JP6126498B2 - 高分子機能性膜及びその製造方法 - Google Patents
高分子機能性膜及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6126498B2 JP6126498B2 JP2013179800A JP2013179800A JP6126498B2 JP 6126498 B2 JP6126498 B2 JP 6126498B2 JP 2013179800 A JP2013179800 A JP 2013179800A JP 2013179800 A JP2013179800 A JP 2013179800A JP 6126498 B2 JP6126498 B2 JP 6126498B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- functional film
- polymer functional
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 54
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 16
- 239000012528 membrane Substances 0.000 title description 61
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 70
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 55
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- -1 halogen ion Chemical class 0.000 description 66
- 239000010408 film Substances 0.000 description 48
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 29
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 18
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 15
- 239000003011 anion exchange membrane Substances 0.000 description 13
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 8
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 7
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 4
- 125000000656 azaniumyl group Chemical group [H][N+]([H])([H])[*] 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009296 electrodeionization Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 4
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 3
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000009292 forward osmosis Methods 0.000 description 3
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- KGQLBLGDIQNGSB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;methoxymethane Chemical compound COC.OC1=CC=C(O)C=C1 KGQLBLGDIQNGSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000007765 extrusion coating Methods 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- ADTJPOBHAXXXFS-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]prop-2-enamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C=C ADTJPOBHAXXXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000007767 slide coating Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEIXGLMQZVLOQX-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(prop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C OEIXGLMQZVLOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 2
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 2
- PTPLXVHPKMTVIW-FPLPWBNLSA-N (Z)-hydroxyimino-oxido-phenylazanium Chemical compound O\N=[N+](/[O-])c1ccccc1 PTPLXVHPKMTVIW-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobutane Chemical compound ClCCCCCl KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical compound BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical class OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N CC(C(N(C)C)=O)=C Chemical compound CC(C(N(C)C)=O)=C QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKVUWTYSNLGBJY-UHFFFAOYSA-N CC(C(N1CCOCC1)=O)=C Chemical compound CC(C(N1CCOCC1)=O)=C AKVUWTYSNLGBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLGCKPIDGVTCSU-UHFFFAOYSA-N CC(NCCN(C)C)=O Chemical compound CC(NCCN(C)C)=O FLGCKPIDGVTCSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMCVCHBBHPFWBF-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)C(C(C)=C)=O Chemical compound CCN(CC)C(C(C)=C)=O JMCVCHBBHPFWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCNC(C=C*C)=O Chemical compound CCNC(C=C*C)=O 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005116 