JP3271052B2 - α−アミノアセトフェノン誘導体 - Google Patents

α−アミノアセトフェノン誘導体

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JP3271052B2
JP3271052B2 JP06381697A JP6381697A JP3271052B2 JP 3271052 B2 JP3271052 B2 JP 3271052B2 JP 06381697 A JP06381697 A JP 06381697A JP 6381697 A JP6381697 A JP 6381697A JP 3271052 B2 JP3271052 B2 JP 3271052B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はα位にアリル基もし
くはアルアルキル基を有するα−アミノアセトフェノン
の新規な誘導体、エチレン系不飽和化合物の光重合のた
めの、とりわけ印刷インクもしくは白色ラッカーとして
の顔料系を光硬化するための光開始剤としてのそれらの
用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】α−アミノアセトフェノン誘導体は、エ
チレン性不飽和化合物のための光開始剤としてヨーロッ
パ特許出願第３００２号から公知である。上記化合物
が、フェニル基の４位にイオウ原子もしくは酸素原子を
含有する置換基を有するとき、該化合物は特に例えばＵ
Ｖ−硬化性印刷インクのような顔料光硬化系（ヨーロッ
パ特許出願第８８０５０号及び第１１７２３３号）のよ
うな光開始剤として適当である。
【０００３】フェニル基の４位にアミノ基を有するα−
アミノアセトフェノン誘導体は、ヨーロッパ特許出願第
１３８７５４号に開示されている。該化合物は、芳香族
カルボニル化合物類からの光増感剤と合わせて使用され
ている。α−位に少なくとも１種のアルケニル基もしく
はアルアルキル基を含有する、一般的なα−アミノアセ
トフェノンが光開始剤として特に高活性を有することを
今や見い出した。上記化合物は、とりわけ印刷インクに
使用するのに適している。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式III
【化１】 （式中、Ａｒ1は次式IV
【化２】 で表される芳香族基を表し、Ｙは炭素原子数１ないし６
のアルキレン基を表し、Ｒ1はベンジル基を表し、Ｒ3は
およびＲ4はメチル基を表し、Ｒ5はヒドロキシエチルチ
オ基、メトキシ基またはモルホリノ基を表し、およびＲ
6は水素原子またはメトキシ基を表し、Ｒ7、Ｒ8および
Ｒ9は水素原子を表す。）で表される化合物である。
【０００５】また本発明の化合物に関連して、以下のα
−アミノアセトフェノンを示すことができる。これらの
化合物は、次式Ｉ，IIもしくはIIIa：
【化３】 （式中、Ａｒ1 は次式IV，Ｖ，VIもしくはVII ：
【化４】 で表される芳香族基を表し、Ｘは
【化５】 、−Ｎ（Ｒ11）−、もしくは−Ｎ（Ｒ11）−Ｒ12−Ｎ
（Ｒ11）−で表される２価の基を表し、Ｙ′はキシリレ
ン基、炭素原子数４ないし８のアルケンジイル基、炭素
原子数６ないし１０のアルカジエンジイル基、ジペンテ
ンジイル基もしくはジヒドロ−キシリレン基を表し、Ｕ
は−Ｏ−，−Ｓ−もしくは−Ｎ（Ｒ17）−を表し、Ｖは
−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ17）−，−ＣＯ−，−ＣＨ2
−，−ＣＨ2 ＣＨ2−，炭素原子数２ないし６のアルキ
リデン基もしくは直接結合を表し、Ｗは直鎖または枝分
れ鎖炭素原子数１ないし７のアルキレン基もしくは炭素
原子数２ないし６のアルキリデン基を表し、Ｒ1 は
（ａ）式
【化６】 （式中、ｐは０若しくは１を表す。）で表される基、ま
たは（ｂ）式
【化７】 （式中、ｑは０，１，２もしくは３を表す。）で表され
る基、または（ｃ）式
【化８】 （式中、Ａｒ2 は未置換またはハロゲン原子、ＯＨ基、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、またはＯＨ基、
ハロゲン原子、−Ｎ（Ｒ11）2 −炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８
のアルキル）基、−ＣＯ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＣＨ3
もしくは−ＯＣＯ（炭素原子数１ないし４）アルキル基
によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基、または炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、ま
たは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８のアルキル）基
もしくは−ＣＯ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＣＨ3 によって
置換された炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＨ，−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n Ｏ
ＣＨ3 ，炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、フェ
ノキシ基、−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル）基、−ＣＯ（ＯＣＨ2ＣＨ2 ）n ＯＣＨ3 ，フェニ
ル基もしくはベンゾイル基（式中、ｎは１−２０を表
す。）、によって置換されたフェニル基、ナフチル基、
フリル基、チエニル基もしくはピリジル基を表す。〕で
表される基、または（ｄ）Ｒ2 と一緒になって次式：
【化９】 （式中、ｍは１もしくは２を表す。）で表される基を形
成するうちのいずれかを表し、Ｒ2 はＲ1 で定義した意
味のうちのひとつを表すか、または炭素原子数５もしく
は６のシクロアルキル基、または未置換もしくは炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基、ハロゲ
ン原子もしくはフェニル基によって置換された炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、または未置換もしくはハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基もし
くは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によって置換
されたフェニル基を表し、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、またはヒドロキシル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮもしくは−
ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によって
置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、または
炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基もしくは炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ4 は炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、またはヒドロキシル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮもしくは−Ｃ
ＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によって置
換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、炭素原子
数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基、フェニル基、またはハロゲン原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基もしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし
４のアルキル）基により置換されたフェニル基を表す
か、またはＲ2 と一緒になって炭素原子数１ないし７の
アルキレン基、炭素原子数７ないし１０のフェニルアル
キレン基、Ｏ−キシリレン基、２−ブテニレン基または
炭素原子数２もしくは３のオキサ−もしくは−アザアル
キレン基を表すか、またはＲ3 及びＲ4 は一緒になって
−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−もしくは−Ｎ（Ｒ17）−によ
り中断され得るかまたはヒドロキシ基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基もしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１
ないし４のアルキル）基により置換され得る炭素原子数
３ないし７のアルキレン基を表し、Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，
Ｒ8 及びＲ9 は互いに独立して水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
５もしくは６のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基、ベンゾイル基、または基−ＯＲ18，−ＳＲ19，−
ＳＯ−Ｒ19，−ＳＯ2 −Ｒ19，−Ｎ（Ｒ20）（Ｒ21），
−ＮＨ−ＳＯ2 −Ｒ2または次式：
【化１０】 （式中、Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ11）−，−Ｎ
（Ｒ11）−Ｒ12−Ｎ−（Ｒ11）−もしくは
【化１１】 を表し（ただし、Ｒ1 がアリル基を表し、並びにＲ2 が
メチル基を表すとき、Ｒ5 は−ＯＣＨ3 を表さず、かつ
Ｒ1 がベンジル基を表し、並びにＲ2 がメチル基もしく
はベンジル基を表すとき、Ｒ5 は−ＯＣＨ3 ，−ＳＣＨ
3 もしくは−ＳＯ−ＣＨ3 を表さない。）、Ｒ10は水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン
原子もしくは炭素原子数２ないし８のアルカノイル基を
表し、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ない
し４のヒドロキシアルキル基もしくはフェニル基を表
し、Ｒ12は１もしくはそれ以上の−Ｏ−，−Ｓ−もしく
は−Ｎ（Ｒ11）−によって中断され得る直鎖もしくは枝
分れ鎖炭素原子数２ないし１６のアルキレン基を表し、
Ｒ13は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基も
しくはフェニル基を表し、Ｒ14，Ｒ15及びＲ16は互いに
独立して水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表すか、あるいはＲ14及びＲ15は一緒になって
炭素原子数３ないし７のアルキレン基を表し、Ｒ17は水
素原子、または１もしくはそれ以上の−Ｏ−，炭素原子
数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキ
シアルキル基、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ，−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、炭素原子
数２ないし８のアルカノイル基もしくはベンゾイル基に
よって中断され得る炭素原子数１ないし１２のアルキル
基を表し、Ｒ18は水素原子、炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、または−ＣＮ，−ＯＨ，炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケノ
キシ基、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ
Ｏ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基、−ＣＯＯＨ
もしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
基によって置換された炭素原子数１ないし６のアルキル
基、または−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）n Ｈ（ｎは２−２０を
表す。）、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基、炭
素原子数３ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル
基、ヒドロキシシクロヘキシル基、フェニル基、または
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基も
しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基により置換
されたフェニル基、または炭素原子数７ないし９のフェ
ニルアルキル基もしくは−Ｓｉ（炭素原子数１ないし８
のアルキル）γ（フェニル）3-γ基（γは１，２もしく
は３を表す。）を表し、Ｒ19は水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のア
ルケニル基、シクロヘキシル基、または−ＳＨ，−Ｏ
Ｈ，−ＣＮ，−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＯＣ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＮもしくは−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）基によって置換された炭
素原子数１ないし６のアルキル基、またはフェニル基、
またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によ
り置換されたフェニル基、または炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基を表し、Ｒ20及びＲ21は互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭
素原子数２ないし１０のアルコキシアルキル基、炭素原
子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基、フェニル基、またはハロゲン原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル基、
または炭素原子数２もしくは３のアルカノイル基もしく
はベンゾイル基を表すか、またはＲ20及びＲ21は一緒に
なって−Ｏ−，−Ｓ−もしくは−Ｎ（Ｒ17）−により中
断され得るかヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基もしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４
