ES2655681T3 - Membrana polimérica funcional y método para su producción - Google Patents
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Abstract
Una membrana polimérica funcional que tiene una fracción de volumen de poros del 0,6 % o más y del 3,0 % o menos preparada permitiendo una reacción de curado de una composición que contiene un compuesto polimerizable (A) y un monómero copolimerizable (B); en la que el compuesto polimerizable (A) es un compuesto representado por la Fórmula (1), y en la que el monómero copolimerizable (B) es un compuesto polimerizable monofuncional.**Fórmula** en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; L1 representa un grupo alquileno lineal o ramificado que tiene de 2 a 4 átomos de carbono; en L1, el átomo de oxígeno y el átomo de nitrógeno enlazados a ambos extremos de L1 no se enlazan al mismo átomo de carbono de L1; L2 representa un grupo de unión divalente; k representa 2 o 3; x, y y z representan cada uno independientemente un número entero de 0 a 6; y (y+x+z) satisface de 0 a 18; en la que la relación molar r del compuesto polimerizable (A) con respecto al monómero copolimerizable (B) es de 0,1 < r < 3,5; en la que un disolvente (C) está contenido en la composición, y un contenido del disolvente (C) es de 1 a 35 partes en masa basado en 100 partes en masa de la masa total de la composición; y en la que la fracción de volumen de poros se calcula a partir de la siguiente Fórmula (b): Fracción de volumen de poros >= (A-C)/B (b); cuando la resistencia eléctrica de la membrana polimérica funcional se mide en soluciones de NaCl que tienen cinco concentraciones diferentes, la conductividad eléctrica de la membrana tras la inmersión de la membrana en la solución de NaCl que tiene cada concentración se toma como A (S/cm2), la conductividad eléctrica por unidad de espesor de membrana en la solución de NaCl que tiene cada concentración se toma como B (S/cm2) y una intersección con el eje y tras A sobre un eje y, y B sobre un eje x se toma como C.
Description
La reacción en esta etapa se realiza preferentemente a la temperatura de 3 a 25 ºC durante de 1 a 5 horas. En este caso, en lugar de cloruro de ácido (met)acrílico, el agente acilante puede usar anhídrido diacrílico o anhídrido dimetacrílico. En este caso, en la etapa de acilación, usando tanto cloruro de ácido acrílico como cloruro de ácido metacrílico, es posible obtener un compuesto que tenga un grupo acrilamida y un grupo metacrilamida en la misma
5 molécula como producto final.
El compuesto obtenido a través de las etapas descritas anteriormente puede obtenerse mediante purificación de la solución de productos de reacción mediante un método habitual. Por ejemplo, es posible realizar una purificación mediante separación de líquidos y una extracción usando un disolvente orgánico, una cristalización usando un
10 disolvente malo, una cromatografía en columna usando gel de sílice o similares.
A continuación, el compuesto representado por la Fórmula (MA) se describe a continuación.
15 En la Fórmula (MA), R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo y Z1 representa -O-o -NRb-. En este caso, Rb representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo. M+ representa un ion hidrógeno o un ion de metal alcalino.
20 El grupo alquilo de R2 es un grupo alquilo lineal o ramificado. El número de átomos de carbono del grupo alquilo es preferentemente de 1 a 10, más preferentemente de 1 a 5 y, en particular, preferentemente, de 1 a 3. Los ejemplos específicos de grupo alquilo incluyen metilo, etilo, iso-propilo, terc-butilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-decilo y nhexadecilo. R2 es preferentemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo y más preferentemente un átomo de hidrógeno.
25 Z1 representa -O-o -NRb-, preferentemente -NRb-.
En este caso, Rb representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo. El grupo alquilo es un grupo alquilo lineal o ramificado. El número de átomos de carbono del grupo alquilo es preferentemente de 1 a 10, más preferentemente 30 de 1 a 5 y, en particular, preferentemente, de 1 a 3. Los ejemplos específicos de grupo alquilo incluyen metilo, etilo, iso-propilo, terc-butilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-decilo y n-hexadecilo.
Rb es preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un grupo etilo; más preferentemente un átomo de hidrógeno.
35 M+ representa un ion hidrógeno o un ion de metal alcalino. Los ejemplos preferidos del ion de metal alcalino incluyen un ion de litio, un ion de potasio y un ion de sodio.