aryl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005235 azinium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- RYHUWOIBTVWXFZ-UHFFFAOYSA-N chloromethane;5-(dimethylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound ClC.CN(C)CCCC(=C)C(N)=O RYHUWOIBTVWXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000010220 ion permeability Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007759 kiss coating Methods 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000003266 membrane potential measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 230000002572 peristaltic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920012287 polyphenylene sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000007763 reverse roll coating Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical group C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/10—Supported membranes; Membrane supports
- B01D69/107—Organic support material
- B01D69/1071—Woven, non-woven or net mesh
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/36—Amides or imides
- C08F222/38—Amides
- C08F222/385—Monomers containing two or more (meth)acrylamide groups, e.g. N,N'-methylenebisacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
- C08L33/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/285—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acid amides or imides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/04—Characteristic thickness
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/16—Membrane materials having positively charged functional groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/42—Ion-exchange membranes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/22—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by diffusion
- B01D53/228—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by diffusion characterised by specific membranes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/002—Forward osmosis or direct osmosis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/02—Reverse osmosis; Hyperfiltration ; Nanofiltration
- B01D61/025—Reverse osmosis; Hyperfiltration
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/42—Electrodialysis; Electro-osmosis ; Electro-ultrafiltration; Membrane capacitive deionization
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/02—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor characterised by their properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/10—Supported membranes; Membrane supports
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249955—Void-containing component partially impregnated with adjacent component
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249987—With nonvoid component of specified composition
- Y10T428/249991—Synthetic resin or natural rubbers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
Description
例えば、イオン交換膜は、電気脱塩(EDI:Electrodeionization)、連続的な電気脱塩(CEDI:Continuous Electrodeionization)、電気透析(ED:Electrodialysis)、逆電気透析(EDR:Electrodialysis reversal)等に用いられる。
電気脱塩(EDI)は、イオン輸送を達成するために薄膜と電位を使用して、水性液体からイオンが取り除かれる水処理プロセスである。従来のイオン交換のような他の浄水技術と異なり、酸または苛性ソーダのような化学薬品の使用を要求せず、超純水を生産するために使用することができる。電気透析(ED)および逆電気透析(EDR)は、水および他の流体からイオン等を取り除く電気化学の分離プロセスである。
<1>下記一般式(I)で表される構造の架橋体を有し、含水率が25質量%以上45質量%以下である高分子機能性膜。
<2>aが0.01〜0.67の数であり、bおよびcが0.33〜0.99の数である<1>に記載の高分子機能性膜。
<3>aが0.01〜0.5の数であり、bおよびcが0.5〜0.99の数である<1>または<2>に記載の高分子機能性膜。
<4>高分子機能性膜が支持体を有してなる<1>〜<3>のいずれかに記載の高分子機能性膜。
<5>支持体が多孔性支持体である<4>に記載の高分子機能性膜。
<6>多孔性支持体の孔に一般式(I)で表される構造を有する架橋体が埋め込まれている<5>に記載の高分子機能性膜。