のアルキル）基により置換され得る炭素原子数２ないし
８のアルキレン基を表し、並びにＲ22は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、または未置換またはハロゲン原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基もしくは炭素
原子数１ないし８のアルコキシ基によって置換されたフ
ェニル基、またはナフチル基を表す。）で表される化合
物、または該化合物の酸添加塩であり、特にＡｒ1 が式
IV，ＶもしくはVII で表される基を表し、並びにＲ1 ，
Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ
10，Ｖ，Ｕ及びＷが上記で定義した意味を表す式Ｉで表
される化合物である。
【０００６】炭素原子数１ないし４のアルキル基Ｒ14，
Ｒ15及びＲ16は、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第２ブ
チル基もしくは第３ブチル基であることができる。更に
炭素原子数１ないし８のアルキル基Ｒ2 ，Ｒ11及びＲ13
は例えばペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基もしくは２，２，４，４−
テトラメチルブチル基であることができる。炭素原子数
１ないし１２のアルキル基Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ
7 ，Ｒ8 ，Ｒ9 ，Ｒ10，Ｒ17，Ｒ18，Ｒ19，Ｒ20及びＲ
21は更に例えばノニル基、デシル基、イソデシル基、ウ
ンデシル基もしくはドデシル基でありうる。炭素原子数
３ないし５のアルケニル基Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ11，Ｒ17，Ｒ
20及びＲ21は、例えばアリル基、メタアリル基、クロチ
ル基もしくはジメチルアリル基であることができるが、
アリル基が好ましい。炭素原子数３ないし１２のアルケ
ニル基Ｒ18及びＲ19は更に例えばヘキセニル基、オクテ
ニル基もしくはデセニル基でありうる。炭素原子数５も
しくは６のシクロアルキル基Ｒ2 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，
Ｒ8 及びＲ9 は特にシクロヘキシル基である。炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ20及
びＲ21は更に例えばシクロオクチル基もしくはシクロド
デシル基でありうる。炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ17，Ｒ18，Ｒ19，Ｒ20及びＲ
21は特にベンジル基である。炭素原子数１ないし６のア
ルキレン基Ｙは、例えばメチレン基またはジ−、トリ
−、テトラ−、ペンタ−もしくはヘキサメチレン基であ
る。炭素原子数１ないし７のアルキレン基Ｗは、例えば
メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基もしく
は１，２−ヘキシレン基でありうる。炭素原子数２ない
し６のアルキリデン基Ｖ及びＷは例えばエチリデン基、
プロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基もし
くはヘキシリデン基でありうる。
【０００７】Ａｒ2 の例は、フェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル基、
３−ピリジル基、４−クロロフェニル基、トリル基、４
−イソプロピルフェニル基、４−オクチルフェニル基、
３−メトキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、
４−フェニルフェニル基、４−ベンゾイルフェニル基、
４−クロロ−１−ナフチル基及び４−メチル−２−ピリ
ジル基の群である。
【０００８】置換アルキル基Ｒ2 の例は、２−メトキシ
エチル基、３−ブトキシプロピル基、２−イソプロポキ
シエチル基、４−フェノキシブチル基、２−クロロエチ
ル基、３−クロロプロピル基、２−フェニルエチル基も
しくは３−フェニルプロピル基である。置換フェニル基
Ｒ2 の例は、４−クロロフェニル基、３−メトキシフェ
ニル基、４−トリル基もしくは４−ブチルフェニル基の
群である。置換アルキル基Ｒ3 及びＲ4 は、例えば２−
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシイソブチル基、２−エトキシエチル基、２−
メトキシプロピル基、２−ブトキシエチル基、２−シア
ノエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基もしくは
２−メトキシカルボニルエチル基でありうる。
【０００９】置換フェニル基Ｒ4 は例えば３−クロロフ
ェニル基、３−クロロフェニル基、４−トリル基、４−
第３ブチルフェニル基、４−ドデシルフェニル基、３−
メトキシフェニル基もしくは３−メトキシカルボニルフ
ェニル基でありうる。Ｒ4 がＲ2 と一緒になってアルキ
レン基もしくはフェニルアルキレン基を表すとき、該基
は、それらが結合しているＣ原子及びＮ原子と一緒にな
って５−もしくは６員の複素環を形成するのが好まし
い。Ｒ3 及びＲ4 が一緒になってアルキレン基もしくは
中断されたアルキレン基を表すとき、該基は、それらが
結合しているＮ原子と一緒になって、５−もしくは６員
の複素環を形成するのが好ましく、例えば１もしくはそ
れ以上のアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基も
しくはエステル基により置換され得るピロリジン、ピペ
リジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペリドンもし
くはピペラジン環である。
【００１０】炭素原子数２ないし８のアルカノイル基Ｒ
10，Ｒ17及びＲ18は、例えばプロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基、ヘキサノイル基もしくはオクタノ
イル基でありうるが、特にアセチル基である。炭素原子
数１ないし４のヒドロキシアルキル基もしくは炭素原子
数２ないし４のヒドロキシアルキル基Ｒ11，Ｒ17，Ｒ20
及びＲ21は、例えばヒドロキシメチル基、２−ヒドロキ
シエチル基、２−ヒドロキシプロピル基もしくは４−ヒ
ドロキシブチル基でありうる。アルキレン基もしくは中
断されたアルキレン基Ｒ12は、例えばエチレン基、トリ
−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、オクタ−もしくは
ドデカメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、
１，３，３−トリメチルテトラメチレン基、３−オキサ
−ペンタメチレン基、３−オキサ−ヘプタメチレン基、
４，７−ジオキサ−デカメチレン基、４，９−ジオキサ
ドデカメチレン基、３，６，９，１２−テトラオキサ−
テトラデカメチレン基、４−アザ−ヘプタメチレン基、
４，７−ジ−（メチルアザ）−デカメチレン基もしくは
４−チア−ヘプタメチレン基でありうる。Ｒ14及びＲ15
が一緒になって炭素原子数３ないし７のアルキレン基を
表すとき、それらは特に１，３−もしくは１，４−アル
キレン基であり、例えば１，３−プロピレン基、１，３
−ブチレン基、２，４−ペンチレン基、１，３−ヘキシ
レン基、１，４−ブチレン基、１，４−ペンチレン基も
しくは２，４−ヘキシレン基である。
【００１１】置換フェニル基Ｒ18，Ｒ19，Ｒ20及びＲ21
は、例えば４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル
基、４−トリル基、４−第３ブチルフェニル基、４−ノ
ニルフェニル基、４−ドデシルフェニル基、３−メトキ
シフェニル基もしくは４−エトキシフェニル基でありう
る。−Ｓｉ（炭素原子数１ないし８のアルキル）γ（フ
ェニル）3-γ基Ｒ18は、特に−Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 ，−Ｓ
ｉ（フェニル）2 ＣＨ3 ，−Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 フェニ
ル，−Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 −〔Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ（ＣＨ
3 ）2 〕もしくは−Ｓｉ（フェニル）3 である。置換炭
素原子数１ないし６のアルキル基Ｒ18は、例えば２−ヒ
ドロキシエチル基、２−メトキシエチル基もしくは２−
アリルオキシエチル基である。置換炭素原子数１ないし
６のアルキル基Ｒ19は、例えば２−メルカプトエチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、２−メトキシエチル基、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＮもしくは−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯ
ＣＨ3 でありうる。
【００１２】アルコキシアルキル基Ｒ20及びＲ21は、例
えばメトキシエチル基、エトキシエチル基、２−エトキ
シプロピル基、２−ブトキシエチル基、３−メトキシプ
ロピル基もしくは２−ヘキシルオキシエチル基である。
炭素原子数２もしくは２のアルカノイル基Ｒ20及びＲ21
は特にアセチル基である。置換フェニル基もしくはナフ
チル基Ｒ22は、例えば４−トリル基、４−ブロモフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、４−ブチルフェニル基、
４−オクチルフェニル基、４−デシルフェニル基、４−
ドデシルフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−イ
ソプロポキシフェニル基、４−ブトキシフェニル基、４
−オクチルオキシフェニル基、クロロナフチル基、ノニ
ルナフチル基もしくはドデシルナフチル基でありうる。
Ｒ20及びＲ21が一緒になってアルキレン基もしくは中断
されたアルキレン基を表すとき、該基は、それが結合し
ているＮ原子と一緒になって複素環を形成するが、好ま
しくはアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基もし
くはエステル基により置換され得る５もしくは６員環で
ある。そのような環の例は、ピロリジン、ピペリジン、
４−ヒドロキシピペリジン、３−エトキシカルボニルピ
ペリジン、モルホリン、２，６−ジメチル−モルホリ
ン、ピペラジンもしくは４−メチルピペラジン環であ
る。
【００１３】全ての該化合物は、少なくとも１種の塩基
性アミノ基を有し、それ故、酸を添加することにより相
当する塩に変換することができる。酸は無機もしくは有
機酸でありうる。そのような酸の例は、ＨＣｌ，ＨＢ
ｒ，Ｈ2 ＳＯ4 ，Ｈ3 ＰＯ4 ，モノ−もしくはポリカル
ボン酸、例えば酢酸、オレイン酸、コハク酸、セバシン
酸、酒石酸もしくはＣＦ3 ＣＯＯＨ，及びスルホン酸、
例えばＣＨ3 ＳＯ3 Ｈ，Ｃ12Ｈ25ＳＯ3 Ｈ，ｐ−Ｃ12Ｈ
25−Ｃ6 Ｈ4 −ＳＯ3 Ｈ，ｐ−ＣＨ3 −Ｃ6 Ｈ4−ＳＯ
3 ＨもしくはＣＦ3 ＳＯ3 Ｈである。
【００１４】式Ｉで表される好ましい化合物は、Ａｒ1
が基IVで表される基を表し、Ｒ5 及びＲ6 が水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
または基−ＯＲ18，−ＳＲ19，−ＳＯ−Ｒ19，−ＳＯ2
−Ｒ19，−Ｎ（Ｒ20）（Ｒ21），−ＮＨ−ＳＯ2 −
Ｒ22，または次式；
【化１８】 （式中、Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ11）−もしくは
−Ｎ（Ｒ11）−Ｒ12−Ｎ（Ｒ11）−を表す。）で表され
る基、または
【化１９】 を表し、Ｒ7 及びＲ8 が水素原子もしくはハロゲン原子
を表し、Ｒ9 が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原
子数１ないし１２のアルキル基を表し、並びにＲ1 ，Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ11，Ｒ12，Ｒ18，Ｒ19，Ｒ20及びＲ
21が請求項１で定義した意味を表す（ただし、Ｒ1 がベ
ンジル基を表し、並びにＲ2 がメチル基もしくはベンジ
ル基を表すとき、Ｒ5 は−ＯＣＨ3 ，−ＳＣＨ3 もしく
は−ＳＯＣＨ3 を表さない。）ものである。Ａｒ1 が式
IVで表される基を表し、Ｒ5 が基−ＯＲ18，−ＳＲ19，
−Ｎ（Ｒ20）（Ｒ21）もしくは基
【化２０】 を表す式Ｉで表される化合物のうち、好ましい化合物
は、Ｒ6 が水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基、またはＲ5 で定義した意味の
うちのひとつを表し、Ｒ7 及びＲ8 は水素原子もしくは
ハロゲン原子を表し、Ｒ9 が水素原子もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、Ｚが−Ｏ−，−Ｓ−
もしくは−Ｎ（Ｒ11）−を表し、Ｒ1 が（ａ）式
【化２１】 で表される基、または（ｂ）式−ＣＨ（Ｒ13）−Ａｒ2
（式中、Ａｒ2 は未置換またはハロゲン原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n ＯＣＨ3 もしく
はベンゾイル基により置換されたフェニル基（ｎは１−
１０を表す。）のうちのどちらかを表し、Ｒ2 がＲ1 で
定義した意味のうちのひとつを表すか、または炭素原子
数１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ3 及びＲ4 が互い
に独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、また
は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−ＣＮもしく
は−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）基によ
り置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、また
はアリル基、シクロヘキシル基もしくはベンジル基を表
すか、またはＲ3 及びＲ4 が一緒になって−Ｏ−もしく
は−Ｎ（Ｒ17）−により中断され得る炭素原子数４ない
し６のアルキレン基を表し、Ｒ11が水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル基もし
くは炭素原子数２ないし４のアルカノイル基を表し、Ｒ
13，Ｒ14，Ｒ15及びＲ16が互いに独立して水素原子もし
くはメチル基を表し、Ｒ17が水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチ
ル基もしくはアセチル基を表し、Ｒ18が水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−メトキシエチル基、２−アリルオキシエチル
基、アリル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジ
