタル酸、イソフタル
酸、無水フタル酸、２,６−ナフタレンジカルボン酸、
トリメリット酸、パラオキシ安息香酸などが挙げられる
が、これらに限られるもので無く、分子内に２個以上の
ＣＯＯＨ基を有するものであれば良い。

【００２０】また、ポリオールはエチレングリコール、
プロピレングリコール、１,４−ブタンジオール、１,５
−ペンタンジオール、１,６−ヘキサンジオール、ジエ
チレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテト
ラメチレングリコール、１,４−シクロヘキサンジメタ
ノール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、１,２,６−ヘキサントリオールなどが挙げられる
が、これらに限られるものでく、分子内に２個以上の基
−ＯＨを有するものであれば良い。

【００２１】〇ポリイソシアネート本発明のウレタンプレポリマーの原料として使用される
ポリイソシアネートは、分子内に２個以上の基−ＮＣＯ
を有するものであり、従来より公知のものが使用可能で
ある。具体的には、ｐ−フェニレンジイソシアネート、
４,４'−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレン
ジイソシアネート、４,４'−ジフェニレンジイソシアネ
ート、１,５−オクチレンジイソシアネート、トリメチ
レンジイソシアネート、テトラメチレンジイネシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレン
ジイソシアネート、１,３−シクロペンタンジイソシア
ネート、１,４−シクロヘキサンジイソシアネート、４,
４'−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネー
ト）、メチル２,４−シクロヘキサンジイソシアネー
ト、メチル２,６−シクロヘキサンジイソシアネート、
ジフェニルメタンジイソシアネート、１,４−ビス（イ
ソシアネートメチル）シクロヘキサン、１,３−ビス
（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、イソホロン
ジイソシアネート、およびカルボジイミド変性４,４'−
ジフェニルメタンジイソシアネートが挙げられるが、こ
れらに限られるものではない。

【００２２】本発明において、ウレタンプレポリマーを
製造する際のポリオールに対するポリイソシアネートの
量は、基−ＮＣＯ／基−ＯＨの当量比が１〜４となるよ
うな範囲が好ましく、より好ましくは１.５〜３であ
る。

【００２３】本発明の接着剤は、前記した通り使用する
ポリエステルが置換または無置換型マレイミド基を有す
るため、活性エネルギー線により容易に硬化し、さらに
紫外線あるいは可視光により硬化させる場合でも、光重
合開始剤を全く配合しないか又は少量の光重合開始剤の
配合で、優れた硬化性を有するものである。

【００２４】光重合開始剤を配合する場合において、光
重合開始剤としては、ベンゾインとそのアルキルエーテ
ル類、アセトフェノン類、アントラキノン類、チオキサ
ントン類、ケタール類、ベンゾフェノン類及、キサント
ン類、アシルホスフィンオキシド類、α−ジケトン類等
が挙げられる。光増感剤としては、安息香酸系及びアミ
ン系光増感剤等が挙げられる。これらは、２種以上を組
み合わせて用いることもできる。これらの配合割合とし
ては、共重合体１００重量部に対して０．０１〜１０重
量部が好ましい。

【００２５】また、本発明の活性エネルギー線硬化型ホ
ットメルト接着剤は、用途に応じて、ハイドロキノン、
ハイドロキノンモノメチルエーテル等のラジカル重合防
止剤、ロジン、テルペンフェノキシ樹脂、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂等の粘着付与剤、その他充填剤、可
塑剤、ワックス、酸化防止剤、帯電防止剤、増粘剤など
が必要に応じて添加されて良い。

【００２６】

【作用】本発明のホットメルト接着剤は、大気中の湿気
で硬化するイソシアネート基を有する湿気硬化型反応性
ホットメルト接着剤や加熱によりラジカル重合するアク
リロイル基あるいはメタアクリロイル基を有する紫外線
架橋性ホットメルト接着剤とは異なり、暗所保管であれ
ば湿気の存在する大気中、あるいは加熱溶融状態にある
ホットメルトアプリケーターのグルータンク内において
も湿気硬化性が無くかつ熱ラジカル重合性が極めて低い
ため、保存安定性に優れ、一液型の接着剤として使用可
能なものとなる。更に、ラジカル重合型の紫外線架橋性
ホットメルト接着剤と硬化機構が根本的に異なるため、
ラジカル重合防止剤の配合による重合阻害が無く、重合
防止剤配合による安定性の調整が自由にできることも一
つの特徴として挙げることができる。