<7>支持体が不織布である<5>または<6>に記載の高分子機能性膜。
<8>高分子機能性膜の膜厚が30μm以上200μm以下である<1>〜<7>のいずれかに記載の高分子機能性膜。
<9>(A)下記一般式(A)で表される重合性化合物および(B)下記一般式(B)で表される単官能重合性化合物を含有し、水を含む組成物に、紫外線もしくは電子線を照射して重合することにより架橋体を形成する、含水率が25質量%以上45質量%以下である高分子機能性膜の製造方法であって、組成物において一般式(A)で表される重合性化合物および一般式(B)で表される単官能重合性化合物の合計100モル%中、一般式(A)で表される重合性化合物の割合が25〜99モル%である、高分子機能性膜の製造方法。
<11>組成物が水と有機溶媒を含み、水と有機溶媒の含有量の合計が組成物の全質量に対して10〜35質量%である<9>または<10>に記載の高分子機能性膜の製造方法。
本発明において、「(メタ)アクリル」等の記載は、−C(=O)CH=CH2および/または−C(=O)C(CH3)=CH2を意味するものであり、「(メタ)アクリルアミド」は、アクリルアミドおよび/またはメタクリルアミドを、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよび/またはメタクリレートを、それぞれ表す。
また、各一般式において、特に断りがない限り、複数存在する同一符号の基がある場合、これらは互いに同一であっても異なってもよく、同じく、複数の部分構造の繰り返しがある場合は、これらの繰り返しが同一の繰り返しでも、また規定する範囲で異なった繰り返しの混合の両方を意味するものである。
さらに、各一般式における二重結合の置換様式である幾何異性体は、表示の都合上、異性体の一方を記載したとしても、特段の断りがない限り、E体であってもZ体であっても、これらの混合物であっても構わない。
本発明の高分子機能性膜(以下、単に「膜」と称することもある。)は、下記一般式(I)で表される構造を有する。
RA1〜RA3は、なかでも水素原子またはメチル基が好ましく、水素原子が最も好ましい。
Raは、水素原子及びアルキル基のうち、水素原子が好ましい。
RB1〜RB7におけるアリール基は、炭素数は6〜12が好ましく、6〜9がより好ましく、6が特に好ましい。
RB1〜RB7は、なかでもアルキル基が好ましい。
RB1〜RB7におけるアルキル基、アリール基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、RA1〜RA3におけるアルキル基が有してもよい置換基が挙げられる。
置換アルキル基は、ベンジル基が好ましい。
ZA1〜ZA3は−O−または−NRa−を表すが、−NRa−が好ましい。
RXにおける各基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、RA1〜RA3におけるアルキル基が有してもよい置換基が挙げられる。
XA1〜XA3における脂肪族もしくは芳香族カルボン酸イオンは、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、ブタン酸イオン、安息香酸イオン等が挙げられる。
XA1〜XA3における脂肪族もしくは芳香族カルボン酸イオンは、脂肪族カルボン酸が好ましく、特に酢酸が好ましい。
XA1〜XA3は塩素イオン、臭素イオン、沃素イオン、酢酸イオンが好ましい。
bおよびcは、各々独立に0.25〜0.99が好ましく、0.33〜0.99がより好ましく、0.5〜0.99が特に好ましい。
また、本発明における前記一般式(I)は、aの構造単位であるユニット、bの構造単位であるユニットに加えて、他の構成単位を含んでいても良い。
ここで、meqはミリ当量である。
本発明の高分子機能性膜の水中での膨潤率は、好ましくは30%未満、より好ましくは15%未満、特に好ましくは8%未満である。膨潤率は、硬化段階で適切なパラメーターを選択することにより制御することができる。
本発明の高分子機能性膜は、(A)下記一般式(A)で表される重合性化合物を必須成分として、又は、(A)下記一般式(A)で表される重合性化合物および(B)後述の一般式(B)で表される単官能重合性化合物を必須成分として含有し、必要に応じて更に、(C)上記(B)以外の単官能重合性化合物、(D)重合開始剤、(E)重合禁止剤、(F)溶媒を含有する、所定の含有量で水を含む組成物に紫外線若しくは電子線を照射して重合することで製造する。すなわち、これらを含有する組成物に紫外線若しくは電子線を照射して重合することで、該組成物が硬化反応し、膜が形成される。
以下に、本発明の高分子機能性膜を製造するための組成物の各成分について説明する。
本発明の多官能重合性化合物は下記一般式(A)で表される重合性化合物である。
一般式(A−2)において、RXは前記一般式(I)におけるRXと同義であり、好ましい範囲も同じである。XB1およびXB2は各々独立にハロゲン原子または脂肪族もしくは芳香族のアシルオキシ基を表す。
ここで、XB1およびXB2は、一般式(A−2)で表される化合物と反応して、アニオンとして放出され、前記一般式(A)におけるXA2、XA3となるものである。
単官能重合性化合物は、前記一般式(I)で表される重合性化合物を製造する原料である(B)下記一般式(B)で表される単官能重合性化合物として、さらにはこれに加えて、必要に応じて、第三の共重合成分の単位構造を得るための(C)単官能重合性化合物以外の単官能重合性化合物として使用される。
このため、(B)成分である一般式(B)で表される単官能重合性基はアンモニオ基を有する。
上記好ましい範囲内であると所望の硬化性、pH耐性、機械強度、柔軟性に優れる。
本発明の組成物は、前記成分の一般式(A)で表される重合性化合物と前記(B)成分の一般式(B)で表される単官能重合性化合物のほかに、第3の単官能重合性化合物を有していても良い。
前記一般式(B)で表される単官能重合性化合物以外の単官能重合性化合物としては、(メタ)アクリレート化合物、(メタ)アクリルアミド化合物、ビニルエーテル化合物、芳香族ビニル化合物、N−ビニル化合物(アミド結合を有する重合性モノマー)、アリル化合物等が挙げられる。
これらの中でも、得られた機能性高分子膜の安定性、pH耐性から、エステル結合を有さないもの、(メタ)アクリルアミド化合物、ビニルエーテル化合物、芳香族ビニル化合物、N−ビニル化合物(アミド結合を有する重合性モノマー)、アリル化合物が好ましく、(メタ)アクリルアミド化合物が特に好ましい。
単官能重合性化合物としては、例えば、特開2008−208190号公報や特開2008−266561号公報に記載の化合物が挙げられる。
これらの単官能重合性化合物は、高分子膜の機能付与に、後述するように、解離基を有するものが好ましい。
例えば、(メタ)アクリレート化合物では、エステルのアルコール部に置換基(好ましい置換基は後述の置換基が挙げられる)を有するもの、特に、アルコールのアルキル部に解離基を有するものが好ましい。
RD1とRD2におけるアルキル基は、直鎖もしくは分岐のアルキル基で、炭素数は1〜18が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜6がさらに好ましい。例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−オクチル、t−オクチル、n−デシル、n−オクタデシルが挙げられる。
RD1とRD2におけるアルキル基は置換基を有してもよく、該置換基としては、RA1〜RA3におけるアルキル基が有してもよい置換基が挙げられる。
RD1およびRD2におけるにおけるアルキル基が置換基を有する場合、アルキル基部分の炭素数は1〜6が好ましく、1〜3が好ましい。
また、RD1およびRD2のうち、一方が、水素原子、メチル基が好ましく、水素原子が特に好ましい。
カチオン基の中でも、本発明においては、(B)成分と同様にオニオ基(アンモニオ基、ピリジニオ基、スルホニオ基等)が好ましく、下記一般式(ON)または(OS)で表されるオニオ基がより好ましい。
ただし、下記一般式(ON)で表されるオニウム基の場合、前記一般式(C)に含まれる化合物ではない。