ル基もしくは−Ｓｉ（ＣＨ3 ）3 を表し、Ｒ19が水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−メトキシエチル基、フェニル基、ｐ
−トリル基もしくはベンジル基を表し、並びにＲ20及び
Ｒ21が互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルコキシア
ルキル基、アセチル基、アリル基もしくはベンジル基を
表すか、またはＲ20及びＲ21が一緒になって−Ｏ−もし
くは−Ｎ（Ｒ17）−により中断され得る炭素原子数４な
いし６のアルキレン基を表す（ただしＲ1 がアリル基を
表すとき、Ｒ5 は−ＯＣＨ3 を表さず、かつＲ1 がベン
ジル基を表し、並びにＲ2 がメチル基もしくはベンジル
基を表すとき、Ｒ5 は−ＯＣＨ3 もしくは−ＳＣＨ3 を
表さない。）ものである。
【００１５】式Ｉで表される特に好ましい化合物は、Ａ
ｒ1 が式IVで表される基を表し、Ｒ5 が基−ＯＲ18，−
ＳＲ19もしくは−Ｎ（Ｒ20）（Ｒ21）を表し、Ｒ6 が水
素原子、塩素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基、またはＲ5 で定義した意味のうちのひとつを表
し、Ｒ7 及びＲ8 が水素原子もしくは塩素原子を表し、
Ｒ9 が水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表し、Ｒ1 が（ａ）式−ＣＨ2 −Ｃ（Ｒ14）＝Ｃ
Ｈ（Ｒ15）で表される基、または（ｂ）式−ＣＨ2 −Ａ
ｒ2 （Ａｒ2 は未置換またはハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ＣＨ3 Ｓ−，ＣＨ3 Ｏ−もし
くはベンジル基により置換されたフェニル基を表す。）
で表される基のうちのどちらかを表し、Ｒ2 がＲ1 で定
義した意味のうちのひとつを表すか、または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ3 及びＲ4 が互いに
独立して炭素原子数１ないし６のアルキル基、２−メト
キシエチル基、アリル基もしくはベンジル基を表すか、
またはＲ3 及びＲ4 が一緒になってテトラメチレン基、
ペンタメチレン基もしくは３−オキサペンタメチレン基
を表し、Ｒ14及びＲ15が水素原子もしくはメチル基を表
し、Ｒ18が炭素原子数１ないし４のアルキル基、２−ヒ
ドロキシエチル基、２−メトキシエチル基もしくはフェ
ニル基を表し、Ｒ19が炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル
基、フェニル基もしくはｐ−トリル基を表し、並びにＲ
20及びＲ21が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、２−メトキシエチル基、アセチル基もしくはアリ
ル基を表すか、またはＲ20及びＲ21が一緒になって−Ｏ
−もしくは−Ｎ（ＣＨ3 ）−により中断され得る炭素原
子数４もしくは５のアルキレン基を表す（ただし、Ｒ1
がアリル基を表すとき、Ｒ5 は−ＯＣＨ3 を表さず、か
つＲ1 がベンジル基を表し、並びにＲ2 がメチル基もし
くはベンジル基を表すとき、Ｒ5 は−ＯＣＨ3 もしくは
−ＳＣＨ3 を表さない。）ものである。
【００１６】上記化合物のうちで、好ましい化合物は、
Ｒ5 が基−ＳＲ19を表し、Ｒ1 が式
【化２２】 で表される基を表し、Ｒ7 及びＲ8 のどちらかが水素原
子を表すか、またはＲ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 及びＲ9 が水素原
子を表すものと、Ｒ1 がアリル基を表すものである。Ａ
ｒ1 が式IVで定義した意味を表し、Ｒ5 が基−Ｎ
（Ｒ20）（Ｒ21）を表す式Ｉで表される化合物のうち、
好ましい化合物は、Ｒ7 及びＲ8 が水素原子を表すもの
と、Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 及びＲ9 が水素原子を表すもの
と、Ｒ1 がアリル基もしくはベンジル基を表すものであ
る。更に式Ｉで表される好ましい化合物は、Ａｒ1 が式
IVで表される基を表し、Ｒ5 が水素原子、ハロゲン原子
もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、
Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ8 及びＲ9 が水素原子を表し、Ｒ1 がア
リル基もしくはベンジル基を表し、Ｒ2 が炭素原子数１
ないし６のアルキル基、アリル基もしくはベンジル基を
表し、Ｒ3 及びＲ4 が互いに独立して炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、−ＣＮもしくは−ＣＯＯ（炭素原子数１な
いし４のアルキル基）基により置換された炭素原子数２
ないし４のアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基も
しくはベンジル基を表すか、またはＲ3 及びＲ4 が一緒
になって−Ｏ−もしくは−Ｎ（Ｒ17）−により中断され
得る炭素原子数４ないし６のアルキレン基を表し、並び
にＲ17が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくは２−ヒドロキシエチル基を表すものである。
【００１７】式Ｉで表される個々の化合物の例を列挙す
る。： １． ２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−（４
−モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 ２． ２−（ジメチルアミノ）−２−メチル−１−（４
−モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 ３． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−プロパン−１−オン、 ４． ４−モルホリノ−４−（４−モルホリノベンジ
ル）−ヘプタ−１，６−ジエン、 ５． ２−エチル−２−モルホリノ−１−（４−モルホ
リノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 ６． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（ジメチルアミノ）−フェニル〕−ブタン−１−
オン、 ７． ４−ジメチルアミノ−４−（４−ジメチルアミノ
ベンゾイル）−ヘプタ−１，６−ジエン、 ８． ４−（ジメチルアミノ）−４−（４−モルホリノ
ベンゾイル）−ヘプタ−１，６−ジオン、 ９． ２−（ジメチルアミノ）−２−（４−ジメチルア
ミノフェニル）−２−エチル−４−ペンテン−１−オ
ン、 10． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−２−ブタン−１−オン、 11． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（ジメチルアミノ）−フェニル〕−４−ペンテン
−１−オン、 12． ２−ペンジル−１−〔４−（ジメチルアミノ）−
フェニル−２−（ジメチルアミノ）−３−フェニル−プ
ロパン−１−オン、 13． ２−エチル−１−〔４−（メチルチオ）−フェニ
ル〕−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 14． ４−〔４−（メチルチオ）−ベンゾイル〕−４−
モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、 15． ４−（ジメチルアミノ）−４−（４−メトキシベ
ンゾイル）−ヘプタ−１，６−ジエン、 16． ４−（４−メトキシベンゾイル）−４−モルホリ
ノ−ヘプタ−１，６−ジエン、 17． １−（４−メトキシフェニル）−２−モルホリノ
−２−フェニル−４−ペンテン−１−オン、 18． ２−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−２
−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 19． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（メチルチオ）フェニル〕−ブタン−１−オン、 20． ２−（ジメチルアミノ）２−エチル−１−〔４−
（メチルチオ）−フェニル〕−４−ペンテン−１−オ
ン、 21． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（メチルチオ）−フェニル〕−４−ペンテン−１
−オン、 22． ４−（ジメチルアミノ−４−〔４−（メチルチ
オ）−ベンゾイル〕−１，６−ヘプタジエン、 23． ２−（ジメチルアミノ）−３−（４−フルオロフ
ェニル）−２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）−フ
ェニル〕−プロパン−１−オン、 24． ３−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチルア
ミノ）−２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）−フェ
ニル〕−プロパン−１−オン、 25． ３−（２−クロロフェニル）−２−（ジメチルア
ミノ）−２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）−フェ
ニル〕−プロパン−１−オン、 26． ３−（４−ブロモフェニル）−２−（ジメチルア
ミノ）−２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）−フェ
ニル〕−プロパン−１−オン、 27． ２−エチル−４−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）−フェニル〕−２−モルホリノ−４−ペンテン−１
−オン、 28． ２−エチル−１−〔４−（メチルチオ）−フェニ
ル〕−２−モルホリノ−４−ヘキセン−１−オン、 29． ２−ベンジル−１−〔４−（メチルチオ）−フェ
ニル〕−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 30． ２−アリル−１−〔４−（メチルチオ）−フェニ
ル〕−２−モルホリノ−ヘキサン−１−オン、 31． ２−（ジメチルアミノ）−１−〔４−（メチルチ
オ）−フェニル〕−２−メチル−３−（４−メチル−フ
ェニル）−プロパン−１−オン、 32． ２−（ジメチルアミノ）−１，３−ビス〔４−
（メチルチオ）−フェニル〕−２−プロパン−１−オ
ン、 33． ２−（ジメチルアミノ）−１−〔４−（メチルチ
オ）−フェニル〕−２−メチル−３−（４−メトキシ−
フェニル）−プロパン−１−オン、 34． １−〔４−（メチルチオ）−フェニル〕−２−メ
チル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 35． ２−（ジメチルアミノ）−１−〔４−（メチルチ
オ）−フェニル〕−２−メチル−４−ペンテン−１−オ
ン、 36． １−〔４−（メチルチオ）−フェニル〕−２−モ
ルホリノ−２−フェニル−４−ペンテン−１−オン、 37． ２−（ジメチルアミノ）−１−〔４−（メチルチ
オ）−フェニル〕−２−フェニル−４−ペンテン−１−
オン、 38． ２−（ジメチルアミノ）−１−〔４−（メチルチ
オ）−フェニル〕−２，３−ジフェニルプロパン−１−
オン、 39． ２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−モルホ
リノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 40． ２−ベンジル−２−モルホリノ−１−（４−モル
ホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 41． ２−エチル−２−モルホリノ−１−（４−モルホ
リノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 42． １−〔４−（ジメチルアミノ）−フェニル〕−２
−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 43． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−３−フェニル−プロパン
−１−オン、 44． ４−〔４−（ジメチルアミノ）−ベンゾイル−４
−モルホリノ−ヘプタ−１，６−ジエン、 45． ２−（ジメチルアミノ）−１−〔４−（ジメチル
アミノ）−フェニル〕−２−メチル−４−ペンテン−１
−オン、 46． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オ
ン、 47． １−〔４−（ジメチルアミノ）−フェニル〕−２
−エチル−４−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン
−１−オン、 48． １−〔４−（ジメチルアミノ）−フェニル〕−２
−エチル−２−モルホリノ−ヘキセン−１−オン、 49． ２−エチル−２−モルホリノ−１−（４−モルホ
リノフェニル）−４−ヘキセン−１−オン、 50． ２−エチル−４−メチル−２−モルホリノ−１−
（４−モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オ
ン、 51． １−〔４−（ビス−（２−メトキシエチル）アミ
ノ）−フェニル〕−２−メチル−２−モルホリノ−４−
ペンテン−１−オン、 52． １−〔４−（ジブチルアミノ）フェニル〕−２−
メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 53． ２−メチル−１−〔４−（４−メチル−ピペラジ
ン−１−イル）−フェニル〕−２−モルホリノ−４−ペ
ンテン−１−オン、 54． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−メトキシフェニル）−ブタン−１−オン、 55． １−〔４−（ジエチルアミノ）−フェニル〕−２
−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 56． ２−メチル−２−モルホリノ−１−〔４−（ピロ
リジン−１−イル）−フェニル〕−４−ペンテン−１−
オン、 57． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−ピペリジノフェニル）−ブタン−１−オン、 58． ２−エチル−２−（ジメチルアミノ）−１−（４
−ピペラジノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 59． ２−ベンジル−１−〔４−（ジエチルアミノ）フ
ェニル〕−２−エチル−ブタン−１−オン、 60． １−〔４−（ジエチルアミノ）フェニル〕−２−
エチル−４−ペンテン−１−オン、 61． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（２−ヒドロキシエチルチオ−フェニル〕−ブタ
ン−１−オン、 62． ２−エチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエチル
チオ）−フェニル〕−２−モルホリノ−４−ペンテン−
１−オン、 63． １−〔４−（ジアリルアミノ）−フェニル〕−２