【００２７】又、本発明の接着剤は、活性エネルギー線
の照射により、ポリエステル中の置換または無置換のマ
レイミド基同士が分子間で架橋反応を起こし、その結果
非常に優れた耐熱性を発現するものである。又、ポリエ
ステルポリオールやポリエステルポリカルボン酸の共重
合組成を目的に応じて変化させることにより、接着性、
凝集力、柔軟性、流動性、融点、ガラス転移点等を調整
することができる。尚、マレイミド基を有する重合体が
紫外線を照射することにより架橋反応を起こすことは、
特開昭５２−９８８号公報及び特開昭５５−１６００１
０号公報等により知られている。しかしながら、これら
公報には、ホットメルト接着剤の用途が全く記載されて
おらず、本発明は、置換または無置換型マレイミド基を
持つポリエステルが、ホットメルト接着剤という用途に
使用できることを見出したことにより完成したものであ
る。

【００２８】マレイミド基が、紫外線、あるいは可視光
照射により水素引き抜き反応を起こし、ラジカルを発生
させることが「ＳｏｎｎｙＪｏｅｎｓｓｏｎら、ラド
テック’９５ヨーロッパ予講集＜アカデミックデイ＞
ｐ．３４」等により知られているが、本発明におけるポ
リエステル中の置換または無置換型マレイミド基（即ち
式（１）で表わされる環状イミド基）も、光重合開始剤
の配合がなくとも同様の機構でラジカルを発生し、置換
又は非置換型マレイミド基同士が架橋反応を起こすた
め、光重合開始剤を全く配合しないか又は少量の光重合
開始剤の配合で、優れた硬化性を有するのである。従っ
て、本発明の接着剤は、式（１）で表わされる環状イミ
ド基即ち置換又は非置換型マレイミド基を含有している
ため、活性エネルギー線により容易に硬化し、さらに紫
外線、あるいは可視光により硬化させる場合でも、光重
合開始剤を全く配合しないか又は少量の光重合開始剤の
配合で、優れた硬化性を有するものである。

【００２９】

【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げ、本発明をよ
り具体的に説明する。（合成例１）攪拌機、温度計、冷却器を備えたフラスコ
に、イソシアネート化合物（日本ポリウレタン工業
（株）製、コロネートＬ）６５．５ｇ、ジブチルチンジ
ラウレートを０．０２ｇを仕込み８０℃に昇温し、攪拌
しながら２−ヒドロキシエチルシトラコイミド３１．８
ｇを滴下した。滴下終了後８０℃で２時間攪拌した後、
１，６−ヘキサンジオールとアジピン酸から縮重合して
得られた分子量２０００のポリエステルジオール１０２
ｇを仕込み、更に８０℃で２時間攪拌を行い、融点５５
℃の環状イミド基含有ポリエステルＡ１を得た。

【００３０】（合成例２）攪拌機、温度計、冷却器を備
えたフラスコに、イソシアネート化合物（日本ポリウレ
タン工業（株）製、コロネートＬ）６５．５ｇ、ジブチ
ルチンジラウレートを０．０２ｇを仕込み８０℃に昇温
し、攪拌しながら２−ヒドロキシエチルシトラコイミド
３１．８ｇを滴下した。滴下終了後８０℃で２時間攪拌
した後、１，６−ヘキサンジオールとセバシン酸から縮
重合して得られた分子量２０００のポリエステルジオー
ル１０２ｇを仕込み、更に８０℃で２時間攪拌を行い、
加えて融点６２℃の環状イミド基含有ポリエステルＡ２
を得た。

【００３１】（合成例３）攪拌機、温度計、冷却器を備
えたフラスコに、１，６−ヘキサンジオールとアジピン
酸から縮重合して得られた分子量２０００のポリエステ
ルジオール１５１ｇにヘキサメチレンジイソシアネート
２５．４ｇ、ジブチルチンジラウレート０．０２ｇを仕
込み、８０℃で１時間攪拌の後、２−ヒドロキシエチル
シトラコイミド２３．４ｇを仕込み、８０℃で２時間攪
拌を行い、融点５０℃の環状イミド基含有ポリエステル
Ａ３を得た。