RO1〜RO5におけるアリール基は置換基を有してもよく、該置換基としてはRA1〜RA3におけるアルキル基が有してもよい置換基が挙げられる。
同一原子に結合する2つのRO1〜RO5が互いに結合して形成される環は5または6員環が好ましい。
このような環としては、一般式(ON)では、含窒素芳香環が好ましく、なかでもピリジン環が好ましい。
一般式(OS)で表される基としては、ジメチルスルホニオ、メチルベンジルスルホニオ、メチルフェニルスルホニオが挙げられる。
一般式(ON)、(OS)で表される基のうち一般式(ON)で表される基が好ましい。
本発明の組成物は、重合開始剤を含むことが好ましい。
重合開始剤の中でも、本発明においては、エネルギー線照射で重合させることが可能な光重合開始剤が好ましい。
光重合開始剤としては、芳香族ケトン類、アシルホスフィン化合物、芳香族オニウム塩化合物、有機化酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、並びにアルキルアミン化合物等が挙げられる。
ここで、重合開始剤が水溶性であることは、25℃において蒸留水に0.1質量%以上溶解することを意味する。前記水溶性の光重合開始剤は、25℃において蒸留水に1質量%以上溶解することが更に好ましく、3質量%以上溶解することが特に好ましい。
本発明においては、重合禁止剤を含むことも好ましい。
重合禁止剤としては、公知の重合禁止剤が使用でき、フェノール化合物、ハイドロキノン化合物、アミン化合物、メルカプト化合物などが挙げられる。
フェノール化合物の具体例としては、ヒンダードフェノール(オルト位にt−ブチル基を有するフェノールで、代表的には、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールが挙げられる)、ビスフェノールが挙げられる。ハイドロキノン化合物の具体例としては、モノメチルエーテルハイドロキノンが挙げられる。また、アミン化合物の具体例としては、N−ニトロソ―N−フェニルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン等が挙げられる。
なお、これらの重合禁止剤は、1種単独でも、2種以上を組み合わせて使用しても良い。
重合禁止剤の含有量は、組成物中の全固形分質量100質量に対し、0.01〜5質量部か好ましく、0.01〜1質量がより好ましく、0.01〜0.5質量がさらに好ましい。
本発明の組成物は、(F)溶媒を含んでいてもよい。組成物中の(F)溶媒の含有量は、全組成物に対し、5〜35質量%が好ましく、10〜35質量%がより好ましく、10〜27質量%がさらに好ましい。
溶媒を含むことで、硬化(重合)反応が、均一にしかもスムーズに進行する。また、多孔質支持体へ組成物の含浸させる場合に含浸がスムーズに進行する。
水溶性溶媒としては、特に、アルコール系溶媒、非プロトン性極性溶媒であるエーテル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、スルホン系溶媒、二トリル系溶媒、有機リン系溶媒が好ましい。
アルコール系溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールなどが挙げられる。これらは1種類単独でまたは2種類以上を併用して用いることができる。
また、非プロトン性極性溶剤としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルイミダゾリジノン、スルホラン、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アセトン、ジオキサン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、ピリジン、プロピオニトリル、ブタノン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、エチレングリコールジアセテート、γ−ブチロラクトン等が好ましい溶剤として挙げられ、中でもジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルイミダゾリジノン、スルホラン、アセトン又はアセトニトリル、テトラヒドロフランが好ましい。これらは1種類単独でまたは2種類以上を併用して用いることができる。
本実施形態の高分子機能性膜は、仮支持体(硬化反応終了後、膜から剥がされる)を用いて調製することができるが、支持体(高分子機能性膜の一部となる)を用いることが好ましい。固定された支持体を用いてバッチ式で調製することが可能であるが、移動する支持体を用いて連続式で膜を調製することもできる。
仮支持体は、物質透過を考慮する必要がなく、例えば、アルミ板等の金属板を含め、膜形成のために固定できるものであれば、どのようなものでも構わない。
高速コーティング機で塗布するのに十分な流動性を有するためには、本発明の組成物の35℃での粘度は、4000mPa.s未満が好ましく、1〜1000mPa.sがより好ましく、1〜500mPa.sが、最も好ましい。スライドビードコーティングのようなコーティング法の場合、35℃での粘度は1〜200mPa.sが好ましい。
硬化反応は、ペースト状混合物に好ましくは10秒未満、より好ましくは5秒未満、特に好ましくは3秒未満、最も好ましくは2秒未満にわたり光を照射する。連続法では照射を連続的に行い、組成物が照射ビームを通過して移動する速度によって、硬化反応時間を決める。
−重合性化合物1の合成−
パラジクロロキシレン175g(1.00mol、東京化成製)、アセトニトリル1220g、メタノール244g、tert−ブチルハイドロペルオキシド1g(東京化成製)の混合溶液に対し、N−[3−(ジメチルアミノプロピル)アクリルアミド]313g(2.00mol、東京化成製)を加え、50℃にて2時間加熱撹拌した。続いて、アセトン1220gを加え室温にて1時間撹拌し、生じた結晶を濾過して重合性化合物1の白色結晶450g(収率92%)を得た。以下にそのスキームを示す。
パラジブロモキシレン66.0g(0.250mol、Aldrich製)、アセトン592g、メタノール148g、パラメトキシフェノール0.44g(東京化成製)の混合溶液に対し、N−[3−(ジメチルアミノプロピル)アクリルアミド]82.0g(0.525mol、東京化成製)を加え、50℃にて2時間加熱撹拌した。続いて、アセトン1,184gを加え0℃にて1時間撹拌し、生じた結晶を濾過して重合性化合物2の白色結晶120g(収率83%)を得た。以下にそのスキームを示す。
1,6−ジブロモヘキサン12.2g(50.0mmol、東京化成製)、メタノール12.0g、アセトニトリル12.0g、メチルハイドロキノン0.1g(東京化成製)の混合溶液に対し、N−[3−(ジメチルアミノプロピル)アクリルアミド]17.6g(2.25mol、東京化成製)を加え、室温にて72時間撹拌した。続いてアセトン100gを加え、0℃にて1時間撹拌し、生じた結晶を濾過して重合性化合物3の白色結晶21g(収率75%)を得た。以下にそのスキームを示す。
1,4−ジクロロブタン165g(1.30mol、和光純薬製)、メトキシフェノール5.92g(和光純薬製)、ニトロベンゼン444ml、エタノール444mlの混合溶液に対し、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アクリルアミド427g(2.73mol、和光純薬製)を加え、80℃にて19時間加熱撹拌した。続いてアセトン400mlを添加し、生じた結晶を濾過後アセトンで洗浄することで、重合性化合物4の白色結晶490g(含水率5%、収率82%)を得た。以下にそのスキームを示す。
1,3−ジブロモプロパン80.8g(0.40mol、和光純薬製)、メトキシフェノール0.617g(和光純薬製)、アセトニトリル309ml、メタノール103mlの混合溶液に対し、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]アクリルアミド125g(0.80mol、和光純薬製)を加え、50℃にて7時間加熱撹拌した。続いてアセトン2.2Lを添加し、上澄みをデカンテーションにて除去した後、メトキシフェノール0.1g、水30gを添加し、35℃40mmHgで30分濃縮することで、重合性化合物5の81%溶液188g(含水率19%、収率74%)を得た。以下にそのスキームを示す。