−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 64． ３−（４−ベンゾイルフェニル）−２−（ジメチ
ルアミノ）−２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）−
フェニル〕−プロパン−１−オン、 65． ２−（ジメチルアミノ）−３−（３，４−ジメト
キシフェニル）−２−メチル−１−フェニル−プロパン
−１−オン、 66． ２−（ジメチルアミノ）−３−（３，４−ジメト
キシフェニル）−２−メチル−１−〔４−（メチルチ
オ）−フェニル〕−プロパン−１−オン、 67． ３−（４−ベンゾイルフェニル）−２−（ジメチ
ルアミノ）−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１
−オン、 68． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−フルオロフェニル）−ブタン−１−オン、 69． ４−（ジメチルアミノ）−４−（４−フルオロベ
ンゾイル）−ヘプタ−１，６−ジエン、 70． ２−エチル−２−モルホリノ−１−〔４−（４−
メチルフェニルスルホニル）フェニル〕−４−ペンテン
−１−オン、 71． ２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−〔４
−（メチルスルホニル）フェニル〕−４−ペンテン−１
−オン、 72． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（メチルフェニルスルホニル）フェニル〕−ブタ
ン−１−オン、 73． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（メチルスルホニル）フェニル〕−ブタン−１−
オン、 74． １−（４−フルオロフェニル）−２−メチル−２
−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 75． ４−（４−フルオロベンゾイル）−４−モルホリ
ノ−ヘプタ−１，６−ジエン、 76． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−フルオロフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 77． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−フルオロフェニル）−３−フェニル−プロパン−
１−オン、 78． ２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−（４
−フルオロフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 79． ２−ベンジル−１−（４−フルオロフェニル）−
２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 80． ２−エチル−１−（４−フルオロフェニル）−２
−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 81． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−フルオロフェニル）−プロパン−１−オン、 82． ２−（ジメチルアミノ）−１−（４−フルオロフ
ェニル）−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、 83． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−ヒドロキシフェニル）−ブタン−１−オン、 84． ２−ベンジル−１−〔４−（エトキシカルボニル
メトキシ）フェニル〕−２−（ジメチルアミノ）−ブタ
ン−１−オン、 85． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル〕−ブ
タン−１−オン、 86． ２−ベンジル−１−（４−クロロフェニル）−２
−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 87． ２−ベンジル−１−（４−ブロモフェニル）−２
−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 88． １−（４−ブロモフェニル）−２−エチル−２−
モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 89． ２−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−２
−モルホリノ−３−ペンテン−１−オン、 90． ２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−（４
−メトキシフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 91． ２−ベンジル−１−〔４−（ジメチルアミノ）フ
ェニル〕−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 92． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（ジメチルアミノ）フェニル〕−プロパン−１−
オン、 93． ２−メチル−２−（モルホリノ）−１−フェニル
−４−ペンテン−１−オン、 94． ２−ベンジル−２−モルホリノ−１−フェニル−
４−ペンテン−１−オン、 95． ２−（ジメチルアミノ）−２−メチル−１−フェ
ニル−４−ペンテン−１−オン、 96． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−フ
ェニル−プロパン−１−オン、 97． ４−ベンゾイル−４−（ジメチルアミノ）−ヘプ
タ−１，６−ジエン、 98． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１，３
−ジフェニル−プロパン−１−オン、 99． ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−フ
ェニル−４−ペンテン−１−オン、 100. ２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−フェ
ニル−４−ペンテン−オン、 101. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−フ
ェニル−ブタン−１−オン、 102. １，２−ジフェニル−２−モルホリノ−４−ペン
テン−１−オン、 103. ３−（４−クロロフェニル）−２−（ジメチルア
ミノ）−２−メチル−１−フェニル−プロパン−オン、 104. ３−（４−ブロモフェニル）−２−（ジメチルア
ミノ）−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オ
ン、 105. ３−（２−クロロフェニル）−２−（ジメチルア
ミノ）−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オ
ン、 106. ３−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（ジ
メチルアミノ）−２−メチル−１−フェニル−プロパン
−１−オン、 107. ２−（ジメチルアミノ）−２−メチル−３−（４
−メチルフェニル）−１−フェニル−プロパン−１−オ
ン、 108. ２−（ジメチルアミノ）−２−メチル−３−〔４
−（メチルチオ）フェニル〕−１−フェニル−プロパン
−１−オン、 109. ２−（ジメチルアミノ）−３−（４−フルオロフ
ェニル）−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−
オン、 110. ２−（ジメチルアミノ）−３−（４−メトキシ−
フェニル）−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１
−オン、 111. ２−エチル−１−（４−フルオロフェニル）−４
−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 112. ２−エチル−１−（４−フルオロフェニル）−５
−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 113. ２−（ベンジルメチルアミノ）−２−エチル−１
−（４−モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オ
ン、 114. ２−（アリルメチルアミノ）−２−エチル−１−
（４−モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オ
ン、 115. ２−ベンジル−２−（ベンジルメチルアミノ）−
１−（４−モルホリノフェニル）−４−ブタン−１−オ
ン、 116. ２−ベンジル−２−（ブチルメチルアミノ）−１
−（４−モルホリノフェニル）−４−ブタン−１−オ
ン、 117. ２−（ブチルメチルアミノ）−１−（４−モルホ
リノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 118. １−（４−アセチルアミノフェニル）−２−ベン
ジル−２−ジメチルアミノ−ブタン−１−オン、 119. ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
モルホリノフェニル）−ペンタン−１−オン、 120. ２−アリル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルホリノフェニル）−ペンタン−１−オン、 121. ２−モルホリノ−１−〔４−（２−メトキシエチ
ルオキシ）フェニル〕−２−メチル−４−ペンテン−オ
ン、 122. ４−モルホリノ−４−〔４−（２−ヒドロキシエ
チルチオ）ベンゾイル〕−５−メチル−１−ヘキセン、 123. １−（４−ブロモフェニル）−２−モルホリノ−
２−メチル−４−ペンテン−１−オン、 124. ４−（４−ブロモベンゾイル）−４−モルホリノ
−５−メチル−１−ヘキセン、 125. １−（４−〔２−ヒドロキシエチルチオ〕フェニ
ル）−２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１
−オン、 126. １−（４−〔２−（アリルオキシ）−エトキシ〕
フェニル）−２−エチル−２−モルホリノ−４−ペンテ
ン−１−オン、 127. １−（４−〔２−（アリルオキシ）−エトキシ〕
フェニル）−２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテ
ン−１−オン、 128. １−（４−〔２−（メトキシ）−エトキシ〕フェ
ニル）−２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−
１−オン、 129. ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−〔４−
（２−メトキシエチルアミノ）フェニル〕−ブタン−１
−オン、 130. ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
メチルアミノフェニル）−ブタン−１−オン、 131. ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−〔４−
（Ｎ−アセチルメチルアミノ）フェニル〕−ブタン−１
−オン、 132. ２−ベンジル−２−ジエチルアミノ−１−（４−
モルホリノ−フェニル）−ブタン−１−オン、 133. ２−ジエチルアミノ−２−エチル−１−（４−モ
ルホリノ−フェニル）−４−ペンテン−１−オン、 140. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（３，５−ジメチル−４−メトキシ−フェニル）−ブタ
ン−１−オン、 141. ２−ベンジル−１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 142. ２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−１−
（３，４−ジクロロフェニル）−４−ペンテン−１−オ
ン、 143. ２−ベンジル−１−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 144. １−（３−クロロ−４−モルホリノ−フェニル）
−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 145. ２−ベンジル−１−（３−クロロ−４−モルホリ
ノ−フェニル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１
−オン、 146. ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
ジメチルアミノ−３−エチル−フェニル）−ブタン−１
−オン、 147. ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
ジメチルアミノ−２−メチル−フェニル）−ブタン−１
−オン、 148. ９−ブチル−３，６−ジ（２−ベンジル−２−ジ
メチルアミノ−ブチリル）カルバゾール、 149. ９−ブチル−３，６−ジ（２−メチル−２−モル
ホリノ−４−ペンテン−１−オン−１−イル）−カルバ
ゾール、 150. ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン−トリフルオ
ロアセテート、 151. ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン−ｐ−トルエ
ンスルホネート、 152. ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン−カンファー
スルホネート、 153. ４−（ジメチルアミノ）−４−〔４−（フェノキ
シ）−ベンゾイル〕−ヘプタ−１，６−ジエン、 154. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−イソプロピルオキシフェニル）−４−ペンテン−
１−オン、 155. １−（４−ブチルオキシフェニル）−２−エチル
−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 156. １−（４−アリルオキシフェニル）−２−ベンジ
ル−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 157. ２−メチル−２−モルホリノ−１−〔４−（トリ
メチルシリルオキシ）−フェニル〕−４−ペンテン−１
−オン、 158. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（（１，１，２−トリメチルプロピルジメチル）
−シリルオキシ）−フェニル〕−ブタン−２−オン、 159. ２−エチル−１−〔４−（エチルチオ）−フェニ
ル〕−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 160. ２−ベンジル−１−〔４−（ブチルチオ）−フェ
ニル〕−２−（ジメチルアミノ）−３−フェニル−プロ
パン−１−オン、 161. １−〔４−（イソプロピルチオ）−フェニル〕−