【００３２】（合成例４）攪拌機、温度計、冷却器を備
えたフラスコに、１，６−ヘキサンジオールとセバシン
酸から縮重合して得られた分子量２０００のポリエステ
ルジオール１５１ｇにヘキサメチレンジイソシアネート
２５．４ｇ、ジブチルチンジラウレート０．０２ｇを仕
込み、８０℃で１時間攪拌の後、２−ヒドロキシエチル
シトラコイミド２３．４ｇを仕込み、８０℃で２時間攪
拌を行い、融点６４℃の環状イミド基含有ポリエステル
Ａ４を得た。

【００３３】（合成例５）攪拌機、温度計、冷却器を備
えたフラスコに、１，６−ヘキサンジオールとアジピン
酸から縮重合して得られた分子量２０００のポリエステ
ルジオール１４２ｇにジフェニルメタンジイソシアネー
ト３５．６ｇ、ジブチルチンジラウレート０．０２ｇを
仕込み、８０℃で１時間攪拌の後、２−ヒドロキシエチ
ルシトラコイミド２２．１ｇを仕込み、８０℃で２時間
攪拌を行い、融点４７℃の環状イミド基含有ポリエステ
ルＡ５を得た。

【００３４】（合成例６）攪拌機、温度計、冷却器を備
えたフラスコに、１，６−ヘキサンジオールとセバシン
酸から縮重合して得られた分子量２０００のポリエステ
ルジオール１４２ｇにジフェニルメタンジイソシアネー
ト３５．６ｇ、ジブチルチンジラウレート０．０２ｇを
仕込み、８０℃で１時間攪拌の後、２−ヒドロキシエチ
ルシトラコイミド２２．１ｇを仕込み、８０℃で２時間
攪拌を行い、融点５２℃の環状イミド基含有ポリエステ
ルＡ６を得た。

【００３５】（合成例７）攪拌機、温度計、冷却器を備
えたフラスコに、１，６−ヘキサンジオールとアジピン
酸から縮重合して得られた分子量２０００のポリエステ
ルジオール１４７ｇにヘキサメチレンジイソシアネート
２４．７ｇ、ジブチルチンジラウレート０．０２ｇを仕
込み、８０℃で１時間攪拌の後、２−ヒドロキシエチル
テトラヒドロフタルイミド２８．６ｇを仕込み、８０℃
で２時間攪拌を行い、融点４９℃の環状イミド基含有ポ
リエステルＡ７を得た。

【００３６】（合成例８）攪拌機、温度計、冷却器を備
えたフラスコに、１，６−ヘキサンジオールとセバチン
酸から縮重合して得られた分子量２０００のポリエステ
ルジオール１４７ｇにヘキサメチレンジイソシアネート
２４．７ｇ、ジブチルチンジラウレート０．０２ｇを仕
込み、８０℃で１時間攪拌の後、２−ヒドロキシエチル
テトラヒドロフタルイミド２８．６ｇを仕込み、８０℃
で２時間攪拌を行い、融点４９℃の環状イミド基含有ポ
リエステルＡ８を得た。

【００３７】（合成例９）攪拌機、温度計、冷却器を備
えたフラスコに、イソシアネート化合物（日本ポリウレ
タン工業（株）製、コロネートＬ）１１３．７ｇ、ジブ
チルチンジラウレートを０．０２ｇを仕込み８０℃に昇
温し、攪拌しながら２−ヒドロキシエチルシトラコイミ
ド４９．８ｇを滴下した。８０℃で２時間攪拌を続けた
後、１，６−ヘキサンジオールとアジピン酸から縮重合
して得られた分子量２０００のポリエステルジオールを
３７．４ｇ仕込み、８０℃で２時間攪拌を行い、融点９
０℃の環状イミド基含有ポリエステルＡ９を得た。

【００３８】（合成例１０）攪拌機、温度計、冷却器を
備えたフラスコに、イソシアネート化合物（日本ポリウ
レタン工業（株）製、コロネートＬ）１１３．７ｇ、ジ
ブチルチンジラウレートを０．０２ｇを仕込み８０℃に
昇温し、攪拌しながら２−ヒドロキシエチルシトラコイ
ミド４９．８ｇを滴下した。８０℃で２時間攪拌を続け
た後、１，６−ヘキサンジオールとセバチン酸から縮重
合して得られた分子量２０００のポリエステルジオール
を３７．４ｇ仕込み、８０℃で２時間攪拌を行い、融点
９０℃の環状イミド基含有ポリエステルＡ１０を得た。

【００３９】（接着剤の調整）上記で得た環状イミド基
含有ポリエステルを用いて、表１に示した組成に従って
接着剤Ｂ１〜Ｂ１０を調整した。接着剤の調整はイエロ
ールームの中、各成分をガラス容器に仕込み８０℃に加
温し、攪拌機を用いて１時間攪拌して調整した。