下記表1に示す組成の組成物の塗布液をアルミ板に、150μmのワイヤ巻き棒を用いて、手動で約5m/minの速さで塗布し、続いて、不織布(Freudenberg社製 FO−2223-10、厚み100μm)に塗布液を含浸させた。ワイヤの巻いていないロッドを用いて余分な塗布液を除去した。塗布時の塗布液の温度は約50℃であった。UV露光機(Fusion UV Systems社製、型式Light Hammer LH10、D−バルブ、速度15m/min、100%強度)を用いて、前記塗布液含浸支持体を硬化反応することにより、アニオン交換膜を調製した。硬化時間は0.8秒であった。露光時間は0.47秒であった。得られた膜をアルミ板から取り外し、0.1M NaCl溶液中で少なくとも12時間保存した。
国際公開第2013/011273号パンフレットを参照し、組成を下記表1に記載の組成に変えた以外は、上記と同様にして比較例3のアニオン交換膜を作成した。
MEHQ:モノメチルエーテルハイドロキノン
DMAPAA−Q:ジメチルアミノプロピルアクリルアミド塩化メチル4級塩
(塩化3−アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム)
Darocur 1173:商品名、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製
Tego Glide 432:商品名、Evonil Industries製
IRGACURE 2959:商品名、BASF・ジャパン社製
膜厚は、0.1M NaCl溶液中で少なくとも12時間保存した後の膜を膜厚計で測定した。
含水率(%)は、以下の手順にて測定した。膜を5cm角に切り、0.5Mの食塩水に一晩浸漬した後の質量(W1)を測定した。減圧オーブンにて、60℃10mmHg以下で少なくとも12時間乾燥させ、オーブンから取り出した後速やかに質量(W2)を測定し、{(W1)−(W2)}÷(W2)×100により求めた。
選択透過性は、静的膜電位測定により膜電位(V)を測定し、算出した。2つの電解槽(cell)は、測定対象の膜により隔てられている。測定前に、膜を0.05M NaCl水溶液中で約16時間で平衡に達した。その後、異なる濃度のNaCl水溶液を、測定対象の膜の相対する側の電解槽に、それぞれ、注いだ。
一方のcellに0.05M NaCl水溶液を100mL注いだ。また、他方のcellに0.5M NaCl水溶液を100mL注いだ。
恒温水槽により、cell中のNaCl水溶液の温度が25℃に安定した後、両液を膜面に向かって流しながら、両電解槽とAg/AgCl参照電極(スイスのMetrohm社製)を、塩橋で接続して膜電位(V)を測定し、下記式(II)により選択透過性tを算出した。
なお、膜の有効面積は1cm2であった。
a’:膜電位(V)
b’:0.5915log(f1c1/f2c2)(V)
f1,f2:両cellのNaCl活量係数
c1,c2:両cellのNaCl濃度(M)
膜の透水率を図1に示す流路10を有する装置により測定した。図1において、符号1は膜を表し、符号3及び4は、それぞれ、フィード溶液(純水)及びドロー溶液(3M NaCl)の流路を表す。また、符号2の矢印はフィード溶液から分離された水の流れを示表す。
フィード溶液400mLとドロー溶液400mLとを、膜を介して接触させ(膜接触面積18cm2)、各液はペリスタポンプを用いて符号5の矢印の向きに流速8cm/秒で流した。フィード溶液中の水が膜を介してドロー溶液に浸透する速度を、フィード液とドロー液の質量をリアルタイムで測定することによって解析し、透水率を求めた。
前記透水率測定法にて、測定後のフィード溶液の電気伝導度を測定し、NaClの濃度を算出した。このNaCl濃度から塩漏れ率(NaClの透過速度)を算出した。
塩漏れ率は、電気伝導度から算出されるNaClの量(モル数)を単位時間当たり、単位面積当たり、単位浸透圧当たりに換算した値として定義される。
マイクロアシライザーS1用カートリッジ「AC−220」(商品名、アストム社製)を固定できるカートリッジホルダーを用い、電気透析評価を行った。電極として、陽極は0.2μmの白金メッキを施したチタン、陰極側は白金を使用した。
温度25℃の0.5M NaCl水溶液に十分に浸漬させた評価対象のイオン交換膜を陽極側から陽イオン交換膜(アストム社製CMXを使用)、陰イオン交換膜(実施例および比較例で作製した膜を使用)の順でスペーサーを挟みながら交互に積層し、陽イオン交換膜および陰イオン交換膜それぞれ2枚をカートリッジに収めた。
カートリッジをカートリッジホルダーに設置し固定した。電極液は0.5Mの硫酸ナトリウム水溶液を50mL、電気透析用の濃縮側と希釈側の液は0.6Mの塩化ナトリウム水溶液をそれぞれ20mLとし、それぞれを6mL/分の流量で循環させながら電気透析処理を行った。処理電流は100mAの一定電流となるように電圧を制御した。所定時間(83分)電気透析を行い、希釈側の溶液電導度(mS/cm)を、電導度計で測定し電気透析評価値とした。
2 フィード溶液中の水が膜を介してドロー溶液に浸透することを示す矢印
3 フィード溶液の流路
4 ドロー溶液の流路
5 液体の進行方向
10 透水率測定装置の流路
Claims (11)
- 下記一般式(I)で表される構造の架橋体を有し、含水率が25質量%以上45質量%以下である高分子機能性膜。
- 前記aが0.01〜0.67の数であり、前記bおよびcが0.33〜0.99の数である請求項1に記載の高分子機能性膜。
- 前記aが0.01〜0.5の数であり、前記bおよびcが0.5〜0.99の数である請求項1または2に記載の高分子機能性膜。
- 前記高分子機能性膜が支持体を有してなる請求項1〜3のいずれか1項に記載の高分子機能性膜。
- 前記支持体が多孔性支持体である請求項4に記載の高分子機能性膜。
- 前記多孔性支持体の孔に前記一般式(I)で表される構造を有する架橋体が埋め込まれている請求項5に記載の高分子機能性膜。
- 前記支持体が不織布である請求項5または6に記載の高分子機能性膜。
- 前記高分子機能性膜の膜厚が30μm以上200μm以下である請求項1〜7のいずれか1項に記載の高分子機能性膜。
- (A)下記一般式(A)で表される重合性化合物および(B)下記一般式(B)で表される単官能重合性化合物を含有し、水を含む組成物に、紫外線もしくは電子線を照射して重合することにより架橋体を形成する、含水率が25質量%以上45質量%以下である高分子機能性膜の製造方法であって、前記組成物において前記一般式(A)で表される重合性化合物および前記一般式(B)で表される単官能重合性化合物の合計100モル%中、前記一般式(A)で表される重合性化合物の割合が25〜99モル%である、高分子機能性膜の製造方法。
- 前記組成物が水を含み、水の含有量の合計が組成物の全質量に対して10〜35質量%である請求項9に記載の高分子機能性膜の製造方法。
- 前記組成物が水と有機溶媒を含み、水と有機溶媒の含有量の合計が組成物の全質量に対して10〜35質量%である請求項9または10に記載の高分子機能性膜の製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013179800A JP6126498B2 (ja) | 2013-02-15 | 2013-08-30 | 高分子機能性膜及びその製造方法 |
EP14751364.2A EP2957588A4 (en) | 2013-02-15 | 2014-01-31 | POLYMER FUNCTIONAL FILM AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME |
CN201480004874.2A CN104918986B (zh) | 2013-02-15 | 2014-01-31 | 高分子功能性膜及其制造方法 |