２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オ
ン、 162. １−〔４−（アリルチオ）−フェニル〕−２−エ
チル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 163. １−〔４−（ベンジルチオ）−フェニル〕−２−
ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−プロパン−１−オ
ン、 164. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−メルカプトフェニル）−ブタン−１−オン、 165. ２−ベンジル−１−〔４−（シクロヘキシルチ
オ）−フェニル〕−２−（ジメチルアミノ）−３−フェ
ニル−プロパン−１−オン、 166. ２−エチル−１−〔４−（４−メチルフェニルチ
オ）−フェニル〕−２−モルホリノ−４−ペンテン−１
−オン、 167. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（オクチルチオ）−フェニル〕−ブタン−１−オ
ン、 168. ２−ベンジル−１−〔４−（クロロフェニルチ
オ）−フェニル〕−２−（ジメチルアミノ）−４−ペン
テン−１−オン、 169. ２−メチル−１−〔４−（２−メトキシカルボニ
ルエチルチオ）−フェニル〕−２−モルホリノ−４−ペ
ンテン−１−オン、 170. １−〔４−（ブチルスルフィニル）−フェニル〕
−２−（ジメチルアミノ）−２−エチル−４−ペンテン
−１−オン、 171. １−〔４−（ベンゼンスルホニル）−フェニル〕
−２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１
−オン、 172. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（メチルスルフィニル）−フェニル〕−ブタン−
１−オン、 173. ２−エチル−１−〔４−（４−メチルフェニルス
ルホニル）−フェニル〕−２−モルホリノ−４−ペンテ
ン−１−オン、 174. １−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−エチ
ル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 175. ２−ベンジル−１−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 176. ４−（３，４−ジメトキシベンゾイル）−４−
（ジメチルアミノ）−ヘプタ−１，６−ジエン、 177. １−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１
−オン、 178. １−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）
−２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オ
ン、 179. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（３，４，５−トリメトキシフェニル）−ブタン−１−
オン、 180. １−（ジベンゾフラン−３−イル）−２−エチル
−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 181. １−（４−ベンゾイルフェニル）−２−ベンジル
−２−（ジメチルアミノ）−プロパン−１−オン、 182. ２−〔２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−
ブタノイル〕−フルオレノン、 183. ２−（２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテ
ノイル）−キサントン、 184. ２−〔２−アリル−２−（ジメチルアミノ）−４
−ペンテノイル〕−アクリダノン、 185. ２−〔２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−
ブタノイル〕−ジベンゾスベロン、 186. １−（Ｎ−ブチルカルバゾール−３−イル）−２
−エチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 187. ２−ベンジル−１−（Ｎ−ブチルカルバゾール−
３−イル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オ
ン、 188. ２−アリル−２−（ジメチルアミノ）−１−（Ｎ
−メチルフェノチアジン−２−イル）−４−ペンテン−
１−オン、 189. ２−ベンジル−１−（Ｎ−ブチル−フェノオキサ
ジン−２−イル）−２−モルホリノ−プロパン−１−オ
ン、 190. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（キサンテン−２−イル）−ブタン−１−オン、 191. １−（クロマン−６−イル）−２−エチル−２−
モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 192. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（Ｎ−メチルインドリン−５−イル）−プロパン−１−
オン、 193. １−（Ｎ−ブチルインドリン−５−イル）−２−
エチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 194. １−（５，１０−ジブチル−５，１０−ジヒドロ
フェナジン−６−イル）−２−（ジメチルアミノ）−４
−ペンテン−１−オン、 195. ２−ベンジル−１−（１，４−ジメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロキノオキサリン−６−イル）
−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 196. １−（１，４−ジブチル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノオキサリン−６−イル）−２−エチル−２
−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 197. ２−ベンジル−１−（２，３−ジヒドロ−２，３
−ジメチル−ベンゾチアゾール−５−イル）−２−（ジ
メチルアミノ）−ブタン−１−オン、 198. １−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イ
ル）−２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１
−オン、 199. ２−ベンジル−１−（２，３−ジヒドロベンゾフ
ラン−５−イル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−
２−オン、 200. １−（４−アミノフェニル）−２−ベンジル−２
−（ジメチルアミノ）−ブタン−２−オン、 201. １−〔４−（ブチルアミノ）フェニル〕−２−メ
チル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 202. ２−ブチル−２−（ジメチルアミノ）−１−〔４
−（イソプロピルアミノ）−フェニル〕−ブタン−１−
オン、 203. ２−エチル−１−（４−メトキシフェニル）−２
−ピペリジノ−４−ペンテン−１−オン、 204. ２−メチル−２−（Ｎ−メチルピペラジノ）−１
−〔４−（Ｎ−メチルピペラジノ）フェニル〕−４−ペ
ンテン−１−オン、 205. ２−ベンジル−２−〔ジ（２−メトキシエチル）
−アミノ〕−１−〔４−（チオメチル）フェニル〕−ブ
タン−１−オン、 206. ２−（ジブチルアミノ）−１−（４−メトキシフ
ェニル）−２−メチル−４−ペンテン−１−オン、 207. １−〔４−（ジメチルアミノ）−フェニル〕−２
−エチル−２−（メチルフェニルアミノ）−４−ペンテ
ン−１−オン、 208. ２−メチル−１−（メトキシフェニル）−２−オ
キサゾリジノ−４−ペンテン−１−オン、 209. ２−エチル−１−（４−モルホリノフェニル）−
２−ピペラジノ−４−ペンテン−１−オン、 210. ２−メチル−２−ピペリシノ−１−（４−ピペリ
ジノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 211. ２−エチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニ
ル〕−２−ピペリジノ−４−ペンテン−１−オン、 212. ２−ベンジル−２−（ジブチルアミノ）−１−
〔４−（メチルチオ）フェニル〕−ブタン−１−オン、 213. ２−（ジブチルアミノ）−２−メチル−１−〔４
−（ジメチルアミノ）フェニル〕−４−ペンテン−１−
オン、 214. ２−ベンジル−２−（ジブチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、 215. ２−（ジメチルアミノ）−１−〔４−（ジメチル
アミノ）−フェニル〕−２−〔（１−クロロヘキセニ
ル）−メチル〕−ブタン−１−オン、 216. ２−（ジメチルアミノ）−２−（２−クロロペン
テニル）−１−（４−モルホリノフェニル）−プロパン
−１−オン、 217. ２−エチル−２−（４−モルホリノベンゾイル）
−Ｎ−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジ
ン、 218. ２−（ジメチルアミノ）−１−〔４−（ジメチル
アミノ）−フェニル〕−２，４，５−トリメチル−４−
ヘキセ−１−オン、 219. ２−（ジメチルアミノ）−１−〔４−（ジメチル
アミノ）−フェニル〕−２−（２−ピネン−１０−イ
ル）−ブタン−１−オン、 220. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−フ
ェニル〕−ブタン−１−オン、 221. ２−エチル−２−（２，６−ジメチルモルホリン
−４−イル）−１−〔４−（２，６−ジメチルモルホリ
ン−４−イル）フェニル〕−４−ペンテン−１−オン、 222. １−〔４−（ジメチルアミノ）−フェニル〕−２
−エチル−２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イ
ル）−４−ペンテン−１−オン、 223. １−〔４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−
イル）フェニル〕−２−メチル−２−モルホリノ−４−
ペンテン−１−オン、 224. ２−エチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル〕−２−モルホリノ−４−ペンテン−１−
オン、 225. １−〔４−（２−メトキシエチルオキシ）フェニ
ル〕−２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１
−オン、 226. １−〔４−（２−ヒドロキシエチルチオ）フェニ
ル〕−２−モルホリノ−２−プロピル−４−ペンテン−
１−オン、 227. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
〔４−（２−メトキシエチルチオ）フェニル〕−ブタン
−１−オン、 228. ２−（ジメチルアミノ）−２−イソプロピル−１
−（４−モルホリノ−フェニル）−４−ペンテン−１−
オン、 229. ２−ベンジル−１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−２−（ジメチルアミノ）−ブタン−１−オン、 230. １−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニ
ル）−２−メチル−２−モルホリノ−４−ペンテン−１
−オン、 231. ２−（ジアリルアミノ）−２−エチル−１−（４
−モルホリノフェニル）−４−ペンテン−１−オン、 232. １−〔４−（ジメチルアミノ）フェニル〕−２−
メチル−２−（ピロリジン−１−イル）−４−ペンテン
−１−オン、 233. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−メチルフェニル）ブタン−１−オン、 234. １−（４−ドデシルフェニル）−２−エチル−２
−モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 235. ２−メチル−１−（４−メチルフェニル）−２−
モルホリノ−４−ペンテン−１−オン、 236. ２−エチル−２−モルホリノ−１−（４−モルホ
リノフェニル）−４−ペンテン−１−オンのドデシルベ
ンゼンスルホン酸塩、 237. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オンのドデ
シルベンゼンスルホン酸塩、 238. ２−ジメチルアミノ−２−（４−ドデシルベンジ
ル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−
オン、 239. ２−（４−エチルベンジル）−２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オ
ン、 240. ２−ジメチルアミノ−２−（４−イソプロピルベ
ンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−
１−オン、 241. ２−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−１−（４−メチルベンジル）−ブタン−１
−オン、 242. ２−ジメチルアミノ−２−（４−ヒドロキシメチ
ルベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタ
ン−１−オン、 243. ２−〔４−（アセトキシエチル）ベンジル）−２
−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−
ブタン−１−オン、 244. ２−ジメチルアミノ−２−（４−〔２−（２−メ
トキシエトキシ）−エチルオキシ〕ベンジル）−１−
（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、 245. ２−ジメチルアミノ−２−（４−〔２−（２−
〔２−メトキシエトキシ〕−エトキシカルボニル）−エ
チル〕ベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−
ブタン−１−オン、 246. ２−（４−〔２−ブロモエチル〕ベンジル）−２
−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノ−フェニル）
−ブタン−１−オン、 247. ２−（４−〔２−ジエチルアミノエチル〕ベンジ
ル）−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェ
ニル）−ブタン−１−オン、 248. ２−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−２−（４−ドデシルベンジル）−ブタン−
１−オン、 249. ２−ジメチルアミノ−１−（４−ジメチルアミノ
フェニル）−２−（４−イソプロピルベンジル）−ブタ
ン−１−オン、 250. ２−ジメチルアミノ−２−（３，４−ジメチルベ
ンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−