M+ es preferentemente un ion hidrógeno, un ion de litio, un ion de potasio o un ion de sodio; más preferentemente un 40 ion de hidrógeno o un ion de sodio; y aún más preferentemente un ion de sodio.
Si la relación está en el intervalo preferido descrito anteriormente, la composición es excelente en las propiedades de endurecimiento deseadas, la tolerancia al pH, la resistencia mecánica y las propiedades blandas.
45 Se describen a continuación ejemplos del compuesto representado por la Fórmula (MA). Sin embargo, la presente invención no se limita a los mismos.
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5 Estos compuestos están disponibles de Kohjin Co., Ltd, Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd., Fluka Corporation, Sigma-Aldrich Corporation o Toagosei Co., Ltd. o pueden sintetizarse fácilmente mediante un método conocido públicamente.
En la composición para la formación de la membrana de acuerdo con la presente invención, una relación molar r de 10 un contenido del compuesto polimerizable (A) con respecto a un contenido del monómero copolimerizable (B) es de 0,1 < r < 3,5, preferentemente, de 0,1 < r < 1,0 y, en particular, preferentemente, 0,15 < r < 0,5.
El monómero copolimerizable (B) realiza una acción tal como el ajuste de un equilibrio entre la permeabilidad al agua de la membrana polimérica funcional de acuerdo con la presente invención y la resistencia eléctrica de la 15 membrana de acuerdo con la presente invención, o el ajuste de la viscosidad de un líquido de aplicación formado de la composición o la estabilidad en el tiempo o similares.
Disolvente (C)
20 La composición para la formación de la membrana de acuerdo con la presente invención puede contener un disolvente (C).
En la presente invención, un contenido del disolvente (C) en la composición descrita anteriormente es de 1 a 35 partes en masa y, preferentemente, de 10 a 30 partes en masa, basado en 100 partes en masa de la composición 25 total.
El ajuste del contenido del disolvente en este intervalo permite la producción de una membrana uniforme sin un aumento de la viscosidad de la composición. Además, la aparición de pequeños agujeros (agujeros defectuosos diminutos) se suprime.
30 Preferentemente se usa el disolvente (C) que tenga una solubilidad en agua en una cantidad del 5 % en masa o más, y se prefiere adicionalmente uno que se mezcle libremente con agua. Por tanto, se prefiere un disolvente seleccionado entre agua y una solución hidrosoluble. La solución hidrosoluble incluye, en particular, preferentemente, un disolvente a base de alcohol, un disolvente a base de éter que es un disolvente polar aprótico,
35 un disolvente a base de amida, un disolvente a base de cetona, un disolvente a base de sulfóxido, un disolvente a base de sulfona, un disolvente a base de nitrilo y un disolvente a base de fósforo orgánico. Se prefieren agua y un disolvente a base de alcohol. Los ejemplos de los disolventes a base de alcohol incluyen metanol, etanol, isopropanol, n-butanol, etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol y dipropilenglicol. Entre los disolventes a base de alcohol, son más preferibles etanol, isopropanol, n-butanol y etilenglicol; y es particularmente preferible el
40 isopropanol. Estos disolventes pueden usarse solos en un tipo o en combinación de dos o más tipos. Se prefiere además el uso de agua sola o agua en combinación con un disolvente hidrosoluble. En el uso de agua en combinación con un disolvente hidrosoluble, se usa isopropanal en una cantidad, preferentemente, del 0,1 al 10 %, aún más preferentemente, del 0,5 al 5 % y, aún más preferentemente, del 1,0 al 2,0 %, basada en el 100 % en masa de agua.
45 Los ejemplos específicos preferidos de los disolventes polares apróticos incluyen sulfóxido de dimetilo, dimetilimidazolidinona, sulfolano, N-metilpirrolidona, dimetilformamida, acetonitrilo, acetona, dioxano, tetrametil urea, hexametil fosforamida, piridina, propionitrilo, butanona, ciclohexanona, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, diacetato de etilenglicol y γ-butirolactona. Entre estos, se prefieren dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona, dimetilformamida,
50 dimetilimidazolidinona, sulfolano, acetona, acetonitrilo y tetrahidrofurano. Estos disolventes pueden usarse solos o en combinación de dos o más tipos.
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