PCT/JP2014/052295 WO2014125942A1 (ja) | 2013-02-15 | 2014-01-31 | 高分子機能性膜及びその製造方法 |
US14/826,719 US20150353721A1 (en) | 2013-02-15 | 2015-08-14 | Polymer functional film and method for producing same |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013027795 | 2013-02-15 | ||
JP2013027795 | 2013-02-15 | ||
JP2013179800A JP6126498B2 (ja) | 2013-02-15 | 2013-08-30 | 高分子機能性膜及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014176840A JP2014176840A (ja) | 2014-09-25 |
JP6126498B2 true JP6126498B2 (ja) | 2017-05-10 |
Family
ID=51353951
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013179800A Active JP6126498B2 (ja) | 2013-02-15 | 2013-08-30 | 高分子機能性膜及びその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150353721A1 (ja) |
EP (1) | EP2957588A4 (ja) |
JP (1) | JP6126498B2 (ja) |
CN (1) | CN104918986B (ja) |
WO (1) | WO2014125942A1 (ja) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2655681T3 (es) * | 2012-09-28 | 2018-02-21 | Fujifilm Corporation | Membrana polimérica funcional y método para su producción |
JP6198692B2 (ja) * | 2014-02-28 | 2017-09-20 | 富士フイルム株式会社 | 高分子機能性膜およびその製造方法 |
JP6118282B2 (ja) * | 2014-02-28 | 2017-04-19 | 富士フイルム株式会社 | イオン交換膜およびその製造方法 |
JP6243044B2 (ja) * | 2014-08-14 | 2017-12-06 | 富士フイルム株式会社 | 高分子機能性膜、電解質膜及び電解質膜の製造方法、イオン交換性ポリマー製造用組成物、並びに、イオン交換性ポリマーの製造方法 |
JP6227791B2 (ja) * | 2014-08-14 | 2017-11-08 | 富士フイルム株式会社 | イオン交換膜及びその製造方法、並びに、モジュール及び装置 |
JP6417843B2 (ja) * | 2014-10-15 | 2018-11-07 | デクセリアルズ株式会社 | 吸水性ポリマーシートの製造方法 |
JP6455065B2 (ja) * | 2014-10-15 | 2019-01-23 | デクセリアルズ株式会社 | 吸水性ポリマーシート |
GB201513020D0 (en) * | 2015-07-23 | 2015-09-09 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Radiation-curable compositions, membranes and the manufacture and use of such membranes |
WO2017033593A1 (ja) * | 2015-08-24 | 2017-03-02 | 富士フイルム株式会社 | 高分子機能性膜、モジュール、及び、装置 |
JP2018168202A (ja) * | 2015-08-31 | 2018-11-01 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、硬化物、部材、及び、装置 |
US10112149B2 (en) * | 2016-06-30 | 2018-10-30 | L'air Liquide Societe Anonyme Pour L'etude Et L'exploitation Des Procedes Georges Claude | Metallopolyimide precursor fibers for aging-resistant carbon molecular sieve hollow fiber membranes with enhanced selectivity |
JP2018030308A (ja) * | 2016-08-25 | 2018-03-01 | デクセリアルズ株式会社 | 含水吸水性シートの製造方法 |
US20230101965A1 (en) | 2020-04-02 | 2023-03-30 | Fujifilm Manufacturing Europe Bv | Bipolar Membrane |
US20230100967A1 (en) | 2020-04-02 | 2023-03-30 | Fujifilm Manufacturing Europe B.V. | Membrane Stacks and Their Uses |
GB202013838D0 (en) | 2020-09-03 | 2020-10-21 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Composite membrane |
GB202015379D0 (en) | 2020-09-29 | 2020-11-11 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
GB202019478D0 (en) | 2020-12-10 | 2021-01-27 | Fujifilm Corp | Purifying polar liquids |
GB202113997D0 (en) | 2021-09-30 | 2021-11-17 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
GB202114000D0 (en) | 2021-09-30 | 2021-11-17 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
GB202113999D0 (en) | 2021-09-30 | 2021-11-17 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
GB202201759D0 (en) | 2022-02-11 | 2022-03-30 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Membranes |
GB202204633D0 (en) | 2022-03-31 | 2022-05-18 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Bipolar membranes |
GB202204625D0 (en) | 2022-03-31 | 2022-05-18 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Bipolar membranes |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1209867A (en) | 1968-04-16 | 1970-10-21 | Bayer Ag | Polyester moulding and coating compositions curable by ultraviolet irradiation |