１−オン、 251. ２−ジメチルアミノ−２−〔４−（２−（２−メ
トキシエトキシ）−エトキシカルボニル）ベンジル〕−
１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、 264. ２−（ジメチルアミノ）−２−（４−メチルベン
ジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１
−オン、 265. ２−（４−ブチルベンジル）−２−（ジメチルア
ミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１
−オン、 266. ２−（ジメチルアミノ）−２−（４−イソブチル
ベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン
−１−オン、 267. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−〔３−メトキシプロピルアミノ〕フェニル）−ブ
タン−１−オン、 268. １−（４−〔Ｎ−アセチル−３−メトキシプロピ
ルアミノ〕フェニル）−２−ベンジル−２−（ジメチル
アミノ）−ブタン−１−オン、 269. ２−ベンジル−２−（ジ〔２−メトキシエチル〕
アミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−
１−オン、 270. ２−エチル−２−（ジ〔２−メトキシエチル〕ア
ミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−４−ペンテ
ン−１−オン、 271. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−ヘキサン−１−オン、 272. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−ヘプタン−１−オン、 273. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−
（４−モルホリノフェニル）−オクタン−１−オン、 274. ２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−４，
５，５−トリメチル−１−（４−モルホリノ−フェニ
ル）−ヘキサン−１−オン、 275. ２−（ジメチルアミノ）−２−（４−メトキシベ
ンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−
１−オン、 276. ２−（４−ブトキシベンジル）−２−（ジメチル
アミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−
１−オン、 277. ２−（ジメチルアミノ）−２−（４−〔２−ヒド
ロキシエトキシ〕−ベンジル）−１−（４−モルホリノ
−フェニル）−ブタン−１−オン、 278. ２−（ジメチルアミノ）−２−（４−〔２−メト
キシエトキシ〕−ベンジル）−１−（４−モルホリノ−
フェニル）−ブタン−１−オン、 279. ２−（ジメチルアミノ）−２−（４−イソプロピ
ルベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタ
ン−１−オン、 280. ２−（ジメチルアミノ）−２−（４−ドデシルベ
ンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−オクタン
−１−オン、 281. ２−（ジメチルアミノ）−２−（２−イソプロピ
ルベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−ペン
タン−１−オン、 282. ２−（ジメチルアミノ）−１−（４−（ジメチル
アミノ）フェニル−２−（４−〔２−メトキシ〕−ベン
ジル）−ヘプタン−１−オン、 283. ２−（ブチルメチルアミノ）−２−（４−イソプ
ロピルベンジル）−１−（４−モルホリノフェニル）−
ブタン−１−オン、 284. ２−（４−イソブチルベンジル）−２−（ブチル
メチルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ペ
ンタン−１−オン、 285. ２−（４−メチルベンジル）−２−（ジオクチル
アミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ヘキサン
−１−オン、 286. ２−（４−ブトキシベンジル）−２−（ブチルメ
チルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ペン
タン−１−オン、 及び 287. ２−（４−ブチルベンジル）−２−（ブチルメチ
ルアミノ）−１−（４−モルホリノフェニル）−ヘキサ
ン−１−オン。
【００１８】式IIで表される個々の化合物の例を列挙す
る。 252. Ｎ，Ｎ′−ビス〔１−エチル−１−（４−モルホ
リノベンゾイル）−３−ブテニル〕−ピペラジン、 253. Ｎ，Ｎ′−ビス〔１−アリル−１−（４−（ジメ
チルアミノ）−ベンゾイル）−３−ブテニル〕−ピペラ
ジン、 254. Ｎ，Ｎ′−ビス〔１−ベンジル−１−（４−メト
キシベンゾイル）−プロパニル〕−メチルアミン、 255. Ｎ，Ｎ′−ビス〔１−エチル−１−（４−メチル
チオ）−ベンゾイル）−ブテニル〕−ヘキサメチレンジ
アミン、 256. Ｎ，Ｎ′−ビス〔１−ベンジル−１−（４−モル
ホリノベンゾイル）−プロパン−１−イル〕−Ｎ，Ｎ′
−ジメチル−３，６，９，１２−テトラオキサ−テトラ
デカメチレンジアミン、
【００１９】式III で表される個々の化合物の例を列挙
する。 257. １，１０−ビス〔４−（ジメチルアミノ）−フェ
ニル〕−２，９−ジアリル−２，９−ジモルホリノデカ
ン−１，１０−ジオン、 258. １，６−ビス〔４−（メチルチオ）−フェニル〕
−２，４−ビス（ジメチルアミノ）−２，４−ジベンジ
ルヘキサン−１，６−ジオン、 259. １，４−ビス〔２−（ジメチルアミノ）−２−
（４−モルホリノベンゾイル）−４−ペンテニル〕−ベ
ンゼン、 260. １，４−ビス〔２−（ジメチルアミノ）−２−
（４−メトキシベンゾイル）−３−フェニル−プロパニ
ル〕−ベンゼン、 261. １，４−ビス〔２−（ジメチルアミノ）−２−
（４−モルホリノベンゾイル）−ブチル〕−ベンゼン、 262. ３，８−ビス（ジメチルアミノ）−３，８−ビス
（４−モルホリノベンゾイル）−デセ−５−エン、 263. ３，８−ビス（ジメチルアミノ）−５，６−ジメ
チリデン−３，８−ビス（４−モルホリノベンゾイル）
−デカン。
【００２０】上記化合物の大部分は、Ｒ1 −もしくはＲ
1 及びＲ2 −がアリル基もしくはベンジル基タイプの置
換基である。そのような化合物の合成は、通常Ｃ−アリ
ル化もしくはＣ−ベンジル化を包含する。アミノ基−Ｎ
Ｒ3 Ｒ4 は好ましくはアリル化／ベンジル化の前に導入
される。その後、以下に示す一連の反応工程に従がい合
成を実施する。
【化２３】 出発ケトンは、例えばフリーデルクラフト反応により製
造することができる公知化合物である。反応工程１及び
２は、例えばヨーロッパ特許出願第３００２号に更に詳
細に記載されている公知反応である。２つの反応はブロ
モケトンを単離しないで、次々と実施できる。
【００２１】反応３は以下に詳細に記載する。Ｃ−アリ
ル化の場合、該反応はクライゼン転位における中間体と
してエノールアリルエーテルを介して進行できる。Ｃ−
ベンジル化もしくはＣ−アリル化の場合、スチーブンス
転位における中間体として第４ベンジルアンモニウム塩
もしくはアリルアンモニウム塩を介して進行できる。し
かしながら、両方の場合における該中間体は単離されな
い。Ｒ1 及びＲ2 が両方ともアリル基もしくはベンジル
基であるとき、上記の一連の反応は、アリールメチルケ
トンＡｒ1 −ＣＯ−ＣＨ3 を用いて出発し、かつ反応３
はＲ1 ＨａｌとＲ2 Ｈａｌを１度ずつ使用して２回実施
する。
【００２２】芳香族基Ａｒ1 が反応１、２もしくは３に
対して不活性でない置換基をもたらすとき、合成は次工
程４中で所望の置換基に変換される補助の置換基を使用
して実施する。例えば該合成は、ニトロアリール化合物
を使用して実施できるし、そしてその後これを相当する
アミノ化合物に還元することができる。その代わりとし
て合成はハロゲノアリール化合物を使用して出発し、そ
の後ハロゲン原子は求核転位反応中で−ＯＲ18、−ＳＲ
19もしくは−ＮＲ20Ｒ21により置き換えられる。次いで
基−ＳＲ19は−ＳＯ−Ｒ19もしくは−ＳＯ2 −Ｒ19に酸
化できる。
【００２３】式IIで表される化合物の合成のために第１
アミンＲ11ＮＨ2 もしくは第２ジアミンＲ11−ＮＨ−Ｒ
12−ＮＨ−Ｒ11またはピペラジンは反応工程２中で使用
され、そして反応３）及び適当であれば４）を続けて実
施する。
【００２４】本願発明である式III で表される化合物の
合成のために次式：Ａｒ1 −ＣＯ−ＣＨ2 −Ｙ−ＣＨ2
−ＣＯ−Ａｒ1 で表されるビス−アリールケトンを出発
物質として使用し、反応１、２及び３を続けて行なう。
【００２５】Ｒ1 がビニル基型の置換基であるとき、上
記化合物は接触二重結合異性化により相当するアリル化
合物から製造できる。Ｒ1 が式：
【化２４】 で表される置換基であるとき、これはアリル基として
式：
【化２５】 で表されるハロゲンを使用して同様の方法で導入する。
【００２６】他の可能な式Ｉで表される化合物の合成
は、アリール−リチウム化合物とα−アミノニトリルを
反応させ、続けて加水分解するものである。
【化２６】 上記方法は、例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８
３，１２３７（１９６１）にクロムウェル（Ｃｒｏｍｗ
ｅｌｌ）及びヘス（Ｈｅｓｓ）により記載されている。
α−アミノニトリルは、ストレッカー（Ｓｔｒｅｃｋｅ
ｒ）合成によりＲ1 −ＣＯ−Ｒ2 から直接得ることがで
きるか、またはα−アミノニトリルＮＣ−ＣＨＲ2 −Ｎ
Ｒ3 Ｒ4 のアリル化もしくはベンジル化により製造でき
る。α−アミノニトリルのアリル化は、例えばＪ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．１９３０，２１１９中にＴ．Ｓ．ステー
ブンス（Ｓｔｅｖｅｎｓ）により記載されている。
【００２７】Ｒ1 及びＲ2 がそれらが結合しているＣ原
子と一緒になってシクロアルカン環を形成する式Ｉで表
される化合物は、アリール−リチウム化合物を相当する
環状ニトリルと反応させることにより同様に製造でき
る。環状ニトリルは、α−アミノアクリロニトリルを例
えばＢｒｕｃｈｅｒ及びＳｔｅｌｌａによりＴｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ４１，８７５（１９８５）に記載されてい
るような１，３−ジエンに添加することにより得られ
る。
【化２７】
【００２８】最後に、更にα−ブロモケトンを第３アリ
ル−もしくはベンジルアミンと反応させ、そしてスティ
ーブンス転位で形成した第４塩を反応させることが可能
である。
【化２８】
【００２９】本願発明の式III で表される化合物はエチ
レン系不飽和化合物または該混合物を含有する混合物の
光重合のための光開始剤として使用できる。不飽和化合
物は、１もしくはそれ以上のオレフィン系二重結合を含
有できる。それらは低分子量（単量性）もしくは高分子
量（低重合性）でありうる。２重結合を有する単量体の
例は、アルキルアクリレートもしくはメタアクリレート
またはヒドロキシアルキルアクリレートもしくはメタア
クリレートで、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、
２−エチルヘキシル基もしくは２−ヒドロキシエチルア
クリレート、イソボルニル アクリレート及びメチルも
しくはエチルメタアクリレートである。更にこれらの例
は、アクリロニトリル、アクリルアミド、メタアクリル
アミド、Ｎ−置換（メタ）アクリルアミド、酢酸ビニル
のようなビニルエステル、イソブチルビニルエーテルの
ようなビニルエーテル、スチレン、アルキル−及びハロ
ゲノスチレン、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニルもし
くは塩化ビニリデンである。
【００３０】多数の２重結合を有する単量体の例は、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、ヘキサメチレングリコールもしくはビス
フェノールＡのジアクリレート、４，４′−ビス（２−
アクリロイルオキシエトキシ）ジフェニルプロパン、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリト
リトールトリアクリレートもしくはテトラアクリレー
ト、ビニルアセテート、ジビニルベンゼン、ジビニルコ
ハク酸塩、ジアリルフタレート、トリアリルホスフェー
ト、トリアリルイソシアン酸塩及びトリス−（２−アク
リロイルオキシエチル）イソシアン酸塩である。
【００３１】高分子量（低重合性）ポリ不飽和化合物の
例は、アクリル化エポキシ樹脂、アクリル化ポリエーテ
ル、アクリル化ポリウレタン及びアクリル化ポリエステ
ルである。更に不飽和低重合体の例は、不飽和ポリエス
テル樹脂で、該樹脂は通常マレイン酸、フタル酸及び１
もしくはそれ以上のジオールから製造でき、かつ分子量
が約５００ないし３０００である。そのような不飽和低
重合体は更にプレポリマーと呼ぶことができる。
【００３２】プレポリマーとポリ不飽和単量体もしくは
更に加えてモノ不飽和単量体を含有する３成分混合物と
の２成分混合物が使用されることが多い。ここでのプレ
ポリマーはラッカーフィルムの特性のために第１に決定
され、そしてそれを変化させることにより熟練者は硬化
されたフィルムの特質を影響させうる。不溶性ラッカー
フィルムを溶かす架橋剤としてポリ不飽和モノマーは作
用する。モノ不飽和モノマーは、溶媒を使用しないで粘
度を減少させるために反応性希釈剤として作用する。
【００３３】プレポリマーをベースとした上記の２−及
び３−成分系は印刷インクのために、並びにラッカー、
フォトレジストもしくは他の光硬化性組成物のための両
方に使用される。光硬化性プレポリマーをベースとした
１成分系は更に印刷インクのための接着剤として使用さ
れることが多い。不飽和ポリエステル樹脂は通常モノ不
飽和単量体、好ましくはスチレンと一緒に２成分系で使
用される。西ドイツ特許公開第２３０８８３０号公報に
記載されているような特別な１成分系、例えばポリマレ
イミド、ポリカルコーンもしくはポリイミドはフォトレ
ジストのために使用されることが多い。
【００３４】不飽和化合物は更にノンフォト−ポリ重合
性フィルム形成成分と共に混合物として使用できる。こ
れらはニトロセルロースもしくはセルロースアセトブチ
レートのような有機溶媒中で物理的な手段により乾燥す
るポリマー及びそれらの溶液であることができる。しか
しながらそれらは化学的に硬化することのできる樹脂ま
たは熱硬化性樹脂、例えばポリイソシアネート、ポリエ
ポキシドもしくはメラミン樹脂でありうる。熱硬化性樹
脂の接合用途は、第１工程で光重合し、そして第２工程
で熱後処理により架橋される。いわゆるハイブリッドシ
ステムで使用するのに重要である。
【００３５】光重合性混合物は、光開始剤に加えて種々
の添加剤を含有しうる。それらは、例えばヒドロキノン
もしくは立体障害性フェノールのような早期重合を防ぐ
目的のための熱開始剤である。銅化合物、リン化合物、
第４アンモニウム化合物もしくはヒドロキシルアミン誘
導体は、例えば暗所で貯蔵安定性を増加させるために使
用できる。重合開始時に表面に移動するパラフィンもし