【００４０】（実施例１〜１０）下記の評価方法に従っ
て紫外線硬化による耐熱性の向上、熱安定性、可視光硬
化性を評価し、表１および表２にまとめて示した。

【００４１】（１）耐熱クリープ性厚さ０．１２〜０．１７mm、縦横１８mmのガラス板を１
２０℃で溶融した接着剤Ｂ１〜Ｂ１０で貼り合わせ、得
られた接着ピースの接着面に対して垂直方向に２００ｇ
の荷重を掛け、８０℃雰囲気下で接着剤層が剥がれるま
での時間を測定した。次いで、同じ方法で貼りあわせ
たガラス板に、１２０Ｗ／ｃｍ集光型高圧水銀灯（１
灯、高さ１０cm）を用いて３０００ｍＪの光量を照射し
た後上記と同一の方法て剥がれるまでの時間を測定し
た。測定は７２時間迄とした。以上の結果を表１に示し
た。いずれの接着剤も、光を照射することにより耐熱ク
リープ性が格段に向上した。

【００４２】（２）昇温クリープ厚さ０．１２〜０．１７mm、縦横１８mmのガラス板を１
２０℃で溶融した接着剤Ｂ１〜Ｂ１０で貼り合わせ、次
いで、１２０Ｗ／ｃｍ集光型高圧水銀灯（１灯、高さ１
０cm）を用いて３０００ｍＪの光量を照射して接着し
た。得られた接着ピースの接着面に対して垂直方向に５
００ｇの荷重を掛けて、３０℃から０．４℃／分で昇温
して接着剤層が剥がれる温度を測定し、その結果を表１
に示した。いずれの接着剤も１００℃以上になるまで剥
がれず、耐熱性に優れていることが認められた。

【００４３】（３）可視光硬化性厚さ１mm、幅２５mmの２枚のポリカーボネート板を１２
０℃で溶融した接着剤Ｂ４を用いてラップ長が１２．５
mmになるように貼り合わせ、次いで、１２０Ｗ／ｃｍ集
光型高圧水銀灯（１灯、高さ１０cm）を用いて３０００
ｍＪの光量を照射して接着した。得られた接着ピースの
引張り剪断接着強さをＪＩＳ−Ｋ６８５０に準じて測定
し、その結果を表２に示した。ポリカーボネートは紫外
線は透過しない材料であるが、表２の結果から、本発明
の接着剤は、上記高圧水銀灯の光源中に含まれる可視光
領域の光線によって硬化し、接着強さが向上したことが
確認された。

【００４４】（４）熱安定性１２０℃で溶融した接着剤Ｂ１〜Ｂ１０を試験管に充填
し、１２０℃で２４時間加熱した後のゲル化の有無を調
査し、その結果を表１に示した。どの接着剤ともゲル化
せず、熱安定性は良好であった。

【００４５】

【表１】

【００４６】

【表２】

【００４７】

【発明の効果】本発明に係る接着剤は、１液型の接着剤
であり、熱安定性に優れ、光硬化により優れた耐熱性を
発現し、かつポリカーボネートのごとき紫外線透過性の
無い材料についても透過した可視光に感光し、高い接着
力を発現する優れた活性エネルギー線硬化型ホットメル
ト接着剤である。

フロントページの続きＦターム(参考） 4J027 AB02 AB10 AB32 AG03 AG09 AG10 AG12 AG23 AG24 AG27 AG28 CB10 CC04 CC05 CD09 4J034 BA08 CA02 CA11 CB01 CC28 CC33 CC44 CC52 CC62 CC65 DA01 DB04 DB05 DB07 DF01 DF16 DF20 DF21 DF22 DF24 HA07 HC03 HC12 HC17 HC22 HC45 HC46 HC52 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 KA01 KB02 KC17 KD02 RA08 4J040 ED011 ED021 ED041 ED051 EF111 EF291 EF301 EF311 GA01 GA22 JA06 JB01 JB07 LA05 LA08 LA11

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表される環状イミド
基を２個以上有する融点４０℃以上のポリエステルから
なる活性エネルギー線硬化型ホットメルト接着剤。【化１】（１）但し、式（１）において、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立
したアルキル基、あるいは水素原子であるか、又はそれ
ぞれが一つとなって炭素環を形成する基である。