DE1769576A1 (de) | 1968-06-11 | 1971-09-30 | Bayer Ag | Durch UV-Bestrahlen haertbare Polyester-Form- und UEberzugsmassen |
CS151522B2 (ja) | 1968-07-26 | 1973-10-19 | ||
DE1769854C3 (de) | 1968-07-26 | 1982-08-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Photoinitiatoren und Verfahren zur Photopolymerisation |
CH575965A5 (en) | 1972-07-28 | 1976-05-31 | Ciba Geigy Ag | Aromatic 1,2-diketone monoacetals - useful as photoinitiators and cross-linking agents |
DE2722264C2 (de) | 1977-05-17 | 1984-06-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Verwendung von substituierten Oxyalkylphenonen als Photosensibilisatoren |
EP0003002B1 (de) | 1977-12-22 | 1984-06-13 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von aromatisch-aliphatischen Ketonen als Photoinitiatoren, photopolymerisierbare Systeme enthaltend solche Ketone und neue aromatisch-aliphatische Ketone |
JPS5942864B2 (ja) | 1979-04-13 | 1984-10-18 | 京セラミタ株式会社 | 投影用原稿の作成方法及びそれに用いる静電写真用転写フイルム |
DE3020092A1 (de) | 1980-05-27 | 1981-12-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acylphosphinverbindungen und ihre verwendung |
DE3023486A1 (de) | 1980-06-24 | 1982-01-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Photopolymerisierbare mischungen mit aroylphosphonsaeureestern als photoinitiatoren |
DE3034697A1 (de) | 1980-09-15 | 1982-05-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acylphosphinsulfidverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
JPS57163377A (en) | 1981-03-16 | 1982-10-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | Dialkylthioxanthone compound, its preparation, and curing of photopolymerizable resin composition using it |
DE3505998A1 (de) | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Verwendung thiosubstituierter ketone als photoinitiatoren |
DE3534645A1 (de) | 1985-09-28 | 1987-04-02 | Merck Patent Gmbh | Copolymerisierbare fotoinitiatoren |
ES2054861T3 (es) | 1987-03-26 | 1994-08-16 | Ciba Geigy Ag | Nuevas alfa-aminoacetofenonas como fotoiniciadores. |
EP0372778A1 (en) | 1988-12-01 | 1990-06-13 | Polychrome Corporation | Photoinitiator |
US5118717A (en) * | 1990-02-13 | 1992-06-02 | Ionics, Incorporated | High ion exchange capacity polyelectrolytes having high crosslink densities and caustic stability |
JP3619915B2 (ja) * | 1996-01-26 | 2005-02-16 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 偏光板用保護フィルム及び偏光板 |
DE19705963A1 (de) * | 1997-02-17 | 1998-08-20 | Hoechst Ag | Vernetzte Vinylpolymere mit Gallensäure-Adsorberwirkung |
JP2000043398A (ja) * | 1998-07-30 | 2000-02-15 | Toppan Printing Co Ltd | インクジェット記録媒体及びその製造方法 |
ITMI20010384A1 (it) * | 2001-02-26 | 2002-08-26 | Ausimont Spa | Membrane idrofiliche porose |
JP2004301766A (ja) * | 2003-03-31 | 2004-10-28 | Tdk Corp | 感湿材用組成物、感湿材料および湿度センサ素子 |
JP2006185744A (ja) * | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | リチウムイオン伝導性電解質および二次電池 |
JP4907414B2 (ja) | 2006-09-29 | 2012-03-28 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置 |
JP5227521B2 (ja) | 2007-02-26 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、インクセット |
JP5242998B2 (ja) | 2007-03-29 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物およびインクジェット記録方法 |
JP2009114290A (ja) | 2007-11-05 | 2009-05-28 | Fujifilm Corp | 光硬化性組成物、インクジェット記録用インク組成物、および、インクジェット記録方法 |
SG175044A1 (en) * | 2009-04-06 | 2011-11-28 | Entegris Inc | Non-dewetting porous membranes |
ES2748340T3 (es) | 2009-08-26 | 2020-03-16 | Evoqua Water Tech Pte Ltd | Membranas de intercambio iónico |