くは同様のワックス様物質は、重合間に空中酸素を除去
する目的のために添加できる。ＵＶ吸収剤、例えばベン
ゾトリアゾール、ベンゾフェノンもしくはオキサアニリ
ド型のＵＶ吸収剤は光安定剤として少量添加できる。例
えば立体障害性アミン（ＨＡＬＳ）のようなＵＶ光を吸
収しない光安定剤でさえ添加すると良好である。
【００３６】ある場合において、２種もしくはそれ以上
の本発明による光開始剤の混合物を使用すると有利であ
る。公知の光開始剤との混合物は、例えばベンゾフェノ
ン、アセトフェノン誘導体、ベンゾインエーテルもしく
はベンジルケタールとの混合物をもちろん使用すること
もできる。
【００３７】アミン、例えばトリエタノールアミン、Ｎ
−メチル−ジエタノールアミン、エチルｐ−ジメチルア
ミノベンゾエートもしくはミッケラーズ（Ｍｉｃｈｌｅ
ｒ′ｓ）ケトンは、光重合を促進するために添加でき
る。アミンの効果はベンゾフェノン型の芳香族ケトンを
添加することにより一層効果的にすることができる。
【００３８】更に光重合の促進は、スペクトル感度をず
らすか、または拡大する光増感剤を添加することにより
影響させることができる。特にこれらは芳香族カルボニ
ル化合物で、例えばベンゾフェノン、チオキサントン、
アントラキノン及び３−アシルクマリンの誘導体、並び
に３−（アロイルメチレン）−チアゾリンである。
【００３９】本発明による光開始剤の効果は、例えばヨ
ーロッパ特許出願第１２２２２３号及び第１８６６２６
号に記載されているようなチタノセン誘導体をフルオロ
有機性基と共に例えば１−２０％の量で添加することに
より増加させることができる。上記チタノセンの例は、
ビス（メチルシクロペンタジエニル）−ビス（２，３，
６−トリフルオロフェニル）−チタン、ビス（シクロペ
ンタジエニル）−ビス−（４−ジブチルアミノ−２，
３，５，６−テトラフルオロフェニル）−チタン、ビス
（メチルシクロペンタジエニル）−２−（トリフルオロ
メチル）フェニル−チタンイソシアネート、ビス（シク
ロペンタジエニル）−２−（トリフルオロメチル）フェ
ニル−チタン トリフルオロアセテート及びビス−（メ
チルシクロペンタジエニル）−ビス（４−デシルオキシ
−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）−チタン
である。液状のα−アミノケトンが上記化合物に対して
特に適している。
【００４０】本発明による光硬化性組成物は種々の目的
のために使用できる。例えば印刷インク、写真複製工
程、画像記録工程及びレリーフ型の製造のためのような
顔料もしくは着色系での使用が特に重要である。他の重
要な用途の分野は、着色できる、あるいは着色できない
塗料である。該混合物は白色ラッカーで特に有効である
が、それはＴｉＯ2 で着色された塗料であると理解され
る。用途の他の分野は、フォトレジストの輻射線−硬
化、銀を含まないフィルムの光架橋及び印刷プレートの
製造である。別の用途は、日中に表面を続けて硬化させ
る外部の塗料フィルムのために使用される。
【００４１】光開始剤は、光重合性組成物に対して０．
１ないし２０重量％、好ましくは約０．５ないし５重量
％の量で使用するのが有利である。用途の分野を以下に
列挙する。
【００４２】重合は短波長輻射線での豊んだ光で照射す
ることにより公知の光重合方法により実施する。適する
光源は、例えば中圧、高圧及び低圧水銀ランプ、超化学
線チューブランプ（ｓｕｐｅｒａｃｔｉｎｉｃ ｔｕｂ
ｕｌａｒ ｌａｍｐｓ）及び金属ハライドランプもしく
は最大放射が２５０ないし４５０ｎｍ間にあるレーザー
である。光増感剤もしくはフェロセン誘導体とを組み合
せた場合には、６００ｎｍまでの長波長光もしくはレー
ザービームも更に使用できる。
【００４３】
【実施例】本発明による光開始剤の製造及び用途を以下
の実施例で更に詳細に説明する。ここで、部は重量部、
パーセントは重量パーセントを表し、温度は摂氏度を表
す。
【００４４】実施例１：α−ベンジルケトンの製造 Ａ） １−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルア
ミノ−ブタン−１−オン
【化２９】 （ヨーロッパ特許出願第３００２号に記載された方法に
より４−フルオロブチロフェノンの臭素化により製造し
た）１−（４−フルオロフェニル）−２−ブロモブタン
−１−オン ２４０ｇ（０．９８モル）をジエチルエー
テル２５０ｍｌ中に溶解する。この溶液を０℃でジエチ
ルエーテル１２５０ｍｌ中のジメチルアミン２６５ｇ
（５．８７モル）の混合物にゆっくりと滴下する。該混
合物を０℃で１２時間攪拌した後、過剰のジメチルアミ
ンを室温でＮ2 を通して吹きつけることにより室温で除
去し、そして懸濁液を水中に注ぐ。エーテル相を水で洗
浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥させる。ろ過と溶液の蒸発後、
更に後続の反応のために精製せずに使用しうる無色の油
状物として粗生成物２０２．８ｇが残留する。 粗生成物のＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ）は与えられ
た構造と一致する。：７．８−８．２３（ｍ，２Ｈ）；
６．８−７．３（ｍ，２Ｈ）；３．７５（ｄ×ｄ，１
Ｈ）；２．３（ｓ，６Ｈ）；１．４６−２．３（ｍ，２
Ｈ）；０．８３（ｔ，３Ｈ）。
【００４５】Ｂ） １−（４−フルオロフェニル）−２
−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１−オン
【化３０】 １−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−
ブタン−１−オン（Ａからの粗生成物）１００ｇ（０．
４８モル）をアセトニトリル３３０ｍｌに溶解する。ベ
ンジルブロミド９８．１ｇ（０．５７モル）を攪拌しな
がらゆっくりと滴下する。該混合物を室温で１２時間攪
拌した後、溶媒を真空にして留去する。残留物を水５０
０ｍｌ中に溶解し、そして溶液を５５−６０℃に加熱す
る。この温度で３４％ＮａＯＨ溶液（０．９６モル）１
１３ｇを滴下し、そして混合物を続けて３０分間攪拌す
る。冷却後、反応混合物をジエチルエーテルで抽出し、
該エーテル相をＭｇＳＯ4で乾燥させて蒸発させる。次
反応のために更に精製しないで使用しうる粗生成物１１
７．１ｇが残留する。粗生成物のＮＭＲスペクトルは与
えられた構造と一致する。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）−δ
（ｐｐｍ）：８．１−８．５３（ｍ，２Ｈ）；６．７６
−７．５（ｍ，７Ｈ）；３．１６（ｓ，２Ｈ）；２．３
３（ｓ，６Ｈ）；１．５３−２．２（ｍ，２Ｈ）；０．
６５（ｔ，３Ｈ）。
【００４６】Ｃ） １−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジル−ブタン−１
−オン
【化３１】 攪拌したオートクレーブを１−（４−フルオロフェニ
ル）−２−ジメチルアミノ−２−ベンジルブタン−１−
オン（Ｂからの粗生成物）５０ｇ（０．１６７モル）、
ジメチルホルムアミド３００ｍｌ及び炭酸カルシウム２
３．１ｇ（０．１６７モル）で満たす。その後ジメチル
アミン２２．６ｇ（０．５モル）を圧力下（３−４バー
ル）で添加する。混合物を１００℃で加熱し、この温度
で２４時間攪拌する。冷却後、過剰のジメチルアミンを
留去し、反応混合物を氷／水に注ぎ、ジエチルエーテル
で抽出する。エーテル相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾
燥させて真空にして蒸発させる。液状残留物を溶離剤と
して酢酸エチル／ヘキサン１５：８５を使用した中圧ク
ロマトグラフィー方法により精製する。エタノールから
結晶化する粗生成物４４ｇを得る。融点７７−８０℃。 元素分析 計算値 Ｃ７７．７４％ Ｈ８．７０％ Ｎ８．６３％ 測定値 Ｃ７７．５９％ Ｈ８．７１％ Ｎ８．６２％
【００４７】実施例２：α−アリルケトンの製造 Ｄ） １−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノ
−２−エチルペンテ−４−エン−１−オン ヘキサン５０ｍｌ中の水素化ナトリウム１２．４ｇ
（０．５１モル）の分散剤をジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）３００ｍｌで希釈する。ＤＭＦ２５０ｍｌ中の１
−（４−フルオロフェニル）−２−モルホリノブタン−
１−オン１１７．７ｇ（０．４７モル）の溶液を攪拌し
ながら２時間かけてこの懸濁液に滴下する。アリルブロ
ミド７０．８ｇ（０．５８モル）を室温で１時間かけて
添加し、そして更に出発物質がサンプル中で薄層クロマ
トグラフィーにより見つけることができなくなるまで反
応混合物を１１０℃で加熱する。冷却後、反応混合物を
氷／水に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出する。エ
ーテル相をＭｇＳＯ4 で乾燥させ、真空にして蒸発させ
る。次反応のために更に精製しないで使用できる油状粗
生成物１２７ｇを残留物として得る。粗生成物のＮＭＲ
スペクトルは与えられた構造に相当する。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ），δ（ｐｐｍ）：８．４６（ｄ×
ｄ，２Ｈ）；７（ｔ，２Ｈ）；４．８−６．５（ｍ，３
Ｈ）；３．５−３．９（ｍ，４Ｈ）；２．４−３．２
（ｍ，６Ｈ）；１．７−２．３（ｍ，２Ｈ）；０．７５
（ｔ，３Ｈ）。
【００４８】実施例３：常圧下での核のアミノ化 Ｅ） ２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン １−（４−フルオロフェニル）−２−ジメチルアミノ−
２−ベンジル−ブタン−１−オン（実施例１，Ｂ）６０
８．７ｇ（２．０３モル）、モルホリン３５４．２ｇ
（４．０６モル）、Ｋ2 ＣＯ3 ５６２ｇ（４．０６モ
ル）及びジメチルスルホキシド２０００ｍｌを攪拌しな
がら１６０℃で１２時間加熱する。この後、サンプルは
薄層クロマトグラムでいかなる出発ケトンをも示さな
い。反応溶液を室温で冷却し、氷中に注ぎ、そして塩化
メチレンで抽出する。有機相をＭｇＳＯ4 で乾燥させ、
ろ過して蒸発させる。油状残留物がエタノールから結晶
する。生成物は１１１−１１９℃で溶解する。 元素分析 計算値 Ｃ７５．３７％ Ｈ８．２５％ Ｎ７．６４％ 測定値 Ｃ７５．４０％ Ｈ８．２７％ Ｎ７．６３％
【００４９】実施例４：ジアリルケトンの製造 Ｆ） ２−ジメチルアミノ−１−（４−フルオロフェニ
ル）−４−ペンテン−１−オン
【化３２】 α−ジメチルアミノ−４−フルオロアセトフェノン１１
８ｇ（０．６５モル）をアセトニトリル３５０ｍｌ中に
溶解する。アリルブロミド９４．５ｇ（０．７８モル）
を約２５℃でこの溶液にゆっくりと滴下し、反応混合物
を１２時間室温で攪拌する。溶媒を真空にして留去し、
そして固形残留物を温水（約６０℃）中に溶解する。３
０％ＮａＯＨ水溶液１６９ｍｌ（１．２７モル）をゆっ
くりと添加し、室温に冷却した後、該混合物をジエチル
エーテルで抽出する。エーテル相を乾燥させて蒸発させ
る。得られた残留物は、次反応のために更に精製しない
で使用しうる油状物の形状にある粗製２−ジメチルアミ
ノ−１−（４−フルオロフェニル）−４−ペンテン−１
−オンである。生成物のＮＭＲスペクトルは与えられた
構造と良く一致している。：７．８３−８．２３ｍ（２
Ｈ，ＨB ），６．９−７．２６ｍ（２Ｈ，ＨA ），４．
７６−６．０ｍ（３Ｈ，Ｈ(olefin)），３．９６ｄ×ｄ
（１Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，ＨC ），２．２
−２．７ｍ（２Ｈ，ＨD ），２．３ｓ（６Ｈ，ＨE ）。
【００５０】Ｇ） ４−ジメチルアミノ−４−（４−フ
ルオロベンジル）−ヘプタ−１，６−ジエン
【化３３】 アセトニトリル３５０ｍｌ中のＦ）からの粗生成物１３
１ｇ（０．５９モル）及びアリルブロミド８５．９ｇ
（０．７１モル）をＦ）と同様に反応させる。反応混合
物を３０％ＮａＯＨ（１．２モル）１６０ｍｌで中和す
る。粗生成物をＦ）と同様に反応させる。反応生成物は
次工程（核のアミノ化）のために更に精製しないで使用
できる黄色油状物である。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ），８．５３−８．１ｍ（２Ｈ，Ｈ
B ），７．２−６．７ｍ（２Ｈ，ＨA ），６．１−４．
７ｍ（６Ｈ，Ｈ(olefin)），３．８−２．５（４Ｈ，Ｈ
(allyl) ），２．４ｓ（６Ｈ，Ｎ−ＣＨ3 ）。
【００５１】実施例５：３，６−ジブチリル−９−ブチ
ル−９Ｈ−カルバゾールの合成 Ｈ） Ｎ−ブチルカルバゾールの合成 トルエン２００ｍｌ中のカルバゾール１００ｇ（０．６
モル）の懸濁液を還流下で攪拌しながら加熱する。９５
℃に冷却した後、まず最初にトリエチルベンジルアンモ
ニウムクロリド２６．８ｇ（０．１２モル）、そして次
に水１８０ｍｌ中のＫＯＨ１６９．８ｇの溶液を添加す
る。それにより温度は６５℃に下降する。ブチルプロミ
ド２０５．６ｇ（１．５モル）を激しく攪拌しながら５
分間かけて添加すると、温度は９２℃に上昇する。混合
物を還流下で更に１０分間保持すると、全てのカルバゾ
ールが溶解する。その後水相を除去する。トルエン相を
少量の水で洗浄し、Ｎａ2 ＣＯ3 で乾燥させて、真空に
して蒸発させる。油状残留物を温かいヘキサン３００ｍ
ｌ中に溶解し、該溶液を透明にする。冷却すると、融点
が５０−５２℃であるベージュ色の結晶形で生成物が結
晶化する。
【００５２】Ｉ） フリーデルクラフト反応 ブチリルクロリド４６．９ｇ（０．４４モル）を攪拌
し、かつ−１０ないし−５℃に冷却しなが塩化メチレン
１００ｍｌ中のＡｌＣｌ3 ９３．３ｇ（０．７モル）の
懸濁液に３０分間かけて滴下する。その後ＣＨ2 Ｃｌ2
５０ｍｌ中のＮ−ブチルカルバゾール２２．３ｇ（０．
１モル）の溶液を−１０ないし−５℃で２時間かけて滴
下する。該懸濁液を０ないし２０℃で１６時間攪拌し、
次に氷中に注ぐ。形成した乳濁液をＣＨＣｌ3 で２回抽
出し、そして抽出物を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥さ
せて蒸発させる。粗製３，６−ジブチリル−９−ブチル
−９Ｈカルバゾールをエタノール８０ｍｌから再結晶さ
せる。得られた結晶体は融点１０７−１０９℃である。
融点が１４２−１４４℃である３，６−ジプロピオニル
−９−ブチル−９Ｈ−カルバゾールをプロピオニルクロ
リド８１．４ｇ及びＮ−ブチルカルバゾール４４．７ｇ
から同様の方法で得る。
【００５４】以下の表中に列挙した生成物は、一般製造
例Ａ−Ｉと同様にして製造する。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【００５５】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【００５６】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【００５７】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【００５８】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【００５９】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【００６０】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【００６１】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【００６２】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【００６３】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【００６４】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【００６５】実施例６：青色印刷インクの光硬化 青色印刷インクを以下の配合に従って製造する。： 登録商標Ｓｅｔａｌｉｎ ＡＰ５６５ ６２部 （Ｓｙｎｔｈｅｓｅからのウレタンアクリレート樹脂、オランダ国） ４，４′−ジ−（β−アクリロイルオキシエトキシ）− １５部 ２，２−ジフェニルプロパン（登録商標Ｅｂｅｃｒｙｌ １５０ ＵＣＢ、ベルギー国） 登録商標Ｉｒｇｏ ｌｉｔｈｂｌａｕ ＧＬＳＭ ２３部 （チバ−ガイギー社、バーゼル） 該混合物を３本ロールミルで均質化し、そして５μｍよ
り小さな粒径に粉砕する。それぞれの場合において、こ
の印刷インク５ｇを水で冷却しながらプレート粉砕機上
で１８０ｋｇ／ｍ2 の圧力下で所望の光開始剤量と共に
均質に混合する。印刷インクに対して３％と６％の光開
始剤を有するサンプルを製造する。見本の印刷装置（Ｐ
ｒｕｆｂａｕ，ＦＲ Ｇｅｒｍａｎｙ）を使用して、オ
フセット印刷を４×２０ｃｍの細長いアート印刷用紙に
上記印刷インクで行なう。印刷条件は、：印刷インク使
用量：１．５ｇ／ｍ2 、プレス圧（ゲージ圧）：２５ｋ
ｐ／ｃｍ、印刷速度：１ｍ／秒である。金属（アルミニ
ウム）の表面を有する印刷ローラーをここでは使用す
る。印刷されたサンプルをＵＶ照射装置中でそれぞれが
８０Ｗ／ｃｍである２つのランプを使用してＰＰＧから
硬化させる。照射時間は、サンプルの移動速度を変化さ
せることにより変化させる。印刷インクの表面乾燥は、
照射後すぐにいわゆる転写試験により試験を行なう。す
なわち白色用紙を２５ｋｐ／ｃｍのゲージ圧下で印刷さ
れたサンプル上にプレスする。該用紙が無色であれば、
試験は合格である。目に見えない量の色が該試験片に転
写しているとき、これはサンプルの表面が十分に硬化し
ていないことを意味する。転写試験で合格した最大転写
速度を表９に示した。印刷インクの完全な硬化を試験を
するために、オフセット印刷物を同様に上述したように
製造するが、表面がゴム製の印刷ローラーを使用する
と、アルミニウム被覆された細長い紙片の金属性の端が
印刷される。照射は上述したように実施する。完全に硬
化したものを照射後すぐにＲＥＬ完全硬化試験機中で試
験する。ここで、引き伸ばされている織物を覆うアルミ
ニウムシリンダーを印刷されたサンプル上に置き、そし
て２２０ｇ／ｃｍ2 の圧力下で１０秒かけてそれ自身の
回転軸のまわりを１回転させる。その結果、目に見える
損傷がサンプルに生じた場合、印刷インクは十分完全に
硬化されていない。ＲＥＬ試験ですでに合格した最大転
写速度を以下の表に記載した。
【００６６】表９： ─────────────────────────────── 光開始剤 濃度 転写試験 ＲＥＬ試験 （ｍ／分） （ｍ／分） ─────────────────────────────── 化合物番号１ ３％ ＞１７０ １５０ ６％ ＞１７０ ＞１７０ ─────────────────────────────── ─────────────────────────────── 光開始剤 濃度 転写試験 ＲＥＬ試験 （ｍ／分） （ｍ／分） ─────────────────────────────── 化合物番号２ ３％ ＞１７０ １３０ ６％ ＞１７０ ＞１７０ 化合物番号３ ３％ ＞１７０ １４０ ６％ ＞１７０ ＞１７０ 化合物番号４ ３％ ＞１７０ １３０ ６％ ＞１７０ ＞１７０ 化合物番号５ ３％ ＞１７０ １２０ ６％ ＞１７０ ＞１７０ 化合物番号６ ３％ ＞１７０ １６０ ６％ ＞１７０ ＞１７０ 化合物番号７ ３％ ＞１７０ １３０ ６％ ＞１７０ ＞１７０ 化合物番号８ ３％ ＞１７０ １５０ ６％ ＞１７０ ＞１７０ 化合物番号９ ３％ ＞１７０ １３０ ６％ ＞１７０ ＞１７０ ─────────────────────────────── ─────────────────────────────── 光開始剤 濃度 転写試験 ＲＥＬ試験 （ｍ／分） （ｍ／分） ─────────────────────────────── 化合物番号１０ ３％ ＞１７０ １３０ ６％ ＞１７０ ＞１６０ 化合物番号１１ ３％ ＞１７０ １３０ ６％ ＞１７０ ＞１６０ 化合物番号３９ ３％ １４０ ８０ ６％ ＞１７０ １４０ 化合物番号４０ ３％ １１０ ７０ ６％ １４０ ７０ 化合物番号４１ ３％ ＞１７０ １１０ ６％ ＞１７０ １５０ 化合物番号４２ ３％ １１０ ６０ ６％ ＞１７０ ９０ 化合物番号４４ ３％ １１０ ７０ ６％ ＞１７０ １１０ 化合物番号４５ ３％ ＞１７０ １１０ ６％ ＞１７０ １６０ ─────────────────────────────── ─────────────────────────────── 光開始剤 濃度 転写試験 ＲＥＬ試験 （ｍ／分） （ｍ／分） ─────────────────────────────── 化合物番号４６ ３％ ＞１７０ １２０ ６％ ＞１７０ １６０ 化合物番号４７ ３％ ＞１７０ ５０ 化合物番号４８ ３％ ＞１７０ １１０ 化合物番号５１ ３％ ７０ ５０ ６％ ＞１７０ １１０ 化合物番号５３ ３％ １２０ ６０ ６％ ＞１７０ １３０ 化合物番号６３ ３％ ８０ ４０ ６％ ＞１７０ ８０ 化合物番号９１ ３％ １１０ ７０ ６％ ＞１７０ ７０ 化合物番号９２ ３％ ＞１７０ １００ ６％ ＞１７０ １２０ 化合物番号１１８ ３％ １４０ １００ ─────────────────────────────── ─────────────────────────────── 光開始剤 濃度 転写試験 ＲＥＬ試験 （ｍ／分） （ｍ／分） ─────────────────────────────── 化合物番号１１９ ３％ １６０ ８０ 化合物番号１２０ ３％ １７０ １５０ 化合物番号１２１ ３％ １２０ ９０ 化合物番号１２５ ３％ １３０ １００ 化合物番号１４８ ３％ １２０ ８０ 化合物番号１４９ ３％ １７０ １１０ ───────────────────────────────
【００６７】実施例７：白色ラッカーの光硬化 白色ラッカーを以下の配合に従い製造する。 登録商標Ｅｂｅｃｒｙｌ ５９３ １７．６ｇ （ＵＣＢからのポリエステルアクリル樹脂、ベルギー国） Ｎ−ビニルピロリドン １１．８ｇ 二酸化チタン ＲＴＣ−２ １９．６ｇ （チオキシドからの二酸化チタン、英国） 登録商標Ｓａｃｈｔｏｌｉｔｈ ＨＤＳ （Ｓａｃｈｌｅｂｅｎ Ｃｈｅｍｉｅからのリトポン、ＦＲＧ） １９．６ｇ トリメチロールプロパントリアクリレート １１．８ｇ 登録商標Ｓｅｔａｌｕｘ ＵＶ ２２７６ １９．６ｇ （ビスフェノールＡをベースとしたアクリル化エポキシド、 Ｋｕｎｓｔｈａｒｚｆａｂｒｉｋ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ、オランダ国） 上記の成分をガラスビース（直径４ｍｍ）１２５ｇと共
に２５０ｍｌガラスボトル中で少なくとも２４時間かけ
て粒径が５μｍよりも小さくなるまで粉砕する。こうし
て得られた貯蔵ペーストを少しずつ分け各々の小片を表
１０に示した光開始剤２％と６０℃で攪拌しながら混合
し、混合物を再びガラスビーズと共に１６時間粉砕す
る。
【００６８】こうして製造した白色ラッカーをドクター
ブレイド（ｄｏｃｔｏｒ ｂｌａｄｅ）を使用してガラ
スプレートに７０μｍの厚さで塗布する。サンプルのう
ちの一方はＰＰＧ照射装置中で８０Ｗ／ｃｍランプを使
用し、他方のサンプルは照射装置中でＦｕｓｉｏｎ Ｓ
ｙｓｔｅｍ（ＵＳＡ）製のＤランプを使用し、各々の場
合において一つの経過で暴露する。照射装置を通したサ
ンプルの経過速度は、十分な硬化が起こらなくなるまで
続けて増加させる。ワイプ−プルーフ（ｗｉｐｅ−ｐｒ
ｏｏｆ）型であるラッカーフィルムでの最大速度を“硬
化速度”として表１０に示した。表１０： ───────────────────────────── 光開始剤 硬化速度（ｍ／分） 溶融Ｄランプ （各々 ２％） ＰＰＧ装置８０Ｗ ───────────────────────────── 化合物番号１ ６０ １３０ 化合物番号３ ５０ １７０ 化合物番号４ ５０ １１０ 化合物番号６ １４０ ＞２００ 化合物番号７ ８０ ＞２００ 化合物番号８ ７０ １５０ 化合物番号１２ ５０ １２０ 化合物番号１４ ７０ − 化合物番号１５ ５０ − ─────────────────────────────
【００６９】実施例８：白色ラッカーの増感化光硬化 操作は実施例６と同様に行なう。しかしながら更に光開
始剤２％、イソプロピルチオキサントン（ラッカーに対
して）０．５％を増感剤として添加する。その結果硬化
速度に顕著な増加が現われる。結果を表１１に示した。表１１： ────────────────────────────────── 光開始剤 増感剤 硬化速度（ｍ／分） 溶融Ｄランプ （各々 ２％） ＰＰＧ装置 ────────────────────────────────── 化合物番号１ − ６０ １３０ ０．５％ １３０ １８０ 化合物番号３ − ５０ １７０ ０．５％ １００ ＞２００ 化合物番号４ − ５０ １１０ ０．５％ ８０ １６０ 化合物番号６ − １４０ ＞２００ ０．５％ １７０ ＞２００ 化合物番号７ − ８０ ２００ ０．５％ １７０ ＞２００ 化合物番号８ − ７０ １５０ ０．５％ １２０ ＞２００ 化合物番号１２ − ５０ １２０ ０．５％ １１０ ＞２００ ──────────────────────────────────
【００７０】実施例９：黒色オフセット印刷インクの光
硬化 光硬化性黒色オフセット印刷インクを各々表１２に示し
た光開始剤３％と共に混合し、アルミニウムホイルでラ
ミネートした紙を実施例５の操作に従い、インクを１．
５ｇ／ｍ2 施用して印刷する。更に実施例６で記載した
ようにＰＰＧ装置中で２個の８０ワットのランプを用い
て硬化を実施する。実施例６で記載したように硬化を転
写試験によりチェックする。照射装置中で転写試験にお
いて合格したばかりの転写最大速度を表１２に示した。表１２： ────────────────────────── 光開始剤 硬化速度 ＰＰＧ装置（ｍ／分） ────────────────────────── 化合物番号６ １２０ 化合物番号８ １３０ 化合物番号９ １３０ 化合物番号１０ １１０ ──────────────────────────
【００７１】実施例１０：フォトレジストの製造 ペンタエリトリトールトリスアクリレート ３７．６４ｇ ヘキサメトキシメチルメラミン（登録商標Ｃｙｍｅｌ ３０１，Ｃｙａｎａｍ ｉｄ Ｃｏｒｐ．） １０．７６ｇ 熱硬化性カルボキシル化ポリアクリレート（登録商標Ｃａｒｂｏｓｅｔ ５２ ５．Ｇｏｏｄｒｉｃｈ Ｃｏｒｐ．） ４７．３０ｇ及び ポリビニルピロリドン ４．３０ｇ の合計１００ｇの混合物を塩化メチレン３１９ｇ及びメ
タノール３０ｇの混合物に溶解する。この溶液に０．５
ｇの登録商標Ｉｒｇａｌｉｔｈｇｒｅｅｎ ＧＬＮ（チ
バ−ガイギー社製）及び光開始剤として表１３に記載し
た量の化合物１０を添加する。粘性溶液をアルミニウム
シートに２００μｍの厚さで塗布する。６０℃で１５分
間乾燥させた後、厚さは約４５μｍである。サンプルを
ポリエステルシートで覆う（７６μｍ）。光学的２１段
階ウェッジ（ストーファー ウェッジ）を該シート上に
置き、真空にする。サンプルを５ＫＷランプを用いて３
０ｃｍの距離で該ウェッジを通して２０秒間照射する。
その後、シートを除去し、サンプルを超音波浴中で現像
する。使用した現像剤は水１０００ｇ中のＮａ2 ＳｉＯ
3 ／９Ｈ2 Ｏ １５ｇ、ＫＯＨ ０．１６ｇ、ポリエチ
レングリコール６０００ ３ｇ及びレブリン酸０．５ｇ
の溶液である。室温で少し乾燥させた後、サンプルを評
価する。表１３は完全に複製され、かつ粘性の表面がな
い最高の段階を示している。高い工程になる程、システ
ムの感度は増加する。表１３ ： ─────────────────────── 開始剤 最高段階 ─────────────────────── 化合物番号１０ ０．１％ １０ 化合物番号１０ ０．５％ １４ 化合物番号１０ １．０％ １６ ───────────────────────
【００７２】実施例１１：印刷プレートの製造 ブタジエン／スチレン コポリマー（登録商標Ｃａｒｉ
ｆｌｅｘ ＴＲ １１０７，Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｅ
社製）８８．６部をカランダー（ｃａｌａｎｄｅｒ）に
１４０℃で可塑化する。その後ヘキサンジオールジアク
リレート１１部、フェノール系酸化防止剤（登録商標Ｔ
ｏｐａｎｏｌ ＯＣ．ＩＣＩ Ｃｏｍｐ．社製）０．３
部、Ｓｌｄａｎ Ｂｌａｃｋ Ｂ０．０１部及び化合物
１０ ０．４部を１００℃で混合し、該混合物をこの温
度で均質化する。厚さ２ｍｍのプレートを２枚のポリエ
ステルシート間のこの混合物からプレスする。該プレー
トの裏側を４０Ｗのランプを有するＢＡＳＦ−Ｎｙｌｏ
ｐｒｉｎｔ照射器具中のシートを通して照射する。プレ
ートの表面上のシートを試験ネガに置き換え、この端を
ネガを通して６分間暴露する。暴露したサンプルを可溶
性部分を洗い流しながらテトラクロロエチレン４部及び
ブタノール１部の混合物の入ったブラシ掛け浴中で現像
する。８０℃で６０分間乾燥させた後、２番目のシート
を除去し、そして印刷プレートを引き続いて０．４％臭
素溶液とＮａ2 Ｓ2 Ｏ3 ／Ｎａ2 ＣＯ3 の１．５％溶液
に浸し、続けて水ですすぐ。最後に両端を更に６分間照
射する。試験ネガの全ての部分が明確に複製される。く
ぼみの深さは３４μｍ、レリーフの高さは４５０μｍで
ある。
フロントページの続き (72)発明者 クルト ディートリカー スイス国，1700 フリブール，アベニュ ー ジャン−マリー ミュージー ６ (72)発明者 リナルド ヒュスラー スイス国，1723 マルリー，ルート デ コンフィン 52 (72)発明者 ヴェルナー ルッチュ スイス国，1700 フリブール，アベニュ ー ジャン−マリー ミュージー ６ (72)発明者 マンフレッド レンボルド スイス国，4147 エッシュ，イム エッ シュフェルト 21 (72)発明者 フランシスセック シテック スイス国，4160 テルウィル， グロス マットヴェク 11 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式III 【化１】 （式中、Ａｒ1は次式IV 【化２】 で表される芳香族基を表し、 Ｙは炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表し、 Ｒ1はベンジル基を表し、 Ｒ3はおよびＲ4はメチル基を表し、 Ｒ5はヒドロキシエチルチオ基、メトキシ基またはモル
    ホリノ基を表し、およびＲ6は水素原子またはメトキシ
    基を表し、 Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は水素原子を表す。）で表される化
    合物。
  2. 【請求項２】 Ａ）少なくとも１種のエチレン系不飽和
    光重合性化合物とＢ）光開始剤として少なくとも１種の
    請求項１の化合物を含有する光硬化性組成物。
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