GB0921951D0 (en) | 2009-12-16 | 2010-02-03 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Curable compositions and membranes |
GB0921949D0 (en) | 2009-12-16 | 2010-02-03 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Curable compositions and membranes |
GB201112389D0 (en) * | 2011-07-19 | 2011-08-31 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Curable compositions and membranes |
ES2705000T3 (es) * | 2011-07-25 | 2019-03-21 | Fujifilm Mfg Europe Bv | Método para producir membranas compuestas con poros llenos de polímero |
-
2013
- 2013-08-30 JP JP2013179800A patent/JP6126498B2/ja active Active
-
2014
- 2014-01-31 CN CN201480004874.2A patent/CN104918986B/zh active Active
- 2014-01-31 WO PCT/JP2014/052295 patent/WO2014125942A1/ja active Application Filing
- 2014-01-31 EP EP14751364.2A patent/EP2957588A4/en not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-08-14 US US14/826,719 patent/US20150353721A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104918986B (zh) | 2018-10-19 |
US20150353721A1 (en) | 2015-12-10 |
JP2014176840A (ja) | 2014-09-25 |
WO2014125942A1 (ja) | 2014-08-21 |
EP2957588A1 (en) | 2015-12-23 |
CN104918986A (zh) | 2015-09-16 |
EP2957588A4 (en) | 2015-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6126498B2 (ja) | 高分子機能性膜及びその製造方法 | |
WO2014050992A1 (ja) | 高分子機能性膜及びその製造方法 | |
WO2014050993A1 (ja) | 高分子機能性膜及びその製造方法 | |
US20160001238A1 (en) | Polymer functional film and method for producing same | |
WO2014136697A1 (ja) | 高分子機能性膜、その製造方法、高分子機能性膜を具備したイオン交換膜およびプロトン伝導膜、およびイオン交換装置 | |
WO2016027595A1 (ja) | 高分子膜形成用組成物及びその製造方法、高分子膜、分離膜モジュール、並びに、イオン交換装置 | |
JP2015048380A (ja) | イオン交換膜、イオン交換膜形成用組成物およびイオン交換膜の製造方法 | |
WO2015166213A1 (en) | Curable compositions and membranes | |
JP5972814B2 (ja) | 高分子機能性膜及びその製造方法 | |
JP5893578B2 (ja) | 機能性複合膜及びその製造方法、並びに機能性複合膜を具備したイオン交換膜及びプロトン伝導膜 | |
WO2015030072A1 (ja) | 高分子機能性膜およびその製造方法 | |
JP5897622B2 (ja) | 高分子機能性膜、その製造方法およびイオン交換装置 | |
WO2014163001A1 (ja) | イオン交換膜の製造方法 | |
JP5905371B2 (ja) | 高分子機能性膜及びその製造方法 | |
JP5907848B2 (ja) | 高分子機能性膜及びその製造方法 | |
JP6351128B2 (ja) | 高分子機能性膜、その製造方法および高分子機能性膜を備えたスタックもしくは装置 | |
WO2016132799A1 (ja) | 複合アニオン交換膜及びその製造方法、イオン交換膜モジュール、並びに、イオン交換装置 | |
WO2017038276A1 (ja) | 光硬化性組成物、硬化物、部材、及び、装置 | |
JP2016137434A (ja) | 高分子機能性膜及びその製造方法、積層体、並びに、装置 | |
JP6198692B2 (ja) | 高分子機能性膜およびその製造方法 | |
JP2017000941A (ja) | 高分子機能性膜、モジュール、及び、装置 | |
JP6163123B2 (ja) | イオン交換性ポリマー、高分子機能性膜および高分子機能性膜の製造方法 | |
JP6271747B2 (ja) | 高分子機能性膜形成用組成物、高分子機能性膜及びその製造方法、分離膜モジュール、並びに、イオン交換装置 | |
WO2016121280A1 (ja) | 複合アニオン交換膜及びその製造方法、イオン交換膜モジュール、並びに、イオン交換装置 | |
WO2016024453A1 (ja) | 硝酸イオン除去用高分子機能性膜及びその製造方法、分離膜モジュール、並びに、イオン交換装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150423 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20151124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20160121 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160121 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20160121 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160614 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160912 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20160912 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20160920 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161018 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161219 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20161219 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170314 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170407 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6126498 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |